JP5857141B2 - 多面体構造ポリシロキサン変性体および該変性体を用いた組成物 - Google Patents
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Description
(a+b+cは6〜24の整数、aは1以上の整数、bおよびcは0または1以上の整数;Xは反応性官能基を有する基;R1は、アルキル基またはアリール基;R2は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、水素原子、または、他の多面体構造ポリシロキサンと連結している基)で表されるシロキサン単位から構成される多面体構造ポリシロキサン変性体。
[XR1 2SiO−SiO3/2]a[HR1 2SiO−SiO3/2]b[R2 3SiO−SiO3/2]c
で表されるジアルキルシリル基を含有するシロキサン単位を含有する多面体構造ポリシロキサン系中間体を合成するプロセス、次いで、前記プロセスによって得られた中間体を極性溶剤中にて処理し、ジアルキルシリル基を脱離させシラノール基を発生させるプロセスによって、製造されることを特徴とする多面体構造ポリシロキサン変性体。
17).式 [AR1 2SiO−SiO3/2]a[R4 3SiO−SiO3/2]b
(a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;Aはアルケニル基および/または水素原子。ただし、少なくとも1つはアルケニル基である;R1は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルケニル基および水素原子以外の置換基、例えば、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンやシロキサン化合物と連結している基)で表されるシロキサン単位から構成される多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)に、ヒドロシリル基を有する化合物(b)を、アルケニル基1個あたりSi原子に直結した水素原子が2.5〜20個になる範囲で過剰量加えてヒドロシリル化反応によって変性し、未反応のヒドロシリル基を有する化合物(b)を留去して得られることを特徴とする、1)〜16)のいずれか1に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
(a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;Bはアルケニル基および/または水素原子。ただし、少なくとも1つは水素原子である;R1は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルケニル基および水素原子以外の置換基、例えば、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンやシロキサン化合物と連結している基)で表されるシロキサン単位から構成される多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)に、アルケニル基を有する化合物(b)を、Si原子に直結した水素原子1個あたり、アルケニル基が2.5〜20個になる範囲で過剰量加えてヒドロシリル化反応によって変性し、未反応のアルケニル基を有する化合物(b)を留去して得られることを特徴とする、1)〜16)のいずれか1に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
(a+b+c+dは6〜24の整数、a、b、c、dは0以上の整数であり、かつ、aおよび/またはbは1以上の整数;Xはアルケニル基またはヒドロシリル基を有するポリシロキサニルアルキル基;Wは、アルケニル基またはヒドロシリル基を有するポリシロキサニルアルキルシリル基;R1は、アルキル基、または、アリール基;R2は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、水素原子、または、他の多面体構造ポリシロキサンと連結している基;Gは水素原子、SiR2 3で表される基)であることを特徴とする多面体構造ポリシロキサン変性体。
SiR1 2X
で表されることを特徴とする19)または20)に多面体構造ポリシロキサン変性体。
[ASiO3/2]a[R1(DO)SiO]b[R1SiO3/2]c[R1(GO)SiO]d
(a+b+c+dは6〜24の整数、a、b、c、dは0以上の整数であり、かつ、aおよび/またはbは1以上の整数;Aはアルケニル基または水素原子;Dは、SiR1 2Aで表される基;ただし、Aのうち、少なくとも1つのアルケニル基である;R1はアルキル基またはアリー基、Gは、水素原子あるいは−SiR1 3で表される基)で表されるシロキサン単位から構成される多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)に、ヒドロシリル基を有する化合物(b)を、アルケニル基1個あたりSi原子に直結した水素原子が2.5〜20個になる範囲で過剰量加えてヒドロシリル化反応によって変性し、未反応のヒドロシリル基を有する化合物(b)を留去して得られることを特徴とする、19)〜21)のいずれか1に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
[USiO3/2]a[R1(EO)SiO]b[R1SiO3/2]c[R1(GO)SiO]d
(a+b+c+dは6〜24の整数、a、b、c、dは0以上の整数であり、かつ、aおよび/またはbは1以上の整数;Uはアルケニル基または水素原子;Eは、SiR1 2Uで表される基;ただし、Uのうち、少なくとも1つのヒドロシリル基である;R1はアルキル基またはアリール基、Gは、水素原子あるいは−SiR1 3で表される基)で表されるシロキサン単位から構成される多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)に、アルケニル基を有する化合物(b)を、Si原子に直結した水素原子1個あたり、アルケニル基が2.5〜20個になる範囲で過剰量加えてヒドロシリル化反応によって変性し、未反応のヒドロシリル基を有する化合物(b)を留去して得られることを特徴とする、19)〜21)のいずれか1に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
(a+b+cは6〜24の整数、aは1以上の整数、bおよびcは0または1以上の整数;R3、R5は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルケニル基および水素原子以外の置換基、例えば、アルキル基、アリール基、または、他の多面体構造ポリシロキサンやシロキサン化合物と連結している基;Wは、下記一般式(3)あるいは(4)のいずれかの構造を有し、Wが複数ある場合は、一般式(3)あるいは一般式(4)の構造が異なっていても良く、また、一般式(3)あるいは(4)の構造が混在していても良い;Xは、下記一般式(5)あるいは一般式(6)のいずれかの構造を有し、Xが複数ある場合は一般式(5)あるいは一般式(6)の構造が異なっていても良くまた一般式(5)あるいは一般式(6)の構造が混在していても良い。
