RU97107997A - Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения - Google Patents

Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения

Info

Publication number
RU97107997A
RU97107997A RU97107997/04A RU97107997A RU97107997A RU 97107997 A RU97107997 A RU 97107997A RU 97107997/04 A RU97107997/04 A RU 97107997/04A RU 97107997 A RU97107997 A RU 97107997A RU 97107997 A RU97107997 A RU 97107997A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
pyridyloxy
dichloro
trifluoromethyl
halogen
Prior art date
Application number
RU97107997/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2158260C2 (ru
Inventor
Сакамото Нориясу
Мацуо Сансиро
Сузуки Масая
Хиросе Таро
Цусима Казунори
Умеда Кимитоси
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед filed Critical Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Publication of RU97107997A publication Critical patent/RU97107997A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2158260C2 publication Critical patent/RU2158260C2/ru

Links

Claims (37)

1. Соединение дигалогенпропена общей формулы
Figure 00000001

где Z представляет кислород, серу или NR4, где R4 представляет водород или C1-C3алкил;
Y представляет кислород, серу или NH;
X' независимо представляет хлор или бром;
R2, R3 и R10 независимо представляют галоген, C1-C3-галогеналкил или C1-C3-алкил;
t представляет целые числа от 0 до 2;
R1 представляет Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6 или Q7 общей формулы
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

