JP2008501063A - ハロゲン非含有耐発火性ポリマーの製造に有用なリン含有化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはエポキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基と反応することができる官能基であり、ヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスファイト及びホスフィネート基から選ばれ;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;
m’、m及びnは独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
とを反応させることを含んでなるリン含有化合物の製造方法に関する。
(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれ;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含んでなるリン含有化合物に関する。
本明細書中で使用する用語「オルガノ」及び「有機」は、本質的に互いに共有結合した、炭素原子及び水素原子並びに、場合によっては、ヘテロ原子(即ち、炭素でも水素でもない原子)を含む化合物又は部分(moiety)を意味する。好ましい任意のヘテロ原子としては、酸素原子及び窒素原子が挙げられる。「オルガノ」及び「有機」化合物及び部分中のヘテロ原子の数は、炭素原子の数より少なく、好ましくは炭素原子の数の1/2未満である。
本明細書中で化合物(I)と称する本発明のリン含有化合物は、本明細書中で成分(A)と称する有機リン化合物と本明細書中で成分(B)と称する式(I)の化合物との反応によって得られる。化合物(I)の利点の1つは、その化学構造中にリン元素を含むために、耐燃性材料を製造するための原料として有用であることである。化合物(I)の別の利点は、活性水素原子を有することによって、他のポリマーとの反応のための反応性出発原料として有用であることである。例えば化合物(I)はそれをエポキシ樹脂と反応性にするヒドロキシル基のような活性水素基を含むことができる。この実施態様において、化合物(I)はエポキシ樹脂用の架橋剤又は硬化剤(crosslinking agent,curing agent or hardner)と見なすことができる。
前記の式(I)に含まれる化合物は、また、本明細書中において成分(B)と称する。
式(I)において、各(−X−O−R”)基は、R”中の同一又は異なる原子に結合することができる。好ましくは、各(−X−O−R”)基は、R”中の異なる原子に結合する。
(a)nが好ましくはmより大きい;又は
(b)nが1である場合には、mは3より大きくなければならず、且つ少なくとも1つの(X−O−R”)基が化学構造の主鎖の中央にある;又は
(c)mが1である場合には、nは1より大きくなければならない;又は
(d)nが2である場合には、少なくとも1つの(X−O−R”)基が化学構造の主鎖の中央になければならない。
式(II) [Ar(Y)m’−X’]a[Ar(Y)m’−X]b(X−O−R”)n
で表すことができる。
(R”−O−X)c[Ar(Y)m’−X−O−X]a[Ar(Y)m’−X]b[Ar(Y)m’]b’ (X−O−R”)d
式(III)において、cは好ましくは200以下であり、dは好ましくは200以下である。
で表すことができる。
で表すことができる。
R1は、それぞれ独立して、水素又は炭素数1〜10のアルキル基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
bは0又はそれ以上の数を表す]。
R1は、それぞれ独立して、水素又は炭素数1〜10のアルキル基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
aは0又はそれ以上の数を表す]。
有機リン含有化合物、成分(A)は、H−P=O、P−H及びP−OH(基の各単一の「−」又は「=」の各「−」はリン原子Pと有機分との間の結合を意味する)から選ばれた基を有する化合物から選ぶことができる。リン原子は、2つの別個の有機部分に結合することもできるし、或いは1つの有機部分に結合することもできる。1つの有機部分に結合する場合には、結合は有機部分の同一原子に結合して二重結合を形成することができ、或いは好ましくは、同一有機部分中の異なる原子とリン原子とを接続する単結合であることができる。
式(XV) (RAO)2P(O)H
式(XVI) RAP(O)(OH)H
式(XVII) RAP(O)(OH)2
式(XVIII) RARBP(O)OH
式(XIX) (R”O)2P(O)H
式(XX) (R”)2P(O)H
式(XXI) R”P(O)(OH)H
式(XXII) R”P(O)(OH)2
RC及びRDは好ましくは、それぞれ独立して、より好ましくは両者がアリーレン基である。
R1〜R8中の炭素原子の総数は好ましくは6〜100の範囲である。
R10の2個又はそれ以上は、互いに結合して、1個又はそれ以上の環状基を形成できる。
