JP2016517399A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2016517399A5
JP2016517399A5 JP2015561490A JP2015561490A JP2016517399A5 JP 2016517399 A5 JP2016517399 A5 JP 2016517399A5 JP 2015561490 A JP2015561490 A JP 2015561490A JP 2015561490 A JP2015561490 A JP 2015561490A JP 2016517399 A5 JP2016517399 A5 JP 2016517399A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pyrrolo
dioxo
carbamoyl
carbamate
oxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2015561490A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2016517399A (ja
JP6342922B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2014/019810 external-priority patent/WO2014137869A1/en
Publication of JP2016517399A publication Critical patent/JP2016517399A/ja
Publication of JP2016517399A5 publication Critical patent/JP2016517399A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6342922B2 publication Critical patent/JP6342922B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (21)

  1. 式(I)
    Figure 2016517399
     ［式中、
    pは、1または2であり；
    -----は、単結合または二重結合であり；
    mは、0、1または2であり；
    R1は、
    Figure 2016517399
    から選択され、このR1は、基中の任意の置換可能な炭素原子を介して親分子部分に結合されており；
    nは、0、1、2、3、4、5または6であり；
    oは、0、1、2、3、4または5であり；
    qは、0、1、2、3または4であり；
    X0は、CHおよびNから選択され；
    X1は、CHおよびNから選択され；
    X2およびX3は、独立して、CH、C(Ra)およびNから選択され；
    但し、X1、X2およびX3の少なくとも1つはN以外であり；
    X4は、CHおよびCRaから選択され；
    X5、X6、X7およびX8のうちの1つは、Nであり、その他はCHおよびCRaから選択され；
    X9は、CRa、CHおよびNから選択され；
    各々Raは、独立して、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、ベンゾジオキサニル、カルボキサミド、カルボキシ、カルボキシアルコキシ、シアノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルオキシ、重水素化アルコキシ、ジアルキルアミノ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシカルボニル、ヒドロキシ、イミダゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、フェニル、ピペラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリジニル、チアゾリルおよび-NRqRq'から選択され、前記イミダゾリル、前記モルホリニル、前記オキサゾリル、前記フェニル、前記ピペラジニル、前記ピリジニル、前記ピロリジニルおよび前記チアゾリルは、所望により、アルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびモルホリニルから独立して選択される1または2つの基により置換されていてもよい；ここで2つの隣接するRa基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、所望により、ジオキサニル、ジオキソラニル、フラニル、モルホリニル、ピラニルおよびフェニルから選択される環を形成してもよく、前記環は、所望により、アルキルおよびハロから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよい；
    Rbは、アルキルであり；
    Rxは、水素およびメチルから選択され；
    R2は、水素、アルキル、重水素化アルキル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびヒドロキシアルキルから選択され；
    R3は、水素、アルコキシアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、重水素化アルコキシカルボニル、重水素化ハロアルコキシカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、フェニルカルボニルおよびフェニルオキシカルボニルから選択され、前記シクロアルキルアルコキシカルボニル、前記シクロアルキルカルボニルおよび前記シクロアルキルオキシカルボニルのシクロアルキル部分、前記ヘテロシクリルカルボニルおよび前記ヘテロシクリルオキシカルボニルのヘテロシクリル部分ならびに前記フェニルカルボニルおよび前記フェニルオキシカルボニルのフェニル部分は、所望により、アルキル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、シクロアルキル、ジアルキルアミノ、ハロ、ハロアルコキシおよびハロアルキルから選択される1、2または3つの基で置換されていてもよい；ならびに
    RqおよびRq'のうちの1つは、水素およびアルキルから選択され、他方はアルキルカルボニルおよびフェニルカルボニルから選択される］
    の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  2. pが1である、請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  3. -----が二重結合である、請求項2に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  4. mが1である、請求項3に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  5. R1が、
    Figure 2016517399
    であって、このR1は、基中の任意の置換可能な炭素原子を介して親分子部分に結合されており；
    nが、1であり；
    qが、0、1、2、3または4であり；
    X0が、CHおよびNから選択され；
    X1が、CHおよびNから選択され；
    X2およびX3が、独立して、CH、C(Ra)およびNから選択され；
    但し、X1、X2およびX3の少なくとも1つはN以外であり；
    X4が、CHおよびCRaから選択され；
    各々Raが、アルコキシ、アルキル、ハロおよびハロアルキルから独立して選択される、
    請求項4に記載の化合物。
  6. R2が、水素、アルキルおよびハロアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  7. R3が、アルコキシカルボニルおよびハロアルコキシカルボニルから選択される、請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  8. pが、1であり；
    -----が、二重結合であり；
    mが、1であり；
    R1が、
    Figure 2016517399
    であって、このR1は基中の任意の置換可能な炭素原子を介して親分子部分に結合されており；
    nが、1であり、
    qが、0、1、2、3または4であり；
    X0が、CHおよびNから選択され；
    X1が、CHおよびNから選択され；
    X2およびX3が、独立して、CH、C(Ra)およびNから選択され；
    但し、X1、X2およびX3の少なくとも1つはN以外であり；
    X4が、CHおよびCRaから選択され；
    各々Raが、アルコキシ、アルキル、ハロおよびハロアルキルから独立して選択される、
    請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  9. tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((4-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((4-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((4-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((4-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((7-フルオロ-6-メトキシナフタレン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((7-フルオロ-6-メトキシナフタレン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-(((1-(フルオロメチル)シクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-2-((3-イソプロピル-7-メトキシキノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-(((1-(フルオロメチル)シクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-2-((3-イソプロピル-7-メトキシキノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((7-フルオロ-6-メトキシナフタレン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((3-イソプロピル-7-メトキシキノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((3-イソプロピル-7-メトキシキノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((3-イソプロピル-7-メトキシキノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((3-イソプロピル-7-メトキシキノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-(((1-(フルオロメチル)シクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-2-((7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-(((1-(フルオロメチル)シクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-2-((3-イソプロピル-7-メトキシキノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-(((1-(フルオロメチル)シクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-2-((7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-(((1-(フルオロメチル)シクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-2-((7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-(((1-(フルオロメチル)シクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-2-((3-イソプロピル-7-メトキシキノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-(((1-(フルオロメチル)シクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-2-((3-イソプロピル-7-メトキシキノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-((シクロプロピルスルホニル)カルバモイル)-2-((7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-フルオロ-4-メトキシナフタレン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((6-フルオロ-7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((6-フルオロ-7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((6-フルオロ-7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((6-フルオロ-7-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-エトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-エトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    