JP2014116634A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陽極(透明電極付きガラス基板107)と陰極105の間に、リン光発光性化合物を含有する発光層を含む、複数の有機化合物層(有機EL層106)が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されている。当該有機エレクトロルミネッセンス素子では、有機化合物層の少なくとも1層が一定の化学構造を有する化合物を含有する。
【選択図】図6
Description
具体的に本発明によれば、構成1において、一般式(A)で表される基のうち少なくとも1つは、Arがカルバゾリル基または窒素原子数2〜5のアザカルバゾリル基であって、一般式(A′)におけるE1〜E8のうち少なくとも1つがC(R1)でかつ当該R1が置換基を表す有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
2.前記一般式(A)で表される基のうち少なくとも1つはArがカルバゾリル基であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記一般式(A)のnが0または1を表すことを特徴とする前記1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(1)のY1〜Y3のいずれかで表される置換基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、芳香族炭化水素基(芳香族炭化水素環基、芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、芳香族複素環基(例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジニル基、トリアジル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基(前記カルバゾリル基のカルバゾール環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、ホスホノ基等が挙げられる。
次いで、一般式(1)で表される化合物の好ましい態様について説明する。
一般式(1)において、Y1が一般式(A)で表される基を表し、Y2、Y3の一方が水素原子を表し、他方が上記一般式(A)で表される基を表し、且つ、前記一般式(A)のArが置換基を有していてもよいN位でLと連結したカルバゾリル基で表されるのが好ましい。
一般式(1)において、好ましくはY1が一般式(A)で表され、かつ前記一般式(A)のArが置換基を有していてもよい窒素原子数2〜5のアザカルバゾリル基を表し、Y2、Y3の少なくとも一方が一般式(A)で表される。
本発明においては、一般式(1)で表される化合物が上記一般式(2)で表される化合物が好ましい。
窒素雰囲気下、ジベンゾフラン(0.5モル)を脱水THF800mlに混合し、−70℃まで冷やした後、n−ブチルリチウムの1.6M/lのn−ヘキサン溶液(0.5モル)をゆっくりと滴下し、3時間攪拌した。次に、1,2−ジブロモエタン(0.5モル)を滴下し、その後ゆっくりと昇温し室温で5時間攪拌した。反応液にトルエンを加え、蒸留水で3回洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機層の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにて精製し、中間体1を収率70%で得た。
窒素雰囲気下、中間体1(0.3モル)、ヨウ素(0.15モル)、ヨードベンゼンジアセタート(0.15モル)を酢酸100mlと無水酢酸100mlとの混合液中に加え、更に硫酸1滴を加え、室温で10時間攪拌した。反応液にトルエンを加え、蒸留水で3回洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機層の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにて精製し、中間体2を収率60%で得た。
窒素雰囲気下、中間体2(0.15モル)、カルバゾール(0.3モル)、同粉末(0.45モル)、炭酸カリウム(0.25モル)をジメチルアセトアミド(DMAc)50ml中に混合し、130℃で24時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、銅を濾別し、トルエン200mlを加え、蒸留水で3回洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機層の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにて精製し、例示化合物1を収率80%で得た。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極//正孔輸送層/陽極バッファー層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
複数の発光層が含まれる場合、該発光層間に非発光性の中間層を有してもよい。また、上記層構成の内、陽極及び陰極を除く発光層を含む有機化合物層を1つの発光ユニットとし、複数の発光ユニットを積層することが可能である。該複数の積層された発光ユニットにおいては、発光ユニット間に非発光性の中間層を有していてもよく、更に中間層は電荷発生層を含んでいてもよい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光性ドーパント化合物(発光ドーパントともいう)について説明する。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であり、且つ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
有機EL素子の製造方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層(電子注入層)/陰極からなる素子の製造方法について説明する。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1の作製において、比較化合物1を表1に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子1−2〜1−4を作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−4を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の比発光面をガラスカバーで覆い、ガラスカバーと有機EL素子が作製されたガラス基板とが接触するガラスカバー側の周囲にシール剤としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラクストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極側に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して硬化させ、封止して、上記の図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて、各有機EL素子の正面輝度及び輝度角度依存性を測定し、正面輝度1000cd/m2における電力効率を求めた。
各有機EL素子を60℃、70%RHの条件で一ヶ月保存後、保存前後における各電力効率を求め、各電力効率比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。
評価結果を表1に示す。
《有機EL素子2−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、発光層及び電子輸送層に用いる材料を表2記載の化合物に変えた以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−6を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−6を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動したときの電圧を各々測定し、測定結果を下記に示すように、有機EL素子2−1(比較例)を100として各々相対値で示した。
尚、値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続発光を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。尚、発光寿命は有機EL素子2−1を100と設定する相対値で表した。
《有機EL素子3−1の作製》
有機EL素子2−1の作製において、正孔輸送材料2の代わりに市販のADS254BE(AmericanDye Source, Inc製)を用いて、2500rpm、30秒の条件でスピンコーティングし、比較化合物2とD−24の代わりに100mgのホスト材料2と14mgのD−26とを10mlの酢酸ブチルに溶解した混合溶液を用い、電子輸送材料2の代わりに比較化合物4を用いた以外は同様にして有機EL素子3−1を作製した。
有機EL素子3−1の作製において、比較化合物4を表3記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子3−2〜3−4を作製した。
得られた有機EL素子3−1〜3−4を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。次いで、下記の評価を行った。
電力効率については、実施例1と同様の方法で評価した。尚、電力効率は有機EL素子3−1の電力効率を100と設定する相対値で表した。
発光寿命については、参考例2と同様の方法で評価した。
《有機EL素子4−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子4−1の作製において、比較化合物3を表4記載の化合物に変えた以外は同様にして、有機EL素子4−2〜4−5を作製した。
得られた有機EL素子4−1〜4−5を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
外部取り出し量子効率、駆動電圧及び発光寿命については参考例2と同様の方法で評価した。
有機EL素子4−1〜4−5の各々を85℃で24時間保存後、保存前後における各電力効率を求め、各々の電力効率比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。尚、電力効率については、実施例1と同様の方法で測定した。
得られた評価結果を表4に示す。
《有機EL素子5−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子5−1の作製において、ドーパント及び比較化合物6を表5記載の化合物に変えた以外は同様にして、有機EL素子5−2〜5−5を作製した。
得られた有機EL素子5−1〜5−5を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
外部取り出し量子効率及び発光寿命については、参考例2と同様の方法で評価した。
2.5mA/cm2の定電流条件下における連続発光を行った際の発光色を目視で評価した。
《有機EL素子6−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子6−1の作製において、比較化合物2とD−49を表6記載の化合物に変えた以外は同様にして、有機EL素子6−2〜6−5を作製した。
得られた有機EL素子6−1〜6−5を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
電力効率については実施例1と同様の方法で評価した。
発光寿命については参考例2と同様の方法で評価した。
6mA/cm2の一定電流で駆動したときに、初期電圧と150時間後の電圧を測定した。初期電圧に対する100時間後の電圧の相対値を電圧上昇率とした。
《有機EL素子7−1の作製》
有機EL素子2−1の作製において、正孔輸送材料2の代わりに3mgの正孔輸送材料4と47mgの正孔輸送材料5とを10mlのトルエンに溶解した混合溶液を用い、比較化合物2の代わりにホスト材料2を用い、D−24の代わりにD−26を用い、電子輸送材料2の代わりに比較化合物7を用いた以外は同様にして、有機EL素子7−1を作製した。
有機EL素子7−1の作製において、比較化合物7を表7記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子7−2〜7−4を作製した。
得られた有機EL素子7−1〜7−4を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
外部取り出し量子効率及び発光寿命については、参考例2と同様の方法で評価した。
《有機ELフルカラー表示装置の作製》
図7は有機ELフルカラー表示装置の概略構成図を示す。陽極としてガラス基板201上にITO透明電極(202)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)に100μmのピッチでパターニングを行った後、このガラス基板上でITO透明電極の間に非感光性ポリイミドの隔壁203(幅20μm、厚さ2.0μm)をフォトリソグラフィーで形成させた。
正孔輸送材料6 20質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(青色発光層組成物)
化合物例I−2 0.7質量部
D−26 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(緑色発光層組成物)
化合物例I−2 0.7質量部
D−1 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(赤色発光層組成物)
化合物例I−2 0.7質量部
D−10 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
また、化合物例I−2の代わりに化合物例III−4を用いるなど、例示の他の化合物に置き換えても同様にフルカラー表示装置として利用できることが分かった。
《白色の有機EL素子9−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
《有機EL素子10−1(1)の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子10−1(1)の作製において、発光層を形成する際のスピンコートの回転数を変え、膜厚約55nmの発光層とした以外は同様にして有機EL素子10−1(2)を作製した。
有機EL素子10−1(1)及び10−1(2)の作製において、比較化合物1を化合物例I−4に変えた以外は同様にして、発光層膜厚約30nmの有機EL素子10−2(1)、及び発光層膜厚約55nmの有機EL素子10−2(2)を作製した。
得られた有機EL素子10−1(1)、10−1(2)、10−2(1)、10−2(2)を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子10−1(1)と10−1(2)の組、及び10−2(1)と10−2(2)の組それぞれについて、参考例2と同様の方法で駆動電圧を測定し、発光層の膜厚を厚くした際の駆動電圧の上昇率を下式に従って求めた。
《有機EL素子11−1(1)の作製》
有機EL素子10−1(1)の作製において、発光層まで同様に作製し、次にこの発光層上に、100mgの比較化合物8を10mlのヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)に溶解した溶液を用いて、3500rpm、30秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した。更に60℃で1時間真空乾燥し、膜厚約30nmの電子輸送層とした。
有機EL素子11−1(1)の作製において、電子輸送層を形成する際のスピンコートの回転数を変え、膜厚約55nmの電子輸送層とした以外は同様にして有機EL素子11−1(2)を作製した。
有機EL素子11−1(1)及び(2)の作製において、比較化合物8を化合物例II−18に変えた以外は同様にして、電子輸送層膜厚約30nmの有機EL素子11−2(1)、及び電子輸送層膜厚約55nmの有機EL素子11−2(2)を作製した。
得られた有機EL素子11−1(1)、11−1(2)、11−2(1)、11−2(2)を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子11−1(1)と11−1(2)の組、及び11−2(1)と11−2(2)の組それぞれについて、駆動電圧の上昇率を、実施例10と同様の方法で評価した。
《有機EL素子12−1(1)の作製》
有機EL素子10−1(1)の作製において、比較化合物1を比較化合物2に、D−26をD−46に変えた以外は同様にして発光層まで作製した。
有機EL素子12−1(1)の作製において、発光層を形成する際のスピンコートの回転数を変え、膜厚約55nmの発光層とした以外は同様にして有機EL素子12−1(2)を作製した。
有機EL素子12−1(1)及び(2)の作製において、比較化合物2を化合物例III−22に変えた以外は同様にして、発光膜厚約30nmの有機EL素子12−2(1)、及び発光膜厚約55nmの有機EL素子12−2(2)を作製した。
得られた有機EL素子12−1(1)、12−1(2)、12−2(1)、12−2(2)を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子12−1(1)と12−1(2)の組、及び12−2(1)と12−2(2)の組それぞれについて、駆動電圧の上昇率を、実施例10と同様の方法で評価した。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
201 ガラス基板
202 ITO透明電極
203 隔壁
204 正孔注入層
205B、205G、205R 発光層
Claims (12)
- 陽極と陰極の間に、リン光発光性化合物を含有する発光層を含む、複数の有機化合物層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該有機化合物層の少なくとも1層が下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ただし、一般式(A)で表される基のうち少なくとも1つは、Arがカルバゾリル基または窒素原子数2〜5のアザカルバゾリル基であって、一般式(A′)におけるE1〜E8のうち少なくとも1つがC(R1)でかつ当該R1が置換基を表す。〕 - 前記一般式(A)で表される基のうち少なくとも1つはArがカルバゾリル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)のY1が一般式(A)で表される基を表し、Y2、Y3の一方が水素原子を表し、他方が一般式(A)で表される基を表し、且つ、該一般式(A)のArが、置換基を有していてもよい、窒素原子でLと連結したカルバゾリル基を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)のY1が一般式(A)で表される基を表し、該一般式(A)のArが置換基を有していてもよい、窒素原子数2〜5のアザカルバゾリル基を表し、Y2、Y3の一方が一般式(A)で表される基を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A)のnが0または1を表すことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物が発光層に含有されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機化合物層のうち少なくとも1層は電子輸送層であり、該電子輸送層が前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物を含有する有機化合物層の少なくとも1層が湿式法(ウェットプロセス)により成膜、形成される工程を経て製造されたことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項1の有機エレクトロルミネッセンス素子に記載の一般式(1)で表されることを特徴とする化合物。
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