化合物(I)を製造するために、成分(A)と成分(B)とを最初にブレンドするか又は一緒に混合して、反応性組成物を形成する。次いで成分(A)と成分(B)との反応性組成物に充分な温度を適用することによってこれらの二成分間の反応を開始させて、化合物(I)を形成する。
本発明の一実施態様において、前述のようにして成分(A)を成分(B)と反応させることによって得られるリン含有化合物、化合物(I)は硬化性(架橋性)リン含有耐燃性エポキシ樹脂組成物の一成分として使用できる。この実施態様において、硬化性リン含有耐燃性エポキシ樹脂組成物は、(i)本発明に係るリン含有化合物(化合物(I))、(ii)少なくとも1種のエポキシ樹脂、例えばハロゲン非含有エポキシ樹脂、リン非含有エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂及びリン含有エポキシ樹脂並びにそれらの混合物、例えばDEN 438、DER 330(DEN及びDERはThe Dow Chemical Comopanyの登録商標である)、エポキシ官能性ポリオキサゾリドン含有化合物、脂環式エポキシ樹脂、GMA/スチレンコポリマー、液体エポキシ樹脂(LER)とテトラブロモビスフェノールA(TBBA)樹脂との反応生成物、DER 539、及びDen438とDOP樹脂との反応生成物(これらに限定するものではない);並びに、場合によっては、更に(iii)少なくとも1種の硬化剤を含む。硬化性難燃性エポキシ樹脂組成物は、場合によっては、前記成分(ii)以外の、それとは異なる少なくとも1種の追加の架橋性エポキシ樹脂又は2種又はそれ以上のエポキシ樹脂のブレンドを含むことができる。硬化性耐燃性エポキシ樹脂組成物は、場合によっては、更に、少なくとも1種の硬化触媒及び少なくとも1種の阻害剤を含むことができる。硬化性リン含有難燃性エポキシ樹脂組成物を形成するためには、前記成分全てをブレンドすることもできるし、任意の順序で一緒に混合することもできる。
を有するポリエポキシドを含む。本発明において有用なポリエポキシド化合物の例としては、以下の化合物のジグリシジルエーテルが挙げられる。レゾルシノール、カテコール、ヒドロキノン、ビスフェノール、ビスフェノールA、ビスフェノールAP(1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン)、ビスフェノールF、ビスフェノールK、テトラブロモビスフェノールA、フェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂、アルキル置換フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、フェノール−ヒドロキシベンズアルデヒド樹脂、クレゾール−ヒドロキシベンズアルデヒド樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン−置換フェノール樹脂テトラメチルビフェノール、テトラメチル−テトラブロモビフェノール、テトラメチルトリブロモビフェノール、テトラクロロビスフェノールA、及びそれらの任意の組合せ。
で示される一般的化学構造式を有する。nは好ましくは0〜5の平均値を有する。好ましいエポキシノボラック樹脂は前記式(XXXI)においてR4が水素原子である場合である。
で表されるようなヒドロキシル含有化合物が挙げられる。
で示されるような、ベンゾオキサジンの加熱によって得られるフェノール種が挙げられる。
本発明の別の実施態様において、成分(A)と成分(B)とを反応させることによって得られるリン含有生成物(化合物(I))は、ベンゾオキサジン環含有化合物の製造に使用できる。
(a)それ自体を使用し且つ100℃〜250℃のような高温で自己架橋して、耐燃性を有する高架橋性網状構造を形成し;又は
(b)エポキシ樹脂若しくは他の熱硬化性組成物とブレンドし且つ前記高温で硬化させて、耐燃性ハイブリッド架橋網状構造を形成し;又は
(c)熱可塑性樹脂系(例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリフェニルレンオキシド(PPO))とブレンドして、耐燃性ハイブリッド架橋網状構造を形成し;又は
(d)熱可塑性樹脂(例えば、PPO)及び熱硬化性樹脂(例えばエポキシ樹脂及び硬化剤)とブレンドして、ハイブリッド系を形成する。
本発明の別の実施態様において、成分(A)と成分(B)とを反応させることによって得られるリン含有生成物(化合物(I))は熱不安定性基含有化合物の製造に使用できる。
本発明の別の実施態様においては、成分(A)と成分(B)とを反応させることによって得られるリン含有生成物(化合物(I))を、リン含有ポリオールの製造に使用する。これは次に、耐燃性ポリウレタンの製造に有用である。
本発明の別の実施態様においては、成分(A)と成分(B)とを反応させることによって得られるリン含有生成物、化合物(I)を、リン含有耐発火性熱可塑性樹脂の製造に使用する。
