JP2001294754A - オルガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法 - Google Patents

オルガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法

Info

Publication number
JP2001294754A
JP2001294754A JP2000114705A JP2000114705A JP2001294754A JP 2001294754 A JP2001294754 A JP 2001294754A JP 2000114705 A JP2000114705 A JP 2000114705A JP 2000114705 A JP2000114705 A JP 2000114705A JP 2001294754 A JP2001294754 A JP 2001294754A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
organopolysiloxane
weight
component
parts
fragrance
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000114705A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4783491B2 (ja
Inventor
Masahiro Takahashi
昌弘 高橋
Hidetoshi Kondo
秀俊 近藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DuPont Toray Specialty Materials KK
Original Assignee
Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Toray Silicone Co Ltd filed Critical Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
Priority to JP2000114705A priority Critical patent/JP4783491B2/ja
Priority to US09/818,103 priority patent/US20010041771A1/en
Priority to EP01303293A priority patent/EP1148099A3/en
Publication of JP2001294754A publication Critical patent/JP2001294754A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4783491B2 publication Critical patent/JP4783491B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
    • C08L83/12Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 香料の保持力に優れ、かつ、化粧料,洗浄
剤,艶出し剤,表面仕上げ剤,繊維処理剤,塗料等の添
加剤として使用した場合の配合安定性が良好であり、さ
らに配合物に良好な使用感、仕上がり性、表面の滑り特
性、表面保護性等の特性を付与できるオルガノポリシロ
キサン系組成物およびその製造方法を提供する。 【解決手段】 オルガノポリシロキサンブロックと、ケ
イ素原子に結合した、一般式:−R1(OR2)mOR1
(式中、R1およびR2は同一もしくは異種のアルキレン
基であり、mは正の整数である。)で表されるポリオキ
シアルキレンブロックとからなるブロック共重合体架橋
物5〜99.9重量%と、香料95〜0.1重量%から
なることを特徴とするオルガノポリシロキサン系組成
物、水中に乳化していることを特徴とする上記オルガノ
ポリシロキサン系組成物およびその製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は香料を含有するオル
ガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法に関
し、詳しくは、香料の保持力と配合安定性に優れたオル
ガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法に関す
る。
【0002】
【従来の技術】香料を含有するオルガノポリシロキサン
組成物としては、室温硬化型オルガノポリシロキサン組
成物の硬化物と香料からなるオルガノポリシロキサン組
成物(特開昭61−13961号公報参照)、シリコーン
ゴム粒子とシリコーンオイルと香料からなるオルガノポ
リシロキサン組成物(特開平10−36228号公報参
照)、シリコーンオイルと香料からなるオルガノポリシ
ロキサン組成物(特開平11−114042号公報参照)
が知られている。
【0003】しかしこれらのオルガノポリシロキサン組
成物は香料の保持力に乏しく、例えばこれを、化粧料,
洗浄剤,艶出し剤,表面仕上げ剤,繊維処理剤,塗料等
に添加した場合に芳香が持続しないという欠点があっ
た。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記欠
点を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、香料の保持力に優れ、か
つ、化粧料,洗浄剤,艶出し剤,表面仕上げ剤,繊維処
理剤,塗料等の添加剤として使用した場合の配合安定性
が良好であり、さらに配合物に良好な使用感、仕上がり
性、表面の滑り特性、表面保護性等の特性を付与できる
オルガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法を
提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、オルガノポリ
シロキサンブロックと、ケイ素原子に結合した、一般
式:−R1(OR2)mOR1−(式中、R1およびR2は同一
もしくは異種のアルキレン基であり、mは正の整数であ
る。)で表されるポリオキシアルキレンブロックとから
なるブロック共重合体架橋物5〜99.9重量%と、香
料95〜0.1重量%からなることを特徴とするオルガ
ノポリシロキサン系組成物、水中に乳化していることを
特徴とする上記オルガノポリシロキサン系組成物および
その製造方法に関する。
【0006】
【発明の実施の形態】最初に、本発明のオルガノポリシ
ロキサン系組成物について詳細に説明する。本発明組成
物に使用されるブロック共重合体架橋物は、オルガノポ
リシロキサンブロックと、ケイ素原子に結合した一般
式:−R1(OR2)mOR1−で表されるポリオキシアルキ
レンブロックとからなることを特徴とする。上式中、R
1およびR2は同一もしくは異種のアルキレン基であり、
エチレン基,プロピレン基,ブチレン基,イソブチレン
基,ペンタメチレン基,オクタメチレン基,デカメチレ
ン基,ドデカメチレン基,シクロヘキシレン基が例示さ
れる。これらの中でも、エチレン基,プロピレン基,ブ
チレン基が好ましい。mは正の整数であり、1〜100
の範囲内であることが好ましく、20〜80の範囲内で
あることがより好ましい。このようなポリオキシアルキ
レンブロックとしては、一般式:−R1(OC24)p(O
36)qOR1−で表されるものが好ましい。上式中、
