CN103154144A - 固化性聚有机硅氧烷组合物 - Google Patents

固化性聚有机硅氧烷组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103154144A
CN103154144A CN2011800493836A CN201180049383A CN103154144A CN 103154144 A CN103154144 A CN 103154144A CN 2011800493836 A CN2011800493836 A CN 2011800493836A CN 201180049383 A CN201180049383 A CN 201180049383A CN 103154144 A CN103154144 A CN 103154144A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unit
polyorganosiloxane composition
sio
group
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2011800493836A
Other languages
English (en)
Inventor
高梨正则
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Momentive Performance Materials Japan LLC
Original Assignee
Momentive Performance Materials Japan LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Momentive Performance Materials Japan LLC filed Critical Momentive Performance Materials Japan LLC
Publication of CN103154144A publication Critical patent/CN103154144A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05DPROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D3/00Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
    • B05D3/02Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by baking
    • B05D3/0254After-treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/56Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04Polysiloxanes
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293Organic, e.g. plastic
    • H01L23/295Organic, e.g. plastic containing a filler
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293Organic, e.g. plastic
    • H01L23/296Organo-silicon compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00Applications
    • C08L2203/20Applications use in electrical or conductive gadgets
    • C08L2203/206Applications use in electrical or conductive gadgets use in coating or encapsulating of electronic parts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C08L2205/025Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2314/00Polymer mixtures characterised by way of preparation
    • C08L2314/08Polymer mixtures characterised by way of preparation prepared by late transition metal, i.e. Ni, Pd, Pt, Co, Rh, Ir, Fe, Ru or Os, single site catalyst
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/0001Technical content checked by a classifier
    • H01L2924/0002Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)

Abstract

本发明提供一种提供耐寒性优良的固化物的固化性聚有机硅氧烷组合物。本发明涉及一种固化性聚有机硅氧烷组合物,其含有:(A)即含烯基的聚有机硅氧烷,所述(A)为(A1)和(A2),所述(A1)是由式(I)表示的直链状聚有机硅氧烷(式(I)中,R独立地为R1或R2,在R中,至少2个为R1,R1独立地为C2-C6烯基,R2独立地为C1-C6烷基,n为使23℃下的粘度达到10~10000cP时的数值),所述(A2)是支链状聚有机硅氧烷,其包含SiO4/2单元和R′3SiO1/2单元构成,以及根据情况还包含R′2SiO单元和/或R′SiO3/2单元(式中,R′分别独立地为未取代或取代的1价的脂肪族基团或脂环式基团),且在每1分子中至少3个R′为烯基,其中,(A2)相对于(A1)的重量比为1~5,SiO4/2单元以及根据情况存在的R′SiO3/2单元在(A1)和(A2)的总量中所占的重量比例为20~60重量%;(B)在分子中以超过2个的数量具有键合在硅原子上的氢原子的聚有机氢硅氧烷;以及(C)铂族金属化合物。