好ましくは、Ar1はフェニル又はアルキルフェニル(前記アルキルフェニルはアルキル置換フェニル基を示す)であり、フェニルが最も好ましい。使用できる典型的なビニル芳香族モノマーとしては、例えばスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、特にp−ビニルトルエン、エチルスチレンの全ての異性体、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン及びそれらの混合物が挙げられる。ビニル芳香族モノマーはまた、他の共重合性モノマーと組合せることができる。このようなモノマーの例としては、アクリルモノマー、例えばアクリロニトリル、メタクリロニトリル、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、アクリル酸及びアクリル酸メチル、マレイミド、フェニルマレイミド、及び無水マレイン酸並びにそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定するものではない。
を有する型のものである。好ましいポリフェニレンエーテル樹脂はポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレン)エーテル樹脂である。
本発明の別の実施態様においては、成分(A)と成分(B)とを反応させることによって得られるリン含有生成物、化合物(I)を、リン含有耐発火性熱硬化性組成物の製造に使用する。
本発明の別の実施態様においては、成分(A)と成分(B)とを反応させることによって得られるリン含有生成物(化合物(I))は、熱可塑性樹脂及び熱硬化系を両方含むリン含有耐発火性ハイブリッド樹脂系の製造に使用する。
製造A
24.69gのSANTOLINK EP 560を30gのStruktol Polydis(登録商標)PD 3710と170℃において10分間混合し、5分で190℃まで加熱し、混合物を190℃に20分間保持した。得られた反応生成物を真空オーブン中に160℃において更に30分間入れて、ブタノールを追い出すことによって反応を完了させた。得られた最終固体の重量は約45.6gであった。
製造B
480gの固体Struktol Polydis(登録商標)PD 3710及び640gのPhenodur VPR 1785(メトキシプロノール中固形分50%)を、機械的撹拌機及び加熱ジャケットを装着した1リットルのガラス反応器中に装入し、これに窒素ガス入口、凝縮器及び溶媒回収装置を取り付けた。混合物を窒素雰囲気下で120℃に加熱して、均質混合物を得た。均質反応混合物を120℃から205℃まで1℃/分で加熱した。溶媒(VPR 1785から)及びブタノールを、温度を上昇させたときに段階的に回収した。反応混合物から揮発分がそれ以上放出されなくなるまで、反応混合物を205℃に30分間保持した。得られた固体材料を反応器から取り出した。固体材料の総重量は757.8gであり、そのTgは88℃であり、その理論的リン含量は約8.87重量%であった。
以下の表中の配合物を、前記実施例1に記載した製造Aの生成物を用いて製造した。
前記実施例3に記載した配合物1を、アミノシラン表面処理剤731を有するガラス布強化基材中に含浸させた。含浸された基材を、3メーターの水平オーブンを有するCARATSCHパイロット処理装置(Caratsch AG(Bremgarten,Switzerland)製)に約177℃の空気温度及び1.4m/分の通風速度において通して、プリプレグを形成した。得られたプリプレグは樹脂含量が約34.5重量%及び171℃における残留ゲル化時間が145秒であった。
製造C
440gの固体Struktol Polydis(登録商標)PD 3710及び720gのPhenodur VPR 1785(メトキシプロパノール中固形分50%)を、機械的撹拌機及び加熱ジャケットを装着した1リットルのガラス反応器中に装入し、これに窒素ガス入口、凝縮器及び溶媒回収装置を取り付けた。混合物を100℃から201℃まで155分で加熱した。溶媒(VPR 1785から)及びブタノールを、温度を上昇させたときに段階的に回収した。反応混合物から揮発分がそれ以上放出されなくなるまで、反応混合物を201℃に40分間保持した。得られた固体材料を反応器から取り出した。Tgは104℃であり、200℃における溶融粘度は2.34Pasであった。
製造D
558.3gの固体Struktol Polydis(登録商標)PD 3710及び391.6gのPhenodur PR 411(ブタノール中固形分75%)を、機械的撹拌機及び加熱ジャケットを装着した1リットルのガラス反応器中に装入し、これに窒素ガス入口、凝縮器及び溶媒回収装置を取り付けた。混合物を96℃から199℃まで180分で加熱した。ブタノールを、温度を上昇させたときに段階的に回収した。反応混合物から揮発分がそれ以上放出されなくなるまで、反応混合物を200℃に20分間保持した。得られた固体材料を反応器から取り出した。DSCによって測定されたTgは約108.5℃であった。
製造E
405.5gの固体Struktol Polydis(登録商標)PD 3710及び391.6gのPhenodur PR 411(ブタノール中固形分75%)を、機械的撹拌機及び加熱ジャケットを装着した1リットルのガラス反応器中に装入し、これに窒素ガス入口、凝縮器及び溶媒回収装置を取り付けた。混合物を106℃から155℃まで95分で加熱した。ブタノールを、温度を上昇させたときに段階的に回収した。反応混合物から揮発分がそれ以上放出されなくなるまで、反応混合物を155℃に300分間保持した。得られた固体材料を反応器から取り出した。DSCによって測定されたTgは約138℃であった。
