JP2003221383A - エーテル化合物の製造法 - Google Patents
エーテル化合物の製造法Info
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- JP2003221383A JP2003221383A JP2002016613A JP2002016613A JP2003221383A JP 2003221383 A JP2003221383 A JP 2003221383A JP 2002016613 A JP2002016613 A JP 2002016613A JP 2002016613 A JP2002016613 A JP 2002016613A JP 2003221383 A JP2003221383 A JP 2003221383A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】殺虫、殺ダニ剤の有効成分またはその製造中間
体として有用なエーテル化合物の製造法を提供するこ
と。 【解決手段】式（１） （式中、Ｒ1は３，３−ジハロ−２−プロペニル基また
はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）で示されるアルコール化合物と、式（２） （式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表す。）
で示されるピリジン化合物とを炭化水素化合物中、アル
カリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の
存在下で、反応系から水を留去しながら反応させること
を特徴とする式（３）
体として有用なエーテル化合物の製造法を提供するこ
と。 【解決手段】式（１） （式中、Ｒ1は３，３−ジハロ−２−プロペニル基また
はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）で示されるアルコール化合物と、式（２） （式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表す。）
で示されるピリジン化合物とを炭化水素化合物中、アル
カリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の
存在下で、反応系から水を留去しながら反応させること
を特徴とする式（３）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、殺虫、殺ダニ剤の
有効成分またはその製造中間体として有用なエーテル化
合物の製造法に関する。
有効成分またはその製造中間体として有用なエーテル化
合物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】式
（４）
（４）
【化４】
（式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ3
はハロゲン原子を表す。）で示されるジハロプロペン化
合物が殺虫・殺ダニ剤の有効成分として有用であり、ま
た、式（５）
はハロゲン原子を表す。）で示されるジハロプロペン化
合物が殺虫・殺ダニ剤の有効成分として有用であり、ま
た、式（５）
【化５】
（式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表す。）
で示される化合物がその製造中間体として有用であるこ
とが知られている（特開平９−１５１１７２号公報）。
そして、該公報には１−ベンジルオキシ−３，５−ジク
ロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン（上記式
（５）においてＲ2が水素原子である化合物）の製造法
として、３−（２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキ
シ）フェノキシ−１−プロピルアルコールと２−クロロ
−５−トリフルオロメチルピリジンとをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド中で塩基の存在下に反応させる方法が具
体的に記載されている。しかしながら、この方法は溶媒
としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用する上に、
収率が必ずしも十分なものとはいえない。本発明は、工
業的に汎用性が高い炭化水素化合物を溶媒として用いて
式（３）
で示される化合物がその製造中間体として有用であるこ
とが知られている（特開平９−１５１１７２号公報）。
そして、該公報には１−ベンジルオキシ−３，５−ジク
ロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン（上記式
（５）においてＲ2が水素原子である化合物）の製造法
として、３−（２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキ
シ）フェノキシ−１−プロピルアルコールと２−クロロ
−５−トリフルオロメチルピリジンとをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド中で塩基の存在下に反応させる方法が具
体的に記載されている。しかしながら、この方法は溶媒
としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用する上に、
収率が必ずしも十分なものとはいえない。本発明は、工
業的に汎用性が高い炭化水素化合物を溶媒として用いて
式（３）
【化６】
（式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいベ
ンジル基または３，３−ジハロ−２−プロペニル基を表
し、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表す。）で示
されるエーテル化合物を高収率で得る方法を提供するこ
とを課題とする。
ンジル基または３，３−ジハロ−２−プロペニル基を表
し、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表す。）で示
されるエーテル化合物を高収率で得る方法を提供するこ
とを課題とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で示されるアル
コール化合物と式（２）で示されるピリジン化合物とを
アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化
物の存在下、炭化水素化合物中で、反応系から水を留去
しながら反応させることにより式（３）で示されるエー
テル化合物が高収率かつ高品質で得られることを見出し
本発明を完成した。
解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で示されるアル