1は前記と同じである。pは0または正の整数であ
り、0〜20の範囲内が好ましい。qは正の整数であ
り、20〜80の範囲内が好ましい。但し、pは常にq
より小さいことが必要である。尚、pが正の整数である
場合に、オキシエチレン基とオキシプロピレン基との結
合状態は、ブロック結合でもランダム結合でもよい。具
体的には、次式で示される基が例示される。 −(CH2)3(OC24)10(OC36)50O(CH2)3− −(CH2)3(OC36)50O(CH2)2− −(CH2)3(OC36)30O(CH2)3− −(CH2)3(OC24)5(OC36)30O(CH2)2− −(CH2)2(OC24)5(OC36)50O(CH2)2− −(CH2)2(OC36)20O(CH2)2− また、この架橋物中、上記ポリオキシアルキレンブロッ
ク以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基,
エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ヘキシ
ル基,ヘプチル基,オクチル基,ノニル基,デシル基,
ヘキサデシル基,ヘプタデシル基,オクタデシル基等の
アルキル基;シクロペンチル基,シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基;フェニル基,トリル基,キシリル基
等のアリール基;ベンジル基,フェネチル基等のアラル
キル基;3−クロロプロピル基,3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基等のハロゲン化アルキル基のような置換も
しくは非置換の一価炭化水素基が例示される。これらの
他にも、メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基等のア
ルコキシ基や水酸基が少量存在してもよい。また、この
架橋物の常温における性状としては、液状,ジェリー
状,エラストマー状が挙げられるが、流動性を有する液
状物またはジェリー状物であることが好ましい。本発明
でいう液状とは、常温における粘度が1〜10,000,
000mPa・sの範囲内であることを示し、特に、100,
000〜10,000,000mPa・sの範囲内であること
が好ましい。また、ジェリー状とは、自己流動性は有さ
ないが、外力が加わることにより非可逆的に変形する性
状を示している。
【0007】このようなブロック共重合体架橋物として
は、ヒドロシリル化反応硬化性オルガノポリシロキサン
系組成物を架橋させたものが好ましく、具体的には、上
記(A)成分と(B)成分のヒドロシリル化反応による架
橋物や上記(A)成分と(B)成分と(C)成分のヒドロシ
リル化反応による架橋物が挙げられ、特には、上記(A)
成分〜(D)成分からなる架橋性オルガノポリシロキサン
系組成物の架橋物が挙げられる。尚、架橋は室温でも進
行するが、必要により加熱してもよい。
【0008】(A)成分のオルガノポリシロキサンは
(B)成分や(C)成分とヒドロシリル化反応によって
架橋する。このオルガノポリシロキサン中、水素原子以
外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基,エチ
ル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ヘキシル
基,ヘプチル基,オクチル基,ノニル基,デシル基,ヘ
キサデシル基,ヘプタデシル基,オクタデシル基等のア
ルキル基;シクロペンチル基,シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基;フェニル基,トリル基,キシリル基等
のアリール基;ベンジル基,フェネチル基等のアラルキ
ル基;3−クロロプロピル基,3,3,3−トリフルオロ
プロピル基等のハロゲン化アルキル基のような置換もし
くは非置換の一価炭化水素基が例示される。これらの他
にも、メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基等のアル
コキシ基や水酸基が少量存在してもよい。(A)成分の分
子構造は限定されず、例えば、直鎖状、一部分岐を有す
る直鎖状、分岐鎖状、環状が挙げられ、好ましくは、直
鎖状または一部分岐を有する直鎖状である。(A)成分の
25℃における粘度は限定されないが、1〜100,0
00mPa・sの範囲内であることが好ましく、1〜10,0
00mPa・sの範囲内であることがより好ましい。このよ
うな(A)成分としては、分子鎖両末端ジメチルハイドロ
ジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖
両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチル
シロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合
体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体の
他、これらのシロキサン中のメチル基の一部をフェニル
基,エチル基,ラウリル基,ステアリル基,3,3,3−
トリフルオロプロピル基等で置換したオルガノポリシロ
キサンが例示される。
【0009】(B)成分のポリオキシアルキレンは本発明
の特徴的な成分であり、本発明組成物の香料の保持性、
即ち、芳香の持続性を向上させる成分である。この
(B)成分において、R2およびmは前記と同じであ
る。R4は同一もしくは異種のアルケニル基であり、ビ
ニル基,アリル基,ブテニル基,ペンテニル基,ヘキセ
ニル基,オクテニル基,デセニル基が例示され、ビニル
基またはアリル基が好ましい。このような(B)成分と
しては、一般式:R4(OC24)p(OC36)qOR4で表
されるポリオキシアルキレンが好ましい。式中、pおよ
びqは前記と同じである。具体的には、下記式で示され
るオキシアルキレン化合物が挙げられる。 CH2=CHCH2−(OC24)10(OC36)50O−CH
2CH=CH2 CH2=CHCH2−(OC36)50O−CH=CH2 CH2=CHCH2−(OC36)30O−CH2CH=CH2 CH2=CHCH2−(OC24)5(OC36)30O−CH
=CH2 CH2=CH−(OC24)5(OC36)50O−CH=CH
2 CH2=CH−(OC36)20O−CH=CH2 (B)成分の配合量は、(A)成分1重量部に対して、0.
01〜100重量部の範囲内であり、好ましくは0.1
〜100重量部の範囲内であり、特に好ましくは1〜8
0重量部の範囲内である。これは、(B)成分の配合量が
0.01重量部未満であると、本発明組成物の香料の保
持性が低下する傾向があり、一方、100重量部を超え
ると、本発明組成物を化粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面
仕上げ剤、繊維処理剤、塗料等に添加した場合に、その
配合物の使用感、仕上り性、表面の滑り特性、表面保護
性等の特性が低下する傾向があるためである。
【0010】(C)成分のオルガノポリシロキサンは任意
の成分であり、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子
結合アルケニル基を有する。アルケニル基としては、ビ
ニル基,アリル基,ブテニル基,ペンテニル基,ヘキセ
ニル基が例示される。このオルガノポリシロキサン中、
アルケニル基以外のケイ素原子に結合する基としては、
メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル
基,ヘキシル基,ヘプチル基,オクチル基,ノニル基,
デシル基等のアルキル基;シクロペンチル基,シクロヘ
キシル基等のシクロアルキル基;フェニル基,トリル
基,キシリル基等のアリール基;ベンジル基,フェネチ
ル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基,3,3,
3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基
のような置換もしくは非置換の一価炭化水素基が例示さ
れる。これらの他にも、メトキシ基,エトキシ基,プロ
ポキシ基等のアルコキシ基や水酸基が少量存在していて
もよい。またその分子構造としては、直鎖状、一部分岐
を有する直鎖状、分岐鎖状、環状が挙げられ、特に、直
鎖状か一部分岐を有する直鎖状が好ましい。(C)成分の
25℃における粘度は限定されないが、10〜100,
000mPa・sの範囲内であることが好ましく、10〜1
0,000mPa・sの範囲内であることがより好ましい。こ
のような(C)成分としては、分子鎖両末端ジメチルビニ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン,分子鎖両末
端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチルビニルシロキサン共重合体,分子鎖両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体の他、これらのシロキサン中のメチ
ル基の一部をフェニル基,エチル基,ラウリル基,ステ
アリル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基等で置換
したオルガノポリシロキサンが例示される。(C)成分の
配合量は、(A)成分1重量部に対して、0〜100重量
部の範囲内であり、好ましくは0〜80重量部の範囲内
であり、特に好ましくは0〜50重量部の範囲内であ
る。これは(C)成分の配合量が100重量部を超える
と、本発明組成物の香料の保持性が低下する傾向がある
ためである。
【0011】(D)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、
上記(A)成分と(B)成分、または、(A)成分〜
(C)成分のヒドロシリル化反応を促進するための触媒
である。このような触媒としては、例えば、白金系触
媒,ロジウム系触媒,パラジウム系触媒が挙げられる。
これらの中でも白金系触媒が好ましく、具体的には、塩
化白金酸,塩化白金酸のアルコール溶液,白金のオレフ
ィン錯体,白金のアルケニルシロキサン錯体,白金のカ
ルボニル錯体,白金黒,シリカに担持した白金触媒,お
よびこれらの混合物が挙げられる。(D)成分の配合量は
触媒量であるが、白金系触媒を用いる場合には、(A)
成分と(B)成分の合計100万重量部、あるいは、
(A)成分〜(C)成分の合計100万重量部に対して、白
金金属量が0.01〜1,000重量部の範囲内となる
量であることが好ましい。これは、0.01重量部未満
であるとヒドロシリル化反応が十分に進行せず、一方、
1,000重量部を超える量加えてもヒドロシリル化反
応の促進効果が上がらないためである。
【0012】本発明組成物に使用される香料としては、
天然香料、合成香料またはこれらの混合物である調合香
料が挙げられる。具体的には、ブロック共重合体架橋物
に対する溶解性の点から、ヘキサノール,ヘプタノー
ル,オクタノール,ノナノール,デカノール,シス−3
−ヘキセノール等の脂肪族アルコール;ヘキサナール,
ヘプタナール,オクタナール,ノナナール,デカナー
ル,10−ウンデセナール等の脂肪族アルデヒド;2−
オクタノン,メチルヘプテノン等の脂肪族ケトン;酢酸
イソペンチル,酢酸シス−3−ヘキセニル,シクロヘキ
シルプロピオン酸アリル等の脂肪族エステル;イソパラ
フィン等の脂肪族炭化水素;D−リモネン,P−サイメ
ン等のテルペン系炭化水素;リナロール,ターピネオー
ル,シトロネロール等のテルペン系アルコール;シトラ
ール,シトロネラール等のテルペン系アルデヒド;カン
ファー,L−カルボン,メンソン等のテルペン系ケト
ン;酢酸ゲラニル,プロピオン酸リナリル,イソ酪酸シ
トロネリル等のテルペン系エステル;ローズオキシド,
リナロールオキシド等のテルペン系エーテル;レモン
油,オレンジ油,ライム油等の柑橘精油;ラベンダー
油,ローズマリー油,ペパーミント油等のハーブ精油;
ローズ油,ネロリ油等の花精油;シクロペンタデカノリ
ド等の合成ムスク香料が例示される。このような香料は
1種類を単独で使用してもよく、2種以上の混合物を使
用してもよい。尚、これらの香料は、通常、常温におい
て液状である。
【0013】上記したブロック共重合体架橋物と香料の
配合比率は、5〜99.9:95〜0.1重量%の範囲
内であり、25〜99.9:75〜0.1重量%の範囲
内であることが好ましく、40〜99.9:60〜0.
1重量%の範囲内であることがより好ましい。これは、
香料の含有量が0.1重量%未満であると、本発明組成
物を化粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面仕上げ剤、繊維処
理剤、塗料等に添加した場合に芳香を付与できず、一
方、95重量%を超えると本発明組成物の香料の保持力
が低下する傾向があるためである。
【0014】本発明組成物の形態は限定されないが、水
中に乳化したエマルジョンであることが好ましい。エマ
ルジョンの調製には、前記した架橋性オルガノポリシロ
キサン系組成物の乳化安定性を向上させるために界面活
性剤を用いることが好ましい。使用される界面活性剤と
しては、ヘキシルベンゼンスルホン酸,オクチルベンゼ
ンスルホン酸,デシルベンゼンスルホン酸,ドデシルベ
ンゼンスルホン酸,セチルベンゼンスルホン酸,ミリス
チルベンゼンスルホン酸やそのナトリウム塩等のアニオ
ン系界面活性剤;オクチルトリメチルアンモニウムヒド
ロキシド,ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド,ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド,オクチルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシ
ド,デシルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシ
ド,ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシ
ド,牛脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド,ヤシ油
トリメチルアンモニウムヒドロキシド等のカチオン系界
面活性剤;ポリオキシアルキレンアルキルエーテル,ポ
リオキシアルキレンアルキルフェノール,ポリオキシア
ルキレンアルキルエステル,ポリオキシアルキレンソル
ビタンエステル,ポリエチレングライコール,ポリプロ
ピレングライコール,ジエチレングライコールトリメチ
ルノナノールのエチレンオキサイド付加物やポリエステ
ル系のノニオン系界面活性剤が例示される。このような
界面活性剤は一種類を単独で使用してもよく、二種以上
を混合して使用してもよい。特に、本発明組成物を化粧
品の添加剤として使用する場合には、ノニオン系界面活
性剤を用いて乳化したものが好ましい。界面活性剤の配
