KR101127104B1 - 대전방지성 점착제 조성물, 이를 이용한 점착제 필름 및 그 제조방법 - Google Patents

대전방지성 점착제 조성물, 이를 이용한 점착제 필름 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명의 대전방지성 점착제 조성물은 (a)가교제와 결합할 수 있는 관능기를 갖는 (메타)아크릴계 점착수지 100 중량부; (b)가교제 약 0.01 내지 약 15 중량부; 및 (c)말단에 2개 이상의 히드록시 알킬기를 가지는 아민에 유기산 또는 무기산을 반응하여 얻은 4급 암모늄염 약 0.1 내지 약 10 중량부를 포함한다. 상기 대전방지성 점착제 조성물은 본 발명은 점착력, 내구신뢰성 등의 주요 특성이 우수한 동시에 대전 방지 성능을 가지며, 점착층 중의 구성 성분이 표면으로 블리드될 염려가 없다.
대전방지성 점착제 조성물, (메타)아크릴계 점착수지 100 중량부, 4급 암모늄염, 히드록시 알킬기

Description

대전방지성 점착제 조성물, 이를 이용한 점착제 필름 및 그 제조방법{ANTISTATIC ADHESIVE COMPOSITION, ADHESIVE FILM USING THE SAME AND METHOD FOR PREPARING THE ADHESIVE FILM}
본 발명은 대전방지성 점착제 조성물, 이를 이용한 점착제 필름 및 그 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로 본 발명은 반응성 관능기를 갖는 이온성 액체 화합물을 도입하여, 대전 방지 성능을 구현할 수 있을 뿐만 아니라, 내구신뢰성 등의 주요 특성이 우수한 대전방지성 점착제 조성물, 이를 이용한 점착제 필름 및 그 제조방법에 관한 것이다.
편광판을 포함하는 액정표시장치는 경량화, 박형화가 가능하기 때문에 현재 노트북, 모니터, TV 등의 여러 분야에서 광범위하게 이용되고 있다.
일반적으로 액정표시장치를 제조하기 위하여, 기본적으로 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판이 필요하며, 이를 접합하기 위한 적절한 접착층 또는 점착층이 사용되어야 한다.
특히, 액정표시장치 제조시, 편광판을 액정셀에 부착하는 공정에서 점착제층 으로부터 이형필름을 박리하면 정전기가 발생하게 되는데, 이렇게 발생된 정전기는 액정표시장치 내부의 액정의 배향에 영향을 주어 불량을 유발시키고, 정전기적 인력에 의해 액정셀과 점착제 사이에 이물질에 의한 오염을 유발한다.
정전기 발생은 편광판의 외면에 대전 방지층을 형성하여 억제할 시킬 수 있으나, 그 효과가 미미하여 정전기 발생을 원천적으로 방지하지 못하는 문제점이 있다. 그러므로 정전기 발생의 근본적인 억제를 위해서는 점착제에 대전 방지 기능이 요구된다.
점착제에 대전방지성을 부여하기 위해 점착제에 도전성 물질을 첨가하는 방법 혹은 이온성 아크릴레이트 공중합체를 이용하는 방법이 이용되고 있다.
도전성 물질로 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린 등과 같은 도전성 고분자를 이용하는 방법은 첨가되는 도전성 고분자가 고가라는 문제점 이외에 대전방지성 향상을 위해 다량 사용시 불투명해지는 문제점이 있다.
또한 도전성 물질로 금속산화물을 이용하는 방법은 분산된 입자의 크기 조절이 어려우며, 복굴절의 우려가 있으며, 도전성 물질로 탄소입자를 이용하는 경우 역시, 다량의 사용으로 인해 불투명해지는 문제점이 있다.
한편, 금속염류나 유기염류를 이용하는 방법이 제기되었는데, 금속염류를 이용한느 방법은 점착제 용액에 대한 용해도가 낮은 단점이 있다. 유기염류를 이용할 경우 역시, 이온성 화합물이 점착층 표면으로 블리드(bleec)되는 문제점이 있다.
