KR101826136B1 - 투명 실록산경화물의 제조 방법 - Google Patents

투명 실록산경화물의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

실리콘 수지를 이용한 투명 실록산 경화물의 제조 방법, 및 상기 투명 실록산 경화물의 제조 방법에 의해 제조된 투명 실록산 경화물을 제공한다.

Description

투명 실록산경화물의 제조 방법{PRODUCING METHOD OF TRANSPARENT SILOXANE}
본원은, 실리콘 수지를 이용한 투명 실록산 경화물의 제조 방법, 및 상기 투명 실록산 경화물의 제조 방법에 의해 제조된 투명 실록산 경화물에 관한 것이다.
실리콘 수지를 이용한 실록산 경화물은 유기물에 비해 높은 열 안정성, 양호한 내습성, 탁월한 가요성, 높은 내산소성, 용제에 대한 안정성 및 높은 투명성을 포함한 특성들의 독특한 조합으로 인해 각종 분야에서 유용하게 사용되고 있다. 예를 들어, 실리콘 수지는 LED 봉지재나 기타 반도체 소자를 봉지하는 용도로써 광범위하게 응용된다.
실리콘 수지는 일반적으로 톨루엔 등의 유기용제 하에 클로로실란을 산 또는 염기 분위기 및 고온 하에서 가수분해함으로써 얻어진다. 하지만 이러한 가수분해 반응은 반응할 수 있는 활성 사이트가 다양해 반응을 제어하기 어렵고, 고리형 올리고실록산의 발생을 동반하기 때문에 상대적으로 내열성이 떨어진다.
실리콘 수지의 경화는 백금촉매를 주로 이용하는 부가 경화와 퍼옥사이드를 주로 이용하는 축합 경화가 있다. 부가 경화형 실리콘 수지는 부가 생성물이 없으며 부피 수축이 거의 없는 장점이 있어 그 조성에 대한 많은 연구가 있다[일본 공개 특허 제2000-63630호, 미국 특허 제6,124,407호, 및 대한민국 공개 특허 제 10-2013-0100472호]. 그러나, 이러한 부가 경화의 경우 고가의 백금 촉매 및 수소실란이 필요하며, 축합 경화에 비해 잔여 유기물이 많고 백금 촉매가 그대로 남아있기 때문에 내열성 및 접착력이 떨어지는 단점이 있다.
본원은 백금 촉매를 사용하지 않은, 실리콘 수지 조성물을 중합반응하는 것을 포함하는 투명 실록산 경화물의 제조 방법, 및 상기 투명 실록산 경화물의 제조 방법에 의해 제조된 투명 실록산 경화물을 제공하고자 한다.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 제 1 측면은, 알케닐기를 포함하는 실록산 수지를 포함하는 제 1 성분, 메틸기를 포함하는 실록산 수지 또는 실란 모노머를 포함하는 제 2 성분, 및 라디칼 중합 개시제를 포함하는 제 3 성분을 혼합하여 실록산 수지 조성물을 제조하는 단계; 상기 실록산 수지 조성물 중 제 3 성분을 개시시켜 상기 제 1 성분 및 상기 제 2 성분을 중합시키는 단계; 및 상기 중합물을 열처리하는 단계를 포함하는, 투명 실록산 경화물의 제조 방법을 제공한다.
*본원의 제 2 측면은, 본원의 제 1 측면에 따른 제조 방법에 의해 제조되며, 약 200℃ 이상의 내열성을 갖는, 투명 실록산 경화물을 제공한다.
본원의 제 3 측면은, 본원의 제 2 측면에 따른 투명 실록산 경화물을 포함하는 LED 봉지재를 제공한다.
본원의 제 4 측면은, 본원의 제 2 측면에 따른 투명 실록산 경화물을 포함하는 투명 플라스틱을 제공한다.
본원의 제 5 측면은, 본원의 제 2 측면에 따른 투명 실록산 경화물을 포함하는 필름을 제공한다.
