JP2007516258A - 心臓血管の疾患治療に有用なキノリン誘導体 - Google Patents
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- UJFNCSJBKTUGIN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[4-[[3-[3-methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenoxy]methyl]phenyl]propanoic acid Chemical compound CC1=CN=C2C(C(F)(F)F)=CC=CC2=C1C(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=C(C(C)(C)C(O)=O)C=C1 UJFNCSJBKTUGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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Abstract
Description
R1は-HまたはC1〜C3アルキル基を表し;
X1は結合、C1〜C5アルキル基、-C(O)-、-C(=CR8R9)-、-O-、-S(O)t-、-NR8-、-CR8R9-、-CHR23-、-CR8(OR9)-、-C(OR8)2-、-CR8(OC(O)R9)-、-C=NOR9-、-C(O)NR8-、-CH2O-、-CH2S-、-CH2NR8-、-OCH2-、-SCH2-、-NR8CH2-、または
R2はH原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、-CH2OH、C7〜C11アリールアルキル基、フェニル基、ナフチル基、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、CN、C(O)NH2、CO2R12またはC1〜C3アルキル基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4アルキニル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、-NO2、-NR8R9、−CN、-OH、および1〜5個のフッ素原子で置換されたC1〜C3アルキル基の中から独立して選択される1個以上の基によって独立して置換されたフェニル基か、または
X2は結合または-CH2-を表し;
R3はフェニル基、ナフチルまたはC1〜C3アルキル基、ヒドロキシ基、フェニル基、アシル基、ハロゲン原子、-NH2、-CN、-NO2、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、および1〜5個のフッ素原子で置換されたC1〜C3アルキル基、NR14R15、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-C(O)NR11A、-C≡CR8、-CH=CHR8、-WA、-C≡CA、-CH=CHA、-WYA、-WYNR11A、-WYR10、-WY(CH2)jA、-W CHR11(CH2)jA、-W(CH2)jA、-W(CH2)jR10、-CHR11W(CH2)jR10、-CHR11W(CH2)jA、-CHR11NR12YA、-CHR11NR12YR10、ピロール、-W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、-W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、-(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、-CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、-C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、-W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、および-W(CH2)jZの中から独立して選択される1ないし4個の基で置換されたフェニル基もしくはナフチル基か、または
Wは結合、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-NR11-、または-N(COR12)-を表し;
Yは-CO-、-S(O)2-、-CONR13-、-CONR13CO-、-CONR13SO2-、-C(NCN)-、-CSNR13-、-C(NH)NR13-、または-C(O)O-を表し;
jは0ないし3を表し;
kは0ないし3を表し:
tは0ないし2を表し
pは0ないし6を表し;
Zは-CO2R11、-CONR10R11、-C(=NR10)NR11R12、-CONH2NH2、-CN、-CH2OH、-NR16R17、フェニル基、CONHCH(R20)COR12、フタルイミド、ピロリジン−2,5−ジオン、チアゾリジン−2,4−ジオン、テトラゾリル、ピロール、インドール、オキサゾール、2−オキソ−1,3−チアゾリジン−4−オン、C1〜C7アミン、C3〜C7環式アミン、または1ないし2個のOH基で置換されたC1〜C3アルキル基を表し(ここで、前記ピロールは、-CO2CH3、-CO2H、-COCH3、-CONH2および-CNからなる群の中から独立して選択される置換基1または2個で任意選択的に置換され、前記C1〜C7アミンは、-OH、ハロゲン原子、-OCH3、および-C≡CHからなる群の中から独立して選択される置換基1または2個で任意選択され、前記フェニル基はCO2R11で任意選択的に置換され、前記C3〜C7環式アミンは-OH、-CH2OH、-CH2COCH3、-CO2CH3、および-CONH2からなる群の中から独立して選択される置換基1または2個で任意選択的に置換され、そして前記オキサゾールはCH2CO2R11で任意選択的に置換される);
Aはハロゲン原子、C1〜C3アルキル基、アシル基、ヒドロキシ基、-CN、-NO2、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、-NR10R11、-CH2NR10R11、-SR11、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1〜C6アルキル基、および1〜5個のフッ素原子で任意選択的に置換されたC1〜C3アルコキシ基の中から独立して選択される1ないし3個の基で、それぞれ任意選択的に置換されていてもよいピロール、ピリジン、ピリジン−N−オキシド、ピリミジン、ピラゾール、チオフェン、フラン、キノリン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イソキサゾール、インドール、ベンゾ[1,3]ジオキソール、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール、イソクロメン−1−オン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン、ビチエニル、キナゾリン−2,4−[1,3H]ジオン、および3−H−イソベンゾフラン−1−オンの中から選択されるヘテロ環を表し;
R7は水素原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、-NO2、-CN、フェニル基、またはハロゲン原子、C1〜C2アルキル基およびOHの中から独立して選択される1ないし2個の基で置換されたフェニル基を表し;
R7が水素のときは、R3は
(a)-W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、-W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、-(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、-CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、-C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または-W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZで置換されたフェニル基(ここで、フェニル基部分はさらにC1〜C2アルキル基、C1〜C2ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、およびCNの中から独立して選択される1または2個の基で任意選択的に置換される);および
(b)-W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、-W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、-(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、-CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、-C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または-W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZのいずれか一つで置換されたピリジン、ピリミジン、チオフェン、およびフランの中から選択されるヘテロ環;から選択され;
(a)-W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、-W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、-(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、-CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、-C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または-W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZで置換されたフェニル基(ここで、フェニル基部分はさらにC1〜C2アルキル基、C1〜C2ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、およびCNの中から独立して選択される1または2個の基で任意選択的に置換される);および
(b)-W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、-W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、-(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、-CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、-C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または-W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZのいずれか一つで置換されたピリジン、ピリミジン、チオフェン、およびフランの中から選択されるヘテロ環;から選択され、
R8はそれぞれ独立して-H、またはC1〜C3アルキル基を表し;
R9はそれぞれ独立して-H、またはC1〜C3アルキル基を表し;
R10はそれぞれ独立して-H、-OH、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C7アルキル基、C3〜C7アルケニル基、C3〜C7アルキニル基、C3〜C7シクロアルキル基、-CH2CH2OCH3、2−メチルテトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロピラン、4−メチルピペリジン、モルホリン、ピロリジン、またはC1〜C3アルコキシ基1または2個で任意選択的に置換されたフェニル基を表し(ここで、前記C1〜C7アルキル基は、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3チオアルコキシ基およびCNの中から独立して選択される1、2または3個の基で任意選択的に置換される);
R11はそれぞれ独立して-H、C1〜C3アルキル基またはR22であるか;または
C1〜C3アルキル基、OHおよびC1〜C3アルコキシ基の中から独立して選択される1ないし2個の基で任意選択的に置換された、5ないし7員の飽和環を形成するか、または
1または2個のヘテロ原子を含み、かつC1〜C3アルキル基、OH基およびC1〜C3アルコキシ基の中から独立して選択される1ないし2個の基で任意選択的に置換された、5ないし7員環を形成し;
R12はそれぞれ独立して-H、またはC1〜C3アルキル基を表し;
R13はそれぞれ独立して-H、またはC1〜C3アルキル基を表し;
R14およびR15はそれぞれ独立して、C1〜C7アルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C2〜C7アルケニル基、C2〜C7アルキニル基、-OH、-F、C7〜C14アリールアルキル基(ここで前記アリールアルキル基は、NO2、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、-CH2CO2R11、フェニル基およびC1〜C3アルコキシ基の中から独立して選択される1〜3個の基で任意選択的に置換される)か、またはR14およびR15は、両者が結合する原子と一緒になって飽和3〜7員環を形成し;
R16およびR17は、両者が結合する原子と一緒になって、C1〜C3アルキル基、-OH、CH2OH、-CH2OCH3、-CO2CH3、および-CONH2からなる群から独立して選択される1または2個の置換基で任意選択的に置換されるヘテロ3〜8員環を形成することができ;
R18およびR19はそれぞれ独立してC1〜C3アルキル基を表し;
R20はそれぞれ独立してH原子、フェニル基、または天然アルファアミノ酸の側鎖を表し;
R22はそれぞれ独立して、CH2CO2Hで任意選択的に置換されるアリールアルキル基を表し;および
R23はフェニルを表す)、
またはLXR介在疾患を治療または阻害する医薬的に許容可能なその塩を提供する。
R1は-Hを表し;
X1は結合、-C(O)-、-O-、-S(O)i-、-NR8-、または-CR8R9-;
R2はC1〜C6アルキル基、CF3、CN、フェニル基、またはC1〜C3アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、-NO2、-NR8R9、-CN、-OH、および1〜5個のフッ素原子で置換されたC1〜C3アルキル基の中から独立して選択される1個以上の基によって独立して置換されたフェニル基か、または
X2は結合または-CH2-を表し;
R3はフェニル基、ナフチルまたはC1〜C3アルキル基、ヒドロキシ基、フェニル基、アシル基、ハロゲン原子、-NH2、-CN、-NO2、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、および1〜5個のフッ素原子で置換されたC1〜C3アルキル基、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-C(O)NR11A、-C≡CR8、-CH=CHR8、-WA、-C≡CA、-CH=CHA、-WYA、-WYR10、-WY(CH2)jA、-WCHR11(CH2)jR10、-W(CH2)jA、-W(CH2)jR10、-CHR11W(CH2)jR10、-CHR11W(CH2)jA、-CHR11NR12YA、-CHR11NR12YR10、およびピロールの中から独立して選択される1ないし4個の基で置換されたフェニル基もしくはナフチル基か、または
R3はC1〜C3アルキル基、ヒドロキシ基、フェニル基、アシル基、ハロゲン原子、-NH2、-CN、-NO2、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1〜C3アルキル基、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-C(O)NR11A、-C≡CR8、-CH=CHR8、-WA、-C≡CA、-CH=CHA、-WYA、-WYR10、-WY(CH2)jA、-W(CH2)jA、-W(CH2)jR10、-CHR11W(CH2)jR10、-CHR11W(CH2)jA、-CHR11NR12YA、および-CHR11NR12YR10の中から独立して選択される1ないし3個の基で、それぞれ任意選択的に置換されていてもよいピリジン、ピリミジン、チオフェン、フラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンズオキサゾール、およびキノリンから選択されるヘテロ環を表し;
Yは-CO-、-S(O)2-、-CONR13-、-CONR13CO-、-CONR13SO2-、-C(NCN)-、-CSNR13-、-C(NH)NR13-、または-C(O)O-を表し;
jは0ないし3を表し;
tは0ないし2を表し
Aはフェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、またはハロゲン原子、C1〜C3アルキル基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4アルキニル基、アシル基、C1〜C3アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-CO2R11、-CH2CO2R11、フェニル基、フェノキシ基、C1〜C3ペルフルオロアルコキシ基、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、-N R10R11、-CH2N R10R11、-SR11、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1〜C3アルキル基、1〜2個の-OH基で置換されたC1〜C6アルキル基、および1〜5個のフッ素原子で任意選択的に置換されたC1〜C6アルコキシ基の中から独立して選択される1なし4個の基で置換されたフェニル基か、または
Aはハロゲン原子、C1〜C3アルキル基、アシル基、C1〜C3アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、-CN、-NO2、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、-NR10R11、-CH2NR10R11、-SR11、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1〜C6アルキル基の中から独立して選択される1ないし3個の基で、それぞれ任意選択的に置換されていてもよいピロール、ピリジン、ピリミジン、チオフェン、フラン、キノリン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イソキサゾール、インドール、ベンゾ[1,3]ジオキソール、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール、イソクロメン−1−オン、および3−H−イソベンゾフラン−1−オンの中から選択されるヘテロ環を表し;
R7はC1〜C4アルキル基、C1〜C4ペルフルオロアルキル基、またはハロゲン原子を表し;
R8はそれぞれ独立して-HまたはC1〜C2アルキル基を表し;
R9はそれぞれ独立して-HまたはC1〜C2アルキル基を表し;
R10はそれぞれ独立して-H、C1〜C7アルキル基、C2〜C7アルケニル基、C3〜C7シクロアルキル基を表し;
R11はそれぞれ独立して-HまたはC1〜C3アルキル基を表し;
R12はそれぞれ独立して-HまたはC1〜C3アルキル基を表し;そして
R13はそれぞれ独立して-H、またはC1〜C3アルキル基を表す)、
または医薬的に許容可能なその塩が含まれる。
X1は結合、-C(O)-、または-CR8R9-を表し;
R2はC1〜C3アルキル基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4アルキニル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、-NO2、-NR8R9、−CN、-OH、および1〜5個のフッ素原子で置換されたC1〜C3アルキル基の中から独立して選択される1個以上の基によって独立して置換されたフェニル基か、または
R2はC1〜C3アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、-NO2、-NR8R9、−CN、および1〜5個のフッ素原子で置換されたC1〜C3アルキル基の中から独立して選択される1ないし3個の基で、それぞれ任意選択的に置換されてもよいピリジン、チオフェン、およびフランからなる群から選択されるヘテロ環を表し;
R3はヒドロキシ基、ハロゲン原子、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1〜C3アルキル基、-C≡CR8、-CH=CHR8、-WA、-C≡CA、-WYA、-WY(CH2)jA、-W(CH2)jA、-WCHR11(CH2)jA、および-CHR11W(CH2)jAの中から独立して選択される1ないし4個の基で独立して置換されたフェニル基を表し;
残りの変数は、すぐ上の定義に従う)、または
医薬的に許容可能なその塩が含まれる。
R2は、それぞれ、C1〜C3アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C2ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、-NO2、-NR8R9、-CN、および1〜3個のフッ素原子で置換されたC1〜C2アルキル基の中から独立して選択される1ないし3個の基で任意選択的に置換されてもよいピリジン、チオフェン、およびフランから選択されるヘテロ環を表し;
X2は結合または-CH2-を表し;
R3は、それぞれ-W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、-W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、-(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、-CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、-C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または-W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZで任意選択的に置換されたピリジン、ピリミジン、チオフェン、およびフランの中から選択されるヘテロ環を表し;
jは0ないし3を表し;
kは0ないし3を表し;
tは0ないし2を表し
Dは結合、-CH=CH-、-C≡C-、フェニル基、-O-、-NH-、-S-、-CHR14-、-CR14R15-、-OCHR14-、-OCR14R15-、または-CH(OH)CH(OH)-を表し;
pは0ないし6を表し;
Zは-CO2R11、-CONR10R11、-C(=NR10)NR11R12、-CONH2NH2、-CN、-CH2OH、-NR16R17、CONHCH(R20)COR12、フタルイミド、ピロリジン−2,5−ジオン、チアゾリジン−2,5−ジオン、テトラゾリル、ピロール、C1〜C7アミン、C3〜C7環式アミン、または1ないし2個のOH基で置換されたC1〜C3アルキル基を表し(ここで、前記ピロールは、-CO2CH3、-CO2H、-COCH3、および-CNからなる群の中から独立して選択される置換基1または2個で任意選択的に置換され、前記C1〜C7アミンは、-OH、ハロゲン原子、OCH3、および-C≡CHからなる群の中から独立して選択される置換基1または2個で任意選択され、そして前記C3〜C7環式アミンは-OH、-CH2OH、-CH2COCH3、-CO2CH3、および-CONH2からなる群の中から独立して選択される置換基1または2個で任意選択的に置換される);
Aはハロゲン原子、アシル基、C1〜C3アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、ヒドロキシ基、-CN、-NO2、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、-NR10R11、-CH2NR10R11、-SR11、1〜3個のフッ素原子で置換されたC1〜C2アルキル基の中から独立して選択される1ないし3個の基で、それぞれ任意選択的に置換されていてもよいピロール、ピリジン、ピリミジン、チオフェン、インドール、オキサアゾール、およびフランの中から選択されるヘテロ環を表し;
R4、R5およびR6はそれぞれ独立して-Hを表し;
R7は-H、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ペルフルオロアルキル基、またはハロゲン原子を表し;
R8はそれぞれ独立して-HまたはC1〜C2アルキル基を表し;
R9はそれぞれ独立して-HまたはC1〜C2アルキル基を表し;
R11はそれぞれ独立して-HまたはC1〜C3アルキル基を表し;
あるいは、R10およびR11が同じ原子と結合し、その原子と一緒になって:
C1〜C3アルキル基、OH基、およびC1〜C3アルコキシ基の中から独立して選択される1ないし2個の基によって任意選択的に置換される5員環ないし7員環を形成するか、または
C1〜C3アルキル基、OH基、およびC1〜C3アルコキシ基の中から独立して選択される1ないし2個の基によって任意選択的に置換される、1ないし2個のヘテロ原子を含む、5員環ないし7員環を形成し;
R12はそれぞれ独立して-HまたはC1〜C3アルキル基を表し;
R14およびR15はそれぞれ独立して、C1〜C7アルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C2〜C7アルケニル基、C2〜C7アルキニル基、-OH、-F、C7〜C14アリールアルキル基を表すか(ここで、前記アリールアルキル基は、NO2、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子およびC1〜C3アルコキシ基の中から独立して選択される1〜3個の基で任意選択的に置換される)、またはR14およびR15が、同じ原子と結合し、その原子と一緒になって飽和3〜7員環を形成することができ;
R16およびR17はそれぞれ独立して、水素、C1〜C3アルキル基、C1〜C3アルケニル基、C1〜C3アルキニル基、またはC3〜C8シクロアルキル基を表し、C1〜C3アルキル基は一個のOH基で任意選択的に置換され:
R16およびR17が同じ原子と結合し、C1〜C3アルキル基、OH基、CH2OH、-CH2OCH3−CO2CH3、および-CONH2からなる群から独立して選択される1または2個の置換基で任意選択的に置換されるヘテロ3員環ないし8員環を形成することができ;
R18およびR19はそれぞれ独立してC1〜C3アルキル基を表す);
または医薬的に許容可能なその塩が含まれる。
X1は結合、-C(O)-、または-CR8R9-を表し;
R2はC1〜C6アルキル基、CF3、CN、フェニル基、またはC1〜C2ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、および1〜3個のフッ素原子で置換されたC1〜C2アルキル基の中から独立して選択される1ないし4個の基によって置換されたフェニル基を表すか、または
R2は、それぞれ、C1〜C2ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、および1〜3個のフッ素原子で置換されたC1〜C2アルキル基の中から独立して選択される1ないし3個の基で任意選択的に置換されてもよいチオフェン、およびフランから選択されるヘテロ環を表し;
R3は、-W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、-W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、-C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または-(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZで置換され、その上さらにC1〜C2ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、およびCNの中から独立して選択される1または2個の基で任意選択的に置換されたフェニル基を表すか、または
R3は、それぞれ-W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、-W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、-(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZで任意選択的に置換されたピリジン、ピリミジン、チオフェン、およびフランの中から選択されるヘテロ環を表し;
Dは結合、-O-、-NH-、-S-、-CHR14-、-CR14R15-、-OCHR14-、または-OCR14R15-を表し;
Zは-CO2R11、-CONR10R11、-CN、-CH2OH、または-NR16R17を表し;
Aはフェニル基、またはハロゲン原子、CN、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、および1〜3個のフッ素原子で置換されたC1〜C2アルキル基の中から独立して選択される1なし4個の基で置換されたフェニル基を表すか、または
Aはハロゲン原子、-CN、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、および1〜3個のフッ素原子で置換されたC1〜C2アルキル基の中から独立して選択される1ないし3個の基で、それぞれ任意選択的に置換されていてもよいピロール、ピリジン、ピリミジン、およびチオフェンの中から選択されるヘテロ環を表し;
残りの変数は、すぐ上の定義に従う)、または
医薬的に許容可能なその塩が含まれる。
a)式IIで表される化合物
または、
または、
または、
または、
または、
または、
または
以下では、実際に行った試験方法および得られた結果を簡潔に述べる。
本発明による代表的化合物のヒトLXRβに対するリガンド結合を以下に述べる手順で調べた。
緩衝液: 100mM KCl、100mM TRIS(+4℃でpH7.4)、8.6%グリセロール、0.1mM PMSF*、2mM MTG*、0.2%CHAPS(*洗浄緩衝液には使用されない)
トレーサー: 3H0901317
レセプター入手源: ビオチン化hLXRβを発現する細胞から抽出。抽出液は、50mM TRISを使用する点を除いて上と同様の緩衝液中で調製した。
Day1
洗浄緩衝液でストレプタビジンおよび塗布フラッシュプレートを洗浄。
レセプター抽出液を希釈してBmax−4000cpmとし、ウェルに添加。
プレートをアルミホイルで包み、+4℃で一夜保存。
Day2
DMSOで試験リガンドの希釈系列を作成。
放射性トレーサーを緩衝液に加えて5nM溶液を調製。
希釈トレーサー250μLを希釈系列の各濃度からの試験リガンド5μLと混合。
レセプター塗布フラッシュプレートを洗浄。
ウェル当たりリガンド/放射能標識混合物200μLをレセプター塗布フラッシュプレートに添加。
プレートをアルミホイルに包み、+4℃で一夜保存。
Day3
ウェルを吸引し、フラッシュプレートを洗浄。プレートを密封。
プレートに残留する放射能を測定。
本発明の代表的化合物は、LXRβリガンド結合試験で0.001〜20μMの活性(IC50値)を示した。
下記実験手順によって、ABCA1遺伝子の調節に対する式(I)化合物の効果を評価した。
細胞の培養: THP−1モノサイクリック細胞系統(ATCC #TIB-202)は、American Type Culture Collection(Manassas,VA)から入手し、10%FBS、2mM L−グルタミン、および55μM β−メルカプトエタノール(BME)を含むRPMI 1640培地(Gibco, Carlsbad, Ca)で培養した。50〜100ng/mL phorbal 12,13−ジブチレート(Sigma社、St.Louis,Mo)を含む完全培地中、7.5×104の密度で96穴プレートに注入し、3日間接着マクロファージへの分化を起こさせた。phorbalエステル無添加培地中、分化したTHP−1細胞を、DMSOに溶かした試験化合物またはリガンドで処理した。DMSOの最終濃度は、培地体積の0.3%を超えないようにした。の範囲で用量−応答効果を0.001〜30μMの範囲でそれぞれ2回測定し、RNAを分離する前に処理細胞をさらに18時間インキュベートした。各プレートには、ベヒクル(vehicle)で処理した未刺激細胞を陰性比較対照として加えた。LXR作動体比較対照化合物、N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−N−[4−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(Schultz,Joshua R., Genes & Development(2000)、14(22),2831〜2838)を1.0μM濃度で添加し、陽性比較対照とした。150nMのGW3965、トリフルオロメチルベンジル]−(2,2−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシル]フェニル)酢酸(Collins,J.L., J.Med.Chem.(2000),45:1963〜1966)の存在下、試験化合物を拮抗体モードで分析した。拮抗体分析結果は、拮抗百分率(%)およびIC50(μM)で表示してある。
前進、CAACATGAATGCCATTTTCCAA、逆進、ATAATCCCCTGAACCCAAGGA、およびプローブ、6FAM-TAAAGCCATGCCCTCTGCAGGAACA-TAMRA。RTおよびPCR反応は、Taqman Gold RT-PCRに対してはPE Applied Biosystemのプロトコルに従い、QuantitectのプローブRT−PCRに対してはQiagenのプロトコルによって行った。ABCA1 mRCAの相対的レベルは、市販のGAPDH mRNAまたは18S rRNAプローブ/プライマーセット(Applied Biosystems, Foster City, CA)を使って規格化した。
RNA試料の2回くり返し評価結果の平均値、標準偏差および統計的有意性は、ANOVA, SAS分析法を使った分散の単方向分析によって評価した。
GAPDHプローブおよびプライマー−Taqman社製GAPDH Control Reagent 402869または4310884E。
18S リボソームRNA−Taqman社製18s Control Reagent 4308329。
10 Pack入りTaqman社製PCR Core Reagent Kit 402930。
Qiagen Quantitied probe RT-PCR 204443。
本発明による代表的化合物は、0.001〜15μMの濃度範囲でTHP-1細胞内のABCA1遺伝子を、1.0μMの比較基準物質の有効性に比べて、有効性を20〜250%アップレギュレートすることが証明された。
SREBP-1C遺伝子の調節に対する式(II)の化合物の効果を、ABCA1の場合と同じ実験手順を使って評価した。ただし、遺伝子発現分析では、プライマーおよびプローブのセットは、ヒトSREBP-1に特異的なセットに換えた。ヒトSREBP-1cプライマーおよびプローブの塩基配列は次のとおりである: 前進、AGGGCGGGCGCAGAT、逆進、GGTTGTTGATAAGCTGAAGCATGT、およびプローブ、6FAM-TCGAAAGTGCAATCCATGGCTCCG-TAMRA。
R1は-HまたはC1〜C3アルキル基を表し;
R2はフェニル基、またはC1〜C3アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、1ないし5個のフッ素原子で置換されたC1〜C3アルキル基、ハロゲン原子、-NO2、-NR8R9、および-CNから独立して選択される1つ以上の基で独立に置換されたフェニル基を表し;または
Aはフェニル基、またはC1〜C3アルキル基、アシル基、C1〜C3アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、-CN、-NO2、C1〜C3ペルフルオロアルキル基、および1ないし5個のフッ素原子で置換されたC1〜C3アルキル基を表し;
R8は-HまたはC1〜C3アルキル基を表し;
R9は-HまたはC1〜C3アルキル基を表し;
R4、R5、およびR6はそれぞれ独立して−Hまたは−Fを表す)、
または医薬的に許容可能なその塩は、選択的なLXRモジュレーターであり、細胞内の遺伝子特異的変調に基づくアッセイによって、ABCA1に対する作動体活性およびSREBP−1cに対する拮抗体活性が証明された。作動体モードでは、選択的LXRモジュレーターは、LXRによるABCA1の活性化に対して≧20%の有効性を示し、SREBP−1cに対してはほとんど、あるいはまったく(比較基準物質と比べて≦25%の有効性)拮抗性を示さなかった。拮抗体モードでは、選択的化合物はABCA1遺伝子の発現に関して拮抗作用を示さなかった。EC50濃度では、比較基準リガンドと比較して、ABCA1遺伝子の発現に対して加成効果が存在するかもしれない。拮抗体モードでは、選択的化合物は、用量に依存する形で、作動体が関与するSREBP-1c遺伝子の発現を阻害した。
フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
1)ジエチル2−({[2−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}メチレン)マロネートの調製
ジエチルエトキシメチレンマロネート(化合物III、50.4mL、249.3mmol)および2−(トリフルオロメチル)アニリン(化合物II、31mL、249.3mmol)を、トルエン(250mL)中に溶解し、一晩還流した。トルエンを蒸発させ、得られた液体をヘキサン中に溶解し、1時間冷凍庫に静置した。白色固体を粉砕し、濾過し、乾燥して、69.73g(84.4%)の標題化合物を白色結晶として得た。MSESI(m/z)332([M+H]+);MSESI(m/z)330([M−H]−);C15H16F3NO4として計算値:C、54.38;H、4.87;N、4.23;実測値:C、54.49;H、4.68;N、4.06。
ジエチル2−({[2−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}メチレン)マロネート(式(IV)で示される化合物、69.73g、210.5mmol)を、ダウサム(Dowtherm)A(350mL)に溶解し、還流温度(約250℃)にし、45分の反応の間に形成したエタノールを除去した。反応物を、約100℃に冷却し、ついで、注意深くヘキサン(1L)に注ぎ、一晩冷却した。沈殿した白色固体を濾過し、乾燥して、標題化合物を白色固体として得た(55.04g、91.7%)。MSESI(m/z)286([M+H]+);MSESI(m/z)284([M−H]−)
4−ヒドロキシ−8−(トリフルオロメチル)−3−キノリンカルボン酸エチルエステル(式(V)で示される化合物)、11.27g、39.55mmol)を、トルエン(125mL)中に溶解し、ついで、POCl3(7.4mL、79.08mmol)を加え、混合物を1.5時間還流した。反応物を、注意深く氷水に激しく撹拌しながら加え、ついで、注意深く、飽和NaHCO3を、溶液を中性になるまで加えた。酢酸エチルで希釈し、層を分離した。有機層をMgSO4で乾燥し、濾過して、濃縮した。得られた物質を、ヘキサン中10%酢酸エチルを用いるショートシリカゲルプラグに通した。濃縮し、減圧下で乾燥して、9.93gの標題化合物を白色固体として得た。
4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)−3−キノリンカルボン酸エチルエステル(式(VI)で示される化合物、3.0g、9.87mmol)を、THF(40mL)中に溶解し、−78℃に冷却した。フェニルリチウム(6.6mL、11.85mmol、シクロヘキサン−エーテル中1.8M溶液、70:30)を滴下し、−78℃で4時間撹拌した。反応物を、水/飽和塩化アンモニウム溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を、MgSO4で乾燥し、濃縮した。物質を、溶出液としてヘキサン中5%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、出発物質および生成物の両方を含有する1.7gの物質を得た。したがって、この物質を、ヘキサン中に溶解し、加熱し、ついで、最小限の量の酢酸エチルを加えて、固体を溶解した。混合物を一晩冷却し、固体が沈殿した。溶媒をデカントして、0.599gの標題化合物を黄色がかった白色固体として得た。MSESI(m/z)336/338([M+H]+);C17H9ClF3NOとして計算値:C、60.82;H、2.70;N、4.17;実測値:C、60.48;H、2.60;N、4.02
[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(式(VII)で示される化合物、0.050g、0.15mmol)を、トルエン/EtOH(3mL/0.5mL)中に溶解した。ついで、フェニルボロン酸(0.30mmol)を、ついで、2MのNa2CO3(0.25mL、0.5mmol)を、最後に、Pd(PPh3)4(0.009g、0.0075mmol)を加えた。反応物を90℃で4時間加熱した。溶媒を除去し、得られた物質を、溶出液としてヘキサン中5%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、0.043gの標題化合物を得た:MS(ESI)m/z378([M+H]+);C23H14F3NOとして計算値:C、73.21;H、3.74;N、3.71;実測値:C、72.16;H、3.77;N、3.69。
[4−(4−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
フェニルボロン酸の代わりに4−メトキシフェニルボロン酸を用いて、実施例1工程5の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z408([M+H]+)
[[4−(4−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
フェニルボロン酸の代わりに4−ヒドロキシフェニルボロン酸を用いて、実施例1工程5の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z394([M+H]+);MS(ESI)m/z392([M−H]−);C23H14F3NO2として計算値:C、70.23;H、3.59;N、3.56;実測値:C、69.56;H、3.74;N、3.41
[4−(4−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
フェニルボロン酸の代わりに4−メチルフェニルボロン酸を用いて、実施例1工程5の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z392([M+H]+);C24H16F3NOとして計算値:C、73.65;H、4.12;N、3.58;実測値:C、72.83;H、4.46;N、3.45
[4−(3,4−ジメトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
フェニルボロン酸の代わりに3,4−ジメトキシフェニルボロン酸を用いて、実施例1工程5の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z438([M+H]+);C25H18F3NO3・0.3H2Oとして計算値:C、67.81;H、4.23;N、3.16;実測値:C、67.85;H、4.20;N、2.90
[4−(2,6−ジメトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
フェニルボロン酸の代わりに2,3−ジメトキシフェニルボロン酸を用いて、実施例1工程5の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z438([M+H]+);C25H18F3NO3・0.25H2Oとして計算値:C、67.95;H、4.22;N、3.17;実測値:C、67.97;H、3.98;N、3.09
1−{2−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エタノン
フェニルボロン酸の代わりに2−アセチルフェニルボロン酸を用いて、実施例1工程5の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z420([M+H]+);C25H16F3NO2・0.2H2Oとして計算値:C、70.99;H、3.91;N、3.31;実測値:C、70.89;H、3.68;N、3.25
[4−(4−クロロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
フェニルボロン酸の代わりに4−クロロフェニルボロン酸を用いて、実施例1工程5の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z412/414([M+H]+).1H NMR(CDCl3)δ9.12(s、1H)、8.19(d、J=7.36Hz、1H)、7.92(d、J=8.45Hz、1H)、7.64(m、2H)、7.52(d、J=7.74Hz、2H)、7.28(m、6H)
[4−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
フェニルボロン酸の代わりに4−(フェニル)フェニルボロン酸を用いて、実施例1工程5の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z454([M+H]+);C29H18F3NO・0.65H2Oとして計算値:C、74.88;H、4.18;N、3.01;実測値:C、74.82;H、4.09;N、2.88
フェニル{8−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−3−イル}メタノン
フェニルボロン酸の代わりに3−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いて、実施例1工程5の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z446([M+H]+);C24H13F6NO・0.3H2Oとして計算値:C、63.95;H、3.04;N、3.11;実測値:C、63.96;H、3.14;N、2.68
[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン
1)(4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−ピリジン−2−イル−メタノンの調製
