RU96107787A - Новые производные замещенного пропан-2-ола - Google Patents
Новые производные замещенного пропан-2-олаInfo
- Publication number
- RU96107787A RU96107787A RU96107787/04A RU96107787A RU96107787A RU 96107787 A RU96107787 A RU 96107787A RU 96107787/04 A RU96107787/04 A RU 96107787/04A RU 96107787 A RU96107787 A RU 96107787A RU 96107787 A RU96107787 A RU 96107787A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- hydrogen atom
- pyridyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 19
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1H-pyridazin-6-one Chemical class OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 9
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000815 N-oxide group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 6
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 4
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000703 anti-shock Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Производное пиридазинона формулы I или его фармацевтически приемлемая соль
где Q представляет - CH2- или -CO-;
A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, тиазолильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R1 представляет атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещенной, алкенильную группу, которая может быть замещенной, алкинильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R2 представляет атом водорода, цианогруппу, алкильную группу, которая может быть замещенной, гидроксильную группу, алкоксигруппу, диоксанильную группу, которая может быть замещенной алкильной группой, -CH = N-R5, -S(O)nR6, -N(R7)R8, или -COR9;
R3 представляет атом водорода, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, карбоксильную группу или алкоксикарбонильную группу;
R4 представляет атом водорода или алкильную группу, которая может быть замещенной;
R5 представляет алкокси группу или пиридилметильную группу;
R6 представляет алкильную группу, которая может быть замещенной, или алкенильную группу;
каждый из R7 и R8 независимо представляет атом водорода, алкильную группу, алкилсульфонильную группу, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещенной, формильную группу, алкилкарбонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, циклоалкилкарбонильную группу или бензольную группу, которая может быть замещенной;
R9 представляет атом водорода, алкоксигруппу, гидроксильную группу, или аминогруппу, которая может быть замещенной;
n = 0, 1 или 2,
при условии, что когда R2 представляет атом водорода, алкильную группу или алкоксигруппу и Q представляет -CH2-, A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, или тиазолильную группу, которая может быть замещенной.
где Q представляет - CH2- или -CO-;
A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, тиазолильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R1 представляет атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещенной, алкенильную группу, которая может быть замещенной, алкинильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R2 представляет атом водорода, цианогруппу, алкильную группу, которая может быть замещенной, гидроксильную группу, алкоксигруппу, диоксанильную группу, которая может быть замещенной алкильной группой, -CH = N-R5, -S(O)nR6, -N(R7)R8, или -COR9;
R3 представляет атом водорода, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, карбоксильную группу или алкоксикарбонильную группу;
R4 представляет атом водорода или алкильную группу, которая может быть замещенной;
R5 представляет алкокси группу или пиридилметильную группу;
R6 представляет алкильную группу, которая может быть замещенной, или алкенильную группу;
каждый из R7 и R8 независимо представляет атом водорода, алкильную группу, алкилсульфонильную группу, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещенной, формильную группу, алкилкарбонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, циклоалкилкарбонильную группу или бензольную группу, которая может быть замещенной;
R9 представляет атом водорода, алкоксигруппу, гидроксильную группу, или аминогруппу, которая может быть замещенной;
n = 0, 1 или 2,
при условии, что когда R2 представляет атом водорода, алкильную группу или алкоксигруппу и Q представляет -CH2-, A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, или тиазолильную группу, которая может быть замещенной.
2. Производное пиридазинона или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котором в формуле I Q представляет -CH2-.
3. Производное пиридазинона или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, в котором в формуле I A представляет пиридильную группу, которая может быть замещенной.
4. Производное пиридазинона или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котором в формуле I R1 представляет алкильную группу.
5. Производное пиридазинона или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котором в формуле I R3 представляет атом водорода.
6. Производное пиридазинона или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котором в формуле I Q представляет -CH2- и A представляет пиридильную группу, которая может быть замещенной.
7. Производное пиридазинона или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котором в формуле I R1 представляет алкильную группу, R2 представляет алкильную группу, которая может быть замещена группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, гидроксила, (1-3)C алкокси, (1-3)C алкилтио, (1-3)C алкилкарбонилокси, (1-3)C алкоксикарбонилокси, фенила, амино, моно- или ди-(1-3)C алкиламино, циано, карбоксила и (1-3)C алкоксикарбонила, цианогруппу, или -N(R7)R8, и каждый из R7 и R8 независимо представляет атом водорода, алкильную группу, алкилсульфонильную группу, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещенной, формильную группу, алкилкарбонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, циклоалкилкарбонильную группу или бензоильную группу, которая может быть замещенной.