コール化合物と式（２）で示されるピリジン化合物とを
アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化
物の存在下、炭化水素化合物中で、反応系から水を留去
しながら反応させることにより式（３）で示されるエー
テル化合物が高収率かつ高品質で得られることを見出し
本発明を完成した。
【０００４】即ち、本発明は式（１）
【化７】
（式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいベ
ンジル基または３，３−ジハロ−２−プロペニル基を表
す。）で示されるアルコール化合物と、式（２）
ンジル基または３，３−ジハロ−２−プロペニル基を表
す。）で示されるアルコール化合物と、式（２）
【化８】
（式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表す。）
で示されるピリジン化合物とを炭化水素化合物中、アル
カリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の
存在下で、反応系から水を留去しながら反応させること
を特徴とする式（３）
で示されるピリジン化合物とを炭化水素化合物中、アル
カリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の
存在下で、反応系から水を留去しながら反応させること
を特徴とする式（３）
【化９】
（式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同じ意味を表す。）で示
されるエーテル化合物の製造法（以下、本発明製造法と
記す）を提供する。
されるエーテル化合物の製造法（以下、本発明製造法と
記す）を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において、ハロゲン原子で
置換されていてもよいベンジル基としては、例えばベン
ゼン環がハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル
基があげられ、具体的には例えばベンジル基および４−
クロロベンジル基があげられ、３，３−ジハロ−２−プ
ロペニル基としては、例えば３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニル基および３，３−ジブロモ−２−プロペニル基
があげられる。
置換されていてもよいベンジル基としては、例えばベン
ゼン環がハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル
基があげられ、具体的には例えばベンジル基および４−
クロロベンジル基があげられ、３，３−ジハロ−２−プ
ロペニル基としては、例えば３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニル基および３，３−ジブロモ−２−プロペニル基
があげられる。
【０００６】Ｒ2で示されるハロゲン原子としては例え
ば塩素原子があげられる。
ば塩素原子があげられる。
【０００７】本発明製造法は式（１）で示されるアルコ
ール化合物と式（２）で示されるピリジン化合物とを炭
化水素化合物中、アルカリ金属水酸物若しくはアルカリ
土類金属水酸化物の存在下で、反応系から水を留去しな
がら反応させることを特徴とする。
ール化合物と式（２）で示されるピリジン化合物とを炭
化水素化合物中、アルカリ金属水酸物若しくはアルカリ
土類金属水酸化物の存在下で、反応系から水を留去しな
がら反応させることを特徴とする。
【０００８】該反応は、炭化水素化合物中で行われる。
反応に用いられる炭化水素化合物としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、３−メチ
ルペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、
エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素化合物および
トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン等の
芳香族炭化水素化合物があげられる。反応に用いられる
炭化水素化合物の量は、一般式（１）で示されるアルコ
ール化合物１重量部に対して、通常は０．３〜５０重量
部の範囲であり、中でも反応速度の点からは１０重量部
以下であることが好ましい。
反応に用いられる炭化水素化合物としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、３−メチ
ルペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、
エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素化合物および
トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン等の
芳香族炭化水素化合物があげられる。反応に用いられる
炭化水素化合物の量は、一般式（１）で示されるアルコ
ール化合物１重量部に対して、通常は０．３〜５０重量
部の範囲であり、中でも反応速度の点からは１０重量部
以下であることが好ましい。
【０００９】該反応において、式（１）で示されるアル
コール化合物と式（２）で示されるピリジン化合物との
量比は、式（１）で示されるアルコール化合物１モルに
対して、式（２）で示されるピリジン化合物が通常０．
９〜２モルの割合である。
コール化合物と式（２）で示されるピリジン化合物との
量比は、式（１）で示されるアルコール化合物１モルに
対して、式（２）で示されるピリジン化合物が通常０．
９〜２モルの割合である。
【００１０】反応に用いられるアルカリ金属水酸化物ま
たはアルカリ土類金属水酸化物としては、例えば水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウムおよび水酸化バリウムがあげられる。その量
は反応が進行する範囲内で変化し得るが、通常は式
（１）で示されるアルコール化合物１モルに対して０．
９モル以上の割合であり、式（２）で示されるピリジン
化合物１モルに対して１．２モル以下の割合である。な
お、反応に用いられるアルカリ金属水酸化物またはアル
カリ土類金属水酸化物は、水溶液の形態で反応混合物に
加えることもできる。
たはアルカリ土類金属水酸化物としては、例えば水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウムおよび水酸化バリウムがあげられる。その量
は反応が進行する範囲内で変化し得るが、通常は式
（１）で示されるアルコール化合物１モルに対して０．
９モル以上の割合であり、式（２）で示されるピリジン
化合物１モルに対して１．２モル以下の割合である。な
お、反応に用いられるアルカリ金属水酸化物またはアル
