SK45097A3 - Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production - Google Patents

Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production Download PDF

Info

Publication number
SK45097A3
SK45097A3 SK450-97A SK45097A SK45097A3 SK 45097 A3 SK45097 A3 SK 45097A3 SK 45097 A SK45097 A SK 45097A SK 45097 A3 SK45097 A3 SK 45097A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
alkyl
formula
dichloro
pyridyloxy
halogen
Prior art date
Application number
SK450-97A
Other languages
English (en)
Inventor
Noriyasu Sakamoto
Sanshiro Matsuo
Masaya Suzuki
Taro Hirose
Kazunori Tsushima
Kimitoshi Umeda
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of SK45097A3 publication Critical patent/SK45097A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/28—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms

Description

Dihalogénpropénové zlúčeniny, medziprodukty pre ich výrobu a insekticídne/akaricídne prostriedky na ich báze
Oblasť techniky
Vynález sa týka dihalogénpropénových zlúčenín, medziproduktov pre ich výrobu a insekticídnych/akaricídnych prostriedkov na ich báze.
Doterajší stav techniky
Ako je napríklad uvedené v JP-A 48-86835/1973 a JP-A 49-1526/1974, je dobre známe, že niektoré druhy propénových zlúčenín je možné použiť ako účinné zložky insekticídov.
Pokial sa týka insekticídnej/akaricídnej účinnosti, nie je však vždy možné predvídať, či budú zlúčeniny dostatočne účinné pri potlačovaní škodlivého hmyzu, roztočov a klieští.
Pôvodcovia tohto vynálezu uskutočnili rozsiahly výskum zameraný na nájdenie zlúčenín vykazujúcich výbornú insekticídnu/akaricídnu účinnosť. Výsledkom tohto úsilia bolo nájdenie konkrétnych dihalogénpropénových zlúčenín vykazujúcich uspokojivú insekticídnu/akaricídnu účinnosť pri potlačovaní škodlivého hmyzu, roztočov a klieští.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu sú teda dihalogénpropénové zlúčeniny všeobecného vzorca I (ďalej nazývané tiež ako zlúčeniny podlá vynálezu)
R3. (R10),
R1— Z-Π- Y -:CH2CH=CX.
R3
d) kde predstavuje atóm kyslíka, síry alebo skupinu NR4, kde R4 predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
predstavuje atóm kyslíka alebo síry alebo skupinu NH;
predstavuje vždy nezávisle atóm chlóru alebo brómu;
R2, R3 a R·*·® predstavuje vždy nezávisle atóm halogénu, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
predstavuje celé číslo 0 až 2; a predstavuje skupinu všeobecného vzorca Qj, Q2, Q3, Q4 Q5, Q6 alebo Qy
' R5 1 R7 I ' R5'
A- 1 -c- I -CH A-B- 1 -C-
R6 P R6
Q]
Q;
R7
I
CH
’ R1J 1 ’ R5' I
1 -c- » -B- 1 -c- R6
R32 s
R7
I
CH
A-C(R13)=C(R14)
R5 i
CR7
CH
6'
Q;
Qxj
’ R1J 1 R6 |
A-B- J -c- Ŕ12 -C(R,3) = C(R14)- s 1 -c- Ŕ6
Qs
R7
I
CH
' R111 0 ’ R5'
1 11 1
-C- 1 -c-o- -c- 1
R12 s R6
R7
Qe
R5
R7
A-C(R13)=C(R14) -C-O+'C-CH i „ , R°
Q7 kde
A predstavuje prípadne substituovanú heterocyklickú skupinu, pričom kečf A predstavuje prípadne substituovanú heterocyklickú skupinu, ktorá obsahuje 2 atómy kyslíka a prikondenzovaný benzénový kruh, potom je touto skupinou A prípadne substituovaná 1,3-benzodioxolán-2-ylskupina alebo prípadne substituovaná 1,4-benzodioxán2-ylskupina;
B predstavuje atóm kyslíka alebo skupinu vzorca S(O)g,
NR9, C(=61)G2 alebo G^-C^G2);
q predstavuje celé číslo 0 až 2;
R9 predstavuje atóm vodíka, acetylskupinu alebo alkyľ skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
G1 a G2 predstavuje každý nezávisle atóm kyslíka alebo síry;
r5, r6, r7, r11 a R12 predstavuje každý nezávisle atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo trifluórmetylskupinu;
R13 a R14 predstavuje každý nezávisle atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, trifluórmetylskupinu alebo atóm halogénu;
p predstavuje celé číslo 0 až 6; a s predstavuje celé číslo 1 až 6.
Predmetom vynálezu je dalej insekticídny/akaricídny prostriedok, ktorý ako účinnú látku obsahuje hore uvedenú dihalogénpropénovú zlúčeninu.
Predmetom vynálezu sú dalej (a) derivát fenolu, ktorým je 3,5-dichlór-4-(2-(2(4-chlórfenyl)-1,3-dioxolán-4-yl)etoxy)fenol;
(b) zlúčeniny všeobecného vzorca II
kde
R5, R6 a R7 predstavuje každý nezávisle atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo trifluórmetylskupinu;
R15 predstavuje atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
9' Ί Ω
R , R a R predstavuje každý nezávisle atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo halogén alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
t predstavuje celé číslo 0 až 2;
u predstavuje celé číslo 1 až 4;
w predstavuje celé číslo 1 až 4; a
B1 predstavuje atóm kyslíka alebo skupinu S(0) alebo
Q Q , ,
NR , kde R predstavuje atóm vodíka, acetylskupmu alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a q predstavuje celé číslo 0 až 2;
(c) zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde R5, R^ a R predstavujú atómy vodíka a R2 a R3 predstavuje každý nezávisle atóm halogénu alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka; a (d) 2-(3-metánsulfonyloxypropyloxy)-5-trifluórmetylpyridín, ktoré sú užitočné ako medziprodukty na výrobu niektorých dihalogénpropénových zlúčenín podľa vynálezu.
Nasleduje podrobnejší opis vynálezu.
Ďalej sú uvedené príklady významov, ktoré môžu nadobúdať všeobecné symboly vo všeobecných vzorcoch zlúčenín a medziproduktov podľa vynálezu.
Pod pojmom alkylskupina s 1 až 3 atómami uhlíka, ako sa používa vo významoch symbolov R2, R3, R4, R5, R6,
R7, R9, R10, R11, R12, R13 a R14, sa rozumie napríklad metylskupina, etylskupina, n-propylskupina a izopropylskupina.
Pod pojmom atóm halogénu alebo halogén, ako sa používa vo významoch symbolov R13 a R14, sa rozumie napríklad atóm fluóru, chlóru, brómu a jódu.
Pod pojmom heterocyklická skupina, ako sa používa pri charakterizácii významu A, sa napríklad rozumie zvyšok heterocyklu zvolený zo súboru zahŕňajúceho izoxazol, izotiazol, tiazol, 1,3,4-tiadiazol, pyrol, furán, tiofén, pyrazol, imidazol, 1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol, 1,2,3,4tetrazol, pyridín, pyridazín, pyrimidín, pyrazín, 1,2,4triazín, 1,3,5-triazín, indol, benzofurán, tianaftalén, indazol, benzimidazol, benzotriazol, benzizoxazol, benzoxazol, benzotiazol, chinolín, izochinolín, chinoxalín, chinazol, piperidín, piperazín, tetrahydrofurán, tetrahydropyrán, pyrazolín, ftalimid, dioxán, dioxolán a benzodioxolán.
Ako príklady substituentov prípadne substituované heterocyklické skupiny vo význame symbolu A, je možné uviesť, substituenty všeobecného vzorca (Rs)r, kde R8 predstavuje atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetyl7 skupinu, halogénacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, metoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v každej z alkylových častí alebo R8 predstavuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo pyridyloxyskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná atómom halogénu, alkylskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a r predstavuje celé číslo 0 až 7.
Q
Ako príklady atómov halogénu vo význame R° alebo atómov halogénu, ktoré sú v R8 prítomné, je možné uviesť atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu.
Ako príklady alkylskupín s 1 až 4 atómami uhlíka vo význame R8 alebo alkylskupín s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré sú v R8 prítomné, je možné uviesť metylskupinu, etylskupinu, n-propylskupinu, izopropylskupinu, n-butylskupinu, izobutylskupinu, sek.butylskupinu a terc.butylskupinu.
Ako príklady halogénalkylskupín s 1 až 3 atómami uhlíka vo význame R8 alebo halogénalkylskupín s 1 až 3 atómami uhlíka, ktoré sú v R8 prítomné, je možné uviesť trifluórmetylskupinu, difluórmetylskupinu, brómdifluórmetylskupinu, 2,2,2-trifluóretylskupinu, 2-fluóretylskupinu, 2chlóretylskupinu, 2-brómetylskupinu, 1-fluóretylskupinu, l-chlóretylskupinu, 1-brómetylskupinu, 2,2,3,3,3-pentafluórpropylskupinu, 3,3,3-trifluórpropylskupinu, 1-fluórpropylskupinu, 2-chlórpropylskupinu a 3-brómpropylskupinu.
Ako príklady alkoxyskupín s 1 až 4 atómami uhlíka vo význame R8 alebo alkoxyskupín s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré sú v R8 prítomné, je možné uviesť metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, n-butoxyskupinu, izobutoxyskupinu, sek.butoxyskupinu a terc.butoxyskupinu.
Ako príklady halogénalkoxyskupín s 1 až 3 atómami uhlíka vo význame R8 alebo halogénalkoxyskupín s 1 až 3 atómami uhlíka, ktoré sú v R8 prítomné, je možné uviesť trifluórmetoxyskupinu, difluórmetoxyskupinu, brómfluórmetoxyskupinu, 2-fluóretoxyskupinu, 2,2,2-trifluóretoxyskupinu, 2-chlóretoxyskupinu, 2-brómetoxyskupinu, 2-chlór1.1.2- trifluóretoxyskupinu, 2-bróm-l,1,2-trifluóretoxyskupinu, 1,1,2,2-tetrafluóretoxyskupinu, 1,2,2,3,3,3-hexafluórpropoxyskupinu, 3-fluórpropoxyskupinu, 3-chlórpropoxyskupinu, 3-brómpropoxyskupinu, 2,2,3,3,3-pentafluórpropoxyskupinu,
3.3.3- trifluórpropoxyskupinu a 1,1,2,2,2-pentafluóretoxyskupinu.
Ako príklady alkyltioskupín s 1 až 3 atómami uhlíka vo význame R8, je možné uviesť metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu a izopropyltioskupinu.
Ako príklady halogénalkyltioskupín s 1 až 3 atómami uhlíka vo význame R8, je možné uviesť trifluórmetyltioskupinu, difluórmetyltioskupinu, brómdifluórmetyltioskupinu, 2,2,2trifluóretyltioskupinu, 2-chlór-l,1,2-trifluóretyltioskupinu,
2-bróm-l,1,2-trifluóretyltioskupinu, 1,1,2,2-tetrafluóretyltioskupinu, 2-chlóretyltioskupinu, 2-fluóretyltioskupinu, 2brómetyltioskupinu, 3-fluórpropyltioskupinu, 3-chlórpropyltioskupinu, 3-brómpropyltioskupinu, 2,2,3,3,3-pentafluórpropyltioskupinu a 3,3,3-trifluórpropyltioskupinu.
Ako príklady alkylsulfinylskupín s 1 až 2 atómami uhlíka vo význame R8 je možné uviesť metylsulfinylskupinu a etylsulf inylskupinu.
Ako príklady alkylsulfonylskupín s 1 až 2 atómami uhlíka vo význame R8 je možné uviesť metylsulfonylskupinu a etylsulfonylskupinu.
Ako príklady halogénalkylsulfinylskupín s 1 až 2 atómami uhlíka vo význame R8 je možné uviesť trifluórmetylsulfinylskupinu, 2,2,2-trifluóretylsulfinylskupinu a perfluóretylsulf inylskupinu.
Ako príklady halogénalkylsulfonylskupín s 1 až 2 atómami uhlíka vo význame R8 je možné uviesť trifluórmetylsulfonylskupinu, 2,2,2-trifluóretylsulfonylskupinu a perfluóretylsulf onylskupinu .
Ako príklady alkenylskupín s 2 až 4 atómami uhlíka vo význame R8 je možné uviesť vinylskupinu, izopropenylskupinu, 1-propenylskupinu, 2-etyl-l-propenylskupinu, 1-metyl1- propenylskupinu, alylskupinu, 2-metylpropenylskupinu a
2- butenylskupinu.
Ako príklady halogénalkenylskupín s 2 až 4 atómami uhlíka vo význame R8 je možné uviesť 2,2-dichlóretenylskupinu, 2,2-dibrómetenylskupinu, 3,3-dichlóralylskupinu, 3,3dibrómalylskupinu, 2,3-dichlóralylskupinu, 2,3-dibrómalylskupinu, 2-chlór-2-propenylskupinu, 3-chlór-2-propenylskupinu, 2-bróm-2-propenylskupinu a 3-chlór-2-butenylskupinu.
Ako príklady alkinylskupín s 2 až 4 atómami uhlíka vo význame R8 je možné uviesť etinylskupinu, 1-propinylskupinu, 2-propinylskupinu a l-metyl-2-propinylskupinu.
Ako príklady halogénakinylskupín s 2 až 4 atómami uhlíka vo význame R8 je možné uviesť chlóretinylskupinu, brómetinylskupinu, jódetinylskupinu, 3-chlór-2-propinyl10 skupinu, 3-bróm-2-propinylskupinu, 3-jód-2-propinylskupinu, l-metyl-3-chlór-2-propinylskupinu, l-metyl-3-bróm-2-propinylskupinu a l-metyl-3-jód-2-propinylskupinu.
Ako príklady halogénacetylskupín vo význame R8 je možné uviesť trifluórmetylacetylskupinu a trichlóracetylskupinu.
Ako príklady cykloalkylskupín s 3 až 6 atómami uhlíka vo význame R8 je možné uviesť cyklopropylskupinu, cyklobutylskupinu, cyklopentylskupinu a cyklohexylskupinu.
Ako príklady cykloalkenylskupín s 5 až 6 atómami uhlíka je možné uviesť l-cyklopentenylskupinu, 2-cyklopentenylskupinu, 3-cyklopentenylskupinu, 1-cyklohexenylskupinu, 2-cyklohexenylskupinu a 3-cyklohexenylskupinu.
Ako príklady alkylaminokarbonylskupín s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti vo význame R8 je možné uviesť metylaminokarbonylskupinu a etylaminokarbonylskupinu.
Ako príklady (dialkylamino)karbonylskupín s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti vo význame R8 je možné uviesť dimetylaminokarbonylskupinu, N-metyl-N-etylaminokarbonylskupinu a dietylaminokarbonylskupinu.
Ako príklady prednostných zlúčenín podlá vynálezu je možné uviesť:
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde A predstavuje päť- alebo šesťčlennú heterocyklickú skupinu, ktorá obsahuje aspoň jeden atóm kyslíka, síry alebo dusíka a je prípadne
Q Q substituovaná skupinou vzorca (R )r, kde R° prestavuje atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogénacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, metoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v každej z alkylových častí; alebo R8 predstavuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo pyridyloxyskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná halogénom, alkylskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a r predstavuje celé číslo 0 až 7;
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde A predstavuje 2-pyridylskupinu, 3-pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-tienylskupinu, 3-tienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(l,3-tiazolyl)skupinu, N-(l,2-dihydro-2-oxo)pyridinoskupinu, 1,3-dioxolanylskupinu, 1,4-benzodioxanylskupinu, 2-pyrazylskupinu, 2-benzotiazolylskupinu,
2- benzoxazolylskupinu, 2-benzimidazolylskupinu, 2-chinoxalinylskupinu, N-benzimidazolylskupinu, 2-chinolylskupinu,
3- chinolylskupinu alebo N-ftalimidoskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 a r majú hore uvedený význam;
ζ 2 *5 dihalogenpropenove zlúčeniny, kde R a R predstavuje každý nezávisle atóm halogénu alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a t je číslo 0;
dihalogenpropenové zlúčeniny, kde R a R predstavuje každý nezávisle atóm chlóru alebo brómu, metylskupinu, etylskupinu alebo izopropylskupinu a t je číslo 0;
> 2 2 dihalogenpropenove zlúčeniny, kde R a R predstavuje každý atóm chlóru a t je číslo 0;
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R2 predstavuje atóm chlóru, R3 predstavuje metylskupinu a t je číslo 0;
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R2 predstavuje etylskupinu, R3 predstavuje metylskupinu a t je číslo 0;
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R2 a R3 predstavuje každý atóm brómu a t je číslo 0;
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R a R predstavuje každý etylskupinu a t je číslo 0;
> > 2 dihalogenpropenove zlúčeniny, kde R a R predsta vuje každý nezávisle atóm halogénu alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, t je číslo 1 alebo 2 a R10 predstavuj atóm halogénu alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R2 a R3 predstavuje každý nezávisle atóm halogénu alebo alkylskupinu * > 1 n s 1 az 3 atómami uhlíka, t je číslo 1 alebo 2 a R predstavuje atóm halogénu;
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde Y a Z predstavujú obidva kyslík;
η dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R predstavuje skupinu vzorca Qlf p predstavuje číslo 1 až 6 a A predstavuje 2-pyridylskupinu, 3-pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-tienylskupinu, 3-tienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3-tiazolyl)skupinu, N-(l,2-dihydro-2-oxo)pyridinoskupinu, 1,3-dioxolanylskupinu alebo N-ftalimidoskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná skupinou (RS)r, kde R8 a r majú hore uvedený význam;
n dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R predstavuje c zr *7 skupinu vzorca Qj, p predstavuje číslo 1 až 6, R3, R° a R predstavujú atómy vodíka a A predstavuje 1,3-dioxolanylp skupinu, ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R )r, kde R8 a r majú hore uvedený význam;
z T dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R predstavuje skupinu vzorca Qx, p predstavuje číslo 1 až 4, R5, R6 a R7 predstavujú atómy vodíka a A predstavuje 1,3-dioxolanylp skupinu, ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R°)r, kde R8 a r majú hore uvedený význam;
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Qj, p predstavuje číslo 0 a A predstavuje 2pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-tienylskupinu, 3-tienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3-tiazolyl) skupinu, 1,3-dioxolanylskupinu alebo 1,4-benzodioxolanylskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 a r majú hore uvedený význam;
η dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R predstavuje skupinu vzorca Q2;
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q2 a A predstavuje 2-pyridylskupinu, 314 pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-tienylskupinu, 3-tienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(l,3-tiazolyl)skupinu, 2-pyridylskupinu, 2-benzotiazolylskupinu, 2benzoxazolylskupinu, 2-benzimidazolylskupinu, 2-chinoxalinylskupinu, N-benzimidazolylskupinu, 2-chinolylskupinu alebo 3-chinolylskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 a r majú hore uvedený význam;
η dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R predstavuje skupinu vzorca Q2, p predstavuje číslo 1 až 4 a A predstavuje 2-pyridylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 a r majú hore uvedený význam;
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q2, p predstavuje číslo 1 až 4, R5, R6 a R7 predstavujú atómy vodíka a A predstavuje 2-pyridylskupinu,
Q Q ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R°)r, kde R a r majú hore uvedený význam;
q dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R predstavuje skupinu vzorca Q2, p predstavuje číslo 1 až 4, R5, R6 a R7 predstavujú atómy vodíka a A predstavuje 2-pyridylskupinu,
Q O ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R )r, kde R° predstavuje atóm halogénu alebo halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a r má hore uvedený význam;
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q2, p predstavuje číslo 2 až 3, R3, R° a R' predstavujú atómy vodíka a A predstavuje 2-pyridylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 predstavuje atóm halogénu alebo halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a r má hore uvedený význam;
dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R predstavuje * 5 6 7 skupinu vzorca Q2, p predstavuje číslo 2 alebo 3, R , R a R predstavujú atómy vodíka a A predstavuje 2-pyridylskupinu,
Q Q ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R )r, kde R predstavuje atóm halogénu alebo trifluórmetylskupinu a r má hore uvedený význam; a dihalogénpropénové zlúčeniny, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q2, p predstavuje číslo 2 alebo 3, R5, R6 a R7 predstavujú atómy vodíka, B predstavuje atóm kyslíka,
A predstavuje 2-pyridylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 predstavuje atóm halogénu alebo trifluórmetylskupinu a r má hore uvedený význam.
Ako zlúčeniny, ktorým sa venuje osobitná prednosť, je možné napríklad uviesť zlúčeniny zvolené zo súboru zahŕňajúceho (36) 3,5-dichlór-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(47) 3-etyl-5-metyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén a (49) 3,5-dichlór-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridylamino)propyloxy)-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, kde čísla v zátvorkách predstavujú čísla, ktoré sa používajú pre tieto zlúčeniny v dalšom texte.
Zlúčeniny podlá vynálezu je možné pripravovať napríklad nasledujúcimi spôsobmi A až H.
Spôsob výroby A
Pri postupu podlá tohto spôsobu sa zlúčenina všeobecného vzorca III
R1- Z
(III) kde R1, R2, R3, R10, t, Y a Z majú hore uvedený význam; nechá reagovať s halogenidovou zlúčeninou všeobecného vzorca IV l-ch2ch=cx2 (IV) kde X má hore uvedený význam a L predstavuje atóm halogénu (napríklad chlóru, brómu alebo jódu), metánsulfonyloxyskupinu alebo p-toluénsulfonyloxyskupinu.
Táto reakcia sa prednostne vykonáva v inertnom rozpúšťadle v prítomnosti vhodnej bázy.
Ako príklady rozpúšťadiel, ktoré je možné použiť pri tejto reakcii, je možné uviesť ketóny, ako acetón, metyletylketón a cyklohexanón; étery, ako 1,2-dimetoxyetán, tetrahydrofurán, dioxán a dialkylétery napríklad s 1 až 4 atómami uhlíka v každej z alkylových častí (napríklad dietyléter a diizopropyléter); Ν,Ν-dimetylformamid, dimetylsulfoxid, hexametylfosfortriamid, sulforán, acetonitril a nitrometán; halogénované uhlovodíky, ako dichlórmetán, chloroform, 1,2-dichlóretán a chlórbenzén; uhlovodíky, ako toluén, benzén a xylén; a vodu. Keď je to potrebné, môže sa použiť zmes týchto rozpúšťadiel.
Ako príklady báz, ktoré je možné použiť pri tejto reakcii, je možné uviesť hydroxidy alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako hydroxid lítny, hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid vápenatý; uhličitany alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako uhličitan lítny, uhličitan draselný, uhličitan sodný a uhličitan vápenatý; hydridy alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako hydrid lítny, hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid vápenatý; alkoxidy alkalických kovov (napríklad s 1 až 4 atómami uhlíka), ako metoxid sodný, etoxid sodný a terc.butoxid draselný; a organické bázy, ako trietylamín a pyridín. Keď je to potrebné, je možné k reakčnému systému pridať katalyzátor, ako amóniovú soľ (napríklad trietylbenzylamóniumchlorid), v množstve 0,01 až 1 mol/mol zlúčeniny všeobecného vzorca III.
Reakčná teplota leží obyčajne v rozmedzí od -20 do 150°C alebo teploty varu rozpúšťadla použitého pri tejto reakcii, prednostne v rozmedzí od -5 do 100°C alebo teploty varu rozpúšťadla použitého pri tejto reakcii.
Molárny pomer východiskových látok a báz, ktoré majú byt použité pre reakciu, nie je pevne stanovený, avšak pre úspešný priebeh reakcie je vhodné použiť ekvimolárny pomer alebo pomer jemu blízky.
Po dokončení reakcie sa reakčná zmes podrobí obvyklému dodatočnému spracovaniu, ako je extrakcii organickým rozpúšťadlom a koncentrácii a požadovanú zlúčeninu podľa vynálezu je možné izolovať. Keď je to žiadúce, vykoná sa ďalej prečistenie pri použití obvyklých techník, ako je chromátografia, destilácia alebo prekryštalizovanie.
Spôsob výroby B (pre výrobu zlúčenín podľa vynálezu, kde Y predstavuje atóm kyslíka)
Pri postupu podľa tohto spôsobu sa zlúčenina všeobecného vzorca III nechá reagovať s alkoholickou zlúčeninou všeobecného vzorca V
HO-CH2CH=CX2 (V) kde X má hore uvedený význam.
Uvedená reakcia sa prednostne vykonáva v inertnom rozpúšťadle, kedf je to potrebné, v prítomností vhodného dehydratačného činidla.
Ako príklady dehydratačných činidiel, ktoré je možné použiť pre túto reakciu, je možné uviesť dicyklohexylkarbodiimid a dialkylazodikarboxyláty (napríklad s 1 až 4 atómami uhlíka v každej z alkylových častí), napríklad dietylazodikarboxylát alebo diizopropylazodikarboxylát), trialkylfosfíny (napríklad s 1 až 20 atómami uhlíka v každej z alkylových častí) alebo triarylfosfín (napríklad trifenylfosfín, trioktylfosfín alebo tributylfosfín).
Ako príklady rozpúšťadiel, ktoré je možné použiť pre túto reakciu, je možné uviesť uhľovodíky, ako benzén, xylén a toluén; étery, ako dietyléter, diizopropyléter, tetrahydrofurán a dioxán; a halogénované uhľovodíky, ako tetrachlórmetán, dichlórmetán, chlórbenzén a dichlórbenzén.
Reakcia sa obyčajne uskutočňuje pri teplotách v rozmedzí od -20 do 200°C alebo pri teplote varu rozpúšťadle použitého pre reakciu.
Molárny pomer východiskových látok a dehydratačných činidiel, ktoré majú byt použité na reakciu, nemusí byt pevne stanovený, avšak pre úspešný priebeh reakcie je vhodné použiť ekvimolárny pomer alebo pomer jemu blízky.
Po dokončení reakcie sa reakčná zmes podrobí obvyklému dodatočnému spracovaniu, ako je extrakcia organickým rozpúšťadlom a koncentrácia a požadovanú zlúčeninu podľa vynálezu je možné izolovať. Keď je to žiadúce, vykoná sa ďalej prečistenie pri použití obvyklých techník, ako je chromátografia, destilácia alebo prekryštalizovanie.
Spôsob výroby C (pre výrobu zlúčenín podľa vynálezu, kde Y predstavuje atóm kyslíka)
Pri postupu podľa tohto spôsobu sa aldehydická zlúčenina všeobecného vzorca VI
kde R1, R2, R3, R10, t a Z majú hore uvedený význam; nechá reagovať s tetrachlórmetánom alebo tetrabrómmetánom.
Táto reakcia sa prednostne vykonáva v inertnom rozpúšťadle v prítomnosti vhodného trialkylfosfínu alebo triarylfosfínu, a keď je to potrebné, v prítomnosti kovového zinku.
Ako príklady rozpúšťadiel, ktoré je možné použiť na túto reakciu, je možné uviesť uhlovodíky, ako benzén, xylén a toluén; étery, ako dietyléter, diizopropyléter, tetrahydrofurán a dioxán; a halogénované uhlovodíky (s výnimkou tetrabrómmetánu a tetrachlórmetánu), ako dichlórmetánu, 1,2-dichlóretánu a chlórbenzénu.
Reakcia sa obyčajne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od -30 do 150°C alebo teploty varu rozpúšťadla použitého pri reakcii.
Ako príklady trialkylfosfínov (napríklad s 1 až 20 atómami uhlíka v každej z alkylových častí) alebo triarylfosfínov, je možné uviesť trifenylfosfin a trioktylfosfin.
V prípade, že je nezbytné použiť kovový zinok, použije sa prednostne vo forme zinkového prachu.
Molárny pomer východiskových látok a reakčných činidiel, ktoré sa majú použiť pri reakcii, nie je pevne stanovený. Prednostne sa však používajú pomery uvedené dalej alebo pomery, ktoré sa nim blížia: tetrabrómmetán alebo tetrachlórmetán sa používa v množstve 2 mol, trialkylfosfín alebo triarylfosfin v množstve 2 mol až 4 mol (v prípade použitia zinku v množstve 2 mol) a zinku v množstve 2 mol na 1 mol aldehydickej zlúčeniny všeobecného vzorca VI.
Po dokončení reakcie sa reakčná zmes podrobí obvyklému dodatočnému spracovaní, ako je extrakcia organickým rozpúšťadlom a koncentrácia a požadovanú zlúčeninu podlá vynálezu je možné izolovať. Ked je to žiadúce, vykoná sa dalej prečistenie pri použití obvyklých techník, ako je chromatografia, destilácia alebo prekryštalizovanie.
Spôsob výroby D (spôsob výroby zlúčenín podlá vynálezu, kde Y a Z obidva predstavujú atóm kyslíka)
Pri postupu podlá tohto spôsobu sa zlúčenina všeobecného vzorca VII
kde R2, R3, R1®, t a X majú hore uvedený význam? nechá reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca VIII
R1-L (VIII) kde R1 a L majú hore uvedený význam.
Táto reakcia sa prednostne vykonáva v inertnom roz púštadle v prítomnosti vhodnej bázy.
Ako príklady rozpúšťadiel, ktoré je možné použiť pre túto reakciu, je možné uviesť ketóny, ako acetón, metyl etylketón a cyklohexanón; étery, ako 1,2-dimetoxyetán, tetrahydrof urán, dioxán a dialkylétery (napríklad s 1 až 4 atómami uhlíka v každej z alkylových častí), napríklad dietyléter alebo diizopropyléter; N,N-dimetylformamid, dimetylsulfoxid, hexametylfosfortriamid, sulforán, acetonitril, nitrometán; halogénované uhíovodíky, ako dichlórmetán, chloroform, 1,2-dichlóretán a chlórbenzén; uhlovodíky, ako toluén, benzén a xylén? a vodu. Keď je to potrebné, je možné použiť zmes týchto rozpúšťadiel.
Ako príklady báz, ktoré je možné použiť pri tejto reakcii, je možné uviesť hydroxidy alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako hydroxid lítny, hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid vápenatý; uhličitany alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako uhličitan lítny, uhličitan draselný, uhličitan sodný a uhličitan vápenatý; hydridy alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako hydrid lítny, hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid vápenatý; alkoxidy alkalických kovov (napríklad s 1 až 4 atómami uhlíka), ako metoxid sodný, etoxid sodný a terc.butoxid draselný; a organické bázy, ako trietylamín a pyridín. Kečf je to potrebné, je možné k reakčnému systému pridať katalyzátor, ako amóniovú sol (napríklad trietylbenzylamóniumchlorid), v množstve 0,01 až 1 mol/mol zlúčeniny všeobecného vzorca VII.
Reakcia sa obyčajne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od -20 do 150°C alebo teploty varu rozpúšťadla použitého pri reakcii, prednostne pri teplote v rozmedzí od -5 do 100°C alebo teploty varu rozpúšťadla použitého na reakciu.
Molárny pomer východiskových látok a dehydratačných činidiel, ktoré majú byt použité pre reakciu, nie je pevne stanovený, avšak pre úspešný priebeh reakcie je vhodné použiť ekvimolárny pomer alebo pomer jemu blízky.
Po dokončení reakcie sa reakčná zmes podrobí obvyklému dodatočnému spracovaniu, ako je extrakcia organickým rozpúšťadlom a koncentrácia a požadovanú zlúčeninu podlá vynálezu je možné izolovať. Keď je to žiadúce, vykoná sa ďalej prečistenie pri použití obvyklých techník, ako je chromatografia, destilácia alebo prekryštalizovanie.
Spôsob výroby E (spôsob výroby zlúčenín podľa vynálezu, kde Y a Z predstavujú obidva atómy kyslíka)
Pri postupu podľa tohto spôsobu sa zlúčenina všeobecného vzorca VII nechá reagovať s alkoholom všeobecného vzorca IX
R^-OH (IX) kde R1 má hore uvedený význam.
Uvedená reakcia sa prednostne vykonáva v inertnom rozpúšťadle, keď je to potrebné, v prítomnosti vhodného dehydratačného činidla.
Ako príklady dehydratačných činidiel, ktoré je možné použiť pre túto reakciu, je možné uviest dicyklohexylkarbodiimid a dialkylazodikarboxyláty (napríklad s 1 až 4 atómami uhlíka v každej z alkylových častí), napríklad dietylazodikarboxylát alebo diizopropylazodikarboxylát), trialkylfosfíny (napríklad s 1 až 20 atómami uhlíka v každej z alkylových častí) alebo triarylfosfíny (napríklad trifenylfosfín, trioktylfosfin alebo tributylfosfin).
Ako príklady rozpúšťadiel, ktoré je možné použiť pre túto reakciu, je možné uviesť uhľovodíky, ako benzén, xylén a toluén; étery, ako dietyléter, diizopropyléter, tetrahydrofurán a dioxán; a halogénované uhľovodíky, ako tetrachlórmetán, dichlórmetán, chlórbenzén a dichlórbenzén.
Reakcia sa obyčajne uskutočňuje pri teplotách v rozmedzí od -20 do 200°C alebo teploty varu rozpúšťadla použitého pre reakciu.
Molárny pomer východiskových látok a dehydratačných činidiel, ktoré majú byt použité pre reakciu, nie je pevne stanovený, avšak pre úspešný priebeh reakcie je vhodné použit ekvimolárny pomer alebo pomer jemu blízky.
Po dokončení reakcie sa reakčná zmes podrobí obvyklému dodatočnému spracovaniu, ako je extrakcia organickým rozpúšťadlom a koncentrácia a požadovanú zlúčeninu podlá vynálezu je možné izolovať. Ked je to žiadúce, vykoná sa dalej prečistenie pri použití obvyklých techník, ako je chromatografia, destilácia alebo prekryštalizovanie.