본원의 제 6 측면은, 본원의 제 2 측면에 따른 투명 실록산 경화물을 포함하는 전자 재료를 제공한다.
본원의 일 구현예에 따른 투명 실록산 경화물의 제조 방법은 고가의 백금 촉매 및 수소 실란을 사용하지 않으면서도 우수한 투명성, 높은 투광성 및 높은 내열성을 갖는 투명 실록산 경화물을 제공할 수 있다.
종래의 실록산 수지의 제조시 클로로실란의 가수 분해를 이용함에 따라 내열성이 약한 고리형 올리고산의 생성을 동반하여 내열성이 감소되고 또한 페닐기의 함량이 제한되어 굴절률 향상의 제한이 있었다. 그러나, 본원의 일 구현예에 따른 알콕시 유기실란의 축합으로 제조된 실록산 수지는 합성 단계에서의 활성 사이트가 제한되어있어 규칙적인 구조의 수지를 합성할 수 있으며, 고리형 올리고실록산이 형성되지 않아 약 200℃ 이상의 고온에서도 투명성을 유지하면서 향상된 내열성 및 접착력을 확보할 수 있다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 소자를 사이에 두고 "전기적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다.
본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~ 하는 단계" 또는 "~의 단계"는 "~를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합(들)"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "알킬"은, 각각, 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화의 C1-7 또는 C1-20 알킬을 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코실 또는 이들의 가능한 모든 이성질체를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "알케닐"은 알켄기에서 수소 원자 1 개가 제거된 탄화수소기를 의미하는 것으로, 예를 들어, 메테닐, 에테닐(비닐), 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐, 및 이들의 가능한 모든 이성질체를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원 명세서 전체에서, "Vi"는 비닐기를 표시하는 약칭이고, "Me"는 메틸기를 표시하는 약칭이며, "Ph"는 페닐기를 표시하는 약칭이다.
이하, 본원의 구현예를 상세히 설명하였으나, 본원이 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 제 1 측면은, 알케닐기를 포함하는 실록산 수지를 포함하는 제 1 성분, 메틸기를 포함하는 실록산 수지 또는 실란 모노머를 포함하는 제 2 성분, 및 라디칼 중합 개시제를 포함하는 제 3 성분을 혼합하여 실록산 수지 조성물을 제조하는 단계; 상기 실록산 수지 조성물 중 제 3 성분을 개시시켜 상기 제 1 성분 및 상기 제 2 성분을 중합시키는 단계; 및 상기 중합물을 열처리하는 단계를 포함하는, 투명 실록산 경화물의 제조 방법을 제공한다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제 1 성분은 하기 화학식 1로서 표현되는 단량체 단위를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:
[화학식1]
(R1SiO3/2)(R2SiO)a/2
상기 화학식에서,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 치환될 수 있는 C1-20 알킬기, 치환될 수 있는 C2-20 알케닐기, 치환될 수 있는 C2-20 알키닐기, 및 치환될 수 있는 C6-20 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 것이며, 상기 R1 중 평균 40% 이상은 비닐기 또는 아릴기를 포함하고, 상기 R1 및 R2에 치환될 수 있는 치환기는 C1-20 알킬기, C3-8 시클로알킬기, C1-20 알콕시기, 아미노기, 아크릴기, 메타크릴기, 할로겐, 알릴기, 머캅토기, 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 카르복실기, 비닐기, 나이트로기, 술폰기, 히드록시기, 시클로부텐기, 알키드기, 우레탄기, 옥세탄기, 페닐기, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상이고, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, a는 0 내지 5의 정수이다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 R1 중 약 40% 이상이 비닐기 또는 아릴기를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 