JPWO2017043561A1 - 化合物、樹脂、レジスト組成物又は感放射線性組成物、レジストパターン形成方法、アモルファス膜の製造方法、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、回路パターンの形成方法、及び、精製方法 - Google Patents
化合物、樹脂、レジスト組成物又は感放射線性組成物、レジストパターン形成方法、アモルファス膜の製造方法、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、回路パターンの形成方法、及び、精製方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
また、前記特許文献4及び5や非特許文献2には溶解性について記載がなく、記載された化合物の耐熱性はいまだ十分ではなく、耐熱性、耐水性、耐薬品性、電気特性、機械特性等の諸特性の一段の向上が求められている。
また、前記特許文献6〜9のアルコール化合物では耐熱性等の特性が十分ではなく、さらに耐熱性が改良されたアルコール化合物が望まれている。
また、特許文献10及び11に記載の組成物は、形成されるレジストパターンのラフネスが大きく、更なる感放射線性組成物の改良が望まれている。
また、湿式プロセスが適用可能であり、耐熱性及びエッチング耐性に優れるフォトレジスト下層膜を形成するために有用な、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物及び該材料を用いたパターン形成方法(レジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法)を提供することにある。
さらに、上述の化合物又は樹脂に好適な、精製方法を提供することができる。
すなわち、本発明は、次のとおりである。
<1> 下記式(1)で表される化合物。
(1)
(式(1)中、R1は炭素数1〜60の2n価の基又は単結合であり、R2〜R5は各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、但し、R2〜R5から選ばれる少なくとも1つは水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、m2及びm3は各々独立して0〜8の整数であり、m4及びm5は、各々独立して0〜9の整数であり、但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0となることはなく、nは1〜4の整数であり、p2〜p5は各々独立して0〜2の整数である。)
<2> R4及びR5からなる群より選ばれる少なくとも1つが、水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基である、前記<1>に記載の化合物。
<3> R2及びR3からなる群より選ばれる少なくとも1つが、水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基である、前記<1>又は<2>に記載の化合物。
<4> R1〜R5からなる群より選ばれる少なくとも1つが、ヨウ素原子を含む基である、前記<1>〜<3>のいずれか一つに記載の化合物。
<5> 前記式(1)で表される化合物が、下記式(1a)で表される化合物である、前記<1>〜<4>のいずれか一つに記載の化合物。
(1a)
(式(1a)中、R1〜R5及びnは、前記式(1)で説明したものと同義であり、但し、R2〜R5からなる群より選ばれる少なくとも1つは水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、m2’及びm3’は各々独立して0〜4の整数であり、m4’及びm5’は各々独立して0〜5の整数であり、但し、m2’、m3’、m4’及びm5’は同時に0となることはない。)
<6> 前記式(1a)で表される化合物が、下記式(1b)で表される化合物である、前記<5>に記載の化合物。
(1b)
(式(1b)中、R1は前記式(1)で説明したものと同義であり、R6及びR7は各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子又はチオール基であり、R8は、各々独立して水素原子又は酸解離性基であり、但し、R8の少なくとも1つは酸解離性基であり、m6及びm7は各々独立して0〜7の整数である。)
<7> 前記式(1b)で表される化合物が、下記式(1c)で表される化合物である、前記<6>に記載の化合物。
(1c)
(式(1c)中、R8は、前記式(1b)で説明したものと同義であり、R9は、各々独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、複素環基、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の分岐状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜30のアルコキシ基、チオール基又は水酸基であり、但し、R8の少なくとも1つは酸解離性基である。)
<8> 前記式(1c)で表される化合物が、下記式(1d)で表される化合物である、前記<7>に記載の化合物。
(1d)
(式(1d)中、R8は、前記式(1b)で説明したものと同義であり、R10は各々独立して、シアノ基、ニトロ基、複素環基、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の分岐状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜30のアルコキシ基、チオール基又は水酸基であり、m9は0〜4の整数であり、但し、R8の少なくとも1つは酸解離性基である。)
<9> 前記<1>に記載の化合物を構成成分として含む樹脂。
<10> 前記<1>〜<8>のいずれか一つに記載の化合物及び/又は前記<9>に記載の樹脂を含有する、レジスト組成物。
<11> 溶媒をさらに含有する、前記<10>に記載のレジスト組成物。
<12> 酸発生剤をさらに含有する、前記<11>に記載のレジスト組成物。
<13> 酸拡散制御剤をさらに含有する、前記<11>又は<12>に記載のレジスト組成物。
<14> 前記<10>〜<13>のいずれか一つに記載のレジスト組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、形成されたレジスト膜を露光する工程と、露光したレジスト膜を現像する工程とを含む、レジストパターン形成方法。
<15> 前記<1>〜<8>のいずれか一つに記載の化合物及び/又は前記<9>に記載の樹脂(A)、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)及び溶媒を含有する感放射線性組成物であって、該組成物中の溶媒の含有量が20〜99質量%であり、溶媒以外の成分の含有量が1〜80質量%である、感放射線性組成物。
<16> 前記溶媒以外の成分が、前記化合物及び/又は前記樹脂(A)/前記ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)/任意成分(D)を、溶媒以外の成分基準の質量%で、1〜99/99〜1/0〜98含有する、前記<15>に記載の感放射線性組成物。
<17> スピンコートによるアモルファス膜の形成に用いられる、前記<15>又は<16>に記載の感放射線性組成物。
<18> 前記<15>〜<17>のいずれか一つに記載の感放射線性組成物を基板上に塗布する工程を含む、アモルファス膜の製造方法。
<19> 前記<15>〜<17>のいずれか一つに記載の感放射線性組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程及び露光した前記レジスト膜を現像する工程を含む、レジストパターン形成方法。
<20> 前記<1>〜<8>のいずれか一つに記載の化合物及び/又は前記<9>に記載の樹脂を含有する、リソグラフィー用下層膜形成材料。
<21> 前記<20>に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料と溶媒とを含有する、リソグラフィー用下層膜形成用組成物。
<22> 酸発生剤をさらに含有する、前記<21>に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
<23> 架橋剤をさらに含有する、前記<21>又は<22>に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
<24> 前記<21>〜<23>のいずれか一つに記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて基板上に下層膜を形成する工程を含む、リソグラフィー用下層膜の製造方法。
<25> 基板上に、前記<21>〜<23>のいずれか一つに記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う、レジストパターン形成方法。
<26> 基板上に、前記<21>〜<23>のいずれか一つに記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて下層膜を形成し、前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成し、前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成し、その後、前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングし、得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングし、得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして前記基板をエッチングすることで前記基板にパターンを形成する、回路パターン形成方法。
