JP2017501262A - ブロック共重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
3nm−1〜5nm−1=nq/(2×π)
例えば、前記パラメータを満足するブロック共重合体は、前記第1ブロックまたは第2ブロックに鎖形成原子を有する側鎖を含むことができる。以下、本明細書では、説明の便宜のために、側鎖が含まれるブロックを第1ブロックと称することができる。
例えば、前述したパラメータの調節のためにブロック共重合体の第1ブロックには、鎖形成原子が8個以上の鎖が側鎖に連結されていてもよい。本明細書で用語鎖と側鎖は、互いに同一の対象を指称することができる。第1ブロックが芳香族構造を含む場合に、前記鎖は、前記芳香族構造に連結されていてもよい。
化学式3でWのアリール基は、炭素数6〜12のアリール基であるか、またはフェニル基であることができ、このようなアリール基またはフェニル基は1個以上、2個以上、3個以上、4個以上または5個以上のハロゲン原子を含むことができる。前記でハロゲン原子の数は、例えば、30個以下、25個以下、20個以下、15個以下または10個以下であることができる。ハロゲン原子としては、フッ素原子を例示することができる。
前記パラメータの確認のためのXRD分析を行う方式は、前述した通りである。
1つの例示で、前記高分子膜において前記ブロック共重合体は、自己組織化を通じてスフェア(sphere)、シリンダー(cylinder)、ジャイロイド(gyroid)またはラメラ(lamellar)などを含む周期的構造を具現することができる。このような構造は、垂直配向されていてもよい。例えば、ブロック共重合体において前記第1または第2ブロックまたはそれと共有結合された他のブロックのセグメント内で他のセグメントがラメラ形態またはシリンダー形態などのような規則的な構造を形成していてもよく、このような構造は、垂直配向されていてもよい。
選択的にブロックが除去された高分子膜をマスクとして基板をエッチングする段階は、特に制限されず、例えば、CF4/Arイオンなどを使用した反応性イオンエッチング段階を通じて行うことができ、この過程に引き続いて酸素プラズマ処理などによって高分子膜を基板から除去する段階をさらに行うことができる。
NMR分析は、三重共鳴5mmプローブ(probe)を有するVarian Unity Inova(500MHz)分光計を含むNMR分光計を使用して常温で行った。NMR測定用溶媒(CDCl3)に分析対象物質を約10mg/ml程度の濃度で希釈させて使用し、化学的移動はppmで表現した。
<適用略語>
br=広い信号、s=単一線、d=二重線、dd=二重二重線、t=三重線、dt=二重三重線、q=四重線、p=五重線、m=多重線。
数平均分子量(Mn)及び分子量分布は、GPC(Gel permeation chromatography)を使用して測定した。5mLバイアル(vial)に実施例または比較例のブロック共重合体または巨大開始剤などの分析対象物質を入れ、約1mg/mL程度の濃度となるようにTHF(tetrahydro furan)に希釈する。その後、Calibration用標準試料と分析しようとする試料をsyringe filter(pore size:0.45μm)を通じて濾過させた後、測定した。分析プログラムは、Agilent technologies社のChemStationを使用し、試料のelution timeをcalibration curveと比較し、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)をそれぞれ求め、その比率(Mw/Mn)で分子量分布(PDI)を計算した。GPCの測定条件は、下記の通りである。
<GPC測定条件>
機器:Agilent technologies社の1200 series
カラム:Polymer laboratories社のPLgel mixed B 2個使用
溶媒:THF
カラム温度:35℃
サンプル濃度:1mg/mL、200L注入
標準試料:ポリスチレン(Mp:3900000、723000、316500、52200、31400、7200、3940、485)
斜入射小角X線散乱(GISAXS)分析は、浦項アクセレーター3Cビームラインを利用して行った。分析対象であるブロック共重合体をフルオロベンゼン(fluorobezene)に約0.7重量%の固形分の濃度で希釈させてコーティング液を製造し、前記コーティング液を基材上に約5nmの厚さでスピンコーティングした。コーティング面積は、2.25cm2程度に調整した(横の長さ:1.5cm、縦の長さ:1.5cm)。コーティングされた高分子膜を常温で約1時間乾燥させ、さらに約160℃の温度で約1時間熱的熟成(thermal annealing)させて相分離構造を誘導した。引き続いて、相分離構造が形成された膜を形成した。膜の臨界角と基材の臨界角の間の角度に該当する約0.12度〜0.23度の範囲内の入射角で膜にX線を入射させた後、検出器(2D marCCD)を用いて膜から散乱されて出るX線回折パターンを得た。この際、膜から検出器までの距離は、約2m〜3mの範囲内で膜に形成された自己組織化パターンがよく観察される範囲で選択した。基材としては、親水性表面を有する基材(ピラナ(piranha)溶液で処理され、純水に対する常温濡れ角が約5度のシリコン基板)または疎水性表面を有する基材(HMDS(hexamethyldisilazane)で処理され、純水に対する常温濡れ角が約60度のシリコン基板)を使用した。
