KR860008147A - 이미다졸릴 알킬 구아니딘 유도체의 제조방법 - Google Patents

이미다졸릴 알킬 구아니딘 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR860008147A KR1019860000329A KR860000329A KR860008147A KR 860008147 A KR860008147 A KR 860008147A KR 1019860000329 A KR1019860000329 A KR 1019860000329A KR 860000329 A KR860000329 A KR 860000329A KR 860008147 A KR860008147 A KR 860008147A
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쉬카네더 헬무트
슈나크 발터
엘츠 시구르트
스젤레니이 이스트판
바우만 게르트
헤닝 아렌스 쿠르트
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호이만 파마 게엠베하 운트 콤파니
케이. 에이치. 아렌스, 알. 포츠만
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Abstract

내용 없음

Description

이미다졸릴 알킬 구아니딘 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. a) 일반구조식(Ⅰ)의 화합물을,
    상기식에서 R,R'와 X는 후술한 바와같고, a1) 일반구조식(Ⅱ)의 화합물을 일반구조식(Ⅲ)의 화합물과
    상기식에서 R,R'와 p는 후술한 바와 같고, 반응시켜서 제조하거나, a2) 일반구조식(Ⅳ)의 화합물을 일반구조식(Ⅴ)의 화합물과
    상기식에서 R,R'와 p는 후술한 바와 같고, 반응시켜서 제조하거나, 상기식들에서 X는 벤조일기이고, R은 다음의 기를 나타내는데
    여기서 R1과 R2는 같거나 다르며, 수소, 직쇄 C1-C10-알킬기 또는 C5-C6-사이클로알킬기 또는 그들이 결합된 질소원자와 함께 질소함유 5-10원 알리사이클 또는 헤테로 사이클 소리이고, R3는 수소원자, 할로겐 원자 또는 저급알콕시기이고, 기호 A는 -O-(CH2)k-, -O-CH5CH(OH)CH2, -O-CH2CH(CH3)-CH2-, -CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2- 또는 -O-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2-의 기이며, k는 3이나 4의 값을 갖고, 혹은 R은 다음의 기를 나타내는데,
    R4는 수소원자, A는 파라위치에 바랍직하게 결합하는 할로겐원자, 저급알콕시기 또는 저급알킬기이고, 기호 A는 전술한 바와 같은 의미이며, 혹은 R은 다음의 기를 나타내는데,
    R5와 R6는 같거나 다르며, 수소원자, 할로겐원자 또는 직쇄 저급알킬기 도는 직쇄 저급알콕시기이고, 기호 B는 피리딘 고리의 2,3이나 4의 위치에 결합되는이나 -(CH2)m-의 기인데 1은 2,3이나 4의 값을 m은 3,4나 5의 값을 갖으며, Y는 수소원자나 직쇄 C1-C3-알킬기이며, 혹은 R은 다음의 기를 나타내는데,
    R7는 (R1R2)N-CH2-, (H2N)2C=N-,
    의 기를 나타내며, 기호 D는 CH2-S-(CH2)n-이나 -(CH2)o-의 기인데, n은 2나 3의 값을 o는 2,3이나 4의 값을 갖으며, 혹은 R은 다음의 기를 나타내는데,
    R8은 수소원자, 할로겐원자로 임의로 치환된 벤질기, (R1R2)N-CH2-나 아미노기이고, R9는 수소원자나 직쇄 저급알킬기나 저급알킬티오기이며, 기호 E는의 기를 나타내며 ; n'는 1,2나 3의 값을 갖고 Y는 전술한 의미이다. 혹은 R은 다음의 기를 나타내는데,