Description

固化性聚有机硅氧烷组合物
技术领域
本发明涉及通过加成反应进行固化的固化性聚有机硅氧烷组合物。
背景技术
已知通过加成反应而进行固化的固化性聚有机硅氧烷组合物提供耐热性、耐候性、电绝缘性优良的橡胶状的固化物,在各种领域中被广泛使用。其中,在汽车、半导体领域这样的领域中受到瞩目,但在这些领域中,从其使用目的出发,要求非常严格的可靠性,其中之一,具有对能够耐受在寒冷地区、低温环境下使用的耐寒性的要求。
为了使耐寒性提高,已知在基质聚合物中导入苯基(专利文献1)。另外,还知道配合树脂结构的有机聚硅氧烷(专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2000-169714号公报
专利文献2:日本特开2001-2922号公报
发明内容
发明所要解决的问题
但是,在基质聚合物中导入了苯基而成的基质聚合物、树脂结构的有机聚硅氧烷存在如下问题:相对于聚合度而言的粘度相对较高,在作业性方面差,特别是就大量含有苯基的基质聚合物的固化物而言,弹性模量的温度依赖性大。
本发明的课题在于,提供一种提供耐寒性优良的固化物的固化性聚有机硅氧烷组合物。需要说明的是,耐寒性可以通过比较低温(-100~-50℃)与室温(0~40℃)下的固化物的剪切弹性模量来进行评价。通常,聚有机硅氧烷组合物的固化物在-40℃附近具有熔点,多数情况下隔着熔点,剪切弹性模量发生显著变化。
用于解决问题的方法
本发明人为了解决上述问题,反复进行研究,结果发现,利用特定的直链状聚有机硅氧烷和支链状聚有机硅氧烷的相容性,通过大量使用支链状聚有机硅氧烷作为基质聚合物,从而可抑制低温和室温下的固化物的弹性模量的急剧变化,能够使耐寒性提高,从而完成了本发明。
即,本发明涉及一种固化性聚有机硅氧烷组合物,其含有:
(A):含烯基的聚有机硅氧烷,其为(A1)和(A2),
所述(A1)是由式(I)表示的直链状聚有机硅氧烷,
Figure BDA00003041262500021
(式(I)中,R独立地为R1或R2,R中,至少2个为R1
R1独立地为C2-C6烯基,
R2独立地为C1-C6烷基,
n为使23℃下的粘度达到10~10000cP时的数值),
(A2)是支链状聚有机硅氧烷,其包含SiO4/2单元和R′3SiO1/2单元,以及根据情况还包含R′2SiO单元和/或R′SiO3/2单元(式中,R′分别独立地为未取代或取代的1价的脂肪族基团或脂环式基团),且每1分子中至少3个R′为烯基,
其中,(A2)相对于(A1)的重量比为1~5,
SiO4/2单元以及根据情况存在的R′SiO3/2单元在(A1)和(A2)的总量中所占的重量比例为20~60重量%;
(B)在分子中以超过2个的数量具有键合在硅原子上的氢原子的聚有机氢硅氧烷;以及
(C)铂族金属化合物。
另外,本发明涉及含有上述固化性聚有机硅氧烷组合物的粘接剂,涉及使用上述固化性聚有机硅氧烷组合物进行了密封的半导体装置。
发明效果
根据本发明,得到提供耐寒性优良的固化物的固化性聚有机硅氧烷组合物。
具体实施方式
(A)含烯基的聚有机硅氧烷
本发明的聚有机硅氧烷组合物含有:
(A):含烯基的聚有机硅氧烷,其为(A1)和(A2),
所述(A1)是由式(I)表示的直链状聚有机硅氧烷,
Figure BDA00003041262500031
(式(I)中,R独立地为R1或R2,R中,至少2个为R1
R1独立地为C2-C6烯基,
R2独立地为C1-C6烷基,
n为使23℃下的粘度达到10~10000cP时的数值),
(A2)是支链状聚有机硅氧烷,其包含SiO4/2单元和R′3SiO1/2单元,以及根据情况还包含R′2SiO单元和/或R′SiO3/2单元(式中,R′分别独立地为1价的未取代或取代的烃基),且每1分子中,至少3个R′为烯基,
其中,(A2)相对于(A1)的重量比((A2)/(A1))为1~5,
SiO4/2单元以及R′SiO3/2单元在(A1)和(A2)的总量中所占的重量比例为20~60重量%。
(A1)为由式(I)表示的直链状聚有机硅氧烷,与(A2)一起,是作为基质聚合物的成分。
式(I)中,R1为C2-C6烯基,它们可以为支链状,也可以为直链状,可以例示出乙烯基、烯丙基、3-丁烯基、5-己烯基等。从合成容易、不损害组合物的流动性和固化物的耐热性的观点出发,最优选为乙烯基。R1在式(I)中至少存在2个。此时,R1可以在分子中的任意硅氧烷单元中存在,但为了得到良好的反应性,而优选R1的至少一部分在分子末端存在,更优选在各末端分别存在1个,即,合计存在2个R1
式(I)中,R2为C1-C6烷基。C1-C6烷基可以为支链状,也可以为直链状,可以例示出甲基、乙基、丙基等。从合成以及处理容易、提供热性质以及机械性质优良的固化物的观点出发,特别优选为甲基。
式(I)中,n是使23℃下的粘度达到10~10000cP时的数值。粘度在该范围内时,能够赋予机械物性和在与(A2)的并用中容易作业的粘性。粘度优选为20~5000cP,更优选为50~2500cP,进一步优选为150~2500cP,特别优选为1100~2500cP。需要说明的是,粘度是按照基于JIS K6249 7.1项旋转粘度的方法而测定得到的值。
(A2)为支链状聚有机硅氧烷,与上述(A1)一起,是作为基质聚合物的成分,特别是能够对固化物赋予优良的机械强度。
