KR960704853A - 피리다지논 유도체 또는 그의 염, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 항쇼크제 (Pyridazinone Derivatives or their Salts, Processes for their Production, and Anti-Shock Agents Containing Them) - Google Patents

피리다지논 유도체 또는 그의 염, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 항쇼크제 (Pyridazinone Derivatives or their Salts, Processes for their Production, and Anti-Shock Agents Containing Them)

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KR960704853A
KR960704853A KR1019960701110A KR19960701110A KR960704853A KR 960704853 A KR960704853 A KR 960704853A KR 1019960701110 A KR1019960701110 A KR 1019960701110A KR 19960701110 A KR19960701110 A KR 19960701110A KR 960704853 A KR960704853 A KR 960704853A
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신지 오다와라
히로시 오까다
히로히꼬 기무라
마사또 오마쯔
히또시 나까야마
리에 히구찌
다끼 다께나미
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아끼자와 다까시
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염을 제공한다.
상기 식에서, Q는 -CH2 또는 -CO-이고, A는 치환될 수 있는 푸라닐기, 치환될 수 있는 티에닐기, 치환될 수 있는 피리딜기, 치환될 수 있는 피리딜 N-옥사이드기, 치환될 수 있는 티아졸릴기, 또는 치환될 수 있는 페닐기이고 R1는 수소원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 치환될 수 있는 페닐기이며, R2는 수소원자, 시아노기, 치환될 수 있는 알킬기, 히드록실기, 알콕시기, 알킬기에 의해 치환될 수 있는 디옥사닐기, -CH=N-R5, -S(O)nR6, -N(R7)R8또는 -COR9이며, R3는 수소원자, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 카르복실기, 또는 알콕시카르 보닐기이고, R4는 수소 원자 또는 치환될 수 있는 알킬기이고, R5는 알콕시기, 또는 피리딜메틸기이며, R6는 치환될 수 있는 알킬기 또는 알케닐기이며, R7과 R8은 서로 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알킬술포닐기, 치환될 수 있는 페닐술포닐기, 포르밀기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 시클로알킬카르보닐기, 또는 치환될 수 있는 벤조일기이고, R9는 수소 원자, 알콕시기, 히드록실기 또는 치환될 수 있는 아미노기이며, n은 0,1또는 2이고 다만, R2가 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기이고, Q가 -CH2-이면, A는 치환될 수 있는 푸라닐기, 치환될 수 있는 티에닐기, 치환될 수 있는 피리딜기, 치환될 수 있는 피리딜 N-옥사이드 또는 치환될 수 있는 티아졸릴기이다.

Description

「발명의 명칭」
피리다지논 유도체 또는 그의 염, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 항쇼크제(Pyridazinone Derivatives or their Salts, Processes for their Production, and Anti- Shock Agents Containing Them)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
    상기 식에서, Q는 -CH2또는 -CO-이고, A는 치환될 수 있는 푸라닐기, 치환될 수 있는 티에닐기, 치환될 수 있는 피리딜기, 치환될 수 있는 피리딜 N-옥사이드기, 치환될 수 있는 티아졸릴기, 또는 치환될 수 있는 페닐기이고, R1는 수소원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 치환될 수 있는 페닐기이며, R2는 수소원자 시아조기, 치환될 수 있는 알킬기, 히드록실기,알콕시기, 알킬기에 의해 치환될 수 있는 디옥사닐기, -CH=N-R5, -S(O)nR6, -N(R7)R8또는 -COR9이며, R3는 수소원자, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 카르복실기, 또는 알콕시카르보닐기이고, R4는 수소 원자 또는 치환될 수 있는 알킬기이고, R5는 알콕시기, 피리딜메틸기이며, R6는 치환될 수 있는 알킬기 또는 알케닐기이며, R7과 R8은 서로 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알킬술포닐기, 치환될 수 있는 페닐술포닐기, 포르밀기 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 시클로알킬카르보닐기, 또는 치환될 수 있는 벤조일기이고, R9는 수소원자, 알콕시기, 히드록실기, 또는 치환될 수 있는 아미노기이며, n은 0,1 또는 2이고, 다만 R2가 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기이고 