Claims (84)
- (A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物;並びに
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
を反応させることを含んでなるリン含有化合物の製造方法。 - 前記式(I)のR’が少なくとも1つのアリーレン基を含み且つnが少なくとも2である請求項1に記載の方法。
- 前記式(I)のR’が1個又はそれ以上のヒドロカルビレン又はヒドロカルビレンエーテル基によって互いに連結された少なくとも2つのアリーレン基を含み且つmが少なくとも2である請求項1に記載の方法。
- 前記アリーレン基がフェニル基であり、各ヒドロカルビレンがメチレン基であり、且つ各ヒドロカルビレンエーテルがメチレンオキシ基である請求項2に記載の方法。
- Yがヒドロキシであり;R”が水素、メチル、エチル、プロピル又はブチル基である請求項1に記載の方法。
- 前記式(I)の化合物(成分(B))が下記の式(II)又は式(III)
式(II)
[Ar(Y)m’−X’][Ar(Y)m’−X]b(X−O−R”)n
式(III)
(R”−O−X)c[Ar(Y)m’−X−O−X]a[Ar(Y)m’−X]b[Ar(Y)m’]b’ (X−O−R”)d
[式中、各Arは、独立して、場合によっては炭素数1〜4の1個又はそれ以上の基で、置換された芳香族基を表し;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
各R”−O−XはAr基に直接結合し;下付き文字a、b、b’、c及びdは、それぞれ独立して、0又はそれ以上の数を表し;且つ下付き文字a、b、b’、c及びdを有する各単位は、同一又は異なる単位式を有する式(II)又は式(III)内の別の単位のAr基に直接結合し;そしてm’、m、nは、独立して、1又はそれ以上の数である]
で表される請求項1に記載の方法。 - 式(I)の化合物(成分(B))が下記式(IV)
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;
各R”−O−XはAr基に直接結合し;eは0〜4の整数であり、fは1又はそれ以上であり、m’は1又はそれ以上であり;a、b、c及びdは、それぞれ独立して、0又はそれ以上の数を表す]
で表される請求項1に記載の方法。 - 式(I)の化合物(成分(B))が下記の化学式(VII):
R1は、それぞれ独立して、水素又は炭素数1〜10のアルキル基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;そして
bは0又はそれ以上の数を表す]。
を有する化合物であるか;又は下記の化学式(VIII)若しくは化学式(VIIIa):
R1は、それぞれ独立して、水素又は炭素数1〜10のアルキル基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
aは0又はそれ以上の数を表す]。
を有する化合物であるか;又は式(I)の化合物(成分(B))が下記の化学式(IX)若しくは化学式(IXa):
を有する化合物である請求項1に記載の方法。 - 前記式(I)の化合物(成分(B))がエチル、プロピル、ブチル若しくはメチルエーテル化フェノールホルムアルデヒド縮合生成物;エチル、プロピル、ブチル若しくはメチルエーテル化クレゾールホルムアルデヒド;エチル、プロピル、ブトキシ若しくはメトキシメチル化フェノールノボラック又はレゾール化合物である請求項1に記載の方法。
- 有機リン化合物(成分(A))が下記式(X)〜(XXII):
式(XIV) RAPH2
式(XV) (RAO)2P(O)H
式(XVI) RAP(O)(OH)H
式(XVII) RAP(O)(OH)2
式(XVIII) RARBP(O)OH
式(XIX) (RAO)2P(O)H
式(XXI) (RA)2P(O)H
式(XXII) RAP(O)(OH)H
式(XXI) RAP(O)(OH)2
[式(XIV)〜(XXI)において、RA及びRBは同一であっても異なってもよく、置換若しくは非置換のアリール若しくはアリールオキシ基から選ばれる]
の1つで表される化合物である請求項1に記載の方法。 - 前記式(XI)のRC及びRDが、それぞれ、アリーレン基である請求項11に記載の方法。
- 前記有機リン化合物(成分(A))がフェニルホスフィン、リン酸ジフェニル、リン酸ジエチル、ジメチルホスファイト、フェニルホスフィン酸、フェニルホスホン酸、ジメチルホスフィン酸又はそれらの混合物である請求項1に記載の方法。
- 前記有機リン化合物が9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファナントレン10−オキシドである請求項1に記載の方法。
- (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物並びに
(II)熱硬化性組成物