(A2)包含SiO4/2单元和R′3SiO1/2单元,以及根据情况还包含R′2SiO和/或R′SiO3/2单元(式中,R′分别独立地为未取代或取代的1价的烃基),为了在固化反应中形成交联点,而在每1分子中,至少3个R′为烯基。(A2)优选为在常温下为固体、或粘稠的半固体的树脂状、或液状的化合物。
R′3SiO1/2单元相对于SiO4/2单元的摩尔比(R′3SiO1/2单元的摩尔数/SiO4/2单元的摩尔数)优选为0.25~1.5。摩尔比在该范围内时,对于固化后的固化物可赋予优良的强度,显示优良的耐寒性。摩尔比优选为0.4~1.2,更优选为0.5~1.0。
R′为烯基的情况下,可以列举出C2-C6烯基。它们可以为支链状,也可以为直链状,可以例示出乙烯基、烯丙基、3-丁烯基、5-己烯基等。从合成容易、以及不损害固化前的组合物的流动性和固化后的组合物的耐热性的观点出发,最优选为乙烯基。
烯基可以作为R′3SiO1/2单元的R′而存在。烯基根据情况也可以作为R′2SiO单元或R′SiO3/2单元的R′而存在,但为了得到在室温下快速的固化,而优选烯基的至少一部分在R′3SiO1/2单元中存在。
作为烯基以外的R′,可以列举出不含有脂肪族不饱和碳-碳键的、未取代或取代的1价的脂肪族基团或脂环式基团,可以例示出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基这样的烷基;环己基这样的环烷基;氯甲基、2氰基乙基、3,3,3-三氟丙基这样的被卤素(例如氯或氟)或氰基取代而成的1价的脂肪族基团或脂环式基团。考虑到耐热性时,优选为甲基。
本发明的聚有机硅氧烷组合物中,(A2)相对于(A1)的的重量比((A2)的重量/(A1)的重量)为1~5。重量比在该范围内时,固化物的硬度变高,并且可抑制低温下的弹性模量的变化。重量比优选为1~4,更优选为1.5~2.5。
本发明的聚有机硅氧烷组合物中,SiO4/2单元以及根据情况存在的R′SiO3/2单元在(A1)和(A2)的总量中所占的重量比例合计为20~60重量%。重量比例在该范围内时,对固化物赋予优良的机械强度和低温特性。重量比例优选为25~50重量%。
(B)聚有机氢硅氧烷
本发明的聚有机硅氧烷组合物含有(B)在分子中以超过2个的数量具有键和在硅原子上的氢原子的聚有机氢硅氧烷。(B)是通过其分子中的氢化甲硅烷基(hydrosilyl)与(A)中的烯基发生加成反应而作为(A)的交联剂发挥作用。这样的(B)使固化物形成网状,因此,在分子中具有超过2个的数量的、优选具有3个以上的参与加成反应的氢化甲硅烷基。
(B)成分代表性地在分子中具有超过2个的数量的、优选具有3个以上的由通式(II)表示的单元,
(R3)cHdSiO(4-c-d)/2   (II)
(式(II)中,R3表示不含有脂肪族不饱和碳-碳键的、未取代或取代的1价的脂肪族基团或脂环式基团;
c为0~2的整数;
d为1或2,但是,c+d为1~3的整数)。
作为R3以及键合在(B)的其他的硅氧烷单元的硅原子上的有机基团,可以例示出与上述(A2)中的、除烯基以外的R′同样的有机基团,其中,从合成容易的观点出发,最优选为甲基。另外,从合成容易的观点出发,d优选为1。
(B)中的硅氧烷骨架可以为直链状、支链状或环状中的任意一种。另外,也可以使用它们的混合物。
(B)的聚合度没有特别的限定,但难以合成在同一个硅原子上键合有2个以上氢原子的聚有机氢硅氧烷,因此,优选包含3个以上硅氧烷单元,从即使加热至固化温度也不会挥发、并且流动性优良而与(A)容易混合的观点出发,硅氧烷单元的数量进一步优选为6~200个,特别优选为10~150个。
作为(B),可以优选使用由式(II’)表示的聚有机氢硅氧烷,
Figure BDA00003041262500061
(式中,R3a独立地为不含有脂肪族不饱和碳-碳键的、未取代或取代的1价的脂肪族基团或脂环式基团,R3b独立地为氢原子、或者未取代或取代的1价的脂肪族基团或脂环式基团,p为2~100的数、优选为3~50的数,q为0~100的数,优选为3~50的数)。
作为关于R3a以及R3b的、不含有脂肪族不饱和碳-碳键的、未取代或取代的1价的脂肪族基团或脂环式基团,可以例示出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基这样的烷基;环己基这样的环烷基;氯甲基、2-氰基乙基、3,3,3-三氟丙基这样的被卤素(例如氯或氟)或氰基取代后的1价的脂肪族基团或脂环式基团。考虑到耐热性时,优选为甲基。
关于(B)的配合量,从得到具有优良的机械性质的固化物的观点出发,(B)中的硅原子上所键合的氢原子相对于(A)中的烯基的比(H/Vi)优选达到0.3~5.0的量。H/Vi在该范围内时,固化物的机械强度以及耐热性充分,另外,还可以抑制固化时的发泡。H/Vi更优选为0.5~5.0,进一步优选为0.7~2.0。
(C)铂族金属化合物
本发明的聚有机硅氧烷组合物含有(C)铂族金属化合物。(C)作为用于促进(A)中的烯基与(B)中的氢化甲硅烷基之间的加成反应的催化剂而发挥作用。作为(C),可使用铂、铑、钯这样的铂族金属原子的化合物,可以例示出氯化铂酸、氯化铂酸与醇的反应产物、铂-烯烃络合物、铂-乙烯基硅氧烷络合物、铂-酮络合物、铂-膦络合物这样的铂化合物;铑-膦络合物、铑-硫醚络合物这样的铑化合物;钯-膦络合物这样的钯化合物等。
