JP7422641B2 - 粘着剤組成物および粘着シート - Google Patents
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Description
実施形態に係る粘着剤組成物は、(メタ)アクリル系共重合体と、金属キレート架橋剤とを含む。以下、実施形態に係る粘着剤組成物の組成について詳細に説明する。
実施形態に係る粘着剤組成物に用いられる(メタ)アクリル系共重合体は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーを由来とする構造単位、カルボキシ基含有モノマーを由来とする構造単位を、水酸基含有モノマーを由来とする構造単位、および、窒素含有モノマーを由来とする構造単位を含む共重合体である。
ましい。
(メタ)アクリル系共重合体の形成に用いられる(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーとしては、たとえば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、n-ヘプチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、n-ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、n-デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレートが挙げられる。ただし、ここでいう(メタ)アクリル酸エステルモノマーから、水酸基含有(メタ)アクリレート、カルボキシル基含有(メタ)アクリレートおよび窒素含有(メタ)アクリレートが除かれる。(メタ)アクリル酸エステルモノマーは1種単独で、または2種以上を使用することができる。
(メタ)アクリル系共重合体の形成に用いられるカルボキシ基含有モノマーとしては、たとえば、(メタ)アクリル酸β-カルボキシエチル、(メタ)アクリル酸5-カルボキシペンチル、コハク酸モノ(メタ)アクリロイルオキシエチルエステル、ω-カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、フマル酸、マレイン酸が挙げられる。酸無水物基含有モノマーとしては、例えば、無水マレイン酸が挙げられる。リン酸基含有モノマーとしては、側鎖にリン酸基を有する(メタ)アクリル系モノマーが挙げられ、硫酸基含有モノマーとしては、側鎖に硫酸基を有する(メタ)アクリル系モノマーが挙げられる。
(メタ)アクリル系共重合体の形成に用いられる水酸基含有モノマーとしては、たとえば、水酸基含有(メタ)アクリレートが挙げられ、具体的には、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロシキブチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8-ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが挙げられる。ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートでのアルキル基の炭素数は、通常2~8、好ましくは2~6である。
(メタ)アクリル系共重合体の形成に用いられる窒素含有モノマーとしては、アクリルアミド、N-イソプロピルアクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどのアミド系モノマー、アクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチルなどのアミン系モノマーが挙げられ、アミン系モノマーが好ましく用いられる。
(メタ)アクリル系共重合体は、前述した(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー、カルボキシ基含有モノマー、水酸基含有モノマーおよび窒素含有モノマー以外の他のモノマーに由来する構造単位を有してもよい。他のモノマーとしては、たとえば、脂環式炭化水素基または芳香族炭化水素基含有(メタ)アクリレート、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、アルコキシポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート、スチレン系モノマー、酢酸ビニルが挙げられる。
脂環式炭化水素基または芳香族炭化水素基含有(メタ)アクリレートとしては、たとえば、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレートが挙げられる。
アルコキシアルキル(メタ)アクリレートとしては、たとえば、メトキシメチル(メタ)アクリレート、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート、3-メトキシプロピル(メタ)アクリレート、2-エトキシプロピル(メタ)アクリレート、4-メトキシブチル(メタ)アクリレート、4-エトキシブチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
アルコキシポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートとしては、たとえば、メトキシジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エトキシトリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートが挙げられる。
スチレン系モノマーとしては、たとえば、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレン、ヘプチルスチレン、オクチルスチレン等のアルキルスチレン;フロロスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン等のハロゲン化スチレン;ニトロスチレン、アセチルスチレン、メトキシスチレン等の官能基化スチレンが挙げられる。
(メタ)アクリル系共重合体は、公知の方法により製造することができるが、溶液重合により製造することが好ましい。具体的には反応容器内にモノマー成分および重合溶媒を仕込み、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で、重合開始剤を添加し、反応温度50~90℃程度に加熱し、4~20時間反応させる。また、重合反応中に、重合開始剤、連鎖移動剤、モノマー成分、重合溶媒を適宜追加添加してもよい。
実施形態に係る粘着剤組成物に用いられる金属キレート架橋剤として、たとえば、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロム、ジルコニウム等の多価金属に、アルコキシド、アセチルアセトン、アセト酢酸エチル等が配位した化合物が挙げられる。具体的には、アルミニウムイソプロピレート、アルミニウムセカンダリーブチレート、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、アルミニウムトリスアセチルアセトネートが挙げられる。
実施形態に係る粘着剤組成物は、さらにアルコール系溶媒を含んでもよい。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールが挙げられる。