3,3-ジフルオロ-2-メチルブタン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-エトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    3,3-ジフルオロ-2-メチルブタン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-エトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-エトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-エトキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    3,3-ジフルオロ-2-メチルブタン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-イソプロポキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    3,3-ジフルオロ-2-メチルブタン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-イソプロポキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-イソプロポキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((7-イソプロポキシ-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4,5-ジメトキシキナゾリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4,5-ジメトキシキナゾリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4,5-ジメトキシキナゾリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    3,3-ジフルオロ-2-メチルブタン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4,5-ジメトキシキナゾリン-2−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4-エトキシ-6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    tert−ブチル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4-エトキシ-6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4-エトキシ-6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4-エトキシ-6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    3,3-ジフルオロ-2-メチルブタン-2-イル((2R,6S,7R,9S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4-エトキシ-6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；および
    3,3-ジフルオロ-2-メチルブタン-2-イル((2R,6S,7R,9R,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((4-エトキシ-6-メトキシイソキノリン-1−イル)オキシ)-7-(メトキシメチル)-9-メチル-14a-(((1-メチルシクロプロピル)スルホニル)カルバモイル)-5,16-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-ヘキサデカヒドロシクロプロパ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアザシクロペンタデシン-6−イル)カルバメート；
    から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  10. 請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体を含む組成物。
  11. 抗HCV活性を有する少なくとも1つの別の化合物をさらに含む、請求項10に記載の組成物。
  12. 少なくとも1つの別の化合物が、インターフェロンまたはリバビリンである、請求項11に記載の組成物。
  13. インターフェロンが、インターフェロンα2B、ペグインターフェロンα、コンセンサスインターフェロン、インターフェロンα2Aおよびリンパ芽球様インターフェロンタウから選択される、請求項12に記載の組成物。
  14. 少なくとも1つの別の化合物が、インターロイキン2、インターロイキン6、インターロイキン12、イミキモド、リバビリン、イノシン-5'-一リン酸脱水素酵素阻害剤、アマンタジンおよびリマンタジンから選択される、請求項11に記載の組成物。
  15. 少なくとも１つの別の化合物が、HCV感染症の治療のために、HCVメタロプロテアーゼ、HCVセリンプロテアーゼ、HCVポリメラーゼ、HCVヘリカーゼ、HCV NS4Bタンパク質、HCVエントリー、HCVアセンブリ、HCVイグレス、HCV NS5Aタンパク質おおよびIMPDHから選択される標的の機能を阻害するのに有効である、請求項11に記載の組成物。
  16. 治療上有効な量の請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を含む、HCV感染症治療薬。
  17. 請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩より前、後または同時に、抗-HCV活性を有する少なくとも１つの別の化合物を投与するように用いられることを特徴とする、請求項16に記載の治療薬。
  18. 別の化合物の少なくとも１つがインターフェロンまたはリバビリンである、請求項17に記載の治療薬。
  19. インターフェロンが、インターフェロンα2B、ペグインターフェロンα、コンセンサスインターフェロン、インターフェロンα2A、およびリンパ芽球様インターフェロンタウから選択される、請求項18に記載の治療薬。
  20. 少なくとも1つの別の化合物が、インターロイキン2、インターロイキン6、インターロイキン12、イミキモド、リバビリン、イノシン5'-一リン酸脱水素酵素阻害剤、アマンタジンおよびリマンタジンから選択される、請求項17に記載の治療薬。
  21. 少なくとも1つの別の化合物が、HCV感染症の治療のために、HCVメタロプロテアーゼ、HCVセリンプロテアーゼ、HCVポリメラーゼ、HCVヘリカーゼ、HCV NS4Bタンパク質、HCVエントリー、HCVアセンブリ、HCVイグレス、HCV NS5Aタンパク質またはIMPDHから選択される標的の機能を阻害するのに有効である、請求項17に記載の治療薬。
JP2015561490A 2013-03-07 2014-03-03 Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤 Expired - Fee Related JP6342922B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361774136P 2013-03-07 2013-03-07
US61/774,136 2013-03-07
PCT/US2014/019810 WO2014137869A1 (en) 2013-03-07 2014-03-03 Hepatitis c virus inhibitors

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2016517399A JP2016517399A (ja) 2016-06-16
JP2016517399A5 true JP2016517399A5 (ja) 2017-03-09
JP6342922B2 JP6342922B2 (ja) 2018-06-13

Family

ID=50439475

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015561490A Expired - Fee Related JP6342922B2 (ja) 2013-03-07 2014-03-03 Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9580463B2 (ja)
EP (1) EP2964664B1 (ja)
JP (1) JP6342922B2 (ja)
CN (1) CN105164148A (ja)
WO (1) WO2014137869A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX360452B (es) 2012-10-19 2018-11-01 Bristol Myers Squibb Co Inhibidores del virus de la hepatitis c.
WO2014071007A1 (en) 2012-11-02 2014-05-08 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis c virus inhibitors
US9598433B2 (en) 2012-11-02 2017-03-21 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
WO2014070974A1 (en) 2012-11-05 2014-05-08 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis c virus inhibitors

Family Cites Families (253)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0475255A3 (en) 1990-09-12 1993-04-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Process for the preparation of optically pure (s)-alpha-((tert-butylsulfonyl)methyl)hydro cinnamic acid
JP4080541B2 (ja) 1996-10-18 2008-04-23 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド セリンプロテアーゼ、特にｃ型肝炎ウイルスｎｓ３プロテアーゼの阻害因子
ZA9710071B (en) 1996-11-21 1998-05-25 Abbott Lab Pharmaceutical composition.