    기호 Z는 수소원자나 직쇄저급알킬기이고, E는 전술한 바와같은 의미이며, 혹은 R은 R"-A'-B'-의 기인데, R"는 치환 또는 비치환된 페닐기가 치환 또는 비치환된 나프틸기이고, 기호 A는 단일결합아니에 의해 치환된 질소원자이고 ; R1'는 수소원자나 메틸기를R2'는 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기이며, 기호 B'는 -CH(Y)-S-(CH2)m'-, CH2-S-CH2-CH(Y)-CH2-, -CH2-S-CH(Y)-CH2-S-CH2-CH(Y)-, -(CH2)n-CH(Y)-, -(CH2)n"-CH(Y)-, -O-(CH2)2-, -CH2-O-(CH2)o-, -CH2-O-CH2-CH(Y)-CH2-, O-CH2-CH(Y)-, O-CH(Y)-CH2-, -S-(CH)q -, S-CH2CH(Y)-S-CH(Y)-CH2-, 또는 -S-CH2-CH(Y)-CH2의 기 ; Y는 수소원자나 직쇄 C1-C3-알킬기, m'와 o'는 2나 3의 값을 q는 2,3,4나 5의 값을 갖고, 혹은 R은 R"'-A"-B"-의 기를 나타내는데, R"'는 임의로 페닐고리가 축합될 수 있는 치환 또는 혹은 비치환된 페테로아릴기이고, 혹은 R은 R"-A'-B'의 기인데, R"는 치환 또는 비치환된 페닐기나 치환 또는 비치환된 나프틸기이고, 기호 A는 단일결합이나 -CR1R2'의 기 또는 임의로 치환된 아릴, 헤타릴 또는 벤질기에 의해 그리고 또는 직쇄 C1-C3-알킬기에 의해 치환된 질소원자이고 ; R1'는 수소원자나 메틸기를 R2'는 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기이며, 기호 B'는 -CH(Y)-S-(CH2)m''-, -CH2-S-CH2-CH(Y)-CH2-, -CH2-S-CH(Y)-CH2-, -CH2-S-CH2-CH(Y)-, -(CH2)n"-, -(CH2)-CH(Y)-, -(CH2)n-CH(Y)-, -O-(CH2)2, -CH2-O-(CH2)o-, -CH2-O-CH2-CH(Y)-CH2-, -O-CH2-CH(Y)-, -O-CH(Y)-CH2-, -S-(CH)q-, -S-CH2CH(Y)-, -S-CH(Y)-CH2-, 또는 -S-CH2-CH(Y)-CH2-의 기 ; Y는 수소원자나 직쇄 C1-C3-알킬기, m'와 o'는 2나 3의 값을 q는 2,3,4나 5의 값을 갖고, 혹은 R은 R"'-A"-B"-의 기를 나타내는데, R"'는 임의로 페닐고리가 축합될 수 있는 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴기이고, 기호 A"는 단일결합이나 -CR1'R2'의 기 또는 임의로 치환된 아릴, 헤타릴이나 벤질기에 의해 그리고 또는 직쇄 C1-C3-알킬기에 의해 치환된 질소원자이고 ; R1'는 수소원자나 메틸기 R2'는 임의로 치환된 페닐기나 임의로 치환된 헤테로아릴기이며, 기호B"는 -CH(Y)- -S-(CH2)m'-, -CH2-S-CH2-CH(Y)-CH2-, -CH2-S-CH(Y)-CH2, -(CH2)n"-CH(Y)-, -CH2-S-CH2CH(Y)-, -(CH2)n-, -O-(CH2)n-, -S-CH2-CH(Y)-, -S-CH(Y)-, -CH2-S-(CH2)q- 또는 -S-CH2-CH(Y)-CH2-, 의 기를; Y는 수소원자나 직쇄 C1-C3-알킬기이도, m'는 2나 3의 값을 q는 2,3,4나 5의 값을 갖으며, X는 수소원자나 벤조일기이고, p는 2나 3의 값을 갖으며, R'는 수소원자나 메틸기를 나타낸다. 또는 b) R과 R'는 전술한 바와 같고 X는 수소원자인 일반 구조식(Ⅰ)의 화합물을 b1) 일반구조식(Ⅰa)의 화합물을
    상기 식에서 R, p와 R'는 전술한 바와 같고, 산조건하에서 가수분해하여 제조하건, b2) 일반구조식(Ⅵ)의 화합물을,
    상기 식에서 R,p와 R'는 전술한 바와 같고, 산조건하에서 가수분해하여 제조하거나, b3) 일반 구조식(Ⅶ)의 화합물을
    상기식에서 R'은0전술한 바와같고, 전기한 일반구조식(Ⅱ)의 화합물과 반응시켜서 제조하거나, b4)일반구조식(Ⅷ)의 화합물을
    상기식에서 R'와 p는 전술한 바와 같고, 전기한 일반구조식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜서 제조하는 방법, 그리고 아울러 공정 a)와 b)에서 얻어진 화합물을 임의로 공지의 방법으로 생리학적으로 사용가능한 염으로 전화시켜서 일반구조식(Ⅰ)의 화합물 및 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
