JP4154896B2 - エーテル化合物の製造法 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、殺虫、殺ダニ剤の有効成分またはその製造中間体として有用なエーテル化合物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
式（４）
【化４】
（式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ3はハロゲン原子を表す。）
で示されるジハロプロペン化合物が殺虫・殺ダニ剤の有効成分として有用であり、また、式（５）
【化５】
（式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表す。）
で示される化合物がその製造中間体として有用であることが知られている（特開平９−１５１１７２号公報）。
そして、該公報には１−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン（上記式（５）においてＲ2が水素原子である化合物）の製造法として、３−（２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキシ）フェノキシ−１−プロピルアルコールと２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジンとをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で塩基の存在下に反応させる方法が具体的に記載されている。
しかしながら、この方法は溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用する上に、収率が必ずしも十分なものとはいえない。
本発明は、工業的に汎用性が高い炭化水素化合物を溶媒として用いて式（３）
【化６】
（式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基または３，３−ジハロ−２−プロペニル基を表し、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表す。）
で示されるエーテル化合物を高収率で得る方法を提供することを課題とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で示されるアルコール化合物と式（２）で示されるピリジン化合物とをアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下、炭化水素化合物中で、反応系から水を留去しながら反応させることにより式（３）で示されるエーテル化合物が高収率かつ高品質で得られることを見出し本発明を完成した。
【０００４】
即ち、本発明は
式（１）
【化７】
（式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基または３，３−ジハロ−２−プロペニル基を表す。）
で示されるアルコール化合物と、式（２）
【化８】
（式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表す。）
で示されるピリジン化合物とを炭化水素化合物中、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下で、反応系から水を留去しながら反応させることを特徴とする式（３）
【化９】
（式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同じ意味を表す。）
で示されるエーテル化合物の製造法（以下、本発明製造法と記す）を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明において、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基としては、例えばベンゼン環がハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基があげられ、具体的には例えばベンジル基および４−クロロベンジル基があげられ、３，３−ジハロ−２−プロペニル基としては、例えば３，３−ジクロロ−２−プロペニル基および３，３−ジブロモ−２−プロペニル基があげられる。
【０００６】
Ｒ2で示されるハロゲン原子としては例えば塩素原子があげられる。
【０００７】
本発明製造法は式（１）で示されるアルコール化合物と式（２）で示されるピリジン化合物とを炭化水素化合物中、アルカリ金属水酸物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下で、反応系から水を留去しながら反応させることを特徴とする。
【０００８】
該反応は、炭化水素化合物中で行われる。反応に用いられる炭化水素化合物としては、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、３−メチルペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素化合物およびトルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素化合物があげられる。反応に用いられる炭化水素化合物の量は、一般式（１）で示されるアルコール化合物１重量部に対して、通常は０．３〜５０重量部の範囲であり、中でも反応速度の点からは１０重量部以下であることが好ましい。
【０００９】
該反応において、式（１）で示されるアルコール化合物と式（２）で示されるピリジン化合物との量比は、式（１）で示されるアルコール化合物１モルに対して、式（２）で示されるピリジン化合物が通常０．９〜２モルの割合である。
【００１０】
反応に用いられるアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムおよび水酸化バリウムがあげられる。その量は反応が進行する範囲内で変化し得るが、通常は式（１）で示されるアルコール化合物１モルに対して０．９モル以上の割合であり、式（２）で示されるピリジン化合物１モルに対して１．２モル以下の割合である。なお、反応に用いられるアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物は、水溶液の形態で反応混合物に加えることもできる。
【００１１】
該反応の反応温度は通常５０〜２００℃の範囲である。また、該反応は必要に応じて反応系から水が留去されやすいように減圧下で行うこともできる。
反応系から水を留去する方法としては、例えば（１）常圧若しくは減圧下、水の沸点以上の温度で反応を行い、反応系から水を留去する方法、（２）常圧若しくは減圧下、反応溶媒の沸点以上の温度で反応を行い、反応溶媒と共に水を留去する方法があげられる。
なお、この場合、例えばディーンスターク水分離器を用いることにより、留出物を反応溶媒と水とに分離して、反応溶媒は再び反応系に戻すこともできる。