Spôsob výroby F (spôsob výroby zlúčenín podlá vynálezu, kde Y a Z predstavujú obidva atómy kyslíka, R1 predstavuje skupinu vzorca Q2 alebo Q3 a B predstavuje skupinu Bx, kde B predstavuje atóm kyslíka alebo síry alebo skupinu vzorca NR9, kde R9 má hore uvedený význam)
Pri postupu podlá tohto spôsobu sa zlúčenina všeobecného vzorca X
HB1
R5
I
C L R6.
(R,0)‘ (X)
O-CH2CH=CX2 kde B1, R2, R3, R5, R6, R7, R10, p, t a X majú význam uvedený hore; nechá reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca
A-L alebo A(XI) ,12 kde A, R11, R12, L a s majú hore uvedený význam.
Táto reakcia sa prednostne vykonáva v inertnom roz púšťadle v prítomnosti vhodnej bázy.
Ako príklady rozpúšťadiel, ktoré je možné použiť pre túto reakciu, je možné uviesť ketóny, ako acetón, metyletylketón a cyklohexanón; étery, ako 1,2-dimetoxyetán, tetrahydrofurán, dioxán a dialkylétery (napríklad s 1 až 4 atómami uhlíka v každej z alkylových častí), napríklad dietyléter alebo diizopropyléter; Ν,Ν-dimetylformamid, dimetylsulfoxid, hexametylfosfortriamid, sulforán, acetonitril, nitrometán; halogénované uhľovodíky, ako dichlórmetán, chloroform, 1,2-dichlóretán a chlórbenzén; uhľovodíky, ako toluén, benzén a xylén; a vodu. Keď je to potrebné, je možné použiť zmes týchto rozpúšťadiel.
Ako príklady báz, ktoré je možné použiť pri tejto reakcii, je možné uviesť hydroxidy alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako hydroxid lítny, hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid vápenatý; uhličitany alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako uhličitan lítny, uhličitan draselný, uhličitan sodný a uhličitan vápenatý; hydridy alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako hydrid lítny, hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid vápenatý; alkoxidy alkalických kovov (napríklad s 1 až 4 atómami uhlíka), ako metoxid sodný, etoxid sodný a terc.butoxid draselný; a organické bázy, ako trietylamín a pyridín. Keď je to potrebné, je možné k reakčnému systému pridať katalyzátor, ako amóniovú soi (napríklad trietylbenzylamóniumchlorid), v množstve 0,01 až 1 mol/mol zlúčeniny všeobecného vzorca X.
Reakcia sa obyčajne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od -20 do 150°C alebo teploty varu rozpúšťadle použitého pri reakcii, prednostne v rozmedzí od -5 do 100°C alebo teploty varu rozpúšťadla použitého pri reakcii.
Molárny pomer východiskových látok a dehydratačných činidiel, ktoré majú byť použité pre reakciu, nie je pevne stanovený, avšak pre úspešný priebeh reakcie je vhodné použiť ekvimolárny pomer alebo pomer jemu blízky.
Po dokončení reakcie sa reakčná zmes podrobí obvyklému dodatočnému spracovaniu, ako je extrakcia organickým rozpúšťadlom a koncentrácia a požadovanú zlúčeninu podľa vynálezu je možné izolovať. Keď je to žiadúce, vykoná sa ďalej prečistenie pri použití obvyklých techník, ako je chromátografia, destilácia alebo prekryštalizovanie.
Spôsob výroby G (spôsob výroby zlúčenín podľa vynálezu, kde Y, Z a B predstavuje každý atóm kyslíka a R1 predstavuje skupinu vzorca
Q2, Q3· Q6 alebo Q7)
Pri postupu podľa tohto spôsobu sa alkohol všeobecného vzorca XII
HO—
(R“)t
O-CH2CH=CX2 (XII) kde R2, R3, R10, R5, R6, R7, p, t a X majú význam uvedený hore; nechá reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca ®2ľ ^31' ®61 alebo
A —OH §21
A-HC-hOH R12
Q 31
R11
A-O4-CR12 §61
O
II
COH
14'
A-C(R13)=C(R14)-COH kde R11, R12, R13, R14, A a s majú hore uvedený význam.
Uvedená reakcia sa prednostne vykonáva v inertnom rozpúšťadle, keď je to potrebné, v prítomností vhodného dehydratačného činidla.
Ako príklady dehydratačných činidiel, ktoré je možné použiť pre túto reakciu, je možné uviesť dicyklohexylkarbodiimid a dialkylazodikarboxyláty (napríklad s 1 až 4 atómami uhlíka v každej z alkylových častí), napríklad dietylazodikarboxylát alebo diizopropylazodikarboxylát), trialkylfosfíny (napríklad s 1 až 20 atómami uhlíka v každej z alkylových častí) alebo triarylfosfíny (napríklad trifenylfosfín, trioktylfosfín alebo tributylfosfín).
Ako príklady rozpúšťadiel, ktoré je možné použiť pre túto reakciu, je možné uviesť uhlovodíky, ako benzén, xylén a toluén; étery, ako diétyléter, diizopropyléter, tetrahydrofurán a dioxán; a halogénované uhlovodíky, ako tetrachlórmetán, dichlórmetán, chlórbenzén a dichlórbenzén.
Reakcia sa obyčajne uskutočňuje pri teplotách v rozmedzí od -20 do 200°C alebo teploty varu rozpúšťadla použitého pre reakciu.
Molárny pomer východiskových látok a dehydratačných činidiel, ktoré majú byt použité pre reakciu, nie je pevne stanovený, avšak pre úspešný priebeh reakcie je vhodné použiť ekvimolárny pomer alebo pomer jemu blízky.
Po dokončení reakcie sa reakčná zmes podrobí obvyklému dodatočnému spracovaniu, ako je extrakcia organickým rozpúšťadlom a koncentrácia a požadovanú zlúčeninu podlá vynálezu je možné izolovať. Keď je to žiadúce, vykoná sa ďalej prečistenie pri použití obvyklých techník, ako je chromatografia, destilácia alebo prekryštalizovanie.
Spôsob výroby H (spôsob výroby zlúčenín podlá vynálezu, kde Y a Z predstavujú obidva atómy kyslíka a Rx predstavuje skupinu vzorca
Q2» Q3, Q6 alebo Q7)
Pri postupu podlá tohto spôsobu sa zlúčenina všeobecného vzorca XIII
(XIII) kde R2, R3, R5, R6, R7, R10, X, L, pat majú hore uvedený význam; nechá reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca ^22' ^32' ^62 alebo Q72
A-B kde R11,
A-BH
Q 22
R11]
Οι
Q 62 >12
A·
CŔ12
BH
O
II
COH
A-C(R13)=C(R14)-COH
Q 72
R13,
A, B a s majú hore uvedený význam.
Táto reakcia sa prednostne vykonáva v inertnom rozpúšťadle v prítomnosti vhodnej bázy.
Ako príklady rozpúšťadiel, ktoré je možné použiť pre túto reakciu, je možné uviesť ketóny, ako acetón, metyletylketón a cyklohexanón; étery, ako 1,2-dimetoxyetán, tetrahydrofurán, dioxán a dialkylétery (napríklad s 1 až 4 atómami uhlíka v každej z alkylových častí), napríklad dietyléter alebo diizopropyléter; Ν,Ν-dimetylformamid, dimetyl sulfoxid, hexametylfosfortriamid, sulforán, acetonitril, nitrometán; halogénované uhľovodíky, ako dichlórmetán, chloroform, 1,2-dichlóretán a chlórbenzén; uhľovodíky, ako toluén, benzén a xylén; a vodu. Keď je to potrebné, je možné použiť zmes týchto rozpúšťadiel.
Ako príklady báz, ktoré je možné použiť pri tejto reakcii, je možné uviesť hydroxidy alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako hydroxid lítny, hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid vápenatý; uhličitany alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako uhličitan lítny, uhličitan draselný, uhličitan sodný a uhličitan vápenatý; hydridy alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako hydrid lítny, hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid vápenatý; alkoxidy alkalických kovov (napríklad s 1 až 4 atómami uhlíka), ako metoxid sodný, etoxid sodný a terc.butoxid draselný; a organické bázy, ako trietylamín a pyridín. Keď je to vhodné, je možné k reakčnému systému pridať katalyzátor, ako amóniovú soľ (napríklad trietylbenzylamóniumchlorid), v množstve 0,01 až 1 mol/mol zlúčeniny všeobecného vzorca XIV.
Reakcia sa obyčajne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od -20 do 150°C alebo teploty varu rozpúšťadla použitého pri reakcii, prednostne v rozmedzí od -5 do 100°C alebo teploty varu použitého rozpúšťadla.
Molárny pomer východiskových látok a dehydratačných činidiel, ktoré majú byt použité pre reakciu, nie je pevne stanovený, avšak pre úspešný priebeh reakcie je vhodné použiť ekvimolárny pomer alebo pomer jemu blízky.
Po dokončení reakcie sa reakčná zmes podrobí obvyklému dodatočnému spracovaniu, ako je extrakcia organickým rozpúšťadlom a koncentrácia a požadovanú zlúčeninu podľa vynálezu je možné izolovať. Keď je to žiadúce, vykoná sa ďalej prečistenie pri použití obvyklých techník, ako je chromatografia, destilácia alebo prekryštalizovanie.
Pokiaľ zlúčeniny podľa vynálezu obsahujú asymetrický atóm uhlíka, spadajú do rozsahu vynálezu opticky aktívne izoméry v (+)- a (-)- forme, ktoré vykazujú biologickú účinnosť a ich zmesi v hocijakom pomere. Pokial zlúčeniny podľa vynálezu vykazujú geometrickú izomériu, rozumie sa, že do rozsahu vynálezu spadajú geometrické izoméry v cis- a trans-forme a ich zmesi v akomkoľvek pomere.
Ďalej sú uvedené neobmedzujúce príklady reprezentatívnych zlúčenín podľa vynálezu, kde R1 má význam uvedený v tabuľkách 1 až 46.
Cl
R’-O-^H
Cl
Cl
C1
OCH,CH=CC1
OCH2CH=CBr2
OCH2CH = CC12
OCH2CH=CBr2
OCH2CH = CC12
Cl
OCH2CH=CBr2
OCH2CH=CC12 _y—OCH2CH=CBr2 ’_7-ochzch=cci2
OCH2CH = CBr2 c2h5
R1 - 0-0- 0-CH2CH= CC12 Cl
R1 - o - A- O- CH2CH = CBr 2
Cl n—C3H7
R1_ o-CH2CH= CC12 :i n—C3H7
R1 — 0-0- 0CH2CH= CBr 2 Cl i 2.0—C3H7
R1- 0-0“ OCH2CH = CC12 Cl
Í2O-C3H7
R] - 0-^p)- 0CH2CH= CBr2 Cl
0CH?CH=CCI;
R1 -0-^J/“0CH2CH = CCl2
Br
F
R1 - O -0>- OCH2CH = CBr 2 B?
ch3
R1 ~O-^OCH2CH=CC12
Br CH3
R1 — O OCH2CH= CBr2 CÄ rj_ohQ^och2ch=cci2 ' cf3 Rl-°-^-°CH2CH=:CBr2 ;2h5
R1 - O -/V OCH2CH= CC12
R1 - O -O“ OCH2CH = CBr;
R1 R1 —
11C3H7 o-^>-och2ch=cci2 bT
T1C3H7 o -<3-OCH2CH = CBr2
ÍS0C3H7
R1 -O-^Ly-OCH2CH = CCl2 bT í&dC3H7
R1 -O-^~OCH2CH=CBr2 Br
R1 — O 0CH2CH = CC1 2 cf3
R1 _ 0-?Λ- OCH2CH= CC12 CÄ
R1 - 0-=O“ OCH2CH= CBr2 Y
R1 - 0-R- OCH2CH = CBr2
CH3
0-^ ^>-OCH2CH=CCl2
R1 —
ch3
R1 —
R1 —
0CH2CH= CBr2
C2H5
F ca
0-O“ OCH2CH = CBr2 n-C3H7 .
R1-O <VoCH2CH=CCI2
n-C3H7
RJ - O^V OCH2CH= CBr2
RJ
R1 —
R1
R1 i SO C3H7
O och2ch = CC12
F i StO Ο^ϊίγ
O -^HOCH2CH=CBr2 CH3
0-O-0CH2CH=CCl2 cfÍ h3 ‘-O-? y-OCH2CH=CBr2 F3 cä
0-O-0CH2CH = CCl2 CF3 2h5 o -O- OCH2CH=CBr2 cf3
R-C3H7
O-^-OCH2CH=CCl2 cf3 ξ~ C3H7 —O-0CH2CH=CBr2 CF3 í*o-C3H7
O-^-OCH2CH=CCl2 CF3 izo-C3H7
O —^J^-OCH2CH = C Br 2 CF,
R' R1
R1 R1 —
36a c2h5 r1-o-^-och2ch=cci2 ch3 c2h5
R1- O-^JX-OCH2CH=CBt2 ch3 n-C3H7 R1_O^/ ^_och2ch=cci2 :h3 n-C3H7
R1— O~V^-OCH2CH=CBr2
CH3 iao-C3H7
R1 - O -CV OCH2 CH = C C12
CH3 iao-C3H7
R1 - 0-<V0CH2CH= CBr2 r1-o-#Voch2ch=cci2
R1 — 0-<V- OCH2 CH = CBr 2
R1 - 0-<'rV-0CH2CH= CC12
C2Hs n—C3H7
R1-O-^^-OCH2CH=CBr2
Ä
ÍS»O*“CgHY
R1 ~ o-^\- och2ch = cci 2
C2-R5 iab-CsHj
R1— OCH2CH=CBr2
R1- 0-^>-0CH2CH = CCl2
Π C3H7 n-C3H7
R1- 0-^>-0CH2CH=CBr2 n-C3H7 Ϊ8θ C3H7
R1- O-V§-OCH2CH=CC12
n-C3H7 íío-C3H7
R1 _ Q-Μ- OCH2CH= CBr2
n C3H7 iao-c3H7
R1—O—OCH2CH = CC12 iao-C3H7 iao-C3H7
R1- O-H- OCH2CH= CBr2 ísp-C3H7 :i
R1 - NH-Ô Λ- OCH2CH = CC 1:
Cl Cl
R’ -NH-CV OCH2CH = CBr2
Cl
- 38 R1- NH -{y- OCHZCH= CC12
F
R1- NH OCH2CH= CBr2
ČI ” OCH2CH = CC12
R1-NH-<V-OCH2CH=CBr2
OCH2CH=CC12
R’-NH- Y- OCH2CH= CBr2
OCH2CH=CC12
R1—NH—OCH2CH = CBr2
C2H5
R’-NH
C1 .
OCH2CH = CC12 c2h5
C1 n C3H7
R’-NH-G>-OCH2CH =
C1 n-C3H7
R’-NH-^-OCHzCH’
C1
ÍSO-CgE^
R‘-NH-£^0CH2CH'
C1
Í3LO C3H7
R1—NH—v^~OCH2CH:
C1 h-
R1-NHhO-0CH2CH^ Br
CC12
CBr2
CC12
CBr2
CC12
0CH2 OH
CBr2
CC12
Br
CBr2
CC12
CBr2
-och2ch=cci2 cf3
R1—NH —OCHZCH= CC12
Br
CF3
R1- NH OCH2CH = CBr2
Br C2Hg r’-nh-^><
Br C2H5
R1—NH—OCH2CH= CBr 2 Br n— C3H7
R1—NH <VOCH2CH=CC12
Br n C3H7
R’-NH—0CH2CH= CBr2 Br
12Ό C3H7
RΝΗ-#Λ- 0CH,CH = CC) 2
Br i ao-C3H7
R’-NH-^F OCH2CH= CBr 2
Br
OCH2CH = CC12
CF3
R1—NH -Q- OCH2CH= CBr2
F
F
R’-NH
OCH2CH=C.Br2
F
CH3 r1-nh-cA-och2ch=cci2
F
CHš
RJ-NH-^~V OCH2CH = CBr2
F
C2H5
R1—nh~v x;
OCH2CH = CC12 c2h5 R>_NHJŔ.
OCH2CH=CBr2 Π.
R’-NH-V^- och2ch= cci2 F n-C3H7
R'-ΝΗ-θ- OCH2CH=CBr2 F iao-C3H7
R‘-NH-O>-0CH2CH=CCl2
F igo-C3H7
R1-NH-^O-0CH2CH = CBr2 F
E1- NH-O-OCH2CH= CBr2
CF3 n—C3H7 r1-nh-<V-och2ch=cci2 cf3 n-CgH?
R1- NH-O“ OCH2CH = CBr2
CF3 íw-C3H7
R1-NH-O~°CH2CH = CC12 cf3 iao-C3H7
R1—NH—OCH2CH = CBr2 cf3 c2h5.
R’-NH^fV-OCH2CH=CCl2
H3
R!-NH
C2H5
-O- OCH2 CH = CBr2 CH, n-C3H7
RJ-NH-#V OCH2CH= CC12
CH3
Cl
R1 - ° NH- CH2CH = CC 12
Cl '1
R1 - JZ- NH- CH2CH= CBr2 Cl
R1-O-^x-S-CH2CH=CCl2
Cl
R1 —O—C y—NH—CH2CH=CC12
Cl
R1- 'ύ—NH—CH2CH = CBr:
F Cl
R1 — 0 S— CH,CH=CC1
Cl
R1 — O—S —CH2CH = CBr;
F
Cl
R1_O-^>-NH-CH2CH = CCl2 Br
R1 —
O-^H NH- CH2CH = CBrz Br
Cl
Br
Cl
R1 — O S-CHZCH=CC1;
R1 _ S— CH2CH = CBr2
Br Br
R1 - O -/V NH- CH2CH= CC1:
F Br
R1 - NH - CH, CH = CBn
Br
R1 — o-<p>- S-CH2CH=CC12
Br
R1 — O—S—CH2CH = CBr2
R1- O- X-NH-CH2CH=CC12
R1 Cl CH3
O-/z ^-NH-CH2CH=CBr2
CH3
R1 - O-JpHS-CH2CH=CCl2
R1
R1 NH-CH2CH=CC12
R1 _S~\ y—NH— CH2CH = CBr2 r1 - s—\ Vnk-ch2ch=cci2
R1
R1 S _'/-NH-CH2CH = CBr2 O
S NH- CH2CH= CC12
F
- S-< ·>—NH—CH2CH= CBr2
- S-^ >-NH-CH?CH = CCl·
F
C1
S-^^-NH-CH2CH=CBr2
C1
R1 Br
NH-CH2CH = CC12
CI
R1 — S NH-CH2CH = CBr2
Br
r’-s-c v~nh-ch2ch=cci;
Br
K1 - S-^rVNH-CH,CH = CBr;
CH3
K1 S—NH— CH2CH=CC12 ch3
R1 - S-^HNH- CH2CH=CBr2
R1 - S -ν~\-NH-CH2CH = CC12
CI
R1 _ S-vV O-CH2CH= CBr2
Cl
Cl
R1- S^fA-O-CH2CH=CCl2
Cl
R1- SO —CH2CH = CBr2
F
Cl
CH2CH = CBr2
CH2CH=CC12
CH2CH = CBr2
CH2CH=CC12
CH2CH=CBr2
CH2CH = CC12
CH2CH=CBr2
CH2CH = CC12
CH2CH=CBr2
CH2CH = CC12
Cl ; R’ — S-^O~0“CH2CH = CBr2 n ci rj -Q- o-ch2ch=cci 2
CH3.C1
Cl
R1 -N O- 0 - CH2CH = CBr 2
CH3 Cl
RJ-N-f -O-CH2CH = CC12
Č2Hs Q Cl
R1 —N O~0-CH2CH = CBr5 c2h5 či
R1—N--O>-0-CH2CH=CBr2
R1—N--<z V-O-CH2CH = CBr: 1 2f ízo-C3H7 Cl
Ck£H2CH3
R1—° <2/~OCH2CH = CCCi)2
Cl
Cl ch2ch3 R1—O-^VoCHjjCH
Cl
Cl\jCH2CH2CH3 Rl—°~O^0CH2CH= c r
Cly_yCH2CH2CH3 R1—O-T/-OCH2CH = c r
Clx/CH(CH3)2 R1— O-4==A-OCH2CH cr
C k /CH(CH3)2
0CH2CH c/ Cimf r1-“0-QCl f C k /F ;C(Br)2
C(C1)2
C(Br)2
C(C1)2
C(Bt)2
C(C1)2
C(Br)2
C(C1)2
C(Br)2
C(Cl)2 och2ch
R1— 0-< /-00¾ CH
Ck/CH3
R1 — 0-</~0CH2CH
R1—
Cly/F
ď
C(Br)2
C(C1)2
C(Br)2
C(Cl)3
C(C1)2
C(Br)2
C(C1)2
C(Bt)2
R1 — O-4Jh-OCH2CH = CCC1 )2 h3c HaW
RJ— 0-<O-0CH2CH = CCBr)2 h3c
H3Q£l
R1— 0-<Γ>-ΟϋΗ2ΟΗ = 0(Οΐ)2 H3C
H3C Cl
R1— 0~O^-0CH2CH = C(Br)2 H3C/
H3C Br
R1— O^_y-OCH2CH = C(C1)2 H3C7 n3C Br
R1— O-^Cy-OCH2CH = C(Br) 2 H3C h3c.ch3
R1— 0-hO-0CH2CH = C(C])2 h3c h3cch3
R1— 0-O-0CH2CH = C(Br)2 h3ch2ce
R1— 0-<Qs-0CH2CH = CCC])2 h3ch2c
H3CH2C F ·:
R1 — 0-<Q^0CH2CH = C(Br)2 H3CH2Č H3CHzCO]
RJ — OfQ~OCH2CH^C(C1 )2 h3ch2c: h3ch2c,ci
R1— O-^Ty-OCH2CH = C(Br)2
H3CH2Cľ h3ch2C\A r1— o-Cy- och2ch=ccci )2 h3ch2c;
H3CH2C Br
R1— O-ZjH- OCH2CH = C(Br) 2 H3CH2C7 h3ch2c ch3
R1— 0fO^0CH2CH = C(C1 )2 h3ch2c^ h3ch2c ch3
R1— 0-<O- OCH2CH = CCBr )2 H3CH2C7
Tabuľka 1
Väzbová - R poloha heterocyklického kruhu RB R1 P (R8 ) r
2 H H H 0 H
2 H H H 1 H
2 H H H 2 H
2 H H H 3 H
2 H H H 4 H
2 H H H 5 H
2 H H H 6 H
2 H H H 0 5-CHa
2 H H H 1 5-CH3
. 2 ' H H H 2 5-CH3
2 H H H 3 5-CH3
2 H H H 4 5-CH3
2 H H H 5 5-CH3
2 H H H 6 5-CH3
2 H H H 0 5-CH2 OCHo
2 H H H 1 5-CH2 OCHa
2 H H H 2 5-CH2 OCH3
2 H H H 3 5-CH2 OCH3
2 H H H 4 5-CH2 OCHa
2 H H H 0 5-CH2 CH3
2 H H H 1 5-CH2 CH3
2 H H H 2 5-CH2 CH3
2 H H H 3 5-CH2 CH3
2 H H H 4 5-CH2 CH3
2 H H H 5 5-CH2 CHa
2 H H H 6 5-CH2 CH3
2 H H ch3 0 H
2 . H H čh3 0 5-CH3
2 H H H 0 5-CHO
2 H H H 1 5-CHO
2 H H H 2 5-CHO
2 II H H 3 5-CHO
2 H H H 4 5-CHO
2 H H H 5 5-CHO
2 H H H 6 5-CHO
2 ' H H • H 0 5-NO2
2 H H H 1 5-NO2
2 H H H 2 5-N02
2 H H H 3 5-NO2
2 II H H 4 5-N02
2 H H H 5 5-NO2
2 Η Η Η 6 5-Ν0ζ
2 Η Η Η 0 3-C02 CH3
3 Η Η Η 0 Η
3 Η Η Η 1 Η
3 Η Η Η 2 Η
3 Η Η Η 3 Η
3 Η Η Η 4 Η
3 Η Η Η 5 Η
3 Η Η Η 6 Η
3 Η Η Η· 0 2-CH3 ·'
3 Η Η Η 1 2-CH3
3 Η Η Η 2 ' 2-CH3
3 .. Η Η Η 3 2-CH3
3 Η Η Η 4 2-CH3
3 Η Η Η 5 2-CH3
3 Η Η Η 6 2-CH3
3 Η Η Η 0 2, 5-(CH3 ) 2
3 Η Η Η 1 ' 2, 5-(CH3 ) 2
3 Η Η Η 2 2, 5-(CH3 ) 2
3 Η Η Η 3 2, 5-(CH3 ) 2
3 ' Η Η Η 4 2, 5-(CH3 ) 2
3 Η Η Η 5 2, 5-(CH3 ) 2
3 Η Η Η 6 2, 5-(CHo ) 2
3 Η Η Η 0 2, 4-(CH3 ) 2
3 Η Η II 1 2, 4-(CH3 ) 2
3 Η Η Η 2 2, 4-(CH3 ) 2
3 H . H H 3 2, 4-(CH3 ) 2
3 H H H 4 2. 4-(CH3 ) 2
3 H H H 5 2, 4-(CH3 ) ,
3 H H H 6 2. 4-(CH3 ) 2
Tabuľka 2
R1 =
R5
I
CŔ6
R7 i
CH
Väzbová · R s poloha heterocyklického kruhu R6 R1 P (R· ) r B
2 · H H H 1 H coo
2 H H H 2 H coo
2 H H H 3 H coo
2 ' H H H 1 5-CH3 coo
2 H H H 1 5-C2 11 5 coo
2 H H H 1 5-Br coo
2 H H H 2 5-CHo coo
2 H H H 2 5-C2 H s coo
RX =
R5
CR
R7 . i
CH
2 Η Η Η 5 Η
2 Η Η Η 6 Η
2 Η Η Η 0 5-CH3
2 Η Η Η 1 5-CHa
2 Η Η Η 2 5-CH3
2 Η Η Η 3 5-CH3
2 Η Η Η 4 5-CH3
2 Η Η Η 5 5-CH3
2 Η Η Η 6 5—CH3
2 Η Η Η· 0 5-C1
2 Η Η Η 1 5-C1
2 Η Η Η 2 5-C1
2 ., Η Η Η 3 5-C1
2 Η Η Η 4 5-C1
2 Η Η Η 5 5-C1
2 Η Η Η 6 5-C1
2 Η Η Η 0 5-Br
2 Η Η Η 1 5-Br
2 Η Η Η 2 5-Br
2 Η Η Η 3 5-Br
2 · Η Η Η 4 5-Br
2 Η H Η 5 5-Br
2 Η Η Η 6 5-Br
2 Η Η Η 0 5-N02
2 Η Η II 1 5-N02
2 Η Η Η 2 5-N02
2 Η Η Η 3 5-Ν02
2 Η • Η Η 4 5-Ν02
2 Η Η Η 5 5-Ν02
2 Η Η Η 6 5-Ν02
2 Η Η Η 0 5-ΝΗ2
2 Η Η Η 1 5-ΝΙΙ2
2 Η Η Η 2 5-ΝΗ2
2 Η ' Η Η 3 5-ΝΗ2
2 Η Η Η 4 5-ΝΗ2
2 . Η Η Η 5 5-ΝΗ2 .
2 Η Η Η 6 5-ΝΗ2
2 Η Η Η 0 5-NHC0CH3
2 . Η Η Η 1 5-NHC0CH3
2 Η Η Η 2 S-NHCOCHa
2 Η Η Η 3 5-NIICOCHo
2 Η Η Η 4 5-NHCOCH3
2 Η Η Η 5 5-NHCOCH3
2 · Η Η Η 6 5-NHCQCH3
2 Η II Η 0 5-NHCOCF3
2 Η Η Η 1 5-NHCOCFa
2 ' Η II Η 2 5-NHCOCFo
2 Η Η Η 3 5-NHCOCF3
2 Η Η Η 4 5-NHCOCF3
2 Η Η Η 5 5-NHCOCF3
2 Η Η Η 6 5-NHCOCF3
2 Η Η CH3 0 3-CH3
2 Η. Η CH3 0 5-C1
2 Η Η ch3 0 5-Br
2 Η Η ch2 ch3 0 H
2 Η Η H 0 3-CH3
2 Η Η H 1 3-CH3
2 Η Η H 0 5-NH2
2 Η Η H 2 3-CH3
2 Η Η H 3 3-CH3
2 Η Η H 4 3-CH3
2 Η Η H 5 3-CH3
2 Η Η H 6 3-CHa
2 Η Η H 0 4-Br
2 , Η Η H 1 4-Br
2 Η Η H 2 4-Br
2 Η Η H 3 4-Br
2 Η Η H 4 4-Br
2 H Η H 5 4-Br
2 Η Η H 6 4-Br
3 Η Η H 0 H
3 Η Η H 1 H
3 ' Η Η • H 2 H
3 Η Η H 3 H
3 Η Η H 4 H
3 Η Η H 5 H
3 Η Η H 6 H
3 Η Η CH3 0 Η
3 Η Η ch3. 0 2, 5- (CHo ) 2
Väzbová p poloha heterocyklického kruhu R5 R6 R7 P (Re ) r F
3 S H H H 0 2-CHo D
2 S02 H H H 0 h’ S
2 • S02 H H H 1 H S
2 S02 H H H 2 H S
2 ‘ S02 H H H 3 H S
2 S02 H H H 4 H S
2 S02 H H H 5 H S
2 S02 H H H 6 H S
2 COO H H H 2 H S
2 coo H H H 3 H S
2 COO H H H' 4 H S
3 coo H' H H 2 H S
3 COO H H H 3 H S
3 COO H H H 4 H S
2 COO H H H 2 5-CH3 S
2 COO H H H 3 5-CH3 S
2 COO . H H H 4 5-CH3 S
T a b u l7 k a 5
R1==
R5 Ί I
CR7 · I
CH
Väzbová poloha <hetéroeykličkého kruhu R5 R6 R7 P (R®) r
2 H H H 0 H
2 H H H 1 H
2 H H H 2 H
2 H H H 3 H
2 H H H 4 H
2 H H H 5 H
2 H H H 6 H
T a b u ľ.kia 6
4 R5 j R7
R‘ = 1 p 1 -CH
(R8) 1 L/ J
r L R6. P
Väzbová poloha h'eterocyklického ' kruhu R5 R6 R7 P (RB ) r
2 H H H 0 H
2 H H H 1 H
2 H H H 2 H
2 H H H 3 H'
2 H H H 4 H
2 ’ H H • H 5 H
2 H H H 6 H
RJ = T a b u l1 k a 7
5 Cŕ- r R5 Ί I ; - c1 L R6 > R7 l CH P
Väzbová poloha hetérócylického' kruhu R5 R6 R7 P (R’ ) r
3 H H H· 0 H
3 H H H 1 H
3 H H H 2 ’ H
3 , H H H 3 K
3 H H H 4 H
3 H H H 5 H
3 H H H 6 H
3 H H H 0 5-C1
3 H H H 1 5-C1
3 H H H 2 5-C1
3 H H H 3 5-C1
3 ’ H H H 4 5-C1
3 H H H 5 5-C1
3 H H H 6 5-C1
3 H H H 0 5-Br
3 H H H 1 5-Br
3 Η . Η Η 2 5-Βγ
3 Η ' Η Η 3 5-Βγ
3 Η Η Η 4 5-Βγ
3 Η Η Η 5 5-Βγ
3 Η Η Η 6 5-Βγ
5 Η Η Η 0 Η
• 5 Η Η Η 1 Η
5' Η Η Η 2 Η
5 Η Η Η 3 Η
5. Η Η Η 4 Η
5 Η Η Η 5 H.