をブレンドすることを含んでなる硬化性リン含有組成物の製造方法。 - 前記熱硬化性組成物(成分(II))がエポキシ樹脂;ポリイソシアネート樹脂;重合性不飽和化合物;ベンゾオキサジン含有化合物若しくはポリベンゾオキサジン含有化合物;ビスマレイミド、トリアジン若しくはビスマレイミドとトリアジン化合物とのブレンド;又はエポキシ樹脂及び少なくとも1種の共硬化剤を含む請求項15に記載の方法。
- 前記重合性不飽和化合物がビニルエステル、アクリレート、シアネートエステル及びシアナミドからなる群から選ばれる請求項16に記載の方法。
- 前記共硬化剤がエポキシ基と反応する化合物である請求項16に記載の方法。
- 前記共硬化剤がヒドロキシル、酸、酸無水物、フェノール系化合物、窒素含有化合物、高温において反応性基を生じる化合物又はそれらの混合物である請求項18に記載の方法。
- 前記フェノール系化合物がフェノールノボラック、クレゾールノボラック、ビスフェノールAノボラック、ジシクロペンタジエンのフェノールノボラック、ベンゾオキサジン環含有化合物から生じるポリベンゾオキサジン又はそれらの混合物である請求項19に記載の方法。
- 前記酸無水物が、無水マレイン酸、無水フタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、スチレン−無水マレイン酸コポリマー又はそれらの混合物である請求項19に記載の方法。
- 前記窒素含有硬化剤がモノ若しくはポリアミン;ポリアミド;ジシアンジアミド;スルファニルアミド;第一、第二若しくは第三アミン;イミダゾール類;2−メチルイミダゾール;2−エチル,4−メチルイミダゾール;2−フェニルイミダゾール;ベンジイミダゾール;ジアミノジフェニルメタン;ジアミノジフェニルスルホン;又はそれらの混合物である請求項19に記載の方法。
- (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物と
(III)熱可塑性樹脂
とをブレンドすることを含んでなるリン含有組成物の製造方法。 - 前記熱可塑性樹脂(成分(III))がポリカーボネート、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキシド樹脂又はそれらの混合物からなる群から選ばれる請求項23に記載の方法。
- (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;
(II)熱硬化性組成物;並びに
(III)熱可塑性樹脂
をブレンドすることを含んでなる硬化性リン含有組成物の製造方法。 - (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスファイトから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;そして
(IV)少なくとも1種のエポキシ樹脂
を反応させることを含んでなるリン含有エポキシ樹脂化合物の製造方法。 - (C)(I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yは、ヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスファイトから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物と
(IV)少なくとも1種のエポキシ樹脂
との反応生成物を含んでなるエポキシ樹脂化合物;そして
(D)少なくとも1種の硬化剤
をブレンドすることを含んでなる硬化性リン含有エポキシ樹脂組成物の製造方法。 - 成分(C)のエポキシ化合物以外の追加エポキシ樹脂を含む請求項27に記載の方法。
- (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
m’、m及びnは独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;そして
(IV)少なくとも1種のエポキシ樹脂
をブレンドすることを含んでなる硬化性リン含有エポキシ樹脂組成物の製造方法。 - (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ官能基又はアミン官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
m’、m及びnは独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;
(V)成分(B)のY官能基がヒドロキシルである場合には少なくとも1種のアミン化合物、又は成分(B)のY官能基がアミンである場合には少なくとも1種のヒドロキシル基含有化合物;並びに
(VI)アルデヒド化合物
を反応させることを含んでなるリン含有ベンゾオキサジン環含有化合物の製造方法。 - 前記アルデヒドがホルムアルデヒド、p−ホルムアルデヒド又は一般式RCHO(Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基である]を有する他のアルデヒドである請求項30に記載の方法。
- (E)(I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ官能基又はアミン官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;
(V)成分(B)のY官能基がヒドロキシルである場合には少なくとも1種のアミン化合物又は成分(B)のY官能基がアミンである場合には少なくとも1種のヒドロキシル基含有化合物;並びに
(VI)アルデヒド化合物
の反応生成物を含むベンゾオキサジン環含有化合物と
(F)熱硬化性組成物
とをブレンドすることを含んでなる硬化性リン含有ベンゾオキサジン環含有樹脂組成物の製造方法。 - (E)(I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ官能基又はアミン官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;
(V)成分(B)のY官能基がヒドロキシルである場合には少なくとも1種のアミン化合物又は成分(B)のY官能基がアミンである場合には少なくとも1種のヒドロキシル基含有化合物;並びに
(VI)アルデヒド化合物
の反応生成物を含んでなるベンゾオキサジン環含有化合物;そして
(G)熱可塑性樹脂
をブレンドすることを含んでなる硬化性リン含有ベンゾオキサジン環含有樹脂組成物の製造方法。 - (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOORから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;そして
(VII)少なくとも1種の熱不安定性基含有化合物
を反応させることを含んでなるリン含有熱不安定性基含有化合物の製造方法。 - (H)(I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスファイトから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;そして
(VII)少なくとも1種の熱不安定性基含有化合物
の反応生成物を含んでなる熱不安定性基含有化合物並びに
(J)熱硬化性組成物
を反応させることを含んでなる硬化性リン含有熱不安定性樹脂組成物の製造方法。 - 少なくとも1種のエポキシ樹脂;少なくとも1種の硬化剤;少なくとも1種の触媒;少なくとも1種の阻害剤;又は熱可塑性材料を含む請求項27、29、30、32、33、34又は35に記載の方法。
- 前記熱可塑性材料がポリカーボネート、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリプロピレン及びポリフェニレンオキシド樹脂の混合物並びにそれらの混合物からなる群から選ばれる請求項36に記載の方法。
- 前記エポキシ樹脂がフェノールエポキシノボラック、クレゾールエポキシノボラック、ポリオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂、臭素非含有エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂又はリン含有エポキシ樹脂からなる群から選ばれる前記請求項のうちいずれか1項。
- (A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
m’、m及びnは独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含んでなるリン含有化合物。 - (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含んでなるリン含有化合物;並びに
(II)熱硬化性組成物
を含んでなる硬化性リン含有組成物。 - 前記熱硬化性組成物(成分(II))がエポキシ樹脂;ポリイソシアネート樹脂;重合性不飽和化合物;ベンゾオキサジン含有化合物若しくはベンゾオキサジン含有化合物の重合によって得られるポリベンゾオキサジン含有化合物;ビスマレイミド、トリアジン類、若しくはビスマレイミドとトリアジン化合物とのブレンド;又はエポキシ樹脂及び少なくとも1種の共硬化剤を含む請求項40に記載の組成物。
- 前記重合性不飽和化合物が二重又は三重結合含有化合物からなる群から選ばれる請求項41に記載の組成物。
- 前記重合性不飽和化合物がビニルエステル、アクリレート、シアネートエステル及びシアナミドからなる群から選ばれる請求項41に記載の組成物。
- 前記共硬化剤がエポキシ基と反応する化合物である請求項41に記載の組成物。
- 前記硬化剤がヒドロキシル、酸、酸無水物、フェノール系化合物、窒素含有化合物、高温において反応性基を生じる化合物又はそれらの混合物である請求項44に記載の組成物。
- 前記フェノール系化合物がフェノールノボラック、クレゾールノボラック、ビスフェノールAノボラック、ジシクロペンタジエンのフェノールノボラック、ベンゾオキサジン環含有化合物から生じるポリベンゾオキサジン及びそれらの混合物である請求項45に記載の組成物。
- 前記酸無水物が無水マレイン酸、無水フタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物又はスチレン−無水マレイン酸コポリマーである請求項45に記載の組成物。
- 前記窒素含有硬化剤がモノ若しくはポリアミン;ポリアミド;ジシアンジアミド;スルファニルアミド;第一級、第二級若しくは第三級アミンアミン;イミダゾール;2−メチルイミダゾール;2−エチル,4−メチルイミダゾール;2−フェニルイミダゾール;ベンジイミダゾール;ジアミノジフェニルメタン;ジアミノジフェニルスルホン;又はそれらの混合物である請求項45に記載の組成物。
- (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;並びに
(III)熱可塑性樹脂
を含んでなるリン含有組成物。 - 前記熱可塑性樹脂(成分(III))が、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリプロピレン及びポリフェニレンオキシド樹脂の混合物又はそれらの混合物である請求項49に記載の組成物。
- (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;
(II)熱硬化性組成物;並びに
(III)熱可塑性樹脂
を含んでなる硬化性リン含有組成物。 - (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物と
(IV)少なくとも1種のエポキシ樹脂
との反応生成物を含んでなるリン含有エポキシ樹脂化合物。 - (C)(I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yは、ヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスファイトから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含んでなるリン含有化合物と
(IV)少なくとも1種のエポキシ樹脂
との反応生成物を含んでなるエポキシ樹脂化合物;並びに
(D)少なくとも1種の硬化剤
を含んでなる硬化性リン含有エポキシ樹脂組成物。 - 成分(C)のエポキシ化合物以外の追加のエポキシ樹脂を含む請求項53に記載の組成物。
- (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yは、ヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスフェートから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含んでなるリン含有化合物;並びに
(IV)少なくとも1種のエポキシ樹脂
を含んでなる硬化性リン含有エポキシ樹脂組成物。 - 熱可塑性材料を含む請求項55に記載の組成物。
- 前記熱可塑性材料がポリカーボネート、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリプロピレンとポリフェニレンオキシド樹脂との混合物又はそれらの混合物からなる群から選ばれる請求項56に記載の組成物。
- (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ官能基又はアミン官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;
(V)成分(B)のY官能基がヒドロキシルである場合には少なくとも1種のアミン化合物又は成分(B)のY官能基がアミンである場合には少なくとも1種のヒドロキシル基含有化合物;並びに
(VI)アルデヒド化合物
の反応生成物を含んでなるリン含有ベンゾオキサジン環含有化合物。 - (E)(I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ官能基又はアミン官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;
(V)成分(B)のY官能基がヒドロキシルである場合には少なくとも1種のアミン化合物又は成分(B)のY官能基がアミンである場合には少なくとも1種のヒドロキシル基含有化合物;及び
(VI)アルデヒド化合物
の反応生成物を含むベンゾオキサジン環含有化合物;並びに
(F)熱硬化性組成物
を含んでなる硬化性リン含有ベンゾオキサジン環含有樹脂組成物。 - (E)(I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシル官能基又はアミン官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;そして
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;
(V)成分(B)のY官能基がヒドロキシルである場合には少なくとも1種のアミン化合物又は成分(B)のY官能基がアミンである場合には少なくとも1種のヒドロキシル基含有化合物;及び
(VI)少なくとも1種のアルデヒド化合物
の反応生成物を含むベンゾオキサジン環含有化合物;並びに
(G)熱可塑性樹脂
を含んでなる硬化性リン含有ベンゾオキサジン環含有樹脂組成物。 - (I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOORから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物;並びに
(VII)少なくとも1種の熱不安定性基含有化合物
の反応生成物を含んでなるリン含有熱不安定性基含有化合物。 - (H)(I)(A)基H−P=O、基P−H及び基P−OHから選ばれた基を有する少なくとも1種の有機リン化合物と
(B)下記式(I):
式(I) [R’(Y)m’]m(X−O−R”)n
[式中、R’は有機基であり;
Yはヒドロキシ、カルボン酸、カルボキシレート、酸無水物、アミン、−SH、−SO3H、−CONH2、−NHCOOR、ホスフィネート及びホスファイトから選ばれた官能基であり;
Xはヒドロカルビレン基であり;
R”は水素又は炭素数1〜8のヒドロカルビル基であり;
Rは炭素数1〜12のアルキル又はアリール基であり;
m’、m及びnは、独立して、1又はそれ以上の数である]
を有する少なくとも1種の化合物
との反応生成物を含むリン含有化合物と
(VII)少なくとも1種の熱不安定性基含有化合物
との反応生成物を含んでなる熱不安定性基含有化合物;並びに
(J)熱硬化性組成物
を含んでなる硬化性リン含有熱不安定性樹脂組成物。 - 少なくとも1種のエポキシ樹脂;少なくとも1種の硬化剤;少なくとも1種の共硬化剤;少なくとも1種の触媒;又は少なくとも1種の阻害剤を含む請求項55、57、58、59、60、61又は62に記載の組成物。
- 前記エポキシ樹脂がフェノールエポキシノボラック、クレゾールエポキシノボラック、ポリオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂、臭素非含有エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂、又はリン含有エポキシ樹脂からなる群から選ばれる前記請求項のいずれか1項。
- 前記生成物のリン含量が少なくとも4重量%である請求項1に記載の方法に従って得られる生成物。
- 前記有機リン化合物(成分(A))が9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファナントレン10−オキシドである請求項65に記載の生成物。
- 前記式(I)の化合物、成分が、エーテル化レゾールである請求項65のいずれか1項に記載の生成物。
- R”基がメチル、エチル、プロピル又はブチルである請求項65に記載の生成物。
- 請求項65に記載の少なくとも1種の生成物と、分子当たり1個より多くのエポキシ基を有する少なくとも1種の化合物とを反応させることによって得られるエポキシ化合物。
- 請求項69に記載の少なくとも1種の架橋性エポキシ化合物、少なくとも1種の硬化剤及び、場合によっては、請求項69に記載のエポキシ化合物以外の少なくとも1種の架橋性エポキシ樹脂を含んでなる硬化性耐燃性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項65に記載の化合物のフェノール性基をエポキシ化することによって得られるエポキシ化合物。
- 少なくとも1種の架橋性エポキシ樹脂又は異なるエポキシ樹脂の混合物、請求項65に記載のリン含有化合物、架橋剤、触媒及び、場合によっては、阻害剤を含んでなる硬化性耐発火性硬化用組成物。
- 前記阻害剤がルイス酸である請求項72に記載の組成物。
- 前記ルイス酸が硼酸である請求項73に記載の組成物。
- 請求項72に記載の少なくとも1種の耐燃性エポキシ樹脂組成物及び少なくとも1種の強化材を含んでなるプリプレグ。
- 請求項75に記載の少なくとも1種のプリプレグ及び少なくとも1種の電子導電層を含んでなる積層板。
- 前記電子導電層が少なくとも1種の回路パターンを含む請求項76に記載の積層板を硬化させることによって得られる回路基板。
- 請求項65に記載の少なくとも1種の生成物とエチレンオキシド又はプロピレンオキシドの少なくとも一方とを反応させることによって得られるポリオール。
- 請求項78に記載の少なくとも1種のポリオールと分子当たり1個より多くのイソシアネート基を有する少なくとも1種の化合物とを反応させることによって得られる耐燃性ポリウレタン樹脂。
- 請求項65に記載の生成物又はその誘導体と、少なくとも1種の熱可塑性樹脂又は熱可塑性樹脂の混合物とをブレンドすることによって得られる耐発火性熱可塑性組成物。
- 請求項65に記載の生成物又はその誘導体と、(i)少なくとも1種の熱可塑性樹脂又は熱可塑性樹脂の混合物及び(ii)少なくとも1種の熱硬化性組成物又は熱硬化性組成物の混合物とをブレンドすることによって得られる耐発火性熱可塑性/熱硬化性ハイブリッド組成物。
- 前記熱可塑性樹脂がポリカーボネート、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン及びポリフェニレンオキシド樹脂の1種又はそれ以上から選ばれる請求項80に記載の組成物。
- エポキシ樹脂及び請求項39に記載の化合物並びに、場合によっては、共硬化剤及び、場合によっては、触媒を含んでなる被覆組成物。
- 共硬化剤及び触媒を含む請求項83に記載の被覆組成物。
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