고분자 측쇄에 이온성 사이트(site)를 도입하는 방법도 개발되었으나, 상기 방법은 이온성 사이트가 많을 경우 점착제 자체의 물성을 변화시킬 수 있으며, 추가적인 반응공정이 필요하다는 문제점이 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 점착제 조성물 용액과 용해성 및 상용성이 좋으며, 가교제와 반응하여 점착 수지와 가교될 수 있는 반응성 관능기를 갖는 이온성 액체 화합물을 도입함으로서, 대전방지성이 우수할 뿐만 아니라, 내구신뢰성 등의 주요 특성이 우수한 동시에, 점착층 중의 성분이 표면으로 블리드될 우려가 없는 대전방지성 점착제 조성물을 개발하기에 이른 것이다.
본 발명의 목적은 대전방지성이 우수할 뿐만 아니라, 내구신뢰성 등의 주요 특성이 우수한 동시에, 점착층 중의 성분이 표면으로 블리드될 우려가 없는 대전방지성 점착제 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 하나의 관점은 대전방지성 점착제 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 (a)가교제와 결합할 수 있는 관능기를 갖는 (메타)아크릴계 점착수지, (b)가교제 및 (c)말단에 2개 이상의 히드록시 알킬기를 가지는 아민에 유기산 또는 무기산을 반응하여 얻은 4급 암모늄염을 포함하여 이루어진다.
구체예에서 상기 조성물은 (a)가교제와 결합할 수 있는 관능기를 갖는 (메타)아크릴계 점착수지 100 중량부; (b)가교제 약 0.01 내지 약 15 중량부; 및 (c)말단에 2개 이상의 히드록시 알킬기를 가지는 아민에 유기산 또는 무기산을 반응하여 얻은 4급 암모늄염 약 0.1 내지 약 10 중량부를 포함한다.
구체예에서, 상기 4급 암모늄염은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112009069960867-pat00001
상기에서, R1 및 R3 는 각각 독립적으로 수소, C2-12의 선형알킬, C2-12의 가지형 알킬, 알콕시알킬, 카르복시알킬이고, R2 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1 -12의 선형알킬, C1 -12의 가지형 알킬, 알콕시알킬, 카르복시알킬이며, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, X는 유리산임.
구체예에서, 상기 아민은 2 이상의 C2-12 히드록시 알킬기를 가지는 아민의 모노머; 및 에테르기 및 에스테르기중 하나 이상 선택된 치환기를 갖는 3차 아민계 올리고머 중 어느 하나를 포함할 수 있다. 상기 3차 아민계 올리고머는 중량평균분자량이 약 500 내지 약 2,000 일 수 있다. 상기 유기산은 p-톨루엔설폰산, 모노염화초산, 이염화초산, 삼염화초산, 삼불소초산, 및 삼불소메탈설폰산 중 어느 하나를 포함할 수 있다. 상기 무기산은 HCl, HF, HBr, HI, CH3I, H2SO4, 및 H3PO4 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
구체예에서, 상기 (메타)아크릴계 점착수지(a)는 C4-12의 알킬(메타)아크릴레 이트 약 80~99 중량%, 카르복실산기, 히드록실기, 아미드기 및 3차 아민기에서 하나 이상 선택되는 관능기를 갖는 중합성 단량체 약 1~10 중량% 및 코모노머 약 0~10 중량%의 공중합체일 수 있다.
상기 (메타)아크릴계 점착수지(a)의 중량평균분자량은 약 50,000 내지 약 2,000,000 범위일 수 있다.
상기 가교제(b)는 특별히 제한되지 않지만, 이소시아네이트 화합물, 에폭시 화합물, 아지리딘 화합물, 금속 킬레이트가 바람직하게 사용된다.
