JP2012032790A - 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】電子写真感光体の下引き層が、特定の繰り返し構造単位を有する重合体を含有する。
【選択図】なし
Description
また、電子写真感光体は、その表面を帯電する際の電荷の極性により、正帯電用の電子写真感光体と負帯電用の電子写真感光体に大別されるが、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体の場合、負帯電用のものが多い。
そこで、従来、下引き層に電子輸送物質を含有させて下引き層を電子輸送層化することによって下引き層の特性を改良しようとする試みがなされている(特許文献1および2)。
このポジゴーストの抑制(低減)に関して、上記の従来技術には、まだ改良の余地がある。
該下引き層が、下記式(1)で示される繰り返し構造単位を有する重合体(ただし、該重合体が下記式(2)で示される繰り返し構造単位をさらに有する場合を除く。)を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
支持体としては、導電性を有するもの(導電性支持体)であることが好ましく、例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄などの金属または合金製の支持体や、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミド、ガラスなどの絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金などの金属の薄膜または酸化インジウム、酸化スズなどの導電性材料の薄膜を形成してなるものが挙げられる。
本発明においては、支持体上には、下記式(1)で示される繰り返し構造単位を有する重合体(ただし、該重合体が下記式(2)で示される繰り返し構造単位をさらに有する場合を除く。)を含有する下引き層が設けられる。以下、この重合体を「本発明に係る重合体」ともいう。
式(A−2)中、R201〜R208は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、または、シアノ基、あるいは、結合部位を示す。R209およびR210は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、アルキル基もしくはハロゲン原子で置換されたアリール基、または、アルキル基、あるいは、結合部位を示す。ただし、R201〜R210のうちの2つは結合部位である。
式(A−3)中、R301〜R308は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、シアノ基、または、ニトロ基、あるいは、結合部位を示す。R309は、酸素原子、または、ジシアノメチレン基を示す。R310およびR311は、それぞれ独立に、炭素原子、または、窒素原子を示し、R310が窒素原子である場合、R304は存在せず、R311が窒素原子である場合、R305は存在しない。ただし、R301〜R308のうちの2つは結合部位である。
式(A−4)中、R401〜R406は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、シアノ基、または、ニトロ基、あるいは、結合部位を示す。R407は、酸素原子、または、ジシアノメチレン基を示す。ただし、R401〜R406のうちの2つは結合部位である。
式(A−5)中、R501〜R508は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、シアノ基、または、ニトロ基、あるいは、結合部位を示す。R509およびR510は、それぞれ独立に、酸素原子、または、ジシアノメチレン基を示す。R511およびR512は、それぞれ独立に、炭素原子、または、窒素原子を示し、R511が窒素原子である場合、R501は存在せず、R512が窒素原子である場合、R505は存在しない。ただし、R501〜R508のうちの2つは結合部位である。
式(A−6)中、R601〜R608は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、または、カルボン酸エステル基、あるいは、結合部位を示す。R610およびR611は、それぞれ独立に、炭素原子、または、窒素原子を示し、R610が窒素原子である場合、R604は存在せず、R611が窒素原子である場合、R605は存在しない。R609は、ジシアノメチレン基を示す。ただし、R601〜R608のうちの2つは結合部位である。
式(A−7)中、R701〜R713は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、または、カルボン酸エステル基、あるいは、結合部位を示す。R714およびR715は、それぞれ独立に、炭素原子、または、窒素原子を示し、R714が窒素原子である場合、R704は存在せず、R715が窒素原子である場合、R705は存在しない。ただし、R701〜R713のうちの2つは結合部位である。
式(A−8)中、R801〜R808は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、シアノ基、または、ニトロ基、あるいは、結合部位を示す。ただし、R801〜R808のうちの2つは結合部位である。))
下引き層における本発明に係る重合体の含有量は、下引き層の全質量に対して50質量%以上100質量%以下であることが好ましく、80質量%以上100質量%以下であることがより好ましい。
質量分析による確認を行った。質量分析計(MALDI−TOF MS:ブルカー・ダルトニクス(株)製 ultraflex)を用い、加速電圧:20kV、モード:Reflector、分子量標準品:フラーレンC60の条件で、分子量を測定した。得られたピークトップ値で確認した。
構造の確認はNMRによって行った。1,1,2,2−テトラクロロエタン(d2)もしくは、ジメチルスルホキシド(d6)中、120℃にて1H−NMR、13C−NMR分析(FT−NMR:日本電子(株)製JNM−EX400型)により構造を確認した。また、カルボキシル基の定量はFT−IRを用い、KBr−tab法を用いKBr紛に対して安息香酸添加量を変化させたサンプルでカルボキシル基の吸収に基づいた検量線を作成して重合体中のカルボキシル基量を定量した。
下引き層上には、電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層が設けられる。
電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層には、支持体側から電荷発生物質を含有する電荷発生層と正孔輸送物質を含有する正孔輸送層をこの順に積層してなるもの(以下「積層型感光層」ともいう。)と、電荷発生物質と正孔輸送物質を同一の層に含有させてなるもの(以下「単層型感光層」ともいう。)がある。電荷発生層や正孔輸送層は、それぞれ複数設けてもよい。