其中,从催化剂活性良好的观点出发,优选为氯化铂酸与醇的反应产物以及铂-乙烯基硅氧烷络合物,在需要在短时间内固化而显示出粘接性的情况下,优选为铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物以及铂-1,3,5,7-四乙烯基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷。但是,必要的固化速度根据设置固化物的部位的形状、随之根据必要的作业时间而不同,因此,通过(C)与固化延迟剂的组合,而可任意地选择。
关于(C)的配合量,从得到优良的固化速度的观点出发,相对于(A)与(B)的总量,以铂族金属原子换算计优选达到0.1~1000重量ppm的量。更优选为0.5~200重量ppm。
在本发明的聚有机硅氧烷组合物中,根据需要,在不阻碍(C)的催化剂活性的范围内,可以配合增粘剂。作为增粘剂,可以例示出3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基(甲基)二甲氧基硅烷这样的含有3-环氧丙氧丙基的烷氧基硅烷类;2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基(甲基)二甲氧基硅烷这样的含有2-(3,4-环氧环己基)乙基的烷氧基硅烷类;乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、甲基烯丙基二甲氧基硅烷这样的烯基烷氧基硅烷类;3-丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷、3-丙烯酰氧丙基(甲基)二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧丙基(甲基)二甲氧基硅烷这样的(甲基)丙烯酰氧丙基烷氧基硅烷类;具有键合在硅原子上的氢原子、和键合在硅原子上的由下述通式(III)表示的侧链的有机硅化合物,
Figure BDA00003041262500071
(式(III)中,Q1表示在硅原子与酯键之间形成具有2个以上碳原子的碳链的、直链状或支链状的亚烷基;Q2表示在氧原子与侧链的硅原子之间形成具有3个以上碳原子的碳链的、直链状或支链状的亚烷基;R4表示碳数1~6的未取代或取代的烷基);三乙氧基铝、三丙氧基铝、三丁氧基铝这样的烷氧基铝;四乙氧基钛、四丙氧基钛、四异丙氧基钛、四丁氧基钛、四异丁氧基钛、四异丙烯氧基钛(titanium tetraisopropenyloxide)这样的烷氧基钛;四异丙氧基锆、四丁氧基锆这样的烷氧基锆;马来酸二烯丙酯、三烯丙基异氰酸酯这样的含有极性基团的有机化合物等。
由上述通式(III)表示的侧链中,作为Q1,可以例示出亚乙基、亚丙基、2-甲基亚乙基、亚丁基等亚烷基,从容易合成以及处理的观点出发,优选为亚乙基以及2-甲基亚乙基。作为Q2,可以例示出亚丙基、2-甲基亚丙基、亚丁基等亚烷基,从容易合成以及处理的观点出发,优选为亚丙基。作为R4,可以例示出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基等烷基,以及被2-甲氧基乙基等烷氧基取代后的烷基;从赋予良好的粘接性、并且通过水解而生成的醇容易挥发的观点出发,优选为甲基以及乙基,特别优选为甲基。作为具有这样的侧链的有机硅化合物,可以例示出由式(IV)表示的环状硅氧烷化合物。
Figure BDA00003041262500081
增粘剂的配合量相对于(A)100重量份而言可以设定为0.01~20重量份,特别是从粘接性的观点出发,优选为0.1~10重量份,进一步优选为0.5~5重量份。
为了改善本发明的聚有机硅氧烷组合物的保存性和作业性,可以配合固化抑制剂。上述马来酸二烯丙酯不仅作为增粘剂有效,而且作为固化抑制剂也有效。除此之外,作为固化抑制剂,可以例示出3-甲基-1-丁炔-3-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、1-乙炔基-1-环己烷-1-醇这样的炔醇类。固化抑制剂的配合量可以根据期望的固化性来选择任意的量。
为了对本发明的聚有机硅氧烷组合物在固化前的阶段中赋予适度的流动性、并且对固化物赋予根据其用途所要求的高机械强度等,可以添加无机质填充剂。作为无机质填充剂,可以例示出烟雾质二氧化硅、电弧二氧化硅这样的干式法二氧化硅;以及沉淀二氧化硅这样的湿式法二氧化硅等二氧化硅。它们可以直接使用,也可以通过六甲基二硅氮烷这样的疏水化剂进行表面处理而来使用。另外,可以例示出硅藻土、粉碎石英、熔融石英、氧化钛、氧化铝、氧化锌、铝硅酸、碳酸钙、有机酸表面处理碳酸钙、碳酸镁、碳酸锌、硅酸钙、滑石、氧化铁等,根据挤出作业性、和对固化物所必须的物性来进行选择。另外,根据目的,也可以配合碳黑这样的导电性填充剂。
无机填充剂的配合量相对于(A)100重量份而言可以设定为0~500重量份,特别是从固化物的耐久性和机械强度、作业性(粘度)的观点出发,优选为0~200重量份。
另外,根据目的,还可以在本发明的聚有机硅氧烷组合物中加入颜料、触变性赋予剂、用于改良挤出作业性的粘度调节剂、抗紫外线剂、防霉剂、耐热性提高剂、阻燃剂等各种添加剂。另外,根据情况,也可以制成在甲苯、二甲苯这样的有机溶剂中溶解或分散的形态。
本发明的聚有机硅氧烷组合物,可以通过万能混炼机、捏合机等混合装置将(A)~(C)、以及根据需要进一步配合的其他成分均匀地进行混炼来制备。另外,为了长期稳定地贮藏,可以预先以在各个预备配合物中包含(B)和(C)的方式来适当制备2个预备配合物而进行保存,在即将使用之前通过定量混合器的混频头这样的混合装置均匀地混合,制备硅橡胶组合物,在减压下进行脱泡而供使用。