ES2241157T3 (es) 1997-08-11 2005-10-16 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Peptidos inhibidores de la hepatitis c.
EP1012180B1 (en) 1997-08-11 2004-12-01 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Hepatitis c inhibitor peptide analogues
AR022061A1 (es) 1998-08-10 2002-09-04 Boehringer Ingelheim Ca Ltd Peptidos inhibidores de la hepatitis c, una composicion farmaceutica que los contiene, el uso de los mismos para preparar una composicion farmaceutica, el uso de un producto intermedio para la preparacion de estos peptidos y un procedimiento para la preparacion de un peptido analogo de los mismos.
US6323180B1 (en) 1998-08-10 2001-11-27 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd Hepatitis C inhibitor tri-peptides
UA74546C2 (en) 1999-04-06 2006-01-16 Boehringer Ingelheim Ca Ltd Macrocyclic peptides having activity relative to hepatitis c virus, a pharmaceutical composition and use of the pharmaceutical composition
US7244721B2 (en) 2000-07-21 2007-07-17 Schering Corporation Peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
US7012066B2 (en) 2000-07-21 2006-03-14 Schering Corporation Peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
HUP0500456A3 (en) 2000-11-20 2012-05-02 Bristol Myers Squibb Co Hepatitis c tripeptide inhibitors, pharmaceutical compositions comprising thereof and their use
US6867185B2 (en) 2001-12-20 2005-03-15 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of hepatitis C virus
CA2369711A1 (en) 2002-01-30 2003-07-30 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Macrocyclic peptides active against the hepatitis c virus
CA2370396A1 (en) 2002-02-01 2003-08-01 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Hepatitis c inhibitor tri-peptides
CA2369970A1 (en) 2002-02-01 2003-08-01 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Hepatitis c inhibitor tri-peptides
US6828301B2 (en) 2002-02-07 2004-12-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical compositions for hepatitis C viral protease inhibitors
EP1506172B1 (en) 2002-05-20 2011-03-30 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis c virus inhibitors
ATE481106T1 (de) 2002-05-20 2010-10-15 Bristol Myers Squibb Co Heterocyclische sulfonamid-hepatitis-c-virus- hemmer
MY140680A (en) 2002-05-20 2010-01-15 Bristol Myers Squibb Co Hepatitis c virus inhibitors
ES2315568T3 (es) 2002-05-20 2009-04-01 Bristol-Myers Squibb Company Inhibidores del virus de la hepatitis c basados en cicloalquilo p1' sustituido.
US20060199773A1 (en) 2002-05-20 2006-09-07 Sausker Justin B Crystalline forms of (1R,2S)-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-methyl-L-valyl-(4R)-4-[(6-methoxy-1-isoquinolinyl)oxy]-L-prolyl-1-amino-N-(cyclopropylsulfonyl)-2-ethenyl-cyclopropanecarboxamide, monopotassium salt
US20040033959A1 (en) 2002-07-19 2004-02-19 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions for hepatitis C viral protease inhibitors
US20050075279A1 (en) 2002-10-25 2005-04-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Macrocyclic peptides active against the hepatitis C virus
US7601709B2 (en) 2003-02-07 2009-10-13 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
KR100940619B1 (ko) 2003-02-07 2010-02-05 이난타 파마슈티칼스, 인코포레이티드 마크로사이클릭 씨형 간염 세린 단백효소 억제제
EP1601685A1 (en) 2003-03-05 2005-12-07 Boehringer Ingelheim International GmbH Hepatitis c inhibiting compounds
DE602004029866D1 (de) 2003-03-05 2010-12-16 Boehringer Ingelheim Pharma Peptidanaloga mit inhibitorischer wirkung auf hepatitis c
KR20050108420A (ko) 2003-04-02 2005-11-16 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 Ｃ형 간염 바이러스 프로테아제 억제제를 위한 약제학적조성물
ATE422895T1 (de) 2003-04-16 2009-03-15 Bristol Myers Squibb Co Makrocyclische isochinolinpeptidinhibitoren des hepatitis-c-virus
PT1615613E (pt) 2003-04-18 2010-02-09 Enanta Pharm Inc Inibidores da serina protease da hepatite c macrocíclicos de quinoxalinilo
PT1654261E (pt) 2003-05-21 2008-01-18 Boehringer Ingelheim Int Compostos inibidores da hepatite c
WO2004113365A2 (en) 2003-06-05 2004-12-29 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis c serine protease tri-peptide inhibitors
US7125845B2 (en) 2003-07-03 2006-10-24 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Aza-peptide macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
DE602004031645D1 (de) 2003-09-22 2011-04-14 Boehringer Ingelheim Pharma Makrozyklische peptide mit wirkung gegen das hepatitis-c-virus
CA2541634A1 (en) 2003-10-10 2005-04-28 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of serine proteases, particularly hcv ns3-ns4a protease
DK1680137T3 (da) 2003-10-14 2013-02-18 Hoffmann La Roche Makrocyklisk carboxylsyre- og acylsulfonamidforbindelse som inhibitor af HCV-replikation
US7132504B2 (en) 2003-11-12 2006-11-07 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
EP1689770A1 (en) 2003-11-20 2006-08-16 Schering Corporation Depeptidized inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease
US7135462B2 (en) 2003-11-20 2006-11-14 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US7309708B2 (en) 2003-11-20 2007-12-18 Birstol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
