JP2009132752A - 粘着剤組成物及び光学部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】96.5〜99.9質量部の炭素数1〜16のアルキル基を有するモノマーと、0.1〜1質量部のカルボキシル基を有するモノマーとが少なくとも共重合されてなる共重合体ポリマーと、前記共重合体ポリマー100質量部に対して、0.05〜1質量部の金属キレート系硬化剤と、前記共重合体ポリマー100質量部に対して、0.05〜1質量部のイソシアネート系硬化剤とが少なくとも含有されてなる粘着剤組成物とする。
【選択図】なし
Description
特許文献1および特許文献2に記載の技術は、ポリマー中のカルボキシル基と金属キレートとを反応させることで、耐久性とリワーク性の両者に優れた粘着型光学フィルムを提供するものである。
また、特許文献1および特許文献2に記載の粘着型光学フィルムは、液晶ディスプレイパネルに貼り合わされた場合に、光学シートの収縮による偏光方向のずれによって、光漏れが生じるという不都合があった。
また、特許文献1および特許文献2に記載の技術では、十分な耐熱性および耐湿熱性が得られない場合があり、耐久性を向上させることが要求されていた。
さらに、特許文献1および特許文献2に記載の技術では、粘着剤の熟成時間が長く、効率よく生産することが困難であるため、熟成時間を短くすることが要求されていた。
また、特許文献2に記載の技術において、アンダーコート層を設ける場合には、アンダーコート層を設ける工程が必要となるため、手間がかかっていた。
本発明の粘着剤組成物は、96.5〜99.9質量部の炭素数1〜16のアルキル基を有するモノマーと、0.1〜1質量部のカルボキシル基を有するモノマーとが少なくとも共重合されてなる共重合体ポリマーと、前記共重合体ポリマー100質量部に対して、0.05〜1質量部の金属キレート系硬化剤と、前記共重合体ポリマー100質量部に対して、0.05〜1質量部のイソシアネート系硬化剤とが少なくとも含有されてなることを特徴とする。
また、本発明の粘着剤組成物は、前記共重合体ポリマーが、前記炭素数1〜16のアルキル基を有するモノマーと、前記カルボキシル基を有するモノマーと、前記水酸基を有するモノマーと、0.5質量部以下のアクリルアミドとが少なくとも共重合されてなるものであるものとすることができる。
また、本発明の粘着剤組成物は、シランカップリンング剤が含有されているものとすることができる。
また、本発明の光学部材は、本発明の粘着剤組成物が、光学シートの一面または両面に塗布されてなるものであるので、リワーク性、耐久性、光漏れ性に優れ、短い熟成時間で効率よく製造できるものとなる。
「粘着剤組成物」
本実施形態の粘着剤組成物は、共重合体ポリマー{以下ベースポリマーと称す。}と、金属キレート系硬化剤と、イソシアネート系硬化剤とが少なくとも含有されてなるものである。
本実施形態のベースポリマーは、96.5〜99.9質量部の炭素数1〜16のアルキル基を有するモノマーと、0.1〜1質量部のカルボキシル基を有するモノマーとが少なくとも共重合されてなるものである。
カルボキシル基を有するモノマーの含有量が上記範囲未満であると、発泡して十分な耐久性が得られない場合がある。また、カルボキシル基を有するモノマーの含有量が上記範囲を超えると、剥がれにより十分な耐久性が得られない場合がある。
アクリル酸はTgや極性が高く、また、反応性も高い事から耐久性を確保する点で好ましい。
水酸基を有するモノマーはイソシアネート系硬化剤と反応するため、含有量が多くなると架橋度が高くなり、耐久性の低下が発生する。
アミノ基含有モノマーとしてはN,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートがあげられる。
エポキシ基含有モノマーとしてはグリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル、4ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテルなどを例示できる。
また、ビニルエーテル類としては、ビニルエチルエーテルを例示できる。
本実施形態の粘着剤組成物は、ベースポリマー、特にベースポリマーの主成分である炭素数1〜16のアルキル基を有するモノマーを、金属キレート系硬化剤とイソシアネート系硬化剤とを用いて架橋することで、耐熱性に優れた粘着層が得られる。
金属キレート系硬化剤としては、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、アルキルアセトアセテートアルミニウムジソプロピレート(ALM)、アルミニウムトリス(アセチルアセテート)、アルミニウムイソプロピレート、モノsecブトキシアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムsecブチレート、アルミニウムエチレート、テトライソプロピルチタネート、テトラノルマルブチルチタネート、ブチルチタネートダイマー、チタンアセチルアセトナート、チタンオクチレングリコレート、チタンテトラアセチルアセトナート、チタンエチルアセトアセテート、ポリヒドロキシチタンステアレートなどを例示できる。これらの金属キレート系硬化剤は、単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。これらの中でも、特に、アルキルアセトアセテートアルミニウムジソプロピレート(ALM)を用いることが好ましい。