カリ土類金属水酸化物は、水溶液の形態で反応混合物に
加えることもできる。
【００１１】該反応の反応温度は通常５０〜２００℃の
範囲である。また、該反応は必要に応じて反応系から水
が留去されやすいように減圧下で行うこともできる。反
応系から水を留去する方法としては、例えば（１）常圧
若しくは減圧下、水の沸点以上の温度で反応を行い、反
応系から水を留去する方法、（２）常圧若しくは減圧
下、反応溶媒の沸点以上の温度で反応を行い、反応溶媒
と共に水を留去する方法があげられる。なお、この場
合、例えばディーンスターク水分離器を用いることによ
り、留出物を反応溶媒と水とに分離して、反応溶媒は再
び反応系に戻すこともできる。
範囲である。また、該反応は必要に応じて反応系から水
が留去されやすいように減圧下で行うこともできる。反
応系から水を留去する方法としては、例えば（１）常圧
若しくは減圧下、水の沸点以上の温度で反応を行い、反
応系から水を留去する方法、（２）常圧若しくは減圧
下、反応溶媒の沸点以上の温度で反応を行い、反応溶媒
と共に水を留去する方法があげられる。なお、この場
合、例えばディーンスターク水分離器を用いることによ
り、留出物を反応溶媒と水とに分離して、反応溶媒は再
び反応系に戻すこともできる。
【００１２】該反応は例えば以下のようにして行うこと
ができる。１）式（１）で示されるアルコール化合物；
式（２）で示されるピリジン化合物；アルカリ金属水酸
化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；および炭化水
素化合物を混合し、常圧または減圧下で加熱して水を留
去する。２）式（１）で示されるアルコール化合物；式
（２）で示されるピリジン化合物；および炭化水素化合
物を混合し、常圧または減圧下で加熱しながら、アルカ
リ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の水
溶液を徐々に滴下し、同時に水を留去する。３）式
（２）で示されるピリジン化合物；アルカリ金属水酸化
物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；および炭化水素
化合物を混合し、常圧または減圧下で加熱しながら、式
（１）で示されるアルコール化合物を徐々に滴下し、同
時に水を留去する。４）式（２）で示されるピリジン化
合物と炭化水素化合物とを混合し、常圧または減圧下
で、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ金属水酸化
物の水溶液および式（１）で示されるアルコール化合物
を並行して滴下し、同時に水を留去する。
ができる。１）式（１）で示されるアルコール化合物；
式（２）で示されるピリジン化合物；アルカリ金属水酸
化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；および炭化水
素化合物を混合し、常圧または減圧下で加熱して水を留
去する。２）式（１）で示されるアルコール化合物；式
（２）で示されるピリジン化合物；および炭化水素化合
物を混合し、常圧または減圧下で加熱しながら、アルカ
リ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の水
溶液を徐々に滴下し、同時に水を留去する。３）式
（２）で示されるピリジン化合物；アルカリ金属水酸化
物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；および炭化水素
化合物を混合し、常圧または減圧下で加熱しながら、式
（１）で示されるアルコール化合物を徐々に滴下し、同
時に水を留去する。４）式（２）で示されるピリジン化
合物と炭化水素化合物とを混合し、常圧または減圧下
で、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ金属水酸化
物の水溶液および式（１）で示されるアルコール化合物
を並行して滴下し、同時に水を留去する。
【００１３】該反応の進行状況は例えば高速液体クロマ
トグラフィー等のクロマトグラフィーにより反応混合物
を分析することにより確認することができる。反応終了
後は、反応混合物に水を加え、これを有機溶媒抽出し、
得られた有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことに
より、式（３）で示されるエーテル化合物を単離するこ
とができる。
トグラフィー等のクロマトグラフィーにより反応混合物
を分析することにより確認することができる。反応終了
後は、反応混合物に水を加え、これを有機溶媒抽出し、
得られた有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことに
より、式（３）で示されるエーテル化合物を単離するこ
とができる。
【００１４】本発明製造法により製造することができる
式（６）
式（６）
【化１０】
（式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ4
はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）で示されるエーテル化合物は、例えば特開平９−
１５１１７２号公報に記載の方法に準じて式（７）
はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）で示されるエーテル化合物は、例えば特開平９−
１５１１７２号公報に記載の方法に準じて式（７）
【化１１】
（式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ5
は３，３−ジハロ−２−プロペニル基を表す。）で示さ
れるジハロプロペン化合物に変換することができる。
は３，３−ジハロ−２−プロペニル基を表す。）で示さ
れるジハロプロペン化合物に変換することができる。
【００１５】式（１）で示されるアルコール化合物は例
えば特開平９−１５１１７２号公報に記載の方法または
それに準じてた方法により製造することができる。
えば特開平９−１５１１７２号公報に記載の方法または
それに準じてた方法により製造することができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれらの例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれらの例に限定されるものではな
い。
【００１７】実施例１
２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１３．０
２ｇ（純度：９６．７％）とヘキサン２１．１４ｇとの
混合物に加熱還流下、水を留去しながら（ディーンスタ
ーク水分離器による）、５時間かけて４８．３％水酸化
ナトリウム水溶液５．７５ｇと３−［２，６−ジクロロ
−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）］フェノキシ
