JP4451655B2

JP4451655B2 - 光学的に透明な帯電防止性感圧粘着剤

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Publication number: JP4451655B2
Application number: JP2003517142A
Authority: JP
Inventors: ジェ・ヤン; トーマス・ピー・クラン; ファット・ファム; ダイアナ・エム・アイツマン; ジェニングズ・ビー・キャンベル
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Priority date: 2001-08-02
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Publication date: 2010-04-14
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Description

本発明は帯電防止剤を含む光学的に透明な感圧粘着剤に関する。

静電荷は至る所で発生する。静電荷の蓄積は、多くの工業製品および材料の加工および使用において様々な問題の原因となる。静電気の帯電は、物質が互いに引き合い反発する原因となる。さらに、静電荷の蓄積は、物体が塵や埃を引きつける原因となり、そのために製造上の問題や汚染の問題を引き起こしたり、製品の性能を損なったりする可能性がある。

最新の電子機器類は静電気の放電によって回復不能な損傷を極端に受けやすいために、静電気は電子産業においては特に問題である。絶縁物体上への静電荷の蓄積は、湿度が低い場合や、液体または固体が互いに接触しながら移動する場合（摩擦耐電）には極めて起こりやすく、大きな問題である。

たとえば、電子ディスプレー産業においては、静電荷はＣＲＴモニターのようなディスプレーの表面に発生する。これらの静電荷が空気中から埃を引きつけ、かつ安全面からも危険である。光学的に透明な帯電防止性感圧粘着剤を、ＣＲＴ透過調節フィルムのようなディスプレー用フィルムと共にＣＲＴの表面に適用して、静電荷を逃がすようにすることができる。自動車用および建築用の窓用フィルム産業では、剥離ライナーを除去する際に、感圧粘着剤の表面に静電荷が発生する。それらの静電荷が埃を引きつけ、その結果、受容しがたい積層品ができてしまう可能性がある。

静電荷の蓄積は、物質の導電率を上げることによって調節することができる。これは、イオン性または電子性導電率を上げることによって達成することができる。今日において、静電荷の蓄積を調節するための最も一般的な手段は、湿分を吸収させて導電率を上げる方法である。このことは、環境空気の中に湿分を追加してやる（加湿）かまたは吸湿性帯電防止剤を使用することによって通常達成されているが、その吸湿性帯電防止剤は、大気中の湿分を吸着する役目を有しているので一般に湿潤剤と呼ばれている。ほとんどの帯電防止剤は静電荷が蓄積している際に除去するように働くので、静電気の減衰率（ｓｔａｔｉｃｄｅｃａｙｒａｔｅ）および表面の導電性が帯電防止剤の有効性の一般的な目安となる。

しかしながら、ＣＲＴ透過調節フィルムのような、得られるフィルムの光学的な透明性を維持しながら、光学的に透明な感圧粘着剤に帯電防止剤を添加することはこれまで困難であったが、その理由は、一般に帯電防止剤が感圧粘着剤に不溶性または非相溶性であったからである。それに加えて、光学的に透明な感圧粘着剤が時間とともに黄変したり、ヘーズがでたり、反射性になったりするのは、多くの用途で望ましいことではない。したがって、光学ディスプレー、ならびに感圧粘着剤および剥離ライナーを使用するその他の光学フィルムの用途では、光学的に透明な帯電防止性感圧粘着剤の必要性が存在していた。

本発明は、帯電防止性感圧粘着剤を目的とする。その帯電防止性感圧粘着剤は、感圧粘着剤と、少なくとも１種の有機塩を含む帯電防止剤とを含む。さらに、帯電防止性感圧粘着剤のある種の実施態様では、約８９％よりも高いＡＳＴＭＤ１００３−９５による視感透過率（ｌｕｍｉｎｏｕｓｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ）を有している。帯電防止性感圧粘着剤のさらなる実施態様では、約５％未満のＡＳＴＭＤ１００３−９５によるヘーズを有し、さらに特定の実施態様では、約２％未満のＡＳＴＭＤ１００３−９５によるヘーズを有している。

この帯電防止性感圧粘着剤は一般に、帯電防止性感圧粘着剤の少なくとも約５重量％の量で存在する有機塩を有する。特定の実施態様では、少なくとも１０％の有機塩を有する。

この帯電防止性感圧粘着剤の表面抵抗率は約１×１０^１３オーム／スクエア（Ｏｈｍｓ／Ｓｑｕａｒｅ）未満である。ある種の実施態様では、この表面抵抗率が約１×１０^１１オーム／スクエア未満である。

感圧粘着剤
本発明では、任意の好適な感圧粘着剤組成物を使用することができる。具体的な実施態様においては、感圧粘着剤は光学的に透明である。この感圧粘着剤成分としては、感圧粘着剤的性質を有する任意の材料であってもよい。感圧粘着剤は当業者には周知で、たとえば以下のような性質、すなわち、（１）強力で永続的な粘着性、（２）基材に対して指による圧力以下の力で粘着する性質、（３）被着体への充分な粘着能力および（４）被着体からきれいに剥がすのに充分な凝集力を有する。さらにこの感圧粘着剤成分は、単一の感圧粘着剤であってもよく、あるいはこの感圧粘着剤が２種以上の感圧粘着剤を組合せたものであってもよい。

本発明において有用な感圧粘着剤としては、たとえば、天然ゴム、合成ゴム、スチレンブロックコポリマー、ポリビニルエーテル、ポリ（メタ）アクリレート（アクリレートとメタクリレートの両方を含む）、ポリオレフィン、およびシリコーンなどをベースとしたものを挙げることができる。

光学的に透明な感圧粘着剤は一般にアクリレート系の感圧粘着剤である。しかしながら、シリコーン系感圧粘着剤、ゴム樹脂系感圧粘着剤、ブロックコポリマー系粘着剤、特に水素化エラストマーを含むもの、またはビニルエーテルポリマー系感圧粘着剤もまた、光学的に透明な性質を有している。

有用なアクリル酸アルキル（すなわちアクリル酸アルキルエステルモノマー）としては、非第３級アルキルアルコールの直鎖状または分岐状の単官能不飽和アクリレートまたはメタクリレートで、そのアルキル基が４〜１４個、特に、４〜１２個の炭素原子を有するものを挙げることができる。

一実施態様においては、この感圧粘着剤は少なくとも１種のポリ（メタ）アクリレート（たとえば、（メタ）アクリル系感圧粘着剤）をベースにしている。ポリ（メタ）アクリル系感圧粘着剤の原料となるのは、たとえば、少なくとも１種のアルキル（メタ）アクリレートエステルモノマーで、たとえば、イソオクチルアクリレート、イソノニルアクリレート、２−メチル−ブチルアクリレート、２−エチル−ｎ−ヘキシルアクリレートおよびｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、ｎ−ノニルアクリレート、イソアミルアクリレート、ｎ−デシルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソデシルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、４−メチル−２−ペンチルアクリレートおよびドデシルアクリレート、ならびに、少なくとも１種の任意成分としてのコモノマー成分、たとえば、（メタ）アクリル酸、酢酸ビニル、Ｎ−ビニルピロリドン、（メタ）アクリルアミド、ビニルエステル、フマレート、スチレンマクロマー、アルキルマレエートおよびアルキルフマレート（それぞれマレイン酸およびフマル酸をベースとしたもの）またはそれらの組合せなどが挙げられる。

いくつかの実施態様においては、このポリ（メタ）アクリル系感圧粘着剤は、約０〜約２０重量パーセントの間のアクリル酸と、約１００〜約８０重量パーセントの間の、イソオクチルアクリレート、２−エチル−ヘキシルアクリレートまたはｎ−ブチルアクリレート組成物のうち少なくとも１種とから得られる。本発明の１つの具体的な実施態様は、約２〜約１０重量パーセントの間のアクリル酸と、約９０〜約９８重量パーセントの間のイソオクチルアクリレート、２−エチル−ヘキシルアクリレートまたはｎ−ブチルアクリレート組成物のうち少なくとも１種とから得られる。本発明の１つの具体的な実施態様は、約２重量パーセント〜約１０重量パーセントのアクリル酸と約９０重量パーセント〜約９８重量パーセントのイソオクチルアクリレートとから得られる。さらなる実施態様としては、約７０重量％のフェノキシエチルアクリレートと、約２５重量％〜約３０重量％の間のイソオクチルアクリレートとが挙げられる。そのような実施態様にはさらに、約１重量％〜約５重量％の間のアクリル酸が含まれていてもよい。