使本发明的聚有机硅氧烷组合物加热固化,可以得到作为橡胶状弹性体的固化物。固化物的形成方法,没有特别限定,例如,可以在适当的模具中注入本发明的聚有机硅氧烷组合物后,使其加热固化,形成固化物。或者,也可以在适当的基材上涂布本发明的聚有机硅氧烷组合物,使其加热固化,形成固化物。加热固化的条件可以适当选择,加热温度例如可以在50~250℃之间任意地设定。加热时间例如可以设为1分钟~24小时。
本发明的聚有机硅氧烷组合物的固化物的耐寒性优良,可以使-60℃下的弹性模量相对于23℃下的弹性模量的比(剪切弹性模量-60℃/剪切弹性模量23℃)达到0.5~9.0。上述剪切弹性模量的比优选为4.0以下。在此,剪切弹性模量是通过粘弹性测定装置ARES(TA Instruments公司制)测定的值。
含有本发明的聚有机硅氧烷组合物的固化物的硅橡胶制品不仅耐寒性优良,而且也可以期待硅橡胶原本的耐热性、耐寒性、耐候性、电绝缘性,因此,有用性高。特别是,能够优选用于汽车、车辆、船舶、飞机等的零件和半导体装置的构件的粘接剂、密封剂等。
实施例
以下,通过实施例以及比较例,对本发明更加详细地进行说明。这些例子中,只要没有特别说明,则份表示重量份,粘度表示按照JIS K6249,使用布氏旋转粘度计测得的23℃下的粘度。本发明不限定于这些实施例。
在实施例以及比较例中使用下述的聚硅氧烷。以下,将硅氧烷单元用如下所示的记号表示。
M单元:(CH3)3SiO1/2-
Mv单元:(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2-
D单元:-(CH3)2SiO-
DH单元:-(CH3)HSiO-
Dv单元:-(CH3)(CH2=CH)SiO-
Q单元:SiO4/2(4官能的)
A1-1:两末端用Mv单元封链、中间单元由D单元构成、23℃下的粘度为1500cP的直链状聚甲基乙烯基硅氧烷;
A1-2:两末端用Mv单元封链、中间单元由D单元构成、23℃下的粘度为250cP的直链状聚甲基乙烯基硅氧烷;
A1-3:两末端用Mv单元封链、中间单元由D单元构成、23℃下的粘度为60cP的直链状聚甲基乙烯基硅氧烷;
A1-4:两末端用Mv单元封链、中间单元由D单元构成、23℃下的粘度为10000cP的直链状聚甲基乙烯基硅氧烷;
A2-1:由M单元、Mv单元以及Q单元构成、摩尔单元比由M5MvQ8表示的支链状聚甲基乙烯基硅氧烷;
A2-2:由M单元、Dv单元以及Q单元构成、摩尔单元比由M6DvQ8表示的支链状聚甲基乙烯基硅氧烷;
B:两末端用M单元封链、中间单元由50摩尔%的DH单元和剩余的D单元构成、由MDH 20D20M表示的直链状聚甲基氢硅氧烷。
实施例以及比较例中使用下述的铂-乙烯基硅氧烷络合物作为催化剂。
C:通过将氯化铂酸与由Dv 4表示的环状硅氧烷进行加热而得到、铂含量为2重量%的络合物。
实施例以及比较例中使用了下述的固化抑制剂。
D:SURFYNOL61(3,5-二甲基-1-己炔-3-醇(Air Products andChemicals Inc.Japan))
实施例以及比较例中使用了下述的有机硅化合物作为增粘剂。
E-1:由下式表示的环状硅氧烷的异构体混合物
Figure BDA00003041262500111
Figure BDA00003041262500112
实施例以及比较例中使用了下述的无机填充剂。
F-1:平均粒径4μm的粉碎石英(CRYSTALITE VX-S、龙森公司制。平均粒径为通过激光法测定粒度分布时的50%重量平均)
F-2:对BET比表面积300m2/g的烟雾质二氧化硅用六甲基二硅氮烷进行表面处理后而得的表面处理烟雾质二氧化硅
实施例1~6、比较例1~3
通过下述的方法,使用表1所示的原料,制备聚有机硅氧烷组合物。
在具备搅拌机、加热装置以及减压装置的容器中投入A1和预先进行了浓度调节而得的50重量%的A2的甲苯溶液,混合达到均匀后,在150℃、13kPa{1torr}下蒸馏除去甲苯,调节聚硅氧烷溶液。将其转移至万能混炼机中,添加F,在100℃、在减压下进行3小时的混炼,冷却至40℃以下,混合C和D。接着,添加B以及E,进行10分钟减压混炼,由此,进行脱泡,制备出聚有机硅氧烷组合物。
Figure BDA00003041262500121
评价方法以及结果
关于实施例以及比较例的组合物,如下地测定弹性模量以及硬度。
将评价结果示于表1。
[剪切弹性模量]
使用粘弹性测定装置ARES(TA Instruments公司制),将实施例以及比较例的组合物在平行板内在150℃下进行1小时固化以使厚度达到1mm。之后,在测定频率1Hz、测定应变0.5%、-100℃~100℃、升温速度10℃/分钟下,连续地测定剪切弹性模量。具体而言,扭转一侧的板,测定对相反侧的应力。
[硬度]
在涂布了纵向60mm×横向30mm×深度6mm的特氟龙(Teflon注册商标)后的铝制模具中注入实施例以及比较例的组合物,在150℃、1小时下使其固化,冷却至23℃后,对于TypeA,如JIS K6249所述地进行测定,对于TypeD,如JIS K6253所述地进行测定。
就各实施例的组合物的固化物而言,-60℃下的剪切弹性模量相对于23℃下的剪切弹性模量之比小至4.0以下,TypeD以及TypeA硬度也均在良好的范围内。
工业上的可利用性
包含本发明的聚有机硅氧烷组合物的固化物的硅橡胶制品不仅耐寒性优良,而且也期待硅橡胶本身的耐热性、耐寒性、耐候性、电绝缘性,因此,在产业上极其有用。