где A представляет необязательно замещенную гетероциклическую кольцевую группу, при условии, что, когда A представляет необязательно замещенную гетероциклическую кольцевую группу, включающую в себя два атома кислорода и конденсированное бензольное кольцо, A представляет необязательно замещенный 1,3-бензодиоксолан-2-ил или необязательно замещенный 1,4-бензодиоксан-2-ил;
B представляет кислород, S(O)q, NR9, C(=G1)G2 или G1C(=G2);
q представляет целые числа от 0 до 2;
R9 представляет водород, ацетил или C1-C3-алкил; G1 и G2 независимо представляют кислород или серу;
R5, R6, R7, R11 и R12 независимо представляют водород, C1-C3-алкил или трифторметил;
R13 и R14 независимо представляют водород, C1-C3-алкил, трифторметил или галоген;
p представляет целые числа от 0 до 6;
s представляет целые числа от 1 до 6.
2. Соединение дигалогенпропена по п. 1, в котором A представляет 5- или 6-членную гетероциклическую кольцевую группу, включающую в себя по меньшей мере один атом кислорода, серы или азота и необязательно замещенную на (R8)r, в которой R8 представляет галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси-, C1-C3-галогеналкокси, C1-C3-алкилтио, C1-C3галогеналкилтио-, C1-C2-алкилсульфинил-, C1-C2-алкилсульфонил, C1-C2-галогеналкилсульфинил, C1-C2-галоленалкилсульфонил, C2-C4-алкенил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-алкинил, C2-C4-галогеналкинил, амино, диметиламино, ацетамидо, ацетил, галогенацетил, формил, карбоксил, метоксикарбонил, C3-C6-циклоалкил, (C1-C2-алкил)-аминокарбонил или [ди(C1-C2-алкил)амино] карбонил, или R8 представляет фенил, бензил, фенокси, бензилокси или пиридилокси, каждый из которых необязательно замещен на галоген, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C3-галоленалкокси, r представляет целые числа от 0 до 7.
3. Соединение дигалогенпропена по п. 1, в котором A представляет 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридин, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-фуранил, 3-фуранил, 5-(1,3-тиазолил), N-(1,2-дигидро-2-оксо)пиридино, 1,3-диоксоланил, 1,4-бензодиоксанил, 2-пиразил, 2-бензотиазолил, 2-бензоксазолил, 2-бензимидазолил, 2-хиноксалинил, N-бензимидазолил, 2-хинолил, 3-хинолил или N-фталимидо, каждый из которых необязательно замещен на (R8)r, в которой R8 представляет галоген, нитро, циано, C1 -C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C3-галогеналкокси, C1-C3-алкилтио, C1-C3-галогеналкилтио, C1-C3-алкилсульфонил, C1-C2-алкилсульфонил, C1-C2-галогеналкилсульфинил,
C1-C2-галогеналкилсульфонил, C2-C4-алкенил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-алкинил, C2-C4-галогеналкинил, амино, диметиламино, ацетамидо, ацетил, галогенацетил, формил, карбоксил, метоксикарбонил, C3-C6-циклоалкил, (C1-C2-алкил)аминокарбонил или [ди(C1-C2-алкил)амино]карбонил, или R8 представляет собой фенил, бензил, фенокси, бензилокси или пиридилокси, каждый из которых необязательно замещен на галоген, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси, r представляет целые числа от 0 до 7.
4. Соединение дигалогенпропена по п. 1, в котором R2 и R3 независимо представляют галоген или C1-C3-алкил, t = 0.
5. Соединение дигалогенпропена по п.1, в котором R2 и R3 представляют хлор, бром, метил, этил или изопропил, t = 0.
6. Соединение дигалогенпропена по п.1, в котором R2 и R3 оба представляют хлор, t = 0.
7. Соединение дигалогенпропена по п.1, в котором R2 представляет хлор, R3 представляет метил, t = 0.
8. Соединение дигалогенпропена по п.1, в котором R2 представляет этил, R3 представляет метил, t = 0.
9. Соединение дигалогенпропена по п.1, в котором R2 и R3 оба представляют бром, t = 0.
10. Соединение дигалогенпропена по п.1, в котором R2 и R3 оба представляют этил, а t = 0.
11. Соединение дигалогенпропена по п.1, в котором R2 и R3 независимо представляют галоген или C1-C3-алкил, t = 1 или 2, R10 представляет галоген или C1-C3-алкил.
12. Соединение дигалогенпропена по п.1, в котором R2 и R3 независимо представляют галоген или C1-C3-алкил, t представляет 1 или 2, R10 представляет галоген.
13. Соединение дигалогенпропена по п.1, в котором Y и Z оба представляют кислород.
14. Соединение дигалогенпропена по п.4, в которых Y и Z оба представляют кислород.
15. Соединение дигалогенпропена по п. 1, в котором R1 представляет Q1.
16. Соединение дигалогенпропена по п. 1, в котором К1 представляет Q1, p = 1-6, A представляет 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-фуранил, 3-фуранил, 5-(1,3-тиазолил), N-(1,2-дигидро-2-оксо)-пиридино, 1,3-диоксоланил или N-фталимидо, каждый из которых необязательно замещен на (R8)r, в которой R8 представляет галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C3-галогеналкокси, C1-C3-алкилтио,
C1-C3-галогеналкилтио, C1-C2-алкилсульфинил, C1-C2-алкилсульфонил, C1-C2-галогеналкилсульфинил, C1-C2-галогеналкилсульфонил, C2-C4-алкенил,
C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-алкинил, C2-C4-галогеналкинил, амино, диметиламино, ацетамидо, ацетил, галогенацетил, формил, карбоксил, метоксикарбонил, C3-C6-циклоалкил, (C1-C2-алкил)аминокарбонил или [ди(C1-C2-алкил)амино] карбонил, или R8 представляет фенил, бензил, фенокси, бензилокси или пиридилокси, каждый из которых необязательно замещен на галоген, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C3галогеналкокси, r представляет целые числа от 0 до 7.
