JPWO2013099684A1 - 光学部材用粘着剤組成物並びにそれを使用した粘着シート、粘着剤層付き光学部材及びフラットパネルディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
(a−1)官能基を有さない(メタ)アクリル酸エステル(ただし、t−ブチル(メタ)アクリレートを除く)55〜94重量部
(a−2)t−ブチル(メタ)アクリレート5〜40重量部
(a−3)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル系モノマー1〜5重量部
(ただし、(a−1)〜(a−3)の合計は100重量部である)
(B):イソシアネート系架橋剤、及びイソシアネート系架橋剤以外の架橋剤の組み合わせとを含むことを特徴とする光学部材用粘着剤組成物である。
〔(A)(メタ)アクリル系コポリマー〕
本発明の組成物の構成成分である(メタ)アクリル系コポリマー(A)は、前述の通り特定のモノマー成分(a−1)〜(a−3)を特定の割合で含むモノマー混合物を共重合することによって得られる。以下、これら各モノマーについて説明する。
本発明に使用される(メタ)アクリル酸エステル(a−1)は、t−ブチル(メタ)アクリレート以外の(メタ)アクリル酸エステルであって、官能基を有していない。本明細書において官能基とは、後述する架橋剤の組み合わせ(B)における架橋剤と反応性を有する基であって、その例としては、ヒドロキシル基、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、アミド基、3級アミノ基等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、n−ノニル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレートなどの直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル;
イソブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレートなどの分枝アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロペンタニル(メタ)アクリレート、1−アダマンチル(メタ)アクリレートなどの脂環基を有する(メタ)アクリル酸エステル;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノールエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−ナフトエチル(メタ)アクリレート、2−(4−メトキシ−1−ナフトキシ)エチル(メタ)アクリレートなどの芳香族環基を有する(メタ)アクリル酸エステル;
メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、エトキシエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アルコキシエステル;
を使用することができる。
t−ブチル(メタ)アクリレート(a−2)及び前述の(メタ)アクリル酸エステル(a−1)を共重合モノマーとして組み合わせて使用して(メタ)アクリル系コポリマー(A)の構造単位とすることによって、コポリマー(A)に良好なハード特性が付与される。これが本発明の組成物における優れた寸法安定性及び湿熱耐久性に寄与する。
本発明において使用される(メタ)アクリル系モノマー(a−3)はヒドロキシル基を一つないし複数有し、通常その他の官能基を有していない。
本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲で、種々の特性の調整のために、上記モノマー成分(a−1)〜(a−3)以外のその他のモノマー(a−4)に由来する構造単位を、(メタ)アクリル系コポリマー(A)に含ませることができる。
スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等が挙げられる。
(モノマー混合物における割合)
本発明の光学部材用粘着剤組成物の構成成分である(メタ)アクリル系コポリマー(A)は、以上説明した各モノマー成分(a−1)〜(a−3)、及び必要に応じてその他のモノマー(a−4)を以下に説明する特定の割合で含むモノマー混合物を共重合することによって得られる。
(メタ)アクリル系コポリマー(A)は、各モノマー成分(a−1)〜(a−3)、及び必要に応じてその他のモノマー(a−4)を、溶液重合法、塊状重合法、乳化重合法、懸濁重合法等の従来公知の重合法により重合させることで製造することができる。これらの方法の中でも、ポリマーの分子量の調整が容易であり、反応系への不純物の混入が少ないため、溶液重合法を採用することが好ましい。
これらの溶媒は1種単独で用いても、2種以上の混合溶媒としてもよい。
(メタ)アクリル系コポリマー(A)は、後述する架橋剤の組み合わせ(B)を使用して架橋させることによって、ハード特性に優れ、一定の応力緩和性を有する架橋体を形成すると考えられ、本発明の光学部材用粘着剤組成物を使用すると、優れた湿熱環境下における耐久性及び優れたBending防止性能に基づく光漏れ防止性能を達成することができる。
また、その多分散性指数(PDI)は通常5〜15である。
1/Tg=Wa/Tga+Wb/Tgb+・・・
Tg:(メタ)アクリル系コポリマー(A)のガラス転移温度
Tga,Tgb,・・:単量体a,単量体b,・・・のそれぞれのホモポリマーのガラス転移温度