イソシアネート系硬化剤としては、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネートなどの芳香族イソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの脂環族イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族イソシアネートなどが挙げられる。
これらのイソシアネート系硬化剤は、単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
金属キレート系硬化剤およびイソシアネート系硬化剤の配合量は、いずれもベースポリマー100質量部に対して、0.05〜1質量部とされ、架橋すべきベースポリマーとのバランスや光学部材の使用用途によって適宜選択される。金属キレート系硬化剤およびイソシアネート系硬化剤の配合量が上記範囲未満であると、充分な耐久性が得られない。また、金属キレート系硬化剤およびイソシアネート系硬化剤の配合量が上記範囲を超えると、粘着剤組成物の柔軟性が不十分となったり、粘着力が高くなり、良好なリワーク性が得られなくなる。
さらに本実施形態の粘着剤組成物には、従来公知の各種の粘着付与剤や表面潤滑剤、有機塩、帯電防止剤、レベリング剤、酸化防止剤、腐食防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、シランカップリンング剤、無機または有機の充項剤、金属粉、顔料などの粉体、粒子状、箔状物などの従来公知の各種の添加剤を使用する用途に応じて適宜添加することが出来る。
ベースポリマーに帯電防止剤が添加されることによって、光学シートに粘着剤組成物を塗布して粘着層とした場合の粘着層の表面抵抗値を小さくすることができる。
帯電防止剤は、イオン性化合物で構成されることが好ましい。イオン性化合物は、ベースポリマーに対する相溶性を有するとともに、粘着剤組成物の調製時に使用する有機溶媒に対する相溶性を有し、かつ、ベースポリマーに添加された場合に粘着剤組成物の透明性を維持できるものから選択される。また、光学シートに粘着剤組成物を塗布して粘着層とした場合の粘着層の表面抵抗値を、1×1011(Ω/□)以下にできるものから選択される。
イミダゾリウム塩としては、例えば、1,3−ジメチルイミダゾリウムクロライド、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムクロライド、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムブロマイド、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロライド、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、1−ブチル−1−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチル)−イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムブロマイド、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムクロライド、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムヨージド、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムクロライド、1−メチルイミダゾリウムクロライド、1,2,3−トリメチルイミダゾリウムメチルサルフェート、1−メチル−3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチル)−イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−アリール−3−メチルイミダゾリウムクロライド、1−ベンジル−3−メチルイミダゾリウムクロライド、1−ベンジル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−ベンジル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート等を例示できる。
本実施形態の粘着剤組成物の製造方法としては、次の二通りの製造方法を例示できる。 第1の方法として例えば、ベースポリマーの原料である各種モノマーを、酢酸エチル、トルエン、アセトン、ヘキサン類、ケトン類、アルコール類等の有機溶媒に混合し、更に重合開始剤等を添加してモノマーを重合反応させることによって、ベースポリマーを調製する。得られたベースポリマーは、有機溶媒に溶解した状態か、あるいは有機溶媒に膨潤された状態で得られる。