2−ブロモピリジン(0.74mL、7.90mmol)を、THF(30mL)中に溶解し、−78℃に冷却した。ついで、BuLi(4.8mL、7.90mmol、ヘキサン中1.6M溶液)を滴下し、ついで、30分間撹拌した。ついで、THF(10mL)中の4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)−3−キノリンカルボン酸エチルエステル(2.0g、6.58mmol)を加え、−78℃で4時間撹拌した。反応物を水/飽和NH4Cl溶液に注ぎ、ついで、酢酸エチルで抽出した。有機層をMgSO4で乾燥し、濾過して、濃縮した。得られた物質を、溶出液としてヘキサン中15%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、0.823gの(4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−ピリジン−2−イル−メタノンを黄色固体として得た。
[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンの代わりに(4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−ピリジン−2−イル−メタノンを用いて、実施例1、工程5の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z379([M+H]+);C22H13F3N2O・0.1H2Oとして計算値:C、69.51;H、3.50;N、7.37;実測値:C、69.39;H、3.27;N、7.27
[4−(4−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン
[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンの代わりに(4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−ピリジン−2−イル−メタノンを、フェニルボロン酸の代わりに4−メチルフェニルボロン酸を用いて、実施例1、工程5の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z393([M+H]+);C23H15F3N2O・0.2H2Oとして計算値:C、69.76;H、3.92;N、7.07;実測値:C、69.73;H、3.79;N、6.99
[4−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン
[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンの代わりに(4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−ピリジン−2−イル−メタノンを、フェニルボロン酸の代わりに4−(フェニル)フェニルボロン酸を用いて、実施例1、工程5の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z455([M+H]+);C28H17F3N2Oとして計算値:C、74.00;H、3.77;N、6.16;実測値:C、73.99;H、3.81;N、5.92
ピリジン−2−イル{8−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−3−イル}メタノン
[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンの代わりに(4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−ピリジン−2−イル−メタノンを、フェニルボロン酸の代わりに3−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いて、実施例1、工程5の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z447([M+H]+);C23H12F6N2Oとして計算値:C、61.89;H、2.71;N、6.28;実測値:C、61.70;H、2.66;N、6.14
[4−(3,4−ジメトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン
[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンの代わりに(4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−ピリジン−2−イル−メタノンを、フェニルボロン酸の代わりに3,4−ジフェントキシフェニルボロン酸を用いて、実施例1、工程5の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z439([M+H]+);C24H17F3N2O3・0.15H2Oとして計算値:C、65.35;H、3.95;N、6.35;実測値:C、65.20;H、3.79;N、6.33
[4−(4−クロロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン
[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンの代わりに(4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−ピリジン−2−イル−メタノンを、フェニルボロン酸の代わりに4−クロロフェニルボロン酸を用いて、実施例1、工程5の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z413/415([M+H]+);C22H12ClF3N2Oとして計算値:C、64.01;H、2.93;N、6.79;実測値:C、63.66;H、3.03;N、6.60
[4−(3,4−ジクロロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン
[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンの代わりに(4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−ピリジン−2−イル−メタノンを、フェニルボロン酸の代わりに3,4−ジクロロフェニルボロン酸を用いて、実施例1、工程5の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z447/449/451([M+H]+);1H NMR(CDCl3)δ9.22(s、1H)、8.52(d、J=4.6Hz、1H)、8.18(d、J=7.21Hz、1H)、7.96(d、J=7.83Hz、1H)、7.84(m、2H)、7.61(m、1H)、7.42(m、3H)、7.13(dd、J=8.25および1.97Hz、1H)
[4−(4−tert−ブチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン
[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンの代わりに(4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−ピリジン−2−イル−メタノンを、フェニルボロン酸の代わりに4−t−ブチルフェニルボロン酸を用いて、実施例1、工程5の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z435([M+H]+);C26H21F3N2Oとして計算値:C、71.88;H、4.87;N、6.45;実測値:C、71.51;H、5.09;N、6.22
1−{2−[3−(ピリジン−2−イルカルボニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エタノン
[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンの代わりに(4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−ピリジン−2−イル−メタノンを、フェニルボロン酸の代わりに2−アセチルフェニルボロン酸を用いて、実施例1、工程5の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z421([M+H]+);1H NMR(CDCl3)δ9.24(s、1H)、8.63(d、J=4.16Hz、1H)、8.13(d、J=7.03Hz、1H)、7.93(m、2H)、7.81(m、1H)、7.51(m、5H)、7.18(m、1H)、2.41(s、3H)
(2−メトキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
1)エチル8−(トリフルオロメチル)−4−{[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ}キノリン−3−カルボキシラートの調製
4−ヒドロキシ−8−(トリフルオロメチル)−3−キノリンカルボン酸エチルエステル(49.71g、174.3mmol)を、CH2Cl2(500mL)中に溶解し、ついで、無水トリフルオロメタンスルホン酸(54.1g、191.73mmol)を加えた。ついで、混合物を0℃に冷却し、トリエチルアミンを、滴下漏斗で滴下した。トリエチルアミンを加えた後、反応物を、30分間撹拌した。反応物を水でクエンチし、塩化メチレンで抽出した。合した有機物を、5%のHClおよびブラインで洗浄した。ついで、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶出液として塩化メチレンを用いるショートシリカゲルプラグにより濾過した。濃縮して、エチル8−(トリフルオロメチル)−4−{[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ}キノリン−3−カルボキシラートを黄褐色固体として得た(70.98g、97.6%)。MS(ESI)m/z418([M+H]+);C14H9F6NO5Sとして計算値:C、40.30;H、2.17;N、3.36;実測値:C、40.42;H、1.97;N、3.29
エチル8−(トリフルオロメチル)−4−{[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ}キノリン−3−カルボキシラート(45.6g、109.3mmol)を、ジオキサン(500mL)中に溶解した。ついで、フェニルボロン酸(26.7g、218.6mmol)、K3PO4(69.6g、327.9mmol)およびPd(PPh3)4(6.3g、5.5mmol)を加え、反応物を1時間還流した。反応物をセライトで濾過し、加温して、濃縮した。得られた物質を、ショートシリカゲルプラグに通し、濃縮して、所望の生成物を褐色粘性液体として得た(35.96g)。MS(ESI)m/z346([M+H]+)
エチル4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシラート(35.96g、104.14mmol)を、THF/MeOH(300mLの1:1混合物)中に、2MのNaOH(200mL)と一緒に溶解し、70℃で20分時間加熱した。有機物を除去し、残った水層を0℃に冷却し、濃HClで酸性化した。混合物を濃縮し、得られた物質を、CH2Cl2、ついで、CH2Cl2中20%MeOHを用いるシリカゲルカラムに通した。フラクションを合し、容量を減少させ、ヘキサンで2倍の容量に希釈し、一晩冷凍庫に置いた。沈殿した固体を濾過し、乾燥して、カルボン酸を褐色固体として得た(14.03g)。MS(ESI)m/z318([M+H]+);MS(ESI)m/z316([M−H]−)
4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸(6.19g、19.51mmol)をDMF(75mL)中に溶解し、0℃に冷却した。ついで、PyBOP(10.66g、20.49mmol)を、ついで、N,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(2.09g、21.46mmol)およびジイソプロピルエチルアミン(8.50mL、48.78mmol)を加えた。反応物を3時間撹拌し、この間に室温に加温した。反応物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を水、半飽和ブラインで洗浄し、ついで、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶出液としてヘキサン中30%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物を白色固体として得た(6.37g、90.6%)。MS(ESI)m/z361([M+H]+);C19H15F3N2O2・0.15H2Oとして計算値:C、62.86;H、4.25;N、7.72;実測値:C、62.89;H、4.14;N、7.55
N−メトキシ−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド(0.100g、0.278mmol)をTHF(3mL)中に溶解し、−78℃に冷却し、2−メトキシフェニルマグネシウムブロマイド(0.833mL、0.833mmolTHF中、1.0M溶液)を加え、10分間撹拌した。ついで、反応物を0℃で1時間、ついで、室温にて1時間撹拌した(さらに0.5mLの2−メトキシフェニルマグネシウムブロマイドを、室温での反応前に加えた)。反応を、MeOHおよび2MのHClでクエンチした。有機物を除去し、得られた水性混合物を塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた物質を、溶出液としてヘキサン中15%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、0.0315gの所望の生成物を得た。MS(ESI)m/z408([M+H]+);C24H16F3NO2として計算値:C、70.76;H、3.96;N、3.44;実測値:C、70.76;H、4.15;N、3.22
(2−メチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
N−メトキシ−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド(0.100g、0.278mmol)を、THF(3mL)中に溶解し、0℃に冷却し、2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドを加えた。ついで、反応物を室温にて一晩撹拌した。反応物を、MeOHおよび2MのHClでクエンチし、5分間撹拌した。有機物を除去し、得られた水層を塩化メチレンで抽出し、乾燥し、濃縮した。ヘキサン中10%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーに付して、0.057gの所望の生成物を白色固体として得た。MS(ESI)m/z392([M+H]+);C24H16F3NOとして計算値:C、73.65;H、4.12;N、3.58;実測値:C、73.88;H、3.87;N、3.29
(4−メチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに4−メチルフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z392([M+H]+);C24H16F3NOとして計算値:C、73.65;H、4.12;N、3.58;実測値:C、73.52;H、4.06;N、3.32
[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−3−イル)メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3−ピリジルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z379([M+H]+);C22H13F3N2Oとして計算値:C、69.84;H、3.46;N、7.40;実測値:C、69.51;H、3.52;N、7.27
(3−エチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3−エチルフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法を用いてこの化合物を調製した。さらに、HCl塩をエーテル中HClを用いて調製した。MS(ESI)m/z406([M+H]+);1H NMR(アセトン−d6)δ9.23(s、1H)、8.40(d、J=7.2Hz、1H)、8.12(d、J=8.3Hz、1H)、7.88(m、1H)、7.53(m、2H)、7.39(s、6H)、7.29(m、1H)、2.60(q、J=7.5Hz、2H)、1.14(t、J=7.5Hz、3H)
[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](3−プロピルフェニル)メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3−プロピルフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法を用いてこの化合物を調製した。HCl塩をエーテル中HClを用いて調製した。MS(ESI)m/z420([M+H]+);C26H20F3NO・HCl・1.6H2Oとして計算値:C、64.43;H、5.03;N、2.89;実測値:C、64.34;H、4.67;N、2.73
(2,4−ジメチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3,4−ジメチルフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z406([M+H]+);C25H18F3NOとして計算値:C、74.07;H、4.48;N、3.45;実測値:C、74.1;H、4.65;N、3.33
(3−メトキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3−メトキシフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z408([M+H]+);C24H16F3NO2として計算値:C、70.76;H、3.96;N、3.44;実測値:C、70.70;H、3.90;N、3.27
[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](チエン−2−イル)メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに2−チエニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z384([M+H]+);C21H12F3NOSとして計算値:C、65.79;H、3.15;N、3.65;実測値:C、65.75;H、2.94;N、3.59
[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](チエン−3−イル)メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3−チエニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z384([M+H]+);C21H12F3NOSとして計算値:C、65.79;H、3.15;N、3.65;実測値:C、65.52;H、3.01;N、3.47
(3−メチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
3−ブロモトルエン(0.078mL、0.64mmol)を、THF(3mL)中に溶解し、−78℃に冷却した。ついで、BuLi(0.32mLの2.0M溶液、0.64mmol)を滴下し、ついで、30分間撹拌した。ついで、THF(2mL)中のN−メトキシ−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド(0.231g、0.64mmol)を、シリンジを用いて加え、一晩撹拌して静置した。MeOHおよび2NのHClを加え、5分間撹拌した。ついで、混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた物質を、溶出液としてヘキサン中10%酢酸エチルを用いる、カラムクロマトグラフィーにより精製して、0.060gの所望の生成物を灰白色固体として得た。MS(ESI)m/z392([M+H]+);C24H16F3NOとして計算値:C、73.65;H、4.12;N、3.58;実測値:C、73.34;H、4.08;N、3.31
3−ベンジル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(実施例1、0.244g、0.65mmol)を、エチレングリコール(5mL)中に、ヒドラジン水和物(0.3mL)と一緒に溶解し、120℃で2時間加熱した。ついで、少量のペレットのKOHを加え、反応物を、180℃で4時間加熱した。反応物を室温に冷却し、水を加え、混合物をエーテルで抽出して、濃縮した。得られた物質を、溶出液としてヘキサン中5%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーに付して、0.128gの所望の生成物を得た。MS(ESI)m/z364([M+H]+);1H NMR(CDCl3)δ9.01(s、1H)、8.02(d、J=7.2Hz、1H)、7.65(d、J=7.6Hz、1H)、7.51(m、3H)、7.44(m、1H)、7.20(m、5H)、6.97(m、2H)、3.98(s、2H)
3−ベンジル−4−(4−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
2フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノンの代わりに実施例2の[4−(4−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンを用いて、実施例31の方法を用いてこの化合物を調製した。HCl塩をエーテル中HClを用いて調製した。MS(ESI)m/z394([M+H]+);1H NMR(アセトン−d6)δ8.97(s、1H)、8.12(d、J=7.2Hz、1H)、7.76(d、J=8.4Hz、1H)、7.63(m、1H)、7.25(m、4H)、7.15(m、3H)、7.07(d、J=7.5Hz、2H)、4.08(s、2H)、3.92(s、3H)
4−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(ピリジン−2−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
2フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノンの代わりに実施例18の[4−(4−tert−ブチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノンを用いて、実施例31の方法を用いてこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z421([M+H]+);C26H23F3N2として計算値:C、74.27;H、5.51;N、6.66;実測値:C、73.94;H、5.30;N、6.53
フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノール
フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(実施例1、0.200g、0.53mmol)を、EtOH(5mL)中に溶解し、0℃に冷却し、NaBH4(0.020g、0.53mmol)を加えた。氷浴を除去し、反応物を室温にて一晩撹拌した。EtOHを除去し、得られた物質に水を加えて、これを塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。生成物を、溶出液としてヘキサン中15%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、0.194gの所望の生成物を白色固体として得た。MS(ESI)m/z380([M+H]+);C23H16F3NOとして計算値:C、72.82;H、4.25;N、3.69;実測値:C、72.52;H、4.20;N、3.55
3−[メトキシ(フェニル)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノール(実施例34、0.05g、0.132mmol)を、DMF(3mL)中に溶解した。ついで、NaH(0.011g、0.264mmol、60%分散液)を加え、1時間室温にて撹拌した。ついで、ヨードメタン(0.04ml、0.66mmol)を加え、30分間撹拌した。反応物を水でクエンチし、ついで、エーテルで抽出した。合した有機物を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた物質を、溶出液としてヘキサン中5%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、0.039g(75%)の所望の生成物を白色固体として得た。MS(ESI)m/z394([M+H]+);C24H18F3NOとして計算値:C、73.27;H、4.61;N、3.56;実測値:C、73.15;H、4.16;N、3.41
フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メチルアセタート
フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノール(実施例34、0.050g、0.132mmol)を、CH2Cl2(3mL)中に溶解した。ついで、トリエチルアミン(0.1mL、0.70mmol)を、ついで、アセチルクロライド(0.05mL、0.70mmol)を加えた。反応物を2時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、得られた物質をエーテル/水/5%のHCl溶液に溶解した。層を分離し、有機相を、1回以上5%のHClで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。生成物を、溶出液としてヘキサン中7%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物を白色固体として得た(0.044g、79.4%)。MS(ESI)m/z422([M+H]+);C25H18F3NO2として計算値:C、71.25;H、4.31;N、3.32;実測値:C、71.15;H、4.11;N、3.21
(E)−フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノンオキシム
フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(実施例1、0.128g、0.339mmol)を、EtOH/H2O(7mL、7:3混合物)に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(0.028g、0.407mmol)および酢酸ナトリウム三水和物(0.061g、0.447mmol)と一緒に溶解し、この混合物を1.5時間還流した。TLCおよびLC−MSにより、反応していないことが示された。従って、過剰量のヒドロキシルアミン塩酸塩および酢酸ナトリウム三水和物を加え、還流を一晩続けた。反応物を濃縮し、得られた物質をCH2Cl2/H2Oに溶解した。層を分離し、水層をCH2Cl2で抽出した。合した有機物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。生成物を、溶出液としてヘキサン中15%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、0.100gの所望の生成物を白色固体として得た。MS(ESI)m/z393([M+H]+);MS(ESI)m/z391([M−H]−);C23H15F3N2Oとして計算値:C、70.4;H、3.85;N、7.14;実測値:C、70.09;H、3.65;N、6.96
(E)−フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノンO−メチルオキシム
(E)−フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノンオキシム(実施例37、0.070g、0.18mmol)を、DMF(3mL)中に溶解した。ついで、NaH(0.014g、0.36mmol)を加え、20分間撹拌し、ついで、ヨードメタン(0.05mL、0.72mmol)を添加して、週末にわたって撹拌した。反応を水でクエンチし、エーテルで抽出した。合した有機物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた物質を、溶出液としてヘキサン中5%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、0.063g(86%)の所望の生成物を白色固体として得た。MS(ESI)m/z407([M+H]+);C24H17F3N2Oとして計算値:C、70.93;H、4.22;N、6.89;実測値:C、70.92;H、4.19;N、6.68
1−フェニル−1−[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]エタノール
フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(実施例1、0.260g、0.688mmol)を、THF(5mL)中に溶解し、0℃に冷却した。ついで、メチルマグネシウムブロマイド(0.45mLのエーテル中3.0M溶液、1.35mmol)を加え、反応を一晩撹拌し、室温に加温した。TLCにより、出発物質がまだ存在することが示され、従って、さらにメチルマグネシウムブロマイドを加え、反応物を50℃で一晩加熱した。反応物を冷却し、飽和NH4Clでクエンチし、CH2Cl2で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。生成物を、溶出液としてヘキサン中10%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、0.176g(64.8%)の所望の生成物を得た。MS(ESI)m/z394([M+H]+);C24H18F3NO・0.5H2Oとして計算値:C、71.63;H、4.76;N、3.48;実測値:C、71.45;H、4.66;N、3.09
3−(1−メトキシ−1−フェニルエチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
1−フェニル−1−[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]エタノール(実施例39、0.096g、0.243mmol)を、DMF(3mL)中に溶解し、ついで、NaH(0.020g、0.487mmol)を加え、20分間撹拌した。最後に、ヨードメタン(0.08mL、1.22mmol)を加え、撹拌を30分間続けた。反応物を水でクエンチし、エーテルで抽出した。合した有機物を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた物質を、溶出液としてヘキサン中5%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製した。MS(ESI)m/z408([M+H]+);1H NMR(CDCl3)δ9.59(s、1H)、8.01(d、J=6.8Hz、1H)、7.31(m、3H)、7.12(m、5H)、7.0(m、2H)、6.74(dd、J=7.5および1.2Hz、1H)、6.63(dd、J=7.7および1.3Hz、1H)、3.06(s、3H)、1.8(s、3H)
(4−({4−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸)
(2−ベンゾイル−3−(2−トリフルオロメチル−フェニルアミノ)−アクリル酸エチルエステル)の調製
トルエン(125ml)中の2−(トリフルオロメチル)アニリン(4.6g、28.8mmol)および2−ベンゾイル−3−エトキシ−アクリル酸エチルエステル7.2g、28.8mmol)の混合物を、加熱還流した。18時間後、反応物を冷却し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(10%EtOAc/ヘキサンで溶出)により精製して、2−ベンゾイル−3−(2−トリフルオロメチル−フェニルアミノ)−アクリル酸エチルエステル(8.6g、収率=82%)を得た;MS(ESI)m/z364(M+H)+;C19H16F3NO3として計算値:C、62.81;H、4.44;N、3.85;実測値:C、62.87;H、4.21;N、3.76。
ダウサム120ml)中の2−ベンゾイル−3−(2−トリフルオロメチル−フェニルアミノ)−アクリル酸エチルエステル(8.2g、22.4mmol)の溶液を加熱還流した。4時間後、反応物を冷却し、ヘキサンに注いだ。得られた固体を濾過し、ヘキサンで線上して、(4−ヒドロキシ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−フェニル−メタノン(4.0g、収率=56%)を得た;MS(ESI)m/z318(M+H)+;C17H10F3NO2として計算値:C、63.36;H、3.18;N、4.41;実測値:C、63.96;H、3.14;N、4.25。
DMF(20ml)中の(4−ヒドロキシ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−フェニル−メタノン(1.2g、3.8mmol)、N−p−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド(1.6g、4.5mmol)およびK2CO3(2.0g、14.5mmol)の溶液を室温で撹拌した。5時間後、反応物を水に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテルを乾燥し、濃縮して、黄色固体を得、MeOHでトリチュレートして、濾過して、白色固体を得た(1.1g、収率=65%);MS(ESI)m/z450(M+H)+;C18H9F6NO4Sとして計算値:C、48.12;H、2.02;N、3.12;実測値:C、48.06;H、1.76;N、2.99。
ジオキサン(50ml)中の3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イルトリフルオロメタンスルホネート(1.8g、4mmol)、4−メトキシフェニルボロン酸(1.0g、6.5mmol)およびK3PO4(3.0g)の溶液を加熱還流した。4時間後、反応物を冷却し、濾過し、濃縮して、油を得、カラムクロマトグラフィー(10%EtOAc/Hexで溶出)に付して、白色固体を得た(1.3g収率=81%);MS(ESI)m/z408([M+H]+;1H NMR(DMSO)δ9.10(s、1H)、8.32(d、1H、J=6.8Hz)、8.01(d、1H、J=8.4Hz)、7.78−7.74(m、1H)、7.66−7.63(m、2H)、7.56−7.52(m、1H)、7.38−7.35(m、2H)、7.26(d、2H、J=7.8Hz)、6.94(d、2H、J=7.8Hz)、3.88(s、3H)。
[4−(4−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(1.3g、3.3mmol)およびピリジンHCl(10g)の混合物を、200℃に加熱した。1時間後、反応物を冷却し、ついで、2NのHClで希釈した。酸性層をEtOAcで抽出し、乾燥し、濃縮して油を得、これを10%EtOAc/ヘキサンでトリチュレートして、固体を得、これを濾過により回収して、([4−(4−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(0.80g、収率=68%)を得た;MS(ESI)m/z394([M+H]+);1H NMR(DMSO)δ9.72(bs、1H)、9.08(s、1H)、8.31(d、1H、J=6.8Hz)、8.06(d、1H、J=8.6Hz)、7.80−7.75(m、1H)、7.62−7.60(m、2H)、7.58−7.54(m、1H)、7.38−7.35(m、2H)、7.13(d、2H、J=7.8Hz)、6.75(d、2H、J=7.8Hz)。
アセトン(20ml)中の[4−(4−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(0.5g、1.3mmol)、メチル4−ブロモメチルベンゾエート(0.30g、1.3mmol)およびK2CO3(0.42g、3mmol)の溶液を加熱還流した。1時間後、反応物を冷却し、濾過して、濃縮した。得られた油をTHF/MeOH(20ml)中に溶解し、2NのNaOH(2ml)を加え、加熱還流した。1時間後、反応物を冷却し、2NのHClに注ぎ、EtOAcで抽出した。ついで、有機層を乾燥し、濃縮して固体を得、これを10%EtOAc/ヘキサンでトリチュレートして、所望の化合物(0.32g、収率=47%)を得た;MS(ESI)m/z528([M+H]+);1H NMR(DMSO)δ12.98(bs、1H)、9.11(s、1H)、8.33(d、1H、J=6.8Hz)、7.96−7.91(m、3H)、7.82−7.77(m、1H)、7.64−7.53(m、5H)、7.39−7.35(m、2H)、7.27(d、2H、J=7.8Hz)、6.99(d、2H、J=7.8Hz)、5.17(s、2H)。
([4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン)
ジオキサン(50ml)中の3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イルトリフルオロメタンスルホネート(1.6g、3.6mmol)、3−ヒドロキシフェニルボロン酸(0.60g、4.3mmol)およびK3PO4(3.0g)の溶液を、加熱還流した。4時間後、反応物を冷却し、濾過し、濃縮して固体を得、これを10%EtOAc/ヘキサンでトリチュレートして、白色固体(1.2g収率=86%)を得た;MS(ESI)m/z394([M+H]+;1H NMR(DMSO)δ9.54(s、1H)、9.11(s、1H)、8.339(d、1h、J=7.0Hz)、8.01(d、1H、J=8.0Hz)、7.83−7.79(m、1H)、7.64−7.61(m、2h)、7.55−7.51(m、1H)、7.39(t、2H、J=7.8Hz)、7.13(t、1H、=7.8Hz)、6.72−6.68(m、3H);C23H14F3NO2として計算値:C、70.23;H、3.59;N、3.56;実測値:C、69.67;H、3.43;N、3.51。
([4−(3−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン)
アセトン(10ml)中の[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(0.20g、0.58mmol)、ヨードメタン(実施例42、0.14g、1.0mmol)およびK2CO3(0.41g、3mmol)の溶液を加熱還流した。2時間後、反応物を冷却し、濾過し、濃縮して油を得、これをカラムクロマトグラフィー(10%EtOAc/ヘキサンで溶出)により精製して、所望の生成物を泡沫体として得た(0.10g、収率=48%);MS(ESI)m/z408([M+H]+)。
実施例44〜55の化合物を、K2CO3の代わりにCs2CO3を、アセトンの代わりにDMFを、ヨードメタンの代わりに適当なアルキル化剤を用いて、実施例43の方法を用いて、[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(実施例42)から調製した。
[4−[3−(ベンジルオキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
ベンジルブロマイドから。MS(ESI)m/z484([M+H]+);HRMS:C30H20F3NO2として計算値:483.1446;実測値(ESI_FT)、484.15164
[4−{3−[(2−クロロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
2−クロロベンジルブロマイドから。MS(ESI_FT)m/z518.11207([M+H]1+);MS(ESI_FT)m/z518.11292(CALC’D);HRMS:C30H19ClF3NO2として計算値:517.1056;実測値(ESI_FT)、518.11207
フェニル[4−[3−(2−フェニルエトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−フェニルブロモエタンから。HRMS:C31H22F3NO2として計算値:497.1603;実測値(ESI_FT)、498.16655
[4−{3−[(2−クロロ−6−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
2−クロロ−6−フルオロベンジルブロマイドから。MS(ESI)m/z536/538([M+H]+);HRMS:C30H18ClF4NO2として計算値:535.0962;実測値(ESI_FT)、536.10194
[4−{3−[(4−クロロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
4−クロロベンジルブロマイドから。MS(ESI)m/z518/520([M+H]+);HRMS:C30H19ClF3NO2として計算値:517.1056;実測値(ESI_FT)、518.11102
[4−{3−[(2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
2−フルオロベンジルブロマイドから。MS(ESI)m/z502([M+H]+);HRMS:C30H19F4NO2として計算値:501.1352;実測値(ESI_FT)、502.14127
[4−{3−[(4−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
4−フルオロベンジルブロマイドから。MS(ESI)m/z502([M+H]+);HRMS:C30H19F4NO2として計算値:501.1352;実測値(ESI_FT)、502.1415
[4−{3−[(2−クロロ−4−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
2−クロロ−4−フルオロベンジルブロマイドから。MS(ESI)m/z536/538([M+H]+);HRMS:C30H18ClF4NO2として計算値:535.0962;実測値(ESI_FT)、536.1017
フェニル[4−{3−[(2,4,6−トリフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2,4,6−トリフルオロベンジルブロマイドから。MS(ESI)m/z538([M+H]+);HRMS:C30H17F6NO2として計算値:537.1163;実測値(ESI_FT)、538.12281
[4−{3−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
2,4−ジフルオロベンジルブロマイドから。MS(ESI)m/z520([M+H]+);HRMS:C30H18F5NO2として計算値:519.1258;実測値(ESI_FT)、520.13135
[4−{3−[(3,4−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
2,4−ジフルオロベンジルブロマイドから。MS(ESI)m/z520([M+H]+);HRMS:C30H18F5NO2として計算値:519.1258;実測値(ESI_FT)、520.13178
([4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
4−ブロモメチル−フェニル酢酸から。MS(ESI)m/z542([M+H]+);1H NMR(DMSO)δ12.34(bs、1H)、9.149s、1H)、8.33(d、1H、J=6.7Hz)、7.93(d、1H、J=8.5Hz)、7.65−7.62(m、2H)、7.55−7.51(m、1H)、7.38−7.35(m、2H)、7.25−7.21(m、5H)、7.00−6.86(m、3H)、5.02−4.96(m、2H)、3.58(s、2H)
(4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸)
アセトン(25ml)中の4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(実施例42、1.0g、2.5mmol)、メチル4−ブロモメチルベンゾエート(0.57g、2.5mmol)およびK2CO3(1.38g、10mmol)の溶液を加熱還流した。2時間後、反応物を冷却し、濾過して、濃縮した。得られた油をTHF/MeOH(20ml)中に溶解し、2NのNaOH(2ml)を加え、反応物を還流した。2時間後、反応物を冷却し、2NのHClに注ぎ、EtOAcで抽出した。EtOAcを乾燥し、濃縮し、生成物を、カラムクロマトグラフィー(40%EtOAc/ヘキサンで溶出)で精製して、所望の生成物を泡沫体として得た(1.00g、収率=77%);MS(ESI)m/z528([M+H]+);1H NMR(DMSO)δ12.97(s、1H)、9.14(s、1H)、8.33(d、1H、J=6.6Hz)、7.94−7.88(m、3H)、7.76(t、1H、J=8.0Hz)、7.63(d、2H、J=7.1Hz)、7.54−7.47(m、1H)、7.46(d、2H、J=8.5Hz)、7.37−7.33(m、2H)、7.27(t、1H、J=7.8Hz)、7.05−6.98(m、2H)、6.87(m、1H)。
(3−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸
ハロゲン化物としてメチル3−ブロモメチルベンゾエートを用いて、実施例56の方法を用いて調製した。MS(ESI)m/z528([M+H]+);1H NMR(DMSO)δ13.05(s、1H)、9.14(s、1H)、8.32(d、1H、J=6.8Hz)、7.96−7.90(m、3H)、7.76(t、1H、J=7.8Hz)、7.65−7.49(m、5H)、7.37(t、2H、J=7.5Hz)、7.26(t、1H、J=8.0Hz)、7.01−6.97(m、2H)、6.87−6.84(m、1H)、5.15−5.01(m、2H)
({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}酢酸
ハロゲン化物としてエチルブロモアセタートを用いて、実施例56の方法を用いて調製した。MS(ESI)m/z452([M+H]+);1H NMR(DMSO)δ9.13(s、1H)、8.34(d、1H、J=7.9Hz)、7.98(d、1H、J=8.5Hz)、7.78(t、1H、J=8.0Hz)、7.67(d、2H、J=7.0Hz)、7.58−7.54(m、1H)、7.38−7.35(m、2H)、7.26(t、1H、J=8.0Hz)、6.93−6.86(m、3H)、4.57(s、2H)
([4−フェニル−6−フルオロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン)