8. Производное пиридазинона или его фармацевтически приемлемая соль по п. 7, в котором соединением формулы I является 4-гидроксиметил-2-метил-5-(4-пиридилметиламино)пиридазин-3-(2H)-он, 2-трет-бутил-4-гидроксиметил-5-(4-пиридилметиламино)пиридазин-3-(2H)- он, 4-метоксиметил-2-метил-5-(N-метил-3-пиридилметиламино)пиридазин-3-(2H)-он, 4-метоксиметил-2-метил-5-(N-метил-4-пиридилметиламино)пиридазин-3-(2H)-он, или 4-метоксиметил-2-метил-5-(4-пиридилметиламино)пиридазин-3-(2H)-он.
9. Способ получения производных пиридазинона формулы I-1 или их фармацевтически приемлемых солей
где A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, тиазолильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R1 представляет атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещенной, алкенильную группу, которая может быть замещенной, алкинильную группу, которая может быть замещенной или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R2' представляет атом водорода, цианогруппу, алкильную группу, которая может быть замещенной, диоксанильную группу, которая может быть замещена алкильной группой, -CH = N - R5 или COR9;
R3 представляет атом водорода, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, карбоксильную группу или алкоксикарбонильную группу;
R4 представляет атом водорода или алкильную группу, которая может быть замещенной;
R5 представляет алкокси группу или пиридилметильную группу;
R9 представляет атом водорода, алкоксигруппу, гидроксильную группу или аминогруппу, которая может быть замещенной, при условии, что когда R2' представляет атом водорода или алкильную группу, A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, или тиазолильную группу, которая может быть замещенной,
который включает взаимодействие соединения формулы II-1
в которой X представляет атом галогена или цианогруппу;
R1, R2' и R3 имеют значения, определенные выше,
с соединением формулы III-1
где A и R4 имеют значения, определенные выше.
где A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, тиазолильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R1 представляет атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещенной, алкенильную группу, которая может быть замещенной, алкинильную группу, которая может быть замещенной или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R2' представляет атом водорода, цианогруппу, алкильную группу, которая может быть замещенной, диоксанильную группу, которая может быть замещена алкильной группой, -CH = N - R5 или COR9;
R3 представляет атом водорода, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, карбоксильную группу или алкоксикарбонильную группу;
R4 представляет атом водорода или алкильную группу, которая может быть замещенной;
R5 представляет алкокси группу или пиридилметильную группу;
R9 представляет атом водорода, алкоксигруппу, гидроксильную группу или аминогруппу, которая может быть замещенной, при условии, что когда R2' представляет атом водорода или алкильную группу, A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, или тиазолильную группу, которая может быть замещенной,
который включает взаимодействие соединения формулы II-1
в которой X представляет атом галогена или цианогруппу;
R1, R2' и R3 имеют значения, определенные выше,
с соединением формулы III-1
где A и R4 имеют значения, определенные выше.
10. Способ получения производных пиридазинона формулы I-2 или их фармацевтически приемлемых солей
в которой A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, тиазолильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R1 представляет атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещенной, алкенильную группу, которая может быть замещенной, алкинильную группу, которая может быть замещенной или фенильную группу, которая может быть замещенной,
R2'' представляет атом водорода, гидроксильную группу, алкокси группу, -S(O)nR6, или -N(R7)R8,
R3 представляет атом водорода, цианогруппу, нитрогруппу, алкокси группу, карбоксильную группу или алкоксикарбонильную группу;
R6 представляет алкильную группу, которая может быть замещенной, или алкенильную группу;
каждый из R7 и R8 независимо представляет атом водорода, алкильную группу, алкилсульфонильную группу, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещенной, формильную группу, алкилкарбонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, циклоалкилкарбонильную группу или бензоильную группу, которая может быть замещенной;
n = 0, 1 или 2,
при условии, что когда R2'' представляет атом водорода или алкоксигруппу, A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, или тиазолильную группу, которая может быть замещенной,
который включает взаимодействие соединения формулы II-2
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, определенные выше,
с соединением формулы III-2
в которой A имеет значения, определенные выше,
с последующим восстановлением с помощью восстанавливающего агента.