CA2549851C (en) 2004-01-21 2012-09-11 Boehringer Ingelheim International Gmbh Macrocyclic peptides active against the hepatitis c virus
AR048401A1 (es) 2004-01-30 2006-04-26 Medivir Ab Inhibidores de la serina-proteasa ns3 del vhc
RU2006136084A (ru) 2004-03-15 2008-04-27 БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE) Способ получения микроциклических соединений
BRPI0509467A (pt) 2004-03-30 2007-09-11 Intermune Inc compostos macrocìclicos como inibidores de replicação viral
WO2006016930A2 (en) 2004-05-14 2006-02-16 Intermune, Inc. Methods for treating hcv infection
JP5156374B2 (ja) 2004-05-25 2013-03-06 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 非環式ｈｃｖプロテアーゼインヒビターの調製方法
CA2556669C (en) 2004-06-28 2012-05-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh Hepatitis c inhibitor peptide analogs
AR050174A1 (es) 2004-07-16 2006-10-04 Gilead Sciences Inc Derivados de fosfonatos con actividad antiviral. composiciones farmaceuticas
UY29016A1 (es) 2004-07-20 2006-02-24 Boehringer Ingelheim Int Analogos de dipeptidos inhibidores de la hepatitis c
EP1771454B1 (en) 2004-07-20 2011-06-15 Boehringer Ingelheim International GmbH Hepatitis c inhibitor peptide analogs
US7550559B2 (en) 2004-08-27 2009-06-23 Schering Corporation Acylsulfonamide compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease
JP2008513454A (ja) 2004-09-17 2008-05-01 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 大環状ｈｃｖプロテアーゼインヒビターの調製方法
WO2007001406A2 (en) 2004-10-05 2007-01-04 Chiron Corporation Aryl-containing macrocyclic compounds
CA2583152A1 (en) 2004-10-21 2006-04-27 Pfizer Inc. Inhibitors of hepatitis c virus protease, and compositions and treatments using the same
US7323447B2 (en) 2005-02-08 2008-01-29 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
CN101160317B (zh) 2005-03-08 2013-03-27 贝林格尔·英格海姆国际有限公司 制备大环化合物的方法
US7879797B2 (en) 2005-05-02 2011-02-01 Merck Sharp & Dohme Corp. HCV NS3 protease inhibitors
US7592336B2 (en) 2005-05-10 2009-09-22 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US20060287248A1 (en) 2005-06-02 2006-12-21 Schering Corporation Asymmetric dosing methods
US20070004635A1 (en) 2005-06-02 2007-01-04 Schering Corporation Method of treating interferon non-responders using HCV protease inhibitor
US20060276404A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Anima Ghosal Medicaments and methods combining a HCV protease inhibitor and an AKR competitor
US8119602B2 (en) 2005-06-02 2012-02-21 Schering Corporation Administration of HCV protease inhibitors in combination with food to improve bioavailability
US20070021351A1 (en) 2005-06-02 2007-01-25 Schering Corporation Liver/plasma concentration ratio for dosing hepatitis C virus protease inhibitor
WO2006130607A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Schering Corporation Controlled-release formulation useful for treating disorders associated with hepatitis c virus
WO2006130554A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Schering Corporation Methods of treating hepatitis c virus
NZ563365A (en) 2005-06-02 2011-02-25 Schering Corp Combination of HCV protease inhibitors with a surfactant
US20060281689A1 (en) 2005-06-02 2006-12-14 Schering Corporation Method for modulating activity of HCV protease through use of a novel HCV protease inhibitor to reduce duration of treatment period
US20060276406A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Schering Corporation Methods of treating hepatitis C virus
US20060276405A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Schering Corporation Methods for treating hepatitis C
US7601686B2 (en) 2005-07-11 2009-10-13 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
TW200738742A (en) 2005-07-14 2007-10-16 Gilead Sciences Inc Antiviral compounds
TWI389908B (zh) 2005-07-14 2013-03-21 Gilead Sciences Inc 抗病毒化合物類
EP1910378B1 (en) 2005-07-20 2012-06-20 Boehringer Ingelheim International GmbH Hepatitis c inhibitor peptide analogs
TWI387603B (zh) 2005-07-20 2013-03-01 Merck Sharp & Dohme Ｈｃｖ ｎｓ３蛋白酶抑制劑
JP5249028B2 (ja) 2005-07-25 2013-07-31 インターミューン・インコーポレーテッド Ｃ型肝炎ウイルス複製の新規大環状阻害剤
PE20070210A1 (es) 2005-07-29 2007-04-16 Tibotec Pharm Ltd Compuestos macrociclicos como inhibidores del virus de hepatitis c
TW200745061A (en) 2005-07-29 2007-12-16 Tibotec Pharm Ltd Macrocylic inhibitors of hepatitis C virus
CN101273042B (zh) 2005-07-29 2013-11-06 泰博特克药品有限公司 丙型肝炎病毒的大环抑制剂
ATE496042T1 (de) 2005-07-29 2011-02-15 Tibotec Pharm Ltd Makrocyclische inhibitoren des hepatitis-c-virus
PE20070343A1 (es) 2005-07-29 2007-05-12 Medivir Ab Inhibidores macrociclicos del virus de la hepatitis c
JO2768B1 (en) 2005-07-29 2014-03-15 تيبوتيك فارماسيوتيكالز ليمتد Large cyclic inhibitors of hepatitis C virus
PE20070211A1 (es) 2005-07-29 2007-05-12 Medivir Ab Compuestos macrociclicos como inhibidores del virus de hepatitis c
TWI375670B (en) 2005-07-29 2012-11-01 Tibotec Pharm Ltd Macrocylic inhibitors of hepatitis c virus
RU2419619C2 (ru) 2005-07-29 2011-05-27 Медивир Аб Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с
MX2008001402A (es) 2005-07-29 2008-04-04 Tibotec Pharm Ltd Inhibidores macrociclicos del virus de la hepatitis c.