5 Η Η Η 6 Η
5..> Η H Η 0 3--C1
5 Η Η Η 1 3-C1
5 Η Η Η 2 3-C1
5 Η Η Η 3 3-C1
5 Η Η Η 4 3-C1
5 ' Η Η Η 5 3-C1
5 Η Η Η 6 3-C1
5 Η Η Η 0 3-Br
5 ' Η Η Η 1 3-Βγ
5 Η Η Η 2 3-Βγ
5 Η Η II 3 3-Βγ
5 Η Η Η 4 3-Βγ
5 Η Η Η 5 3-Βγ
5 Η Η Η 6 3-Βγ
4 H H H 0 H
4 H H H 1 H
4 H H H 2 H
4 H H H 3 H
4 H H H 4 H
4 H H H 5 H
4 H H H 6 H
4 H H H 0 3,5- (CHo ) 2
T a b u í k a 8
* 4 R51 R7
R1== 1 p 1 — CH
(R8) 1
- r 1 2 L R6 J P
Väzbová poloha hete- R5 R6 R7 P (RB ) r
rocyklického kruhu -
3 H H H 0 H
3 H H H 1 H
3 H H H 2 H
3 H H H 3 H
3 H · H H 4 H
67a
3 H H H 5 H
3 H H H 6 H
3 H H H 0 5-C1
3 H H H 1 5-C1
3 H H H 2 5-C1
3 H H H 3 5-C1
3 H H H 4 5-C1
3 H H H 5 5-C1
3 H H H 6 5-C1
3 H H H' 0 . 5-Br
3 H H H 1 5-Br
3 H H H 2 ' 5-Br
3., H H H 3 S-Br
3 H H H 4 5-Br
3 H H H 5 5-Br
3 H H H 6 5-Br
Tabuľka 9
Väzbová pólôha hetérocyklického kruhu R5 R6 R7 P (R8 ) r ·
4. H H H 0 H
4 H H H 1 H
4 H H H 2 H
4 . H H H 3 H
4 H H H 4 H
4 H H H 5 H
4 H H H 6 H
4 H H H 0 2-C1
4 ' H H H 1 2-C1
4 H H H 2 2-C1
4 H H H 3 2-C1
4 ’ H H H 4 2-C1
4 H H H 5 2-C1
4 H H H 6 2-C1
4 H H H 0 2-Br
4 H H H 1 2-Br
4 Η Η Η 2 2-Br
4 Η Η Η 3 2-Βγ
4 Η Η Η 4 2-Βγ
4 Η Η Η 5 2-Βγ
4 Η Η Η 6 2-Βγ
5 Η Η Η 0 Η
5 Η Η Η 1 Η
5 Η Η Η 2 Η
.5 Η Η Η 3 H
5 H Η Η 4 Η
5 • Η Η Η 5 Η
5 Η Η Η 6 Η
5 . Η Η Η 0 2--C1
5 Η Η Η 1 2-Ľ1
5 Η Η Η 2 2-C1
5 Η Η Η 3 2-C1
5 Η Η Η 4 2-C1
5 Η Η Η 5 2-C1
5 Η Η Η 6 2-C1
5 Η Η Η 0 2-Βγ
5 . Η Η Η 1 2-Βγ
5. Η Η Η 2 2-Βγ
5 Η Η Η 3 2-Βγ
5 Η Η Η 4 2-Βγ
5 Η Η Η 5 2-Βγ
5 Η Η Η 6 2-Βγ
5 Η Η Η 1 4-CH3
5 Η Η CH3 0 4-CK3
2 Η Η CH3 0 H
Tabuľka 10
R51 R7
4 3 1 I
Rx = s Ο- -c — CH
1
(R8)r// ' L R6 J p
Väzbová poloha 'heterocyklického kruhu R5 R6 R7 P (R8 ) r
1 H H H 0 H
1 H H H 1 H
1 H H H 2 H
1 H H H 3 H
1 H . H H 4 H
1 H H H 5 H
1 H H H 6 H
1 H H H 0 2-CH2 CH3
1 H H H 1 2-CH2 CH3
1 Η Η Η 2 2-CH2 CH3
1 Η Η Η 3 2-CH2 CH3
1 Η Η Η 4 2-CH2 CH3
1 Η Η Η 5 2-CH2 CH3
1 Η Η Η 6 2-CH2 CH3
1 Η Η Η 0 2, 5- (CH3 ) 2
1 Η Η Η 1 2, 5- (CH3 ) 2
1' Η Η Η 2 2, 5- (CH3 ) 2
1 Η Η Η 3 2, 5- (CH3 ) 2
1. Η Η Η 4 2,5- (CH3 ) 2
1 Η · Η Η 5 2, 5- (CH3 ) 2
1 Η Η Η 6 2, 5- (CH3 ) 2
1 ... Η Η . Η 0 2, 4- (CH 3 ) 2 , - 3-CHa CH3
1 Η Η Η 1 2. 4- (CH, ) 2 > 3-CH2 CH3
1 Η Η Η 2 2, 4- (CH3 ) 2 , 3-CH2 CH3
1 Η Η Η 3 2,4- (CH, ) 2 , 3-CH2 CH3
1 Η Η Η ' 4 2, 4- (CH3 ) 2 > 3-CH2 CH3
1 · Η Η Η 5 2, 4- (CH3 ) 2 > 3-CH2 ch3
1 Η Η Η 6 2, 4- (CH3 ) 2 , 3-CH2 CH3
1 Η Η Η 0 2, 4- (CHo ) 2 , 3-COCH3
1 Η Η Η 1 2, 4- (CH3 ) 2 > 3-C0CH3
1 Η Η Η 2 2,4- (CH3 ) 2 , 3-C0CH3
1 Η Η H 3 2,4- (CH3 ) 2 > 3-COCHo
1 Η Η Η 4 2, 4- (CHo ) 2 » 3-COCHo
1 H Η Η 5 2, 4- (CK3 ) 2 , 3-CDCH3
1 Η Η Η 6 2, 4- (CH3 ) 2 , 3-COCH3
1 Η Η Η 0 2-C0CH3
1 Η . Η Η 1 2-C0CH3
1 Η Η Η 2 2-C0CH3
1 Η Η Η 3 2-C0CH3
1 Η Η Η 4 2-C0CH3
1 Η Η Η 5 2—COCH3
1 Η Η Η 6 2-CDCH3
1 Η Η Η 0 2-CHD
1 Η Η Η 1 2-CHD
• 1 Η Η Η 2 2-CHO
1 Η Η Η 3 2-CHO
1 Η Η Η 4 2-CHO
1 ., Η Η Η 5 2-CHO
1 Η Η Η 6 2-CHO
2 Η Η CH3 0 2,4- (CH3 ) 2
2 Η Η ch3 0 H
2 Η Η ch3 0 1-CH3
3 Η Η ch3 0 i-ch3
3 Η Η H 0 H
3 Η Η H 1 H
3 · Η Η H 2 H
3 Η Η H 3 H
3 Η Η H 4 H
3 Η Η H 5 H
3 Η Η H 6 H
2 H H H 0 H
2 H H H 1 1-CH3
2 H H H 2 1-CH3
2 H H H 3 l-CHo
2 H H H 4 1-CH3
2 H H H 5 i-ch3
2 H H H 6 i-ch3
2 H H H 0 3, 5- (CH3 ) 2
2 H H H 1 3,5- (CHa ) ,
2 H H H 2 3,5- (CHa ) i
2 H H H 3 3,5- (CH3 ) 2
2 H H H 4 3, 5- (CH3 ) 2
2.., H H H 5 3, 5- (CH3 ) 2 .
2 H H H 6 3,5- (CK3 ) 2
2 H H H 0 3, 4,5- (CH3 ) 3
2 H H H 1 3, 4, 5- (CHa ) a
2 H H H 2 3, 4, 5- (CHa ) a
2 H H H 3 3, 4, 5- (CH3 ) 3
2 H . H H 4 3,4,5- (CK3 ) 3.
2 H H H 5 3. 4. 5- (CH3 ) 3
2 · H H H 6 3, 4, 5- (CH3 ) 3
2 H H H 0 3,4-(C, lis ) 2 . . 5-CH3
2 H H H 1 3, 4-(C2 Hs ) 2 , 5-CHo
2 H H H 2 3, 4— (C2 Hs ) 2 , 5-CH3
2 H H H 3 3,4-(C, H, ) , , 5-CHo
2 H H H 4 3, 4-(C2 Hs ) 2 , 5-CH3
2 H H H 5 3,4-ÍCz Hs ) , , 5-CH3
2 H H H 6 3, 4-(C2 Hs ) 2 . 5-CHa
T a b u ľ k a 11
RJ = (R9),' 4 N-N3 /ň r R5 Ί 1 -c- J L R5 J R7 1 — CH P
Väzbová R7 (R8 ) r
poloha hetero cyklického kruhu R5 R6 P
2 H H H 0 5-C1
2 ' H H H 1 5-C1
2 H H H 2 5-C1
2 H H H 3 5-C1
2 ' H H H 4 5-C1
2 H H H 5 5-C1
2 H H H 6 5-C1
2 H H H 0 5-Br
2 H H H 1 5-Br
2 H H H 2 5-Br
2 Η Η Η 3 5-Βγ
2 Η Η Η 4 5-Βγ
2 Η Η Η 5 5-Βγ
2 Η Η Η 6 5-Βγ
2 Η Η Η 0 5-C1
2 Η Η Η 1 5-C1
2 Η Η Η 2 5-C1
2 Η Η Η 3 5-C1
2 Η Η Η 4 5-C1
2 Η Η Η 5 5-C1
2 Η Η Η 6 5-C1
2 Η Η Η 0 5-Βγ
2 .. Η Η Η 1 5-Βγ
2 Η Η Η 2 5-Βγ
2 Η Η Η 3 5-Βγ
2 Η Η Η 4 5-Βγ
2 Η Η Η 5 5-Βγ
2 Η Η Η 6 5-Βγ
R1 =
Tabul’ka 12 (R8\
,N-R
R5 i
eR7
I
CH
Väzbová poloha heterocyklického kruhu R5 RB R7 P (R8 ) r
2 0 H H • H 0 5-CH3
2 0 H H H 1 5-CHa
9 O 0 H H H 2 • 5-CH3
2 . 0 H H H 3 5-CH3
2 0 H H H 4 5-CH3
2 0 H H H 5 5-CH3
2 0 H . H H 6 5-CH3
2 0 H H H 0 5-CF3
2 0 H H H 1 5-CF3
2 0 H H H 2 5-CF3
2 0 H H H 3 5-CF3
2 Q H H H 4 5~CFa
2 0 H H H 5 5-CF3
2 0 H H H 6 5-CFo
2 0 H H H 0 5-CÍ
2 0 H H H 1 5-C1
2 0 H H H 2 5-C1
2 0 H H H 3 5-C1
2 0 H H . H 4 5-C1
2 0 H H H 5 5-C1
2 0 H H H 6 5-C1
2 0 H H H 0 5-Br
2 0 H H H 1 5-Br
2 0 H H H 2 5-Br
2 0 H H H 3 5-Br
2 0 H H H 4 5-Br
2 . 0 H H H 5 5-Br
2 0 H H H 6 5-Br
2 S H H H 0 5-CHa
2 .. S H . H H 1 5--CH3
2 S H H H 2 5-CH3
2 S H H H 3 5-CH3
2 S H H H 4 5-CH3
2 S H H H 5 5-CH3
2 · S H H H 6 5-CH3
2 S H H H 0 5-CF3
2 S II H H 1 5-CF3
2 ’ S H H H . 2 5-CF3
2 S H H H 3 5-CF3
2 S H H H 4 5-CF3
2 s H H H . 5 5-CFa
2 s H H H 6 5-CFo
2 s H H H 0 5-C1
2 S H H H 1 5-C1
2 S H H H 2 5-C1
2 S H H H 3 5-C1
2 S H H H 4 5-C1
3 S H H H 5 5-C1
3 S H H H 6 5-C1
3 S H H H 0 5-Br
3 S H H H 1 5-Br
3 S H H H 2 5-Br
3 S H H H 3 5-Br
3 S H H H 4 5-Br
2 S H H H 5 5-Br
2., S H H H 6 5-Br
Tabuľka 13
R1 = (R8>P 1 z R5 Ί 1 -c- 1 L R6 J R7 1 -CH P
Väzbová R5 R6 R7 P (R8 ) r
poloha hete-
rocyklického
kruhu
1 H H H· 0 H
1 H H H 1 H
1 H H H 2 • H
1., H H H 3 H-
1 H H H 4 H
1 H H H 5 H
1 H H H 6 H
1 H H H 0 3-CHo
1 H H H 1 3-CH3
1 H H H 2 3-CHa
1 H H H 3 3-CH3
1 ' H H H 4 3-CH3
1 H H H 5 3-CH3
1 H H H 6 3-CHo
1 H H H 0 4-CHa
1 H H H 1 4-CHo
1 H H. H 2 4-CH3
1 Η Η Η 3 4-CH3
1 Η Η Η 4 4-CH3
1 Η Η Η 5 4-CH3
1 Η Η Η 6 4-CHo
1 Η Η Η 0 4-Br
1 Η Η Η 1 4-Br
1 Η Η Η 2 4-Βγ
1' Η Η Η 3 4-Br
1 Η Η Η 4 4-Br
1 . Η Η Η 5 4-Br
1 Η Η Η 6 4-Br
1 Η Η Η 0 4-1
1., Η Η. Η 1 4-1.
1 Η Η Η 2 4-1
1 Η Η Η 3 4-1
1 Η Η Η 4 4-1
1 Η Η Η 5 4-1
1 · Η Η Η 6 4-1
1 Η Η Η 0 3, 5- (CH3 ) 2
1 Η Η Η 1 3,5- (CHo ) 2
1 Η Η Η 2 3,5- (CH3 ) 2
1 Η Η Η 3 3,5- (CHo ) 2
1 Η Η H 4 3, 5- (CH 3 ) 2
1 Η H Η 5 3, 5- (CH3 ) 2
1 Η Η Η 6 3,5- (CH3 ) 2
1 Η Η Η 0 3-CHo , 4-Br
80a
1 H H H 1 3-CH3 , 4-Br
1 H .H H 2 3-CHo , 4-Br
1 H H H 3 3-CHa , 4-Br
1 H H H 4 3-CHa . 4-Br
1 H H H 5 3-CHa . 4-Br
1 H H H 6 3-CH3 , 4-Br
1 H H H 0 3. 5- (CH3 ) 2 , 4-Br
1 H H H 1 3,5- (CH. ) , , 4-Br
1 K H H 2 3,5- (CH3 ) 2 , 4-Br
1 H H H 3 3, 5- (CH3 ) 2 . 4-Br
1 H · H H 4 3.5- (CH3 ) 2 . 4-Br
1 H H H 5 3.5- (CH3 ) 2 . 4-Br
1.., H H H 6 3,5- (CH. )- . , 4-Br
4 H H H 0 H
T a b u l’ k a 14
Väzbová g poloha heterocyklickéhó kruhu R5 R6 R7 P (R8 ) r
4 NH H H H 0 5-CHa , 1-CH3 , 2-C6. H 5
5 NH H H H 0 1-CH2 CH3
5 NH H H H 1 '1-CH2 CH3
5., NH H H H 2 1-CH^ ch3
5 NH H H H 3 1-CH2 ch3
5 NH H H H 4 i-ch2 ch3
5 NH H H H 5 i-ch2 ch3
5 NH H H H 6 i-ch2 ch3
R7
I
CH
Väzbová ; poloha, heterocyklickéhcf kruhu R5 R6 R7 P (R8 ) r
1 . H H H 0 H
1 H H H 1 H
1 H H H 2 H
1 . H H H 3 K
1 H H H 4 H
1 H H H 5 H
1 H H H 6 H
1 H H H 0 2-CH3
1 · H H H 1 2-CH3
1 H H H 2 2-CHo
1 H H H 3 2-CH3
1 H H H 4 2-CH,
1 H H H 5 2-CH3
1 H H H 6 2-CHo
1 H H H 1 2-CH2 CH3
1 H H H 0 2-CH2 CH3
1 H H H 2 2-CH2 CH3
1 Η Η Η 3 2-CH2 CH3
1 Η Η Η 4 2-CH2 CH3
1 Η Η Η 5 2-CH2 CH3
1 Η Η Η 6 2-CH2 CH3
1 Η Η Η 0 2-CH2 CH2 CH3
1 Η Η Η 1 2-CH2 CH2 CH3
1 Η Η Η 2 2-CH2 CH2 CH3
1 Η Η Η 3 2-CH2 CH2 CH3
1 Η Η Η 4 2-CH2 CH2 CH3
1 Η Η Η 5 2-CH2 CH2. CH3
1 Η Η Η 6 2-CH2 CH2 CH3
1 Η Η Η 0 2-CH (CH3 ) 2
1., Η Η Η 1 2-CH (CH3 ) 2
1 Η Η Η 2 2-CH (CH3 ) 2
1 Η Η Η 3 2-CH (CH3 ) 2
1 Η Η Η 4 2-CH (CH3 ) 2
1 Η Η Η 5 2-CH (CH3 ) 2
1 Η Η Η 6 2-CH (CH3 ) 2
1 Η Η Η 0 2-CH (CH3 ) 2
1 Η Η Η 1 4,5-Cl2
1 Η Η H 2 4,5-Cl2
1 Η Η Η 3 4,5-Cl2
1 Η Η Η 4 4, 5-C12
1 Η Η Η 5 4, 5-Cl2
1 Η Η Η 6 4, 5-Cl2
1 Η Η Η 0 2, 4, 5-Cl3
1 Η Η H 1 2. 4, 5-Cl3
1 H Η Η 2 2, 4, 5-CU
1 Η Η Η 3 2,4, 5-Cl3
1 Η Η Η 4 2,4,5-Ch
1 Η Η Η 5 2, 4, 5-Cla
1 Η Η Η 6 2, 4, 5-C1 a
1 Η Η Η 0 4, 5-Br 2
1 Η Η Η 1 4, 5-Br2
1 Η Η Η 2 4, 5-Br2
1 · Η Η Η' 3 4, 5-Br2 ·
1 Η Η Η 4 4, 5-Br2
1 Η Η Η 5 4,5-Br 2
1... Η Η Η 6 4·, 5-Br 2
1 Η Η Η 0 2, 4, 5-Br 3
1 Η Η . Η 1 2, 4, 5-Br 3
1 Η Η Η 2 2, 4, 5—Br 3
1 Η Η Η 3 2, 4, 5-Br3
1 Η Η Η 4 2, 4, 5-Br3
1 Η Η Η 5 2, 4, 5-Br3
1 Η II Η 6 2, 4, 5-Br 3
1 Η Η Η 0 4,5-0 2
1 Η Η Η 1 4, 5- (CN) 2.
1 Η Η II 2 4, 5-(CN) 2
1 Η Η Η 3 4, 5- (CN) 2
1 Η Η II 4 4, 5-(CN) 2
1 Η Η Η 5 4, 5-(CN) 2
1 Η . Η Η 6 4,5-(CN) 2
1 Η Η CH3 0 Η
1 Η Η Η 0 2-Ν02
1 Η Η Η 1 2-Ν02
1 Η Η Η 2 2-Ν02
1 Η Η Η 3 2-Ν02
1 Η Η Η 4 2-Ν02
1' Η Η Η 5 2-Ν02
1 Η Η Η 6 2-Ν02
4 . Η Η Η 0 Η
4 Η Η Η 1 Η
4 Η Η Η 2 Η
5... Η Η. Η 0 4-CH3
2 Η Η Η 0 Η
- 85a Tabuľka 16
Väzbová poloha heterocyklického' kruhu R5 R6 R7 P (R8 ) r
2 S H H H 0 H
2 •S H ‘ H H 1 H
2 S H H H 2 H
2 , S H H H 3 H.
2 s H H H 4 H
2 s H H H 5 H
2 s H H H 6 H
2 s H H H 0 1-CH3
2 s H H H 1 l-CHo
2 s H H H 2 1-CH3
2 s H H H 3 1-CH3
2 ' s H H H 4 l-CKo
2 s H H II 5 l-CHo
2 s H H H 6 1-CH3
RJ = Tabul’ka 1 7
R51 1 C l L R6 J R7 1 — CH P
(R8)/ 2 1
Väzbová poloha héterocyklického' kruhu R5 R6 R7 P (R8 ) r
4 H H H .0 3, 6-CU
4 H H H 1 3, 6-Cl2
4., H H H 2 3, a-ci2
4 H H H 3 3, 6-Cl2
4 H H H 4 3.6-Cb
4 H H H 5 3, 6-Cl2
4 H H H 6 3, 6-Cb
Tabuľka 18
Rz= ' 9, A 1 ' 1_ľ R7 1 -CH P
] (r8); /X4 3 T L R6 J
Väzbová (poloha heterocyklického kruhu R5 R6 R1 P (R8 ) r
3. H H H 0 H
3 H H H 1 H
3 H H H 2 H
3 H H H 3 H
3 H H H 4 H
3 H H H 5 H
3 H H H 6 H
Tabuľka 19
R1 = (r8; Fn ' r 1 1 -c— 1 L R6 J 1 -CH P
Väzbová poloha héterocyklického kruhu R5 R6 R7 P (R8 ) r
1 H H H 0 H
1 H H H 1 H
1 H H H 2 H
1 H H H 3 K
1 H H H 4 H
1 H H H 5 H
1 H H H . 6 H
4 H H H 0 H
4 H H H 1 H
4 H H H 2 H
4 H H H 3 H
4 ' H H H 4 H
4 H H H 5 H
4 H H H 6 H
- 89 Tabuľka 20
R’ =
B
R5 1 I c-
R7
I
CH
Väzbová poloha heterocyklického kruhu B R5 R6 R7 P (R8 ) r
3 S H H H 0 H
3 S H H H 1 H
3 S H H H 2 ' H
3,. S H H H 3 H
3 S H H H 4 H
3 S H H H 5 H
3 S H H II 6 H
5 S H H H 0 1-CH3
5 S H H H 1 l-Cfb
5 S H H H 2 I-CH3
5 S H H H 3 I-CH3
5 ‘ S tl H H 4 l-CHo
5 S H H II 5 I-CH3
5 S H H H 6 l-CIU
Tabulka 21
R1 = 4 3 N-N r R5? 1 C— . Ŕ6. R7 1 -CH P
Väzbová poloha heterocykličkéhb kruhu R5 R6 R7 P (R8 ) r
1 . H H H 0 H
1 H H H 1 H
1 H H H 2 H
1 . . H H· H 3 H·
1 H H H 4 H
1 H H H 5 H
1 H H H 6 H
Tabuťka 22
R1
Ν' N (R8)
ΟΙ
R6
R7
I
CH
Väzbová poloha heterocyklického kruhu B R5 R6 R7 P (R8 ) r
5 S H H H 0 1-CH3
5 S H H H 1 1-CH3
5 . S H H H 2 1.-CH3
5 S H H H 3 1-CH3
5 S H H H 4 1-CH3
5 S H H H 5 1-CH3
5 S H H H 6 1-CH3
- 92 Tabuľka 23
RJ = (R8) r 1 r R5 Ί 1 C 1 L R° J R7 1 - CH P
Väzbová poloha heterocýklickéhokŕuhu R5 R6 R7 P (R8 ) r
4 H H H 0 H
4 H H H 1 H
4 H H H 2 H
4 . H H H 3 H.
4 H H H 4 H
4 H H H 5 H
4 H H H 6 H
4 H H H 0 6-CH3
4 H H H 1 6-CH3
4 H H H 2 6-CH3
4 H H H 3 6-CH3
4 · H H H 4 6-CHo
4 H H H 5 6-CH3
4 H H H 6 6-CH3
4 H H H 0 2, 6-Ch
92a
Tabuľka 24
Väzbová poloha heterocyklického kruhu B R5 R6 R1 P (RB ) r
2' 0 H H H. 6 4-CH3
4 0 H H H . 0 2, 6- (CH3.) 2
4 0 H H H 1 2, 6- (CH, ) , .
4 0 H H H 2 2, 6- (CH, ) ,
4 . 0 H · H H 3 2,6- (CH3 ) 2
4 0 . H H H 4 2,6- (CH3.) 2
4 0 H H H 5 2, 6- (CH3 ) 2
4 0 H H H 6 2. 6- (CH, ) ,
2 s H H H 0 H
2 s H H H 1 H
’ 2 s H. H H 2 H
2 s H H II 3 H
2 ’ s H H H 4 H
2 s H H H 5 H
2 s H H H 6 H
2 NH H H H 1 H
2 NH H H H 0 H
2 0 H H H 2 5-CF3
2 0 H H H 3 5-CF3
5 0 H H H 2 5-CFo
5 0 H H H 3 5-CFo
2 NH H H H 2 H
2 NH H H H 3 H
2 NH H H H 4 H
3 NH H H H 5 H
3 NH H H H 6 H
3 S H H H 0 4-CHo
3 S H H H 1 4-CH3
3 S H H H 2 4-CH3
3 S H H H 3 4-CH3
3 , S H H H 4 4-CH3
2 0 H H H 0 H
2 0 H H H 1 H
2 0 H H H 2 H
2 0 H H H 3 H
2 0 H H H 4 H
2 0 H H H 5 H
2 0 H H H 6 H
2 ' 0 H H H 0 4, 6- (CH3 ) 2
2 0 H H H 1 4. 6- (CH3 ) 2
2 0 H H H 2 4. 6- (CH3 ) 2
2 0 H H H 3 4, 6- (CH3 ) 2
2 0 H H H 4 4,6- (CH3 ) 2
2 0 H H H 5 4,6- (CH3 ) 2
2 0 H H H 6 4,6- (CH3 ) 2
2 NH H H H 0 4,6- (CH3 ) 2
2 NH H H H 1 4, 6- (CH3 ) 2
2 NH H H H 2 4, 6- (CH3 ) 2
2 NH H H H 3 4,6- (CH3 ) 2
2 NH H H H 4 4,6- (CH3 ) 2
2 NH H H H 5 4,6- (CH s ) 2
2 NH H H H 6 4,6- (CH3 ) 2
2 0 H H H 0 4-CH3
2 0 H H H 1 4-CH3
2 0 H H H 2 4-CH3
2 0 H H H 3 4-CHa
2 .. 0 H H H 4 4-CHo
2 0 H H H 5 4-CHa
2 S H H H 5 4-CH3
2 S H H H 6 4-CH3
2 NH H H H 0 4-CH3
2 NH H H H 1 4-CH3
2 NH H H H 2 4-CH3
2 NH H H H 3 4-CHa
2 NH H H H 4 4-CH3
2 NH H H H 5 4-CH3
2 NH H H H 6 4-CH3
2 S H H H 0 4, 6- (CH3 ) 2
2 S H H H 1 4, 6- (CHa ) 2
2 S H H H 2 4,6- (CH3 ) 2
2 S H H H 3 4,6- (CH, ) ,
2 S H • H H 4 4,6- (CH3 ) 2
2 S H H H 5 4,6- (CH3 ) 2
2 S H H H 0 4, 6-Cb
2 S. H H H 6 4,6- (CH3 ) 2
2 S H H H 1 4, 6-Cl2
2 S H H H 2 4, 6-CI2
2 S H H H. 3 4, 6-CI2
2 S H H H 4 4,6-CI2 .
2 S H H H . 5 4,6-CI2
2 S H H H 6 4, 6-CI2
4 , NH H · H H 0 H.
4 NH H H H 1 H
4 NH H H H 2 H
4 NH H H H 3 H
4 NH H H H 4 H .
4' NH H H H 5 H
4 NH H H H 6 H
2 NH H H H 0 5-Br
2 ' NH H H . H 1 5-Br
2 NH H H H 2 5-Br
2 NH H H H 3 5-Br
2 NH H H H 4 5-Br
2 NH H H H 5 5-Br
2 NH H H H 6 5-Br
4 NH H H H 0 2,6-(CH3 ) 2
4 NH H H H 1 2, 6-(CH3 ) 2
4 NH H H H 2 2,6-(CH3 ) 2
4 NH H H H 3 2, 6-(CH3 ) 2
4 NH H H H 4 2, 6-(CH3 ) 2
4 NH H H H 5 2, 6-(CH3 ) 2
4 NH H H H 6 2,6-(CH3 ) 2
2 NH H H H 0 4-C1, 6-CHo
2 NH H H H 1 4-C1, 6-CH3
2 NH H H H 2 4-C1, 6-CH3
2 NH H H H 3 4-C1, 6-CH3
2 NH H H H 4 4-C1. 6-CH3
2 , NH H H H 5 4--C1, 6-CH3
2 NH H H H 6 4-C1, 6-CH3
2 NH H H H 0 4-OCHo , 6-CH3
2 NH H H H 1 4-0CH3 , 6-CH3
2 NH H H H 2 4-0CH3 , 6-CH3
2 NH H H H 3 4-0CH3 , 6-CH3
2 NH H H H 4 4-0CH3 , 6-CH3
2 NH H H H 5 4-0CH3 , 6-CH3
2 ’ NH H H H 6 4-0CH3 , 6-CH3
2 0 H H H 0 4,6- (OCHo ) 2
2 0 H H H 1 4,6- (OCHo ) 2
2 0 H H H 2 4,6- (OCH3 ) 2
2 0 H H H 3 4, 6- (OCHo ) 2
2 0 H II H 4 4,6- (OCHo ) 2
2 0 H H H 5 4.6- (OCH
2 0 H H H 6 4.6- (OCH
2 NH H H H 0 4.6- (OCH
2 NH H H H 1 4.6- (OCH
2 NH H H H 2 4.6- (OCH
2 NH . H H H 4 4.6- (OCH
2 NH H H H 3 4.6- (OCH
2 NH H H H 2 5-CFo
2 NH H H H' 3 5-CFo
5 NH H H H 2 5-CF3
5 NH H H H 3 5-CF3
2 NH H H H 5 4,6- (OCH
2.., NH H H H 6 4.-6- (OCH
2 S H H H 0 4,6- (OCH
2 S H H H 1 4,6- (OCH
2 S H H H 2 4,6- (OCH
2 s H H H 3 4.6- (OCH
2 s H H H 4 4.6- (OCH
2 -s H H H 5 4,6- (OCH
2 s H H H 6 4.6- (OCH
5 NH H H H 0 4, 6-Ch
5 NH H H H 1 4, 6-Ch
2 S H H H 2 5-CF3
2 S H H H 3 5-CF3
5 S H H H 2 5-CF3
5 S H H H 3 5-CFo
) 3 ) 3 ) 3 ) 3 ) 3.) 3 ) ) 3 ) 3 ) 3 ) 3 ) 3 ) 3 ) 3 ) 3 )
Tabuľka 25
R1== (R8) 1 r 4 r R51 1 - c- l L R6 J R7 1 -CH. P
Väzbová R5 R6 R1 P (R8 ) r
poloha hete-
rocyklickéhó
kruhu
2 H ' H H 0 H
2 H H H 1 H
2 . H H’ H 2 B
2 H H H 3 H
2 H H H 4 H
2 H H H 5 H
2 H H H 6 5-CH3
2 H H H 0 5-CH3
2 H H H 1 5-CH3
2 H H H 2 5-CH3
2 H H H 3 5-CH3
2 H H H 4 5-CH3
2 H U H 5 5-CH3
2 H H H 6 5-CHo
2 H H II 0 6-CH3
2 Η Η Η 1 6-CH3
2 Η Η Η 2 6-CH3
2 Η Η Η 3 6-CH3
2 Η Η Η 4 6-CH3
2 Η Η Η 5 6-CH3
2 Η Η Η 6 6-CH3
2 Η Η Η 0 3-CH3
2 Η Η Η 1 3-CH3
2 Η Η Η 2 3-CHo
2 Η Η Η 3 3-CHa
2 Η Η Η 4 3-CH3
2 Η Η Η 5 3-CH3
2 ., Η Η Η 6 3-CH3.
2 Η Η Η 0 5-CHa
2 Η Η Η 1 5-CH3
2 Η Η Η 2 5-CHo
2 Η Η Η 3 5-CHo
2 Η Η Η 4 5-CHa
2 Η Η Η 5 5-CH3
2 Η Η Η 6 5-CHo
2 · Η Η Η 0 3- OCII3
2 Η II Η 1 3- OCH3
2 Η Η Η 2 3- OCH3
2 Η II Η 3 3- OCHo
2 Η Η Η 4 3- DCH3
2 Η Η Η 5 3- 0CH3
- 99a -
2 H H H 6 3- OCH3
2 H H H 0 6- OCH2 CH2 CH3
2 H H H 1 6- OCH2 CH2 CH3
2 H ' H H 2 6- OCH2 CH2 CH3
2 H H H 3 6- OCH2 CH2 CH3
2 H H H 4 6- OCH2 CH2 CH3
2 H H H 5 6- OCH2 CH2 CH3
2 H H H 6 6- OCH2 CH2 CH3
100
Tabuľka 26
R1 =
Väzbová . poloha heterocyklického kruhu R5 R6 R1 P (R8 ) r
2 0 H H H 0 H
.2 0 H · H H 1 H.
2 0 H H H 2 H
2 0 H H H 3 H
2 0 H H H 4 H
2 0 H H H 5 H
2 0 H H H 6 H
2 NH H H H 0 H
2 NH H H H 1 H
2 NH H H H 2 H
2 NH H H H 3 H
2 NH H H H 4 H
2 NH H H H 5 H
2 NH H H H 6 H
2 S H H H 0 H
101
2 S H H H 1 H
2 S H H H 2 H
2 S H H H 3 H
2 S H H H 4 H
2 S H H H 5 H
2 S H H H 6 H
2 0 H H H 0 6-C1
2 0 H H H 1 6-C1
2 0 H H H 2 6-C1
2 0 H H H 3 6-C1
2 0 H H H 4 6-C1
2 0 H H H 5 6-C1
2 .. 0 H H H 6 6-C1
2 NH H H H 0 6-C1
2 NH H H H 1 6-C1
2 NH H H H 2 6-C1
2 NH H H H 3 6-C1
2 NH H H H 4 . 6-C1
2 NH H H H 5 6-C1
' 2 NH H H H 6 6-C1
2 ' S H H H 0 6-C1
2 S H H H 1 6-C1
2 S H H H 2 6-C1
2 S H H H 3 6-C1
2 S H H H 4 6-C1
2 S H H H 5 6-C1
102
S Η Η Η 6 6-C1
R1 =
Tabuťka 27
Väzbová poloha -heterocyklického kruhu B R5 R6 R7 P (R8 ) r
3 NH H H H 0 H
3 NH H H H 1 H
3 NH H H H 2 H
3 NH H H H 3 H
3 NH H H H 4 H
3 NH H H H 5 H
3 ' NH H H H 6 H
103
T a b u f k a 28 r! =
4
R5!
I c —
R7
I
CH
Väzbová poloha, heterocyklického kruhu B R5 R6 R1 P (R' ) r
2 0 H H H. 0 4, 6-Cl2
2 0 H H H 1 4,6-Cl2 .
2 0 H H H 2 4, 6-Cl2 '
2 0 H H H 3 4, 6-Cl2
2 0 H · H H 4 4, 6-Cl2
2 0 H H H 5 . 4, 6-Cl2
2 0 H H H 6 4, 6-Cl2.