Q가 -CH2-이면, A는 치환될 수 있는 푸라닐기, 치환될 수 있는 티에닐기, 치환될 수 있는 피리딜기, 치환될 수 있는 피리딜 N-옥사이드기 또는 치환될 수 있는 티아졸릴기이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 Q가 -CH2-인 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 A가 치환될 수 있는 피리딜기인 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R1이 수소 원자인 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R3이 수소원자인 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 Q가 -CH2-이고, A가 치환될 수 있는 피리딜기인 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  7. 제6항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R1이 알킬기이고, R2가 할로겐, 히드록실, C1-3알콕시, C1-3알킬티오, C1-3알킬카르보닐옥시, C1-3알콕시카르보닐-옥시, 페닐, 아미노, 모노- 또는 디-C1-3알킬아미노, C1-3알킬술포닐아미노, 시아노카르복실 및 C1-3알콕시카르보닐로 구성되는 기로부터 선택된 기에 의해서 치환될 수 있는 알킬기, 시아노기 또는 -N(R7)R8이고, R7및 R8이 각각 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알킬술포닐기, 치환될 수 있는 페닐술포닐기, 포르밀기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 시클로알킬카르보닐기 또는 치환될 수 있는 벤조일기인 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  8. 제7항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 4-히드록시메틸-2-메틸-5-(4-피리딜메틸아미노)피리다진-3-(2H)-온, 2tert-부틸-4-히드록시메틸-5-(4-피리딜메틸아미노)피리다진-3-(2H)-온,4-메톡시메틸-2-메틸-5-(N-메틸-3-피리딜메틸아미노)피리다진-3-(2H)-온, 4-메톡시메틸-2-메틸-5-(4-피리딜메틸아미노)피리다진-3-(2H)-온 또는 4-메톡시에틸-2-메틸-5(4-피리딜메틸아미노)피리다진-3-(2H)-온인 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  9. 하기 일반식(Ⅱ-1)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲ-1)의 화합물을 반응시키는 것으로 이루어진 하기 일반식(Ⅰ-1)의 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염의 제조방법.
    상기 식에서, A는 치환될 수 있는 푸라닐기, 치환될 수 있는 티에닐기, 치환될 수 있는 피리딜기, 치환될 수 있는 피리딜N-옥사이드기, 치환될 수 있는 티아졸릴기, 또는 치환될 수 있는 페닐기이고, R1는 수소원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 치환될 수 있는 페닐기이며, R2'는 수소원자, 시아노기, 치환될 수 있는 알킬기, 알킬기에 의해 치환될 수 있는 디옥사닐기, -CH=N-R5, 또는 -COR9이며, R3는 수소원자, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 카르복실기, 알콕시카르보닐기이고, R4는 수소원자 또는 치환될 수 있는 알킬기이고, R5는 알콕시기 또는 피리딜메틸기이며, R9는 수소원자, 알콕시기, 히드록실기 또는 치환될 수 있는 아미노기이고 X는 할로겐 원자 또는 시아노기이고, 다만, R2′가 수소원자 또는 알킬기이면, A는 치환될 수 있는 푸라닐기, 치환될 수 있는 티에닐기, 치환될 수 있는 피리딜기, 치환될 수 있는 피리딜 N-옥사이드기 또는 치환될 수 있는 티아졸릴기이다.
  10. 하기 일반식(Ⅱ-2)의 화합물과 하기 일반식 (Ⅲ-2)의 화합물을 반응시킨 후, 환원제로 환원시키는 것으로 이루어진 일반식(Ⅰ-2)의 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염의 제조 방법.
    상기 식에서 A는 치환될 수 있는 푸라닐기, 치환될 수 있는 티에닐기, 치환될 수 있는 피리딜기, 치환될 수 있는 피리딜 N-옥사이드기, 치환될 수 있는 티아졸릴기, 또는 치환될 수 있는 페닐기이고, R1는 수소원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 치환될 수 있는 페닐기이며, R2′는 수소원자, 히드록실기, 알콕시기, -S(O)nR6또는 -N(R7)R|8이고, R3는 수소원자, 시아노기 니트로기, 알콕시기, 카르복실기, 알콕시카르보닐기이고, R6는 치환될 수 있는 알킬기 또는 알케닐기이며, R7과 R8은 서로 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알킬술포닐기, 치환될 수 있는 페닐술포닐기, 포르밀기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 시클로알킬카르보닐기, 또는 치환될 수 있는 벤조일기이고, n은 0,1 또는 2이고, 다만 R2′가 수소원자, 또는 알콕시기이면, A는 치환될 수 있는 푸라닐기, 치환될 수 있는 티에닐기, 치환될 수 있는 피리딜기, 치환될 수 있는 피리딜 N-옥사이드기 또는 치환될 수 있는 티아졸릴기이다.
