DE16285T1 - Verfahren zur herstellung von aldehyden durch hydroformylierung von alkenen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von aldehyden durch hydroformylierung von alkenen.

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DE16285T1 DE197979302708T DE79302708T DE16285T1 DE 16285 T1 DE16285 T1 DE 16285T1 DE 197979302708 T DE197979302708 T DE 197979302708T DE 79302708 T DE79302708 T DE 79302708T DE 16285 T1 DE16285 T1 DE 16285T1
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hydroformylation
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Thomas Frederick Thomas Frederick Shevels
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions

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Claims (10)

  1. EP 79302708.7 Patentansprüche:
    1·. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung eines Aldehyds durch Hydroformylierung eines Alkens in Gegenwart eines Rhodiumkomplexkatalysators, bei dem eine Hydroformylierungszone vorgesehen wird, welehe eine flüssige Beschickung enthält, die (a) einen Rhodiumkomplexkatalysator, in der das Rhodium in einer komplexen Kombination mit Kohlenmonoxid und einem Triorganophosphin vorliegt, (b) überschüssiges Triorganophosphin, (c) flüssiges Aldehydprodukt und (d) polymere Aldehydkondensationsprodukte umfaßt;
    ein Alken als Reaktionsteilnehmer in die Hydroformylierungszone eingespeist wird;
    zur Reaktion Wasserstoff und Kohlenmonoxid in die Hydroformylierungszone eingeführt werden; in der Hydroformylierungszone Temperatur- und Druckbedingungen eingehalten werden, die für die Hydroformylierung des Reaktionsteilnehmers Alken wirksam sind;
    aus der Hydroformylierungszone über Kopf ein Dampfstrom, enthaltend Reaktionsteilnehmer Alken, Wasserstoff, Kohlenomoxid, Alkenhydrogenierungsprodukt(e), Aldehydprodukt und Aldehydkondensationsprodukte, gewonnen wird;
    der Dampfstrom Kondensierungsbedingungen unterwor-. fen wird, um daraus kondensierbare Komponenten, umfassend Aldehydprodukt und Aldehydkondensationsprodukte, zu kondensieren;
    nichtkondensierte Komponenten des Dampfstromes als gasförmiger Strom, umfassend Wasserstoff und Kohlenmonoxid, in die Hydroformylierungszone im Kreislauf rückgeführt werden;
    Aldehydprodukt gewonnen wird; und
    hichtumgesetztes Alken in die Hydroformylierungszone im Kreislauf rückgeführt wird; dadurch gekennzeichnet, daß das Alken in flüssiger Form in die Hydroformylierungszone eingeführt wird, daß die Konden-
    -22 -
    densierungsbedingungen auf die Kondensierung von nichtumgesetztem Alken abgestimmt werden , und daß nichtumgesetztes Alken in flüssiger Form in die Hydroformylier.ungszone im Kreislauf rückgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Dampfstrom aus der Hydroformylierungszone gekühlt wird, um eine Kondensation eines Gemisches der kondensierbaren Komponenten zu bewirken, welches dann in einer Destillationszone destilliert wird, um ein über-Kopf-Produkt, welches nichtumgesetztes Alken enthält, aus einem Aldehydprodukt und Aldehyd enthaltenden Bodenprodukt abzutrennen.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,daß das über-Kopf-Produkt aus der Destillationszpne mit-
    15» tels Luftkühlung, mittels äußerer Wasserkühlung oder mittels Kältetechnik gekühlt wird, um nichtumgesetztes Alken zur Rückführung in die Hydroformylierungszone 2U kondensieren.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß der Dampfstrom aus der Hydroformylierungszone gekühlt wird, um ein an Aldehyd reiches Kondensat, welches auch Aldehydkondensationsprodukt enthält, zu kondensieren,, wonach die nichtkondensierten Komponenten, enthaltend nichtumgesetzte(s) Alken(e) , weiter gekühlt werden, um nichtumgesetzte(s) Alken(e) daraus zur Rückführung in die Hydroformylierungszone zu kondensieren.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß zur Rückführung von nichtkondensierten Komponenten des Dampfstromes in die Hydroformylierungszone eine Geschwindigkeit eingehalten wird, welche wenigstens ausreichend ist, um in dem Dampfstrom enthaltenes Aldehydprodukt so rasch zu entfernen wie dasselbe gebildet wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,daß im Gaskreislauf eine Geschwindigkeit eingehalten wird,
    welche wenigstens ausreichend ist, um in dem Dampfstrom enthaltene Aldehydkondensationsprodukte so rasch zu entfernen wie dieselben gebildet werden.
  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Triorganophosphin Triphenylphosphin eingesetzt wird.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß in der Hydroformylierungszone eine Temperatur im Bereich von 70 bis 140°C eingehalten wird.
  9. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch
    gekennzeichnet, daß in der Hydroformylierungszone ein
    2 Gesamtdruck von weniger als 1963 kPa (20 kg/cm absolut), ein dem Olefin zugehöriger Partialdruck von we-
    niger als 147 kPa (1,5 kg/cm absolut), ein dem Wasserstoff und dem Kohlenmonoxid insgesamt zugehöriger
    Partialdruck von weniger als 981 kPa (10 kg/cm absolut) , ein dem Kohlenmonoxid zugehöriger Partialdruck
    von 9,8 kPa (0,1 kg/cm2 absolut) bis 147 kPa (1,5 kg/
    2
    cm absolut) und ein dem Wasserstoff zugehöriger Par-
    2 tialdruck von 147 kPa (1,5 kg/cm absolut) bis
    2
    736 kPa (7,5 kg/cm absolut) eingehalten wird.
  10. 10.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß als Alken Buten-1 eingesetzt wird.
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Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4593141A (en) * 1979-02-12 1986-06-03 Exxon Research And Engineering Co. Hydroformylation catalysis by branched alkyl diaryl phosphine rhodium complexes
US4450299A (en) * 1980-10-01 1984-05-22 Exxon Research And Engineering Co. Homogeneous hydroformylation catalysis with silyl substituted alkyl diaryl phosphine metal complexes
DE3114147A1 (de) * 1981-04-08 1982-10-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur gewinnung von aldehyden
DE3371067D1 (en) * 1982-06-11 1987-05-27 Davy Mckee London Hydroformylation process
EP0096987B1 (de) * 1982-06-11 1985-11-13 DAVY McKEE (LONDON) LIMITED Hydroformylierungsverfahren
ATE28183T1 (de) * 1982-06-11 1987-07-15 Davy Mckee London Hydroformylierungsverfahren.
US4480138A (en) * 1982-10-12 1984-10-30 Celanese Corporation Hydroformylation process
US4528403A (en) * 1982-10-21 1985-07-09 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Hydroformylation process for preparation of aldehydes and alcohols
DE3245883A1 (de) * 1982-12-11 1984-06-14 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur hydroformylierung von olefinen
US4528404A (en) * 1983-03-16 1985-07-09 Exxon Research And Engineering Co. High temperature hydroformylation in the presence of triarylphosphine rhodium carbonyl hydride complex catalyst systems
DE3341035A1 (de) * 1983-11-12 1985-05-23 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von aldehyden
US4599206A (en) * 1984-02-17 1986-07-08 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
US5110990A (en) * 1984-03-30 1992-05-05 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde
DE3412336C2 (de) * 1984-04-03 1994-03-31 Hoechst Ag Verfahren zur Hydroformylierung von Propylen
US4737588A (en) * 1984-12-28 1988-04-12 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
US4593127A (en) * 1985-01-11 1986-06-03 Union Carbide Corporation Hydroformylation process
US4613701A (en) * 1985-09-19 1986-09-23 Celanese Corporation Recovery of rhodium from hydroformylation reaction product
EP0313559B1 (de) * 1986-07-01 1991-08-28 DAVY McKEE (LONDON) LIMITED Verfahren zur herstellung von aldehyden durch hydroformylierung
JP2893902B2 (ja) * 1989-10-19 1999-05-24 三菱化学株式会社 オレフィンのヒドロホルミル化法
JP3220140B2 (ja) * 1990-07-27 2001-10-22 エクソン ケミカル パテンツ インコーポレイテッド 炭化水素処理
BE1008017A3 (nl) * 1994-01-06 1995-12-12 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van 5-formylvaleriaanzure ester.
ZA96178B (en) * 1995-01-18 1997-06-30 Exxon Chemical Patents Inc Organic compounds and processes for their manufacture
US6599348B2 (en) 2001-06-01 2003-07-29 Celanese International Corporation Methods for reducing entrainment of solids and liquids
WO2004016574A1 (en) 2002-08-14 2004-02-26 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for preparing olefins from oxygenates
US7033971B2 (en) * 2004-02-09 2006-04-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Method for using stabilizing catalyst activity during MTO unit operation
US20060040821A1 (en) * 2004-08-18 2006-02-23 Pujado Peter R Treatment of air to a catalyst regenerator to maintain catalyst activity
WO2006083423A1 (en) 2005-01-31 2006-08-10 Exxonmobil Chemical Patents, Inc. Molecular sieve catalyst composition, its making and use in conversion processes
US9266808B2 (en) * 2006-11-30 2016-02-23 Basf Se Method for the hydroformylation of olefins
CN102826967B (zh) * 2011-06-17 2015-07-22 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法
CN102826976B (zh) * 2011-06-17 2015-04-15 中国石油化工股份有限公司 一种调节丙烯催化制备的丁醛正异比的方法
JP2013181004A (ja) * 2012-03-02 2013-09-12 Jnc Corp オキソ反応触媒寿命改良法
ES2603929T3 (es) 2012-10-12 2017-03-02 Evonik Degussa Gmbh Bisfosfito asimétrico
US9340480B2 (en) 2013-04-30 2016-05-17 Oxea Corporation Aldehyde production process with multi-stage condensation
CN104248860A (zh) 2013-06-27 2014-12-31 陶氏技术投资有限责任公司 热管理方法
DE102013225883A1 (de) 2013-12-13 2015-06-18 Evonik Industries Ag Zweistufige Hydroformylierung mit Kreisgas- und SILP-Technologie
RU2724349C2 (ru) * 2016-03-18 2020-06-23 Дау Текнолоджи Инвестментс Ллк Способ гидроформилирования
EP3887348B1 (de) 2018-11-29 2022-11-02 Dow Technology Investments LLC Hydroformylierungsverfahren
WO2020247192A1 (en) 2019-05-24 2020-12-10 Eastman Chemical Company Recycle content cracked effluent
CN113993977B (zh) 2019-05-24 2024-09-13 伊士曼化工公司 进入气体裂化器中加工的液体流中混入少量热解油
US11365357B2 (en) 2019-05-24 2022-06-21 Eastman Chemical Company Cracking C8+ fraction of pyoil
TW202112716A (zh) 2019-07-29 2021-04-01 美商伊士曼化學公司 回收物環丁烷二醇聚酯
KR20220041177A (ko) 2019-07-29 2022-03-31 이스트만 케미칼 컴파니 열분해 및 가메탄올분해로부터의 재활용된 단량체를 갖는 폴리에스테르의 제조 방법
US11945998B2 (en) 2019-10-31 2024-04-02 Eastman Chemical Company Processes and systems for making recycle content hydrocarbons
US11319262B2 (en) 2019-10-31 2022-05-03 Eastman Chemical Company Processes and systems for making recycle content hydrocarbons
WO2021092305A1 (en) 2019-11-07 2021-05-14 Eastman Chemical Company Recycle content mixed esters and solvents
EP4054997A4 (de) 2019-11-07 2024-02-21 Eastman Chemical Company Alpha-olefine und fettalkohole mit recycling-gehalt
CN113045391B (zh) * 2021-03-02 2023-03-28 上海簇睿低碳能源技术有限公司 一种气-液双循环氢甲酰化连续反应装置及工艺
CN113214058A (zh) * 2021-05-08 2021-08-06 中石油吉林化工工程有限公司 一种乙烯氢甲酰化液相循环生产丙醛的方法及设备
CN116041621B (zh) * 2021-10-28 2023-08-01 中国石油化工股份有限公司 氢化丁腈橡胶及其制备方法
CN114082210B (zh) * 2021-11-29 2022-11-04 万华化学集团股份有限公司 用于氢甲酰化装置中废气废液的回收方法和回收系统