Wa,Wb,・・・・:単量体a,単量体b,・・・のそれぞれに由来する構造単位の(メタ)アクリル系コポリマー(A)における重量分率
*(メタ)アクリル系モノマー(a−1)〜(a−3)及びその他のモノマー(a−4)は、単量体a,単量体b,・・・に任意に割り当てることができる。
本発明の光学部材用粘着剤組成物は、以上説明した(メタ)アクリル系コポリマー(A)とともに、イソシアネート系架橋剤、及びイソシアネート系架橋剤以外の架橋剤の組み合わせ(B)を含んでいる。
本発明の光学部材用粘着剤組成物には、必要に応じてシランカップリング剤、帯電防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤、顔料、染料、粘着付与樹脂、表面潤滑剤、レベリング剤、軟化剤、老化防止剤、光安定剤、光開始剤、重合禁止剤、充填剤、有機粒子、無機粒子又は可塑剤などのその他の成分を含有させてもよい。さらに本発明の組成物は、(メタ)アクリル系コポリマー(A)の製造に使用した溶媒その他の溶媒を含有してもよい。以下においては、前記シランカップリング剤について説明する。
前記シランカップリング剤としては、ビニルトリメトキシシラン,ビニルトリエトキシシラン及びメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の重合性不飽和基含有ケイ素化合物;3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン,3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン及び2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ構造を有するケイ素化合物;3−アミノプロピルトリメトキシシラン,N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン及びN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基含有ケイ素化合物;並びに3−クロロプロピルトリメトキシシラン;オリゴマー型シランカップリング剤等が挙げられる。
本発明の光学部材用粘着剤組成物は、以上説明した(メタ)アクリル系コポリマー(A)及び架橋剤の組み合わせ(B)を必須成分とし、任意に上記その他の成分を含んでもよい。
本発明の光学部材用粘着剤組成物を粘着剤として使用する場合、基材フィルム上に粘着剤層を形成して粘着シートとすると、取り扱いが簡便で便利である。
本発明の光学部材用粘着剤組成物を含有する粘着剤層を光学部材の少なくとも片面に形成することにより、前述のように湿熱環境下においても優れた光漏れ防止性能及び耐久性を達成した粘着剤層付き光学部材が得られる。
本発明の粘着剤層付き光学部材は、たとえば、以下の(1)〜(3)の方法により作製される。
例えば本発明の光学部材用粘着剤組成物を使用して偏光板とガラス基板等とを貼り合わせることで、前述のように湿熱環境下においても優れたBending防止性能に基づく光漏れ防止性能及び耐久性が達成される。
<実施例1〜7及び比較例1〜10に使用した(メタ)アクリル系コポリマーの製造例>
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、下記表1〜4に示す(メタ)アクリル系モノマー(a−1)〜(a−3)及びその他のモノマー(a−4)を、表1〜4に示された配合比率(重量部)に従って仕込み、次に酢酸エチルをモノマー濃度が50wt%になる配合量にて仕込んだ。
製造例により得られた(メタ)アクリル系コポリマー溶液を用いて、下記表1〜4の配合にて各成分を添加して粘着剤組成物の溶液を得た。この粘着剤組成物の溶液を剥離処理したポリエステルフィルムの表面に塗布して乾燥させることにより、厚さ25μmの粘着剤層を有する粘着シートを得た。この粘着シートを、TAC−PVA−TACの層構成の偏光フィルムの片面に貼り付けた後に23℃/50%RH暗所の条件で7日間熟成させて、評価用粘着加工偏光板を得た。
BA:n−ブチルアクリレート
t−BA:t−ブチルアクリレート
2−HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
iBOA:イソボルニルアクリレート
iBMA:イソブチルメタクリレート
LA: ラウリルアクリレート
AA:アクリル酸
AM:アクリルアミド
XDI:キシリレンジイソシアネート化合物
Alキレート:アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)
Epoxy:N,N,N‘,N’−テトラグリシジルm−キシレンジアミン
KBM−403:3−グリシドキプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製)
測定不可:光漏れ評価の際の熱環境下にて粘着剤層から剥がれや発泡等の不具合が発生したため、光漏れの評価を実施することが不可能であったことを示す。
表1〜4に示された(メタ)アクリル系モノマー(a−1)〜(a−4)のホモポリマーのTgの測定を、以下の通り行った。
試験片をN2雰囲気下、−60℃から180℃の範囲にて、10℃/分の割合で昇温させ、DSC(示差走査熱量計DSC8283)にて熱量測定した。測定はJISK7121(プラスチックの転移温度測定方法)に準拠して行った。
製造例で調製した(メタ)アクリル系コポリマーについて、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を下記GPC測定条件に従って測定し、多分散性指数(PDI=Mw/Mn)を求めた。