<27> 前記<1>〜<8>のいずれか一つに記載の化合物及び/又は前記<9>に記載の樹脂を、溶媒に溶解させて溶液(S)を得る工程と、
得られた溶液(S)と酸性の水溶液とを接触させて、前記化合物及び又は前記樹脂中の不純物を抽出する工程(第一抽出工程)とを含み、
前記溶液(S)を得る工程で用いる溶媒が、水と任意に混和しない溶媒を含む、精製方法。
<28> 前記酸性の水溶液が、鉱酸水溶液又は有機酸水溶液であり、
前記鉱酸水溶液が、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群より選ばれる1種以上の鉱酸水溶液であり、
前記有機酸水溶液が、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、フェノールスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸からなる群より選ばれる1種以上の有機酸水溶液である、前記<27>に記載の精製方法。
<29> 前記水と任意に混和しない溶媒が、トルエン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び酢酸エチルからなる群より選ばれる1種以上の溶媒である、前記<27>又は<28>に記載の精製方法。
<30> 前記第一抽出工程後、前記化合物を含む溶液相を、さらに水に接触させて、前記化合物中の不純物を抽出する工程(第二抽出工程)含む、前記<27>〜<29>のいずれか一つに記載の精製方法。
さらに、湿式プロセスが適用可能であり、耐熱性及びエッチング耐性に優れるフォトレジスト下層膜を形成するために有用な、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物及び該材料を用いたパターン形成方法(レジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法)を提供することができる。
さらに、上述の化合物又は樹脂に好適な、精製方法を提供することができる。
[化合物]
本実施形態の化合物は、下記式(1)で表される。
なお、本明細書において、「R2〜R5から選ばれる少なくとも1つ」とは、「R2〜R5から選ばれる少なくとも1個の基」を意味し、「R1〜R5から選ばれる少なくとも1種の基」を意味するものではない。
特に下記式(13−4)で表される各基からなる群から選ばれる酸解離性基が、解像性が高く好ましい。
(13−4)
(式(13−4)中、R5’は、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖又は分岐アルキル基であり、R6’は、水素原子、炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐アルキル基、シアノ基、ニトロ基、複素環基、ハロゲン原子又はカルボキシル基であり、n1は0〜4の整数、n2は1〜5の整数、n0は0〜4の整数である。)
なお、「R1〜R5からなる群より選択される少なくともひとつ」とは、「R1〜R5からなる群より選択される少なくとも1個の基」であることを意味し、「R1〜R5からなる群より選択される少なくとも1種の基」であることを意味するものではない。
耐熱性の点から、ヨウ素原子で置換された炭素数3〜60の分岐状炭化水素基、ヨウ素原子で置換された炭素数3〜60の脂環式炭化水素基、ヨウ素原子で置換された炭素数3〜60の複素環基、ヨウ素原子で置換された炭素数3〜60の複素環基を有する基、ヨウ素原子で置換された炭素数6〜60の芳香族基又はヨウ素原子で置換された炭素数6〜60の芳香族基を有する基が好ましく、ヨウ素原子で置換された炭素数3〜60の脂環式炭化水素基、ヨウ素原子で置換された炭素数3〜60の複素環基、ヨウ素原子で置換された炭素数3〜60の複素環基を有する基、ヨウ素原子で置換された炭素数6〜60の芳香族基又はヨウ素原子で置換された炭素数6〜60の芳香族基を有する基がより好ましく、ヨウ素原子で置換された炭素数3〜60の複素環基を有する基又はヨウ素原子で置換された炭素数6〜60の芳香族基を有する基がさらに好ましい。
本実施形態の式(1)で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。例えば、常圧下、ビフェノール類、ビチオフェノール類、ビナフトール類、ビチオナフトール類又はビアントラセンオール類からなる群より選ばれる1種以上の化合物(A1)と、アルデヒド類及びケトン類からなる群より選ばれる1種以上の化合物(A2)とを酸触媒下にて重縮合反応させることによって、式(1)で表される化合物の前駆体となる化合物(式(1)においてR2〜R5からなる群より選ばれる少なくとも1つが水酸基を有する化合物)を得ることができる。また、必要に応じて、加圧下で行うこともできる。
前記ビアントラセンオール類としては、例えば、ビアントラセンオール、メチルビアントラセンオール、メトキシビアントラセンオール等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。これらのなかでも、ビアントラセンオールを用いることが、炭素原子濃度を上げ、耐熱性を向上させる点でより好ましい。
酸解離性基を導入するための化合物は、公知の方法で合成もしくは容易に入手でき、例えば、酸クロライド、酸無水物、ジカーボネートなどの活性カルボン酸誘導体化合物、アルキルハライド、ビニルアルキルエーテル、ジヒドロピラン、ハロカルボン酸アルキルエステルなどが挙げられるが特に限定はされない。
本実施形態の樹脂は、前記式(1)で表される化合物を構成成分として含む樹脂であり、前記式(1)で表される化合物に由来する構造単位を有する。
また、本実施形態の樹脂は、例えば、前記式(1)で表される化合物と架橋反応性のある化合物とを反応させることによって得られる。
本実施形態のレジスト組成物は、前記式(1)で表される化合物又は該化合物を構成成分として含む樹脂を含有する。また、本実施形態のレジスト組成物は、前記式(1)で表される化合物と該化合物を構成成分として含む樹脂の両方を含有してもよい。
本実施形態のレジスト組成物において、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線及びイオンビームから選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(C)を一種以上含むことが好ましい。酸発生剤(C)の使用量は、固形成分全重量の0.001〜49質量%が好ましく、1〜40質量%がより好ましく、3〜30質量%がさらに好ましく、10〜25質量%が特に好ましい。前記範囲内で使用することにより、高感度でかつ低エッジラフネスのパターンプロファイルが得られる。本発明では、系内に酸が発生すれば、酸の発生方法は限定されない。g線、i線などの紫外線の代わりにエキシマレーザーを使用すれば、より微細加工が可能であるし、また高エネルギー線として電子線、極端紫外線、X線、イオンビームを使用すればさらに微細加工が可能である。
前記酸発生剤(C)は、単独で又は2種以上を使用することができる。
本実施形態において、酸架橋剤(G)を一種以上含むことが好ましい。酸架橋剤(G)とは、酸発生剤(C)から発生した酸の存在下で、式(1)で表される化合物を分子内又は分子間架橋し得る化合物である。このような酸架橋剤(G)としては、例えば式(1)で表される化合物を架橋し得る1種以上の基(以下、「架橋性基」という。)を有する化合物を挙げることができる。
前記酸架橋剤(G1)は、例えば尿素化合物又はグリコールウリル化合物、及びホルマリンを縮合反応させてメチロール基を導入した後、さらにメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール類でエーテル化し、次いで反応液を冷却して析出する化合物又はその樹脂を回収することで得られる。また前記酸架橋剤(G1)は、CYMEL(商品名、三井サイアナミッド製)、ニカラック(三和ケミカル(株)製)のような市販品としても入手することができる。
アルコキシメチル基を有するフェノール誘導体は、対応するヒドロキシメチル基を有するフェノール誘導体とアルコールを酸触媒下で反応させることによって得ることができる。この際、樹脂化やゲル化を防ぐために、反応温度を100℃以下で行うことが好ましい。具体的には、EP632003A1等に記載されている方法にて合成することができる。
本実施形態においては、放射線照射により酸発生剤から生じた酸のレジスト膜中における拡散を制御して、未露光領域での好ましくない化学反応を阻止する作用等を有する酸拡散制御剤(E)をレジスト組成物に配合しても良い。この様な酸拡散制御剤(E)を使用することにより、レジスト組成物の貯蔵安定性が向上する。また解像度が向上するとともに、放射線照射前の引き置き時間、放射線照射後の引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。このような酸拡散制御剤(E)としては、窒素原子含有塩基性化合物、塩基性スルホニウム化合物、塩基性ヨードニウム化合物等の放射線分解性塩基性化合物が挙げられる。酸拡散制御剤(E)は、単独で又は2種以上を使用することができる。
(10)
で表される化合物(以下、「含窒素化合物(I)」という。)、同一分子内に窒素原子を2個有するジアミノ化合物(以下、「含窒素化合物(II)」という。)、窒素原子を3個以上有するポリアミノ化合物や重合体(以下、「含窒素化合物(III)」という。)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、及び含窒素複素環式化合物等を挙げることができる。なお、酸拡散制御剤(E)は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