구체예에서는 상기 대전방지성 점착제 조성물은 (d) 실란커플링제를 더 포함할 수 있다. 상기 실란커플링제(d)는 (메타)아크릴계 점착수지 100 중량부에 대하여 약 0.01 내지 약 1 중량부 범위로 포함될 수 있다. 바람직하게는 상기 실란커플링제(d)는 에폭시기를 함유할 수 있다.
본 발명의 대전방지성 점착제 조성물은 통상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 경화촉진제, 이온성 액체, 무기 충전제, 연화제, 산화방지제, 노화방지제, 안정제, 점착 부여 수지, 개질수지(폴리올 수지, 페놀수지, 아크릴수지, 폴리에스터 수지, 폴리올레핀 수지, 에폭시 수지, 에폭시화 폴리부타다이엔 수지 등), 레벨링제, 소포제, 가소제, 염료, 안료(착색 안료, 체질안료 등), 처리제, 자외선 차단제, 형광증백제, 분산제, 열안정제, 광안정제, 자외선흡수제, 방곰팡이제, 알칼리 금속염, 윤활제 및 용제 등이 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 다른 관점은 상기 대전방지성 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착제 필름에 관한 것이다. 구체예에서 상기 점착제 필름은 본 발명의 대전방지성 점착제 조성물을 혼합하고; 상기 점착제 조성물을 용매로 희석하고; 그리고 상기 희석된 점착제 조성물을 이형 필름에 도포하는 단계를 포함한다.
본 발명은 점착제 조성물 용액과 용해성 및 상용성이 좋으며, 가교제와 반응하여 점착 수지와 가교될 수 있는 반응성 관능기를 갖는 이온성 액체 화합물을 도입함으로서, 대전방지성이 우수할 뿐만 아니라, 내구신뢰성 등의 주요 특성이 우수한 동시에, 점착층 중의 성분이 표면으로 블리드될 우려가 없는 대전방지성 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착제 필름을 제공하는 발명의 효과를 갖는다.
이하, 본 발명의 각 구성요소에 관하여 상세하게 살펴본다.
(a) (메타)아크릴계 점착수지
본 발명은 점착수지로 (메타)아크릴계 공중합체를 사용한다.
구체예에서, 상기 (메타)아크릴계 점착수지(a)는 (a1)C4-12의 알킬(메타)아크릴레이트 및 (a2)가교제와 결합할 수 있는 관능기를 갖는 중합성 단량체의 공중합체일 수 있다.
또 다른 구체예에서 상기 상기 (메타)아크릴계 점착수지(a)는 (a1)C4-12의 알킬(메타)아크릴레이트, (a2) 가교제와 결합할 수 있는 관능기를 갖는 중합성 단량체 및 (a3)코모노머의 공중합체일 수 있다.
본 명세서에서 (메타)아크릴이란, 메타크릴 및 아크릴을 포함하는 개념이다.
상기 (a1)C4-12의 알킬(메타)아크릴레이트로는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트,펜틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 이 중 바람직하게는, n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다.
상기 (a2) 중합성 단량체는 가교제와 결합할 수 있는 관능기를 갖는 단량체이다. 상기 관능기로는 카르복실산기, 히드록실기, 아미드기 및 3차 아민기에서 하나 이상 선택될 수 있다.
카르복실기를 갖는 중합성 단량체의 예로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산, 이러한 2가산의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 2-히드록시알킬(탄소수 2~3)(메타)아크릴레이트에의 무수호박산 개환 부가체, 폴리옥시알킬렌(탄소수 2~4)글리콜 모노(메타)아크릴레이트에의 무수 호박산 개환 부가체, 2-히드록시알킬(탄소수 2~3)(메타)아크릴레이트에의 카프로락톤 부가체에 무수호박산을 개환 부가시킨 화합물 등이 있다.
히드록시기를 갖는 중합성 단량체의 예로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 폴리옥시알킬렌(탄소수 2~4)글리콜 모노(메타)아크릴레이트 등이 있다.
아미드기를 갖는 중합성 단량체로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드 등이 있다.
3차 아민기를 갖는 중합성 단량체로는 N,N-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노프로필아크릴레이트 등이 있다.