2−ベンゾイル−3−(2−トリフルオロメチル−4−フルオロ−フェニルアミノ)−アクリル酸エチルエステルの調製
トルエン(125mL)中の4−フルオロ−2−トリフルオロメチル−アニリン(5.0g、27.89mmol)および2−ベンゾイル−3−エトキシ−アクリル酸エチルエステル(6.9g、27.89mmol)の混合物を加熱還流した。18時間後、反応物を冷却し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(10%〜40%Et2O/ヘキサンで溶出)により精製して、2−ベンゾイル−3−(2−トリフルオロメチル−4−フルオロ−フェニルアミノ)−アクリル酸エチルエステル(6.6g、62%)を得た;MS(ESI)m/z382(M+H)+;1H NMRE:Z(混合物1:1)(CDCl3):δ0.88(t、J=5.38Hz、3H)、0.95(t、J=5.38Hz、3H)、4.02(q、J=5.38Hz、2H)、4.07(t、J=5.38Hz、2H)、7.29−7.51(m、10H)、7.53−7.56(dt、J=9.67、1.54Hz、2H)、7.66−7.68(dt、J=8.33、1.41Hz、2H)、8.10−8.13(d、J=12.68Hz、2H)、8.36−8.39(d、J=12.43Hz、2H)、11.17−11.20(d、J=12.68Hz、1H)、12.39−12.42(d、J=12.43Hz、1H)。
ダウサム(75mL)中の2−ベンゾイル−3−(4−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニルアミノ)−アクリル酸エチルエステル(6.1g、16.0mmol)の溶液を加熱還流した。4時間後、反応物を冷却し、ヘキサン(150mL)に注いだ。得られた固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、再結晶(1:1EtOAc/ヘキサン)して、4−ヒドロキシ−6−フルオロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−フェニル−メタノンを淡黄色粉末として得た(2.8g、53%);MS(ESI)m/z336(M+H)+;1H NMR(CDCl3):δ6.99−7.7.02(d、J=8.59Hz、1H)、7.33−7.36(t、J=8.59Hz、1H)、7.79−7.81(t、J=9.60Hz、1H)、7.61−7.67(m、2H)、7.96−7.98(dd、J=8.32、5.50Hz、1H)、9.14(s、1H)、14.16(s、1H)。
CH2Cl2(15mL)中の(4−ヒドロキシ−6−フルオロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−フェニル−メタノン(50mg、1.49mmol)およびトリエチルアミン(310mg、3.07mmol)の溶液を、0℃で硫酸カルシウムチューブ中で撹拌し、無水トリフルオロメタンスルホン酸(505mg、1.79mmol)を加えた。1時間後、反応物を、2NのHCl(25mL)に注ぎ、抽出し、ブライン(15mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮して、3−ベンゾイル−(4−フルオロ−8−トリフルオロメチル)キノリン−4−イルトリフルオロメタンスルホネートを灰白色粉末として得た(510mg、71%);MS(ESI)m/z468(M+H)+;1H NMR(CDCl3):δ7.00−7.7.03(d、J=8.59Hz、1H)、7.33−7.36(t、J=8.59Hz、1H)、7.62−7.67(m、3H)、7.87−7.90(d、J=8.32Hz、1H)、8.00−8.02(dd、J=8.32、5.50Hz、1H)、9.15(s、1H)
ジオキサン(35mL)中の3−ベンゾイル−6−フルオロ−8−トリフルオロメチル)キノリン−4−イルトリフルオロメタンスルホネート(510g、1.09mmol)、フェニルボロン酸(166mg、1.36mmol)、K3PO4(961mg、4.54mmol)、Pd(PPh3)4(91mg、0.08mmol)の溶液を加熱還流した。3時間後、反応物を冷却し、セライトにより濾過し、2NのHCl(40mL)およびEtOAc(50mL)間で分配し、MgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。逆相−HPLCに付して、標題化合物を淡黄色固体として得た(138mg、32%);MS(ESI)m/z396(M+H)+;1H NMR(CDCl3):δ7.31−7.35(m、1H)、7.36−7.40(m、2H)、7.54−7.58(dt、J=7.30、2.99Hz、1H)、7.63−7.65(d、J=7.15Hz、1H)、8.35−8.38(dd、J=8.58Hz、1H)、9.14(s、1H)。
[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
20mLのトルエンおよび5mLのエタノール中のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.12、0.1mmol)、2Nの炭酸ナトリウム(5mL、10mmol)、[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(実施例1から、0.67g、2.0mmol)の混合物に、3−アミノベンゼンボロン酸(0.62g、4.0mmol)を加えた。反応混合物を80℃で1時間加熱し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、MgSO4で乾燥した。減圧下で溶媒を蒸発させて、粗生成物を得、酢酸エチル/ヘキサン(5%〜50%)を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を淡黄色固体として得た;MS(EI)m/z393.3(M+H)+;1H NMR(DMSO−d6):δ5.21(s、2H)、6.39(d、J=8.8Hz、1H)、6.47(s、1H)、6.48(d、J=9.4Hz、1H)、6.95(t、J=9.4Hz、1H)、7.39(t、J=7.5Hz、2H)、7.56(t、J=8.7Hz、1H)、7.63(d、J=8.2Hz、2H)、7.80(t、J=7.8Hz、1H)、8.10(d、J=8.6Hz、1H)、8.31(d、J=6.7Hz、1H)、9.08(s、1H)。
4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸
5mLのTHF中の4−(クロロスルホニル)安息香酸(0.11g、0.5mmol)を、5mLのTHF中の[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(0.098g、0.25mmol)およびトリエチルアミン(0.4mL、0.29mmol)の撹拌溶液に、室温にて滴下した。反応混合物を一晩撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、濃縮した。残渣をセミ分取HPLCに付した(カラム:PhenomenexC18Luna21.6mmx60mm、5μM;溶媒A:水(0.1%TFA緩衝液);溶媒B:アセトニトリル(0.1%TFA緩衝液);溶媒勾配:時間0:0%B;10分:100%B;保持100%B5分;流速:22.5mL/分)。生成物を、UV吸収に基づいて回収し、濃縮して、標題化合物を褐色固体として得た(0.075g、50%):MS(EI)m/z601.1(M+H)+;1H NMR(DMSO−d6):δ7.03(d、J=7.7Hz、1H)、7.33(t、J=8.0Hz、1H)、7.39(t、J=7.8Hz、2H)、7.56(t、J=7.4Hz、1H)、7.60−8.75(m、9H)、8.06(d、J=8.6Hz、1H)、8.36(d、J=7.3Hz、1H)、9.16(s、1H)、10.34(s、1H)。
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}ベンゼンスルホンアミド
[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよびベンゼンスルホニルクロライドから、実施例61の方法に従って標題化合物を灰白色固体として得た:MS(EI)m/z533.2(M+H)+;1H NMR(DMSO−d6):δ6.95(d、J=7.7Hz、1H)、7.03(d、J=8.1Hz、1H)、7.05(s、1H)、7.20(t、J=7.9Hz、1H)、7.35(t、J=7.5Hz、2H)、7.50−7.70(m、9H)、7.76(t、J=8.2Hz、1H)、8.33(d、J=7.1Hz、1H)、9.11(s、1H)、10.38(s、1H)。
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルクロライドから、実施例61の方法に従って標題化合物を灰白色固体として得た:MS(EI)m/z601.1(M+H)+;1H NMR(DMSO−d6):δ7.00−7.10(m、3H)、7.24(d、J=8.6Hz、1H)、7.33(t、J=7.6Hz、2H)、7.50−7.60(m、3H)、7.70(d、J=8.5Hz、1H)、7.75(t、J=8.4Hz、1H)、7.87(d、J=7.4Hz、2H)、7.96(d、J=7.4Hz、2H)、8.34(d、J=6.2Hz、1H)、9.11(s、1H)、10.65(s、1H)。
N−[3−(3−ベンゾイル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニル]−ベンズアミド
トリエチルアミンの代わりに塩基としてピリジンを用いて、[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよびベンゾイルクロライドから、実質的に実施例61の方法により標題化合物を灰白色固体として調製した:MS(EI)m/z497.2(M+H)+;1H NMR(DMSO−d6):δ7.03(d、J=7.6Hz、1H)、7.33(t、J=7.8Hz、1H)、7.39(t、J=8.0Hz、2H)、7.50−7.95(m、10H)、8.05(d、J=7.7Hz、1H)、8.36(d、J=7.0Hz、1H)、9.16(s、1H)、10.33(s、1H)
1−[3−(3−ベンゾイル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニル]−3−フェニル−尿素
トリエチルアミンを用いずに、[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよびフェニルイソシアネートから、実質的に実施例61の方法により標題化合物を灰白色固体として得た:MS(EI)m/z512.2(M+H)+;1H NMR(DMSO−d6):δ6.90(d、J=7.7Hz、1H)、6.96(t、J=7.3Hz、1H)、7.20−7.30(m、3H)、7.35−7.47(m、6H)、7.57(t、J=7.5Hz、1H)、7.66(d、J=8.5Hz、2H)、7.83(d、J=7.7Hz、1H)、8.35(d、J=6.9Hz、1H)、8.66(s、1H)、8.74(s、1H)、9.14(s、1H)。
{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸
[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(0.39g、1.0mmol)および(4−ホルミル−フェニル)−酢酸メチルエステル(0.17g、0.96mmol)を、THF(15mL)中に混合し、ついで、NaBH(OAc)3(0.43g、2.0mml)および酢酸(0.5mL)で処理した。N2雰囲気下、40℃で2時間撹拌した後、混合物を、水でクエンチし、ついで、酢酸エチルで抽出した。有機残渣を、溶出液として5〜50%のEtOAc/ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製してメチル{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセタートを橙色固体として得た(0.30g、54%):MS(EI)m/z555.3(M+H)+;1H NMR(DMSO−d6):δ3.61(s、3H)、3.66(s、2H)、4.12(d、J=6.0Hz、2H)、6.40(d、J=6.8Hz、2H)、6.49(d、J=6.8Hz、2H)、6.98(t、J=7.7Hz、1H)、7.18−7.22(m、4H)、7.36(t、J=7.5Hz、2H)、7.55(t、J=7.4Hz、1H)、7.59(d、J=9.0Hz、2H)、7.72(t、J=8.6Hz、1H)、7.99(d、J=8.5Hz、1H)、8.30(d、J=7.3Hz、1H)、9.08(s、1H)。
(4−{[{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(メチル)アミノ]メチル}フェニル)酢酸
メチル{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセタートおよび37%の水性ホルムアルデヒドから、実施例66の方法に従って、標題化合物を橙色固体として調製した。MS(EI)m/z555.3(M+H)+;1H NMR(DMSO−d6):δ2.86(s、3H)、3.55(s、2H)、4.44(s、2H)、6.50(d、J=7.5Hz、1H)、6.60−6.65(m、2H)、6.98(d、J=8.1Hz、2H)、7.09(t、J=7.9Hz、1H)、7.18(d、J=8.0Hz、2H)、7.36(t、J=7.4Hz、2H)、7.55(t、J=6.2Hz、1H)、7.64(d、J=7.0Hz、2H)、7.73(t、J=7.8Hz、1H)、8.01(d、J=7.7Hz、1H)、8.30(d、J=7.0Hz、1H)、9.10(s、1H)、12.31(brs、1H)
([4−(3−ヒドロキシメチル−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノン)
ジオキサン(30ml)中の(3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イルトリフルオロメタンスルホネート)(3.0g、6.0mmol)、3−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸(1.5g、10mmol)、K3PO4(3.0g)およびPd(PPh3)4(0.30g)の溶液を加熱還流した。3時間後、反応物を冷却し、水に注いだ。水層をEtOAcで抽出し、乾燥し、濃縮して、油を得、カラムクロマトグラフィー(30%EtOAc/ヘキサンで溶出)により精製して、標題化合物を泡沫体として得た(2.6g、96%);MS(ESI)m/z407([M+H]+);1H NMR(DMSO)δ9.149(s、1H)、8.33(d、1H、J=7.1Hz)、7.96(d、1H)、7.8Hz)、7.80(t、1H、J=7.4Hz)、7.62(d、2H、H=7.1Hz)、7.55(t、1H、J=7.5Hz)、7.40−7.28(m、5H)、7.18−7.14(m、1H)、5.23(t、1H、J=5.6Hz)、4.41(d、1H、J=5.6Hz)。
([4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル]酢酸)
THF(10ml)中の[4−(3−ヒドロキシメチル−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノン(0.20g、0.5mmol)、PPh3(0.2g、0.75mmol)およびメチル4−ヒドロキシフェニルアセタート(0.13g、0.75mmol)の溶液に、DIAD(0.15g、0.75mmol)を滴下した。1時間後、反応物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(20%EtOAc/ヘキサンで溶出)により精製して、泡沫体を得た(0.14g)。泡沫体を、THF/MeOH(10ml)および1NのNaOH(1ml)に溶解し、加熱還流した。1時間後、反応物を冷却し、1NのHClに注ぎ、EtOAcで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮して、標題化合物を泡沫体として得た(0.11g、41%);MS(ESI)m/z542([M+H]+);1H NMR(DMSO)δ12.24(s、1H)、9.15(s、1H)、8.34(d、1H、J=6.7Hz)、7.91(d、1H、J=7.2Hz)、7.78(t、1H、J=7.6Hz)、7.61(d、2H、J=8.2Hz)、7.56−7.52(m、1H)、7.40−7.35(m、5H)、7.27−7.22(m、1H)、7.16(d、2H、J=8.2z)、6.85(d、2H、J=8.2Hz)、5.04(s、2H)、3.47(s、2H)。
([4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセトニトリル)
アセトン(50ml)中の[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(1.5g、3.8mmol)、ジクロロ−p−キシレンおよびK2CO3の溶液を加熱還流した。18時間後、反応物を冷却し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(20%EtOAc/ヘキサンで溶出)により精製して、{4−[3−(4−クロロメチル−ベンジルオキシ)−フェニル]−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル}−フェニル−メタノンを泡沫体として得た(1.1g、55%)。この泡沫体をDMF中に溶解し、NaCN(0.16g、2.5mmol)およびNaI(.075g、0.5mmol)を加えた。反応物を60℃に1時間加熱し、ついで、冷却した。溶液を、水に注ぎ、EtOAcで抽出し、乾燥して、濃縮した。生成物を、カラムクロマトグラフィー(20%EtOAc/ヘキサンで溶出)に付して、標題化合物を泡沫体として得た(0.80g、72%);MS(ESI)m/z523([M+H]+);1H NMR(DMSO)δ9.14(s、1H)、8.33(d、1H、J=6.7Hz)、7.93(dd、1H、J=8.5Hz、1.0Hz)、7.78(1、1H、J=7.4Hz)、7.64(d、2H、J=8.4Hz)、7.57(t、1H、J=7.5Hz)、7.40−7.35(m、6H)、7.26(t、1H、J=7.9Hz)、6.99−6.94(m、2H)、6.84(d、1H、J=8.2Hz)、5.10−4.97(m、2H)、4.05(s、2H)。
(フェニル[4−(3−{[4−(1H−テトラゾール−5−イルメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン)
DMF(30ml)中の([4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセトニトリル)(0.52g、1.0mmol)、アジ化ナトリウム(0.33g、5.0mmol)およびNH4Cl(0.27g、5mmol)の溶液を、125℃で加熱した。48時間後、反応物を冷却し、水に注いだ。水層をEtOAcで抽出し、乾燥し、濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィー(50%EtOAc/ヘキサンで溶出)により精製して、標題化合物を泡沫体として得た(0.12g、22%);MS(ESI)m/z[M+H]+(566);1H NMR(DMSO)δ16.2(s、1H)、9.13(s、1H)、8.32(d、1H、J=6.7Hz)、7.92(d、1H、J=8.4Hz)、7.75(t、1H、J=7.8Hz)、7.63(d、2H、J=8.4Hz)、7.57−7.53(m、1H)、7.39−7.25(m、7H)、6.98−6.93(m、2H)、6.84(d、1H、J=8.2Hz)、5.02−4.43(m、2H)、4.32(s、2H)
N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
15mLのDMF中の4−フェニル−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−カルボン酸(0.24g、0.757mmol)の溶液に、アニリン(0.137mL、1.51mmol)、EDCI−HCl(0.218g、1.13mmol)およびDMAP(0.184g、1.51mmol)を加えた。室温にて一晩撹拌した後、溶液を酢酸エチルおよび水間で分配し、水層を酢酸エチルで抽出した。合した有機相を水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を濃縮し、残渣をシリカゲルに充填し、ヘキサン:酢酸エチル(9:1)を用いるクロマトグラフィーに付して、0.211g(71%)の標題化合物を白色固体として得た:mp207−208℃;C23H15N2F3Oとして計算値:392.38、実測値:ESIMS、393(M+H)+、実測値:HRMS(ESI)、393.12056(M+H)+;1H NMR(DMSO−d6)δ10.40(bs、1H)、9.25(bs、1H)、8.31(d、1H、J=6.9Hz)、7.90(d、1H、J=8.3Hz)、7.77(t、1H、J=7.5Hz)、7.47(m、7H)、7.28(t、2H、J=7.5Hz)、7.06(t、1H、J=7.06Hz);C23H15N2F3Oとして計算値:C、70.40;H、3.85;N、7.14;実測値:C、70.00;H、3.61;N、6.96
4−({4−フルオロ−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル酢酸エステルの代わりにエチル[4−({4−フルオロ−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタートを用いて、実施的に実施例40に記載のように、0.100g(96%)の標題化合物を白色固体として調製した:mp257℃;C31H21NF4O3として計算値:531.51、実測値:MS(ES)m/z532。
N−{4−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−フェニルウレア
トリエチルアミンを用いずに、[4−(4−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよびフェニルイソシアネートから、実施例61に記載の方法と類似の方法で、標題化合物を灰白色固体として調製した:MS(ES)m/z510.2。
N−フェニル−N’−{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
トリエチルアミンを用いずに、{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよびフェニルイソシアネートから、実施例61に記載の方法と類似の方法で、標題化合物を調製した;灰白色固体:mp202−205℃;MS(ES)m/z481.8。
N−(2−クロロフェニル)−N’−{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
トリエチルアミンを用いずに、{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−クロロフェニルイソシアネートから、実施例61に記載の方法と類似の方法で、標題化合物を調製した;灰白色固体:mp192−195℃;MS(ES)m/z515.8。
N−(2−フルオロフェニル)−N’−{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
トリエチルアミンを用いずに、{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−フルオロフェニルイソシアネートから、実施例61に記載の方法と類似の方法で、標題化合物を調製した;灰白色固体:MS(ES)m/z499.8。
[4−[3−({4−[(ジエチルアミノ)メチル]ベンジル}オキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
工程1:アセトン(50ml)中の[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(2.5g、6.4mmol)、p−ジクロロキシレン(5.6g、32mmol)およびK2CO3(2.6g、19mmol)を加熱還流した。3時間後、反応物を冷却し、濾過し、濃縮した。得られた油を、カラムクロマトグラフィー(5%EtOAc/Hexで溶出)により精製して、{4−[3−(4−クロロメチル−ベンジルオキシ)−フェニル]−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル}フェニル−メタノンを泡沫体として得た(2.7g)MS mz532。
[4−[3−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]ベンジル}オキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
アミンとしてジメチルアミンを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS(ES)m/z541.3
[4−{3−[(4−{[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]メチル}ベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
アミンとしてN−メチルアミノエタノールを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS(ES)m/z571.3
フェニル[4−(3−{[4−(ピロリジン−1−イルメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
アミンとしてピロリジンを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS(ES)m/z567.4
フェニル[4−(3−{[4−(ピペリジン−1−イルメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
アミンとしてピペリジンを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS(ES)m/z581.4
[4−{3−[(4−{[エチル(メチル)アミノ]メチル}ベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
アミンとしてN−エチルメチルアミンを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS(ES)m/z555.4
[4−[3−({4−[(メチルアミノ)メチル]ベンジル}オキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
アミンとしてメチルアミンを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS(ES)m/z527.3
[4−[3−({4−[(3−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]ベンジル}オキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
アミンとして3−ヒドロキシピペリジンを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS mz597
[4−{3−[(4−{[メチル(プロプ−2−イニル)アミノ]メチル}ベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
アミンとしてN−メチルプロパルフィルアミンを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS(ES)m/z565.2
[4−[3−({4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ベンジル}オキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
アミンとしてN−メチルピペラジンを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS mz596
[4−[3−({4−[(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル]ベンジル}オキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
アミンとして3−ヒドロキシピロリジンを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS(ESI)m/z582
[4−{3−[(4−{[2−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
アミンとして2−(メトキシメチル)ピロリジンを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS(ESI)m/z611
[4−{3−[(4−{[2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
アミンとして2−(ヒドロキシメチル)ピロリジンを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS(ESI)m/z597
メチル1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]プロリネート
アミンとしてプロリンメチルエステルを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS(ES)m/z625.4
1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]プロリナミド
アミンとしてピロリジン−2−カルボン酸アミドを用いて、実施例78に記載の方法を用いて調製した。MS(ES)m/z610.3
1−{1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]−1H−ピロール−2−イル}エタノン
1)アセトン(50ml)中の[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン:(2.5g、6.4mmol)、p−ジクロロキシレン(5.6g、32mmol)およびK2CO3(2.6g、19mmol)を加熱還流した。3時間後、反応物を冷却し、濾過し、濃縮した。得られた油を、カラムクロマトグラフィー(15%EtOAc/Hexで溶出)により精製して、{4−[3−(4−クロロメチル−ベンジルオキシ)−フェニル]−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル}フェニル−メタノンを泡沫体として得た(2.7g)。MS mz532
DMF(4ml)中の2−アセチルピロール(0.065g、0.60mmol)の溶液に、NaH(0.015g、0.60mmol)を加えた。反応物を10分間撹拌した後、1−{1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]−1H−ピロール−2−イル}エタノンを加えた。反応物を、室温で2時間撹拌し、ついで、水に注ぎ、EtOAcで抽出した。EtOAcを乾燥し、濃縮し、生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を泡沫体として得た(0.095g);MS(ES)m/z605.3。
1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]−1H−ピロール−2−カルボニトリル
ピロールとして2−シアノピロールを用いて、実施例93に記載の方法を用いて調製した。MS(ESI)m/z588
メチル1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]−1H−ピロール−2−カルボキシレート
ピロールとして1H−ピロール−2−カルボン酸メチルエステルを用いて、実施例93に記載の方法を用いて調製した。MS(ESI)m/z621
1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]−1H−ピロール−2−カルボン酸
メチル1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]−1H−ピロール−2−カルボキシラートをNaOHにより加水分解した;MS(ESI)m/z607;MS(ESI)m/z605。
1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]ピロリジンE−2,5−ジオン
ピロールの代わりにスクシニミドを用いて、実施例93に記載の方法を用いて調製した。MS(ESI)m/z595
フェニル[4−[3−(プロプ−2−イニルオキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
プロパルフィルブロマイドから、実施例43の方法に従って、標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z432
[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンの代わりに3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールを、ハロゲン化物として4−ブロモメチル−フェニル)−酢酸エチルエステルを用いて、実施例56の方法に従って調製した。MS(ESI)m/z528
[3−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンの代わりに3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールを、ハロゲン化物として3−ブロモメチル−フェニル)−酢酸エチルエステルを用いて、実施例56の方法に従って調製した。MS(ES)m/z526
3−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル]プロパン酸
フェノールとして3−(4−ヒドロキシ−フェニル)−プロピオン酸メチルエステルを用いて、実施例69と同様の方法を用いてこの化合物を調製した;MS m/z556。
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニルフェニルカルバメート
アセトニトリル(5ml)中の[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(実施例42)(0.20g、0.5mmol)、フェニルイソシアネート(0.2g、1.7mmol)およびTEA(1ml)の溶液を、室温で撹拌した。20時間後、反応物を濃縮し、油をカラムクロマトグラフィー(20%EtOAc/Hexで溶出)により精製して、標題化合物を白色泡沫体として得た(0.12g);MS(ES)m/z512.9。
4−(3−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}プロプ−1−イニル)安息香酸
TEA/CH3CN(10ml)中のフェニル[4−[3−(プロパ−2−イニルオキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(実施例21)(0.3g、0.7mmol)、メチル4−ヨウドベンゾエート(0.22g、0.84mmol)およびPdCl2(PPh3)2(0.05g)およびCuI(0.03g)の溶液を、室温で撹拌した。2時間後、反応物を2NのHClに注ぎ、EtOAcで抽出した。EtOAcを乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、油(0.28g)を得た。この油をTHF/MeOH(5ml)中に溶解し、1NのNaOH(1ml)で水素化して、標題化合物を泡沫体として得た(0.22g);MS(ES)m/z549.8。
3−(3−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}プロプ−1−イニル)安息香酸
メチル4−ヨウドベンゾエートの代わりにメチル3−ヨウドベンゾエートを用いて、実施例103のように調製した。MS(ES)m/z549.8
[4−({3−[3−[ヒドロキシ(フェニル)メチル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノンの代わりに4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸(実施例55)を用いて、実施例34に記載のように調製した;MS(ES)m/z542.1。
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}メタノール
[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンの代わりに(3−ベンジル−4−ブロモ−8−(トリフルオロメチル)キノリンを、フェニルボロン酸の代わりに3−(ヒドロキシメチル)フェニルボロン酸を用いて、実施例1、工程5の方法を用いてこの化合物を調製した;MS(ES)m/z392.5。
{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}酢酸
(4−クロロスルホニル−フェニル)−酢酸から、実施例61に記載の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z591;MS(ESI)m/z589
フェニル[4−[3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
5mLの酢酸中の[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(0.04g、0.1mmol)および2,5−ジメトキシテトラヒドロフラン(0.08g、0.6mmol)の混合物を80℃で1時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を得、これを酢酸エチル/ヘキサン(5%〜30%)を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、30mg(67%)の標題化合物を灰白色固体として得た。MS(ESI)m/z443;HRMS:C27H17F3N2Oとして計算値:442.1293;実測値(ESI、[M+H]+)、443.1373
(4−{[{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(ホルミル)アミノ]メチル}フェニル)酢酸
5mLの96%のギ酸および1mLの無水酢酸中のメチル{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセタート(0.05g、0.09mmol)の混合物を、1時間加熱還流した。減圧下で溶媒を除去し、粗生成物を得、これを、実施例66に記載のようにLiOH加水分解した。35mg(68%)の標題化合物を、淡黄色固体として得た。MS(ESI)m/z569;HRMS:C33H23F3N2O4として計算値:568.1610;実測値(ESI、[M−H]−)、567.1543
[4−(3−アニリノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
フェニルボロン酸(0.12g、1.0mmol)、Cu(OAc)2(0.036g、0.2mmol)およびミリスチン酸(0.046g、0.2mmol)を、大きなスターラーバーを備えた100mL丸底フラスコに入れた。ラバーセプタムを付け、乾燥トルエン(2mL)、2,6−ルチジン(0.116mL、1.0mmol)および{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセタート(0.045g、0.09mmol)を連続して加えた。得られた混合物を、24時間高速で撹拌し、酢酸エチル(10mL)で希釈し、シリカゲルプラグで濾過し、ついで、セミ分取HPLC(カラム:Phenomenex C18 Luna 21.6mm×60mm、5μM;溶媒A:水(0.1%TFA緩衝液);溶媒B:アセトニトリル(0.1%TFA緩衝液);溶媒勾配:時間0:0%B;10分:100%B;保持100%B5分;流速:22.5mL/分)により精製した。生成物をUV吸収に基づいて回収し、濃縮して、標題化合物を黄色固体として得た(0.05g、94%)。MS(ESI)m/z469;MS(ESI)m/z467;HRMS:C29H19F3N2Oとして計算値:468.1449;実測値(ESI、[M−H]−)、467.1362;C29H19F3N2Oとして計算値:C、74.35;H、4.09;N、5.98;実測値:C、74.27;H、3.72;N、5.82
[4−[3−(ベンジルアミノ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z483
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミン
[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンから、実施例31の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z379
2−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセトアミド
25mLの28%の水酸化アンモニウムおよび5mLのメタノール中のメチル{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセタート(0.06g、0.11mmol)の混合物を、室温にて2日間撹拌した。減圧下で溶媒を除去し、粗生成物を、セミ分取HPLCにより精製した。15Mgの標題化合物を淡黄色固体として単離した(25%)。MS(ESI)m/z540
{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸
{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセタートから、実施例31に記載の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z527
[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)フェニル]酢酸
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび(4−アミノ−フェニル)−酢酸エチルエステルから、実施例66に記載の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz541
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒド
3−ホルミルフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C24H14F3NO2として計算値:405.0977;実測値(ESI、[M+H]+)、406.1042;C24H14F3NO2として計算値:C、71.11;H、3.48;N、3.46;実測値:C、71.23;H、3.17;N、3.28
4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)安息香酸
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび4−アミノ−安息香酸エチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz527;MS mz525
4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)メチル]安息香酸
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび4−アミノメチル−安息香酸エチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz541;MS mz539
[3−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)フェニル]酢酸
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドand(4−アミノ−フェニル)−酢酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C32H23F3N2O3として計算値:540.1661;実測値(ESI、[M−H]−)、539.1594
メチル(4−{[{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(メチル)アミノ]メチル}フェニル)アセテート
メチル{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセタートおよびホルムアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z569;HRMS:C34H27F3N2O3として計算値:、568.1974;実測値(ESI、[M+H]+)、569.2039;C34H27F3N2O3として計算値:C、71.82;H、4.79;N、4.93;実測値:C、71.57;H、4.64;N、4.87
4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]安息香酸
[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび4−ホルミル−安息香酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z527
3−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1H−インドールE−6−カルボン酸
[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび3−ホルミル−1H−インドール−6−カルボン酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z564
[4−({[3−(3−ベンゾイル−8−メチルキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−メチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび(4−ホルミル−フェニル)−酢酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z487;MS(ESI)m/z485
[4−(4−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
4−アミノフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C23H15F3N2Oとして計算値:392.1136;実測値(ESI、[M+H]+)、393.1206
