JP2013507518A - 金属中和スルホン化ブロックコポリマー、これらの調製方法およびこれらの使用 - Google Patents
金属中和スルホン化ブロックコポリマー、これらの調製方法およびこれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013507518A JP2013507518A JP2012534201A JP2012534201A JP2013507518A JP 2013507518 A JP2013507518 A JP 2013507518A JP 2012534201 A JP2012534201 A JP 2012534201A JP 2012534201 A JP2012534201 A JP 2012534201A JP 2013507518 A JP2013507518 A JP 2013507518A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- block copolymer
- neutralized
- block
- metal
- sulfonated block
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 301
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 99
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical class O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 123
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 105
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 105
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 87
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 83
- 239000000693 micelle Substances 0.000 claims abstract description 48
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 23
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 197
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 89
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 71
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 51
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 30
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 22
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 20
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 16
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 15
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000011133 lead Substances 0.000 claims description 14
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 14
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 14
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 14
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 12
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 12
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 11
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 8
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 7
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 7
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 7
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims description 7
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 6
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 claims description 2
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 metal compounds Chemical class 0.000 abstract description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 88
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 68
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 67
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 44
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 29
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 26
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 21
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 18
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 17
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 14
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 14
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 14
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 13
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 13
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 11
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 8
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 7
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 7
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 7
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N trans-Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical group CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 5
- ZMYIIHDQURVDRB-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C)C1=CC=CC=C1 ZMYIIHDQURVDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3-Methylheptane Chemical compound CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical group C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 4
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 4
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 4
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVJAYEVDNCCSIN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-sulfopropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)S(O)(=O)=O BVJAYEVDNCCSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-2-enoic acid Chemical compound C=C.OC(=O)C=C QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 238000012552 review Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Natural products CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004713 Cyclic olefin copolymer Substances 0.000 description 2
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFTRQJLVEBNKJK-UHFFFAOYSA-N Ethylcyclopentane Chemical compound CCC1CCCC1 IFTRQJLVEBNKJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700584 Simplexvirus Species 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004708 Very-low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000359 diblock copolymer Polymers 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920003247 engineering thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical group CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 2
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000710 polymer precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001866 very low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRJNEUBECVAVAG-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1 PRJNEUBECVAVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)=C)=C1 IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYPDXLJACEENP-UHFFFAOYSA-N 1,3-cycloheptadiene Chemical compound C1CC=CC=CC1 GWYPDXLJACEENP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(F)F QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C=C VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical class N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)C PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C=C QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUZAHKTXOIYZNE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].OCCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O RUZAHKTXOIYZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAASJZAOHDHRSY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-di(propan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)C(C)=C VAASJZAOHDHRSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010021639 Incontinence Diseases 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002633 Kraton (polymer) Polymers 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010524 Syndiotactic polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N Titanium ion Chemical class [Ti+4] LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- WXZIKFXSSPSWSR-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCCC Chemical compound [Li]CCCCC WXZIKFXSSPSWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- CBJZJSBVCUZYMQ-UHFFFAOYSA-N antimony germanium Chemical compound [Ge].[Sb] CBJZJSBVCUZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 238000005838 aromatic sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005362 aryl sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 229910052789 astatine Inorganic materials 0.000 description 1