感圧粘着剤は本来的に粘着性であってもよい。場合によっては、ベース材料に粘着付与剤を添加して感圧粘着剤を形成させてもよい。有用な粘着付与剤を挙げれば、たとえば、ロジンエステル樹脂、芳香族炭化水素樹脂、脂肪族炭化水素樹脂、およびテルペン樹脂などがある。特定の用途のためにその他の原料を使用することもでき、そのようなものとしては、たとえば、オイル類、可塑剤、抗酸化剤、紫外線（「ＵＶ」）安定剤、水素化ブチルゴム、顔料、硬化剤、ポリマー添加剤、増粘剤、連鎖移動剤およびその他の添加剤などが挙げられるが、ただし、それらは感圧粘着剤の光学的透明性を損なってはならない。

帯電防止剤
帯電防止剤は、静電荷が蓄積されているときに除去する作用を有する。本発明において有用な帯電防止剤としては、非ポリマー性有機塩およびポリマー性有機塩が含まれる。非ポリマー性塩は、繰り返し単位を有さない。本発明の目的においては、有機塩とは、金属イオンは含まず、カチオンおよびアニオンのいずれの上にも存在する少なくとも１つの有機置換基を有している塩と定義される。有機置換基とは、少なくとも１価で、少なくとも１個の炭素原子を含み、そして、水素、リン、フッ素、ホウ素または、たとえば酸素、硫黄および窒素などのようなヘテロ原子、またはそれらの組合せを含んでいてもよい基である。一般的には、帯電防止剤は、帯電防止性感圧粘着剤の少なくとも約５重量％含まれる。場合によっては、帯電防止剤は、帯電防止性感圧粘着剤の少なくとも約１０重量％含まれる。帯電防止剤は、約３０重量％以上の割合で感圧粘着剤の中に担持させることができるが、それは有機帯電防止剤が感圧粘着剤に対して相溶性があり、それにより高い担持量を可能としているからである。帯電防止剤の担持量が多い程、表面抵抗率が減少する。一般的には、この帯電防止剤は、帯電防止性感圧粘着剤の光学的透明性悪影響を与えない程度の量で添加する。ある種の実施態様においては、帯電防止剤を帯電防止性感圧粘着剤の中に、約５％〜約５０％の間で、その範囲内の任意の数値（たとえば７％、１６％など）で担持させる。

有機塩類は、各種のポリマーと相溶性がある。さらに、多くの塩が疎水性（水と混和しない）で、そのためそれらの帯電防止性能は、大気中の湿度レベルとは比較的関係なく、また、水環境に暴露した場合においてさえ耐久性を有している。

この帯電防止剤は、非ポリマー性またはポリマー性有機窒素、スルホニウムまたはホスホニウムオニウムカチオン、および弱配位性有機アニオンを含む。ある種の実施態様においては、帯電防止剤は１つを超えるオニウムカチオンを含むこともできる。ある種の実施態様においては、アニオンの共役酸のハメット（Ｈａｍｍｅｔｔ）の酸度関数、Ｈ_０が、約−１０未満、通常は−１２未満である。そのように弱配位性有機アニオンは、少なくとも１つの高度にフッ素化されたアルカンスルホニル基を含むアニオンを含む。

好適な弱配位性アニオンには、少なくとも炭化水素スルホン酸と同程度に酸性である共役酸が含まれる（たとえば、１〜約２０の炭素原子を有する炭化水素スルホン酸、たとえば、１〜約８の炭素原子を有するアルカン、アリール、またはアルクアリールスルホン酸、および具体的な例では、メタンまたはｐ−トルエンスルホン酸であり、最も好ましくはｐ−トルエンスルホン酸である）。通常共役酸は強酸である。たとえば、アニオンの純粋の共役酸のハメットの酸度関数、Ｈ_０は、約−７未満（好ましくは約−１０未満）である。

好適な弱配位性アニオンの例を挙げれば、アルカン、アリール、およびアルクアリールスルホネートなどのような有機アニオン、アルカン、アリール、アルクアリールスルフェート、フッ素化および非フッ素化テトラアリールボレート、および、フルオロ有機アニオン、たとえばフッ素化されたアリールスルホネート、ペルフルオロアルカンスルホネート、シアノペルフルオロアルカンスルホニルアミド、ビス（シアノ）ペルフルオロアルカンスルホニルメチド、ビス（ペルフルオロアルカンスルホニル）イミド、シアノ−ビス−（ペルフルオロアルカンスルホニル）メチド、ビス（ペルフルオロアルカンスルホニル）メチド、およびトリス（ペルフルオロアルカンスルホニル）メチド、などがある。

好適な弱配位性フルオロ有機アニオンの例としては、以下の構造のものが挙げられる：

（ここで、それぞれのＲ_６は独立してフッ素化されたアルキルまたはアリール基であって、それらは環状でも非環状でもよく、飽和でも不飽和でもよく、また任意に、連鎖状になった（「鎖中の」）または末端のヘテロ原子、たとえばＮ、ＯおよびＳ（たとえば、−ＳＦ_４−または−ＳＦ_５）を含んでいてもよい。Ｑは、独立してＳＯ_２またはＣＯ結合基であり、Ｙは、ＱＲ_６、ＣＮ、ハロゲン、Ｈ、アルキル、アリール、Ｑ−アルキル、およびＱ−アリールの群から選択される。任意の隣接した２つのＲ_６基が結合して環を形成していてもよい。Ｒ_６がペルフルオロアルキル基で、ＱがＳＯ_２、そしてそれぞれのＹがＱＲ_６であるのが好ましい。）

フルオロ有機アニオンは完全にフッ素化（すなわちペルフルオロ化）されていてもよく、あるいは部分的に（その有機部分の内部で）フッ素化されていてもよい。好適なフルオロ有機アニオンとしては、少なくとも１つの高度にフッ素化されたアルカンスルホニル基、すなわちペルフルオロアルカンスルホニル基、または部分的にフッ素化されたアルカンスルホニル基を含むものが挙げられるが、ここで、炭素に結合したすべての非フッ素置換基はスルホニル基に直接結合した炭素原子以外の炭素原子に結合している（炭素に結合したすべての非フッ素置換基が、スルホニル基からは炭素原子３つ以上離れて結合されているのが好ましい）。

具体的には、米国特許第６，３７２，８２９号明細書（ラマンナ（Ｌａｍａｎｎａ）ら、３Ｍ・イノベーティブ・プロパティーズ・カンパニー（３ＭＩｎｎｏｖａｔｉｖｅＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓＣｏｍｐａｎｙ）に譲渡）に記載されたような帯電防止剤が、本発明の光学的に透明な帯電防止性感圧粘着剤に使用できる。その出願には、ｎ−ポリマー性窒素オニウムカチオンおよび弱配位性フルオロ有機（完全にフッ素化された、すなわちペルフルオロ化または、部分的にフッ素化された）アニオンを含む、イオン性塩が帯電防止剤として適していることが教示されている。

この窒素オニウムカチオンは、環状（すなわち、カチオンの窒素原子（１つまたは複数）が環原子である場合）または非環状（すなわち、カチオンの窒素原子（１つまたは複数）が環原子ではないが、環状置換基は有していてもよい）のいずれでもよい。環状カチオンは芳香族でも、飽和していてもよく、あるいは、飽和度を有していてもよく、また非環状カチオンは飽和でも不飽和でもよい。環状カチオンは窒素以外の環ヘテロ原子（たとえば酸素または硫黄）を含んでいてもよく、そして環原子には置換基（たとえば、水素、ハロゲン、または有機基たとえば、アルキル、アリサイクリック（ａｌｉｃｙｃｌｉｃ）、アリール、アルクアリサイクリック（ａｌｋａｌｉｃｙｃｌｉｃ）、アルクアリール（ａｌｋａｒｙｌ）、アリサイクリックアルキル、アラルキル、アラリサイクリック（ａｒａｌｉｃｙｃｌｉｃ）、およびアリサイクリックアリール基）が付いていてもよい。別々のアルキル置換基が一体となって、窒素原子に集中する環構造を形成する２〜４個の炭素原子からなる単一のアルキレンラジカルを構成することも可能である。