低分子量溶解促進剤は、式(1)で表される化合物の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時の前記化合物の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分であり、本発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。前記溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、例えば、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。溶解促進剤の配合量は、使用する前記化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全重量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
溶解制御剤は、式(1)で表される化合物が現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
溶解制御剤の配合量は、使用する前記化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全重量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(C)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができるが、特に限定はされない。これらの増感剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。増感剤の配合量は、使用する前記化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全重量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
界面活性剤は、本発明のレジスト組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤は、アニオン系、カチオン系、ノニオン系あるいは両性のいずれでもよい。好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、レジスト組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果がある。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定はされない。市販品としては、以下商品名で、エフトップ(ジェムコ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業社製)、フロラード(住友スリーエム社製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子社製)、ペポール(東邦化学工業社製)、KP(信越化学工業社製)、ポリフロー(共栄社油脂化学工業社製)等を挙げることができる。界面活性剤の配合量は、使用する前記化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全重量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
感度劣化防止又はレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体を含有させることができる。なお、酸拡散制御剤と併用することも出来るし、単独で用いても良い。有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体は、単独で又は2種以上を使用することができる。有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体の配合量は、使用する前記化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全重量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
さらに、本実施形態のレジスト組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、前記溶解制御剤、増感剤、及び界面活性剤以外の添加剤を1種又は2種以上配合することができる。そのような添加剤としては、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できるので好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善することができるので好ましい。さらに、他の添加剤としては、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4−ヒドロキシ−4’−メチルカルコン等を挙げることができる。
本実施形態のレジスト組成物において、前記式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂の含有量は、特に限定されないが、固形成分の全質量(式(1)で表される化合物、式(1)で表される化合物を構成成分として含む樹脂、酸発生剤(C)、酸架橋剤(G)、酸拡散制御剤(E)及びその他の成分(F)(「任意成分(F)」とも記す)などの任意に使用される成分を含む固形成分の総和、以下同様。)の50〜99.4質量%であることが好ましく、より好ましくは55〜90質量%、さらに好ましくは60〜80質量%、特に好ましくは60〜70質量%である。前記含有量の場合、解像度が一層向上し、ラインエッジラフネス(LER)が一層小さくなる。
なお、前記式(1)で表される化合物と該化合物を構成成分として含む樹脂との両方を含有する場合、前記含有量は、前記式(1)で表される化合物と該化合物を構成成分として含む樹脂の合計量である。
好ましくは50〜99.4/0.001〜49/0.5〜49/0.001〜49/0〜49、
より好ましくは55〜90/1〜40/0.5〜40/0.01〜10/0〜5、
さらに好ましくは60〜80/3〜30/1〜30/0.01〜5/0〜1、
特に好ましくは60〜70/10〜25/2〜20/0.01〜3/0、である。
各成分の配合割合は、その総和が100質量%になるように各範囲から選ばれる。前記配合にすると、感度、解像度、現像性等の性能に優れる。
本実施形態のレジスト組成物は、スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる。また、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
ポジ型レジストパターンの場合、本実施形態のレジスト組成物をスピンコートして形成したアモルファス膜の23℃における現像液に対する溶解速度は、5Å/sec以下が好ましく、0.05〜5Å/secがより好ましく、0.0005〜5Å/secがさらに好ましい。当該溶解速度が5Å/sec以下であると現像液に不溶で、レジストとすることができる。また、0.0005Å/sec以上の溶解速度を有すると、解像性が向上する場合もある。これは、前記式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂の露光前後の溶解性の変化により、現像液に溶解する露光部と、現像液に溶解しない未露光部との界面のコントラストが大きくなるからと推測される。またLERの低減、ディフェクトの低減効果がある。
ネガ型レジストパターンの場合、本実施形態のレジスト組成物をスピンコートして形成したアモルファス膜の23℃における現像液に対する溶解速度は、10Å/sec以上であることが好ましい。当該溶解速度が10Å/sec以上であると現像液に易溶で、レジストに一層向いている。また、10Å/sec以上の溶解速度を有すると、解像性が向上する場合もある。これは、前記式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂のミクロの表面部位が溶解し、LERを低減するからと推測される。またディフェクトの低減効果がある。
前記溶解速度は、23℃にて、アモルファス膜を所定時間現像液に浸漬させ、その浸漬前後の膜厚を、目視、エリプソメーターまたはQCM法等の公知の方法によって測定し決定できる。
ネガ型レジストパターンの場合、本実施形態のレジスト組成物をスピンコートして形成したアモルファス膜のKrFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線又はX線等の放射線により露光した部分の23℃における現像液に対する溶解速度は、5Å/sec以下が好ましく、0.05〜5Å/secがより好ましく、0.0005〜5Å/secがさらに好ましい。当該溶解速度が5Å/sec以下であると現像液に不溶で、レジストとすることができる。また、0.0005Å/sec以上の溶解速度を有すると、解像性が向上する場合もある。これは、前記式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂の露光前後の溶解性の変化により、現像液に溶解する未露光部と、現像液に溶解しない露光部との界面のコントラストが大きくなるからと推測される。またLERの低減、ディフェクトの低減効果がある。
本実施形態の感放射線性組成物に含有させる成分(A)は、後述するジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と併用し、g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線又はX線を照射することにより、現像液に易溶な化合物となるポジ型レジスト用基材として有用である。g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線又はX線により、成分(A)の性質は大きくは変化しないが、現像液に難溶なジアゾナフトキノン光活性化合物(B)が易溶な化合物に変化することで、現像工程によってレジストパターンを作り得る。