- RYXHOMYVWAEKHL-UHFFFAOYSA-N astatine atom Chemical compound [At] RYXHOMYVWAEKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 1
- 229960000074 biopharmaceutical Drugs 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000012018 catalyst precursor Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- IUYOGGFTLHZHEG-UHFFFAOYSA-N copper titanium Chemical compound [Ti].[Cu] IUYOGGFTLHZHEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical group 0.000 description 1
- ZBKIUFWVEIBQRT-UHFFFAOYSA-N gold(1+) Chemical compound [Au+] ZBKIUFWVEIBQRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091853 isobornyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012035 limiting reagent Substances 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical group 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- ZQWPRMPSCMSAJU-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCCCC1 ZQWPRMPSCMSAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- HHDNTKDXOQWLCB-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpent-2-enamide Chemical compound CCC=C(C)C(=O)NC HHDNTKDXOQWLCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(C)=C QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHOSNAAUPKDRMI-UHFFFAOYSA-N n,n-di(propan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)C=C YHOSNAAUPKDRMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMCVCHBBHPFWBF-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(C)=C JMCVCHBBHPFWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDXQQGWFGRQPQ-UHFFFAOYSA-N n,n-ditert-butyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)N(C(C)(C)C)C(C)(C)C ZCDXQQGWFGRQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCYXBYSCGRFTJL-UHFFFAOYSA-N n,n-ditert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)N(C(C)(C)C)C(=O)C=C YCYXBYSCGRFTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WNGJXZAZBJIYFZ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-methylidenebutanamide Chemical compound CCC(=C)C(=O)NC WNGJXZAZBJIYFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002900 organolithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001190 organyl group Chemical group 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000003921 particle size analysis Methods 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052699 polonium Inorganic materials 0.000 description 1
- HZEBHPIOVYHPMT-UHFFFAOYSA-N polonium atom Chemical compound [Po] HZEBHPIOVYHPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 239000011414 polymer cement Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005629 polypropylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920005996 polystyrene-poly(ethylene-butylene)-polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001384 propylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KMBZOYXMWVUSCD-UHFFFAOYSA-N sulfo 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OS(O)(=O)=O KMBZOYXMWVUSCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOYFKJIBUUHNE-UHFFFAOYSA-N sulfo propanoate Chemical compound CCC(=O)OS(O)(=O)=O DTOYFKJIBUUHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003046 tetrablock copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AFFZTFNQQHNSEG-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)F AFFZTFNQQHNSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZESXUEKAXSBANL-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)OC(=O)C=C ZESXUEKAXSBANL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGQNYIRJCLTTOJ-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)O[Si](C)(C)C PGQNYIRJCLTTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTYBJBJYBGWBHB-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl prop-2-enoate Chemical compound C[Si](C)(C)OC(=O)C=C OTYBJBJYBGWBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229920001862 ultra low molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
- C08F8/36—Sulfonation; Sulfation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/002—Forward osmosis or direct osmosis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/002—Forward osmosis or direct osmosis
- B01D61/0022—Apparatus therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/42—Electrodialysis; Electro-osmosis ; Electro-ultrafiltration; Membrane capacitive deionization
- B01D61/44—Ion-selective electrodialysis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/76—Macromolecular material not specifically provided for in a single one of groups B01D71/08 - B01D71/74
- B01D71/80—Block polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/76—Macromolecular material not specifically provided for in a single one of groups B01D71/08 - B01D71/74
- B01D71/82—Macromolecular material not specifically provided for in a single one of groups B01D71/08 - B01D71/74 characterised by the presence of specified groups, e.g. introduced by chemical after-treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J47/00—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
- B01J47/12—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor characterised by the use of ion-exchange material in the form of ribbons, filaments, fibres or sheets, e.g. membranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
- C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
- C08F297/046—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes polymerising vinyl aromatic monomers and isoprene, optionally with other conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F36/08—Isoprene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F6/00—Post-polymerisation treatments
- C08F6/02—Neutralisation of the polymerisation mass, e.g. killing the catalyst also removal of catalyst residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/04—Reduction, e.g. hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
- C08G85/004—Modification of polymers by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
- C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/102—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/50—Chemical modification of a polymer wherein the polymer is a copolymer and the modification is taking place only on one or more of the monomers present in minority
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Sustainable Energy (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
Description
非中和スルホン化ブロックコポリマーおよび有機溶媒を含む溶液を提供し、ならびに
少なくとも1種類の金属化合物を溶液に添加する
ことを含み、ここで金属は少なくとも11種の原子数を有する。
溶液はミセル形態にある溶解した非中和スルホン化ブロックコポリマーを含み、および/または
約80%から約100%のスルホン酸もしくはスルホン酸エステル官能基が中和され、および/または
金属化合物を、非中和スルホン化ブロックコポリマーのスルホン酸もしくはスルホン酸エステル官能基1当量あたり約0.8から約10金属当量の量で添加し、および/または
有機溶媒は非ハロゲン化脂肪族溶媒であり、および/または
有機溶媒が少なくとも第1および第2脂肪族溶媒を含み、Bブロックは第1溶媒に実質的に可溶であり、Aブロックは第2溶媒に実質的に可溶であり、および/または
金属化合物は、有機金属化合物、金属水素化物、金属酸化物、金属水酸化物、金属アルコキシド、金属カルボネート、金属水素カルボネートおよび金属カルボキシレートの群より選択され、および/または
金属化合物はナトリウム、カリウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スズ、鉛、チタン、ジルコニウム、バナジウム、クロム、モリブデン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、銀、亜鉛、カドミウムもしくは水銀を含み、および/または
金属化合物の金属は少なくとも12種の原子数を有し、および/または
金属化合物はマグネシウム、カルシウム、アルミニウム、鉛、チタン、銅もしくは亜鉛を含み、および/または
金属は+2、+3もしくは+4の酸化状態にある。
a.各々のAブロックはスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を本質的に含まず、およびBブロックはBブロックのスルホン化感受性モノマー単位の数を基準にして約10から約100モル%のスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を含むポリマーブロックであり、ならびに