17. Соединение дигалогенпропена по п.14, в котором R1 представляет Q1, p = 1-6, A представляет 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-фуранил, 3-фуранил, 5-(1,3-тиазолил), N-(1,2-дигидро-2-оксо)-пиридино, 1,3-диоксоланил или N-фталимидо, каждый из которых необязательно замещен на (R8)r, в которой R8 представляет галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C3-галогеналкокси, C1-C3-алкилтио,
C1-C3-галогеналкилтио, C1-C2-алкилсульфинил, C1-C2-алкилсульфонил, C1-C2-галогеналкилсульфинил, C1-C2-галогеналкилсульфонил, C2-C4-алкенил,
C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-алкенил, C2-C4-галогеналкинил, амино, диметиламино, ацетамидо, ацетил, галогенацетил, формил, карбоксил, метоксикарбонил, C3-C6-циклоалкил, (C1-C2)алкил)аминокарбонил или [ди(C1-C2-алкил)амино] карбонил, или R8 представляет фенил, бензил, фенокси, бензилокси или пиридилокси, каждый из которых необязательно замещен на галоген, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C3-галогеналкокси, r представляет целые числа от 0 до 7.
18. Соединение дигалогенпропена по п. 14, в котором R1 представляет Q1, p представляет 1 - 6, R5, R6 и R7 все представляют водород, A представляет 1,3-диоксоланил, необязательно замещенный на (R8)r, в которой R8 представляет галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C3-галогеналкокси, C1-C3-алкилтио, C1-C3-галогеналкилтио, C1-C2-алкилсульфинил, C1-C2-алкилсульфонил, C1-C2-галогеналкилсульфонил, C1-C2-галогеналкилсульфонил, C2-C4-алкенил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-алкинил, C2-C4-галогеналкинил, амино, диметиламино, ацетамидо, ацетил, галогенацетил, формил, карбоксил, метоксикарбонил, C3-C6-циклоалкил, (C1-C2-алкил)аминокарбонил или [ди(C1-C2-алкил-амино] карбонил, или R8 представляет фенил, бензил, фенокси, бензилокси или пиридилокси, каждый из которых необязательно замещен на галоген, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C3-галогеналкокси, r представляет целые числа от 0 до 5.
19. Соединение дигалогенпропена по п. 14, в котором R1 представляет Q1, p = 1 - 4; R5, R6 и R7 все представляют водород, A представляет 1,3-диоксоланил, необязательно замещенный на (R8)r, в которой R8 представляет галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C3-галогеналкокси, C1-C3-алкилтио, C1-C3-галогеналкилтио, C1-C2-алкилсульфинил, C1-C2-алкилсульфонил, C1-C2-галогеналкилсульфинил,
C1-C2-галогеналкилсульфонил, C2-C4-алкенил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-алкинил, C2-C4-галогеналкинил, амино, диметиламино, ацетамидо, ацетил, галогенацетил, формил, карбоксил, метоксикарбонил, C3-C6-циклоалкил, (C1-C2-алкил)аминокарбонил или [ди(C1-C2-алкил)-амино] карбонил, или R8 представляет фенил, бензил, фенокси, бензилокси или пиридилокси, каждый из которых необязательно замещен на галоген, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил или C1-C3-галогеналкил, r представляет целые числа от 0 до 5.
20. Соединение дигалогенпропена по п. 1, в котором R1 представляет Q1, p = 0, A представляет 2-пиридил, 4-пиридил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-фуранил, 3-фуранил, 5-(1,3-тиазолил), 1,3-диоксоланил или 1,4-бензодиоксоланил, каждый из которых необязательно замещен на (R8)r, в которой R8 представляет галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C3-галогеналкокси, C1-C3-алкилтио, C1-C3-галогеналкилтио, C1-C2-алкилсульфинил, C1-C2-алкилсульфонил, C1-C2-галогеналкилсульфинил,
C1-C2-галогеналкилсульфонил, C2-C4-алкенил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-алкинил, C2-C4-галогеналкинил, амино, диметиламино, ацетамидо, ацетил, галогенацетил, формил, карбоксил, метоксикарбонил, C3-C6-циклоалкил, (C1-C2-алкил)аминокарбонил или [ди(C1-C2-алкил)амино]карбонил, или R8 представляет фенил, бензил, фенокси, бензилокси или пиридилокси, каждый из которых необязательно замещен на галоген, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C3-галогеналкокси, r представляет целые числа от 0 до 7.
21. Соединение дигалогенпропена по п. 1, в котором R1 представляет Q2.
22. Соединение дигалогенпропена по п. 1, в котором R1 представляет Q2, A представляет 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-фуранил, 3-фуранил, 5-(1,3-тиазолил), 2-пиразин, 2-бензотиазолил, 2-бензоксазолил, 2-бензимидазолил, 2-хиноксалинил, N-бензимидазолил, 2-хинолинил, 3-хинолил, каждый из которых необязательно замещен на (R8)r, в которой R8 представляет галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C3-галогеналкокси, C1-C3-алкилтио, C1-C3-галогеналкилтио, C1-C2-алкилсульфинил, C1-C2-алкилсульфонил, C1-C2-галогеналкилсульфинил,
C1-C2-галогеналкилсульфонил, C2-C4-алкенил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-алкинил, C2-C4-галогеналкинил, амино, диметиламино, ацетамидо, ацетил, галогенацетил, формил, карбоксил, метоксикарбонил, C3-C6-циклоалкил, (C1-C2-алкил)аминокарбонил или [ди(C1-C2-алкил)амино]карбонил, или R8 представляет фенил, бензил, фенокси, бензилокси или пиридилокси, каждый из которых необязательно замещен на галоген, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C3-галогеналкокси, r представляет целые числа от 0 до 7.