CN101273030B (zh) 2005-07-29 2012-07-18 泰博特克药品有限公司 丙型肝炎病毒的大环抑制剂
JP2009503084A (ja) 2005-08-01 2009-01-29 フェノミックス コーポレーション Ｃ型肝炎セリンプロテアーゼ阻害剤およびその使用
KR20080036598A (ko) 2005-08-01 2008-04-28 머크 앤드 캄파니 인코포레이티드 Ｈｃｖ ｎｓ３ 프로테아제 억제제로서의 마크로사이클릭펩티드
AR055395A1 (es) 2005-08-26 2007-08-22 Vertex Pharma Compuestos inhibidores de la actividad de la serina proteasa ns3-ns4a del virus de la hepatitis c
CA2621360C (en) 2005-09-09 2013-12-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Ring-closing metathesis process for the preparation of macrocyclic peptides
DE602006019323D1 (de) 2005-10-11 2011-02-10 Intermune Inc Verbindungen und verfahren zur inhibierung der replikation des hepatitis-c-virus
US7772183B2 (en) 2005-10-12 2010-08-10 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US7741281B2 (en) 2005-11-03 2010-06-22 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
WO2007082131A1 (en) 2006-01-09 2007-07-19 Bristol-Myers Squibb Company Process for the preparation of hydroxy substituted heterocycles
WO2007106317A2 (en) 2006-03-03 2007-09-20 Schering Corporation Pharmaceutical combinations of hcv-protease and -ires inhibitors
WO2007120595A2 (en) 2006-04-11 2007-10-25 Novartis Ag Amines for the treatment of hcv
GB0609492D0 (en) 2006-05-15 2006-06-21 Angeletti P Ist Richerche Bio Therapeutic agents
US8268776B2 (en) 2006-06-06 2012-09-18 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Macrocylic oximyl hepatitis C protease inhibitors
US20070281884A1 (en) 2006-06-06 2007-12-06 Ying Sun Macrocyclic oximyl hepatitis C protease inhibitors
GB0612423D0 (en) 2006-06-23 2006-08-02 Angeletti P Ist Richerche Bio Therapeutic agents
UY30437A1 (es) 2006-06-26 2008-01-31 Enanta Pharm Inc Quinoxalinil macroceclicos inhibidores de serina proteasa del virus de la hepatitis c
KR20090024834A (ko) 2006-07-05 2009-03-09 인터뮨, 인크. Ｃ형 간염 바이러스 복제의 신규 억제제
CA2656356C (en) 2006-07-07 2013-04-09 Gilead Sciences, Inc. Antiviral phosphinate compounds
WO2008008776A2 (en) 2006-07-11 2008-01-17 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis c virus inhibitors
EA017448B1 (ru) 2006-07-13 2012-12-28 Ачиллион Фармасьютикалз, Инк. 4-амино-4-оксобутаноиловые пептиды как ингибиторы вирусной репликации
WO2008019303A2 (en) 2006-08-04 2008-02-14 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Pyridazinonyl macrocyclic hepatitis c serine protease inhibitors
WO2008019289A2 (en) 2006-08-04 2008-02-14 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Tetrazolyl macrocyclic hepatitis c serine protease inhibitors
US7635683B2 (en) 2006-08-04 2009-12-22 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Quinoxalinyl tripeptide hepatitis C virus inhibitors
US20090035267A1 (en) 2007-07-31 2009-02-05 Moore Joel D Acyclic, pyridazinone-derived hepatitis c serine protease inhibitors
WO2008022006A2 (en) 2006-08-11 2008-02-21 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Arylalkoxyl hepatitis c virus protease inhibitors
US7582605B2 (en) 2006-08-11 2009-09-01 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus-containing hepatitis C serine protease inhibitors
US20080038225A1 (en) 2006-08-11 2008-02-14 Ying Sun Triazolyl acyclic hepatitis c serine protease inhibitors
US20090035268A1 (en) 2007-08-01 2009-02-05 Ying Sun Tetrazolyl acyclic hepatitis c serine protease inhibitors
WO2008021960A2 (en) 2006-08-11 2008-02-21 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Triazolyl macrocyclic hepatitis c serine protease inhibitors
US7605126B2 (en) 2006-08-11 2009-10-20 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Acylaminoheteroaryl hepatitis C virus protease inhibitors
WO2008051514A2 (en) 2006-10-24 2008-05-02 Merck & Co., Inc. Hcv ns3 protease inhibitors
US8138164B2 (en) 2006-10-24 2012-03-20 Merck Sharp & Dohme Corp. HCV NS3 protease inhibitors
AU2007309546A1 (en) 2006-10-24 2008-05-02 Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A. HCV NS3 protease inhibitors
CN101568346B (zh) 2006-10-27 2015-11-25 默沙东公司 Hcv ns3蛋白酶抑制剂
CA2667031C (en) 2006-10-27 2013-01-22 Merck & Co., Inc. Hcv ns3 protease inhibitors
US8343477B2 (en) 2006-11-01 2013-01-01 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of hepatitis C virus
US20080107623A1 (en) 2006-11-01 2008-05-08 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of Hepatitis C Virus
US20080107625A1 (en) 2006-11-01 2008-05-08 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of Hepatitis C Virus
US20080108632A1 (en) 2006-11-02 2008-05-08 Taigen Biotechnology Co., Ltd. Hcv protease inhibitors
US7772180B2 (en) 2006-11-09 2010-08-10 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8003604B2 (en) 2006-11-16 2011-08-23 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US7888464B2 (en) 2006-11-16 2011-02-15 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US7763584B2 (en) 2006-11-16 2010-07-27 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
WO2008070358A2 (en) 2006-11-16 2008-06-12 Phenomix Corporation N-cyclopropyl-hydroxyproline-based tripeptidic hepatitis c serine protease inhibitors containing an isoindole, pyrrolopyridine, pyrrolopyrimidine or pyrrolopyrazine heterocycle in the side chain
WO2008059046A1 (en) 2006-11-17 2008-05-22 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Macrocyclic inhibitors of hepatitis c virus
KR20090101372A (ko) 2007-01-08 2009-09-25 페노믹스 코포레이션 매크로시클릭 ｃ형 간염 프로테아제 억제제
CN105037347B (zh) 2007-02-01 2018-06-01 泰博特克药品有限公司 Hcv巨环抑制剂的多晶形
PT2121674E (pt) 2007-02-01 2010-09-03 Tibotec Pharm Ltd Processos e intermediários para a preparação de um inibidor macrocíclico da protease do hcv
WO2008095058A1 (en) 2007-02-01 2008-08-07 Taigen Biotechnology Co. Ltd. Hcv protease inhibitors
WO2008096001A1 (en) 2007-02-08 2008-08-14 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Hcv inhibiting macrocyclic phenylcarbamates
EP2118091B1 (en) 2007-02-08 2015-04-15 Janssen Sciences Ireland UC Pyrimidine substituted macrocyclic hcv inhibitors
WO2008096002A1 (en) 2007-02-08 2008-08-14 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Hcv inhibiting macrocyclic phosphonates and amidophosphates
WO2008098368A1 (en) 2007-02-16 2008-08-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of hepatitis c ns3 protease
AU2008217187A1 (en) 2007-02-20 2008-08-28 Novartis Ag Macrocyclic compounds as HCV NS3 protease inhibitors
EP2495249A1 (en) 2007-02-26 2012-09-05 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Tertiary amine substituted peptides useful as inhibitors of HCV replication
AU2008240834B2 (en) 2007-04-24 2012-08-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Process for HCV protease inhibitor intermediate
WO2008134395A1 (en) 2007-04-26 2008-11-06 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Aza-peptide macrocyclic hepatitis c serine protease inhibitors
US20080292587A1 (en) 2007-04-26 2008-11-27 Ying Sun Oximyl dipeptide hepatitis c protease inhibitors
US20080279821A1 (en) 2007-04-26 2008-11-13 Deqiang Niu Arylpiperidinyl and arylpyrrolidinyl macrocyclic hepatitis c serine protease inhibitors
WO2008134397A1 (en) 2007-04-26 2008-11-06 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Aza-tripeptide hepatitis c serine protease inhibitors
EP2177523A1 (en) 2007-05-03 2010-04-21 Intermune, Inc. Novel macrocyclic inhibitors of hepatitis c virus replication
JP2010526834A (ja) 2007-05-10 2010-08-05 インターミューン・インコーポレーテッド Ｃ型肝炎ウイルス複製の新規ペプチド阻害剤
EP2162431B1 (en) 2007-06-29 2017-06-07 Gilead Sciences, Inc. Antiviral compounds
AR067180A1 (es) 2007-06-29 2009-09-30 Gilead Sciences Inc Compuestos antivirales
US8513186B2 (en) 2007-06-29 2013-08-20 Gilead Sciences, Inc. Antiviral compounds
WO2009010804A1 (en) 2007-07-19 2009-01-22 Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A. Macrocyclic compounds as antiviral agents
WO2009014730A1 (en) 2007-07-26 2009-01-29 Idenix Pharmaceuticals, Inc. Macrocyclic serine protease inhibitors
CN104016970A (zh) 2007-10-10 2014-09-03 诺华股份有限公司 螺环吡咯烷类与其对抗hcv和hiv感染的应用
WO2009053828A2 (en) 2007-10-22 2009-04-30 Enanta Pharmaceuticals, Inc. P3 hydroxyamino macrocyclic hepatitis c serine protease inhibitors
WO2009055335A2 (en) 2007-10-25 2009-04-30 Taigen Biotechnology Co., Ltd. Hcv protease inhibitors
WO2009064955A1 (en) 2007-11-14 2009-05-22 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Macrocyclic tetrazolyl hepatitis c serine protease inhibitors
CL2008003384A1 (es) 2007-11-14 2009-12-11 Enanta Pharm Inc Compuestos derivados de quinoxalina macrocíclica, inhibidores de serina proteasa; composicion farmaceutica que los comprende; y su uso en el tratamiento de la hepatitis c.
WO2009070692A1 (en) 2007-11-29 2009-06-04 Enanta Pharmaceuticals, Inc. C5-substituted, proline-derived, macrocyclic hepatitis c serine protease inhibitors
WO2009070689A1 (en) 2007-11-29 2009-06-04 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Bicyclic, c5-substituted proline derivatives as inhibitors of the hepatitis c virus ns3 protease
WO2009076173A2 (en) 2007-12-05 2009-06-18 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Fluorinated tripeptide hcv serine protease inhibitors
US8268777B2 (en) 2007-12-05 2012-09-18 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Oximyl macrocyclic derivatives
US8361958B2 (en) 2007-12-05 2013-01-29 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Oximyl HCV serine protease inhibitors
CN101932242A (zh) 2007-12-05 2010-12-29 益安药业 喹喔啉基衍生物
CA2708047A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Process for making macrocyclic oximyl hepatitis c protease inhibitors
MX2010006518A (es) 2007-12-14 2010-08-10 Enanta Pharm Inc Inhibidores de serina proteasa de hepatitis c de oximil macrociclica.
WO2009079353A1 (en) 2007-12-14 2009-06-25 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Triazole-containing macrocyclic hcv serine protease inhibitors
US8293705B2 (en) 2007-12-21 2012-10-23 Avila Therapeutics, Inc. HCV protease inhibitors and uses thereof
CA2709535A1 (en) 2007-12-21 2009-07-02 Avila Therapeutics, Inc. Hcv protease inhibitors and uses thereof
US8202996B2 (en) 2007-12-21 2012-06-19 Bristol-Myers Squibb Company Crystalline forms of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-L-valyl-(4R)-4-((7-chloro-4-methoxy-1-isoquinolinyl)oxy)-N- ((1R,2S)-1-((cyclopropylsulfonyl)carbamoyl)-2-vinylcyclopropyl)-L-prolinamide
US8309685B2 (en) 2007-12-21 2012-11-13 Celgene Avilomics Research, Inc. HCV protease inhibitors and uses thereof
MX2010006659A (es) 2007-12-21 2010-07-05 Hoffmann La Roche Proceso para la preparacion de un macrociclo.