次に、ベースポリマーが含まれる有機溶媒に、必要に応じて帯電防止剤を添加して混合する。
次に、金属キレート系硬化剤とイソシアネート系硬化剤とを添加して、更に必要に応じてシランカップリング剤等の各種添加剤を添加する。このようにして粘着剤組成物が得られる。
得られた粘着剤組成物は、例えば基材上に塗布した後に乾燥し、ベースポリマーと架橋剤とを反応させる(熟成する)ことによって粘着層となる。
次に、ベースポリマーが含まれる有機溶媒に、金属キレート系硬化剤とイソシアネート系硬化剤を添加し、更に必要に応じてシランカップリング剤等の各種添加剤を添加する。このようにして粘着剤組成物が得られる。
得られた粘着剤組成物は、第1の方法と同様に、例えば基材上に塗布した後に乾燥し、ベースポリマーと架橋剤とを反応させる(熟成する)ことによって粘着層となる。
本実施形態の光学部材は、以上のごとき粘着剤組成物を含有する粘着層を、通常厚み3〜200μm、好ましくは10〜100μm程度となるように、光学シートの片面又は両面に形成したものである。粘着層の形成は、光学シートに直接塗布する方法や、一旦別の基材(例えば剥離ライナーなど)に塗布形成したものを転写する方法等によって行うことができる。
尚、粘着力は、JIS Z0237の粘着テープ・粘着シート試験方法に準じて測定することによって求められる。具体的には、粘着剤層を備えた光学部材を温度20℃、相対湿度50%の雰囲気下で7日間放置した後に、25mm幅に裁断し、例えばガラス板に貼り合わせ、50℃×5kg/cm2×20分オートクレーブ処理を行い、その後、引っ張り試験機を用いて、温度20℃、相対湿度50%の雰囲気下で剥離角90度、剥離速度0.3m/分でJIS Z0237に準じて粘着力の測定を行い、粘着力を評価すればよい。
さらに、本実施形態の粘着剤組成物からなる粘着層は、炭素数1〜16のアルキル基を有するモノマーとカルボキシル基を有するモノマーとが少なくとも共重合されてなるベースポリマーと、金属キレート系硬化剤とイソシアネート系硬化剤とを含むものであるので、短い熟成時間で効率よく形成できるものとなる。また、本実施形態の粘着剤組成物からなる粘着層は、耐熱性に優れたものであるので、粘着層を形成する際の乾燥温度を高くするとともに長くすることができ、短時間で効率よく粘着層を形成できる。
これらのことから、本実施形態の粘着剤組成物は、光学部材の粘着層を構成する粘着剤組成物として好適に用いることができる。
炭素数1〜16のアルキル基を有するモノマーとしてブチルアクリレートを99.8質量部と、水酸基を有するモノマーとして2−ヒドロキシエチルアクリレートを1質量部と、カルボキシル基を有するモノマーとしてアクリル酸0.2質量部と、溶媒として酢酸エチルを125質量部とを、還流器及び攪拌機が装着されたフラスコに仕込み、窒素置換を行いながら65℃まで加熱した。次いで、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を0.075質量部加え、65℃を維持しつつ6時間かけて重合反応を行った。重合反応の終了後、粘度調整のために酢酸エチルを更に275質量部添加し、室温まで冷却することにより、実施例1の粘着剤組成物を含む共重合体組成物溶液を得た。
共重合体組成物溶液中の粘着剤組成物の濃度は18.3質量%であり、共重合体組成物溶液の粘度は3.2Pa・sであった。表1に、粘着剤組成物の配合比と、共重合体組成物溶液中の粘着剤組成物の濃度と、共重合体組成物溶液の粘度とを示す。
炭素数1〜16のアルキル基を有するモノマーとしてブチルアクリレートとメトキシエチルアクリレートの少なくとも1種を配合し、水酸基を有するモノマーとして2−ヒドロキシエチルアクリレートを配合し、カルボキシル基を有するモノマーとしてアクリル酸を配合し、その他の成分としてアクリルアミドを配合し(または配合せずに)、イオン性化合物として1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム ヘキサフルオロフォスフェートを配合し(または配合せず)たこと以外は、上記試験例1の場合と同様にして、試験例2〜10の粘着剤組成物を含む共重合体組成物溶液を得た。表1に、試験例2〜10の粘着剤組成物の配合比と、各共重合体組成物溶液中の粘着剤組成物の濃度と、各共重合体組成物溶液の粘度とを合わせて示す。
表1及び表2に示された、試験例1〜10の共重合体組成物溶液中の粘着剤組成物100質量部に対し、金属キレート系硬化剤であるALMと、イソシアネート系硬化剤であるコロネートLと、シランカップリング剤であるKBM403とを、表1に示す配合比となるように添加し、充分に混合して粘着剤組成物溶液とした。得られた粘着剤組成物溶液を剥離PETフィルム(三菱化学ポリエステルフィルム(株)製、商品名MRF38)に乾燥後の厚さが25μmになるように塗布し、120℃で4分間乾燥させて、粘着剤組成物からなる粘着層を形成した。そして、粘着層及び剥離PETフィルムを偏光板((株)美舘イメージング製、商品名MLPH)に貼り合わせ、20℃、50%RHの雰囲気下で1日間放置することにより、試験例1〜10の光学部材を製造した。