23. Соединение дигалогенпропена по п. 1, в котором R1 представляет Q2, p = 1 - 4, A представляет 2-пиридил, необязательно замещенный на (R8)r, в которой R8 представляет галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C3-галогеналкокси, C1-C3-алкилтио, C1-C3-галогеналкилтио, C1-C2-алкилсульфинил, C1-C2-алкилсульфонил, C1-C2-галогеналкилсульфинил, C1-C2-галогеналкилсульфонил, C2-C4-алкенил,
C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-алкинил, C2-C4-галогеналкинил, амино, диметиламино, ацетамидо, ацетил, галогенацетил, формил, карбоксил, метоксикарбонил, C3-C6-циклоалкил, (C1-C2-алкил)аминокарбонил или [ди(C1-C2-алкил)амино] карбонил, или R8 представляет фенил, бензил, фенокси, бензилокси или пиридилокси, каждый из которых необязательно замещен на галоген, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C3-галогеналкокси, r представляет целые числа от 0 до 4.
24. Соединение дигалогенпропена по п. 14, в котором R1 представляет Q2, p = 1 - 4, R5, R6 и R7 все представляют водород, A представляет 2-пиридил, необязательно замещенный на (R8)r, в которой R8 представляет галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C3-галогеналкокси,
C1-C3-алкилтио, C1-C3-галогеналкилтио, C1-C2-алкилсульфинил, C1-C2-алкилсульфонил, C1-C2-галогеналкилсульфинил, C1-C2-галогеналкилсульфонил, C2-C4-алкенил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-алкинил, C2-C4-галогеналкинил, амино, диметиламино, ацетамидо, ацетил, галогенацетил, формил, карбоксил, метоксикарбонил, C3-C6-циклоалкил, (C1-C2-алкил)аминокарбонил или [ди(C1-C2-алкил)амино]карбонил, или R8 представляет фенил, бензил, фенокси, бензилокси или пиридилокси, каждый из которых необязательно замещен на галоген, C1-C4-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C3-галогеналкокси, r представляет целые числа от 0 до 4.
25. Соединение дигалогенпропена по п. 14, в котором R1 представляет Q2, p = 1 - 4, R5, R6 и R7 все представляют водород; A представляет 2-пиридил, необязательно замещенный на (R8)r, в которой R8 представляет галоген или C1-C3-галогеналкил, r представляет целые числа от 0 до 4.
26. Соединение дигалогенпропена по п. 14, в котором R1 представляет Q2, p = 2 или 3, R5, R6 и R7 все представляют водород; A представляет 2-пиридил, необязательно замещенный на (R8)r, в которой R8 представляет галоген или C1-C3-галогеналкил, r представляет целые числа от 0 до 4.
27. Соединение дигалогенпропена по п. 14, в котором R1 представляет Q2, p = 2 или 3, R5, R6 и R7 все представляют водород; A представляет 2-пиридил, необязательно замещенный на (R8)r, в которой R8 представляет галоген или трифторметил, r представляет целые числа от 0 до 4.
28. Соединение дигалогенпропена по п. 14, в котором R1 представляет Q2, p = 2 или 3, R5, R6 и R7 все представляют водород; B представляет кислород, A представляет 2-пиридил, необязательно замещенный на (R8)R, в которой R8 представляет галоген или трифторметил, r представляет целые числа от 0 до 4.
29. Соединение дигалогенпропена по п. 1, в котором R1 представляет Q3, Q4, Q5, Q6 или Q7.
30. Соединение дигалогенпропена по п. 12, которое представляет собой:
3,5-Дихлор-4-(2-(2-(4-хлорфенил)-1,3-диоксолан-4-ил)этокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Дихлор-4-(3-(5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Дихлор-4-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Дихлор-4-(3-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Дихлор-4-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Дихлор-4-(3-(3-бром-5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Дихлор-4-(4-(3-бром-5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Дихлор-4-(3-(3-фтор-5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Дихлор-4-(4-(3-фтор-5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)-1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Дихлор-4-(3-(3,5-бистрифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Дихлор-4-(4-(3,5-бистрифторметил-2-пиридилокси)бутокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Дибром-4-(3-(5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Дибром-4-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3-Хлор-5-метил-4-(3-(5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3-Хлор-5-метил-4-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Диэтил-4-(3-(5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3,5-Диэтил-4-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3-Этил-5-метил-4-(3-(5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол,
3-Этил-5-метил-4-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)- 1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол.
31. Инсектицидно/акарицидный агент, включающий в себя соединение дигалогенпропена по п. 1 в качестве активного ингредиента.
32. Соединение фенола, которое представляет 3,5-дихлор-4-(2-(2- (4-хлорфенил)-1,3-диоксолан-4-ил)этокси)фенол.
33. Соединение общей формулы
Figure 00000008