本発明における多面体構造ポリシロキサン変性体は、アルケニル基および/またはヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)に対して、前記(a)成分とヒドロシリル化反応可能なヒドロシリル基および/またはアルケニル基を有する化合物(b)を変性して得ることが可能である。本発明においては、変性体合成時にはゲル化しないことを特徴とし、得られる多面体構造ポリシロキサン変性体は、ハンドリング性、成形加工性の観点から、温度20℃で液状とすることが可能である。
[XR1 2SiO−SiO3/2]a[HO−SiO3/2]b[R2 3SiO−SiO3/2]c
(a+b+cは6〜24の整数、aは1以上の整数、bおよびcは0または1以上の整数;Xは反応性官能基を有する基;R1は、アルキル基またはアリール基、;R2は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、水素原子、または、他の多面体構造ポリシロキサンと連結している基)で表されるシロキサン単位から構成される多面体構造ポリシロキサン変性体が例示される。ここで、aは平均して1以上、好ましくは2以上であることが好ましく、また、bおよびcは、0または1以上の整数である。a+b+cは6〜24の整数、好ましくは、6〜12の整数である。
[XR1 2SiO−SiO3/2]
について説明する。
他の好ましい反応性官能基を有する基Xにおける反応性官能基としてはエポキシ基、加水分解性シリル基、オキセタニル基、(メタ)アクリロイル基、チオール基が例示でき、Xとしてはこれら官能基を含有する基が好ましいものとして、例示できる。
[HO−SiO3/2]
について説明する。
[R2 3SiO−SiO3/2]
について説明する。
シロキサン単位は、本発明における多面体構造ポリシロキサン変性体および得られる硬化物の物性調整を行うためのユニットである。本シロキサン単位は、実質的に、反応可能な置換基を含有しないため、架橋密度の調整、皮膜性、レベリング性、脆さ改善などが可能となる。
本発明における好ましい多面体構造ポリシロキサン変性体について、次のような態様も可能であり好ましい。以下、具体的に説明する。
[XSiO3/2]a[R1(WO)SiO]b[R2SiO3/2]c[R2(GO)SiO]d
(a+b+c+dは6〜24の整数、a、b、c、dは0以上の整数であり、かつ、aおよび/またはbは1以上の整数;Xはアルケニル基またはヒドロシリル基を有するポリシロキサニルアルキル基;Wは、アルケニル基またはヒドロシリル基を有するポリシロキサニルアルキルシリル基;R1は、アルキル基、または、アリール基;R2は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、水素原子、または、他の多面体構造ポリシロキサンと連結している基;Gは水素原子、SiR2 3で表される基)で表されるシロキサン単位から構成される多面体構造ポリシロキサン変性体が例示される。ここで、a,b,c,dは0以上の整数であり、aおよび/またはbは平均して1以上、好ましくは2以上であることが好ましい。a+b+c+dは6〜24の整数、好ましくは、6〜12の整数である。
次に、シロキサン単位[R1(WO)SiO]について説明する。
SiR1 2X
で表される基を好適に用いることができる。
本発明における多面体構造ポリシロキサン変性体の製造方法について、説明する。
[AR1 2SiO−SiO3/2]a[R4 3SiO−SiO3/2]b
(a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;Aはアルケニル基および/または水素原子。ただし、少なくとも1つはアルケニル基である;R1は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルケニル基および水素原子以外の置換基、例えば、アルキル基、アリール基、または、他の多面体構造ポリシロキサンやシロキサン化合物と連結している基)が例示される。
[BR1 2SiO−SiO3/2]a[R4 3SiO−SiO3/2]b
(a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;Bはアルケニル基および/または水素原子。ただし、少なくとも1つは水素原子である;R1は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルケニル基および水素原子以外の置換基、例えば、アルキル基、アリール基、または、他の多面体構造ポリシロキサンやシロキサン化合物と連結している基)が例示される。
[ASiO3/2]a[R1(DO)SiO]b[R1SiO3/2]c[R1(GO)SiO]d
(a+b+c+dは6〜24の整数、a、b、c、dは0以上の整数であり、かつ、aおよび/またはbは1以上の整数;Aはアルケニル基または水素原子;Dは、SiR1 2Aで表される基;ただし、Aのうち、少なくとも1つのアルケニル基である;R1はアルキル基またはアリール基、Gは、水素原子あるいは−SiR1 3で表される基)が例示される。このような(a)成分を用いる場合、(b)成分としてヒドロシリル基を有する化合物を用いることにより、例えば、後述のヒドロシリル化触媒の存在下、ヒドロシリル化反応によって多面体構造ポリシロキサン変性体を得ることができる。この際、前記多面体構造シロキサン系化合物(a)のアルケニル基は、すべて反応する必要はなく、一部残存していてもよい。また、複数の多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)と複数のヒドロシリル基を有する化合物(b)が反応していても良い。
[USiO3/2]a[R1(EO)SiO]b[R1SiO3/2]c[R1(GO)SiO]d(a+b+c+dは6〜24の整数、a、b、c、dは0以上の整数であり、かつ、aおよび/またはbは1以上の整数;Uはアルケニル基または水素原子;Eは、SiR1 2Uで表される基;ただし、Uのうち、少なくとも1つは水素原子である;R1はアルキル基またはアリール基、Gは、水素原子あるいはSiR1 3で表される基)が例示される。
前記、ヒドロシリル基を有する化合物としては、ヒドロシリル基含有シロキサン化合物、具体的に例えば、両末端にヒドロシリル基を有する直鎖状のポリシロキサン、ヒドロシリル基を含有する環状シロキサンなどが好ましいものとして挙げられ、さらにはヒドロシリル基を含有する環状シロキサンが好ましい。これらヒドロシリル基を有する化合物は単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
(I)多面体構造シロキサン中間体の合成方法
本発明において、効率よく所望の多面体構造ポリシロキサン変性体を得るために、
[XR1 2SiO−SiO3/2]a[HR1 2SiO−SiO3/2]b[R2 3SiO−SiO3/2]c
(a+b+cは6〜24の整数、aおよびbは1以上の整数、cは0または1以上の整数;Xは任意の反応性官能基を有する基;R1は、アルキル基またはアリール基;R2は、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基)が好ましい中間体として例示される。驚いたことに、前記中間体における[HR1 2SiO−SiO3/2]で示されるシロキサン単位に含まれるHR1 2SiO基を後述の極性溶剤あるいは水で処理することにより、高選択的かつ効率的にシラノール基に変換され、良好な収率で目的の化合物を得ることが可能となる。