2 s H H H 0 4, 6-Cla
2 s H H H 1 4, 6-Cla
2 s H H H 2 4, 6-Cl2
2 s H H H 3 4, 6-Cla
2 s H H H 4 4, 6-Cl2
2 ' s H H H 5 4, 6-Cla
2 s H H H 6 4, 6-Cl2
2 NH H H H 0 4, 6-Cla
2 NH H H H 2 4, 6-Cla
2 NH H H H 1 4, 6-Cl2
2 NH H H H 3 4, 6-Cla
104
2 NH H H H 4 4,6-Ch
2 NH H H H 5 4, 6-Cl2
2 NH H H H 6 4, 6-Cl2
2 D H H H 0 4-C1, 6-OCH3
2 0 H H H 1 4-C1, 6-OCH3
2 0 . H H H 2 4-C1, 6-0CH3
2 0 H H H 3 4-C1. 6-OCH3
2 0 H H H 4 4-C1, 6-0CH3
2 0 H H H 5 4-C1, 6-0CH3
2 0 H H H 6 4-C1, 6-0CH3
2 NH H H H 1 4-C1, 6-0CH3
2 NH H H H 0 4-C1, 6-OCH3
2,. NH H H H 2 4-C1, 6-DCH3
2 NH H H H 3 4-C1, 6-DCH3
2 NH H H H 4 4-C1, 6-0CH3
2 • NH H H H 5 4-C1, 6-OCH3
2 NH H H H 6 4-C1, 6-OCH3
2 S H H H 0 4-C1, 6-DCH3
2 S H H H 1 4-C1, 6-0CH3
2 S H H H 2 4-C1, 6-0CH3
2 ' S H H H 3 4-C1, 6-0CH3
2 S H H H 4 4-C1, 6-0CH3
2 . S H H H 5 4-C1, 6-0CH3
2 S H H H 6 4-CI, 6-OCH3
105
R1 =
R7
I
CH
Väzbová poloha-hete- R rocykĺického. .kruhu R6 R1 P (R® ) r
3 H H H 0 H
3 H H H 0 6-C1
3 , H H H 0 6-B.r
3 H H H 0 6-1
3 H H H 0 6-CHa
3 H H H 0 6-CFa
3 H H CHo 0 H
3 H H H 0 2-CH.a
3 H H H 0 4- (CH2 ) □ CH3
3 H H H 0 2-C1
3 ’ H H H 0 4-Br
3 H H H 0 2,6-Cl2
3 H H H 0 2-C1, 6-CH3
3 H H H 0 5, 6-Cl2
3 H H H 0 2, 6-(0CH3 ).2
3 H H H 0 2- SCHa
106
3 Η Η Η 0 5-CH3
3 Η Η Η 1 H
3 Η Η Η 2 H
3 Η Η Η 3 H
3 Η Η Η 4 H
3 Η Η Η 5 H
' 3 Η Η Η 6 H
3 Η Η Η 1 5-CH3
3' Η Η ' Η 2 5-CH3
3 Η Η Η 3 5-CHo
3 Η Η Η 4 5-CH3
3 Η Η Η 5 5-CH3
3 . Η Η Η 6 5--CH3
3 Η Η CH3 1 H
3 Η Η ch3 2 H
3 Η Η ch3 4 H
3 Η Η ch3 5 H
3 Η Η ch3 3 H
3 Η H ch3 6 H
3 Η Η ch3 1 2-CH 3
3 ’ Η Η ch3 2 2-CH3
3 Η Η ch3 3 2-CHo
3 Η II ch3. 4 2-CII3
3 Η Η ch3 5 2-CH3
3 Η II ch3 6 2-CH3
3 Η Η ch3 1 6-CH3
107
3 Η Η CH3 2 6-CH3
3 H Η ch3 3 6-CH3
3 Η Η Η 4 6-CHo
3 Η Η Η 6 6-CH3
3 Η Η Η 5 6-CH3
3 Η Η Η 1 6-C1
3 Η Η Η 2 6-C1
3 Η Η Η 3 6-C1
3 Η Η Η 4 6-C1
3 Η Η. Η 5 6-C1
3 Η Η Η 6 6-C1
3 Η Η Η 1 6-Br
3 . Η Η Η 2 6-Br
3 Η Η Η 3 6-Br
3 Η Η Η 4 6-Br
3 Η Η Η 5 6-Br
3 Η Η Η 6 6-Br
3 Η Η Η 1 6-1
3 Η Η Η 2 6-1
' 3 Η Η Η 3 6-1
3 ’ Η Η Η 4 6-1
3 Η Η Η 5 6-1
3 Η Η Η 6 6-1
3 Η Η Η 1 6-CFo
3 Η Η Η 2 . 6-CF3
3 Η Η Η 3 6-CF3
108
3 Η Η Η 4 6-CF3
3 Η Η Η 5 6-CF3
3 Η Η Η 6 6-CF3
3 Η Η Η 1 2-C1
3 Η Η Η 2 2-CI
3 Η Η Η 3 2-C1
3 Η Η Η 4 2-C1
3 Η Η Η 5 2-C1
3 Η Η Η 6 2-C1
3 Η Η Η 1 5-Br
3 Η Η Η 2 5-Br
3 Η Η Η 3 5-Br
3., Η Η Η 4 5-Br
3 Η Η Η 5 5-Br
3 Η H Η 6 5-Br
3 Η Η Η 1 2-C1, 6-CHo
3 Η II Η 2 2-C1, 6-CH3
3 Η Η Η 4 2-C1, 6-CH3
3 II Η Η 3 2-C1, 6-CH3
3 Η Η Η 5 2-C1, 6-CH3
3 ‘ Η Η Η 6 2-C1. 6-CHa
3 Η Η Η 1 2, 6-Cl2
3 II Η Η 2 2, 6-C12
3 Η Η Η 3 2, 6-Cl2
3 Η Η Η 4 2, 6-C12
109
3 Η Η Η 5 2,6-CU
3 Η Η Η 6 2, 6-CU
3 Η Η Η 1 5, 6-CU
3 Η Η Η 2 5, 6-Cl2
3 Η Η Η 3 5, 6-CU
3 Η. Η Η 4 5, 6-CU
' 3 Η Η Η 5 5, 6-CU
3 Η Η Η 6 5, 6-CU
3' Η Η Η 1 5,6-(OCHa ) 2
3 Η . Η Η 2 5, 6-(OCHa) 2
3 Η ' Η Η 3 5, 6-(OCH, ) 2
3 Η Η Η 4 5, 6-<0CH3 ) 2
3.. Η Η' Η 5 5, 6-(0CH3 ) 2
3 Η Η Η 6 5, 6—(OCHa ) 2
3 Η Η Η 1 2- SCHa
3 Η Η Η 2 2- SCHa
3 Η Η Η 3 2- SCHa
3 Η Η Η 4 2- SCHa
3 Η Η Η 5 2- SCHa
3 Η Η Η 6 2- SCHa
2 ' Η Η Η 0 H
2 Η Η Η 1 H
2 Η Η Η 2 H
2 Η Η Η 3 H
2 Η Η Η 4 H
2 Η Η Η 5 H
110
2 Η Η Η 6 Η
2 Η Η Η 0 6-CH3
2 Η Η Η 1 6-CH3
2 Η Η Η 2 6-CH3
2 Η Η Η 3 6-CH3
2 Η Η Η 4 6-CH3
2 Η Η Η 5 6-CH3
2 Η Η Η 6 6-CH3
2 Η Η Η 0 6-C1
2 Η Η Η 1 6-C1
2 Η Η Η 2 6-C1
2 Η Η Η 3 6-C1
2... Η Η Η 4 &-C1
2 Η Η Η 5 6-C1
2 Η Η Η 6 6-C1
2 Η Η Η 0 5-CF3
2 Η Η Η 1 5-CF3
2 Η Η Η 2 5-CFo
2 Η Η Η 3 5-CF3
2 Η Η Η 4 5-CF3
2 Η Η . Η 5 5-CF3
2 Η Η - Η 0 5-C1
2 Η Η Η 6 5-CF3
2 Η Η Η 1 5-C1
2 Η Η Η 2 5-C1
2 Η Η Η 3 5-C1
111
2 Η Η Η 4 5-C1
2 Η Η Η 5 5-C1
2 Η Η Η 6 5-C1
2 Η Η Η 0 3-C1
2 Η Η Η 1 3-C1
2 Η Η Η 2 3-C1
2 Η Η Η 3 3-C1
2 Η Η Η 4 3-C1
2 Η Η Η 5 3-C1
2 Η Η Η 6 3-C1
2 Η Η Η 0 6-F
2 ' Η Η Η 1 6-F
2 , Η Η Η 2 6-F
2 Η Η Η 3 6-F
2 Η Η Η 4 6-F
2 Η Η Η 5 6-F
2 Η Η Η ' 6 6-F
2 Η Η Η 0 6-Βγ
2 Η Η Η 1 6-Βγ
2 Η Η Η 2 6-Βγ
2 Η Η Η 3 6-Βγ
2 Η Η Η 4 6-Βγ
2 Η Η Η 5 6-Βγ
2 Η Η Η 6 6-Βγ
3 Η Η Η 0 6-C1
3 Η Η Η 1 6-C1
112
3 Η Η Η 2 6-C1
3 Η Η Η 3 6-C1
3 Η Η Η 4 6-C1
3 Η Η Η 5 6-C1
3 Η Η Η 6 6-C1
3 Η Η Η 0 5-C1
3 Η Η Η 1 5-C1
3 Η Η Η 2 5-C1
2 Η Η Η 3 5-C1
2 Η Η Η 4 5-C1
2 Η Η Η 5 5-C1
2 Η Η Η . 6 5-C1
2 ,. Η Η Η 0 5-Br
2 Η Η Η 1 5-Br
2 Η Η Η 2 5-Br
2 Η Η Η 3 5-Br
2 Η Η Η 4 5-Br
2 Η Η Η 5 5-Br
2 Η Η Η 6 5-Br
2 Η Η Η 0 3, 5- (CF, ) ,
2 Η Η Η 1 3, 5- (CF3 ) 2
2 Η Η Η 2 3, 5- (CF3 ) 2
2 Η Η Η 3 3, 5- (CF3 ) 2
2 Η Η H 4 3,5- (CF3 ) 2
2 Η Η 11 5 3, 5- (CF3 ) 2
113
2 Η Η Η 6 3,5- (CF3 ) 2
2 Η Η Η 0 4,5- (CF3 ) 2
2 Η Η Η 1 4,5- (CF3 ) 2
2 Η Η Η 2 4,5- (CF3 ) 2
2 Η Η Η 3 4,5- (CF3 ) 2
2 Η Η Η 4 4, 5- (CF3 ) 2
2 Η H Η 5 4,5- (CF, ) ,
2 Η Η Η 6 4, 5- (CF3 ) 3
2 Η Η Η 0 3, 5-Cl2
2 Η Η Η 1 3, 5-CI2
2 Η Η Η 2 3,5-CI2
2 Η Η Η 3 3, 5-CI2
2... Η Η Η 4 3,5-Ch
2 Η Η Η 5 3, 5-C12
2 Η Η . Η 6 3, 5-CI2
2 Η Η Η 0 3-C1, 5-CFo
2 Η Η Η 1 3-C1, 5-CFa
2 Η Η Η 2 3-C1. 5-CF3
. 2 Η Η Η 3 3-C1, 5-CF3
2 Η Η Η 4 3-C1, 5-CFo
2 ' Η Η Η 5 3-C1, 5-CF3
2 Η Η Η 6 3-C1, 5-CFo
2 Η II Η 0 3, 5,6- F3
2 Η Η Η 0 3,5,6- F3, 4CH3
2 Η II Η 0 5-CN, 6-C1
4 Η Η Η 0 H
113a
4 H H H 1 H
4 H H H 2 H
4 H H H 3 H
4 H H H 4 H
4 H H H 5 H
4 H H H 6 H
4 H H H 0 2, 3, 5,6- F.4
4 H H CH 3 0 H
4 H H CHa 1 H
4 H H ch3 2 H
4 H H CHa 3 H
4 H H CH3 4 H
4 .. H H ch3 5 H
4 H H ch3 6 H
2 H H CHa 0 H
2 H H CH3 1 H
2 H H ch3 2 H
2 H H ch3 3 H
2 H H ch3 4 H
2 H H CHa 5 H
2 ' H H CHa 6 H
114
R5 Ί I
R7
I
CH
• Väzbová poloha~heíqrocyklického kruhu B R5 R6 R7 P (R8 ) r
2 0 H H H 0 H
2 0 H H H 1 H
2 0 H H H 2 H
2 , 0 H · H H 3 H
2 0 H H H 4 H
2 .0 H H H 5 H
2 0 H . H H 6 H
2 NH H H H 0 H
2 NH H H H 1 H
2 NH H H H 2 H
2 NH H H H 3 H
2 ‘ NH H H H 4 H
2 NH H H H 5 H
2 NH H H H 6 H
2 S H H H 0 H
2 S H H H 1 H
2 S H H H 2 H
115
2 S H H H z 3 H
2 S H H H 4 H
2 S H H H 5 H
2 .s H H H 6 H
2 0 H H H 0 4-CHa
2 0 H H H 1 4-CH3
2 0 H H H 2 4-CH3
2 .0 H H H 3 4-CHa
2 0 H H H 4 4-CHa
2 0 H H H 5 4-CH3 ,
2 0 H H H 6 4-CH3
2 NH H H H 0 4-CH3
2., NH H H H 1 4-CH3
2 NH H H H 2 4-CH3
2 NH H H H 3 4-CH3
2 NH H · H H 4 4-CHo
2 NH H H H 5 4-CH.
2 NH H H H 6 4-CH3
2 S H H H 0 4-CH3
2 S H H H 1 4-CH3
2 ‘ S H II II 2 4-CHo
2 S H H H 3 4-CHo
2 S H H H 4 4-CH3
2 S H H H 5 4-CII3
2 S H H H 6 4-CH3
2 0 H H H 0 6-CH3
116
2 D H H H 1 6-CH3
2 0 H H H 2 6-CH3
2 0 H H H 3 6-CH3
2 0 H H H 4 6-CH3
2 0 H H H 5 6-CHo
2 0 H H H 6 6-CH3
2 NH H H H 0 6-CH3
2 NH H H H 1 6-CH3
2 ' NH H H H 2 6-CH3
2 NH H H H 3 6-CH3
2 NH H H H 4 6-CH3
2 coo H H H 1 H
2 , coo H H H 2 ,H
2 coo H H H 3 H
3 coo H H H 1 H
3 coo H H H 2 H
3 coo H H H 3 H
4 coo H H H 1 H
• 4 coo H H H 2 H
4 coo H H H 3 H
2 · coo H H H 2 3-C1,5-CF o
2 coo H H H 3 3-C1.5-CF 3
2 coo H H H 2 5-CF3
2 coo H H H 3 5-CF3
3 coo H H H 2 6-CF3
3 coo H H H 3 6-CFo
117
3 COO H H H 2 6-CHa
3 COO H H H 3 6-CH3
3 COO H H H 2 6-C1
3 • COO H H H 3 6-C1
3 COO H H H 2 6-Br
3 COO H H H 3 6-Br
3 COO H H H 2 6-1
3 COO H H. H 3 6-1
2 NH H H H. 5 6-CH3
2 NH H H H 6 6-CHo
2 S H H H 0 6-CH3
2 S H H H 1 6-CH3
2\ S H · H H 2 6-CH3
2 S H H H 3 6-CHa
2 S H H H 4 6-CH3
2 S H H H 5 6-CH3
2 s H H H 6 6-CH3
2 0 H H H 0 6-C1
2 0 H H H 1 6-C1
2 0 H H H 2 .. 6-C1
2 0 II H H 3 6-C1
2 0 H H H 4 6-C1
2 0 H H H 5 6-C1
2 0 H H H 6 6-C1
2 · s H H H 0. 6-C1
118
2 S H H H 1 6-C1
2 S H H H 2 6-C1
2 S H H H 3 6-C1
2 s H H H 4 6-C1
2 s H H H 5 6-C1
2 s H H H 6 6-C1
2 NH H H H 0 6-C1
2 NH H H H 1 6-C1
2 NH H H H 2 6-C1
2 NH H H H 3 6-C1
2 NH H H H 4 6-C1
2 NH H H H 5 6-C1
2., NH H H H 6 6-C1
2 0 H H H 0 5-C1
2 0 H H H 1 5-C1
2 0 H H H 2 5-C1
2 0 H H H 3 5-C1
2 0 H H H 4 5-C1
2 0 H H H. 5 5-C1
2 0 H H H 6 5-C1
2 NH H H H 0 5-C1
2 NH H H H 1 5-C1
2 NH • H H H 2 5-C1
2 NH H H H 3 5-C1
2 NH H H H 4 5-C1
2 NH H H H 5 5-C1
119
2 NH H H H 6 5-C1
2 S H H . H 0 5-C1
2 S H H H 1 5-C1
2 S H H H 2 5-C1
2 S H H H 3 5-C1
2 S H H H 4 5-C1
2 S H H H 5 5-C1
2 S H H H 6 5-C1
2 n-ch3 H H H 0 5-C1
2 n-ch3 H H H 1 5-C1
2 n-ch3 H H H 2 5-C1
2 n-ch3 H H H 3 H
2 ., n-ch3 H H H 4 K
2 n-ch3 H H H 5 H
2 n-ch3 H H H 6 H
2 NH H H H 0 3-CH3
2 NH H H H 1 3-CH3
2 NH H H H 2 3-CHa
2 NH H H H 3 3-CH,
2 NH H H H 4 3-CH3
2 · NH H H H 5 3-CH3
2 NH H H H 6 3-CHo
2 S H H H 0 3-CH3
2 S H H H . 1 3-CH3
2 S H H H 2 3-CH3
2 S H H H 3 ’ 3-CH3
120
2 S H H H 4 3-CHa
2 S H H H 5 3-CHo
2 S H H H 6 3-CH3
2 0 H H H 0 3-CHa
2 0 H H H 1 3-CHa
2 0 H H H 2 3-CHa
• 2 0 H H H 3 3-CHa
2 0 H H H 4 3-CHa
2 0 • H H H 5 3-CHo
2 0 H H H 6 3-CHa ·
2 NH H H H 0 5-CHa
2 NH H H H 1 5-CHa
2 .. NH H · H H 2 5-CHo
2 NH H H H 3 5-CH3
2 NH H H H 4 5-CHo
2 NH H H H 5 5-CHa
2 NH H H H . 6 5-CHo
2 0 H H ' H 0 5-CHa
2 0 H H H 1 5-CHa
2 0 H H H 2 5-CH3
2 ’ 0 H H H 3 5-CH3
2 0 H H H 4 5-CH3
2 0 H H H 5 5-CH3
2 0 H H H 6 5-CHa
2 S H H H 0 5-CH3
2 S H H H l' 5-CHa
121
2 S H H H 2 5-CHa
2 S H H H 3 5-CHa
2 S H H H 4 5-CH3
2 S H H H 5 5-CHo
2 S H H H 6 5-CHo
2 NH H H H 0 5-Br
2 NH H H H 1 5-Br
2 NH H H H 2 5-Br
2 NH H H H 3 5-Br
2 NH H H H 4 5-Br
2 NH H H H 5 5-Br
2 NH H H H 6 5-Br
2 . 0 H H H 0 5-Br
2 0 H H H. 1 5-Br
2 0 H H H 2 5-Br
2 0 H H H 3 5-Br
2 0 H H H 4 5-Br
2 0 H H H 5 5-Br
2 0 H H H 6 5-Br
' 2 s H H H 0 5-Br
2 s H H H 1 5-Br
2 s H H H 2 5-Br
2 s H H H . 3 5-Br
2 s H H H 4 5-Br
2 s H H H 5 . 5-Br
122
2 S H H H 6 5-Br
2 S H H H 0 5-Br
2 S H H H 1 5-Br
2 s h’ H H 2 5-Br
2 s H H H 3 5-Br
2 s ' H H H 4 5-Br
2 s H H H 5 5-Br
2 r» δ H H H 6 5-Br
2 NH H H H 0 4, G- (CH. ) ,
2 NH H H H 1 4,6- (CHa ) 2
2 NH H H H 2 4, 6- (CH □ ) 2
2 NH H H H 3 4.6- (CH□ ) 2
2 , NH H H H 4 4.6- (CH3 ) 2
2 NH H H H 5 4.6- (CH3 ) 2
2 NH H H H 6 4.6- (CHa ) 2
2 0 H H H 0 4.6- (CHa ) 2
2 0 H H H 1 4,6- (CH. ) ,
2 0 H H H 2 4.6- (CHa ) 2
2 0 H H H 3 4,6- (CHa ) 2
2 0 H H H 4 4.6- (CHa ) 2
2 · 0 H H H 5 4.6- (CHa ) 2
2 0 H H H 6 4.6- (CH3 ) 2
2 S H H H 0 4,6- (CH, ) .
2 S H H H 1 4. 6- (CHa ) 2
2 S H H H 2 4.6- (CH, ) 2
2 S H H H 3 4.6- (CH, ) .
123
2 S H H H 4 4,6- (CH3 ) 2
2 S H H H 5 4,6- (CHo ) 2
2 S H H H 6 4,6- (CHo ) 2
2 NH H H H 0 3-C1, 5-CF3
2 NH . H H H 1 3-C1, 5-CFo
2 NH H H H 2 3-C1, 5-CF3
• 2 NH H H H 3 3-C1. 5-CF3
2 NH H H H 4 3-C1, 5-CF3
2 NH H H H. 5 3-C1, 5-CF3
2 NH H H H 6 3-C1. 5-CF3
2 0 H H H 0 3-C1, 5-CF3 ·
2 0 . H H H 1 3-C1, 5-CFa
2 , 0 H ’ H H 2 3-C1, 5-CF3
2 0 H H H 3 3-C1, 5-CFa
2 0 H H H 4 3-C1, 5-CFa
2 0 H H H 5 3-C1, 5-CF3
2 0 H H H 6 3-C1, 5-CF3
2 S H H H 0 3-C1, 5-CF3
2 S H H H 1 3-Cl, 5-CFa
2 S H H H 2 3-Cl, 5-CFa
2 ’ S H H H 3 3-Cl, 5-CF3
2 S H H H 4 3-Cl, 5-CFa
2 S H H H 5 3-C1, 5-CFa
2 S H H H 6 3-C1, 5-CF3
2 NH H H H 0 5-N0a
2 NH H H H 1 5-N02
124
2. NH H H H 0 3-Br, 5-CF3
2 NH H H H 1 3-Br, 5-CF3
2 NH H H H 2 3-Br, 5-CF3
2 NH H H H 3 3-Br, 5-CFo
2 NH H H H 4 3-Br, 5-CF3
2 NH H H H 5 3-Br, 5-CF3
2 NH H H H 6 3-Br, 5-CFs
2 0 H H H 0 3-Br, 5-CF3
2 0 H H H 1 3-Br, 5-CF3
2 0 H H H 2 3-Br, 5-CF3
2 0 H H H 3 3-Br, 5-CFa
2 0 H H H 4 3-Br, 5-CFo
2 , 0 H H H 5 3-Br, 5-CF3
2 0 H H H 6 3-Br, 5-CF3
2 S H H H 0 3-Br, 5-CF3
2 S H H H 1 3-Br, 5-CF3
2 S H H H 2 3-Br, 5-CF3
2 S H H H 3 3-Br, 5-CFa
2 S H H ' H 4 3-Br, 5-CF3
2 S H H H 5 3-Br, 5-CF3
2 5 H H H 6 3-Br, 5-CFa
125
2 NH H H H 0 3-F, 5-CFa
2 NH H H H 1 3-F, 5-CFo
2 NH H H H 2 3-F, 5-CFa
2 NH H H H 3 3-F, 5-CFa
2 NH H H H 4 3-F, 5-CFa
2 NH H H H 5 3-F. 5-CFa
2 NH H H H 6 3-F, 5-CFa
2 0 H H H 0 3-F, 5-CFa
2 0 H H H 1 3-F, 5-CFa
2 0 H H H 2 3-F, 5-CFa
2 0 H H H 3 3-F, 5-CFa
2 0 H H H 4 3-F, 5-CFa
2 , 0 . H H H 5 3-F, 5-CFo
2 0 H H H 6 3-F, 5-CFa
2 S H H H 0 3-F, 5-CFa
2 S H H H 1 3-F, 5-CFa
2 S H H H 2 3-F, 5-CFa
2 S II H H 3 3-F, 5-CFa
2 S H H H 4 3-F, 5-CFa
2 S H H H 5 3-F, 5-CFa
2 ’ S H H H 6 3-F, 5-CF3
126
2 NH H H H 2 5-N02
2 NH H H H 3 5-N02
2 NH H H H 4 5-N02
2 NH H H H 5 5-N02
2 NH H H H 6 5-N02
2 0. H H H 0 5-N02
' 2 0 H H H 1 5-N02
2 0 H H H 2 5-N02
2 ' 0 H H H . 3 5-N02
2 0 H H H 4 5-N02
2 0 H H H 5 5-N02
2 0 H H H 6 5-N02
2 . S H · H H 0 5-N02
2 S H H H 1 5-N02
2 S H H H 2 5-N02
2 S H H H 3 5-N02
2 S H H H 4 5-N02
2 S H H . H 5 5-N02
2 S H H H 6 5-N02
2 NH H H H 0 3-N02 , 5-Br
2 ’ NH H H H 1 3-N0s , 5-Br
2 NH H H H 2 3-N02 , 5-Br
2 NH H H H 3 3-N02 , 5-Br
2 NH H H H 4 3-N02 , 5-Br
2 NH H H H 5 . 3-N0a , 5-Br
2 NH H H H 6 3-N02 , 5-Br
127
2 0 H H H 0 3-N0= , 5-Br
2 0 H H H 1 3-N02 , 5-Br
2 0 H H H 2 3-N02 , 5-Br
2 0 H H H 3 3-N02 , 5-Br
2 0 H H H 4 3-NOa , 5-Br
2 0 H H H 5 3-N02 , 5-Br
2 0 H H H 6 3-N0a , 5-Br
2 s H H H 0 3-NOa , 5-Br
2 s H H H 1 .3-N0a , 5-Br
2 s H H H. 2 3-NOa , 5-Br
2 s H H H 3 3-N0a , 5-Br
2 s H H H 4 3-NOa , 5-Br
2., s H H H 5 3-N0z , 5-Br
2 s ' H H H 6 3-NOa , 5-Br
2 NH H H H 0 3-NOa , 4-CH 3
2 NH H H H 1 3-N0a , 4-CH3
2 NH H H H 2 3-N02 , 4-CH3 .
2 NH H H H 3 3-N0a , 4-CH3
2 NH H H H 4 3-NOa , 4-CH3
2 NH H H H 5 3-N0a . 4-CHa
2 NH H H H 6 3-N02 , 4-CHa
2 S H H H 0 3-N0a , 4-CII.
2 S H H H 1 3-N0a . 4-CHo
2 S H H H 2 3-N0a , 4-CH3
2 S H H H 3 3-N02 , 4-CH3
128
2 S H H H 4 3-NO2 , 4-CH.
2 S H H H 5 3-NO2 , 4-CH3
2 •S H H H 6 3-NO2 , 4-CH3
2 0 H H H 0 3-NQ2 , 4-CH3
2 0 H H H 1 3-N02 , 4-CH3
2 0 H H H 2 3-NO2 , 4-CH3
2 0 H H H 3 3-N02 , 4-CH3
2 0 H H H 4 3-NO2 , 4-CH3
2 0 H H H 5 3-N02 , 4-CH3
2 0 H H H 6 3-NQ2 , 4-CH3
2 NH H H H 0 4-CH3 , 5-N02
2 NH H H H 1 4-CH3 , 5-NO2
2 . NH H H H 2 4-CH3 , 5-NO2
2 NH H H H 3 4-CH3 , 5-NO2
2 NH H H II 4 4-CH3 , 5-NO2
2 NH H H H 5 4-CH3 , 5-NO2
2 NH H H H 6 4-CH3 , 5-N0a
2 0 H H H 0 4-CH3 , 5-NO2
2 0 . H H H 1 4-CH3 , 5-N0a
2 0 H H H 2 4-CH. , 5-ND2
2 ’ 0 H H H 0 3. 5-(CF 3)2
2 0 H H II 1 3,5- (CF 3)2
2 'o. II H H 2 3, 5- (CF 3)2
2 0 II H H 3 3, 5- (CF 3)2
2 0 H H H 4 3, 5-(CF 3)2
2 0 H H H 5 3. 5-(CF 3)2
129
2 0 H H H 6 3.5-(CF □ ) 2
2 NH H H H 0 3, 5-(CF 3 ) 2
2 NH H H H 1 3. 5-(CF 3 ) 2
2 NH H H H 2 3,5-(CF □ ) 2
2 NH H H H 3 3. 5-(CF 3 ) 2
2 N.H H H H 4 3. 5-(CF 3 ) 2
2 NH H H H 5 3, 5-(CF 3 ) 2
2 NH H H H 6 3,5-(CF , ) ,
2 S H H H 0 3,5-(CF 3 ) 2
2 S H H H 1 3.5-ÍCF ,.) 2
2 S H H H 2 3, 5-(CF 3 ) 2 ·
2 S H H H 3 3, 5-(CF 3 ) 2
2 . S H · H H 4 3.5-ÍCF , ) 2
2 S H H H 5 3, 5-(CF 3 ) 2
2 S H H H 6 3. 5-(CF 3 ) 2
2 0 H H H 0 5-CFa
2 0 H H H 1 5-CFo
2 0 H H H 2 5-CFo
. 2 0 H H H 3 5-CFa
2 D H H H 4 5-CFo .
2 · 0 H H H 5 5-CF3
2 0 H H H 6 5-CFo
2 S H H H 0 5-CFa
2 S H H H 1 5-CFo
2 S II H H 2 5-CFo
2 S H H H 3 5-CFo
130
2 S H H H 4 5-CF3
2 S H H H 5 5-CF3
2 S H H H 6 5-CF3
2 NH H H H 0 5-CF3
2 NH H H H 1 5-CF3
2 NH H H H 2 5-CF3
2 NH H H H 3 5-CF3
2 NH H H H 4 5-CF3
2 NH H H . H 5 5-CF3
2 NH H H H 6 5-CF3 ·
2 NCH 3 H H H 0 5-CFs
2 NCH 3 H H H 1 5-CF3
2 NCH 3 H H H 2 • 5-CF3
2 NCH 3 H H H 3 5-CF3
2 NCH 3 H H H 4 5-CF3
2 N-CH 2 CH3 H H H 0 5-CF 3
2 N-CH 2 CH3 H H H 1 5-CF3
2 N-CH 2 CH3 H H H 2 5-CF3
2 N-CH 2 CH3 H H H 3 5-CF3
2 N-CH 2 CH3 H H H 4 5-CF3
2 N-ICH, ) , CH, H H H 0 5-CF 3
2 N-(CH2 ) 2 ch3 H H II 1 5-CF3
2 N-(CH2 ) 2 ch3 H H H 2 5-CFo
2 N-(CH2 ) 2 ch3 H H II 3 5-CF3
2 N-(CH2 ) 2 ch3 H H H 4. 5-CF3
2 N- CH (CH 3 ) 2 H H H 0 5-CF3
131
2 N- CH (CH 3 ) 2 H H H 1 5-CFa
2 N- CH (CH 3 ) 2 H H H 2 5-CFa
2 N- CH (CH 3 ) 2 H H H 3 5-CFa
2 N- CH (CH 3 ) 2 H H H 4 5-CFa
2 0 H H H 3 4-CHa , 5-NO2
2 0 H H H 4 4-CHo . 5-NO2
2 0 H H H 5 4-CH3 . 5-NO2
2 0 H H H 6 4-CH3 , 5-NO2
2 S H H H 0 4-CH3 , 5-NO2
2 S H H H 1 4-CH3 , 5.-NO2
2 S H H H 2 4-CH3 , 5-N02
2 S H H H 3 4-CH3 , 5-NO2
2 S H H H 4 4-CH3 , 5-NO2
2 s H H H 5 4-CH3 , 5-NO2
2 s H H H 6 4-CH3 , 5-NO2
3 0 H H H 0 H
3 0 H H H 1 H
3 0 H H H 2 H
3 0 H H H 3 H
3 0 H H H 4 H
3 0 H H H 5 H
3 0 H H H 6 H
3 0 H H H 0 2-CHa
3 0 H H H 1 2-CH3
3 0 H H H 2 2-CH3
132
3 0 Η Η Η 3 2-CH3
3 0 Η Η Η 4 2-CH3
3 0 Η Η Η 5 2-CH3
3 0 Η Η Η 6 2-CH3
3 0 Η Η Η 0 6-CH3
3 0 Η Η Η 1 6-CH3
' 3 0 Η Η Η 2 6-CH3
3 0 Η Η Η ' 3 6-CH3
. 3' 0 Η Η Η. 4 6-CH3
3 0 Η Η Η 5 6-CH3 ·
3 0 Η Η Η 6 6-CH3
3 0 Η Η Η 0 5-C1
3 , 0 Η · Η Η 1 5-C1
3 0 Η Η Η 2 5-C1
3 0 Η Η Η 3 5-C1
3 0 Η Η · Η 4 5-C1
3 0 Η Η Η 5 5-C1
3 0 Η Η Η 6 5-C1
3 0 Η Η Η 0 2-C1
3 0 Η Η Η 1 2-C1
3 ' 0 Η Η Η 2 2-C1
3 0 Η Η Η 3 2-C1
3 0 Η Η Η 4 2-C1
3 0 Η Η Η 5 2-C1
3 0 Η Η Η 6 2-C1
3 0 Η Η Η 0 2-Br
133
3 0 H H H 1 2-Br
3 D H H H 2 2-Br
3 0 H H H 3 2-Br
3 0 H H H 4 2-Br
3 0 . H . H H 5 2-Br
3 0 H H H 6 2-Br
3 0 H H H 0 2-1. 6-CH3
3 0. H H H 1 2-1,6-CHo
3 0 H H H 2 2-1, 6-CH3
3 0 H H H 3 2-I,6-CH3.