合量は限定されないが、本発明組成物100重量部に対
して0.01〜50重量部の範囲内であることが好まし
く、0.1〜20重量部の範囲内であることがより好ま
しい。これは、0.01重量部未満であるとエマルジョ
ンの安定性が低下し、一方、50重量部を超えると、化
粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面仕上げ剤、繊維処理剤、
塗料等に添加した場合に配合物の特性に悪影響を及ぼす
ことがあるためである。また、水の配合量も限定されな
いが、本発明組成物100重量部に対して10〜1,0
00重量部の範囲内であることが好ましい。これは、1
0重量部未満であるとエマルジョンの安定性が低下し、
一方、1,000重量部を超えると、化粧料、洗浄剤、
艶出し剤、表面仕上げ剤、繊維処理剤、塗料等に十分な
芳香を付与できないためである。
【0015】次に、本発明のオルガノポリシロキサン系
組成物の製造方法について詳述する。本発明の製造方法
としては、前記した(A)成分〜(D)成分からなる架橋性
オルガノポリシロキサン系組成物5〜99.9重量%と
香料95〜0.1重量%を水中に乳化した状態で架橋す
る方法、または、前記(A)成分〜(D)成分からなる架橋
性オルガノポリシロキサン系組成物を水中に乳化した状
態で架橋させた後、香料を添加する方法が挙げられる。
【0016】前者の方法において、架橋性オルガノポリ
シロキサン系組成物と香料のエマルジョンを調製する方
法としては、前記(A)成分と(B)成分と香料、または、
(A)成分と(B)成分と(C)成分と香料とを予め水中に乳
化してエマルジョンとした後、これに(D)成分を添加す
る方法が好ましい。乳化には、コロイドミル,ホモジナ
イザー,ホモミキサー等の乳化機や、高粘度液体用高せ
ん断攪拌装置等を用いることが好ましい。このとき、前
記したような界面活性剤を添加配合することが好まし
く、特に、ノニオン系界面活性剤を用いることが好まし
い。乳化後の架橋反応は室温でも進行するが、必要によ
り加熱してもよい。
【0017】また、後者の方法において、架橋性オルガ
ノポリシロキサン系組成物のエマルジョンを調製する方
法としては、前記(A)成分と(B)成分、または、
(A)成分と(B)成分と(C)成分を予め水中に乳化してエ
マルジョンを調製し、次いで、このエマルジョンに(D)
成分を添加する方法が好ましい。乳化には、コロイドミ
ル,ホモジナイザー,ホモミキサー等の乳化機や、高粘
度液体用高せん断攪拌装置等を用いることが好ましい。
このとき、前記したような界面活性剤を添加配合するこ
とが好ましく、特に、ノニオン系界面活性剤を用いるこ
とが好ましい。乳化後の架橋反応は室温でも進行する
が、必要により加熱してもよい。このようにしてブロッ
ク共重合体架橋物の水系エマルジョンを調製した後、香
料を添加するが、このときのブロック共重合体架橋物と
香料の混合比率は、5〜99.9:95〜0.1重量%
の範囲である。
【0018】以上のような本発明のオルガノポリシロキ
サン系組成物は香料の保持力に優れているので、例えば
これを各種化粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面仕上げ剤、
繊維処理剤、塗料等の添加剤として使用した場合に、長
期間にわたって芳香が持続するという特徴を有する。さ
らに本発明組成物は各種材料に対する配合安定性に優
れ、かつ、配合物に良好な使用感、仕上がり性、表面の
滑り特性、表面保護性等の特性を付与することができ
る。また、本発明の製造方法によれば、本発明組成物の
水性エマルジョンが得られるが、必要に応じて水分を除
去することができる。
【0019】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、粘度は25℃における値である。香料と
しては、リモネンとシクロヘキシルアルデヒドとアリル
ヘプテートを1:1:1の割合で混合した液状の調合香
料を使用した。また、芳香持続性、配合安定性および柔
軟性・平滑性は下記の測定方法に従って測定した。 ○芳香持続性 長さ15cmの束ねた毛髪15gをポリオキシエチレンア
ルキル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄して濯いだ後、試料
1gを全体に塗布した。この毛髪を温度20℃、湿度4
0%の室内に放置して、1日後、2日後および3日後の
それぞれの芳香の有無を次のように評価した。 A:芳香が強く感じられた。 B:芳香がわずかに感じられた。 C:芳香が全く感じられなかった。 ○配合安定性 試料を50℃で1日静置した後、外観の状態を目視によ
り次のように評価した。 A:均一であった。 B:わずかに分離が認められた。 C:完全に分離していた。 ○柔軟性・平滑性 長さ15cmの束ねた毛髪15gをポリオキシエチレンア
ルキル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄して濯いだ後、試料
1gを全体に塗布した。この毛髪を室内に放置して乾燥
した後、毛髪の柔軟性および平滑性を次の評価基準によ
り指触評価した。 A:良好であった。 B:やや良好であった。 C:やや不良であった。 D:不良であった。
【0020】
【実施例1】粘度15mPa・sの分子鎖両末端トリメチル
シロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有
量0.8重量%)2.4重量部、式:CH2=CHCH2(O
36)50OCH2CH=CH2で表される分子鎖両末端
アリル基封鎖ポリオキシプロピレン39.6重量部およ
び香料20重量部を混合した後、これにポリオキシエチ
レンラウリルエーテル(HLB=13.0)3重量部と水
35重量部を加えて乳化してエマルジョンを調製した。
次いでこれに、白金の1,3−ジビニルテトラメチルジ
シロキサン錯体溶液(白金金属濃度0.04重量%)を、
上記エマルジョン中のメチルハイドロジェンシロキサン
・ジメチルシロキサン共重合体とポリオキシプロピレン
の合計重量に対して白金金属量が20ppmとなる量添加
して、これらを均一に混合した。その後、室温で1日間
静置することによりヒドロシリル化反応させて、オルガ
ノポリシロキサン系組成物のエマルジョンを調製した。
このようにして得られたエマルジョンを、アルキルエー
テル硫酸トリエタノールアミン15重量部,脂肪酸モノ
エタノールアミド5重量部,モノステアリン酸エチレン
グリコール2重量部および水78重量部からなるヘアコ
ンディショナーに、香料の濃度が1重量%となるような
量配合して試料を作成した。この試料について芳香持続
性、配合安定性および柔軟性・平滑性を測定して、それ
らの結果を表1に示した。また、得られたエマルジョン
の一部を採取して水を除去したところ、粘度300,0
00mPa・sの液状物が得られた。
【0021】
【実施例2】式:
【化1】 で表される粘度500mPa・sの分子鎖両末端トリメチル
シロキシ封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・オクタ
デシルメチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体
(ケイ素原子結合水素原子含有量0.2重量%)3.8重
量部と、式: CH2=CHCH2(OC24)5(OC36)50OCH2CH
=CH2 で表される分子鎖両末端アリル基封鎖オキシエチレン・
オキシプロピレン共重合体24.2重量部を混合した
後、これにポリオキシエチレンポリオキシプロピレンテ