【００１２】
該反応は例えば以下のようにして行うことができる。
１）式（１）で示されるアルコール化合物；式（２）で示されるピリジン化合物；アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；および炭化水素化合物を混合し、常圧または減圧下で加熱して水を留去する。
２）式（１）で示されるアルコール化合物；式（２）で示されるピリジン化合物；および炭化水素化合物を混合し、常圧または減圧下で加熱しながら、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の水溶液を徐々に滴下し、同時に水を留去する。
３）式（２）で示されるピリジン化合物；アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；および炭化水素化合物を混合し、常圧または減圧下で加熱しながら、式（１）で示されるアルコール化合物を徐々に滴下し、同時に水を留去する。
４）式（２）で示されるピリジン化合物と炭化水素化合物とを混合し、常圧または減圧下で、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ金属水酸化物の水溶液および式（１）で示されるアルコール化合物を並行して滴下し、同時に水を留去する。
【００１３】
該反応の進行状況は例えば高速液体クロマトグラフィー等のクロマトグラフィーにより反応混合物を分析することにより確認することができる。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、これを有機溶媒抽出し、得られた有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（３）で示されるエーテル化合物を単離することができる。
【００１４】
本発明製造法により製造することができる式（６）
【化１０】
（式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表す。）
で示されるエーテル化合物は、例えば特開平９−１５１１７２号公報に記載の方法に準じて式（７）
【化１１】
（式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ5は３，３−ジハロ−２−プロペニル基を表す。）
で示されるジハロプロペン化合物に変換することができる。
【００１５】
式（１）で示されるアルコール化合物は例えば特開平９−１５１１７２号公報に記載の方法またはそれに準じてた方法により製造することができる。
【００１６】
【実施例】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００１７】
実施例１
２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１３．０２ｇ（純度：９６．７％）とヘキサン２１．１４ｇとの混合物に加熱還流下、水を留去しながら（ディーンスターク水分離器による）、５時間かけて４８．３％水酸化ナトリウム水溶液５．７５ｇと３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）］フェノキシ−１−プロピルアルコール２１．１４ｇ（純度：９４．６％）とを並行して滴下した。滴下終了後、２０時間加熱還流下で水を留去した。その後、反応混合物に水３２ｇおよびヘキサン４２ｇを加えて分液した。有機層を３％水酸化ナトリウム水溶液３２ｇ、３％塩酸３２ｇおよび水３２ｇで順次洗浄した後、濃縮して１−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−３，５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン２８．６２ｇ（純度：９４．６％、収率：９５％）を得た。
【００１８】
１−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−３，５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン
【００１９】
実施例２
３−（２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキシ）フェノキシ−１−プロピルアルコール５．００ｇ（純度：９４．７％）、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン３．１５ｇおよびヘプタン５．００ｇを混合し、加熱還流下、水を留去しながら（ディーンスターク水分離器による）、５時間かけて、４８．５％水酸化ナトリウム水溶液１．４３ｇを滴下した。滴下終了後、１９時間加熱還流下で水を留去した。その後、反応混合物に水１０ｇおよびヘプタン１０ｇを加えて分液した。有機層を３％水酸化ナトリウム水溶液１０ｇ、５％塩酸１０ｇおよび水１０ｇで順次洗浄し、１−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン６．３６ｇ（純度：９６．３％、収率９０％）を得た。
【００２０】
１−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン
【００２１】
上記実施例において、純度分析は以下の条件で行った。
高速液体クロマトグラフィー
カラム：Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ（化学物質評価研究機構製）
移動層：アセトニトリル／水＝８／２
移動層流量：１ｍｌ／分
カラム温度：４０℃
検出器：紫外吸光光度計（波長２７０ｎｍ）
内部標準：フタル酸 ジ（２−エチルヘキシル）
【００２２】
【発明の効果】
本発明製造法によれば、式（１）で示されるアルコール化合物と、式（２）で示されるピリジン化合物とを反応させることにより式（３）で示されるエーテル化合物を高収率で得ることができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、殺虫、殺ダニ剤の有効成分またはその製造中間体として有用なエーテル化合物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
式（４）
【化４】
で示されるジハロプロペン化合物が殺虫・殺ダニ剤の有効成分として有用であり、また、式（５）
【化５】
で示される化合物がその製造中間体として有用であることが知られている（特開平９−１５１１７２号公報）。
そして、該公報には１−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン（上記式（５）においてＲ2が水素原子である化合物）の製造法として、３−（２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキシ）フェノキシ−１−プロピルアルコールと２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジンとをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で塩基の存在下に反応させる方法が具体的に記載されている。