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3239566A (en) * 1960-07-22 1966-03-08 Shell Oil Co Hydroformylation of olefins
US3487112A (en) * 1967-04-27 1969-12-30 Monsanto Co Vapor phase hydroformylation process
US3527809A (en) * 1967-08-03 1970-09-08 Union Carbide Corp Hydroformylation process
US3954877A (en) * 1967-10-12 1976-05-04 Jefferson Chemical Co., Inc. Hydroformylation of olefins
GB1298331A (en) * 1968-08-02 1972-11-29 Johnson Matthey Co Ltd Improved hydroformylation process
GB1338227A (en) * 1970-01-23 1973-11-21 Dalby Lab Inc Limiters for noise reduction systems
US3656088A (en) 1970-07-27 1972-04-11 Minnesota Mining & Mfg Connector
GB1387657A (en) 1972-08-25 1975-03-19 Davy Powergas Ltd Hydroformylation process
US4148830A (en) * 1975-03-07 1979-04-10 Union Carbide Corporation Hydroformylation of olefins
AT353245B (de) * 1976-04-08 1979-11-12 Union Carbide Corp Kontinuierliches verfahren zur herstellung von aldehyden durch hydroformylierung von alpha- -olefinen
CA1090823A (en) * 1976-04-08 1980-12-02 Everard A.V. Brewester Cyclic hydroformylation process
ZA78147B (en) * 1977-01-25 1978-11-29 Union Carbide Corp Improved hydroformylation process

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Publication number Publication date
US4287369A (en) 1981-09-01
KR830001322B1 (ko) 1983-07-09
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DE2965157D1 (en) 1983-05-11
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JPS6340173B2 (de) 1988-08-10
ZA801125B (en) 1981-03-25
BR8001727A (pt) 1980-11-18
EP0016285B2 (de) 1986-03-05
EP0016285B1 (de) 1983-04-06
PL222863A1 (de) 1980-12-15
IN153471B (de) 1984-07-21
JPS55129238A (en) 1980-10-06

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