KR850700240A - 전이금속 착화합물 촉매화 반응 - Google Patents
전이금속 착화합물 촉매화 반응Info
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (38)
- 필수적으로 일산화탄소와 착화합되는 VIII족 전이금속 및 다음 일반식의 디유기아인산염 리간드로 이루어진 VIII족 전이금속-디유기아인산염 착화합물 촉매의 존재하에서, 카보닐화될 수 있는 유기화합물을 일산화탄소와 반응시킴을 특징으로 하는 카보닐화 반응방법.상기 식에서, W는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기를 나타내고, Ar 그룹은 각각 동일 또는 상이한 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며, y는 각각 개별적으로 0 내지 1의 값을 가지고, Q는 -CR1R2-, -O-, -S-, -NR3-, -SiR4R5- 및 -CO-로 이루어진 그룹중에서 선택된 2가브리징 그룹이며, 여기서 R1및 R2기는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 12의 알킬, 페닐, 톨릴 및 아니실로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내고, R3, R4및 R5기는 각각 개별적으로 -H 또는 -CH3를 나타내고, n는 0 또는 1의 값을 가진다.
- 제1항에 있어서, 올레핀성 불포화 유기화합물을 제1항에서 정의한 착화합물 촉매의 존재하 및 다음 일반식의 자유디유기아민산염 리간드의 추가 존재하에서 일산화탄소 및 수소와 반응시킴을 특징으로 하여 알데히드를 제조하는 하이드로포르밀화 반응방법.상기 식에서, W는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기를 나타내고, Ar 그룹은 각각 동일 또는 상이한 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며, y는 각각 개별적으로 0 내지 1의 값을 가지고, Q는 -CR1R2-, -O-, -S-, -NR3-, -SiR4R5- 및 -CO-로 이루어진 그룹중에서 선택된 2가브리징 그룹을 나타내며, 여기에서 R1및 R2기는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 12의 알킬, 페닐, 톨릴 및 아니실로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내고, R3, R4및 R5기는 각각 개별적으로 -H 또는 -CH3를 나타내고, n는 0 내지 1의 값을 가지고, VIII족 전이금속은 로듐이다.
- 제2항에 있어서, 올레핀성 불포화합물이 탄소원자수 2 내지 20의 알파-올레핀, 탄소원자수 4 내지 20의 내부올레핀 및 이들 알파 및 내부올레핀들의 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택되는 하이드로포르밀화 반응방법.
- 제3항에 있어서, 하이드로포르밀화 반응조건으로서, 반응온도가 약 50℃ 내지 120℃이고, 수소, 일산화탄소 및 올레핀성 불포화유기화합물의 종기체압력이 약 1 내지 약 1500psia이며, 수소의 부분압력이 약 15 내지 약 160psia이고, 일산화탄소의 부분압력이 약 1 내지 약 120psia이며, 반응매질내에는 1몰의 로듐에 대하여 약 4 내지 약 50몰의 디유기아인산염 리간드가 함유되어 있는 방법.
- 제4항에 있어서, 로듐과 착화합되는 디유기아인산염 리간드 및 또한 생성되는 자유디유기아인산염 리간드가 각각 개별적으로 다음 일반식을 갖는 리간드인 방법.상기 식에서, Q는 -CR1R2이고, 여기에서 R1및 R2기는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 12의 알킬, 페닐, 톨릴 및 아니실로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내며, n는 0 내지 1의 값을 가지고, Y1, Y2, Z2및 Z3그룹은 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴, 알카릴, 아르알킬 및 지환족기, 시아노, 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸, 히드록시, 카보닐옥시, 아미노, 아실, 포스포닐, 옥시카보닐, 아미도, 술피닐, 술포닐실릴, 에테르 및 티오닐기로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내며; 단, Y1및 Y2는 이소프로필 또는 그보다 큰 기에 의해 입체적으로 차단된 기들이어야 하고, W는 치환 또는 비치환된 알킬기를 나타낸다.
- 제5항에 있어서, 올레핀출발물질이 1-부텐, 2-부텐, 이소부틸렌 및 필수적으로 1-부텐 및 2-부텐으로 이루어진 올레핀 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택되며, Q가 -CH2- 또는 -CHCH3-이고, Y1및 Y2가 탄소원자수 3 내지 5의 측쇄알킬기이고, W가 탄소원자수 1 내지 10의 비치환된 알킬기인 방법.
- 제6항에 있어서, Y1및 Y2가 t-부틸기이고, Q가 -CH2-이고, W가 탄소원자수 1 내지 8의 비치환된 알킬기인 방법.