本発明の帯電防止剤を調製するのに有用なイオン性の塩の１つの具体的なタイプは、下記の一般式で表される新規な非ポリマー性またはポリマー性化合物のタイプである：
（Ｒ_１）_ｔ−ｖＧ^＋［（ＣＨ_２）_ｑＯＲ_２］_ｖＸ⁻ （ＩＶ）
（ここで、それぞれのＲ_１は、アルキル、アリサイクリック、アリール、アルクアリサイクリック、アルクアリール、アリサイクリックアルキル、アラルキル、アラリサイクリック、またはアリサイクリックアリール部分を含み、それらの部分は、１つまたは複数のヘテロ原子たとえば窒素、酸素または硫黄を含んでいてもよく、あるいはリンまたはハロゲンを含んでいてもよく（したがって実際にはフルオロ有機であってもよい）、それぞれのＲ_２は水素または上記Ｒ_１に記載された部分を含み、Ｇは窒素、硫黄またはリンであり、Ｇが硫黄ならばｔは３、Ｇが窒素またはリンならばｔは４であり、ｖは、Ｇが硫黄ならば１〜３の整数であり、Ｆが窒素またはリンならば１〜４の整数であり、ｑは１〜４の整数であり、そしてＸは弱配位性有機アニオン、たとえばフルオロ有機アニオンである。Ｒ_１は好ましくはアルキルであり、そしてＲ_２は好ましくは水素、アルキル、またはアシル（より好ましくは水素またはアシル、最も好ましくは水素）である）。

有用なイオン性の塩の代表的な例を以下に挙げる：
オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド：
［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］、
オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムペルフルオロブタンスルホネート：
［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ］［⁻ＯＳＯ_２Ｃ_４Ｆ_９］、
オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート：
［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ］［⁻ＯＳＯ_２ＣＦ_３］、
オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド：
［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ］［⁻Ｃ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_３］、
トリメチル−２−アセトキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド：
［（ＣＨ_３）_３Ｎ^＋ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_３］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］、
トリメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（ペルフルオロブタンスルホニル）イミド：
［（ＣＨ_３）_３Ｎ^＋ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ］［⁻Ｎ（ＳＯ_２Ｃ_４Ｆ_９）_２］、
トリエチルアンモニウムビス（ペルフルオロエタンスルホニル）イミド：［Ｅｔ_３Ｎ^＋Ｈ］［⁻Ｎ（ＳＯ_２Ｃ_２Ｆ_５）_２］、
テトラエチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート：［^＋ＮＥｔ_４］［ＣＦ_３ＳＯ_３ ⁻］、
テトラエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド：［^＋ＮＥｔ_４］［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ⁻］、
テトラメチルアンモニウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド：［（ＣＨ_３）_４Ｎ^＋］［⁻Ｃ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_３］、
テトラブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド：［（Ｃ_４Ｈ_９）_４Ｎ^＋］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］、
トリメチル−３−ペルフルオロオクチルスルホンアミドプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド：
［Ｃ_８Ｆ_１７ＳＯ_２ＮＨ（ＣＨ_２）_３Ｎ^＋（ＣＨ_３）_３］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］、
１−ヘキサデシルピリジニウムビス（ペルフルオロエタンスルホニル）イミド：
［ｎ−Ｃ_１６Ｈ_３３−ｃｙｃ−Ｎ^＋Ｃ_５Ｈ_５］［⁻Ｎ（ＳＯ_２Ｃ_２Ｆ_５）_２］、
１−ヘキサデシルピリジニウムペルフルオロブタンスルホネート：［ｎ−Ｃ_１６Ｈ_３３−ｃｙｃ−Ｎ^＋Ｃ_５Ｈ_５］［⁻ＯＳＯ_２Ｃ_４Ｆ_９］、
１−ヘキサデシルピリジニウムペルフルオロオクタンスルホネート：［ｎ−Ｃ_１６Ｈ_３３−ｃｙｃ−Ｎ^＋Ｃ_５Ｈ_５］［⁻ＯＳＯ_２Ｃ_８Ｆ_１７］、
ｎ−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド：
［ｎ−Ｃ_４Ｈ_９−ｃｙｃ−Ｎ^＋Ｃ_５Ｈ_５］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］、
ｎ−ブチルピリジニウムペルフルオロブタンスルホネート：［ｎ−Ｃ_４Ｈ_９−ｃｙｃ−Ｎ^＋Ｃ_５Ｈ_５］［⁻ＯＳＯ_２Ｃ_４Ｆ_９］、
１，３−エチルメチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド：
［ＣＨ_３−ｃｙｃ−（Ｎ^＋Ｃ_２Ｈ_２ＮＣＨ）ＣＨ_２ＣＨ_３］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］、
１，３−エチルメチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート：
［ＣＨ_３−ｃｙｃ−（Ｎ^＋Ｃ_２Ｈ_２ＮＣＨ）ＣＨ_２ＣＨ_３］［⁻ＯＳＯ_２Ｃ_４Ｆ_９］、
１，３−エチルメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート：
［ＣＨ_３−ｃｙｃ−（Ｎ^＋Ｃ_２Ｈ_２ＮＣＨ）ＣＨ_２ＣＨ_３］［⁻ＯＳＯ_２ＣＦ_３］、
ドデシルメチル−ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド：［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ）_２］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］、
１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド、
１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホニルペルフルオロブタンスルホニルイミド、
１−エチル−３−メチルイミダゾリウムシアノトリフルオロメタンスルホニルアミド、
１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（シアノ）トリフルオロメタンスルホニルメチド、
１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホニルペルフルオロブタンスルホニルイミド、
オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムトリフルオロメチルスルホニルペルフルオロブタンスルホニルイミド、
２−ヒドロキシエチル（ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙ）トリメチルトリフルオロメチルスルホニルペルフルオロブタンスルホニルイミド、
２−メトキシエチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（シアノ）トリフルオロメタンスルホニルメチド、
トリメチル−２−アセトキシエチルアンモニウムトリフルオロメチルスルホニルペルフルオロブタンスルホニルイミド、
１−ブチルピリジニウムトリフルオロメチルスルホニルペルフルオロブタンスルホニルイミド、
２−エトキシエチルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、
ペルフルオロ−１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１−エチル−２−メチルピラゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、
１−ブチル−２−エチルピラゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、
Ｎ−エチルチアゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
Ｎ−エチルオキサゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１−ブチルピリミジニウムペルフルオロブタンスルホニルビス（トリフルオロメタンスルホニル）−メチド、およびそれらの混合物などである。

有機塩の具体的な例を挙げれば以下のようなものがある：
オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート：
［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ］［⁻ＯＳＯ_２ＣＦ_３］、
オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド：
［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］、
ドデシルメチル−ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド：［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ）_２］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］、
オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムメタンスルホネート、
トリエチルアンモニウムビス［（トリフルオロメチル）スルホニル］イミド。

本発明の帯電防止剤を調製するのに有用なイオン性の塩のまた別の具体的なタイプとしては、少なくとも１つのカチオン性窒素中心に結合した少なくとも１つのポリオキシアルキレン部分を有する少なくとも１つのカチオンを含む、新規な非ポリマー性またはポリマー性化合物のタイプがある。このポリマー性の塩は、弱配位性の少なくとも１つの有機アニオンを有している。

ポリオキシアルキレンアンモニウム化合物にはカチオンが含まれる。さらに、これらのポリオキシアルキレンアンモニウム化合物には、ポリオキシアルキレン鎖の末端に結合したアンモニウム基が含まれる。このポリオキシアルキレン鎖は典型的には、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、または混合エチレン／プロピレンオキシドのいずれかをベースにしている。ポリオキシアルキレンアンモニウム化合物には、約２００〜約１０，０００までの範囲の分子量を有する、モノアンモニウム、ジアンモニウム、およびトリアンモニウム化合物が含まれる。

特に代表的なポリオキシアルキレンアンモニウム化合物は、その中のカチオンが以下に示した一般式で表されるもので、ここで、ポリオキシアルキレン部分の繰り返し単位の数は概略である：

（ここで、ｎは３〜５０の整数であり、ｂは５〜１５０の整数であり、ａおよびｃは、同じであっても異なっていてもよいがそれぞれ０〜５の整数であり、ここでａ＋ｃは２〜５の整数であり、ＡはＣＨ≡、ＣＨ_３Ｃ≡、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ≡、または