XRD分析は、浦項アクセレーター4Cビームラインで試料にX線を透過させて散乱ベクトル(q)による散乱強度を測定することによって測定した。試料としては、特別な前処理なしに合成されたブロック共重合体を精製した後に、真空オーブンで約一日間維持することによって乾燥させた粉末状態のブロック共重合体をXRD測定用セルに入れて使用した。XRDパターン分析時には、垂直サイズが0.023mmであり、水平サイズが0.3mmであるX線を利用し、検出器としては、2D marCCDを利用した。散乱されて出る2D回折パターンをイメージとして得た。得られた回折パターンを最小二乗法を適用した数値分析学的な方式で分析し、散乱ベクトル及び半値全幅などの情報を得た。前記分析時には、オリジン(origin)プログラムを適用し、XRD回折パターンで最小の強度(intensity)を示す部分をベースライン(baseline)として取って、前記での強度(intensity)を0になるようにした状態で、前記XRDパターンピークのプロファイルをガウシアンフィッティング(Gaussian fitting)し、フィッティングされた結果から前記散乱ベクトルと半値全幅を求めた。ガウシアンフィッティング時に、R二乗(R square)は、少なくとも0.96以上になるようにした。
表面エネルギーは、液滴形状分析機(Drop Shape Analyzer、KRUSS社のDSA100製品)を使用して測定した。測定しようとする物質(重合体)をフルオロベンゼン(flourobenzene)に約2重量%の固形分の濃度で希釈させてコーティング液を製造し、製造されたコーティング液をシリコンウェーハに約50nmの厚さ及び4cm2のコーティング面積(横:2cm、縦:2cm)でスピンコーティングした。コーティング層を常温で約1時間乾燥し、引き続いて約160℃で約1時間熱的熟成(thermal annealing)させた。熱的熟成を経た膜に表面張力(surface tension)が公知されている脱イオン化水を落とし、その接触角を求める過程を5回繰り返して、得られた5個の接触角数値の平均値を求めた。同様に、表面張力が公知されているジヨードメタン(diiodomethane)を落とし、その接触角を求める過程を5回繰り返して、得られた5個の接触角数値の平均値を求めた。求められた脱イオン化水とジヨードメタンに対する接触角の平均値を利用してOwens−Wendt−Rabel−Kaelble方法によって溶媒の表面張力に関する数値(Strom値)を代入して表面エネルギーを求めた。ブロック共重合体の各ブロックに対する表面エネルギーの数値は、前記ブロックを形成する単量体だけで製造された単独重合体(homopolymer)に対して前記記述した方法で求めた。
ブロック共重合体の各ブロックの体積分率は、各ブロックの常温での密度とGPCによって測定された分子量に基づいて計算した。前記で密度は、浮力法を利用して測定し、具体的には、空気中での質量と密度を知っている溶媒(エタノール)内に分析しようとする試料を入れ、その質量を用いて計算した。
下記化学式Aの化合物(DPM−C12)は、次の方式で合成した。250mLのフラスコにヒドロキノン(hydroquinone)(10.0g、94.2mmol)及び1−ブロモドデカン(1−Bromododecane)(23.5g、94.2mmol)を入れ、100mLのアセトニトリル(acetonitrile)にとかした後、過量のカリウムカルボネート(potassium carbonate)を添加し、75℃で約48時間窒素条件の下で反応させた。反応後、残存するカリウムカルボネートをフィルタリングして除去し、反応に使用したアセトニトリルをも除去した。これにDCM(dichloromethane)と水の混合溶媒を添加してウォークアップし、分離した有機層を集めて、MgSO4に通過させて脱水した。引き続いて、カラムクロマトグラフィーでDCM(dichloromethane)を使用して白色固体状の目的物(4−ドデシルオキシフェノール)(9.8g、35.2mmol)を約37%の収得率で得た。
1H−NMR(CDCl3):d6.77(dd、4H);d4.45(s、1H);d3.89(t、2H);d1.75(p、2H);d1.43(p、2H);d1.33−1.26(m、16H);d0.88(t、3H)。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.32(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.05(dd、3H);d1.76(p、2H);d1.43(p、2H);1.34−1.27(m、16H);d0.88(t、3H)。
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモブタンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で下記化学式Gの化合物を合成した。前記化合物のNMR分析結果は、下記の通りである。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.33(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.95(t、2H);d2.06(dd、3H);d1.76(p、2H);d1.49(p、2H);d0.98(t、3H)。
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモオクタンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で下記化学式Bの化合物を合成した。前記化合物に対するNMR分析結果を下記に示した。
<NMR分析結果>
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.32(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.05(dd、3H);d1.76(p、2H);d1.45(p、2H);1.33−1.29(m、8H);d0.89(t、3H)。
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモデカンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で下記化学式Cの化合物を合成した。前記化合物に対するNMR分析結果を下記に示した。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.33(dt、1H);d5.72(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.06(dd、3H);d1.77(p、2H);d1.45(p、2H);1.34−1.28(m、12H);d0.89(t、3H)。