- 제6항에 있어서, Y1및 Y2가 t-부틸기이고, Q가 -CH2-이고, W가 다음 일반식의 포스포닐 치환된 알킬기인 방법.-[C(R7)2]pP(O)(R6)2상기 식에서, R6는 각각 동일하거나 상이하고, 개별적으로 알킬, 페닐 및 사이클로헥실기로 이루어진 그룹중에서 선택되며, 여기에서 R7는 동일하거나 상이하고, 개별적으로 수소 및 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기로 이루어진 그룹중에서 선택되고, p는 1 내지 10의 값을 가지며; 단 하나의 R6기는 수소일 수도 있어야 한다.
- 제8항에 있어서, W가 -CH2CH2P(O)(C6H5)2기인 방법.
- 제4항에 있어서, 로듐과 착화합된 디유기아민산염리간드 및 또한 존재하는 자유디유기아인산염리간드가 각각 개별적으로 다음 일반식(III) 및 (IV)로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나의 일반식을 갖는 리간드인 방법.상기 식에서, Q는 -CR1R2이고, 여기에서 R1및 R2기는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 12의 알킬, 페닐, 톨릴 및 아니실로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내며, n는 0 내지 1의 값을 가지고, X1, X2, Y1, Y2, Z1, Z2및 Z3그룹은 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴, 알카릴, 아르알킬 및 지환족기(예:페닐, 벤질, 사이클로헥실, 1-메틸사이클로헥실등), 시아노, 할로겐, 니트로, 트리플루오로르메틸, 히드록시, 아미노, 아실, 카보닐옥실, 옥시카보닐, 아미도, 술포닐, 술피닐, 살릴, 에테르, 포스포닐 및 티오닐기로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내며 ; 단, 상기 주어진 일반식(III) 및 (IV)의 디유기아인산염상의 적어도 X1및 X2의 2개그룹 또는 적어도 Y1및 Y2의 2개그룹은 이소프로필 또는 그보다 큰 기로 입척적으로 차단된 기이어야 하고, 상기 일반식(III)에서 X1, X2, Y1및 Y2그룹중 3개 이하의 그룹이 동시에 이소프로필 또는 그보다 큰 기로 입체적으로 차단된 기이어야 한다.
- 제10항에 있어서, Q가 -CH2- 도는 -CHCH3-이고, Y1및 Y2가 탄소원자수 3 내지 5의 측쇄알킬기인 방법.
- 제10항에 있어서, 올레핀 출발물질이 1-부텐, 2-부텐, 이소부틸렌 및 필수적으로 1-부텐 및 2-부텐으로 이루어진 올레핀 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택되고, Q가 -CH2-이며, X1, X2, Y1, Y2, Z1, Z2및 Z3그룹은 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기, 시아노, 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸, 히드록시, 아미노, 아실, 카보닐옥실, 옥시카보닐, 아미도, 술포닐, 술피닐, 실릴, 에테르, 포스포닐 및 티오닐기로 이루어진 그룹에서 선택된 기를 나타내는 방법.
- 제12항에 있어서, 디유기아인산염 리간드가 다음 일반식들로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
- 제13항에 있어서, 올레핀출발물질이 필수적으로 1-부텐 및 2-부텐으로 이루어진 올레핀 혼합물인 방법.
- 제14항에 있어서, 하이드로포르밀화 반응이 연속적인 촉매함유액체 재순환 단계를 포함하는 방법.
- 제3항에 있어서, 로듐과 착화합된 디유기아인산염 및 또한 존재하는 자유디유기아인산염 리간드가 각각 개별적으로 다음 일반식을 갖는 리간드인 방법.상기 식에서, Z2및 Z3는 각각 개별적으로 히드록시 및 옥시기 -OR6로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내고, 여기에서 R6는 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기를 나타내며, Y1및 Y2는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴, 알카릴, 아르알킬 및 지환족기로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내고, W는 치환 또는 비치환된 1가탄화수소기를 나타내며, y는 각각 개별적으로 0 내지 1의 값을 가지고, Q는 -CR1R2-, -O-, -S-, -NR3-, -SiR4R5- 및 -CO-로 이루어진 그룹중에서 선택된 2가브리징그룹이고, 여기에서 R1및 R2기는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 12의 알킬, 페닐, 톨릴 및 아니실로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내며, R3, R4및 R5기는 각각 개별적으로 -H 또는 -CH3를 나타내고, n는 0 또는 1의 값을 가진다.