в которой A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, тиазолильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R1 представляет атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещенной, алкенильную группу, которая может быть замещенной, алкинильную группу, которая может быть замещенной или фенильную группу, которая может быть замещенной,
R2'' представляет атом водорода, гидроксильную группу, алкокси группу, -S(O)nR6, или -N(R7)R8,
R3 представляет атом водорода, цианогруппу, нитрогруппу, алкокси группу, карбоксильную группу или алкоксикарбонильную группу;
R6 представляет алкильную группу, которая может быть замещенной, или алкенильную группу;
каждый из R7 и R8 независимо представляет атом водорода, алкильную группу, алкилсульфонильную группу, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещенной, формильную группу, алкилкарбонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, циклоалкилкарбонильную группу или бензоильную группу, которая может быть замещенной;
n = 0, 1 или 2,
при условии, что когда R2'' представляет атом водорода или алкоксигруппу, A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, или тиазолильную группу, которая может быть замещенной,
который включает взаимодействие соединения формулы II-2
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, определенные выше,
с соединением формулы III-2
в которой A имеет значения, определенные выше,
с последующим восстановлением с помощью восстанавливающего агента.
11. Способ получения производных пиридазинона формулы I-3 или их фармацевтически приемлемых солей
где A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, тиазолильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R1 представляет атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещенной, алкенильную группу, которая может быть замещенной, алкинильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R2'' представляет атом водорода, цианогруппу, алкильную группу, которая может быть замещенной, гидроксильную группу, алкоксигруппу, -S(O)nR6 или -N(R7)R8;
R3 представляет атом водорода, цианогруппу, нитрогруппу, алкокси группу, карбоксильную группу или алкоксикарбонильную группу;
R6 представляет алкильную группу, которая может быть замещенной, или алкенильную группу;
каждый из R7 и R8 независимо представляет атом водорода, алкильную группу, алкилсульфонильную группу, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещенной, формильную группу, алкоксикарбонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, циклоалкилкарбонильную группу или бензоильную группу, которая может быть замещенной;
n = 0, 1 или 2,
который включает взаимодействие соединения формулы II-3
в которой R1, R2'' и R3 имеют значения, определенные выше, с соединением формулы II-3 или его реакционноспособным производным
где A имеет значения, определенные выше.
где A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил N-оксидную группу, которая может быть замещенной, тиазолильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R1 представляет атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещенной, алкенильную группу, которая может быть замещенной, алкинильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R2'' представляет атом водорода, цианогруппу, алкильную группу, которая может быть замещенной, гидроксильную группу, алкоксигруппу, -S(O)nR6 или -N(R7)R8;
R3 представляет атом водорода, цианогруппу, нитрогруппу, алкокси группу, карбоксильную группу или алкоксикарбонильную группу;
R6 представляет алкильную группу, которая может быть замещенной, или алкенильную группу;
каждый из R7 и R8 независимо представляет атом водорода, алкильную группу, алкилсульфонильную группу, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещенной, формильную группу, алкоксикарбонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, циклоалкилкарбонильную группу или бензоильную группу, которая может быть замещенной;
n = 0, 1 или 2,
который включает взаимодействие соединения формулы II-3
в которой R1, R2'' и R3 имеют значения, определенные выше, с соединением формулы II-3 или его реакционноспособным производным
где A имеет значения, определенные выше.
12. Противошоковое средство, содержащее в качестве активного ингредиента производное пиридазинона формулы I или его фармацевтически приемлемую соль
где Q представляет -CH2- или -CO-;
A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил-П-оксидную группу, которая может быть замещенной, тиазолильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R1 представляет атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещенной, алкенильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R2 представляет атом водорода, цианогруппу, алкильную группу, которая может быть замещенной, гидроксильную группу, алкоксигруппу, диоксанильную группу, которая может быть замещена алкильной группой, -CH = N - R5, -S(O)nR6, -N(R7)R8 или -COR9;
R3 представляет атом водорода, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, карбоксильную группу или алкоксикарбонильную группу;
R4 представляет атом водорода или алкильную группу, которая может быть замещенной;
R5 представляет алкокси группу или пиридилметильную группу;
R6 представляет алкильную группу, которая может быть замещенной, или алкенильную группу;
каждый из R7 и R8 независимо представляет атом водорода, алкильную группу, алкилсульфонильную группу, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещенной, формильную группу, алкилкарбонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, циклоалкилкарбонильную группу или бензоильную группу, которая может быть замещенной;
R9 представляет атом водорода, алкоксигруппу, гидроксильную группу или аминогруппу, которая может быть замещенной,
n = 0, 1 или 2,
при условии, что когда R2 представляет атом водорода, алкильную группу или алкокси группу и Q представляет -CH2, A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил-N-оксидную группу, которая может быть замещенной, или тиазолильную группу, которая может быть замещенной.
