DE16285T1 - Verfahren zur herstellung von aldehyden durch hydroformylierung von alkenen. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aldehyden durch hydroformylierung von alkenen.Info
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- EP 79302708.7 Patentansprüche:1·. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung eines Aldehyds durch Hydroformylierung eines Alkens in Gegenwart eines Rhodiumkomplexkatalysators, bei dem eine Hydroformylierungszone vorgesehen wird, welehe eine flüssige Beschickung enthält, die (a) einen Rhodiumkomplexkatalysator, in der das Rhodium in einer komplexen Kombination mit Kohlenmonoxid und einem Triorganophosphin vorliegt, (b) überschüssiges Triorganophosphin, (c) flüssiges Aldehydprodukt und (d) polymere Aldehydkondensationsprodukte umfaßt;ein Alken als Reaktionsteilnehmer in die Hydroformylierungszone eingespeist wird;zur Reaktion Wasserstoff und Kohlenmonoxid in die Hydroformylierungszone eingeführt werden; in der Hydroformylierungszone Temperatur- und Druckbedingungen eingehalten werden, die für die Hydroformylierung des Reaktionsteilnehmers Alken wirksam sind;aus der Hydroformylierungszone über Kopf ein Dampfstrom, enthaltend Reaktionsteilnehmer Alken, Wasserstoff, Kohlenomoxid, Alkenhydrogenierungsprodukt(e), Aldehydprodukt und Aldehydkondensationsprodukte, gewonnen wird;der Dampfstrom Kondensierungsbedingungen unterwor-. fen wird, um daraus kondensierbare Komponenten, umfassend Aldehydprodukt und Aldehydkondensationsprodukte, zu kondensieren;nichtkondensierte Komponenten des Dampfstromes als gasförmiger Strom, umfassend Wasserstoff und Kohlenmonoxid, in die Hydroformylierungszone im Kreislauf rückgeführt werden;Aldehydprodukt gewonnen wird; undhichtumgesetztes Alken in die Hydroformylierungszone im Kreislauf rückgeführt wird; dadurch gekennzeichnet, daß das Alken in flüssiger Form in die Hydroformylierungszone eingeführt wird, daß die Konden--22 -densierungsbedingungen auf die Kondensierung von nichtumgesetztem Alken abgestimmt werden , und daß nichtumgesetztes Alken in flüssiger Form in die Hydroformylier.ungszone im Kreislauf rückgeführt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Dampfstrom aus der Hydroformylierungszone gekühlt wird, um eine Kondensation eines Gemisches der kondensierbaren Komponenten zu bewirken, welches dann in einer Destillationszone destilliert wird, um ein über-Kopf-Produkt, welches nichtumgesetztes Alken enthält, aus einem Aldehydprodukt und Aldehyd enthaltenden Bodenprodukt abzutrennen.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,daß das über-Kopf-Produkt aus der Destillationszpne mit-15» tels Luftkühlung, mittels äußerer Wasserkühlung oder mittels Kältetechnik gekühlt wird, um nichtumgesetztes Alken zur Rückführung in die Hydroformylierungszone 2U kondensieren.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß der Dampfstrom aus der Hydroformylierungszone gekühlt wird, um ein an Aldehyd reiches Kondensat, welches auch Aldehydkondensationsprodukt enthält, zu kondensieren,, wonach die nichtkondensierten Komponenten, enthaltend nichtumgesetzte(s) Alken(e) , weiter gekühlt werden, um nichtumgesetzte(s) Alken(e) daraus zur Rückführung in die Hydroformylierungszone zu kondensieren.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß zur Rückführung von nichtkondensierten Komponenten des Dampfstromes in die Hydroformylierungszone eine Geschwindigkeit eingehalten wird, welche wenigstens ausreichend ist, um in dem Dampfstrom enthaltenes Aldehydprodukt so rasch zu entfernen wie dasselbe gebildet wird.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,daß im Gaskreislauf eine Geschwindigkeit eingehalten wird,welche wenigstens ausreichend ist, um in dem Dampfstrom enthaltene Aldehydkondensationsprodukte so rasch zu entfernen wie dieselben gebildet werden.
- 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Triorganophosphin Triphenylphosphin eingesetzt wird.
- 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß in der Hydroformylierungszone eine Temperatur im Bereich von 70 bis 140°C eingehalten wird.