R1중의 평균 약 40% 미만이 알케닐기를 포함하면, 경화물을 형성할 때 경화밀도가 저하되어 충분한 내열성을 얻을 수 없으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제 1 성분은 2 종 이상의 올리고실록산을 포함하여 이루어진 배합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제 1 성분은 산 촉매 또는 염기 촉매 하에서 알케닐기를 포함하는 알콕시실란 단독 또는 이종의 유기실란과의 축합 반응에 의해 제조된 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 성분은 산 촉매 또는 염기 촉매 하에서 알케닐기를 포함하는 알콕시실란 단독 또는 이종의 유기실란디올과의 비가수 축합 반응에 의해 제조된 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 또는, 상기 제 1 성분은 산 촉매 또는 염기 촉매 하에서 알케닐기를 포함하는 알콕시실란 단독 또는 이종의 유기알콕시실란과의 가수 축합 반응에 의해 제조된 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알케닐기를 포함하는 알콕시실란은 비닐트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 비닐페닐디메톡시실란, 비닐페닐디에톡시실란, 알릴트리메톡시실란 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 이종의 유기실란은 유기실란디올 또는 유기알콕시실란을 포함하며, 예를 들어, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 디메틸실란디올, 디페닐실란디올, 디(나프탈-2-일)실란디올, 디메시틸실란디올, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 산 촉매는 염산, 황산, 질산, 개미산 등의 무기산, 톨루엔설폰산, 아세트산, 뷰티르산, 팔미트산, 옥살산, 타타르산 등의 유기산, 산성을 띄는 이온교환 수지, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 염기 촉매는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬 등과 같은 알칼리 금속 화합물, 수산화바륨일수화물, 수산화바륨팔수화물, 수산화칼슘, 수산화마그네슘 등과 같은 알칼리 토금속 화합물, 테트라알킬암모늄실라놀레이트, 테트라에틸암모늄하이드록사이드, 테트라메틸암모늄클로라이드, 테트라부틸암모늄 불화물 등과 같은 4 급 암모늄 화합물, 암모니아, 아민 화합물, 염기성을 띄는 이온 교환 수지, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제 2 성분은 하기 화학식 2로서 표현되는 단량체 단위를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:
[화학식2]
R3 bMecSiO(4-b-c)/2
상기 식에서, R3 은, 치환될 수 있는 C1-20 알킬기, 치환될 수 있는 C2-20 알케닐기, 치환될 수 있는 C2-20 알키닐기, 또는 치환될 수 있는 C6-20 아릴기이고, 상기 R3에 치환될 수 있는 치환기는 C1-20 알킬기, C3-8 시클로알킬기, C1-20 알콕시기, 아미노기, 아크릴기, 메타크릴기, 할로겐, 알릴기, 머캅토기, 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 카르복실기, 비닐기, 나이트로기, 술폰기, 히드록시기, 시클로부텐기, 알키드기, 우레탄기, 옥세탄기, 페닐기 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상이고, b는 0, 1, 2 또는 3이고, c는 1, 2 또는 3이고, b+c는 1, 2 또는 3이다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제 2 성분은 상기 상기 제 1 성분 약 100 중량부에 대하여 약 40 중량부 이하, 예를 들어, 약 35 중량부 이하, 약 30 중량부 이하, 약 25 중량부 이하, 약 20 중량부 이하, 약 15 중량부 이하, 약 10 중량부 이하, 또는 약 5 중량부 이하일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 제 2 성분은 상기 제 1 성분 약 100 중량부에 대하여 약 40 중량부 이하로 첨가되어야 형성되는 경화물의 경도 및 강도 저하를 줄일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제 3 성분은 상기 제 1 성분의 알케닐기와 상기 제 2 성분의 메틸기의 중합을 위한 것으로서, 퍼옥사이드를 포함할 수 있으며, 예를 들어, 디큐밀퍼옥사이드, 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산, 