測定装置:HLC−8120GPC(東ソー社製)
GPCカラム構成:以下の5連カラム(すべて東ソー社製)
(1)TSK−GEL HXL−H (ガードカラム)
(2)TSK−GEL G7000HXL
(3)TSK−GEL GMHXL
(4)TSK−GEL GMHXL
(5)TSK−GEL G2500HXL
サンプル濃度:1.0mg/cm3となるように、テトラヒドロフランで希釈
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流量: 1ml/min
カラム温度:40℃
表1〜4に示された各種評価は、以下に示す方法によって行った。
厚さ0.3mm、Size150mm×220mmのホウケイ酸塩系ガラス基板に、Size140mm×210mmにカットし、剥離処理されたポリエステルフィルムを剥がした評価用粘着加工偏光板を、粘着剤層が前記ガラス基板に接し、かつ前記偏光板とガラス基板とがクロスニコルになるように貼り合わせて、オートクレーブ処理(50℃、5atm)を行った。
○:0.3mmより大きく、0.6mm以下
△:0.6mmより大きく、1.2mm以下
×:1.2mmを超えている
19インチサイズの液晶パネルに、剥離処理されたポリエステルフィルムを剥がした評価用粘着加工偏光板を、粘着剤層が前記ガラス基板に接し、かつ前記偏光板と液晶パネルとがクロスニコルになるように貼り合わせて、80℃雰囲気下240時間放置した後、23℃/50%RH雰囲気下で2時間放置した。
剥離処理されたポリエステルフィルムを剥がした評価用粘着加工偏光板を15インチサイズ(233mm×309mm)に裁断し、厚さ0.5mmの無アルカリガラス板の片面に、粘着剤層が前記ガラス板に接するようにして、ラミネータロールを用いて貼り付けた。貼付後、オートクレーブ(栗原製作所製)にて0.5MPa、50℃、20分の条件で加圧処理して試験用プレートを得た。
○:発泡が全く見られない
△:発泡の直径が1mm以下
×:発泡の直径が1mmより大きい
○:発泡が全く見られない
△:発泡の個数が10コ以下
×:発泡の個数が10コより多い
○:剥がれが全く見られない
△:剥がれの面積が試験用プレートにおける貼り合わせ部分全体(100%)に対して5%以下
×:剥がれの面積が試験用プレートにおける貼り合わせ部分全体(100%)に対して5%以上
○:欠点(剥がれ)が全くない
△:端部から0.5mm未満の位置のみに欠点がある
×:端部から0.5mm以上の位置に欠点がある。
Claims (11)
- (A):下記(a−1)〜(a−3)を下記割合で含むモノマー混合物を共重合して得られる(メタ)アクリル系コポリマーと;
(a−1)官能基を有さない(メタ)アクリル酸エステル(ただし、t−ブチル(メタ)アクリレートを除く)55〜94重量部
(a−2)t−ブチル(メタ)アクリレート5〜40重量部
(a−3)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル系モノマー1〜5重量部
(ただし、(a−1)〜(a−3)の合計は100重量部である)
(B):イソシアネート系架橋剤、及びイソシアネート系架橋剤以外の架橋剤の組み合わせと
を含むことを特徴とする光学部材用粘着剤組成物。 - 前記(メタ)アクリル系コポリマー(A)において、カルボキシル基を有するモノマーに由来する構造単位の含有量が1重量%未満であることを特徴とする請求項1に記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記(B)が、金属キレート系架橋剤を含む、請求項1又は2に記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系コポリマー(A)において、カルボキシル基を有するモノマーに由来する構造単位の含有量が0.1重量%未満であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系コポリマー(A)が、ヒドロキシル基以外には実質的に官能基を含まないことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記(B)が、前記(メタ)アクリル系コポリマー(A)100重量部に対して0.05〜0.5重量部含まれていることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記(B)として、キシリレンジイソシアネート系化合物及びアルミニウムキレート系化合物を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の光学部材用粘着剤組成物。
- さらにシランカップリング剤を、前記(メタ)アクリル系コポリマー(A)100重量部に対して0.01〜0.3重量部含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 基材フィルム上に請求項1〜8のいずれかに記載の光学部材用粘着剤組成物を含む粘着剤層が形成されてなる粘着シート。
- 光学部材の少なくとも片面に粘着剤層が形成された粘着剤層付き光学部材であって、前記粘着剤層が請求項1〜8のいずれかに記載の光学部材用粘着剤組成物を含むことを特徴とする粘着剤層付き光学部材。
- 請求項10に記載の粘着剤層付き光学部材を有することを特徴とするフラットパネルディスプレイ。
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