RU1361964C - Бис [ @ -дифенилфосфинил)этиловые] эфиры олиго- или полиэтиленгликолей в качестве комплексообразователей дл св зывани катионов кали , рубиди и цези - Google Patents

Бис [ @ -дифенилфосфинил)этиловые] эфиры олиго- или полиэтиленгликолей в качестве комплексообразователей дл св зывани катионов кали , рубиди и цези

Info

Publication number
RU1361964C
RU1361964C SU864059316A SU4059316A RU1361964C RU 1361964 C RU1361964 C RU 1361964C SU 864059316 A SU864059316 A SU 864059316A SU 4059316 A SU4059316 A SU 4059316A RU 1361964 C RU1361964 C RU 1361964C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
rubidium
potassium
oligo
polyethylene glycol
Prior art date
Application number
SU864059316A
Other languages
English (en)
Inventor
Е.Н. Цветков
В.Х. Сюндюкова
В.Е. Баулин
Н.А. Бондаренко
В.И. Евреинов
З.Н. Вострокнутова
Original Assignee
Институт Физиологически Активных Веществ Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Физиологически Активных Веществ Ан Ссср filed Critical Институт Физиологически Активных Веществ Ан Ссср
Priority to SU864059316A priority Critical patent/RU1361964C/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU1361964C publication Critical patent/RU1361964C/ru

Links

Abstract

Изобретение касаетс  эфирен Лос- финовой кислоты, в частности бис(- дифенилфосфинил)этиловыхJ эфиров олиго- или полиэтиленгликол  (а-пен- таэтилеигликсл , б-полиэтиленгликол  с мол. массой 300; в-полиэтиленглико- л  с мол. массой 400), которые, как комплексообразователи, могут быть использованы дл  cв зьшaнRч катионов кали , рубиди , цези . Цель - создание лучших комплексообразователей дл  соответствующего полиэтиленгликол  и окиси дифенилфосфина. Выход, %, брутто ф-ла: а) 85, CggH iPjOi} б) lOOi С 4,01 Н . .Н 4г,4 n. Р,0 (Л Новые эфиры имеют повышеичые константы устойчивости комплексов с К, Rb и Cs (К -,ст дл  К 5,3; дл  ЕЪ 5; Сз 4,4-4,7). 1 табл. CAD 35 Р |;:ь