2−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセトヒドラジン
{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸から、実施例31の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z541;HRMS:C32H27F3N4Oとして計算値:540.2137;実測値(ESI、[M+H]+)、541.2236
{4−[({4−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸
[4−(4−アミノ−フェニル)−8−メチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび(4−ホルミル−フェニル)−酢酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z541;MS(ESI)m/z539
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,4−ジフルオロフェニル)尿素
2,4−ジフルオロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z546.2
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−フルオロフェニル)尿素
2−フルオロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z528.2
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(4−フルオロフェニル)尿素
4−フルオロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C30H19F4N3O2として計算値:529.1413;実測値(ESI、[M+H]+)、530.1506
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(4−シアノフェニル)尿素
4−シアノフルオロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z535.2
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−[4−(メチルチオ)フェニル]尿素
4−メチルチオフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z556.2
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−メチルフェニル)尿素
2−メチルフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C31H22F3N3O2として計算値:525.1664;実測値(ESI、[M+H]+)、526.1735
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,6−ジクロロフェニル)尿素
2,6−ジクロロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C30H18Cl2F3N3O2として計算値:579.0728;実測値(ESI、[M+H]+)、580.0793
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,6−ジメチルフェニル)尿素
2,6−ジメチルフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C32H24F3N3O2として計算値:539.1821;実測値(ESI、[M+H]+)、540.1895
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(3−メトキシフェニル)尿素
3−メトキシフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C31H22F3N3O3として計算値:541.1613;実測値(ESI、[M+H]+)、542.1719
N−(3−アセチルフェニル)−N’−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
3−アセチルフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C32H22F3N3O3として計算値:553.1613;実測値(ESI、[M+H]+)、554.1678
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]尿素
4−ジメチルアミノフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C32H25F3N4O2として計算値:554.5617;実測値(ESI、[M+H]+)、555.2007
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(4−ニトロフェニル)尿素
4−ニトロフェニルフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C30H19F3N4O4として計算値:556.1358;実測値(ESI、[M+H]+)、557.1452
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(4−フェノキシフェニル)尿素
4−フェノキシフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C36H24F3N3O3として計算値:603.1770;実測値(ESI、[M+H]+)、604.1873
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−シクロヘキシルウレア
シクロヘキシルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z516.2
N−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]ベンズアミド
ベンゾイルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z538.2
N−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
ベンゼンスルホニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z576
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(3−フルオロフェニル)尿素
3−フルオロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C30H19F4N3O2として計算値:529.1413;実測値(ESI、[M+H]+)、530.1515
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−ブチルウレア
n−ブチルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z490.3
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−ベンジルウレア
ベンジルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z524.2
N−アリル−N’−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
アリルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z474.2
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(4−フルオロフェニル)チオウレア
フェニルイソチオシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z544.2
(4−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}フェニル)酢酸
(4−イソシアネート−フェニル)−酢酸エチルエステルから、実施例65の方法に従って、ついで、LiOH加水分解に付して標題化合物を調製した。HRMS:C32H22F3N3O4として計算値:569.1562;実測値(ESI、[M+H]+)、570.1636
(4−{[[3−(3−ベンゾイル−8−メチルキノリン−4−イル)フェニル](メチル)アミノ]メチル}フェニル)酢酸
(4−{[3−(3−ベンゾイル−8−メチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミノ]−メチル}−フェニル)−酢酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z501.3
{4−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−8−メチルキノリン−3−イル}(フェニル)メタノン
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−メチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよびホルムアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z367.3;HRMS:C25H22N2Oとして計算値:366.1732;実測値(ESI、[M+H]+)、367.1797;C25H22N2Oとして計算値:C、81.94;H、6.05;N、7.64;実測値:C、81.71;H、5.89;N、7.56
[4−({[3−(3−ベンジル−8−メチルキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−メチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび(4−ホルミル−フェニル)−酢酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z473.3
フェニル[4−(3−{[(2−フェニルエチル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよびフェネチルアミンから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z511.3
フェニル[4−(3−{[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび4−アミノピリジンから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z498.2
[4−(3−{[(2−メチルフェニル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび2−メチルアニリンから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z497.3
フェニル[4−(3−{[(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−メチルアミンから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z491.2
[4−(3−{[(2−メトキシベンジル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび2−メトキシ−ベンジルアミンから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z527.2
[4−(3−{[(4−メトキシベンジル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび4−メトキシ−ベンジルアミンから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z527.2
[4−[3−({[2−(メチルチオ)ベンジル]アミノ}メチル)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび2−メチルチオベンジルアミンから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z543.2
(4−{[{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(メチル)アミノ]メチル}フェニル)酢酸
(4−{[3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミノ]−メチル}−フェニル)−酢酸メチルエステルおよびホルムアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z541.3
フェニル[4−(3−{[(2−ピリジン−2−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび2−ピリジン−2−イル−エチルアミンから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz512
[4−(3−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび2−メトキシ−エチルアミンから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz465
5−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−2−ヒドロキシ安息香酸
[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび4−ホルミル−2−ヒドロキシ−安息香酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z543
{3−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェノキシ}酢酸
[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび(3−ホルミル−フェノキシ)−酢酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z557
{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェノキシ}酢酸
[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび(4−ホルミル−フェノキシ)−酢酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z557
(2E)−3−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アクリル酸
[4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび3−(4−ホルミル−フェニル)−アクリル酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z553
フェニル[4−(3−{[(ピペリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよびC−ピペリジン−4−イル−メチルアミンから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z504
{4−[({3−[3−[ヒドロキシ(フェニル)メチル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸
(4−{[3−(3−ベンゾイル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミノ]−メチル}−フェニル)−酢酸から、実施例34の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z541.2
エチル{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}(ヒドロキシ)アセテート
工程1:25mLの90%ギ酸中の(4−シアノ−フェニル)−オキソ−酢酸エチルエステル0.41g、2.0mmol)および大過剰のラネーニッケル(水中50%スラリー)の混合物を1時間還流した。固体を濾過し、液体を濃縮した。粗物質を、シリカゲルクロマトグラフィー(5〜100%酢酸エチル/ヘキサン)により精製して、0.35gの(4−ホルミル−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸エチルエステルを油として得た。
{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}(ヒドロキシ)酢酸
エチル{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}(ヒドロキシ)アセタートから、実施例66工程2の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z555.2
エチル{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}(ジフルオロ)アセテート
工程1:20mLのジクロロメタンおよび(ジエチルアミノ)硫黄トリフルオライド(DAST)(1.0g、6.2mmol)中の4−シアノ−フェニル)−オキソ−酢酸エチルエステル1.0g、4.9mmol)の混合物を室温で3時間撹拌した。混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機物をMgSO4で乾燥し、濃縮して、粗(4−シアノ−フェニル)−ジフルオロ−酢酸エチルエステルを得、反応に用いた。
{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}(ジフルオロ)酢酸
エチル{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}(ジフルオロ)アセタートから、実施例66工程2の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z575.2
[4−({[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−クロロ−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび(4−ホルミル−フェニル)−酢酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z507
[3−({[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−クロロ−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび(3−ホルミル−フェニル)−酢酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z507
{3−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸
エチル(3−{[3−(3−ベンゾイル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミノ]−メチル}−フェニル)−アセタートから、実施例31の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z527;MS(ESI)m/z525
(3−{[(3−{8−クロロ−3−[ヒドロキシ(フェニル)メチル]キノリン−4−イル}フェニル)アミノ]メチル}フェニル)酢酸
[4−({[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸から、実施例34の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz509
(4−{[(3−{3−[ヒドロキシ(フェニル)メチル]−8−メチルキノリン−4−イル}フェニル)アミノ]メチル}フェニル)酢酸
(4−{[3−(3−ベンゾイル−8−メチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミノ]−メチル}−フェニル)−酢酸から、実施例34の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz489
[4−({[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸
エチル(3−{[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)−フェニルアミノ]−メチル}−フェニル)−アセタートから、実施例31の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z493
2−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}−2−メチルプロパン酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび2−(4−ホルミル−フェニル)−2−メチル−プロピオン酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz569;MS mz567
2−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}−2−メチルプロパン酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび2−(4−ホルミル−フェニル)−プロピオン酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C34H29F3N2O2として計算値:554.2181;実測値(ESI、[M+H]+)、555.2247
2−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび2−(4−ホルミル−フェニル)−プロピオン酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z555
2−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸
2−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸メチルエーテルから、実施例31の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z541
N−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]−4−メチルベンゼンスルホンアミド
4−メチル−ベンゼンスルホニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z590;MS(ESI)m/z588
N−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]−2−クロロベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−ベンゼンスルホニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z608
N−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]−4−フルオロベンゼンスルホンアミド
4−フルオロ−ベンゼンスルホニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z594
N−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]−4−クロロベンゼンスルホンアミド
4−クロロ−ベンゼンスルホニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z610
4−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)フェニル]ブタン酸
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび4−(4−アミノ−フェニル)−酪酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z567.0
3−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)フェニル]プロパン酸
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび3−(4−アミノ−フェニル)−プロピオン酸。MS(ES)m/z552.9
N’−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N−メチル−N−フェニルウレア
N−メチル−N−フェニルカルバモイルクロライドから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z523.9
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N−メチル−N’−フェニル尿素
工程1:エタノール中の[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノン(100mg)およびジメチルスルフェート(150mg)の溶液を、室温で4時間撹拌した。溶液を濃縮し、セミ−HPLCにより精製して、[4−(3−メチルアミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンをガムとして得た。
4’−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−カルボン酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび(4’−ホルミル−ビフェニル−2−イル)−酢酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z600.9
{4’−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−4−イル}酢酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび(4’−ホルミル−ビフェニル−4−イル)−酢酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z617.2
4’−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび4’−ホルミル−ビフェニル−4−カルボン酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z600.9
4’−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび(4’−ホルミル−ビフェニル−3−イル)−酢酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z600.9
[4−{3−[(1,1’−ビフェニル−4−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよびビフェニル−4−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z559.2
N’−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N,N−ジエチルウレア
ジエチルカルバモイルクロライドから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z489.9
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}モルホリン−4−カルボキサミド
4−モルホリンカルバモイルクロライドから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z503.9;HRMS:C28H22F3N3O3として計算値:505.1613;実測値(ESI、[M+H]+)、506.1691;C28H22F3N3O3として計算値:C、66.53;H、4.39;N、8.31;実測値:C、66.29;H、4.09;N、7.99
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}ピロリジンE−1−カルボキサミド
1−ピロリジンカルバモイルクロライドから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z487.9
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N,N’−ジメチル−N’−フェニルウレア
N−メチル−N−フェニルカルバモイルクロライドから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z540.1
4−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−3−メトキシフェノキシ}ブタン酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび4−(4−ホルミル−3−メトキシ−フェノキシ)−酪酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z613
N−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)ベンゾイル]−ベータ−アラニン
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび3−(4−アミノ−ベンゾイルアミノ)−プロピオン酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z595.9
3−[3−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)フェニル]プロパン酸
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒドおよび3−(3−アミノ−フェニル)−プロピオン酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C33H25F3N2O3として計算値:554.1817;実測値(ESI、[M+H]+)、555.1881
フェニル[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]カルバメート
フェニルイソシアネートホルメートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z556
3−[3−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル]プロパン酸
[3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニル]−メタノールおよび3−(3−ヒドロキシ−フェニル)−プロピオン酸メチルエステルから、実施例69の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z542
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−クロロフェニル)尿素
2−クロロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C30H19ClF3N3O2として計算値:545.1118;実測値(ESI、[M+H]+)、546.1206
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−エチルフェニル)尿素
2−エチルhエニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C32H24F3N3O2として計算値:539.1821;実測値(ESI、[M+H]+)、540.1913
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,3−ジクロロフェニル)尿素
2,3−ジクロロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C30H18Cl2F3N3O2として計算値:579.0728;実測値(ESI、[M+H]+)、580.0815
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素
2−トリフルオロメチルフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C31H19F6N3O2として計算値:579.1381;実測値(ESI、[M+H]+)、580.1436
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]尿素
2−トリフルオロメトキシフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C31H19F6N3O3として計算値:595.1331;実測値(ESI、[M+H]+)、596.1426
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−イソプロピルフェニル)尿素
2−イソプロピルフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C33H26F3N3O2として計算値:553.1977;実測値(ESI、[M+H]+)、554.2071
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル尿素
1−イソシアネート−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレンから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z566
(2S,3S)−3−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}−3−ヒドロキシ−2−メチルプロパン酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび3−(4−ホルミル−フェニル)−3−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオン酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z583.0
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−メトキシフェニル)尿素
2−メトキシフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z539.8
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素
2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z598
3−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル]2−プロピン酸
[3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニル]−メタノールおよび(4−ヒドロキシメチル−フェニル)−プロピン酸メチルエステルから、実施例69の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z538
(5Z)−5−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−1,3−チアゾリジン−2,4−ジオン
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび4−(2,4−ジオキソ−チアゾリジン−5−イリデンメチル)−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z607.8
2−[4−({[3−(3−ベンゾイル−8−メチルキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]−3−フェニルプロパン酸
5mLのDMF中の(4−{[3−(3−ベンゾイル−8−メチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミノ]−メチル}−フェニル)−酢酸(0.04g、0.08mmol)、ベンジルブロマイド(0.12g、0.8mmol)および炭酸セシウム(0.33g、1mmol)の混合物を、室温にて2時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗エステルを、LiOHで処理し、ついで、セミ分取HPLC精製に付して、標題化合物を得た。MS(ESI)m/z577
N−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−フルオロフェニル)尿素
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−フルオロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z513.9
N−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−クロロフェニル)尿素
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−クロロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z529.8
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−ブロモフェニル)尿素
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび2−ブロモフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z587.8
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−ヨウドフェニル)尿素
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび2−ヨードフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z635.7
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−2−フェニルアセトアミド
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよびフェニル−アセチルクロライドから、実施例61の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z508.9
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−2−(2−フルオロフェニル)アセトアミド
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび2−フルオロフェニル−アセチルクロライドから、実施例61の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z526.8
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−2−(2−クロロフェニル)アセトアミド
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび2−クロロフェニル−アセチルクロライドから、実施例61の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z542.8
エチル4−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾーエート
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび4−イソシアナト−安息香酸エチルエステルから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C33H24F3N3O4として計算値:583.1719;実測値(ESI、[M+H]+)、584.1801
4−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}安息香酸
エチル4−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾエートから、LIOHで加水分解することにより調製した。HRMS:C31H20F3N3O4として計算値:555.1406;実測値(ESI、[M+H]+)、556.1495
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよびトリメチルシリルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C24H16F3N3O2として計算値:435.1195;実測値(ESI、[M+H]+)、436.1258
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,6−ジフルオロフェニル)尿素
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび2,6−ジフルオロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C30H18F5N3O2として計算値:547.1319;実測値(ESI、[M+H]+)、548.1425
5−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−2−チオキソ−1,3−チアゾリジン−4−オン
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび4−(4−オキソ−2−チオキソ−チアゾリジン−5−イリデンメチル)−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z623.8
5−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−3−メチル−2−チオキソ−1,3−チアゾリジン−4−オン
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび4−(3−メチル−4−オキソ−2−チオキソ−チアゾリジン−5−イリデンメチル)−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z637.9
3−アリル−5−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−2−チオキソ−1,3−チアゾリジン−4−オン
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび4−(3−アリル−4−オキソ−2−チオキソ−チアゾリジン−5−イリデンメチル)−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z663.8
フェニルN−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−シアノイミドカルバメート
30mLのアセトニトリル中のジフェニルシアノカルボニミデート(0.6g、2.52mmol)および[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノン(0.1g、0.26mmol)の混合物を3日間還流した。減圧下で溶媒を除去し、粗生成物を、酢酸エチル/ヘキサン(5%〜30%)で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、65mg(47%)の標題化合物を灰白色固体として得た。MS(ES)m/z534.9
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−ニトロフェニル)尿素
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび2−ニトロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z554.8
N−(2−アミノフェニル)−N’−{3−[3−[ヒドロキシ(フェニル)メチル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−ニトロフェニル)尿素から、水素化(Pd/C、5psiのH2)により標題化合物を調製した。MS(ES)m/z526.9
N−(2−アミノフェニル)−N’−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−ニトロフェニル)尿素から、ジニン還元(Na2S/NH4Cl)により標題化合物を調製した。MS(ES)m/z524.9
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−クロロフェニル)チオウレア
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび2−クロロフェニルイソチオシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z559.8
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−クロロフェニル)グアニジン
10mLのエタノール/28%水酸化アンモニウム(1/1)中のN−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−クロロフェニル)チオ尿素(0.07g、0.12mmol)、鉛(IV)アセタート(0.30g、0.68mmol)の混合物を、30分間加熱還流した。減圧下で溶媒を除去し、粗生成物を得、これを、展開溶媒として酢酸エチルを用いて分取薄層クロマトグラフィーにより精製して、52mg(71%)の標題化合物を灰白色固体として得た。MS(ES)m/z542.8
フェニル[4−チエン−2−イル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−チオプネンボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z384;HRMS:C21H12F3NOSとして計算値:383.0592;実測値(ESI、[M+H]+)、384.0645