具体的に、例えば、テトラエトキシシラン等のテトラアルコキシシランを4級アンモニウムヒドロキシド等の塩基存在下、加水分解縮合反応により、多面体構造を有するケイ酸塩が得、さらに得られたケイ酸塩をジメチルシリルクロライド等のシリル化剤と反応させて得られる多面体構造シロキサン系化合物(a)を中間体の前駆体として合成することができる。
[HR1 2SiO−SiO3/2]a+b[R2 3SiO−SiO3/2]c
を合成し、この前駆体において、過剰分(aに相当)のHR1 2SiO基に対して、反応性官能基を有する基Xを導入するための成分(化合物)を、ヒドロシリル化反応等を用いて変性し、反応性官能基導入をする方法が示される。
前記(I)によって得られた多面体構造シロキサン中間体
[XR1 2SiO−SiO3/2]a[HR1 2SiO−SiO3/2]b[R2 3SiO−SiO3/2]c
(a+b+cは6〜24の整数、aおよびbは1以上の整数、cは0または1以上の整数;Xは任意の反応性官能基;R1は、アルキル基またはフェニル基;R2は、アルキル基、フェニル基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基)に対して、極性溶剤、好ましくは、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケトン等を加え、攪拌することにより、目的の化合物が生成する。このとき、必要に応じて、少量の水を加えたり、加温してもよい。この反応終了後、溶剤を留去することにより、本願発明の下記一般式で示される多面体構造ポリシロキサン中間体を収率よく単離することが可能である。
[XR1 2SiO−SiO3/2]a[HO−SiO3/2]b[R2 3SiO−SiO3/2]c
また、アルケニル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)に対して、ヒドロシリル基を有する化合物(b)を変性して得られた多面体構造ポリシロキサン変性体に、さらに、炭素−炭素不飽和結合を有するエポキシ化合物(c)を変性して得られるエポキシ基含有多面体構造ポリシロキサン変性体は基材との接着性が高いので好ましい。
本発明における炭素−炭素不飽和結合を有するエポキシ化合物(c)としては、分子中に炭素−炭素不飽和結合を少なくとも1個、かつ、エポキシ基を少なくとも1個含有すれば、特に、制限はない。好ましくは、分子中に炭素−炭素不飽和結合を1個含有するものが好適に用いられる。
上記した化合物は単独もしくは2種以上のものを混合して用いることが可能である。
[WR3 2SiOSiO3/2]a[XR5 2SiOSiO3/2]b[R4 3SiOSiO3/2]c(a+b+cは6〜24の整数、aは1以上の整数、bおよびcは0または1以上の整数;R3、R5は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルケニル基および水素原子以外の置換基、例えば、アルキル基、アリール基、または、他の多面体構造ポリシロキサンやシロキサン化合物と連結している基;Wは、下記一般式(3)あるいは(4)のいずれかの構造を有し、Wが複数ある場合は、一般式(3)あるいは一般式(4)の構造が異なっていても良く、また、一般式(3)あるいは(4)の構造が混在していても良い;Xは、下記一般式(5)あるいは一般式(6)のいずれかの構造を有し、Xが複数ある場合は一般式(5)あるいは一般式(6)の構造が異なっていても良くまた一般式(5)あるいは一般式(6)の構造が混在していても良い。
<ヒドロシリル化触媒>
次に、本発明で用いるヒドロシリル化触媒について説明する。
次に、本発明によって得られるポリシロキサン系組成物について説明する。本発明においては、多面体構造ポリシロキサン変性体に硬化剤、ヒドロシリル化触媒、硬化遅延剤、接着性付与剤、無機フィラー等も加えることにより得ることができる。また、多面体構造ポリシロキサン変性体に硬化開始剤を加えても得ることができる。また、本願発明に係る多面体構造ポリシロキサン変性体の中でも、本発明における多面体構造ポリシロキサン変性体に後述の硬化剤、ヒドロシリル化触媒、接着性付与剤も配合した組成物により、硬化物が基材との接着性が良好な組成物となす事ができる。
本発明においては硬化開始剤を用いることにより、本発明によって得られるポリシロキサン変性体の反応性官能基による架橋を開始させ、硬化させることができる。
近赤外光吸収性陽イオン染料としては、650〜1500nmの領域の光エネルギーで励起する近赤外光吸収性陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体等を用いるのが好ましく、ホウ素系増感剤を併用することがさらに好ましい。
次に、本発明に用いる硬化剤について説明する。
次に、本発明で用いる硬化遅延剤について説明する。
接着性付与剤は本願発明の組成物と基材との接着性を向上する目的で用いるものであり、その様な効果があるものは時に制限はないが、シランカップリング剤、エポキシ化合物が好ましい物として例示できる。
本発明で用いることが出来る無機フィラーは、無機物もしくは無機物を含む化合物であれば特に限定されないが、具体的に例えば、石英、ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、溶融シリカ、結晶性シリカ、超微粉無定型シリカ等のシリカ系無機フィラー、アルミナ、ジルコン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、窒化ケイ素、窒化ホウ素、窒化アルミ、炭化ケイ素、ガラス繊維、ガラスフレーク、アルミナ繊維、炭素繊維、マイカ、黒鉛、カーボンブラック、フェライト、グラファイト、ケイソウ土、白土、クレー、タルク、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マンガン、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、チタン酸カリウム、ケイ酸カルシウム、無機バルーン、銀粉等を挙げることができる。これらは、単独で用いてもよく、2種類以上併用してもよい。
本願発明の多面体構造ポリシロキサン変性体、硬化剤とに無機フィラーを配合させて組成物とすることができる。多面体構造ポリシロキサン変性体としてはアルケニル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)に対して、ヒドロシリル基を有する化合物(b)を変性して得られた変性体が好ましい。
本発明のポリシロキサン系組成物は、光学材料用組成物として用いることができ、硬化等により、例えば、オプトデバイス用部材として用いることができる。
の計算式にて算出することができる。
これら光素子封止剤、光学素子用組成物、絶縁膜も本願を構成するものである。