WO2009082701A1 (en) 2007-12-21 2009-07-02 Avila Therapeutics, Inc. Hcv protease inhibitors and uses thereof
CN102036966A (zh) 2008-01-24 2011-04-27 益安药业 作为hcv丝氨酸蛋白酶抑制剂的二氟化三肽
US8101567B2 (en) 2008-01-24 2012-01-24 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryl-containing tripeptide HCV serine protease inhibitors
WO2009108507A1 (en) 2008-02-25 2009-09-03 Merck & Co., Inc. Therapeutic compounds
CN102015652A (zh) 2008-03-20 2011-04-13 益安药业 作为丙型肝炎病毒抑制剂的氟化大环化合物
SG175692A1 (en) 2008-04-15 2011-11-28 Intermune Inc Novel macrocyclic inhibitors of hepatitis c virus replication
US8163921B2 (en) 2008-04-16 2012-04-24 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
CA2720850A1 (en) 2008-04-28 2009-11-05 Merck Sharp & Dohme Corp. Hcv ns3 protease inhibitors
WO2009134987A1 (en) 2008-04-30 2009-11-05 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Difluoromethyl-containing macrocyclic compounds as hepatitis c virus inhibitors
US20090285774A1 (en) 2008-05-15 2009-11-19 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
US20090285773A1 (en) 2008-05-15 2009-11-19 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
CN101580535B (zh) 2008-05-16 2012-10-03 太景生物科技股份有限公司 丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂
US7964560B2 (en) 2008-05-29 2011-06-21 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
JP5529120B2 (ja) 2008-05-29 2014-06-25 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤
PL2310095T3 (pl) 2008-07-22 2013-03-29 Msd Italia Srl Makrocykliczne związki chinoksaliny jako inhibitory proteazy NS3 HCV
CA2732091A1 (en) 2008-08-07 2010-02-11 F. Hoffmann-La Roche Ag Process for the preparation of a macrocycle
UY32099A (es) 2008-09-11 2010-04-30 Enanta Pharm Inc Inhibidores macrocíclicos de serina proteasas de hepatitis c
WO2010033466A1 (en) 2008-09-16 2010-03-25 Phenomix Corporation Macrocyclic inhibitors of hepatitis c protease
WO2010031832A2 (en) 2008-09-18 2010-03-25 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc Synergistic combinations of a macrocyclic inhibitor of hcv and a thiophene-2-carboxylic acid derivative
TW201023858A (en) 2008-09-18 2010-07-01 Ortho Mcneil Janssen Pharm Synergistic combinations of a macrocyclic inhibitor of HCV and a nucleoside
CA2737958A1 (en) 2008-09-23 2010-04-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh Hepatitis c inhibitor compounds
US8563505B2 (en) 2008-09-29 2013-10-22 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US20100080770A1 (en) 2008-09-29 2010-04-01 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
US8044087B2 (en) 2008-09-29 2011-10-25 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
CA2743912A1 (en) 2008-11-20 2010-05-27 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Cyclic carboxamide compounds and analogues thereof as of hepatitis c virus
US20100272674A1 (en) 2008-12-04 2010-10-28 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
SI2364309T1 (sl) 2008-12-10 2015-03-31 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Novi 4-amino-4-oksobutanoil peptidi kot inhibitorji virusne replikacije
CA2746265A1 (en) 2008-12-10 2010-06-17 Achillion Pharmaceuticals, Inc. 4-amino-4-oxobutanoyl peptide cyclic analogues, inhibitors of viral replication
US8283310B2 (en) 2008-12-15 2012-10-09 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
EP2379579A1 (en) 2008-12-19 2011-10-26 Gilead Sciences, Inc. Hcv ns3 protease inhibitors
JP2012513397A (ja) 2008-12-22 2012-06-14 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド 抗ウイルス化合物
WO2010088394A1 (en) 2009-01-30 2010-08-05 Glaxosmithkline Llc Compounds
US20110182850A1 (en) 2009-04-10 2011-07-28 Trixi Brandl Organic compounds and their uses
US8512690B2 (en) 2009-04-10 2013-08-20 Novartis Ag Derivatised proline containing peptide compounds as protease inhibitors
EP2429568B1 (en) 2009-05-13 2016-08-17 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Macrocyclic compounds as hepatitis c virus inhibitors
CN101921308A (zh) 2009-06-16 2010-12-22 上海唐润医药科技有限公司 具有抗hcv活性的化合物及其用途
US8232246B2 (en) 2009-06-30 2012-07-31 Abbott Laboratories Anti-viral compounds
CA2767692C (en) 2009-07-07 2017-03-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition for a hepatitis c viral protease inhibitor
WO2011014487A1 (en) 2009-07-30 2011-02-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Hepatitis c virus ns3 protease inhibitors
CA2770338A1 (en) 2009-08-27 2011-03-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Processes for preparing protease inhibitors of hepatitis c virus
US8389560B2 (en) 2009-09-15 2013-03-05 Taigen Biotechnology Co., Ltd. HCV protease inhibitors
CA2775697A1 (en) 2009-09-28 2011-03-31 Intermune, Inc. Cyclic peptide inhibitors of hepatitis c virus replication
KR20120110090A (ko) 2009-09-28 2012-10-09 에프. 호프만-라 로슈 리미티드 Ｃ형 간염 바이러스 복제의 신규한 마크로시클릭 저해제
TW201116540A (en) 2009-10-01 2011-05-16 Intermune Inc Therapeutic antiviral peptides