得られた光学部材について、耐熱性、耐湿熱性、光漏れ性、粘着力、リワーク性等の性能試験を行った。尚、性能試験の手順は、以下の通りである。また、以下に示すようにして、ゲル分率と表面抵抗値とを調べた。これらの結果を表1に示す。
試験例1〜10の光学部材で用いた偏光板の代わりに剥離処理したポリエステルフィルムを使用して試験例1〜10の試験体を作製し、温度20℃、相対湿度50%の雰囲気下で放置して、塗工後1日経過した試験体のゲル分率を測定した。
ゲル分率は、次式により算出した。
ゲル分率(重量%)=〔(W3−W2)/W1〕×100
上記の式において、W1は、試験体から採取した粘着層の重量(g)である。W2は後述するステンレス製の金網の重量(g)である。W3は、試験体から採取した粘着層を入れたサンプル瓶に、酢酸エチルを約30g加え、採取した粘着層を一晩浸漬させた後、サンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製の金網を用いて濾過し、90℃で1時間乾燥させて得られた金網上の膜(濾物)とステンレス製の金網の重量(g)である。
温度20℃、相対湿度50%の雰囲気下で1日間放置後の光学部材の粘着剤層の表面抵抗値を、マイクロエレクトロメーター((株)川口電機製作所製)を使用して温度20℃、相対湿度50%の雰囲気下で測定した。
「耐熱性」
光学部材を120mm(偏光板MD方向)×60mmの大きさに裁断し、これをガラス板に貼り合わせし、温度50℃で5kg/cm2×20分のオートクレーブ処理を行った。その後、温度80℃の雰囲気下で120時間放置した後の外観を観察した。発泡または剥がれが観察されなかった場合を○とし、発泡または剥がれが観察された場合を×とした。
「耐湿熱性」
光学部材を120mm(偏光板MD方向)×60mmの大きさに裁断し、これをガラス板に貼り合わせし、温度50℃で5kg/cm2×20分のオートクレーブ処理を行った。その後、温度60℃、相対湿度90%の雰囲気下で120時間放置した後の外観を観察した。発泡または剥がれが観察されなかった場合を○とし、発泡または剥がれが観察された場合を×とした。
光学部材を120mm(偏光板MD方向)×60mm及び120mm(偏光板TD方向)×60mmの大きさにそれぞれ裁断し、ガラス板の両面に重なり合うように貼り合わせし、温度50℃で5kg/cm2×20分のオートクレーブ処理を行った。その後、温度80℃の雰囲気下で120時間放置後の外観を観察した。発泡または剥がれが観察されず、光漏れが観察されなかった場合は○とし、発泡または剥がれにより、光漏れの観察ができなかった場合を×とした。
光学部材を25mm幅に裁断し、これをガラス板に貼り合わせ、温度50℃で5kg/cm2×20分のオートクレーブ処理を行った。その後、引っ張り試験機を用いて、温度20℃、相対湿度50%の雰囲気下で、剥離角90度、剥離速度0.3m/分の条件でJIS Z0237(粘着テープ・粘着シート試験方法)に準じて粘着力の測定を行った。
「リワーク性」
上記粘着力測定時に、剥離状態を観察した。界面破壊が観察された場合をaf、凝集破壊した場合をcfと評価した。
さらに、試験例1〜6の粘着層は、塗工後1日経過したときのゲル分率がいずれも60%以上であり、短時間で実用可能な程度に熟成した。
Claims (6)
- 96.5〜99.9質量部の炭素数1〜16のアルキル基を有するモノマーと、0.1〜1質量部のカルボキシル基を有するモノマーとが少なくとも共重合されてなる共重合体ポリマーと、
前記共重合体ポリマー100質量部に対して、0.05〜1質量部の金属キレート系硬化剤と、
前記共重合体ポリマー100質量部に対して、0.05〜1質量部のイソシアネート系硬化剤とが少なくとも含有されてなることを特徴とする粘着剤組成物。 - 前記共重合体ポリマーが、前記炭素数1〜16のアルキル基を有するモノマーと、前記カルボキシル基を有するモノマーと、2質量部以下の水酸基を有するモノマーとが少なくとも共重合されてなるものであることを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記共重合体ポリマーが、前記炭素数1〜16のアルキル基を有するモノマーと、前記カルボキシル基を有するモノマーと、前記水酸基を有するモノマーと、0.5質量部以下のアクリルアミドとが少なくとも共重合されてなるものであることを特徴とする請求項2に記載の粘着剤組成物。
- 前記カルボキシル基を有するモノマーが、アクリル酸であることを特徴とする請求項2に記載の粘着剤組成物。
- シランカップリンング剤が含有されていることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の粘着剤組成物が、光学シートの一面または両面に塗布されてなることを特徴とする光学部材。
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