디-(2,4-염화벤조일)-퍼옥사이드, 벤조일퍼옥사이드, tert-부틸 퍼옥시벤조산나트륨, 부틸4,4-비스(tert-부틸디옥시)발레르산, 1,1-디-(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸사이클로헥산, 디-(2-tert-부틸퍼옥시이소프로필)-벤젠, tert-부틸큐밀퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디-(tert-부틸퍼옥시)-헥산, 디 tert-부틸퍼옥사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 라디칼 중합 개시제로서 퍼옥사이드를 사용하여 제조된 축합 경화형 실록산 수지는, 후 처리 공정, 즉, 열처리를 통해 잔여 유기물 및 잔여 퍼옥사이드를 제거하기 때문에, 부가 경화에 비해 더 높은 내열성을 가질 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제 3 성분은 상기 제 1 성분 및 상기 제 2 성분의 혼합물 약 100 중량부에 대하여 약 0.5 중량부 내지 약 5 중량부 이하, 예를 들어, 약 0.5 중량부 내지 약 4.5 중량부, 약 0.5 중량부 내지 약 4 중량부, 약 0.5 중량부 내지 약 3.5 중량부, 약 0.5 중량부 내지 약 3 중량부, 약 0.5 중량부 내지 약 2.5 중량부, 약 0.5 중량부 내지 약 2 중량부, 약 0.5 중량부 내지 약 1.5 중량부, 약 0.5 중량부 내지 약 1 중량부, 약 1 중량부 내지 약 5 중량부, 약 1.5 중량부 내지 약 5 중량부, 약 2 중량부 내지 약 5 중량부, 약 2.5 중량부 내지 약 5 중량부, 약 3 중량부 내지 약 5 중량부, 약 3.5 중량부 내지 약 5 중량부, 또는 약 4 중량부 내지 약 5 중량부일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 실록산 수지 조성물에 하나 이상의 반응성 모노머를 추가하는 단계를 추가 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 하나 이상의 반응성 모노머는 1 종 이상의 반응성 모노머일 수 있으며, 또는 특성이 상이한 2 종 이상의 반응성 모노머를 포함하는 배합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 반응성 모노머는 예를 들어, 트리알릴이소시아누레이트, 트리메탈릴이소시아누레이트, 트리스-(2,3디브로모프로필)이소시아누레이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 하나 이상의 반응성 모노머는 상기 제 1 성분 및 상기 제 2 성분의 혼합물 약 100 중량부에 대하여 약 0.01 중량부 내지 약 5 중량부 이하, 예를 들어, 약 0.1 중량부 내지 약 5 중량부, 약 0.5 중량부 내지 약 5 중량부, 약 1 중량부 내지 약 5 중량부, 약 1.5 중량부 내지 약 5 중량부, 약 2 중량부 내지 약 5 중량부, 약 2.5 중량부 내지 약 5 중량부, 약 3 중량부 내지 약 5 중량부, 약 3.5 중량부 내지 약 5 중량부, 약 4 중량부 내지 약 5 중량부, 약 0.01 중량부 내지 약 4.5 중량부, 약 0.01 중량부 내지 약 4 중량부, 약 0.01 중량부 내지 약 3.5 중량부, 약 0.01 중량부 내지 약 3 중량부, 약 0.01 중량부 내지 약 2.5 중량부, 약 0.01 중량부 내지 약 2 중량부, 약 0.01 중량부 내지 약 1.5 중량부, 또는 약 0.01 중량부 내지 약 1 중량부일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제 3 성분의 개시는 열처리에 의해 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제 3 성분의 개시를 위한 열처리는 약 100℃ 내지 약 300℃의 온도 범위, 예를 들어, 약 150℃ 내지 약 300℃, 약 200℃ 내지 약 300℃, 약 250℃ 내지 약 300℃, 약 100℃ 내지 약 250℃, 약 100℃ 내지 약 200℃, 또는 약 100℃ 내지 약 150℃의 온도 범위에서 실시될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제 3 성분의 개시를 위한 열처리는 산소와 접촉하지 않는 분위기 하에서 실시될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 중합물의 열처리는 상기 제 3 성분의 개시를 위한 열처리에 비해 약 30℃ 내지 약 50℃ 높은 온도에서 실시될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 제 2 측면은, 본원의 제 1 측면에 따른 제조 방법에 의해 제조되며, 약 200℃ 이상의 내열성을 갖는, 투명 실록산 경화물을 제공한다.
본원의 상기 제 2 측면에 대하여, 상기 본원의 제 1 측면에 대하여 기술된 내용을 모두 적용할 수 있다.
본원의 제 3 측면은, 본원의 제 2 측면에 따른 투명 실록산 경화물을 포함하는 LED 봉지재를 제공한다.
본원의 제 4 측면은, 본원의 제 2 측면에 따른 투명 실록산 경화물을 포함하는 투명 플라스틱을 제공한다.
본원의 제 5 측면은, 본원의 제 2 측면에 따른 투명 실록산 경화물을 포함하는 필름을 제공한다.
본원의 제 6 측면은, 본원의 제 2 측면에 따른 투명 실록산 경화물을 포함하는 전자 재료를 제공한다.
본원의 상기 제 3 측면 내지 제 6 측면에 대하여, 상기 본원의 제 1 측면 및 제 2 측면에 대하여 기술된 내용을 모두 적용할 수 있다.
이하, 본원에 대하여 실시예를 이용하여 좀더 구체적으로 설명하지만, 하기 실시예는 본원의 이해를 돕기 위하여 예시하는 것일 뿐, 본원의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 ]
[실시예 1]
제 1 성분: (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)3 /2
제 2 성분: 페닐트리스트리메틸실록시실란
제 3 성분: 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산
반응성 모노머: 트리알릴이소시아누레이트
제 1 성분으로서 (ViSiO3 / 2)1(Ph2SiO)3 /2를 제조하기 위하여 비닐트리메톡시실란 0.2 몰(Shinetsu, Japan)과 디페닐실란디올 0.3 몰(Gelest, USA)을 혼합하고, 염기성 촉매인 수산화바륨일수화물 0.0004 몰(Aldrich, USA)을 첨가하여 80℃ 하에서 4 시간 동안 질소를 배기시키면서 교반하여 축합 반응을 진행하였으며, 이에 따라 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)3 /2를 수득하였다.
상기와 같이 수득한 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)3 /2와 페닐트리스트리메틸실록시실란(Gelest, USA)을 100:8.67의 질량비로 혼합하고, 상기 혼합물의 100 중량부에 대하여 2 중량부의 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산(Aldrich, USA)과 1 중량부의 트리알릴이소시아누레이트(Aldrich, USA)를 혼합하여 실록산 수지 조성물을 제조하였다.
상기 실록산 수지 조성물을 2 cm×2 cm×2 mm의 몰드에 넣고, 산소와 접촉하지 않는 분위기 및 175℃의 온도에서 4 시간 동안 열처리를 하여 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산을 개시하였고, 이후 몰드에서 가경화물을 분리한 뒤 200℃의 온도에서 3 시간 동안 2 차 열처리를 실시하여 실록산 수지 경화물을 제작하였다.
[실시예 2]
제 1 성분: (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)3 /2
제 2 성분: 페닐트리스트리메틸실록시실란
제 3 성분: 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산
반응성 모노머: 트리알릴이소시아누레이트
제 1 성분으로서 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)3 /2를 제조하기 위하여 비닐트리메톡시실란 0.2 몰과 디페닐디메톡시실란 0.3 몰(Aldrich, USA)을 혼합하고, 염기성 촉매인 수산화나트륨 0.1 n 수용액을 0.3 몰 첨가하여 80℃ 하에서 12 시간 동안 질소를 배기시키면서 교반하여 축합 반응을 진행하였고, 이를 통해 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)3 /2를 수득하였다.
상기와 같이 수득된 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)3 /2와 페닐트리스디메틸실록시실란을 100:8.67의 질량비로 혼합하고, 상기 혼합물의 100 중량부에 대하여 2 중량부의 상기 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산과 1 중량부의 트리알릴이소시아누레이트를 혼합하여 실록산 수지 조성물을 제조하였다.
