DE16286T1 - Hydroformylierungsverfahren. - Google Patents

Hydroformylierungsverfahren.

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DE16286T1 DE197979302709T DE79302709T DE16286T1 DE 16286 T1 DE16286 T1 DE 16286T1 DE 197979302709 T DE197979302709 T DE 197979302709T DE 79302709 T DE79302709 T DE 79302709T DE 16286 T1 DE16286 T1 DE 16286T1
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Alan James Middlesbrough Cleveland Dennis
Norman Stockton-On-Tees Cleveland Harris
Thomas Frederick Shevels
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Johnson Matthey Davy Technologies Ltd
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Davy Mckee London Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions

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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (10)

EP 79302709.5' Patentansprüche:
1. Hydroformylierungsverfahren zur Herstellung von N-Valeraldehyd, bei dem ein C -Olefineinsatz mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in einer Hydroformylierungszone in Gegenwart einer katalytisch wirkenden Menge eines Rhodiumkomplexkatalysators , umfassend Rhodium in komplexer Kombination mit Kohlenmonoxid und einem Triorganophosphinliganden, und in Gegenwart eines freien Triorganophosphinliganden, in Berührung gebracht wird und aus der Hydroformylierungszone n-Valeraldehyd gewonnen wird, dadurch gekennzeichnet, daß der C.-Olefineinsatz Buten-1 und wenigstens ein anderes C.-Olefin, ausgewählt aus der Gruppe cis-Buten-2, trans-Buten-2 und Isobuten, umfaßt, daß die Hydroformylierungszone einen Überschuß von 100 Mol des freien Triorganophosphinliganen je Grammatom Rhodium enthält und auf einer Temperatur im Bereich von 80 bis 13O°C und auf einem Gesamtdruck von nicht mehr als 4907 kPa (50 kg/cm absolut) gehalten wird, wobei der Partialdruck des Kohlen-
monoxids weniger als 147 kPa (1,5 kg/cm absolut) beträgt und der Partialdruck von Wasserstoff im Bereich von 98 bis 736 kPa (1,0 bis 7,5 kg/cm ) liegt, und daß zusätzlich zu dem n-Valeraldehyd im wesentlichen die Gesamtmenge des genannten wenigstens einen anderen C.-Olefins aus der Hydroformylierungszone rückgewonnen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß in der Hydroformylierungszone eine Temperatur im Bereich von 90 bis 110 C eingehalten wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gesamtdruck im Bereich von 392 bis 1962
2
kPa (4 bis 20 kg/cm absolut) eingehalten wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3,dadurch gekennzeichnet, daß ein Partialdruck von Kohlenmono- xid im Bereich von 49 bis 98 kPa (0,5 bis 1,0 kg/cm
-h -
0016Z86
/absolut) eingehalten wird. ;
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis A, dadurch gekennzeichnet, daß ein Partialdruck von Wasserstoff im
2 Bereich von 122 bis 294 kPa (1,25 bis 3,0 kg/cm absolut) eingehalten wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein Partialdruck von Buten-1 im Bereich von 39 bis 147 kPa (0,4 bis 1,5 kg/cm absolut) eingehalten wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Einsatz 20 bis 80 Mol-% Buten- 1 umfaßt.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Triorganophosphin Triphenylphosphin eingesetzt wird.
9. Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von n-Valerf-
aldehyd durch Hydroformylierung von Buten-1, bei dem
(i) eine Hydroformylierungszone vorgesehen wird, welche eine flüssige Beschickung enthält, die (a) einen Rhodiumkomplexkatalysator, in der das Rhodium in einer komplexen Kombination mit Kohlenmonoxid und einem Triorganophosphin vorliegt, (b) überschüssiges Triorganophosphin, (c) flüssiges N-Valeraldehydprodukt und (d) polymere Aldehydkondensationsprodukte umfaßt; (ii) Buten-1 in die Hydroformylierungszone eingespeist wird;
(iii) zur Reaktion Wasserstoff und Kohlenmonoxid in die Hydroformylierungszone eingeführt werden; (iv) die Hydroformylierungszone unter Hydroformylierungsbedingungen gehalten wird;
(v) aus der Hydroformylierungszone das Produkt n-Valeraldehyd und nichtumgesetztes Buten-1 gewonnen wird; und
(Vi) nichtumgesetztes Buten-1 in die Hydro format lierungszone im Kreislauf rückgeführt wird;
dadurch gekennzeichnet, daß Buten-1 in die Hydroformylierurgszone als flüssiger Einsatz von C -Olefin im Gemisch mit wenigstens einem anderen C.-Olefin, ausgewählt aus der Gruppe cis-Buten-2, trans-Buten-2 und Isobutylen eingeführt wird; daß die Hydroformylierungszone wenigstens 100 Mol freies Triorganophosphin je Grammatom Rhodium enthält und auf einer Temperatur im Bereich von 80 bis 130°C und auf einem Gesamtdruck von nicht mehr als
2
4907 kPa (50 kg/cm absolut) gehalten wird, wobei der
■ . Partialdruck des Butens-1 weniger als 392 kPa (4,0 kg/cm absolut), der Partialdruck von Kohlenmonoxid weniger als
147 kPa (1,5 kg/cm absolut) beträgt und der Partialdruck von Wasserstoff im Bereich von 98 bis 736 kPa (1,0
bis 7,5 kg/cm absolut) liegt; daß ein flüssiges Reak*- tionsprodukt aus der Hydroformylierungszone gewonnen wird
und verminderten Druck aufweist, wonach nichtumgesetzte ■ C.-Olefine und Produkt-n-Valeraldehyd aus dem flüssigen Reaktiqnsprodukt schlagartig in die Dampfphase übergeführt werden; daß der erhaltene flüssige Reaktionsrück-2p stand, der nunmehr befreit ist von G -Olefinen und Produktn-Valeraldehyd, in die Hydroformylierungszone im Kreislauf rückgeführt wird; und daß das Produkt n-Valeraiäe·^ hyd und hichtumgesetztes C.-Olefin einschließlich des annähernd gesamten genannten wenigstens einen anderen G -Olefins aus der Dampfphase kondensiert werden, wonach
hichtumgesetzte C -Olefine in die Hydroformylierungszone im Kreislauf rückgeführt werden.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Druckverminderung des flüssigen Produktes bei der Reaktionstemperator öder darunter bewirkt wird.
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