KR20200116039A - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 I의 구조를 갖는 이미다졸/벤즈이미다졸을 포함하는 4좌 백금 착물이 개시된다: 
. 화학식 I에서, M은 Pd 또는 Pt이다. 본원에 개시된 특정 치환기를 갖는 이러한 백금 카르벤은 신규한 것이며, 조정될 수 있는 물리적 특성, 예컨대 승화 온도, 발광 색상, 및 디바이스 안정성을 나타내는 인광성 발광 화합물을 제공한다.
Description
본 발명은 이미터로서 사용하기 위한 화합물, 및 이를 포함하는 디바이스, 예컨대 유기발광 다이오드에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질들은 비교적 저렴하기 때문에, 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 특성, 예컨대 이의 가요성은 그 유기 물질이 가요성 기판 상에서의 제작과 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능 면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가할 때 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평면 패널 디스플레이, 조명 및 백라이팅(backlighting)과 같은 적용예의 용도에 있어 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 재료 및 구성은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 대안적으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서, 백색 백라이트에서 나온 방출이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 방출을 생성한다. 동일한 기법이 또한 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 EML 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 주지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 방출 분자의 한 예는, Ir(ppy)3으로 표기되는, 하기 구조를 갖는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)에의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 디바이스를 제작하는 데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질도 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제외시키지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄 상에서의 펜던트 기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 여겨진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상단부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하단부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층의 "상부에 배치되는" 것으로 기재되는 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재한다고 해도, 캐소드는 애노드의 "상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절댓값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절댓값이 더 작은 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1 일함수의 절댓값이 더 클 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 예시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용 및 전술한 정의는, 미국 특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전문은 본원에 참고로 포함된다.
요약
카르벤 탄소는 화학적으로 반응성이고, 잠재적으로 분자내 및 분자간 이웃하는 기와 함께 C-C 결합을 형성할 수 있다. 이러한 과정은 화합물 분해를 야기하고, OLED 디바이스 수명을 감소시킬 수 있다. 본 발명에서, 벌키기는 카르벤 탄소와 호스트 분자 사이의 분자간의 임의의 밀접 접촉을 방지하기 위해 혼입된다. 한편, 혼입된 벌키기는 분자내 상호작용을 회피하기 위해 카르벤 탄소에 너무 근접하여 위치할 수 없다. 복합체 설계에 이러한 2개의 기준을 도입함으로써, 특히 청색 이미터에 대해 장기 디바이스 수명을 달성할 가능성이 높다.
이미다졸/벤즈이미다졸 카르벤을 포함하는 4좌 백금 착물이 개시된다. 본원에 개시된 특정 치환기를 갖는 이러한 백금 카르벤은 신규한 것이며, 조정될 수 있는 물리적 특성, 예컨대 승화 온도, 발광 색상, 및 디바이스 안정성을 나타내는 인광성 발광 화합물을 제공한다. 이러한 화합물은 OLED 분야에서 유용하다.
하기 화학식 I의 화합물
다른 실시양태에서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하는 화합물이 개시된다:
RA1, RA2, RA4, RA5, 또는 RA6 중 하나 이상은 하기의 구조를 갖는다:
화학식 VII 
,
화학식 VIII 
, 또는 화학식 IX
Y1A 내지 Y4A는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
Y1A 내지 Y4A 중 2개 이하가 N이고;
Z1 내지 Z25는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
동일한 고리 내의 3개의 연속된 Z1 내지 Z25는 N일 수 없으며;
RA3, RA6, RM, RN, RO, RX, RY, 및 RZ는 각각 독립적으로 일치환 내지 최대 가능한 치환을 나타내거나, 또는 치환을 나타내지 않으며;
각각의 RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, RA6, RM, RN, RO, RX, RY, 및 RZ는 독립적으로 수소, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 보릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이고;
M은 다른 리간드와 배위결합될 수 있고;
임의의 2개의 치환기는 연결되거나 또는 융합되어 고리를 형성할 수 있고; 그리고
단, 화합물이 화학식 V이고, RA1 및 RA2 중 하나가 화학식 VII인 경우, RM, RN, 및 RO 중 하나 이상은 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
유기층 안에 본 개시내용의 화합물 중 하나 이상을 포함하는 OLED가 또한 개시된다.
이러한 OLED를 포함하는 소비자 제품이 또한 개시된다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역구조 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역구조 유기 발광 디바이스를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 유기층(들)에 정공을 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자와 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 생성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘을 통해 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완이 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 방출 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 방출 물질을 갖는 OLED가 제시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]은 그 전문이 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 참고로 포함되는 US 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 층 각각에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성이고 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 한 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 방출 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 그 전문이 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는, 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다.
도 2는 역구조 OLED(200)를 나타낸다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있는 것이고, 디바이스(200)는 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖고 있으므로, 디바이스(200)는 "역구조" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 어떻게 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공되며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나, 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략될 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 물질과 다른 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질들의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend 등)에 개시된 바와 같은 중합체 물질을 포함하는 OLED(PLED)를 또한 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD) 및 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및 잉크-제트 및 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)과 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들도 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3개 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 물질보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 배리어층을 임의로 더 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서, 전극 또는, 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서 증착될 수 있다. 배리어층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 배리어층은 다양한 공지의 화학 기상 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"로 간주되기 위해, 배리어층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동일한 시간에 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위 내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 다양한 전자 제품 또는 중간 부품 내에 포함될 수 있는 광범위하게 다양한 전자 부품 모듈(또는 유닛) 내에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품의 예는 디스플레이 스크린, 발광 디바이스, 예컨대 개별 광원 디바이스 또는 최종 소비자 제품 생산자에 의해 사용될 수 있는 조명 패널 등을 포함한다. 이러한 전자 부품 모듈은 임의로 구동 전자 장치 및/또는 동력원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 그 안에 포함하는 광범위하게 다양한 소비자 제품 내에 포함될 수 있다. OLED 내 유기층에 본 개시내용의 화합물을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 개시된다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 어떤 종류의 영상 디스플레이를 포함하는 임의 종류의 제품을 포함할 것이다. 이러한 소비자 제품의 몇몇 예로는 평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블 디스플레이, 폴더블 디스플레이, 스트레처블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이(대각선이 2인치 미만인 디스플레이), 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광요법 디바이스, 및 간판이 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제작된 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED 이외의 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 "할로", "할로겐" 및 "할라이드"는 상호교환적으로 사용되며, 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 지칭한다.
용어 "아실"은 치환된 카르보닐 라디칼 (C(O)-Rs)을 지칭한다.
용어 "에스테르"는 치환된 옥시카르보닐 (-O-C(O)-Rs 또는 -C(O)-O-Rs) 라디칼을 지칭한다.
용어 "에테르"는 -ORs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술파닐" 또는 "티오-에테르"는 상호교환적으로 사용되며, -SRs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술피닐"은 -S(O)-Rs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술포닐"은 -SO2-Rs 라디칼을 지칭한다.
용어 "포스피노"는 -P(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 각각의 Rs는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
용어 "실릴"은 -Si(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 각각의 Rs는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
용어 "보릴"은 -B(Rs)2 라디칼 또는 그의 루이스 어덕트 -B(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 여기서 Rs은 동일하거나 상이할 수 있다.
상기의 것 중 각각에서, Rs는 수소 또는 치환기일 수 있고, 상기 치환기는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직한 Rs는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두를 지칭하고, 이를 포함한다. 바람직한 알킬기는 1∼15개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의로 치환된다.
용어 "시클로알킬"은 단환, 다환, 및 스피로 알킬 라디칼을 지칭하고, 이를 포함한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼12개의 고리 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 비시클로[3.1.1]헵틸, 스피로[4.5]데실, 스피로[5.5]운데실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로알킬" 또는 "헤테로시클로알킬"은 각각 헤테로원자에 의해 치환된 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 시클로알킬 라디칼을 지칭한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 추가로, 헤테로알킬 또는 헤테로시클로알킬기는 임의로 치환된다.
용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼 모두를 지칭하고, 이를 포함한다. 알케닐기는 본질적으로 알킬 사슬에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬기이다. 시클로알케닐기는 본질적으로 시클로알킬 고리 내에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 시클로알킬기이다. 본원에 사용되는 용어 "헤테로알케닐"은 헤테로원자에 의해 치환된 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼을 지칭한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 바람직한 알케닐, 시클로알케닐, 또는 헤테로알케닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐, 시클로알케닐, 또는 헤테로알케닐기는 임의로 치환된다.
용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼 모두를 지칭하고, 이를 포함한다. 바람직한 알키닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의로 치환된다.
용어 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호교환적으로 사용되며, 아릴기로 치환된 알킬기를 지칭한다. 추가로, 아르알킬기는 임의로 치환된다.
용어 "헤테로시클릭기"는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 지칭하고, 이를 포함한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 헤테로방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴과 상호교환적으로 사용될 수 있다. 바람직한 헤테로비방향족 시클릭기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고, 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민, 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 테트라히드로티오펜 등과 같은 시클릭 에테르/티오-에테르를 포함하는 3 내지 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 헤테로시클릭기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "아릴"은 단일 고리 방향족 히드로카르빌기 및 폴리시클릭 방향족 고리계 모두를 지칭하고, 이를 포함한다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 방향족 히드로카르빌기이고, 예를 들면, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴기는 6~30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6~20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6~12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 가진 아릴기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 펜안트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 추가로, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 단일 고리 헤테로 방향족기 및 폴리시클릭 방향족 고리계 모두를 포함한다. 헤테로원자는, 비제한적으로, O, S, N, P, B, Si, 및 Se를 포함한다. 다수의 경우에서, O, S, 또는 N은 바람직한 헤테로원자이다. 헤테로 방향족 단일 고리계는 바람직하게는 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 단일 고리이고, 상기 고리는 1 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 헤테로 폴리시클릭 고리계는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 헤테로아릴이고, 예를 들면, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 헤테로 폴리시클릭 방향족 고리계는 폴리시클릭 방향족 고리계의 고리당 1 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3~30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3~20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3~12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 펜아진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이의 아자-유사체를 포함한다. 추가로, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
상기 열거된 아릴기 및 헤테로아릴기 중, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 및 벤즈이미다졸, 및 이들 각각의 각 아자-유사체가 특히 관심대상의 것이다.
본원에 사용되는 용어 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭기, 아릴 및 헤테로아릴은 독립적으로 비치환되거나, 또는 독립적으로 하나 이상의 일반 치환기로 치환된다.
다수의 경우에서, 일반 치환기는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 보릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 경우에서, 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 보릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 경우에서, 더욱 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 경우에서, 가장 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "치환된" 및 "치환"은 관련된 위치, 예컨대 탄소 또는 질소에 결합되는 H 이외의 치환기를 나타낸다. 예를 들면, R1이 일치환을 나타내는 경우, 하나의 R1은 H 이외의 것이어야 한다(즉, 치환). 유사하게, R1이 이치환을 나타내는 경우, R1 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R1이 비치환을 나타내는 경우, R1은 예를 들어 벤젠의 탄소 원자 및 피롤의 질소 원자와 같이 고리 원자의 이용가능한 원자가에 대해 수소일 수 있거나, 또는 단순히 완전히 충전된 원자가를 갖는 고리 원자, 예컨대 피리딘의 질소 원자에 대해 아무 것도 나타내지 않을 수 있다. 고리 구조에서 가능한 최대수의 치환은 고리 원자에서 이용가능한 원자가의 총 갯수에 따라 달라진다.