しかしながら、この方法は溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用する上に、収率が必ずしも十分なものとはいえない。
本発明は、工業的に汎用性が高い炭化水素化合物を溶媒として用いて式（３）
【化６】
で示されるエーテル化合物を高収率で得る方法を提供することを課題とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で示されるアルコール化合物と式（２）で示されるピリジン化合物とをアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下、炭化水素化合物中で、反応系から水を留去しながら反応させることにより式（３）で示されるエーテル化合物が高収率かつ高品質で得られることを見出し本発明を完成した。
【０００４】
即ち、本発明は
式（１）
【化７】
で示されるアルコール化合物と、式（２）
【化８】
で示されるピリジン化合物とを炭化水素化合物中、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下で、反応系から水を留去しながら反応させることを特徴とする式（３）
【化９】
で示されるエーテル化合物の製造法（以下、本発明製造法と記す）を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明において、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基としては、例えばベンゼン環がハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基があげられ、具体的には例えばベンジル基および４−クロロベンジル基があげられ、３，３−ジハロ−２−プロペニル基としては、例えば３，３−ジクロロ−２−プロペニル基および３，３−ジブロモ−２−プロペニル基があげられる。
【０００６】
Ｒ2で示されるハロゲン原子としては例えば塩素原子があげられる。
【０００７】
本発明製造法は式（１）で示されるアルコール化合物と式（２）で示されるピリジン化合物とを炭化水素化合物中、アルカリ金属水酸物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下で、反応系から水を留去しながら反応させることを特徴とする。
【０００８】
該反応は、炭化水素化合物中で行われる。反応に用いられる炭化水素化合物としては、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、３−メチルペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素化合物およびトルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素化合物があげられる。反応に用いられる炭化水素化合物の量は、一般式（１）で示されるアルコール化合物１重量部に対して、通常は０．３〜５０重量部の範囲であり、中でも反応速度の点からは１０重量部以下であることが好ましい。
【０００９】
該反応において、式（１）で示されるアルコール化合物と式（２）で示されるピリジン化合物との量比は、式（１）で示されるアルコール化合物１モルに対して、式（２）で示されるピリジン化合物が通常０．９〜２モルの割合である。
【００１０】
反応に用いられるアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムおよび水酸化バリウムがあげられる。その量は反応が進行する範囲内で変化し得るが、通常は式（１）で示されるアルコール化合物１モルに対して０．９モル以上の割合であり、式（２）で示されるピリジン化合物１モルに対して１．２モル以下の割合である。なお、反応に用いられるアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物は、水溶液の形態で反応混合物に加えることもできる。
【００１１】
該反応の反応温度は通常５０〜２００℃の範囲である。また、該反応は必要に応じて反応系から水が留去されやすいように減圧下で行うこともできる。
反応系から水を留去する方法としては、例えば（１）常圧若しくは減圧下、水の沸点以上の温度で反応を行い、反応系から水を留去する方法、（２）常圧若しくは減圧下、反応溶媒の沸点以上の温度で反応を行い、反応溶媒と共に水を留去する方法があげられる。
なお、この場合、例えばディーンスターク水分離器を用いることにより、留出物を反応溶媒と水とに分離して、反応溶媒は再び反応系に戻すこともできる。
【００１２】
該反応は例えば以下のようにして行うことができる。
１）式（１）で示されるアルコール化合物；式（２）で示されるピリジン化合物；アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；および炭化水素化合物を混合し、常圧または減圧下で加熱して水を留去する。
２）式（１）で示されるアルコール化合物；式（２）で示されるピリジン化合物；および炭化水素化合物を混合し、常圧または減圧下で加熱しながら、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の水溶液を徐々に滴下し、同時に水を留去する。
３）式（２）で示されるピリジン化合物；アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；および炭化水素化合物を混合し、常圧または減圧下で加熱しながら、式（１）で示されるアルコール化合物を徐々に滴下し、同時に水を留去する。
４）式（２）で示されるピリジン化合物と炭化水素化合物とを混合し、常圧または減圧下で、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ金属水酸化物の水溶液および式（１）で示されるアルコール化合物を並行して滴下し、同時に水を留去する。
【００１３】
該反応の進行状況は例えば高速液体クロマトグラフィー等のクロマトグラフィーにより反応混合物を分析することにより確認することができる。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、これを有機溶媒抽出し、得られた有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（３）で示されるエーテル化合物を単離することができる。
【００１４】
本発明製造法により製造することができる式（６）
【化１０】
で示されるエーテル化合物は、例えば特開平９−１５１１７２号公報に記載の方法に準じて式（７）