где R5, R6 и R7 независимо представляют водород, C1-C3-алкил или трифторметил;
R15 представляет галоген, C1-C3-алкил, C1-C3-галогеналкил, C1-C3-алкокси или C1-C3-галогеналкокси;
R2, R3 и R10 независимо представляют галоген, C1-C3-алкил или C1-C3-галогеналкил;
t представляет целые числа от 0 до 2;
u представляет целые числа от 1 до 4;
w представляет целые числа от 1 до 4;
B1 представляет кислород, S(O)q или NR9, в которой R9 представляет водород, ацетил или C1-C3-алкил, q представляет целые числа от 0 до 2.
34. Соединение по п. 33, в котором t = 0.
35. Соединение по п. 33, в котором B1 представляет кислород.
36. Соединение по п. 33, в котором R2 и R3 независимо представляют галоген или C1-C3-алкил, R5, R6 и R7 представляют водород, w = 2 или 3.
37. Соединение по п. 33, представляющее собой:
3,5-Дихлор-4-(3-(5- трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)фенол,
3,5-Дихлор-4-(4-(5- трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)фенол,
3,5-Дихлор-4-(3-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)фенол,
3,5-Дихлор-4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)фенол,
3,5-Дихлор-4-(3-(3-бром-5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)фенол,
3,5-Дихлор-4-(4-(3-бром-5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)фенол,
3,5-Дихлор-4-(3-(3-фтор-5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)фенол,
3,5-Дихлор-4-(4-(3-фтор-5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)фенол,
3,5-Дихлор-4-(3-(3,5-бистрифторметил-2-пиридилокси) пропилокси)фенол,
3,5-Дихлор-4-(4-(3,5-бистрифторметил-2-пиридилокси) бутокси)фенол,
3,5-Дибром-4-(3-(5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)фенол,
3,5-Дибром-4-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)фенол,
3-Хлор-5-метил-4-(3-(5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)фенол,
3-Хлор-5-метил-4-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)фенол,
3,5-Диэтил-4-(3-(5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)фенол,
3,5-Диэтил-4-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)фенол,
3-Этил-5-метил-4-(3-(5-трифторметил-2-пиридилокси)пропилокси)фенол,
3-Этил-5-метил-4-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)бутокси)фенол,
38. 2-(3-метансульфонилоксипропилокси)-5-трифторметилпиридин.
RU97107997/04A 1994-10-14 1995-10-12 Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения RU2158260C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP24929694 1994-10-14
JP6/249296 1994-10-14
JP9118795 1995-04-17
JP7/91187 1995-04-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97107997A true RU97107997A (ru) 1999-05-20
RU2158260C2 RU2158260C2 (ru) 2000-10-27