본원에 사용되는 "이들의 조합"은 해당되는 목록 중 하나 이상의 구성요소가 조합되어 본 기술분야의 당업자가 해당하는 목록으로부터 구상할 수 있는 공지되거나 또는 화학적으로 안정한 배열을 형성하는 것을 나타낸다. 예를 들면, 알킬 및 중수소는 조합되어 부분적 또는 전체적 중수소화된 알킬기를 형성할 수 있고; 할로겐 및 알킬은 조합되어 할로겐화된 알킬 치환기를 형성할 수 있고; 할로겐, 알킬, 및 아릴은 조합되어 할로겐화된 아릴알킬을 형성할 수 있다. 하나의 경우에서, 용어 치환은 열거된 기들 중의 2 내지 4개의 조합을 포함한다. 다른 경우에서, 용어 치환은 2 내지 3개의 기의 조합을 포함한다. 또 다른 경우에서, 용어 치환은 2개의 기의 조합을 포함한다. 치환기의 바람직한 조합은 수소, 또는 중수소가 아닌 최대 50개의 원자를 함유하는 것이거나, 또는 수소, 또는 중수소가 아닌 최대 40개의 원자를 포함하는 것이거나, 또는 수소, 또는 중수소가 아닌 최대 30개의 원자를 포함하는 것이다. 다수의 경우에서, 치환기의 바람직한 조합은 수소, 또는 중수소가 아닌 최대 20개의 원자를 포함할 것이다.
본원에 기재된 분절(fragment), 즉 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는 각각의 방향족 고리에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 당업자는 전술된 아자-유도체의 기타 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어들을 포괄하는 것으로 의도된다.
본원에 사용되는 "중수소"는 수소의 동위원소를 지칭한다. 중수소화된 화합물은 본 기술분야에 공지된 방법을 사용하여 용이하게 제조될 수 있다. 예를 들면, 그 전문이 본원에 참조로 포함된 미국특허 제8,557,400호, 특허공개번호 WO 2006/095951, 및 미국특허출원 공개번호 US 2011/0037057은 중수소-치환된 유기금속 착물의 제조를 기술하고 있다. 추가로 문헌[Ming Yan, et al., Tetrahedron 2015, 71, 1425-30] 및 문헌[Atzrodt et al., Angew . Chem . Int . Ed. (Reviews) 2007, 46, 7744-65]을 참조하며, 이는 본원에 그 전문이 참조로 포함되어 있으며, 이는 각각 벤질 아민에서 메틸렌 수소의 중수소화 및 중수소로 방향족 고리 수소를 치환하기 위한 효율적인 경로를 기술하고 있다.
분자 분절이 치환기인 것으로 기재되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 결합되는 것으로 기술되는 경우, 이의 명칭은 분절(예를 들어, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용한 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 분절의 상이한 표기 방식은 동등한 것으로 간주된다.
일부 경우에, 인접 치환기의 쌍은 임의로 연결되거나 융합되어 고리가 될 수 있다. 바람직한 고리는 5원, 6원 또는 7원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고, 치환기의 쌍에 의해 형성된 고리의 일부가 포화되는 경우 및 치환기의 쌍에 의해 형성된 고리의 일부가 불포화되는 경우 모두 포함한다. 본원에 사용된 바와 같이, "인접"이란 안정한 융합된 고리계를 형성할 수 있는 한, 2개의 가장 근접한 치환가능한 위치, 예컨대 비페닐의 2, 2' 위치, 또는 나프탈렌의 1, 8 위치를 갖는 2개의 이웃하는 고리 상에, 또는 서로 옆에 있는 동일 고리 상에 관련된 2개의 치환기가 존재할 수 있다는 것을 의미한다.
하기 화학식 I의 화합물
화합물의 일부 실시양태에서, 각각의 R, R', R", RA, RB, RC, RD, RE, 및 RF는 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 일반 치환기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이다.
화합물의 일부 실시양태에서, 0 K에서 화합물 내에서 카르벤 탄소 CA와 고리 A의 N에 직접적으로 부착된 임의의 치환기 R의 중원자가 배제된 고리 A 상의 임의의 치환기의 그 다음 가장 가까이 최근접된 비-수소 원자 위치 사이의 가장 근접하게 계산된 분자내 접촉은 2.70 Å 이상이다. 이 거리를 측정하기 위해 사용되는 화합물의 구조는 호스트 구조에 대한 Grimme 분산 보정, 6-31G* 기본 세트 및 이미터 구조에 대한 CEP-31G를 적용하는, B3LYP 함수와 함께 Gaussian 09, Revision D.01을 사용하여 계산되는 분자 구조의 기저 상태 형상(ground state geometry)으로부터 유도되었다. 이는 OPLS3e 포스필드(forcefield)와 함께 
로부터의 Maestro, Release 2019-1을 사용하여 분자 구조의 입체구조 공간의 체계적 비틀림 샘플링(systematic torsional sampling)을 수행한 후의 것이였다. 최저 에너지 컨포머(lowest energy conformer)를 상기 기재된 기저 상태 B3LYP 계산을 위한 입력(input)으로 사용하였다.
Gaussian 계산으로부터의 백금 이미터의 기저 상태 분자 구조를 사용하여 카르벤 탄소, CA와 고리 A의 N에 직접 부착된 임의의 치환기 R의 중원자를 배제한 고리 A 상의 임의의 치환기의 그 다음 가장 가까이 최근접된 비-수소 원자 위치 사이의 가장 근접한 분자내 접촉을 옹스트롬 단위로 측정하였다.
일부 실시양태에서, 0 K에서 비정형 필름 구조에서 하기 나타낸 화학식 III 또는 화학식 IV의 화합물에서 카르벤 탄소 CA와 비-수소 원자 사이의 가장 근접하게 계산된 분자간 거리는 2.70 Å 이상이다. 동등한 분자간 근접 접촉을 측정하기 위해, OLED 디바이스의 발광층에서 발생될 것인 호스트 유사 분자, 화학식 III 및 화학식 IV의 화합물, 및 이미터 그 자체 사이에서의 저에너지 이분자 쌍을 찾는 것이 필요하다. 가장 바람직한 저에너지 쌍 구조를 모델링하기 위해, 하기 과정이 사용되었다. 기저 상태 B3LYP 구조는 Adsorption Locator 장비와 함께 BIOVIA Materials Studio, Release 18.1를 사용하는 분자 쌍의 Metropolis Monte Carlo 담금질 모사 샘플링(Metropolis Monte Carlo simulated annealing sampling)을 위한 입력으로 역할을 하였다. 각각의 Monte Carlo 모사에서, 유니버셜 포스필드(Universal forcefield)를 사용하였고, 한편 정전기 상호작용은 DNP 기본 세트를 이용하는 PBE 함수를 사용한 단일 지점 DMol3 계산으로부터 쌍극자 모멘트에 고정된 허쉬필드 전하(Hirshfeld charge)를 추출하는 것에 의해 형성되었다. 10회 가열 사이클의 총수를 각 모사에 사용하였고, 500,000개 분자쌍 구조를 자동화 온도 조절을 사용하여 각 사이클에서 샘플링하였다. 각각의 분자간 쌍 모사(intermolecular pair simulation)로부터, 최저의 50개 쌍이 복원되었다. 이 쌍들 중에서, 1 kcal/mol 내의 최저의 쌍들을 이미터의 카르벤 탄소, CA와 그 다음 가장 가까운 비-수소 최근접 원자 위치 사이의 가장 근접한 분자간 접촉에 대해 옹스트롬의 단위로 조사하였다. 화학식 III 및 화학식 IV는 하기에 나타낸다:
화합물의 일부 실시양태에서, 고리 B, C, 및 D는 각각 6-원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 피리딘 고리이다.
화합물의 일부 실시양태에서, L1은 직접 결합이다. 일부 실시양태에서, L3는 직접 결합이다. 일부 실시양태에서, L2는 O이다.
화합물의 일부 실시양태에서, RA는 화학식 II의 구조를 갖는 기를 포함한다. 일부 실시양태에서, RD는 화학식 II의 구조를 갖는 기를 포함한다.
화합물의 일부 실시양태에서, [X]는 벤젠 고리를 포함한다. 일부 실시양태에서, [X]는 카르바졸을 포함한다.
화합물의 일부 실시양태에서, Y1 내지 Y3는 각각 직접 결합이다. 일부 실시양태에서, Y1 내지 Y3는 O이고, 나머지는 직접 결합이다. 일부 실시양태에서, X2, X5, 및 X8 중 하나는 N이고, 나머지는 C이다. 일부 실시양태에서, X2는 N이고, X1은 C이고, X3 내지 X9는 각각 C이다.
화합물의 일부 실시양태에서, 0 K에서의 화합물에서 카르벤 탄소 CA와 임의의 다른 비-수소 원자 사이의 가장 근접한 계산된 분자내 접촉은 2.90 Å 이상이다. 일부 실시양태에서, 0 K에서의 화합물에서 카르벤 탄소 CA와 임의의 다른 비-수소 원자 사이의 가장 근접한 계산된 분자내 접촉은 2.90 Å 이상이다. 일부 실시양태에서, 0 K에서의 화합물에서 카르벤 탄소 CA와 임의의 다른 비-수소 원자 사이의 가장 근접한 계산된 분자내 접촉은 3.00 Å 이상이다. 일부 실시양태에서, 0 K에서의 화합물에서 카르벤 탄소 CA와 임의의 다른 비-수소 원자 사이의 가장 근접한 계산된 분자내 접촉은 3.10 Å 이상이다.
화합물의 일부 실시양태에서, 0 K에서 비정질 필름에서의 화학식 III 또는 화학식 IV의 화합물에서의 카르벤 탄소 CA와 비-수소 원자 사이의 가장 근접한 계산된 분자간 접촉은 2.80 Å 이상이다. 일부 실시양태에서, 0 K에서 비정질 필름에서의 화학식 III 또는 화학식 IV의 화합물에서의 카르벤 탄소 CA와 비-수소 원자 사이의 가장 근접한 계산된 분자간 접촉은 2.90 Å 이상이다. 일부 실시양태에서, 0 K에서 비정질 필름에서의 화학식 III 또는 화학식 IV의 화합물에서의 카르벤 탄소 CA와 비-수소 원자 사이의 가장 근접한 계산된 분자간 접촉은 3.00 Å 이상이다. 일부 실시양태에서, 0 K에서 비정질 필름에서의 화학식 III 또는 화학식 IV의 화합물에서의 카르벤 탄소 CA와 비-수소 원자 사이의 가장 근접한 계산된 분자간 접촉은 3.10 Å 이상이다.
화합물의 일부 실시양태에서, M은 Pt이다.
화합물의 일부 실시양태에서, 화학식 II의 구조를 갖는 기는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
여기서, 각각의 R1 내지 R8는 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화합물의 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 갖는 화합물이 개시된다:
상기 식에서, M은 Os, Pd, Pt, Ir, Cu, 및 Au로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, RA1, RA2, RA4, RA5, 또는 RA6 중 하나 이상은 하기의 구조이다:
화학식 VII 
,
화학식 VIII; 
, 또는 화학식 IX
상기 정의된 바와 같은 화학식 V 또는 화학식 VI로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, RA1, RA2, RA4, RA5, 또는 RA6 중 하나 이상은 서로 나란하게 융합되지 않는 3개 이상의 6-원 방향족 고리를 함유하는 화학기를 포함하고, 각각의 RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, 및 RA6는 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 일반 치환기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고, 임의의 인접한 치환기는 고리로 융합되거나 연결될 수 있다. 일부 실시양태에서, RA1, RA2, RA4, RA5, 또는 RA6 중 하나 이상은 서로 나란하게 융합되지 않는 4개 이상의 6-원 방향족 고리를 함유하는 화학기를 포함한다. 일부 실시양태에서, RA1, RA2, RA4, RA5, 또는 RA6 중 하나 이상은 서로 나란하게 융합되지 않는 5개 이상의 6-원 방향족 고리를 함유하는 화학기를 포함한다. 일부 실시양태에서, RA1, RA2, RA4, RA5, 또는 RA6 중 하나 이상은 서로 나란하게 융합되지 않는 6개 이상의 6-원 방향족 고리를 함유하는 화학기를 포함한다. 일부 실시양태에서, RA1, RA2, RA4, RA5, 또는 RA6 중 2개 이상은 서로 나란하게 융합되지 않는 3개 이상의 6-원 방향족 고리를 함유하는 화학기를 포함한다.