구체예에서는 상기 중합성 단량체(a2)로서 아크릴산, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드 또는 이들의 혼합이 사용될 수 있다.
상기 (a3)코모노머의 예로는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트 등과 같은 C1-3의 (메타)아크릴레이트; 트리데실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트 등과 같은 C13-18(메타)아크릴레이트; 시클로헥실(메타)아크릴레이트 등과 같은 고리형 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트; 벤질(메타)아크릴레이트 등과 같은 방향족 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트; 스티렌, 비닐톨루엔 등과 같은 방향족계 단량체; 초산 알릴 등과 같은 알릴 화합물; (메타)아크릴로니트릴, a-클로로(메타)아크릴로니트릴 등과 같은 니트릴기를 갖는 단량체; 염화비닐, 염화비닐리덴 등과 같은 할로겐함유 단량체; 비닐에틸에테르, 비닐프로필에테르, 비닐이소부틸에테르 등과 같은 비닐에 테르계 단량체; 비닐에스테르계 단량체 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다. 상기 코모노머(a3)로 메틸(메타)아크릴레이트가 바람직하게 적용될 수 있다.
구체예에서, 상기 (메타)아크릴계 점착수지(a)는 (a1)C4-12의 알킬(메타)아크릴레이트 약 80~99 중량%, (a2) 카르복실산기, 히드록실기, 아미드기 및 3차 아민기에서 하나 이상 선택되는 관능기를 갖는 중합성 단량체 약 1~10 중량% 및 (a3)코모노머 약 0~10 중량%의 공중합체일 수 있다.
C4-12의 알킬(메타)아크릴레이트(a1)의 비율이 80중량% 미만이면, 점착력이 부족할 수 있으며, 99중량%를 넘으면 응집력이 저하될 수 있다. 가교제와 결합할 수 있는 관능기를 갖는 중합성 단량체(a2)의 비율이 1중량% 미만이면 응집력이 저하될 수 있으며, 10중량%를 초과하면 점착력이 저하될 수 있다. 또한, 상기 코모노머(a3)의 비율이 10중량%를 넘으면 점착력이 저하될 수 있다.
바람직하게는 상기 (메타)아크릴계 점착수지(a)는 C4-12의 알킬(메타)아크릴레이트 약 90~95 중량%, 카르복실산기, 히드록실기, 아미드기 및 3차 아민기에서 하나 이상 선택되는 관능기를 갖는 중합성 단량체 약 1~5 중량% 및 코모노머 약 0~5 중량%의 공중합체이다.
본 발명에 있어서, 상기 (메타)아크릴계 점착수지(a)의 제조방법은, 괴상 중합, 용액 중합, 유화 중합, 현탁 중합 등과 같은 통상의 중합방법에 의해 제조될 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 (메타)아크릴계 점착수지(a)의 중합시 아조비스이소부티로니트릴, 아조비스이소발레로니트릴2등의 아조계 중합 개시제나 벤조일퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드 등의 퍼옥사이드계 중합 개시제 등이 사용될 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 필요에 따라 메르캅토기 함유 연쇄 이동제 등을 첨가하여 중합할 수 있다.
구체예에서는 상기 (메타)아크릴계 점착수지(a)는 용액 중합법으로 제조될 수 있다.
구체에에서 상기 (메타)아크릴계 점착수지(a)의 겔투과크로마토그래피(GPD)법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌 환산)은 약 50,000 내지 약 2,000,000, 바람직하게는 약 100,000 내지 약 1,800,000이다. 보다 바람직하게는 약 500,000 내지 약 1,500,000이다.
(b)가교제
본 발명의 점착제 조성물은 응집력 강화 및 반응성 관능기를 갖는 이온성 액체 화합물의 고정화를 위하여 이와 결합할 수 있는 가교제를 포함 한다. 상기 가교제(b)는 반응성 관능기를 갖는 이온성 액체 화합물과 화학적으로 결합할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않는다.
