JP2011518892A - ポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
独国特許第19918361号には、ケイ素-炭素結合を含む分岐および架橋を有する液体ポリエーテル-ポリシロキサンコポリマーが記載されている。
但し、ポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマー部分間の連結を形成する前記架橋部分は、
前記親水性ポリマーネットワークの形成前に前記ポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマー部分上に存在する架橋部位であって、ケイ素結合水素原子および脂肪族不飽和基から選択される架橋部位と、
前記親水性ポリマーネットワークの形成前に前記架橋部分上に存在する反応性基であって、前記ブロックコポリマー上の前記架橋部位と反応可能である反応性基と
の間の付加反応の結果として得られることを条件とする。
ケイ素結合水素原子および脂肪族不飽和基から選択される反応性基Xを少なくとも2個有するポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマーと、前記基Xと付加反応により反応可能である基Yを少なくとも2個有し、実質的にSi−O−Cを含まない有機ケイ素架橋剤とを反応させる工程を含む。
但し、前記ポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマーが、1分子あたり2個の反応性基Xしか有さない場合には、前記架橋剤は、1分子当たり平均2個より多い反応性基Yを有することを条件とする。
PS−(A−PO)m−(A−PS)n型
(式中、PSはポリオルガノシロキサンブロックを表し、POはポリオキシアルキレンブロックを表し、Aは二価の基を表し、mおよびnは少なくとも1の値を有する)
である。PSブロックが、ブロックコポリマーの両末端のブロックコポリマー末端基を形成することが好ましい。より好ましいのは、
PS−(A−PO−A−PS)n型
のブロックコポリマーである。架橋可能な反応性基Xは、それがケイ素結合水素原子である場合、それぞれ、ポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマーの末端ケイ素原子上に位置していることが最も好ましいが、このことは必須ではない。架橋可能な反応性ケイ素結合水素原子は、ブロックコポリマーのいずれのポリオルガノシロキサンブロック上に位置していてもよい。
RrSiO(4−r)/2
式中、Rは、水素、アルキル、アリール、アルカリール、またはアラルキル(好ましくは1から18個の炭素原子を有するもの)を表す。水素に代えて特に好ましいものは、1から6個の炭素原子を有するアルキル基、およびフェニル基であり、最も好ましくはメチル基である。ブロックコポリマー中、最高で4個、より好ましくは2個までだけのR基が水素を表すことが好ましく、これらの水素は、最も好ましくはブロックコポリマーの末端ケイ素原子上に存在する。このことは、好ましいブロックコポリマーでは、末端のPSブロックだけにそれぞれケイ素結合水素が1個存在することを意味する。当業者であれば、ブロックコポリマーが、POブロックを末端に有するタイプのものである場合には、PSブロック中のR基はいずれも水素ではないであろうことが明らかであろう。rの値は、平均で1.6〜2.4であることが好ましく、最も好ましくは1.9〜2.1である。しかし、rが3の値を有する場合のシロキサン単位は、ケイ素に結合した水素が位置するシロキサン単位にとって特に望ましい末端基として存在する。加えて、rの値が0または1であるシロキサン単位が存在してもよいが、これらはPSブロックに分岐を導入するため、PSブロック中の全シロキサン単位の例えば2%以下などの最小限に抑えることが好ましい。
−(CsH2sO)t−
(式中、各sは独立して2から6、好ましくは2から3の値を有し、tは1から100、好ましくは4から40、より好ましくは3から10の値を有する)
を有するポリオキシアルキレン基である。あまり好ましくないブロックコポリマー(すなわち、POブロックが末端にあるブロックコポリマー)を用いる場合には、末端POブロックの上記一般式は:
X−(CsH2sO)t−
〔式中、Xは、反応性基を示し、この場合には、脂肪族不飽和基、好ましくはエチレン性不飽和基であり、ブロックコポリマーの末端基である。〕となる。ポリオキシアルキレンブロックの例として、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン基、ポリオキシイソプロピレン基、およびアルキレン単位の異なるタイプの混合を含むブロックが、最も好ましいものとして挙げられる。必要な親水性を得るために、ポリオキシアルキレンブロック中のポリオキシアルキレン単位の少なくとも50%は、オキシエチレン単位であることが好ましい。
−CSH2S−[Si(R’2)O]tSi(R’2)CSH2S−
(式中、R’は、水素を除いてRについて上述により定義したとおりであり、sおよびtは、上述により定義したとおりである)
が含まれる。当業者であれば、これが基Aの限定されない例であることを理解するであろう。基Aは、PO基とPS基とを一体に連結するために用いる方法によって、より詳細には以下に説明するとおりに、一般的に定義される。二価の基Aは実質的にSi‐O‐C結合を含まないことが好ましい。