測定装置:(株)マック・サイエンス製全自動X線回折装置(商品名:MXP18)
X線管球:Cu
管電圧:50kV
管電流:300mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:2°/min
サンプリング間隔:0.020°
スタート角度(2θ):5°
ストップ角度(2θ):40°
ダイバージェンススリット:0.5°
スキャッタリングスリット:0.5°
レシービングスリット:0.3°
湾曲モノクロメーター使用
図1に、本発明の電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
繰り返し構造単位(101)を有する重合体の合成
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物5.4部、3,5−ジアミノ安息香酸3.0部を加え、室温で1時間撹拌した。原料が溶解した後、8時間還流を行い、析出物を濾別し、アセトンで洗浄を行い、目的物たる重合体を6.2部得た。得られたものは粒子状であった。
繰り返し構造単位(201)を有する重合体の合成
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、ペリレンテトラカルボン酸二無水物部7.8部、3,5−ジアミノ安息香酸3.0部を加え、室温で1時間撹拌した。その後、8時間還流を行い、析出物を濾別し、アセトンで洗浄を行い、目的物たる重合体を7.5部得た。得られたものは粒子状であった。
繰り返し構造単位(109)を有する重合体の合成
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物5.4部および4アミノ安息香酸5.5部を加え、室温で1時間撹拌した。原料が溶解した後、8時間還流を行い、析出物を濾別し、酢酸エチルで再結晶を行い、下記構造式(11)で示される化合物を7.6部得た。
繰り返し構造単位(318)を有する重合体の合成
トルエン100部およびエタノール50部の混合溶剤に、4−カルボキシフェニルボロン酸6.7部を加え、さらに、窒素雰囲気下でChem.Educator No.6,227−234(2001)に記載の合成方法で合成した3,6−ジブロモ−9,10−フェナントレンジオン7.4部を加え、20%炭酸ナトリウム水溶液100部を滴下した。その後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を0.55部添加した後、2時間還流させた。反応後有機相をクロロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行った。溶剤を減圧下で除去した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製を行い、下記構造式(12)で示される化合物を5.2部得た。
繰り返し構造単位(515)を有する重合体の合成
窒素雰囲気下、トルエン100部およびエタノール50部の混合溶剤に、2,6ジブロモアントラキノン6.8部および4−カルボキシフェニルボロン酸6.7部を加え、20%炭酸ナトリウム水溶液100部を滴下した。その後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を0.55部添加した後、2時間還流させた。反応後、有機相をクロロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行った。溶剤を減圧下で除去した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製を行い、下記構造式(14)で示される化合物を8.2部得た。
繰り返し構造単位(103)を有する重合体の合成
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物5.4部および1,4−フェニレンジアミン−2−スルホン酸3.7部を加え、室温で1時間撹拌した。原料が溶解した後、8時間還流を行い、析出物を濾別し、アセトンで洗浄を行い、目的物たる重合体を5.8部得た。得られたものは粒子状であった。
繰り返し構造単位(901)および上記構造式(91)で示される繰り返し構造単位を7:3(モル比)で有する重合体の合成
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物3.8部、ピロメリット酸無水物0.7部および3,5−ジアミノ安息香酸3.0部を加え、室温で1時間撹拌した。原料が溶解した後、8時間還流を行い、析出物を濾別し、アセトンで洗浄を行い、目的物たる重合体を5.6部得た。得られたものは粒子状であった。
長さ260.5mmおよび直径30mmのアルミニウムシリンダー(JIS−A3003、アルミニウム合金)を支持体(導電性支持体)とした。
このようにして、支持体上に導電層、下引き層、電荷発生層および正孔輸送層を有する電子写真感光体を作製した。
上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ(model6000B−8:トレック・ジャパン(株)製)を装着し、電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計(model344:トレック・ジャパン(株)製)を使用して測定した。また、暗部電位(Vd)が−500V、明部電位(Vl)が−100Vになるよう、画像露光光の光量を設定した。なお、実施例1以外の実施例および比較例で明部電位を評価する際の光量は、この実施例1で明部電位が−100Vになる光量を用いている。
上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジに、作製した電子写真感光体を装着して、そのプロセスカートリッジをシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、画像を出力した。その際には、暗部電位が−500V、明部電位が−100Vになるよう、画像露光光の光量を設定した。
まず、A4サイズの普通紙で、3000枚のフルカラー画像(各色印字率1%の文字画像)の出力を行った。
その後、ベタ白画像(1枚)、ゴースト評価用画像(5枚)、ベタ黒画像(1枚)、ゴースト評価用画像(5枚)の順に連続して画像出力を行った。
ゴースト評価用画像は図2に示すように、画像の先頭部に白画像中に四角のベタ画像を出した後、図3に示す1ドット桂馬パターンのハーフトーン画像を作成したものである。