Description

i:i
Из1 0ретение относитс  к химии фос- ({юрорг  нических соединений с ( слизью, а именно к новим бис(0-ди- фенилфосф5;1иш)этшюпьгм зфирам олкго- или полиэтиленгликолей o6aieft форму Ы ,--N, «/ .0 Ь% 0.
CgHs СбНь CgHs . .
где п 4;5,4; 7,7, которые могут, найти применение Б качестве комплек- соо.бразователей дл  св зывани  катионов гсали . рубиди  и цези .
Цель изобретени  - noBbrnjeuHe комп лексообразующей эф4)ективностк по от- иоиенрпо к катионам калил, рубиди , цези , .
Изобретение илтпострируетс  следующими примерами.
Пример 1. Бис (р-дифенилфос- финил )этиловь й эфир пентазтиленгли- кол  {Т),
Раствор 0,03 г КОН в J,29 г пента- этиленгликол  прибавл ют, к раствору 2,78 г окиси дифеНилвинилфосфина в 50 мл диоксана. Через 24 ч (20°С) смесь упаривают в вакууме. Остаток после добавлени  30 воды экстрагируют хлороформом ( мл). Экстракт промывают водой ( мл), высушивают сульфатом натри  и упаривают в вакууме . Остаток хроматографируют на колонке с силикагелем марки с/ (хлороформ , хлороформ:спирт 20:1), Выход () 2,97 г (85%), Найдено ,%: С 66,0; 65,9; Н 7,3; 7,0; Р 8,5; 8,7.
Вычислено, %: С 65,7; Н 7,0;
Р 8,7.,
ПМР, J, М.Д.; 2,70 (4Н)-, М (. Jp«
15 Гц) (СН,-Р); 3,50 (8Н); С Д-ОСНг--), (12Н), М (O-CEj-), 3,74 (4Н), М (OCJl.,-CFIjP), 7,46 (2Н), М (аромат), 7,47 (НН), М (аромат) (CDClj). Спектр р, с/ , м.д,: 30,34 (СрС1;5).
Пример 2. Бис ( -.-дифенил- фосфинил)этиловый эфир полиэтилен- гликол  (м.в. 300) ( U ).
Получают аналогично (l) из 6 г полиэтиленгликол  (м.в„ 300) и 10 г окиси дифеиилвинил(1юсфнна в 60 г-т диоксана,в присутствии 0,12 г едкого кали. Вьпсод ( ij ) количественнь5Й,
42
Найдено, %; Р 7,6; 7,7.
40,9 51, (. 9,4
Вычислено, %: Р 8,2.,
Пример 3. (-Дифе НИЛ фо сфинил ) этиловый эфир по; иэтиленглико- л  (м.в. 400) ( m).
Получают аналогично (г) из 8 г полиэтиленгликол  (м.в, 400) и 10 г окиси дифенилвинилфосфина в 60 мл диоксана в присутствии 0,12 г едкбго кали. Выход ( 1 ) количественный.
Найдено, %: Р 7,7; 7,б
45, «2,8 г 71.1 Вычислено, %: Р 7,3.
Методика испытани  известных и новых со.единений.
Э(х1 ектив1юсть комплексообразующих свойств соединений I - iT/ по отношеиию к -катионам кали , рубиди  и цези  оценивалась по значению констант устойчивости соответствующих комплек- CQ3 состава 1:1,которые определ лись кондуктометрическим методом. В кон-
дуктометрическую  чейку с термоста,- тир тощей рубашкой, обеспечивающей стандартную рабочую температуру 25+ , заливаетс  раствор 2,4-ди- нитрофенол та щелочного металла (иктервал концентрации 2,0-10 х IO- М, растворитель «-- тетрагидрофуран + + хлороформ в соотношении 4:1 по объему ) и измер етс  его начальное сопротивление с помощью моста перемен-, ного тока р-5010 на частоте 1000 Гц. Затем в  чейку последовательно добавл ютс  аликвоты раствора исследуемого лиганда и измер етс  сопротивление раствора в каждой точке. На
основании полученных данных определ етс  зависимость мол рной электропроводности раствора 2,4-динитрофенол та щелочного мет.алла от концентрации лиганда при нескольких концентраци х
соли щелочного металла. При этом соотношение концентраций лиганд-металл варьировалось в интервале 0-30. Все операции (вз тие навесок, приготовле- mi& растворов, добавление аликвот
И измерени ) вьтолн лись в сухой камере в атмосфере очищенного аргона,
Полученные значени  констант устойчивости комплексов М + L во всех случа х существенно превьапают таковые
дл  комплексообразователей - аналогов
W , Н VJ .
в таблице приведены логарифмы констант комплексообразовани  I - (/ в сравнекии с аналогами iу , V и tf/ .
136196
Логарифмы констант устойчивости комплексов Состава М + L,
-I-Вис(/з-дифенилфосфинш1)этиловый} эфир пентаэтиленгликол , и-Бис {/)-дифенилфосфинил) этиловый эфир полиэтиленгликол  (м.в. 300).
IM Бис (-дифеиилфосфинил)этиловыйJ эфир полиэтиленгликол  (м.в. 400).
IV -N,К ,N - Трис (дифенилфосфинилметил)-1,4,7-триазАциклононан .
у -Бис{о.;-дифенилфосфинилфениловый) эфир триэтиленгликол  .
Yl -Бис(о-дифеинлфосфиннпфеиш1овый) эфир 0,0 -ди(/5-оксиэтш1) пирокатехина.
Таким образом, по способности об- разовьюать коьптлексы с катиоиами кали , рубиди  и цези  новые соединеии  t - (Ti превосход т известные комп- лексообразователи аналогичного типа,

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Бис{(-дифенилфосфинш1)этиловые2 где п 4; 5,4; 7,7, в качестве коМп- эфиры олиго- или полиэтиленгликблей 35 лёксообразователей дл  св зывани  ка- общей формулытионов кали , рубиди  и цези .
    30
    0 СбН5 СбН5
SU864059316A 1986-04-22 1986-04-22 Бис [ @ -дифенилфосфинил)этиловые] эфиры олиго- или полиэтиленгликолей в качестве комплексообразователей дл св зывани катионов кали , рубиди и цези RU1361964C (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864059316A RU1361964C (ru) 1986-04-22 1986-04-22 Бис [ @ -дифенилфосфинил)этиловые] эфиры олиго- или полиэтиленгликолей в качестве комплексообразователей дл св зывани катионов кали , рубиди и цези

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864059316A RU1361964C (ru) 1986-04-22 1986-04-22 Бис [ @ -дифенилфосфинил)этиловые] эфиры олиго- или полиэтиленгликолей в качестве комплексообразователей дл св зывани катионов кали , рубиди и цези

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1361964C true RU1361964C (ru) 1993-04-23

Family

ID=21234703

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864059316A RU1361964C (ru) 1986-04-22 1986-04-22 Бис [ @ -дифенилфосфинил)этиловые] эфиры олиго- или полиэтиленгликолей в качестве комплексообразователей дл св зывани катионов кали , рубиди и цези

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU1361964C (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8563661B2 (en) 2004-05-28 2013-10-22 Dow Global Technologies Llc Phosphorus-containing compounds useful for making halogen-free, ignition-resistant polymers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР И 1300908, кл. С 07 F 9/53, 27.05.85. Яцймирский К.В. и др. Взаимодействие 2, 4-динитроЛенол тов щелочных металлов с N,N ,N -тpиc(дифeнилф6c- финнлмeтlш)-l ,4,7-триазацшслононаном. Курнал неорганической хкюш, 1984, гЭ, К- 4, с. 884-887. *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8563661B2 (en) 2004-05-28 2013-10-22 Dow Global Technologies Llc Phosphorus-containing compounds useful for making halogen-free, ignition-resistant polymers
US8586699B2 (en) 2004-05-28 2013-11-19 Dow Global Technologies Llc Phosphorus-containing compounds useful for making halogen-free, ignition-resistant polymers
US8829123B2 (en) 2004-05-28 2014-09-09 Dow Global Technologies Llc Phosphorus-containing compounds useful for making halogen-free, ignition-resistant polymers
US8962773B2 (en) 2004-05-28 2015-02-24 Dow Global Technologies Llc Phosphorus-containing compounds useful for making halogen-free, ignition-resistant polymers

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Markby et al. The Association of an Acetylene with Three Metal Atoms; A New Trinuclear Cobalt Complex
US5926687A (en) Crown calix |4| arenes, their preparation process and their use for the selective extraction of cesium and actinides
Seitz et al. Organometallic Exchange Reactions. III. Lithium-7 and Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Methyllithium-Dimethylmagnesium and Methyllithium-Dimethylzinc in Ether1
US5607591A (en) Bis-crown calix [4]arenes, their preparation process and their use for the selective extraction of cesium and actinides
Fife et al. General acid catalysis of acetal hydrolysis. The hydrolysis of 2-aryloxytetrahydropyrans
Paul et al. Reaction of Sodium Metal with Aromatic Hydrocarbons1, 2
Samuel et al. Oxygen isotope exchange reactions of organic compounds
Nakanishi et al. Structure of a sesquiterpene, cuauhtemone, and its derivative. Application of partially relaxed Fourier transform carbon-13 nuclear magnetic resonance
Weinstock et al. Osmium Hexafluoride and its Identity with the Previously Reported Octafluoride1, 2
McDowell et al. Sodium and strontium extraction by di (2-ethylhexyl) phosphate: mechanisms and equilibria
Burnett The mechanism of the formaldehyde clock reaction: methylene glycol dehydration
Solov’ev et al. Complexation of phosphoryl-containing mono-, bi-and tri-podands with alkali cations in acetonitrile. Structure of the complexes and binding selectivity
RU1361964C (ru) Бис [ @ -дифенилфосфинил)этиловые] эфиры олиго- или полиэтиленгликолей в качестве комплексообразователей дл св зывани катионов кали , рубиди и цези
Allen et al. Tracer studies with radioactive carbon and hydrogen. The synthesis and oxidation of fumaric acid
Kang et al. Competitive solvent extraction of alkaline earth cations into chloroform by lipophilic acyclic polyether dicarboxylic acids
Whitesides et al. Hydrogen-carbon-13 spin-spin coupling in transition metal hydride complexes
Zeng et al. Synthesis of a tweezer-like bis (arylthiaalkoxy) calix [4] arene as a cation sensor for ion-selective electrodes: an investigation of the influence of neighboring halogen atoms on cation selectivity
Marcos et al. Alkali and alkaline‐earth metal cation complexation and transport properties by tetraphenyl ketone of p‐tert‐butyldihomooxacalix [4] arene
GB2314624A (en) Karl Fischer titrations
Whitman et al. Extraction of Magnesium with 8-Quinolinol
Ives 20. Isotopic exchange reactions of organic compounds. Part II. A survey of the monocarboxylic acid series
JP3805903B2 (ja) アンモニウムイオン選択性配位分子およびイオンセンサ
Kasprzyk et al. Kinetics of interaction of copper ion with four diaza-crown-alkanoic acid complexes
SU1089091A1 (ru) Производные 1-тиопиранона-4 в качестве экстрагентов паллади и способ их получени
DAHL et al. Substituent Effects on Phosphorus Nucleophilicity in Phosphinoacetic Acid Derivatives