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモテトラデカンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で下記化学式Dの化合物を合成した。前記化合物に対するNMR分析結果を下記に示した。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.33(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.05(dd、3H);d1.77(p、2H);d1.45(p、2H);1.36−1.27(m、20H);d0.88(t、3H.)
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモヘキサデカンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で下記化学式Eの化合物を合成した。前記化合物に対するNMR分析結果を下記に示した。
1H−NMR(CDCl3):d7.01(dd、2H);d6.88(dd、2H);d6.32(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.05(dd、3H);d1.77(p、2H);d1.45(p、2H);1.36−1.26(m、24H);d0.89(t、3H)
製造例1のモノマー(A)2.0gとRAFT(Reversible Addition Fragmentation chain Transfer)試薬であるシアノイソプロピルジチオベンゾエート64mg、ラジカル開始剤であるAIBN(Azobisisobutyronitrile)23mg及びベンゼン5.34mLを10mL Schlenk flaskに入れ、窒素雰囲気の下で常温で30分間撹拌した後、70℃で4時間RAFT(Reversible Addition Fragmentation chain Transfer)重合反応を行った。重合後、反応溶液を抽出溶媒であるメタノール250mLに沈澱させた後、減圧濾過して乾燥させて、桃色の巨大開始剤を製造した。前記巨大開始剤の収得率は、約82.6重量%であり、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)は、それぞれ、9,000及び1.16であった。巨大開始剤0.3g、ペンタフルオロスチレンモノマー2.7174g及びベンゼン1.306mLを10mL Schlenk flaskに入れ、窒素雰囲気の下で常温で30分間撹拌した後、115℃で4時間RAFT(Reversible Addition Fragmentation chain Transfer)重合反応を行った。重合後、反応溶液を抽出溶媒であるメタノール250mLに沈澱させた後、減圧濾過して乾燥させて、淡い桃色のブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体の収得率は、約18重量%であり、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)はそれぞれ16,300及び1.13である。前記ブロック共重合体は、製造例1のモノマー(A)から由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、製造例3のモノマー(B)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式で巨大開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例3のモノマー(B)から由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、製造例4のモノマー(C)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式で巨大開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例4のモノマー(C)から由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、製造例5のモノマー(D)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式で巨大開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例5のモノマー(D)から由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、製造例6のモノマー(E)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式で巨大開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例6のモノマー(E)から由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、製造例2のモノマー(G)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式で巨大開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例2のモノマー(G)から由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、4−メトキシフェニルメタクリレートを使用することを除いて、実施例1に準ずる方式で巨大開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、前記4−メトキシフェニルメタクリレートから由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、ドデシルメタクリレートを使用することを除いて、実施例1に準ずる方式で巨大開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、前記ドデシルメタクリレートから由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