ポジゴーストの評価は、1ドット桂馬パターンのハーフトーン画像の画像濃度と、ゴースト部(ポジゴーストが生じうる部分)の画像濃度との濃度差を測定することで行った。分光濃度計(商品名:X−Rite504/508、X−Rite(株)製)で、1枚のゴースト評価用画像中で濃度差を10点測定した。この操作をゴースト評価用画像10枚すべてで行い、合計100点の平均を算出した。結果を表5−1に示す。ゴースト部の濃度が大きいほど、ポジゴーストが強く生じていることになる。上記濃度差(マクベス濃度差)が小さいほど、ポジゴーストが抑制されたことを意味する。
実施例1において、下引き層の形成の際に用いた繰り返し構造単位(101)を有する重合体を、表5−1〜5−3に示す繰り返し構造単位を有する重合体に変更した以外は、実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5−1〜5−3に示す。
実施例1において、下引き層の形成を以下のように変更した以外は、実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表6に示す。
ポリアミド(トレジンEF30T:ナガセケムテックス(株)製)40部を、n−ブタノール300部およびメタノール500部の混合溶剤に溶解させることによって、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を10分間120℃で乾燥させることによって、膜厚が0.8μmの下引き層を形成した。
実施例1において、下引き層の形成の際に用いた繰り返し構造単位(101)を有する重合体を、特開2001−83726号公報の合成例I−2に記載の下記構造式(17)で示されるブロック共重合体に変更した以外は、実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表6に示す。
実施例1において、下引き層の形成の際に用いた繰り返し構造単位(101)を有する重合体を、特開2003−345044号公報に記載の下記式(18)で示される繰り返し構造単位を有する重合体に変更した以外は、実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表6に示す。
Claims (4)
- 支持体、該支持体上に形成された下引き層、ならびに、該下引き層上に形成された電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感光体において、
該下引き層が、下記式(1)で示される繰り返し構造単位を有する重合体(ただし、該重合体が下記式(2)で示される繰り返し構造単位をさらに有する場合を除く。)を含有することを特徴とする電子写真感光体。
式(A−2)中、R201〜R208は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、または、シアノ基、あるいは、結合部位を示す。R209およびR210は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、アルキル基もしくはハロゲン原子で置換されたアリール基、または、アルキル基、あるいは、結合部位を示す。ただし、R201〜R210のうちの2つは結合部位である。
式(A−3)中、R301〜R308は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、シアノ基、または、ニトロ基、あるいは、結合部位を示す。R309は、酸素原子、または、ジシアノメチレン基を示す。R310およびR311は、それぞれ独立に、炭素原子、または、窒素原子を示し、R310が窒素原子である場合、R304は存在せず、R311が窒素原子である場合、R305は存在しない。ただし、R301〜R308のうちの2つは結合部位である。
式(A−4)中、R401〜R406は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、シアノ基、または、ニトロ基、あるいは、結合部位を示す。R407は、酸素原子、または、ジシアノメチレン基を示す。ただし、R401〜R406のうちの2つは結合部位である。
式(A−5)中、R501〜R508は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、シアノ基、または、ニトロ基、あるいは、結合部位を示す。R509およびR510は、それぞれ独立に、酸素原子、または、ジシアノメチレン基を示す。R511およびR512は、それぞれ独立に、炭素原子、または、窒素原子を示し、R511が窒素原子である場合、R501は存在せず、R512が窒素原子である場合、R505は存在しない。ただし、R501〜R508のうちの2つは結合部位である。
式(A−6)中、R601〜R608は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、または、カルボン酸エステル基、あるいは、結合部位を示す。R610およびR611は、それぞれ独立に、炭素原子、または、窒素原子を示し、R610が窒素原子である場合、R604は存在せず、R611が窒素原子である場合、R605は存在しない。R609は、ジシアノメチレン基を示す。ただし、R601〜R608のうちの2つは結合部位である。
式(A−7)中、R701〜R713は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、または、カルボン酸エステル基、あるいは、結合部位を示す。R714およびR715は、それぞれ独立に、炭素原子、または、窒素原子を示し、R714が窒素原子である場合、R704は存在せず、R715が窒素原子である場合、R705は存在しない。ただし、R701〜R713のうちの2つは結合部位である。
式(A−8)中、R801〜R808は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、ハロゲン原子もしくはニトロ基もしくはシアノ基もしくはアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基、シアノ基、または、ニトロ基、あるいは、結合部位を示す。ただし、R801〜R808のうちの2つは結合部位である。)) - 前記電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層が、前記支持体側から前記電荷発生物質を含有する電荷発生層および前記正孔輸送物質を含有する正孔輸送層をこの順に積層してなる感光層である請求項1に記載の電子写真感光体。
- 請求項1または2に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項1または2に記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
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