상기 정의된 바와 같은 화학식 V 또는 화학식 VI의 구조를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, 각각의 RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, RA6, RM, RN, RO, RX, RY, 및 RZ는 독립적으로 수소, 또는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 보릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이다. 일부 실시양태에서, M은 하나 이상의 1가음이온성 두자리 리간드에 배위결합된다. 일부 실시양태에서, Y1A 내지 Y4A는 각각 C이다. 일부 실시양태에서, Z1 내지 Z13은 각각 C이다. 일부 실시양태에서, Z1 내지 Z13 중 하나 이상은 N이다.
상기 정의된 바와 같은 화학식 V 또는 화학식 VI의 구조를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, RM, RN, 및 RO 중 하나 이상은 2차 또는 3차 알킬기이다. 일부 실시양태에서, RM, RN, 및 RO 중 하나 이상은 전체적으로 또는 부분적으로 중소화된 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합이다. 일부 실시양태에서, Z14 내지 Z25에서는 각각 C이다. 일부 실시양태에서, Z14 내지 Z25 중 하나 이상은 N이다. 일부 실시양태에서, 하나 이상의 RX는 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, M은 4 배위수이다. 일부 실시양태에서, M은 6 배위수이다.
상기 정의된 바와 같은 화학식 V 또는 화학식 VI의 구조를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, 화학식 V에서의 RA1 및 RA2 중 하나 이상, 또는 화학식 VI에서의 RA4 및 RA5 중 하나 이상은 2자리, 3자리, 4자리, 5자리, 또는 6자리 리간드를 포함하도록 다른 리간드에 연결된다. 일부 실시양태에서, M은 Pd, Pt, 또는 Ir이다. 일부 실시양태에서, RA1, RA2, RA4, RA5, 또는 RA6 중 하나 이상은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 정의된 바와 같은 화학식 V 또는 화학식 VI의 구조를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, M은 Ir, Pt, 또는 Pd이고, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, M에 배위결합되는 리간드 LA를 포함한다:
화학식 IX 
및 화학식 X 
상기 식에서, 고리 D는 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고; RD는 일치환 내지 최대 수의 가능한 치환을 나타내거나, 또는 치환을 나타내지 않고; 각각의 RD는 수소 또는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 보릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고; 임의의 2개의 치환기는 연결되거나 또는 융합되어 고리를 형성할 수 있다. 상기 정의된 바와 같은 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택된 리간드 LA를 포함하는 화합물의 일부 실시양태에서, 고리 D는 6-원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, X8는 C이다. 일부 실시양태에서, 각각의 RA3 및 RA6는 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, RA1 및 RA4는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, RA1 및 RA4는 각각 독립적으로 상기 정의된 바와 같은 화학식 VII, 화학식 VIII, 및 화학식 IX로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 리간드 LA는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 정의된 바와 같은 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택된 리간드 LA를 포함하는 화합물의 일부 실시양태에서, 리간드 LA는 하기와 같이 정의된 LA1 내지 LA2438910로 이루어진 군으로부터 선택된다:
여기서 R1 내지 R110405는 하기 구조를 갖는다:
여기서 B1 내지 B60은 하기 구조를 갖는다:
상기 정의된 바와 같은 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택된 리간드 LA를 포함하는 화합물의 일부 실시양태에서, 치환기 RS1 또는 RS2로서 하기 구조 B1, B2, B7, B13, B30, B36, B37, B44, B45, B46, B47, B48, B49, B50, B64, B65, B66, B67, B68, B69, B70, B76, B77, B78, B86, B91, B93, B94, B96, B97, B98, B99, 또는 B100 중 하나를 함유하는 치환기 RA1을 함유하는 LA1 내지 LA2428910 중의 리간드가 바람직하다.
리간드 LA가 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물의 일부 실시양태에서, 리간드 LA는 바람직하게는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
리간드 LA가 화학식 IX 및 화학식 X으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 M(LA)x(LB)y(LC)z의 화학식을 갖고, 여기서 LB 및 LC는 각각 2자리 리간드이고; x는 1, 2, 또는 3이고; y는 0, 1, 또는 2이고; z는 0, 1, 또는 2이고; x+y+z는 금속 M의 산화 상태이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 Ir(LA)3, Ir(LA)(LB)2, Ir(LA)2(LB), Ir(LA)2(LC), 및 Ir(LA)(LB)(LC)로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식을 갖고; LA, LB, 및 LC는 서로 상이하다. 일부 실시양태에서, 화합물은 Pt(LA)(LB)의 화학식을 갖고; LA 및 LB는 동일하거나 상이할 수 있다.
화합물이 상기 정의된 Pt(LA)(LB)의 화학식을 갖는 일부 실시양태에서, LA 및 LB는 연결되어 4자리 리간드를 형성할 수 있다.
상기 정의된 M(LA)x(LB)y(LC)의 화학식을 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, LB 및 LC는 각각 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 각각의 Y1 내지 Y13은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되고; Y'는 B Re, N Re, P Re, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CReRf, SiReRf, 및 GeReRf로 이루어진 군으로부터 선택되고; Re 및 Rf는 융합되거나 또는 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 각각의 Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 독립적으로 일치환 내지 최대 가능한 수의 치환을 나타내거나, 치환을 나타내지 않고; 각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 일반 치환기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고; Ra, Rb, Rc, 및 Rd 중 임의의 2개의 인접 치환기는 융합되거나 또는 연결되어 고리를 형성하거나 또는 여러자리 리간드를 형성할 수 있다.
상기 정의된 M(LA)x(LB)y(LC)의 화학식을 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, LB 및 LC는 각각 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
화합물이 Ir(LA)3, Ir(LA)(LB)2, Ir(LA)2(LB), Ir(LA)2(LC), 및 Ir(LA)(LB)(LC)로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, LA, LB, 및 LC는 서로 상이하고, 화합물은 화학식 Ir(LA i )3를 갖는 화합물 Ax 또는 화학식 Ir(LA i )2(LB l )를 갖는 화합물 By, 또는 화학식 Ir(LA i )(LB l )2를 갖는 화합물 Cz이고; 여기서, x = i, y = 263(i - 1) + l, 및 z = 263(i - 1) + l이고;
i는 1 내지 889790의 정수이고, l는 1 내지 263의 정수이고;
LB l 는 하기 구조를 갖는다:
일부 실시양태에서, 하기의 LB l 중 하나를 갖는 화합물 By 및 화합물 Cz가 바람직하다: LB1, LB2, LB18, LB28, LB38, LB108, LB118, LB122, LB124, LB126, LB128, LB130, LB32, LB134, LB136, LB138, LB140, LB142, LB144, LB156, LB58, LB160, LB162, LB164, LB168, LB172, LB175, LB204, LB206, LB214, LB216, LB218, LB220, LB222, LB231, LB233, LB235, LB237, LB240, LB242, LB244, LB246, LB248, LB250, LB252, LB254, LB256, LB258, LB260, LB262, 및 LB263.
일부 실시양태에서, 하기 LB l 중 하나를 갖는 화합물 By 및 화합물 Cz가 바람직하다: LB1, LB2, LB18, LB28, LB38, LB108, LB118, LB122, LB124, LB126, LB128, LB132, LB136, LB138, LB142, LB156, LB162, LB204, LB206, LB214, LB216, LB218, LB220, LB231, LB233, 및 LB237.
상기 정의된 바와 같은 화학식 V 및 화학식 VI로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 화학식 XI 
, 및
화학식 XII 
으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 식에서, M은 Pd 또는 Pt이고; 고리 B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고; X1 내지 X9는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 직접 결합, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고; Y1 내지 Y3 중 하나 이상은 직접 결합이고; Y1A 내지 Y4A는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접 결합, O, S, CR'R'', SiR'R'', BR', 및 NR', 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고; m 및 n는 각각 독립적으로 0 또는 1이고; m 및 n 중 하나 이상은 1이고; RA, RB, RC, RD, RE, 및 RF는 각각 독립적으로 일치환 내지 최대 가능한 치환을 나타내거나, 또는 치환을 나타내지 않고; 각각의 R, R', R", RA, RB, RC, RD, RE, 및 RF는 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 일반 치환기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고; 임의의 인접 치환기는 고리로 연결되거나 또는 융합될 수 있고; R 및 RB 치환기는 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, 고리 B, C, 및 D는 각각 6-원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 D는 페닐이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 페닐이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 페닐, 피리딘, 피디다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 이미다졸, 및 이미다졸-유래 카르벤으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, L2는 O, NR', 또는 CRR'이다. 일부 실시양태에서, X2는 N이고, X5는 C이다. 일부 실시양태에서, X5는 C이고, X2는 N이다. 일부 실시양태에서, L1은 직접 결합이다. 일부 실시양태에서, L1은 NR'이다. 일부 실시양태에서, L3는 직접 결합이다. 일부 실시양태에서, Y1, Y2, 및 Y3는 각각 직접 결합이다. 일부 실시양태에서, Y1, Y2, 및 Y3 중 하나는 O이고, 나머지의 Y1,Y2, 및 Y3는 각각 직접 결합이다. 일부 실시양태에서, X1, X3, 및 X4는 각각 C이다. 일부 실시양태에서, m + n는 2이다. 일부 실시양태에서, X8은 C이다. 일부 실시양태에서, Y1A 내지 Y4A는 각각 C이다.
상기 정의된 바와 같은 화학식 XI 및 화학식 XII로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
상기 식에서, R은 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고; RP는 RB 및 RC와 동일한 정의를 갖고; 임의의 2개의 치환은 함께 연결되거나 또는 융합되어 고리를 형성할 수 있다.
상기 정의된 바와 같은 화학식 XI 및 화학식 XII로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 화학식 Pt(LC m )(LD n )을 갖는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 y는 y = 25543(m - 1) + n으로 정의된 정수이고, m은 1 내지 2438910의 정수이고, n은 1 내지 25543의 정수이고, LC m 는 하기 구조를 갖는다:
여기서 R1 내지 R110405은 하기 구조를 갖는다.
여기서 B1 내지 B100은 하기 구조를 갖는다:
여기서 A1 내지 A30은 하기 구조를 갖는다:
y는 y = 25543(m - 1) + n로 정의된 정수이고, m은 1 내지 2438910의 정수이고, n은 1 내지 25543의 정수인 화학식 Pt(LC m )(LD n )을 갖는 화합물 y로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물의 일부 실시양태에서, 리간드 LC m 이 치환기 RS1 및 RS2로서 하기 구조 B1, B2, B7, B13, B30, B36, B37, B44, B45, B46, B47, B48, B49, B50, B64, B65, B66, B67, B68, B69, B70, B76, B77, B78, B86, B91, B93, B94, B96, B97, B98, B99, 또는 B100을 함유하는 구조 RA1을 갖는 화합물 y가 바람직하다.
y가 y = 25543(m - 1) + n으로 정의된 정수이고, m이 1 내지 2438910의 정수이고, n이 1 내지 25543의 정수인 화학식 Pt(LC m )(LD n )을 갖는 화합물 y로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물의 일부 실시양태에서, 리간드 LC m 이 하기 구조를 갖는 화합물 y가 바람직하다: 
y가 y = 25543(m - 1) + n로 정의되는 정수이고, m이 1 내지 2438910의 정수이고, n이 1 내지 25543의 정수인 화학식 Pt(LC m )(LD n )을 갖는 화합물 y로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물의 일부 실시양태에서, 리간드 LD n 이 하기 구조로 정의된 것인 화합물 y가 바람직하다: 
여기서 치환기 Ar2 또는 Ar3로서 A1, A3, A4, A6, A11, A12, A13, A19, A20, A21, A23, A29, 또는 A30이 바람직하다.