구체예에서 상기 가교제(b)는 특별히 제한되지 않지만, 이소시아네이트 화합물, 에폭시 화합물, 아지리딘 화합물, 금속 킬레이트가 바람직하게 사용된다. 이 들 중, 이소시아네이트 화합물로서는, 톨릴렌 다이이소시아네이트, 자일렌 다이이소시아네이트 등의 방향족 이소시아네이트; 이소포론 다이이소시아네이트 등의 지환족 이소시아네이트; 헥사메틸렌 다이이소시아네이트 등의 지방족 이소시아네이트, 이소시아네이트 어덕트체 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 적당한 응집력을 얻는 관점에서, 이소시아네이트 화합물이나 에폭시 화합물이 특히 바람직하게 사용된다. 이들 화합물은, 단독으로 사용해도 되거나, 혹은 2종 이상을 혼합해서 사용해도 된다.
상기 이소시아네이트계 화합물로는 폴리이소시아네이트 화합물, 예를 들면, 톨릴렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4- 또는 4,4-디페닐메탄디이소시아네트 등의 디이소시아네이트 화합물 등이 사용될 수 있다.
상기 이소시아네이트 어덕트체로는 디이소시아네이트와 트리메티롤프로판 등의 다가 알코올계 화합물과의 어덕트체 등이 사용될 수 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 에폭시 화합물로는 폴리에폭시 화합물, 예를 들면, 비스페놀 A와 에피클로로히드린 축합체형의 에폭시화합물 등이 사용될 수 있다.
상기 가교제(b)는 (메타)아크릴계 점착수지(a) 100 중량부(고형분 기준)에 대하여 약 0.01 내지 약 15중량부로 포함될 수 있다. 15 중량부를 초과할 경우에는 과다 가교반응에 의해 잔류응력이 완화될 수 있다. 만일 가교제가 0.01 중량부 미만인 경우는 가교도가 부족하여 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성 이 저하될 수 있다. 바람직하게는 약 0.1 내지 약 10 중량부 이며, 더욱 바람직하게는 약 0.1 내지 약 5 중량부이다.
(c) 4급 암모늄염
본 발명에서 사용되는 4급 암모늄염(c)은 말단에 2개 이상의 히드록시 알킬기를 가지는 아민에 유기산 또는 무기산을 반응하여 제조된다.
구체예에서, 상기 아민은 2 이상의 C2-12 히드록시 알킬기를 가지는 아민의 모노머; 및 에테르기 및 에스테르기중 하나 이상 선택된 치환기를 갖는 3차 아민계 올리고머 중 어느 하나를 포함할 수 있다. 상기 3차 아민계 올리고머는 중량평균분자량이 약 500 내지 약 2,000 일 수 있다. 바람직하게는 상기 아민은 디에탄올아민, 디프로판올아민, 디부탄올아민 등이 사용될 수 있다.
상기 유기산은 p-톨루엔설폰산, 모노염화초산, 이염화초산, 삼염화초산, 삼불소초산, 및 삼불소메탈설폰산 등이 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다.
상기 무기산은 HCl, HF, HBr, HI, CH3I, H2SO4, 및 H3PO4 등이 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다.
구체예에서, 상기 4급 암모늄염은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112009069960867-pat00002
상기에서, R1 및 R3 는 각각 독립적으로 수소, C2-12의 선형알킬, C2-12의 가지형 알킬, 알콕시알킬, 카르복시알킬이고, R2 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1 -12의 선형알킬, C1 -12의 가지형 알킬, 알콕시알킬, 카르복시알킬이며, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, X는 유리산임.
상기에서 X는 유기산 또는 무기산에서 H+가 유리된 음이온으로 유기산 또는 무기산에 상응하는 등가물이다.