であり、ｘ、ｙ、ｚは同じであっても異なっていてもよいが１〜３０の整数であるが、ｘ＋ｙ＋ｚの合計が５以上であり、ＰＯＡはホモポリマー、またはランダム、ブロックまたは交互共重合のコポリマーであって、かつＰＯＡは式（（ＣＨ_２）_ｍＣＨ（Ｒ_３）Ｏ）で表される単位を２〜５０含む（ここでそれぞれの単位は独立して１〜４の整数のｍとＲ_３を有している）。Ｒ_３は独立して水素または低級アルキル基（すなわち、１〜４個の炭素原子を含む）。Ｒ_４は独立して、アルキル、アリサイクリック、アリール、アルクアリサイクリック、アリールアリサイクリック、またはアリサイクリックアリール基で、任意に１個または複数のヘテロ原子（たとえば、硫黄、窒素、酸素）、塩素、臭素、またはフッ素を含む。Ｒ_５は独立して、水素、アルキル、アリサイクリック、アリール、アルクアリサイクリック、アリールアリサイクリック、またはアリサイクリックアリール基で、任意に１個または複数のヘテロ原子（たとえば、硫黄、窒素、酸素）、塩素、臭素、またはフッ素を含む。そして、ｄは１〜４の整数である。）

本発明の帯電防止剤に対する前駆体として有用なポリオキシアルキレンアミン化合物の例を以下に示す。ポリオキシアルキレン部分の繰り返し単位の数は概略である。

本発明のポリオキシアルキレンアンモニウム化合物は、当業者公知の方法によって調製することができる。

本発明の帯電防止剤の前駆体として有用なポリオキシアルキレンアンモニウム化合物の具体的な例としては以下のようなものがある。
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］Ｃｌ⁻；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_６Ｈ_５ＣＨ_２Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］Ｃｌ⁻；（ｍ＋ｎ＝１５）、ここでＣ_６Ｈ_５ＣＨ_２はベンジル
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］Ｃｌ⁻；（ｍ＝１５）
［Ｎ^＋（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｏＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｐＨ］Ｃｌ⁻；（ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＝２０）

本発明の帯電防止剤として有用なポリオキシアルキレンアンモニウム化合物の例を以下に示す。ポリオキシアルキレン部分の繰り返し単位の数は概略である。
［Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｏ_３ＳＯ（ＣＨ_２）_１１ＣＨ_３］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨＣＨ_３Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｏ_３ＳＯＣＨ_３］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣ_６Ｈ_４Ｃ_１２Ｈ_２５］；（ｍ＋ｎ＝５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨＣＨ_３Ｏ）_ｍＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣＨ_３］；（ｍ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［⁻Ｏ_３ＳＯＣＨ_３］；（ｍ＝１５）
［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［⁻Ｏ_３ＳＯ（ＣＨ_２）_１１ＣＨ_３］；（ｍ＝８）、および
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｏＨ］［⁻Ｏ_３ＳＯＣＨ_３］；（ｍ＋ｎ＋ｏ＝１５）。

本発明の帯電防止剤の前駆体として有用な、２官能または３官能アミン末端ポリエチレンオキシドの例を、非限定的に挙げてみれば、ユタ州ソルト・レーク・シティ（ＳａｌｔＬａｋｅＣｉｔｙ、ＵＴ）のハンツマン・コーポレーション（ＨｕｎｔｓｍａｎＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）から入手可能なジェファミン（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ）（商標）ポリアルキレンアミン（ＰｏｌｙａｌｋｙｌｅｎｅＡｍｉｎｅ）がある。ジェファミン（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ）（商標）ポリアルキレンアミンは一般に、ポリエーテル主鎖の末端に付加した第１級アミノ基を含むものとして示される。このポリエーテル主鎖は、プロピレンオキシド、エチレンオキシドのいずれか、または混合プロピレンオキシド／エチレンオキシドをベースにしている。

本発明の帯電防止剤または本発明の帯電防止剤の前駆体として有用な第４級ポリオキシアルキレンアンモニウム塩の例を挙げれば、Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）［（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］−Ｃｌ；（ｍ＋ｎ＝１５）（これはエソクアッド（ＥＴＨＯＱＵＡＤ）（商標）Ｃ／２５である）およびＣ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）［（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］−Ｃｌ（ｍ＋ｎ＝１５）（これはエソクアッド（ＥＴＨＯＱＵＡＤ）（商標）１８／２５である）（上記はいずれも、イリノイ州シカゴ（Ｃｈｉｃａｇｏ、ＩＬ）のアクゾ・ノーベル・サーフェス・ケミストリー・ＬＬＣ（ＡｋｚｏＮｏｂｅｌＳｕｒｆａｃｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬＬＣ））から入手可能）があるが、Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）［（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］−ＯＳＯ_３ＣＨ_３（ｍ＋ｎ＝５）（これは、エソメーン（ＥＴＨＯＭＥＥＮ）（商標）Ｃ／１５（アクゾ・ノーベル・サーフェス・ケミストリー・ＬＬＣ（ＡｋｚｏＮｏｂｅｌＳｕｒｆａｃｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬＬＣ．）から入手可能）から、ジメチルスルフェートと反応させることによって誘導される）は、有用な本発明の帯電防止剤であり、またその他の本発明の帯電防止剤の前駆体としても使用することができる。

さらなる例としては、ポリオキシアルキレン部分を有する以下のような帯電防止剤を挙げることができる：

［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］；（ｍ＋ｎ＝１５）、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］；（ｍ＋ｎ＝１５）、
［Ｃ_６Ｈ_５ＣＨ_２Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣ_４Ｆ_９］；（ｍ＋ｎ＝１５）、ここで
Ｃ_６Ｈ_５ＣＨ_２＝ベンジル
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣ_４Ｆ_９］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣ_４Ｆ_９］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨＣＨ_３Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣ_４Ｆ_９］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］；（ｍ＋ｎ＝５）
［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］；（ｍ＝１５）
［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣ_４Ｆ_９］；（ｍ＝１５）
［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］；（ｍ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^−＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］；（ｍ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨＣＨ_３Ｏ）_ｍＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］；（ｍ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］；（ｍ＝１５）
［Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］；（ｍ＝１５）
［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］；（ｍ＝８）
［Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］；（ｍ＝８）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｏＨ｝］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］；（ｍ＋ｎ＋ｏ＝１５）、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｏＨ｝］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］；（ｍ＋ｎ＋ｏ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｏＨ｝］［⁻Ｏ_３ＳＣ_４Ｆ_９］；（ｍ＋ｎ＋ｏ＝１５）、
［Ｎ^＋｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｏＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｐＨ｝］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］；（ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＝２０）
［Ｎ^＋｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｏＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｐＨ｝］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］；（ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＝２０）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］_２［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_３−］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］_２［⁻Ｏ_３Ｓ−ＣＦ_２ＣＦ_２ ⁻Ｎ（ＣＦ_２ＣＦ_２）_２Ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_３ ⁻］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）ＣＮ］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］［⁻Ｃ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_３］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］［⁻Ｃ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２ＣＮ］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］［⁻Ｃ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２Ｃｌ］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］［⁻Ｃ（ＳＯ_２ＣＦ_３）ＣｌＣＮ］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［ＣＨ_３（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_１９（ＯＣＨ_２ＣＨＣＨ_３）_２ＮＨ_３ ^＋］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］［⁻Ｏ_３ＳＣ_６Ｈ_４ＣＦ_３］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］［⁻Ｏ_３ＳＣ_６Ｆ_５］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］_２［⁻Ｏ_３ＳＣ_６Ｆ_４ＳＯ_３ ⁻］；（ｍ＋ｎ＝１５）

具体的な例としては、ポリオキシアルキレン部分を有する帯電防止剤には以下のカチオン：
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］；（ｍ＋ｎ＝１５）
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］；（ｍ＋ｎ＝５）、および
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝］；（ｍ＝１５）
および、有機またはフルオロ有機アニオン（好ましくは、アルカンスルホネート、アリールスルホネート、アルクアリールスルホネート、ペルフルオロアルカンスルホネート、ビス（ペルフルオロアルカンスルホニル）イミド、およびトリス（ペルフルオロアルカンスルホニル）メチドからなる群より選択されるアニオンが含まれるが、より好ましくは、アルカンスルホネート、ペルフルオロアルカンスルホネート、およびビス（ペルフルオロアルカンスルホニル）イミド）、最も好ましくは、ペルフルオロアルカンスルホネートおよびビス（ペルフルオロアルカンスルホニル）イミドで、イミドが特に好ましい。