Claims (7)

1.一种固化性聚有机硅氧烷组合物,其含有
A:含烯基的聚有机硅氧烷,其为A1和A2,
所述A1是由式(I)表示的直链状聚有机硅氧烷,
Figure FDA00003041262400011
式(I)中,R独立地为R1或R2,在R中,至少2个为R1
R1独立地为C2-C6烯基,
R2独立地为C1-C6烷基,
n为使23℃下的粘度达到10~10000cP时的数值,
所述A2是支链状聚有机硅氧烷,其包含SiO4/2单元和R′3SiO1/2单元构成,以及根据情况还包含R′2SiO单元和/或R′SiO3/2单元,且在每1分子中至少3个R′为烯基,式中,R′分别独立地为未取代或取代的1价的脂肪族基团或脂环式基团,
其中,A2相对于A1的重量比为1~5,
SiO4/2单元以及根据情况存在的R′SiO3/2单元在A1和A2的总量中所占的重量比例为20~60重量%;
B:在分子中以超过2个的数量具有键合在硅原子上的氢原子的聚有机氢硅氧烷;以及
C:铂族金属化合物。
2.根据权利要求1所述的固化性聚有机硅氧烷组合物,其中,A的R1为乙烯基,并且A2的作为烯基的R′为乙烯基。
3.根据权利要求1或2所述的固化性聚有机硅氧烷组合物,其中,B为由式(II’)表示的聚有机氢硅氧烷,
Figure FDA00003041262400021
式(II’)中,R3a独立地为不含有脂肪族不饱和碳-碳键的、未取代或取代的1价的脂肪族基团或脂环式基团,R3b独立地为氢原子、或者未取代或取代的1价的脂肪族基团或脂环式基团,p为2~100的数,q为0~100的数。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的固化性聚有机硅氧烷组合物,其中,C为铂-乙烯基硅氧烷络合物。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的固化性聚有机硅氧烷组合物,其还含有无机填充剂。
6.一种粘接剂,其含有权利要求1~5中任一项所述的固化性聚有机硅氧烷组合物。
7.一种半导体装置,其是使用权利要求1~5中任一项所述的固化性聚有机硅氧烷组合物进行了密封的半导体装置。
CN2011800493836A 2010-10-14 2011-10-12 固化性聚有机硅氧烷组合物 Pending CN103154144A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010231383 2010-10-14
JP2010-231383 2010-10-14
PCT/JP2011/073375 WO2012050105A1 (ja) 2010-10-14 2011-10-12 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103154144A true CN103154144A (zh) 2013-06-12