b.スルホン化Bブロックの80%から100%のスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基が金属化合物で中和され、この金属は少なくとも11種の原子数を有する、
中和スルホン化ブロックコポリマーに関する。
金属化合物はナトリウム、カリウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スズ、鉛、チタン、ジルコニウム、バナジウム、クロム、モリブデン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、銀、亜鉛、カドミウムもしくは水銀を含み、および/または
金属化合物はマグネシウム、カルシウム、アルミニウム、鉛、チタン、銅もしくは亜鉛を含み、および/または
金属化合物は+2、+3もしくは+4の酸化状態にあり、および/または
中和スルホン化ブロックコポリマーは対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの吸水値以下である吸水値を有し、および/または
中和スルホン化ブロックコポリマーは対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの湿潤引張係数以上である湿潤引張係数を有し、および/または
中和スルホン化ブロックコポリマーは対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの吸水値の80%未満の吸水値を有し、および/または
中和スルホン化ブロックコポリマーは乾燥重量の50重量%未満の吸水値を有し、および/または
中和スルホン化ブロックコポリマーは乾燥重量の少なくとも0.1重量%の吸水値を有し、および/または
中和スルホン化ブロックコポリマーは水和形態にある。
水和中和スルホン化ブロックコポリマーは少なくとも約15,000g/m2/日/ミルの水蒸気輸送速度を有し、および/または
水和中和スルホン化ブロックコポリマーは対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの水和形態の水輸送速度の少なくとも約50%の水輸送速度を有し、および/または
水和中和スルホン化ブロックコポリマーは対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの水和形態の湿潤引張係数以上である湿潤引張係数を有し、および/または
水和中和スルホン化ブロックコポリマーは対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの水和形態の水輸送速度の少なくとも約75%の水輸送速度を有する。
a.非極性液相ならびに、少なくとも1つのエンドブロックAおよび少なくとも1つの内部ブロックBを有し、各々のAブロックはスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を本質的に含まず、各々のBブロックはBブロックのスルホン化感受性モノマー単位の数を基準にして約10から約100モル%のスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を含むポリマーブロックである、スルホン化ブロックコポリマーを含む溶液であって、スルホン化ブロックコポリマーをミセル形態で含む溶液を提供し、ならびに
b.少なくとも1種類の極性成分を溶液(a)に添加し、これにより極性成分をミセル内に閉じ込める
ことを含む。
(2)低吸水値および低膨潤によって立証される、湿潤条件下での寸法安定性、
(3)対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーのものと比較して増加した湿潤引張係数、
(4)湿潤および乾燥の両状態において一貫した引張り強さ。
ここに開示される発明の一態様は中和スルホン化ブロックコポリマーのポリマー構造に関する。一実施形態において、本発明によって製造される中和ブロックコポリマーは少なくとも2つのエンドポリマーまたは外部ブロックAおよび少なくとも1つの飽和ポリマー内部ブロックBを有し、各々のAブロックはスルホン化に抵抗するポリマーブロックでありならびに各々のBブロックはスルホン化に感受性であるポリマーブロックである。
アニオン重合法はリチウム開始剤を用いて溶媒中で適切なモノマーを重合することを含む。重合ビヒクルとして用いられる溶媒は、形成されるポリマーのリビングアニオン鎖エンドと反応せず、商用重合ユニット内での扱いが容易であり、および生成物ポリマーに適切な可溶性特性を付与するあらゆる炭化水素であり得る。例えば、一般にはイオン性水素原子を欠く、非極性脂肪族炭化水素が特に適切な溶媒を形成する。環状アルカン、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンおよびシクロオクタンが頻繁に用いられ、これらの全てが比較的非極性である。他の適切な溶媒は当業者に公知であって処理条件の所定の組において有効に実施されるように選択することができ、重合温度は考慮される主要要素の1つである。
1)リビングポリマー溶液の粘度を低下させて、より高いポリマー濃度で稼動し、従って、用いられる溶媒が少ない工程を可能にすること、
2)リビングポリマー鎖エンドの熱安定性を高めてより高い温度での重合を可能にし、および、ここでも、ポリマー溶液の粘度を低下させて溶媒の使用を少なくすることを可能にすること、ならびに
3)反応の速度を遅くし、標準アニオン重合法において用いられているものと同じ、反応の熱を除去するための技術を用いながら、より高い温度での重合を可能にすること
である。
既述のように、幾つかの場合において、即ち、(1)B内部ブロック内にジエンが存在するとき、(2)Aブロックが1,3−シクロジエンのポリマーであるとき、(3)衝撃改質剤ブロックDが存在するとき、および(4)Aブロックが35モルパーセント未満のビニル含有率を有する共役ジエンのポリマーであるとき、スルホン化に先立って、ブロックコポリマーを選択的に水素化してあらゆるエチレン性不飽和を除去することが必要である。水素化は、一般には、最終ポリマーの熱安定性、紫外線安定性、酸化安定性および、従って、耐候性を改善し、AブロックまたはDブロックをスルホン化する危険性を低減する。
ここに開示される複数の実施形態によると、上で調製されたブロックコポリマーをスルホン化し、溶液状態およびミセル形態にあるスルホン化ポリマー生成物を得る。このミセル形態において、メンブレンのキャスティングに先立ってスルホン化ブロックコポリマーを中和することができ、同時に、溶液状態のままスルホン化ブロックコポリマーのゲル化および/または沈殿の危険性が低減する。
有機溶媒は、好ましくは、非ハロゲン化脂肪族溶媒であり、コポリマーの1以上のスルホン化抵抗性ブロックまたは非スルホン化ブロックを溶媒和する役割を果たす第1非ハロゲン化脂肪族溶媒を含む。第1非ハロゲン化脂肪族溶媒には、約5から10個の炭素を有する置換または非置換環状脂肪族炭化水素が含まれ得る。非限定的な例には、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロペンタン、シクロヘプタン、シクロオクタンおよびこれらの混合物が含まれる。最も好ましい溶媒はシクロヘキサン、シクロペンタンおよびメチルシクロヘキサンである。第1溶媒はポリマーブロックのアニオン重合に重合ビヒクルとして用いられるものと同じ溶媒であってもよい。
幾つかの実施形態によると、少なくともスルホン化の早期段階の間、前駆体ポリマー濃度を前駆体ポリマーの限界濃度未満に維持することにより、反応混合物、反応生成物またはこの両者におけるポリマー沈殿が実質的なく、およびゲル化の無効化がない方法で、高レベルのスチレンスルホン化を達成することができる。当業者は、ポリマー沈殿が実質的にない混合物中での処理の工程で、局所的溶媒蒸発の結果として少量のポリマーが表面上に堆積し得ることを理解するであろう。例えば、幾つかの実施形態によると、混合物中の沈殿しているポリマーが5%以下であるとき、混合物はポリマー沈殿が実質的にないものと見なされる。
複数の実施形態によると、重合ブロックポリマーをスルホン化するのに硫酸アシルを用いることができる。アシル基は、好ましくは、C2からC8、代わりにC3からC8、代わりにC3からC5の、直鎖、分岐鎖もしくは環状のカルボン酸、無水物もしくは酸塩化物またはこれらの混合物から誘導される。好ましくは、これらの化合物は非芳香族炭素−炭素二重結合、ヒドロキシル基または硫酸アシルと反応性であるか、もしくはスルホン化反応条件下で容易に分解するあらゆる他の官能基を含まない。例えば、カルボニル官能基からα位に脂肪族四級炭素を有するアシル基(例えば、無水トリメチル酢酸から誘導される硫酸アシル)はポリマースルホン化反応の最中に容易に分解するものと思われ、好ましくは、ここで説明される技術においては回避するべきである。芳香族カルボン酸、無水物および酸塩化物、例えば、無水安息香酸およびフタル酸から誘導されるものも本技術における硫酸アシルの生成に有用なアシル基の範囲に含まれる。より好ましくは、アシル基はアセチル、プロピオニル、n−ブチリルおよびイソブチリルの群より選択される。さらにより好ましくは、アシル基はイソブチリルである。硫酸イソブチリルは高いポリマースルホン化の程度および比較的僅かな副生物形成をもたらすことが見出されている。
硫酸アシルとスルホン化感受性ブロックコポリマー、例えば、芳香族含有ポリマー(例えば、スチレンブロックコポリマー)とのスルホン化反応は、約20℃から約150℃、代わりに約20℃から約100℃、代わりに約20℃から約80℃、代わりに約30℃から約70℃、代わりに約40℃から約60℃の範囲内の反応温度で(例えば、約50℃で)行うことができる。反応時間は、反応の温度に依存して、約1分未満から約24時間以上の範囲内であり得る。無水カルボン酸および硫酸のその場反応を利用する幾つかの好ましい硫酸アシル実施形態において、反応混合物の初期温度は目的とするスルホン化反応温度とほぼ同じであり得る。代わりに、初期温度は目的とする次のスルホン化反応温度より低くてもよい。好ましい実施形態においては、約20℃から約40℃で(例えば、約30℃で)、約0.5から約2時間、代わりに約1から約1.5時間、その場で硫酸アシルを生成させた後、反応混合物を約40℃から約60℃に加熱して反応の完了を促進することができる。
少なくとも1つのエンドブロックAおよび少なくとも1つの内部ブロックBを有し、各々のブロックAは本質的にスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を含まず、各々のブロックBはブロックB内に存在するモノマー単位の数を基準にして約10から約100モル%のスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を含むポリマーブロックであるスルホン化ブロックコポリマーの、1種類の非極性液相中のミセル溶液は、驚くべきことに、極性成分の存在下で安定であることが見出されている。実際、このスルホン化ブロックコポリマーのミセル溶液は、ミセル構造を崩壊させることなしに、極性成分と「反応」することが見出されている。代わりに、極性成分が非極性液相中のスルホン化ブロックコポリマーのミセルによって閉じ込められ、これにより極性成分が非極性液相中で保存および/または安定化されることが見出されている。
一般には、非中和ブロックコポリマーおよび有機溶媒の溶液を提供し、ならびに少なくとも1種類の、少なくとも11種の原子数を有する金属の化合物をブロックコポリマーの酸性官能基に対して塩基として作用する金属化合物と共に溶液に添加することによってスルホン化ブロックコポリマーを中和する。
ここで説明される金属中和スルホン化ブロックコポリマーは予期せぬ優れた性能特性を有する。一方では、前述の金属化合物でのスルホン化ブロックコポリマーの中和は湿潤状態にあるスルホン化ブロックコポリマーに対して強化効果をもたらすことが見出されている。換言すると、水中に浸漬するとき、金属中和ブロックコポリマーは湿潤状態にある対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーよりも高い引張係数を示す。他方では、水中に浸漬しないとき、金属中和スルホン化ブロックコポリマーは乾燥状態にある対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの係数と本質的に同じであるか、または低い乾燥引張係数を示す。従って、幾つかの実施形態によると、湿潤状態および乾燥状態にある金属中和ブロックコポリマーの係数の間の差は湿潤状態および乾燥状態にある対応する非中和ブロックコポリマーの係数の間の差よりも小さい。これには水性環境に導入するとき、または水性環境において用いるとき、対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーを用いる場合よりも金属中和ブロックコポリマーが柔らかくなりそうもないという利点があり、これは金属中和スルホン化ブロックコポリマーを湿潤条件下での寸法安定性を必要とする用途に有意により適するものとする。金属中和スルホン化ブロックコポリマーからのフィルムまたはメンブレンキャストはこの非中和類似体を上回る湿潤環境における剛性の改善を示す。
中和スルホン化ブロックコポリマーはコポリマーの特性に悪影響を及ぼさない他の成分と混合することができる。中和ブロックコポリマーは、オレフィンポリマー、スチレンポリマー、親水性ポリマーおよびエンジニアリング熱可塑性樹脂を含む、様々な他のポリマー、ポリマー液および他の流体、例えば、イオン性液体、天然油、芳香剤、ならびに充填剤、例えば、ナノクレー、カーボンナノチューブ、フラーレンおよび伝統的な充填剤、例えば、タルク、シリカ等と配合することができる。
以下の例は説明のみを目的とするものであり、いかなる意味においても、本発明の範囲を制限しようとするものでもこのように解釈するべきものでもない。
ここに記載される乾燥状態での引張係数はASTM D412に従って測定した。
全ての引張りデータは74°F(23.3℃)および50%相対湿度の環境制御室内で収集した。
(I)非中和スルホン化ブロックコポリマーSBC−1の調製
配置A−D−B−D−Aを有するペンタブロックコポリマーを、Aブロックがパラ−tert−ブチルスチレン(ptBS)のポリマーブロックであり、Dブロックが水素化イソプレン(Ip)のポリマーブロックを含んでなり、およびBブロックが非置換スチレン(S)のポリマーブロックを含んでなる連続アニオン重合によって調製した。sec−ブチルリチウムを用いてシクロヘキサン中でのt−ブチルスチレンのアニオン重合を開始し、15,000g/molの分子量を有するAブロックを得た。次に、イソプレンモノマーを添加し、9,000g/molの分子量を有する第2ブロック(ptBS−Ip−Li)を得た。続いて、スチレンモノマーをリビング(ptBS−Ip−Li)ジブロックコポリマー溶液に添加し、重合してリビングトリブロックコポリマー(ptBS−Ip−S−Li)を得た。ポリマースチレンブロックはポリスチレンのみで構成され、28,000g/molの分子量を有していた。この溶液にイソプレンモノマーの他のアリコートを添加し、11,000g/molの分子量を有するイソプレンブロックを得た。従って、これはリビングテトラブロックコポリマー構造(ptBS−Ip−S−Ip−Li)をもたらした。パラ−tert−ブチルスチレンモノマーの第2アリコートを添加し、メタノールを添加することによってこれらの重合を停止させて約14,000g/molの分子量を有するptBSブロックを得た。その後、標準Co2+/トリエチルアルミニウム法を用いてこのptBS−Ip−S−Ip−ptBSを水素化し、ペンタブロックのイソプレン部分内のC=C不飽和を除去した。次に、無水i−酪酸/硫酸試薬を用いて、(さらなる処理なしに、酸化、洗浄をせず、「仕上げ」もせずに)このブロックポリマーを直接スルホン化した。ヘプタン(ブロックコポリマー溶液の体積あたりおおよそ等体積のヘプタン)を添加することにより、この水素化ブロックコポリマー溶液を約10%固体まで希釈した。十分な無水i−酪酸および硫酸(1/1(mol/mol))を添加し、ブロックコポリマーのgあたり2.0meqのスルホン化ポリスチレン官能基を得た。エタノール(2モルエタノール/無水i−酪酸のモル)を添加することによってスルホン化反応を停止させた。生じるポリマーは、電位差滴定により、2.0meqの−SO3H/ポリマーgの「イオン交換能力(IEC)」を有することが見出された。このスルホン化ポリマーの溶液は約10%wt/wtの固体レベルを有していた。