본 발명에서 상기 4급 암모늄염(c)은 (메타)아크릴계 점착수지(a) 100 중량부(고형분 기준)에 대하여 약 0.1 내지 약 10 중량부로 포함될 수 있다. 10 중량부를 초과할 경우에는 내구성 시험 시 박리나 발포가 증가하는 문제가 생길 수 있다. 0.1 중량부 미만 사용하면 충분한 대전방지 효과를 얻을 수 없다. 바람직하게는 약 0.3 내지 약 5 중량부 이며, 더욱 바람직하게는 약 0.3 내지 약 2 중량부이다.
(d)실란커플링제
본 발명에서는 실란 커플링제(d)를 더 포함할 수 있다. 상기 실란커플링제(d)로는 에폭시기를 함유하는 실란커플링제가 바람직하다. 이들은, 분자내의 에폭시기는 폴리머의 반응성 작용기와 결합하고, 알콕시실란 부분은 액정셀의 유리기판과 강하게 결합함으로써, 점착제와 액정셀을 연결시키는 역할을 하여 접착 안정성을 향상시키고 내열내습 특성을 보다 향상시키며, 특히 고온 고습 하에서 장시간 방치되었을 경우 접착 신뢰성을 향상시키는데 도움을 주는 역할을 한다.
바람직하게는, 감마글리시독시프로필트리메톡시실란이 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기 실란커플링제(d)의 함량은 (메타)아크릴계 점착수지(a) 100 중량부(고형분 기준)에 대하여 약 0.01 내지 약 1중량부로 사용될 수 있다. 상기 범위내에서 셀과의 접착력이나 리워크성 면에서 바람직하다.
본 발명의 대전방지성 점착제 조성물은 대전방지성, 비오염성, 점착력, 블리드 현상 억제 등의 본 발명의 목적으로 하는 기능을 저하시키지 않은 범위에서, 통상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 경화촉진제, 이온성 액체, 무기 충전제, 연화제, 산화방지제, 노화방지제, 안정제, 점착 부여 수지, 개질수지(폴리올 수지, 페놀수지, 아크릴수지, 폴리에스터 수지, 폴리올레핀 수지, 에폭시 수지, 에폭시화 폴리부타다이엔 수지 등), 레벨링제, 소포제, 가소제, 염료, 안료(착색 안료, 체질안료 등), 처리제, 자외선 차단제, 형광증백제, 분산제, 열안정제, 광안 정제, 자외선흡수제, 방곰팡이제, 알칼리 금속염, 윤활제 및 용제 등이 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 점착성 부여 수지로는 로진, 로진 유도체 혹은 그 수첨화체, 폴리테르펜수지,테르펜페놀수지, 크실렌수지, 스티렌계 수지, 쿠마론ㆍ인덴 수지, C5계 석유 수지, C9계 석유 수지, 등이 사용될 수 있다. 상기 가소제로는 프탈산계 에스테르로 대표되는 카르본산 에스테르, 염화 파라핀 등이 사용될 수 있다. 상기 자외선 방지제로는 벤조페논계 자외선 방지제 등이 사용될 수 있다. 상기 방곰팡이제로는 아산화동, 페놀계 화합물 등이 사용될 수 있다. 상기 소포제로는 알코올, 실리콘 화합물 등이 사용될 수 있다. 또한 추가적인 대전방지성 향상을 위해 알칼리금속염 등을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 관점은 상기 대전방지성 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착제 필름에 관한 것이다.
본 발명의 점착제 필름은 베이스 필름과, 상기 베이스 필름의 어느 일면 또는 양면에 형성된 하나 이상의 접착층을 구비하되, 상기 접착층이 전술한 본 발명의 접착필름 조성물로부터 형성된 것을 특징한다.
상기 점착제 필름은 박리성 필름, 절연성 필름, 박리종이 등 베이스 필름의 적어도 일면에 점착층을 구비하며, 이러한 점착층은 상기 점착제 조성물로부터 형성되며, 이 외에 다른 점착층을 더 포함할 수도 있는 다층구조일 수도 있다.