本発明の光素子封止剤は、多面体構造ポリシロキサン変性体に、硬化剤、必要に応じて、ヒドロシリル化触媒、硬化遅延剤、接着性付与剤を加えることにより得ることができる。本発明の光素子封止剤は、透明な液状樹脂組成物として取り扱うことが可能である。液状組成物とすることにより、型、パッケージ、基板等に流し込み、加熱して硬化させることで容易に素子封止を実施することができる。本発明の光素子封止剤によって得られる封止層は、高い透明性を有しており、光の取り出し効率の観点で好ましく使用することができる。また、耐熱性、耐光性、耐青紫色レーザー性に優れ、オプトデバイスの長寿命化が可能となる。
本発明の光学素子用組成物は、多面体構造ポリシロキサン変性体に、硬化剤、必要に応じて、ヒドロシリル化触媒、硬化遅延剤、接着性付与剤等を加えることにより得ることができる。本発明の光学素子用組成物は、透明な液状樹脂組成物として取り扱うことが可能である。液状組成物とすることにより、例えば、金型に射出・注入して加熱硬化させることで容易に光学素子を製造することができる。
硬化時間は硬化温度、用いるヒドロシリル化触媒の量及びヒドロシリル基の量、その他、本願組成物のその他の配合物の組み合わせにより適宜選択することができるが、あえて例示すれば、1分〜12時間、好ましくは10分〜8時間行うことにより、良好な硬化物を得ることができる。
本発明の絶縁膜は、多面体構造ポリシロキサン変性体に、硬化剤、必要に応じて、ヒドロシリル化触媒、硬化遅延剤、接着性付与剤、溶剤を加え、均一組成物とし、例えば、基板上に塗布した後、加熱により溶剤を除去、組成物を硬化させることによって作成することができる。
200℃に温度設定した熱風循環オーブン内にて、3mm厚板状成形体を24時間養生し、養生後の光線透過率を測定、あるいは外観の変化がみられない場合を○、着色がみられる場合を×と評価した。
スガ試験機(株)社製、メタリングウェザーメーター(形式M6T)を用いた。ブラックパネル温度120℃、放射照度0.53kW/m2で、積算放射照度50MJ/m2まで照射後、光線透過率を測定、あるいは外観の変化がみられない場合を○、着色がみられる場合を×と評価した。
紫外可視分光光度計V−560(日本分光株式会社製)を用い、温度20℃/湿度50%の条件下、波長700nmおよび/または400nmでの光線透過率を測定した。
レーザーダイオード(日亜化学製、製品名:NDHV310APC)を用いて、400〜415nm、100W/mm2の青紫色レーザー光を60℃の環境下、2時間照射した。このときの、レーザー照射開始時と終了時のレーザー透過量をパワーメータ(コヒレント製、製品名:LM−2VIS)で観察し、レーザー透過率変化を以下の式にて算出した。
[レーザー透過率変化]=[(試験開始時のレーザー透過量)−(試験終了時のレーザー透過量)]×100/(試験開始時のレーザー透過量)
併せて、レーザー照射後のサンプルについて、レーザー照射箇所の外観変化の有無を目視にて確認し、全く変化が見られないものを○、明らかに表面の凹凸や照射箇所にスジが生じているものを×、と評価した。さらに、前記評価が○となったものについて、さらに、光学顕微鏡にて観察を行い、軽微な表面凹凸や照射箇所のスジが生じて見られたものについては、△に評価を下げた。
ガラスチップ(2mm角)の片面にポリシロキサン系組成物(150g/m2)を塗布し、ガラスエポキシ板(太佑機材株式会社製)に積層し、60℃で3時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間加熱した。室温まで冷却後、ボンドテスターSERIES4000(テイジ社製)を用いて、ガラスチップとガラスエポキシ板との接着強度を測定した。この試験において、接着強度は好ましくは0.3Kgf以上、さらには1.0Kgf以上、より好ましくは1.5Kgf以上であることが好ましい。
島津熱機械分析装置TMA−50(島津製作所)を用いた。サンプルの熱膨張率(CTE、単位ppm)は、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分で、40℃から250℃まで測定し、150℃の値を用いた。結果は表4にまとめた。
アスカー硬度計タイプD(高分子計器株式会社)を用いた。
測定結果の数値が大きいと硬度が高く、例えば、表面の耐擦り傷性などに優れる。
ジメチルシロキシ基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物であるオクタ(ジメチルシロキシ)オクタシルセスキオキサン2.0g(Mayaterials製)、トルエン4.0g、ビニルトリメトキシシラン1.75g、白金ビニルシロキサン錯体(Pt−VTSC−3.0x、エヌイーエムキャット製)1.18μLの混合溶液を70℃で3時間反応させた。反応終了後、トルエンを留去することにより、平均してアルコキシシリル基6個、ジメチルシロキシ基2個を有する多面体構造ポリシロキサン変性体(中間体)を3.7g得た。
実施例1で得た化合物I1gにRHODORSIL−PI2074(オニウム塩である光硬化開始剤、ローディア製)0.005gを加え、攪拌混合した。このようにして得られた組成物を、0.7mm厚のガラス基板上に塗布した。このガラス基板のうち、約半分の面積を厚さ3mmの黒色プラスチック板で覆った状態で、放射線照射装置(アイグラフィックス製、照射距離80mm、3000Wメタルハライドランプ使用)により、50秒照射した。このようにして、得られたサンプルを25%テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水溶液に1分間浸漬したのち、水で十分に洗浄した。
48%コリン水溶液1674gにテトラアルコキシシラン1354gを加え、室温で2時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩め、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物(以下、化合物IIと略す)に、メタノール1400mLを加え、均一溶液とした。
48%コリン水溶液34.5gとテトラエトキシシラン27.9gの混合溶液を室温で4時間攪拌した後、メタノール30mLを加えて均一溶液とした。次に、ジメチルクロロビニルシラン16.15g、トリメチルクロロシラン14.53gとヘキサン(50mL)の撹拌溶液に、先に調整した溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で3時間攪拌し、ヘキサンを加えて有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をメタノールで洗浄し、吸引ろ過を行い、以下の式で平均組成が表されるビニルジメチルシロキシ基およびトリメチルシロキシ基を含有するオクタシルセスキオキサン[CH2=CH(CH3)2SiO−SiO3/2]3.7[(CH3)3SiO−SiO3/2]4.3を10g得た。
多面体構造ポリシロキサン系化合物であるオクタ(ビニルジメチルシロキシ)オクタシルセスキオキサン5.0gをトルエン2.0gとテトラメチルジシロキサン8.76gに溶解させ、これに、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.49μLを加え、80度で3時間反応させた。反応終了後、トルエンと過剰量加えたテトラメチルジシロキサンを留去することにより、多面体構造ポリシロキサン変性体(化合物IIIと称す)8.57gを得た。得られた変性体は、透明液体であり、1H−NMRにより、テトラメチルジシロキサン由来のSiH基が導入されていることを確認した。