−１−プロピルアルコール２１．１４ｇ（純度：９４．
６％）とを並行して滴下した。滴下終了後、２０時間加
熱還流下で水を留去した。その後、反応混合物に水３２
ｇおよびヘキサン４２ｇを加えて分液した。有機層を３
％水酸化ナトリウム水溶液３２ｇ、３％塩酸３２ｇおよ
び水３２ｇで順次洗浄した後、濃縮して１−（３，３−
ジクロロアリルオキシ）−３，５−ジクロロ−４−［３
−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキ
シ）プロピルオキシ］ベンゼン２８．６２ｇ（純度：９
４．６％、収率：９５％）を得た。
２ｇ（純度：９６．７％）とヘキサン２１．１４ｇとの
混合物に加熱還流下、水を留去しながら（ディーンスタ
ーク水分離器による）、５時間かけて４８．３％水酸化
ナトリウム水溶液５．７５ｇと３−［２，６−ジクロロ
−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）］フェノキシ
−１−プロピルアルコール２１．１４ｇ（純度：９４．
６％）とを並行して滴下した。滴下終了後、２０時間加
熱還流下で水を留去した。その後、反応混合物に水３２
ｇおよびヘキサン４２ｇを加えて分液した。有機層を３
％水酸化ナトリウム水溶液３２ｇ、３％塩酸３２ｇおよ
び水３２ｇで順次洗浄した後、濃縮して１−（３，３−
ジクロロアリルオキシ）−３，５−ジクロロ−４−［３
−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキ
シ）プロピルオキシ］ベンゼン２８．６２ｇ（純度：９
４．６％、収率：９５％）を得た。
【００１８】１−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−
３，５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼ
ン
３，５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼ
ン
【００１９】実施例２
３−（２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキシ）フェノ
キシ−１−プロピルアルコール５．００ｇ（純度：９
４．７％）、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン３．１５ｇおよびヘプタン５．００ｇを混合し、加
熱還流下、水を留去しながら（ディーンスターク水分離
器による）、５時間かけて、４８．５％水酸化ナトリウ
ム水溶液１．４３ｇを滴下した。滴下終了後、１９時間
加熱還流下で水を留去した。その後、反応混合物に水１
０ｇおよびヘプタン１０ｇを加えて分液した。有機層を
３％水酸化ナトリウム水溶液１０ｇ、５％塩酸１０ｇお
よび水１０ｇで順次洗浄し、１−ベンジルオキシ−３，
５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン
６．３６ｇ（純度：９６．３％、収率９０％）を得た。
キシ−１−プロピルアルコール５．００ｇ（純度：９
４．７％）、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン３．１５ｇおよびヘプタン５．００ｇを混合し、加
熱還流下、水を留去しながら（ディーンスターク水分離
器による）、５時間かけて、４８．５％水酸化ナトリウ
ム水溶液１．４３ｇを滴下した。滴下終了後、１９時間
加熱還流下で水を留去した。その後、反応混合物に水１
０ｇおよびヘプタン１０ｇを加えて分液した。有機層を
３％水酸化ナトリウム水溶液１０ｇ、５％塩酸１０ｇお
よび水１０ｇで順次洗浄し、１−ベンジルオキシ−３，
５−ジクロロ−４−［３−（５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン
６．３６ｇ（純度：９６．３％、収率９０％）を得た。
【００２０】１−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ−
４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン
４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン
【００２１】上記実施例において、純度分析は以下の条
件で行った。 高速液体クロマトグラフィー カラム：Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ（化学物質評価研究機構製） 移動層：アセトニトリル／水＝８／２ 移動層流量：１ｍｌ／分 カラム温度：４０℃ 検出器：紫外吸光光度計（波長２７０ｎｍ） 内部標準：フタル酸 ジ（２−エチルヘキシル）
件で行った。 高速液体クロマトグラフィー カラム：Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ（化学物質評価研究機構製） 移動層：アセトニトリル／水＝８／２ 移動層流量：１ｍｌ／分 カラム温度：４０℃ 検出器：紫外吸光光度計（波長２７０ｎｍ） 内部標準：フタル酸 ジ（２−エチルヘキシル）
【００２２】
【発明の効果】本発明製造法によれば、式（１）で示さ
れるアルコール化合物と、式（２）で示されるピリジン
化合物とを反応させることにより式（３）で示されるエ
ーテル化合物を高収率で得ることができる。
れるアルコール化合物と、式（２）で示されるピリジン
化合物とを反応させることにより式（３）で示されるエ
ーテル化合物を高収率で得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいベ
ンジル基または３，３−ジハロ−２−プロペニル基を表
す。）で示されるアルコール化合物と、式（２） 【化２】 （式中、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表す。）
で示されるピリジン化合物とを炭化水素化合物中、アル
カリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の
存在下で、反応系から水を留去しながら反応させること
を特徴とする式（３） 【化３】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同じ意味を表す。）で示
されるエーテル化合物の製造法。 - 【請求項２】炭化水素化合物が脂肪族炭化水素化合物で
ある請求項１記載のエーテル化合物の製造法。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002016613A JP4154896B2 (ja) | 2002-01-25 | 2002-01-25 | エーテル化合物の製造法 |
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