- 제16항에 있어서, y가 0의 값을 가지고, Q가 -CH2- 또는 -CHCH3-이며, R6가 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기이고, Y1및 Y2가 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 3 내지 12의 측쇄알킬기, 페닐, 벤질, 사이클로헥실 및 1-메틸사이클로헥실로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내며, W가 탄소원자수 1 내지 18의 알킬기, 알파-나프틸, 베타-나프틸 및 다음 일반식의 아릴기를 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내는 방법.상기 식에서, X1, X2및 Z4는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴, 알카릴, 아르알킬 및 지환족기, 시아노, 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸, 히드록시, 아미노, 아실, 카보닐옥시, 옥시카보닐, 아미도, 술포닐, 술피닐, 실릴, 에테르, 포스포닐 및 티오닐기로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내며;단, 주어진 디유기아인산염 리간드상의 적어도 X1및 X2의 2개 그룹 또는 적어도 Y1및 Y2의 2개그룹은 이소프로필 또는 그보다 더 큰 기에 의해 입체적으로 차단된 기이어야 하고, X1, X2, Y1및 Y2그룹중 3개 이하의 그룹은 동시에 이소프로필 또는 그보다 더 큰 기에 의해 입체적으로 차단된 기엉야 한다.
- 제17항에 있어서, Z2및 Z3가 각각 -OR6기를 나타내고, R6가 탄소원자수 1 내지 10의 알킬이며, Y1및 Y2가 모두 탄소원자수 3 내지 5의 측쇄알킬기이고, W가 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기인 방법.
- 제18항에 있어서, Z2및 Z3가 각각 메톡시기를 나타내고, Y1및 Y2가 각각 3급부틸기를 나타내며, W가 메틸기를 나타내는 방법.
- 제18항에 있어서, q가 0인 방법.
- 제3항에 있어서, 하이드로포르밀화 반응이 연속적인 촉매함유 액체재순환단계를 포함하는 방법.
- 제3항에 있어서, (1) 액상하이드로포르밀화 반응매질의 일부를 하이드로포르밀화 반응대로부터 제거하고, (2) 이와 같이 제거된 액상매질을 약염기음이온교환수지로 처리하고, (3) 처리된 반응매질을 하이드로포르밀화 반응대로 귀환시킴으로써 자유디유기아인산염 리간드의 분해를 극소화시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제22항에 있어서, 하이드로포르밀화 반응이 연속적인 촉매함유액체 재순환단계를 포함하는 방법.
- 제23항에 있어서, 액상하이드로포르밀화 반응매질의 일부를 하이드로포르밀화 반응대로부터 제거하고, 상기 매질을 이매질로부터 알데히드 생성물을 분리하기 전 및/또는 후에 약염기성음이온 교환수지베드에 통과시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제24항에 있어서, 약염기성음이온교환수지가 겔 또는 거대망상 형태의 교차결합된 3급야민폴리스티렌 음이온교환수지를 함유하는 방법.
- 다음 일반식을 갖는 디유기아인산염 리간드.상기 식에서, Z2및 Z3는 각각 개별적으로 히드록시 및 옥시기 -OR6로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내고, 여기에서 R6는 치환 또는 비치환된 1가탄화수소기를 나타내며, Y1및 Y2는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴, 알카릴, 아르알킬 및 지환족기로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내고, W는 치환 또는 비치환된 1가탄화수소기를 나타내며, y는 각각 개별적으로 0 내지 1의 값을 가지고, Q는 -CR1R2-, -O-, -S-, -NR3-, -SiR4R5- 및 -CO-로 이루어진 그룹중에서 선택된 2가브리징 그룹이며, R1및 R2기는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 12의 알킬, 페닐, 톨릴 및 아니실로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내고, R3, R4및 R5기는 각각 개별적으로 -H 또는 -CH3를 나타내며, n는 0 또는 1의 값을 가진다.
- 제26항에 있어서, y가 각각 0의 값을 가지고, Q가 -CH2또는 -CHCH3-이며, R6가 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기이고, Y1및 Y2가 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 3 내지 12의 측쇄알킬기, 페닐, 벤질, 사이클로헥실 및 1-메틸사이클로헥실로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내며, W가 탄소원자수 1 내지 18의 알킬기, 알파-나프틸, 베타-나프틸 및 다음 일반식의 아릴기로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내는 디유기아인산염 리간드.상기 식에서, X1, X2및 Z4는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴, 알카릴, 아르알킬 및 지환족기, 시아노, 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸, 히드록시, 아미노, 아실, 카보닐옥시, 옥시카보닐, 아미도, 술포닐, 술피닐, 실릴, 에테르, 포스포닐 및 티오닐기로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내며;단, 주어진 디유기아인산염 리간드상의 적어도 X1및 X2의 2개 그룹 또는 적어도 Y1및 Y2의 2개그룹은 이소프로필 또는 그보다 더 큰 기에 의해 입체적으로 차단된 기이어야 하며, X1, X2, Y1및 Y2그룹중 3개 이하의 그룹은 동시에 이소프로필 또는 그보다 더 큰 기에 의해 입체적으로 차단된 기이어야 한다.