[실시예 3]
제 1 성분: (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)3 /2
제 2 성분: 페닐트리스트리메틸실록시실란
제 3 성분: 디큐밀퍼옥사이드
반응성 모노머: 트리알릴이소시아누레이트
제 1 성분으로서 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)3 /2를 제조하기 위하여 비닐트리메톡시실란 0.2 몰과 디페닐실란디올 0.3 몰을 혼합하고, 염기성 촉매인 수산화바륨일수화물 0.0004몰을 첨가하여 80℃ 하에서 4시간 동안 질소를 배기시키면서 교반하여 축합 반응을 진행하였고, 이를 통해 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)3 /2를 수득하였다.
상기와 같이 수득된 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)3 /2와 페닐트리스트리메틸실록시실란을 100:8.67의 질량비로 혼합하고, 상기 혼합물의 100 중량부에 대하여 2 중량부의 디큐밀퍼옥사이드(Aldrich, USA)와 1 중량부의 트리알릴이소시아누레이트를 혼합하여 실록산 수지 조성물을 제조하였다.
상기 실록산 수지 조성물을 2 cm×2 cm×2 mm의 몰드에 넣고, 산소와 접촉하지 않는 분위기 및 175℃의 온도에서 4 시간 동안 열처리를 하여 디큐밀퍼옥사이드를 개시하였고, 이후 몰드에서 가경화물을 분리한 뒤 200℃의 온도에서 3 시간 동안 2 차 열처리를 실시하여 실록산 수지 경화물을 제작하였다.
[실시예 4]
제 1 성분: (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)
제 2 성분: 페닐트리스트리메틸실록시실란
제 3 성분: 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산
반응성 모노머: 트리알릴이소시아누레이트
제 1 성분으로서 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)를 제조하기 위하여 비닐트리메톡시실란 0.2 몰과 디페닐실란디올 0.2 몰을 혼합하고, 염기성 촉매인 수산화바륨일수화물 0.0004 몰을 첨가하여 80℃ 하에서 4시간 동안 질소를 배기시키면서 교반하여 축합 반응을 진행하였고, 이를 통해 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)를 수득하였다.
상기와 같이 수득된 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)와 페닐트리스트리메틸실록시실란을 100:7.25의 질량비로 혼합하고, 상기 혼합물의 100 중량부에 대하여 2 중량부의 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산과 1 중량부의 트리알릴이소시아누레이트를 혼합하여 실록산 수지 조성물을 제조하였다.
상기 실록산 수지 조성물을 2 cm×2 cm×2 mm의 몰드에 넣고, 산소와 접촉하지 않는 분위기 및 175℃의 온도에서 4 시간 동안 열처리를 하여 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산을 개시하였고, 이후 몰드에서 가경화물을 분리한 뒤 200℃의 온도에서 3 시간 동안 2 차 열처리를 실시하여 실록산 수지 경화물을 제작하였다.
[실시예 5]
제 1 성분: (ViSiO3/2)(Ph2SiO)
제 2 성분: 페닐트리스트리메틸실록시실란
제 3 성분: 디큐밀퍼옥사이드
반응성 모노머: 트리알릴이소시아누레이트
제 1 성분으로서 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)를 제조하기 위하여 비닐트리메톡시실란 0.2 몰과 디페닐실란디올 0.2 몰을 혼합하고, 염기성 촉매인 수산화바륨일수화물 0.0004 몰을 첨가하여 80℃ 하에서 4 시간 동안 질소를 배기시키면서 교반하여 비가수 축합 반응을 진행하였고, 이를 통해 (ViSiO3/2)(Ph2SiO)를 수득하였다.
상기와 같이 수득된 (ViSiO3 / 2)(Ph2SiO)와 페닐트리스트리메틸실록시실란을 100:7.25의 질량비로 혼합하고, 상기 혼합물의 100 중량부에 대하여 2 중량부의 디큐밀퍼옥사이드와 1 중량부의 트리알릴이소시아누레이트를 혼합하여 실록산 수지 조성물을 제조하였다.