3 0 H H H 4 2-1, 6-CH3
3 0 H H H 5 2-1, 6-CH3
3 . 0 H H H 6 2.-I,.6-CH3
3 NH H H H 0 H
3 NH H H H 1 H
3 NH H H H 2 H
3 NH H H H 3 H
3 ' NH H H H 4 H
3 NH H H H 5 H
' 3 NH H ' H H 6 H
3 NH H H H 0 2-C1
3 NH H H H 1 2-Cl
• 3 NH H H H 2 2-C1
3 NH H H H 3 2-C1
3 NH H H H 4 2-C1
3 NH H H H 5 2-C1
134
3 NH H H H 6 2-C1
3 NH H H H 0 5- OCHa
3 NH H H H 1 5- OCH3
3 NH H H H 2 5- OCH3
3 NH H H H 3 5- OCHo
3 NH H H H 4 5- OCHa
3 NH H H H 5 5- OCHa
3 NH H H H 6 5- OCHa
3 NH H H H 0 2. 6-(OCH3 ) 2
3 NH H H H 1 2. 6-(OCH3.) 2
3 NH H H H 2 2. 6-(OCH3 ) 2
3 NH H H H 3 2, 6-(OCH, ) 2
3 , NH H H H 4 2, 6-(OCH3 ) 2
3 NH H H H 5 2, 6-(0CHa ) 2
3 ' NH H H H 6 2, 6-(OCH3 ) 2
4 S H H H 0 H
4 S H H H 1 H
4 S H · H H 2 H
4 S H H H 3 H
4 S H H H 4 H .
4 S H H H 5 H
4 S H H H 6 H
4 NH H H H 0 H
4 NH H . H H 1 H
4 NH H H H 2 . H
4 NH H H H 3 H
135
4 NH H H H 4 H
4 NH H H H 5 H
4 NH H H H 6 H
4 0 H H H 0 H
4 0 H H H 1 H
4 0 H H H 2 H
' 4 0 H H H 3 H
4 0 H H H 4 H
4' 0 H H H. 5 H
4 0 H H H 6 H
4 s H H H 0 2, 3,5,6-CU
4 s H H H 1 2, 3, 5, 6-C14
4 , s H · H ’ H 2 2,3, 5, 6-CU
4 , s H H H 3 2, 3,5, 6-Ch
4 s H H H 4 2, 3, 5, 6-C14
4 s H H H 5 2, 3, 5, 6-C14
4 s H H H .6 2, 3, 5, 6-Cl<
136
Tabuľka 31
RJ =
OCH2CH2CH2CH(CH3)
OCH2CH2CH(CH3)
OCH2CH(CH3)CH2
OCH2CH2CH(CH3)CH2
OCH2CH(CH3)CH2CH2
OCH(CH3)CH2CH(CH3)
OČH2C(CH3)zCH2
OCH(CH3)CH(CH3)CH2
OCH(CH3)CH2
137
RJ= (Rs)r (R8), (R8) r (R8), (R8) r <R8)r (R8 ) r (R8) r
Tabulka 32
//
N
SCH2CH2CH2CH(CH3)
SCH2CH2CH(CH3)
SCH2CH(CH3 )ch2
SCH2CH2CH(CH3)CH2
SCH2CH(CH3)CH2CH2
SCH(CH3)CH2CH(CH3)
SCH2C(CH3)2CH2
SCH(CH3)CH(CH3)CH2
138
Rl = (R8) Γ
Tabuľka 33
3
AnHCH2CH2CH2CH(CH3) Ni
NHCH2CH2CH(CH3) (R8),- '“N ^O^-NHCH2CH(CH3 )ch2 (R ) r
NHCH2 CH2 CH(CHj) CH2 (R6)r/'^N (R8) r
NHCH,CH(CH3 )CH2CH2
Cj- NHCH(CH3 )CH2CH(CH3) (r8)/^N
/A-NHCH2C(CH3)2CH2 (R8 A N />—NHCH(CH3)CH(CH3)CH2
139
Tabuľka 34
R1==
3
5/7y-CH20CH2CH2
/)/- ch2och2 ch2 ch2 (R6)ť^“N (R8) r ch2OCH2CH2CH2CH2 <O_ CH2CH2OCHzCHj (R8)r^N (R )r
C/- och2ch=chch2 (R8) r
OCH2C(CH3)=C(CH3)CH2 N
140
V tabulkách 31 až 34 má (R8)r dalej uvedený význam:
Tabuľka 35
R] =
R·
CŔ6
4
C(R13>C(R14)
R7 i
CH p
(R8 ) r R13 R14 R5 R6 P R1
H H H H H 0 H
H H H H H ľ II
6-C1 H H H H · 0 H
141
6-C1 H h H H 1 H
6-Br H H H H 0 H
6-Br H H H H 1 H
6-F H H H H 0 H
6-F H H H H 1 H
6-1 H H H H 0 H
6-1 H H H H 1 H
6-CH 3 H H H H 0 H
6-CH 3 H H H H 1 H
6-CF 3 H H H· H 0 H.
6-CF o H H H H 1 H
6-C1 CH3 H H H ' 0 H
6-C1 . ch3 H H H 1- H
6-CH 3 ch3 ch3 H H 0. H.
6-CH 3 CH? ch3 H H 1 H
6-CF 3 CH3 ch3 H H 0 H
6-CF 3 ch3 CHa H H 1 H
6-C1 ch3 CHa H H 0 H
6-C1 ch3 CHa H H 1 H
6-CH o CHa CHa H H 0 H
6-CH 3 ' CH3 CHa H H 1 H
6-CF 3 ch3 CHa H H 0 H
6-CF 3 ch3 CHa H H 1 H
142
T a.b ufcftk?á. 3 6
143
5-CF 3 CH3 CHo H H 0 H
5-CF 3 ch3 ; CHo H H 1 H
5-C1 CHo CHo H H 0 H
5-C1 CHo CHo H H 1 H
5-CH 3 CHo CHo H H 0 H
5-CH 3 CHo CHo H H 1 H
5-CR 3 CHo CHo H H 0 H'
5-CF 3 CHo CHo H H 1 H
Tabuľka 37
R11 1 •C“ t 0 II -co- R5 1 -c- t
R12 s R6 k J
R7 i
CH
(R8 ) r R R'2 s Rs R6 P R7
H H H 1 H H 1 H
H H H 2 H H 1 H
5-C1 H H 1 H H 1 H
5-C1 H H 2 H H 1 H
5-CF o H H 1 H H 1 H
5-CF o H H 2 H H 1 H
144
T a b u l’ k a 38
RJ = 54 θ 6^V-C(R13)=C(R14)-Čo· (R®)ÍY~2
R5
I
-cR6
R7 i
CH
(R8 ) r R13 R14 R5 R6 P R1
H H H H' H 1 H
H H H H H 2 H
6-Cl H H H H ' 1 H
6-Cl ... H H H H 2 H
6-Br H H H H 1 H
6-Br H H H H 2 H
6-F H H H H 1 H
6-F H H H H 2 H
6-1 H H H H 1 H
6-1 H H H H 2 H
6-CH 3 H H H H 1 H
6-CH 3 ' H H H H 2 H
6-CF o H H H H 1 H .
6-CF 3 H H H H 2 H
145
Tabuľka 39
RJ ~ 4 3 0 r51 R7
x: 00 f* V -C(Ri3)=C(R14 II )-C0- i -c- Ŕ6 -CH P
(R8' ) r R13 R1 4 R5 R6 P R7
H H H H H 1 H-
II H H H H 2 H
5-C1 H H H H 1 H
5-C1 H H H H 2 H
5-Br H H H H 1 H
5-Br H H H H 2 H
5-F H H H H 1 H
5-F H H H H 2 H
5-1 H H H H 1 H
5-1 H H H H 2 H
5-CH 3 H II H H 1 H
5-CH 3 H H H H 2 H-
5-CF 3 H H H H 1 H
5-CF 3 II H H H 2 H
146
(R8 ) r R“ R'2 s B R5 R6 P R7
H H H 1 COO H H 1 • H
H H H 2 COO H H 1 H
H H H 1 COO H H 2 H
H H H 2 COO H H - 2 H
6-CH 3 H H 1 COO H H 1 H
6-CH □ H H 2 COO H H 1 H
6-CH 3 H H 1 COO H H 2 H
6-CH 3 H H 2 COO H H 2 H
147
Tabuľka 41
Väzbová g poloha hétérocyklickéhó kruhu (R. ) r R5 R6 P R7
2 COO H H H 2 H
2 COO H H H ' 3 H
3 > COO H H H 2 H
3 COO H H H 3 H
2 0 H H H 1 H
2 0 H H H 2 H
2 0 H H H 3 H
2 S H H H 1 H
2 S H H H 2 H
2 S H H H 3 H
2 NH H H H 1 h'
2 NH H H H 2 H
2 NH H H II 3 H
2 NH H H H 1 H
2 NH H H H 2 H
2 NH H H H 3 H
148
(Ŕ8 ) r R5 R6 P R7
H . H H 0 H
H H H 1 H
H H H 2 H
H , H II 3 H
T a b u f k a 4 3
RJ = 5 6 , R5 R7
• (R8)/ ΉΊ 1 -c- Ŕ6 -CH P
(R8 ) r R5 R6 P R7
3-Br, 5-CFo H H 1 H
149
150
T a b u f k a 44
R1=
(RB ) r R5 R6 P R7
C 6 H S H H 0 H·
C 6 H 5 H H 1 H
C 6 H 5 H H 2 ' H
C.s H 5 H H 3 H
C6 H 4 (4-Cl) H H 0 h‘
C6 H 4 (4-Cl) H H 1 H
CE H 4 (4-Cl) H H 2 II
Cb H 4 (4-Cl) H H 3 H
Cb H 4 (4-CF 3 ) H H 0 ' H
Cb H 4 (4-CF 3 ) H H 1 H
Cb H 4 (4-CF 3 ) H H 2 II
Cb H 4 (4-CF , ) H H 3 H
Cb H 4 (4-OCF3 ) H H 0 H
Cb H 4 (4-OCF3 ) H H 1 H
Cb H 4 (4-DCFa ) H H 2 H
Cb H 4 (4-DCF3 ) H H 3 H
Cb H 4 (4-Br) H II 0 H
151
C6 H 4 (4-Br) H H 1 H
CB H 4 (4-Br) H H 2 H
C6 H 4 (4-Br) H H 3 H
R5 ι
CR6
R7
CH
(R8 ) r R B R5 R6 P R7
H S S H H 1 H
H S S H H 2 H
H S 0 H H 1 H
H S 0 H H 2 H
II S NH H . H 1 H
H S NH H H 2 H
H S S H H 2 H
H S 0 H H 2 H
2-CF 3 S NH II H 2 H
2-CF 3 S S H H 2 H
2-CF 3 S 0 H H 2 H
152
3-CF 3 S NH H H 2 H
3-CF 3 S s H H 2 H
3-CF 3 S 0 H H 2 H
2-OCF3 s NH H H 2 H
2-0CF3 s S H H 2 H
2-DCF3 s 0 H H 2 H
3-OCFa s NH H H 2 H
3-OCFo s S H H 2 H
3-OCFo s 0 H H 2 h'
2-Cl s NH H H 2 H
2-Cl s S H H 2 H
2-Cl s 0 H H 2 H
3-C1.. s NH H H 2 H
3-C1 s S H H 2 H
3-C1 s 0 H H 2 H
3-C1 s NH H H 2 H
2-Br s S H H 2 H
2-Br s 0 H H 2 H
2-Br s NH H H 2 H
3-Br s S H H 2 H
3-Br s 0 H H 2 H
3-Br s NH H H 2 H
3, 4-(CH 3)2 s S H H 2 H
3,4-(CH 3)2 s 0 H H 2 H
3, 4-(CH 3)2 s NH H H 2 H
3-DCH3 s S H H 2 H
153
3-OCHa S 0 H H 2 H
3-OCHa S NH H H 2 H
3-OCH 2 CH3 s S H H 2 H
3-OCH 2 CH3 s 0 H H 2 H -
3-OCH 2 CH3 s NH H H 2 H
4-0CH3 s S H H 2 . H
4-OCHa s 0 H H 2 H
4-0CH3 s NH H H 2 H
4-OCH 2 CH3 s S H H 2 H
4-OCH 2 CH3 s 0 H H 2 H-
4-OCH 2 CH3 s NH H H 2· H-
3-OCH (CHo ) 2 s S H H ' 2 H
3-OCH (CHa ) 2 s 0 H H 2- H
3-OCH (CH3 ) 2 s NH H H 2 H
4-OCH (CH3 ) 2 s S H H 2 H
4-OCH(CHa ) 2 s 0 H H 2 H
4-OCH(CH3 ) 2 s NH H H 2 H
H NH S H H 1 H
H NH S H H 2 H
2-CH 3 NH S H H 1 H
2-CHa ' NH S H H 2 H
2-OCHa NH S H H 1 II
2-0CH3 NH S H H 2 H
2-OCFa NH S H H 1 H
2-OCFa NH S H H . 2 H
154
2-ΝΟ 2 ΝΗ S H H 1 H
2-ΝΟ 2 ΝΗ S H H 2 H
2-C1 ΝΗ S H H 1 H
2-C1 ΝΗ S H H 2 H
' 2-Br ΝΗ S H H 1 H
2-Βγ ΝΗ S H H 2 H
2-CH 3 ΝΗ 0 H H 1 H
2-CH '□ ΝΗ NH H . H 2 H·
2-DCH3 ΝΗ 0 H H 1 H
2-OCHo ΝΗ NH H H 2 H
2-OCFo ΝΗ 0 H H 1 H
2-OCF3 ΝΗ NH H H 2 H
2-C1 . ΝΗ • 0 H H 1· H
2-C1 ΝΗ NH H H 2 H
2-Br ΝΗ 0 H H 1 H
2-Br ΝΗ NH H H 2 H
Η 0 S H H 1 H
Η 0 0 H H 1 H
Η 0 NH H H 1 H
Η 0 S H H 2 H
H 0 0 H H 2 H
Η 0 NH H H 2 H
2-C1 0 S H II 2 H
2-C1 0 0 H H 2 H
2-C1 0 NH H H 2 H
3-C1 0 S H H 2 H
155
3-C1 0 0 H H 2 H
3-C1 0 NH H H 2 H
2-CF 3 0 S H H . 2 H
2-CF □ 0 0 H H 2 H
2-CF 3 0 NH H H 2 H
3-CF 3 0 S H H 2 H
3-CF 3 0 0 H H 2 H
3-CF 3 0 NH H H 2 H
2-OCFa 0 S H H 2 H
2-OCFo 0 0 H H 2 H
2-OCFa • 0 NH H H 2 H
3-OCFa 0 S H H 2 H
3-OCFa 0 0 H H 2- H
3-OCFo 0 NH H H 2 H
2-NO 2 NH 0 H H 1 H
2-NO 2 NH NH H H 2 H
156
(RB ) r R5 R6 P R7
H H H 1 H
H H H 2' H
157
Aldehydové zlúčeniny všeobecného vzorca VI, čo sú medziprodukty užitočné pri výrobe zlúčenín podlá vynálezu, je možné vyrábať napríklad postupom znázorneným v nasledujúcej schéme 1.
O-CI
Schéma 1 [III] +ľ-CH2CH(QC2H5)2 d 2
K /ΊοΙΟλ 1 2CH(OC2H5)2
H3O® (napr. kone. HCl/AcOH) [VI] kde všeobecné symboly majú hore uvedený význam.
Zlúčeniny všeobecných vzorcov II a III, ktoré sú medziproduktmi pri výrobe zlúčenín podlá vynálezu, je možné vyrábať napríklad postupmi znázornenými v nasledujúcich schémach 2 až 6.
158
I
*»
>1^
C '>1 1
H C r—1
(U H >1
ω ω -P
m ω Φ
p (d H
Ό M Ti
Ό C
c O Ή
(0 Ό r-l <H
+J -H τ) ω
•H X •HO —
>0 0 βΉΡ
•H M •H i—1 '(0
H Ό >0 >iH
Ä >1 C >1
Ó Ä o ω x
C Ή o
• >υ -H Λ
q (ti P M
d 0 -P -P (β
(0 43 (d 44
c Q) P · -H
'— ιΗ Ό P Ό
d >ifto
(d 43 . (ti N
N Q) C (tí
'«J Ό >-
Λ
·»
s
PI I o |
1 rd 1 cd
(4
majú hore uvedený význam
Ό Λ P & (N
(d (ti
•H K c K
U <N rd
44 K •H «
0) P
•P • N Φ
0 P 0 Ό
P 04 ft 44
a (d
Φ 0 • ·
Ό -—
rd *
159 fd (ked Y a Z predstavujú obidva kyslík)
o ,
Λ
(0 K o
•H Q)
0 S
>(0 1
r—1 K
>1 O
0 W
N
en (d
Λ N
ω '(d
l Ä
L majú hore uvedený význam (d
-P o
rd n
tí
CM tí
H tí
Λί
160
Oh c
(0 '>1 -P C •H r—I >0 <D •H M ι—I (0 Ä P O Ό
P ft (0 c
ch 'S' tú g
'(U
Ä □
tn λ;
Ή ω
>1 (O >
Ό •H
Λ
O '0 •o >
fO
P ω
Ό o
p a
ω c
N (0 >1 •Ό
Λ4 (0
N '(0
Λ
CM O ffi K
K
- A
K
P4
Ό
O a
d
P
Oj c
rt >1 ^4 •H
-P u
c o
λ:
CH
CO
CO
O®
O o
Η-» ΓΟ tíft z—\ 04 CO m
en vo ro ·—l I o
vo
I
Λ ►o
T3 •H >
es *
kde R1, R2, R3, R10, t a L majú hore uvedený význam ;
161
oi
O
I
d ~ 0 r—1 >1 P Q) •H Ό C Ή
cd '>i rd Ή
•P c Ό tn
•H rd •H 0
»u CD c <td P
•P M Ή rd '(0
rd (d »u >lH
Ä P C >t
P Ό '<D CD X
C Ή 0
• >ϋ •P Λ
P cd P P
a o -p -p <d
(d Λ (d Λ4
C CD P • »rd
rd Ό P Ό
<d >1 a o
(d XJ a n
N CD c <d
'(d Ό
Λ *» K
PI O
(H H
« Pi
CO ŕ 0=0 oi Z Ά Z
Pi
Pi
tco
ΟΊ
CN m
<ΰ e
'0)
Λ υ
cn
c(0 '>1 P c
H rd >O Q) •h ω rd (0 Ä P P Td .Pi (d
N '(d
Λ (d a
(0 c
•j i
«
OJ ,
Pi
Oi
P
CD •P >
CD (Ω (H ω
p c
(D
Oi
C (0
P
P td
CD
Oí u
•H
P (d e
o
P
L majú hore uvedený význam (d
-P (d
P
O '«J +>
o
N (d •P
Ό bil
CO t/i o
O ω
Pi o
ťO
Z
P3 i
CO
CD
C •P
JC cn
Ό
K
Ξ Z Pi co
O θ'
Pi o
rd
Pi n
Pí
CM tí •p >
rd
Pi
Φ
Ό
Aá
162
Λ CJ
•ΓΊ <D
Ο (Q •Η
C '(0
Ä o
<u •H
Q)
Ό
Φ >
«J
N >1
C •H ft
O
X ω
Ή
U cn
S
Q m
Eh (Ú •H
O '(0 rH >1
H •H
W \/
Ä •W
O—co— O
rm
ΟΊ o
o cn i—i m cn *» r-1 cm| sj· *en • in ε
Q) Jd CN U r-l
Cn * H ·
O M • Q) h) ffl
O TÚ •H Ή > >
in + * kde R , r2, R3, r10, t a Z majú hore uvedený význam
163
Zlúčeniny všeobecného vzorca VII, ktoré sú medzi produktmi pre výrobu zlúčenín podľa vynálezu, je možné vyrábať napríklad postupom znázorneným v nasledujúcej schéme 7.
164
X
Ο
II w
ο
- m
x
κ ο
m ο
I η4 c
Φ +J
Ή >υ •Η χ: — d '>1 c • γΗ μ φ & ω (0 Φ β Μ — Ό (ύ
Ν '(0
Ä
ο ί-
hr1
1*_I
Ο
Ο r—I (/)
Ή >0
Φ ·[—ι +J ·>ύ
Φ
Λ4 ο
ίτί «5
Η
Ο '(0
Φ r—1 Η >, υ -μ 'ίο φ β β ο μ ο Λ Λ φ φ φ •Η
Ο Φ 'Φ μ
ο
Η ϋ 'Φ Ό X! Ο ϋ ·γ~ι [VII]
165
Zlúčeniny všeobecného vzorca IV a alkoholické zlúčeniny všeobecného vzorca V, ktoré sú medziproduktmi pre výrobu zlúčenín podľa vynálezu, je možné vyrábať napríklad postupom znázorneným v nasledujúcej schéme 8.
Schéma 8
N-chlórsukcínimid, N-brómsukcínimid, chlór, alebo bróm x2c=chch3 ->
radikálový iniciátor
1) octan sodný x2c=cch2l2 ->
2) K2CO3/MeOH metánsulfonylchlorid alebo p-toluénsulfonylchlorid x9c=cch9oh->
báza x2c=cch2l3 kde L2 predstavuje chlór alebo bróm, L3 prestavuje metánsulfonyloxyskupinu alebo p-toluénsulfonyloxyskupinu a X má hore uvedený význam.
Zlúčeniny všeobecného vzorca VIII alebo IX, kde R1 predstavuje skupinu R1!, kde R1^ predstavuje skupinu vzorca Qj alebo Q2 uvedenú v definícii R1, ktoré sú medziproduktmi pre výrobu zlúčenín podľa vynálezu, je možné získať z rôznych zdrojov dostupných na trhu, alebo je možné ich vyrobiť napríklad spôsobmi ilustrovanými v schémach 9 a 10 uvedených ďalej.
Aldehydové zlúčeniny všeobecného vzorca A-CHO, kde A má hore uvedený význam, ktoré sú východiskovými látkami pre výrobu zlúčenín všeobecného vzorca VIII alebo IX, je možné získať napríklad spôsobmi opísanými v ďalej uvedených publikáciách:
166
Furánkarbaldehydy:
Ž. Org. Chim., 11, 1955;
Tetrahedron., 39, 3881;
Chem. Pharm. Bull., 28, 2846
Tiofénkarbaldehydy:
Tetrahedron., 32, 1403;
J. Org. Chem., 41, 2835;
Ž. Obšč. Chim., 34, 4010;
Bull. Soc. Chim. France., 479 (1963)
Pyrolkarbaldehydy:
Beilstein, 21, 1279
Izotiazolkarbaldehydy:
J. Medicín. Chem., 13, 1208; J. Chem. Soc., 446 (1964)
Pyra z olkarbaldehydy:
Chem. Ber., 97, 3407;
J. Chem. Soc., 3314 (1957)
Imidazolkarbaldehydy:
J. Pharm. Soc. Japan., 60, 184; J. Amer. Chem. Soc., 71, 2444
Tiazolkarbaldehydy:
JP-A 59-206370/1984 Chem. Ab. 62, 7764d;
Chem. Ber., 101, 3872;
JP-A 59-206370/1984
Tiadiazolkarbaldehydy:
US patent č. 1 113 705
167
Schéma 9
R1 redukcia
R7 A-^-OH
O (napr. NaBHA, LiAlH,) ( RJ_0H/.ked· p = 0)l p 7 , . p7 K halogenácia, mezylacia . Λ
A—L-OIÍ alebo tozylácia A~^L ( Rj~L, ked p = 0) chlorácia alebo
A-CH3--- A-CH2C1 (Br) bromácia - n (napr. Cl2, NCS, NBS) ( 7 Rl L' ked P
R predstavuje vodík) redukcia
A-CO2H -;-* A-CH20H (napr. BH3, LíA1Ha) RJ_Q£{ , ked p = 0 a
R7 predstavuje vodík) kde jednotlivé všeobecné symboly majú hore uvedený význam.
S c h é ma 10
P 5 predĺženie uhlíkového reťazca báza
R5 f R£
I I
A-C = c — C 'b 'r
R6 L R6.
OCH?CHq
R1 i
P-2 \(C2H5O)2P(O)-C—C r£
OCH2CH3(·.
p-l redukcia — A-C(R5)H-C(Rs)Hr!
I
C
i.
CH9OH
1) napr. H2/Pd-C
2) napr. LiAlH4alebo BH7 .
. ' c “ J D I_QTT ( 1 ked p nie je číslo menšie ako 2 a R7 predstavuje vodík)
R -Jp-2
*): vid napr. Chem.Ber., 95., 581 (19 62).
168
predĺženie uhlíkového reťazca (C6H5)3P^-CH2OCH3)
Br9
A- C = CHOCH3 R5
H,O báza H redukcia
- A-C-CHO i
R;
A- CH2OH R5 (R^-OH, ked p = 1 a R6 a R7 predstavujú obidva vodík)
Zlúčeniny všeobecného vzorca A-Ľ, kde Ľ predstavuje halogén (napríklad chlór, bróm alebo jód), ktoré sú zahrnuté v zlúčeninách všeobecného vzorca XI, čo sú medziprodukty pre výrobu zlúčenín podlá vynálezu, je možné získať z rôznych zdrojov dostupných na trhu, alebo je možné ich vyrobiť napríklad spôsobom ilustrovaným v schéme 11.
Schéma 11
1) diazotácia
A-NH2 -> A-Ľ
2) napr. CuCl alebo CuBr kde A a Ľ majú hore uvedený význam.
Zlúčeniny všeobecných vzorcov X, XII a XIII, ktoré sú medziproduktmi pre výrobu zlúčenín podlá vynálezu, je možné vyrobiť napríklad spôsobmi znázornenými v schémach 12 a 13.
169
Schéma 12
+
R ho4j
R3 ^(R10)t
-OCH2CH = CX2 [VII] dehydratačné činidlo
Rfi
R9Bl (trifenylfosfíndietylazodikarboxylát)1 deprotekcia napr., ked B je NH alebo o, hydrolýza pôsobením alkálií; (R9 je chrániacou skupinou CHgCO- alebo iných skupín)
HO
R6
R7 R
Iío^ p R3
R7 R2 w
„ R3
HBl
1 ' í í6' R7 f
. I Λ n
(R10),
OCH2CH=CX2 (R )t halogenácia ,
OCH2CH=CX2 -*L(napr. SOC12/ £ΈΓ3) •o-o-och3ch==cx3 [X] ([XII], ked B1 je kyslík) i fR^R7^2 (R10),
R6
-*-Ό< p R3
OCH2CH=CX2 (L je Ľ v [XIII] ) [XII] (B1 je kyslík v [χ])
kde jednotlivé všeobecné symboly majú hore uvedený význam J. Amer. Chem. Soc., 33, 440 (1905)
170
Schéma 13 [VII]
R5 R7 κ16ο404οϊ-ι?
X ]_) dehydrat. činidlo“ ked 1 lH je hydroxyl
R1,
alebo báza (napr. uhličitan draselný), ked L1=L
Rn-l·
R5 i
CR6
R7 •CH—I?
P—i
Rs R7 R/ y(R10) t ' R5 l
J -c- -CH- -O-Q-OCH2CH=CX2 R17- -Ο- ι
Ŕ6 P R3^ R5 J]
dehydratačné činidlo*1) ked L1 je hydroxyl alebo báza (napr. uhličitan draselný), ked L -L
(R10)t
OCH2CH=CX2
P-i deprotekci·.
(napr.. KOH-MeOH ? ked R Íe } deprotekcia (napr. pTsOH/acetón, ked R17 je acetal) [XII] (B1 je kyslík v [X])
halogenácia (napr. SOCl,) mezylácia (napr. MsCl/EtgN) alebo tozylácia (napr. TsCl/Et3N) * Ί λ * napr. tnfenylfosf mdietyl[XIII] azodikarboxylát kde Mg predstavuje metánsulfonylskupinu; Tg predstavuje p-toluénsulfonylskupinu; R16 predstavuje chrániacu skupinu alkoholickej skupiny (napríklad benzoylskupinu); R17 predstavuje chránenú formylskupinu (napríklad acetalovú skupinu); L1 predstavuje hydroxyskupinu alebo L; a R2, R3, R7, R10, R11, R14, X, L, p a t majú hore uvedený Význam.
171
Schéma 14 [VII]
L—(CH2) — CH2—L ν' l-(ch2)p-ch2~ckJ
R3 (R5, R6 a R7 sú atómy báza (napr. uhličitan draselný) /(R10)t |-OCH2CH=CX2 vodíka v [IV]) kde R5, R6 a R7 v zlúčenine všeobecného vzorca IV predstavujú atómy vodíka a ostatné symboly majú hore uvedený význam.
Zlúčeniny podlá vynálezu sú dostatočne účinné na potlačovanie rôznych škodlivých druhov hmyzu, roztočov a klieští, ktorých príklady sú uvedené dalej.
Hemiptera:
Delphacidae, ako Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens a Sogatella furcifera, Deltocephalidae, ako Nephotettix cincticeps a Nephotettix virescens, Aphididae, Pentatómidae, Aleyrodidae, Coccidae, Tingidae, Psyllidae apod.
Lepidoptera:
Pyralidae, ako Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilalis, Parapediasia teterrella,
172
Notarcha derogata a Plodia interpunctella, Noctuidae, ako Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Spodoptera littoralis, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Trichoplusia spp., Heliothis spp., Helicoverpa spp. a Earias sp., Pieridae, ako Pieris rapae crucivora, Tortricidae, ako Adoxophyes spp., Grapholita molesta a Cydia pomonella, Carposinidae, ako Carposina niponensis, Lyonetiidae, ako Lyonitia spp., Lymantriidae, ako Lymantria spp. a Euproctis spp., Yponomeutidae, ako Plutella xylostella, Gelechiidae, ako Pectinophora gossypiella, Arctiidae, ako Hyphantria cunea, Tineidae, ako Tinea translucens a Tineola bisselliella apod.
Diptera:
Culex,. ako Culex pipiens pallens a Cules tritaeniorhynchus, Aedes, ako Aedes albopictus a Aedes aegypti, Anopheles, ako Anophelinae sinensis, Chironomidae, Muscidae, ako Musca domestica a Muscina stabulans, Calliphoridae, Sarcophadidae, Fannia canicularis, Antomyiidae, ako Delia Platura a Delia antigua, Trypetidae, Drosophilidae, Psychodidae, Tabanidae, Simuliidae, Stomoxyinae apod.
Coleoptera:
Diabrotica, ako Diabrotica virgifera a Diabrotica undecimpunctata, Scarabaeidae, ako Anomala cuprea a Anomala rufocuprea, Curculionidae, ako Lissorphoptrus oryzophilus, Hypera pastica a Calosobruchys chinensis, Tenebrionidae, ako Tenebrio molitor a Tribolium casteaneum, Chrysomelidae, ako Phyllotreta striolata a Aulocophora femoralis, Anobiidae, Epilachna spp., ako Henosepilachna vigintioctopuncata, Lyctidae, Bostrychidae, Cerambycidae, Paederus fuscipes apod.
173
Dictyoptera:
Blatella germanica, Periplaneta fuliginosa, Peroplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis apod.
Thysanoptera:
Thrips palmi, Thrips hawaiiensis apod.
Hymenoptera:
Formicidae, Vespidae, Betylidae, Tentredinidae, ako Atalia rosae japonensis apod.
Orthoptera:
Gryllotalpidae, Acrididae apod.
Siphonaptera:
Purex irritans, apod.
Anoplura:
Pediculus humanus capitis, Phthirus pubis apod,
Isoptera (termiti)
Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus apod.
Acarina:
174 paraziti na rastlinách Tetranychidae, ako Tetranychus uriticae, Panonychus citri, Tetranychus cinnaabarinus a Panonychus ulmi, ixodidae parazitujúce na živočíšnych hostiteľoch, ako Boophilus microphus, roztoči domáceho prachu apod.
Zlúčeniny podľa vynálezu vykazujú rovnako účinok na rôzne škodlivé druhy hmyzu, roztočov a klieští, ktoré sú rezistentné voči obvyklým insekticídom a akaricídom.
Keď sa zlúčenina podľa vynálezu používa ako účinná prísada v insekticídnych/akaricídnych prostriedkoch, môže sa používať ako taká bez prídavku iných prísad. Obyčajne sa však zlúčeniny podľa vynálezu spracovávajú na dávkovacie formy, ako sú olejové postreky, emulgovatelné koncentráty, namáčatelné prášky, husté tekuté suspenzné prostriedky (flowables), granuláty, opraše, aerosóly, vydymovadlá (zahmľovacie látky) a otrávené návnady. Tieto prostriedky sa obyčajne pripravujú tak, že sa zlúčenina podľa vynálezu zmieša s pevným, kvapalným alebo plynným nosičom alebo návnadou a prípadne sa k vzniknutej zmesi pridá povrchovo účinná látka a iné pomocné prísady.
Každý z takých prostriedkov obyčajne obsahuje zlúčeninu podľa vynálezu, ako účinnú prísadu v množstve od 0,01 do 95 % hmotnostných.
Ako príklady vhodných nosičov pre hore uvedené prostriedky podľa vynálezu je možné uviesť jemné prášky alebo granule ílovitých materiálov, ako je kaolínová hlinka, infuzóriová hlinka, syntetický hydrátovaný oxid kremičitý, bentonit, Fubasamiho hlinka a kyslá hlinka; rôzne druhy mastenca, keramických materiálov a iných anorganických minerálov, ako je sericit, kremeň, síra, aktívne uhlí, uhličitan vápenatý a hydrátovaný oxid kremičitý; chemické hnojivá, ako
175 je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močovina a chlorid amónny.
Ako príklad kvapalných nosičov je možné uviesť vodu; alkoholy, ako metanol a etanol; ketóny, ako acetón a metyletylketón; aromatické uhľovodíky, ako benzén, toluén, xylén, etylbenzén a metylnaftalén; alifatické uhľovodíky, ako hexán, cyklohexán, petrolej a plynový olej; estery, ako je etylacetát a butylacetát; nitrily, ako je acetonitril a izobutyronitril; étery, ako diizopropyléter a dioxán; amidy kyselín, ako Ν,Ν-dimetylformamid a N,N-dimetylacetamid; halogénované uhľovodíky, ak dichlórmetán, trichlóretán a tetrachlórmetán; dimetylsulfoxid; a rastlinné oleje, ako sójový olej a olej zo semien bavlníka.
Ako príklady plynných nosičov alebo propelentov je možné uviesť plynný fIón, plynný bután, LPG (kvapalný vykurovací plyn), dimetyléter a oxid uhličitý.