フェニル[4−チエン−3−イル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
3−チオプネンボロン酸から、実施例20の方法に従って、標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z384;HRMS:C21H12F3NOSとして計算値:383.0592;実測値(ESI、[M+H]+)、384.0634
[4−(4−エチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
4−エチルフェニルボロン酸から、実施例20工程2の方法に従って、標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z406;HRMS:C25H18F3NOとして計算値:405.1340;実測値(ESI、[M+H]+)、406.1382
[4−(3−フルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−フルオロフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z396;HRMS:C23H13F4NOとして計算値:395.0933;実測値(ESI、[M+H]+)、396.098
[4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−クロロ−4−フルオロフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C23H12ClF4NOとして計算値:429.0544;実測値(ESI、[M+H]+)、430.0606
1−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エタノン
3−エタノンフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z420
[4−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
4−ジメチルアミノフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z421;HRMS:C25H19F3N2Oとして計算値:420.1449;実測値(ESI、[M+H]+)、421.1538
[4−(3−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−メチルフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C24H16F3NOとして計算値:391.1184;実測値(ESI、[M+H]+)、392.127
[4−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−ジメチルアミノフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C25H19F3N2Oとして計算値:420.1449;実測値(ESI、[M+H]+)、421.1524
[4−(3,4−ジフルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3,4−ジフルオロフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z414;HRMS:C23H12F5NOとして計算値:413.0839;実測値(ESI、[M+H]+)、414.0907
[4−(3−ニトロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−ニトロフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z423;HRMS:C23H13F3N2O3として計算値:422.0878;実測値(ESI、[M+H]+)、423.0955
[4−(3,5−ジフルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
水(750ml)、グリム(2ml)およびエタノール(350ml)中の(4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−フェニル−メタノン(150mg、0.448mmol)、3,5−ジフルオロフェニルボロン酸(141mg、0.895mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(52mg、0.045mmol)、炭酸ナトリウム(50mg、1.41mmol)を、マイクロ波条件(140℃、300ワット、300秒)に付した。得られた暗赤褐色混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。逆相勾配HPLC(CH3CN、H2O)に付して、標題化合物を黄色粉末として得た(88mg、48%)。MS(ESI)m/z414;HRMS:C23H12F5NOとして計算値:413.0839;実測値(ESI、[M+H]+)、414.0911
3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンゾニトリル
3−シアノフェニルボロン酸から、実施例248の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z403;HRMS:C24H13F3N2Oとして計算値:402.0980;実測値(ESI、[M+H]+)、403.1048
4−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンゾニトリル
4−シアノフェニルボロン酸から、実施例248の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z403;HRMS:C24H13F3N2Oとして計算値:402.0980;実測値(ESI、[M+H]+)、403.1046
[4−(1−ナフチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
1−ナフチルボロン酸から、実施例248の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z428;HRMS:C27H16F3NOとして計算値:427.1184;実測値(ESI、[M+H]+)、428.1255
[4−(2−フリル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−フリルボロン酸から、実施例248の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z368;HRMS:C21H12F3NO2として計算値:367.0820;実測値(ESI、[M+H]+)、368.0876
[4−[3−(エチルスルホニル)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−エチルスルホニルフェニルボロン酸から、実施例248の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z470;HRMS:C25H18F3NO3Sとして計算値:469.0959;実測値(ESI、[M+H]+)、470.1054
フェニル[4−ピリジン−3−イル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
4−ピリジン−3−イルボロン酸から、実施例248の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z379;HRMS:C22H13F3N2Oとして計算値:378.0980;実測値(ESI、[M+H]+)、379.1046
フェニル[4−ピリジン−4−イル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
4−ピリジン−4−イルボロン酸から、実施例248の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z379;HRMS:C22H13F3N2Oとして計算値:378.0980;実測値(ESI、[M+H]+)、379.1044
フェニル[4−ピリミジン−5−イル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
4−ピリジン−5−イルボロン酸から、実施例248の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z380;HRMS:C21H12F3N3Oとして計算値:379.0932;実測値(ESI、[M+H]+)、380.0999
フェニル[4−{3−[(チエン−3−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
チオフェン−3−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z489;HRMS:C28H19F3N2OSとして計算値:488.1170;実測値(ESI、[M+H]+)、489.1226
フェニル[4−{3−[(ピリジン−3−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
ピリジン−3−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z484;HRMS:C29H20F3N3Oとして計算値:483.1558;実測値(ESI、[M+H]+)、484.1611
[4−(3−アミノフェニル)−8−メチルキノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−アミノフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z339;HRMS:C23H18N2Oとして計算値:338.1419;実測値(ESI、[M+H]+)、339.1487
フェニル[4−{3−[(ピリジン−2−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
ピリジン−2−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z484.2;HRMS:C29H20F3N3Oとして計算値:483.1558;実測値(ESI、[M+H]+)、484.1643
フェニル[4−{3−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
ピリジン−4−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z482.2;HRMS:C29H20F3N3Oとして計算値:483.1558;実測値(ESI、[M+H]+)、484.1641
[4−{3−[(2,5−ジフルオロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
2,5−ジフルオロフェニルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z517.2;HRMS:C30H19F5N2Oとして計算値:518.1418;実測値(ESI、[M+H]+)、519.1492
[4−{3−[(2−フルオロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
2−フルオロフェニルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z499.2;HRMS:C30H20F4N2Oとして計算値:500.1512;実測値(ESI、[M+H]+)、501.1593
[4−{3−[(2−フリルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
2−フリルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z473.2;HRMS:C28H19F3N2O2として計算値:472.1399;実測値(ESI、[M+H]+)、473.1483
[4−{3−[(2−フリルメチル)(3−フリルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
2−フリルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z553.2;HRMS:C33H23F3N2O3として計算値:552.1661;実測値(ESI、[M+H]+)、553.1754
[4−{3−[(3−フルオロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−フルオロフェニルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z501.2;HRMS:C30H20F4N2Oとして計算値:500.1512;実測値(ESI、[M+H]+)、501.1591
[4−{3−[(2−クロロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
2−クロロフェニルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z515.3;HRMS:C30H20ClF3N2Oとして計算値:516.1216;実測値(ESI、[M+H]+)、517.131
フェニル[4−{3−[(1,3−チアゾール−2−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
チアゾール−2−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z488.2;HRMS:C27H18F3N3OSとして計算値:489.1123;実測値(ESI、[M+H]+)、490.1197
[4−(3−アミノ−4−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−アミノ−4−メチルフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z407.2;HRMS:C24H17F3N2Oとして計算値:406.1293;実測値(ESI、[M+H]+)、407.1346
エチル{3−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセテート
(3−ホルミルフェニル)酢酸エチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z567.3;HRMS:C34H27F3N2O3として計算値:568.1974;実測値(ESI、[M+H]+)、569.2058
{3−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸
(3−ホルミルフェニル)酢酸エチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z541;MS(ESI)m/z539;HRMS:C32H23F3N2O3として計算値:540.1661;実測値(ESI、[M+H]+)、541.1732
[4−{3−[(3−ニトロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−ニトロフェニルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z528;HRMS:C30H20F3N3O3として計算値:527.1457;実測値(ESI、[M+H]+)、528.1519
[4−{3−[(3−メチルベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−メチルフェニルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z497;MS(ESI)m/z495;HRMS:C31H23F3N2Oとして計算値:496.1762;実測値(ESI、[M+H]+)、497.1817
[4−(3−アミノフェニル)−8−クロロキノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−アミノフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z359.2;HRMS:C22H15ClN2Oとして計算値:358.0873;実測値(ESI、[M+H]+)、359.0965
[4−{3−[(4−イソプロピルベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
4−イソプロピルフェニルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz525;HRMS:C33H27F3N2Oとして計算値:524.2075;実測値(ESI、[M+H]+)、525.2142
[4−(3−{[(5−クロロチエン−2−イル)メチル]アミノ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
5−クロロ−2−チオフェンカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z521.1;HRMS:C28H18ClF3N2OSとして計算値:522.0780;実測値(ESI、[M+H]+)、523.0862
[4−{3−[(2,4−ジクロロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
2,4−ジクロロフェニルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z549.1;HRMS:C30H19Cl2F3N2Oとして計算値:550.0827;実測値(ESI、[M−H]−)、549.0757
フェニル[4−{3−[(チエン−2−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−チオフェンカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z489.2;HRMS:C28H19F3N2OSとして計算値:488.1170;実測値(ESI、[M+H]+)、489.1266
[4−(3−{[(4,5−ジメチル−2−フリル)メチル]アミノ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
4,5−ジメチルフリルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z501.2;HRMS:C30H23F3N2O2として計算値:500.1712;実測値(ESI、[M+H]+)、501.1803
[4−[3−(エチルアミノ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
アセトアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z420;HRMS:C25H19F3N2Oとして計算値:420.1449;実測値(ESI、[M+H]+)、421.1521
フェニル[4−{3−[(3−フェニルプロピル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
3−フェニルプロピルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z511;HRMS:C32H25F3N2Oとして計算値:510.1919;実測値(ESI、[M+H]+)、511.1988
フェニル[4−{3−[(2−フェニルエチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
フェネチルカルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z497;HRMS:C31H23F3N2Oとして計算値:496.1762;実測値(ESI、[M+H]+)、497.1835
[4−{3−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
1H−イミダゾール−2−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z473;MS(ESI)m/z471;HRMS:C27H19F3N4Oとして計算値:472.1511;実測値(ESI、[M+H]+)、473.1581
[4−(3−{[(4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル]アミノ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
5−メチル−3H−イミダゾール−5−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z486;HRMS:C28H21F3N4Oとして計算値:487.496;実測値(ESI、[M+H]+)、488.499
フェニル(8−(トリフルオロメチル)−4−{3−[(3−ビニルベンジル)アミノ]フェニル}キノリン−3−イル)メタノン
3−エチレンフェニル−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z509.2;HRMS:C32H23F3N2Oとして計算値:508.1762;実測値(ESI、[M+H]+)、509.183
フェニル[8−(トリフルオロメチル)−4−(3−{[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}フェニル)キノリン−3−イル]メタノン
3−トリフルオロメチルフェニル−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z549.2;HRMS:C31H20F6N2Oとして計算値:550.1480;実測値(ESI、[M+H]+)、551.1533
[4−{3−[(3−メトキシベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−メトキシフェニル−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z513.2;HRMS:C31H23F3N2O2として計算値:512.1712;実測値(ESI、[M+H]+)、513.1804
[4−{3−[(3−クロロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−クロロフェニル−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z517.1;HRMS:C30H20ClF3N2Oとして計算値:516.1216;実測値(ESI、[M+H]+)、517.1285
[4−(3−{[4−(2−ヒドロキシエチル)ベンジル]アミノ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
4−(2−ヒドロキシエチル)−フェニル−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z527;HRMS:C32H25F3N2O2として計算値:526.1868;実測値(ESI、[M+H]+)、527.1954
[4−(3−アミノフェニル)−8−フルオロキノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−アミノフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C22H15FN2Oとして計算値:342.1168;実測値(ESI、[M+H]+)、343.1241
[4−({[3−(3−ベンゾイル−8−フルオロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸
4−ホルミル安息香酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C31H23FN2O3として計算値:490.1693;実測値(ESI、[M+H]+)、491.1758
3−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾニトリル
3−ホルミルベンゾニトリルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z508;HRMS:C31H20F3N3Oとして計算値:507.1558;実測値(ESI、[M+H]+)、508.163
3−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸
3−(4−ホルミル−フェニル)−プロピオン酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z553.1;HRMS:C33H25F3N2O3として計算値:554.1817;実測値(ESI、[M+H]+)、555.1888
[4−({[3−(3−ベンゾイルキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸
3−(4−ホルミル−フェニル)−酢酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z471.1;HRMS:C31H24N2O3として計算値:472.1787;実測値(ESI、[M+H]+)、473.1867
[4−{3−[(4−ヒドロキシベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
4−ヒドロキシベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z497.1;HRMS:C30H21F3N2O2として計算値:498.1555;実測値(ESI、[M+H]+)、499.1651
[4−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)ベンジル]アミノ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
4−ヒドロキシメチルベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z513.2;HRMS:C31H23F3N2O2として計算値:512.1712;実測値(ESI、[M+H]+)、513.1772
N−[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]−N’−(2,6−ジクロロフェニル)尿素
2,6−ジクロロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz546;HRMS:C29H18Cl3N3O2として計算値:545.0465;実測値(ESI、[M+H]+)、546.0533
N−[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]−N’−フェニルウレア
フェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz478;HRMS:C29H20ClN3O2として計算値:477.1244;実測値(ESI、[M+H]+)、478.1312
N−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−フェニルウレア
フェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z498.2;HRMS:C30H22F3N3Oとして計算値:497.1715;実測値(ESI、[M+H]+)、498.1775
N−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,6−ジメチルフェニル)尿素
2,6−ジメチルフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z524.9;HRMS:C32H26F3N3Oとして計算値:525.2028;実測値(ESI、[M+H]+)、526.2091
N−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,6−ジクロロフェニル)尿素
2,6−ジクロロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z563.8;HRMS:C30H20Cl2F3N3Oとして計算値:565.0935;実測値(ESI、[M+H]+)、566.0988
2−メトキシフェニル{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}カルバメート
2−メトキシフェニルクロロホルメートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z543.1;HRMS:C31H21F3N2O4として計算値:542.1453;実測値(ESI、[M+H]+)、543.1505
4−メトキシフェニル{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}カルバメート
4−メトキシフェニルクロロホルメートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z540.9;HRMS:C31H21F3N2O4として計算値:542.1453;実測値(ESI、[M+H]+)、543.1536
4−メチルフェニル{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}カルバメート
4−メチルフェニルクロロホルメートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z527.2;HRMS:C31H21F3N2O3として計算値:526.1504;実測値(ESI、[M+H]+)、527.1578
3−(トリフルオロメチル)フェニル{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}カルバメート
3−トリフルオロメチルフェニルクロロホルメートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz581;HRMS:C31H18F6N2O3として計算値:580.1222;実測値(ESI、[M+H]+)、581.1281
N−[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]−N’−(2,6−ジメチルフェニル)尿素
2,6−ジメチルフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z506.1;HRMS:C31H24ClN3O2として計算値:505.1557;実測値(ESI、[M+H]+)、506.1624
[8−クロロ−4−(3−ヒドロキシフェニル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
3−ヒドロキシフェニルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z360;MS(ESI)m/z358;HRMS:C22H14ClNO2として計算値:359.0713;実測値(ESI、[M+H]+)、360.0776
(8−クロロ−4−{3−[(4−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}キノリン−3−イル)(フェニル)メタノン
4−フルオロベンジルブロマイドから、実施例43の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z468;HRMS:C29H19ClFNO2として計算値:467.1088;実測値(ESI、[M+H]+)、468.1151
(8−クロロ−4−{3−[(2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}キノリン−3−イル)(フェニル)メタノン
2−フルオロベンジルブロマイドから、実施例43の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z468;HRMS:C29H19ClFNO2として計算値:467.1088;実測値(ESI、[M+H]+)、468.1159;C29H19ClFNO2として計算値:C、74.44;H、4.09;N、2.99;実測値:C、74.25;H、4.05;N、2.69
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素
3−クロロ−4−フルオロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z561.9;HRMS:C30H18ClF4N3O2として計算値:563.1024;実測値(ESI、[M+H]+)、564.1091
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素
3,4−ジフルオロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z545.9;HRMS:C30H18F5N3O2として計算値:547.1319;実測値(ESI、[M+H]+)、548.1396
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(3,4,5−トリメトキシフェニル)尿素
3,4,5−トリメトキシフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z600.0;HRMS:C33H26F3N3O5として計算値:601.1825;実測値(ESI、[M+H]+)、602.1904
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−フェニルエチル)尿素
フェネチルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z538.0;HRMS:C32H24F3N3O2として計算値:539.1821;実測値(ESI、[M+H]+)、540.1898
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−チエン−2−イルエチル)尿素
2−(2−イソシアネートエチル)−チオフェンから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z543.9;HRMS:C30H22F3N3O2Sとして計算値:545.1385;実測値(ESI、[M+H]+)、546.1476
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(5−フェニルチエン−2−イル)尿素
2−イソシアネート−5−フェニル−チオフェンから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z591.9;HRMS:C34H22F3N3O2Sとして計算値:593.1385;実測値(ESI、[M+H]+)、594.1453
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−チエン−3−イル尿素
3−イソシアネートチオフェンから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z515.9;HRMS:C28H18F3N3O2Sとして計算値:517.1072;実測値(ESI、[M+H]+)、518.1152
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−チエン−2−イル尿素
2−イソシアネートチオフェンから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z515.9;HRMS:C28H18F3N3O2Sとして計算値:517.1072;実測値(ESI、[M+H]+)、518.1161
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(3,5−ジメチルイソキサゾール−4−イル)尿素
4−イソシアネート−3,5−ジメチルイソキサゾールから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z529.0;HRMS:C29H21F3N4O3として計算値:530.1566;実測値(ESI、[M+H]+)、531.1649
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(5−メチル−3−フェニルイソキサゾール−4−イル)尿素
4−イソシアネート−5−メチル−3−フェニルイソキサゾールから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z591.0;HRMS:C34H23F3N4O3として計算値:592.1722;実測値(ESI、[M+H]+)、593.1812
N−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−N’−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
4−イソシアネートベンゾ[1,2,5]チアジアゾールから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z567.9;HRMS:C30H18F3N5O2Sとして計算値:569.1133;実測値(ESI、[M+H]+)、570.1184
[4−[(3−ヒドロキシベンジル)アミノ]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンフェニルイソキサゾール−4−イル)尿素
(3−ヒドロキシフェニル)メチルボロン酸から、実施例60の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z423;HRMS:C24H17F3N2O2として計算値:422.1242;実測値(ESI、[M+H]+)、423.132
4−{[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}安息香酸
4−ブロモメチル安息香酸エチルエステルから、実施例43の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z494.1;HRMS:C30H20ClNO4として計算値:493.1081;実測値(ESI、[M+H]+)、494.1151
フェニル{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}カルバメート
フェニルクロロホルメートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z513.0;HRMS:C30H19F3N2O3として計算値:512.1348;実測値(ESI、[M+H]+)、513.1406
3−{3−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニルプロパン酸
3−(3−ホルミルフェニル)−プロピオン酸エチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z552.9;HRMS:C33H25F3N2O3として計算値:554.1817;実測値(ESI、[M+H]+)、555.1868
3−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸
3−(4−ホルミルフェニル)−プロピオン酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z538.9;HRMS:C33H27F3N2O2として計算値:540.2025;実測値(ESI、[M+H]+)、541.2115
{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸
4−ホルミルフェニル酢酸から、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z552.9;HRMS:C33H25F3N2O3として計算値:554.1817;実測値(ESI、[M+H]+)、555.1894
2−フリル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに2−フリルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。
MS(ESI)m/z368
(4−ブロモ−2−フリル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに4−ブロモ−2−フリルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。
MS(ESI)m/z446
3−フリル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3−フリルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。
MS(ESI)m/z368;HRMS:12F3NO2+Hとして計算値:C21H、368.08984;実測値(ESI、[M+H]+)、368.0887
(3−ブロモ−2−フリル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3−ブロモ−2−フリルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。
MS(ESI)m/z446;HRMS:C21H11BrF3NO2+Hとして計算値:446.00035;実測値(ESI、[M+H]+)、445.9997
(3−メチルチエン−2−イル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3−メチル−2−チエニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。
MS(ESI)m/z398;HRMS:C22H14F3NOS+Hとして計算値:398.08264;実測値(ESI、[M+H]+)、398.0811
(4−エチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに4−エチルフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。
MS(ESI)m/z406;HRMS:C25H18F3NO+Hとして計算値:406.14187;実測値(ESI、[M+H]+)、406.1407
(4−フルオロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに4−フルオロフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。
MS(ESI)m/z396;HRMS:C23H13F4NO+Hとして計算値:396.10115;実測値(ESI、[M+H]+)、396.1012
(4−クロロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに4−クロロフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。
MS mz412;HRMS:C23H13ClF3NO+Hとして計算値:412.07160;実測値(ESI、[M+H]+)、412.0696
ビス(4−クロロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノール
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに4−クロロフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。
MS mz524;MS mz522;HRMS:C29H18Cl2F3NO−Hとして計算値:522.06393;実測値(ESI、[M−H]−)、522.0651
(4−アミノフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
(4−フルオロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(0.631g、1.60mmol)および水酸化アンモニウム(9mL)を、スチールの加圧容器中150℃で一晩加熱した。冷却した反応物を水に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、減圧下で濃縮した。DMSO(2mL)および水酸化アンモニウム(8mL)中の得られた固体を、スチール容器中で150℃で一晩加熱し、上記のように処理した。生成物を、30:70酢酸エチル:ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を固体として得た(0.344g)。MS(ESI)m/z393;HRMS:C23H15F3N2O−Hとして計算値:391.10582;実測値(ESI、[M−H]−)、391.1054
(4−ニトロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
AcOH(2mL)中の(4−アミノフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(0.050g、0.127mmol)を、AcOH(3mL)中のNaBO34H2O(0.098g、0.637mmol)の撹拌溶液に、55℃で40分にわたってゆっくりと加えた。1時間後、反応物を水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濃縮した。残渣を、10:90酢酸エチル:ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物(0.0157g)を得た。MS(ESI)m/z423;HRMS:C23H13F3N2O3+Hとして計算値:423.09565;実測値(ESI、[M+H]+)、423.0943
[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル][4−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに4−トリフルオロメチルフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z446;HRMS:C24H13F6NO+Hとして計算値:446.09796;実測値(ESI、[M+H]+)、446.0962
(4−メトキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに4−メトキシフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。
MS(ESI)m/z408.1193;HRMS:C24H16F3NO2+Hとして計算値:408.12114;実測値(ESI、[M+H]+)、408.1193
(4−ブロモフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