帯電防止剤の具体例を挙げれば：
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］；（ｍ＋ｎ＝１５）、または
［Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ｝｛（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ｝］；（ｍ＋ｎ＝１５）、でイミドアニオンを有するカチオンである。

しかしながら、ある所与の粘着剤システムに対して適切な帯電防止剤というのは、硬化後に特定の粘着剤の配合物の中に溶解性があるように、その帯電防止剤を構成しているカチオンとアニオンの性能のバランスを見出して選択しなければならない。

帯電防止性感圧粘着剤
帯電防止性感圧粘着剤は、感圧粘着剤を形成し、その感圧粘着剤に帯電防止剤をブレンドして帯電防止ブレンド物を作ることによって、形成される。感圧粘着剤は、感圧粘着剤成分をブレンドすることによって形成される。いくつかの実施態様においては、感圧粘着剤成分に硬化剤をさらにブレンドする。そのような硬化剤としては、たとえば、イルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）６５１（ニュージャージー州ホーソン（Ｈａｗｔｈｏｒｎｅ、ＮＪ）のチバ（Ｃｉｂａ）から商品として入手可能）が挙げられる。この感圧粘着剤ブレンド物は、まず窒素で脱気してから、たとえばＧＥ・ブラックライト・ランプ（ＧＥＢｌａｃｋｌｉｇｈｔｌａｍｐ）Ｆ１５Ｔ８−ＢＬ、１５Ｗ（ニューヨーク州スケネクタディ（Ｓｃｈｅｎｅｃｔａｄｙ、ＮＹ）のゼネラル・エレクトリック（ＧｅｎｅｒａｌＥｌｅｃｔｒｉｃ）から商品として入手可能）を用いて、約１０〜約３０秒、一般には約２０秒照射する。こうして得られる感圧粘着剤シロップは通常、約２００センチポアズ〜３０００センチポアズの粘度を有している。

帯電防止剤をこの感圧粘着剤シロップの中に、少なくとも５重量％、一般には１０重量％を超える重量パーセントで担持させる。帯電防止剤は、感圧粘着剤の中に３０重量％までの、場合によっては５０重量％までの重量パーセントで担持させることが可能であるが、その理由は、有機帯電防止剤は感圧粘着剤に相溶性があるので、高担持量とすることが可能だからである。帯電防止剤と感圧粘着剤シロップとは、公知の各種の機械的手段、たとえば振盪、攪拌あるいは混合によってブレンドすることが可能である。感圧粘着剤と帯電防止剤とを組合せる場合には、得られる帯電防止性感圧粘着剤が硬化後でも所望の光学的性質が保持されているようにする。

溶媒系感圧粘着剤中では、感圧粘着剤を有機溶媒に溶解させた形でコーティングして、次いで乾燥させる。その溶媒系感圧粘着剤を、場合によっては次いで硬化させる。

こうして得られたシロップは、適当な可撓性のバッキング材料上に従来からのコーティング方法を用いて容易にコーティングすることが可能で、それにより粘着剤でコーティングしたシート材料を製造することができる。この可撓性のバッキング材料は、テープバッキング、光学フィルム、剥離ライナーまたはその他の各種可撓性材料として従来から使用されている各種の材料であってよい。粘着剤組成物に有用な従来からのテープバッキングに採用されてきた可撓性のバッキング材料の典型例を挙げてみると、紙や、プラスチックフィルム、たとえばポリプロピレン、ポリエチレン、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル（たとえば、ポリエチレンテレフタレート）、セルロースアセテートおよびエチルセルロースなどから作ったものがある。可撓性のバッキングによってはコーティングがしてあってもよく、たとえば、剥離ライナーは低粘着性のバックサイズ成分、たとえばシリコーンでコーティングされる。

バッキングは布地から調製されていてもよく、たとえば合成または天然材料、たとえば綿、ナイロン、レーヨン、ガラス、セラミック材料などの糸から作った織布や、天然または合成の繊維のエアレイドウェブのような不織布、またはそれらのブレンド物などがある。バッキングは、金属、金属化ポリマーフィルム、またはセラミックシート材料から形成することも可能であり、感圧粘着剤組成物と共に使用するために従来から知られている各種の物品の形態、たとえばラベル、テープ、サイン、カバー、マーキング表示などとすることができる。

本発明の感圧粘着剤は、各種の従来からのコーティング方法によりコーティングできるが、そのような方法としては、たとえばロールコーティング、スプレーコーティング、ナイフコーティング、ダイコーティングなどがある。一実施態様において、この感圧粘着剤シロップは硬化の前にバッキングの上にコーティングし、次いで直接バッキング上に硬化させる。そのような実施態様は、高度な架橋を必要とする実施態様においては特に望ましいものである。

得られる感圧粘着剤は所望の帯電防止性能を有している。一般にその表面抵抗率は１×１０^１３オーム／スクエア未満である。ある種の実施態様では、この表面抵抗率が１×１０^１１オーム／スクエア未満である。さらに、この感圧粘着剤は、高温高湿度の条件下でも、粘着剤そのものあるいはその帯電防止性能における劣化が生じることなく、帯電防止性能を保持している。有機塩帯電防止剤は一般に、高温高湿度では、金属性カチオン塩よりも吸水に対する感受性が低い。感圧粘着剤の中に水が吸収されると、粘着剤中での発泡、粘着剤の黄変と経時変化、およびヘーズの原因となる。有機塩は水を吸収しにくく、その結果、各種の環境下でも安定である。一般に、低湿度（２３℃、湿度２３％）における表面抵抗率は、高湿度（２０℃、湿度５０％）の場合の表面抵抗率の２倍以内である。

それに加えて、（先に述べたように）高い担持重量パーセントが可能であり、本発明の帯電防止性感圧粘着剤の中で安定である。無機および金属カチオン塩は、ある種の条件下では、感圧粘着剤マトリックスから沈殿や結晶化により分離してしまう可能性がある。このことは、電子用途も含め、高温での用途では特にあてはまる。

本発明の帯電防止性感圧粘着剤は、望ましい光学的性質を示し、たとえば、本発明の粘着剤は選択された基材よりも高い視感透過率と低いヘーズを有している。したがって、本発明の感圧粘着剤物品は、バッキング単独と実質的に同じ程度の視感透過率とヘーズを有することになろう。別の実施態様においては、この帯電防止性感圧粘着剤は、たとえば１％未満、特定の実施態様においては０．６％未満といった、基材よりも低い不透明度（ｏｐａｃｉｔｙ）を有する。多層で構成された物品では一般に、それぞれの層が視感透過率の減少に寄与する。本発明の帯電防止性感圧粘着剤を多層構造に添加した場合、通常その光学的性質をさらに低下させるようなことはないであろう。たとえば、ポリエチレンテレフタレートは８８％より高い視感透過率と５％未満のヘーズを有しているが、粘着剤物品をポリエチレンテレフタレートバッキングと組合せた場合でも、８８％より高い視感透過率と５％未満のヘーズを有している。そのような実施態様においては、粘着剤は８８％より高い、たとえば８９％より高い視感透過率を有するであろう。ある種の実施態様においては、ヘーズが４％未満で、特定の実施態様においては、ヘーズが２％未満である。帯電防止性感圧粘着剤の不透明度は一般に１％未満、特に０．６％未満である。

この帯電防止性感圧粘着剤が示すガラスからの１８０度引きはがし粘着力は、１分静置後で少なくとも５Ｎ／ｄｍ、２４時間の静置時間後で少なくとも２５Ｎ／ｄｍである。得られる帯電防止性感圧粘着剤の剪断強さは、少なくとも１，０００分である。

物品
多くの物品が本発明による恩恵を受けることであろう。各種の温度および湿度範囲において、静電荷を発生し効果的な帯電防止性能を必要としている、各種の表面では、本発明の帯電防止性感圧粘着剤による恩恵を受けるであろう。特に、フラットパネルディスプレー、たとえば液晶ディスプレー、コンピュータ画面、およびテレビ画面などが恩恵を受ける。

これらの実施例は単に説明の目的だけのものであって、添付の特許請求項の範囲を限定することを意図したものではない。実施例および本明細書の他の部分における、すべての部、パーセント、比率などは、特に記さない限り、重量基準である。