화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
본 개시내용의 화합물을 함유하는 유기 발광 디바이스(OLED)가 또한 개시된다. OLED를 하기를 포함한다: 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층, 여기서 유기층은 하기 화학식 I의 화합물
OLED의 다른 실시양태에서, 유기층은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하는 화합물을 포함한다:
상기 식에서, M은 Os, Pd, Pt, Ir, Cu, 및 Au로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RA1, RA2, RA4, RA5, 또는 RA6 중 하나 이상은 하기의 구조를 갖는다:
화학식 VII 
,
화학식 VIII 
, 또는
화학식 IX 
상기 식에서,
Y1A 내지 Y4A는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; Y1A 내지 Y4A 중 2개 이하가 N이고; Z1 내지 Z25는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; 동일한 고리 내의 3개의 연속된 Z1 내지 Z25는 N일 수 없으며; RA3, RA6, RM, RN, RO, RX, RY, 및 RZ는 각각 독립적으로 일치환 내지 최대 가능한 치환을 나타내거나, 또는 치환을 나타내지 않으며; 각각의 RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, RA6, RM, RN, RO, RX, RY, 및 RZ는 독립적으로 수소, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 보릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이고; M은 다른 리간드와 배위결합될 수 있고; 임의의 2개의 치환기는 연결되거나 또는 융합되어 고리를 형성할 수 있고; 그리고 단, 화합물이 화학식 V이고, RA1 및 RA2 중 하나가 화학식 VII인 경우, RM, RN, 및 RO 중 하나 이상은 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 기재된 OLED의 일부 실시양태에서, 유기층은 발광층일 수 있고, 화합물은 발광 도펀트 또는 비발광 도펀트일 수 있다. 일부 실시양태에서, 유기층은 호스트를 더 포함하고, 여기서 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학기를 포함한다. 일부 실시양태에서, 호스트는 하기로 이루어진 군 또는 이들의 조합으로부터 선택된다:
본 개시내용의 일부 실시양태에 따라, 본 개시내용의 신규한 화합물을 함유하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 또한 개시된다.
일부 실시양태에서, OLED는 플렉시블, 롤러블(rollable), 폴더블(foldable), 스트레처블(stretchable) 및 만곡(curved) 특성으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 특성을 갖는다. 일부 실시양태에서, OLED는 투명 또는 반투명하다. 일부 실시양태에서, OLED는 탄소 나노튜브를 포함하는 층을 더 포함한다.
일부 실시양태에서, OLED는 지연 형광 이미터를 포함하는 층을 더 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 RGB 픽셀 배열, 또는 화이트 플러스 컬러 필터 픽셀 배열을 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 모바일 디바이스, 핸드 헬드 디바이스, 또는 웨어러블 디바이스이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 미만이거나 면적이 50 제곱인치 미만인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 이상이거나 면적이 50 제곱인치 이상인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 조명 패널이다.
일부 실시양태에서, 상기 화합물은 발광 도펀트일 수 있다. 일부 실시양태에서, 상기 화합물은 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(또한 E형 지연 형광으로도 지칭됨; 예를 들어 그 전문이 본원에 참조로 포함된 미국특허출원 제2019/0081248호 참조함)), 삼중항-삼중항 소멸 또는 이들 과정의 조합을 통해 발광을 생성할 수 있다. 일부 실시양태에서, 발광 도펀트는 라세믹 혼합물일 수 있거나, 또는 하나의 거울상 이성질체가 농후할 수 있다. 일부 실시양태에서, 화합물은 동종리간드성(각 리간드가 동일)일 수 있다. 일부 실시양태에서, 화합물은 이종리간드성(적어도 하나의 리간드가 나머지와 상이)일 수 있다.
금속에 배위결합되는 하나 초과의 리간드가 존재하는 경우, 리간드는 일부 실시양태에서 동일할 수 있다. 일부 다른 실시양태에서, 하나 이상의 리간드는 다른 리간드(들)와 상이하다. 일부 실시양태에서, 모든 리간드는 서로 상이할 수 있다. 또한, 이는 금속과 배위결합되는 리간드가 이 금속에 배위결합되는 다른 리간드와 연결되어 3자리, 4자리, 5자리, 또는 6자리 리간드를 형성할 수 있는 실시양태에도 적용된다. 따라서, 배위결합 리간드는 함께 연결되는 경우, 모든 리간드는 일부 실시양태에서 동일할 수 있고, 연결되는 리간드 중 하나 이상은 일부 다른 실시양태에서 다른 리간드(들)와 상이할 수 있다.
일부 실시양태에서, 화합물은 OLED에서 인광성 증감제로서 사용될 수 있고, 이때 OLED 내 하나 또는 복수의 층이 하나 이상의 형광 및/또는 지연 형광 이미터 형태의 억셉터를 함유한다. 일부 실시양태에서, 화합물은 증감제로서 사용되는 엑시플렉스의 하나의 성분으로서 사용될 수 있다. 인광성 증감제로서, 화합물은 억셉터로 에너지를 전달할 수 있어야 하고 억셉터는 에너지를 방출하거나 추가로 최종 이미터로 에너지를 전달한다. 억셉터 농도는 0.001% 내지 100%의 범위일 수 있다. 억셉터는 인광성 증감제와 동일한 층 또는 하나 이상의 상이한 층에 있을 수 있다. 일부 실시양태에서, 억셉터는 TADF 이미터이다. 일부 실시양태에서, 억셉터는 형광 이미터이다. 일부 실시양태에서, 방출은 증감제, 억셉터 및 최종 이미터 중 일부 또는 전부로부터 일어날 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용의 화합물은 중성으로 하전된다.
다른 양태에 따라, 본원에 기재된 화합물을 포함하는 배합물이 또한 개시되어 있다.
본원에 개시된 OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈 및 조명 패널 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 유기층은 발광층일 수 있고, 상기 화합물은 일부 실시양태에서 발광 도펀트일 수 있고, 한편 상기 화합물은 다른 실시양태에서 비발광 도펀트일 수 있다.
유기층은 또한 호스트를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 2개 이상의 호스트가 바람직하다. 일부 실시양태에서, 사용되는 호스트는 a) 바이폴라 물질, b) 전자 수송 물질, c) 정공 수송 물질 또는 d) 전하 수송에서의 역할이 거의 없는 와이드 밴드 갭 물질일 수 있다. 일부 실시양태에서, 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란일 수 있다. 호스트 중의 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, 및 CnH2n-Ar1으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 비융합 치환기일 수 있거나, 또는 호스트는 치환기를 가지지 않는다. 상기 치환기에서, n은 1 내지 10 범위일 수 있고; Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다. 호스트는 무기 화합물일 수 있다. 예를 들어 Zn 함유 무기 물질, 예컨대 ZnS일 수 있다.
호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 화학 기를 포함하는 화합물일 수 있다. 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 하기 화학식 및 이들의 조합으로 이루어진 호스트 군으로부터 선택되는 특정 화합물일 수 있으나 이에 한정되지 않는다:
가능한 호스트에 대한 추가의 정보를 이하에 제공한다.
OLED에서의 발광 영역이 또한 개시된다. 발광 영역은 하기 화학식 I의 화합물 
을 포함한다: 상기 식에서, M은 Pd 또는 Pt이고; 고리 B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고; X1 내지 X9는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 직접 결합, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고; Y1 내지 Y3 중 하나 이상은 직접 결합이고; CA는 카르벤 탄소이고; L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접 결합, O, S, CR'R", SiR'R", BR', 및 NR', 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고; m 및 n는 각각 독립적으로 0 또는 1이고; m 및 n 중 하나 이상은 1이고; R, RA, RB, RC, RD, L1, L2, 및 L3 중 하나 이상은 화학식 II 
의 구조를 갖는 기를 포함하고, 상기 식에서, [X]는 5-원 헤테로시클릭 고리, 5-원 카르보시클릭 고리, 6-원 헤테로시클릭 고리, 6-원 카르보시클릭 고리, 또는 2개 이상의 융합된 고리를 포함하는 융합된 헤테로시클릭 또는 카르보시클릭 고리계이고; 고리 E 및 F는 각각 독립적으로 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고; RA, RB, RC, RD, RE, 및 RF는 각각 독립적으로 일치환 내지 최대 수의 가능한 치환을 나타내거나, 또는 치환을 나타내지 않고; 각각의 R, R', R", RA, RB, RC, RD, RE, 및 RF는 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 일반 치환기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고; 임의의 인접 치환기는 고리로 연결되거나 또는 융합될 수 있고; R 및 RB 치환기는 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 화학식 II의 구조를 갖는 기의 분자량은 395 그램/몰 이상이다.
OLED의 발광 영역의 다른 실시양태에서, 발광 영역은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하는 화합물을 포함한다:
상기 식에서, M은 Os, Pd, Pt, Ir, Cu, 및 Au로 이루어진 군으로부터 선택되고; RA1, RA2, RA4, RA5, 또는 RA6 중 하나 이상은 하기의 구조를 갖는다:
화학식 VII 
, 또는
화학식 VIII 
; 상기 식에서,
Y1A 내지 Y4A는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; Y1A 내지 Y4A 중 2개 이하가 N이고; Z1 내지 Z25는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; 동일한 고리 내의 3개의 연속된 Z1 내지 Z25는 N일 수 없으며; RA3, RA6, RM, RN, RO, RX, RY, 및 RZ는 각각 독립적으로 일치환 내지 최대 가능한 치환을 나타내거나, 또는 치환을 나타내지 않으며; 각각의 RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, RA6, RM, RN, RO, RX, RY, 및 RZ는 독립적으로 수소, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 보릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이고; M은 다른 리간드와 배위결합될 수 있고; 임의의 2개의 치환기는 연결되거나 또는 융합되어 고리를 형성할 수 있고; 그리고 단, 화합물이 화학식 V이고, RA1 및 RA2 중 하나가 화학식 VII인 경우, RM, RN, 및 RO 중 하나 이상은 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 기재된 발광 영역의 일부 실시양태에서, 화합물은 발광 도펀트 또는 비발광 도펀트일 수 있다. 일부 실시양태에서, 발광 영역은 호스트를 더 포함하고, 여기서 호스트는 금속 착물, 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학기를 함유한다.
발광 영역의 일부 실시양태에서, 발광 영역은 호스트를 더 포함하고, 여기서 호스트는 본원에 정의된 호스트 그룹으로부터 선택된다.
본 개시내용의 또 하나의 다른 양태에서, 본원에 개시된 신규한 화합물을 포함하는 배합물이 기재된다. 배합물은 본 명세서에 개시된 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 차단 물질, 정공 차단 물질, 및 전자 수송층 물질로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 성분을 포함할 수 있다.