本実施形態の感放射線性組成物に含有させる成分(A)は、前記式(1)に示すとおり、比較的低分子量の化合物であることから、得られたレジストパターンのラフネスは非常に小さい。また、前記式(1)中、R1〜R5からなる群より選択される少なくとも1つがヨウ素原子を含む基であることが好ましい。本実施形態の感放射線性組成物は、このような好ましい態様であるヨウ素原子を含む基を有する成分(A)を適用した場合は、電子線、極端紫外線(EUV)、X線などの放射線に対する吸収能を増加させ、その結果、感度を高めることが可能となり、非常に好ましい。
本実施形態の感放射線性組成物に含有させるジアゾナフトキノン光活性化合物(B)は、ポリマー性及び非ポリマー性ジアゾナフトキノン光活性化合物を含む、ジアゾナフトキノン物質であり、一般にポジ型レジスト組成物において、感光性成分(感光剤)として用いられているものであれば特に制限なく、1種又は2種以上任意に選択して用いることができる。
また、ナフトキノンジアジドスルホン酸クロライドやベンゾキノンジアジドスルホン酸クロライドなどの酸クロライドとしては、例えば、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルフォニルクロライド、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルフォニルクロライドなどが好ましいものとして挙げられる。
本実施形態の感放射線性組成物は、スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる。また、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
ポジ型レジストパターンの場合、本実施形態の感放射線性組成物をスピンコートして形成したアモルファス膜の23℃における現像液に対する溶解速度は、5Å/sec以下が好ましく、0.05〜5Å/secがより好ましく、0.0005〜5Å/secがさらに好ましい。当該溶解速度が5Å/sec以下であると現像液に不溶で、レジストとすることができる。また、0.0005Å/sec以上の溶解速度を有すると、解像性が向上する場合もある。これは、前記式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂の露光前後の溶解性の変化により、現像液に溶解する露光部と、現像液に溶解しない未露光部との界面のコントラストが大きくなるからと推測される。またLERの低減、ディフェクトの低減効果がある。
ネガ型レジストパターンの場合、本実施形態の感放射線性組成物をスピンコートして形成したアモルファス膜の23℃における現像液に対する溶解速度は、10Å/sec以上であることが好ましい。当該溶解速度が10Å/sec以上であると現像液に易溶で、レジストに一層向いている。また、10Å/sec以上の溶解速度を有すると、解像性が向上する場合もある。これは、前記式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂のミクロの表面部位が溶解し、LERを低減するからと推測される。またディフェクトの低減効果がある。
前記溶解速度は、23℃にて、アモルファス膜を所定時間現像液に浸漬させ、その浸漬前後の膜厚を、目視、エリプソメーターまたはQCM法等の公知の方法によって測定し決定できる。
ネガ型レジストパターンの場合、本実施形態の感放射線性組成物をスピンコートして形成したアモルファス膜のKrFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線又はX線等の放射線により照射した後、又は、20〜500℃で加熱した後の露光した部分の、23℃における現像液に対する溶解速度は、5Å/sec以下が好ましく、0.05〜5Å/secがより好ましく、0.0005〜5Å/secがさらに好ましい。当該溶解速度が5Å/sec以下であると現像液に不溶で、レジストとすることができる。また、0.0005Å/sec以上の溶解速度を有すると、解像性が向上する場合もある。これは、前記式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂の露光前後の溶解性の変化により、現像液に溶解する未露光部と、現像液に溶解しない露光部との界面のコントラストが大きくなるからと推測される。またLERの低減、ディフェクトの低減効果がある。
本実施形態の感放射線性組成物において、成分(A)の含有量は、固形成分全重量(成分(A)、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)及びその他の成分(D)などの任意に使用される固形成分の総和、以下同様。)に対して、好ましくは1〜99質量%であり、より好ましくは5〜95質量%、さらに好ましくは10〜90質量%、特に好ましくは25〜75質量%である。本実施形態の感放射線性組成物は、成分(A)の含有量が前記範囲内であると、高感度でラフネスの小さなパターンを得ることができる。
本実施形態の感放射線性組成物としては、例えば、成分(A)、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)及び溶媒を含有する感放射線性組成物であって、該組成物中の溶媒の含有量が20〜99質量%であり、溶媒以外の成分の含有量が1〜80質量%である、感放射線性組成物を用いることができる。
本実施の形態の感放射線性組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、成分(A)及びジアゾナフトキノン光活性化合物(B)以外の成分として、上述の酸発生剤、酸架橋剤、酸拡散制御剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等の各種添加剤を1種又は2種以上添加することができる。なお、本明細書において、その他の成分(D)を任意成分(D)ということがある。
好ましくは1〜99/99〜1/0〜98、
より好ましくは5〜95/95〜5/0〜49、
さらに好ましくは10〜90/90〜10/0〜10、
特に好ましくは20〜80/80〜20/0〜5、
最も好ましくは25〜75/75〜25/0、である。
各成分の配合割合は、その総和が100質量%になるように各範囲から選ばれる。本実施の形態の感放射線性組成物は、各成分の配合割合を前記範囲にすると、ラフネスに加え、感度、解像度等の性能に優れる。
本実施形態によるレジストパターンの形成方法は、上述した本実施形態のレジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、形成されたレジスト膜を露光する工程と、前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備える。本実施形態におけるレジストパターンは多層プロセスにおける上層レジストとして形成することもできる。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば、特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることがさらに好ましい。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、前記式(1)で表される化合物及び該化合物を構成成分として含む樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の物質を含有する。本実施形態において前記物質は塗布性及び品質安定性の点から、リソグラフィー用下層膜形成材料中、1〜100質量%であることが好ましく、10〜100質量%であることがより好ましく、50〜100質量%であることがさらに好ましく、100質量%であることが特に好ましい。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、前記リソグラフィー用下層膜形成材料と溶媒とを含有する。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物において用いられる溶媒としては、上述した式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂が少なくとも溶解するものであれば、公知のものを適宜用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、インターミキシングを抑制する等の観点から、必要に応じて架橋剤を含有していてもよい。本実施形態で使用可能な架橋剤の具体例としては、例えば、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、エポキシ化合物、チオエポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、アルケニルエーテル基などの2重結合を含む化合物であって、メチロール基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基を置換基(架橋性基)として有するものなどが挙げるが、これらに特に限定されない。なお、これらの架橋剤は、1種を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。また、これらは添加剤として用いてもよい。なお、前記架橋性基を式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂におけるポリマー側鎖にペンダント基として導入してもよい。また、ヒドロキシ基を含む化合物も架橋剤として用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、熱による架橋反応をさらに促進させるなどの観点から、必要に応じて酸発生剤を含有していてもよい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するものなどが知られているが、いずれのものも使用することができる。