略号表

帯電防止剤は一般に、本明細書で特に断らない限り、米国特許第６，３７２，８２９号明細書（ラマンナ（Ｌａｍａｎｎａ）ら、３Ｍ・イノベーティブ・プロパティーズ・カンパニー（３ＭＩｎｎｏｖａｔｉｖｅＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓＣｏｍｐａｎｙ）に譲渡）の記載に従って調製した。いくつかの特記事項を以下に提供する。

帯電防止剤Ａの調製：［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］
帯電防止剤Ａは、米国特許第６，３７２，８２９号明細書（ラマンナ（Ｌａｍａｎｎａ）ら）の実施例３の記載に従って調製した。

帯電防止剤Ｂの調製：［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ）］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］
帯電防止剤Ｂは、米国特許第６，３７２，８２９号明細書（ラマンナ（Ｌａｍａｎｎａ）ら）の実施例１の記載に従って調製した。

帯電防止剤Ｃの調製：［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋｛ＣＨ_３｝（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ）_２］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］
７０ｍＬの水の中の３６．３８ｇ（０．１２７モル）のＨＱ−１１５に、エソクアッド（ＥＴＨＯＱＵＡＤ）Ｃ／１２（３２３．５ｇ／モル）の固形分７５％の水溶液の５５．０ｇ（０．１２７モル）を攪拌しながら添加した。室温（２５℃）で２時間攪拌してから、その反応物を７０ｍＬの塩化メチレンを用いて抽出した。その塩化メチレン層を４０ｍＬの水で洗浄し、次いでアスピレーターの減圧下で６０〜１２０℃で３時間かけて濃縮すると、７０．５４ｇ（９４．３％）の粘稠で透明な淡褐色の生成物が得られた。

帯電防止剤Ｄの調製：［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］；（ｍ＋ｎ＝１５）
機械的撹拌機を備えた１リットルのフラスコの中に、２８．７グラムのＨＱ−１１５と１２５．０グラムの水を仕込んだ。この溶液を攪拌しながら、９５．８９グラムのエソクアッド（ＥＴＨＯＱＵＡＤ）Ｃ／２５を滴下ロートを用いて１６分かけて添加した。得られた混合物を分液ロートに移し、２００グラムの塩化メチレンを用いて抽出した。塩化メチレン有機相を水相から分離して、１２５ｍＬの水で洗浄した。洗浄後、その有機相をシリコーンオイル浴中に置いて、１５０℃で蒸留すると、１０８．９２グラムの収量（収率９４％）が得られた。

帯電防止剤Ｆの調製：［（ＣＨ_３ＣＨ_２）_３Ｎ^＋Ｈ］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］
帯電防止剤Ｆは、米国特許第５，８７４，６１６号明細書（ハウエルズ（Ｈｏｗｅｌｌｓ）ら）の実施例１２の記載に従って調製した。

帯電防止剤Ｇの調製：［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］；（ｍ＋ｎ＝１５）
機械的撹拌機を備えた１リットルのフラスコの中に、リチウムトリフレートの７２％水溶液（４５．１８グラム）および１２０．０ｍＬの水を仕込んだ。この溶液を攪拌しながら、２００．０グラムのエソクアッド（ＥＴＨＯＱＵＡＤ）Ｃ／２５を滴下ロートを用いて７分かけて添加した。得られた混合物を室温で１．５時間攪拌してから、分液ロートに移し、塩化メチレン（４００ミリリットル）を加えて、目的の生成物を抽出した。その塩化メチレン有機相を水（１５０ｍＬ）を用いて洗浄した。その有機相を１Ｌの丸底フラスコの中に集め、アスピレーターの減圧下で１時間６０℃で、次いでアスピレーターの減圧下で１時間１１０℃で濃縮すると、褐色の粘稠な生成物が２０５．２ｇ（収率９６％）得られた。

帯電防止剤Ｈの調製：［（ＣＨ_３ＣＨ_２）_４Ｎ^＋］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］
帯電防止剤Ｈは、米国特許第６，３７２，８２９号明細書（ラマンナ（Ｌａｍａｎｎａ）ら）の化合物２のための記載に従って調製した。

帯電防止剤Ｉの調製：［（Ｃ_８Ｈ_１７）_３Ｎ^＋（ＣＨ_３）］［⁻Ｏ_３ＳＣ_４Ｆ_９］
帯電防止剤Ｉは、米国特許第６，３７２，８２９号明細書（ラマンナ（Ｌａｍａｎｎａ）ら）の実施例２の記載に従って調製したが、ただし、ラロスタット（ＬＡＲＯＳＴＡＴ）ＨＴＳ９０５に代えて、アリクアット（ＡＬＩＱＵＡＴ）３３６を使用した。

帯電防止剤Ｊの調製：［Ｃ_８Ｈ_１７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣ_４Ｆ_９］
帯電防止剤Ｊは、米国特許第６，３７２，８２９号明細書（ラマンナ（Ｌａｍａｎｎａ）ら）の実施例２の記載に従って調製した。

帯電防止剤Ｌの調製：［Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｏ_３ＳＣＦ_３］；（ｍ＋ｎ＝１５）
帯電防止剤Ｌは、帯電防止剤Ｇの調製と同様にして調製したが、ただし、１リットルのフラスコに１３．４３グラムのリチウムトリフレートの７２％固体水溶液（ｓｏｌｉｄａｑｕｅｏｕｓｓｏｌｕｔｉｏｎ）および１２５グラムの水を仕込み、そして６５グラムのエソクアッド（ＥＴＨＯＱＵＡＤ）１８／２５を１５分かけて添加し、次いで、２００ｇの塩化メチレンで抽出した。その有機相から、６３．７７グラム（収率９２．８％）の生成物が得られた。

帯電防止剤Ｍの調製：［Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］；（ｍ＋ｎ＝１５）
帯電防止剤Ｍは、帯電防止剤Ｇの調製と同様にして調製したが、ただし、１リットルのフラスコに１７．７９グラムのＨＱ−１１５と１２５．０グラムの水を仕込み、そして６５グラムのエソクアッド（ＥＴＨＯＱＵＡＤ）１８／２５を１５分かけて添加し、次いで、２００ｇの塩化メチレンで抽出した。その有機相から、７４．４４グラム（収率９６．９％）の生成物が得られた。

帯電防止剤Ｎの調製：［ｎ−Ｃ_４Ｈ_９−ｃｙｃ−Ｎ^＋Ｃ_５Ｈ_５］［⁻Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］
（ｎ−Ｃ_４Ｈ_９−ｃｙｃ−Ｎ^＋Ｃ_５Ｈ_５はＮ−ブチルピリジル）
帯電防止剤Ｎは、米国特許第６，３７２，８２９号明細書（ラマンナ（Ｌａｍａｎｎａ）ら）の化合物９としての記載に従って調製した。

試験方法
溶解性および透明性試験
モノマー混合物中ならびにそれらから作ったＰＳＡシロップ中への帯電防止剤候補化合物の溶解性は、その防止剤をモノマーまたはシロップ混合物中に混合し、得られた混合物についてその光学的透明性をチェックすることによって試験した。

モノマー混合物の場合には、サンプルを、バイアル中のモノマー混合物の０．０５重量分率〜０．５０重量分率の帯電防止剤候補化合物（０．０５重量分率刻みで）をそれぞれ、０．９５重量分率〜０．５０重量分率のバイアル中のモノマーに添加することによって調製した。帯電防止剤とモノマー混合物との合計の重量分率は常に１．０とした。この混合物を１分間振盪させてから、光学的透明性を観察した。モノマー中で透明な混合物を形成した帯電防止剤の最高の重量分率（０．５０まで）を調べ、記録した。

同様にして、シロップ混合物の場合には、サンプルを０．０５重量分率〜０．５０重量分率の帯電防止剤候補化合物（０．０５重量分率刻みで）をそれぞれ、０．９５〜０．５０重量分率のバイアル中のシロップに添加することによって調製した。帯電防止剤とシロップとの合計の重量分率は常に１．０とした。この混合物を１分間振盪させてから、光学的透明性を観察した。シロップ中で透明な混合物を形成した帯電防止剤の最高の重量分率（０．５０まで）を調べ、記録した。