- 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurchgekennzeichnet, daß in der Hydroformylierungszone ein2 Gesamtdruck von weniger als 1963 kPa (20 kg/cm absolut), ein dem Olefin zugehöriger Partialdruck von we-niger als 147 kPa (1,5 kg/cm absolut), ein dem Wasserstoff und dem Kohlenmonoxid insgesamt zugehörigerPartialdruck von weniger als 981 kPa (10 kg/cm absolut) , ein dem Kohlenmonoxid zugehöriger Partialdruckvon 9,8 kPa (0,1 kg/cm2 absolut) bis 147 kPa (1,5 kg/2
cm absolut) und ein dem Wasserstoff zugehöriger Par-2 tialdruck von 147 kPa (1,5 kg/cm absolut) bis2
736 kPa (7,5 kg/cm absolut) eingehalten wird. - 10.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß als Alken Buten-1 eingesetzt wird.
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US4593141A (en) * | 1979-02-12 | 1986-06-03 | Exxon Research And Engineering Co. | Hydroformylation catalysis by branched alkyl diaryl phosphine rhodium complexes |
US4450299A (en) * | 1980-10-01 | 1984-05-22 | Exxon Research And Engineering Co. | Homogeneous hydroformylation catalysis with silyl substituted alkyl diaryl phosphine metal complexes |
DE3114147A1 (de) * | 1981-04-08 | 1982-10-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur gewinnung von aldehyden |
DE3371067D1 (en) * | 1982-06-11 | 1987-05-27 | Davy Mckee London | Hydroformylation process |
EP0096987B1 (de) * | 1982-06-11 | 1985-11-13 | DAVY McKEE (LONDON) LIMITED | Hydroformylierungsverfahren |
ATE28183T1 (de) * | 1982-06-11 | 1987-07-15 | Davy Mckee London | Hydroformylierungsverfahren. |
US4480138A (en) * | 1982-10-12 | 1984-10-30 | Celanese Corporation | Hydroformylation process |
US4528403A (en) * | 1982-10-21 | 1985-07-09 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Hydroformylation process for preparation of aldehydes and alcohols |
DE3245883A1 (de) * | 1982-12-11 | 1984-06-14 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur hydroformylierung von olefinen |
US4528404A (en) * | 1983-03-16 | 1985-07-09 | Exxon Research And Engineering Co. | High temperature hydroformylation in the presence of triarylphosphine rhodium carbonyl hydride complex catalyst systems |
DE3341035A1 (de) * | 1983-11-12 | 1985-05-23 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur herstellung von aldehyden |
US4599206A (en) * | 1984-02-17 | 1986-07-08 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
US5110990A (en) * | 1984-03-30 | 1992-05-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde |
DE3412336C2 (de) * | 1984-04-03 | 1994-03-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Hydroformylierung von Propylen |
US4737588A (en) * | 1984-12-28 | 1988-04-12 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
US4593127A (en) * | 1985-01-11 | 1986-06-03 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation process |
US4613701A (en) * | 1985-09-19 | 1986-09-23 | Celanese Corporation | Recovery of rhodium from hydroformylation reaction product |
EP0313559B1 (de) * | 1986-07-01 | 1991-08-28 | DAVY McKEE (LONDON) LIMITED | Verfahren zur herstellung von aldehyden durch hydroformylierung |
JP2893902B2 (ja) * | 1989-10-19 | 1999-05-24 | 三菱化学株式会社 | オレフィンのヒドロホルミル化法 |
JP3220140B2 (ja) * | 1990-07-27 | 2001-10-22 | エクソン ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 炭化水素処理 |
BE1008017A3 (nl) * | 1994-01-06 | 1995-12-12 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van 5-formylvaleriaanzure ester. |
ZA96178B (en) * | 1995-01-18 | 1997-06-30 | Exxon Chemical Patents Inc | Organic compounds and processes for their manufacture |
US6599348B2 (en) | 2001-06-01 | 2003-07-29 | Celanese International Corporation | Methods for reducing entrainment of solids and liquids |
WO2004016574A1 (en) | 2002-08-14 | 2004-02-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for preparing olefins from oxygenates |