Family

ID=45938334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2011800493836A Pending CN103154144A (zh) 2010-10-14 2011-10-12 固化性聚有机硅氧烷组合物

Country Status (7)

Country Link
US (2) US20130065999A1 (zh)
EP (1) EP2628770B1 (zh)
JP (1) JP5002075B2 (zh)
KR (1) KR101795109B1 (zh)
CN (1) CN103154144A (zh)
TW (1) TWI526499B (zh)
WO (1) WO2012050105A1 (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016029643A1 (zh) * 2014-08-27 2016-03-03 广州慧谷化学有限公司 有机聚硅氧烷组合物及其制备方法及半导体器件
WO2016086529A1 (zh) * 2014-12-03 2016-06-09 广州慧谷化学有限公司 触变型有机聚硅氧烷组合物及半导体器件
CN105670298A (zh) * 2016-03-07 2016-06-15 惠州赛力珑新材料有限公司 一种加成型硅橡胶配方及粘接方法
CN106167621A (zh) * 2016-08-03 2016-11-30 深圳市安品有机硅材料有限公司 阻燃型室温硫化液体硅橡胶
CN106947258A (zh) * 2015-12-22 2017-07-14 信越化学工业株式会社 加成固化性有机硅树脂组合物和半导体装置
CN110719939A (zh) * 2017-05-31 2020-01-21 迈图高新材料日本合同公司 导热性聚硅氧烷组合物
CN113227237A (zh) * 2018-12-25 2021-08-06 迈图高新材料日本合同公司 粘接性聚有机硅氧烷组合物
CN115975200A (zh) * 2022-12-27 2023-04-18 杭州崇耀科技发展有限公司 一种硅油离型剂用锚固剂及其使用方法

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5854041B2 (ja) * 2011-03-31 2016-02-09 住友ベークライト株式会社 シリコーンゴム系硬化性組成物、シリコーンゴム系硬化性組成物の製造方法、シリコーンゴムの製造方法、シリコーンゴム、成形体および医療用チューブ
JP5862512B2 (ja) * 2012-08-22 2016-02-16 信越化学工業株式会社 シリコーンゴム硬化物の難燃性向上方法
JP6323086B2 (ja) * 2014-03-12 2018-05-16 Jnc株式会社 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いた物品
US20150307759A1 (en) 2014-04-28 2015-10-29 Ames Rubber Corporation Solventless curable coating systems and uses thereof
US10190031B2 (en) * 2016-06-06 2019-01-29 Jiali Wu Thermally conductive interface composition and use thereof
EP3473677B1 (en) * 2016-06-15 2021-08-04 Momentive Performance Materials Japan LLC Curable polyorganosiloxane composition and use thereof
JP6891861B2 (ja) * 2018-06-11 2021-06-18 信越化学工業株式会社 付加硬化型液状導電性シリコーンゴム組成物及び電子写真式画像形成部材
EP3808817A4 (en) * 2018-06-12 2022-03-09 Momentive Performance Materials Japan LLC COMPOSITION OF FIRE RETARDANT POLYORGANOSILOXANE, FIRE RETARDANT CURED PRODUCT AND OPTICAL ELEMENT
US20210246337A1 (en) * 2018-06-29 2021-08-12 Dow Silicones Corporation Solventless silicone pressure sensitive adhesive and methods for making and using same
JP6886439B2 (ja) * 2018-08-07 2021-06-16 日本特殊陶業株式会社 複合部材および接着剤組成物
JP7432519B2 (ja) 2018-10-18 2024-02-16 ダウ・東レ株式会社 耐寒性に優れる硬化性オルガノポリシロキサン組成物、パターン形成方法および電子部品等
US20210395582A1 (en) * 2018-11-13 2021-12-23 Momentive Performance Materials Japan Llc Adhesive polyorganosiloxane composition
JP7003075B2 (ja) * 2019-02-15 2022-01-20 信越化学工業株式会社 ウェハーレベル光半導体デバイス用樹脂組成物及び該組成物を用いたウェハーレベル光半導体デバイス
JP2020132739A (ja) * 2019-02-18 2020-08-31 信越化学工業株式会社 ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物、硬化物及び発光ダイオード素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101544833A (zh) * 2008-03-24 2009-09-30 信越化学工业株式会社 固化性硅橡胶组合物以及半导体装置

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4988779A (en) * 1989-04-17 1991-01-29 General Electric Company Addition cured silicone pressure sensitive adhesive
JP3278253B2 (ja) * 1993-08-17 2002-04-30 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーンゴム組成物
JP2000169714A (ja) * 1998-12-07 2000-06-20 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 硬化性シリコーン組成物
JP3595731B2 (ja) 1999-06-21 2004-12-02 信越化学工業株式会社 半導体装置封止用付加硬化型シリコーン組成物及び半導体装置
JP2001115025A (ja) * 1999-10-20 2001-04-24 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 液状シリコーンゴム組成物、その製造方法およびシリコーンゴム発泡体の製造方法
JP3912525B2 (ja) * 2002-12-12 2007-05-09 信越化学工業株式会社 付加硬化型シリコーンゴム組成物及び粘着ゴムシート
JP4586967B2 (ja) * 2003-07-09 2010-11-24 信越化学工業株式会社 発光半導体被覆保護材及び発光半導体装置
TWI373150B (en) 2003-07-09 2012-09-21 Shinetsu Chemical Co Silicone rubber composition, light-emitting semiconductor embedding/protecting material and light-emitting semiconductor device
JP2007002234A (ja) * 2005-05-27 2007-01-11 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性シリコーンゴム組成物及び半導体装置
US7588967B2 (en) * 2005-05-27 2009-09-15 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Curable silicone rubber composition and semiconductor device
JP5247979B2 (ja) * 2005-06-01 2013-07-24 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 透明な硬化物を与えるポリオルガノシロキサン組成物
JP2007161862A (ja) * 2005-12-13 2007-06-28 Momentive Performance Materials Japan Kk 低温保存キット
JP4644129B2 (ja) 2006-01-17 2011-03-02 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物
EP2463343B1 (en) * 2006-10-19 2014-04-02 Momentive Performance Materials Japan LLC Curable polyorganosiloxane composition
EP2727925B1 (en) * 2007-04-17 2016-04-06 Kaneka Corporation Polyhedral polysiloxane modified product and composition using the modified product
JP2009021534A (ja) 2007-06-15 2009-01-29 Nuflare Technology Inc 気相成長装置及び気相成長方法
JP2009215434A (ja) * 2008-03-11 2009-09-24 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーン樹脂組成物及び発光半導体装置
JP5000566B2 (ja) * 2008-03-27 2012-08-15 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーンゴム組成物、およびそれを封止材料として用いた光半導体装置
JP2009236265A (ja) 2008-03-28 2009-10-15 Mitsuba Corp エンジン始動装置
JP5342830B2 (ja) * 2008-08-19 2013-11-13 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP5499774B2 (ja) * 2009-03-04 2014-05-21 信越化学工業株式会社 光半導体封止用組成物及びそれを用いた光半導体装置