アセトニトリル(5mL)中の(4−アミノフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(0.121g、0.31mmol)を、アセトニトリル(5mL)中のtert−ブチルニトレート(0.055mL、0.46mmol)およびCuBr2(0.083g、0.372mmol)の撹拌溶液に、65℃で滴下した。2時間後、反応物を2NのHCl水溶液に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、抽出物を2NのHCl水溶液で1回洗浄した。抽出物をMgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮し、2.5:97.5酢酸エチル:ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た(0.092g)。MS(ESI)m/z456.0199;HRMS:C23H13BrF3NO+Hとして計算値:456.02108;実測値(ESI、[M+H]+)、456.0199
(4−ヒドロキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
(4−メトキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(0.174g)およびピリジン塩酸塩を、200℃で2時間加熱し、ついで冷却した。ついで、得られた固体を塩化メチレンおよび2NのHCl水溶液中に溶解した。層を分離し、水層を再び抽出し、合した有機物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥した。残渣を、25:75酢酸エチル:ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た(0.132g)。MS(ES)m/z392.1;HRMS:C23H14F3NO2−Hとして計算値:392.08984;実測値(ESI、[M−H]−)、392.0883
[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](4−ビニルフェニル)メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに4−ビニルフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。
MS(ES)m/z404.2;HRMS:C25H16F3NO+Hとして計算値:404.12622;実測値(ESI、[M+H]+)、404.1245
(2−ヒドロキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
(2−メトキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(0.853g、2.09mmol)およびピリジン塩酸塩を、200℃で4時間加熱した。反応物を処理し、10:90酢酸エチル:ヘキサンで溶出する以外は上記実施例のように精製して、標題化合物を白色固体として調製した(0.669g、81%)。MS(ESI)m/z392.0901;HRMS:C23H14F3NO2−Hとして計算値:392.08984;実測値(ESI、[M−H]−)、392.0901
1−[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]PENTAN−1−オン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりにブチルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C21H18F3NO+Hとして計算値:358.14187;実測値(ESI、[M+H]+)、358.141
1−[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]HEXAN−1−オン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりにペンチルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C22H20F3NO+Hとして計算値:372.15752;実測値(ESI、[M+H]+)、372.1574
シクロプロピル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりにシクロプロピルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C20H14F3NO+Hとして計算値:342.11057;実測値(ESI、[M+H]+)、342.1118
シクロペンチル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりにシクロペンチルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C22H18F3NO+Hとして計算値:370.14187;実測値(ESI、[M+H]+)、370.141
(3−フルオロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3−フルオロフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C23H13F4NO+Hとして計算値:396.10115;実測値(ESI、[M+H]+)、396.0993
(3−クロロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3−クロロフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C23H13ClF3NO+Hとして計算値:412.07160;実測値(ESI、[M+H]+)、412.0713
(4−クロロ−3−フルオロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに4−クロロ−3−フルオロフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C23H12ClF4NO+Hとして計算値:430.06218;実測値(ESI、[M+H]+)、430.0606
(3,4−ジクロロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3,4−ジクロロフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C23H12Cl2F3NO+Hとして計算値:446.03263;実測値(ESI、[M+H]+)、446.0332
(4−クロロ−2−メチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに4−クロロ−2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C24H15ClF3NO+Hとして計算値:426.08725;実測値(ESI、[M+H]+)、426.0859
(3−フルオロ−2−メチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3−フルオロ−2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C24H15F4NO+Hとして計算値:410.11680;実測値(ESI、[M+H]+)、410.1158
(3−フルオロ−4−メチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
2−メチルフェニルマグネシウムブロマイドの代わりに3−フルオロ−4−メチルフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例21の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C24H15F4NO+Hとして計算値:410.11680;実測値(ESI、[M+H]+)、410.117
3−[ジメトキシ(フェニル)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
MeOH(5mL)中のフェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(0.210g、0.56mmol)を、トリメチルオルトホルメート(0.12mL、1.12mmol)およびパラ−トルエンスルホン酸(0.005g)と一緒に還流した。5時間後、さらにオルトホルメート(0.20mL)を加えた。3時間後、さらにオルトホルメート(0.20mL)を加えた。一晩還流した後、反応物を冷却し、メタノール中のNaOMe(0.5mL)で処理した。10分撹拌した後、反応物を濃縮し、残渣を、5:95酢酸エチル:ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た(0.100g)。MS(ESI)m/z424;HRMS:C25H20F3NO2+Hとして計算値:424.15244;実測値(ESI、[M+H]+)、424.1519
4−フェニル−3−(1−フェニルビニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
EtOH(13mL)中の1−フェニル−1−[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]エタノール(0.675g、1.72mmol)を、濃HCl(2.6mL)と一緒に2時間還流した。冷却した反応物を、水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濃縮した。残渣を、5:95酢酸エチル:ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た(0.546g、85%)。MS(ESI)m/z376;HRMS:C24H16F3N+Hとして計算値:376.13131;実測値(ESI、[M+H]+)、376.1306
4−フェニル−3−(1−フェニルエチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
EtOH(7mL)中の4−フェニル−3−(1−フェニルビニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン(0.050g、0.133mmol)および5%Pd/C(0.010g)を、パルシェーカー40psi水素)で一晩水素化した。反応物をセライトで濾過し、濃縮した。生成物を、2:98酢酸エチル:ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物(0.051g)を得た。MS(ESI)m/z378;HRMS:C24H18F3N+Hとして計算値:378.14696;実測値(ESI、[M+H]+)、378.1459
(Z)−(2−ヒドロキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノンヒドラゾン
エチレングリコール(3mL)中の(2−ヒドロキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(0.05g、0.127mmol)および5%Pd/C(0.010g)を、120℃で0.5時間加熱した。冷却した反応物を水で処理し、生成物を塩化メチレンで抽出した。抽出物を乾燥し(Na2SO4)、濃縮して、標題化合物(0.0318g)を得た。MS(ESI)m/z408.1312;HRMS:C23H16F3N3O+Hとして計算値:408.13237;実測値(ESI、[M+H]+)、408.1312
3−(1,2−ベンズイソキサゾール−3−イル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
(2−ヒドロキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン(0.079g、0.20mmol)、ヒドロキシルアミン塩酸塩(0.053g、0.762mmol)および酢酸ナトリウム三水和物(0.138g、1.02mmol)を、数時間EtOH/H2O(5mLの7:3混合物)中で還流した。反応は起こらなかった。EtOHを除去し、エチレングリコールで置換し、さらにヒドロキシルアミン塩酸塩および酢酸ナトリウム三水和物を加え、130℃で一晩加熱した。反応物を水で注ぎ、塩化メチレンで抽出し、乾燥(MgSO4)し、濃縮した。残渣を、15:85酢酸エチル:ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、オキシム中間体を白色固体として(0.075g、91%)得た。中間体(0.066g、0.161mmol)および無水酢酸(5mL)を、130℃で1分予備加熱した油浴中に置いた。反応物を、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を、数回飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、濃縮して、オキシムアセタート中間体(0.058g)を白色泡沫固体として得た。オキシムアセタート(0.058g、0.129mmol)を、DMF(3mL)中に溶解し、NaH(0.015g、0.378mmol、油中60%分散液)で処理した。反応物を、室温にて1.5時間撹拌した。反応物を水に注ぎ、エーテルで抽出した。抽出物を、半飽和ブラインで洗浄し、乾燥(MgSO4)し、減圧下で濃縮した。残渣を、10:90酢酸エチル:ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物(0.0128g)を得た。HRMS:C23H13F3N2O+Hとして計算値:391.10582;実測値(ESI、[M+H]+)、391.1073
3−(1−メチル−1−フェニルエチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3,3−ジメチル−3−フェニルプロピオンアルデヒド(0.272g、1.67mmol)および[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](フェニル)メタノン(0.138g、0.52mmol)を、AcOH(3mL)中に溶解し、1:20のH2SO4/AcOH溶液(0.10mL)で処理した。混合物を、175℃で15分間加熱し、さらに5分間200℃で加熱した。反応物を注意深く飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、乾燥(MgSO4)した。生成物を、5:95酢酸エチル:ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付した。さらに、部分的に精製し、10〜100%アセトニトリル/水勾配を用いる、分取HPLCで精製して、標題化合物(0.069g)を得た。HRMS:C25H20F3N+Hとして計算値:392.16261;実測値(ESI、[M+H]+)、392.1637
4−フェニル−3−(1−フェニルシクロプロピル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
CH2Cl2(3mL)中のピリジニウムクロロクロメート(0.417g、1.94mmol)を、CH2Cl2(2mL)中の2−(1−フェニルシクロプロピル)エタノール(0.157g、0.967mmol)の混合物で、2時間処理した。反応物をセライトで濾過し、AcOH(3mL)および[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](フェニル)メタノン(0.128g、0.484mmol)で処理し、塩化メチレンを減圧下で除去した。ついで、1:20のH2SO4:AcOH(0.1mL)を加え、反応物を120℃で3.5時間加熱した。冷却した反応物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥(MgSO4)した。残渣を、5:95酢酸エチル:ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、ついで、10〜100%アセトニトリル/水の勾配の分取HPLCに付して、標題化合物(0.032g)を得た。HRMS:C25H18F3N+Hとして計算値:390.14696;実測値(ESI、[M+H]+)、390.1468
(2−フルオロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
AcOH(5mL)中の3−(2−フルオロフェニル)−3−オキソプロピオンアルデヒド(0.451g、2.70mmol)および[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](フェニル)メタノン(0.119g、0.448mmol)を、0.1mLの1:20H2SO4/AcOH溶液で処理し、20分間加熱還流した。冷却した反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで2回抽出した。合した有機層を、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、MgSO4で乾燥した。生成物を、クロマトグラフィー(5:95酢酸エチル:ヘキサン)により精製して、標題化合物を黄色固体として得た(0.162g、91.5%)。MS(ESI)m/z396.1009;HRMS:C23H13F4NO+Hとして計算値:396.10115;実測値(ESI、[M+H]+)、396.1009
(2−ブロモフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
3−(2−フルオロフェニル)−3−オキソプロピオンアルデヒドの代わりに3−(2−ブロモフェニル)−3−オキソプロピオンアルデヒドを用いて、上記の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C23H13BrF3NO+Hとして計算値:456.02108;実測値(ESI、[M+H]+)、456.0229
(2−クロロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
3−(2−フルオロフェニル)−3−オキソプロピオンアルデヒドの代わりに、3−(2−クロロフェニル)−3−オキソプロピオンアルデヒドを用いて、上記の方法に従ってこの化合物を調製した。HRMS:C23H13ClF3NO+Hとして計算値:412.07160;実測値(ESI、[M+H]+)、412.0703
2−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]エタノール
CH2Cl2(5mL)中の3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール(0.086g、0.28mmol)および2−(4−ブロモmethlyフェニル)エタノール(0.061g、0.28mmol)の撹拌溶液に、Cs2CO3(0.365g、1.12mmol)を加えた。1.5時間後、さらにアルキル化剤(0.015g)を加え、反応物を、一晩撹拌した。反応物を、2NのHCl水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出し、乾燥(MgSO4)した。5:95酢酸エチル:ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を得た(0.092g、75%)。HRMS:C26H22F3NO2+Hとして計算値:438.16809;実測値(ESI、[M+H]+)、438.167
[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
CH2Cl2(60mL)中の3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール(1.13g、3.73mmol)および4−ブロモメチルフェニル酢酸(1.02g、4.47mmol)を、Cs2CO3(4.86g、14.9mmol)で処理し、反応物を一晩撹拌した。溶媒を除去し、残渣をTHFおよび2NのNaOH水溶液中に溶解した。70℃で1時間加熱した後、反応物を冷却し、層を分離した。水層を、さらに、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を乾燥(Na2SO4)し、濃縮した。残渣を、20:80の酢酸エチル:ヘキサンで、ついで、5:95メタノール:塩化メチレンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を調製した。HRMS:C26H20F3NO3+Hとして計算値:452.14735;実測値(ESI、[M+H]+)、452.1452
[4−({3−[3−(ヒドロキシメチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
4−ブロモメチルフェニル酢酸(1.86g、8.13mmol)を、CH2Cl2(80mL)中に溶解し、これにCs2CO3(9.63g、29.56mmol)を加え、混合物を1時間撹拌した。ついで、3−[3−(ヒドロキシメチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール(2.36g、7.39mmol)を加え、反応物を一晩撹拌した。反応は完全でなかったので、さらに3gの4−ブロモメチルフェニル酢酸および2gのCs2CO3を加え、撹拌をさらに一晩続けた。反応物を、HClで中和し、ついで、溶媒を除去した。得られた物質をTHF/MeOH/2NのNaOHに溶解し、70℃で45分間加熱した。反応物を、HClで中和し、ついで、有機物を除去し、水層を酢酸エチルで抽出した。合した有機物を水およびブラインで洗浄し、最後にNa2SO4で乾燥した。得られた物質を、溶出液としてヘキサン中50%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーで精製して、白色固体を得、これはまだ不純物を含んでいた。この物質を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。酢酸エチル層を濃縮して、所望の生成物を得た。HRMS:C26H20F3NO4+Hとして計算値:468.14227;実測値(ESI、[M+H]+)、468.1428
N−(4−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
スキーム2に記載のように調製された、4−フェニル−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−カルボン酸(0.110g、0.347mmol)、p−トルイジン(0.074mL、0.693mmol)、EDCI−HCl(0.110g、0.520mmol)およびDMAP(0.084g、0.520mmol)を、5mLのマイクロチューブ中で1,2−ジクロロエタン(3mL)中に溶解した。マイクロ波反応器中で6分間70℃で反応させた後、冷却した溶液を、2NのHCl水溶液に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。合した抽出物を濃縮し、残渣を、1:9酢酸エチル:ヘキサンのクロマトグラフィーに付して、標題アミドを白色固体として得た(0.078g、56%)。mp203−205℃;MS(ES)m/z405.2;HRMS:C24H17N2F3O+Hとして計算値:407.13712;実測値(ESI、[M+H]+)、407.1376
エチル[4−({4−フルオロ−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセテート
3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールの代わりに4−(2−フルオロ−5−ヒドロキシフェニル)−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリンを用いて、実質的に実施例396に記載のように、0.151g(51%)の標題化合物を黄褐色粘着性固体として調製した:C33H25NF4O3として計算値:559.56、実測値:MS(ES)m/z560;(M+H)+。
N−(3−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
p−トルイジンの代わりにm−トルイジンを用いて、実質的に実施例368に記載のように標題アミド(0.111g、62%)を白色固体として調製した。mp182−184℃;MS(ES)m/z405.1;HRMS:C24H17N2F3O+Hとして計算値:407.13712;実測値(ESI、[M+H]+)、407.1385
4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)−N−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−3−カルボキサミド
p−トルイジンの代わりに3−(トリフルオロメチル)アニリンを用いて、実質的に実施例368に記載のように、標題アミドを黄褐色固体として調製した(0.074g、60%)。mp155−157℃;MS(ES)m/z459.1;HRMS:C24H14N2F6O+Hとして計算値:461.10886;実測値(ESI、[M+H]+)、461.1096
N−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
p−トルイジンの代わりに4−クロロアニリンを用いて、実質的に実施例368に記載のように、標題アミドを黄褐色固体として調製した(0.085g、62%)。mp153−155℃;MS(ES)m/z425.1;HRMS:C23H14N2F3OCl+Hとして計算値:427.08250;実測値(ESI、[M+H]+)、427.0819
N−(3−クロロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
p−トルイジンの代わりに3−クロロアニリンを用いて、実質的に実施例368に記載のように、標題アミドを白色固体として調製した(0.086g、70%)。mp159−161℃;MS(ES)m/z425.1;HRMS:C23H14N2F3OCl+Hとして計算値:427.08250;実測値(ESI、[M+H]+)、427.0826
N−(2−クロロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
p−トルイジンの代わりに2−クロロアニリンを用いて、実質的に実施例368に記載のように、標題アミドを白色固体として調製した(0.011g、12%)。mp173−175℃;MS(ES)m/z425.2;HRMS:C23H14N2F3OCl+Hとして計算値:427.08250;実測値(ESI、[M+H]+)、427.0829
N−(3−メトキシフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
p−トルイジンの代わりにm−アニシジンを用いて、実質的に実施例368に記載のように、標題アミドを黄褐色固体として調製した(0.115g、80%)。mp141−434℃;HRMS:C23H17N2F3O2+Hとして計算値:423.13204;実測値(ESI、[M+H]+)、423.1315
N−(4−フルオロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
p−トルイジンの代わりに4−フルオロアニリンを用いて、実質的に実施例368に記載のように、標題アミドを黄褐色固体として調製した(0.120g、83%)。mp157−159℃;MS(ES)m/z409.2;HRMS:C23H14N2F4O+Hとして計算値:411.11205;実測値(ESI、[M+H]+)、411.1103
N−(3−フルオロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
p−トルイジンの代わりに3−フルオロアニリンを用いて、実質的に実施例368に記載のように、標題アミドを黄褐色固体として調製した(0.120g、86%)。mp171−173℃;MS(ES)m/z409.2;HRMS:C23H14N2F4O+Hとして計算値:411.11205;実測値(ESI、[M+H]+)、411.1108
N−メチル−N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
DMF(20mL)中の、実施例368に記載のように調製したN,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド(0.150g、0.382mmol)の溶液に、水素化ナトリウム(0.010g、0.421mmol)を加えた。氷浴で1時間撹拌した後、ヨウ化メチル(0.027mL、0.421mmol)を滴下し、反応混合物を氷浴から取り出し、2時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチルおよび水間で分配し、水層を酢酸エチルで抽出した。合した抽出物を、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。抽出物を濃縮し、残渣を、1:4酢酸エチル:ヘキサンでクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た(0.147g、96%)。mp188−190℃;MS(ESI)m/z407;HRMS:C24H17N2F3O+Hとして計算値:407.13712;実測値(ESI、[M+H]+)、407.1361
N−メチル−N−(3−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドの代わりにN−(3−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドを用いて、実質的に実施例378に記載のように、標題アミドを黄褐色固体として調製した(0.046g、83%)。mp174−176℃;MS(ES)m/z421.3;HRMS:C25H19N2F3O+Hとして計算値:421.15277;実測値(ESI、[M+H]+)、421.151
N−メチル−N−(4−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドの代わりにN−(4−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドを用いて、実質的に実施例378に記載のように、標題アミドを白色固体(0.046g、86%)として調製した。mp143−145℃;MS(ES)m/z421.3;HRMS:C25H19N2F3O+Hとして計算値:421.15277;実測値(ESI、[M+H]+)、421.1522
N−メチル−N−(2−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドの代わりにN−(2−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドを用いて、実質的に実施例378に記載のように、標題アミドを黄褐色固体として(0.018g、23%)を調製した。mp144℃;MS(ES)m/z421.2;HRMS:C25H19N2F3O+Hとして計算値:421.15277;実測値(ESI、[M+H]+)、421.1508
N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)−N−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−3−カルボキサミド
N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドの代わりにN−(3−トリフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドを用いて、実質的に実施例378に記載のように、アミドを白色固体(0.028g、53%)として調製した。mp163−165℃;MS(ES)m/z475.2;HRMS:C25H16N2F6O+Hとして計算値:475.12451;実測値(ESI、[M+H]+)、475.1259
N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドの代わりにN−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドを用いて、実質的に実施例378に記載のように、アミドを白色固体(0.059g、73%)として調製した。mp177−179℃;MS(ES)m/z441.2;HRMS:C24H16N2F3OCl+Hとして計算値:441.09815;実測値(ESI、[M+H]+)、441.0965
N−(3−クロロフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドの代わりにN−(3−クロロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドを用いて、実質的に実施例378に記載のように、アミドを白色固体(0.057g、83%)として調製した。mp:211−213℃;MS(ES)m/z441.2;HRMS:C24H16N2F3OCl+Hとして計算値:441.09815;実測値(ESI、[M+H]+)、441.0973
N−(4−エチルフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドの代わりにN−(4−エチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドを用いて、実質的に実施例378に記載のように、アミドを黄褐色固体(0.042g、63%)として調製した。mp136−138℃;MS(ES)m/z435.3;HRMS:C26H21N2F3O+Hとして計算値:435.16842;実測値(ESI、[M+H]+)、435.1691
N−(3−エチルフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドの代わりにN−(3−エチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドを用いて、実質的に実施例378に記載のように、アミドを白色固体(0.062g、63%)として調製した。mp144−146℃;MS(ES)m/z435.3;HRMS:C26H21N2F3O+Hとして計算値:435.16842;実測値(ESI、[M+H]+)、435.1681
N−(2−メトキシフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドの代わりにN−(2−メトキシフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドを用いて、実質的に実施例378に記載のように、アミドを黄褐色固体(0.014g、33%)として調製した。mp138℃;MS(ES)m/z437.2;HRMS:C25H19N2F3O2+Hとして計算値:437.14769;実測値(ESI、[M+H]+)、437.1498
N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドの代わりにN−(4−フルオロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドを用いて、実質的に実施例378に記載のように、アミドを黄褐色固体として調製した(0.061g、73%)。mp138−140℃;S(ES)m/z425.2;HRMS:C24H16N2F4O+Hとして計算値:425.12770;実測値(ESI、[M+H]+)、425.1296
N−(3−フルオロフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドの代わりにN−(3−フルオロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドを用いて、実質的に実施例378に記載のように、アミドを黄褐色固体(0.066g、75%)として調製した。mp200−202℃;MS(ES)m/z425.2;HRMS:C24H16N2F4O+Hとして計算値:425.12770;実測値(ESI、[M+H]+)、425.1267
3,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
1)8−トリフルオロメチル−キノリン−4−オール1(CL−78142−2)の調製
4−ヒドロキシ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−カルボン酸(17.07g、66.3mmol)を、ダウサムA(106mL)中で3時間加熱還流した。冷却して、ジエチルエーテルを加え、暗溶液を1時間撹拌し、吸引濾過し、単離した固体を空気乾燥して、標題化合物を白色固体として得た(10.01g、72%)。mp181−183℃;MS(ESI)m/z214;MS(ESI)m/z212;HRMS:C10H6NF3O+Hとして計算値:214.04797;実測値(ESI_FT、[M+H]1+)、214.04703
8−トリフルオロメチル−キノリン−4−オール(9.12g、42.8mmol)を、酢酸(300mL)中に溶解した。臭素(2.20mL42.8mmol)を、酢酸(30mL)中に溶解し、ついで、20分にわたって滴下した。0.5時間後、溶液を、500mLの2NのNaOHに注ぎ、撹拌した。白色沈殿物を濾過し、減圧下で乾燥し、標題化合物を白色固体として得た(10.3g、83%)。mp297−299℃;MS(ESI)m/z292;MS(ESI)m/z290;HRMS:C10H5BrNF3O+Hとして計算値:291.95848;実測値(ESI_FT、[M+H]1+)、291.95847
2:1のトルエン:メタノール(120mL)および飽和NaHCO3水溶液(40mL)中の3−ブロモ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−オール(3.2g、10.95mmol)およびフェニルボロン酸(2.67g、21.91mmol)を、Pd(PPh3)4(760mg)で処理し、一晩加熱還流した。反応物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合した抽出物を、2NのNaOH水溶液、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。抽出物を濃縮し、残渣を、1:4酢酸エチル:ヘキサンを用いるクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として調製した(6.4g、59%)。mp272−275℃;MS(ESI)m/z290;MS(ESI)m/z288;HRMS:C16H10NF3O+Hとして計算値:290.07927;実測値(ESI_FT、[M+H]1+)、290.07816
DMF(5mL)中の3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−オール(0.162g、0.56mmol)の撹拌溶液を、P(O)Br3(0.452mg、1.67mmol)で処理し、90℃で加熱した。0.5時間で撹拌した後、溶液を2NのHClで処理し、酢酸エチルで抽出した。合した抽出物を、水、飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、ブライン、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、標題化合物を淡黄色固体として得た(0.170g、86%)。mp75−77℃;MS(ESI)m/z352;HRMS:C16H9NF3Br+Hとして計算値:351.99487;実測値(ESI、[M+H]+)、351.9948
3−ブロモ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−オールの代わりに4−ブロモ−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリンを用いて、工程3に実質的に記載のように、標題化合物を白色固体として調製した(0.171g、82%)。mp138−140℃;MS(ESI)m/z350;HRMS:C22H14NF3+Hとして計算値:350.11566;実測値(ESI、[M+H]+)、350.1143
3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
フェニルボロン酸の代わりに3−ヒドロキシフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例390工程5に記載のように、標題化合物を黄褐色固体として調製した(0.075g、60%)。mp123℃;MS(ES)m/z364.1;HRMS:C22H14NF3O−Hとして計算値:364.09492;実測値(ESI、[M−H]−)、364.0936
2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
フェニルボロン酸の代わりに2−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例390工程5に記載のように、標題化合物を白色固体として得た(0.031g、61%)。mp252℃;MS(ES)m/z397.8;HRMS:C22H13NF3OCl+Hとして計算値:400.07160;実測値(ESI、[M+H]+)、400.0727
4−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
フェニルボロン酸の代わりに2−クロロ−3−メトキシフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例390工程5に記載のように、標題化合物を白色固体として得た(0.031g、61%)。mp172−174℃;MS(ES)m/z414.1;HRMS:C23H15NF3OCl+Hとして計算値:414.08725;実測値(ESI、[M+H]+)、414.0863
4−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
フェニルボロン酸の代わりに4−フルオロ−3−メトキシフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例390工程5に記載のように、標題化合物を粘着性固体として調製した(0.240g、65%)。C22H15NF4O39として計算値:397.37、実測値:MS(ES)m/z397.9
{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミン
フェニルボロン酸の代わりに3−アミノフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例390工程5に記載のように、標題化合物を白色固体として得た(0.171g、69%)。mp163−165℃;MS(ES)m/z365.1;HRMS:C22H15N2F3+Hとして計算値:365.12656;実測値(ESI、[M+H]+)、365.1276
エチル[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセテート
DMF中の3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール(0.178g、0.487mmol)および炭酸カリウム(0.134g、0.974mmol)の溶液に、120℃で、4−ブロモメチルフェニル酢酸エチルエステル(0.334g、1.46mmol)を、2時間にわたって滴下した。さらに2時間後、冷却した反応物を、2NのHClに注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合した抽出物を、飽和NaHCO3水溶液、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。抽出物を濃縮し、残渣を、1:9の酢酸エチル:ヘキサンのクロマトグラフィーに付して、標題化合物をシロップとして得た(0.051g、37%)。MS mz542;HRMS:C33H26NF3O3+Hとして計算値:542.19430;実測値(ESI、[M+H]+)、542.194
メチル[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセテート
4−ブロモメチルフェニル酢酸エチルエステルの代わりに4−ブロモメチルフェニル酢酸メチルエステルを用いて、実質的に実施例396に記載のように、標題化合物をクリーム状粘着性固体として得た(0.066g、60%)。C32H24NF3O3として計算値:527.24、実測値:MS(ES)m/z528.2;(M+H)+
[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
1:1エタノール:THF中の3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル酢酸エチルエステル(0.051g、0.10mmol)および2NのNaOH水溶液(0.100mL、0.20mmol)の溶液を、120℃で1時間還流し、冷却し、2NのHCl水溶液に注いだ。溶液を酢酸エチルで抽出した。合した抽出物を、飽和NaHCO3水溶液、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。抽出物を濃縮し、残渣を、1:9酢酸エチル:ヘキサンでクロマトグラフィーに付して、標題化合物を無色固体として調製した(0.045g、97%)。mp122℃;MS(ES)m/z514.2;HRMS:C31H22NF3O3+Hとして計算値、514.16300;実測値(ESI、[M+H]+)、514.1629
メチル(2E)−3−[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリレート
4−ブロモメチルフェニル酢酸エチルエステルの代わりに3−(4−ブロモメチル−フェニル)−アクリル酸メチルエステルを用いて、実質的に実施例396に記載のように、標題化合物を白色固体として得た(0.690g、96%)。mp91℃;として計算値:C32H24NF3O3is539.55、実測値:MS(ES)m/z540.2
2E)−3−[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリル酸
3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル酢酸エチルエステルの代わりにメチル(2E)−3−[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリラートを用いて、実質的に実施例398に記載のように、標題化合物を白色固体として得た(0.167g、81%)。mp229℃;C32H22NF3O3として計算値:525.23、実測値:MS(ES)m/z523.8.([M+H]−)
エチル(2E)−3−[4−({2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセテート
3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールの代わりに2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールを用いて、実質的に実施例396に記載のように、0.086g(42%)の標題化合物を白色固体として得た;C33H25NF3O3Clとして計算値:576.99、実測値:MS(ES)m/z576;(M+H)+。