본 발명은 본 발명의 신규 화합물, 또는 이의 1가 또는 다가 변형체를 포함하는 임의의 화학 구조를 포함한다. 즉, 본 발명의 화합물, 또는 이의 1가 또는 다가 변형체는 더 큰 화학 구조의 일부일 수 있다. 그러한 화학 구조는 단량체, 중합체, 거대분자 및 초분자(supramolecule 또는 supermolecule)로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, "화합물의 1가 변형체"는 하나의 수소가 제거되고 나머지 화학 구조에 대한 결합으로 대체된 것을 제외하고는 화합물과 동일한 모이어티를 나타낸다. 본원에 사용된 바와 같이, "화합물의 다가 변형체"는 하나 이상의 수소가 제거되고 나머지 화학 구조에 대한 결합 또는 결합들로 대체된 것을 제외하고는 화합물과 동일한 모이어티를 나타낸다. 초분자의 경우, 본 발명의 화합물은 또한 공유 결합 없이 초분자 착물에 혼입될 수도 있다.
기타 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 매우 다양한 기타 물질과의 조합으로 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 매우 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 참조된 물질은 본원에 개시된 화합물과의 조합에 유용할 수 있는 물질의 비제한적인 예시이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타 물질을 식별하기 위해 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성
도펀트
:
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 이의 전하 캐리어 밀도를 실질적으로 변화시킬 수 있고, 이는 결과적으로 이의 전도성을 변화시킬 것이다. 전도성은 매트릭스 물질에서 전하 캐리어를 생성시킴으로써 증가되며, 도펀트의 유형에 따라, 반도체의 페르미 준위에서의 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p형 전도성 도펀트로 도핑될 수 있고 n형 전도성 도펀트는 전자 수송층에서 사용된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804, US20150123047, 및 US2012146012.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 제한되지 않으며, 화합물이 통상적으로 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로히드로카본을 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 구조식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 하나 이상을 통해 결합되거나 서로 직접 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 비치환될 수 있거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
한 양태에서, Ar1 내지 Ar9은 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기 화학식을 들 수 있다:
여기서 Met는 금속이며, 40 초과의 원자량을 가질 수 있고; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조적 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
한 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 양태에서, Met는 Ir, Pt, Os 및 Zn로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 가진다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
EBL
:
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 상당히 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 더 삼중항 에너지를 갖는다. 한 양태에서, EBL에 사용되는 화합물은 이하에 기재된 호스트들 중 하나와 동일한 사용 분자 또는 작용기를 함유한다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특별히 제한되지 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
여기서 Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대 수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대 수이다.
한 양태에서, 금속 착물은 
이며, 여기서 (O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
일 양태에서, 호스트 화합물은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 하나 이상을 통해 결합되거나 서로 직접 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된 군 중 적어도 하나를 함유한다. 각각의 기 내의 각 선택지는 비치환될 수 있거나 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
한 양태에서, 호스트 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
여기서 R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 독립적으로 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 독립적으로 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 추가의 호스트 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472, US20170263869, US20160163995, US9466803,
이미터
:
이미터 예는 특별히 한정되지 않으며, 이미터 재료로서 전형적으로 사용되는 한 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 물질의 예는, 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(또한 E형 지연 형광으로도 지칭됨; 예를 들어 미국특허출원 15/700,352를 참조하며, 이는 본원에 그 전문이 참조로 포함됨), 삼중항-삼중항 소멸 또는 이들 과정의 조합을 통해 방출을 생성할 수 있는 화합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 일부 실시양태에서, 발광 도펀트는 라세믹 혼합물일 수 있거나, 또는 하나의 거울상이성질체가 풍부할 수 있다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 이미터 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
HBL
:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 상당히 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
한 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 전술한 호스트와 동일한 사용 분자 또는 작용기를 함유한다.
또 다른 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL
:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 제한되지는 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 이들이 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
한 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
여기서 R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. Ar1 내지 Ar3는 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용되는 금속 착물은 하기 화학식을 포함하나, 이에 제한되지 않는다:
여기서 (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위 결합한 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드의 최대 수인 정수 값이다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 ETL 물질의 비제한적인 예는, 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535,
전하
생성층
(
CGL
):
탠덤형(tandem) 또는 적층형 OLED에서, CGL은 성능 면에서 필수적인 역할을 수행하며, 이는 각각 전자와 정공을 주입하기 위한 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 이루어진다. 전자와 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소모된 전자와 정공은 각각 캐소드와 애노드로부터 주입된 전자와 정공에 의해 다시 채워지며; 그 후, 바이폴라 전류는 점차적으로 정상 상태에 도달한다. 통상의 CGL 물질은 수송층에서 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에서 사용되는 임의의 상기 언급한 화합물들에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전하게 중수소화될 수 있다. 따라서, 임의의 구체적으로 열거된 치환기, 예컨대, 비제한적으로, 메틸, 페닐, 피리딜 등은 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다. 마찬가지로, 치환기 유형, 예컨대, 비제한적으로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등은 또한 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다.
실험
반응식 1. 본 발명의 화합물에 대한 일반 합성 과정
[표 1]
표 1은 본 발명의 화합물 60253535971, 59736162506, 59735728275, 62201598409, 59735140786, 및 59221752029에 대한 발광 피크, PLQY, 및 여기 상태 수명을 나타낸다. 모든 본 발명의 화합물은 더 높은 PLQY 및 더 짧은 여기 상태 수명을 나타내었고, 이는 금속 주변의 벌크기가 화합물의 방사율(emissivity)을 보존한다는 것을 나타낸다. PMMA에서의 이의 발광은 455-458 nm의 범위이고, 이는 디스플레이 분야에 대해 포화 청색을 생성하기 위한 우수한 후보물질이다.
화합물 60253535971의 합성:
9-(2-니트로페닐)-9H-카르바졸의 합성: 2.00 그램, 12.0 mmol의 9H-카르바졸, 1.69 그램, 12.0 mmol의 1-플루오로-2-니트로벤젠 및 7.79 그램, 24.0 mmol의 탄산세슘을 250 mL 둥근 바닥 플라스크에서 조합하였다. 60 mL의 DMSO를 첨가하였고, 이를 18시간 동안 60℃에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트 및 물로 희석시키고, 층을 분리하였다. 유기층을 물로 세정하고, 건조시키고, 헵탄 중의 6-20% 에틸 아세테이트로 용출되는 실리카 상에서 크로마토그래피를 수행하여 황색 고형물로서 3.14 그램(91%)의 생성물을 얻었다.
2-(9H-카르바졸-9-일)아닐린의 합성: 3.1 그램의 9-(2-니트로페닐)-9H-카르바졸을 200 mL의 에틸 아세테이트에 용해시켰고, 2 그램의 Pd/C 10%를 첨가하였다. 수소 벌룬을 설치하였고, 이를 5시간 동안 교반하였다. 이를 셀라이트를 통해 여과시키고, 증발시켜 2.5 그램(90%)의 생성물을 얻었다.
N-(2-(9H-카르바졸-9-일)페닐)-2-니트로아닐린의 합성: 2.60 그램, 0.07 mmol의 2-(9H-카르바졸-9-일)아닐린, 2.91 그램, 11.7 mmol의 1-아이오도-2-니트로벤젠, 0.363 그램, 0.503 mmol의 SPhos-Pd-G2 및 1.94 그램, 20.13 mmol의 나트륨 tert-부톡사이드를 플라스크에서 조합하였다. 이를 진공처리하고, 질소로 백필링하였다. 50 mL의 톨루엔을 첨가하였고, 이를 22시간 동안 환류시켰다. 혼합물을 이후 에틸 아세테이트로 희석시키고, 셀라이트로 여과시키고, 헵탄 중의 10-15% 에틸 아세테이트로 용출되는 실리카 상에서 크로마토그래피를 수행하여 2.90 그램, 76%의 생성물을 얻었다.
N1-(2-(9H-카르바졸-9-일)페닐)벤젠-1,2-디아민의 합성: 2.90 그램의 N-(2-(9H-카르바졸-9-일)페닐)-2-니트로아닐린 및 2.00 그램의 Pd/C 10%를 첨가하였고, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 중에서 벌룬에 의해 수소화시켜 2.56 그램의 생성물을 얻었다.
N1-(2-(9H-카르바졸-9-일)페닐)-N2-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)벤젠-1,2-디아민의 합성: 0.408 그램, 1.17 mmol의 N1-(2-(9H-카르바졸-9-일)페닐)벤젠-1,2-디아민, 0.50 그램, 1.06 mmol의 2-(3-브로모페녹시)-9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸, 12 mg, 0.032 mmol의 Pd(알릴)Cl-이량체, 45 mg, 0.27 mmol의 cBRIDP 및 0.255 그램, 2.65 mmol의 나트륨 tert-부톡사이드를 5시간 동안 7 mL의 톨루엔 중에서 환류시켰다. 혼합물을 헵탄 중의 10% 에틸 아세테이트로 용출되는 실리카 상에서 크로마토그래피를 수행하여 0.58 그램, 74%의 생성물을 얻었다.
3-(2-(9H-카르바졸-9-일)페닐)-1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-1H-벤조[d]이미다졸-3-이움 클로라이드의 합성: 1.20 그램, 1.62 mmol의 N1-(2-(9H-카르바졸-9-일)페닐)-N2-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)벤젠-1,2-디아민을 15 mL의 트리에틸오르토포르메이트 중에서 교반하였다. 0.16 mL, 1.95 mmol의 염산(37%)을 첨가하였고, 이를 24시간 동안 80℃에서 교반하였다. 생성물을 여과시키고, 헵탄으로 세정하여 1.01 그램, 79%의 생성물을 얻었다.
화합물 60253535971의 합성: 1.0 그램, 1.27 mmol의 3-(2-(9H-카르바졸-9-일)페닐)-1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-1H-벤조[d]이미다졸-3-이움 클로라이드 및 0.162 그램, 0.70 mmol의 은(I) 산화물을 15 mL의 1,2-디클로로에탄에서 2일 동안 교반하였다. 용매를 증발시킨 후, 조 생성물을 15 mL의 o-디클로로벤젠에 용해시키고, 0.476 그램, 1.27 mmol의 Pt(COD)Cl2를 갖는 100 mL Schlenk 튜브로 이송시키고, 24시간 동안 환류 교반하였다. 용매를 증발시키고, 헵탄 중의 60% DCM로 용출되는 실리카 상의 크로마토그래피를 수행하여 750 mg의 생성물을 얻었다(63%).
화합물 59736162506의 합성:
2,6-디브로모-N-(2-니트로페닐)아닐린의 합성: 수소화나트륨(23.91 g, 598 mmol) 및 NMP(1 L)를 건조 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 혼합물을 얼음 배스에서 냉각시키고, 2,6-디브로모아닐린(100 g, 399 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 질소 하에 30분 동안 교반하였다. 1-플루오로-2-니트로벤젠(84 g, 598 mmol)를 적가하였다. 혼합물을 16시간 동안 실온까지 증온시켰다. 반응 혼합물을 얼음(~500 g)에 서서히 부었고, ~1 시간 동안 교반하였고, 침천물이 형성되기 시작되었다. 현탁액을 여과시키고, 고형물을 수집하여 건조시켰다. 조물질을 메탄올 중에서 재결정화하였다(84% 수율).
N1-(2,6-디브로모페닐)벤젠-1,2-디아민의 합성: 에탄올(1 L) 중의 2,6-디브로모-N-(2-니트로페닐)아닐린(85 g, 228 mmol)을 3L 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 철(51.0 g, 914 mmol)을 첨가하였고, 이후 수성 염화수소(0.019 L, 228 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 교반하였고, 2시간 동안 환류 가열하였다. GC/MS 분석은 반응이 완료된 것을 나타내었다. 이후, 포화 NaHCO3(500 mL)를 첨가하여 반응 혼합물의 pH 값을 대략 8로 조정하였다. 이후 에탄올을 감압 하에 제거하였다. 잔류물을 EtOAc(3x 1L)로 추출하였다. 조합된 유기층을 황산나트륨(~100 g) 상에서 건조시키고 농축시켰다. 조 물질을 갈색 고형물로서 고온 메탄올(1 L)로 재결정화시켰다(38.9 g, 114 mmol, 49.8 % 수율).