多面体構造ポリシロキサン系化合物であるオクタ(ビニルジメチルシロキシ)オクタシルセスキオキサン1.0gをトルエン1.0gとヒドロシリル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(DMS−H03、ゲレスト製)5.87gに溶解させ、これに、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.1μLを加え、80度で3時間反応させた。反応終了後、トルエンを留去することにより、ポリシロキサン系化合物6.37gを得た。得られた化合物は、透明液体であり、1H−NMRにより、ヒドロシリル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン由来のSiH基が導入されていることを確認した。
多面体構造ポリシロキサン系化合物であるオクタ(ビニルジメチルシロキシ)オクタシルセスキオキサン3.0gをトルエン3.0gと1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン11.77gに溶解させ、これに、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)2.2μLを加え、80度で3時間反応させた。
製造例1で得たオクタ(ビニルジメチルシロキシ)オクタシルセスキオキサン10g、および、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)2.4μLをメチルシクロヘキサン15gに溶解させた。このようにして得られた溶液を、1,3,5,−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン40gをメチルシクロヘキサン40gに溶解させた溶液にゆっくりと滴下し、95℃で3時間反応させた。
製造例2で得た多面体構造ポリシロキサン系化合物0.96g、白金ビニルシロキサン錯体(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.30μL、メチルシクロヘキサン4gの混合溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン1.82gとメチルシクロヘキサン2gの混合溶液に滴下し、95℃で6.5時間加温したのち、室温まで冷却した。
多面体構造ポリシロキサン系化合物であるオクタ(ビニルジメチルシロキシ)オクタシルセスキオキサン2.0gをトルエン2.0gと1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン1.57gに溶解させ、これに、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.1μLを加え、80度で3時間反応させた。反応終了後、ゲル状のポリシロキサン系化合物が生成した。
前記、液状変性体である化合物III1.0gに、1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン0.21gを加え、均一液体としてポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、70℃で30分、120℃で10分、150℃で10分加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた成形体について、初期、および、耐熱試験・耐光試験後の光線透過率を評価し、結果を表1に示した。
化合物III1.0gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8MV)0.77gを加え、均一液体としてポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、70℃で30分、120℃で10分、150℃で10分加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた成形体について、初期、および、耐熱試験・耐光試験後の光線透過率を評価し、結果を表1に示した。
化合物III1.0gに、ビニル基を末端に有するMQレジン(クラリアント製、商品名MQV−7)0.70gを加え、均一溶液としてポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、70℃で30分、120℃で10分、150℃で10分加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた成形体について、初期、および、耐熱試験・耐光試験後の光線透過率を評価し、結果を表1に示した。
化合物IV1.5gに、1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン0.62gを加え、均一溶液としてポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、70℃で30分、120℃で10分、150℃で10分加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた成形体について、初期、および、耐熱試験・耐光試験後の光線透過率を評価し、結果を表1に示した。
化合物IV1.5gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8V)2.27gを加え、均一液体としてポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、70℃で30分、120℃で10分、150℃で10分加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた成形体について、初期、および、耐熱試験・耐光試験後の光線透過率を評価し、結果を表1に示した。
化合物IV1.5gに、ビニル基を末端に有するMQレジン(クラリアント製、商品名MQV−7)2.06gを加え、均一溶液として多面体構造ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、70℃で30分、120℃で10分、150℃で10分加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた成形体について、初期、および、耐熱試験・耐光試験後の光線透過率を評価し、結果を表1に示した。
実施例7で得た多面体構造ポリシロキサン変性体3.5gに、ビニル基を末端に含有するポリシロキサン(MQV7、クラリアント製)3.0gを加え、ポリシロキサン系組成物を調整した。得られたポリシロキサン系組成物を型枠に流し込み、60℃で3時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた成形体について、初期、および、耐熱試験・耐光試験後の光線透過率を評価し、結果を表1に示した。
