RU2009101298A - Гетероциклические соединения в качестве усилителей подслащивающего вещества - Google Patents

Гетероциклические соединения в качестве усилителей подслащивающего вещества Download PDF

Info

Publication number
RU2009101298A
RU2009101298A RU2009101298/21A RU2009101298A RU2009101298A RU 2009101298 A RU2009101298 A RU 2009101298A RU 2009101298/21 A RU2009101298/21 A RU 2009101298/21A RU 2009101298 A RU2009101298 A RU 2009101298A RU 2009101298 A RU2009101298 A RU 2009101298A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
hydrogen
absent
represents hydrogen
Prior art date
Application number
RU2009101298/21A
Other languages
English (en)
Inventor
Карнэйл С. АТВАЛЬ (US)
Карнэйл С. АТВАЛЬ
Роберт В. БРАЙНТ (US)
Роберт В. БРАЙНТ
Ивона БАКАЙ (US)
Ивона БАКАЙ
Рой Кайл ПАЛМЕР (US)
Рой Кайл ПАЛМЕР
Рок СЭРН (US)
Рок СЭРН
Original Assignee
Рэдпойнт Био Корпорэйшн (Us)
Рэдпойнт Био Корпорэйшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рэдпойнт Био Корпорэйшн (Us), Рэдпойнт Био Корпорэйшн filed Critical Рэдпойнт Био Корпорэйшн (Us)
Publication of RU2009101298A publication Critical patent/RU2009101298A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/204—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Abstract

1. Способ усиления сладкого вкуса, включающий введение субъекту сладкого тастанта и соединения формулы I ! ! или его физиологически приемлемой соли, ! где R1 и R2 независимо отсутствуют или выбраны из водорода, C1-6 алкила, галогена, нитро, возможно замещенного С6-14 арила, возможно замещенного 5-14-членного гетероарила, Ar-Q, в частности, возможно замещенного 5-14-членного гетероарилокси и возможно замещенного 5-14-членного гетероарилтио, возможно замещенного (CH2)nC(=O)-O-Ra и возможно замещенного (СН2)nC(=O)арила, или R1 и R2 вместе с G3 и атомом углерода, к которому R присоединен, образуют С6-14 арил или 5-14-членный гетероцикл, каждый из которых является возможно замещенным; или, если связь с R1 или R2 представляет собой двойную связь, то R1 и R2 независимо выбирают из =NH и -О; ! R3 выбран из группы, включающей водород, C1-6 галоалкил, C1-6 алкил, возможно замещенный С6-14 арил, возможно замещенный 5-14-членный гетероцикл и L'-R31; ! R4 отсутствует или выбран из группы, включающей C1-6 алкил, C1-6 алкенил, С1-6 алкокси, C1-6 гидроксиалкил, возможно замещенный С6-14 арил и возможно замещенный (СН2)nC(=O)арил или, если связь с R4 представляет собой двойную связь, ! R4 представляет собой =O; и ! R5 отсутствует или выбран из водорода, C1-6 алкила и возможно замещенного фениламида; ! R7 отсутствует или выбран из Н и С1-6 алкила; ! R31 представляет собой водород, C1-6 алкил, C1-6 алкенил, возможно замещенный фенил, амино, C1-6 алкиламино или С1-6 диалкиламино; ! Z1 выбран из =N, -NH, О и S; ! Z2 отсутствует или представляет собой О, S, C(=O), C(=S), -C(=O)-O, C(=S)-O, -C(=O)-NH- или -С(=S)-NH; ! L1 представляет собой линкер, содержащий от 1 до 30 атомов углерода или гетероатомов; ! Q представляет собой СН2, О, NH или S; ! Ar представляет собой возмо

Claims (25)