1)下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
2)下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
3)下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
4)下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
5)下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
6)β−ケトスルホン酸誘導体、
7)ジスルホン誘導体、
8)ニトロベンジルスルホネート誘導体、
9)スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられるが、これらに特に限定されない。なお、これらの酸発生剤は、1種を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。
ハロゲン化アルキル基としては、以下に限定されないが、例えば、トリフルオロメチル基、1,1,1−トリフルオロエチル基、1,1,1−トリクロロエチル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。
アリール基としては、以下に限定されないが、例えば、フェニル基、p−メトキシフェニル基、m−メトキシフェニル基、o−メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、p−tert−ブトキシフェニル基、m−tert−ブトキシフェニル基等のアルコキシフェニル基;2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、エチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−ブチルフェニル基、ジメチルフェニル基等のアルキルフェニル基等が挙げられる。ハロゲン化アリール基としては、以下に限定されないが、例えば、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、1,2,3,4,5−ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、以下に限定されないが、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
さらに、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物を含有していてもよい。
また、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、熱硬化性の付与や吸光度をコントロールする目的で、他の樹脂及び/又は化合物を含有していてもよい。このような他の樹脂及び/又は化合物としては、ナフトール樹脂、キシレン樹脂ナフトール変性樹脂、ナフタレン樹脂のフェノール変性樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ジシクロペンタジエン樹脂、(メタ)アクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレート、テトラメタクリレート、ビニルナフタレン、ポリアセナフチレンなどのナフタレン環、フェナントレンキノン、フルオレンなどのビフェニル環、チオフェン、インデンなどのヘテロ原子を有する複素環を含む樹脂や芳香族環を含まない樹脂;ロジン系樹脂、シクロデキストリン、アダマンタン(ポリ)オール、トリシクロデカン(ポリ)オール及びそれらの誘導体等の脂環構造を含む樹脂又は化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。さらに、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、公知の添加剤を含有していてもよい。前記公知の添加剤としては、以下に限定されないが、例えば、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤等が挙げられる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜は、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物から形成される。本実施形態のリソグラフィー用下層膜の製造方法は、上述のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて基板上に下層膜を形成する工程を含む。
本実施形態の化合物及び/又は樹脂の精製方法は、式(1)で表される化合物及び該化合物を構成成分として含む樹脂から選ばれる1種以上を、溶媒に溶解させて溶液(S)を得る工程と、得られた溶液(S)と酸性の水溶液とを接触させて、前記化合物及び/又は前記樹脂中の不純物を抽出する工程(第一抽出工程)とを含み、前記溶液(S)を得る工程で用いる溶媒が、水と任意に混和しない有機溶媒を含む。
当該第一抽出工程において、前記樹脂は、前記式(1)で表される化合物と架橋反応性のある化合物との反応によって得られる樹脂であることが好ましい。本実施の形態の精製方法によれば、上述した特定の構造を有する化合物又は樹脂に不純物として含まれうる種々の金属の含有量を低減することができる。
より詳細には、本実施の形態の精製方法においては、前記化合物及び/又は前記樹脂を、水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させて溶液(S)を得て、さらにその溶液(S)を酸性水溶液と接触させて抽出処理を行うことができる。これにより、前記式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂を含む溶液(S)に含まれる金属分を水相に移行させたのち、有機相と水相とを分離して金属含有量の低減された、前記式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂を得ることができる。
また、ここで用いる水は、本実施の形態の目的に沿って、金属含有量の少ない水、例えば、イオン交換水等であることが好ましい。抽出処理は1回だけでもかまわないが、混合、静置、分離という操作を複数回繰り返して行うのも有効である。また、抽出処理における両者の使用割合や、温度、時間等の条件は特に限定されないが、先の酸性の水溶液との接触処理の場合と同様で構わない。
化合物の構造は、Bruker社製Advance600II spectrometerを用いて、以下の条件で、1H−NMR測定を行い、確認した。
周波数:400MHz
溶媒:d6−DMSO
内部標準:TMS
測定温度:23℃
有機元素分析により炭素濃度及び酸素濃度(質量%)を測定した。
装置:CHNコーダーMT−6(ヤナコ分析工業(株)製)
化合物の分子量は、FD−MS分析により、JEOL社製JMS−T100GCVを用いて測定した。
あるいは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析により、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を求め、分散度(Mw/Mn)を求めた。
装置:Shodex GPC−101型(昭和電工(株)製)
カラム:KF−80M×3
溶離液:THF 1ml/min
温度:40℃
エスアイアイ・ナノテクノロジー社製EXSTAR6000DSC装置を使用し、試料約5mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(30ml/min)気流中昇温速度10℃/minで500℃まで昇温した。その際、ベースラインに減少部分が現れる温度を熱分解温度(Tg)とし、以下の基準で耐熱性を評価した。
−基準−
評価A:熱分解温度が≧150℃
評価C:熱分解温度が<150℃
23℃にて、化合物の1−メトキシ−2−プロパノール(PGME)に対して5質量%溶液になるよう溶解させ、その後5℃にて30日間放置し、その結果を以下の基準で評価した。
−基準−
評価A:目視にて析出物なしを確認
評価C:目視にて析出物ありを確認
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、4−ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)15g(82mmol)と、酢酸ブチル100mLとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BisF−1)5.8gを得た。
得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、536であった。
得られた化合物について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.4(4H,O−H)、6.8〜7.8(23H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器において、前記得られた化合物(BisF−1)6.7g(12.5mmol)とジ−t−ブチルジカーボネート(アルドリッチ社製)11.0g(50mmol)とをアセトン100mLに仕込み、炭酸カリウム(アルドリッチ社製)6.9g(50mmol)を加えて、内容物を20℃で6時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を濃縮し、濃縮液に純水100gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って固形物を分離した。
得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことで、下記式(BisF−1−BOC)で示される目的化合物(BisF−1−BOC)を2g得た。
得られた化合物(BisF−1−BOC)について、前記方法により分子量を測定した結果、937であった。また、炭素濃度は73.1%、酸素濃度は20.4%であった。
得られた化合物(BisF−1−BOC)について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BisF−1−BOC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.8〜7.8(23H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)、1.6(36H,C−CH3)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、4−ヨードベンズアルデヒド(東京化成社製試薬)15g(65mmol)と、4‐ブチロラクトン100mLとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BisF−I−1)4.2gを得た。
得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、586であった。
得られた化合物について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.4(4H,O−H)、6.8〜7.8(18H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器において、前記得られた化合物(BisF−I−1)7.3g(12.5mmol)とジ−t−ブチルジカーボネート(アルドリッチ社製)11.0g(50mmol)とをアセトン100mLに仕込み、炭酸カリウム(アルドリッチ社製)6.9g(50mmol)を加えて、内容物を20℃で6時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を濃縮し、濃縮液に純水100gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って固形物を分離した。
得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことで、下記式(BisF−I−1−BOC)で示される目的化合物(BisF−I−1−BOC)を2g得た。
得られた化合物(BisF−I−1−BOC)について、前記方法により分子量を測定した結果、987であった。また、炭素濃度は62.1%、酸素濃度は19.4%であった。
得られた化合物(BisF−I−1−BOC)について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BisF−I−1−BOC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.8〜7.8(18H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)、1.6(36H,C−CH3)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器に4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)15.0g(81mmol)と、と5−ヨードバニリン(東京化成工業社製試薬)5.6g(20mmol)とを100mLのγ―ブチロラクトンに仕込み、p−トルエンスルホン酸0.5gを加えて、90℃で87時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を純水1000gに加えたあと、酢酸エチルにより抽出、濃縮を行って溶液を得た。
得られた化合物(BisF−I−2)について、上記方法により分子量を測定した結果、632であった。
得られた化合物(BisF−I−2)について、上記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BisF−I−2)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.7,9.3(5H,O−H)、7.2〜8.5(16H,Ph−H)、6.4(1H,C−H)、3.7(3H,O−C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器において、上記化合物(BisF−I−2)6.5g(12.5mmol)とジ−t−ブチルジカーボネート(アルドリッチ社製)5.5g(25mmol)とをアセトン100mLに仕込み、炭酸カリウム(アルドリッチ社製)3.45g(25mmol)を加えて、内容物を40℃で10時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を濃縮し、濃縮液に純水100gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って固形物を分離した。
得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことで、下記式(BisF−I−2−BOC)で表される目的化合物を1.7g得た。
得られた化合物(BisF−I−2−BOC)について、上記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BisF−I−2−BOC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.2(1H,O−H)7.2〜8.6(16H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)、3.4(3H,O−C−H)、1.6(36H,C−CH3)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器に4,4−ビフェノール(東京化成工業社製試薬)15.0g(81mmol)と5−ヨード−2−フランカルボアルデヒド(東京化成工業社製試薬)9.0g(40mmol)とを100mLのγ―ブチロラクトンに仕込み、p−トルエンスルホン酸0.5gを加えて、90℃で24時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を純水300gに加えたあと、酢酸エチルにより抽出、濃縮を行って溶液を得た。
得られた化合物(BisF−I−3)について、上記方法により分子量を測定した結果、576であった。
得られた化合物(BisF−I−3)について、上記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BisF−I−3)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.2(4H,O−H)、7.3〜8.7(16H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器において、上記化合物(BisF−I−3)7.2g(12.5mmol)とジ−t−ブチルジカーボネート(アルドリッチ社製)5.5g(25mmol)とをアセトン100mLに仕込み、炭酸カリウム(アルドリッチ社製)3.45g(25mmol)を加えて、内容物を20℃で10時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を濃縮し、濃縮液に純水100gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って固形物を分離した。
得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことで、下記式(BisF−I−3−BOC)で表される目的化合物を2.6g得た。
得られた化合物(BisF−I−3−BOC)について、上記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BisF−I−3−BOC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.2〜8.3(16H,Ph−H)、6.1(1H,C−H)、1.6(36H,C−CH3)
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積1Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、合成実施例1で得られたBisF−1−BOCを65.6g(70mmol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液21.0g(ホルムアルデヒドとして280mmol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてオルソキシレン(和光純薬工業(株)製試薬特級)180.0gを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、オルソキシレンを減圧下で留去することにより、褐色固体の樹脂(BisFR−1−BOC)54.2gを得た。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積1Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、合成実施例1で得られたBisF−1−BOCを65.6g(70mmol、三菱ガス化学(株)製)、4−ビフェニルアルデヒド50.9g(280mmol、三菱ガス化学(株)製)、アニソール(関東化学(株)製)100mL及びシュウ酸二水和物(関東化学(株)製)10mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら12時間反応させた。その後、希釈溶媒としてオルソキシレン(和光純薬工業(株)製試薬特級)180.0gを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、有機相の溶媒および未反応の4−ビフェニルアルデヒドを減圧下で留去することにより、褐色固体の樹脂(BisFR−2−BOC)87.7gを得た。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5−ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。