Ako príklady povrchovo aktívnych látok je možné uviesť alkylsulfáty, alkylsulfonáty, alkylarylsulfonáty, alkylarylétery a ich polyoxyetylénové deriváty, polyetylénglykolétery, estery viacmocných alkoholov a deriváty cukoralkoholov.
Ako príklady pomocných činidiel, ktoré sa používajú v prostriedkoch podľa vynálezu ako fixačné alebo disperzné činidlá, je možné uviesť kazeín, želatínu, polysacharidy, ako škrob, arabskú gumu, deriváty celulózy a kyselinu algínovú, deriváty lignínu, bentonit, cukry a syntetické vodorozpustné polyméry, ako polyvinylalkohol, polyvinylpyrolidón a polyakrylovú kyselinu.
176
Ako príklady stabilizátorov je možné uviesť PAP (kyslý izopropylfosfát), BHT (2,6-diterc.butyl-4-metylfenol), BHA (zmes 2-terc.butyl-4-metoxyfenolu a 3-terc.butyl-4-metoxyfenolu), rastlinné oleje, minerálne oleje, povrchovo aktívne látky, mastné kyseliny a ich estery.
Ako príklady látok používaných v základoch pre otrávené návnady je možné uviesť obilný prášok, rastlinné oleje, cukry a kryštalickú celulózu; antioxidanty, ako dibutylhydroxytoluén a nordihydroguaiaretovú kyselinu; konzervačné činidlá, ako dehydrooctovú kyselinu; látky proti pozreniu následkom omylu, ako prášok z pálivej papriky; a atraktanty, ako syrovú alebo cibulovú arómu.
Prostriedky, ktoré sa takto získajú, sa môžu používať samotné alebo po zriedení vodou. Tieto prostriedky je rovnako možné použiť v kombinácii s inými insekticídnymi, nematocídnymi, akaricídnymi, baktericídnymi, fungicídnymi a herbicídnymi činidlami, regulátormi rastu rastlín, synergistami, hnojivami, látkami na úpravu pôdy a/alebo krmivami pre zvieratá, a to bud oddelene alebo ako premixu.
Ako príklady insekticídov, akaricídov a/alebo nematocídov, ktoré je možné použiť, je možné uviesť organické zlúčeniny fosforu, ako Fenitrothion [(0,0-dimetylO-(3-metyl-4-nitrofenyl)fosforotioát], Fenthion [0,0-dimetyl-O-(3-metyl-4-metyltio)fenyl)fosforotioát], Diazinon [0,0-dietyl-0-2-izopropyl-6-metylpyrimidín-4-ylfosforotioát], Chlorpyrifos [0,O-dietyl-O-3,5,6-trichlór-2-pyridylfosforotioát] , Acephate [0,S-dimetylacetylfosforamidotiát], Methidachion [S-2,3-dihydro-5-metoxy-2-oxo-l,3,4-tiaziazol-3ylmetyl-0,0-dimetylfosforotditioát], Disulfoton [O,O-dietylS-2-etyltioetylfosforotiát], DDVP [2,2-dichlórvinyldimetylfosfát], Sulprofos [0-etyl-0-4-(metyltio)fenyl-S-propylfosforoditioát], Kyanofos [0-4-kyanofenyl-0,0-dimetyl177 fosforotioát], Dioxabenzofos [2-metoxy-4H-1,3,2-benzodioxafosfinín-2-sulfid], Dimethoate [O,O-dimetyl-S-(Nmetylkarbamoylmetyl)ditiofosfát], Phentoate [etyl-2-dimetoxyfosfinotioyltio(fenyl)acetát], Malathion [dietyl(dimetoxyfosfinotioyltio)sukcinát], Trichlórfon [dimetyl2,2,2-trichlór-l-hydroxyetylfosfonát], Azinphosmetyl [S-3,4-dihydro-4-oxo-l,2,3-benzotriazín-3-ylmetyl-0,0dimetylfosforoditioát], Monocrotophos [dimetyl-(E)-lmetyl-2-(metylkarbamoyl)vinylfosfát], Ethion [Ο,Ο,Ο',Ο*tetraetyl-S,S'-metylénbis(fosforoditioát)] a Profenfos [0-4-bróm-2-chlórfenyl-0-etyl-S-propylfosforotioát]; karbamátové zlúčeniny, ako BPMC [2-sek.butylfenylmetylkarbamát] , Benfuracarb [etyl-N-[2,3-dihydro-2,2-dimetylbenzofuran-7-yloxykarbonyl(metyl)aminotio]-N-izopropylβ-alaninát], Propoxur [2-izopropoxyfenyl-N-metylkarbamát], Carbosulfan [2,3-dihydro-2,2-dimetyl-7-benzo[b]furyl-Ndibutylaminotio-N-metylkarbamát], Carbaril [1-naftyl-Nmetylkarbamát], Methomyl [S-metyl-N-[(metylkarbamoyl)oxy]tioacetoimidát], Ethiofencarb [2-(etyltiometyl)fenylmetylkarbamát], Aldicarb [2-metyl-2-(metyltio)propánaldehyd-O-metylkarbamoyloxim], Oxamyl [N,N-dimetyl2-metylkarbamoyloxyimino-2-(metyltio)acetamid], Alanylcarb [etyl-(Z)-N-benzyl-N-{[metyl(1-metyltioetylidénaminooxykarbonyl)amino]tio}-β-alanylát], Fenothiocarb [S-(4-fenoxybutyl)-N,N-dimetyltiokarbamát] a Thiodicarb [3,7,9,13-tetrametyl-5,ll-dioxa-2,8,14-tritia-4,7,9,12tetraazapentadeka-3,12-dién-6,10-dión]; pyretroidové zlúčeniny, ako Etofenprox [2-(4-etoxyfenyl)-2-metylpropyl-3-fenoxybenzyléter], Fenvalerate [(RS)-a-kyano-3fenoxybenzyl-(RS)-2-(4-chlórfenyl)-3-metylbutyrát],
Esfenvalerate [(S)-a-kyano-3-fenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlórfenyl)-3-metylbutyrát], Fenpropathrin [(RS)-a-kyano-3fenoxybenzyl-2,2,3,3-tetrametylcyklopropánkarboxylát], Cypermethrin [(RS)-a-kyano-3-fenoxybenzyl-(1RS,3RS)-3(2,2-dichlórvinyl)-2,2-dimetylcyklopropánkarboxylát],
178
Permethrin [3-fenoxybenzyl-(1RS,3RS)-3-(2,2-dichlórvinyl)2,2-dimetylcyklopropánkarboxylát], Cyhalothrin [(RS)-akyano-3-fenoxybenzyl-(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-chlór-3,3,3-trifluórpropenyl)-2,2-dimetylcyklopropánkarboxylát], Deltamethrin [(S)-α-kyano-m-fenoxybenzyl-(ÍR,3R)-3-(2,2-dibrómvinyl)-2,2-dimetylcyklopropánkarboxylát], Cycloprothrin [(RS)-a-kyano-3-fenoxybenzyl-(RS)-2,2-dichlór-l-(4etoxyfenyl)cyklopropánkarboxylát] Fluvalinate [a-kyano3-fenoxybenzyl-N-(2-chlór-a,a,a-trifluór-p-tolyl)-D-valinát], Bifenthrin [2-metylbifenyl-3-ylmetyl)-(Z)-(lRS)cis-3-(2-chlór-3,3,3-trifluórpropén-l-yl) -2,2-dimetylcyklopropánkarboxylát] , Acrinathrin [kyano-(3-fenoxyfenyl)metyl-[lR-{la(S*),3a(Z)}]-2,2-dimetyl-3-[3-oxo-3(2,2,2-trifluór-l-(trifluórmetyl)etoxy-l-propenyl]cyklopropánkarboxylát], 2-metyl-2-(4-brómdifluórmetoxyfenyl)propyl-(3-fenoxybenzyl)éter, Traromethrin [(S)-a-kyano3-fenoxylbenzyl-(ÍR,3R)-3-[(1’RS)(1’,1’,2·, 2'-tetrabrómetyl)]-2,2-dimetylcyklopropánkarboxylát] a Silafluofen [4-etoxylfenyl-[ 3 - (4-fluór-3-fenoxyfenyl)propy1]dimety1silán]; tiadiazínové deriváty, ako Buprofezin [2-terc.butylimino-3-izopropyl-5-fenyl-l,3,5-tiadiazín-4-on]; nitroimidazolidínové deriváty, ako Imidacloprid [l-(6chlór-3-pyridylmetyl)-N-nitroimidazolidín-2-ylidénamín]; deriváty Nereistoxinu, ako Cartap [S,S'-(2-dimetylaminotrimetylén)bistiokarbamát], Thiocyclam [N,N-dimetyl1,2,3-tritian-5-ylamín] a Bensultap [S,S’-2-dimetylaminotrimetyléndi(benzéntiosulfonát)]; N-kyanoamidínové deriváty, ako Acetamiprid [N-kyano-N'-metyl-N'-(6-chlór3-pyridylmetyl)acetamidín]; chlórované uhľovodíky, ako Endosulfan [6,7,8,9,10,10-hexachlór-l,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-metano-2,4,3-benzodioxatiepínoxid], gama-BHC [1,2,3,4,5,6-hexachlórcyklohexán] a Keltane [1,l-bis(chlór fenyl)-2,2,2-trichlóretanol]; benzoylfenylmočovinové zlúčeniny, ako Chlorfluazuron [l-(3,5-dichlór-4-(3-chlór5-trifluórmetylpyridín-2-yloxy)fenyl)-3-(2,6-difluór179 benzoyl)močovina], Teflubenzuron [l-(3,5-dichlór-2,4-difluórfenyl)-3-(2,6-difluórbenzoyl)močovina] a Fulfenoxron [1-(4-(2-chlór-4-trifluórmetylfenoxy)-2-fluórfenyl) -3(2,6-difluórbenzoyl)močovina]; formamidínové deriváty, ako Amitraz [N,N'[(metylimino)dimetylidín]di-2,4-xylidín] a Chlordimeform [N'-(4-chlór-2-metylfenyl)-N,N-dimetylmetanimidamid]; tiomočovinové deriváty, ako Diafentiuron [N-(2,6-diizopropyl-4-fenoxyfenyl)-N'-terc.butylkarbodiimid]; Fipronyl [5-amino-l-(2,6-dichlór-a,a,a-trifluórp-tolyl)-4-trifluórmetylsulfinylpyrazol-3-karbonitrit], Tebfenozide [N-terc.butyl-N'-4-(etylbenzoyl)-3,5-dimetylbenzohydrazid], 4-bróm-2-(4-chlórfenyl)-1-etoxymetyl5-trifluórmetylpyrol-3-karbonitril, Chlorfenapyl [4-bróm2-(4-chlórfenyl)-1-etoxymetyl-S-trifluórmetylpyrol-3karbonitril], Brompropylate [izopropyl-4,4'-dibrómbenzylát], Tetradifon [4-chlórfenyl-2,4,5-trifluórfenylsulfón], Quinomethionate [S,S,6-metylchinoxalín-2,3-diyltiokarbonát], Propargite [2-(4-terc.butylfenoxy)cyklohexylprop-2ylsulfit], Fenbutatin oxide [bis[tris(2-metyl-2-fenylpropyl)cín)oxid], Hexythiazox [(4RS,5RS)-5-(4-chlórfenyl)N-chlórhexyl-4-metyl-2-oxo-l,3-tiazolidín-3-karboxamid], Chlofentezine [3,6-bis(2-chlórfenyl-1,2,4,5-tetrazín], Pyridaben [2-terc.butyl-5-(4-terc.butylbenzyltio)-4-chlórpyridazín-3-(2H)-on], Fenpyroximate [terc.butyl-(E)-4[(1,3)-dimetyl-5-fenoxypyrazol-4-yl)metylénaminooxymetyl]benzoát], Tebfenpyrad [Ν-4-terc.butylbenzyl)-4-chlór-3etyl-l-metyl-5-pyrazolkarboxamid], polynaktínové komplexy zahŕňajúce tetranaktin, dinaktin a trinaktin; Milbemectin, Avermectin, Ivermectin, Azadilactin [AZAD], Pyrimidifen [5 chlór-N-[2-{4-(2-etoxyetyl-2,3-dimetylfenoxy}etyl]-6etylpyrimidín-4-amín] a Pimetrozin [2,3,4,5-tetrahydro-3oxo-4-[(pyridín-3-yl)metylenamino]-6-metyl-l,2,4-triazín] .
180
Pokiaí sa zlúčeniny podía vynálezu používajú ako účinné zložky insekticídnych/akaricídnych prostriedkov v poínohospodárstve, aplikujú sa obyčajne v množstve l až 1000 g/ha. Pri emulgovateíných koncentrátoch, namáčateiných práškoch a hustých kvapalných suspenzných koncentrátoch, ktoré sa používajú po zriedení vodou, je obvyklá aplikačná koncentrácia v rozmedzí 0,1 až 500 ppm. Granuly a opraše sa aplikujú bez riedenia. Pokiaí sa zlúčenina podía vynálezu použije ako účinná zložka insekticídneho/akaricídneho prostriedku pri prevencii epidémie, spracovávajú sa na dávkovaciu formy, ako sú emulgovateíné koncentráty, namáčateíné prášky a husté kvapalné suspenzné koncentráty, ktoré sa aplikujú po zriedení vodou obyčajne na koncentráciu 0,1 až 500 ppm; alebo sa spracovávajú na dávkovaciu formu, ako sú olejové spreje, aerosóly, fumiganty a otrávené návnady, ktoré sa aplikujú bez zriedenia.
Aplikačné množstvá a aplikačné koncentrácie prostriedku sa môžu meniť v závislosti od rôznych podmienok, ako je typ prostriedku, čas aplikácie, miesto a spôsob aplikácie, druh škodlivého hmyzu, roztočov a klieští, a stupeň poškodenia. Hore uvedené hodnoty slúžia iba ako vodidlo a je možné používať aj množstvá a koncentrácie ležiace vonku uvedených rozmedzí, a to ako smerom hore, tak smerom dole.
Vynález je bližšie objasnený v nasledujúcich príkladoch rozpracovania, ktoré sú zamerané na spôsoby výroby účinných zlúčenín, aplikačné prostriedky a ich skúšanie. Tieto príklady majú výhradne ilustratívny charakter a rozsah vynálezu v žiadnom ohíade neobmedzujú.
181
Príklady rozpracovania vynálezu
Nasledujú príklady ilustrujúce rôzne spôsoby výroby zlúčenín podľa vynálezu.
Príklad 1
Výroba zlúčeniny (10) spôsobom E
K roztoku 0,44 g 4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)-2,6dichlórfenolu, 0,20 g 2-(2-hydroxyetyl)tiofénu a 0,40 g trifenylfosfínu v 10 ml tetrahydrof uránu sa za miešania pri teplote miestnosti prikvapká 0,31 g diizopropylazodikarboxylátu rozpusteného v 5 ml tetrahydrof uránu. Vzniknutá zmes sa 12 hodín mieša pri teplote miestnosti a potom skoncentruje.
K zvyšku sa pridá 20 ml dietyléteru a vylúčená zrazenina sa odfiltruje. Filtrát sa skoncentruje a zvyšok sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 0,38 g 3,5-dichlór4-(2-(2-tienyl)etoxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzénu (výťažok 62 %). nD 25'6 = 1,5919
Príklad 2
Výroba zlúčeniny 1 spôsobom D
K zmesi 0,40 g 2,6-dichlór-4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)fenolu, 0,21 g uhličitanu draselného a 20 ml N,Ndimetylformamidu sa za miešania pri teplote miestnosti prikvapká roztok 0,25 g 6-chlór-3-(chlórmetylJpyridínu v 5 ml Ν,Ν-dimetylformamidu. Reakčná zmes sa 7 hodín mieša pri teplote miestnosti a naleje do zmesi ľadu a vody. Vodná zmes sa extrahuje dvakrát 50 ml dietyléteru. Spojené éterové vrstvy sa premyjú vodou, vysušia bezvodým síranom horečnatým a skoncentrujú, čím sa získa surový produkt. Tento surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli.
182
Získa sa O, 44 g 3,5-dichlór-4-(6-chlór-3-pyridylmetyloxy)1—(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzénu (výťažok 77 %) s teplotou topenia 93,3°C.
Príklad 3
Výroba zlúčeniny 9 spôsobom E
K roztoku 0,43 g 4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)2,6-dichlórfenolu, 0,16 g (4-hydroxymetyl)pyridínu a 0,39 g trifenylfosfínu v 10 ml tetrahydrofuránu sa za miešania pri teplote miestnosti prikvapká roztok 0,30 g diizopropylazodikarboxylátu v 5 ml tetrahydrofuránu. Reakčná zmes sa 12 hodín mieša pri teplote miestnosti a potom skoncentruje.
K zvyšku sa pridá 20 ml dietyléteru a vylúčená zrazenina sa odfiltruje. Filtrát sa skoncentruje a zvyšok sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 0,29 g 3,5-dichlór4-(4-pyridylmetyloxy)-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzénu (výťažok 51 %) s teplotou topenia 74,0°C.
Príklad 4
Výroba zlúčeniny 25 spôsobom H
Reakčná nádoba sa naplní 0,20 g 3,5-dichlór-4-(3brómpropyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzénu, 0,08 g tiofén-2-karboxylovej kyseliny, 0,08 g uhličitanu draselného a 10 ml N,N-dimetylformamidu. Reakčná zmes sa mieša 12 hodín pri teplote miestnosti a naleje do vody. Vodná zmes sa extra huje dvakrát 30 ml dietyléteru. Spojené éterové vrstvy sa premyjú vodou, vysušia bezvodým síranom horečnatým a skoncentrujú. Surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 0,18 g 3,5-dichlór-4-(3-(tiofén-2-karboxylát)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzénu (výťažok 81 %), nD 24'0 = 1,5814.
183
Príklad 5
Výroba zlúčeniny 29 spôsobom E
K zmesi 0,4 g 2-[2-(4-chlórfenyl)-1,3-dioxán-4-yl]etanolu, 0,46 g trifenylfosfínu a 6 ml tetrahydrofuránu sa za miešania pri teplote miestnosti prikvapká 0,35 ml diizopro pylazodikarboxylátu. Vzniknutá zmes sa 15 minút mieša a pridá sa k nej roztok 0,5 g 4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)-2,6-dichlórfenolu v 2 ml tetrahydrofuránu. V miešaní pri teplote miestnosti sa pokračuje d’alšie 3 hodiny, potom sa reakčná zmes skoncentruje. Zvyšok sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 0,3 g 3,5-dichlór-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)-4-[2-[2-(4-chlórfenyl)-1,3-dioxolán-4-yl]etoxy]benzénu (výťažok 35 %) s teplotou topenia 84,1°C.
Príklad 6
Výroba zlúčeniny 45 spôsobom E
K roztoku 0,33 g 2-(3-hydroxypropyloxy)-5-trifluórmetylpyridínu, 0,40 g 2-chlór-6-metyl-4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) fenolu a 0,41 g tr if enylf osf ínu v 30 ml dichlórmetánu sa za miešania pri teplote miestnosti prikvapká roztok 0,32 g diizopropylazodikarboxylátu v 3 ml dichlórmetánu. Reakčná zmes sa 24 hodín mieša pri teplote miestnosti a skoncentruje. Zvyšok sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 0,56 g 3-chlór-5-metyl-4-[3-(5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy]-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzénu (výťažok 92 %), nD 23'6 = 1,5294.
Príklad 7
Výroba zlúčeniny 46 spôsobom E
184
K roztoku 0,26 g 2-(4-hydroxybutyloxy)-5-trifluórmetylpyridínu, 0,3 g 2-chlór-6-metyl-4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)fenolu a 0,31 g trifenylfosfínu v 30 ml dichlórmetánu sa za miešania pri teplote miestnosti prikvapká roztok 0,24 g diizopropylazodikarboxylátu v 5 ml dichlórmetánu. Reakčná zmes sa mieša 24 hodín pri teplote miestnosti a skoncentruje. Zvyšok sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 0,50 g 3-chlór-5-metyl-4-[4-(5-trifluórmetyl2- pyridyloxy )butyloxy]-l-( 3,3-dichlór-2-propenyloxy )benzénu (výťažok 89 %), nD 23'0 = 1,5275.
Príklad 8
Výroba zlúčeniny 47 spôsobom A
V 10 ml N,N-dimetylformamidu sa rozpustí 0,7 g
3- etyl-5-metyl-4-[3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)propyloxy]fenolu a 0,27 g uhličitanu draselného. K výslednému roztoku sa za miešania pri teplote miestnosti prikvapká roztok 0,34 g 1,1,3-trichlórpropénu v 5 ml dimetylformamidu. Reakčná zmes sa 12 hodín mieša pri teplote miestnosti a potom naleje do zmesi ladu a vody. Vodná zmes sa extrahuje dvakrát 100 ml dietyléteru. Spojené dietyléterové vrstvy sa premyjú vodou, vysušia bezvodým síranom horečnatým a skoncentrujú. Získaný surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 0,6 g 3-etyl-5-metyl-4-[ 3-(5-trif luórmetyl-2-pyridyloxy) propyloxy]-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzénu (výťažok 65 %), nd23'° = 1,5188.
Príklad 9
Výroba zlúčeniny 48 spôsobom A
V 10 ml N,N-dimetylformamidu sa rozpustí 0,6 g 3-etyl-5-metyl-4-[4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)butyl185 oxy]fenolu a 0,23 g uhličitanu draselného. K výslednému roztoku sa za miešania pri teplote miestnosti prikvapká roztok 0,28 g 1,1,3-trichlórpropénu v 5 ml dimetylformamidu. Reakčná zmes sa 12 hodín mieša pri teplote miestnosti a potom naleje do zmesi ľadu a vody. Vodná zmes sa extrahuje dvakrát 100 ml dietyléteru. Spojené dietyléterové vrstvy sa premyjú vodou, vysušia bezvodým síranom horečnatým a skoncentrujú. Získaný surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 0,50 g 3-etyl-5-metyl-4-[4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)butyloxy]-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzénu (výťažok 64 %), nd23'° = i/5170·
Príklad 10
Výroba zlúčeniny 50 spôsobom A
V 10 ml N,N-dimetylformamidu sa rozpustí 0,45 g
3,5-dietyl-4-[3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)propyloxy]fenolu a 0,17 g uhličitanu draselného. K výslednému roztoku sa za miešania pri teplote miestnosti prikvapká roztok 0,18 g
1,1,3-trichlórpropénu v 5 ml dimetylformamidu. Reakčná zmes sa 12 hodín mieša pri teplote miestnosti a potom naleje do zmesi ľadu a vody. Vodná zmes sa extrahuje dvakrát 100 ml dietyléteru. Spojené dietyléterové vrstvy sa premyjú vodou, vysušia bezvodým síranom horečnatým a skoncentrujú. Získaný surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 0,35 g 3,5-dietyl-4-[3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)propyloxy]-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzénu (výťažok 60 %), nd2°'° = 1,5192.
Príklad 11
Výroba zlúčeniny 49 spôsobom H
Zmes 1,0 g l-(3-brómpropyloxy)-2,6-dichlór-4-(3,3dichlór-2-propenyloxy)benzénu a 4,0 g 2-amino-5-(trifluór186 metyl)pyridínu sa 3 hodiny mieša pri 90 °C. Reakčná zmes sa ochladí na teplotu miestnosti a podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 0,14 g 3,5-dichlór-l-(3,3-dichlór-2propenyloxy) -4- (3-(5-( trifluórmetyl)-2-pyridylamino) propyloxy)benzénu (výťažok 12 %), nD 25'0 = 1,5525.
Príklad 12
Výroba zlúčenina 36 spôsobom A
Zmes 0,5 g 3,5-dichlór-4-[3-(5-trifluórmetylpyridín-2-yloxy)propyloxy]fenolu, 0,25 g 1,1,3-trichlórpropénu, 0,2 g uhličitanu draselného a 3 ml N,N-dimetylformamidu sa cez noc mieša pri teplote miestnosti a potom podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 0,3 g 3,5dichlór-l-( 3,3-dichlór-2-propenyloxy)-4-[ 3-(5-trif luórmetylpyridín-2-yloxy)propyloxy]benzénu (výťažok 47 %), nD2°'5 = I»5377,
Príklad 13
Výroba zlúčeniny 36 spôsobom F
Najskôr sa pripraví 2-(3-metánsulfonyloxypropyloxy)-5-trifluórmetylpyridín pri použití nasledujúceho postupu:
Zmes 12,6 g 1,3-propándiolu a 100 ml N,N-dimetylformamidu sa mieša pod prúdom dusíka a po malých dávkach behom 30 minút pri teplote miestnosti sa k nej pridá 3,30 g olejovej zmesi obsahujúcej 60 % nátriumhydridu. Vzniknutá zmes sa mieša ďalšiu hodinu pri teplote miestnosti, potom sa k nej behom 40 minút prikvapká 20 ml N,N-dimetylformamidového roztoku 10,0 g 2-chlór-5-trifluórmetylpyridínu. V miešaní pod prúdom dusíka pri teplote miestnosti sa pokračuje cez
187 noc. K reakčnej zmesi sa behom 15 minút pridá 100 ml približne 2N zriedenej kyseliny chlorovodíkovej, aby sa zastavila reakcia. Reakčná zmes sa extrahuje dvakrát toluénom (celkom 500 ml toluénu). Spojené toluénové vrstvy sa premyjú postupne zriedenou kyselinou chlorovodíkovou a vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného, vysušia síranom horečnatým a skoncentrujú. Olejovitý zvyšok sa za zahrievaní rozpustí v 300 ml hexánu. Po prekryštalizovaní sa získa 5,3 g 2—(3— hydroxypropyloxy)-5-trifluórmetylpyridínu vo forme takmer čistých kryštálov (výťažok 44 %) s teplotou topenia 46,6°C.
Zmes 4,0 g 2-(3-hydroxypropyloxy)-5-trifluórmetylpyridínu, 3,4 ml trietylamínu a 25 ml toluénu sa za chladenia v ladovom kúpeli na 5°C intenzívne mieša pod prúdom dusíka, potom sa k nej postupne prikvapká 1,63 g metánsulfonyl chloridu takou rýchlosťou, aby teplota reakčnej zmesi neprekročila 10°C. Ľadový kúpe! sa odstaví a v miešaní sa pokračuje 1,5 hodiny pri teplote miestnosti. K výslednej zmesi sa pridá 250 ml vody a vodná zmes sa intenzívne mieša ďalších 30 minút, potom sa oddelia fázy. Toluénová vrstva sa premyje raz vodou, vysuší síranom horečnatým a skoncentruje. Získa sa 5 g 2-(3-metánsulfonyloxypropyloxy)-5-trifluórmetylpyridínu vo forme olejovitého produktu (výťažok 92 %).
1H NMR (CDC13, TMS): δ 8,39 (1H, brs), 7,75 (1H, dd), 6,80 (1H, d), 4,0 - 5,0 (4H), 3,00 (3H, s), 2,30 (2H, kvintet) ppm.
Zmes 5 g 2-(3-metánsulfonyloxypropyloxy)-5-trifluórmetylpyridínu, 5 g 4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)-2,6dichlórfenolu, 2,64 g uhličitanu draselného a 300 ml N,Ndimetylformamidu sa 4 dni intenzívne mieša pri teplote miestnosti. K reakčnej zmesi sa pridá 300 ml 2N kyseliny chlorovodíkovej a okyslená zmes sa extrahuje dvakrát toluénom (celkom 300 ml toluénu). Spojené toluénové vrstvy sa
188 premyjú postupne 2N kyselinou chlorovodíkovou a vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného, vysušia síranom horečnatým a skoncentrujú. Získa sa 8 g olejovitého produktu. Tento produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 6,0 g 3,5-dichlór-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)-4-[3-(5trifluórmetylpyridín-2-yloxy)propyloxy]benzénu (výťažok 70 %).
Ďalej sú pod zodpovedajúcimi číslami uvedené príklady konkrétnych zlúčenín podlá vynálezu, vrátane ich fyzikálnych vlastností, pokial boli stanovované.
(1) 3,5-Dichlór-4-(6-chlór-3-pyridylmetyloxy)-l(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 93,3°C;
(2) 3,5-dichlór-4-(2,6-dichlór-3-pyridylmetyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 73,3°C;
(3) 3,5-dichlór-4-(2-(1-pyrazolinyl)etoxy)-l(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 59,8°C;
(4) 3,5-dichlór-4-(2-(1-pyrazolinyl)etoxy)-1(3,3-dibróm-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 55,3°C;
(5) 3,5-dichlór-4-(2-pyridylmetyloxy)-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 48,2°C;
(6) 3,5-dichlór-4-(2-tienylmetyloxy)-1-(3,3dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 44,6°C;
(7) 3,5-dichlór-4-(2-furylmetyloxy)-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 46,0°C;
189 (8) 3,5-dichlór-4-(3-pyridylmetyloxy)-1-(3,3dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 105,9°C;
(9) 3,5-dichlór-4-(4-pyridylmetyloxy)-1-(3,3dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 74,0°C;
(10) 3,5-dichlór-4-(2-(2-tienyl)etoxy)-l-(3,3dichlór-2-propenyloxy)benzén, ηθ2^'8 = 1,5919;
(11) 3,5-dichlór-4-(2-(3-metyltiazol-2-yl)etoxy)-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 30,4°C;
(12) 3,5-dichlór-4-(2,4,5-trichlorimidazolinylmetyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 67,5°C;
(13) 3,5-dichlór-4-(3,5-dimetyl-4-izoxazolinylmetyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 127,4°C;
(14) 3,5-dichlór-4-(2-(3-tienyl)etoxy)-l-(3,3dichlór-2-propenyloxy)benzén, nD 24'0 = 1,5916;
(15) 3,5-dichlór-4-(3-(4-pyridyl)propyloxy)-l(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, ηθ24'1 = 1,5566;
(16) 3,5-dichlór-4-((2-(1,4-benzodioxanyl)metoxy)l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, ηθ24'6 = 1,5799;
(17) 3,5-dichlór-4-((2-(5-formyl)furyl)metoxy)l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 91,5°C (18) 3,5-dichlór-4-((3-(6-metylpyridyl)metoxy)l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 86,7°C
190 (19) 3,5-dichlór-4-(2-(4-pyridyltio)etoxy)-l(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 74,7°C;
(20) 3,5-dichlór-4-(3-(3-pyridyl)propyloxy)-l(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 48,3°C;
(21) 3-(2,6-dichlór-4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) fenoxy)propylnikotinát, nD 22'5 = 1,5674;
(22) 3-(2,6-dichlór-4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) fenoxy)propylizonikotinát, nD 22'® = 1,5667;
(23) 3-(2,6-dichlór-4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) fenoxy)propylchinolinát, nD 2^'^ = 1,6002;
(24) 3-(2,6-dichlór-4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) fenoxy)propyl-2-furanát, nD 24'0 = 1,5589;
(25) 3-(2,6-dichlór-4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) fenoxy)propyl-2-tiofenát, nD 24'0 = 1,5814;
(26) 3-(2,6-dichlór-4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) fenoxy)propyl-3-tiofenát, nD 24'0 = 1,5788;
(27) 3-(2,6-dichlór-4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) fenoxy)propylpikolinát, nD 24'0 = 1,5737;
(28) 3-(2,6-dichlór-4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) fenoxy)propyl-3-chinolinát, teplota topenia 92,3°C;
(29) 3,5-dichlór-4-(2-(2-((2-(4-chlórfenyl)-1,3dioxanyl)))etoxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 84,1°C;
191 (30) 3,5-dichlór-4-(3-(2-pyridyltio)propyloxy)1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, ηθ22'5 = 1,5982;
(31) 3,5-dichlór-4-(2-(6-etoxy-2-benzotiszolyl)etoxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 80,6°C;
(32) 3,5-dichlór-4-(2-(2-benzoxazolyl)etoxy)-l(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 61,2°C;
(33) 3,5-dichlór-4-(2-metyl-2-(2-(6-chlór)pyridyloxy)propyloxy)-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, ηθ22'5 = 1,5742;
(34) 3,5-dichlór-4-(2-(N-ftalimido)etoxy)-1-(3,3dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 115,2°C;
(35) 3,5-dichlór-4-(3-(N-ftalimido)propyloxy)-1(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 78,4°C;
(36) 3,5-dichlór-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)propyloxy)-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, ηθ20'5 = 1,5377;
(37) 3,5-dichlór-4-(3-(3-chlór-5-trifluórmetyl)2-pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, nD 22'5 = 1,5429;
(38) 3,5-dichlór-4-(3-(N-(1,2-dihydroxy-3-bróm-5trifluórmetyl-2-oxo)pyridyl)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2propenyloxy)benzén, teplota topenia 119,5°C;
(39) 3,5-dichlór-4-(3-(2-benzimidazolyltio)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia. 120,7°C;
192 (40) 3,5-dichlór-4-(3-(2-benzotiazolyltio)propyloxy )-1-( 3 ,3-dichlór-2-propenyloxy) benzén, nD 22'5 = 1,6322;
(41) 3,5-dichlór-4-(3-(5-trif luórinetyl-2-pyridyloxy)etoxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 67,0°C;
(42) 3,5-dichlór-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)butyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, ηθ21'3 1,5359;
(43) 3,5-dichlór-4-(5-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)pentyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, nD 21'3 1,5307;
(44) 3,5-dichlór-4-(6-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)hexyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, nD 21'3 1,5302;
(45) 3-chlór-5-metyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, nD 23'6 = 1,5294;
(46) 3-chlór-5-metyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)butyloxy)-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, nD 23'0 = 1,5275;
(47) 3-etyl-5-metyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, η0 23'θ = 1,5188;
(48) 3-etyl-5-metyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)butyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, nD 23'0 = 1,5170;
193 (49) 3,5-dichlór-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridylamino)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén; nD 25'0 = 1,5525;
(50) 3,5-dietyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridylamino)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, nD2°'° = i,5192'* (51) 3,5-dietyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy) butyloxy )-1-( 3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(52) 3,5-dichlór-4-(4-(3-chlór-5-trifluórmetyl2-pyridyloxy)butyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(53) 3,5-dichlór-4-(3-(3-bróm-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(54) 3,5-dichlór-4-(4-(3-bróm-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)butyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(55) 3,5-dichlór-4-(3-(3-fluór-5-trifluórmetyl2-pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(56) 3,5-dichlór-4-(4-(3-fluór-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)butyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(57) 3,5-dichlór-4-(3-(3,5-bistrifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(58) 3,5-dichlór-4-(4-(3,5-bistrifluórmetyl-2pyridyloxy)butyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(59) 3,5-dibróm-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)propyloxy)-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
194 (60 ) 3,5-dibróm-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyľ oxy)butyloxy)-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(61) 3,5-dichlór-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridylamino)butyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(62) 3,5-dietyl-4-(3-((5-trifluórmetyl-2-pyridylamino)propyloxy)-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(63) 3-etyl-5-metyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridylamino)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(64) 3-chlór-5-metyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyri dylamino)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(65) 3,5-dietyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridylamino)butyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(66) 3-etyl-5-metyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridylamino)butyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(67) 3-chlór-5-metyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyri dylamino)butyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(68) 3,5-dichlór-4-(2-(2-((2-(4-chlórfenyl)-l,3dioxanyl)))etoxy-l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(69) 3,5-dichlór-4-(2-(2-((2-(4-trifluórmetylfenyl)-1,3-dioxanyl)))-etoxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén;
(70) 3,5-dichlór-4-(2-(2-((2-(4-trifluórmetoxyfenyl)-1,3-dioxanyl)))etoxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén; a
195 (71) 3,5-dichlór-4-(3-(2-pyridyloxy)propylamino)l-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén, teplota topenia 76,2’C.