  2. 제1항에서, R이의 기를 ; R1과 R2는 질소원자와 함께 피로리딘 또는 피페리딘 고리이고, R3는 수소원자이며, 기호 A는 -O-(CH2)k-, -O-CH2CH(OH)CH2- 또는 -O-CH2CH(CH2)CH2-의 기를 나타내고, 기호 X와 R'는 각각 수소원자이며, k와 p는 각각 3의 값을 갖는다 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  3. 제1항에서, R이또는의 기를 기호 A는 제1항에서 정의된 바와 동일한 의미이고, 기호 X와 R'는 각각 수소원자이며, p는 3의 값이다. 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  4. 제1항에서, R이의 기를 ; R5는 피리딘 고리의 5-위치에 결합한 할로겐원자 또는 수소원자이고, R6는 피리딘 고리의 3-위치에 결합한 수소원자 또는 메틸기 또는 메톡시이고, 기호 B는 피리딘 고리의 2,3이나 4의 위치에 결합할 수 있는 -N-(CH2)3- 또는 -(CH2)3-4-의 기이며, 기호 X와 R'는 각각 수소원자이며, p는 3의 값을 갖는다, 나타내는 화합물의 제조방법.
  5. 제1항에서, R이또는의 기를 ; D는 -CH2-S-(CH2)2또는 -(CH2)3-의 기이고, R'는 수소원자이며, p는 3의 값을 갖는다, 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  6. 제1항에서, R이의 기를 ; 기호 E는 제1항에서 정의된 바와 동일한 의미이고, 기호 X와 R'은 각각 수소원자이며, p는 3의 값을 갖는다. 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  7. 제1항에서, R이의 기를 ; E는 -CH2-S-(CH2)2-, -CH2-S-CH-CH2- 또는 -CH2-S-CH2-CH-의 기인데 Y는 제1항에서와 같은 의미이고, 기호 X와 R'는 각각 수소원자이며, p는 3의 값을 갖는다, 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  8. 제1항에서, R이의 기를 ; 기호 E는 -CH2-S-(CH2)3-, -CH2-S-또는의 기인데, Y는 제1항에서와 같은 의미이고, 기호 X와 R'는 각각 수소원자이며, p는 3의 값을 갖는, 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  9. 제1항에서, R이 R"-A'-B'-의 기를 나타내는 ; R"는 비치환 페닐기이고, 기호 A'는 단일결합 그리고 기호 B'는 -CH2-S-(CH2)m-, 또는 -CH2-S-CH2-CH(Y)-CH2-의 기를 나타내는데 m'와 Y는 전술한 바와 같은 의미이고, 기호 X와 R'는 각각 수소원자이며, p는 3의 값을 갖는다, 화합물을 제조하는 방법.
  10. 제1항에서, R이 R"-A'-B' : -의 기를 ; R"는 치환 혹은 비치환된 페닐기이고, 기호 A'는 아릴, 헤타릴 또는 벤질기로 치환된 질소원자이소, 기호 B'는 -(CH2)n"-의 기인데 n"는 2나 3의 값이며, 기호 X와 R'는 각각 수소원자이며 p는 3의 값을 갖는다, 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  11. 제1항에서, R이 R"-A'-B'-의 기를 ; R"는 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 기호 A'는 -CR1'R2'의 기인데 R1'는 수소원자나 메틸기, R2는 임의로 치환된 페닐기나 임의로 치환된 헤테로아릴기이고, 기호 B'는 -(CH2)n"-의 기인데 n"는 2,3이나 4의 값을 갖고, 기호 X와 R'는 각각 수소원자이며, p는 3의 값을 갖는다, 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  12. 제1항에서, R이 R"'-A"-B"-의 기를 ; R"'는 치환 혹은 비치환된 피리딘 고리이고, A"는 피리딘 고리의 2,3이나 4의 위치에의 단일결합이고, B"는 -CH2-S-(CH2)m'-나 -CH2-S-CH2-CH(Y)-CH2-의 기인데 m'와 Y는 전술한 바와 같은 의미이고, 기호 X와 R'는 각가 수소원자이며, p는 3의 값을 갖는다. 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  13. 제1항에서, R이 R"'-A"-B"-의 기를 ; R"'는 치환 혹은 비치환된 티오펜 고리이고, A"는 단일 결합 그리고 B"는 -CH2-S-(CH2)m'-나 -CH2-S-CH2-CH(Y)-CH2-의 기인데 m'와 Y는 전술한 바와 같은 의미이고, 기호 X와 R'는 각각 수소원자이며, p는 3의 값을 갖는다. 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  14. 