KR870003995A - 신규 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

신규 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 다음과 같은 일반식(I)으로 표시되는 화합물 또는 제약적으로 허용되는 그의 염의 제조방법에 있어서,
    [상기 식중, Rc는 구조식(Ⅱ)
    의 고리이고, 여기에서 A는 벤젠고리이거나, 또는 고리탄소 원자를 통해서-(CH2)y-기에 연결된 5원 또는 6원 질소 또는 황-함유 헤테로시클릭 고리이고, y는 0 또는 1이고, L은 1개 또는 2개의 탄소 원자를 함유하는 기이거나 또는 단일 결합이고, R9및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 알킬, 페닐 또는 시클로알킬기이고,이들 각각은 페닐기에 의해 임의로 치환되며, 페닐기는 다시 알킬기에 의해 임의로 치환되거나, 또는 R9은 상기 정의한 바와 같고, R10은 -OR11또는 -NR12R13이며, 여기에서 R11, R12및 R13은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 시클로알킬, 알카노일, 피리딜, 페닐 또는 할로겐 또는 =0에 의해 임의로 치환된 알킬기이거나 또는 R10은 상기 정의한 바와 같고, R9은 L이 1개 또는 2개의 탄소원자를 함유하는 기일 경우, L과의 이중결합의 일부를 형하하거나, 또는 R9및 R10은 이들이 결합한 질소 원자와 함께, 4원 내지 8원 고리를 형성하며, 이 고리는 임의로 0, 1 또는 2개의 헤테로 원자를 더 함유하며, 이 고리는 또한 R1내지 R8의 기 중에서 선택되는 치환체를 갖거나, 또는 L이 단일 결합이고, R9이 상기 정의한 바와 같은 경우, R8및 -NR10은 -NR10및 R8이 결합된 고리의 탄소 원자와 함께 4원 내지 8원 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성하며, 이 고리는 0,1 또는 2개의 헤테로 원자를 더 함유하며, 이 고리는 치환체 R16내지 R25를 갖고, 예외로 -NR10이 인접한 탄소 원자와 함께 이중결합의 일부를 형성할 경우, R9은 의미가 없으며, L이 단일 결합이 아닌 경우, 기-LNR9R10은 5원 또는 6원 질소-함유 헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이 고리는 치환체 R26내지 R33을 갖고, R1내지 R8및 R16내지 R33은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 할로겐, 페녹시, 알킬, 플루오로알킬, 알카노일, 벤조일, RS(O)n-,-NO2,-NRR14,-NHCOR,-COOH 또는 그의 에스테르 또는 아미드이거나, 또는 페닐기에 의해 임의로 치환된 알콕시기이고, 이외에, Rl, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 R8의 인접 쌍은 함께-(CH2)x-사슬을 형성하거나, 또는 이들이 결합한 탄소원자와 함께 6원 카르보시클릭 고리 또는 질소 헤테로시클릭 고리를 형성하며, n은 0,1, 또는 2이고, x는 3,4 또는 5이고, X는 SO 또는 NR15이고, R15는 수소,-COR,-COOR, 또는 알킬기이고, 이 알킬기는 -OCOR 또는 페닐기에 의해서 임의로 치환되며, R 및 R14는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 각각 수소, 페닐, 또는 페닐기에 의해 임의로 치환된 알킬기이고, 페닐기는 다시 알킬기에 의해 임의로 치환되며, 단 i) y가 0이고, L이 단일 결합이고, X가 NH, A가 벤겐고리인 경우, R1내지 R7중의 적어도 하나는 수소 이외의 것이며, a) R9은 의미가 없고, R8및 -NR10은 이들이 결합한 고리의 탄소 원자와 함께 헤테로 원자를 추가로 함유하지 않은 6원 완전 불포화 고리 또는 미치환 고리를 형성하거나 또는 b) R8, R9및 R10은 모두 수소이고,
    ii) y가 1인 경우 R8및 -NR10이 이들이 결합한 고리의 탄소 원자와 함께 0,1 또는 2개의 헤테로 원자를 추가로 함유하는 4원 내지 8원 불포화 고리를 형성하며, 이 고리가 치환체 R16내지 R25를 갖는 경우를 제외하고, L은 단일 결합이 아님]
    a) 일반식(Ⅵ)
