JP2009084413A - ポリブタジエンゴム、タイヤ用ゴム組成物、およびタイヤ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1,3−ブタジエンを重合してなる重合体鎖が、特定の構造を有するポリオルガノシロキサンを介して結合された構造を有してなるポリブタジエンゴム。また、そのポリブタジエンゴムを10重量%以上含有するゴム成分100重量部と、シリカ10〜120重量部と、を含有してなるタイヤ用ゴム組成物。
【選択図】なし
Description
一般式(5):ZYE
さらに、重合体鎖の活性末端と反応する前の一般式(1)で表されるポリオルガノシロキサンにおいて、X1、X2およびX4の少なくとも一部がエポキシ基を含有する炭素数4〜12の基の場合、重合体鎖にポリオルガノシロキサンを反応させると、エポキシ環を構成する炭素‐酸素結合が開裂して、その炭素原子に重合体鎖が結合した構造を形成する。
一般式(1)で表されるポリオルガノシロキサンにおいて、X3、すなわち2〜20のアルキレングリコールの繰返し単位を含有する基としては、下記一般式(6)で表される基が好ましい。
一般式(6):
m、n、およびkの合計数は、400以下であることが好ましく、300以下であることがより好ましく、250以下であることが特に好ましい。この数が多いとポリオルガノシロキサン自体の製造が困難になると共に、その粘度が高くなりすぎて、取り扱いも困難となるおそれがある。
〔重合体分子量〕
ゲルパーミエーションクロマトグラフィによりポリスチレン換算分子量として求めた。具体的には、以下の条件で測定した。
測定器 :HLC−8020(東ソー社製)
カラム :GMH−HR−H(東ソー社製)を二本を直列に連結した
検出器 :示差屈折計RI−8020(東ソー社製)
溶離液 :テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
〔重合体のミクロ構造〕
1H−NMRと13C−NMRにより測定した。
〔ムーニー粘度〕
JIS K6300に従い、ムーニー粘度計(島津製作所社製)を用いて測定した。
〔耐摩耗性〕
上島製作所社製FPS摩耗試験機を用い、荷重1kgf、スリップ率15%で測定した。この特性については、基準サンプルを100とする指数で示した。この指数が大きいものほど、耐摩耗性に優れる。
〔低発熱性〕
レオメトリックス社製ARESを用い、動的歪み0.5%、10Hzの条件で60℃におけるtanδを測定した。この特性については、基準サンプルを100とする指数で示した。この指数が小さいものほど、低発熱性に優れる。
〔ウェットグリップ性〕
レオメトリックス社製ARESを用い、動的歪み0.5%、10Hzの条件で0℃におけるtanδを測定した。この特性については、基準サンプルを100とする指数で示した。この指数が大きいものほど、ウェットグリップ性に優れる。
攪拌機付きオートクレーブに、シクロヘキサン4000g、1,3−ブタジエン600g、およびテトラメチルエチレンジアミン0.07ミリモルを仕込んだ後、n−ブチルリチウムをシクロヘキサンと1,3−ブタジエンとに含まれる重合を阻害する不純物の中和に必要な量を添加し、さらに、n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として7.7ミリモルを加え、50℃で重合を開始した。重合を開始してから20分経過後、1,3−ブタジエン400gを30分間かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は80℃であった。連続添加終了後、さらに15分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、少量の重合溶液をサンプリングした。サンプリングした少量の重合溶液は、過剰のメタノールを添加して反応停止した後、風乾して、重合体を取得し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ分析の試料とした。サンプリングしたポリブタジエン重合体鎖の重量平均分子量は24万、分子量分布は1.06であった。少量の重合溶液をサンプリングした直後に、上記一般式(1)における構造が下記の式(7)に示す通り(mとkの数値は平均値)であるポリオルガノシロキサンA0.027ミリモルを濃度20%のキシレン溶液の状態で添加し、30分間反応させた後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加してポリブタジエンゴムを含有する重合溶液を得た。ゴム成分100部に対して、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)0.15部を、上記の重合溶液に添加した後、スチームストリッピングにより、重合溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状のポリブタジエンゴムIを得た。得られたポリブタジエンゴムIのビニル結合含有量は9%、シス1,4結合含有量は36%、トランス1,4結合含有量は55%、重量平均分子量は41万、3分岐以上のカップリング率は20%、分子量分布は1.4、ムーニー粘度は44であった。
テトラメチルエチレンジアミンの量を1.3ミリモルとし、用いるポリオルガノシロキサンを下記の式(8)に示す通りの構造を有するポリオルガノシロキサンB0.70ミリモルとした以外は、実施例1と同様にして、ポリブタジエンゴムIIを得た。重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してからサンプリングしたポリブタジエン重合体鎖の重量平均分子量は23万、分子量分布は1.06であった。得られたポリブタジエンゴムIIのビニル結合含有量は21%、シス1,4結合含有量は29%、トランス1,4結合含有量は50%、重量平均分子量は41万、3分岐以上のカップリング率は22%、分子量分布は1.4、ムーニー粘度は45であった。
