JP2001294754A - オルガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法Info
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Abstract
剤,艶出し剤,表面仕上げ剤,繊維処理剤,塗料等の添
加剤として使用した場合の配合安定性が良好であり、さ
らに配合物に良好な使用感、仕上がり性、表面の滑り特
性、表面保護性等の特性を付与できるオルガノポリシロ
キサン系組成物およびその製造方法を提供する。 【解決手段】 オルガノポリシロキサンブロックと、ケ
イ素原子に結合した、一般式:−R1(OR2)mOR1−
(式中、R1およびR2は同一もしくは異種のアルキレン
基であり、mは正の整数である。)で表されるポリオキ
シアルキレンブロックとからなるブロック共重合体架橋
物5〜99.9重量%と、香料95〜0.1重量%から
なることを特徴とするオルガノポリシロキサン系組成
物、水中に乳化していることを特徴とする上記オルガノ
ポリシロキサン系組成物およびその製造方法。
Description
ガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法に関
し、詳しくは、香料の保持力と配合安定性に優れたオル
ガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法に関す
る。
組成物としては、室温硬化型オルガノポリシロキサン組
成物の硬化物と香料からなるオルガノポリシロキサン組
成物(特開昭61−13961号公報参照)、シリコーン
ゴム粒子とシリコーンオイルと香料からなるオルガノポ
リシロキサン組成物(特開平10−36228号公報参
照)、シリコーンオイルと香料からなるオルガノポリシ
ロキサン組成物(特開平11−114042号公報参照)
が知られている。
成物は香料の保持力に乏しく、例えばこれを、化粧料,
洗浄剤,艶出し剤,表面仕上げ剤,繊維処理剤,塗料等
に添加した場合に芳香が持続しないという欠点があっ
た。
点を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、香料の保持力に優れ、か
つ、化粧料,洗浄剤,艶出し剤,表面仕上げ剤,繊維処
理剤,塗料等の添加剤として使用した場合の配合安定性
が良好であり、さらに配合物に良好な使用感、仕上がり
性、表面の滑り特性、表面保護性等の特性を付与できる
オルガノポリシロキサン系組成物およびその製造方法を
提供することにある。
シロキサンブロックと、ケイ素原子に結合した、一般
式:−R1(OR2)mOR1−(式中、R1およびR2は同一
もしくは異種のアルキレン基であり、mは正の整数であ
る。)で表されるポリオキシアルキレンブロックとから
なるブロック共重合体架橋物5〜99.9重量%と、香
料95〜0.1重量%からなることを特徴とするオルガ
ノポリシロキサン系組成物、水中に乳化していることを
特徴とする上記オルガノポリシロキサン系組成物および
その製造方法に関する。
ロキサン系組成物について詳細に説明する。本発明組成
物に使用されるブロック共重合体架橋物は、オルガノポ
リシロキサンブロックと、ケイ素原子に結合した一般
式:−R1(OR2)mOR1−で表されるポリオキシアルキ
レンブロックとからなることを特徴とする。上式中、R
1およびR2は同一もしくは異種のアルキレン基であり、
エチレン基,プロピレン基,ブチレン基,イソブチレン
基,ペンタメチレン基,オクタメチレン基,デカメチレ
ン基,ドデカメチレン基,シクロヘキシレン基が例示さ
れる。これらの中でも、エチレン基,プロピレン基,ブ
チレン基が好ましい。mは正の整数であり、1〜100
の範囲内であることが好ましく、20〜80の範囲内で