N1-(5',5"'-디페닐-[1,1':3',1":3",1"':3"',1""-퀸쿼페닐]-2"-일)벤젠-1,2-디아민의 합성: N1-(2,6-디브로모페닐)벤젠-1,2-디아민(1 g, 2.92 mmol), [1,1':3',1"-테르페닐]-5'-일붕산 (2.404 g, 8.77 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.169 g, 0.146 mmol), 및 인산칼륨(1.862 g, 8.77 mmol)의 혼합물을 진공화시키고, 질소로 백필링시켰다. 디옥산(18 ml) 및 물(2 ml)을 반응 혼합물에 첨가하였고, 16시간 동안 환류시켰다. EA과 물을 나누고, EA로 추출하였다. 셀라이트 상에 코팅하였고, 실리카(DCM/Hep = 3/1) 상에서 크로마토그래피를 수행하였다(85% 수율).
N1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-N2-(5',5"'-디페닐-[1,1':3',1":3",1"':3"',1""-퀸쿼페닐]-2"-일)벤젠-1,2-디아민의 합성: N1-(5',5"'-디페닐-[1,1':3',1":3",1"':3"',1""-퀸쿼페닐]-2"-일)벤젠-1,2-디아민(1.020 g, 1.591 mmol), 2-(3-브로모페녹시)-9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸(0.75 g, 1.591 mmol), (알릴)PdCl-이량체(0.023 g, 0.064 mmol), cBRIDP(0.090 g, 0.255 mmol), 및 나트륨 2-메틸프로판-2-올레이트(0.382 g, 3.98 mmol)의 혼합물을 진공화시켰고, 수회 질소로 백필링시켰다. 톨루엔(8 ml)을 반응 혼합물에 첨가하였고, 16시간 동안 환류시켰다. 셀라이트 상에 코팅하였고, 실리카(DCM/Hep = 3/1) 상에서 크로마토그래피를 수행하였다(52% 수율).
1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-3-(5',5"'-디페닐-[1,1':3',1":3",1"':3"',1""-퀸쿼페닐]-2"-일)-1H-벤조[d]이미다졸-3-이움 클로라이드의 합성: N1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-N2-(5',5"'-디페닐-[1,1':3',1":3",1"':3"',1""-퀸쿼페닐]-2"-일)벤젠-1,2-디아민(0.86 g, 0.834 mmol)을 아세토니트릴(20 ml)(매우 가용성이지 않음, 10 mL EA 및 2 mL THF 첨가)에 용해시켰고, N-(클로로메틸렌)-N-메틸메탄아미늄 클로라이드(0.192 g, 1.501 mmol)를 첨가하였고, 10분 동안 실온에서 교반하였고, 이후 트리에틸아민(0.349 ml, 2.502 mmol)을 첨가하였고, 반응 혼합물을 16시간 동안 85℃에서 교반하였다. 셀라이트 상에 코팅하였고, 실리카(DCM 내지 DCM/MeOH = 9/1, 검은색 밴드) 상에서 크로마토그래피를 수행하였다. 용매를 증발시킨 후, 생성물을 DCM에 용해시키고, MgSO4 상에서 건조시키고, 증발시켰다(82% 수율).
화합물 59736162506의 합성: 1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-3-(5',5"'-디페닐-[1,1':3',1":3",1"':3"',1""-퀸쿼페닐]-2"-일)-1H-벤조[d]이미다졸-3-이움 클로라이드(734 mg, 0.681 mmol) 및 산화은(79 mg, 0.341 mmol)의 혼합물을 1,2-디클로로에탄(15 ml)에서 약 16시간 동안 실온에서 교반하였다. 1,2-디클로로에탄을 제거한 후, Pt(COD)Cl2(255 mg, 0.681 mmol)을 첨가하였고, 반응 혼합물을 진공화시키고, 질소로 백필링시켰다. 1,3-디클로로톨루엔(15 ml)을 첨가하였고, 2일 동안 205℃로 가열하였다. 용매를 제거하였고, 셀라이트 상에 코팅하였고, 실리카(DCM/Hep = 2/1) 상에서 크로마토그래피를 수행하였다. 생성물을 MeOH 중에서 분말화시켰고, 진공 오븐에서 건조시켰다(34% 수율).
화합물 59735728275의 합성:
2,6-디브로모-N-(2-니트로페닐)아닐린의 합성: 건조 둥근 바닥 플라스크에 수소화나트륨(23.91 g, 598 mmol) 및 NMP(1 L)을 첨가하였다. 혼합물을 얼음 배스에서 냉각시키고, 2,6-디브로모아닐린(100 g, 399 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 질소 하에 30분 동안 교반하였다. 1-플루오로-2-니트로벤젠(84 g, 598 mmol)을 적가하였다. 혼합물을 이후 16시간 동안 실온으로 가온시켰다. 반응 혼합물을 서서히 얼음(~500 g)에 부었고, ~1 시간 동안 교반하였고, 침천물이 형성되기 시작되었다. 현탁액을 여과시켰고, 고형물을 수집하여 건조시켰다. 조 생성물을 메탄올에서 재결정화시켰다(84% 수율).
N1-(2,6-디브로모페닐)벤젠-1,2-디아민의 합성: 2,6-디브로모-N-(2-니트로페닐)아닐린(85 g, 228 mmol)을 에탄올(1 L)에 용해시켰다. 철(51.0 g, 914 mmol)을 첨가하였고, 수성 염화수소(0.019 L, 228 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 교반하였고, 2시간 동안 환류 가열시켰다. GC/MS 분석은 반응이 완료된 것을 나타내었다. 이후 포화 NaHCO3(500 mL)를 첨가하여 반응 혼합물의 pH 값을 대략 8로 조정하였다. 이후, 에탄올을 감압 하에 제거하였다. 잔류물을 EtOAc(3x 1L)로 추출하였다. 조합된 유기층을 황산나트륨(~100 g) 상에서 건조시키고 농축시켰다. 조 물질을 갈색 고형물로서 고온 메탄올(1 L)(38.9 g, 114 mmol, 49.8% 수율)로 재결정화시켰다.
N1-(3,3",5,5"-테트라(아다만탄-1-일)-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민의 합성: N1-(2,6-디브로모페닐)벤젠-1,2-디아민(400 mg, 1.169 mmol), (3,5-디((3R,5R,7R)-아다만탄-1-일)페닐)붕산(1141 mg, 2.92 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(67.6 mg, 0.058 mmol), 및 인산칼륨(745 mg, 3.51 mmol)의 혼합물을 진공화시켰고, 질소로 백필링시켰다. 디옥산(9 ml) 및 물(1 ml)를 반응 혼합물에 첨가하였고, 16시간 동안 환류시켰다. EA와 물을 나누고, EA로 추출하였다. 셀라이트 상에 코팅하였고, 실리카(DCM/Hep = 1/1) 상에서 크로마토그래피를 수행하였다(87% 수율).
N1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-N2-(3,3",5,5"-테트라(아다만탄-1-일)-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민의 합성: N1-(3,3",5,5"-테트라(아다만탄-1-일)-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민(0.89 g, 1.019 mmol), 2-(3-브로모페녹시)-9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸(0.480 g, 1.019 mmol), Pd(알릴)Cl-이량체(0.015 g, 0.041 mmol), cBRIDP (0.057 g, 0.163 mmol), 및 나트륨 2-메틸프로판-2-올레이트(0.245 g, 2.55 mmol)의 혼합물을 진공화시키고, 수회 질소로 백필링시켰다. 톨루엔(8 ml)을 반응 혼합물에 첨가하였고, 16시간 동안 환류시켰다. 실리카(DCM/Hep = 2/1) 상에서 크로마토그래피를 수행하였다(65% 수율).
1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-3-(3,3",5,5"-테트라(아다만탄-1-일)-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)-1H-벤조[d]이미다졸-3-이움 클로라이드의 합성: N1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-N2-(3,3",5,5"-테트라(아다만탄-1-일)-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민(840 mg, 0.665 mmol)을 THF(15 ml) 및 아세토니트릴(15 ml) 중에 용해시켰고, N-(클로로메틸렌)-N-메틸메탄아미늄 클로라이드(153 mg, 1.196 mmol)를 첨가하였고, 10분 동안 실온에서 교반하였고, 이후 트리에틸아민(0.278 ml, 1.994 mmol)을 첨가하였고, 반응 혼합물을 85℃에서 16시간 동안 교반하였다. 셀라이트 상에 코팅하였고, 실리카(DCM 내지 DCM/MeOH = 9/1) 상에서 크로마토그래피를 수행하였다(65% 수율). 용매를 증발시킨 후, 생성물을 DCM에 용해시키고, MgSO4로 건조시켰다.(75% 수율).
화합물 59735728275의 합성: 1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-3-(3,3",5,5"-테트라(아다만탄-1-일)-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)-1H-벤조[d]이미다졸-3-이움 클로라이드(650 mg, 0.496 mmol) 및 산화은(57.5 mg, 0.248 mmol)의 혼합물을 16시간 동안 실온에서 1,2-디클로로에탄(15 ml)에서 교반하였다. 1,2-디클로로에탄을 제거한 후, Pt(COD)Cl2(186 mg, 0.496 mmol)을 첨가하였고, 반응 혼합물을 진공화시켰고, 질소로 백필링시켰다. 1,2-디클로로벤젠(15 ml)을 첨가하였고, 약 48시간 동안 203℃로 가열하였다. 용매를 제거하였고, 셀라이트 상에서 코팅하였고, 실리카(DCM/Hep = 2/3) 상에서 크로마토그래피를 수행하였다. 생성물을 MeOH 중에서 분말화시켰고, 진공 오븐에서 건조시켰다(51% 수율).
화합물 62201598409의 합성:
9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-2-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페녹시)-9H-카르바졸의 합성: 디온산(395 ml) 중의 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로란)(20.82 g, 82 mmol), 2-(3-브로모페녹시)-9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸(32.2 g, 68.3 mmol), 아세트산칼륨(20.11 g, 205 mmol)에 질소를 30분 동안 살포하였다. Pd(dppf)2Cl2 디클로로메탄 부가물(2.79 g, 3.42 mmol)을 첨가하였다. 반응을 16시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰고, 셀라이트의 패드를 통해 여과시켰다. 여과물을 농축시켰고, 실리카(90 g) 상에 흡착시켰고, 헥산 중의 2 내지 30% 에틸 아세테이트의 구배로 용출되는 실리카 상에서 정제하여 백색 포옴으로서 원하는 생성물을 얻었다(88% 수율).
(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)붕산의 합성: 9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-2-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페녹시)-9H-카르바졸(11 g, 21.22 mmol), 아세트산암모늄(8.18 g, 106 mmol), 아세톤(70.7 ml) 및 물(35.4 ml)의 혼합물을 0℃로 냉각시켰고, 과요오드산나트륨(22.69 g, 106 mmol)을 10분에 걸쳐 나누어 적가하였다. 실온에서 16시간 동안 교반한 후, 추가의 아세트산암모늄(8.18 g, 106 mmol) 및 과요오드산나트륨(22.69 g, 106 mmol)을 첨가하여 반응이 완료되도록 유도하였다. 반응 혼합물을 1시간 동안 실온에서 EA(250 mL)와 함께 교반하고, 여과시켰다. 여과물을 Na2SO4 상에서 건조시켰고, 감압 하에 농축시켰다(97% 수율).