【化１１】
で示されるジハロプロペン化合物に変換することができる。
【００１５】
式（１）で示されるアルコール化合物は例えば特開平９−１５１１７２号公報に記載の方法またはそれに準じてた方法により製造することができる。
【００１６】
【実施例】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００１７】
実施例１
２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１３．０２ｇ（純度：９６．７％）とヘキサン２１．１４ｇとの混合物に加熱還流下、水を留去しながら（ディーンスターク水分離器による）、５時間かけて４８．３％水酸化ナトリウム水溶液５．７５ｇと３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）］フェノキシ−１−プロピルアルコール２１．１４ｇ（純度：９４．６％）とを並行して滴下した。滴下終了後、２０時間加熱還流下で水を留去した。その後、反応混合物に水３２ｇおよびヘキサン４２ｇを加えて分液した。有機層を３％水酸化ナトリウム水溶液３２ｇ、３％塩酸３２ｇおよび水３２ｇで順次洗浄した後、濃縮して１−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−３，５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン２８．６２ｇ（純度：９４．６％、収率：９５％）を得た。
【００１８】
１−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−３，５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン
実施例２
３−（２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキシ）フェノキシ−１−プロピルアルコール５．００ｇ（純度：９４．７％）、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン３．１５ｇおよびヘプタン５．００ｇを混合し、加熱還流下、水を留去しながら（ディーンスターク水分離器による）、５時間かけて、４８．５％水酸化ナトリウム水溶液１．４３ｇを滴下した。滴下終了後、１９時間加熱還流下で水を留去した。その後、反応混合物に水１０ｇおよびヘプタン１０ｇを加えて分液した。有機層を３％水酸化ナトリウム水溶液１０ｇ、５％塩酸１０ｇおよび水１０ｇで順次洗浄し、１−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン６．３６ｇ（純度：９６．３％、収率９０％）を得た。
【００２０】
１−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン
上記実施例において、純度分析は以下の条件で行った。
高速液体クロマトグラフィー
カラム：Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ（化学物質評価研究機構製）
移動層：アセトニトリル／水＝８／２
移動層流量：１ｍｌ／分
カラム温度：４０℃
検出器：紫外吸光光度計（波長２７０ｎｍ）
内部標準：フタル酸 ジ（２−エチルヘキシル）
【００２２】
【発明の効果】
本発明製造法によれば、式（１）で示されるアルコール化合物と、式（２）で示されるピリジン化合物とを反応させることにより式（３）で示されるエーテル化合物を高収率で得ることができる。
Claims (2)
- 式（１）
で示されるアルコール化合物と、式（２）
で示されるピリジン化合物とを炭化水素化合物中、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下で、反応系から水を留去しながら反応させることを特徴とする式（３）
で示されるエーテル化合物の製造法。 - 炭化水素化合物が脂肪族炭化水素化合物である請求項１記載のエーテル化合物の製造法。
Priority Applications (13)
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|---|---|---|---|
| JP2002016613A JP4154896B2 (ja) | 2002-01-25 | 2002-01-25 | エーテル化合物の製造法 |
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| CN03101522.0A CN1234689C (zh) | 2002-01-25 | 2003-01-16 | 醚化合物的生产方法 |
| EP03001125A EP1333027B1 (en) | 2002-01-25 | 2003-01-20 | Production method of insecticidal and/or acaricidal ether compounds and intermediates thereof |
| AT03001125T ATE277904T1 (de) | 2002-01-25 | 2003-01-20 | Verfahren zur herstellung von ether-verbindungen als insektizide und/oder akarizide und zwischenprodukte dazu |
| DE60300057T DE60300057T2 (de) | 2002-01-25 | 2003-01-20 | Verfahren zur Herstellung von Ether-Verbindungen als Insektizide und/oder Akarizide und Zwischenprodukte dazu |
| ES03001125T ES2227488T3 (es) | 2002-01-25 | 2003-01-20 | Procedimiento para la preparacion de compuestos de eter como insecticidas y/o acaricidas y sus productos intermedios. |
| DK03001125T DK1333027T3 (da) | 2002-01-25 | 2003-01-20 | Fremgangsmåde til fremstilling af insecticide og/eller acaricide etherforbindelser samt mellemprodukter dertil |
| CA002416811A CA2416811C (en) | 2002-01-25 | 2003-01-21 | Production method of an ether compound |
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