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101544833A (zh) * 2008-03-24 2009-09-30 信越化学工业株式会社 固化性硅橡胶组合物以及半导体装置

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016029643A1 (zh) * 2014-08-27 2016-03-03 广州慧谷化学有限公司 有机聚硅氧烷组合物及其制备方法及半导体器件
US10066137B2 (en) 2014-08-27 2018-09-04 Guangzhou Human Chem Co., Ltd. Organopolysiloxane composition, preparation method therefor, and semiconductor component
WO2016086529A1 (zh) * 2014-12-03 2016-06-09 广州慧谷化学有限公司 触变型有机聚硅氧烷组合物及半导体器件
CN106947258B (zh) * 2015-12-22 2021-06-25 信越化学工业株式会社 加成固化性有机硅树脂组合物和半导体装置
CN106947258A (zh) * 2015-12-22 2017-07-14 信越化学工业株式会社 加成固化性有机硅树脂组合物和半导体装置
CN105670298A (zh) * 2016-03-07 2016-06-15 惠州赛力珑新材料有限公司 一种加成型硅橡胶配方及粘接方法
CN106167621B (zh) * 2016-08-03 2019-10-29 深圳市安品有机硅材料有限公司 阻燃型室温硫化液体硅橡胶
CN106167621A (zh) * 2016-08-03 2016-11-30 深圳市安品有机硅材料有限公司 阻燃型室温硫化液体硅橡胶
CN110719939A (zh) * 2017-05-31 2020-01-21 迈图高新材料日本合同公司 导热性聚硅氧烷组合物
CN110719939B (zh) * 2017-05-31 2022-02-18 迈图高新材料日本合同公司 导热性聚硅氧烷组合物
CN113227237A (zh) * 2018-12-25 2021-08-06 迈图高新材料日本合同公司 粘接性聚有机硅氧烷组合物
CN113227237B (zh) * 2018-12-25 2023-03-21 迈图高新材料日本合同公司 粘接性聚有机硅氧烷组合物
CN115975200A (zh) * 2022-12-27 2023-04-18 杭州崇耀科技发展有限公司 一种硅油离型剂用锚固剂及其使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2628770A1 (en) 2013-08-21
US20130065999A1 (en) 2013-03-14
WO2012050105A1 (ja) 2012-04-19
US20150045487A1 (en) 2015-02-12
JPWO2012050105A1 (ja) 2014-02-24
TW201221582A (en) 2012-06-01
KR20130099921A (ko) 2013-09-06
EP2628770B1 (en) 2014-12-31
US9303164B2 (en) 2016-04-05
KR101795109B1 (ko) 2017-11-07
TWI526499B (zh) 2016-03-21
EP2628770A4 (en) 2013-11-20
JP5002075B2 (ja) 2012-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103154144A (zh) 固化性聚有机硅氧烷组合物
KR102244164B1 (ko) 알콕시-작용성 실록산 반응성 수지를 포함하는 수분-경화성 핫멜트 실리콘 접착제 조성물
US9926410B2 (en) Organosiloxane compositions and coatings, manufactured articles, methods and uses
TWI660984B (zh) 有機聚矽氧烷交聯物及其製造方法、以及霧滴抑制劑及無溶劑型剝離紙用聚矽氧組成物
US9410019B2 (en) Polycarbosilane and curable compositions for LED encapsulants comprising same
CN103459507B (zh) 两部分硅橡胶组合物
DK3036297T3 (da) Silikonegel med forringet emission af skadelige gasser
TWI780238B (zh) 單部分式可固化聚矽氧組成物
JP6763105B1 (ja) 接着性ポリオルガノシロキサン組成物
TWI838442B (zh) 接著性聚有機矽氧烷組成物
CN103849351B (zh) 一种柔软有机硅压敏胶的制备方法
EP4244276B1 (en) A siloxane composition and uses thereof

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20130612