トラデシルエーテル(HLB=11.0)2.0重量部と
水20重量部を加えて乳化してエマルジョンを調製し
た。次いでこれに、白金の1,3−ジビニルテトラメチ
ルジシロキサン錯体溶液(白金金属濃度0.04重量%)
を、上記エマルジョン中のメチルハイドロジェンシロキ
サン・オクタデシルメチルシロキサン・ジメチルシロキ
サン共重合体とオキシエチレン・オキシプロピレン共重
合体の合計重量に対して白金金属量が20ppmとなる量
添加して、これらを均一に混合した。その後、室温で1
日間静置することによりヒドロシリル化反応させて、ブ
ロック共重合体架橋物のエマルジョンを得た。次いでこ
れに、香料50重量部を徐々に滴下しながら攪拌して、
白色の均一なオルガノポリシロキサン系組成物のエマル
ジョンを調製した。このようにして得られたエマルジョ
ンを、アルキルエーテル硫酸トリエタノールアミン15
重量部,脂肪酸モノエタノールアミド5重量部,モノス
テアリン酸エチレングリコール2重量部および水78重
量部からなるヘアコンディショナーに、香料の濃度が1
重量%となるような量配合して試料を作成した。この試
料について芳香持続性、配合安定性および柔軟性・平滑
性を測定して、それらの結果を表1に示した。また、得
られたエマルジョンの一部を採取して水を除去したとこ
ろ、粘度200,000mPa・sの液状物が得られた。
【0022】
【実施例3】粘度15mPa・sの分子鎖両末端トリメチル
シロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有
量0.8重量%)2.2重量部、式:CH2=CHCH2(O
36)50OCH2CH=CH2 で表される分子鎖両末端
アリル基封鎖ポリオキシプロピレン22.3重量部、粘
度400mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ
基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基含有量0.5重
量%)17.5重量部および香料5重量部を混合した
後、ポリオキシエチレンラウリルエーテル(HLB=1
3.0)3重量部と水50重量部を加えて乳化してエマル
ジョンを調製した。次いでこれに、白金の1,3−ジビ
ニルテトラメチルジシロキサン錯体溶液(白金金属濃度
0.04重量%)を、上記エマルジョン中のメチルハイド
ロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体とポ
リオキシプロピレンとジメチルポリシロキサンの合計重
量に対して白金金属量が20ppmとなる量添加して、こ
れらを均一に混合した。その後、室温で1日間静置する
ことによりヒドロシリル化反応させて、オルガノポリシ
ロキサン系組成物のエマルジョンを調製した。このよう
にして得られたエマルジョンを、アルキルエーテル硫酸
トリエタノールアミン15重量部,脂肪酸モノエタノー
ルアミド5重量部,モノステアリン酸エチレングリコー
ル2重量部および水78重量部からなるヘアコンディシ
ョナーに、香料の濃度が1重量%となるような量配合し
て試料を作成した。この試料について芳香持続性、配合
安定性および柔軟性・平滑性を測定して、それらの結果
を表1に示した。また、得られたエマルジョンの一部を
採取して水を除去したところ、粘度500,000mPa・s
の液状物が得られた。
【0023】
【比較例1】粘度1,000mPa・sの分子鎖両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン42重量部
と香料5重量部を混合した後、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル(HLB=13.1)3重量部と水50重量
部を加えて乳化することによりオルガノポリシロキサン
組成物のエマルジョンを調製した。このようにして得ら
れたエマルジョンを、アルキルエーテル硫酸トリエタノ
ールアミン15重量部,脂肪酸モノエタノールアミド5
重量部,モノステアリン酸エチレングリコール2重量部
および水78重量部からなるヘアコンディショナーに、
香料の濃度が1重量%となるような量配合して試料を作
成した。この試料について芳香持続性、配合安定性およ
び柔軟性・平滑性を測定して、それらの結果を表1に示
した。またこのエマルジョンの一部を採取して水を除去
したところ、粘度900mPa・sの液状物が得られた。
【0024】
【比較例2】粘度500mPa・sの分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジ
メチルシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含
有量0.06重量%)5.0重量部、粘度400mPa・sの分
子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルビニル
シロキサン・ジメチルシロキサン共重合体(ビニル基含
有量0.5重量%)40重量部、香料5重量部および白金
の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体溶液
を、上記したメチルハイドロジェンシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体とメチルビニルシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体の合計重量に対して白金金属量
が20ppmとなる量添加して、これらを均一に混合し
た。次いでこれに、ポリオキシエチレンセチルエーテル
(HLB=17.0)3重量部と水47重量部を加えて乳
化してエマルジョンを調製した。このエマルジョンを室
温で1日間静置することによりヒドロシリル化反応させ
て、オルガノポリシロキサン組成物のエマルジョンを調
製した。このようにして得られたエマルジョンを、アル
キルエーテル硫酸トリエタノールアミン15重量部,脂
肪酸モノエタノールアミド5重量部,モノステアリン酸
エチレングリコール2重量部および水78重量部からな
るヘアコンディショナーに、香料の濃度が1重量%とな
るような量配合して試料を作成した。この試料について
芳香持続性、配合安定性および柔軟性・平滑性を測定し
て、それらの結果を表1に示した。またこのエマルジョ
ンの一部を採取して水を除去したところ、粘度200,
000mPa・sの液状物が得られた。
【0025】
【表1】
【0026】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサン系組成
物は、上記したブロック共重合体架橋物と香料からな
り、特に、このブロック共重合体架橋物中にはポリオキ
シアルキレンブロックが存在しているので香料の保持力
に優れ、かつ、各種材料に対する配合安定性が良好であ
るという特徴を有する。また、本発明の製造方法は、こ
のようなオルガノポリシロキサン系組成物を効率よく製
造することができるという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08L 83/05 C08L 83/05 83/07 83/07 Fターム(参考) 4F070 AA52 AA60 AB08 GA01 4J002 AE052 CP171 EA006 EA016 EC006 EC036 ED016 EE006 EE016 EE026 EH006 EH036 GB00 GH01 HA07 4J035 BA02 CA02N CA021 CA07N CA071 CA132 GA01 GB08

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 オルガノポリシロキサンブロックと、ケ
    イ素原子に結合した、一般式:−R1(OR2)mOR1
    (式中、R1およびR2は同一もしくは異種のアルキレン
    基であり、mは正の整数である。)で表されるポリオキ
    シアルキレンブロックとからなるブロック共重合体架橋
    物5〜99.9重量%と、香料95〜0.1重量%から
    なることを特徴とするオルガノポリシロキサン系組成
    物。
  2. 【請求項2】 ブロック共重合体架橋物が常温において
    液状またはジェリー状であることを特徴とする、請求項
    1に記載のオルガノポリシロキサン系組成物。
  3. 【請求項3】 ブロック共重合体架橋物が、(A)一分
    子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有す
    るオルガノポリシロキサンと、(B)一般式:R4(OR
    2)mOR4(式中、R2およびmは前記と同じであり、R4
    は同一もしくは異種のアルケニル基である。)で表され
    るポリオキシアルキレンのヒドロシリル化反応による架
    橋物であることを特徴とする、請求項1または請求項2
    に記載のオルガノポリシロキサン系組成物。
  4. 【請求項4】 ブロック共重合体架橋物が、(A)一分
    子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有す
    るオルガノポリシロキサン、(B)一般式:R4(OR2)
    mOR4(式中、R2,R4およびmは前記と同じであ
    る。)で表されるポリオキシアルキレンと、(C)一分
    子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を
    有するオルガノポリシロキサンのヒドロシリル化反応に
    よる架橋物であることを特徴とする、請求項1または請
    求項2に記載のオルガノポリシロキサン系組成物。
  5. 【請求項5】 ブロック共重合体架橋物が、 (A)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン 1重量部、 (B)一般式:R4(OR2)mOR4(式中、R2,R4およびmは前記と同じである。 )で表されるポリオキシアルキレン 0.01〜100重量部、 (C)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノ ポリシロキサン 0〜100重量部 および (D)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量 からなる架橋性オルガノポリシロキサン系組成物の架橋
    物であることを特徴とする、請求項3または請求項4に
    記載のオルガノポリシロキサン系組成物。
  6. 【請求項6】 (B)成分が、一般式:R4(OC24)
    p(OC36)qOR4(式中、R4は前記と同じであり、p
    は0または正の整数であり、qは正の整数であり、か
    つ、p<qである。)で表されるポリオキシアルキレン
    であることを特徴とする、請求項3〜5のいずれか1項
    に記載のオルガノポリシロキサン系組成物。
  7. 【請求項7】 水中に乳化していることを特徴とする、
    請求項1〜6のいずれか1項に記載のオルガノポリシロ
    キサン系組成物。
  8. 【請求項8】 下記(A)成分〜(D)成分からなる架橋性
    オルガノポリシロキサン系組成物5〜99.9重量%と
    香料95〜0.1重量%を水中で乳化状態で架橋させる
    ことを特徴とする、請求項5に記載のオルガノポリシロ
    キサン系組成物の製造方法。 (A)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン 1重量部、 (B)一般式:R4(OR2)mOR4(式中、R2,R4およびmは前記と同じである。 )で表されるポリオキシアルキレン 0.01〜100重量部、 (C)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノ ポリシロキサン 0〜100重量部 および (D)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量
  9. 【請求項9】 (A)成分と(B)成分と香料、また
    は、(A)成分と(B)成分と(C)成分と香料とを水
    中で乳化した後、(D)成分を添加して架橋させることを
    特徴とする、請求項8に記載のオルガノポリシロキサン
    系組成物の製造方法。
  10. 【請求項10】 (B)成分が、一般式:R4(OC
    24)p(OC36)qOR4 (式中、R4,pおよびqは前
    記と同じである。)で表されるポリオキシアルキレンで
    あることを特徴とする、請求項8または請求項9に記載
    のオルガノポリシロキサン系組成物の製造方法。
  11. 【請求項11】 下記(A)成分〜(D)成分からなる架橋
    性オルガノポリシロキサン系組成物を水中で乳化状態で
    架橋した後、香料を添加することを特徴とする、請求項
    5に記載のオルガノポリシロキサン系組成物の製造方
    法。 (A)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン 1重量部、 (B)一般式:R4(OR2)mOR4(式中、R2,R4およびmは前記と同じである。 )で表されるポリオキシアルキレン 0.01〜100重量部、 (C)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノ ポリシロキサン 0〜100重量部 および (D)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量
  12. 【請求項12】 (A)成分と(B)成分、または、
    (A)成分と(B)成分と(C)成分を水中で乳化した後、
    (D)成分を添加して、前記(A)成分と(B)成分、ま
    たは、(A)成分と(B)成分と(C)成分を架橋させ、次
    いで、香料を添加することを特徴とする、請求項11に
    記載のオルガノポリシロキサン系組成物の製造方法。
  13. 【請求項13】 (B)成分が、一般式:R4(OC
    24)p(OC36)qOR4 (式中、R4,pおよびqは前
    記と同じである。)で表されるポリオキシアルキレンで
    あることを特徴とする、請求項11または請求項12に
    記載のオルガノポリシロキサン系組成物の製造方法。
JP2000114705A 2000-04-17 2000-04-17 オルガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法 Expired - Fee Related JP4783491B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000114705A JP4783491B2 (ja) 2000-04-17 2000-04-17 オルガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法
US09/818,103 US20010041771A1 (en) 2000-04-17 2001-03-27 Organopolysiloxane composition and method of preparation
EP01303293A EP1148099A3 (en) 2000-04-17 2001-04-06 Organopolysiloxane composition and method of preparation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000114705A JP4783491B2 (ja) 2000-04-17 2000-04-17 オルガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001294754A true JP2001294754A (ja) 2001-10-23
JP4783491B2 JP4783491B2 (ja) 2011-09-28

Family

ID=18626465

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000114705A Expired - Fee Related JP4783491B2 (ja) 2000-04-17 2000-04-17 オルガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20010041771A1 (ja)
EP (1) EP1148099A3 (ja)
JP (1) JP4783491B2 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010163714A (ja) * 2009-01-15 2010-07-29 Kao Corp 繊維製品処理方法
JP2010532413A (ja) * 2007-06-29 2010-10-07 ダウ・コーニング・コーポレイション ポリアルキルオキシレン架橋シリコーンエラストマーを有するシリコーン‐有機ゲル
JP2010540727A (ja) * 2007-09-26 2010-12-24 ダウ・コーニング・コーポレイション ポリアルキルオキシレン架橋シリコーンエラストマーからのシリコーン−有機ゲルを含有するパーソナルケア組成物
JP2010540550A (ja) * 2007-09-26 2010-12-24 ダウ・コーニング・コーポレイション 疎水性シリコーン−有機ゲルブレンドを含有するパーソナルケア組成物
JP2011518892A (ja) * 2007-05-01 2011-06-30 ダウ コーニング コーポレーション ポリマー組成物

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0513367D0 (en) * 2005-06-30 2005-08-03 Glaxo Group Ltd Novel composition
JP5199231B2 (ja) * 2006-03-21 2013-05-15 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンポリエーテルエラストマーゲル
JP5172821B2 (ja) * 2006-03-21 2013-03-27 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンエラストマーゲル
KR101387294B1 (ko) * 2006-03-21 2014-04-18 다우 코닝 코포레이션 실리콘 폴리에터 엘라스토머 겔
EP2114366A2 (en) * 2006-12-29 2009-11-11 Dow Corning Corporation Personal care compositions containing silicone elastomer gels
EP2194955B1 (en) 2007-09-26 2014-07-16 Dow Corning Corporation Silicone organic elastomer gels from organopolysiloxane resins
JP2012506414A (ja) * 2008-10-21 2012-03-15 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 芳香組成物およびその使用
CN102257042B (zh) * 2008-12-23 2013-09-18 道康宁公司 高粘度硅酮聚醚乳液
CN102271655B (zh) * 2009-01-07 2014-07-09 道康宁公司 硅酮糊剂组合物
US8124062B2 (en) * 2009-02-13 2012-02-28 Siltech Corporation Dimer alkyl silicone polymers in personal care applications