実施例6で得られた多面体構造ポリシロキサン変性体1.5gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8MV)2.5gを加え、ポリシロキサン系組成物を作成した。得られたポリシロキサン系組成物を型枠に流し込み、60℃で1時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間加熱して硬化させ、3mm厚の評価用硬化物を得た。このようにして得られた成形体の光線透過率を評価し、併せて、当該硬化物を耐熱試験、耐光試験、耐青紫色レーザー性試験に供した。結果を表1に示す。
実施例7で得た多面体構造ポリシロキサン変性体3.5gに、ビニル基を末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(MVD8MV、クラリアント製)4.1gを加え、ポリシロキサン系組成物を作成した。得られたポリシロキサン系組成物を型枠に流し込み、60℃で3時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた成形体について、初期、および、耐熱試験・耐光試験後の光線透過率を評価し、さらに、耐青紫色レーザー性試験を行った。結果を表1に示した。
実施例6で得た多面体構造ポリシロキサン変性体1.0gに、ビニル基を末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(MVD8MV、クラリアント製)1.65g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.07gを加え、ポリシロキサン系組成物を作成した。得られたポリシロキサン系組成物を型枠に流し込み、60℃で3時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた成形体の耐熱試験、耐光試験を行った。また、得られた組成物を接着性試験に供した。その結果を表2に示す。
実施例6で得た多面体構造ポリシロキサン変性体1.0gに、ビニル基を末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(MVD8MV、クラリアント製)1.65gを加え、ポリシロキサン系組成物を作成した。得られたポリシロキサン系組成物を型枠に流し込み、60℃で3時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた成形体の耐熱試験、耐光試験を行った。また、得られた組成物を接着性試験に供した。その結果を表2に示す。
オクタビニルオクタシルセスキオキサン(Hybridplastics製)3.0g、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)4.3μL、トルエン3.0mLの混合溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン23gとトルエン23mLの混合溶液に滴下し、80℃で3.5時間加温したのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液から、トルエンと未反応の1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを留去することにより、多面体構造ポリシロキサン変性体10.68gを得た。
実施例19で得た多面体構造ポリシロキサン変性体3.0gに、ビニル基を末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(MVD8MV、クラリアント製)6.0gを加え、ポリシロキサン系組成物を調整した。得られたポリシロキサン系組成物を型枠に流し込み、60℃で3時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた評価用成形体について、耐熱試験、耐光試験を行い、試験前後での光線透過率を評価した。結果を表1に示す。
多面体構造ポリシロキサン系化合物であるオクタ(ビニルジメチルシロキシ)オクタシルセスキオキサン3.0g、および、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.7μLをメチルシクロヘキサン3.0gに溶解させた。このようにして得られた溶液を、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン12gをメチルシクロヘキサン12gに溶解させた溶液にゆっくりと滴下し、95℃で3時間反応させた。室温まで冷却後、ジメチルマレート0.3μLを加えた。
製造例3で得られた化合物V1.5gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8MV)2.4g、および、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.1μLを加えて、均一組成物とし、光素子封止剤を得た。
パッケージ(TOPLED1−IN−1、エノモト製)の内側の底部に、光素子に見立てたシリコン製ダミーチップ(大きさ:0.4mm×0.4mm×0.2mm)をエポキシ系接着剤にて1個固定し、光素子封止評価用パッケージを作成した。実施例21で得られた光素子封止剤に、接着性付与剤としてSH6040(東レダウコーニング製)0.05gを加えて、均一組成物とし、光素子封止剤を得た。
ガラスエポキシ基板(100mm×50mm×0.3mm)に、光素子に見立てたシリコン製ダミーチップ(大きさ:5mm×5mm×0.2mm)をエポキシ系接着剤にて3個固定し、光素子封止評価用基板を作成した。
製造例3で得られた化合物V1.5gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8MV)2.3g、直鎖状ポリジメチルシロキサン(ゲレスト製、商品名DMS−V31)0.3g、および、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.1μLを加えて、光学素子用組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、60℃で1時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間加熱して硬化させ、3mm厚の光学素子用成形体を得た。このようにして得られた成形体の光線透過率を評価し、併せて、当該成形体を耐熱試験、耐光試験、耐青紫色レーザー性試験に供した。結果を表1に示す。
(実施例25)
ガラス基材(100mm×50mm×0.7mm)の上に、実施例24で得られた光学素子用組成物を塗布し、60℃で3時間、80℃で2時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間、加熱して硬化させた。このようにして得られた光学素子用材料について、光線透過率評価を行い、併せて、耐熱試験、耐光試験に供した。結果を表1に示す。
エポキシ樹脂(セロキサイド2021P、ダイセル化学製)10gに対して、硬化触媒0.2gからなる組成物をガラス基材(100mm×50mm×0.7mm)の上に塗布し、90℃で1時間、120℃で1時間、加熱して硬化させた。このようにして得られた光学素子用材料について、光線透過率評価を行い、併せて、耐熱試験、耐光試験に供した。結果を表1に示す。