4−({2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル酢酸エチルエステルの代わりにエチル4−({2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタートを用いて、実質的に実施例398に記載のように、標題化合物を白色固体として得た(0.031g、61%)。mp86℃;C31H21NF3O3Clとして計算値:547.96、実測値:MS(ES)m/z547.9
メチル(2E)−3−[4−({2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリレート
3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールの代わりに2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールを用いて、実質的に実施例401に記載のように、0.127g(52%)の標題化合物を白色固体として得た:mp149−151℃;C33H23NF3O2Clとして計算値:573.99、実測値:MS(ES)m/z573.9;(M+H)+。
(2E)−3−[4−({2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリル酸
メチル3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル酢酸エチルエステルの代わりに(2E)−3−[4−({2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリラートを用いて、実質的に実施例398に記載のように、標題化合物を白色固体として得た(0.097g、61%)。mp257℃;C32H21NF3O3Clとして計算値:559.97、実測値:MS(ES)m/z557.8
エチル{4−[({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセテート
3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールの代わりに{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンを用いて、実質的に実施例396に記載のように、0.127g(52%)の標題化合物を黄色シロップとして調製した:C33H27N2F3O2として計算値:540.57、実測値:MS(ES)m/z541.2;(M+H)+
{4−[({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸
3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル酢酸エチルエステルの代わりにエチル{4−[({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセタートを用いて、実質的に実施例398に記載のように、標題化合物を黄褐色粘着性固体として調製した(0.021g、31%)。C31H23N2F3O2として計算値:512.53、実測値:MS(ES)m/z513
3−フェノキシ−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
1)3−フェノキシ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−オール
DMF(30mL)中の3−ブロモ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−オール(1.28g、4.38mmol)、カリウムフェノキシド(4.24g、45.1mmol)および銅粉末(0.100g、1.61mmol)の溶液を、CuBr(0.943g、6.57mmol)で処理し、6日間加熱還流した。冷却した反応物を、2NのHCl水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合した抽出物を、飽和NaHCO3、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。抽出物を濃縮し、残渣を、1:9酢酸エチル:ヘキサンのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を橙色固体として得た(0.471、35%)。mp153−155℃;C16H10NF3O2として計算値:305.25、実測値:ESIMS、306(M+H)+
3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−オールの代わりに3−フェノキシ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−オールを用いて、実質的に実施例392工程4に記載のように、標題化合物を黄色固体として調製した(0.230g、80%)。mp122℃;MS(ESI)m/z368;HRMS:C16H9NF3OBr+Hとして計算値:367.98978;実測値(ESI、[M+H]+)、367.9879
4−ブロモ−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリンの代わりに4−ブロモ−3−フェノキシ−8−(トリフルオロメチル)キノリンを用いて、実質的に実施例390工程5に記載のように、標題化合物を粘着性クリーム色固体として調製した(0.075g、71%)。MS(ESI)m/z366;HRMS:C22H14NF3O+Hとして計算値:366.11057;実測値(ESI、[M+H]+)、366.1085
3−[3−フェノキシ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
フェニルボロン酸の代わりに3−ヒドロキシフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例407工程3に記載のように、標題化合物を粘着性クリーム色固体として調製した(0.066g、60%)。C16H10NF3O2として計算値:381.35、実測値:MS(ES)m/z380.0;(M+H)−
エチル[4−({3−[3−フェノキシ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセテート
3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールの代わりに3−[3−フェノキシ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールを用いて、実質的に実施例396に記載のように、標題化合物を黄褐色シロップとして調製した(0.066g、60%)。C33H26NF3O4として計算値:557.57、実測値:MS(ES)m/z557.9
[4−({3−[3−フェノキシ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル酢酸エチルエステルの代わりにエチル[4−({3−[3−フェノキシ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタートを用いて、実質的に実施例398に記載のように、標題化合物を透明粘着性固体として調製した(0.131g、61%)。C31H22NF3O4として計算値:529.52、実測値:MS(ES)m/z529.9
4−フェニル−3−(フェニルチオ)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
1)3−(フェニルチオ)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−オール
3−ブロモ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−オール(0.240g、0.830mmol)、ナトリウムチオフェノール(0.293g、45.1mmol)を、DMF中に溶解し、マイクロ波反応器で、10分間、120℃で加熱した。その後、反応物を、水および酢酸エチルで抽出した。合した抽出物を、飽和NaHCO3水溶液、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。抽出物の濃縮し、残渣を、で溶出する、1:9の酢酸エチル:ヘキサンのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た(0.151g、57%)。mp153−155℃;MS(ESI)m/z322;MS(ESI)m/z320;HRMS:C16H10NF3OS+Hとして計算値:322.05134;実測値(ESI、[M+H]+)、322.0486
3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−オールの代わりに3−(フェニルチオ)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−オールを用いて、実質的に実施例390工程4に記載のように、標題化合物を白色固体として得た(0.230g、80%)。mp139−141℃;MS(ESI)m/z384;HRMS:として計算値:C16H9NF3BrS+H、383.96694;実測値(ESI、[M+H]+)、383.9657
4−ブロモ−3−(フェニルチオ)−8−(トリフルオロメチル)キノリンの代わりに、3−ブロモ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−オールを用いて、実質的に実施例390工程5に記載のように、標題化合物を粘着性固体として調製した(0.065g、44%)。MS(ES)m/z382.2;HRMS:C22H14NF3S+Hとして計算値:382.08773;実測値(ESI、[M+H]+)、382.0864
4−フルオロ−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
4−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン(0.230g、0.578mmol)を、ピリジン−HCl(50g)と合し、油浴中で200℃2時間加熱した。ワックス状固体を冷却した後、2NのHClを加え、固体を溶解させ、分離漏斗に加え、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を飽和NaHCO3、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して、0.142g(65%)の標題化合物を黄褐色固体として得た:mp85℃;C22H13NF4Oとして計算値:383;実測値:MS(ES)m/z393.9。
エチル[4−({4−フルオロ−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセテート
実施例414のエチルエステル
[4−({4−フルオロ−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
実施例413の酸
3−(4−メチルベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
1)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノール
エチル4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシラート(3.45g、10.0mmol)をTHF(75mL)中に溶解し、THF中の2.0MのLiBH4(12.5mL、25.0mmol)で5分間、窒素雰囲気下常温で、処理した。24時間撹拌した後、反応物を、メタノールでクエンチし、一晩撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、水で処理し、塩化メチレンで抽出し、MgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、40:60の酢酸エチル:ヘキサンでクロマトグラフィーに付して、標題化合物を固体として得た(1.77g)。MS(ES)m/z304.1;HRMS:C17H12F3NOとして計算値:303.0871;実測値(ESI、[M+H]+)、304.0934
ジクロロメタン(120mL)中の[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノール(1.76g、11.9mmol)の溶液を、ジクロロメタン(13.1mL、13.1mmol)中の1.0MのPBr3で処理した。常温で3時間後、反応物を飽和NaHCO3水溶液(125mL)で処理し、層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を、MgSO4で乾燥し、濃縮し、残渣を、溶出液として20:80の酢酸エチル:ヘキサンのクロマトグラフィーに付して、標題化合物泡沫油として得、分解を最小限にするためにすぐに用いた(2.11g)。MS(ES)m/z366.0;HRMS:C17H11BrF3Nとして計算値:365.0027;実測値(ESI、[M+H]+)、366.0091
DME(3.0mL)および2.0MのNa2CO3(0.6mL)中の3−(ブロモメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン(128mg、0.35mmol)および4−MePhB(OH)2(72mg、0.525mmol)の溶液を、Pd(PPh3)4(20mg)で処理し、85℃で22時間加熱した。さらに常温で24時間後、反応物を水(4mL)で処理し、1:4の酢酸エチル:ヘキサン(25mL)で抽出した。抽出物を、MgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、15:85の酢酸エチル:ヘキサンのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を油として得た。MS(ES)m/z378.2;HRMS:C24H18F3Nとして計算値:377.1391;実測値(ESI、[M+H]+)、378.1474
3−(4−メトキシベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに4−メトキシフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例417工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS mz410;HRMS:C24H18F3NOとして計算値:393.1340;実測値(ESI、[M+H]+)、394.1403
3−(4−クロロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに4−クロロフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z398.2;HRMS:C23H15ClF3Nとして計算値:397.0845;実測値(ESI、[M+H]+)、398.0916
3−(3−クロロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに3−クロロフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z398.2;HRMS:C23H15ClF3Nとして計算値:397.0845;実測値(ESI、[M+H]+)、398.0916
3−(4−フルオロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに4−フルオロフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z382.2;HRMS:C23H15F4Nとして計算値:381.1141;実測値(ESI、[M+H]+)、382.1211
3−(3−フルオロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに3−フルオロフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z382.2;HRMS:C23H15F4Nとして計算値:381.1141;実測値(ESI、[M+H]+)、382.1205
3−(2−フルオロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに2−フルオロフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z382.2;HRMS:C23H15F4Nとして計算値:381.1141;実測値(ESI、[M+H]+)、382.1233
3−(3,5−ジフルオロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに3,5−ジフルオロフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z400.2;HRMS:C23H14F5Nとして計算値:399.1046;実測値(ESI、[M+H]+)、400.1112
3−{[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メチル}フェノール
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに3−ヒドロキシフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z378.2;HRMS:C23H16F3NOとして計算値:379.1184;実測値(ESI、[M+H]+)、380.1248
3−(2−ナフチルメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに2−ナフチルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z414.2;HRMS:C27H18F3Nとして計算値:413.1391;実測値(ESI、[M+H]+)、414.1464
4−{[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メチル}ベンゾニトリル
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに4−シアノフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z387.1;HRMS:C24H15F3N2として計算値:388.1187;実測値(ESI、[M+H]+)、389.1261
3−(1−ベンゾチエン−2−イルメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに2−ベンゾチエニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z420.2;HRMS:C25H16F3NSとして計算値:419.0956;実測値(ESI、[M+H]+)、420.1031
4−フェニル−3−(チエン−3−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに3−チエニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z370.1;HRMS:C21H14F3NSとして計算値:369.0799;実測値(ESI、[M+H]+)、370.0876
3−(2−メチルベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに2−メチルフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。HRMS:C24H18F3Nとして計算値:377.1391;実測値(ESI、[M+H]+)、378.1469
4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)−3−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりにg4−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z430.1;HRMS:C24H15F6Nとして計算値:431.1109;実測値(ESI、[M+H]+)、432.1175
3−(2−メトキシベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに2−メトキシフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z394.1;HRMS:C24H18F3NOとして計算値:393.1340;実測値(ESI、[M+H]+)、394.1414
3−(2−クロロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに2−クロロフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z398.1;HRMS:C23H15ClF3Nとして計算値:397.0845;実測値(ESI、[M+H]+)、398.0941
3−(2,4−ジフルオロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
4−メチルフェニルボロン酸の代わりに2,4−ジフルオロフェニルボロン酸を用いて、実質的に実施例415工程3に記載のように、標題化合物を調製した。MS(ES)m/z400.1;HRMS:C23H14F5Nとして計算値:399.1046;実測値(ESI、[M+H]+)、400.1107
3−(フェノキシメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
DMF(2.0mL)中のフェノール(235mg、5.0mmol)の溶液を、NaH(油中60%、100mg、2.5mmol)で、20分にわたって処理し、ついで、DMF(1.0mL)中の3−(ブロモメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン(183mg、0.50mmol)で処理した。16時間後、反応物を、水で処理し、エーテルで抽出した。抽出物を、MgSO4で乾燥し、濃縮して油を得た。10:90の酢酸エチル:ヘキサンのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た(114mg、62%)。MS(ES)m/z380.2;HRMS:C23H16F3NOとして計算値:379.1184;実測値(ESI、[M+H]+)、380.1246
3−{[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メトキシ}ベンゾニトリル
反応物として3−シアノフェノールを用いて、実施例435に記載のように調製した。MS(ES)m/z405.1;HRMS:C24H15F3N2Oとして計算値:404.1136;実測値(ESI、[M+H]+)、405.1228
3−[(4−クロロフェノキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物として4−クロロフェノールを用いて、実施例435に記載のように調製した。MS(ES)m/z414.1;HRMS:C23H15ClF3NOとして計算値:413.0794;実測値(ESI、[M+H]+)、414.0858
3−[(4−メチルフェノキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物として4−メチルフェノールを用いて、実施例435に記載のように調製した。MS(ES)m/z394.1;HRMS:C24H18F3NOとして計算値:393.1340;実測値(ESI、[M+H]+)、394.142
3−[(1−ナフチルオキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物として1−ナフトールを用いて、実施例435に記載のように調製した。MS(ES)m/z430.2;HRMS:C27H18F3NOとして計算値:429.1340;実測値(ESI、[M+H]+)、430.1432
3−[(2,4−ジメチルフェノキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物として2,4−ジメチルフェノールを用いて、実施例433のように調製した。MS(ES)m/z408.2;HRMS:C25H20F3NOとして計算値:407.1497;実測値(ESI、[M+H]+)、408.1589
3−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物として4−メトキシフェノールを用いて、実施例433のように調製した。MS(ES)m/z410.2;HRMS:C24H18F3NO2として計算値:409.1290;実測値(ESI、[M+H]+)、410.1358
3−[(シクロブチルオキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物としてシクロブタノールを用いて、実施例433のように調製した。MS(ES)m/z358.2;HRMS:C21H18F3NOとして計算値:357.1340;実測値(ESI、[M+H]+)、358.1401
3−[(シクロペンチルオキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物としてシクロペンタノールを用いて、実施例433のように調製した。MS(ES)m/z372.2;HRMS:C22H20F3NOとして計算値:371.1497;実測値(ESI、[M+H]+)、372.1566
4−フェニル−3−[(2−フェニルエトキシ)メチル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物として2−フェニル−エタノールを用いて、実施例433のように調製した。MS(ES)m/z408.2;HRMS:C25H20F3NOとして計算値:407.1497;実測値(ESI、[M+H]+)、408.1555
3−[(アリルオキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物としてアリルアルコールを用いて、実施例433のように調製した。MS(ES)m/z344.1;HRMS:C20H16F3NOとして計算値:343.1184;実測値(ESI、[M+H]+)、344.1268
3−[(シクロヘキシルオキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物としてシクロヘキサノールを用いて、実施例433のように調製した。MS mz386;HRMS:C23H22F3NOとして計算値:385.1653;実測値(ESI、[M+H]+)、386.1717
3−(SEC−ブトキシメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物としてsec−ブチルアルコールを用いて、実施例433のように調製した。MS(ES)m/z360.2;HRMS:として計算値:C21H20F3NO、359.1497;実測値(ESI、[M+H]+)、360.1563
3−{[(2−クロロベンジル)オキシ]メチル}−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物として2−クロロベンジルアルコールを用いて、実施例433のように調製した。MS(ES)m/z428.1;HRMS:C24H17ClF3NOとして計算値:427.0951;実測値(ESI、[M+H]+)、428.1013
3−(イソブトキシメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物としてイソブチルアルコールを用いて、実施例433のように調製した。MS mz360;HRMS:C21H20F3NOとして計算値:359.1497;実測値(ESI、[M+H]+)、360.1566
3−(イソプロポキシメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物として2−プロパノールを用いて、実施例433のように調製した。MS(ES)m/z346.1;HRMS:C20H18F3NOとして計算値:345.1340;実測値(ESI、[M+H]+)、346.1404
3−(メトキシメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物としてメタノールを用いて、実施例433のように調製した。MS(ES)m/z318.2;HRMS:C18H14F3NOとして計算値:317.1027;実測値(ESI、[M+H]+)、318.1094
3−(エトキシメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
反応物としてエタノールを用いて、実施例433のように調製した。MS(ES)m/z332.1;HRMS:C19H16F3NOとして計算値:331.1184;実測値(ESI、[M+H]+)、332.1247
4−フェニル−3−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
DMF(2.0mL)中のピラゾール(45mg、0.67mmol)の混合物を、NaH(油中60%、27mg、0.67mmol)で処理し、0.5時間撹拌し、ついで、DMF(1.0mL)中の臭化物(120mg、0.33mmol)で処理した。6日撹拌した後、反応物を水で処理し、エーテルで抽出し、抽出物をMgSO4で乾燥した。濃抽出物を、50:50の酢酸エチル:ヘキサンのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を固体として得た(79mg)。MS(ES)m/z354.1;HRMS:C20H14F3N3として計算値:353.1140;実測値(ESI、[M+H]+)、354.1233
4−フェニル−3−(1H−ピロール−1−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
ピラゾールの代わりにピロールを用いて、実施例451のように調製した。MS(ES)m/z353.1;HRMS:C21H15F3N2として計算値:352.1187;実測値(ESI、[M+H]+)、353.1262
3−(1H−イミダゾール−1−イルメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
ピラゾールの代わりにイミダゾールを用いて、実施例451のように調製した。MS(ES)m/z354.1;HRMS:C20H14F3N3として計算値:353.1140;実測値(ESI、[M+H]+)、354.1231
3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
THF(5mL)中のアセトアミドオキシム(148mg、2.0mmol)および粉末4Åモレキュラーシーブ(0.5g)の混合物を、油中60%NaH(80mg、2.0mmol)で15分間常温で処理した。反応物を、エチル4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシラート(173mg、0.50mmol)で処理し、22時間加熱還流した。反応物を冷却し、濃縮し、水で処理し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を、MgSO4で乾燥し、濃縮し、残渣を、20:80の酢酸エチル:ヘキサンのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を灰白色固体として得た(151mg)。MS(ES)m/z356.1;HRMS:C19H12F3N3Oとして計算値:355.0932;実測値(ESI、[M+H]+)、356.1008
4−フェニル−3−(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
PhC(NH2)NOHを用いて、実施例454のように調製した。MS(ESI)m/z418;HRMS:C24H14F3N3Oとして計算値:417.1089;実測値(ESI、[M+H]+)、418.1173
4−フェニル−3−(フェニルスルホニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
DMF(4.0mL)中の実施例75、スキーム9で調製したアニリン(265mg、1.00mmol)の撹拌溶液を、NaH(油中60%、44mg、1.10mmol)で、常温で処理した。3分後、PhSO2CH=CHSO2Ph(308mg、1.00mmol)を赤色溶液に加えた。一晩撹拌した後、反応物を水およびブラインで洗浄し、CH2Cl2で抽出した。抽出物を、減圧下で濃縮し、残渣を、20:80、ついで、40:60、ついで、100:0の酢酸エチル:ヘキサン混合物で溶出するクロマトグラフィーに付した。標題化合物を単離(Rf約0.25、初期システム)して、淡黄色固体(100mg)を得た。mp149−151℃;MS(ESI)m/z414;HRMS:C22H14F3NO2Sとして計算値:413.0697;実測値(ESI、[M+H]+)、414.0755;C22H14F3NO2Sとして計算値:C、63.92;H、3.41;N、3.39;実測値:C、64.24;H、3.30;N、3.20
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノール
1)2−フルオロ−N−メトキシ−N−メチル−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド
150mLベンゼン中の2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−安息香酸(15g、72mmol)の溶液に、室温で、30mLのCH2Cl2中の10mL(137mmol)のSOCl2の溶液を、30分にわたって滴下した。得られた溶液を、約6時間還流温度(ポット:85℃)にした。容器を室温に冷却し、減圧下で濃縮して、ついで、3×50mLトルエンと共沸させた。残渣を、CHCl3(250mL)中に溶解し、10g(103mmol)Weinreb試薬を加えた。混合物を0℃に冷却し、16mLピリジンをシリンジを用いてゆっくりと加えた。容器を室温に加温し、室温で約12時間撹拌した。ついで、CHCl3を止め、残渣をCH2Cl2−Et2O(1:1)(400mL)中に溶解し、水、ブラインで洗浄し、ついで、Na2SO4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、17g(95%)の所望の粗ベンズアミドを得た。この物質は、実質的に純粋であり、次の工程に用いた。
工程1からの2−フルオロ−N−メトキシ−N−メチル−3−トリフルオロメチル−ベンズアミドを150mLTHF中に溶解し、−78℃に冷却した。THF(1M)(97mL、97mmol)中の3−メトキシフェニルマグネシウムブロマイドの溶液を、−78℃でゆっくりと(約1.5時間)加えた。ついで、−78℃で1時間撹拌し、ついで、0℃にし、さらに2時間撹拌した。反応物を、1NのHCl溶液に注ぐことによりクエンチし、EtOAcで抽出した。EtOAc層を、水、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、所望の粗ケトンを得、塩化メチレン:ヘキサン(90:10)のクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物、17.8g(88%)を得た。MS(ES)m/z299.1
工程2からの(2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−(3−メトキシ−フェニル)−メタノン(7g、23.5mmol)をDME(約50mL)中に溶解し、150mLのNH4OH溶液を加えた。混合物をスチール容器に入れ、140℃に約6時間加熱した。容器を氷で冷却し、注意深く開けた。得られた混合物を濃縮し、ついで、EtOAcで抽出した。EtOAc層を水、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、所望のアニリンを得、塩化メチレン:メタノール(98:2)でのクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物(4.8g(70%))を得た。MS(ESI)m/z296;HRMS:C15H12F3NO2+H+として計算値:296.08929;実測値(ESI、[M+H]+)、296.0887
工程3からの[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](3−メトキシフェニル)メタノン(3g、10mmol)および40gのPy−HClを、スターラーバーを備えたRBFに置き、190〜200℃の加熱浴の下の2〜3時間置いた。ついで、容器を室温に冷却し、1NのHClを加え、すべての固体を溶解した。混合物を、EtOAcで抽出した。EtOAc層を、水、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、半固体物質を得た。この物質を、CH2Cl2で繰り返しトリチュレートした。ついで、塩化メチレンを濃縮して、所望の粗アニリンを得た。この粗物質を、塩化メチレンおよび1%メタノールを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物(2.6g、(91%))を得た:mp106−107℃;MS mz282;HRMS:C14H10F3NO2+として計算値:H+、282.07364;実測値(ESI,[M+H]+),282.0729。
AcOH(氷、20mL)中の工程4からの[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](3−ヒドロキシフェニル)メタノン(3.0g、10.6mmol)の溶液に、室温に、3−フェニル−プロピオンアルデヒド(2.1g、15.9mmol)、ついで、1.5mlのAcOH中H2SO4溶液(溶液:9.5mlAcOH中の0.5mlH2SO4)を加えた。ついで、反応混合物を、120℃に約3時間加熱した。養鶏を冷却し、AcOHを減圧下で除去し、残渣をEtOAcに溶解し、飽和NaHCO3溶液で洗浄した。EtOAc層をNaSO4で乾燥し、濾過し、濃縮して、油性残渣を得、シリカゲルクロマトグラフィー(CH2Cl2、MeOH(98:2))により精製して、所望のキノリンを淡黄色泡沫体として得た(2.8g、70%);MS(ES)m/z378.2;HRMS:C23H16F3NO+H+として計算値:380.12567;実測値(ESI、[M+H]+)、380.1257。
3−[3−(2−フルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(2−フルオロ−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:mp186−187℃;MS mz384、HRMS:C22H13F4NO+H+として計算値:384.10060;実測値(ESI、[M+H]+)、384.1。
3−[3−(3−フルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(3−フルオロ−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z384;HRMS:C22H13F4NO+H+として計算値:384.10060;実測値(ESI、[M+H]+)、384.0992。
3−[3−(4−フルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(4−フルオロ−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS mz384;HRMS:C22H13F4NO+H+として計算値:384.10060;実測値(ESI、[M+H]+)、384.0997。
3−[3−(2−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(2−メトキシ−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z396;HRMS:C23H16F3NO2+H+として計算値:396.12059;実測値(ESI、[M+H]+)、396.1223。
3−[3−(3−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(3−メトキシ−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z394.0;HRMS:C23H16F3NO2+H+として計算値:396.12059;実測値(ESI、[M+H]+)、396.1196。
3−[3−(4−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(4−メトキシ−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z396;HRMS:C23H16F3NO2+H+として計算値:396.12059;実測値(ESI、[M+H]+)、396.1195。
3−[3−(3−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよびm−トリル−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z378.0;HRMS:C23H16F3NO+H+として計算値:380.12567;実測値(ESI、[M+H]+)、380.1263。
3−[3−メシチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(2,4,6−トリメチル−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z405.9;HRMS:C25H20F3NO+H+として計算値:408.15697;実測値(ESI、[M+H]+)、408.1573。
3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよびo−トリル−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z380.126;HRMS:C23H16F3NO+H+として計算値:380.12567;実測値(ESI、[M+H]+)、380.126。
3−{8−(トリフルオロメチル)−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−4−イル}フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(2−トリフルオロメチル−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z431.9;HRMS:C23H13F6NO+H+として計算値:434.09741;実測値(ESI、[M+H]+)、434.0961。
3−[3−(4−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよびp−トリル−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z380;HRMS:C23H16F3NO+H+として計算値:380.12567;実測値(ESI、[M+H]+)、380.1259。
3−[3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(2,5−ジメチル−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z394;HRMS:C24H18F3NO+H+として計算値:394.14132;実測値(ESI、[M+H]+)、394.1402。
3−{8−(トリフルオロメチル)−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−4−イル}フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(3−トリフルオロメチル−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:HRMS:C23H13F6NO+H+として計算値:434.09741;実測値(ESI、[M+H]+)、434.0993。
3−[3−(2−ブロモフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(2−ブロモ−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z441.8;HRMS:C22H13BrF3NO+H+として計算値:444.02053;実測値(ESI、[M+H]+)、444.0191。
3−[3−(3−ブロモフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(3−ブロモ−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z441.8;HRMS:C22H13BrF3NO+H+として計算値:444.02053;実測値(ESI、[M+H]+)、444.0206。
3−[3−(2−クロロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(2−クロロ−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z397.9;HRMS:C22H13ClF3NO+H+として計算値:400.07105;実測値(ESI、[M+H]+)、400.0706。
3−[3−(3−クロロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(3−クロロ−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z397.9;HRMS:C22H13ClF3NO+H+として計算値:400.07105;実測値(ESI、[M+H]+)、400.0697。
3−[3−(2,6−ジクロロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよび(2,6−ジクロロ−フェニル)−アセトアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z431.8;HRMS:C22H12Cl2F3NO+H+として計算値:434.03208;実測値(ESI、[M+H]+)、434.033。
3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール
[2−アミノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−(3−ヒドロキシ−フェニル)メタノンおよびプロピオンアルデヒドから、実施例457の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z304.28。
[2−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
1)(2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−フェニル−メタノン
2−フルオロ−N−メトキシ−N−メチル−3−トリフルオロメチル−ベンズアミドおよびフェニルマグネシウムブロマイドから、実施例457工程2の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z268.2。