US8415374B2 (en) 2009-10-12 2013-04-09 Bristol-Myers Squibb Company Combinations of hepatitis C virus inhibitors
WO2011049908A2 (en) 2009-10-19 2011-04-28 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Bismacrokyclic compounds as hepatitis c virus inhibitors
EP2504344A4 (en) 2009-11-24 2013-06-05 Boehringer Ingelheim Int HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
WO2011063501A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh Hepatitis c inhibitor compounds
KR20120116404A (ko) 2009-12-18 2012-10-22 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 Ｈｃｖ 병용 요법
AU2011209051B2 (en) 2010-01-27 2015-01-15 AB Pharma Ltd. Polyheterocyclic compounds highly potent as HCV inhibitors
PE20130198A1 (es) 2010-03-10 2013-03-24 Abbvie Bahamas Ltd Composiciones solidas
WO2011150190A2 (en) 2010-05-26 2011-12-01 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Hcv inhibitor compounds and methods of use thereof
JP2013528217A (ja) 2010-06-07 2013-07-08 アッヴィ・インコーポレイテッド 大環状ｃ型肝炎セリンプロテアーゼ阻害薬
US20120196794A1 (en) 2010-08-06 2012-08-02 Bristol-Myers Squibb Company Combinations of Hepatitis C Virus Inhibitors
WO2012019299A1 (en) 2010-08-11 2012-02-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Hepatitis c inhibitor compounds
US20120094897A1 (en) 2010-09-15 2012-04-19 Intermune, Inc. Novel inhibitors of hepatitis c virus replication
US20130178413A1 (en) 2010-09-21 2013-07-11 John A. McCauley Hcv ns3 protease inhibitors
PE20140015A1 (es) 2010-09-21 2014-02-16 Enanta Pharm Inc Inhibidores de las proteasas de serina del vhc derivados de prolinas macrociclicas
WO2012040242A1 (en) * 2010-09-22 2012-03-29 Intermune, Inc. Substituted proline inhibitors of hepatitis c virus replication
WO2012047764A1 (en) 2010-10-04 2012-04-12 Intermune, Inc. Therapeutic antiviral peptides
US20120101032A1 (en) 2010-10-22 2012-04-26 Intermune, Inc. Novel macrocyclic inhibitors of hepatitis c virus replication
EP2651884A2 (en) 2010-12-14 2013-10-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Process and intermediates for preparing macrolactams
AU2011352145A1 (en) 2010-12-30 2013-07-18 Abbvie Inc. Phenanthridine macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
MX2013007677A (es) 2010-12-30 2013-07-30 Abbvie Inc Inhibidores macrociclicos de serina proteasa de hepatitis.
US8957203B2 (en) * 2011-05-05 2015-02-17 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
WO2012166459A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 Bristol-Myers Squibb Company Tripeptides incorporating deuterium as inhibitors of hepatitis c virus
US8691757B2 (en) * 2011-06-15 2014-04-08 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
KR20140059236A (ko) 2011-08-19 2014-05-15 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 Hcv 프로테아제 억제제의 결정 형태
CN103781496A (zh) 2011-09-16 2014-05-07 艾伯维公司 用于治疗hcv的方法
KR20140098759A (ko) 2011-10-31 2014-08-08 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 바이러스성 질환의 치료에 유용한 조성물
EP2780026B1 (en) 2011-11-15 2019-10-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Hcv ns3 protease inhibitors
US9040479B2 (en) 2012-01-12 2015-05-26 Cocrystal Pharma, Inc. HCV NS3 protease inhibitors
CN102617705B (zh) 2012-02-16 2014-12-31 上海纬诺医药科技有限公司 抑制丙肝病毒复制的大环类化合物
US20130302414A1 (en) 2012-05-07 2013-11-14 Bristol-Myers Squibb Company Solubilized capsule formulation of 1,1-dimethylethyl [(1s)-1-carbamoyl)pyrrolidin-1-yl]carbonyl}-2,2-dimethylpropyl]carbamate
UA119315C2 (uk) 2012-07-03 2019-06-10 Гіліад Фармассет Елелсі Інгібітори вірусу гепатиту с
TWI610916B (zh) 2012-08-03 2018-01-11 廣東東陽光藥業有限公司 作爲丙型肝炎抑制劑的橋環化合物及其在藥物中的應用
TW201408669A (zh) 2012-08-08 2014-03-01 Merck Sharp & Dohme Ｈｃｖ ｎｓ３蛋白酶抑制劑
MX360452B (es) 2012-10-19 2018-11-01 Bristol Myers Squibb Co Inhibidores del virus de la hepatitis c.
US9643999B2 (en) 2012-11-02 2017-05-09 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
WO2014071007A1 (en) 2012-11-02 2014-05-08 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis c virus inhibitors
US9598433B2 (en) 2012-11-02 2017-03-21 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
WO2014070974A1 (en) 2012-11-05 2014-05-08 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis c virus inhibitors

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2014522809A5 (ja)
JP2013514359A5 (ja)
JP4797067B2 (ja) Ｃ型肝炎ウイルスの大員環式阻害剤
JP2012504129A5 (ja)
JP2012512169A5 (ja)
JP2014518858A5 (ja)
JP2011523651A5 (ja)
JP2012504126A5 (ja)
JP2012511004A5 (ja)
HRP20161632T1 (hr) Inhibitori hepatitis c virusa
JP2012504632A5 (ja)
US8846638B2 (en) Macrocyclic nucleoside phosphoramidate derivatives
JP2013521279A5 (ja)
JP2010508361A5 (ja)
JP2011521965A5 (ja)
JP2011511841A5 (ja)
JP2016503800A5 (ja)
JP2014520822A5 (ja)
JP2014504643A5 (ja)
JP6078536B2 (ja) Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤
JP2010510234A5 (ja)
JP2012523415A5 (ja)
JP5808496B2 (ja) 抗ウイルス化合物
JP2016517399A5 (ja)
RU2015123641A (ru) 2-алкинилзамещенные производные нуклеозидов, предназначенные для лечения вирусных заболеваний