あることがより好ましい。このようなポリオキシアルキ
レンブロックとしては、一般式:−R1(OC2H4)p(O
C3H6)qOR1−で表されるものが好ましい。上式中、
R1は前記と同じである。pは0または正の整数であ
り、0〜20の範囲内が好ましい。qは正の整数であ
り、20〜80の範囲内が好ましい。但し、pは常にq
より小さいことが必要である。尚、pが正の整数である
場合に、オキシエチレン基とオキシプロピレン基との結
合状態は、ブロック結合でもランダム結合でもよい。具
体的には、次式で示される基が例示される。 −(CH2)3(OC2H4)10(OC3H6)50O(CH2)3− −(CH2)3(OC3H6)50O(CH2)2− −(CH2)3(OC3H6)30O(CH2)3− −(CH2)3(OC2H4)5(OC3H6)30O(CH2)2− −(CH2)2(OC2H4)5(OC3H6)50O(CH2)2− −(CH2)2(OC3H6)20O(CH2)2− また、この架橋物中、上記ポリオキシアルキレンブロッ
ク以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基,
エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ヘキシ
ル基,ヘプチル基,オクチル基,ノニル基,デシル基,
ヘキサデシル基,ヘプタデシル基,オクタデシル基等の
アルキル基;シクロペンチル基,シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基;フェニル基,トリル基,キシリル基
等のアリール基;ベンジル基,フェネチル基等のアラル
キル基;3−クロロプロピル基,3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基等のハロゲン化アルキル基のような置換も
しくは非置換の一価炭化水素基が例示される。これらの
他にも、メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基等のア
ルコキシ基や水酸基が少量存在してもよい。また、この
架橋物の常温における性状としては、液状,ジェリー
状,エラストマー状が挙げられるが、流動性を有する液
状物またはジェリー状物であることが好ましい。本発明
でいう液状とは、常温における粘度が1〜10,000,
000mPa・sの範囲内であることを示し、特に、100,
000〜10,000,000mPa・sの範囲内であること
が好ましい。また、ジェリー状とは、自己流動性は有さ
ないが、外力が加わることにより非可逆的に変形する性
状を示している。
は、ヒドロシリル化反応硬化性オルガノポリシロキサン
系組成物を架橋させたものが好ましく、具体的には、上
記(A)成分と(B)成分のヒドロシリル化反応による架
橋物や上記(A)成分と(B)成分と(C)成分のヒドロシ
リル化反応による架橋物が挙げられ、特には、上記(A)
成分〜(D)成分からなる架橋性オルガノポリシロキサン
系組成物の架橋物が挙げられる。尚、架橋は室温でも進
行するが、必要により加熱してもよい。
(B)成分や(C)成分とヒドロシリル化反応によって
架橋する。このオルガノポリシロキサン中、水素原子以
外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基,エチ
ル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ヘキシル
基,ヘプチル基,オクチル基,ノニル基,デシル基,ヘ
キサデシル基,ヘプタデシル基,オクタデシル基等のア
ルキル基;シクロペンチル基,シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基;フェニル基,トリル基,キシリル基等
のアリール基;ベンジル基,フェネチル基等のアラルキ
ル基;3−クロロプロピル基,3,3,3−トリフルオロ
プロピル基等のハロゲン化アルキル基のような置換もし
くは非置換の一価炭化水素基が例示される。これらの他
にも、メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基等のアル
コキシ基や水酸基が少量存在してもよい。(A)成分の分
子構造は限定されず、例えば、直鎖状、一部分岐を有す
る直鎖状、分岐鎖状、環状が挙げられ、好ましくは、直
鎖状または一部分岐を有する直鎖状である。(A)成分の
25℃における粘度は限定されないが、1〜100,0
00mPa・sの範囲内であることが好ましく、1〜10,0
00mPa・sの範囲内であることがより好ましい。このよ
うな(A)成分としては、分子鎖両末端ジメチルハイドロ
ジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖
両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチル
シロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合
体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体の
他、これらのシロキサン中のメチル基の一部をフェニル
基,エチル基,ラウリル基,ステアリル基,3,3,3−
トリフルオロプロピル基等で置換したオルガノポリシロ
キサンが例示される。
の特徴的な成分であり、本発明組成物の香料の保持性、
即ち、芳香の持続性を向上させる成分である。この
(B)成分において、R2およびmは前記と同じであ
る。R4は同一もしくは異種のアルケニル基であり、ビ
ニル基,アリル基,ブテニル基,ペンテニル基,ヘキセ
ニル基,オクテニル基,デセニル基が例示され、ビニル
基またはアリル基が好ましい。このような(B)成分と
しては、一般式:R4(OC2H4)p(OC3H6)qOR4で表
されるポリオキシアルキレンが好ましい。式中、pおよ
びqは前記と同じである。具体的には、下記式で示され
るオキシアルキレン化合物が挙げられる。 CH2=CHCH2−(OC2H4)10(OC3H6)50O−CH
2CH=CH2 CH2=CHCH2−(OC3H6)50O−CH=CH2 CH2=CHCH2−(OC3H6)30O−CH2CH=CH2 CH2=CHCH2−(OC2H4)5(OC3H6)30O−CH
=CH2 CH2=CH−(OC2H4)5(OC3H6)50O−CH=CH
2 CH2=CH−(OC3H6)20O−CH=CH2 (B)成分の配合量は、(A)成分1重量部に対して、0.
01〜100重量部の範囲内であり、好ましくは0.1
〜100重量部の範囲内であり、特に好ましくは1〜8
0重量部の範囲内である。これは、(B)成分の配合量が
0.01重量部未満であると、本発明組成物の香料の保
持性が低下する傾向があり、一方、100重量部を超え
ると、本発明組成物を化粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面
仕上げ剤、繊維処理剤、塗料等に添加した場合に、その
配合物の使用感、仕上り性、表面の滑り特性、表面保護
性等の特性が低下する傾向があるためである。
の成分であり、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子
結合アルケニル基を有する。アルケニル基としては、ビ
ニル基,アリル基,ブテニル基,ペンテニル基,ヘキセ
ニル基が例示される。このオルガノポリシロキサン中、
アルケニル基以外のケイ素原子に結合する基としては、
メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル
基,ヘキシル基,ヘプチル基,オクチル基,ノニル基,
デシル基等のアルキル基;シクロペンチル基,シクロヘ
キシル基等のシクロアルキル基;フェニル基,トリル
基,キシリル基等のアリール基;ベンジル基,フェネチ
ル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基,3,3,
3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基
のような置換もしくは非置換の一価炭化水素基が例示さ
れる。これらの他にも、メトキシ基,エトキシ基,プロ
ポキシ基等のアルコキシ基や水酸基が少量存在していて
もよい。またその分子構造としては、直鎖状、一部分岐
を有する直鎖状、分岐鎖状、環状が挙げられ、特に、直
鎖状か一部分岐を有する直鎖状が好ましい。(C)成分の
25℃における粘度は限定されないが、10〜100,
000mPa・sの範囲内であることが好ましく、10〜1
0,000mPa・sの範囲内であることがより好ましい。こ
のような(C)成分としては、分子鎖両末端ジメチルビニ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン,分子鎖両末
端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチルビニルシロキサン共重合体,分子鎖両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体の他、これらのシロキサン中のメチ
ル基の一部をフェニル基,エチル基,ラウリル基,ステ
アリル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基等で置換
したオルガノポリシロキサンが例示される。(C)成分の
配合量は、(A)成分1重量部に対して、0〜100重量
部の範囲内であり、好ましくは0〜80重量部の範囲内
であり、特に好ましくは0〜50重量部の範囲内であ
る。これは(C)成分の配合量が100重量部を超える
と、本発明組成物の香料の保持性が低下する傾向がある
ためである。
上記(A)成分と(B)成分、または、(A)成分〜
(C)成分のヒドロシリル化反応を促進するための触媒
である。このような触媒としては、例えば、白金系触
媒,ロジウム系触媒,パラジウム系触媒が挙げられる。
これらの中でも白金系触媒が好ましく、具体的には、塩
化白金酸,塩化白金酸のアルコール溶液,白金のオレフ
ィン錯体,白金のアルケニルシロキサン錯体,白金のカ
ルボニル錯体,白金黒,シリカに担持した白金触媒,お
よびこれらの混合物が挙げられる。(D)成分の配合量は
触媒量であるが、白金系触媒を用いる場合には、(A)
成分と(B)成分の合計100万重量部、あるいは、
(A)成分〜(C)成分の合計100万重量部に対して、白
金金属量が0.01〜1,000重量部の範囲内となる
量であることが好ましい。これは、0.01重量部未満
であるとヒドロシリル化反応が十分に進行せず、一方、
1,000重量部を超える量加えてもヒドロシリル化反
応の促進効果が上がらないためである。
天然香料、合成香料またはこれらの混合物である調合香
料が挙げられる。具体的には、ブロック共重合体架橋物
に対する溶解性の点から、ヘキサノール,ヘプタノー
ル,オクタノール,ノナノール,デカノール,シス−3
−ヘキセノール等の脂肪族アルコール;ヘキサナール,
ヘプタナール,オクタナール,ノナナール,デカナー
ル,10−ウンデセナール等の脂肪族アルデヒド;2−
オクタノン,メチルヘプテノン等の脂肪族ケトン;酢酸
イソペンチル,酢酸シス−3−ヘキセニル,シクロヘキ
シルプロピオン酸アリル等の脂肪族エステル;イソパラ
フィン等の脂肪族炭化水素;D−リモネン,P−サイメ
ン等のテルペン系炭化水素;リナロール,ターピネオー
ル,シトロネロール等のテルペン系アルコール;シトラ
ール,シトロネラール等のテルペン系アルデヒド;カン
ファー,L−カルボン,メンソン等のテルペン系ケト
ン;酢酸ゲラニル,プロピオン酸リナリル,イソ酪酸シ
トロネリル等のテルペン系エステル;ローズオキシド,
リナロールオキシド等のテルペン系エーテル;レモン
油,オレンジ油,ライム油等の柑橘精油;ラベンダー
油,ローズマリー油,ペパーミント油等のハーブ精油;
ローズ油,ネロリ油等の花精油;シクロペンタデカノリ
ド等の合成ムスク香料が例示される。このような香料は
1種類を単独で使用してもよく、2種以上の混合物を使
用してもよい。尚、これらの香料は、通常、常温におい
て液状である。
配合比率は、5〜99.9:95〜0.1重量%の範囲
内であり、25〜99.9:75〜0.1重量%の範囲
内であることが好ましく、40〜99.9:60〜0.
1重量%の範囲内であることがより好ましい。これは、
香料の含有量が0.1重量%未満であると、本発明組成
物を化粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面仕上げ剤、繊維処
理剤、塗料等に添加した場合に芳香を付与できず、一
方、95重量%を超えると本発明組成物の香料の保持力
が低下する傾向があるためである。
中に乳化したエマルジョンであることが好ましい。エマ
ルジョンの調製には、前記した架橋性オルガノポリシロ
キサン系組成物の乳化安定性を向上させるために界面活
性剤を用いることが好ましい。使用される界面活性剤と
しては、ヘキシルベンゼンスルホン酸,オクチルベンゼ
ンスルホン酸,デシルベンゼンスルホン酸,ドデシルベ
ンゼンスルホン酸,セチルベンゼンスルホン酸,ミリス
チルベンゼンスルホン酸やそのナトリウム塩等のアニオ
ン系界面活性剤;オクチルトリメチルアンモニウムヒド
ロキシド,ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド,ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド,オクチルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシ
ド,デシルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシ
ド,ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシ
ド,牛脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド,ヤシ油
トリメチルアンモニウムヒドロキシド等のカチオン系界
面活性剤;ポリオキシアルキレンアルキルエーテル,ポ
リオキシアルキレンアルキルフェノール,ポリオキシア
ルキレンアルキルエステル,ポリオキシアルキレンソル
ビタンエステル,ポリエチレングライコール,ポリプロ
ピレングライコール,ジエチレングライコールトリメチ
ルノナノールのエチレンオキサイド付加物やポリエステ
ル系のノニオン系界面活性剤が例示される。このような
界面活性剤は一種類を単独で使用してもよく、二種以上
を混合して使用してもよい。特に、本発明組成物を化粧
品の添加剤として使用する場合には、ノニオン系界面活
性剤を用いて乳化したものが好ましい。界面活性剤の配
合量は限定されないが、本発明組成物100重量部に対
して0.01〜50重量部の範囲内であることが好まし
く、0.1〜20重量部の範囲内であることがより好ま
しい。これは、0.01重量部未満であるとエマルジョ
ンの安定性が低下し、一方、50重量部を超えると、化
粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面仕上げ剤、繊維処理剤、
塗料等に添加した場合に配合物の特性に悪影響を及ぼす
ことがあるためである。また、水の配合量も限定されな
いが、本発明組成物100重量部に対して10〜1,0
00重量部の範囲内であることが好ましい。これは、1
0重量部未満であるとエマルジョンの安定性が低下し、
一方、1,000重量部を超えると、化粧料、洗浄剤、
艶出し剤、表面仕上げ剤、繊維処理剤、塗料等に十分な
芳香を付与できないためである。
組成物の製造方法について詳述する。本発明の製造方法
としては、前記した(A)成分〜(D)成分からなる架橋性
オルガノポリシロキサン系組成物5〜99.9重量%と
香料95〜0.1重量%を水中に乳化した状態で架橋す
る方法、または、前記(A)成分〜(D)成分からなる架橋
性オルガノポリシロキサン系組成物を水中に乳化した状
態で架橋させた後、香料を添加する方法が挙げられる。
シロキサン系組成物と香料のエマルジョンを調製する方
法としては、前記(A)成分と(B)成分と香料、または、
(A)成分と(B)成分と(C)成分と香料とを予め水中に乳
化してエマルジョンとした後、これに(D)成分を添加す
る方法が好ましい。乳化には、コロイドミル,ホモジナ
イザー,ホモミキサー等の乳化機や、高粘度液体用高せ
ん断攪拌装置等を用いることが好ましい。このとき、前
記したような界面活性剤を添加配合することが好まし
く、特に、ノニオン系界面活性剤を用いることが好まし
い。乳化後の架橋反応は室温でも進行するが、必要によ
り加熱してもよい。
ノポリシロキサン系組成物のエマルジョンを調製する方
法としては、前記(A)成分と(B)成分、または、
(A)成分と(B)成分と(C)成分を予め水中に乳化してエ
マルジョンを調製し、次いで、このエマルジョンに(D)
成分を添加する方法が好ましい。乳化には、コロイドミ
ル,ホモジナイザー,ホモミキサー等の乳化機や、高粘
度液体用高せん断攪拌装置等を用いることが好ましい。
このとき、前記したような界面活性剤を添加配合するこ
とが好ましく、特に、ノニオン系界面活性剤を用いるこ
とが好ましい。乳化後の架橋反応は室温でも進行する
が、必要により加熱してもよい。このようにしてブロッ
ク共重合体架橋物の水系エマルジョンを調製した後、香
料を添加するが、このときのブロック共重合体架橋物と
香料の混合比率は、5〜99.9:95〜0.1重量%
の範囲である。
サン系組成物は香料の保持力に優れているので、例えば
これを各種化粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面仕上げ剤、
繊維処理剤、塗料等の添加剤として使用した場合に、長
期間にわたって芳香が持続するという特徴を有する。さ
らに本発明組成物は各種材料に対する配合安定性に優
れ、かつ、配合物に良好な使用感、仕上がり性、表面の
滑り特性、表面保護性等の特性を付与することができ
る。また、本発明の製造方法によれば、本発明組成物の
水性エマルジョンが得られるが、必要に応じて水分を除
去することができる。
る。実施例中、粘度は25℃における値である。香料と
しては、リモネンとシクロヘキシルアルデヒドとアリル
ヘプテートを1:1:1の割合で混合した液状の調合香
料を使用した。また、芳香持続性、配合安定性および柔
軟性・平滑性は下記の測定方法に従って測定した。 ○芳香持続性 長さ15cmの束ねた毛髪15gをポリオキシエチレンア
ルキル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄して濯いだ後、試料
1gを全体に塗布した。この毛髪を温度20℃、湿度4
0%の室内に放置して、1日後、2日後および3日後の
それぞれの芳香の有無を次のように評価した。 A:芳香が強く感じられた。 B:芳香がわずかに感じられた。 C:芳香が全く感じられなかった。 ○配合安定性 試料を50℃で1日静置した後、外観の状態を目視によ
り次のように評価した。 A:均一であった。 B:わずかに分離が認められた。 C:完全に分離していた。 ○柔軟性・平滑性 長さ15cmの束ねた毛髪15gをポリオキシエチレンア
ルキル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄して濯いだ後、試料
1gを全体に塗布した。この毛髪を室内に放置して乾燥
した後、毛髪の柔軟性および平滑性を次の評価基準によ
り指触評価した。 A:良好であった。 B:やや良好であった。 C:やや不良であった。 D:不良であった。
シロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有
量0.8重量%)2.4重量部、式:CH2=CHCH2(O
C3H6)50OCH2CH=CH2で表される分子鎖両末端
アリル基封鎖ポリオキシプロピレン39.6重量部およ
び香料20重量部を混合した後、これにポリオキシエチ
レンラウリルエーテル(HLB=13.0)3重量部と水
35重量部を加えて乳化してエマルジョンを調製した。
次いでこれに、白金の1,3−ジビニルテトラメチルジ
シロキサン錯体溶液(白金金属濃度0.04重量%)を、
上記エマルジョン中のメチルハイドロジェンシロキサン
・ジメチルシロキサン共重合体とポリオキシプロピレン
の合計重量に対して白金金属量が20ppmとなる量添加
して、これらを均一に混合した。その後、室温で1日間
静置することによりヒドロシリル化反応させて、オルガ
ノポリシロキサン系組成物のエマルジョンを調製した。
このようにして得られたエマルジョンを、アルキルエー
テル硫酸トリエタノールアミン15重量部,脂肪酸モノ
エタノールアミド5重量部,モノステアリン酸エチレン
グリコール2重量部および水78重量部からなるヘアコ
ンディショナーに、香料の濃度が1重量%となるような
量配合して試料を作成した。この試料について芳香持続
性、配合安定性および柔軟性・平滑性を測定して、それ
らの結果を表1に示した。また、得られたエマルジョン
の一部を採取して水を除去したところ、粘度300,0
00mPa・sの液状物が得られた。
シロキシ封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・オクタ
デシルメチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体
(ケイ素原子結合水素原子含有量0.2重量%)3.8重
量部と、式: CH2=CHCH2(OC2H4)5(OC3H6)50OCH2CH
=CH2 で表される分子鎖両末端アリル基封鎖オキシエチレン・
オキシプロピレン共重合体24.2重量部を混合した
後、これにポリオキシエチレンポリオキシプロピレンテ
トラデシルエーテル(HLB=11.0)2.0重量部と
水20重量部を加えて乳化してエマルジョンを調製し
た。次いでこれに、白金の1,3−ジビニルテトラメチ
ルジシロキサン錯体溶液(白金金属濃度0.04重量%)
を、上記エマルジョン中のメチルハイドロジェンシロキ
サン・オクタデシルメチルシロキサン・ジメチルシロキ
サン共重合体とオキシエチレン・オキシプロピレン共重
合体の合計重量に対して白金金属量が20ppmとなる量
添加して、これらを均一に混合した。その後、室温で1
日間静置することによりヒドロシリル化反応させて、ブ
ロック共重合体架橋物のエマルジョンを得た。次いでこ
れに、香料50重量部を徐々に滴下しながら攪拌して、
白色の均一なオルガノポリシロキサン系組成物のエマル
ジョンを調製した。このようにして得られたエマルジョ
ンを、アルキルエーテル硫酸トリエタノールアミン15
重量部,脂肪酸モノエタノールアミド5重量部,モノス
テアリン酸エチレングリコール2重量部および水78重
量部からなるヘアコンディショナーに、香料の濃度が1
重量%となるような量配合して試料を作成した。この試
料について芳香持続性、配合安定性および柔軟性・平滑
性を測定して、それらの結果を表1に示した。また、得
られたエマルジョンの一部を採取して水を除去したとこ
ろ、粘度200,000mPa・sの液状物が得られた。
シロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有
量0.8重量%)2.2重量部、式:CH2=CHCH2(O
C3H6)50OCH2CH=CH2 で表される分子鎖両末端
アリル基封鎖ポリオキシプロピレン22.3重量部、粘
度400mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ
基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基含有量0.5重
量%)17.5重量部および香料5重量部を混合した
後、ポリオキシエチレンラウリルエーテル(HLB=1
3.0)3重量部と水50重量部を加えて乳化してエマル
ジョンを調製した。次いでこれに、白金の1,3−ジビ
ニルテトラメチルジシロキサン錯体溶液(白金金属濃度
0.04重量%)を、上記エマルジョン中のメチルハイド
ロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体とポ
リオキシプロピレンとジメチルポリシロキサンの合計重
量に対して白金金属量が20ppmとなる量添加して、こ
れらを均一に混合した。その後、室温で1日間静置する
ことによりヒドロシリル化反応させて、オルガノポリシ
ロキサン系組成物のエマルジョンを調製した。このよう
にして得られたエマルジョンを、アルキルエーテル硫酸
トリエタノールアミン15重量部,脂肪酸モノエタノー
ルアミド5重量部,モノステアリン酸エチレングリコー
ル2重量部および水78重量部からなるヘアコンディシ
ョナーに、香料の濃度が1重量%となるような量配合し
て試料を作成した。この試料について芳香持続性、配合
安定性および柔軟性・平滑性を測定して、それらの結果
を表1に示した。また、得られたエマルジョンの一部を
採取して水を除去したところ、粘度500,000mPa・s
の液状物が得られた。
チルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン42重量部
と香料5重量部を混合した後、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル(HLB=13.1)3重量部と水50重量
部を加えて乳化することによりオルガノポリシロキサン
組成物のエマルジョンを調製した。このようにして得ら
れたエマルジョンを、アルキルエーテル硫酸トリエタノ
ールアミン15重量部,脂肪酸モノエタノールアミド5
重量部,モノステアリン酸エチレングリコール2重量部
および水78重量部からなるヘアコンディショナーに、
香料の濃度が1重量%となるような量配合して試料を作
成した。この試料について芳香持続性、配合安定性およ
び柔軟性・平滑性を測定して、それらの結果を表1に示
した。またこのエマルジョンの一部を採取して水を除去
したところ、粘度900mPa・sの液状物が得られた。
ルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジ
メチルシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含
有量0.06重量%)5.0重量部、粘度400mPa・sの分
子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルビニル
シロキサン・ジメチルシロキサン共重合体(ビニル基含
有量0.5重量%)40重量部、香料5重量部および白金
の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体溶液
を、上記したメチルハイドロジェンシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体とメチルビニルシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体の合計重量に対して白金金属量
が20ppmとなる量添加して、これらを均一に混合し
た。次いでこれに、ポリオキシエチレンセチルエーテル
(HLB=17.0)3重量部と水47重量部を加えて乳
化してエマルジョンを調製した。このエマルジョンを室
温で1日間静置することによりヒドロシリル化反応させ
て、オルガノポリシロキサン組成物のエマルジョンを調
製した。このようにして得られたエマルジョンを、アル
キルエーテル硫酸トリエタノールアミン15重量部,脂
肪酸モノエタノールアミド5重量部,モノステアリン酸
エチレングリコール2重量部および水78重量部からな
るヘアコンディショナーに、香料の濃度が1重量%とな
るような量配合して試料を作成した。この試料について
芳香持続性、配合安定性および柔軟性・平滑性を測定し
て、それらの結果を表1に示した。またこのエマルジョ
ンの一部を採取して水を除去したところ、粘度200,
000mPa・sの液状物が得られた。
物は、上記したブロック共重合体架橋物と香料からな
り、特に、このブロック共重合体架橋物中にはポリオキ
シアルキレンブロックが存在しているので香料の保持力
に優れ、かつ、各種材料に対する配合安定性が良好であ
るという特徴を有する。また、本発明の製造方法は、こ
のようなオルガノポリシロキサン系組成物を効率よく製
造することができるという特徴を有する。
Claims (13)
- 【請求項1】 オルガノポリシロキサンブロックと、ケ
イ素原子に結合した、一般式:−R1(OR2)mOR1−
(式中、R1およびR2は同一もしくは異種のアルキレン
基であり、mは正の整数である。)で表されるポリオキ
シアルキレンブロックとからなるブロック共重合体架橋
物5〜99.9重量%と、香料95〜0.1重量%から
なることを特徴とするオルガノポリシロキサン系組成
物。 - 【請求項2】 ブロック共重合体架橋物が常温において
液状またはジェリー状であることを特徴とする、請求項
1に記載のオルガノポリシロキサン系組成物。 - 【請求項3】 ブロック共重合体架橋物が、(A)一分
子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサンと、(B)一般式:R4(OR
2)mOR4(式中、R2およびmは前記と同じであり、R4
は同一もしくは異種のアルケニル基である。)で表され
るポリオキシアルキレンのヒドロシリル化反応による架
橋物であることを特徴とする、請求項1または請求項2
に記載のオルガノポリシロキサン系組成物。 - 【請求項4】 ブロック共重合体架橋物が、(A)一分
子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサン、(B)一般式:R4(OR2)
mOR4(式中、R2,R4およびmは前記と同じであ
る。)で表されるポリオキシアルキレンと、(C)一分
子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を
有するオルガノポリシロキサンのヒドロシリル化反応に
よる架橋物であることを特徴とする、請求項1または請
求項2に記載のオルガノポリシロキサン系組成物。 - 【請求項5】 ブロック共重合体架橋物が、 (A)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン 1重量部、 (B)一般式:R4(OR2)mOR4(式中、R2,R4およびmは前記と同じである。 )で表されるポリオキシアルキレン 0.01〜100重量部、 (C)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノ ポリシロキサン 0〜100重量部 および (D)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量 からなる架橋性オルガノポリシロキサン系組成物の架橋
物であることを特徴とする、請求項3または請求項4に
記載のオルガノポリシロキサン系組成物。 - 【請求項6】 (B)成分が、一般式:R4(OC2H4)
p(OC3H6)qOR4(式中、R4は前記と同じであり、p
は0または正の整数であり、qは正の整数であり、か
つ、p<qである。)で表されるポリオキシアルキレン
であることを特徴とする、請求項3〜5のいずれか1項
に記載のオルガノポリシロキサン系組成物。 - 【請求項7】 水中に乳化していることを特徴とする、
請求項1〜6のいずれか1項に記載のオルガノポリシロ
キサン系組成物。 - 【請求項8】 下記(A)成分〜(D)成分からなる架橋性
オルガノポリシロキサン系組成物5〜99.9重量%と
香料95〜0.1重量%を水中で乳化状態で架橋させる
ことを特徴とする、請求項5に記載のオルガノポリシロ
キサン系組成物の製造方法。 (A)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン 1重量部、 (B)一般式:R4(OR2)mOR4(式中、R2,R4およびmは前記と同じである。 )で表されるポリオキシアルキレン 0.01〜100重量部、 (C)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノ ポリシロキサン 0〜100重量部 および (D)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量 - 【請求項9】 (A)成分と(B)成分と香料、また
は、(A)成分と(B)成分と(C)成分と香料とを水
中で乳化した後、(D)成分を添加して架橋させることを
特徴とする、請求項8に記載のオルガノポリシロキサン
系組成物の製造方法。 - 【請求項10】 (B)成分が、一般式:R4(OC
2H4)p(OC3H6)qOR4 (式中、R4,pおよびqは前
記と同じである。)で表されるポリオキシアルキレンで
あることを特徴とする、請求項8または請求項9に記載
のオルガノポリシロキサン系組成物の製造方法。 - 【請求項11】 下記(A)成分〜(D)成分からなる架橋
性オルガノポリシロキサン系組成物を水中で乳化状態で
架橋した後、香料を添加することを特徴とする、請求項
5に記載のオルガノポリシロキサン系組成物の製造方
法。 (A)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン 1重量部、 (B)一般式:R4(OR2)mOR4(式中、R2,R4およびmは前記と同じである。 )で表されるポリオキシアルキレン 0.01〜100重量部、 (C)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノ ポリシロキサン 0〜100重量部 および (D)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量 - 【請求項12】 (A)成分と(B)成分、または、
(A)成分と(B)成分と(C)成分を水中で乳化した後、
(D)成分を添加して、前記(A)成分と(B)成分、ま
たは、(A)成分と(B)成分と(C)成分を架橋させ、次
いで、香料を添加することを特徴とする、請求項11に
記載のオルガノポリシロキサン系組成物の製造方法。 - 【請求項13】 (B)成分が、一般式:R4(OC
2H4)p(OC3H6)qOR4 (式中、R4,pおよびqは前
記と同じである。)で表されるポリオキシアルキレンで
あることを特徴とする、請求項11または請求項12に
記載のオルガノポリシロキサン系組成物の製造方法。
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