1. Способ усиления сладкого вкуса, включающий введение субъекту сладкого тастанта и соединения формулы I
Figure 00000001
или его физиологически приемлемой соли,
где R1 и R2 независимо отсутствуют или выбраны из водорода, C1-6 алкила, галогена, нитро, возможно замещенного С6-14 арила, возможно замещенного 5-14-членного гетероарила, Ar-Q, в частности, возможно замещенного 5-14-членного гетероарилокси и возможно замещенного 5-14-членного гетероарилтио, возможно замещенного (CH2)nC(=O)-O-Ra и возможно замещенного (СН2)nC(=O)арила, или R1 и R2 вместе с G3 и атомом углерода, к которому R присоединен, образуют С6-14 арил или 5-14-членный гетероцикл, каждый из которых является возможно замещенным; или, если связь с R1 или R2 представляет собой двойную связь, то R1 и R2 независимо выбирают из =NH и -О;
R3 выбран из группы, включающей водород, C1-6 галоалкил, C1-6 алкил, возможно замещенный С6-14 арил, возможно замещенный 5-14-членный гетероцикл и L'-R31;
R4 отсутствует или выбран из группы, включающей C1-6 алкил, C1-6 алкенил, С1-6 алкокси, C1-6 гидроксиалкил, возможно замещенный С6-14 арил и возможно замещенный (СН2)nC(=O)арил или, если связь с R4 представляет собой двойную связь,
R4 представляет собой =O; и
R5 отсутствует или выбран из водорода, C1-6 алкила и возможно замещенного фениламида;
R7 отсутствует или выбран из Н и С1-6 алкила;
R31 представляет собой водород, C1-6 алкил, C1-6 алкенил, возможно замещенный фенил, амино, C1-6 алкиламино или С1-6 диалкиламино;
Z1 выбран из =N, -NH, О и S;
Z2 отсутствует или представляет собой О, S, C(=O), C(=S), -C(=O)-O, C(=S)-O, -C(=O)-NH- или -С(=S)-NH;
L1 представляет собой линкер, содержащий от 1 до 30 атомов углерода или гетероатомов;
Q представляет собой СН2, О, NH или S;
Ar представляет собой возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил; и
n равно 0-10.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанное соединение формулы I представляет собой
Figure 00000002
где R3 представляет собой L'-R31; R4 отсутствует или представляет собой водород, C1-6 алкил или С1-6 гидроксиалкил; R5 отсутствует или представляет собой водород или С1-6 алкил; Ra представляет собой водород или C1-6 алкил; и G1 и G2 независимо представляют собой С, N или S.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000003
где R3 представляет собой L'-R31; R5 представляет собой водород или C1-6 алкил; G представляет собой N или S; и Ra представляет собой водород или C1-6 алкил.
4. Способ по п.2, где указанное соединение формулы I представляет собой
Figure 00000004
где G1 представляет собой S или N;
R4 представляет собой водород, C1-6 алкил или C1-6 гидроксиалкил;
R31 представляет собой водород, С1-6 алкил, C1-6 алкенил или возможно замещенный фенил;
Ra представляет собой водород или C1-6 алкил;
Z1 представляет собой S или N;
Z2 представляет собой -С(=O)-0, -C(=S)-0-, -O-, -S-, -C(=O)-NH- или -C(=S)-NH-; и
n равно 0-4.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000005
где R4 представляет собой водород, C1-6 алкил или C1-6 гидроксиалкил;
Ra представляет собой водород или C1-6 алкил;
R31 выбран из водорода, C1-6 алкила и C1-6 алкенила; Z3 представляет собой О или S; Z4 представляет собой О, S или NH; и n равно 0-3.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000006
где R4 выбран из водорода, С1-6 алкила и C1-6 гидроксиалкила; Ra представляет собой водород или C1-6 алкил;
Rb представляет собой C1-6 алкил, C1-6 алкилокси, или гидрокси; n равно 0-3; и р равно 0-5.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы I представляет собой
Figure 00000007
где G1 представляет собой N или S;
Q представляет собой N или С;
R3 представляет собой водород или возможно замещенный фенил; R5 представляет собой водород, если G1 представляет собой N, или же отсутствует; R6 выбран из водорода и С1-6 алкила; и
R7 выбран из водорода, C1-6 алкила и возможно замещенного фенила, или, когда Q представляет собой N, R7 отсутствует.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000008
где R3 представляет собой водород, C1-6 алкил или возможно замещенный фенил; и R7 выбран из водорода, C1-6 алкила и возможно замещенного фенила.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы I представляет собой