где Q представляет -CH2- или -CO-;
A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил-П-оксидную группу, которая может быть замещенной, тиазолильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R1 представляет атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещенной, алкенильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R2 представляет атом водорода, цианогруппу, алкильную группу, которая может быть замещенной, гидроксильную группу, алкоксигруппу, диоксанильную группу, которая может быть замещена алкильной группой, -CH = N - R5, -S(O)nR6, -N(R7)R8 или -COR9;
R3 представляет атом водорода, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, карбоксильную группу или алкоксикарбонильную группу;
R4 представляет атом водорода или алкильную группу, которая может быть замещенной;
R5 представляет алкокси группу или пиридилметильную группу;
R6 представляет алкильную группу, которая может быть замещенной, или алкенильную группу;
каждый из R7 и R8 независимо представляет атом водорода, алкильную группу, алкилсульфонильную группу, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещенной, формильную группу, алкилкарбонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, циклоалкилкарбонильную группу или бензоильную группу, которая может быть замещенной;
R9 представляет атом водорода, алкоксигруппу, гидроксильную группу или аминогруппу, которая может быть замещенной,
n = 0, 1 или 2,
при условии, что когда R2 представляет атом водорода, алкильную группу или алкокси группу и Q представляет -CH2, A представляет фуранильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиридил-N-оксидную группу, которая может быть замещенной, или тиазолильную группу, которая может быть замещенной.
13. Производное пиридазинона формулы II-4 или его соль
где R1 представляет атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещенной, алкенильную группу, которая может быть замещенной, алкильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R2'''' представляет циано группу, замещенную алкильную группу, диоксанильную группу, которая может быть замещена алкильной группой, -CH = N - R5 или -COR9;
R3 представляет атом водорода, цианогруппу, нитрогруппу, алкокси группу, карбоксильную группу или алкоксикарбонильную группу;
R5 представляет алкокси группу или пиридилметильную группу;
R9 представляет атом водорода, гидроксильную группу или аминогруппу, которая может быть замещенной;
X представляет атом галогена или цианогруппу.
где R1 представляет атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещенной, алкенильную группу, которая может быть замещенной, алкильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R2'''' представляет циано группу, замещенную алкильную группу, диоксанильную группу, которая может быть замещена алкильной группой, -CH = N - R5 или -COR9;
R3 представляет атом водорода, цианогруппу, нитрогруппу, алкокси группу, карбоксильную группу или алкоксикарбонильную группу;
R5 представляет алкокси группу или пиридилметильную группу;
R9 представляет атом водорода, гидроксильную группу или аминогруппу, которая может быть замещенной;
X представляет атом галогена или цианогруппу.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU9302679A HU212458B (en) | 1993-09-23 | 1993-09-23 | New silyloxypropane derivatives substituted with triazole or imidazole pharmaceutical compositions containing them and process for producing them |
| HUP9302679 | 1993-09-23 | ||
| PCT/HU1994/000040 WO1995008552A1 (en) | 1993-09-23 | 1994-09-22 | Novel substituted propane-2-ol derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96107787A true RU96107787A (ru) | 1998-07-20 |
| RU2127277C1 RU2127277C1 (ru) | 1999-03-10 |
Family
ID=10983989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96107787A RU2127277C1 (ru) | 1993-09-23 | 1994-09-22 | Производные пропан-2-ола |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5707976A (ru) |
| EP (1) | EP0720612A1 (ru) |
| JP (1) | JP3576167B2 (ru) |
| CN (1) | CN1046287C (ru) |
| BG (1) | BG62361B1 (ru) |
| CA (1) | CA2168962C (ru) |
| CZ (1) | CZ285046B6 (ru) |
| EE (1) | EE03179B1 (ru) |
| GE (1) | GEP19991792B (ru) |
| HU (1) | HU212458B (ru) |
| LV (1) | LV11548B (ru) |
| PL (1) | PL179109B1 (ru) |
| RU (1) | RU2127277C1 (ru) |
| SK (1) | SK281299B6 (ru) |
| UA (1) | UA43847C2 (ru) |
| WO (1) | WO1995008552A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL211572B1 (pl) * | 2001-03-23 | 2012-05-31 | Richter Gedeon Vegyeszet | Sposób wytwarzania monohydratu i krystalicznej odmiany flukonazolu |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2078719B (en) * | 1980-06-02 | 1984-04-26 | Ici Ltd | Heterocyclic compounds |