上述により定義した少なくとも2個の反応性基Xを有するポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマーと、前記基Xと付加反応により反応可能である基Yを少なくとも2個有し、実質的にSi−O−C結合を含まない有機ケイ素架橋剤とを含み、
但し、ポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマーが、1分子あたり2個の反応性基Xしか有さない場合には、1分子当たり平均2個より多い反応性基Yを有する有機ケイ素架橋剤が存在することを条件とする。
ブロックコポリマー、架橋剤、および任意の追加的な添加剤(例えば、触媒、オルガノポリシロキサン、およびフィラーなど)についての上述した情報は、本発明のこの態様の硬化性組成物にも適用することができる。
平均重合度(D.P.)が10オキシエチレン単位であるポリエチレングリコールジアリルエーテル37.5gを、三口フラスコ内のトルエン31.20gに入れ、窒素下65℃に加熱した。続いて、165μlのクロロ白金酸触媒を添加した。その後平均重合度6.7のジメチル水素シリル末端ポリジメチルシロキサン流体100gを滴下により添加した。SiH基のアリル基に対するモル比は、3:1であった。この混合物を、80℃にて1時間加熱し、その後冷却して、SiH含量4.55%のSiH末端ポリシロキサン-ポリオキシエチレンブロックコポリマーの溶液を形成させた。
実施例1のQ‐分岐状架橋剤を、同じ一般式のQ‐分岐状ポリシロキサンであるが合計225個のシロキサンD単位を有するものに置き換え、Si‐H基とビニル基とのモル比は1.4:1に維持して、実施例1を繰り返した。水不溶性、親水性のポリマーネットワークが生成した。これは、実施例1の硬化組成物よりもより軟質であった。
実施例1のQ‐分岐状架橋剤を、同じ一般式のQ‐分岐状ポリシロキサンであるが合計4個のシロキサンD単位を有するものに置き換え、Si‐H基とビニル基とのモル比は1.4:1に維持して、実施例1を繰り返した。水不溶性、親水性のポリマーネットワークが生成した。これは、実施例1の硬化組成物よりもより硬質であり、より脆かった。
実施例1で製造したSiH末端ポリシロキサン-ポリオキシエチレンブロックコポリマーを、実質的に同じSiH含量を有する同量のSiH末端ポリジメチルシロキサンと混合した。この混合物を、ビニルシロキサンコポリマーに白金0.5%の量で溶解した2重量%の白金ビニルシロキサン錯体、およびビニル末端Q‐分岐状ポリシロキサンと混合して、Si‐H基とビニル基との比を1.4:1とした。このQ‐分岐状ポリシロキサンは、100個のシロキサンD単位(実施例4)または225個のシロキサンD単位(実施例5)を有していた。得られた組成物を、試験表面に適用し、実施例1に記述したとおりに硬化させた。水不溶性、親水性のポリマーネットワークが生成した。
実施例1で製造したSiH末端ポリシロキサン-ポリオキシエチレンブロックコポリマーを、実質的に同じSiH含量を有するSiH末端ポリジメチルシロキサンと、50:50(実施例6)、30:70(実施例7)、および10:90(実施例8)の重量比で混合した。これらの混合物を、それぞれ、ビニルシロキサンコポリマーに白金0.5%の量で溶解した2重量%の白金ビニルシロキサン錯体、および実施例3のビニル末端Q‐分岐状ポリシロキサンと混合して、Si‐H基とビニル基との比を1.4:1とした。得られた組成物を、試験表面に適用し、実施例1に記述したとおりに硬化させた。水不溶性、親水性のポリマーネットワークが生成した。
SiH末端ポリシロキサン-ポリオキシエチレンブロックコポリマーを、ポリジメチルシロキサン流体を平均重合度19のジメチル水素シリル末端ポリジメチルシロキサン流体で置き換え、ジアリルエーテルを平均重合度4.5のポリエチレングリコールジアリルエーテル6.20gに置き換えたこと以外は実施例1で記述したとおりに製造した(SiH基:アリル基の比=3:1)。製造したこのポリシロキサン-ポリオキシエチレンブロックコポリマーは、2.37%のSiH含量を有していた。
実施例9で製造したSiH末端ポリシロキサン-ポリオキシエチレンブロックコポリマーを、実質的に同じSiH含量を有するSiH末端ポリジメチルシロキサンと、50:50、30:70、および10:90の重量比で混合した。これらの混合物を、それぞれ、ビニルシロキサンポリマーに白金0.5%の量で溶解した2重量%の白金ビニルシロキサン錯体、および実施例3のビニル末端Q‐分岐状ポリシロキサンと混合して、Si‐H基とビニル基との比を1.4:1とした。得られた組成物を、試験表面に適用し、実施例1に記述したとおりに硬化させた。水不溶性、親水性のポリマーネットワークが生成した。
平均重合度6.7のポリエチレングリコールジメタリルエーテル15.43g、平均重合度18のジメチル水素シリル末端ポリジメチルシロキサン流体73.22g、および平均重合度54のジビニル末端ポリジメチルシロキサン流体11.35gを、三口フラスコ内のトルエン25gに入れ、窒素下85℃に加熱した。続いて、0.1gの白金ビニルシロキサン錯体を添加した。オキシエチレン基とシロキサン基との重量比は1:5であった。この混合物を85℃にて1時間加熱した、その後冷却して、SiH含量0.545%のSiH末端ポリシロキサン-ポリオキシエチレンブロックコポリマーの溶液を形成させた。このブロックコポリマー溶液を、実施例1で使用したものと同じ、ビニルシロキサンコポリマーに白金0.5%の量で溶解した2重量%の白金ビニルシロキサン錯体と混合して、SiH末端ポリシロキサン-ポリオキシエチレンブロックコポリマーのSiH基と、ビニル基とのモル比を、1.4:1とした。この混合物を、試験プレートの表面に適用し、周囲温度で1時間放置した。この組成物は、水不溶性、親水性のポリマーネットワークに硬化した。