제1항에서, R이 R"'-A"-B"의 기를 ; R"'는 치환 혹은 비치환된 피리딘 고리이고, A"는 -CR1'-R2'의 기인데 R1'와 R2'는 제1항에서와 같은 의미이고, 기호 B"는 -(CH2)n"-의 기인데 n은 제1항에서와 같은 의미이고, X와 R'는 각가 수소원자이며, p는 3의 값을 갖는다, 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  15. 제1항에서, R이 R"'-A"-B"의 기를 ; R"'는 치환 혹은 비치환된 피리딘 고리이고, A"는 피리딘 고리의 3이나 4위치에의 단일결합이고, B"는 -(CH2)n"-의 기인데 n"는 제1항에서와 같은 의미이고, X와 R'는 각각 수소원자이며, p는 3의 값을 갖는다, 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  16. 제1항에서, R이 R"'-A"-B"의 기를 ; R"'는 치환 혹은 비치환된 피리딘 고리이고, A"는 임의로 치환된 아릴, 헤타릴이나 벤질기로 치환된 질소원자이고, B"는 -(CH2)n"-의 기인데 n"은 제1항에서와 같은 의미이고, X와 R'는 각각 수소원자이며, p는 3의 값을 갖는다, 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
  17. 제1항에서, N-[3-[(N-5-메틸피리딘-2-일)메틸아미노]프로필]-N'-[3-(1H-이미다졸-4-일)프로필] 구아니딘과 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
  18. 제1항에서, N-〔4-(5-브로모-3-메틸피리드-2-일(부틸〕-N'-〔3-(1H-이미다졸-4-일)프로필 구아니딘과 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
  19. 제1항에서, N-〔4-(3-피리딜)-부틸〕-N'-〔3-(1H-이미다졸-4-일)프로필〕구아니딘과 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
  20. 제1항에서, N-[2-[(2-디메틸아미노메틸-5-메틸이미다졸-4-일)메틸티오]에틸]-N'-[3-(이미다졸-4-일)프로필]구아니딘과 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
  21. 제1항에서, N-〔3-(이미다졸-4-일)프로필〕-N'-(3,3-디페닐프로필)구아니딘과 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
  22. 제1항에서, N-〔3-이미다졸-4-일)프로필〕-N'〔2-〔(1-페닐에틸)티오〕에틸〕구아니딘과 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
  23. 제1항에서, N-〔3-(이미다졸-4-일)프로필〕-N'-〔2-〔(피리드-2-일)메틸티오〕에틸〕구아니딘과 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
  24. 제1항에서, N-〔3-(이미다졸-4-일)프로필〕-N'-〔2-(2-테닐티오)에틸〕구아니딘과 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
  25. 제1항에서 N-〔3-(이미다졸-4-일)프로필〕-N'-〔1-〔메틸-2-[피리드-2-일)메틸티오]에틸〕구아니딘과 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
  26. 제1항에서, N-〔3-(이미다졸-4-일)프로필〕-N'-〔3-페닐-3-(피리드-2-일)프로필〕구아니딘과 그 생리학적으로 사용 가능한염을 제조하는 방법.
  27. 제1항에서, N-[3-(4-클로로페닐)-3-(피리드-2-일)프로필]-N'-[3-(이미다졸-4-일)프로필]구아니딘과 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
  28. 제1항에서, N-[3-(4-브로모페닐)-3-(피리드-2-일)프로필]-N'-[3-(이미다졸-4-일)프로필]구아니딘과 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
  29. 제1항에서, N-[3-(4-플루오포페닐)-3-(피리드-2-일)프로필]-N'-[3-(이미다졸-4-일)프로필]-구아니딘과 그 생리학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860000329A 1985-04-02 1986-01-20 이미다졸릴 알킬 구아니딘 유도체의 제조방법 KR930011491B1 (ko)

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