Family

ID=26432651

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97107997/04A RU2158260C2 (ru) 1994-10-14 1995-10-12 Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения

Country Status (21)

Country Link
US (5) US5922880A (ru)
EP (1) EP0785923B1 (ru)
KR (1) KR100354359B1 (ru)
CN (3) CN1088061C (ru)
AT (1) ATE191477T1 (ru)
AU (1) AU692930B2 (ru)
CA (1) CA2202495C (ru)
CZ (1) CZ106097A3 (ru)
DE (1) DE69516160T2 (ru)
DK (1) DK0785923T3 (ru)
EG (1) EG21672A (ru)
ES (1) ES2145301T3 (ru)
GR (1) GR3033311T3 (ru)
HU (1) HU225938B1 (ru)
IL (1) IL115597A (ru)
MX (1) MX9702635A (ru)
OA (1) OA10412A (ru)
RU (1) RU2158260C2 (ru)
SK (1) SK45097A3 (ru)
TW (1) TW307746B (ru)
WO (1) WO1996011909A1 (ru)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW307746B (ru) * 1994-10-14 1997-06-11 Sumitomo Chemical Co
AU1399297A (en) * 1996-01-24 1997-08-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production
US6140274A (en) * 1996-01-30 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production
US5869506A (en) * 1996-01-31 1999-02-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Fluoropropene compound, an insecticide containing the same and an intermediate for production thereof
US6437184B1 (en) 1997-04-08 2002-08-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxime compounds, their use, and intermediates for their production
IL129757A (en) * 1998-06-02 2003-07-31 Sumitomo Chemical Co Arthropod-controlling agent comprising a substituted dichloropropenyloxybenzene and a pyrethroid
JPH11349413A (ja) 1998-06-08 1999-12-21 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫防除剤
TR199902003A2 (xx) * 1998-09-24 2000-04-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Haşarat ilacı terkipleri.
JP4200557B2 (ja) * 1998-09-24 2008-12-24 住友化学株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
US6455734B1 (en) * 2000-08-09 2002-09-24 Magnesium Diagnostics, Inc. Antagonists of the magnesium binding defect as therapeutic agents and methods for treatment of abnormal physiological states
US6177412B1 (en) 1999-05-28 2001-01-23 Valent U.S.A. Corporation Insecticidal composition and method for the use thereof
BR122016016680B1 (pt) 1999-06-23 2017-05-02 Sumitomo Chemical Co composição pesticida compreendendo compostos benzeno e oxadiazina e processo para controle de pragas
JP4945854B2 (ja) * 2000-04-28 2012-06-06 住友化学株式会社 殺虫・殺ダニ組成物
WO2001082700A1 (fr) * 2000-04-28 2001-11-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition insecticide et acaricide
DE10155385A1 (de) * 2001-11-10 2003-05-28 Bayer Cropscience Gmbh Dihalogenpropen-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP4045795B2 (ja) * 2001-12-20 2008-02-13 住友化学株式会社 ２，６−ジクロロフェノール化合物の製造法
JP3960048B2 (ja) 2002-01-10 2007-08-15 住友化学株式会社 置換ベンゼン類の製造法
JP4154896B2 (ja) * 2002-01-25 2008-09-24 住友化学株式会社 エーテル化合物の製造法
TW200406370A (en) * 2002-06-28 2004-05-01 Syngenta Participations Ag 4-(3,3-Dihalo-allyloxy)phenoxy alkyl derivatives
TW200406152A (en) * 2002-08-30 2004-05-01 Syngenta Participations Ag 4-(3,3-Dihalo-allyloxy) phenol derivatives having pesticidal properties
TW200410632A (en) * 2002-12-11 2004-07-01 Syngenta Participations Ag Dihalo-allyloxy-phenol derivatives having pesticidal activity
WO2004056735A1 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Syngenta Participations Ag 2,6-dihalo-4-(3,3-dichloro-allyloxy)-benzylalcohole derivatives having insecticidal and acaricidal properties
BRPI0409685A (pt) * 2003-04-30 2006-04-18 Fmc Corp derivados cìclicos fenil-substituìdos
DE10320782A1 (de) * 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene
NZ546930A (en) 2003-11-13 2010-09-30 Nz Inst Plant & Food Res Ltd Insect behaviour modifying compounds
TW200612961A (en) * 2004-05-18 2006-05-01 Fmc Corp Substituted cyclic urea derivatives
WO2006047438A2 (en) * 2004-10-22 2006-05-04 Bayer Cropscience Ag Insecticidal 3-(dihaloalkenyl) phenyl derivatives
WO2006081165A1 (en) * 2005-01-27 2006-08-03 Bayer Cropscience Ag Improved process for preparing (dihalopropenyl)phenylakeyl substituted benzoxazoles
AU2006252768A1 (en) * 2005-06-02 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Phenylalkyl substituted heteroaryl devivatives
CN101188939A (zh) * 2005-06-04 2008-05-28 拜尔作物科学股份公司 油悬浮剂
WO2007005454A2 (en) * 2005-06-30 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Improved process for preparing insecticidal (disubstitutedpropenyl) phenylalkyl substituted heterocycles
JP2009515855A (ja) * 2005-11-14 2009-04-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア レゾルシン誘導体およびその殺虫剤としての使用
CN100435636C (zh) * 2006-05-16 2008-11-26 王正权 二氯丙烯类杀虫剂