(I)において得られた溶液の100gアリコート(10g ポリマー、20meqの−SO3H)をさらに40gのシクロヘキサンで希釈した。不活性雰囲気中で、トリエチルアルミニウム(13.84g、20mmol)を撹拌スルホン化コポリマー溶液に滴下により添加した。20℃の発熱が観察された。生じる溶液を大気に晒した。
トリエチルアルミニウムの代わりに以下の金属化合物を以下の量で用いて(II)における手順を反復した。
(II)、(III.a)、(III.b)、(III.c)、(III.d)において得られた中和ポリマー溶液の各々および(I)において得られた溶液の20ミル厚キャスティングを16”×16”シリカ処理(silicanized)ガラスプレート上に引き出した。各々のプレートをキャスティングチャンバー内、1気圧、50%の相対湿度および室温(約23℃)で一晩乾燥させ、1ミル厚を僅かに超えるメンブレンを得た。
(I)において得られた対応する非中和スルホン化ブロックコポリマー溶液を(IV)において説明される通りにメンブレンにキャストした。このメンブレンを幾つかの細片に切断した。これらのフィルムの細片を、以下の脱イオン(D.I.)水中の水酸化ナトリウムの溶液を過剰に収容するプラスチックバッグ内に別々に入れた。
アルミニウム中和ポリマー溶液(IIおよびIII.a)および亜鉛中和ポリマー溶液(III.cおよびIII.d)は、非中和スルホン化ブロックコポリマー(I)の溶液からのメンブレンのキャスティングについてと同じ技術を用いて均一なメンブレンに容易にキャストすることができた。リチウム中和ポリマー溶液(III.b)はこれらの条件下では容易に均一なメンブレンにキャストすることができなかった。リチウム中和ブロックコポリマーをキャスティングすることによって得られるメンブレンは外見がまだらであり、凸凹な表面がもたらされた。
Claims (28)
- 少なくとも1つのエンドブロックAおよび少なくとも1つの内部ブロックBを有し、各々のAブロックはスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を本質的に含まず、ならびに各々のBブロックはBブロックのスルホン化感受性モノマー単位の数を基準にして約10から約100モル%のスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を含むポリマーブロックである、非中和スルホン化ブロックコポリマーを中和するための方法であって、
非中和スルホン化ブロックコポリマーおよび有機溶媒を含む溶液を提供し、ならびに
少なくとも1種類の金属化合物を溶液に添加する
ことを含み、ここで金属は少なくとも11種の原子数を有する、
方法。 - 溶液がミセル形態にある溶解した非中和スルホン化ブロックコポリマーを含む、請求項1に記載の方法。
- スルホン酸またはスルホン酸エステル官能基の約80%から約100%が中和される、請求項2に記載の方法。
- 金属化合物を非中和スルホン化ブロックコポリマーのスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基の1当量あたり約0.8から約10金属当量の量で添加する、請求項2に記載の方法。
- 有機溶媒が非ハロゲン化脂肪族溶媒である、請求項2に記載の方法。
- 有機溶媒が少なくとも第1および第2脂肪族溶媒を含み、Bブロックが第1溶媒に実質的に可溶であり、およびAブロックが第2溶媒に実質的に可溶である、請求項2に記載の方法。
- 金属化合物が、有機金属化合物、金属水素化物、金属酸化物、金属水酸化物、金属アルコキシド、金属カルボネート、金属水素カルボネートおよび金属カルボキシレートの群より選択される、請求項2に記載の方法。
- 金属化合物がナトリウム、カリウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スズ、鉛、チタン、ジルコニウム、バナジウム、クロム、モリブデン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、銀、亜鉛、カドミウムまたは水銀を含む、請求項2に記載の方法。
- 金属化合物の金属が少なくとも12種の原子数を有する、請求項2に記載の方法。
- 金属化合物がマグネシウム、カルシウム、アルミニウム、鉛、チタン、銅または亜鉛を含む、請求項2に記載の方法。
- 金属が+2、+3または+4の酸化状態にある、請求項2に記載の方法。
- 水中で固体であり、少なくとも2つのポリマーエンドブロックAおよび少なくとも1つのポリマー内部ブロックBを含む中和スルホン化ブロックコポリマーであって、
a.各々のAブロックはスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を本質的に含まず、および各々のBブロックはBブロックのスルホン化感受性モノマー単位の数を基準にして約10から約100モル%のスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を含むポリマーブロックであり、ならびに
b.スルホン化Bブロックの80%から100%のスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基が金属化合物で中和され、この金属は少なくとも11種の原子数を有する、
中和スルホン化ブロックコポリマー。 - 金属化合物がナトリウム、カリウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スズ、鉛、チタン、ジルコニウム、バナジウム、クロム、モリブデン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、銀、亜鉛、カドミウムまたは水銀を含む、請求項12に記載の中和スルホン化ブロックコポリマー。
- 金属化合物がマグネシウム、カルシウム、アルミニウム、鉛、チタン、銅または亜鉛を含む、請求項12に記載の中和スルホン化ブロックコポリマー。
- 金属が+2、+3または+4の酸化状態にある、請求項12に記載の中和スルホン化ブロックコポリマー。
- a.中和スルホン化ブロックコポリマーは対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの吸水値以下である吸水値を有し、および/または
b.中和スルホン化ブロックコポリマーは対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの湿潤引張係数以上である湿潤引張係数を有する、
という規定の一方または両方を満たす、請求項12の中和スルホン化ブロックコポリマー。 - 対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの吸水値の80%未満の吸水値を有する、請求項16の中和スルホン化ブロックコポリマー。
- 乾燥重量の50重量%未満の吸水値を有する、請求項12の中和スルホン化ブロックコポリマー。
- 乾燥重量の少なくとも0.1重量%の吸水値を有する、請求項16の中和スルホン化ブロックコポリマー。
- 水和形態にある、請求項12の中和スルホン化ブロックコポリマー。
- 中和ブロックコポリマーの乾燥重量を基準にして少なくとも0.1重量%の水を組み込まれた形態で含む、請求項20の水和中和スルホン化ブロックコポリマー。
- 少なくとも約15,000g/m2/日/ミルの水蒸気輸送速度を有する、請求項20の水和中和スルホン化ブロックコポリマー。
- a.水和中和スルホン化ブロックコポリマーは対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの水和形態の水輸送速度の少なくとも約50%の水輸送速度を有する;
b.水和中和スルホン化ブロックコポリマーは対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの水和形態の湿潤引張係数以上である湿潤引張係数を有する、
という規定の一方または両方を満たす、請求項20の水和中和スルホン化ブロックコポリマー - 対応する非中和スルホン化ブロックコポリマーの水和形態の水輸送速度の少なくとも約75%の水輸送速度を有する、請求項20の水和中和スルホン化ブロックコポリマー。
- メンブレンを含む装置であって:
湿度を制御するための装置、電気透析を促進するための装置、逆電気透析用の装置、圧力抑制浸透のための装置、浸透を促進するための装置、逆浸透用の装置、水を選択的に添加するための装置、水を選択的に除去するための装置およびバッテリからなる群より選択され、メンブレンが請求項12において定義される中和スルホン化ブロックコポリマーを含む装置。 - 非極性、液相ならびに、少なくとも1つのエンドブロックAおよび少なくとも1つの内部ブロックBを有し、各々のAブロックはスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を本質的に含まず、各々のBブロックはBブロックのスルホン化感受性モノマー単位の数を基準にして約10から約100モル%のスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を含むポリマーブロックであるスルホン化ブロックコポリマーを含む極性成分を保存するための手段であって、
非極性、液相が極性成分を閉じ込めるのに適するミセル形態のスルホン化ブロックコポリマーを含む手段。 - 非極性液相中で極性成分を安定化または保存するための方法であって、
a.非極性液相ならびに、少なくとも1つのエンドブロックAおよび少なくとも1つの内部ブロックBを有し、各々のAブロックはスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を本質的に含まず、各々のBブロックはBブロックのスルホン化感受性モノマー単位の数を基準にして約10から約100モル%のスルホン酸またはスルホン酸エステル官能基を含むポリマーブロックである、スルホン化ブロックコポリマーを含む溶液であって、スルホン化ブロックコポリマーをミセル形態で含む溶液を提供し、ならびに
b.少なくとも1種類の極性成分を溶液(a)に添加し、これにより極性溶媒をミセル内に閉じ込める
ことを含む方法。 - 極性成分が金属化合物である、請求項27の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/578,210 US8445631B2 (en) | 2009-10-13 | 2009-10-13 | Metal-neutralized sulfonated block copolymers, process for making them and their use |
US12/578,210 | 2009-10-13 | ||
PCT/US2010/049286 WO2011046709A1 (en) | 2009-10-13 | 2010-09-17 | Metal-neutralized sulfonated block copolymers, process for making them and their use |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014098046A Division JP5829305B2 (ja) | 2009-10-13 | 2014-05-09 | 金属中和スルホン化ブロックコポリマー、これらの調製方法およびこれらの使用 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013507518A true JP2013507518A (ja) | 2013-03-04 |
JP2013507518A5 JP2013507518A5 (ja) | 2014-06-26 |
JP5685260B2 JP5685260B2 (ja) | 2015-03-18 |
Family
ID=43855356
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012534201A Active JP5685260B2 (ja) | 2009-10-13 | 2010-09-17 | 金属中和スルホン化ブロックコポリマー、これらの調製方法およびこれらの使用 |
JP2014098046A Active JP5829305B2 (ja) | 2009-10-13 | 2014-05-09 | 金属中和スルホン化ブロックコポリマー、これらの調製方法およびこれらの使用 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014098046A Active JP5829305B2 (ja) | 2009-10-13 | 2014-05-09 | 金属中和スルホン化ブロックコポリマー、これらの調製方法およびこれらの使用 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8445631B2 (ja) |
EP (2) | EP2784096B1 (ja) |
JP (2) | JP5685260B2 (ja) |
KR (2) | KR20130135365A (ja) |
CN (2) | CN102574943B (ja) |
BR (1) | BR112012008438A2 (ja) |
RU (1) | RU2517560C2 (ja) |
TW (2) | TWI426088B (ja) |
WO (1) | WO2011046709A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020509015A (ja) * | 2017-02-28 | 2020-03-26 | グルポ、ペトロテメックス、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレGrupo Petrotemex,S.A. De C.V. | 酸化によって芳香族ジカルボン酸を生産するためのエネルギー・環境統合型方法 |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9429366B2 (en) * | 2010-09-29 | 2016-08-30 | Kraton Polymers U.S. Llc | Energy recovery ventilation sulfonated block copolymer laminate membrane |
US9861941B2 (en) * | 2011-07-12 | 2018-01-09 | Kraton Polymers U.S. Llc | Modified sulfonated block copolymers and the preparation thereof |
US9127132B2 (en) * | 2013-10-08 | 2015-09-08 | Katon Polymers U.S. LLC | Process for coagulating sulfonated block copolymers |
CN105318109A (zh) * | 2014-06-30 | 2016-02-10 | 江苏大力城电气有限公司 | 一种恒力支吊架用连接卡扣 |
CN106349441B (zh) * | 2015-07-22 | 2019-09-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种丁苯嵌段共聚物及其制备方法 |
AU2021102026A4 (en) | 2020-04-17 | 2021-06-03 | Kraton Polymers Research B.V. | Bio-secure protective equipment and methods for making |
DE202021001419U1 (de) | 2020-04-17 | 2021-08-03 | Kraton Polymers Research B.V. | Selbstdesinfizierende, häufig berührte Oberfläche |
WO2021212150A1 (en) | 2020-04-17 | 2021-10-21 | Kraton Polymers Llc | Antimicrobial face mask |
US20230151226A1 (en) | 2020-04-17 | 2023-05-18 | Kraton Polymers Llc | Antimicrobial paint composition |