三口フラスコに、添加漏斗、温度プローブ、凝縮器、および不活性ガス導入口を装着した。SiH含量1.50%のトリメチルシロキシ末端メチル水素シロキサンポリマー、溶媒(トルエン)、および分子量415の少量のメチルキャップされた(methyl capped)アリルポリエーテル(6オキシポリエチレン(EO)単位の重合度)をフラスコに入れ、不活性ガス雰囲気下、50℃にて加熱した。残りのポリエーテルを添加漏斗に入れた。この反応フラスコに、ビニルシロキサンコポリマーに白金0.5%の量で溶解した2重量%の白金ビニルシロキサン錯体を添加し、次いで、残りのポリエーテルを添加した。添加したポリエーテルの合計重量は、18.0gであった。ポリエーテルの添加が完了した後、この反応混合物を、50℃にて1時間放置し、その後、反応が完結するまで(全てのアリル基が消費されるまで)還流させた。次いで、溶媒を蒸留によって除去し、生成物をデカンテーションして得た。熊手型コポリマー生成物は、出発物質の約半分のSiH含量を有していた。
比較実施例4−アリルポリエーテル−メチルキャップされたもの 分子量1100
比較実施例5−アリルポリエーテル−メチルキャップされたもの EOn n=2〜8
比較実施例6−アリルポリエーテル−メチルキャップされたもの EOn n=3〜10
比較実施例7−アリルポリエーテル−メチルキャップされたもの EOn n=5〜15
各場合において、親水性のポリマーネットワークが生成した。
Claims (21)
- 有機ケイ素架橋部分によって互いに連結されていることを特徴とするポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマー部分を含む、水不溶性、親水性のポリマーネットワーク
(但し、ポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマー部分間の連結を形成する前記架橋部分が、
前記親水性ポリマーネットワークの形成前に前記ポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマー部分上に存在する架橋部位であって、ケイ素結合水素原子および脂肪族不飽和基から選択される架橋部位と、
前記親水性ポリマーネットワークの形成前に前記架橋部分上に存在する反応性基であって、前記ブロックコポリマー上の前記架橋部位と反応可能である反応性基と
の間の付加反応の結果として得られることを条件とする)。 - 前記ポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマー部分が、
PS−(A−PO)m−(A−PS)n型
(式中、PSはポリオルガノシロキサンブロックを表し、POはポリオキシアルキレンブロックを表し、Aは二価の基を表し、mおよびnは少なくとも1の値を有する)
であることを特徴とする、請求項1に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワーク。 - 前記ポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマー部分が、
PS−(A−PO−A−PS)n型
(式中、PSはポリオルガノシロキサンブロックを表し、POはポリオキシアルキレンブロックを表し、Aは二価の基を表し、nは少なくとも1の値を有する)
であることを特徴とする、請求項1または2に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワーク。 - 前記ネットワークの形成前にポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマー部分上の前記架橋部位が、ケイ素結合水素原子であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワーク。
- 前記ネットワークの形成前にポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマー上に存在する前記架橋部位が、末端のポリオルガノシロキサンブロックの末端ケイ素原子上に位置していることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワーク。
- 各PSブロックが、独立に、シロキサン単位4〜40個の重合度を有するポリジオルガノシロキサンであることを特徴とする、請求項2〜5のいずれか一項に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワーク。
- 各PSブロックが、ポリジメチルシロキサンブロックであることを特徴とする、請求項2〜6のいずれか一項に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワーク。