    (여기에서, Rl, R2, R3, R4, X, Y 및 Rc는 상기 정의한 바와 같음)의 대응하는 화합물을 선택적으로 산화시키거나, 또는 b) -NO2기를 갖는 일반식(I)의 대응하는 화합물을 선택적 환원 반응에 의해서 -NH2기를 갖는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, 또는 c) R15가 수소인 일반식(I)의 대응하는 화합물을, R15가 수소일 수 없는 것을 제외하고는 R15는 상기 정의한 바와 같고 Z가 양호한 이탈기인 화합물 R15Z와 반응시킴으로써 X는 -NR15이고, R15가 수소일수 없는 것을 제외하고는 R15는 상기 정의한 바와 같은 일반식(1)의 화합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, R1내지 R8, R16내지 R33중의 적어도 하나가 수소 이외의 것이고, R9및 R10은 수소, 에틸 또는 페닐기이거나, 또는 R9및 R10이 이들이 결합한 질소 원자와 함께 피페리디노 고리 또는 모르폴리노 고리를 형성하고, 고리 A가 티오펜, 피라졸, 피리미딘, 벤젠 또는 피리딘 고리이고, y가 0이고, X가 S 또는 -NR15(여기에서, R15는 H, 아세틸, -CO2CH2Ph, -CH2Ph, -CH2OCOt-부틸, -COO에틸 또는 메틸임)이거나, 또는 L이 단일 결합이고, y가 0이고, 고리 A가 치환체 -NRR14를 갖거나, 또는 L이 단일 결합이고, R8및 -NR10이 이들이 결합한 고리의 탄소 원자와 함께 이미다졸, 피리딘, 피롤 또는 피페리디노 고리를 형성하고, L이 -CH2CH2-,-CH=,-CH2CH= 또는 -CH2-기 이거나, 또는 기-LNR9R10이 치환체 R26내지 R33을 갖고 불포화 5원 또는 6원 질소-함유 헤테로시클릭 고리인 방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R9및 R10이 이들이 결합한 질소원자와 함께 피페리디노 또는 모르폴리노 고리를 형성하고, 이 고리가 수소 이외의 것으로서 R1내지 R8기 중에서 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 치환체를 갖고, 고리 A가 피리미딘, 벤젠 또는 피리딘이고 R1내지 R8, R16내지 R33이 수소, 메톡시카르보닐, 페널카르보닐, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 클로로, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, -NHCOCH3, 벤조일, 벤질옥시, 페녹시, CF3, -N(CH3)2, p-톨루엔 술포닐 또는 -NH2및 (또는) R1내지 R5의 인접 쌍이 함께 -CH=CH-CH=CH-사슬을 형성하고, R15가 H, 메틸 또는 -CO2CH2Ph이고 L가 단일 결합이고, R8및 -NR10이 이들이 결합한 고리의 탄소 원자와 함께, 수소 이외의 것으로서 R16내지 R25기 중에서 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해서 치환된 이이다졸, 피리딘, 피롤 또는 피페리디노 고리를 형성하거나, 또는 L가 -CH2-이거나, 또는 기-LNR9R10은 불포화 5원 또는 6원 질소-함유 헤테로시클릭 고리를 형성하는 방법.
  4. 상기 항 중 어느 하나의 항에 있어서, R1내지 R8,R16내지 R33이 수소, 메톡시, 메톡시카르보닐, 프로필옥시, 메틸, -CF3, 클로로, -NO2, -NH2또는 -(CH3)2이고, (또는) R1내지 R8의 인접 쌍이 -CH=CH-CH=CH-사슬을 형성하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 고리 A가 기-L-NR9R10이외에, 치환체 -NRR14를 갖거나, 또는 L이 단일 결합이고, R8및 -NR10이 이들이 결합된 고리의 탄소 원자와 함께 피리딘 고리를 형성하고, 이 고리가 치한체 R16내지 R25를 갖거나, 또는 L이 단일 결합이 아니고, 기-LNR9R10이 치환체 R26내지 R33를 갖는 피리딘 고리를 형성하는 방법.
  6. 제1항 또는 5항 중 어느 하나의 항에 있어서, A가 기-L-NR9R10이외에 -L-NR9R10기의 파라 위치에 치환체-NRR14를 갖는 6원 고리이거나, 또는 L이 단일 결합이고, R8및 -NR10은 이들이 결합한 고리의 탄소 원자와 함께 피리딘 고리를 형성하고, 이 고리가 고리 질소 원자의 파라 위치에 전자 공여 치환체를 갖거나, 또는 L이 단일 결합이 아니고, 기-LNR9R10이 고리 질소 원자의 파라 위치에 전자 공여 치환체를 갖는 피리딘 고리를 형성하는 방법.