DE202021001421U1 (de) | 2020-04-17 | 2021-09-24 | Kraton Polymers Research B.V. | Luftfiltergerät mit antimikrobiellen Filtermedien |
EP4110504A2 (en) | 2020-04-17 | 2023-01-04 | Kraton Polymers LLC | Antimicrobial spray composition |
EP4110409A1 (en) | 2020-04-17 | 2023-01-04 | Kraton Polymers LLC | Self-sterilizing wound dressing |
US20230167343A1 (en) | 2020-04-17 | 2023-06-01 | Kraton Polymers Llc | Self-sterilizing protection for surfaces |
WO2021212149A1 (en) | 2020-04-17 | 2021-10-21 | Kraton Polymers Llc | Self-disinfecting face shield |
DE202021001418U1 (de) | 2021-04-19 | 2021-07-15 | Kraton Polymers Research B.V. | Antimikrobielle Gesichtsmaske |
DE202021001422U1 (de) | 2021-04-19 | 2021-07-20 | Kraton Polymers Research B.V. | Selbststerilisierender Wundverband |
DE202021001420U1 (de) | 2021-04-19 | 2021-07-20 | Kraton Polymers Research B.V. | Antimikrobielle Sprühzusammensetzung |
DE202021001417U1 (de) | 2021-04-19 | 2021-07-22 | Kraton Polymers Research B.V. | Selbstdesinfizierender Gesichtsschutzschild |
EP4364227A1 (en) | 2021-06-28 | 2024-05-08 | North Carolina State University | Gel polymer electrolyte composition and applications thereof |
US20230242776A1 (en) | 2022-02-02 | 2023-08-03 | Kraton Corporation | Methods of removing antimicrobial residues from surfaces |
EP4223124A1 (en) | 2022-02-02 | 2023-08-09 | Kraton Polymers Nederland B.V. | Antimicrobial wipe |
EP4239016A1 (en) | 2022-02-09 | 2023-09-06 | Kraton Polymers Nederland B.V. | Erasable and reusable marking surface |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5483989A (en) * | 1977-12-16 | 1979-07-04 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Preparation of hydrophilic polymer |
JPH01500262A (ja) * | 1986-04-24 | 1989-02-02 | エクソン・リサーチ・アンド・エンジニアリング・カンパニー | スルホン化ポリマーによる改良された被覆 |
JPH06172427A (ja) * | 1992-09-03 | 1994-06-21 | Exxon Res & Eng Co | スチレンとブタジエンのスルフォン化された水素化されていないコポリマー |
JP2009504807A (ja) * | 2005-07-22 | 2009-02-05 | クレイトン・ポリマーズ・リサーチ・ベー・ベー | スルホン化ブロックコポリマー、これらの製造方法およびこれらのようなブロックコポリマーの種々の使用 |
Family Cites Families (203)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA716645A (en) | 1965-08-24 | Shell Oil Company | Block polymers and process for preparing them | |
GB419604A (en) | 1932-05-13 | 1934-11-13 | Du Pont | Manufacture of synthetic resins |
US2854425A (en) * | 1955-05-13 | 1958-09-30 | Goodrich Co B F | Composition and article composed of a polymer of ethylene and a chlorosulfonated polymer of ethylene and the method of producing them |
US3149182A (en) * | 1957-10-28 | 1964-09-15 | Shell Oil Co | Process for preparing block copolymers utilizing organolithium catalysts |
NL274405A (ja) | 1961-02-06 | 1900-01-01 | ||
GB1019847A (ja) | 1962-10-30 | |||
US3281257A (en) * | 1963-06-10 | 1966-10-25 | Philip Morris Inc | Thermal embossing method |
US3450795A (en) * | 1965-02-19 | 1969-06-17 | Exxon Research Engineering Co | Novel copolymers and the process for producing them |
US3415870A (en) * | 1965-03-03 | 1968-12-10 | Dow Chemical Co | Purification of ethylenically unsaturated sulfonated monomers |
GB1144167A (en) | 1965-12-07 | 1969-03-05 | Dunlop Co Ltd | Method of bonding |
BE697838A (ja) * | 1966-11-11 | 1967-10-02 | ||
US3515580A (en) * | 1967-04-06 | 1970-06-02 | Grace W R & Co | Urea/salt of an acid complex and a wetting agent - antistatic composition for synthetic polymers |
US3577357A (en) * | 1968-11-29 | 1971-05-04 | Shell Oil Co | Selectively sulfonated block copolymers |
US3595942A (en) * | 1968-12-24 | 1971-07-27 | Shell Oil Co | Partially hydrogenated block copolymers |
USRE27145E (en) * | 1969-05-20 | 1971-06-22 | Side-chain | |
US3634549A (en) | 1969-08-04 | 1972-01-11 | Shell Oil Co | Conjugated diene block copolymers having a random copolymer elastomeric block and their hydrogenated counterparts |
US3634594A (en) * | 1969-08-05 | 1972-01-11 | Nippon Musical Instruments Mfg | Touch-responsive tone envelope control circuit for electronic musical instruments |
US3670054A (en) * | 1969-10-29 | 1972-06-13 | Shell Oil Co | Block copolymers having reduced solvent sensitivity |
US3682768A (en) | 1970-03-09 | 1972-08-08 | Uniroyal Inc | Thermoformable laminated sheet material having elastomeric block copolymer core and abs plastic covering layers |
GB1380411A (en) | 1971-01-08 | 1975-01-15 | Evode Ltd | Pressure-sensitive adhesive laminates |
US3700633A (en) * | 1971-05-05 | 1972-10-24 | Shell Oil Co | Selectively hydrogenated block copolymers |
US3783072A (en) * | 1971-11-02 | 1974-01-01 | Johnson & Johnson | Extrusion process for pressure-sensitive adhesive sheets and tapes |
US3735559A (en) * | 1972-02-02 | 1973-05-29 | Gen Electric | Sulfonated polyxylylene oxide as a permselective membrane for water vapor transport |
US4039593A (en) * | 1973-05-18 | 1977-08-02 | Lithium Corporation Of America | Preparation of hydroxy-terminated conjugated diene polymers |
US3985830B1 (en) * | 1974-07-15 | 1998-03-03 | Univ Akron | Star polymers and process for the preparation thereof |
US4107236A (en) * | 1976-02-09 | 1978-08-15 | Phillips Petroleum Company | Hydrogenated block copolymers containing a block derived from low vinyl polybutadiene and a block derived from medium vinyl polybutadiene |
US4107131A (en) | 1976-06-07 | 1978-08-15 | Shell Oil Company | Multicomponent polyurethane-block copolymer-polymer blends |
US4316828A (en) * | 1977-11-29 | 1982-02-23 | Exxon Research & Engineering Co. | Bulk neutralization |
JPS5911343B2 (ja) * | 1979-11-27 | 1984-03-14 | 東ソー株式会社 | 両性イオン交換体 |
US4313867A (en) * | 1981-01-05 | 1982-02-02 | Exxon Research & Engineering Co. | Low pressure injection moldable compositions |
CA1206312A (en) | 1981-10-08 | 1986-06-24 | Seymour Schmukler | Composite structures and method of making same |
US4391949A (en) * | 1981-11-12 | 1983-07-05 | Shell Oil Company | Asymmetric block copolymers and corresponding adhesive formulations |
US4444953A (en) * | 1981-11-12 | 1984-04-24 | Shell Oil Company | Assymetric block copolymers and corresponding adhesive formulations |
IN159633B (ja) | 1983-01-06 | 1987-05-30 | Raychem Corp | |
US4678025A (en) * | 1983-08-26 | 1987-07-07 | Oberlander George H | Heating/cooling/ventilation unit |
US4728429A (en) | 1985-06-27 | 1988-03-01 | Israel Cabasso | Membrane permeation process for dehydration of organic liquid mixtures using sulfonated ion-exchange polyalkene membranes |
US4647291A (en) * | 1985-12-12 | 1987-03-03 | Exxon Research And Engineering Company | Anti-mist liquid degradation |
USH363H (en) * | 1985-12-12 | 1987-11-03 | Exxon Reseach And Engineering Company | Dilatant behavior of a solution of a sulfonated polymer |
US4766161A (en) * | 1986-06-05 | 1988-08-23 | Allied Corporation | Bipolar membranes and methods of making same |
US4797318A (en) * | 1986-07-31 | 1989-01-10 | Kimberly-Clark Corporation | Active particle-containing nonwoven material, method of formation thereof, and uses thereof |
US4909429A (en) * | 1987-03-30 | 1990-03-20 | Westinghouse Electric Corp. | Method and apparatus for solder deposition |
US5095054A (en) | 1988-02-03 | 1992-03-10 | Warner-Lambert Company | Polymer compositions containing destructurized starch |
EP0338170A1 (en) * | 1988-04-19 | 1989-10-25 | Institut Pasteur | Immunoprotective antigenic protein against pathogenic bacteria |
US5239010A (en) * | 1988-05-24 | 1993-08-24 | Shell Oil Company | Sulfonated block copolymers |