9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-2-(3-메시틸(테트라플루오로-15-보라닐)-13-아이오다닐)페녹시)-9H-카르바졸의 합성: (3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)붕산(9.2 g, 21.09 mmol)을 디클로로메탄(100 ml)에 용해시켰고, N2 분위기 하에 0℃로 냉각시켰다. 붕소 프리플루오라이드 에테레이트(3.47 ml, 27.4 mmol)를 첨가하였고, 0℃에서 30분 동안 교반하였다. 메시틸-l3-아이오단디일 디아세테이트(9.98 g, 27.4 mmol)를 일회분으로 첨가하였고, 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 H2O(200 mL) 중의 나트륨 테트라플루오로보레이트(57.9 g, 527 mmol)의 용액으로 처리하였고, 45분 동안 교반하였고, DCM(200 mL)로 추출하였다. 유기물을 조합하였고, Na2SO4 상에서 건조하였고, 농축시켜 갈색 고형물을 얻었다(83% 수율).
3-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-1-(2,6-디브로모페닐)-1-(테트라플루오로-l5-보라닐)-2,3-디하이드로-1H-벤조[d]이미다졸-1-이움-2-아이드의 합성: 무수 DMF(26.7 ml) 중의 9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-2-(3-(메시틸(테트라플루오로-l5-보라닐)-l3-아이오다닐)페녹시)-9H-카르바졸(5.08 g, 7.01 mmol), 구리(II) 트리플루오로메탄설포네이트(0.241 g, 0.668 mmol), 및 1-(2,6-디브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸(2.35 g, 6.68 mmol)의 혼합물을 16시간 동안 100℃에서 교반하였다. DMF를 감압 하에 제거하였고, 잔류물을 셀라이트(12 g) 상에 흡착시켰고, 5 내지 30% 에틸 아세테이트의 구배로 용출되는 실리카 상에서 정제하였다(57% 수율).
백금화된(platinated) 3-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-1-(2,6-디브로모페닐)-1-(테트라플루오로-l5-보라닐)-2,3-디하이드로-1H-벤조[d]이미다졸-1-이움-2-아이드의 합성: 1,2-디클로로벤젠(1638 ml) 중의 칼륨 테트라클로로플래티네이트(II)(17.00 g, 40.9 mmol), 3-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-1-(2,6-디브로모페닐)-1-(테트라플루오로-l5-보라닐)-2,3-디하이드로-1H-벤조[d]이미다졸-1-이움-2-아이드(34 g, 40.9 mmol) 및 2,6-루티딘(14.31 ml, 123 mmol)의 혼합물에 약 한 시간 동안 아르곤을 살포하였다. 반응물을 총 68 시간 동안 125℃로 가열하였다. 혼합물을 감압 하에 농축시키고, DCM(200 mL)에 용해시키고, 셀라이트 상에 흡수시키고, 헥산 중의 40-55% DCM으로 용출되는 실리카 상에서 정제하였다(46% 수율).
62201598409의 합성: 디옥산(0.972 ml) 및 물 (0.097 ml) 중의 SPhos(1.755 mg, 4.28 μmol), 탄산칼륨(0.092 g, 0.668 mmol), 백금화된 3-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-1-(2,6-디브로모페닐)-1-(테트라플루오로-l5-보라닐)-2,3-디하이드로-1H-벤조[d]이미다졸-1-이움-2-아이드(0.05 g, 0.053 mmol), 및 SPhos-Pd-G2(4.43 mg, 5.34 μmol)에 25분 동안 아르곤을 살포하였다. (2,6-디메틸피리딘-4-일)붕산(0.040 g, 0.267 mmol)을 첨가하고, 추가 10분 동안 살포를 지속하였다. 반응 온도를 80℃로 승온시켰고, 반응물을 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물(10 mL) 및 DCM(15 mL)로 희석시켰다. 유기층을 분리하고, 무수 황산나트륨(1.5 g) 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 잔류물을 DCM 중의 40% 에틸 아세테이트로 용출되는 실리카 상에서 정제하여 24 mg의 황색 고형물을 얻었다(46% 수율).
화합물 59735140786의 합성:
N1-(3,3",5,5"-테트라-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민의 합성: N1-(2,6-디브로모페닐)벤젠-1,2-디아민(1.02 g, 2.98 mmol), (3,5-디-tert-부틸페닐)붕산(2.79 g, 11.93 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.35 g, 0.29 mmol, 10 mol%), 및 인산칼륨 3염기(1.90 g, 8.95 mmol)의 혼합물을 3:1 1,4-디옥산:물(30 mL)에 용해시키고, 30분 동안 질소로 탈기시키고, 18시간 동안 95℃로 가열하였다. 혼합물을 냉각시키고, 500 mL 분별 깔때기에 붓고, 이에 포화 중탄산나트륨(100 mL) 및 에틸 아세테이트(300 mL)를 첨가하였다. 수성층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기물을 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 조 생성물을 셀라이트(120 g) 상에 코팅하였고, 5% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 검은색 오일로서 생성물을 얻었다.(72% 수율).
N1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-N2-(3,3",5,5"-테트라-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민의 합성: N1-(3,3",5,5"-테트라-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민(8 g, 14.26 mmol), 2-(3-브로모페녹시)-9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸(6.72 g, 14.26 mmol), (알릴)PdCl-이량체(0.261 g, 0.713 mmol), 디-tert-부틸(1-메틸-2,2-디페닐사이클로프로필)포스판 (1.006 g, 2.85 mmol), 및 나트륨 tert-부톡사이드(4.11 g, 42.8 mmol)의 혼합물에 아르곤 퍼징된 톨루엔(100 ml)을 첨가하였고, 약 16시간 동안 110℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰고, 200 mL 포화 NaHCO3에 부었다. 혼합물을 EtOAc로 추출하였고, 황산나트륨 상에서 건조시켰고, 농축시켰다. 조 생성물을 셀라이트 상에 코팅하였고, 40-100% DCM/Hex로 용출되는 실리카 상에서 크로마토그래피를 수행하여 갈색 고형물로서 생성물을 얻었다(59% 수율).
1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-3-(3,3",5,5"-테트라-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)-1H-벤조[d]이미다졸-3-이움 클로라이드의 합성: 250 mL 밀봉된 튜브에 디옥산(17 ml, 68.0 mmol) 중의 염화수소, N1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-N2-(3,3",5,5"-테트라-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민(8.0 g, 8.41 mmol), 및 트리에톡시메탄(70 ml, 421 mmol)을 첨가하였다. 튜브를 밀봉하고, 반응물을 16시간 동안 140℃로 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 조 반응 혼합물을 농축시키고, 실리카겔(50 g) 상에 흡착시켜, 디클로로메탄 중의 5% 메탄올의 구배로 용출되는 실리카 상에서의 크로마토그래피에 의해 정제하여 밝은 황색 고형물로서 생성물을 수득하였다(53% 수율).
(1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-3-(3,3",5,5"-테트라-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)-1H-벤조[d]이미다졸-3-이움-2-일)은의 합성: 1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-3-(3,3",5,5"-테트라-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)-1H-벤조[d]이미다졸-3-이움 클로라이드(4.5 g, 4.51 mmol) 및 1,2-디클로로에탄(90 mL)의 혼합물에 20분 동안 아르곤을 살포하였다. 은(I) 산화물(520 mg, 2.25 mmol, 0.50 당량)을 첨가하였다. 플라스크를 포일로 덮어 광을 배제시켰다. 16시간 동안 환류 교반한 후, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 셀라이트의 패드를 통해 여과시켰고, 이를 디클로로메탄(100 mL)으로 세정하였다. 여과물을 감압 하에 농축시켜 은 카르벤을 수득하였다(99% 수율).
화합물 59735140786의 합성: (1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-3-(3,3",5,5"-테트라-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)-1H-벤조[d]이미다졸-3-이움-2-일)은(3.5 g, 3.27 mmol)을 1,2-디클로로벤젠(60 mL)에 현탁시키고, 혼합물에 30분 동안 아르곤을 살포하였다. Pt(COD)Cl2(1.225 g, 3.27 mmol)을 첨가하였고, 혼합물을 24시간 동안 185℃로 가열하였다. 실온으로의 냉각 이후, 조합된 조 물질을 실리카 겔(50 g) 상에 흡착시키고, 헥산 중의 0 내지 80% 디클로로메탄의 구배로 용출되는 실리카 상에서의 크로마토그래피에 의해 정제하여 황색 고형물로서 생성물을 얻었다. 생성물을 최소량의 디클로로메탄(10 mL)에 용해시켰고, 메탄올(200 mL)을 첨가하였다. 생성된 고형물을 여과에 의해 수집하였다. (37% 수율).
화합물 59221752029의 합성:
N1-(3,3",5,5"-테트라-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민의 합성: N1-(2,6-디브로모페닐)벤젠-1,2-디아민(1.02 g, 2.98 mmol), (3,5-디-tert-부틸페닐)붕산(2.79 g, 11.93 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.35 g, 0.29 mmol, 10 mol%), 및 인산칼륨 3염기(1.90 g, 8.95 mmol)의 혼합물을 3:1 1,4-디옥산:물(30 mL)에 용해시켰고, 30분 동안 질소로 탈기시켰고, 18시간 동안 95℃로 가열하였다. 혼합물을 냉각시키고, 500 mL 분별 깔때기에 붓고, 이에 포화 중탄산나트륨(100 mL) 및 에틸 아세테이트(300 mL)를 첨가하였다. 수성층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기물을 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 조 생성물을 셀라이트(120 g) 상에 코팅하였고, 5% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 정제하여 검은색 오일로서 생성물을 얻었다. (72% 수율).
N1-(4,4"-디-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민의 합성: 100 mL 압력 용기에 아르곤 퍼징된 디옥산(27 mL):물 혼합물(9 mL) 중의 N1-(2,6-디브로모페닐)벤젠-1,2-디아민(1 g, 2.92 mmol)을 첨가하였고, 현탁액을 아르곤으로 퍼징하면서 (4-(tert-부틸)페닐)붕산(2.082 g, 11.69 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.338 g, 0.292 mmol) 및 인산칼륨 3염기(1.862 g, 8.77 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 밀봉하기 전 5분 동안 아르곤으로 추가로 퍼징하였다. 반응물을 95℃로 가열하였고, 16시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시켰고, 50 mL NaHCO3 용액에 부었다. 혼합물을 이후 EtOAc로 추출하였다. 유기층을 황산나트륨 상에서 건조시켰고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 120 g 실리카 겔에 흡수시켰고, 0-45% EA/Hex으로 용출되는 실리카 상에서 크로마토그래피를 수행하여 흐린 회색 고형물로서 생성물을 얻었다(69% 수율).
N1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-N2-(4,4"-디-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민의 합성: 250 mL 압력 용기에 아르곤 퍼징된 톨루엔(75 ml) 중의 2-(3-브로모페녹시)-9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸(3.32 g, 7.04 mmol), N1-(4,4"-디-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민(3.16 g, 7.04 mmol)을 첨가하였다. 팔라듐(II) 클로라이드 디프로프-2-엔-2-아이드(0.129 g, 0.352 mmol), 디-tert-부틸(1-메틸-2,2-디페닐사이클로프로필)포스판(0.497 g, 1.409 mmol) 및 나트륨 tert-부톡사이드(2.031 g, 21.13 mmol)를 아르곤 하에 첨가하였다. 혼합물을 추가 15분 동안 아르곤으로 추가로 퍼징하였다. 튜브를 밀봉하고, 16시간 동안 110℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰고, 250 mL 포화 NaHCO3에 부었다. 혼합물을 EtOAc로 추출하였고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔(50 g) 상에 흡수시키고, 0-55% Hex/EA로 용출되는 실리카 상에서 크로마토그래피를 수행하여 갈색 고형물로서 생성물을 얻었다(37.2% 수율).