ガラス基材(100mm×50mm×0.7mm)の上に、実施例24で得られた光学素子用組成物を塗布し、5μm幅のライン&スペースを施したシリコン製鋳型を押し当て、0.5kgの加重を加えながら、60℃で3時間、80℃で2時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間、加熱して硬化させた。サンプルを鋳型から離型することにより、ガラス板上に、微細な溝構造が転写された光学素子用材料を得た。
ガラス基材(100mm×50mm×0.7mm)の上に、実施例24で得られた光学素子用組成物を塗布し、1μmサイズのホール構造を施したシリコン製鋳型を押し当て、0.5kgの加重を加えながら、60℃で3時間、80℃で2時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間、加熱して硬化させた。サンプルを鋳型から離型することにより、ガラス板上に、微細なドット構造の入った光学素子用材料を得た。
(実施例28)
製造例3で得られた化合物V1.5gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8MV)2.4g、および、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.1μL、メチルイソブチルケトン7.8gを加えて、均一溶液とした。このようにして得られた溶液を、ガラス基板(50×100×0.7mm)にスピンコート(1000rpm、20秒間)により塗布し、60℃で1時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間加熱して硬化させ、ガラス基板上に積層体が形成されていることを確認した。膜厚は、2μmであり、基材への密着性も良好であった。
(実施例29)
製造例3で得られた化合物V1.5gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8MV)2.4g、および、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.1μLを加えて、均一溶液とした。このようにして得られた溶液を型枠に流し込み、60℃で1時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成型体を得た。このようにして得られた成形体の光線透過率を評価し、併せて、当該硬化物を耐熱試験、耐光試験、誘電率試験に供した。結果を表3に示す。
(製造例4)
多面体構造ポリシロキサン系化合物であるオクタ(ビニルジメチルシロキシ)オクタシルセスキオキサン10.0gをメチルシクロヘキサン15.0g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)2.44μLの混合溶液を、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン39.23g、メチルシクロヘキサン39.23gの溶液に、80℃で攪拌しながらゆっくり滴下した。滴下終了後、80℃でさらに5時間反応させた。
製造例4で得た化合物VI2.0gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8V)3.30g、溶融シリカ(龍森製、商品名ヒューズレックスRD−8)2.65gを加え、良く混合することによりポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、70℃で30分、120℃で10分、150℃で20分加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた成形体について、熱寸法安定性、硬度、耐熱性、耐光性の評価を行った。結果を表4に示す。
製造例4で得た化合物VI2.0gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8V)3.30g、溶融シリカ(龍森製、商品名ヒューズレックスRD−8)5.30gを加え、良く混合することによりポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、70℃で30分、120℃で10分、150℃で10分加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。
製造例4で得た化合物VI2.0gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8V)3.30g、シリカ(日本化学工業製、商品名シルスターLE05S)2.65gを加え、良く混合することによりポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、70℃で30分、120℃で10分、150℃で10分加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。
製造例4で得た化合物VI2.0gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8V)3.30g、シリカ(日本化学工業製、商品名シルスターLE05S)5.30gを加え、良く混合することによりポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、70℃で30分、120℃で10分、150℃で10分加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。
製造例4で得た化合物VI2.0gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8V)3.30gを加え、良く混合することによりポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、70℃で30分、120℃で10分、150℃で10分加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。
多面体構造ポリシロキサン系化合物であるオクタ(ビニルジメチルシロキシ)オクタシルセスキオキサン10g、および、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)2.4μLをメチルシクロヘキサン10gに溶解させた。このようにして得られた溶液を、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン39gをメチルシクロヘキサン39gに溶解させた溶液にゆっくりと滴下し、95℃で3時間反応させた。室温まで冷却後、ジメチルマレート0.3μLを加えた。
製造例5で得られた化合物VII7.0gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8MV)11.5g、直鎖状ポリジメチルシロキサン(ゲレスト製、商品名DMS−V31)2.3g、および、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.2μLを加えて、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を型枠に流し込み、60℃で1時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間加熱して硬化させ、1mm厚の硬化物を得た。このようにして得られた硬化物の光線透過率を評価し、併せて、当該硬化物を耐熱試験、耐光試験、耐青紫色レーザー性試験に供した。結果を表1に示す。