- 各POブロックが、独立に、少なくとも50%がオキシエチレン基であるポリオキシアルキレン基であることを特徴とする、請求項2〜7のいずれか一項に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワーク。
- 各POブロックが、独立に、オキシエチレン単位4〜40個の重合度を有するポリオキシエチレンブロックであることを特徴とする、請求項2〜8のいずれか一項に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワーク。
- 各A基が、独立に、二価のアルキレン基、およびジオルガノシリルアルキレン基で末端化された二価のポリオルガノシロキサン基から選択されることを特徴とする、請求項2〜9のいずれか一項に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワーク。
- 前記有機ケイ素架橋部分が、少なくとも3個のポリシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマー部分に結合した分岐状ポリオルガノシロキサンであることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワーク。
- 補強性フィラーをさらに含むことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワーク。
- 前記水不溶性、親水性のポリマーネットワークの表面上の水滴の接触角が、その表面に水滴を適用した後で時間と共に低下し、乾燥させると増加することによって示されるとおり、水に濡らすとその表面が親水性になり、かつ、前記親水性のポリマーネットワークの表面を水に濡れた後で乾燥させると、逆により疎水性になることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワーク。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワークの製造方法であって、
ケイ素結合水素原子および脂肪族不飽和基から選択される反応性基Xを少なくとも2個有するポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマーと、前記基Xと付加反応により反応可能である基Yを少なくとも2個有する有機ケイ素架橋剤とを反応させる工程を含み、
但し、前記ポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマーが、1分子あたり2個の反応性基Xしか有さない場合には、前記架橋剤が、1分子当たり平均2個より多い反応性基Yを有することを条件とする、製造方法。 - XおよびYが、ケイ素結合水素原子および脂肪族不飽和基から選択され、一方がXであり、他方が、付加反応によってXと反応するためのYに相当することを特徴とする、請求項14に記載の製造方法。
- 反応性基XがSi−H基であり、かつ、架橋剤がエチレン性不飽和基Yを有することを特徴とする、請求項14または15に記載の製造方法。
- 前記架橋剤が、式:(SiO4/2)のQ単位を1単位以上、式Rb 2SiO2/2のD単位を0〜250単位、および式:RaRb 2SiO1/2のM単位を含む分岐状シロキサン(式中、置換基RaおよびRbは、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基およびアルケニル基から選択され、前記分岐状シロキサン中の少なくとも3個のRa置換基がアルケニル単位である)であることを特徴とする、請求項14〜16のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記ポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマーと、前記架橋剤とを、白金族金属を含む触媒の存在下で反応させることを特徴とする、請求項14〜17のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記架橋剤およびコポリマーを、前記コポリマーの反応性基と同じ反応性基Xを有するポリオルガノシロキサンの存在下で反応させて、前記ポリオルガノシロキサンを、前記水不溶性、親水性のポリマーネットワークに、反応によって組み入れることを特徴とする、請求項14〜18のいずれか一項に記載の製造方法。
- 上述により定義した反応性基Xを少なくとも2個有するポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマーと、前記基Xと付加反応により反応可能である基Yを少なくとも2個有する有機ケイ素架橋剤とを含み、
但し、前記ポリオルガノシロキサン-ポリオキシアルキレンブロックコポリマーが、1分子あたり2個の反応性基Xしか有さない場合には、1分子当たり平均2個より多い反応性基Yを有する有機ケイ素架橋剤が存在することを条件とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の水不溶性、親水性のポリマーネットワークに硬化可能なポリマー組成物。 - 請求項14〜19のいずれか一項に記載の方法における使用に適する、請求項20に記載のポリマー組成物。
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