得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒドの分子量は、Mn:562、であった。
得られた樹脂(CR−1)は、Mn:885、Mw:2220、Mw/Mn:4.17であった。また、炭素濃度は89.1質量%、酸素濃度は4.5質量%であった。
(耐熱性及び溶解性)
BisF−1−BOC、BisF−I−1−BOC、BisF−I−2−BOC、BisF−I−3−BOC、BisFR−1−BOC、BisFR−2−BOC及びCR−1を用いて、耐熱性試験及び溶解度試験を行った結果を表1に示す。
前記で合成した各化合物を用いて、表1に示す配合でレジスト組成物を調製した。なお、表1中のレジスト組成物の各成分のうち、酸発生剤(C)、酸拡散制御剤(E)及び溶媒については、以下のものを用いた。
酸発生剤(C)
P−1:トリフェニルベンゼンスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株))
酸拡散制御剤(E)
Q−1:トリオクチルアミン(東京化成工業(株))
溶媒
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
均一なレジスト組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ60nmのレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜に対して、電子線描画装置(ELS−7500、(株)エリオニクス社製)を用いて、50nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。当該照射後に、レジスト膜を、それぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、TMAH2.38質量%アルカリ現像液に60秒間浸漬して現像を行った。その後、レジスト膜を、超純水で30秒間洗浄、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターンについて、ラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察し、レジスト組成物の電子線照射による反応性を評価した。
また、レジストパターン評価については、実施例1〜6では50nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射により、良好なレジストパターンを得た。一方、比較例1では良好なレジストパターンを得ることはできなかった。
(感放射線性組成物の調製)
表2記載の成分を調合し、均一溶液としたのち、得られた均一溶液を、孔径0.1μmのテフロン(登録商標)製メンブランフィルターで濾過して、感放射線性組成物を調製した。調製した各々の感放射線性組成物について以下のとおり評価を行った。
PHS−1:ポリヒドロキシスチレン Mw=8000(シグマ−アルドリッチ社)
光活性化合物(B)として、次のものを用いた。
B−1:化学構造式(G)のナフトキノンジアジド系感光剤(4NT−300、東洋合成工業(株))
溶媒として、次のものを用いた。
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
前記で得られた感放射線性組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ200nmのレジスト膜を形成した。該レジスト膜に対して、紫外線露光装置(ミカサ製マスクアライナMA−10)を用いて紫外線を露光した。紫外線ランプは超高圧水銀ランプ(相対強度比はg線:h線:i線:j線=100:80:90:60)を使用した。照射後に、レジスト膜を、110℃で90秒間加熱し、TMAH2.38質量%アルカリ現像液に60秒間浸漬して現像を行った。その後、レジスト膜を、超純水で30秒間洗浄し、乾燥して、5μmのポジ型のレジストパターンを形成した。
形成されたレジストパターンにおいて、得られたラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察した。ラインエッジラフネスはパターンの凹凸が50nm未満を良好とした。
一方、比較例2における感放射線性組成物を用いた場合は、解像度5μmの良好なレジストパターンを得ることができた。しかしながら、そのパターンのラフネスは大きく不良であった。
(リソグラフィー用下層膜形成用組成物の調製)
表3に示す組成となるように、リソグラフィー用下層膜形成用組成物を調製した。すなわち、下記の材料を使用した。
酸発生剤:みどり化学社製 ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート(DTDPI)
架橋剤:三和ケミカル社製 ニカラックMX270(ニカラック)
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
ノボラック:群栄化学社製 PSM4357
エッチング装置:サムコインターナショナル社製 RIE−10NR
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
(エッチング耐性の評価)
エッチング耐性の評価は、以下の手順で行った。
まず、実施例13で用いた化合物(BisF−1−BOC)に代えてノボラック(群栄化学社製 PSM4357)を用いること以外は、実施例13と同様の条件で、ノボラックの下層膜を作製した。そして、このノボラックの下層膜を対象として、前記のエッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。
次に、実施例13〜18及び比較例3の下層膜を対象として、前記エッチング試験を同様に行い、そのときのエッチングレートを測定した。
そして、ノボラックの下層膜のエッチングレートを基準として、以下の評価基準でエッチング耐性を評価した。
−評価基準−
A:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%未満
B:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%〜+5%
C:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、+5%超
次に、実施例13のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚85nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。
なお、ArFレジスト溶液としては、下記式(5)の化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びPGMEA:92質量部を配合して調製したものを用いた。
式(5)の化合物は、次のように調製した。すなわち、2−メチル−2−メタクリロイルオキシアダマンタン4.15g、メタクリルロイルオキシ−γ−ブチロラクトン3.00g、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート2.08g、アゾビスイソブチロニトリル0.38gを、テトラヒドロフラン80mLに溶解させて反応溶液とした。この反応溶液を、窒素雰囲気下、反応温度を63℃に保持して、22時間重合させた後、反応溶液を400mLのn−ヘキサン中に滴下した。このようにして得られる生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過し、減圧下40℃で一晩乾燥させて下記式で表される化合物を得た。
下層膜の形成を行わないこと以外は、実施例19と同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。
実施例19及び比較例4のそれぞれについて、得られた45nmL/S(1:1)及び80nmL/S(1:1)のレジストパターンの形状を(株)日立製作所製電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察した。現像後のレジストパターンの形状については、パターン倒れがなく、矩形性が良好なものを良好とし、そうでないものを不良として評価した。また、当該観察の結果、パターン倒れが無く、矩形性が良好な最小の線幅を解像性として評価の指標とした。さらに、良好なパターン形状を描画可能な最小の電子線エネルギー量を感度として、評価の指標とした。その結果を、表4に示す。
実施例13で用いたリソグラフィー用下層膜形成用組成物を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚90nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、珪素含有中間層材料を塗布し、200℃で60秒間ベークすることにより、膜厚35nmの中間層膜を形成した。さらに、この中間層膜上に、前記ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、珪素含有中間層材料としては、特開2007−226170号公報<合成例1>に記載の珪素原子含有ポリマーを用いた。