テトラメチルエチレンジアミンの量を8.6ミリモルとし、重合反応に用いるn−ブチルリチウムの量を5.7ミリモルとし、用いるポリオルガノシロキサンを下記の式(9)に示す通りの構造を有するポリオルガノシロキサンC0.47ミリモルとし、重合の開始温度を40℃、最高到達温度を60℃とした以外は、実施例1と同様にして、ポリブタジエンゴムIIIを得た。ポリオルガノシロキサンの添加前にサンプリングしたポリブタジエン重合体鎖の重量平均分子量は28万、分子量分布は1.08であった。得られたポリブタジエンゴムIIIのビニル結合含有量は71%、シス1,4結合含有量は11%、トランス1,4結合含有量は18%、重量平均分子量は50万、3分岐以上のカップリング率は13%、分子量分布は1.4、ムーニー粘度は57であった。
ポリオルガノシロキサンに代えて、テトラメトキシシラン1.1ミリモルを濃度20%のシクロヘキサン溶液の状態で添加した以外は、実施例1と同様にして、ポリブタジエンゴムIVを得た。得られたポリブタジエンゴムIVのビニル結合含有量は9%、重量平均分子量は44万、カップリング率(2分岐以上のもの)は45%、分子量分布は1.5、ムーニー粘度は52であった。
ポリオルガノシロキサンに代えて、テトラメトキシシラン1.1ミリモルを濃度20%のシクロヘキサン溶液の状態で添加した以外は、実施例3と同様にして、ポリブタジエンゴムVを得た。得られたポリブタジエンゴムVのビニル結合含有量は71%、重量平均分子量は49万、カップリング率(2分岐以上のもの)は55%、分子量分布は1.5、ムーニー粘度は76であった。
攪拌機付きオートクレーブに、シクロヘキサン4000g、スチレン160g、1,3−ブタジエン440g、およびテトラメチルエチレンジアミン5.1ミリモルを仕込んだ後、n−ブチルリチウムをシクロヘキサンと1,3−ブタジエンとに含まれる重合を阻害する不純物の中和に必要な量を添加し、さらに、n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として6.1ミリモルを加え、40℃で重合を開始した。重合を開始してから10分経過後、スチレン40gと1,3−ブタジエン360gを50分間かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は65℃であった。連続添加終了後、さらに15分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、少量の重合溶液をサンプリングした。サンプリングした少量の重合溶液は、過剰のメタノールを添加して反応停止した後、風乾して、重合体を取得し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ分析の試料とした。サンプリングしたスチレン−ブタジエン共重合体鎖の重量平均分子量は27万、分子量分布は1.08であった。少量の重合溶液をサンプリングした直後に、ポリオルガノシロキサンA0.021ミリモルを濃度20%のキシレン溶液の状態で添加し、30分間反応させた後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加してスチレン−ブタジエン共重合体ゴムを含有する重合溶液を得た。ゴム成分100部に対して、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)0.15部を、上記の重合溶液に添加した後、スチームストリッピングにより、重合溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状のスチレン‐ブタジエン共重合体ゴムVIを得た。得られたスチレン‐ブタジエン共重合体ゴムVIの結合スチレン単位量は20%、ブタジエン単量体単位部分のビニル結合含有量は55%、ブタジエン単量体単位部分のシス1,4結合含有量は16%、トランス1,4結合含有量は29%、重量平均分子量は47万、3分岐以上のカップリング率は14%、分子量分布は1.4、ムーニー粘度は57であった。
容積250mlのバンバリーミキサーに、ポリブタジエンゴムI70部、および天然ゴム30部を30秒間素練りし、次いでシリカ(Zeosil 1115MP、ローディア社製)30部、シランカップリング剤(Si69、ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド、デグッサ社製)2.4部を添加して、80℃を開始温度として1.5分間混練後、シリカ(Zeosil 1115MP、ローディア社製)10部、カーボンブラック(シーストSO、東海カーボン社製)10部、プロセスオイル(フッコール エラミック30、新日本石油社製)5部、酸化亜鉛2部、ステアリン酸2部、および老化防止剤(ノクラック6C、大内新興社製)2部、およびパラフィンワックス1部を添加し、2.5分混練して、バンバリーミキサーからゴム混練物を排出させた。混錬終了時のゴム混練物の温度は150℃であった。ゴム混練物を、室温まで冷却した後、再度バンバリーミキサー中で、3分間混練した後、バンバリーミキサーからゴム混練物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールで、得られたゴム混練物と、硫黄1.5および架橋促進剤(N−第三−ブチル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド0.9部とジフェニルグアニジン0.4部の混合物)とを混練した後、シート状のゴム組成物を取り出した。このゴム組成物を、150℃で20分間プレス架橋して試験片を作製し、この試験片について、耐摩耗性、および低発熱性の評価を行なった。表2にその結果を示す。なお、これらの評価は、比較例4のゴム組成物を基準サンプル(指数100)とする指数で示す。