JP4904948B2 (ja) * 2006-07-04 2012-03-28 住友化学株式会社 中間体アルコール化合物の製造方法
JP5315818B2 (ja) * 2007-07-12 2013-10-16 住友化学株式会社 有害生物防除組成物
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN102267950B (zh) * 2008-08-12 2013-03-13 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的肟醚二氯烯丙醚类化合物
CN101747276B (zh) * 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
CN101863828B (zh) * 2009-04-14 2012-01-11 中国中化股份有限公司 一种3，5，6-三卤代吡啶基醚类化合物及其应用
CN101863851B (zh) * 2009-04-14 2011-12-21 中国中化股份有限公司 一种二氯丙烯类化合物及其应用
EP2451796B1 (en) 2009-07-08 2013-04-17 Dermira (Canada), Inc. Tofa analogs useful in treating dermatological disorders or conditions
CN101669473B (zh) * 2009-10-13 2013-02-13 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效杀虫组合物
CN101669472B (zh) * 2009-10-13 2013-01-02 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效农药组合物
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102442968B (zh) * 2010-10-11 2014-07-02 中国中化股份有限公司 一种丁烯醚类化合物及其应用
CN102442955A (zh) * 2010-10-11 2012-05-09 中国中化股份有限公司 一种含有喹喔啉环的二氯丙烯类化合物及其应用
CN102442953A (zh) * 2010-10-11 2012-05-09 中国中化股份有限公司 苯哒嗪双醚类化合物及其应用
CN102442967B (zh) * 2010-10-11 2014-06-18 中国中化股份有限公司 一种二氯丙烯类化合物及其应用
CN102442969B (zh) * 2010-10-11 2014-05-14 中国中化股份有限公司 一种丁炔醚类化合物及其应用
CN102718701B (zh) 2011-03-30 2014-05-07 中国中化股份有限公司 芳氧基二卤丙烯醚类化合物与应用
CN102952090B (zh) * 2011-08-19 2015-07-22 中国中化股份有限公司 一种含有苯并[1,2,3]三嗪环的醚类化合物及其用途
CN102952070A (zh) * 2011-08-19 2013-03-06 中国中化股份有限公司 一种含有三氟甲基取代的喹啉环的醚类化合物及其用途
CN103053523B (zh) * 2011-10-20 2014-07-23 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶虫酰胺和啶虫丙醚的增效杀虫组合物及其应用
CN103109824A (zh) * 2013-03-05 2013-05-22 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有啶虫丙醚与螺虫乙酯的杀虫组合物
CN104738056A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和印楝素的复合杀虫组合物及其用途
CN104738048A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和氰虫酰胺的复合杀虫组合物及其用途
CN104738052A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和环氧虫啶的复合杀虫组合物及其用途
CN104738076A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和高效氯氰菊酯的复合杀虫组合物及其用途
CN104738043A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和呋喃虫酰肼的复合杀虫组合物及其用途
CN104738058A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和苦参碱的复合杀虫组合物及其用途
CN104738041A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和氯虫酰肼的复合杀虫组合物及其用途
CN104738042A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和杀虫环的复合杀虫组合物及其用途
CN104974083B (zh) * 2014-04-04 2017-12-15 华中师范大学 二氯烯丙基醚类化合物、杀虫剂及其应用
CN105254558A (zh) * 2014-07-14 2016-01-20 湖南化工研究院有限公司 二氯烯丙醚类化合物及其制备方法与应用
CN104430436B (zh) * 2014-11-25 2017-06-20 广东中迅农科股份有限公司 丁醚脲和啶虫丙醚杀虫组合物
CN106665625A (zh) * 2016-11-14 2017-05-17 湖南海利常德农药化工有限公司 杀虫组合物及其应用
CN109384713B (zh) * 2017-08-14 2021-01-01 华中师范大学 含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物及其制备方法和应用以及一种杀虫剂
CN107494610A (zh) * 2017-09-10 2017-12-22 惠州市支持网知识产权运营有限公司 一种含黄花蒿提取物的植物源杀虫组合物
CN111937888A (zh) * 2020-08-21 2020-11-17 青岛瀚生生物科技股份有限公司 杀虫组合物及其应用
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN116178249B (zh) * 2023-02-22 2024-02-09 北京亦农生物科技有限公司 具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物及其制备方法与应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE794894A (fr) * 1972-02-04 1973-08-02 Ciba Geigy Ethers aryliques et produits pesticides
US4123556A (en) * 1972-02-04 1978-10-31 Ciba-Geigy Corporation Insecticidal composition
US4048235A (en) * 1972-03-16 1977-09-13 Ciba-Geigy Corporation Propenyloxy benzene compounds
IL41744A0 (en) * 1972-03-16 1973-05-31 Ciba Geigy Ag New aryl ether derivatives,their production and their use as pesticides
AU570439B2 (en) 1983-03-28 1988-03-17 Compression Labs, Inc. A combined intraframe and interframe transform coding system
JPS60237056A (ja) * 1984-05-08 1985-11-25 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
JPH0739394B2 (ja) * 1985-05-30 1995-05-01 住友化学工業株式会社 含窒素複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤
ATE66675T1 (de) * 1985-07-18 1991-09-15 Sandoz Ag Stickstoffhaltige heterozyklische verbindungen.
JPH04342568A (ja) * 1991-05-20 1992-11-30 Sumitomo Chem Co Ltd ピリジン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
ES2124570T3 (es) * 1994-08-04 1999-02-01 Sumitomo Chemical Co Compuestos dihalopropeno, agentes insecticidas/acaricidas que los contienen e intermediarios para su fabricacion.
TW307746B (ru) * 1994-10-14 1997-06-11 Sumitomo Chemical Co
AU5287896A (en) * 1995-04-18 1996-11-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Dihalopropene compounds, insecticides containing them as act ive ingredients, and intermediates for their production
WO2001023610A2 (en) * 1999-09-29 2001-04-05 Solexa Ltd. Polynucleotide sequencing

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU97107997A (ru) Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения
US9044389B2 (en) Isoxazoline derivatives as pesticides
JP2003528070A5 (ru)
US8377942B2 (en) Isoxazolines derivatives and their use as pesticide
JP2004521924A5 (ru)
RU2003136772A (ru) Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP2005506341A5 (ru)
KR920701179A (ko) 살진균성 옥사졸리디논
JP2007308471A5 (ru)
CY1111224T1 (el) Παραγωγα φαινακυλαμινης, παραγωγη αυτων και ουσιες ελεγχου επιβλαβους εντομου που περιεχουν αυτα
JP2006514632A5 (ru)
CA2652125A1 (en) Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides
KR920016422A (ko) N-페닐카바메이트 화합물, 이의 제조방법 및 유해한 유기체를 방제하기 위한 살균 조성물
JP2004502674A5 (ru)
KR910016699A (ko) 헤테로사이클릭아세토니트릴 및 그의 살균성 용도
KR890700582A (ko) 살진균성 아미노트리아졸 및 아미노이미다졸
RU2002128150A (ru) Инсектицидные антраниламиды
KR890014485A (ko) 아실화 우레아 유도체
KR970059157A (ko) 플루오로프로펜 화합물, 이를 함유하는 살충제 및 이를 제조하기 위한 중간체
KR890000452A (ko) 우레아, 카바메이트 및 카바메이트 유도체의 제조방법
ATE532771T1 (de) Hiv hemmende n-aminoimidazolderivate
RU2022131802A (ru) Гетероарил-триазольные и гетероарил-тетразольные соединения в качестве пестицидов
KR920019753A (ko) 아미딘 유도체, 이를 함유하는 살충제 조성물 및 이들의 제조방법.
TH22176A (ru)
AU2013205592A1 (en) Isoxazoline derivatives and their use as pesticide