US7033971B2 (en) * | 2004-02-09 | 2006-04-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Method for using stabilizing catalyst activity during MTO unit operation |
US20060040821A1 (en) * | 2004-08-18 | 2006-02-23 | Pujado Peter R | Treatment of air to a catalyst regenerator to maintain catalyst activity |
WO2006083423A1 (en) | 2005-01-31 | 2006-08-10 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Molecular sieve catalyst composition, its making and use in conversion processes |
US9266808B2 (en) * | 2006-11-30 | 2016-02-23 | Basf Se | Method for the hydroformylation of olefins |
CN102826967B (zh) * | 2011-06-17 | 2015-07-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法 |
CN102826976B (zh) * | 2011-06-17 | 2015-04-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种调节丙烯催化制备的丁醛正异比的方法 |
JP2013181004A (ja) * | 2012-03-02 | 2013-09-12 | Jnc Corp | オキソ反応触媒寿命改良法 |
ES2603929T3 (es) | 2012-10-12 | 2017-03-02 | Evonik Degussa Gmbh | Bisfosfito asimétrico |
US9340480B2 (en) | 2013-04-30 | 2016-05-17 | Oxea Corporation | Aldehyde production process with multi-stage condensation |
CN104248860A (zh) | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 陶氏技术投资有限责任公司 | 热管理方法 |
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RU2724349C2 (ru) * | 2016-03-18 | 2020-06-23 | Дау Текнолоджи Инвестментс Ллк | Способ гидроформилирования |
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WO2020247192A1 (en) | 2019-05-24 | 2020-12-10 | Eastman Chemical Company | Recycle content cracked effluent |
CN113993977B (zh) | 2019-05-24 | 2024-09-13 | 伊士曼化工公司 | 进入气体裂化器中加工的液体流中混入少量热解油 |
US11365357B2 (en) | 2019-05-24 | 2022-06-21 | Eastman Chemical Company | Cracking C8+ fraction of pyoil |
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KR20220041177A (ko) | 2019-07-29 | 2022-03-31 | 이스트만 케미칼 컴파니 | 열분해 및 가메탄올분해로부터의 재활용된 단량체를 갖는 폴리에스테르의 제조 방법 |
US11945998B2 (en) | 2019-10-31 | 2024-04-02 | Eastman Chemical Company | Processes and systems for making recycle content hydrocarbons |
US11319262B2 (en) | 2019-10-31 | 2022-05-03 | Eastman Chemical Company | Processes and systems for making recycle content hydrocarbons |
WO2021092305A1 (en) | 2019-11-07 | 2021-05-14 | Eastman Chemical Company | Recycle content mixed esters and solvents |
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CN113214058A (zh) * | 2021-05-08 | 2021-08-06 | 中石油吉林化工工程有限公司 | 一种乙烯氢甲酰化液相循环生产丙醛的方法及设备 |
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Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3239566A (en) * | 1960-07-22 | 1966-03-08 | Shell Oil Co | Hydroformylation of olefins |
US3487112A (en) * | 1967-04-27 | 1969-12-30 | Monsanto Co | Vapor phase hydroformylation process |
US3527809A (en) * | 1967-08-03 | 1970-09-08 | Union Carbide Corp | Hydroformylation process |
US3954877A (en) * | 1967-10-12 | 1976-05-04 | Jefferson Chemical Co., Inc. | Hydroformylation of olefins |
GB1298331A (en) * | 1968-08-02 | 1972-11-29 | Johnson Matthey Co Ltd | Improved hydroformylation process |
GB1338227A (en) * | 1970-01-23 | 1973-11-21 | Dalby Lab Inc | Limiters for noise reduction systems |
US3656088A (en) | 1970-07-27 | 1972-04-11 | Minnesota Mining & Mfg | Connector |
GB1387657A (en) | 1972-08-25 | 1975-03-19 | Davy Powergas Ltd | Hydroformylation process |
US4148830A (en) * | 1975-03-07 | 1979-04-10 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation of olefins |
AT353245B (de) * | 1976-04-08 | 1979-11-12 | Union Carbide Corp | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von aldehyden durch hydroformylierung von alpha- -olefinen |
CA1090823A (en) * | 1976-04-08 | 1980-12-02 | Everard A.V. Brewester | Cyclic hydroformylation process |
ZA78147B (en) * | 1977-01-25 | 1978-11-29 | Union Carbide Corp | Improved hydroformylation process |
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