상기 박리성 필름 및 절연성 필름으로서 이용될 수 있는 필름재질로은 폴리 에틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르류, 폴리에틸렌 등의 폴리올레핀류, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에테르술폰, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리에테르케톤, 트리아세틸셀룰로오스 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 점착제 조성물을 사용하여 통상의 방법으로 점착제 필름을 제조할 수 있다. 하나의 구체예에서 상기 점착제 필름은 본 발명의 대전방지성 점착제 조성물을 혼합하고; 상기 점착제 조성물을 용매로 희석하고; 그리고 상기 희석된 점착제 조성물을 이형 필름에 도포하는 단계를 포함한다.
상기 도포하여 점착제층을 형성한 후 건조하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 점착제 조성물을 희석하는 용매는 유기용매가 바람직하게 사용될 수 있다. 구체예에서는 (메타)아크릴계 점착수지(a) 100 중량부(고형분 기준)에 대하여 약 10 내지 약 100 중량부로 사용될 수 있다.
이하에서는 실시예들을 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이나. 이들 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예 1
주성분이 부틸아크릴레이트이며 카르복실기를 갖는 분자량 1,500,000인 점착수지 100 중량부, 희석제로 에틸아세테이트 30 중량부, 가교제로 디이소시아네이트의 트리메티롤프로판 어덕트체 0.2 중량부, 실란커플링제로서 에폭시기를 함유한 에톡시실란 0.1중량부, 말단에 3개의 히드록시 알킬기를 가지는 중량평균분자량 1000의 3차 아민에 HCl을 반응하여 얻은 4급 암모늄염 0.3 중량부를 가하고 20분간 교반하여 균일한 혼합액을 제조하였다.
실시예 2
4급 암모늄염 함량을 0.4 중량부 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
실시예 3
4급 암모늄염 함량을 0.5 중량부 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
비교예 1
4급 암모늄염대신 관능기를 갖지 않은 이온성 액체 화합물(KOEI社 제조, 상품명 IP-P14)을 0.5 중량부 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
비교예 2
4급 암모늄염대신 관능기를 갖지 않은 이온성 액체 화합물(KOEI社 제조, 상품명 IL-P20-2)을 0.5 중량부 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
표면저항 측정
제조된 점착제 필름의 한쪽 면의 이형필름을 제거하고 표면저항측정기(MCP-HT450 / MITSUBISHI CHEMICAL)를 사용하여 표면저항을 측정하였다. 이때 표면의 세 곳을 각각 10회씩 측정하여 평균값을 취하여 표 1에 나타내었다.
내구 신뢰성 측정
제조한 점착제 필름으로부터 이형필름을 박리한 후, 두께 185미크론의 요오드계 편광판에 점착 가공하였다.편광판을 100mm*125mm 로 절단하고, 유리기판(110mm*190mm*0.7mm)에 부착시켰다. 가해진 압력은 5kg/㎠ 였다. 시편들의 내습열 특성을 파악하기 위하여 60℃의 온도 및 90%의 상대습도 조건하에서 500시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생여부를 육안으로 관찰하였다. 기포나 박리현상 없는 경우는 ○로 하고, 기포나 박리현상 약간 발생하는 경우는 △로 하고, 기포나 박리현상 다량 발생하는 경우는 ×로 표기 하였다.
금속부식성 측정
23℃, 50% RH 분위기 하에서 7일간 방치 후의 광학부재의 점착제층에, 알루미늄 호일을 붙여서 60℃, 90% RH 분위기 하에서 2일간 방치했을 때의 부식성을 관찰하였다. 알루미늄 호일에 변화가 없는 경우에는 ○로 하고, 알루미늄 호일의 백화 현상이 약하게 관찰되면 △로 하고, 알루미늄 호일이 백화된 경우를 ×로 하였 다.