視感透過率およびヘーズ
すべてのサンプルの視感透過率およびヘーズを、アメリカ材料試験協会（ＡｍｅｒｉｃａｎＳｏｃｉｅｔｙｆｏｒＴｅｓｔｉｎｇａｎｄＭｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ）（ＡＳＴＭ）の試験方法Ｄ１００３−９５（「透過性プラスチックのヘーズおよび視感透過率のための標準試験法（ＳｔａｎｄａｒｄＴｅｓｔｆｏｒＨａｚｅａｎｄＬｕｍｉｎｏｕｓＴｒａｎｓｍｉｔｔａｎｃｅｏｆＴｒａｎｓｐａｒｅｎｔＰｌａｓｔｉｃ）」に従って、メリーランド州シルバー・スプリングス（ＳｉｌｖｅｒＳｐｒｉｎｇｓ、ＭＤ）のＢＹＫ−ガードナー・インコーポレーテッド（ＢＹＫ−ＧａｒｄｎｅｒＩｎｃ．）製のＴＣＳ・プラス・スペクトロホトメーター（ＴＣＳＰｌｕｓＳｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ）を使用して、測定した。サンプル調製法の詳細については、本文に記載してある。望ましい光学的性質は、視感透過率が８８．８％より大（８８．８％というのは、ＰＥＴバッキングの値である）、ヘーズが２％未満である。

不透明度の測定
ヘーズおよび視感透過率の測定に使用したのと同じサンプルを用いて、不透明度の測定を行った。不透明度の測定には、ＢＹＫ−ガードナー（ＢＹＫ−Ｇａｒｄｎｅｒ）のＴＣＳ・プラス・スペクトロホトメーター（ＴＣＳＰｌｕｓＳｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ）を使用し、標準サイズの反射ポート（２５ｍｍ）を取付け、拡散反射率（正反射成分を除く）を測定した。望ましい光学的測定値は不透明度が１％未満である。

表面抵抗率の測定
本発明のコーティングの表面抵抗率を以下のようにして測定した：
実施例１２、１４、１８、２０、２４、３３、３４、および比較例Ｃ１、Ｃ２、Ｃ７およびＣ８については、オハイオ州クリーブランド（Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ、ＯＨ））のキースリー・インストラメンツ（ＫｅｉｔｈｌｅｙＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）製のキースリー・２３７・デジタル・エレクトロメーター／ハイ・レジスタンス・メーター（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２３７ＤｉｇｉｔａｌＥｌｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ／ＨｉｇｈＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＭｅｔｅｒ）とキースリー・８００８・レジスティビティ・テスト・フィクスチャー（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ８００８ＲｅｓｉｓｔｉｖｉｔｙＴｅｓｔＦｉｘｔｕｒｅ）とを組合せて、試験電圧５００ボルトで測定した。

実施例１３と１５については、キースリー・６５１７Ａ・デジタル・エレクトロメーター／ハイ・レジスタンス・メーター（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ６５１７ＡＤｉｇｉｔａｌＥｌｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ／ＨｉｇｈＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＭｅｔｅｒ）とキースリー・８００９・レジスティビティ・テスト・フィクスチャー（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ８００９ＲｅｓｉｓｔｉｖｉｔｙＴｅｓｔＦｉｘｔｕｒｅ）とを組合せて、試験電圧５００ボルトで測定した。

実施例２５〜３２については、ペンシルバニア州グレンサイド（Ｇｌｅｎｓｉｄｅ、ＰＡ）のエレクトロ＝テック・システムズ・インコーポレーテッド（Ｅｌｅｃｔｒｏ−ＴｅｃｈＳｙｓｔｅｍｓ、Ｉｎｃ．）製のＥＴＳモデル８７２・ワイドレンジ・レジスタンス・メーター（ＥＴＳ８７２ＷｉｄｅＲａｎｇｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＭｅｔｅｒ）にモデル８０３Ｂプローブを取付けて、試験電圧１００ボルトで測定した。個々のサンプルについては、ＡＳＴＭＤ−２５７に従った標準的な手順を用いて測定した。その温度と相対湿度（ＲＨ）の条件はそれぞれの試験に注記する。

１８０度引きはがし粘着力
この引きはがし粘着力試験は、ＡＳＴＭＤ３３３０−９０に記載されている試験方法と同様であるが、ただし、その試験法に記載されているステンレススチール基材をガラス基材に置き換えた。

粘着剤をコーティングしたポリエステルフィルムを、１．２７センチメートル×１５センチメートルの条片に切断した。次いでそれぞれの条片を、１０センチメートル×２０センチメートルの清浄な、溶媒洗浄したガラスクーポンの上に、２キログラムのローラーを使用した条片の上を１パスさせて、粘着させた。こうして粘着させたものを室温で約１分静置してから、１８０度引きはがし粘着力の試験を行ったが、使用したのはＩＭＡＳＳスリップ／引きはがし試験機（オハイオ州ストロングズビル（Ｓｔｒｏｎｇｓｖｉｌｌｅ）のインストラメントールズ・インコーポレーテッド（ＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｏｒｓＩｎｃ．）から市販されているモデル３Ｍ９０）で、速度を０．３メートル／分（１２インチ／分）、データ集積時間を５秒とした。２サンプルを試験した。報告している引きはがし粘着力の数値はそれぞれ、２つのサンプルからの引きはがし粘着力値の平均である。さらに、サンプルを一定温度湿度条件下で２４時間静置してから、１８０度引きはがし粘着力の試験を行った。

剪断強さ
この剪断強さ試験は、ＡＳＴＭＤ３６５４−８８に記載されている試験方法に準じたものである。

粘着剤をコーティングしたポリエステルフィルムを、１．２７センチメートル（０．５インチ）×１５センチメートル（６インチ）の条片に切断した。次いでそれぞれの条片を、ステンレススチールパネルに、それぞれの条片の１．２７センチメートル×１．２７センチメートルの部分がパネルにしっかりと接触し、テープの一端はフリーになるように粘着させた。コーティングした条片を貼り付けたパネルをラックに取付け、パネルがフリーの末端に延在するテープと１７８度の角度を形成するようにし、そのコーティングした条片のフリーの末端に重りを下げて、１キログラムの荷重をかけて引っ張らせた。試験にかけるテープの保持力をより正確に求めるために、どのような剥離力も打ち消すように１８０度〜２度少ない角度を使用して、剪断強さの力だけを確実に測定できるようにした。それぞれのテープサンプルが試験パネルから分離してしまう迄にかかった時間を剪断強さとして記録した。特に記さない限り、本明細書で報告するすべての剪断強さにおける破断（ただし、粘着剤が１０，０００分未満に破断した場合）は、粘着剤の破断であった（すなわち、パネル上には粘着剤が残らなかった）。それぞれの試験は、粘着剤がもっと早く破断した場合を除いて、１０，０００分をもって終了とした。

プローブタック試験
プローブタックは、ＡＳＴＭＤ２９７９−９５に記載された試験方法に従い、ポリケン（ＰＯＬＹＫＥＮ）プローブタック試験機シリーズ４００（ニューヨーク州アミティビル（Ａｍｉｔｙｖｉｌｌｅ、ＮｅｗＹｏｒｋ）のテスティング・マシンズ・インコーポレーテッド（ＴｅｓｔｉｎｇＭａｃｈｉｎｅｓＩｎｃ．）から商品として入手可能）を使用して測定した。ここでのプローブタック値は、１つのサンプルあたり１０回の測定の平均値である。

基準の光学的性質
基材のＰＥＴおよびガラス顕微鏡スライドの光学的性質を、視感透過率、ヘーズおよび不透明度について測定し、それらの基材が積層に使用された場合の基準点とした。それらの値を表Ａに示す。

表Ａ

ＰＳＡシロップの調製
ＰＳＡシロップＡ
このシロップ組成物のモノマー比は、ＩＯＡ／ＡＡ＝９０／１０である。９部のＩＯＡ、１部のＡＡ、および０．０１２部のイルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）６５１の混合物を、ガラス容器のなかで混合した。窒素で脱気してから、この混合物をＧＥ・ブラックライト・ランプ（ＧＥＢｌａｃｋｌｉｇｈｔｌａｍｐ）Ｆ１５Ｔ８−ＢＬ、１５Ｗ（ニューヨーク州スケネクタディ（Ｓｃｈｅｎｅｃｔａｄｙ、ＮＹ）のゼネラル・エレクトリック（ＧｅｎｅｒａｌＥｌｅｃｔｒｉｃ）から商品として入手可能）を用いて約２０秒間照射すると、得られるシロップは、約２００センチポアズ〜３０００センチポアズの粘度を有していた。