  7. 상기 항 중의 어느 하나의 항에 있어서, A가 벤젠 고리인 방법.
  8. 상기 항 중의 어느 하나의 항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 2-(lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)-N, N, N', N'-테트라메틸-1,4-벤젠디아민, 2-(5-클로로-lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)-N,N,N',N'-테트라메틸-1,4-벤젠디아민, 2-(4-메톡시-퀴놀린-8-일 술피닐)-lH-벤즈이미다졸, 또는 2-[2-(4-메톡시-2-피리딜)-페닐 술피닐-lH-벤즈이미다졸인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 2-(lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)-N,N-디메틸벤젠아민, 2-(lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)-N, N-디메틸-4-메톡옥시벤젠아민, 2-(5-클로로-lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)-N, N-디메틸 벤젠아민, 2-(5-니트로-lH-벤즈이미다졸-2-일술피닐)-N,N-디메틸 벤젠아민, 2-(5-클로로-lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐-4-메틸시-N,N-디메틸 벤젠아민, 2-(lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)-4-(1-메틸에톡시)-N,N-디메틸 벤젠아민, 2-(5,6-디클로로-lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)-4-메톡시-N,N-디메틸 벤젠아민, 메틸2-(2-디메틸아미노-5-메톡시페닐 술피닐)-lH-벤즈이미다졸-5-카르복실레이트, 2-(5-클로로-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)벤젠아민, 2-(5-메톡시-lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)벤젠아민, 2-(5,6-디메톡시-lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)벤젠아민, N-[2-(lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)페닐메틸-N-메틸-벤젠아민, 2-(1-메틸-lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)벤젠아민, 2-(1-메틸-lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)-N,N-디메틸 벤젠아민, 2-(5,6-디클로로-1-메틸-lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)-4-메톡시-N,N-디메틸 벤젠아민, 2-(5-아미노-lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)-N,N-디메틸 벤젠아민, 2-(4-메톡시퀴놀린-8-일 메틸술피닐)-lH-벤즈이미다졸, 2-(퀴놀린-8-일 메틸술피닐)-lH-벤즈이미다졸, 2-[2-(2-피리딜)-페닐 술피닐]-lH-벤즈이미다졸, 5-클로로-2-(2-(2-피리딜)-페닐 술피닐)-lH-벤즈이미다졸, 2-[2-(2-피리딜(-페닐 술피닐]-벤조티아졸, 메틸2-(2-(2-피리딜)-페닐 술피닐)-lH-벤즈이미다졸-5-카르복실레이트, 4-트리플루오로메틸-2-[2-(2-피리딜)-페닐 술피닐]-lH-벤즈이미다졸, 2-[2-(2-피리딜)-페닐 술피닐]-나프로[2,3-d] 이미다졸, 2-[5-클로로-2-(2-피리딜)-페닐 술피닐-5-메톡시-lH-벤즈이미다졸, 5,6-디메틸-2-[2-(2-피리딜)-페닐 술피닐-lH-벤즈이미다졸, 5-메틸-2-[2-(2-피리딜)-페닐 술피닐]-lH-벤즈이미다졸, 5-(4-메틸페닐술포닐)-2-[2-(2-피리딜)-페닐 술피닐]-lH-벤즈이미다졸, N-[4-(4,7-디메톡시-lH-벤즈이미다졸-2-일 술피닐)-3-(2-피리딜)-페닐]아세트아미드, 2-[2-(2-피리딜)-페닐 메틸술피닐]-lH-벤즈이미다졸, 1-메틸-2-[2-(2-피리딜)-페닐 술피닐]-lH-벤즈이미다졸, 5,6-디에톡시-2-[2-(2-피리딜)-페닐 술피닐]-lH-벤즈이미다졸, 페닐메틸2-[2-(2-피리딜)-페닐 술피닐]-2-[2-(2-피리딜)-페닐 술피닐]-벤즈옥사졸, 페닐[2-[2-(2-피리딜)-페닐 술피닐]-1-벤즈이미다졸-5-일]메탄온, 또는 5-니트로-2-[4-니트로-2-(2-피리딜)-페닐 술피닐]-lH-벤즈이미다졸인 방법.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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