Ďalej sú uvedené príklady ilustrujúce výrobu medziproduktov všeobecného vzorca II a III.
Príklad I
Reakčná nádoba sa naplní 5,0 g 4-(benzyloxy)fenolu a 100 ml tetrachlórmetánu. Do tejto nádoby sa dalej za miešania a chladenia ladom pomaly prikvapká 5,43 g chlórnanu terc.butylnatého rozpusteného v 5 ml tetrachlórmetánu. Po 24 hodinách sa reakčná zmes naleje do vody a oddelia sa fázy Organická vrstva (tzn. tetrachlórmetánová vrstva) sa premyje vodou, vysuší bezvodým síranom horečnatým a skoncentruje. Surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli.
Získa sa 4,24 g 2,4-dichlór-4-(benzyloxy)fenolu (výťažok 63 %).
Reakčná nádoba sa naplní 5,10 g 1,3-dibrómpropánu, 2,40 g uhličitanu draselného a 50 ml N,N-dimetylformamidu.
K výslednej zmesi sa pomaly prikvapká roztok 4,24 g 2,6-dichlór-4-(benzyloxy)fenolu v 10 ml N,N-dimetylformamidu. Po 24hodinovom miešaní pri teplote miestnosti sa reakčná zmes naleje do vody a vodná zmes extrahuje dvakrát 150 ml dietyléteru. Spojené éterové vrstvy sa premyjú vodou, vysušia bezvodým síranom horečnatým a skoncentrujú. Surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 4,24 g
3,5-dichlór-4- (3-brómpropyloxy )-1-(benzyloxy)benzénu (výťažok 68 %).
Reakčná nádoba sa naplní 4,24 g 3,5-dichlór-4-(3brómpropyloxy)-1-(benzyloxy)benzénu, 1,3 3 g benzoovej kyseliny, 1,65 g uhličitanu draselného a 20 ml N,N-dimetylformamidu. Po 24hodinovom miešaní pri teplote miestnosti
196 sa reakčná zmes naleje do vody a vodná zmes extrahuje dvakrát 150 ml dietyléteru. Spojené éterové vrstvy sa premyjú vodou, vysuší bezvodým síranom horečnatým a skoncentrujú. Surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 3, 75 g 3,5-dichlór-4-(3-benzyloxypropyloxy)-l(benzyloxy)benzénu (výťažok 80 %).
Reakčná nádoba sa naplní 3,75 g 3,5-dichlór-4(3-benzyloxypropyloxy)-1-(benzyloxy)benzénu, 5,0 g 10% vodného hydroxidu draselného a 50 ml metanolu. Po 24-hodinovom miešaní pri teplote miestnosti sa reakčná zmes skoncentruje. Zvyšok sa naleje do vody a vodná zmes sa extrahuje dvakrát 150 ml dietyléteru. Spojené éterové vrstvy sa premyjú vodou, vysušia bezvodým síranom horečnatým a skoncentrujú. Surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 2,56 g 3-(2,6-dichlór-4-(benzyloxy)fenoxy)1-propylalkoholu (výťažok 90 %).
Zmes 0,5 g 3-(2,6-dichlór-4-(benzyloxy)fenoxy)-lpropylalkoholu získaného podľa hore uvedeného odseku, 0,1 g olejovej zmesi obsahujúcej 60 % nátriumhydridu a 3 ml N,Ndimetylformamidu sa mieša 1 hodinu pri teplote miestnosti a potom sa k nej pridá 0,3 g 2-chlór-5-trifluórmetylpyridínu. Reakčná zmes sa zahreje na 100°C a v miešaní sa pokračuje 1 hodinu. Potom sa reakčná zmes naleje do 50 ml zmesi ľadu a vody a vodná zmes sa postupne extrahuje toluénom (celkom 50 ml). Spojené toluénové vrstvy sa premyjú postupne zriedenou kyselinou chlorovodíkovou a vodným roztokom hydrogenuhličitanu sodného, vysušia síranom horečnatým a skoncentrujú. Zvyšok sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa
0,5 g l-benzyloxy-3,5-dichlór-4-[3-(5-trifluórmetylpyridín2-yloxy)propyloxy]benzénu (výťažok 67 %).
XH NMR (CDC13, TMS): δ 8,44 (1H, brs), 7,76 (1H, dd), 7,2 7,5 (5H), 6,90 (2H, s), 6,81 (1H, d), 5,00 (2H, s), 4,62 (2H, t), 4,11 (2H, t), 2,31 (2H, kvintet) ppm.
197
Reakčná nádoba sa naplní 0,5 g l-benzyloxy-3,5dichlór-4-[ 3-( 5-trif luórmetylpyridín-2-yloxyJpropyloxy]benzénu a 50 ml etylacetátu a vzduch v reakčnej nádobe sa nahradí dusíkom. Potom sa k zmesi pridá 0,3 g 10% paládia na uhlíku a dusík v reakčnej nádobe sa vytesní vodíkom. Reakčná zmes sa 24 hodín mieša pri teplote miestnosti.
Vodík v reakčnej nádobe sa vytesní dusíkom a reakčná zmes sa prefiltruje cez celit. Filtrát sa skoncentruje a získa sa 0,36 g 3,5-dichlór-4-(3-(5-trifluórmetylpyridín-2-yloxy)propyloxy)fenolu (výťažok 92 %).
1H NMR (CDC13, TMS): δ 8,45 (1H, brs), 7,75 (1H, dd), 6,77 (2H, s), 6,75 (1H, d), 4,60 (2H, t), 4,15 (2H, t), 2,25 (2H, kvintet)
Ďalej sú pod príslušnými číslami uvedené medziprodukty všeobecného vzorca II a III.
(1) 3,5-Dichlór-4-(6-chlór-3-pyridylmetyloxy)fenol (2) 3,5-dichlór-4-(2,6-dichlór-3-pyridylmetyloxy)fenol (3) 3,5-dichlór-4-(2-(1-pyrazolinyl)etoxy)fenol (4) 3,5-dichlór-4-(2-pyridylmetyloxy)fenol (5) 3,5-dichlór-4-(2-tienylmetyloxy)fenol (6) 3,5-dichlór-4-(2-furylmetyloxy)fenol (7) 3,5-dichlór-4-(3-pyridylmetyloxy)fenol (8) 3,5-dichlór-4-(4-pyridylmetyloxy)fenol (9) 3,5-dichlór-4-(2-(2-tienyl)etoxy)fenol
198 (10) 3,5-dichlór-4-(2-(3-metyltiazol-2-yl)etoxyfenol (11) 3,5-dichlór-4-(2,4,5-trichlorimidazolinylmetyloxy)fenol (12) 3,5-dichlór-4-(3,5-dimetyl-4-yloxazolinylmetyloxy)fenol (13) 3,5-dichlór-4-(2-(3-tienyl)etoxy)fenol (14) 3,5-dichlór-4-(3-(4-pyridy1)propyloxy)fenol (15) 3,5-dichlór-4-((2-(1,4-benzodioxanyl))metoxyfenol (16) 3,5-dichlór-4-((2-(5-formy1)furyl)metoxy)fenol (17) 3,5-dichlór-4-((3-(6-metylpyridyl))metoxyfenol (18) 3,5-dichlór-4-(2-(4-pyridyltio)etoxy)fenol (19) 3,5-dichlór-4-(3-(3-pyridýl)propyloxy)fenol (20) 3-(2,6-dichlór-4-hydroxyfenoxy)propylnikotinát (21) 3-(2,6-dichlór-4-hydroxyfenoxy)propylizonikotinát (22) 3-(2,6-dichlór-4-hydroxyfenoxy)propylchinolinát (23) 3-(2,6-dichlór-4-hydroxyfenoxy)propyl-2-furanát
199 (24) 3-(2,6-dichlór-4-hydroxyfenoxy)propyl-2-tiofenát (25) 3-(2,6-dichlór-4-hydroxyfenoxy)propyl-3-tiofenát ( 26) 3-( 2,6-dichlór-4-hydroxyfenoxy Jpropylpikolinát (27) 3-( 2,6-dichlór-4-hydroxyf enoxy)propylchinolinát (28) 3,5-dichlór-4-(2-(2-((2-(4-chlórfenyl)-1,3dioxanyl)))etoxy)fenol (29) 3,5-dichlór-4-(3-(2-pyridyltio)propyloxy)fenol (30) 3,5-dichlór-4-( 2-(6-etoxy-2-benzotiazolyl)etoxy)fenol (31) 3,5-dichlór-4-(2-(2-benzoxazolyl)etoxy)fenol (32) 3,5-dichlór-4-(2-metyl-2-(2-(6-chlór)pyridyloxy)propyloxy)fenol (33) 3,5-dichlór-4-(2-(N-ftalimido)etoxy)fenol (34) 3,5-dichlór-4-(3-(N-ftalimido)propyloxy)fenol (35) 3,5-dichlór-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)propyloxy)fenol (36) 3,5-dichlór-4-(3-(3-chlór-5-trifluórmetyl2-pyridyloxy)propyloxy)fenol
200 (37) 3,5-dichlór-4-(3-(N-(1,2-dihydroxy-3-bróm-5trifluórmetyl-2-οχο)pyridyl)propyloxy))fenol (38) 3,5-dichlór-4-(3-(2-benzimidazolyltio)propyl oxy)fenol (39) 3,5-dichlór-4-(3-(2-benzotiazolyltio)propyloxy) fenol (40) 3,5-dichlór-4-(2-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)etoxy)fenol (41) 3,5-dichlór-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)butyloxy)fenol (42) 3,5-dichlór-4-(5-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)pentyloxy)fenol (43) 3,5-dichlór-4-(6-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)hexyloxy)fenol (44) 3-chlór-5-metyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol (45) 3-chlór-5-metyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)butyloxy)fenol (46) 3-etyl-5-mety1-4-(3-(5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol (47) 3-etyl-5-metyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)butyloxy)fenol (48) 3,5-dichlór-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridylamino)propyloxy)fenol
201 (49) 3,5-dietyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)propyloxy)fenol (50) 3,5-dietyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)butyloxy)fenol (51) 3,5-dichlór-4-(4-(3-chlór-5-trifluórmetyl2-pyridyloxy)butyloxy)fenol (52) 3,5-dichlór-4-(3-(3-bróm-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol (53) 3,5-dichlór-4-(4-(3-bróm-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)butyloxy)fenol (54) 3,5-dichlór-4-(3-(3-fluór-5-trifluórmetyl-2 pyridyloxy)propyloxy)fenol (55) 3,5-dichlór-4-(4-(4-fluór-5-trifluórmetyl-2 pyridyloxy)butyloxy)fenol (56) 3,5-dichlór-4-(3-(3,5-bistrifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol (57) 3,5-dichlór-4-(4-(3,5-bistrifluórmetyl-2pyridyloxy)butyloxy)fenol (58) 3,5-dibróm-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)propyloxy)fenol (59) 3,5-dibróm-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)butyloxy)fenol
202 (60) 3,5-dichlór-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyl amino)butyloxy)fenol (61) 3,5-dietyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridylamino)propyloxy)fenol (62) 3-etyl-5-metyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridylamino)propyloxy)fenol (63) 3-chlór-5-metyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2pyridylamino)propyloxy)fenol (64) 3,5-dietyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridylamino)butyloxy)fenol (65) 3-etyl-5-metyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2pyridylamino)butyloxy)fenol (66) 3-chlór-5-metyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2pyridylamino)butyloxy)fenol (67) 3,5-dichlór-4-(2-(2-((2-(4-chlórfenyl)-1,3dioxanyl)))etoxy)fenol (68) 3,5-dichlór-4-(2-(2-((2-(4-trifluórmetylfenyl)-l,3-dioxanyl)))etoxy)fenol a (69) 3,5-dichlór-4-(2-(2-((2-(4-trifluórmetoxyfenyl)-l,3-dioxanyl)))etoxy)fenol.
V nasledujúcich príkladoch je ilustrovaná výroba medziproduktov všeobecného vzorca VII
203
Referenčný príklad 1
Reakčná nádoba sa naplní 30,5 g 4-hydroxyfenylbenzoátu, 21,6 g uhličitanu draselného, 20,8 g 1,1,3-trichlórpropénu a 100 ml N,N-dimetylformamidu. Reakčná zmes sa 15 hodín mieša pri teplote miestnosti a potom naleje do vody. Vodná zmes sa extrahuje dvakrát 50 ml dietyléteru. Spojené éterové vrstvy sa premyjú vodou, vysušia bezvodým síranom horečnatým a skoncentrujú. Surový produkt sa podrobí chromatograf ii na silikagéli. Získa sa 44,1 g 4-(3,3-dichlór2-propenyloxy)fenylbenzoátu (výťažok 96 %).
Reakčná nádoba sa naplní 44,1 g 4-(3,3-dichlór-2propenyloxy)fenylbenzoátu a 400 ml metanolu. K vzniknutej zmesi sa za chladenia v ľadovom kúpeli pomaly prikvapká 33 g 30% hydroxidu draselného. Reakčná zmes sa mieša 1 hodinu a potom okyslí do slabo kyslej reakcie prídavkom 10% kyseliny chlorovodíkovej. Okyslená zmes sa extrahuje dvakrát 150 ml dietyléteru za vysolovania. Spojené éterové vrstvy sa premyjú vodou, vysušia síranom horečnatým a skoncentrujú. Surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli.
Získa sa 26,0 g 4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)fenolu (výťažok 87 %).
Reakčná nádoba sa naplní 26,0 g 4-(3,3-dichlór-2propenyloxy) fenolu a 500 ml tetrachlórmetánu. K vzniknutej zmesi sa za miešania a chladenia v ľadovom kúpeli pomaly prikvapká roztok 27,1 g terc.butylhypochloritu v 20 ml tetrachlórmetánu. Po 24 hodinách sa reakčná zmes naleje do vody a nechajú sa oddeliť fázy. Organická vrstva (tzn. tetrachlórmetánová vrstva) sa premyje vodou, vysuší bezvodým síranom horečnatým a skoncentruje. Surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 11,0 g 2,6-dichlór-4(3,3-dichlór-2-propenyloxy)fenolu (výťažok 32 %), ηβ 22'5 = 1,5895.
204
Referenčný príklad 2
Roztok 50 g 4-bróm-6-chlór-2-metylfenolu a 42,5 g benzylbromidu v 200 ml N,N-dimetylformamidu sa mieša pri teplote miestnosti a pridá sa k nemu 37,4 g uhličitanu draselného. Reakčná zmes sa mieša ďalších 12 hodín a po dokončení reakcie sa zo zmesi destiláciou pri zníženom tlaku odstráni rozpúšťadlo. Zvyšok sa pridá k 400 ml dietyléteru, premyje vodou, vysuší bezvodým síranom horečnatým a skoncentruje. Surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 63 g 4-bróm-6-chlór-2-metyl-l-benzyloxybenzénu (výťažok 90 %).
Potom sa 40 g 4-bróm-6-chlór-2-metyl-l-benzyloxybenzénu rozpustí v 400 ml tetrahydrofuránu. Vzniknutý roztok sa mieša pri -70’C a prikvapká sa k nemu 76 ml roztoku n-butyllítia v hexáne s koncentráciou 1,69 mol/1. V miešaní pri -70°C sa pokračuje ďalšie 2 hodiny, potom sa k reakčnej zmesi prikvapká roztok 13,3 g trimetoxyboránu v 50 ml tetrahydrofuránu. V miešaní sa potom pokračuje ďalšiu 1 hodinu, behom ktorej sa reakčná zmes zahreje na teplotu miestnosti a po malých dávkach sa k nej pridá 100 ml 10% vodného roztoku kyseliny chlorovodíkovej. V miešaní sa pokračuje ďalších 20 minút. Tetrahydrofuránová vrstva sa premyje vodou, vysuší bezvodým síranom horečnatým a skoncentruje. Zvyšok sa zmieša s 200 ml toluénu a vzniknutá zmes sa za miešania zahreje na 70°C, potom sa k nej prikvapká 36 ml 30% vodného roztoku peroxidu vodíka. Výsledná zmes sa 1 hodinu zahrieva k spätnému toku, premyje raz vodou a dvakrát 10% síranom železnatým a potom vodným roztokom amoniaku a raz vodou a oddelia sa fázy. Toluénová vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým a skoncentruje. Surový produkt sa podrobí chromatograf ii na silikagéli. Získa sa 29 g 4-benzyloxy-3-chlór5-metylfenolu (výťažok 91 %).
205
K roztoku 27,3 g 4-benzyloxy-3-chlór-5-metylfenolu v 250 ml chloroformu sa za miešania pri 0°C pridá 15,4 g benzoylchloridu a potom 13,3 g trietylamínu. Reakčná zmes sa mieša 2 hodiny pri teplote miestnosti. Chloroformová vrstva sa premyje vodou, vysuší bezvodým síranom horečnatým a skoncentruje. Zvyšok sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 35 g 4-benzyloxy-3-chlór-5-metyl-l-benzoyloxybenzénu (výťažok 90 %).
Reakčná nádoba sa naplní 35 g 4-benzyloxy-3-chlór5-metyl-l-benzoyloxybenzénu a 200 ml etylacetátu. Vzduch v reakčnej nádobe sa vytesní dusíkom a k zmesi sa potom pridajú 2 g 10% paládia na uhlíku. Dusík sa vytesní vodíkom a reakčná zmes sa 10 hodín intenzívne mieša pri teplote miestnosti. Vodík sa z reakční nádoby vytesní dusíkom a reakčná zmes sa prefiltruje. Filtrát sa skoncentruje a zvyšok sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 25 g 4-benzoyloxy-2-chlór-6-metylfenolu (výťažok 96 %).
Potom sa 25 g 4-benzoyloxy-2-chlór-6-metylfenolu rozpustí v 250 ml chloroformu, k vzniknutému roztoku sa za miešania pri 0°C prikvapká 12 g chlórmetylmetyléteru a 21 g N-etyldiizopropylamínu. Reakčná zmes sa 1 hodinu zahrieva k spätnému toku. Chloroformová vrstva sa premyje vodou a skoncentruje. Zvyšok sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 27,4 g 3-chlór-4-metoxymetoxy-5-metyl1-benzoyloxybenzénu (výťažok 96 %).
Potom sa 26 g 3-chlór-4-metoxymetoxy-5-metyl-lbenzoyloxybenzénu rozpustí v 200 ml metanolu, vzniknutý roztok sa mieša 1 hodinu pri teplote miestnosti za súčasného prikvapkávania 60 ml 10% vodného roztoku hydroxidu draselného. Po dokončení reakcie sa rozpúšťadlo oddestiluje pri zníženom tlaku. Zvyšok sa pridá do 150 ml vody, vodná zmes sa neutralizuje 10% vodným roztokom kyseliny chloro206 vodíkovej a extrahuje 200 ml dietyléteru. Rozpúšťadlo sa oddestiluje pri zníženom tlaku a zvyšok sa chromátografuje na silikagéli. Získa sa 17,4 g 3-chlór-4-metoxymetoxy-5metylfenolu (výťažok 96 %).
K zmesi 10 g 3-chlór-4-metoxymetoxy-5-metylfenolu, g uhličitanu draselného a 100 ml Ν,Ν-dimetylformamidu sa za miešania pri teplote miestnosti prikvapká roztok 8 g
1,1,3-trichlór-l-propénu v 30 ml Ν,Ν-dimetylformamidu. Reakčná zmes sa 12 hodín mieša pri teplote miestnosti a naleje do zmesi ladu a vody. Vodná zmes sa extrahuje dvakrát 200 ml dietyléteru. Spojené éterové vrstvy sa premyjú vodou, vysušia bezvodým síranom horečnatým a skoncentrujú. Zvyšok sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 14,1 g 3chlór-4-metoxymetoxy-5-metyl-l- (3,3-dichlór-2-propenyloxy) benzénu (výťažok 91 %).
Potom sa 14,1 g 3-chlór-4-metoxymetoxy-5-metyll-( 3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzénu rozpustí v 100 ml 80% vodnej kyseliny octovej. Vzniknutý roztok sa za miešania 1 hodinu zahrieva k spätnému toku. Po dokončení reakcie sa reakčná zmes zmieša s 200 ml vody a vodná zmes sa extrahuje dvakrát 200 ml dietyléteru. Spojené éterové vrstvy sa premyjú vodou, vysušia bezvodým síranom horečnatým a skoncentrujú. Zvyšok sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 11,3 g 2-chlór-6-metyl-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)fenolu (výťažok 93 %) s teplotou topenia 70,0°C.
Nasledujúci príklad ilustruje spôsob výroby medziproduktov všeobecného vzorca XIII.
Referenčný príklad 3
Spôsob výroby 3,5-dichlór-4-(3-brómpropyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzénu
207
Reakčná nádoba sa naplní 10,6 g 1,3-dibrómpropánu, 5,53 g uhličitanu draselného a 100 ml N,N-dimetylformamidu. K vzniknutej zmesi sa pomaly prikvapká roztok 30,5 g 2,6dichlór-4-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)fenolu v 40 ml N,Ndimetylformamidu. Reakčná zmes sa 24 hodín mieša pri teplote miestnosti a naleje do vody. Vodná zmes sa extrahuje dvakrát 150 ml dietyléteru. Spojené éterové vrstvy sa premyjú vodou, vysušia bezvodým síranom horečnatým a skoncentrujú. Surový produkt sa podrobí chromatografii na silikagéli. Získa sa 11,1 g 3,5-dichlór-4-(3-brómpropyl-oxy)-l(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzénu (výťažok 77 %), ηθ24'0 = 1,5693.
V nasledujúcich príkladoch prostriedkov sa pod pojmom diely rozumejú diely hmotnostné a použité zlúčeniny sú označené zodpovedajúcim číslom, ktoré im bolo prideleno v hore uvedenom zozname.
Príklad prostriedku 1
Emulgovateľné koncentráty dielov ktorejkoľvek zo zlúčenín 1 až 70 sa rozpustí v 35 dieloch xylénu a 35 dieloch N,N-dimetylformamidu. K vzniknutému roztoku sa pridá 14 dielov polyoxyetylénstyrylfenyléteru a 6 dielov dodecylbenzénsulfonánu vápenatého. Vzniknutá zmes sa dôkladne premieša, čím sa získa emulgovateľhý koncentrát, ktorý obsahuje 10 % ktorejkoľvek z hore uvedených zlúčenín.
Príklad prostriedku 2 Namáčateľné prášky dielov ktorejkoľvek zo zlúčenín 1 až 70 sa pridá k zmesi 4 dielov nátriumlaurylsulfátu, 2 dielov kalciumlignín
208 sulfonátu, 20 dielov syntetického hydrátovaného oxidu kremičitého vo forme jemného prášku a 54 dielov infuzóriovej hlinky. Vzniknutá zmes sa premieša v mixéri. Získa sa namáčateiný prášok, ktorý obsahuje 20 % ktorejkoľvek zo zlúčenín uvedených hore.
Príklad prostriedku 3
Granuly
Zmieša sa 5 dielov ktorejkoľvek zo zlúčenín 1 až 70, dielov syntetického hydrátovaného oxidu kremičitého vo forme jemného prášku, 5 dielov nátriumdodecylbenzénsulfonátu, 30 dielov bentonitu a 55 dielov ílu. Vzniknutá zmes sa dôkladne premieša a potom sa k nej pridá vhodné množstvo vody a v miešaní sa pokračuje. Vlhká zmes sa granuluje v granulátore a potom vysuší na vzduchu. Získajú sa granuly obsahujúce 5 % ktoréjkolvek zo zlúčenín uvedených hore.
Príklad prostriedku 4
Opraše
Jeden diel ktorejkoľvek zo zlúčenín 1 až 70 sa rozpustí vo vhodnom množstve acetónu. K vzniknutému roztoku sa pridá 5 dielov syntetického hydrátovaného oxidu kremičitého vo forme jemného prášku, 0,3 dielu PAP a 93,7 dielu ílu. Vzniknutá zmes sa premieša v mixéri a potom sa z nej odparením odstráni acetón. Získa sa opráš, ktorý obsahuje 1 % ktorejkoľvek z hore uvedených zlúčenín.
Príklad prostriedku 5
Husté tekuté koncentrované suspenzie (flowables)
- 209 - ? dielov ktorejkoľvek zo zlúčenín 1 až 70 sa zmieša s 1,5 dielu sorbitántrioleátu a 28,5 dielu vodného roztoku, ktorý obsahuje 2 diely polyvinylalkoholu. Vzniknutá zmes sa pomocou pieskového drviča rozmelní na jemné častice s veľkosťou zrna menej ako 3 μιη. K takto získaným časticiam sa pridá 40 dielov vodného roztoku, ktorý obsahuje 0,05 dielu xantánovej živice a 0,1 dielu kremičitanu hlinito-horečnatého a potom 10 dielov propylénglykolu. Vzniknutá zmes sa premieša, čím sa získa vodná suspenzia, ktorá obsahuje 20 % ktorejkoľvek zo zlúčenín uvedených hore.
Príklad prostriedku 6
Olejové roztoky
Najskôr sa 0,1 dielu ktorejkoľvek zo zlúčenín 1 až 70 rozpustí v 5 dieloch xylénu a 5 dieloch trichlóretánu. Vzniknutý roztok sa zmieša s 89,9 dielu deodorizovaného petroleja. Získa sa olejový roztok, ktorý obsahuje 0,1 % ktorejkoľvek z hore uvedených zlúčenín.
Príklad prostriedku 7
Aerosóly na olejovej báze
Najskôr sa 0,1 dielu ktorejkoľvek zo zlúčenín 1 až 70, 0,2 dielu tetrametrínu, 0,1 dielu d-fenotrínu a 10 dielov trichlóretánu rozpustí v 59,6 dielu deodorizovaného petroleja. Vzniknutý roztok sa naplní do aerosólovej nádoby, ktorá sa opatrí ventilom. Ventilom sa pri zvýšenom tlaku doplní 30 dielov propelentu (kvapalného vykurovacieho plynu, LPG). Získa sa aerosol ktorejkoľvek z hore uvedených zlúčenín na olejovej báze.
210
Príklad prostriedku 8
Aerosóly na vodnej báze
Aerosólová nádoba sa naplní 50 dielami čistej vody a zmesou 0,2 dielu ktorejkoľvek zo zlúčenín 1 až 70, 0,2 dielu d-aletrínu, 0,2 dielu d-fenotrínu, 5 dielov xylénu, 3,4 dielu deodorizovaného petroleja a 1 diel emulgátoru [ATMOS 300^^ od firmy Atlas Chemical Co.]. Potom sa nádoba opatrí ventilom, ktorým sa pri zvýšenom tlaku doplní 40 dielami propelentu (kvapalný vykurovací plyn). Získa sa aerosol ktorejkoľvek z hore uvedených zlúčenín na vodnej báze.
Príklad prostriedku 9
Zvitky proti moskytom
Najskôr sa 0,3 g ktorejkoľvek zo zlúčenín podľa vynálezu 1 až 70 zmieša s 0,3 g d-aletrínu a vzniknutá zmes sa rozpustí v 20 ml acetónu. Vzniknutý roztok sa miešaním rovnomerne premieša s 99,4 g nosiča pre zvitky proti moskytom (pripraveného zmiešaním prášku Tabu, prášku pyretrum marc a drevnej múčky v pomere 4 : 3 : 3). Vzniknutá zmes sa dobre spracuje s 120 ml vody, tvárni a vysuší na zvitky proti moskytom, ktoré obsahujú príslušné účinné zlúčeniny.
Príklad prostriedku 10
Elektrické rohože proti moskytom
Najskôr sa 0,4 g ktorejkoľvek zo zlúčenín podľa vynálezu 1 až 70, 0,4 g D-aletrínu a 0,4 g pipenylbutoxidu rozpustí v acetóne na celkový objem roztoku 10 ml. Potom sa 0,5 ml vzniknutého roztoku rovnomerne absorbuje v substráte pre elektrické rohože proti moskytom s rozmermi 2,5 x 1,5
211 x 0,5 cm (vyrobené tvarovaním rozvláknenej zmesi bavlnených linters a buničiny do listovej podoby) za vzniku elektrickej rohože proti moskytom obsahujúcej použitú účinnú zlúčeninu.
Príklad prostriedku 11
Vydymovacie prostriedky
Najskôr sa 100 mg ktorejkoľvek zo zlúčenín podľa vynálezu 1 až 70 rozpustí vo vhodnom množstve acetónu. Vzniknutý roztok sa absorbuje v poréznej keramickej miske s rozmermi 4,0 x 4,0 x 1,2 cm za vzniku vydymovadla, ktoré pri zahrievaní uvoľňuje dym obsahujúci použitú účinnú zlúčeninu.
Príklad prostriedku 12
Otrávené návnady
Najskôr sa 10 mg ktorejkoľvek zo zlúčenín podľa vynálezu 1 až 70 rozpustí v 0,5 ml acetónu a vzniknutý roztok sa rovnomerne premieša s 5 g prášku pre tuhé návnady pre zvieratá (Breeding Solid Feed Powder CE-2^R\ výrobok firmy Japan Clea Co., Ltd.). Po odstránení acetónu vysušením na vzduchu sa získa 0,5% otrávená návnada obsahujúca príslušnú účinnú zlúčeninu.
Nasledujúce skúšobné príklady ukazujú, že zlúčeniny podľa vynálezu sú užitočné ako účinné prísady insekticídnych/ akaricídnych prostriedkov. V týchto príkladoch sú použité zlúčeniny podľa vynálezu označené zodpovedajúcim číslom, ktoré im bolo pridelené hore a porovnávacie zlúčeniny sú označené zodpovedajúcim symbolom uvedeným v nasledujúcej tabuľke 47.
212
T a b u Ϊ k a 47
Zlúčenina
Chemická štruktúra
Poznámka (A) (B)
Zlúčenina bola zverejnená v JP-A
48- 86835/1993, str. 23
Zlúčenina bola zverejnená v JP-A
49- 1526/1974, str. 22
Skúšobný príklad 1
Insekticídny test proti Spodoptera litura
Emulgovateiný koncentrát obsahujúci skúšanú zlúčeninu vyrobený pódia príkladu prostriedku 1 sa zriedi vodou v pomere 1 : 200 na obsah účinnej prísady 500 ppm a vzniknutý vodný prostriedok sa absorbuje v pomere 2 ml/13 g v umelom krmivu pre Spodoptera litura, ktoré bolo pripravené v polyetylénovom pohárku s priemerom 11 cm. Do tohto pohárku sa viečkom vypustia larvy Spodoptera litura v 4. instare. Po 6 dňoch sa zisťuje prežitie lariev za účelom stanovenia mortality. Skúška sa vykonáva dvakrát.
Zistí sa, že zlúčeniny 1, 2, 5 až 7, 9 až 11, 14, 16 až 18, 20 až 26, 28 až 37 a 39 až 50 vykazujú mortalitu
213 % alebo vyššiu. Naproti tomu obidve porovnávacie zlúčeniny, A a B, vykazujú 0% mortalitu.
Skúšobný príklad 2
Test proti Tetranychus urticae Koch
Dospelé samice Tetranychus urticae Koch v počtu 10/list sa nechajú parazitovať na rastline fazule v štádiu primárneho listu 7 dní po zasiatí do korenáča a korenáče sa umiestnia do termostatovanej komory, v ktorej sa udržuje teplota 25°C. Po 6 dňoch sa na každý korenáč umiestnený na otočnej stolici nastrieka roztok chemikálie obsahujúci 500 ppm účinnej prísady, ktorý bol vyrobený zriedením emulgovateľného koncentrátu skúšanej zlúčeniny (vyrobeného podľa príkladu prostriedku 1) vodou. Objem postreku vztiahnutý na jeden korenáč je 15 ml. Zároveň sa 2 ml rovnakého roztoku zasiaknu do pôdy. Po 8 dňoch sa zisťuje stupeň poškodenia ošetrených rastlín roztočcom Tetranychus urticae Koch. Účinky sa hodnotia pódia nasledujúcich kritérií:
= poškodenie je ťažko pozorovateľné, + = je pozorovateľné mierne poškodenie ++ = je pozorovateľné rovnaké poškodenie, aké je zistené pri neošetrených rastlinách
Zistilo sa, že zlúčeniny podľa vynálezu 1, 7, 10,
15, 30, 32 a 33 vykazujú stupeň poškodenia -·· alebo + . Naproti tomu obidve porovnávacie zlúčeniny A a B vykazujú stupeň poškodenia ++.