상기 실록산 수지 조성물을 2 cm×2 cm×2 mm의 몰드에 넣고, 산소와 접촉하지 않는 분위기 및 175℃의 온도에서 4 시간 동안 열처리를 하여 디큐밀퍼옥사이드를 개시하였고, 이후 몰드에서 가경화물을 분리한 뒤 200℃의 온도에서 3 시간 동안 2 차 열처리를 실시하여 실록산 수지 경화물을 제작하였다.
[비교예 1]
백금 촉매를 이용한 상용 고굴절 실리콘 LED 봉지재인 OE-6630(Dow Corning, USA)을 설명서에 따라 A part : B part = 1 : 4 비율로 섞어 혼합물을 제조하였다.
상기 실록산 수지 조성물을 2 cm×2 cm×2 mm의 몰드에 넣고, 80℃의 온도에서 1 시간, 그리고 150℃에서 2 시간 동안 열처리를 하여 투명 경화물을 제작하였다.
[실험예]
[측정법 1]: 투과도
본 실시예에 따라 형성된 실록산 경화물의 투과도를 측정하기 위하여 UV/Vis-spectrometer(Shimadzu, UV-3101PC)를 이용해 450 nm에서의 투과도를 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[측정법 2]: 5% 중량손실온도
본 실시예에 따라 형성된 실록산 경화물의 5% 중량손실온도를 측정하기 위해 열중량분석계(TA Instrument, Q50)를 이용하여 질소 분위기 및 20℃ 내지 700℃ 온도 범위에서 5 ℃/min의 속도로 중량손실을 측정하여 처음 무게의 95%가 되는 온도를 하기 표 1에 나타내었다.
[측정법 3]: 굴절률
본 실시예에 따라 형성된 실록산 경화물의 굴절률을 측정하기 위해 프리즘커플러(metricon, 2010/M)를 이용하여 633 nm 파장에서 굴절률을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[측정법 4]: 열처리 후 투과도
본 실시예에 따라 형성된 실록산 경화물의 열처리 후 투과도를 측정하기 위하여 제조된 샘플을 200℃에서 168시간 방치한 후 UV/Vis-spectrometer(Shimadzu, UV-3101PC)를 이용해 450 nm에서의 투과도를 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure 112017038443914-pat00001
상기 표 1에서 나타낸 바와 같이, 백금 촉매를 사용하지 않은 실시예 1 내지 5의 실록산 수지 경화물이 백금 촉매를 사용한 비교예 1의 실록산 수지 경화물과 유사한 투과도를 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 수지의 합성 방법에 따라 굴절률 조절이 가능하다는 것을 알 수 있었다. 뿐만 아니라 고온의 열처리 후에도 백금 촉매를 이용한 비교예 1과는 달리 투과도가 거의 감소하지 않는 것으로 뛰어난 내열성을 확인할 수 있었다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수도 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (20)

  1. 알케닐기를 포함하는 실록산 수지를 포함하는 제 1 성분, 메틸기를 포함하는 실란 모노머를 포함하는 제 2 성분, 및 라디칼 중합 개시제를 포함하는 제 3 성분을 혼합하여 실록산 수지 조성물을 제조하는 단계;
    상기 실록산 수지 조성물 중 제 3 성분을 개시시켜 상기 제 1 성분 및 상기 제 2 성분을 중합시키는 단계; 및
    상기 중합물을 열처리하는 단계를 포함하고,
    상기 제 2 성분은 상기 제 1 성분 100 중량부에 대하여 40 중량부 이하인 것이고,
    상기 제 2 성분에 포함되는 상기 메틸기를 포함하는 실란 모노머는 페닐트리스트리메틸실록시실란인 것인,
    투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 성분은 하기 화학식 1로서 표현되는 단량체 단위를 포함하는 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법:
    [화학식1]
    (R1SiO3 / 2)(R2SiO)a /2
    상기 화학식에서,
    R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 치환될 수 있는 C1-20 알킬기, 치환될 수 있는 C2-20 알케닐기, 치환될 수 있는 C2-20 알키닐기, 및 치환될 수 있는 C6-20 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 것이며,
    상기 제 1 성분에 포함되는 상기 R1 총 개수 중 평균 40% 이상은 비닐기 또는 아릴기를 포함하고,
    상기 R1 및 R2에 치환될 수 있는 치환기는 C1-20 알킬기, C3-8 시클로알킬기, C1-20 알콕시기, 아미노기, 아크릴기, 메타크릴기, 할로겐, 알릴기, 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 카르복실기, 비닐기, 나이트로기, 술폰기, 히드록시기, 시클로부텐기, 알키드기, 우레탄기, 옥세탄기, 페닐기, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상이고,