Figure 00000009
где R1 и R2 независимо выбран из группы, включающей водород, C1-6 алкил, C1-6 алкоксикарбонил и Ar-Q, где Q представляет собой О, NH, S или СН2 и Ar представляет собой возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил; R3 представляет собой водород или C1-6 алкил; R4 отсутствует или представляет собой водород или C1-6 алкил; R5 отсутствует или представляет собой водород или C1-6 алкил; G1 представляет собой С или N; и G2 представляет собой N или S.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000010
где R представляет собой водород или C1-6 алкил;
R5 представляет собой водород или C1-6 алкил;
Ar представляет собой 5-10-членный арил или гетероарильную группу, возможно замещенную одной или более группами, независимо выбранными из группы, включающей NO2, галоген, C1-6 алкил и C1-6 гидроксиалкил;
Q представляет собой О или NH;
Rb представляет собой водород или C1-6 алкил; и
n равно 0-3.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000011
где R3 представляет собой водород или C1-6 алкил;
Ra в каждом случае независимо выбирают из группы, включающей NO2, галоген, C1-6 алкил или C1-6 гидроксиалкил;
Rb представляет собой водород или C1-6 алкил; и
n равно 0-3.
12. Способ по п.9, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000012
где R1 представляет собой водород, C1-6 алкил, галоген или NO2;
R3 и R4 независимо представляют собой водород или C1-6 алкил;
Q представляет собой S, N или О; и
Het представляет собой 5-6-членный гетероарил, возможно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей нитро и галоген.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы I представляет собой
Figure 00000013
где R1 и R3 независимо представляют собой возможно замещенный фенил;
R4 отсутствует или представляет собой О или C1-6 алкил; и
R2 и R7 независимо представляют собой C1-6 алкил.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000014
где R1 представляет собой водород или C1-6 алкил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой C1-6 алкил, Н, оксо или =NH;
R31 представляет собой возможно замещенный фенил; и
n равно 0-3.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000015
где R1 представляет собой водород или C1-6 алкил; R2 представляет собой водород или C1-6 алкил; R33 представляет собой возможно замещенный фенил; R34 представляет собой водород или C1-6 алкил; и m равно 0-3.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение выбирают из группы, включающей
этил-2-(3-метилбензо[d]тиазол-2(3H)-илиденамино)ацетат;
2-(2-(2-метоксифенокси)этилтио)-1H-бензо[d]имидазол;
метил-3-(5-нитропиридин-2-илокси)тиофен-2-карбоксилат;
6-(4-хлор-3-нитрофенил)-3-этил-5H-[1,2,4]триазол[4,3-6][1,2,4]триазол;
6-р-толилимидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол;
N-фенил-4-(3-фенил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-1,4-диазепан-1-карбоксамид;
2-(2-(2-(2,6-диметоксифенокси)этилтил)-1H-бензимидазол-1-ил)этанол;
1-этил-2-метил-4-нитро-5-(5-хлорпиридин-2-илтио)имидазол;
2,4-дифенил-5,5-диметилимидазол-1-оксид;
1-аллил-3-(3-метилбензо[d]тиазол-2-(3H)-илиден)тиомочевина;
2-(2-иминотиазол-3(2H)-ил)-1-(3-нитрофенил)этанон;
3-бензил-1-изопропил-5-(4-метилтиазол-2-ил)пиримидин-2,4(1H, 3H)-дион;
2-(3-хлор-2-метоксифенил)имидазо[1,2-а]пиридин;
N-(4-(4-этилфенил)тиазол-2-ил)-3,5-диметоксибензамид;
1-фенилтиохромено[4,3-d]имидазол-4(1H)-он;
N-(4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)-2-(диметиламино)ацетамид;
5-хлор-1-метил-3-(трифторметил)-N-(4-(трифторметил)фенил)-1H-пиразол-4-карбоксамид; и их физиологически приемлемые соли.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что сладкий тастант выбирают из группы, включающей сахарозу, фруктозу и их смесь; причем сладкий тастант и соединение формулы I вводят в продукте питания.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что продукт питания представляет собой напиток.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что соединение формулы I и сладкий тастант находятся в соотношение от примерно 1:106 до примерно 1:103.
20. Композиция, включающая (а) сладкий тастант; и (b) соединение формулы I
Figure 00000001
или его физиологически приемлемую соль,
где R1 и R2 независимо отсутствуют или выбраны из водорода, C1-6 алкила, галогена, нитро, возможно замещенного С6-14 арила, возможно замещенного 5-14-членного гетероарила, Ar-Q, в частности, возможно замещенного 5-14-членного гетероарилокси и возможно замещенного 5-14-членного гетероарилтио, возможно замещенного (CH2)nC(=O)-O-Ra и возможно замещенного (СНг)пC(=O)арила, или R1 и R2 вместе с G3 и атомом углерода, к которому присоединен R, образуют С6-14 арил или 5-14-членный гетероцикл, каждый из которых возможно имеет заместителей; или, если связь с R1 или R2 представляет собой двойную связь, то R1 и R2 независимо выбраны из =NH и =O;
R3 выбран из группы, включающей водород, C1-6 галоалкил, C1-6 алкил, возможно замещенный С6-14арил, возможно замещенный 5-14-членный гетероцикл и L'-R31;
R4 отсутствует или выбран из группы, включающей C1-6 алкил, С1-6 алкенил, C1-6 алкокси, C1-6 гидроксиалкил, возможно замещенный С6-14 арил и возможно замещенный (СН2)nC(=O)арил или, если связь с R4 представляет собой двойную связь,
R4 представляет собой =O; и
R5 отсутствует или выбран из водорода, C1-6 алкила и возможно замещенного фениламида;
R7 отсутствует или выбран из Н и C1-6 алкила;
R31 представляет собой водород, C1-6 алкил, C1-6 алкенил, возможно замещенный фенил, амино, C1-6 алкиламино или C1-6 диалкиламино;
Z1 выбирают из =N, -NH, О и S;
Z2 отсутствует или представляет собой О, S, C(=O), C(=S), -C(=O)-0, C(=S)-0, -C(=O)-NH- или -C(=S)-NH;
L представляет собой линкер, содержащий от 1 до 30 углеродных атомов или гетероатомов;
Q представляет собой СН2, O, NH или S;
Ar представляет собой возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил; и
n равно 0-10.
21. Композиция по п.20, отличающаяся тем, что соединение формулы I представляет собой
Figure 00000002
где R3 представляет собой L'-R31; R4 отсутствует или представляет собой водород, C1-6 алкил или C1-6 гидроксиалкил; R5 отсутствует или представляет собой водород или C1-6 алкил; Ra представляет собой водород или C1-6 алкил; и G1 и G2 независимо представляют собой С, N или S.
22. Композиция по п.20, отличающаяся тем, что соединение формулы I представляет собой
Figure 00000016
где R4 представляет собой водород, C1-6 алкил или C1-6 гидроксиалкил; Ra представляет собой водород или C1-6 алкил;
R31 выбран из водорода, C1-6 алкила и С1-6 алкенила; Z3 представляет собой О или S; Z4 представляет собой О, S или NH; и n равно 0-3.
23. Композиция по п.20, отличающаяся тем, что соединение формулы I представляет собой
Figure 00000017
где R4 выбран из водорода, C1-6 алкила и C1-6 гидроксиалкила; Ra представляет собой водород или С1-6 алкил;
Rb представляет собой C1-6 алкил, C1-6 алкилокси или гидрокси; n равно 0-3; и р равно 0-5.
24. Композиция по п.20, отличающаяся тем, что соединение формулы I представляет собой
Figure 00000007
где G1 представляет собой N или S;
Q представляет собой N или С;
R3 представляет собой водород или возможно замещенный фенил;
R5 представляет собой водород, если G1 представляет собой N, или же отсутствует;
R6 выбран из водорода и C1-6 алкила; и R7 выбран из водорода, С1-6 алкила и возможно замещенного фенила, или, если Q представляет собой N, R7 отсутствует.
25. Композиция по п.20, отличающаяся тем, что соединение формулы I представляет собой
Figure 00000009
где R1 и R2 независимо выбран из группы, включающей водород, C1-6 алкил, C1-6 алкоксикарбонил и Ar-Q, где Q представляет собой О, NH, S или СН2 и Ar представляет собой возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил; R3 представляет собой водород или C1-6 алкил; R4 отсутствует или представляет собой водород или C1-6 алкил; R5 отсутствует или представляет собой водород или C1-6 алкил; G1 представляет собой С или N; и G2 представляет собой N или S.
RU2009101298/21A 2006-08-22 2007-08-22 Гетероциклические соединения в качестве усилителей подслащивающего вещества RU2009101298A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83911806P 2006-08-22 2006-08-22
US60/839,118 2006-08-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009101298A true RU2009101298A (ru) 2010-09-27

Family

ID=39107364

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009101298/21A RU2009101298A (ru) 2006-08-22 2007-08-22 Гетероциклические соединения в качестве усилителей подслащивающего вещества

Country Status (13)

Country Link
US (2) US7674831B2 (ru)
EP (1) EP2061321A2 (ru)
JP (1) JP2010501180A (ru)
KR (1) KR20090053795A (ru)
CN (1) CN101505601A (ru)
AU (1) AU2007288220A1 (ru)
BR (1) BRPI0716053A2 (ru)
CA (1) CA2659465A1 (ru)
MX (1) MX2009001783A (ru)
NO (1) NO20091170L (ru)
RU (1) RU2009101298A (ru)
SG (1) SG160335A1 (ru)
WO (1) WO2008024364A2 (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0716053A2 (pt) * 2006-08-22 2013-08-06 Redpoint Bio Corp compostos heterocÍclicos como promotores de adoÇantes
US20080292765A1 (en) * 2007-05-22 2008-11-27 The Coca-Cola Company Sweetness Enhancers, Sweetness Enhanced Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses
US9603848B2 (en) 2007-06-08 2017-03-28 Senomyx, Inc. Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith
AU2013202912B2 (en) * 2007-06-08 2016-10-27 Firmenich Incorporated Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith
US8043645B2 (en) 2008-07-09 2011-10-25 Starbucks Corporation Method of making beverages with enhanced flavors and aromas
US8586733B2 (en) 2008-07-31 2013-11-19 Senomyx, Inc. Processes and intermediates for making sweet taste enhancers
PL216572B1 (pl) * 2009-02-02 2014-04-30 Inst Chemii Organicznej Polska Akademia Nauk Związki enaminokarbonylowe i ich zastosowanie
US20130040032A1 (en) * 2009-02-23 2013-02-14 Kyle Thibault Horse Treats
JP2013523192A (ja) * 2010-04-15 2013-06-17 クロモセル コーポレーション 苦味を低減または排除する化合物、組成物、および方法
AU2012209455B2 (en) * 2011-01-25 2017-05-04 Monell Chemical Senses Center Compositions and methods for providing or modulating sweet taste and methods of screening therefor
JP5848083B2 (ja) * 2011-09-30 2016-01-27 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 高甘味度甘味料の味質改善剤
CN103156154A (zh) * 2011-12-09 2013-06-19 味之素株式会社 甜味剂组合物以及饮料食品
BR112015002380B1 (pt) 2012-08-06 2021-09-28 Firmenich Incorporated Composto, composições ingeríveis, processos para aumentar o sabor doce de composição e formulação flavorizante concentrada
JO3155B1 (ar) 2013-02-19 2017-09-20 Senomyx Inc معدِّل نكهة حلوة
EP2832234A1 (en) * 2013-07-30 2015-02-04 IMAX Discovery GmbH Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
CN103524419B (zh) * 2013-10-18 2016-03-23 孙家隆 一组3-三氟甲基吡唑化合物
US10595550B2 (en) * 2014-01-22 2020-03-24 Vision Pharma, Llc Therapeutic composition including carbonated solution
EP3814344A1 (en) 2018-08-07 2021-05-05 Firmenich Incorporated 5-substituted 4-amino-1h-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides and formulations and uses thereof
KR102650658B1 (ko) * 2018-11-15 2024-03-25 삼성전자주식회사 헤테로고리 방향족 구조의 음이온을 포함하는 금속염 및 그 제조방법, 그리고 상기 금속염을 포함하는 전해질 및 전기화학소자
TW202322824A (zh) 2020-02-18 2023-06-16 美商基利科學股份有限公司 抗病毒化合物
CN117120444A (zh) 2021-04-16 2023-11-24 吉利德科学公司 使用酰胺制备卡巴核苷的方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2978405A (en) * 1959-06-18 1961-04-04 Sun Oil Co Oxidative sweetening with alkaline material and imidazole derivative
US4056108A (en) * 1975-05-19 1977-11-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco product
US4684534A (en) * 1985-02-19 1987-08-04 Dynagram Corporation Of America Quick-liquifying, chewable tablet
US5196224A (en) * 1985-09-16 1993-03-23 Naarden-International N.V. Substituted thiophenes, and flavoring and perfume compositions and flavored and perfumed products which contain one or more substituted thiophenes
US5011678A (en) * 1989-02-01 1991-04-30 California Biotechnology Inc. Composition and method for administration of pharmaceutically active substances
US6649186B1 (en) * 1996-09-20 2003-11-18 Ethypharm Effervescent granules and methods for their preparation
US6368625B1 (en) * 1998-08-12 2002-04-09 Cima Labs Inc. Orally disintegrable tablet forming a viscous slurry
US6060078A (en) * 1998-09-28 2000-05-09 Sae Han Pharm Co., Ltd. Chewable tablet and process for preparation thereof
US6403142B1 (en) * 1998-12-11 2002-06-11 Ralston Purina Company Hypoallergenic pet food
US6773716B2 (en) * 1999-04-06 2004-08-10 Wm. Wrigley Jr. Company Over-coated chewing gum formulations
US6187332B1 (en) * 1999-06-14 2001-02-13 Wisconsin Alumni Research Foundation Acidic buffered nasal spray
US6316029B1 (en) * 2000-05-18 2001-11-13 Flak Pharma International, Ltd. Rapidly disintegrating solid oral dosage form
EP3431464A3 (en) * 2003-08-06 2019-07-31 Senomyx Inc. Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
US20060045953A1 (en) * 2004-08-06 2006-03-02 Catherine Tachdjian Aromatic amides and ureas and their uses as sweet and/or umami flavor modifiers, tastants and taste enhancers
BRPI0716053A2 (pt) * 2006-08-22 2013-08-06 Redpoint Bio Corp compostos heterocÍclicos como promotores de adoÇantes