Skúšobný príklad 3
Insekticídny test proti Heliothis virescens
214
Zriedený prostriedok obsahujúci 100 ppm účinnej prísa dy, ktorý bol pripravený zriedením emulgovateľného koncentrátu skúšanej zlúčeniny (vyrobeného spôsobom opísaným v príklade prostriedku 1) vodou, sa zavedie v objemu 0,2 ml do umelého krmiva. Toto krmivo sa poskytne larvám H. virescens v 2. instare umiestneným v nádobe z plastu. Pre každé ošetrenie sa použije 10 lariev. Mortalita sa stanovuje po 6 dňoch. Zistilo sa, že zlúčeniny 36, 42 a 43 vykazujú mortalitu 80 % alebo vyššiu. Naproti tomu, obidve porovnávacie zlúčeniny, A a B, vykazujú za týchto podmienok mortalitu 0 %.
Skúšobný príklad 4
Insekticídny test proti Plutella xylostella
Zriedený prostriedok obsahujúci 50 ppm účinnej prísady, ktorý bol pripravený zriedením emulgovateľného koncentrátu skúšanej zlúčeniny (vyrobeného spôsobom opísaným v príklade prostriedku 1) vodou, obsahujúci činidlo zlepšujúce rozprestrenie účinnej prísady (RINOU, Nihon Nouyaku
K.K.) v takom množstve, že toto pomocné činidlo je zriedené v pomere 1 : 1000, sa nastrieka v objeme 25 ml/korenáč na rastliny kalerábu v štádiu 5 listov. Postrek ošetrených rastlín sa nechá zaschnúť na vzduchu a potom sa na každú rastlinu vypustí 10 lariev Plutella xylostella v 3. instare. Mortalita sa stanovuje po 4 dňoch. Zistilo sa, že zlúčeniny podľa vynálezu 36, 37, 42 a 45 až 48 vykazujú mortalitu 80 % alebo vyššiu. Naproti tomu, obidve porovnávacie zlúčeniny A a B vykazujú mortalitu 0 %.
Priemyslová využiteľnosť
Zlúčeniny podľa vynálezu vykazujú výbornú insekticídnu/akaricídnu účinnosť, a preto sa dajú úspešne použiť na potlačovanie škodlivého hmyzu, roztočov a klieští.

Claims (71)

  1. P A T E N T O V É NÁROKY
    1. Dihalogénpropénové zlúčeniny všeobecného vzorca I kde (R10) t y-ch2ch=cx2 (i) predstavuje atóm kyslíka, síry kde R4 predstavuje atóm vodíka s 1 až 3 atómami uhlíka;
    alebo skupinu NR4, alebo alkylskupinu
    Y predstavuje atóm kyslíka alebo síry alebo skupinu NH;
    X predstavuje vždy nezávisle atóm chlóru alebo brómu;
    R2, R3 a R10 predstavuje vždy nezávisle atóm halogénu, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
    t predstavuje celé číslo 0 až 2; a
    R1 predstavuje skupinu všeobecného vzorca Qj, Q2, Q3, Q4,
    Q5, Q6 alebo Q7
    A- ' R5 1 -C- 1 R7 1 -CH A —B- ' R5' 1 -C- 1 R6 P R6
    Q5
    R7
    I
    CH
    Q,
    ’ Rn 1 -c- 1 -B- ' R5 1 -C- 1 R7 R5 1 -C- 1 -CH a-c(r13)=ccrm)- R12 s R6 P R6
    R7
    CH
    Q3 Q4
    216
    ' R1J 1 R6 1 A—B- I -c- I -C(R'3) = C(R14) - 1 -c- R12 s í C R6
    R7
    I
    CH
    Qs
    ÍR11 1 0 II R51 I R7 I 0 . ’ R5' -Cn J 11 -c-o- 1 -c- -CH II A-C(R13)=C(R14)-C-O- 1 -C- Ri2 s R6 P 1 „ R° •
    Qs Q7 kde
    A predstavuje prípadne substituovanú heterocyklickou skupinu, pričom keď A predstavuje prípadne substituovanú heterocyklickú skupinu, ktorá obsahuje 2 atómy kyslíka a prikondenzovaný benzénový kruh, potom je touto skupinou A prípadne substituovaná l,3-benzodioxolán-2-ylskupina alebo prípadne substituovaná l,4-benzodioxán-2-ylskupina;
    B predstavuje atóm kyslíka alebo skupinu vzorca S(O)g,
    NR9, C(-G1)G2 alebo G^-C^G2);
    q predstavuje celé číslo 0 až 2;
    R9 predstavuje atóm vodíka, acetylskupinu alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
    G1 a G2 predstavuje každý nezávisle atóm kyslíka alebo síry;
    217
    R5, R6, R7, R11 a R12 predstavuje každý nezávisle atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo trifluórmetylskupinu;
    R13 a R14 predstavuje každý nezávisle atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, trifluórmetylskupinu alebo atóm halogénu;
    p predstavuje celé číslo 0 až 6; a s predstavuje celé číslo 1 až 6.
  2. 2. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 1 všeobecného vzorca I, kde A predstavuje päťčlennú alebo šesťčlennú heterocyklickú skupinu obsahujúcu aspoň jeden atóm kyslíka, síry alebo dusíka a prípadne substituovanú (R8)r, kde R8 predstavuje atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulf onylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogénacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, metoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonyl skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v každej z alkylových častí alebo R8 predstavuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo pyridyloxyskupinu, z ktorých každá je prípadne substi218 tuovaná atómom halogénu, alkylskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a r predstavuje celé číslo 0 až 7.
  3. 3. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 1 všeobecného vzorca I, kde A predstavuje 2-pyridylskupinu, 3pyridylskupinu, 4-pyridýlskupinu, 2-tienylskupinu, 3-tienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(l,3-tiazolyl)skupinu, N-(l,2-dihydro-2-oxo)pyridinoskupinu, 1,3-dioxolanylskupinu, 1,4-benzodioxanylskupinu, 2-pyrazylskupinu, 2benzotiazolylskupinu, 2-benzoxazolylskupinu, 2-benzimidazolylskupinu, 2-chinoxalinylskupinu, N-benzimidazolylskupinu, 2-chinolylskupinu, 3-chinolylskupinu alebo N-ftalimidoskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde kde R8 predstavuje atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupínu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulf onylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogénacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, metoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v každej z alkylových častí alebo R8 predstavuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu,
    219 benzyloxyskupinu alebo pyridyloxyskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná atómom halogénu, alkylskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a r predstavuje celé číslo 0 až 7.
  4. 4. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R2 a R3 predstavuje každý nezávisle atóm halogénu alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a t je číslo 0.
  5. 5. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R2 a R3 predstavuje každý nezávisle atóm chlóru alebo brómu, metylskupinu, etylskupinu alebo izopropylskupinu a t je číslo 0.
  6. 6. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R2 a R3 predstavuje každý atóm chlóru a t je číslo 0.
  7. 7. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R2 predstavuje atóm chlóru, R3 predstavuje metylskupinu a t je číslo 0.
  8. 8. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R2 predstavuje etylskupinu, R3 predstavuje metylskupinu a t je číslo 0.
  9. 9. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R2 a R3 predstavuje každý atóm brómu a t je číslo 0.
    220
  10. 10. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R2 a R3 predstavuje každý etylskupinu a t je číslo 0.
  11. 11. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R2 a R3 predstavuje každý nezávisle atóm halogénu alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, t je číslo 1 alebo 2 a R10 predstavuje atóm halogénu alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka.
  12. 12. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R2 a R3 predstavuje každý nezávisle atóm halogénu alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, t je číslo 1 alebo 2 a RAU predstavuje atóm halogénu.
  13. 13. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde Y a Z predstavujú obidva kyslík
  14. 14. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde Y a Z predstavujú obidva kyslík
  15. 15. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q
  16. 16. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q p predstavuje číslo 1 až 6 a A predstavuje 2-pyridylskupinu, 3-pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-tienylskupinu 3-tienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3tiazolyl)skupinu, N-(1,2-dihydro-2-oxo)pyridinoskupinu,
    1,3-dioxolanylskupinu alebo N-ftalimidoskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 predstavuje atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu
    221 s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulf onylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogénacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, metoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atómami
    Q uhlíka v každej z alkylových časti alebo R predstavuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo pyridyloxyskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná atómom halogénu, alkylskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a r predstavuje celé číslo 0 až 7.
  17. 17. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 14 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Qj; p predstavuje číslo 1 až 6 a A predstavuje 2-pyridylskupinu, 3-pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-tienylskupinu, 3-tienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3tiazolyl)skupinu, N-(1,2-dihydro-2-oxo)pyridinoskupinu,
    1,3-dioxolanylskupinu alebo N-ftalimidoskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 predstavuje atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    222 halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až
    3 atómami uhlíka, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylskupinu s 2 až
    4 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogénacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, metoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v každej z alkylových častí alebo R8 predstavuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo pyridyloxyskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná atómom halogénu, alkylskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a r predstavuje celé číslo
    0 až 7.
  18. 18. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 14 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Qj, p predstavuje číslo 1 až 6, R, Ra R predstavujú atómy vodíka a A predstavuje 1,3-dioxolanylskupinu, ktorá je priQ Q padrie substituovaná skupinou (R )r, kde R predstavuje atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylskupinu s 1 až 2
    223 atómami uhlíka, halogénalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogénacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, metoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v každej z alkylových častí alebo R8 predstavuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo pyridyloxyskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná atómom halogénu, alkylskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a r predstavuje celé číslo 0 až 5.
  19. 19. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 14 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Qx, p predstavuje číslo 1 až 4, R“*, R6 a R7 predstavujú atómy vodíka a A predstavuje 1,3-dioxolanylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 predstavuje atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, acet224 amidoskupinu, acetylskupinu, halogénacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, metoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v každej z alkylových časti alebo R° predstavuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo pyridyloxyskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná atómom halogénu, alkylskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a r predstavuje celé číslo 0 až 5.
  20. 20. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Qlz p predstavuje číslo 0 a A predstavuje 2-pyridylskupinu, 4pyridylskupinu, 2-tienylskupinu, 3-tienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3-tiazolyl)skupinu, 1,3-dioxolanylskupinu alebo 1,4-benzodioxolanylskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 predstavuje atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogénacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, metoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylsku225 pinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti a (dialkylamino )karbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v každej z alkylových častí alebo R8 predstavuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo pyridyloxyskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná atómom halogénu, alkylskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a r predstavuje celé číslo 0 až 7.
  21. 21. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q2;
  22. 22. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R predstavuje skupinu vzorca Q2 a A predstavuje 2-pyridylskupinu, 3-pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-tienylskupinu, 3-tienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3-tiazolyl)skupinu, 2-pyridylskupinu, 2-benzotiazolylskupinu, 2-benzoxazolylskupinu, 2-benzimidazolylskupinu, 2-chinoxalinylskupinu, N-benzimidazolylskupinu, 2-chinolylskupinu alebo 3-chinolylskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná skupinou
    Q Q (R )r, kde R° predstavuje atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylsku226 pinu, halogénacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, metoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v každej z alkylových častí alebo R8 predstavuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo pyridyloxyskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná atómom halogénu, alkylskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a r predstavuje celé číslo 0 až 7.
  23. 23. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q2, p predstavuje číslo 1 až 4 a A predstavuje 2-pyridylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 predstavuje atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogénacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, metoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v každej z alkylových častí alebo R8 predstavuje fenylskupinu, ben227 zylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo pyridyloxyskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná atómom halogénu, alkylskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a r predstavuje celé číslo 0 až 4.
  24. 24. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 14 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q2, p predstavuje číslo 1 až 4, R5, R6 a R7 predstavujú atómy vodíka a A predstavuje 2-pyridylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 predstavuje atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkinylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogénacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, metoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovéj časti a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v každej z alkylových častí alebo R8 predstavuje fenylskupinu, benzylkupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo pyridyloxyskupinu, z ktorých každá je prípadne substituovaná atómom halogénu, alkylskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka
    228 alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a r predstavuje celé číslo 0 až 4.
  25. 25. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 14 η
    všeobecného vzorca I, kde R predstavuje skupinu vzorca Q2, c zr *7 p predstavuje číslo 1 až 4, R , R° a R predstavujú atómy vodíka a A predstavuje 2-pyridylskupinu, ktorá je prípadne
    Q Q substituovaná skupinou (R )r, kde R° predstavuje atóm halogénu alebo halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a r predstavuje celé číslo 0 až 4.
  26. 26. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 14 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q2, p predstavuje číslo 2 až 3, R5, R6 a R7 predstavujú atómy vodíka a A predstavuje 2-pyridylskupinu, ktorá je prípadne
    Q Q substituovaná skupinou (R )r, kde R° predstavuj e atóm halogénu alebo halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a r predstavuje celé číslo 0 až 4.
  27. 27. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 14 η
    všeobecného vzorca I, kde Rx predstavuje skupinu vzorca Q2, p predstavuje číslo 2 alebo 3, R5, R6 a R7 predstavujú atómy vodíka a A predstavuje 2-pyridylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 predstavuje atóm halogénu alebo trifluórmetylskupinu a r predstavuje celé číslo 0 až 4.
  28. 28. Dihalogénpropénové zlúčeniny podlá nároku 14 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q2, p predstavuje číslo 2 alebo 3, R5, R6 a R7 predstavujú atómy vodíka, B predstavuje atóm kyslíka, A predstavuje 2-pyridylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná skupinou (R8)r, kde R8 predstavuje atóm halogénu alebo trifluórmetylskupinu a r predstavuje celé číslo 0 až 4.
    229
  29. 29. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 14 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q3.
  30. 30. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 14 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q4.
  31. 31. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 14 η
    všeobecného vzorca I, kde Rx predstavuje skupinu vzorca Q5.
  32. 32. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 14 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Qg.
  33. 33. Dihalogénpropénové zlúčeniny podľa nároku 14 všeobecného vzorca I, kde R1 predstavuje skupinu vzorca Q?.
  34. 34. 3,5-Dichlór-4-(2-(2-(4-chlórfenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)etoxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén.
  35. 35. 3,5-Dichlór-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy) propyloxy )-1-(3,3-dichlór) -2-propenyloxy) benzén.
  36. 36. 3,5-Dichlór-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)butoxy )-1-( 3,3-dichlór-2-propenyloxy) benzén.
  37. 37. 3,5-Dichlór-4-(3-(3-chlór-5-trifluórmetyl2-pyridyloxy) propyloxy )-1-( 3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén.
  38. 38. 3,5-Dichlór-4-(4-(3-chlór-5-trifluórmetyl2-pyridyloxy) butoxy )-1-(3,3-dichlór- 2-propenyloxy) benzén.
  39. 39. 3,5-Dichlór-4-(3-(3-bróm-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy) propyloxy )-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) benzén.
    230
  40. 40 . 3,5-Dichlór-4-(4-(3-bróiíi-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)butoxy )-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén.
  41. 41. 3,5-Dichlór-4-(3-(3-fluór-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy) propyloxy )-1-(3,3-dichlór- 2-propenyloxy) benzén.
  42. 42. 3,5-Dichlór-4-(4-(3-fluór-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)butoxy-l-( 3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén.
  43. 43. 3,5-Dichlór-4-(3-(3,5-bistrifluórmetyl-2pyridyloxy) propyloxy )-1-( 3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén.
  44. 44. 3,5-Dichlór-4-(4-(3,5-bistrifluórmetyl-2pyridyloxy)butoxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) benzén.
  45. 45. 3,5-Dibróm-4-(3,5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén.
  46. 46. 3,5-Dibróm-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)butoxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén.
  47. 47. 3-Chlór-5-metyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2pyridyloxy) propyloxy )-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) benzén.
  48. 48. 3-Chlór-5-metyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2pyridyloxy )butoxy )-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén.
  49. 49. 3,5-Dietyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy) propyloxy )-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy) benzén.
  50. 50. 3,5-Dietyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)butoxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén.
  51. 51. 3-Etyl-5-metyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy) propyloxy )-1-(3,3-dichlór- 2-propenyloxy) benzén.
    231
  52. 52. 3-Etyl-5-metyl-4-(4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)butoxy)-1-(3,3-dichlór-2-propenyloxy)benzén.
  53. 53. Insekticídny/akaricidny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú prísadu obsahuje dihalogénpropénovú zlúčeninu podlá nároku 1.
  54. 54. Fenolová zlúčenina, ktorou je 3,5-dichlór-4(2-(2-(4-chlórfenyl)-1,3-dioxolán-4-yl)etoxy)fenol;
  55. 55. Zlúčenina všeobecného vzorca II kde
    R5, R6 a R7 predstavuje každý nezávisle atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo trifluórmetylskupinu ;
    R15 predstavuje atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
    R2, R3 a R10 predstavuje každý nezávisle atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo halogénalkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
    t predstavuje celé číslo 0 až 2;
    232 u predstavuje celé číslo 1 až 4;
    w predstavuje celé číslo 1 až 4; a
    B1 predstavuje atóm kyslíka alebo skupinu β(0)σ alebo
    Q Q , **
    NR , kde R predstavuje atóm vodíka, acetylskupinu alebo alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a q predstavuje celé číslo 0 až 2.
  56. 56. Zlúčenina podľa nároku 55, kde t predstavuje číslo 0.
  57. 57. Zlúčenina podľa nároku 55, kde B1 predstavuje atóm kyslíka.
  58. 58. Zlúčenina podľa nároku 55, kde R2 a R3 nezávisle predstavuje vždy atóm halogénu alebo alkylskupinu s
    1 až 3 atómami uhlíka, R5, R6 a R7 predstavujú atómy vodíka a w predstavuje celé číslo 2 alebo 3.
  59. 59. 3,5-Dichlór-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)propyloxy)fenol.
  60. 60. 3,5-Dichlór-4- (4- (5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)butoxy)fenol.
  61. 61. 3,5-Dichlór-4-(3-(3-chlór-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol.
  62. 62. 3,5-Dichlór-4-(4-(3-chlór-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)butoxy)fenol.
  63. 63. 3,5-Dichlór-4-(3-(3-bróm-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol.
    233
  64. 64. 3,5-Dichlór-4-(4-(3-bróm-5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)butoxy)fenol.
  65. 65. 3,5-Dichlór-4-(3-(3-fluór-5-trifluórmetyl-2 pyridyloxy)propyloxy)fenol.
  66. 66. 3,5-Dichlór-4-(4-(3-fluór-5-trifluórmetyl-2 pyridyloxy)butoxy)fenol.
  67. 67. 3,5-Dichlór-4-(3-(3,5-bistrifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol.
  68. 68. 3,5-Dichlór-4-(4-(3,5-bistrifluórmetyl-2pyridyloxy)butoxy)fenol.
  69. 69. 3,5-Dibróm-4-(3-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy )propyloxy)fenol.
  70. 70. 3,5-Dibróm-4-(4-(5-trifluórmetyl)-2-pyridyl oxy)butoxy)fenol.
  71. 71. 3-Chlór-5-metyl-4-(3-(5-trifluórmetyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol.
SK450-97A 1994-10-14 1995-10-12 Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production SK45097A3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP24929694 1994-10-14
JP9118795 1995-04-17
PCT/JP1995/002080 WO1996011909A1 (en) 1994-10-14 1995-10-12 Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK45097A3 true SK45097A3 (en) 1998-05-06

Family

ID=26432651

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK450-97A SK45097A3 (en) 1994-10-14 1995-10-12 Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production

Country Status (21)

Country Link
US (5) US5922880A (sk)
EP (1) EP0785923B1 (sk)
KR (1) KR100354359B1 (sk)
CN (3) CN1088061C (sk)
AT (1) ATE191477T1 (sk)
AU (1) AU692930B2 (sk)
CA (1) CA2202495C (sk)
CZ (1) CZ106097A3 (sk)
DE (1) DE69516160T2 (sk)
DK (1) DK0785923T3 (sk)
EG (1) EG21672A (sk)
ES (1) ES2145301T3 (sk)
GR (1) GR3033311T3 (sk)
HU (1) HU225938B1 (sk)
IL (1) IL115597A (sk)
MX (1) MX9702635A (sk)
OA (1) OA10412A (sk)
RU (1) RU2158260C2 (sk)
SK (1) SK45097A3 (sk)
TW (1) TW307746B (sk)
WO (1) WO1996011909A1 (sk)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW307746B (sk) * 1994-10-14 1997-06-11 Sumitomo Chemical Co
AU1399297A (en) * 1996-01-24 1997-08-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production
US6140274A (en) * 1996-01-30 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production
EP0787710B1 (en) * 1996-01-31 1999-07-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Fluoropropene compound, an insecticide containing the same and an intermediate for production thereof
EP0975586B1 (en) 1997-04-08 2004-12-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxime compounds, their use, and intermediates for their production
IL129757A (en) * 1998-06-02 2003-07-31 Sumitomo Chemical Co Arthropod-controlling agent comprising a substituted dichloropropenyloxybenzene and a pyrethroid
JPH11349413A (ja) 1998-06-08 1999-12-21 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫防除剤
TR199902003A2 (xx) * 1998-09-24 2000-04-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Haşarat ilacı terkipleri.
JP4200557B2 (ja) * 1998-09-24 2008-12-24 住友化学株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
US6455734B1 (en) * 2000-08-09 2002-09-24 Magnesium Diagnostics, Inc. Antagonists of the magnesium binding defect as therapeutic agents and methods for treatment of abnormal physiological states
US6177412B1 (en) 1999-05-28 2001-01-23 Valent U.S.A. Corporation Insecticidal composition and method for the use thereof
AU761656B2 (en) 1999-06-23 2003-06-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticide composition and method for destroying insects
JP4945854B2 (ja) * 2000-04-28 2012-06-06 住友化学株式会社 殺虫・殺ダニ組成物
ES2307610T3 (es) * 2000-04-28 2008-12-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Composicion insecticida y acaricida.
DE10155385A1 (de) * 2001-11-10 2003-05-28 Bayer Cropscience Gmbh Dihalogenpropen-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP4045795B2 (ja) 2001-12-20 2008-02-13 住友化学株式会社 ２，６−ジクロロフェノール化合物の製造法
JP3960048B2 (ja) 2002-01-10 2007-08-15 住友化学株式会社 置換ベンゼン類の製造法
JP4154896B2 (ja) * 2002-01-25 2008-09-24 住友化学株式会社 エーテル化合物の製造法
TW200406370A (en) 2002-06-28 2004-05-01 Syngenta Participations Ag 4-(3,3-Dihalo-allyloxy)phenoxy alkyl derivatives
AR043048A1 (es) * 2002-08-30 2005-07-13 Syngenta Participations Ag Derivados de 4-(3,3-dihalo- aliloxi) fenol con propiedades pesticidas
AR042344A1 (es) * 2002-12-11 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Derivados de 4-(3,3 - dihalo - aliloxi) fenol con propiedades pesticidas
AR042649A1 (es) * 2002-12-23 2005-06-29 Syngenta Participations Ag Derivados de alcohol 2,6-dihalo-4-(2,3-dicloro-aliloxi)-bencilico que tienen propiedades insecticidas y acaricidas
JP2006525335A (ja) 2003-04-30 2006-11-09 エフ　エム　シー　コーポレーション 殺虫性（ジハロプロペニル）フェニルアルキル置換ジヒドロベンゾフラン及びジヒドロベンゾピラン誘導体
DE10320782A1 (de) * 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene
WO2005046330A1 (en) * 2003-11-13 2005-05-26 New Zealand Institute For Crop & Food Research Limited Insect behaviour modifying compounds
TW200612961A (en) * 2004-05-18 2006-05-01 Fmc Corp Substituted cyclic urea derivatives
BRPI0517466A (pt) * 2004-10-22 2008-10-07 Bayer Cropscience Ag derivados de 3-(dihaloalquenil) fenila inseticidas
WO2006081165A1 (en) * 2005-01-27 2006-08-03 Bayer Cropscience Ag Improved process for preparing (dihalopropenyl)phenylakeyl substituted benzoxazoles
AU2006252768A1 (en) * 2005-06-02 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Phenylalkyl substituted heteroaryl devivatives
KR20080012983A (ko) * 2005-06-04 2008-02-12 바이엘 크롭사이언스 아게 오일 현탁액 농축물
CN101213172A (zh) * 2005-06-30 2008-07-02 拜尔农作物科学股份公司 具有杀虫作用的(二取代丙烯基)苯基烷基取代的杂环类化合物的改良的制备方法
JP2009515855A (ja) * 2005-11-14 2009-04-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア レゾルシン誘導体およびその殺虫剤としての使用
CN100435636C (zh) * 2006-05-16 2008-11-26 王正权 二氯丙烯类杀虫剂
JP4904948B2 (ja) * 2006-07-04 2012-03-28 住友化学株式会社 中間体アルコール化合物の製造方法
JP5315818B2 (ja) * 2007-07-12 2013-10-16 住友化学株式会社 有害生物防除組成物
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN102267950B (zh) * 2008-08-12 2013-03-13 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的肟醚二氯烯丙醚类化合物
CN101747276B (zh) * 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
CN101863851B (zh) * 2009-04-14 2011-12-21 中国中化股份有限公司 一种二氯丙烯类化合物及其应用
CN101863828B (zh) * 2009-04-14 2012-01-11 中国中化股份有限公司 一种3，5，6-三卤代吡啶基醚类化合物及其应用
MX2012000435A (es) 2009-07-08 2012-06-01 Dermira Canada Inc Analogos de acido 5-(tetradeciloxi)-2-furancarboxilico (tofa) utiles en el tratamiento de trastornos o afecciones dermatologicas.
CN101669472B (zh) * 2009-10-13 2013-01-02 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效农药组合物
CN101669473B (zh) * 2009-10-13 2013-02-13 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效杀虫组合物
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102442968B (zh) * 2010-10-11 2014-07-02 中国中化股份有限公司 一种丁烯醚类化合物及其应用
CN102442967B (zh) * 2010-10-11 2014-06-18 中国中化股份有限公司 一种二氯丙烯类化合物及其应用
CN102442969B (zh) * 2010-10-11 2014-05-14 中国中化股份有限公司 一种丁炔醚类化合物及其应用
CN102442953A (zh) * 2010-10-11 2012-05-09 中国中化股份有限公司 苯哒嗪双醚类化合物及其应用
CN102442955A (zh) * 2010-10-11 2012-05-09 中国中化股份有限公司 一种含有喹喔啉环的二氯丙烯类化合物及其应用
CN102718701B (zh) 2011-03-30 2014-05-07 中国中化股份有限公司 芳氧基二卤丙烯醚类化合物与应用
CN102952090B (zh) * 2011-08-19 2015-07-22 中国中化股份有限公司 一种含有苯并[1,2,3]三嗪环的醚类化合物及其用途
CN102952070A (zh) * 2011-08-19 2013-03-06 中国中化股份有限公司 一种含有三氟甲基取代的喹啉环的醚类化合物及其用途
CN103053523B (zh) * 2011-10-20 2014-07-23 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶虫酰胺和啶虫丙醚的增效杀虫组合物及其应用
CN103109824A (zh) * 2013-03-05 2013-05-22 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有啶虫丙醚与螺虫乙酯的杀虫组合物
CN104738076A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和高效氯氰菊酯的复合杀虫组合物及其用途
CN104738056A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和印楝素的复合杀虫组合物及其用途
CN104738048A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和氰虫酰胺的复合杀虫组合物及其用途
CN104738052A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和环氧虫啶的复合杀虫组合物及其用途
CN104738041A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和氯虫酰肼的复合杀虫组合物及其用途
CN104738043A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和呋喃虫酰肼的复合杀虫组合物及其用途
CN104738058A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和苦参碱的复合杀虫组合物及其用途
CN104738042A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和杀虫环的复合杀虫组合物及其用途
CN104974083B (zh) * 2014-04-04 2017-12-15 华中师范大学 二氯烯丙基醚类化合物、杀虫剂及其应用
CN105254558A (zh) * 2014-07-14 2016-01-20 湖南化工研究院有限公司 二氯烯丙醚类化合物及其制备方法与应用
CN104430436B (zh) * 2014-11-25 2017-06-20 广东中迅农科股份有限公司 丁醚脲和啶虫丙醚杀虫组合物
CN106665625A (zh) * 2016-11-14 2017-05-17 湖南海利常德农药化工有限公司 杀虫组合物及其应用
CN109384713B (zh) * 2017-08-14 2021-01-01 华中师范大学 含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物及其制备方法和应用以及一种杀虫剂
CN107494610A (zh) * 2017-09-10 2017-12-22 惠州市支持网知识产权运营有限公司 一种含黄花蒿提取物的植物源杀虫组合物
CN111937888A (zh) * 2020-08-21 2020-11-17 青岛瀚生生物科技股份有限公司 杀虫组合物及其应用
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN116178249B (zh) * 2023-02-22 2024-02-09 北京亦农生物科技有限公司 具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物及其制备方法与应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4123556A (en) * 1972-02-04 1978-10-31 Ciba-Geigy Corporation Insecticidal composition
BE794894A (fr) * 1972-02-04 1973-08-02 Ciba Geigy Ethers aryliques et produits pesticides
IL41744A0 (en) * 1972-03-16 1973-05-31 Ciba Geigy Ag New aryl ether derivatives,their production and their use as pesticides
US4048235A (en) * 1972-03-16 1977-09-13 Ciba-Geigy Corporation Propenyloxy benzene compounds
AU570439B2 (en) 1983-03-28 1988-03-17 Compression Labs, Inc. A combined intraframe and interframe transform coding system
JPS60237056A (ja) * 1984-05-08 1985-11-25 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
JPH0739394B2 (ja) * 1985-05-30 1995-05-01 住友化学工業株式会社 含窒素複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤
ATE66675T1 (de) * 1985-07-18 1991-09-15 Sandoz Ag Stickstoffhaltige heterozyklische verbindungen.
JPH04342568A (ja) * 1991-05-20 1992-11-30 Sumitomo Chem Co Ltd ピリジン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
AU692894B2 (en) * 1994-08-04 1998-06-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production
TW307746B (sk) * 1994-10-14 1997-06-11 Sumitomo Chemical Co
DE69610204T2 (de) * 1995-04-18 2001-05-03 Sumitomo Chemical Co Dihalopropen-verbindungen, diese enthaltende insektizide und intermediate zu ihrer herstellung
EP1218543A2 (en) * 1999-09-29 2002-07-03 Solexa Ltd. Polynucleotide sequencing

Also Published As

Publication number Publication date
US6376428B1 (en) 2002-04-23
TW307746B (sk) 1997-06-11
ATE191477T1 (de) 2000-04-15
CN1654455A (zh) 2005-08-17
CN1318535A (zh) 2001-10-24
CA2202495C (en) 2007-12-04
US6071861A (en) 2000-06-06
CN1217933C (zh) 2005-09-07
CN1088061C (zh) 2002-07-24
DE69516160T2 (de) 2000-08-24
IL115597A (en) 2000-07-26
RU2158260C2 (ru) 2000-10-27
US5922880A (en) 1999-07-13
CZ106097A3 (cs) 1998-03-18
CN1169147A (zh) 1997-12-31
KR100354359B1 (ko) 2003-01-29
US6268313B1 (en) 2001-07-31
EP0785923A1 (en) 1997-07-30
OA10412A (en) 2001-12-04
GR3033311T3 (en) 2000-09-29
ES2145301T3 (es) 2000-07-01
EG21672A (en) 2002-02-27
EP0785923B1 (en) 2000-04-05
DK0785923T3 (da) 2000-07-31
KR970706256A (ko) 1997-11-03
CA2202495A1 (en) 1996-04-25
HU225938B1 (en) 2008-01-28
MX9702635A (es) 1997-07-31
HUT77014A (hu) 1998-03-02
DE69516160D1 (de) 2000-05-11
US20030073847A1 (en) 2003-04-17
US6589914B2 (en) 2003-07-08
WO1996011909A1 (en) 1996-04-25
AU3672895A (en) 1996-05-06
AU692930B2 (en) 1998-06-18
IL115597A0 (en) 1996-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK45097A3 (en) Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production
KR100343834B1 (ko) 디할로프로펜화합물,그를함유한살충제/살비제및그제조용중간산물
JP3106928B2 (ja) ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体
RU2130008C1 (ru) Соединение дигалогенпропена, способы его получения (варианты), промежуточные соединения, инсектицидно-акарицидная композиция и способ борьбы с вредными насекомыми
EP0824514B1 (en) Dihalopropene compounds, insecticides containing them as active ingredients, and intermediates for their production
WO1997027173A2 (en) Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production
RU2139279C1 (ru) Производные простого эфира, средство для борьбы с насекомыми и соединение фенола
US6448444B2 (en) Oxime compounds, their use, and intermediates for their production
EP0787710B1 (en) Fluoropropene compound, an insecticide containing the same and an intermediate for production thereof
KR19990072162A (ko) 디할로프로펜 화합물, 살충제/살진드기제로서의 이의 용도 및이의 제조를 위한 중간체
JP3835125B2 (ja) ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体
KR20000075703A (ko) 옥심 에테르 화합물, 그것의 용도 및 그것의 제조 중간체
JPH09194418A (ja) ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体
JP3814866B2 (ja) ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫剤およびその製造中間体
WO2000018727A1 (fr) Intermediaires dans la production de composes d&#39;oxime-ether
JPH09268151A (ja) フルオロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体
JPH09194417A (ja) ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体