실시예 비교예
1 2 3 1 2
(a)(메타)아크릴계점착수지 100 100 100 100 100
(b)가교제 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(c) 4급 암모늄염 0.3 0.4 0.5 - -
이온성액체화합물 IP-P14 - - - 0.5 -
IL-P20-2 - - - - 0.5
(d)실란커플링제 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
표면저항(Ω/sq) 1011 1011 1010 1010 1011
내열성 ○ ○ ○ x △
내습열성 ○ ○ ○ ○ △
금속부식성 ○ ○ ○ △ x
표 1의 결과를 살펴보면, 실시예 1~3은 모두 내열성과 내습열성에서 기포나 박리현상이 없이 우수한 특성을 나타내었고, 비교예 1의 경우에는 내열성에서 문제가 발생하였으며, 비교예 2의 경우에는 내열성과 내습열성에서 모두 문제가 발생하였다.
본 발명은 도면에 도시된 실시예를 참고로 하여 설명되었으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 아래의 특허청구범위에 의해서 정하여져야 할 것이다.

Claims (15)

  1. (a)가교제와 결합할 수 있는 관능기를 갖는 (메타)아크릴계 점착수지 100 중량부;
    (b)가교제 약 0.01 내지 약 15 중량부; 및
    (c)말단에 2개 이상의 히드록시 알킬기를 가지는 아민에 유기산 또는 무기산을 반응하여 얻은 4급 암모늄염 약 0.1 내지 약 10 중량부;
    를 포함하는 대전방지성 점착제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 4급 암모늄염은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112009069960867-pat00003
    상기에서, R1 및 R3 는 각각 독립적으로 수소, C2-12의 선형알킬, C2-12의 가지형 알킬, 알콕시알킬, 카르복시알킬이고, R2 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1 -12의 선형알킬, C1 -12의 가지형 알킬, 알콕시알킬, 카르복시알킬이며, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, X는 유리산임.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 아민은 2 이상의 C2-12 히드록시 알킬기를 가지는 아민의 모노머; 및 에테르기 및 에스테르기중 하나 이상 선택된 치환기를 갖는 3차 아민계 올리고머 중 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 3차 아민계 올리고머는 중량평균분자량이 약 500 내지 약 2,000인 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 유기산은 p-톨루엔설폰산, 모노염화초산, 이염화초산, 삼염화초산, 삼불소초산, 및 삼불소메탈설폰산 중 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 무기산은 HCl, HF, HBr, HI, CH3I, H2SO4, 및 H3PO4 중 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 (메타)아크릴계 점착수지(a)는 C4-12의 알킬(메타)아크릴레이트 약 80~99 중량%, 카르복실산기, 히드록실기, 아미드기 및 3차 아민기에서 하나 이상 선택되는 관능기를 갖는 중합성 단량체 약 1~10 중량% 및 코모노머 약 0~10 중량%의 공중합체인 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기 (메타)아크릴계 점착수지(a)의 중량평균분자량은 약 50,000 내지 약 2,000,000 범위인 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 상기 가교제(b)는 이소시아네이트 화합물, 에폭시 화합물, 아지리딘 화합물 및 금속 킬레이트을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서, 상기 대전방지성 점착제 조성물은 (d) 실란커플링제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서, 상기 실란커플링제(d)는 (메타)아크릴계 점착수지 100 중량부에 대하여 약 0.01 내지 약 1 중량부 범위로 포함하는 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  12. 제 10 항에 있어서, 상기 실란커플링제(d)는 에폭시기를 함유하는 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서, 상기 대전방지성 점착제 조성물은 경화촉진제, 이온성 액체, 무기 충전제, 연화제, 산화방지제, 노화방지제, 안정제, 점착 부여 수지, 개질수지, 레벨링제, 소포제, 가소제, 염료, 안료, 처리제, 자외선 차단제, 형광증백제, 분산제, 열안정제, 광안정제, 자외선흡수제, 방곰팡이제, 알칼리 금속염, 윤활제 및 용제로 이루어진 첨가제를 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 대전방지성 점착제 조성물.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항의 대전방지성 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착제 필름.
  15. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항의 대전방지성 점착제 조성물을 혼합하고;
    상기 점착제 조성물을 용매로 희석하고; 그리고
    상기 희석된 점착제 조성물을 이형 필름에 도포하는;
    단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 필름의 제조방법.
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