ポリブタジエンゴムIに代えて、ポリブタジエンゴムIIを用いたこと以外は、実施例4と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表2にその結果を示す。
ポリブタジエンゴムIに代えて、ポリブタジエンゴムIVを用いたこと以外は、実施例4と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表2にその結果を示す。
ポリブタジエンゴムIに代えて、スチレン−ブタジエン共重合体ゴムVIを用いたこと以外は、実施例4と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表2にその結果を示す。
ポリブタジエンゴムIに代えて、市販のポリブタジエンゴム(Nipol BR1220、シス1,4結合含有量97%以上、ムーニー粘度43、日本ゼオン社製)を用いたこと以外は、実施例4と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表2にその結果を示す。
容量250mlのブラベンダータイプミキサー中で、50部のポリブタジエンゴムIIIと市販のスチレンブタジエンゴム(Nipol SBR1723、結合スチレン量23.5%、伸展油含有量27.3%、日本ゼオン社製)55部と市販のポリブタジエンゴム(Nipol BR1220、日本ゼオン社製)10部を30秒素練りし、次いでシリカ(Zeosil 1165MP、ローディア社製)50部、シランカップリング剤(Si75、ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)ジスルフィド、デグッサ社製)5.6部とプロセスオイル(フッコール エラミック30、新日本石油社製)15部を添加して、80℃を開始温度として1.5分間混練後、シリカ(Zeosil 1165MP、ローディア社製)20部、カーボンブラック(シースト7HM、東海カーボン社製)10部、プロセスオイル(フッコール エラミック30、新日本石油社製)20部、酸化亜鉛3部、ステアリン酸2部、老化防止剤(ノクラック6C、大内新興社製)2部、およびパラフィンワックス1部を添加し、さらに2.5分間混練し、ミキサーからゴム混練物を排出させた。混錬終了時のゴム混練物の温度は150℃であった。ゴム混練物を、室温まで冷却した後、再度ブラベンダータイプミキサー中で、80℃を開始温度として2分間混練した後、ミキサーからゴム混練物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールで、得られたゴム混練物と、硫黄1.7部および架橋促進剤(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド1.6部とジフェニルグアニジン1.5部の混合物)とを混練した後、シート状のゴム組成物を取り出した。このゴム組成物を、160℃で20分間プレス架橋して試験片を作製し、この試験片について、耐摩耗性、ウェットグリップ性、および低発熱性の評価を行なった。表3にその結果を示す。なお、これらの評価は、比較例7のゴム組成物を基準サンプル(指数100)とする指数で示す。
ポリブタジエンゴムIIIに代えて、ポリブタジエンゴムVを用いたこと以外は、実施例6と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表3にその結果を示す。
ポリブタジエンゴムIIIに代えて、スチレン−ブタジエン共重合体ゴムVIを用いたこと以外は、実施例6と同様の方法でゴム組成物を得て、試験片の評価を行った。表3にその結果を示す。
Claims (5)
- 1,3−ブタジエンを重合してなる重合体鎖が、下記一般式(1)、(2)、(3)で表されるポリオルガノシロキサンの中から選ばれる少なくとも一種を介して結合された構造を有してなるポリブタジエンゴム。
一般式(1):
一般式(2):
一般式(3):
- 請求項1に記載のポリブタジエンゴムを10重量%以上含有するゴム成分100重量部と、シリカ10〜120重量部と、を含有してなるタイヤ用ゴム組成物。
- 請求項2に記載のゴム組成物を用いて形成されてなるベーストレッドを有してなるタイヤ。
- 請求項2に記載のゴム組成物を用いて形成されてなるサイドウォールを有してなるタイヤ。
- 請求項1に記載のポリブタジエンゴムを製造する方法であって、不活性溶媒中で、1,3−ブタジエンを重合開始剤を用いて重合して、活性末端を有する重合体鎖を得て、該重合体鎖に、重合に使用した重合開始剤1モル当たり、0.001モルを超え、0.1モル未満の量の、該重合体鎖の活性末端と反応しうる官能基を有する一般式(1)、(2)、(3)で表されるポリオルガノシロキサン〔ただし、一般式(1)において、X1およびX4は、重合体鎖の活性末端と反応する官能基であるか、または、炭素数1〜6のアルキル基もしくは炭素数6〜12のアリール基であり、X2は、重合体鎖の活性末端と反応する官能基であり、X3は、2〜20のアルキレングリコールの繰返し単位を含有する基である。一般式(2)において、X5〜X8は、重合体鎖の活性末端と反応する官能基である。一般式(3)において、X9〜X11は、重合体鎖の活性末端と反応する官能基である〕を反応させる、ポリブタジエンゴムの製造方法。
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