  11. 하기 일반식(Ⅱ-3)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲ-3)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 반응시키는 것으로 이루어진 하기 일반식(Ⅰ-3)의 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염의 제조 방법.
    상기 식에서, A는 치환될 수 있는 푸라닐기, 치환될 수 있는 티에닐기, 치환될 수 있는 피리딜기, 치환될 수 있는 피리딜 N-옥사이드기, 치환될 수 있는 티아졸릴기 또는 치환될 수 있는 페닐기이고, R1는 수소원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 치환될 수 있는 페닐기이며, R7는 수소원자, 시아노기, 치환될 수 있는 알킬기, 히드록실기, 알콕시기, -S(O)nR6또는 -N(R7)R8이고, R3는 수소원자, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 카르복실기 또는 알콕시카르보닐기이고, R6는 치환될 수 있는 알킬기 또는 알케닐기이며, R7과 R8은 서로 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알킬술포닐기, 치환될 수 있는 페닐술포닐기, 포르밀기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 시클로알킬카르보닐기 또는 치환될 수 있는 벤조일기이고, n은 0,1 또는 2이다.
  12. 하기 일반식(Ⅰ)의 피리다지논 유도체 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염을 활성 성분으로 함유하는 항쇼크제.
    상기 식에서, Q는 -CH2또는 -CO-이고, A는 치환될 수 있는 푸라닐기, 치환될 수 있는 티에닐기, 치환될 수 있는 피리딜기, 치환될 수 있는 피리딜 N-옥사이드기, 치환될 수 있는 티아졸릴기 또는 치환될 수 있는 페닐기이고, R1이 수소원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기 또는 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 치환될 수 있는 페닐기이며, R2는 수소원자, 시아노기, 치환될 수 있는 알킬기, 히드록실기, 알콕시기, 알킬기에 의해 치환될 수 있는 디옥사닐기, -CH=N-R5, -S(O)nR6, -N(R")R8또는 -COR9이며, R3는 수소원자, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 카르복실기 또는 알콕시카르보닐기이고, R4는 수소원자 또는 치환 될 수 있는 알킬기이고, R5는 알콕시기 또는 피리딜메틸기이며, R6는 치환될 수 있는 알킬기 또는 알케닐기이며, R7과R8은 서로 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알킬술포닐기, 치환될 수 있는 페닐술포닐기, 포르밀기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 시클로알킬카르보닐기 또는 치환될 수 있는 벤조일기이고, R9는 수소원자, 알콕시기, 히드록실기 또는 치환될 수 있는 아미노기이며, n은 0,1 또는 2이고, 다만, R2가 수소원자 알킬기 또는 알콕시기이고 Q가 -CH2-이면, A는 치환될 수 있는 푸라닐기, 치환될 수 있는 티에닐기, 치환될 수 있는 피리딜기, 치환될 수 있는 피리딜 N-옥사이드기 또는 치환될 수 있는 티아졸릴기이다.
  13. 하기 일반식(Ⅱ-4)의 피리다지논 유도체 또는 그의 염.
    상기 식에서, R1는 수소원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기 또는 치환될 수 있는 페닐기이며, R2은 시아노기, 치환될 수 있는 알킬기, 알킬기에 의해 치환될 수 있는 디옥사닐기, -CH=N-R5또는 -COR9이며, R3는 수소원자, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 카르복실기 또는 알콕시카르보닐기이고, R5는 알콕시기 또는 피리딜메틸기이며, R9는 수소원자, 알콕시기, 히드록실기, 또는 치환될 수 있는 아미노기이고, X는 할로겐 원자 또는 시아노기이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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