| US4533659A (en) * | 1982-06-09 | 1985-08-06 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal 2-(1H-1,2,4-triazolylmethyl-1'-yl)-2-siloxy-2-phenyl-acetates |
| US4729986A (en) * | 1986-04-24 | 1988-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal triazoles and imidazoles |
| JP3040811B2 (ja) * | 1989-12-07 | 2000-05-15 | 三共株式会社 | オキセタン誘導体 |
| JP3415865B2 (ja) * | 1991-11-25 | 2003-06-09 | 武田薬品工業株式会社 | 光学活性アゾール化合物およびその用途 |
| TW212798B (ru) * | 1991-11-25 | 1993-09-11 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
| TW218017B (ru) * | 1992-04-28 | 1993-12-21 | Takeda Pharm Industry Co Ltd |
-
1993
- 1993-09-23 HU HU9302679A patent/HU212458B/hu unknown
-
1994
- 1994-09-22 PL PL94313030A patent/PL179109B1/pl unknown
- 1994-09-22 EP EP94928497A patent/EP0720612A1/en not_active Ceased
- 1994-09-22 CZ CZ96714A patent/CZ285046B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-09-22 US US08/605,052 patent/US5707976A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-22 UA UA96020457A patent/UA43847C2/uk unknown
- 1994-09-22 SK SK323-96A patent/SK281299B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1994-09-22 CA CA002168962A patent/CA2168962C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-22 RU RU96107787A patent/RU2127277C1/ru active
- 1994-09-22 CN CN94193458A patent/CN1046287C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-22 GE GEAP19943056A patent/GEP19991792B/en unknown
- 1994-09-22 JP JP50966695A patent/JP3576167B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-22 WO PCT/HU1994/000040 patent/WO1995008552A1/en not_active Application Discontinuation
- 1994-09-22 EE EE9600026A patent/EE03179B1/xx unknown
-
1996
- 1996-03-07 LV LVP-96-70A patent/LV11548B/en unknown
- 1996-03-18 BG BG100429A patent/BG62361B1/bg unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008128452A (ru) | Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения | |
| JP2005503384A5 (ru) | ||
| RU2009101298A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве усилителей подслащивающего вещества | |
| YU47066B (sh) | Postupak za dobijanje derivata tiazolidin-2,4-diona | |
| RU2002121645A (ru) | Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы | |
| RU2003116648A (ru) | Замещенные имидазопиридины | |
| IL158818A0 (en) | Thiazole or oxazole derivatives which are useful in the treatment of cardiovascular and related diseases | |
| RU2005117789A (ru) | Производные 4,5-диарилтиазола в качестве лигандов св-1 | |
| KR950704269A (ko) | 당뇨병 치료제 | |
| RU2000121556A (ru) | Новые трициклические производные (варианты), фармацевтическая композиция (варианты), способ подавления иммуной реакции или лечения и /или предупреждения аллергических заболеваний (варианты) | |
| RU2008127257A (ru) | Тризамещенные производные хиназолинона в качестве ваниллоидных антагонистов | |
| RU98117621A (ru) | Новые производные пиперазина и пиперидина, способ их получения, фармкомпозиция на их основе, способ лечения, промежуточный продукт | |
| ATE361283T1 (de) | Oxazolylarylpropionsäure derivate und ihre verwendung als ppar agonisten | |
| ES2078356T3 (es) | Derivados de la pirrolidina y de la piperidina. | |
| KR920016422A (ko) | N-페닐카바메이트 화합물, 이의 제조방법 및 유해한 유기체를 방제하기 위한 살균 조성물 | |
| RU2004131645A (ru) | Кремнийсодержащие производные фениламидов, полезные в качестве бактерицидов | |
| RU2005139134A (ru) | Цианофторпирролидиновые производные | |
| RU96107787A (ru) | Новые производные замещенного пропан-2-ола | |
| CA2016665A1 (en) | Rhodanine derivatives and pharmaceutical compositions | |
| KR960704853A (ko) | 피리다지논 유도체 또는 그의 염, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 항쇼크제 (Pyridazinone Derivatives or their Salts, Processes for their Production, and Anti-Shock Agents Containing Them) | |
| ES2064057T3 (es) | Unos derivados de 2-(aminoalquil)-5-(arilalquil)-1,3-dioxanos, su preparacion y su aplicacion en terapeutica. | |
| CA2321206A1 (en) | Aqueous agents for combating parasitic insects and acarina in human beings | |
| CA2409842A1 (en) | 1,4-diazepan-2,5-dione derivatives and their use as nk-1 receptor antagonists | |
| HRP20010630B1 (en) | 4-heterocyclysulfonamidyl-6-methoxy-5-(2-methoxy-phenoxy)-2-pyridyl-pyrimidine derivatives, their preparation and use as endothelin receptor antagonists | |
| DK1219621T3 (da) | Azaindolizinonderivater og cerebral funktionsforbedrende midler indeholdende disse som den aktive bestanddel |