(実施例35)
ガラエポ基材(100mm×50mm×0.3mm)の上に、実施例34で得られたポリシロキサン系組成物を約0.8mm厚で塗布し、60℃で3時間、80℃で2時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間、加熱して硬化させた。この結果、ガラエポ基板は反りはほとんど見られず、また、クラックや剥れも見られず、良好な外観であった。
多面体構造ポリシロキサン系化合物であるオクタ(ビニルジメチルシロキシ)オクタシルセスキオキサン5.0g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)7.3μL、トルエン5.0gの混合溶液を、80℃に加温した1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン19.6gとトルエン19gの混合溶液にゆっくりと滴下しながら加え、さらに、80℃で1時間加温した。室温まで冷却し、エチニルシクロヘキサノール7.5μLを加えた後、トルエンと未反応の1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを留去することにより、多面体構造ポリシロキサン変性体を得た。
実施例36で得た多面体構造ポリシロキサン系化合物2.2gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(クラリアント製、商品名MVD8MV)を4.0gを加え、均一溶液として多面体構造ポリシロキサン系組成物を得た。得られたポリシロキサン系組成物を型枠に流し込み、60℃で1時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で1時間加熱して硬化させ、3mm厚の評価用成形体を得た。このようにして得られた成形体の光線透過率を評価した。また、得られた組成物を接着性試験に供した。結果を表5に示す。
多面体構造ポリシロキサン系化合物であるオクタ(ビニルジメチルシロキシ)オクタシルセスキオキサン3.0gをトルエン3.0gと1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン11.77gに溶解させ、これに、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)2.2μLを加え、80度で3時間反応させた。室温まで冷却後、エチニルシクロヘキサノール3.8μLを加えた。
Claims (19)
- [WR3 2SiOSiO3/2]a[XR5 2SiOSiO3/2]b[R4 3SiOSiO3/2]c
(a+b+cは6〜24の整数、aは1以上の整数、bおよびcは0または1以上の整数;R3、R5は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルキル基、アリール基、または、他の多面体構造ポリシロキサンと連結している基;Wは、下記一般式(3)あるいは(4)のいずれかの構造を有し、脂環式エポキシ基またはグリシジル基を有しており、Wが複数ある場合は、一般式(3)あるいは一般式(4)の構造が異なっていても良く、また、一般式(3)あるいは(4)の構造が混在していても良い;Xは、下記一般式(5)あるいは一般式(6)のいずれかの構造を有し、Xが複数ある場合は一般式(5)あるいは一般式(6)の構造が異なっていても良くまた一般式(5)あるいは一般式(6)の構造が混在していても良い。
- 請求項1に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体、および、硬化開始剤とからなるポリシロキサン系組成物。
- 硬化開始剤が、光硬化開始剤である、請求項2に記載のポリシロキサン系組成物。
- 光硬化開始剤が、オニウム塩類である、請求項3に記載のポリシロキサン系組成物。
- 請求項1に記載の多面体構造シロキサン変性体、および、硬化剤からなることを特徴とする、ポリシロキサン系組成物。
- ヒドロシリル化触媒を含有することを特徴とする、請求項2〜5のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- 硬化遅延剤を含有することを特徴とする、請求項2〜6のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- さらに接着性付与剤を含有することを特徴とする請求項2〜7のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- 接着性付与剤がシランカップリング剤、であることを特徴とする請求項8に記載のポリシロキサン系組成物。
- 接着性付与剤が分子内にエポキシ基、メタクリル基、アクリル基、イソシアネート基、イソシアヌレート基、ビニル基、カルバメート基から選ばれる少なくとも1つの官能基と加水分解性のケイ酸基を有するシランカップリング剤である、請求項9に記載のポリシロキサン系組成物。
- 無機フィラーを含有することを特徴とする請求項2〜10のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- 多面体構造ポリシロキサン変性体が、アルケニル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)に対して、ヒドロシリル基を有する化合物(b)を変性して得られた請求項1に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体であり、硬化剤が、アルケニル基を有する直鎖構造のポリシロキサン、分子末端にアルケニル基を有するポリシロキサン、または、アルケニル基を含有する環状シロキサンなどのシロキサン化合物であることを特徴とする請求項5〜11のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- 請求項2〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体を含有することを特徴とする光素子封止剤。
- 請求項2〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物を用いたことを特徴とする光素子封止剤。
- 請求項1に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体を含有することを特徴とする光学素子用組成物。
- 請求項2〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物を用いたことを特徴とする光学素子用組成物。
- 請求項1に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体を含有することを特徴とする絶縁膜。
- 請求項2〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物を用いたことを特徴とする絶縁膜。
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