- 제27항에 있어서, Z2가 Z3가 각각 -OR6기(여기에서 R6는 탄소원자수 1 내지 10의 알킬이다)를 나타내고, Y1및 Y2가 모두 탄소원자수 3 내지 5의 측쇄알킬기이며, W가 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기인 리간드.
- 제제28항에 있어서, Z2및 Z3가 각각 메톡시기를 나타내고, Y1및 Y2가 각각 3급부틸기를 나타내며, W가 메틸기를 나타내는 리간드.
- 제29항에 있어서, q가 0인 리간드.
- 다음 일반식의 디유기아인산염 리간드와 착화합된 로듐을 함유하는 로듐착화합물 하이드로포르밀화 반응촉매.상기 식에서, Z2및 Z3는 각각 개별적으로 히드록시 및 옥시기 -OR6로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내고, 여기에서 R6는 치환 또는 비치환된 1가탄화수소기를 나타내며, Y1및 Y2는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴, 알카릴, 아르알킬 및 지환족기로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내고, W는 치환 또는 비치환된 1가탄화수소기를 나타내고, y는 각각 개별적으로 0 내지 1의 값을 가지며, Q는 -CR1R2-, -O-, -S-, -NR3-, -SiR4R5- 및 -CO-로 이루어진 그룹중에서 선택된 2가브리징 그룹이고, 여기에서 R1및 R기는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 12의 알킬, 페닐, 톨릴 및 아니실로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내고, R3, R4및 R5기는 각각 개별적으로 -H 또는 -CH3를 나타내고, n는 0 또는 1의 값을 가진다.
- 제31항에 있어서, y가 각각 0의 값을 가지고, Q가 -CH2- 또는 -CHCH3-이며, R6가 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기이고, Y1및 Y2가 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 3 내지 12의 측쇄알킬기, 페닐, 벤질, 사이클로헥실 및 1-메틸사이클로헥실로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내며, W가 탄소원자수 1 내지 18의 알킬기, 알파-나프틸, 베타-나프틸 및 다음 일반식의 아릴기로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내는 하이드로포르밀화 반응촉매.상기 식에서, X1, X2및 Z4는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴, 알카릴, 아르알킬 및 지환족기, 시아노, 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸, 히드록시, 아미노, 아실, 카보닐옥시, 옥시카보닐, 아미도, 술포닐, 술피닐, 실릴, 에테르, 포스포닐 및 티오닐기로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내며;단, 주어진 디유기아인산염 리간드상에서 적어도 X1및 X2의 2개 그룹 또는 적어도 Y1및 Y2의 2개그룹은 이소프로필 또는 그보다 더 큰 기에 의해 입체적으로 차단된 기이어야 하고, X1, X2, Y1및 Y2그룹중 3개 이하의 그룹은 동시에 이소프로필 또는 그보다 더 큰 기에 의해 입체적으로 차단된 기이어야 한다.
- 제32항에 있어서, Z2및 Z3가 각각 -OR6기(여기에서 R6가 탄소원자수 1 내지 10의 알킬이다)를 나타내고, Y1및 Y2가 모두 탄소원자수 3 내지 5의 측쇄알킬기이고, W가 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기인 촉매.
- 제33항에 있어서, Z2및 Z3가 각각 메톡시기를 나타내고, Y1및 Y2가 각각 3급 부틸기를 나타내며, W가 메틸기를 나타내는 촉매.
- 제34항에 있어서, q가 0인 촉매.
- 필수적으로 가용화된 VIII족 전이금속-디유기아인산염 착화합물, 유기용매 및 자유디유기아인산염 리간드로 이루어지며, 상기 착화합물의 디유기아인산염 리간드 및 자유디유기아인산염 리간드가 다음 일반식을 갖는 리간드인 VIII족 전이금속착화합물히드로포르밀화반응촉매전구체 조성물.상기 식에서, W는 비치환 또는 치환된 1가탄화수소기를 나타내고, Ar그룹은 각각 동일 또는 상이한 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며, y는 각각 개별적으로 0 내지 1의 값을 가지고, Q는 -CR1R2-, -O-, -S-, -NR3-, -SiR4R5- 및 -CO-로 이루어진 그룹중에서 선택된 2가브리징그룹이며, 여기에서 R1및 R2기는 각각 개별적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 12의 알킬, 페닐, 톨릴 및 아니실로 이루어진 그룹중에서 선택된 기를 나타내고, R3, R4및 R5기는 각각 개별적으로 -H 또는 -CH3를 나타내며, n는 0 내지 1의 값을 가진다.
- 제36항에 있어서, VIII족 전이금속이 로듐인 조성물.
- 제37항에 있어서, 로듐-디유기아인산염 착화합물이 로듐카보닐디유기아인산염 아세틸아세토네이트 착화합물인 조성물.※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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