ＰＳＡシロップＢ
このシロップ組成物は、ＰＳＡシロップＡの場合と同じ手順で、モノマー比をＰＥＡ／ＩＯＡ＝７０／３０で調製した。

ＰＳＡシロップＣ
このシロップ組成物は、ＰＳＡシロップＡの場合と同じ手順で、モノマー比をＰＥＡ／ＩＯＡ／ＡＡ＝７０／２５／５で調製した。

比較例Ｃ１
ＰＳＡシロップＡに、イルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）６５１を（５０ミリグラムのイルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）６５１に対して２０グラムのシロップの比率で）添加し、得られた混合物をナイフコーターを使用してＰＥＴフィルムとシリコーンコーティングした剥離ライナーとの間に乾燥時コーティング厚みが５０マイクロメートルになるようにキャスティングし、ＧＥ・ブラックライト・ランプ（ＧＥＢｌａｃｋｌｉｇｈｔｌａｍｐ）Ｆ４０ＢＬ、４０Ｗ（ニューヨーク州スケネクタディ（Ｓｃｈｅｎｅｃｔａｄｙ、ＮＹ）のゼネラル・エレクトリック（ＧｅｎｅｒａｌＥｌｅｃｔｒｉｃ）から商品として入手可能）を用い３分間かけて光硬化させた。剥離ライナーを剥がしてテープを形成し、むき出しになったＰＳＡ表面について、表面抵抗率の試験を行った。それらのデータは表７に示す。サンプルについてプローブタック、引きはがしおよび剪断強さの試験をしたが、それらのデータを表５および６に示す。

比較例Ｃ２
ＰＳＡシロップＢに、イルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）６５１を（５０ミリグラムのイルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）６５１に対して２０グラムのシロップの比率で）添加し、得られた混合物をナイフコーターを使用してＰＥＴフィルムとシリコーンコーティングした剥離ライナーとの間に乾燥時コーティング厚みが５０マイクロメートルになるようにキャスティングし、ＧＥ・ブラックライト・ランプ（ＧＥＢｌａｃｋｌｉｇｈｔｌａｍｐ）Ｆ４０ＢＬ、４０Ｗ（ニューヨーク州スケネクタディ（Ｓｃｈｅｎｅｃｔａｄｙ、ＮＹ）のゼネラル・エレクトリック（ＧｅｎｅｒａｌＥｌｅｃｔｒｉｃ）から商品として入手可能）を用い３分間かけて光硬化させた。剥離ライナーを剥がしてテープを形成し、むき出しになったＰＳＡ表面について、表面抵抗率の試験を行った。それらのデータは表７に示す。

実施例１〜１０および比較例Ｃ３〜Ｃ６
先に述べた溶解性および透明性試験方法を使用して、９部のＩＯＡと１部のＡＡを含むＰＳＡモノマー混合物とＰＳＡシロップＡとを帯電防止剤候補化合物と組み合わせて試験した。使用した帯電防止剤の種類と量、ならびに溶解性および透明性試験の結果は表１に示す。

表１

実施例１１〜３２および比較例Ｃ７〜Ｃ８
ＰＳＡシロップＡを帯電防止剤と混合したが、使用した帯電防止剤の種類と量は表２に示している。この透明な混合物に、イルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）６５１を（５０ミリグラムのイルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）６５１に対して２０グラムのシロップの比率で）添加し、得られた混合物をナイフコーターを使用してＰＥＴフィルムとシリコーンコーティングした剥離ライナーとの間に乾燥時コーティング厚みが５０マイクロメートルになるようにキャスティングし、ＧＥ・ブラックライト・ランプ（ＧＥＢｌａｃｋｌｉｇｈｔｌａｍｐ）Ｆ４０ＢＬ、４０Ｗ（ニューヨーク州スケネクタディ（Ｓｃｈｅｎｅｃｔａｄｙ、ＮＹ）のゼネラル・エレクトリック（ＧｅｎｅｒａｌＥｌｅｃｔｒｉｃ）から商品として入手可能）を用い３分間かけて光硬化させた。剥離ライナーを剥がしてテープを形成し、いくつかのサンプルについては、むき出しになったＰＳＡ表面について、表面抵抗率の試験を行った。それらのデータは表３に示す。次いでそのテープをガラス顕微鏡スライドに積層し、ゴム製のハンドローラーを用いてＰＥＴフィルム側に圧力をかけて、ＰＥＴ／ＰＳＡ／ガラスの積層品を形成した。次いでこの積層品について、視感透過率、ヘーズおよび不透明度の試験を行った。それらのデータは表４に示す。いくつかのサンプルについてプローブタック、引きはがしおよび剪断強さの試験をしたが、それらのデータを表５および６に示す。

表２

表３

表４

表５

表６

実施例３３
ＰＳＡシロップＢを帯電防止剤Ｃと表７に示す量で混合した。この透明な混合物に、イルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）６５１を（５０ミリグラムのイルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）６５１に対して２０グラムのシロップの比率で）添加し、得られた混合物をナイフコーターを使用してＰＥＴフィルムとシリコーンコーティングした剥離ライナーとの間に乾燥時コーティング厚みが５０マイクロメートルになるようにキャスティングし、ＧＥ・ブラックライト・ランプ（ＧＥＢｌａｃｋｌｉｇｈｔｌａｍｐ）Ｆ４０ＢＬ、４０Ｗ（ニューヨーク州スケネクタディ（Ｓｃｈｅｎｅｃｔａｄｙ、ＮＹ）のゼネラル・エレクトリック（ＧｅｎｅｒａｌＥｌｅｃｔｒｉｃ）から商品として入手可能）を用い３分間かけて光硬化させた。剥離ライナーを剥がしてテープを形成し、むき出しになったＰＳＡ表面について、表面抵抗率の試験を行った。それらのデータは表７に示す。

実施例３４
ＰＳＡシロップＣを帯電防止剤Ｃと表７に示す量で混合した。この透明な混合物に、イルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）６５１を（５０ミリグラムのイルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）６５１に対して２０グラムのシロップの比率で）添加し、得られた混合物をナイフコーターを使用してＰＥＴフィルム（厚み５０ミクロン）とシリコーンコーティングした剥離ライナーとの間に乾燥時コーティング厚みが５０マイクロメートルになるようにキャスティングし、ＧＥ・ブラックライト・ランプ（ＧＥＢｌａｃｋｌｉｇｈｔｌａｍｐ）Ｆ４０ＢＬ、４０Ｗ（ニューヨーク州スケネクタディ（Ｓｃｈｅｎｅｃｔａｄｙ、ＮＹ）のゼネラル・エレクトリック（ＧｅｎｅｒａｌＥｌｅｃｔｒｉｃ）から商品として入手可能）を用い３分間かけて光硬化させた。剥離ライナーを剥がしてテープを形成し、むき出しになったＰＳＡ表面について、表面抵抗率の試験を行った。それらのデータは表７に示す。

表７

本発明の精神と範囲を逸脱することなく本発明に各種の修正および変更を加え得ることは、当業者には明かであろう。

Claims

（ａ）ポリ（メタ）アクリレート感圧粘着剤；および
（ｂ）非ポリマー性またはポリマー性有機窒素オニウムカチオンと下記式：

（式中、ＱはＳＯ _２であり、Ｒ _６はペルフルオロアルキル基であり、ＹはＱＲ _６である。）
で表されるフルオロ有機アニオンとを有する少なくとも１種の有機塩を含む帯電防止剤；を含み、
該有機塩が、金属イオンをふくまない、帯電防止性感圧粘着剤。
８９％よりも高いＡＳＴＭＤ１００３−９５による視感透過率を有している、請求項１に記載の帯電防止性感圧粘着剤。
５％未満のＡＳＴＭＤ１００３−９５によるヘイズを有している、請求項１に記載の帯電防止性感圧粘着剤。
１％未満の不透明度を有している、請求項１に記載の帯電防止性感圧粘着剤。
（ａ）少なくとも１つの主表面を有するバッキングおよび
（ｂ）前記バッキングの前記主表面上の、請求項１に記載の前記帯電防止性感圧粘着剤
を含む粘着剤物品であって、８８％よりも高いＡＳＴＭＤ１００３−９５による視感透過率を有している、粘着剤物品。