次いで、電子線描画装置(エリオニクス社製;ELS−7500,50keV)を用いて、フォトレジスト層をマスク露光し、115℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像することにより、45nmL/S(1:1)のポジ型のレジストパターンを得た。
その後、サムコインターナショナル社製 RIE−10NRを用いて、得られたレジストパターンをマスクにして珪素含有中間層膜(SOG)のドライエッチング加工を行い、続いて、得られた珪素含有中間層膜パターンをマスクにした下層膜のドライエッチング加工と、得られた下層膜パターンをマスクにしたSiO2膜のドライエッチング加工とを順次行った。
・レジストパターンのレジスト中間層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:1min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:8:2(sccm)
・レジスト中間膜パターンのレジスト下層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
・レジスト下層膜パターンのSiO 2 膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:C5F12ガス流量:C2F6ガス流量:O2ガス流量
=50:4:3:1(sccm)
前記のようにして得られた実施例20のパターン断面(エッチング後のSiO2膜の形状)を、(株)日立製作所製電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察したところ、本発明の下層膜を用いた実施例は、多層レジスト加工におけるエッチング後のSiO2膜の形状は矩形であり、欠陥も認められず良好であることが確認された。
また、本発明は金属含有量の低減された前記式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂を工業的に有利に製造することができる。
2015年9月10日に出願された日本国特許出願2015−178545号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
また、明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (30)
- 下記式(1)で表される化合物。
(1)
(式(1)中、R1は炭素数1〜60の2n価の基又は単結合であり、R2〜R5は各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、但し、R2〜R5から選ばれる少なくとも1つは水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、m2及びm3は各々独立して0〜8の整数であり、m4及びm5は、各々独立して0〜9の整数であり、但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0となることはなく、nは1〜4の整数であり、p2〜p5は各々独立して0〜2の整数である。) - R4及びR5からなる群より選ばれる少なくとも1つが、水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基である、請求項1に記載の化合物。
- R2及びR3からなる群より選ばれる少なくとも1つが、水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基である、請求項1又は2に記載の化合物。
- R1〜R5からなる群より選ばれる少なくとも1つが、ヨウ素原子を含む基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を構成成分として含む樹脂。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物及び/又は請求項9に記載の樹脂を含有する、レジスト組成物。
- 溶媒をさらに含有する、請求項10に記載のレジスト組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項11に記載のレジスト組成物。
- 酸拡散制御剤をさらに含有する、請求項11又は12に記載のレジスト組成物。
- 請求項10〜13のいずれか一項に記載のレジスト組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、形成されたレジスト膜を露光する工程と、露光したレジスト膜を現像する工程とを含む、レジストパターン形成方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物及び/又は請求項9に記載の樹脂(A)、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)及び溶媒を含有する感放射線性組成物であって、該組成物中の溶媒の含有量が20〜99質量%であり、溶媒以外の成分の含有量が1〜80質量%である、感放射線性組成物。
- 前記溶媒以外の成分が、前記化合物及び/又は前記樹脂(A)/前記ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)/任意成分(D)を、溶媒以外の成分基準の質量%で、1〜99/99〜1/0〜98含有する、請求項15に記載の感放射線性組成物。
- スピンコートによるアモルファス膜の形成に用いられる、請求項15又は16に記載の感放射線性組成物。
- 請求項15〜17のいずれか一項に記載の感放射線性組成物を基板上に塗布する工程を含む、アモルファス膜の製造方法。
- 請求項15〜17のいずれか一項に記載の感放射線性組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程及び露光した前記レジスト膜を現像する工程を含む、レジストパターン形成方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物及び/又は請求項9に記載の樹脂を含有する、リソグラフィー用下層膜形成材料。
- 請求項20に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料と溶媒とを含有する、リソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項21に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 架橋剤をさらに含有する、請求項21又は22に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 請求項21〜23のいずれか一項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて基板上に下層膜を形成する工程を含む、リソグラフィー用下層膜の製造方法。
- 基板上に、請求項21〜23のいずれか一項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う、レジストパターン形成方法。
- 基板上に、請求項21〜23のいずれか一項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて下層膜を形成し、前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成し、前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成し、その後、前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングし、得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングし、得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして前記基板をエッチングすることで前記基板にパターンを形成する、回路パターン形成方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物及び/又は請求項9に記載の樹脂を、溶媒に溶解させて溶液(S)を得る工程と、
得られた溶液(S)と酸性の水溶液とを接触させて、前記化合物及び又は前記樹脂中の不純物を抽出する工程(第一抽出工程)とを含み、
前記溶液(S)を得る工程で用いる溶媒が、水と任意に混和しない溶媒を含む、精製方法。 - 前記酸性の水溶液が、鉱酸水溶液又は有機酸水溶液であり、
前記鉱酸水溶液が、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群より選ばれる1種以上の鉱酸水溶液であり、
前記有機酸水溶液が、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、フェノールスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸からなる群より選ばれる1種以上の有機酸水溶液である、請求項27に記載の精製方法。 - 前記水と任意に混和しない溶媒が、トルエン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び酢酸エチルからなる群より選ばれる1種以上の溶媒である、請求項27又は28に記載の精製方法。
- 前記第一抽出工程後、前記化合物を含む溶液相を、さらに水に接触させて、前記化合物中の不純物を抽出する工程(第二抽出工程)含む、請求項27〜29のいずれか一項に記載の精製方法。
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