US4946899A (en) * | 1988-12-16 | 1990-08-07 | The University Of Akron | Thermoplastic elastomers of isobutylene and process of preparation |
US5003012A (en) * | 1989-04-28 | 1991-03-26 | Shell Oil Company | Neutralization of polymeric acid sites |
FR2662604A2 (fr) | 1989-04-28 | 1991-12-06 | Archeny Jean Pierre | Coussins et matelas anti-escarres a usage medical. |
US4934148A (en) * | 1989-05-12 | 1990-06-19 | Union Carbide Corporation | Dry, high purity nitrogen production process and system |
US4931070A (en) * | 1989-05-12 | 1990-06-05 | Union Carbide Corporation | Process and system for the production of dry, high purity nitrogen |
JP2837435B2 (ja) | 1989-06-14 | 1998-12-16 | 住友ベークライト株式会社 | 輸液バッグ |
US5145748A (en) * | 1989-06-20 | 1992-09-08 | W.R. Grace & Co. -Conn. | Waterproofing system for water-penetrable construction surfaces |
DE3930217A1 (de) | 1989-09-09 | 1991-03-14 | Alkor Gmbh | Kunststoffolie oder kunststoffolienbahn |
US4944776A (en) * | 1989-10-05 | 1990-07-31 | Andrew Corporation | Dehumidifier for waveguide system |
US5389711A (en) * | 1990-02-14 | 1995-02-14 | Shell Oil Company | Plasticisers for salt functionalized polyvinyl aromatics |
JP2843947B2 (ja) | 1990-04-23 | 1999-01-06 | 日東電工株式会社 | 複合半透膜 |
JP2549576B2 (ja) | 1990-06-28 | 1996-10-30 | バンドー化学株式会社 | 粘着シート |
US5516831A (en) * | 1991-01-30 | 1996-05-14 | Shell Oil Company | Selectively sulfonated block copolymers/extender oils |
US5256181A (en) * | 1991-03-28 | 1993-10-26 | Exxon Research And Engineering Company | Coatings with ionically and covalently crosslinked sulfonated polymers |
JP3326195B2 (ja) | 1991-06-28 | 2002-09-17 | 古河電気工業株式会社 | 半導体ウエハ固定用粘着テープ |
US5340387A (en) * | 1992-02-24 | 1994-08-23 | Smith Donald A | Color transforming art medium compositions |
US5288773A (en) * | 1992-03-05 | 1994-02-22 | Exxon Research And Engineering Company | Sulfonated unhydrogenated copolymers of styrene and butadiene |
KR940011606A (ko) | 1992-11-05 | 1994-06-21 | 에른스트 알테르 | α,ω-알칸디페놀, 이를 함유하는 조성물 및 이들의 안정화제로서의 용도 |
US5348691A (en) * | 1993-06-11 | 1994-09-20 | United Technologies Corporation | Atmosphere membrane humidifier and method and system for producing humidified air |
JP2868391B2 (ja) | 1993-07-12 | 1999-03-10 | 積水化学工業株式会社 | 粘着テープ |
JP3411068B2 (ja) | 1993-08-27 | 2003-05-26 | 積水化学工業株式会社 | 表面保護フイルム及びその製造方法 |
JP3370198B2 (ja) | 1993-12-28 | 2003-01-27 | 三井化学株式会社 | 表面保護フィルム |
US7231967B2 (en) | 1994-01-31 | 2007-06-19 | Building Performance Equipment, Inc. | Ventilator system and method |
JP3249005B2 (ja) | 1994-02-10 | 2002-01-21 | 電気化学工業株式会社 | 易剥離性複合シート、それを用いた蓋材及び容器 |
US6160054A (en) * | 1995-05-08 | 2000-12-12 | Fmc Corporation | Hetero-telechelic polymers and processes for making same |
JPH07275637A (ja) * | 1994-04-08 | 1995-10-24 | Asahi Glass Co Ltd | 除湿方法 |
JP3338179B2 (ja) | 1994-05-11 | 2002-10-28 | 株式会社トンボ鉛筆 | 液体式低粘性インキ筆記具のインキ流出制御筒 |
US5468574A (en) * | 1994-05-23 | 1995-11-21 | Dais Corporation | Fuel cell incorporating novel ion-conducting membrane |
JP3358391B2 (ja) | 1994-06-24 | 2002-12-16 | 東レ株式会社 | 金属板ラミネート用ポリエステルフイルム |
JPH0871181A (ja) * | 1994-09-06 | 1996-03-19 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴルフボール |
US5827602A (en) * | 1995-06-30 | 1998-10-27 | Covalent Associates Incorporated | Hydrophobic ionic liquids |
US5840387A (en) * | 1995-07-28 | 1998-11-24 | Aegis Biosciences L.L.C. | Sulfonated multiblock copolymer and uses therefor |
JP3484840B2 (ja) | 1995-09-28 | 2004-01-06 | 三井化学株式会社 | 熱可塑性エラストマー積層体を用いた逐次射出成形自動車内外装部品 |
US6028115A (en) * | 1995-10-13 | 2000-02-22 | Rush-Presbyterian-St. Luke's Medical Center | Method for preventing sexually transmitted diseases |
US5925621A (en) * | 1995-10-13 | 1999-07-20 | Rush-Presbyterian, St. Luke's Medical Center | Method for preventing sexually transmitted diseases |
US6239182B1 (en) * | 1995-10-13 | 2001-05-29 | Rush-Presbyterian-St. Lukes Medical Center | Method for preventing sexually transmitted diseases |
US5709921A (en) * | 1995-11-13 | 1998-01-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Controlled hysteresis nonwoven laminates |
US5750656A (en) * | 1996-05-31 | 1998-05-12 | The Dow Chemical Company | Process for sulfonating or sulfating polymers |
US5677074A (en) * | 1996-06-25 | 1997-10-14 | The Dais Corporation | Gas diffusion electrode |
JP2001503910A (ja) * | 1996-11-01 | 2001-03-21 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 高伝導性イオン交換ポリマーおよび方法 |
WO1998021773A1 (en) | 1996-11-14 | 1998-05-22 | Dais Corporation | Fuel cell stack assembly |
JP3660771B2 (ja) | 1996-12-18 | 2005-06-15 | 積水化学工業株式会社 | 表面保護フィルム |
JP3787935B2 (ja) | 1997-01-30 | 2006-06-21 | 三井化学株式会社 | 包装用多層フィルム |
US5785117A (en) * | 1997-02-10 | 1998-07-28 | Nutech Energy Systems Inc. | Air-to-air heat exchanger core |
DE19728686C1 (de) | 1997-07-04 | 1999-04-15 | Fresenius Medical Care De Gmbh | Mehrschichtfolie für medizinische Zwecke, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
JP3164554B2 (ja) | 1997-07-16 | 2001-05-08 | 三菱樹脂株式会社 | 熱収縮性ポリスチレン系積層フィルム |
JP3704906B2 (ja) | 1997-08-21 | 2005-10-12 | 三菱化学株式会社 | 油性スナック食品用多層積層容器 |
JP3849267B2 (ja) * | 1997-12-24 | 2006-11-22 | Jsr株式会社 | 粘着剤 |
DE19806774A1 (de) * | 1998-02-18 | 1999-08-19 | Basf Ag | Verfahren zur retardierten anionischen Polymerisation |
WO1999047589A1 (fr) * | 1998-03-17 | 1999-09-23 | Hutchinson | Emulsions stables, leur procede de preparation et leurs applications |
US6515083B2 (en) * | 1998-04-07 | 2003-02-04 | Kaneka Corporation | Process for producing isobutylene block copolymer |
JP2000033671A (ja) | 1998-05-15 | 2000-02-02 | Sekisui Chem Co Ltd | 塗装車体用表面保護フィルム |
DE19824142A1 (de) * | 1998-05-29 | 1999-12-09 | Siemens Ag | Verfahren zum Ätzen von flourwasserstofflöslichen Schichten |
JP2000038550A (ja) | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Nitto Denko Corp | 粘着テープ用基材及び粘着テープ |
US6145588A (en) * | 1998-08-03 | 2000-11-14 | Xetex, Inc. | Air-to-air heat and moisture exchanger incorporating a composite material for separating moisture from air technical field |
JP2000136367A (ja) | 1998-11-02 | 2000-05-16 | Nitto Denko Corp | 表面保護フィルム用の粘着性組成物及び表面保護フィルム |
US6277514B1 (en) * | 1998-12-17 | 2001-08-21 | Moltech Corporation | Protective coating for separators for electrochemical cells |
JP3967842B2 (ja) | 1999-03-03 | 2007-08-29 | 積水化学工業株式会社 | 表面保護フィルム |
FI110947B (fi) * | 1999-04-23 | 2003-04-30 | Danisco Finland Oy | Polymeerihartsi ja sen valmistus |
US6391981B1 (en) * | 1999-04-23 | 2002-05-21 | Kraton Polymers Us Llc | Increased throughput in the manufacture of anionic polymers by reduction in polymer cement viscosity through the addition of metal alkyls |
US6455651B1 (en) | 1999-04-23 | 2002-09-24 | Kraton Polymers U.S. Llc | Uniform initiation of anionic polymerization using organo-substituted alkali metal initiators |
CA2283089C (en) * | 1999-05-10 | 2004-05-25 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Heat exchanger and method for preparing it |
JP2000318102A (ja) | 1999-05-11 | 2000-11-21 | Sekisui Chem Co Ltd | ガスバリアフィルム |
JP2001020169A (ja) | 1999-07-09 | 2001-01-23 | Polymer Processing Res Inst | 伸縮性を有する複合シート及び該複合シートの製造方法 |
JP4414016B2 (ja) | 1999-05-24 | 2010-02-10 | 日東電工株式会社 | 表面保護フィルム |
JP2000345120A (ja) | 1999-06-03 | 2000-12-12 | Sekisui Chem Co Ltd | 表面保護フィルム |
US6531241B1 (en) * | 1999-07-08 | 2003-03-11 | Covalent Associates, Inc. | Cyclic delocalized cations connected by spacer groups |