前記各ブロック共重合体に対して前記言及した方式でXRDパターンを分析した結果は、下記表2に整理して記載した(比較例3の場合、散乱ベクトル0.5nm−1〜10nm−1の範囲内でピークが観察されなかった)。
実施例または比較例のブロック共重合体をフルオロベンゼン(fluorobezene)に0.7重量%の固形分の濃度で希釈させて製造したコーティング液をシリコンウェーハ上に約5nmの厚さでスピンコーティング(コーティング面積:横×縦=1.5cm×1.5cm)し、常温で約1時間乾燥させた後、さらに約160℃の温度で約1時間熱的熟成(thermal annealing)し、自己組織化された膜を形成した。形成された膜に対してSEM(Scanning electron microscope)イメージを撮影した。図1〜図5は、実施例1〜5に対して撮影したSEMイメージである。図面から確認されるように、実施例のブロック共重合体の場合、ラインパターンで自己組織化された高分子膜が効果的に形成された。これに対して比較例の場合、好適な相分離が誘導されなかった。例えば、図6は、比較例3に対するSEM結果であり、これから効果的な相分離が誘導されなかったことを確認することができる。
実施例1で製造されたブロック共重合体に対して親水性表面として、純水に対する常温濡れ角が5度である表面に対して前記記載した方式でGISAXS(Grazing Incidence Small Angle X ray Scattering)を測定した結果は、図7に記載し、疎水性表面として純水に対する常温濡れ角が60度である表面に対して測定したGISAXS(Grazing Incidence Small Angle X ray Scattering)の結果を図8に示した。図7及び図8からいずれの場合でも、GISAXSでインプレーン回折パターンを示すことを確認することができる。これから、本出願のブロック共重合体は、多様な基材に対して垂直配向性を示すことができることを確認することができる。
前記製造された各ブロック共重合体の特性を前記言及した方式で評価した結果を下記表3に整理して記載した。
実施例1のような方式でブロック共重合体を製造し、且つ単量体と巨大開始剤のモル比の調節を通じて異なる体積分率を有するブロック共重合体を製造した。
製造されたブロック共重合体の体積分率は、下記の通りである。
Claims (19)
- 側鎖を有する第1ブロックと、前記第1ブロックとは異なる第2ブロックとを含み、前記側鎖の鎖形成原子の数(n)は、下記数式1を満足するブロック共重合体:
[数式1]
3nm−1〜5nm−1=nq/(2×π)
数式1で、nは、前記側鎖の鎖形成原子の数であり、qは、前記ブロック共重合体に対するX線回折分析でピークが観察される最も小さい散乱ベクトル(q)であるか、あるいは最大のピーク面積のピークが観察される散乱ベクトル(q)である。 - 数式1の散乱ベクトル(q)が1nm−1〜3nm−1の範囲内にあるピークを示す、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 第1ブロックの体積分率は、0.4〜0.8の範囲内にあり、第2ブロックの体積分率は、0.2〜0.6の範囲内にあり、第1ブロックと第2ブロックの体積分率の和は、1である、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 第1ブロックは、芳香族構造を含む、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 芳香族構造には、鎖形成原子が8個以上の直鎖である側鎖が連結されている、請求項4に記載のブロック共重合体。
- 直鎖は、芳香族構造に酸素原子または窒素原子を介して連結されている、請求項5に記載のブロック共重合体。
- 第2ブロックは、1個以上のハロゲン原子を含む芳香族構造を有する、請求項1に記載のブロック共重合体。
- ハロゲン原子は、フッ素原子である、請求項7に記載のブロック共重合体。
- 第1ブロックは、ハロゲン原子を含まない芳香族構造を含み、第2ブロックは、ハロゲン原子を含む芳香族構造を含む、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 第1ブロックの芳香族構造には、鎖形成原子が8個以上の直鎖が連結されている、請求項9に記載のブロック共重合体。
- 直鎖は、芳香族構造に酸素原子または窒素原子を介して連結されている、請求項10に記載のブロック共重合体。
- 第1ブロックは、下記化学式1で表示される、請求項1に記載のブロック共重合体:
- 第2ブロックは、下記化学式3で表示される、請求項1に記載のブロック共重合体:
- 数平均分子量が3,000〜300,000の範囲内にある、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 分散度(Mw/Mn)が1.01〜1.60の範囲内にある、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 自己組織化された請求項1に記載のブロック共重合体を含む高分子膜。
- GISAXSでインプレーン回折パターンを示す、請求項16に記載の高分子膜。
- 自己組織化された請求項1に記載のブロック共重合体を含む高分子膜を基板上に形成することを含む、高分子膜の形成方法。
- 基板、及び前記基板の表面に形成されている自己組織化された請求項1に記載のブロック共重合体を含む高分子膜を有する積層体において、前記ブロック共重合体の第1または第2ブロックを除去する段階を含む、パターン形成方法。
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