実施形態に係る粘着剤組成物は、さらに粘着付与剤を含んでもよい。粘着剤組成物に粘着付与剤を含ませることにより、たとえば、一般にアクリル系粘着剤にとっての難接着被着体である、ポリエチレン、ポリプロピレン等のオレフィン系被着体に対しても良好な接着性(粘着性)を発揮することができる。
実施形態に係る粘着剤組成物は、その他の成分として、金属キレート架橋剤以外の架橋剤、シランカップリング剤、重合禁止剤、帯電防止剤、アルコール系溶媒以外の有機溶媒、酸化防止剤、光安定剤、金属腐蝕防止剤、可塑剤、架橋促進剤、ナノ粒子などをさらに含有していてもよい。
実施形態に係る粘着シートは、上述した粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する。具体的には、実施形態に係る粘着シートは、剥離処理されたカバーフィルム(以下で、セパレータ、とも称する)上に形成された粘着剤層のみを有する両面粘着シート、基材と、基材の両面に形成された上記粘着剤層とを有する両面粘着シート(この場合、基材を芯材とも称する)、基材と、基材の一方の面に形成された上記粘着剤層を有する片面粘着シート、及びそれら粘着シートの粘着剤層の基材と接していない面に剥離処理されたカバーフィルムが貼付された粘着シートを含む。
撹拌機、還流冷却器、温度計および窒素導入管を備えた反応装置に、表1および表2に示す配合割合にて各モノマー成分及び重合溶媒を仕込み、窒素ガスを導入しながら80℃に昇温した。次いで、tert-ブチルパーオキシピバレート0.1部を加え、窒素ガス雰囲気下、80℃で6時間重合反応を行った。反応終了後、酢酸エチル又はイソプロピルアルコールにて希釈し固形分濃度50質量%のポリマー溶液を調製した。
得られた(メタ)アクリル系共重合体のTgを、Foxの式により求めた。
得られた(メタ)アクリル系共重合体について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により、下記条件で、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を求めた。
・測定装置:HLC-8320GPC(東ソー株式会社製)
・GPCカラム構成:以下の5連カラム(すべて東ソー株式会社製)
(1)TSKgel HxL-H(ガードカラム)
(2)TSKgel G7000HxL
(3)TSKgel GMHxL
(4)TSKgel GMHxL
(5)TSKgel G2500HxL
・流速:1.0mL/min
・カラム温度:40℃
・サンプル濃度:1.5%(w/v)(テトラヒドロフランで希釈)
・移動相溶媒:テトラヒドロフラン
・標準ポリスチレン換算
表1に示す成分および配合量にて、実施例1~21および比較例1~6の粘着剤組成物をそれぞれ作製した。具体的には、剥離処理されたPETフィルム上に得られた粘着剤組成物を所定量塗布し、90℃で3分間乾燥させ、厚さ25μmの粘着剤層を形成した。その後、厚さ25μmのPETフィルム基材に貼り合わせ、40℃で3日間熟成させて実施例1~21および比較例1~6の粘着シートを作製した。
作製した粘着シートを20mm幅に裁断し、貼付面積20mm×20mmとなるようにステンレス板に貼着して、所定の環境下(40℃または80℃)環境下で20分静置した後、同一環境下で粘着シートの貼付面の剪断方向に1kgの荷重をかけ、荷重付加開始から1時間後の試験片のずれた距離または粘着シートが落下するまでの時間を測定した。粘着シートとして汎用的に使用する上で、ずれた距離は2mm以下が好ましく、1mm以下がより好ましく、0.5mm以下がさらに好ましい。
作製した粘着シートを25mm幅に裁断し、所定の被着体に貼着して、23℃、50%RH環境下で20分静置した後、剥離角度180°、引張速度300mm/分で剥離した際の粘着力を測定した。粘着シートとして汎用的に使用する上で、ステンレス板(SUS)に対する粘着力は8.0N/25mm以上が好ましく、9.0N/25mm以上がより好ましく、10.0N/25mm以上がさらに好ましい。加えて、プロピレン板(PP)に対する粘着力は5.0N/25mm以上が好ましく、5.5N/25mm以上がより好ましく、6.0N/25mm以上がさらに好ましい。SUSおよびPPに対する粘着力が上記範囲にあることで、粘着テープとして十分な接着力を発揮でき、多様な被着体に対して汎用的な使用が可能となる。
作製した粘着シートの初期粘着力をJ.Dow法により測定した。具体的には、作製した粘着シートから剥離処理されたPETフィルムを剥がし、粘着剤層が露出するように傾斜角度30°の傾斜面に取り付けた。次に、23℃、50%RH環境下でスチールボールを傾斜面の上部から助走させた後に、粘着面(粘着剤層表面)上を滑走させた。この際の助走距離は10cm、滑走距離は10cmとした。スチールボールの径を変えて滑走テストを行い、粘着面で滑走を停止したスチールボールの最大径を求めた。なお、使用したスチールボールの径はX/32インチ(但し、Xは1~32の整数)であり、表1中に示す数値はXの値を示している。粘着シートとして汎用的に使用する上で、5以上が好ましく、8以上がより好ましく、10以上がさらに好ましい。
BA:n-ブチルアクリレート
2EHA:2-エチルヘキシルアクリレート
AA:アクリル酸
2-HEA:2-ヒドロキシエチルアクリレート
NIPAM:N-イソプロピルアクリルアミド
DMAA:ジメチルアクリルアミド
DEAA:ジエチルアクリルアミド
DAAM:ジアセトンアクリルアミド
DM:ジメチルアミノエチルメタクリレート
EtAc:酢酸エチル
IPA:イソプロピルアルコール
M-5ADT:綜研化学社製、アルミニウムトリスアセチルアセトン
スーパーエステルA-100:荒川化学社製、ロジンエステル樹脂(軟化点100℃)
ペンセルD-135:荒川化学社製、ロジンエステル樹脂(軟化点135℃)
SUS:ステンレス板
PP:ポリプロピレン板
Claims (5)
- (メタ)アクリル系共重合体と、
前記(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対する含有量が0.1~1質量部である金属キレート架橋剤と、
を含み、
前記(メタ)アクリル系共重合体は、
(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーを由来とする構造単位を50~98.4質量%、
カルボキシ基含有モノマーを由来とする構造単位を1~6質量%、
水酸基含有モノマーを由来とする構造単位を0.1~5質量%、
および、窒素含有モノマーを由来とする構造単位0.5~7質量%を含む共重合体である、粘着剤組成物。 - 前記窒素含有モノマーがアミン系モノマーである請求項1に記載された粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対して、粘着付与剤を1~40質量部含む、請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対して、アルコール系溶媒を1~50質量部含む、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載された粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する粘着シート。
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