1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-3-(4,4"-디-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)-1H-벤조[d]이미다졸-3-이움 클로라이드의 합성: 40 mL 반응 바이알에 디옥산(5.24 ml, 20.97 mmol) 중의 염화수소, N1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-N2-(4,4"-디-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)벤젠-1,2-디아민(2.2 g, 2.62 mmol), 및 트리메톡시메탄(13.91 g, 131 mmol)을 첨가하였다. 바이알을 밀봉시켰고, 16시간 동안 80℃로 가열하였다. 트리메틸 오르토포르메이트 및 디옥산을 감압 하에 제거하였다. 잔류물을 30 g 실리카 겔 상에 흡수시키고, 0-20% MeOH/DCM으로 용출되는 실리카 상에서 크로마토그래피를 수행하여 흐린 회색 고형물로서 생성물을 얻었다(73% 수율).
화합물 59221752029의 합성: 압력 용기에 1,2-디클로로벤젠(25 ml) 중의 1-(3-((9-(4-(tert-부틸)피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)옥시)페닐)-3-(4,4"-디-tert-부틸-[1,1':3',1"-테르페닐]-2'-일)-1H-벤조[d]이미다졸-3-이움 클로라이드(1.4 g, 1.581 mmol)를 첨가하였고, 혼합물을 20분 동안 아르곤에 부었고, 이후 Pt(COD)Cl2(0.592 g, 1.581 mmol) 및 칼륨 2-메틸프로판-2-올레이트(0.266 g, 2.371 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 1시간 동안 60℃로 가열하였고, 이후 10일 동안 225℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 농축시키고, 30 g 셀라이트 상에 흡수시키고, 35% DCM/Hex로 용출되는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 생성물을 얻었다(9.10% 수율).
OLED 디바이스 제조: 15-Ω/sq의 시트 저항을 갖는 인듐-주석-산화물(ITO) 층으로 예비-코팅된 유리 기판 상에서 OLED를 성장시켰다. 임의의 유기층 증착 또는 코팅 전에, 기판을 용매로 탈기시켰고, 이후 100 mTorr에서 50W로 1.5분 동안 산소 플라즈마로 그리고 5분 동안 UV 오존으로 처리하였다.
표 2에서의 디바이스를 고진공(< 10-6 Torr)에서 열 증발에 의해 제작하였다. 애노드 전극은 750Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 디바이스 실시예는 순차적으로 ITO 표면, 100 Å 두께의 화합물 A(HIL), 250 Å의 화합물 B(HTL) 층, 50 Å의 화합물 C(EBL), 300Å의 10%의 이미터(EML)가 도핑된 화합물 D, 50Å의 화합물 E(BL), 300Å의 35%의 화합물 F(ETL)로 도핑된 화합물 G, 10 Å의 화합물 G(EIL)와 후속되는 1,000 Å의 Al(Cath)로 구성되는 유기층을 갖는다. 모든 디바이스는 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2,)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 두껑으로 캡슐화되었고, 제조 직후, 패키징 내부에 수분 게터(moisture getter)를 혼입시켰다. 도핑 백분율은 부피 백분율이다.
[표 2] 디바이스 데이터
표 2는 본 발명의 화합물, 화합물 60253535971, 화합물 59736162506, 화합물 59735728275, 화합물 62201598409, 화합물 59735140786, 및 화합물 59221752029에 대한 디바이스 데이터를 나타내며, 이는 비교예에 대해 평균화된다. 모든 본 발명의 화합물은 1000 nit에서 비교 실시예와 비교하여 더 낮은 전압을 나타낸다. 본 발명의 화합물의 EQE는 비교 실시예의 것보다 훨씬 높으며, 이는 입체적 벌크(steric bulk)가 도펀트의 발광을 보존하는 데 유리하다는 것을 나타낸다. 화합물 59735728275는 0.148의 CIE-y를 갖고, 이는 시판되는 형광성 청색의 것과 비슷하다.
본원에 기술된 다양한 실시양태는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해해야 한다. 예를 들어, 본원에 기술된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않으면서 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 특허 청구된 본 발명은 당업자에게 명백한 바와 같이, 본원에 기술된 특정 실시예 및 바람직한 실시양태로부터 유래하는 변형예를 포함할 수도 있다. 본 발명이 왜 효과가 있는지에 관한 다양한 이론을 한정하려는 의도는 없음을 이해하여야 한다.
Claims (20)
- 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식의 구조를 포함하는 화합물:
화학식 V및 화학식 VI
상기 식에서,
M은 Os, Pd, Pt, Ir, Cu, 및 Au로 이루어진 군으로부터 선택되며,
RA1, RA2, RA4, RA5, 또는 RA6 중 하나 이상은 하기의 구조이다:
화학식 VII, 화학식 VIII
, 또는 화학식 IX
Y1A 내지 Y4A는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
Y1A 내지 Y4A 중 2개 이하가 N이고;
Z1 내지 Z25는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
동일한 고리 내의 3개의 연속된 Z1 내지 Z25는 N일 수 없으며;
RA3, RA6, RM, RN, RO, RX, RY, 및 RZ는 각각 독립적으로 일치환 내지 최대 가능한 치환을 나타내거나, 또는 치환을 나타내지 않으며;
각각의 RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, RA6, RM, RN, RO, RX, RY, 및 RZ는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 보릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
M은 다른 리간드에 배위결합될 수 있고;
임의의 2개의 치환기는 연결되거나 또는 융합되어 고리를 형성할 수 있고; 그리고
단, 화합물이 화학식 V이고, RA1 및 RA2 중 하나가 화학식 VII인 경우, RM, RN, 및 RO 중 하나 이상은 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 제1항에 있어서, 화합물이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
화학식 XI, 및
화학식 XI;
상기 식에서, M은 Pd 또는 Pt이고;
고리 B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고;
X1 내지 X9는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 직접 결합, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Y1 내지 Y3 중 하나 이상은 직접 결합이고;
Y1A 내지 Y4A는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접 결합, O, S, CR'R", SiR'R", BR', 및 NR', 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
m 및 n는 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
m 및 n 중 하나 이상은 1이고;
RA, RB, RC, RD, RE, 및 RF는 각각 독립적으로 일치환 내지 최대 가능한 치환을 나타내거나, 또는 치환을 나타내지 않고;
각각의 R, R', R", RA, RB, RC, RD, RE, 및 RF는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 보릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
임의의 인접 치환기는 고리로 연결되거나 또는 융합될 수 있고; 그리고
R 및 RB 치환기는 연결되어 고리를 형성할 수 있다. - 제2항에 있어서, 고리 B, C, 및 D는 각각 6-원 방향족 고리인 화합물.
- 제2항에 있어서, L2는 O, NR', 또는 CRR'인 화합물.
- 제2항에 있어서, X2는 N이고, X5는 C인 화합물.
- 제2항에 있어서, L1은 직접 결합인 화합물.
- 제2항에 있어서, L1은 NR'인 화합물.
- 제2항에 있어서, L3는 직접 결합인 화합물.
- 제2항에 있어서, Y1, Y2, 및 Y3는 각각 직접 결합인 화합물.
- 제2항에 있어서, X1, X3, 및 X4는 각각 C인 화합물.
- 제2항에 있어서, m + n이 2인 화합물.
- 제2항에 있어서, X8는 C인 화합물.
- 제2항에 있어서, Y1A 내지 Y4A는 각각 C인 화합물.
- 제2항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
상기 식에서, R은 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RP는 RB 및 RC와 동일한 정의를 갖고; 그리고
임의의 2개의 치환기는 함께 연결되거나 또는 융합되어 고리를 형성할 수 있다. - 제2항에 있어서, 화합물은 화학식 Pt(LC m )(LD n )을 갖는 화합물 y로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 y는 y = 25543(m - 1) + n로 정의된 정수이고, m은 1 내지 2428910의 정수이고, n은 1 내지 25543의 정수이고, LC m 은 하기 구조를 갖는 화합물:
여기서 R1 내지 R110405은 하기 구조를 갖는다.
여기서 B1 내지 B100은 하기 구조를 갖는다:
여기서 LD n 은 하기 구조를 갖는다:
여기서 A1 내지 A30은 하기 구조를 갖는다:
- 하기를 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED):
애노드;
캐소드; 및
하기 화학식 I의 화합물을 포함하는, 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층.
상기 식에서, M은 Pd 또는 Pt이고;
고리 B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고;
X1 내지 X9는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 직접 결합, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Y1 내지 Y3 중 하나 이상은 직접 결합이고;
CA는 카르벤 탄소이고;
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접 결합, O, S, CR'R", SiR'R", BR', 및 NR', 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
m 및 n는 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
m 및 n 중 하나 이상은 1이고;
R, RA, RB, RC, RD, L1, L2, 및 L3 중 하나 이상은 화학식 II의 구조를 갖는 기 포함하고,
화학식 II;
상기 식에서,
[X]는 5-원 헤테로시클릭 고리, 5-원 카르보시클릭 고리, 6-원 헤테로시클릭 고리, 6-원 카르보시클릭 고리, 또는 2개 이상의 융합된 고리를 포함하는 융합된 헤테로시클릭 또는 카르보시클릭 고리계이고;
고리 E 및 F는 각각 독립적으로 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고;
RA, RB, RC, RD, RE, 및 RF는 각각 독립적으로 일치환 내지 최대 수의 가능한 치환을 나타내거나, 또는 치환을 나타내지 않고;
각각의 R, R', R", RA, RB, RC, RD, RE, 및 RF는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 보릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이고;
임의의 인접 치환기는 고리로 연결되거나 또는 융합될 수 있고;
R 및 RB 치환기는 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 그리고
화학식 II의 구조를 갖는 기의 분자량은 395 그램/몰 이상이다. - 제16항에 있어서, 유기층은 호스트를 더 포함하며, 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학기를 포함하는 OLED.
- 하기를 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)를 포함하는 소비자 제품:
애노드;
캐소드; 및
하기 화학식 I의 화합물을 포함하는, 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층:
상기 식에서, M은 Pd 또는 Pt이고;
고리 B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고;
X1 내지 X9는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 직접 결합, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Y1 내지 Y3 중 하나 이상은 직접 결합이고;
CA는 카르벤 탄소이고;
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접 결합, O, S, CR'R", SiR'R", BR', 및 NR', 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
m 및 n는 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
m 및 n 중 하나 이상은 1이고;
R, RA, RB, RC, RD, L1, L2, 및 L3 중 하나 이상은 화학식 II 의 구조를 갖는 기를 포함하고,
, 화학식 II;
상기 식에서,
[X]는 5-원 헤테로시클릭 고리, 5-원 카르보시클릭 고리, 6-원 헤테로시클릭 고리, 6-원 카르보시클릭 고리, 또는 2개 이상의 융합된 고리를 포함하는 융합된 헤테로시클릭 또는 카르보시클릭 고리계이고;
고리 E 및 F는 각각 독립적으로 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고;
RA, RB, RC, RD, RE, 및 RF는 각각 독립적으로 일치환 내지 최대 수의 가능한 치환을 나타내거나, 또는 치환을 나타내지 않고;
각각의 R, R', R", RA, RB, RC, RD, RE, 및 RF는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 보릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이고;
임의의 인접 치환기는 고리로 연결되거나 또는 융합될 수 있고;
R 및 RB 치환기는 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 그리고
화학식 II의 구조를 갖는 기의 분자량은 395 그램/몰 이상이다. - 제1항에 따른 화합물을 포함하는 배합물.
- 제1항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
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