MY133783A (en) | 1999-07-28 | 2007-11-30 | Dow Global Technologies Inc | Hydrogenated block polymers having elasticity and articles made therefrom |
US6777082B2 (en) * | 1999-07-28 | 2004-08-17 | The Dow Chemical Company | Hydrogenated block copolymers having elasticity and articles made therefrom |
JP2001062968A (ja) | 1999-08-27 | 2001-03-13 | Mitsui Chemicals Inc | 積層シート |
CA2318720C (en) * | 1999-09-20 | 2008-10-14 | Kuraray Co., Ltd. | Process for polymerizing a methacrylic ester or an acrylic ester |
WO2001027552A1 (en) * | 1999-10-08 | 2001-04-19 | Carrier Corporation | A plate-type heat exchanger |
DE19954818A1 (de) * | 1999-11-13 | 2001-05-17 | Basf Ag | Verfahren zur anionischen Polymerisation von vinylaromatischen Monomeren |
US6579948B1 (en) * | 1999-11-24 | 2003-06-17 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Self-assembled sulfonated block copolymer semipermeable membrane and uses therefor |
US6456651B1 (en) * | 2000-02-04 | 2002-09-24 | Motorola, Inc. | Method and apparatus for adjustment of the sampling phase in a PCM modem system using a dual-phase probing signal |
US6306419B1 (en) * | 2000-02-23 | 2001-10-23 | Aegis Biosciences, Llc | Medical uses of styrene sulfonate polymers |
JP4544563B2 (ja) | 2001-03-23 | 2010-09-15 | 大日本印刷株式会社 | ヒートシール積層体およびキャリアテープ包装体 |
GB2399787B (en) | 2000-05-15 | 2004-12-01 | Kimberly Clark Co | Targeted elastic laminate |
US6413298B1 (en) * | 2000-07-28 | 2002-07-02 | Dais-Analytic Corporation | Water- and ion-conducting membranes and uses thereof |
JP3515740B2 (ja) | 2000-07-28 | 2004-04-05 | 日本ジークリング株式会社 | 物品搬送ベルト |
JP2002105424A (ja) | 2000-10-02 | 2002-04-10 | Sekisui Chem Co Ltd | 表面保護フィルム |
US6664309B2 (en) * | 2000-12-07 | 2003-12-16 | Bostik Findley, Inc. | Antimicrobial hot melt adhesive |
US6537538B2 (en) * | 2000-12-18 | 2003-03-25 | Rush-Presbyterian-St. Luke's Medical Center | Method for the prevention, inhibition, or treatment of vaginitis and/or bacterial vaginosis using polystyrene sulfonate |
US6841601B2 (en) * | 2001-03-13 | 2005-01-11 | Dais-Analytic Corporation | Crosslinked polymer electrolyte membranes for heat and moisture exchange devices |
GB2389063A (en) * | 2001-03-13 | 2003-12-03 | Dais Analytic Corp | Heat and moisture exchange device |
KR20020076825A (ko) | 2001-03-30 | 2002-10-11 | 대주정밀화학 주식회사 | 직접메탄올 연료전지용 이온교환막 |
US20030087144A1 (en) * | 2001-04-13 | 2003-05-08 | Hoi-Cheong Steve Sun | Enzymatic fuel cell with fixed dehydrogenase enzyme |
US20030049511A1 (en) * | 2001-04-13 | 2003-03-13 | Rosalyn Ritts | Stabilized biocompatible membranes of block copolymers and fuel cells produced therewith |
JP2002338918A (ja) | 2001-05-22 | 2002-11-27 | Sekisui Chem Co Ltd | 表面保護フィルム |
US20040137813A1 (en) * | 2003-01-09 | 2004-07-15 | Materiaux Dfc Inc. | Air and vapor barrier sheathing system |
KR100407793B1 (ko) * | 2001-09-04 | 2003-12-01 | 한국과학기술연구원 | 분리능이 있는 수소 이온 교환 복합막, 복합 용액, 그제조방법 및 이를 포함하는 연료전지 |
US6716777B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-04-06 | Epitech Inc. | Fabric structure for making bags and the like |
AU2002353776A1 (en) | 2001-12-11 | 2003-06-23 | Powerzyme, Inc. | Biocompatible membranes of block copolymers and fuel cells produced therewith |
US7141621B2 (en) * | 2002-02-07 | 2006-11-28 | Kraton Polymers U.S. Llc | Gels from controlled distribution block copolymers |
US20030228681A1 (en) * | 2002-04-05 | 2003-12-11 | Powerzyme, Inc. | Analyte sensor |
JP3887341B2 (ja) | 2003-03-31 | 2007-02-28 | 株式会社クラレ | 積層体 |
US7323265B2 (en) | 2002-07-05 | 2008-01-29 | Gas Technology Institute | High stability membrane for proton exchange membrane fuel cells |
US20040005490A1 (en) * | 2002-07-05 | 2004-01-08 | Qinbai Fan | High stability membrane for proton exchange membrane fuel cells |
US7160551B2 (en) * | 2002-07-09 | 2007-01-09 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Injectable system for controlled drug delivery |
JP2004050612A (ja) | 2002-07-19 | 2004-02-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体および情報記録方法 |
JP2004121828A (ja) | 2002-08-02 | 2004-04-22 | Bando Chem Ind Ltd | 皮膚貼付薬用基材シートとこれを用いてなる皮膚貼付薬 |
KR100454030B1 (ko) * | 2002-08-07 | 2004-10-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 리튬-황 전지용 양극, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는리튬-황 전지 |
KR100463176B1 (ko) | 2002-08-07 | 2004-12-23 | 이무성 | 리튬화/술폰화 폴리스티렌에틸렌부틸렌스티렌을 이용한리튬 고분자 2차 전지용 다공성 고분자 전해질 및 이의제조방법 |
JP2006502540A (ja) | 2002-10-03 | 2006-01-19 | パワーザイム,インコーポレイテッド | 生体適合性膜と金属アノードとを含む燃料電池 |
ES2333859T3 (es) | 2002-10-08 | 2010-03-02 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Compuesto de poliarilen eter que contiene un grupo sulfonico, composicion que lo contiene y procedimiento para su fabricacion. |
JP2004136480A (ja) | 2002-10-16 | 2004-05-13 | Tohcello Co Ltd | プロピレン系重合体積層体 |
US20040142910A1 (en) * | 2002-10-21 | 2004-07-22 | Aegis Biosciences Llc | Sulfonated styrene copolymers for medical uses |
US6699941B1 (en) * | 2002-11-07 | 2004-03-02 | Kraton Polymers U.S. Llc | Block copolymer |
JP2004179160A (ja) * | 2002-11-26 | 2004-06-24 | Samsung Sdi Co Ltd | リチウム−硫黄電池用正極 |
WO2004051172A2 (en) | 2002-12-02 | 2004-06-17 | Lg Electronics Inc. | Heat exchanger of ventilating system |
JP3940952B2 (ja) | 2003-01-28 | 2007-07-04 | 大日本インキ化学工業株式会社 | スチレン系樹脂組成物 |
CN100526733C (zh) | 2003-02-04 | 2009-08-12 | Lg电子株式会社 | 通风系统的热交换器 |
KR100612227B1 (ko) * | 2003-05-22 | 2006-08-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 리튬 설퍼 전지용 양극 및 이를 포함하는 리튬 설퍼 전지 |
US7312292B2 (en) | 2003-06-06 | 2007-12-25 | Promerus Llc | Polycyclic polymers containing pendant ion conducting moieties |
JP2005027717A (ja) * | 2003-07-07 | 2005-02-03 | Pentax Corp | 内視鏡用可撓管および内視鏡 |
EP1641853B1 (en) | 2003-07-09 | 2010-03-03 | Dow Global Technologies Inc. | Fibers made from block copolymer |
US20050042489A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-02-24 | Kenji Fukuta | Laminate useful as a membrane-electrode assembly for fuel cells, production process therefor and a fuel cell provided with the laminate |
TWM253942U (en) * | 2003-09-30 | 2004-12-21 | Hon Hai Prec Ind Co Ltd | Electrical connector contact |
DE10357183A1 (de) * | 2003-12-06 | 2005-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Vorrichtung und Verfahren zum Ausdampfen von Monomeren und anderen flüchtigen Bestandteilen aus Polymerschmelzen |
US20050133204A1 (en) * | 2003-12-17 | 2005-06-23 | Renewaire, Llc | Energy recovery ventilator |
US7307127B1 (en) * | 2004-04-06 | 2007-12-11 | United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Highly sulfonated block copolymer hydrogels and uses thereof |
JP2006021959A (ja) | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Central Glass Co Ltd | 複層ガラス |
JP4327040B2 (ja) | 2004-08-02 | 2009-09-09 | 三井化学株式会社 | 樹脂組成物およびそれからなる伸縮性不織布並びにその用途 |
US20060083694A1 (en) * | 2004-08-07 | 2006-04-20 | Cabot Corporation | Multi-component particles comprising inorganic nanoparticles distributed in an organic matrix and processes for making and using same |
TWI294432B (en) | 2004-12-14 | 2008-03-11 | Lg Chemical Ltd | Sulphonated multiblock copolymer and electrolyte membrane using the same |
KR100657740B1 (ko) | 2004-12-22 | 2006-12-14 | 주식회사 엘지화학 | 브랜치된 술폰화 멀티 블록 공중합체 및 이를 이용한전해질막 |
ATE546847T1 (de) | 2004-12-27 | 2012-03-15 | Kuraray Co | Polymer-elektrolytmembran für eine festpolymer- brennstoffzelle, membran-elektronen-baugruppe und brennstoffzelle |
JP2007126512A (ja) | 2005-11-01 | 2007-05-24 | Sekisui Chem Co Ltd | 表面保護フィルム |
JP4689365B2 (ja) | 2005-06-22 | 2011-05-25 | 株式会社クラレ | 積層体 |
CN101443604A (zh) | 2005-08-15 | 2009-05-27 | 开利公司 | 用于热量与能量回收通气的热电热泵 |
JP2007105134A (ja) | 2005-10-12 | 2007-04-26 | Shikoku Kako Kk | 輸液バッグ用積層フィルム |
US7320361B2 (en) | 2005-10-28 | 2008-01-22 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Heat exchanger |
US7598337B2 (en) | 2005-12-20 | 2009-10-06 | General Electric Company | Mixed-sulfonation block copolymers |
JP5118484B2 (ja) | 2006-01-26 | 2013-01-16 | 株式会社クラレ | 固体高分子型燃料電池用電解質積層膜、膜−電極接合体及び燃料電池 |
GB2434762A (en) | 2006-02-01 | 2007-08-08 | Regent Medical Ltd | Absorbent elastomeric articles |
EP1986257B1 (en) | 2006-02-13 | 2012-05-23 | Kuraray Co., Ltd. | Polyelectrolyte film, film-electrode assembly, and solid-polymer-type fuel cell |
JP2007238746A (ja) | 2006-03-08 | 2007-09-20 | Sekisui Chem Co Ltd | 塗膜保護用シート |
JP4803441B2 (ja) | 2006-09-19 | 2011-10-26 | 凸版印刷株式会社 | 化粧シート |
US8470071B2 (en) | 2006-09-25 | 2013-06-25 | Dais Analytic Corporation | Enhanced HVAC system and method |
US20080085437A1 (en) | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Dean James F | Pleated heat and humidity exchanger with flow field elements |
US8507146B2 (en) | 2006-10-27 | 2013-08-13 | Tokuyama Corporation | Diaphragm for solid polymer fuel cell and membrane-electrode assembly |
JP2008127447A (ja) | 2006-11-20 | 2008-06-05 | Sekisui Chem Co Ltd | 表面保護フィルム |
JP4409563B2 (ja) | 2006-11-27 | 2010-02-03 | シーアイ化成株式会社 | 熱収縮性多層フィルムおよびその製造方法 |
GB2444242A (en) | 2006-12-01 | 2008-06-04 | Innovia Films Ltd | Innerseal laminate containing voided biaxially stretched polypropylene |
WO2008089332A2 (en) * | 2007-01-19 | 2008-07-24 | Stepan Company | Method of sulfonation of block polymers |
US8500960B2 (en) | 2007-01-20 | 2013-08-06 | Dais Analytic Corporation | Multi-phase selective mass transfer through a membrane |
CN101730679A (zh) | 2007-05-09 | 2010-06-09 | 艺杰斯生物科学有限责任公司 | 分子磺化方法 |
JP5276442B2 (ja) | 2007-06-04 | 2013-08-28 | 株式会社クラレ | 高分子電解質、高分子電解質膜、膜−電極接合体及び固体高分子型燃料電池 |
CN101918487A (zh) | 2007-06-26 | 2010-12-15 | 艺杰斯生物科学有限责任公司 | 稳定且相容的聚合物共混物 |
JP2009143998A (ja) | 2007-12-12 | 2009-07-02 | Sekisui Chem Co Ltd | 表面保護フィルム |
JP5430958B2 (ja) | 2008-03-31 | 2014-03-05 | 三洋電機株式会社 | 膜電極接合体および燃料電池 |
US7977713B2 (en) | 2008-05-08 | 2011-07-12 | Semisouth Laboratories, Inc. | Semiconductor devices with non-punch-through semiconductor channels having enhanced conduction and methods of making |
US8012539B2 (en) * | 2008-05-09 | 2011-09-06 | Kraton Polymers U.S. Llc | Method for making sulfonated block copolymers, method for making membranes from such block copolymers and membrane structures |
US8235093B2 (en) | 2008-06-19 | 2012-08-07 | Nutech R. Holdings Inc. | Flat plate heat and moisture exchanger |
US8828271B2 (en) | 2008-07-03 | 2014-09-09 | Bostik, Inc. | Hot melt wetness indicator adhesive composition containing UV fluorescent agent |
JP2010085585A (ja) | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Mitsubishi Plastics Inc | 反射フィルム |
US20100087783A1 (en) | 2008-10-07 | 2010-04-08 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical devices for delivery of therapeutic agents to body lumens |
JP5530090B2 (ja) | 2008-10-29 | 2014-06-25 | 積水化学工業株式会社 | 表面保護フィルム |
US20100167100A1 (en) | 2008-12-26 | 2010-07-01 | David Roger Moore | Composite membrane and method for making |
-
2009
- 2009-10-13 US US12/578,210 patent/US8445631B2/en active Active
-
2010
- 2010-09-17 EP EP14173004.4A patent/EP2784096B1/en active Active
- 2010-09-17 KR KR1020137027690A patent/KR20130135365A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-09-17 CN CN201080046102.7A patent/CN102574943B/zh active Active
- 2010-09-17 KR KR1020127012307A patent/KR101389642B1/ko active IP Right Grant
- 2010-09-17 JP JP2012534201A patent/JP5685260B2/ja active Active
- 2010-09-17 CN CN201310606313.7A patent/CN103641965A/zh active Pending
- 2010-09-17 BR BR112012008438A patent/BR112012008438A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-09-17 TW TW099131758A patent/TWI426088B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-09-17 TW TW102132662A patent/TWI491627B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-09-17 RU RU2012119444/04A patent/RU2517560C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-09-17 EP EP10823803.1A patent/EP2488559B1/en active Active
- 2010-09-17 WO PCT/US2010/049286 patent/WO2011046709A1/en active Application Filing
-
2013
- 2013-04-18 US US13/865,460 patent/US20130231406A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-05-09 JP JP2014098046A patent/JP5829305B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5483989A (en) * | 1977-12-16 | 1979-07-04 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Preparation of hydrophilic polymer |
JPH01500262A (ja) * | 1986-04-24 | 1989-02-02 | エクソン・リサーチ・アンド・エンジニアリング・カンパニー | スルホン化ポリマーによる改良された被覆 |
JPH06172427A (ja) * | 1992-09-03 | 1994-06-21 | Exxon Res & Eng Co | スチレンとブタジエンのスルフォン化された水素化されていないコポリマー |
JP2009504807A (ja) * | 2005-07-22 | 2009-02-05 | クレイトン・ポリマーズ・リサーチ・ベー・ベー | スルホン化ブロックコポリマー、これらの製造方法およびこれらのようなブロックコポリマーの種々の使用 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020509015A (ja) * | 2017-02-28 | 2020-03-26 | グルポ、ペトロテメックス、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレGrupo Petrotemex,S.A. De C.V. | 酸化によって芳香族ジカルボン酸を生産するためのエネルギー・環境統合型方法 |
JP7013478B2 (ja) | 2017-02-28 | 2022-01-31 | グルポ、ペトロテメックス、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレ | 酸化によって芳香族ジカルボン酸を生産するためのエネルギー・環境統合型方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2784096A1 (en) | 2014-10-01 |
KR20130135365A (ko) | 2013-12-10 |
WO2011046709A1 (en) | 2011-04-21 |
EP2784096B1 (en) | 2015-08-12 |
JP5829305B2 (ja) | 2015-12-09 |
RU2012119444A (ru) | 2013-11-20 |
EP2488559A1 (en) | 2012-08-22 |
CN102574943B (zh) | 2014-05-07 |
RU2517560C2 (ru) | 2014-05-27 |
CN102574943A (zh) | 2012-07-11 |
BR112012008438A2 (pt) | 2016-03-29 |
JP5685260B2 (ja) | 2015-03-18 |
KR101389642B1 (ko) | 2014-04-29 |
KR20120085286A (ko) | 2012-07-31 |
CN103641965A (zh) | 2014-03-19 |
US8445631B2 (en) | 2013-05-21 |
JP2014194027A (ja) | 2014-10-09 |
US20130231406A1 (en) | 2013-09-05 |
TW201120071A (en) | 2011-06-16 |
EP2488559B1 (en) | 2015-01-28 |
EP2488559A4 (en) | 2013-09-04 |
TWI491627B (zh) | 2015-07-11 |
US20110086977A1 (en) | 2011-04-14 |
TW201350513A (zh) | 2013-12-16 |
TWI426088B (zh) | 2014-02-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5829305B2 (ja) | 金属中和スルホン化ブロックコポリマー、これらの調製方法およびこれらの使用 | |
JP5620501B2 (ja) | アミン中和スルホン化ブロックコポリマーおよびこの製造方法 | |
KR101661404B1 (ko) | 변형 설폰화된 블록 공중합체 및 이의 제법 | |
JP5802755B2 (ja) | スルホン化ブロックコポリマー組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131107 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131112 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140207 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140217 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140509 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20140509 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140603 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140901 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150116 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5685260 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |