JP2009179754A - ベーストレッド用ゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】活性末端を有する共役ジエン重合体鎖の活性末端に、分子中にエポキシ基および/またはヒドロカルビルオキシシリル基を有し、分子中のエポキシ基の数とヒドロカルビルオキシシリル基の数の合計が2以上である変性剤を反応させてなり、ガラス転移温度が−110〜−40℃である変性共役ジエンゴムを含有するゴム成分100重量部と、シリカ10〜60重量部とを含有してなるベーストレッド用ゴム組成物。
【選択図】なし
Description
一般式(VI):ZYE
一般式(VII):
〔重量平均分子量、分子量分布およびカップリング率〕
ゲルパーミエーションクロマトグラフィにより、ポリスチレン換算の分子量に基づくチャートを得て、そのチャートに基づいて求めた。なお、ゲルパーミエーションクロマトグラフィの具体的な測定条件は、以下の通りである。
測定器 :HLC−8020(東ソー社製)
カラム :GMH−HR−H(東ソー社製)を二本を直列に連結した
検出器 :示差屈折計RI−8020(東ソー社製)
溶離液 :テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
〔スチレン単位含有量およびビニル結合含有量〕
1H−NMRにより測定した。
〔ムーニー粘度(ML1+4,100℃)〕
JIS K6300に従い、ムーニー粘度計(島津製作所社製)を用いて測定した。
〔ガラス転移温度〕
示差走査型熱量計(パーキンエルマー社製)を用いて、23℃から120℃まで昇温、120℃を10分間保持、−120℃まで降温(冷却速度100℃/分)、−120℃を10分間保持、23℃まで昇温(加熱速度10℃/分)の順で測定試料の温度を変化させ、オンセット値の2回平均値をガラス転移温度の測定値とした。
〔低発熱性〕
GABO社製粘弾性測定装置EPLEXORを用い、初期歪み0.5%、動的歪み1%、10Hzの条件で60℃におけるtanδを測定した。この特性については、比較例1のサンプルの測定値を100とする指数で示した。この指数が小さいものほど、低発熱性に優れる。
攪拌機付きオートクレーブに、シクロヘキサン4000g、1,3−ブタジエン600g、およびテトラメチルエチレンジアミン0.10ミリモルを仕込んだ後、n−ブチルリチウムをシクロヘキサンと1,3−ブタジエンとに含まれる重合を阻害する不純物の中和に必要な量を添加し、さらに、n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として8.8ミリモルを加え、50℃で重合を開始した。重合を開始してから20分経過後、1,3−ブタジエン400gを30分間かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は80℃であった。連続添加終了後、さらに15分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、少量の重合溶液をサンプリングした。サンプリングした少量の重合溶液は、過剰のメタノールを添加して反応停止した後、風乾して、重合体を取得し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ分析の試料とした。この試料(活性末端を有する共役ジエン重合体鎖)について、重量平均分子量および分子量分布を測定した。これらの測定結果を表1に示す。少量の重合溶液をサンプリングした直後に、下記の式(VIII)で表されるポリオルガノシロキサンA0.29ミリモルを20重量パーセント濃度のキシレン溶液の状態で添加し、30分間反応させた後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加して変性ブタジエンゴムを含有する溶液を得た。この溶液に、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を、変性ブタジエンゴム100部に対して0.15部添加した後、スチームストリッピングにより、溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の変性ブタジエンゴムIを得た。このゴムについて、重量平均分子量、分子量分布、カップリング率、ブタジエン単位部分のビニル結合含有量、ムーニー粘度およびガラス転移温度を測定した。これらの測定結果を表1に示す。
攪拌機付きオートクレーブに、シクロヘキサン4000g、1,3−ブタジエン600g、およびテトラメチルエチレンジアミン1.3ミリモルを仕込んだ後、n−ブチルリチウムをシクロヘキサンと1,3−ブタジエンとに含まれる重合を阻害する不純物の中和に必要な量を添加し、さらに、n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として7.4ミリモルを加え、50℃で重合を開始した。重合を開始してから20分経過後、1,3−ブタジエン400gを30分間かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は80℃であった。連続添加終了後、さらに15分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、少量の重合溶液をサンプリングした。サンプリングした少量の重合溶液は、過剰のメタノールを添加して反応停止した後、風乾して、重合体を取得し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ分析の試料とした。この試料(活性末端を有する共役ジエン重合体鎖)について、重量平均分子量および分子量分布を測定した。これらの測定結果を表1に示す。少量の重合溶液をサンプリングした直後に、N,N−ビス(トリメチルシリル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン1.1ミリモルを20重量パーセント濃度のシクロヘキサン溶液の状態で添加し、15分間反応させた後、さらに、N,N−ビス(トリメチルシリル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン5.2ミリモルを添加し、30分間反応させた後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加して変性ブタジエンゴムを含有する重合溶液を得た。この溶液に、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を、変性ブタジエンゴム100部に対して0.15部添加した後、スチームストリッピングにより、溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の変性ブタジエンゴムIIを得た。このゴムについて、重量平均分子量、分子量分布、カップリング率、ブタジエン単位部分のビニル結合含有量、ムーニー粘度およびガラス転移温度を測定した。これらの測定結果を表1に示す。
攪拌機付きオートクレーブに、シクロヘキサン4000g、スチレン60g、1,3−ブタジエン440g、およびテトラメチルエチレンジアミン2.1ミリモルを仕込んだ後、n−ブチルリチウムをシクロヘキサンと1,3−ブタジエンとに含まれる重合を阻害する不純物の中和に必要な量を添加し、さらに、n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として7.3ミリモルを加え、50℃で重合を開始した。重合を開始してから10分経過後、1,3−ブタジエン400gを50分間かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は70℃であった。連続添加終了後、さらに15分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、少量の重合溶液をサンプリングした。サンプリングした少量の重合溶液は、過剰のメタノールを添加して反応停止した後、風乾して、重合体を取得し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ分析の試料とした。この試料(活性末端を有する共役ジエン重合体鎖)について、重量平均分子量および分子量分布を測定した。これらの測定結果を表1に示す。少量の重合溶液をサンプリングした直後に、下記の式(IX)で表されるポリオルガノシロキサンB0.025ミリモルを20重量パーセント濃度のキシレン溶液の状態で添加し、30分間反応させた後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加して変性スチレンブタジエン共重合ゴムを含有する溶液を得た。この溶液に、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を、変性スチレンブタジエン共重合ゴム100部に対して0.15部添加した後、スチームストリッピングにより、溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の変性スチレンブタジエン共重合ゴムIIIを得た。このゴムについて、重量平均分子量、分子量分布、カップリング率、スチレン単位含有量、ブタジエン単位部分のビニル結合含有量、ムーニー粘度およびガラス転移温度を測定した。これらの測定結果を表1に示す。
攪拌機付きオートクレーブに、シクロヘキサン4000g、スチレン120g、1,3−ブタジエン480g、およびテトラメチルエチレンジアミン2.1ミリモルを仕込んだ後、n−ブチルリチウムをシクロヘキサンと1,3−ブタジエンとに含まれる重合を阻害する不純物の中和に必要な量を添加し、さらに、n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として7.1ミリモルを加え、50℃で重合を開始した。重合を開始してから10分経過後、スチレン30gと1,3−ブタジエン370gを50分間かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は70℃であった。連続添加終了後、さらに15分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、少量の重合溶液をサンプリングした。サンプリングした少量の重合溶液は、過剰のメタノールを添加して反応停止した後、風乾して、重合体を取得し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ分析の試料とした。この試料(活性末端を有する共役ジエン重合体鎖)について、重量平均分子量および分子量分布を測定した。これらの測定結果を表1に示す。少量の重合溶液をサンプリングした直後に、上記の式(VIII)で表されるポリオルガノシロキサンA0.12ミリモルを20重量パーセント濃度のキシレン溶液の状態で添加し、15分間反応させた後、次いで、N,N−ビス(トリメチルシリル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン4.5ミリモルを20重量パーセント濃度のシクロヘキサン溶液の状態で添加し、30分間反応させた後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加して変性スチレンブタジエン共重合ゴムを含有する溶液を得た。この溶液に、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を、変性スチレンブタジエン共重合ゴム100部に対して0.15部添加した後、スチームストリッピングにより、溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の変性スチレンブタジエン共重合ゴムIVを得た。このゴムについて、重量平均分子量、分子量分布、カップリング率、スチレン単位含有量、ブタジエン単位部分のビニル結合含有量、ムーニー粘度およびガラス転移温度を測定した。これらの測定結果を表1に示す。
攪拌機付きオートクレーブに、シクロヘキサン4000g、スチレン160g、1,3−ブタジエン440g、およびテトラメチルエチレンジアミン5.1ミリモルを仕込んだ後、n−ブチルリチウムをシクロヘキサンと1,3−ブタジエンとに含まれる重合を阻害する不純物の中和に必要な量を添加し、さらに、n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として6.1ミリモルを加え、40℃で重合を開始した。重合を開始してから10分経過後、スチレン40gと1,3−ブタジエン360gを50分間かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は65℃であった。連続添加終了後、さらに15分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、少量の重合溶液をサンプリングした。サンプリングした少量の重合溶液は、過剰のメタノールを添加して反応停止した後、風乾して、重合体を取得し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ分析の試料とした。この試料(活性末端を有する共役ジエン重合体鎖)について、重量平均分子量および分子量分布を測定した。これらの測定結果を表1に示す。少量の重合溶液をサンプリングした直後に、上記の式(IX)で表されるポリオルガノシロキサンB0.021ミリモルを20重量パーセント濃度のキシレン溶液の状態で添加し、30分間反応させた後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加して変性スチレンブタジエン共重合ゴムを含有する溶液を得た。この溶液に、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を、変性スチレンブタジエン共重合ゴム100部に対して0.15部添加した後、スチームストリッピングにより、溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の変性スチレンブタジエン共重合ゴムVを得た。このゴムについて、重量平均分子量、分子量分布、カップリング率、スチレン単位含有量、ブタジエン単位部分のビニル結合含有量、ムーニー粘度およびガラス転移温度を測定した。これらの測定結果を表1に示す。
攪拌機付きオートクレーブに、シクロヘキサン4000g、1,3−ブタジエン600g、およびテトラメチルエチレンジアミン0.07ミリモルを仕込んだ後、n−ブチルリチウムをシクロヘキサンと1,3−ブタジエンとに含まれる重合を阻害する不純物の中和に必要な量を添加し、さらに、n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として7.4ミリモルを加え、50℃で重合を開始した。重合を開始してから20分経過後、1,3−ブタジエン400gを30分間かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は80℃であった。連続添加終了後、さらに15分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、少量の重合溶液をサンプリングした。サンプリングした少量の重合溶液は、過剰のメタノールを添加して反応停止した後、風乾して、重合体を取得し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ分析の試料とした。この試料(活性末端を有する共役ジエン重合体鎖)について、重量平均分子量および分子量分布を測定した。これらの測定結果を表1に示す。少量の重合溶液をサンプリングした直後に、四塩化スズ0.74ミリモルを20重量パーセント濃度のシクロヘキサン溶液の状態で添加し、15分間反応させた後、N−メチル−2−ピロリドン4.8ミリモルを添加し、30分間反応させた後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加してポリブタジエンゴムを含有する溶液を得た。この溶液に、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を、ポリブタジエンゴム100部に対して0.15部添加した後、スチームストリッピングにより、溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状のポリブタジエンゴムVIを得た。このゴムについて、重量平均分子量、分子量分布、カップリング率、スチレン単位含有量、ブタジエン単位部分のビニル結合含有量、ムーニー粘度およびガラス転移温度を測定した。これらの測定結果を表1に示す。
容積250mlのバンバリーミキサーに、製造例1で得た変性ブタジエンゴムI40部および天然ゴム60部を30秒間素練りし、次いでシリカI(商品名「Zeosil 1165MP」、ローディア社製、窒素吸着比表面積(BET法):163m2/g)35部、シランカップリング剤(ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)ジスルフィド、商品名「Si75」、デグッサ社製)2.8部を添加して、80℃を開始温度として1.5分間混練後、カーボンブラック(商品名「シーストSO」、東海カーボン社製、窒素吸着比表面積(BET法):42m2/g)10部、プロセスオイル(商品名「フッコール エラミック30」、新日本石油社製)5部、酸化亜鉛(亜鉛華1号)3部、ステアリン酸(商品名「SA−300」、旭電化工業社製)2部、老化防止剤(N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン、商品名「ノクラック6C」、大内新興化学工業社製)2部およびワックス(商品名「サンノック」、大内新興化学工業社製)2部を添加し、2.5分混練して、バンバリーミキサーからゴム組成物を排出させた。混錬終了時のゴム組成物の温度は150℃であった。このゴム組成物を、室温まで冷却した後、再度バンバリーミキサー中で、3分間混練した後、バンバリーミキサーからゴム組成物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールで、得られたゴム組成物と、硫黄2部および架橋促進剤(N−t−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド1.5部(商品名「ノクセラーNS」、大内新興化学工業社製)とジフェニルグアニジン(商品名「ノクセラーD」、大内新興化学工業社製)0.5部との混合物)とを混練した後、シート状のゴム組成物を取り出した。このゴム組成物を、150℃で20分間プレス架橋して試験片を作製し、この試験片について、低発熱性の評価を行なった。表2にその結果を示す。なお、この評価は、比較例1のゴム組成物を基準サンプル(指数100)とする指数で表す。
※1:商品名「Zeosil 1165MP」、ローディア社製、窒素吸着比表面積(BET法):163m2/g
※2:商品名「Zeosil 1115MP」、ローディア社製、窒素吸着比表面積(BET法):112m2/g
※3:商品名「Nipsil AQ」、東ソーシリカ社製、窒素吸着比表面積(BET法):198m2/g
※4:ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)ジスルフィド、商品名「Si75」、デグッサ社製
シリカIに代えて、シリカII(商品名「Zeosil 1115MP」、ローディア社製、窒素吸着比表面積(BET法):112m2/g)を用い、シランカップリング剤の量を1.8部としたこと以外は、実施例1と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表2にその結果を示す。
製造例1で得た変性ブタジエンゴムIに代えて、製造例2で得た変性ブタジエンゴムII40部を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表2にその結果を示す。
製造例1で得たに代えて、製造例3で得た変性スチレンブタジエン共重合ゴムIII40部を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表2にその結果を示す。
製造例1で得た変性ブタジエンゴムIに代えて、製造例4で得た変性スチレンブタジエン共重合ゴムIV40部を用いたこと以外は、実施例2と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表2にその結果を示す。
製造例1で得た変性ブタジエンゴムIに代えて、比較製造例2で得たポリブタジエンゴムVI40部を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表2にその結果を示す。
製造例1で得た変性ブタジエンゴムIに代えて、比較製造例1で得た変性スチレンブタジエン共重合ゴムV40部を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表2にその結果を示す。
シリカIに代えて、シリカIII(商品名「Nipsil AQ」、東ソーシリカ社製、窒素吸着比表面積(BET法):198m2/g)を用い、シランカップリング剤の量を3.5部としたこと以外は、比較例1と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表2にその結果を示す。
Claims (6)
- 活性末端を有する共役ジエン重合体鎖の活性末端に、分子中にエポキシ基および/またはヒドロカルビルオキシシリル基を有し、分子中のエポキシ基の数とヒドロカルビルオキシシリル基の数の合計が2以上である変性剤を反応させてなり、ガラス転移温度が−110〜−40℃である変性共役ジエンゴムを含有するゴム成分100重量部と、シリカ10〜60重量部とを含有してなるベーストレッド用ゴム組成物。
- 前記変性共役ジエンゴムが、ゴム成分中の5〜75重量%を占める請求項1に記載のベーストレッド用ゴム組成物。
- 前記変性共役ジエンゴムが、活性末端を有する1,3−ブタジエン重合体鎖の活性末端に前記変性剤を反応させてなる変性ブタジエンゴムである請求項1または2に記載のベーストレッド用ゴム組成物。
- ゴム成分として、さらに天然ゴムを含有する請求項1〜3のいずれかに記載のベーストレッド用ゴム組成物。
- さらに、ゴム成分100重量部に対して、架橋剤1.6〜5.0重量部を含有してなる請求項1〜4のいずれかに記載のベーストレッド用ゴム組成物。
- 請求項5に記載のベーストレッド用ゴム組成物の架橋物によりベーストレッドが構成されてなるタイヤ。
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