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0488042A (ja) * 1990-07-31 1992-03-19 Dainippon Ink & Chem Inc 機能性物質含有エチレン・ビニルアルコール系共重合体微粒子およびその製造法ならびにそれを含む樹脂組成物
JPH04272932A (ja) * 1991-02-27 1992-09-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物
JPH05140320A (ja) * 1991-11-21 1993-06-08 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコ−ン重合体およびペ−スト状シリコ−ン組成物
JPH11106388A (ja) * 1997-09-30 1999-04-20 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd ヒドロシリル化反応用触媒、およびヒドロシリル化反応方法
JPH11246769A (ja) * 1997-12-29 1999-09-14 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 有機ケイ素重合体エマルジョンの製造方法
JPH11286574A (ja) * 1997-05-08 1999-10-19 Kao Corp ポリマーエマルジョン及びその製造法
JP2000034205A (ja) * 1998-07-21 2000-02-02 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 化粧品原料、化粧品、および化粧品の製造方法
JP2001002521A (ja) * 1999-06-21 2001-01-09 Shiseido Co Ltd 転相感の優れた高内水相油中水型乳化化粧料
JP2001158714A (ja) * 1999-11-30 2001-06-12 Shiseido Co Ltd 高内水相油中水型乳化化粧料
JP2001294756A (ja) * 2000-04-17 2001-10-23 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0672084B2 (ja) * 1989-03-31 1994-09-14 信越化学工業株式会社 印象材組成物
GB9425928D0 (en) * 1994-12-22 1995-02-22 Procter & Gamble Silicone compositions

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0488042A (ja) * 1990-07-31 1992-03-19 Dainippon Ink & Chem Inc 機能性物質含有エチレン・ビニルアルコール系共重合体微粒子およびその製造法ならびにそれを含む樹脂組成物
JPH04272932A (ja) * 1991-02-27 1992-09-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物
JPH05140320A (ja) * 1991-11-21 1993-06-08 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコ−ン重合体およびペ−スト状シリコ−ン組成物
JPH11286574A (ja) * 1997-05-08 1999-10-19 Kao Corp ポリマーエマルジョン及びその製造法
JPH11106388A (ja) * 1997-09-30 1999-04-20 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd ヒドロシリル化反応用触媒、およびヒドロシリル化反応方法
JPH11246769A (ja) * 1997-12-29 1999-09-14 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 有機ケイ素重合体エマルジョンの製造方法
JP2000034205A (ja) * 1998-07-21 2000-02-02 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 化粧品原料、化粧品、および化粧品の製造方法
JP2001002521A (ja) * 1999-06-21 2001-01-09 Shiseido Co Ltd 転相感の優れた高内水相油中水型乳化化粧料
JP2001158714A (ja) * 1999-11-30 2001-06-12 Shiseido Co Ltd 高内水相油中水型乳化化粧料
JP2001294756A (ja) * 2000-04-17 2001-10-23 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011518892A (ja) * 2007-05-01 2011-06-30 ダウ コーニング コーポレーション ポリマー組成物
JP2010532413A (ja) * 2007-06-29 2010-10-07 ダウ・コーニング・コーポレイション ポリアルキルオキシレン架橋シリコーンエラストマーを有するシリコーン‐有機ゲル
JP2013224447A (ja) * 2007-06-29 2013-10-31 Dow Corning Corp ポリアルキルオキシレン架橋シリコーンエラストマーを有するシリコーン−有機ゲル
JP2010540727A (ja) * 2007-09-26 2010-12-24 ダウ・コーニング・コーポレイション ポリアルキルオキシレン架橋シリコーンエラストマーからのシリコーン−有機ゲルを含有するパーソナルケア組成物
JP2010540550A (ja) * 2007-09-26 2010-12-24 ダウ・コーニング・コーポレイション 疎水性シリコーン−有機ゲルブレンドを含有するパーソナルケア組成物
JP2010163714A (ja) * 2009-01-15 2010-07-29 Kao Corp 繊維製品処理方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1148099A3 (en) 2002-03-27
EP1148099A2 (en) 2001-10-24
JP4783491B2 (ja) 2011-09-28
US20010041771A1 (en) 2001-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8597624B2 (en) Organopolysiloxane emulsions and their production
JP4280427B2 (ja) 安定なオルガノポリシロキサンゲル、その製造法、前記ゲルおよび不相溶性の親水性液体を含有するエマルジョン、および前記エマルジョンを含有する化粧品
AU743951B2 (en) A method for making silicone in water emulsions
US5665804A (en) Silicone latex solvent thickening
JP4783491B2 (ja) オルガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法
JP4768902B2 (ja) オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法
US8580729B2 (en) Organopolysiloxane compositions containing an active material
US6878773B2 (en) Silicone polymer emulsions
JP5663558B2 (ja) オルガノポリシロキサン組成物及びその生成
JP2010506035A (ja) シリコーンポリマーエマルション
EP1002825A2 (en) Non-aqueous silicone emulsions
KR20140035430A (ko) 모노- 또는 디-글리세린 유도체 변성 오르가노폴리실록산 엘라스토머 및 그 이용
EP3092273A1 (en) Surfactant-free organopolysiloxane invert emulsions
JP5697150B2 (ja) シリコーンエマルジョン
JP4141003B2 (ja) 高分子量ポリオルガノシロキサンエマルジョンおよびそれを含有する化粧料
JP2014507535A (ja) 両親媒性高屈折率オルガノポリシロキサン
JP4783490B2 (ja) オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法
JP4955984B2 (ja) 有機ケイ素重合体およびその製造方法
JP2003119389A (ja) 水中油型シリコーンエマルジョンおよびその製造方法
JPH11246769A (ja) 有機ケイ素重合体エマルジョンの製造方法
JP4800035B2 (ja) 毛髪化粧料組成物
JP4190176B2 (ja) 有機ケイ素重合体エマルジョンおよびその製造方法
JP2003128517A (ja) 水中油型シリコーンエマルジョンおよびその製造方法
WO2002062311A1 (en) Cosmetic skin care preparation comprising dispersed high viscosity silicone having a small droplet size
JP2003128518A (ja) 水中油型シリコーンエマルジョンおよびその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070406

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20090615

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090623

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090817

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100720

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100915

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20110628

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110711

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140715

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees