JP2013224447A - ポリアルキルオキシレン架橋シリコーンエラストマーを有するシリコーン−有機ゲル - Google Patents
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Abstract
【解決手段】キャリア液体中にシリコーン-有機エラストマーを含有するシリコーン-有機ゲルおよびゲルペースト組成物を開示する。このシリコーン-有機エラストマーは、直鎖状または分岐状オルガノ水素シロキサン、α,ω‐不飽和ポリオキシアルキレン、およびヒドロシリル化触媒の反応生成物である。このシリコーン-有機エラストマーは、特に有機キャリア液体をゲル化するのに有用である。このゲルおよびゲルペーストは、多くのパーソナルケアおよびヘルスケア活性成分との高い相溶性をもたらす。
【選択図】なし
Description
本開示は、キャリア液体中にシリコーン-有機エラストマーを含有するシリコーン-有機ゲルおよびゲルペースト組成物に関する。シリコーン-有機エラストマーは、直鎖状または分岐状オルガノ水素シロキサン、α,ω‐不飽和ポリオキシアルキレン、およびヒドロシリル化触媒の反応生成物である。シリコーン-有機エラストマーは、特に、有機キャリア液体をゲル化するのに有用である。このゲルおよびゲルペーストは、多くのパーソナルケアおよびヘルスケア活性成分との高い相溶性(compatibility)をもたらす。
i)A)平均式:
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y
(式中、R1は水素またはR2であり、
R2は一価ヒドロカルビルであり、
v≧2、x≧0、y≧2である)
のシロキシ単位を含むオルガノ水素シロキサン、
B)平均式:
R3O‐[(CH2H4O)c(C3H6O)d(C4H8O)e]‐R3
(式中、
R3は、2から12個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、
cは、0から50までであり、
dは、0から100までであり、
eは、0から100までであり、
ただし、(d+e)/(c+d+e)の比が0.5よりも大きい)
を含むポリオキシアルキレン、
C)ヒドロシリル化触媒
の反応生成物を含むシリコーン-有機エラストマー;および
ii)キャリア液体
を含む組成物であって、組成物がゲルである組成物に関する。
(i)シリコーン-有機エラストマー
本開示のシリコーン-有機エラストマーは、オルガノ水素シロキサン、α,ω‐不飽和ポリオキシアルキレン、およびヒドロシリル化触媒〔成分A)、B)、およびC)の各成分〕のヒドロシリル化反応生成物として得ることができる。用語「ヒドロシリル化」は、触媒(例えば、成分C)の存在下、ケイ素に結合した水素を有する有機ケイ素化合物(例えば、成分A)を、脂肪族不飽和を有する化合物(例えば、成分B)に付加反応させることを意味する。ヒドロシリル化反応は当技術分野では公知であり、そのような公知な方法または技術はいずれも、成分A)、B)、およびC)のヒドロシリル化反応を行わせて、本開示の成分i)であるシリコーン-有機エラストマーを製造するために用いることができる。
成分D’)2〜30個の炭素を含有し、末端不飽和脂肪族基を1個有する炭化水素、および/または
成分D”)末端不飽和脂肪族基を1個有するポリオキシアルキレン
が、シリコーン-有機エラストマーに、ヒドロシリル化反応によって任意に付加反応することによって得られる。
本発明の成分A)は、直鎖状または分岐状の、1分子当たり平均して少なくとも2個のSiH単位を有するオルガノ水素シロキサンである。本明細書において、オルガノ水素シロキサンは、ケイ素に結合した水素原子(SiH)を有する任意のオルガノポリシロキサンである。オルガノポリシロキサンは、(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)、または(SiO2)のシロキシ単位(式中、Rは任意の有機基である)から独立に選ばれるシロキシ単位を含有するポリマーである。オルガノポリシロキサンの(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)、または(SiO2)のシロキシ単位において、Rがメチル基である場合には、これらのシロキシ単位は、通常、それぞれM、D、T,およびQ単位と呼ばれる。これらのシロキシ単位は、種々の仕方で組み合わされ、環状、直鎖状、または分岐状構造を形成することができる。得られるポリマー構造の化学的かつ物理的特性はさまざまであり得る。例えば、オルガノポリシロキサンは、揮発性または低粘度の液体、高粘度の液体/ガム、エラストマーもしくはラバー、および樹脂であり得る。
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y
(式中、R1は水素またはR2であり、
R2は一価ヒドロカルビルであり、
v≧2であり、
x≧0、あるいはx=1から500、あるいはx=1から200であり、
y≧2、あるいはy=2から200、あるいはy=2から100である)
を有することができる。
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y(R2SiO1.5)z、
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y(SiO2)w、
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y(SiO2)w(R2SiO1.5)z、
(式中、
R1は水素またはR2であり、
R2は一価ヒドロカルビルであり、
さらに、v≧2、w≧0、x≧0、y≧2、かつz≧0である)
を有していてよく、あるいは、これらの任意の混合物であってよい。
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3
(式中、x≧0、あるいはx=1から500、あるいはx=1から200であり、
およびy≧2、あるいはy=2から200、あるいはy=2から100である)
を有するジメチル・メチル水素ポリシロキサンから選ばれる。
平均式:(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3を有するジメチル・メチル水素ポリシロキサンと、
平均式:H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]xSi(CH3)2H
(式中、xおよびyは上記に定義したとおりである)を有するSiH末端ジメチルポリシロキサンと
の混合物である。混合物中の各オルガノ水素シロキサンの量はさまざまであってよく、あるいは、混合物中の全SiHの、0から85重量%、あるいは10から70重量%、あるいは20から60重量、あるいは30から50重量%が、SiH末端ジメチルポリシロキサンのSiH含量に由来するような量である。
成分B)は、平均式:
R3O‐[(CH2H4O)c(C3H6O)d(C4H8O)e]‐R3
(式中、
R3は、2から12個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、
cは、0から50まで、あるいは0から10まで、あるいは2未満であり、
dは、0から100まで、あるいは1から100まで、あるいは5から50までであり、
eは、0から100まで、あるいは0から50まで、あるいは0から30までであり、
ただし、(d+e)/(c+d+e)の比は、0.5よりも大、あるいは0.8より大、あるいは0.95より大である)
を有するポリオキシアルキレンである。
H2C=CHCH2O(C3H6O)dCH2CH=CH2、
H2C=C(CH3)CH2O(C3H6O)dCH2C(CH3)=CH2、
HC≡CCH2O(C3H6O)dCH2C≡CH、または
HC≡CC(CH3)2O(C3H6O)dC(CH3)2C≡CH
(式中、dは上記に定義したとおりである)
から選ばれる。
成分C)は、ヒドロシリル化反応に典型的に用いられる任意の触媒を含む。白金族金属含有触媒を用いるのが好ましい。白金族は、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、および白金ならびにそれらの複合体を意味する。本発明の組成物の製造に有用な白金族金属含有触媒は、ウィリングの米国特許第3,419,593号およびブラウンらの米国特許第5,175,325号に記載のとおりに製造された白金錯体である。これらの特許の内容を、そのような錯体およびその製法を示すために、参考として本明細書に組み込む。有用な白金族金属含有触媒の他の例は、リーらの米国特許第3,989,668号;チャンらの米国特許第5,036,117号;アシュビーの米国特許第3,159,601号;Lamoreauxの米国特許第3,220,972号;チョークらの米国特許第3,296,291号;Modicの米国特許第3,516,946号;カールシュテットの米国特許第3,814,730号;およびチャンドラらの米国特許第3,928,629号に見ることができ、これらすべてを、有用な白金属金属含有触媒およびそれらの製造方法を示すために参考として本明細書に組み込む。白金族含有触媒は、白金族元素、担体(例えば、シリカゲルもしくは粉末木炭など)に堆積させた白金族元素、または白金族元素の化合物もしくは錯体であってもよい。好ましい白金含有触媒としては、六水和物もしくは無水物形態のいずれかのクロロ白金酸、および/または、クロロ白金酸と、脂肪族不飽和有機ケイ素化合物(例えば、ジビニルテトラメチルジシロキサンなど)との反応を含む方法によって得られる白金含有触媒、または2001年12月7日出願米国特許出願番号10/017229に記載されているとおりのアルケン‐白金‐シリル錯体〔例えば、(COD)Pt(SiMeCl2)2(式中、CODは1,5‐シクロオクタジエンであり、Meはメチルである)が挙げられる。これらのアルケン‐白金‐シリル錯体は、例えば0.015モルの(COD)PtCl2と、0.045モルのCODおよび0.0612モルのHMeSiCl2とを混合することによって製造することができる。
シリコーン-有機エラストマーは、2〜30個の炭素を含有する炭化水素基、ポリオキシアルキレン基、およびこれらの基の混合から独立に選ばれる、側鎖の非架橋性部分をも含んでもよい。これらの基は、成分D)の末端不飽和脂肪族炭化水素基を1個有する有機化合物が付加することによるヒドロシリル化反応によって、シリコーン-有機エラストマー上に形成される。成分D)は
、D’)6−30個の炭素を含有し、末端不飽和脂肪族炭化水素を1個有する炭化水素、および/または
成分D”)末端不飽和脂肪族基を1個有するオキシアルキレン
から選ぶことができる。
R3O‐[(C2H4O)c’(C3H6O)d’(C4H8O)e]‐R4
(式中、R3は、2から12個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、
c’は、0から100までであり、d’は0から100までであり、eは0から100までであり、ただしc’、d’、およびeの合計は0より大きく、
R4は、水素、アシル基、または1から8個の炭素を含有する一価炭化水素である)
を有するポリオキシアルキレンから選んでもよい。成分D”)として有用なポリオキシアルキレンの代表的な、限定されない例として、
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’H、
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’CH3、
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’C(O)CH3、
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’H、
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’CH3、
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’C(O)CH3、
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’H、
H2C=CC(CH3)2O(C2H4O)c’H、
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’CH3、
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’C(O)CH3、
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’H、
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’CH3、
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’C(O)CH3、
HC≡CCH2O(C2H4O)c’H、
HC≡CCH2O(C2H4O)c’CH3、
HC≡CCH2O(C2H4O)c’C(O)CH3、
HC≡CCH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’H、
HC≡CCH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’CH3、
HC≡CCH2O(C2H4O)c’C(O)CH3
(式中、c’およびd’は上記に定義されたとおりである)
が挙げられる。
シリコーン-有機エラストマー(i)はキャリア液体(ii)に含有されて、シリコーン-有機ゲル組成物を与える。典型的には、キャリア液体は、シリコーン-有機エラストマーを形成させるためのヒドロシリル化反応を行うために用いる溶媒である。適するキャリア液体として、有機液体(オイルおよび溶媒)、シリコーン、およびこれらの混合物が挙げられる。
組成物中に存在する、成分I)およびII)ならびに他の成分全ての合計が100重量パーセントになることを条件として、
2〜95重量パーセント、あるいは5から95重量パーセント、あるいは10から90重量パーセントのi)シリコーン-有機エラストマーと、
98〜5重量パーセント、あるいは95から5重量パーセント、あるいは90から10重量パーセントのii)キャリア液体と
を含むような量である。
ゲル組成物を、本開示の製法により製造することができる。
開示する製法は;
I)A)平均式:
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y
(式中、R1は水素またはR2であり、
R2は一価ヒドロカルビルであり、
v≧2、x≧0、y≧2である)
のシロキシ単位を含むオルガノ水素シロキサン、
B)平均式:
R3O‐[(C2H4O)c(C3H6O)d(C4H8O)e]‐R3
(式中、
R3は、2から12個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、
cは、0から50までであり、
dは、0から100までであり、
eは、0から100までであり、
ただし、(d+e)/(c+d+e)の比が0.5よりも大きい)
を含むポリオキシアルキレン、
C)ヒドロシリル化触媒、
および任意に
D’)6‐30個の炭素を含有し、末端不飽和脂肪族炭化水素基を1個有する炭化水素、
D”)末端不飽和脂肪族基を1個有するポリオキシアルキレン、
またはD’)およびD”)の混合物を、
ii)キャリア液体の存在下で
反応させて、ゲルを形成させる工程を含む。
任意成分E)は任意のパーソナルまたはヘルスケア活性成分から選ばれる活性成分である。本明細書で使われる「パーソナルケア活性成分」は、パーソナルケア製剤における添加剤として当技術分野で知られている任意の化合物または化合物の混合物を意味する。この添加剤は、典型的に、毛髪または皮膚を手当てする目的に加えられ、化粧上および/または美容上の利益をもたらす。「ヘルスケア活性成分」は、医薬上または医療上の利点を与えるとして当技術分野で知られている化合物または化合物の混合物を意味する。このように「ヘルスケア活性成分」は、一般的に使用されかつ米国保健福祉省食品医薬局(連邦規制基準タイトル21(21巻)、第1章Parts200−299およびParts300−499に含まれる)により定義される活性成分または活性薬物成分と認められる物質を含む。
アミノ安息香酸、シノキサート、ジエタノールアミンメトキシシンナメート、ジガロイルトリオレエート、ジオキシベンゾン、エチル4‐[ビス(ヒドロキシプロピル)]アミノベンゾエート、グリセリルアミノベンゾエート、ホモサレート、ジヒドロキシアセトンとのローソン、メンチルアントラニレート、オクトクリレン、オクチルメトキシシンナメート、オクチルサリチレート、オキシベンゾン、パジメートO、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、レッドペトロラタム、スリソベンゾン、二酸化チタン、およびトロラミンサリチレート、アセトアミノサロール、アラトインPABA(Allatoin PABA)、ベンザルフタリド、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン1−12,3‐ベンジリデンカンファー、ベンジリデンカンファー加水分解コラーゲンスルホンアミド、ベンジリデンカンファースルホン酸、ベンジルサリチレート、ボルネロン、ブメトリゾール(Bumetrizole)、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ブチルPABA、セリア/シリカ、セリア/シリカ タルク、シノキサート、DEA‐メトキシシンナメート、ジベンゾオキサゾール ナフタレン(Dibenzoxazol Naphthalene)、ジ‐t‐ブチルヒドロキシベンジリデンカンファー、ジガロイルトリオレアート、ジイソプロピルメチルシンナメート、ジメチルPABAエチルセテアリールジモニウムトシレート、
ジオクチルブタミドトリアゾン、ジフェニルカルボメトキシアセトキシナフトピラン、ビスエチルフェニルトリアミノトリアジンスチルベンジスルホン酸二ナトリウム、ジスチリルビフェニルトリアミントリアジンスチルベンジスルホン酸二ナトリウム、ジスチリルビフェニルジスルホン酸二ナトリウム、ドロメトリゾール、ドロメトリゾールトリシロキサン、エチルジヒドロキシプロピルPABA、エチルジイソプロピルシンナメート、エチルメトキシシンナメート、エチルPABA、エチルウロカネート、エトロクリレン(Etrocrylene)フェルラ酸、グリセリルオクタノエートジメトキシシンナメート、グリセリルPABA、グリコールサリチレート、ホモサラート、イソアミルp‐メトキシシンナメート、イソプロピルベンジルサリチレート、イソプロピルベンゾイルメタン、メトキシケイ皮酸イソプロピル、メンチルアントラニラート、メンチルサリチラート、メチルベンジリデンカンファー、オクトクリレン、オクトリゾール、オクチルジメチルPABA、オクチルメトキシシンナメート、オクチルサリチレート、オクチルトリアゾン、PABA (p‐アミノ安息香酸)、PEG−25 PABA、ペンチルジメチルPABA、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー、メトキシケイ皮酸カリウム、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸カリウム、レッドペトロラタム、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸ナトリウム、ウロカニン酸ナトリウム、TEA‐フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、TEA‐サリチレート、テレフタリリデンジカンファースルホン酸、二酸化チタン、二酸化亜鉛、二酸化セリウム、トリPABAパンテノール、ウロカニン酸、およびVA/クロトナート/メタクリロキシベンゾフェノン‐1コポリマー。
シリコーン-有機エラストマーゲル組成物の全重量に基づいて、0.05から50重量%、あるいは1から25重量%、あるいは1から10重量%。
本発明のゲル組成物を用いて、ゲルペースト組成物を形成することができる。すなわち:
I)上述したシリコーン-有機エラストマーゲルをせん断にかけ、
II)せん断されたシリコーン-有機エラストマーゲルを、
追加量の、ii)上記されたキャリア液体、および
任意に、E)パーソナルまたはヘルスケア活性成分
と混合することによって、ゲルペースト組成物を製造することができる。
[原材料]
オルガノ水素シロキサン1=平均式:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3
(式中、xおよびyは、オルガノ水素シロキサンが、23℃で116mm2/秒(cSt)の粘度を有し、0.084重量%のHをSiHとして含有するような値である)
を有するジメチル・メチル水素ポリシロキサン。
オルガノ水素シロキサン2=平均式:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3
(式中、xおよびyは、オルガノ水素シロキサンが、23℃で67(cSt)の粘度を有し、0.15重量%のHをSiHとして含有するような値である)
を有するジメチル・メチル水素ポリシロキサン。
オルガノ水素シロキサン3=平均式:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3
(式中、xおよびyは、オルガノ水素シロキサンが、25℃で147mm2/秒(cSt)の粘度を有し、0.0814重量%のHをSiHとして含有するような値である)
を有するジメチル・メチル水素ポリシロキサン。
オルガノ水素シロキサン4=平均式:
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]xSi(CH3)2H
(式中、xはオルガノ水素シロキサンが、0.067重量%のHをSiHとして含有するような値である)
を有するSiH末端ジメチルポリシロキサン。
オルガノ水素シロキサン5=平均式:
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]xSi(CH3)2H
(式中、xは、オルガノ水素シロキサンが、0.137重量%のHをSiHとして含有するような値である)
を有するSiH末端ジメチルポリシロキサン。
オルガノビニルシロキサン=式:
(ViMe2SiO0.5)2(Me2SiO)x
(式中、xは、オルガノビニルシロキサンが23℃で5mm2/秒(cSt)の粘度を有するような値である)
を有するビニル末端ジメチルポリシロキサン。
ポリオキシアルキレンは、末端アリル基を1個または2個のいずれか有し、プロピレンまたはエチレンオキシド単位の量がさまざまである。これらを、下記表にまとめるように、これら実施例で使用した。ジアリル官能性ポリアルキレンオキシドは、対応するOH末端ポリアルキレンオキシドから、NaHと反応させてアルコキシドを形成させ、その後、塩化アリルと反応させて、アリル末端ポリエーテルを形成させることによって合成した。あるいは、ジアリル官能性ポリアルキレンオキシドは、市場で購入することができる。
〔ポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマーを含有するゲルの製法〕
最初に、42.40g(SiH35.5ミリモル)のオルガノ水素シロキサン1、9.83gのポリアルキルオキシレン1および194gのイソドデカンを、テフロン(登録商標)コーティングされた攪拌バーを有する16オンス広口ジャーに秤り入れた。次いで、ジャーをシールし、湯浴またはオーブンのいずれかを用いて70℃に加熱した。このジャーを加熱から外し、次いで、攪拌しながら、0.6gのSYLOFF4000触媒(0.52重量%白金)を添加して、12ppm白金を得た。ジャーに栓をし、70℃の湯浴に入れ、反応混合物がゲル化するまで攪拌を続けた。混合物を、さらに3時間湯浴またはオーブンのいずれかで70℃維持し、21.1%のシリコーン-有機エラストマーを含有するゲルを得た。
〔ヘキサジエン架橋シリコーン-有機エラストマー含有ゲルの製法〕
最初に、50.32g(SiH42.2ミリモル)のオルガノ水素シロキサン1、1.88g(46.3m当量不飽和)の1,5‐ヘキサジエン、および194gのイソドデカンを、攪拌バーを有する16オンス広口ジャーに秤り入れた。8.5%過剰のオレフィン(Si−H:Vi=0.92)は、残渣のSi‐Hの量を最少化することを意図した。ジャーをシールした後、オーブン用いて70℃に加熱した。ジャーを加熱から外した後、攪拌しながら、0.6gのSYLOFF4000触媒(0.52重量%白金)を添加した。これにより、混合物に最高で12ppmまでの白金をもたらした。ジャーに栓をし、70℃の湯浴に入れ、反応混合物がゲル化するまで攪拌を続けた。混合物は、オーブン内で70℃にて3時間維持し、21.1%のエラストマーを含有するゲルを形成させた。
〔エラストマーゲルからのゲルペーストの製法〕
実施例1および実施例2で製造したエラストマーゲルを、高せん断混合を用いてゲルペーストに製造した。このせん断工程には、表2−5に示したペーストを製造するために、イソドデカン、オルガノビニルシロキサンおよびオクチルメトキシシンナメート(OMC)の添加する工程を含んでいた。表2の材料を、ワーリング・コマーシャル・ラボラトリー・ブレンダーでせん断にかけた。せん断工程1では、ゲルを設定1で20秒、次いで設定3で20秒、次いで設定5で20秒せん断した。イソドデカンおよびオルガノビニルシロキサンを加え、次の設定:1、2、3、3でそれぞれ30秒せん断した。各設定の間に、材料をスパチュラを用いて混合カップの側面からこすりとった。三番目のせん断工程前に、追加のイソドデカンおよびオクチルメトキシシンナメートを表2に従って加え、次の設定:1、1、1でそれぞれ20秒せん断した。各設定の間に、材料を混合カップの側面からこすりとった。表3−5の材料を、FlackTek社から購入したハウスチャイルド・スピード・ミキサー・モデルDAC150FVZを用いてせん断した。最初のせん断工程では、ゲルを、最大設定(約3500rpm)で25秒間せん断した。イソドデカンおよびオルガノビニルシロキサンを加え、次いで、最大設定で25秒間せん断した。追加のイソドデカンおよびオクチルメトキシシンナメートを加え、材料を、最大設定で25秒間せん断した。
〔ジアリルポリエーテル架橋シリコーン-有機エラストマーを含有するゲルのオクチルメトキシシンナメートとの相溶性〕
シリコーン-有機エラストマーゲルの有機相溶性は、この実施例において実証されたとおり、ポリプロピレングリコール(PPG)架橋剤の重合度(DP)を増加させることにより改良することができる。同じオルガノ水素シロキサンを用いる場合、ポリアルコキシレン中のプロピレンオキシドの数を増やすと、エラストマー性成分中の有機含量および有機相溶性が高くなる。これは、シリコーン-有機エラストマーゲルに限られた溶解性を有することが知られている有機サンスクリーン剤であるオクチルメトキシシンナメートを用いる本実施例で実証したとおりである。表6でまとめるとおり、シリコーン-有機エラストマーのオクチルメトキシシンナメートとの相溶性は、透明度に基づいて、プロピレンオキシドの含量が、(DPまたは重合度、すなわちプロピレンオキシド単位数によって表示したとおり)増えるにつれて高くなる。
〔ポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマー含有ゲルペーストの各種パーソナルケア成分との相溶性〕
表8に、ポリプロピレングリコール架橋剤に基づくシリコーン-有機エラストマーゲルペーストであって、各種のパーソナルケア成分を15重量%添加レベルで処方したものと、ヘキサジエン架橋剤に基づくシリコーン-有機エラストマーゲルペーストとを比較する相溶性データをまとめる。相溶性は、外観(透明性および均質性)と、増粘挙動との両方の評価に基づくものである。表9は、同様の相溶性試験を示すが、25重量%活性成分を用いている。これらの表でまとめたとおり、相溶性は、ポリプロピレングリコールをエラストマーに組み込むことにより改善された。
〔ポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマーを含有するゲルの感覚的挙動〕
純粋(neat)なエラストマーゲルペーストの感覚的美観を、訓練されたベテラン感覚パネリストにより評価した。得られた感覚的データを、図1および2に示す。これらの図は、ポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマーペーストと、ヘキサジエン架橋シリコーン-有機エラストマーペーストとの感覚的美観を比較している。この結果から、感覚的プロフィルは類似していることが明らかとなった。
〔側鎖ポリオキシエチレン基を有するポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマーを含有するゲルの製法〕
オルガノ水素シロキサン2、モノアリルポリエーテルグループ〔ポリ(プロピレンオキシド)またはポリ(エチレンオキシド)のいずれか、ポリアルキルオキシレン4または5〕およびイソドデカンを反応槽に充填し、70℃に加熱した。攪拌しながら、4000触媒〔カールシュテット触媒:1,3‐ジビニル‐1,1,3,3‐テトラメチルジシロキサンで錯体化された白金(0)〕の溶液0.7gを添加した。この反応混合物を、70℃にて15分間攪拌した。その後、ポリアルキルオキシレン架橋剤(#2)を反応混合物に加えた。この最終反応混合物を、70℃に3時間保った。この間にゲルが形成された。実際のゲル処方を、表10および11に示す。ゲルは、表12に示したとおりに、せん断および追加溶剤を用いてペーストにした。
〔相溶性の改良を行うための、有機添加物を用いるエラストマー網目構造の変性〕
この実施例は、側鎖SiH基を有するシロキサン部分を、末端SiH基を有するシロキサンで置き換えることによって、ゲル中の架橋密度およびエラストマー組成を変化させることができることを例証する。これらのゲルから製造した化粧品用ペーストの有機相溶性の改良は、このような方法で達成することができる。
〔ゲルペーストとオクチルメトキシシンナメートとの相溶性(ゲルはシリコーンキャリア液体中にポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマーを含有する)〕
実施例1〜8は、有機キャリア液体であるイソドデカン中のポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマーを用いる場合の有用性を示している。本実施例では、有機活性成分との改良された相溶性が、シリコーンキャリア液体中でポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマーを製造した場合にも達成することができることを、シリコーンキャリア液体中のヘキサジエン架橋シリコーンエラストマーと比較して例証する。
Claims (23)
- i)A)平均式:
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y
(式中、R1は、水素またはR2であり、
R2は、一価ヒドロカルビルであり、
v≧2、x≧0、y≧2である)
のシロキシ単位を含むオルガノ水素シロキサン、
B)平均式:
R3O‐[(C2H4O)c(C3H6O)d(C4H8O)e]‐R3
(式中、
R3は、2から12個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、
cは、0から50までであり、
dは、0から100までであり、
eは、0から100までであり、
ただし、(d+e)/(c+d+e)の比が0.5よりも大きい)
を含むポリオキシアルキレン、および
C)ヒドロシリル化触媒
の反応生成物を含む、2−95重量%のシリコーン-有機エラストマー;および
ii)5−98重量%のキャリア液体
を含む組成物であって、前記組成物がゲルである、組成物。 - 前記ポリオキシアルキレンが、
H2C=CHCH2O(C3H6O)dCH2CH=CH2
H2C=C(CH3)CH2O(C3H6O)dCH2C(CH3)=CH2
HC≡CCH2O(C3H6O)dCH2C≡CH、または
HC≡CC(CH3)2O(C3H6O)dC(CH3)2C≡CH
(式中、dは1から100までである)
から選択される、請求項1に記載の組成物。 - 前記キャリア液体が有機液体である、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記有機液体が脂肪族炭化水素である、請求項3に記載の組成物。
- 前記キャリア液体が、25℃での粘度が1から1,000mm2/秒までの範囲にあるオルガノポリシロキサンである、請求項2に記載の組成物。
- B)中の不飽和脂肪族炭化水素の、A)中のSiHに対するモル比が、1より大きい、請求項1に記載の組成物。
- 前記A)オルガノ水素シロキサンが、平均式:
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y(R2SiO1.5)z、
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y(SiO2)w、
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y(SiO2)w(R2SiO1.5)z、
(式中、
R1は、水素またはR2であり、
R2は、一価ヒドロカルビルであり、
v≧2、w≧0、x≧0、y≧2、かつz≧0である)
を有するオルガノ水素シロキサンまたはこれらの任意の混合物から選択される、請求項1または2に記載の組成物。 - 前記オルガノ水素シロキサンが、平均式:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3
(式中、x≧0およびy≧2である)
を有するジメチル・メチル水素ポリシロキサンである、請求項1または2に記載の組成物。 - 前記オルガノ水素シロキサンが、平均式:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3およびH(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]xSi(CH3)2H
(式中、x≧0、かつy≧2である)
を有するオルガノ水素シロキサンの混合物である、請求項1または2に記載の組成物。 - 前記オルガノ水素シロキサンが、平均式:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3
(式中、x≧0、かつy≧2である)
を有するジメチル・メチル水素ポリシロキサンであり、
前記ポリオキシアルキレンが、
H2C=CHCH2O(C3H6O)dCH2CH=CH2
(式中、dは1から100までである)であり、かつ、
前記キャリア液体が、脂肪族炭化水素である、
請求項1に記載の組成物。 - 前記脂肪族炭化水素が、イソドデカンである、請求項10に記載の組成物。
- 前記シリコーン-有機エラストマーが、
A)平均式:
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y
(式中、R1は水素またはR2であり、
R2は一価ヒドロカルビルであり、
v≧2、x≧0、y≧2である)
のシロキシ単位を含むオルガノ水素シロキサン、
B)平均式:
R3O‐[(C2H4O)c(C3H6O)d(C4H8O)e]‐R3
(式中、
R3は、2から12個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、
cは、0から50までであり、
dは、0から100までであり、
eは、0から100までであり、
ただし、(d+e)/(c+d+e)の比が0.5よりも大きい)
を含むポリオキシアルキレン、
C)ヒドロシリル化触媒、および
D)末端不飽和脂肪族炭化水素基を1個有する有機化合物
の反応生成物を含む、請求項1に記載の組成物。 - 前記D)が、D’)アルファオレフィンである、請求項12に記載の組成物。
- 前記D)が、D”)平均式:
R3O‐[(C2H4O)c’(C3H6O)d’(C4H8O)e]‐R4
(式中、R3は、2から12個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、
c’、d’、およびeは、0から100までの範囲であり得る、ただしc’、d’、およびeの合計は0より大であり、
R4は、水素、アシル基、または1から8個の炭素を含有する一価炭化水素である)
を有するポリオキシアルキレンである、請求項12に記載の組成物。 - E)パーソナルまたはヘルスケア活性成分
をさらに含む、請求項1記載に記載の組成物。 - ゲル組成物の製造方法であって、
I)A)平均式:
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y
(式中、R1は水素またはR2であり、
R2は一価ヒドロカルビルであり、
v≧2、x≧0、y≧2である)
のシロキシ単位を含むオルガノ水素シロキサン、
B)平均式:
R3O‐[(C2H4O)c(C3H6O)d(C4H8O)e]‐R3
(式中、
R3は、2から12個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、
cは、0から50までであり、
dは、0から100までであり、
eは、0から100までであり、
ただし、(d+e)/(c+d+e)の比が0.5よりも大きい)
を含むポリオキシアルキレン、
C)ヒドロシリル化触媒、
および、場合により、
D’)6‐30個の炭素を含有し、末端不飽和脂肪族炭化水素基を1個有する炭化水素、
D”)末端不飽和脂肪族基1個を有するポリオキシアルキレン、
またはD’)およびD”)の混合物を、
ii)キャリア液体
の存在下で反応させて、ゲルを形成させる工程を含む、製造方法。 - 請求項16に記載の方法によって製造されたゲル組成物。
- I)請求項1または17に記載のゲル組成物をせん断にかける工程と、
II)せん断されたゲル組成物を、追加量のii)キャリア液体と混合して、ゲルペースト組成物を形成させる工程と
を含む、ゲルペースト組成物の製造方法。 - さらに、工程II)において、
E)パーソナルケアまたはヘルスケア活性成分
を加えることを含む、請求項18に記載の製造方法。 - 前記パーソナルケア活性成分が、サンスクリーン剤である、請求項19に記載の製造方法。
- 前記サンスクリーン剤が、メトキシケイ皮酸オクチルである、請求項20に記載の製造方法。
- 請求項18〜22のいずれか一項に記載の方法によって製造されたゲルペースト。
- 前記ゲルペーストが、少なくとも50Pa・秒の粘度を有する、請求項18に記載の製造方法により製造されたゲルペースト。
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