KR920000724A - 2,4- 및 2, 5-치환된 피리딘-n-옥사이드, 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents

2,4- 및 2, 5-치환된 피리딘-n-옥사이드, 이의 제조방법 및 이의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

2,4- 및 2,5-치환된 피리딘 -N-옥사이드, 이의 제조방법 및 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 일반식(I)의 2, 4-또는 2,5-치환된 피리딘-N-옥사이드 및 생리학적으로 허용되는 염(단, R' 및 R'가 동일하거나 상이하고, 카복실, 이의 메틸 또는 에틸 에스떼르 및 이의 디에틸아미드인 일반식(I)의 화합물은 배제된다)
    상기 식에서, R1은 -C (0) -X-R3이고, X는 0 또는 -N (R3') -이며, R3은 비치환되거나 하나 이상의 동일하거나 상이 한 라디칼 R1에 의해 치환된 수소, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12알키닐, 비-벤조 융합되 거나 벤조 융합된 C5-C7-사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 이고, R4는 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트 로, 니트록시, 아미노, 카복실, C1-C4-알콕시,C1-C4-알콕시 카보닐, C1-C4-알킬-또는-디알킬아미노,비치환되거나 할로겐, 니트로,C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치롼, 이치환또는 삼치환된 인돌일 또는 페닐 라디칼(여기서, 다치환의 경우, 이들 라디칼은 동일하거나 상이하다)이거나, 또는 X가 -N(R (R3')인 경우, R3은 라디칼 -N (R5) (R6)이고, R5와 R6은 동일하거나 상이하며 수소, C1-C4-알킬, C1-C3-알킬카보닐 또는 페닐이고, R3'는 R3의 의미를 가지며, 라디칼, R3과R3'는 동일하거나상이하거나, 또는 R3과 R3'는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함게 일반식
    (Ⅱ)의 라디칼을 형성하고. n은 1내지 3이며, A는0,S,CH2또는 -N(R7)-이고, R7은 비치환되거나 할로겐,니트로. 시아노, 카복실. 하이드록실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 트리플루오로메틸을 포함하는 그룹중에서 선택된 하나 이상의 동일 하거나 상이한 치환테에 의 해 일치 환 또는 다치환된 페닐, 또는 -N (R8)2(여기서, R8은 수소 또는 C1-C3-알킬이다) 또는 -COOR8또는 -CON(R9)2, 또는 CONHR7(여기서, R9는 R8의 의미를 갖거나, 또는 (R9)2는 CH2그룹이 없거나 질소원자에 직접적으로 인접되어 있지 않은 CH2그룹이 0,S또는 N-R8에 의해 치환된 C4-C6-알킬렌쇄이다)에 의해 치환되거나 비치환된 수소, 페닐, Cl-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키 닐이거나, 또는 R7은 C1-C4-알콕시카보닐 또는 C3-C7-사이클로알킬 이며, R2는 Rl외 의미 를 갖고, 라디칼 R1과 R2는 동일하거나 상이하거나, 또는 R2는 4-위치에만 존재하며, 라디칼 R3및 R4중 하나는 5-위치에 존재한다..
  2. 일반식 (Ⅰ)의 2,4-또는 2,5-치환된 피리딘-N-옥사이드 및 생리학직으로 허용되는 염(단, R1및 R2가 동일하거나 상이하고, 카복실, 이의 메틸 또는 에틸 에스테르 및 이의 디에틸아미드인 일반식 (I)의 화합물은 배제된다)
    상기 식 에서, R3은 -C(0)-X-R3이고, X는 0 또는 -N (R3') -이 며, R3은 비치환되 거 나 1개 또는 2개의 동일 하거나 상이한 라디칼 R4에 의해 치환되는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐,3-C7-사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, R4는 할로겐, 하이드록실, 시아노. 아미노, 카복실, C1-C4-알콕시,C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬-또는-디알킬아미노, 또는 비 치환되거 나 할로겐, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의 해 일치환된 페 닐 라디칼이 며, R3'는 R3의 의미를 갖고, 라디칼 R3과 R3'가 동일하거나 상이하거나, 또는 R3과 R3'가 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 일반식
    (II)의 라디칼을 헝성하며, n은 1 내지 3이고, A는 0, CH2또는 -N(R7)-이며, R7은 비치환되거나 할로겐,니트로, 시아노, 카복실, 하이드록실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 트리리플루오로 메틸을 포함하는그룹중에 서 선택된 하나 이상의 동일하거 나 상이 한 치환체에 의해 일치환 또는 디치환된 페 닐에 의 해 치 환되 거 나 비치환된수소, 페닐, 또는C1-C6-알킬이거나, 또는 R7은 C1-C4-알콕시 카보닐 또는 C3-C7-사이클로알킬이며, R2는 R1의 의미를 갖고, 라디칼 R1과 R2는 동일하거나 상이하거나, 또는 R2는 4-위치에서만 존재하며, 라디칼 R3및 R4중 하나는 5-위치에 존재한다.
  3. 일반식 (I)의 2,4-또는 2,5-치환된 피리딘-N-옥사이드 및 생리학적으로 허용되는 염 (단, R1및 R2가 동일하거나 상이하고, 카복실, 이의 메틸 또는 에틸 에스떼르 및 이의 디에틸아미드인 일반식(I)의 화합물은 배제된다)
    상기식에서, R1은 -C(0) -X-R3이고, X는 0또는 -N(R3) -이며,R3은 비치환되거나 1개 또는 2개의 동일 한 라디칼 R4에 의해 치환된 수소. C1-C5-알킬, C5-사이클로알킬, 페닐 또는 피리딜이고, R4는 하이드록실,아미노, 카복실, Cl-C4-알콕실, Cl-C4-알또시카보닐, 도는 비치환되거나메틸또는 메톡시에 의해 일치환된 페닐이며, R3′는 R3의 의미를 갖고, 라디칼 R3′과 R3가 동일하거나 상이하거나, 또는 R3과 R3'는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 일반식
    (II)의 라디칼을 형성하며, n이 2이고, A가0또는CH2이며, R2가 R1의 의미를 갖고, 라디칼R1과R2는 동일하거나 상이하거나, 또는 R2는 4-위치에서만 존재하며, 라디칼 R3및 R4중 하나는 5-위치에 존재한다.
  4. a) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반웅시키거나, b) 일반식(V)의 화합물을 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키고, 필요에 따라 추가의 치환체를 측쇄 R3에 도입한 다음, 이와 같이 하여 수득된 화할물을 N-옥사이드로 전환시키고, 필요에 따라 이와 같이 하여 수득된 화합물을 생리학적으로 허용되는 영으로 전환시킴을 포함하여, 제1항에 청구한 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법
    상기식에서, Y는 할로겐, 하이드록실 또는 알콕시이고, X 및 R3은 제1항에서 정의된 바와 같다.
  5. 약제로서 사용하기 위한 일반식 ( I )의 2,4- 또는 2,5-치환된 피 리 딘-N-옥사이드 및 생리학적으로 허용 되는 염.
    상기식에서, R1은 -C(0)-X-R3이고. X는 0또는 -N(R3′)-이며, R3은 비치환되거나하나 이상의 동일하거나상이한 라디칼 R'에 의해 치환된 수소, Cl-Cl2-알킬, C2-C12-알케닐, C2-Cl2-알케닐, 비-벤조 융합 되거나 벤조 융합된 C5-C7-사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, R4는 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로, 니트록시, 아미노, 카복실, Cl-C4-알콕실, Cl-C4-알콕시 카보닐, Cl-C4-알킬-또는-디알킬아미노,비치환되거나할로겐, 니트로, C1-C4-알킬 또는C1-C4-알콕시에 의해 일치환, 이치환또는삼치환된 인돌일 또는 페닐 라디칼(여기서, 다치환의 경우 이들 라디칼은 동일하거나 상이하다)이거나, X가 -N(R3′)인 경우,R3은 라디칼 -N(R5)(R6) 이고, R5와 R6은 동일하거나 상이하며 수소, C1-C4-알킬, C1-C3-알킬카보닐 또는 페닐이고, R3′는 R3의 의미를 가지며, 리다칼 R3과 R3'는 동일하거나 상이하거나, 또는 R7과 R7'는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함게 일반식
    (Ⅱ)의 라디칼을 형성하고, n은 1내지 3이며, A는 0.S,CH2또는-N(R7)-이고, R7은 비치환되거나 할로겐, 니트로, 시아노, 카복실, 하이드록실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 트리플루오로 메틸을 포함하는그룹중에서 선택된 하나 이상의 동일 하거나 상이한 지 환테에 의 해 일치 환 또는 다치환된 페닐, 또는 -N (R8)2(여 기서, R8은 수소 또는 C1-C3-알킬이다)또는 -COOR8또는 -CON(R9)2또는 CONHR7(여기서, R9는 R8의 의미를 갖거나, 또는 (R9)2는 CH2그룹이 없거나 질소원자와 직접적으로 인접해 있지 않는 CH2그룹이 0, S 또는 N-R8에 의해 치환된 C4-C6-알킬렌쇄이다. )에 의해 치환되거나 비치환된 수소, 페닐, Cl-C6-알킬, C2-C6-알케닐또는 C2-C6-알키닐이거나, 또는 R7은 Cl-C4-알콕시 카보닐 또는 C3-C7-사이클로알킬이며, R2는 R1의 의미를 갖고. 라디칼 R1과 R2는 동일하거나 상이하거나, 또는 R2는 4-위치에만 존재하며, 라디칼 R3및 R4중 하나 는 5-위치에 존재한다.
  6. 플롤린 하이드록실라제 및 리신 하이드록실라제를 억제 하기 위한 일반식(I)의 2,4- 또는 2,5-치환된퍼리딘-N-옥사이드 및 생리학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서, R1은 -C(0)-X-R2이고, X는 0 또는 -N(R3′) -이며, R3은 비치환되거나 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼 R4에 의해 치환된 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C5-C7-사이 클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, R4는 할로겐, 하이드록실, 시아노, 아미노, 카복실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C2-알킬-또는-디 알킬아미노, 또는 비치환되거나 할로겐, Cl-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 일치환된 페닐 라디칼이며, R3'는R3의 의미를 가지며, 라디칼, R3과R3'는 동일하거나 상이하거나, 또는 R3자 R3'는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함게 일반식
    (ll)의 라디칼을 형성하고, n은 1내지 3이며. A는CH2또는 -N(R7)-이고, R7은 비치환되거나할로겐, 니트로, 시아노, 카복실, 하이드록실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 트리플루오로 메릴을 포함하는 그룹중에서 선 택된 하나 이상의 동일 하거나 상이한 지환테에 의해 일치환 또는 다치환된 페닐에 의해 치환되거나 비치환된 수소, 페닐, 또는Cl-C6-알킬이거나, 또는R7은Cl-C4-알콕시카보닐 또는C3-C7-사이클로알킬이고, R2는 R1의 의미를 갖고, 라디칼 R1과 R2는 동일하거나 상이하거나, 또는 R"는 4-위치에서만 존재하며, 라디칼 R3및 R4중 하나는 5-위치에 존재한다.
  7. 섬유 억제제 및 면역 억 제제로서 사용하기 위한 일반식 ( I )의 2,4-또는 2,5-치환된 피리딘-N-옥사이드 및 생리학적으로 허용되는 염.
    상기 식 에서, R1은 -C(0) -X-R3이고, X는 0 또는 -N(R3′)-이며, R3은 비치환되거나 1개 또는 2개의 동일한 라디칼 R4에 의해 티환된 수소, Cl-C5-알킬, C6-사이클로알킬, 페닐 또는 피리딜이고. R4는 하이드록실,아미노, 카복실, C1-C4-알콕시. Cl-C4-알콕시카보닐, 또는 비치환되거나 메틸 또는 메톡시에 의해 일치환된 페닐 라디칼이며, R3'는 R3의 의미를 갖고, 라디칼 R3과 R3'는 동일하거나 상이하거나, 또는 R3과 R3'는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함게 일반식
    (ll)외 라디칼을 형성하며, n은 2이고. A는 0또는 CH2이며, R2는 R1의 의미를 갖고.라디칼 R1과 R2는 동일하거나 상이하거나, 또는 R2는 4-위치에서만 존재하며, 라디칼 R3및 R4중 하나는 5-위치에 존재한다.
  8. 제5항에 청구한 일반식 (I)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담테즐 함유하는 약재학적 조성물.
  9. 콜라겐 및 콜라겐-유사 물질의 신진 대사 또는 Clq의 생함성에 영향을 미치기 위한, 제5항에 청구한 일반식 ( I )혼합물의 용도.
  10. 콜라겐 및 롤라겐-유사 물질의 신진 대사 또는 Clq의 생합성 장애를 치료하기 위한, 제5항에서 청구한 일반식 ( I )화합물의 용도.
  11. 제1항에 청구한 일반식(I)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 적합한 투여 형태로 전환시킴을 포함하여 제8항에 청구한 약제학적 조성물을 제조하는 방법
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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