Also Published As

Publication number Publication date
JP2010501180A (ja) 2010-01-21
WO2008024364A2 (en) 2008-02-28
US20080249189A1 (en) 2008-10-09
KR20090053795A (ko) 2009-05-27
CA2659465A1 (en) 2008-02-28
US20100197813A1 (en) 2010-08-05
AU2007288220A1 (en) 2008-02-28
NO20091170L (no) 2009-05-22
BRPI0716053A2 (pt) 2013-08-06
EP2061321A2 (en) 2009-05-27
US7674831B2 (en) 2010-03-09
CN101505601A (zh) 2009-08-12
WO2008024364A3 (en) 2008-11-13
SG160335A1 (en) 2010-04-29
MX2009001783A (es) 2009-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009101298A (ru) Гетероциклические соединения в качестве усилителей подслащивающего вещества
JP2010501180A5 (ru)
RU2329263C2 (ru) Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с
RU2007143966A (ru) Конденсированные гетероциклические соединения
RU2401260C2 (ru) Пиримидиновые производные
ES2565436T3 (es) Derivados de la piridina pirazolo como inhibidores de la NADPH oxidasa
RU2404979C2 (ru) 2,4-ди(аминофенил)пиримидины в качестве ингибиторов рlk-киназ
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
RU2430923C2 (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
RU2009115784A (ru) Производные пиразоло[1,5-а]пиримидина и их применение в медицине
JP2019513778A5 (ru)
RU2008136187A (ru) Новое производное кумарина, обладающее противоопухолевой активностью
RU2002129557A (ru) Производные 8-хинолинксантина и 8-изохинолинксантина в качестве ингибиторов фосфоэстеразы pde5
RU2017140639A (ru) Ингибиторы активности киназы lrrk2
RU2014103960A (ru) Гетероарилзамещенные пиразолопиридины и их применение в качестве стимуляторов растворимой гуанилатциклазы
RU2009115963A (ru) Производные оксадиазола, обладающие противовоспалительными и иммунодепрессантными свойствами
RU2012110246A (ru) Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора
CA2443950A1 (en) Inhibition of raf kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas
RU2010129724A (ru) 4-(4-циано-2-тиоарил)-дигидропиримидиноны и их применение
RU2011110908A (ru) Тиенопиримидины для фармацевтических композиций
RU2006122209A (ru) Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы
EA200400830A1 (ru) ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ОТНОСЯЩИЕСЯ К A2b-СЕЛЕКТИВНЫМ АНТАГОНИСТАМ, ИХ СИНТЕЗ И ПРИМЕНЕНИЕ
RU2006110186A (ru) Алкокси замещенные имидазохинолины
RU2006138606A (ru) Ингибиторы киназы
JP2003519154A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20111230