    상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
    a는 0 내지 5의 정수임.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 3 성분은 퍼옥사이드를 포함하는 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 퍼옥사이드는 디큐밀퍼옥사이드, 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산, 디-(2,4-염화벤조일)-퍼옥사이드, 벤조일퍼옥사이드, tert-부틸 퍼옥시벤조산나트륨, 부틸4,4-비스(tert-부틸디옥시)발레르산, 1,1-디-(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸사이클로헥산, 디-(2-tert-부틸퍼옥시이소프로필)-벤젠, tert-부틸큐밀퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디-(tert-부틸퍼옥시)-헥산, 디 tert-부틸퍼옥사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 포함하는 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 성분은 산 촉매 또는 염기 촉매 하에서 알케닐기를 포함하는 알콕시실란 단독 또는 이종의 유기실란과의 축합 반응에 의해 제조된 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 1 성분은 산 촉매 또는 염기 촉매 하에서 알케닐기를 포함하는 알콕시실란 단독 또는 이종의 유기실란디올과의 비가수 축합 반응에 의해 제조된 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 1 성분은 산 촉매 또는 염기 촉매 하에서 알케닐기를 포함하는 알콕시실란 단독 또는 이종의 유기알콕시실란과의 가수 축합 반응에 의해 제조된 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  8. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 알케닐기를 포함하는 알콕시실란은 비닐트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 비닐페닐디메톡시실란, 비닐페닐디에톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  9. 제 5 항에 있어서,
    상기 이종의 유기실란은 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 디메틸실란디올, 디페닐실란디올, 디(나프탈-2-일)실란디올, 디메시틸실란디올, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 3 성분의 개시는 열처리에 의해 수행되는 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 3 성분은 상기 제 1 성분 및 상기 제 2 성분의 혼합물 100 중량부에 대하여 0.5 중량부 내지 5 중량부 이하인 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  12. 제 1항에 있어서,
    상기 실록산 수지 조성물에 하나 이상의 반응성 모노머를 추가하는 단계를 추가 포함하는 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 반응성 모노머는 트리알릴이소시아누레이트, 트리메탈릴이소시아누레이트, 트리스-(2,3디브로모프로필)이소시아누레이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함하는 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  14. 제 12 항에 있어서,
    상기 반응성 모노머는 상기 제 1 성분 및 상기 제 2 성분의 혼합물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 5 중량부 이하인 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  15. 제 1 항 또는 제 10 항에 있어서,
    상기 열처리는 100℃ 내지 300℃의 온도 범위에서 실시되는 것인, 투명 실록산 경화물의 제조 방법.
  16. 제 1 항에 따른 제조 방법에 의해 제조되며, 200℃ 이상의 내열성을 갖는, 투명 실록산 경화물.
  17. 제 16 항에 따른 투명 실록산 경화물을 포함하는, LED 봉지재.
  18. 제 16 항에 따른 투명 실록산 경화물을 포함하는, 투명 플라스틱.
  19. 제 16 항에 따른 투명 실록산 경화물을 포함하는, 필름.
  20. 제 16 항에 따른 투명 실록산 경화물을 포함하는, 전자 재료.

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