(2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−フェニル−メタノンから、実施例457工程3の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z266;HRMS:C14H10F3NO+H+として計算値:266.07872;実測値(ESI、[M+H]+)、266.0771。
(2−アミノ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−フェニル−メタノンおよび1−フェニル−ブタン−1,3−ジオンから、実施例459工程5の方法に従って標題化合物を調製した:mp175−177℃;HRMS:C24H16F3NO+H+として計算値:392.12567;実測値(ESI、[M+H]+)、392.1251。
[4−{3−[(2−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
DMF(3ml)中の[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン(0.15g、0.38mmol)、1−ブロモメチル−2−ニトロ−ベンゼン(0.10g、0.46mmol)およびCsCO3(0.25g、0.76mmol)の溶液を60℃で加熱した。14時間後、反応物を冷却し、濾過して、濃縮した。粗残渣を、逆相HPLCにより精製して、所望の化合物を得た(0.066g、収率=33%);MS(ESI)m/z529。
[4−{3−[(3−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−3−ニトロ−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z529。
[4−{3−[(4−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−3−ニトロ−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z529。
[4−{3−[(2−メチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−2−メチル−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z498。
[4−{3−[(3−メチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−3−メチル−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z498。
[4−{3−[(4−メチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−4−メチル−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z498。
[4−{3−[(2−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−2−メトキシ−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z514。
[4−{3−[(3−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−3−メトキシ−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z514。
[4−{3−[(4−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−4−メトキシ−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z514。
フェニル[8−(トリフルオロメチル)−4−(3−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)キノリン−3−イル]メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−2−トリフルオロメチル−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z552。
フェニル[8−(トリフルオロメチル)−4−(3−{[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)キノリン−3−イル]−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−3−トリフルオロメチル−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z552。
[4−{3−[(4−TERT−ブチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−4−tert−ブチル−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z540。
[4−{3−[(4−イソプロピルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−4−イソプロピル−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z526。
[4−{3−[(4−クロロ−2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモメチル−4−クロロ−2−フルオロ−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z536。
[4−[3−(2−ナフチルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび2−ブロモメチル−ナフタレンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z534。
フェニル[4−[3−(ピリジン−2−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび2−ブロモメチル−ピリジンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z485。
フェニル[4−[3−(ピリジン−4−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび4−ブロモメチル−ピリジンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z485。
[4−(3−イソプロポキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび2−ブロモ−プロパンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z436
[4−{3−[(4−メチルペント−3−エニル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび5−ブロモ−2−メチル−ペンタ−2−エンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z476。
フェニル[4−[3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび2−ブロモメチル−テトラヒドロ−ピランから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z492。
[4−{3−[(2,6−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび2−ブロモメチル−1,3−ジクロロ−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z552。
[4−{3−[(4−メチルペンチル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび1−ブロモ−4−メチル−ペンタンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z478.3。
[4−[3−(シクロヘキシルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよびブロモメチル−シクロヘキサンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z490.3。
[4−{3−[(6−クロロピリジン−3−イル)メトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび5−ブロモメチル−2−クロロ−ピリジンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z519.1。
フェニル[4−[3−(キノリン−2−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび2−ブロモメチル−キノリンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z535.3。
[4−{3−[(5−ニトロ−2−フリル)メトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび2−ブロモメチル−5−ニトロ−フランから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z517.2。
[4−{3−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび2−ブロモメチル−1,3−ジフルオロ−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z520。
[4−{3−[(4−ブロモ−2−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび4−ブロモ−1−ブロモメチル−2−メトキシ−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z592.1。
[4−{3−[(2,6−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび2−ブロモメチル−1,3−ジメチル−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z511.5。
メチル−4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)−3−メトキシベンゾーエート
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび4−ブロモメチル−3−メトキシ−安息香酸メチルエステルから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:mp60−63℃;MS(ES)m/z571.9;HRMS:C33H24F3NO5+H+として計算値:572.16793;実測値(ESI、[M+H]+)、572.1708。
[4−[3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび5−ブロモメチル−ベンゾ[1,3]ジオキソールから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z528;HRMS:C31H20F3NO4+H+として計算値:528.14172;実測値(ESI、[M+H]+)、528.1435。
[4−[3−(2,1,3−ベンゾキサジアゾール−5−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび5−ブロモメチル−ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾールから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z526;MS(ESI)m/z524;HRMS:C30H18F3N3O3+H+として計算値:526.13730;実測値(ESI、[M+H]+)、526.1356。
4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)−1H−イソクロメン−1−オン
4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび4−ブロモメチル−イソクロメン−1−オンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z552;HRMS:C33H20F3NO4+H+として計算値:552.14172;実測値(ESI、[M+H]+)、552.1434。
3−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}−2−ベンゾフラン−1(3H)−オン
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび3−ブロモ−3H−イソベンゾフラン−1−オンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z526;HRMS:C31H18F3NO4+H+として計算値:526.12607;実測値(ESI、[M+H]+)、526.1287。
4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸
[3−(3−フェニル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび4−ブロモメチル−安息香酸から、実施例1の方法に従って標題化合物を調製した:mp108−112℃;MS mz500;HRMS:C30H20F3NO3+H+として計算値:500.14680;実測値(ESI、[M+H]+)、500.1461。
3−ベンジル−4−{3−[(2,6−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび2−ブロモメチル−1,3−ジメチル−ベンゼンから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS mz498;HRMS:C32H26F3NO+H+として計算値:498.20392;実測値(ESI、[M+H]+)、498.2038。
4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)−3−フルオロ安息香酸
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび4−ブロモメチル−3−フルオロ−安息香酸から、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS mz532;MS mz530;HRMS:C31H21F4NO3+H+として計算値:532.15303;実測値(ESI、[M+H]+)、532.153。
4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)−3メトキシ−安息香酸
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび4−ブロモメチル−3−メトキシ−安息香酸メチルエステルから、実施例478の方法に従って、ついで、THF:MeOH(1:2)中の水酸化ナトリウムを用いて室温で12時間加水分解して調製し、反応混合物を、酸性化し、濃縮した。粗残渣を、逆相HPLCにより精製して、所望の化合物を得た:mp100−110℃;MS(ES)m/z555.8;HRMS:C32H22F3NO5+H+として計算値:558.15228;実測値(ESI、[M+H]+)、558.154
3−ベンジル−4−[3−(4−メトキシフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン
1)(2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル]−メタノール
10mlTHF中の1−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゼン(.39ml、.003mol)の溶液に、−78℃窒素雰囲気下、2.5Mのn−BuLi(1.5ml、.0037mol)を3分間にわたって滴下し、ついで、5時間−78℃で撹拌した。ついで、1mlのTHF中の3−(4−メトキシ−フェノキシ)−ベンズアルデヒド(.78ml、.0037mol)を3分間にわたって加え、反応物を室温に加温した。1NのHCl溶液(15ml)を、反応物に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させて乾燥し、1.65gの標題化合物を得た:MS(ES)m/z375.1。
400mlのジクロロメタン中のピリジニウムクロロクロメート(19.7g、.092mol)の懸濁液にに、150mlのジクロロメタン中の2−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−[3−(4−メトキシフェノキシ)−フェニル]メタノール(26.2g、.061mol)の溶液を20分にわたって滴下した。この混合物を室温で3.5時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を1NのHCl(2×)、ブラインで洗浄し、ついで、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させて乾燥して、26.4gの[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−[3−(4−メトキシフェノキシ)フェニル]メタノンを得た。この物質を次の工程にさらに精製することなく用いた。化合物を、逆相HPLCにより精製した:MS(ES)m/z391.0;HRMS:C21H14F4O3+H+として計算値:391.09518;実測値(ESI、[M+H]+)、391.0938。
(2−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル]メタノン(.64g、.0015mol)から、実施例457工程3の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)m/z388
(2−アミノ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル]−メタノン(.41g、.0011mol)およびヒドロ桂皮アルデヒド(.21g、.0016mol)から、実施例457工程5の方法に従って標題化合物を調製した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、.33gの3−ベンジル−4−[3−(4−メトキシフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリンを得た:MS(ES)m/z485.9。
4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノール
3−ベンジル−4−[3−(4−メトキシフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン(.22g、.00045mol)から、実施例457工程4の方法に従って標題化合物を調製した粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を調製した:mp55−60℃;MS(ES)m/z469.9;HRMS:C29H20F3NO2+H+として計算値:472.15189;実測値(ESI、[M+H]+)、472.153
3−ベンジル−4−[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン
1−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゼンおよび3−p−トリルオキシ−ベンズアルデヒドから、実施例516の方法に従って標題化合物を調製した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た:MS mz470。
3−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}安息香酸
2mlのジクロロメタン中の[4−(3−ヒドロキシ−フェニル)−8−トリフルオロメチルキノリン−3−イル]−フェニルメタノン(.1g、.00025mol)および3−カルボキシフェニルボロン酸(.12g、.00072mol)に、酢酸銅(.091g、.0005mol)およびトリエチルアミン(.1ml、.00072mol)を加えた。この混合物を室温にて一晩撹拌した。ついで、反応物を濾過し、濾液を濃縮して乾燥した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、.027gの3−[3−(3−ベンゾイル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノキシ]−安息香酸を得た:MS:MS(ESI)m/z514;MS(ESI)m/z512。
[4−(3−フェノキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシ−フェニル)−8−トリフルオロメチルキノリン−3−イル]−フェニルメタノンおよびフェニルボロン酸から、実施例519の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z470
4−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}安息香酸
[4−(3−ヒドロキシ−フェニル)−8−トリフルオロメチルキノリン−3−イル]−フェニルメタノンおよび4−カルボキシフェニルボロン酸から、実施例519の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z514;MS(ESI)m/z512
[4−{3−[(6−メトキシピリジン−3−イル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)−メタノン
[4−(3−ヒドロキシ−フェニル)−8−トリフルオロメチルキノリン−3−イル]−フェニルメタノンおよび2−メトキシ−5−ピリジンボロン酸から、実施例519の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz501
[4−[3−(1H−インドール−5−イルオキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシ−フェニル)−8−トリフルオロメチルキノリン−3−イル]−フェニルメタノンおよび5−インドリルボロン酸から、実施例519の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz509;MS mz507
[4−[3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルオキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
[4−(3−ヒドロキシ−フェニル)−8−トリフルオロメチルキノリン−3−イル]−フェニルメタノンおよび3,4−(メチレンジオキシ)フェニルボロン酸から、実施例519の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz514
メチル−4−[(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)メチル]ベンゾーエート
4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]−フェノキシ}フェノール(.1g、.0002mol)および4−ブロモメチル−安息香酸メチルエステル(.057g、.00024mol)から、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ESI)[M+H]+)、620.0。
4−[(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)メチル]安息香酸
4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]−フェノキシ}フェノール(.1g、.0002mol)および4−ブロモメチル−安息香酸メチルエステル(.057g、.00024mol)から、実施例515の方法に従って、ついで加水分解して標題化合物を調製した:MS(ES)m/z603.9;HRMS:として計算値:C37H26F3NO4+H+、606.18867;実測値(ESI、[M+H]+)、606.1894。
メチル−4−[(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)−アセテート
4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]−フェノキシ}フェノールおよびブロモ−酢酸メチルエステルから、実施例478の方法に従って標題化合物を調製した:MS(ES)m/z543.9。
(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)酢酸
4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]−フェノキシ}フェノールおよびブロモ−酢酸メチルエステルから、実施例515の方法に従って、ついで加水分解して標題化合物を調製した:MS(ES)m/z527.9。
3−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
1−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゼンおよび3−ブロモ−ベンズアルデヒドから、実施例516工程1〜4の方法に従って標題化合物を調製した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た:MS(ESI)m/z442;HRMS:C23H15BrF3N+H+として計算値:442.04127;実測値(ESI、[M+H]+)、442.0418。
3−{3’−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]−1,1’−ビフェニル−4−イル}プロパン酸
15mlのDME中の3−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン(0.30g、0.7mmol)、4−(2−カルボキシエチル)ベンゼンボロン酸(0.15g、0.75mmol)の溶液に、窒素雰囲気下で、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0.08g、0.07mmol)、ついで、5mlの水中に溶解した炭酸ナトリウム(0.22g、2.04mmol)を加えた。反応混合物を12時間加熱還流した。反応物を冷却し、1NのHClに注ぎ、EtOAcで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮して、標題化合物を黄褐色固体として得た(0.24g、70%):MS(ES)m/z509.9;HRMS:C32H24F3NO2+H+として計算値:512.18319;実測値(ESI、[M+H]+)、512.1842。
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,6−ジフルオロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,6−ジフルオロベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z505
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3,3−ジフルオロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3,5−ジフルオロベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z505
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3,4−ジクロロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3,4−ジクロロベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z537
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3−ジクロロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,3−ジクロロベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z537
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,6−ジクロロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,6−ジクロロベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z537
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(5−クロロ−2−ニトロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび5−クロロ−2−ニトロ−ベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z548
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(4−ブロモ−2−チエニル)メチル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび4−ブロモ−2−ホルミルチオフェンから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z553
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,4−ジクロロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,4−ジクロロベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z537
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−フルオロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−フルオロベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z487
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3−ジフルオロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,3−ジフルオロベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z505
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3,6−トリクロロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,3,6−トリクロロベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z571
2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−フルオロフェノール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび5−フルオロ−2−ヒドロキシベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z503;MS(ESI)m/z501
4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−2−エトキシフェノール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび5−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z529;MS(ESI)m/z527
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメチル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび1,4−ベンゾジオキサン−6−カルボキシアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z527
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−フルオロ−6−メトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−フルオロ−6−メトキシベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z517
3−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゼン−1,2−ジオール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,3−ジヒドロキシベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z501;MS(ESI)m/z499
2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−6−フルオロフェノール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3−フルオロ−2−ヒドロキシベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z503;MS(ESI)m/z501
2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−6−エトキシフェノール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3−エトキシ−2−ヒドロキシベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z529;MS(ESI)m/z527
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(1−メチル−1H−インドール−2−イル)メチル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび1−メチルインドール−2−カルボキシアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z522
N−[4−(ベンジルオキシ)−3−メトキシベンジル]−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび4−ベンジルオキシ−3−メトキシベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z605
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(6−ブロモピリジン−3−イル)メチル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび6−ブロモピリジン−3−カルバルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z548
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(2−クロロキノリン−3−イル)メチル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−クロロキノリン−3−カルボキシアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z554
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(6−メトキシピリジン−3−イル)メチル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび6−メトキシピリジン−3−カルバルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z500
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび6−クロロピリジン−3−カルバルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z504
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3,4−トリメトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,3,4−トリメトキシベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z559
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1H−インドール−5−イルメチル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび5−ホルミルインドールから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z508
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1H−インドール−6−イルメチル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび6−ホルミルインドールから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z508
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(1−エチル−1H−インドール−6−イル)メチル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび6−ホルミル−1−エチルインドールから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z536
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(1−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび5−ホルミル−1−メチルインドールから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z522.3
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(1−メチル−1H−インドール−7−イル)メチル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび7−ホルミル−1−メチルlインドールから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z522.3
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1H−インドール−7−イルメチル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび7−ホルミルインドールから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z506.2
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1H−インドール−4−イルメチル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび4−ホルミルインドールから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z506.2
2−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−2−メチルプロパン酸
ハロゲン化物として3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールおよび2−(4−ブロモメチル−フェニル)−2−メチル−プロピオン酸メチルエステルを用いて実施例56の方法を用いて調製した。MS(ESI)m/z556
2−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸
ハロゲン化物として、3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールおよび2−(4−ブロモメチル−フェニル)−プロピオン酸エチルエステルを用いて実施例56の方法を用いて調製した。MS(ESI)m/z542
2−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)テレフタロニトリル
3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールおよび2,5ジシアノベンジルブロマイドから、実施例43の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z520
3−ベンジル−4−(3−{[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールおよび5−クロロ−2−トリフルオロメチルベンジルブロマイドから、実施例43の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z572
3−ベンジル−4−(3−{[5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールおよび5−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンジルブロマイドから、実施例43の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z556
[4−((1S)−1−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}エチル)フェニル]酢酸
フェノールとして3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールを、アルコールとして[4−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−酢酸エチルエステルを用いて実施例69の方法を用いて調製し、キラルカラムクロマトグラフィーを用いて単離した。MS(ESI)m/z540
[4−((1R)−1−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}エチル)フェニル]酢酸
フェノールとして3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールを、アルコールとして[4−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−酢酸エチルエステルを用いて実施例69の方法を用いて調製し、キラルカラムクロマトグラフィーを用いて単離した。MS(ESI)m/z540
5−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)−1H−インドールE−2−カルボン酸
フェノールとして5−ヒドロキシ−1H−インドール−2−カルボン酸メチルエステルを、アルコールとして[3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニル]−メタノールを用いて実施例69の方法を用いて調製し、キラルカラムクロマトグラフィーを用いて単離した。MS(ESI)m/z553
N−{3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−フェニルウレア
{3−[3−(2−メチルフェニル)−8(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよびフェニルイソシアネートから、実質的に実施例65に記載のものと同様の方法で標題化合物を調製した。灰白色固体:mp192−195℃;MS(EI)m/z498(M+H)+
N−(2−クロロフェニル)−N’−{3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
{3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−クロロフェニルイソシアネートから、実質的に実施例65に記載のものと同様の方法で標題化合物を調製した。灰白色固体:mp224−226℃;MS(EI)m/z532(M+H)+
N−(2−フルオロフェニル)−N’−{3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
{3−[3−(2−メチルフェニル)−8(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−フルオロフェニルイソシアネートから、実質的に実施例65に記載のものと同様の方法で標題化合物を調製した。灰白色固体:mp218−220℃;MS(EI)m/z516(M+H)+
N−(2−クロロフェニル)−N’−{3−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
{3−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−クロロフェニルイソシアネートから、実質的に実施例65に記載のものと同様の方法で標題化合物を調製した。灰白色固体:mp230−232℃;MS(EI)m/z587(M+H)+
[4−[3−(ベンジルチオ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
フェニルボロン酸の代わりに、[3−(ベンジルチオ)フェニル]ボロン酸を用いて、実施例1工程5の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z500([M+H]+)
3−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)フェニル]プロパン酸
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび[4(2−エトキシカルボニルエチル)フェニル]ボロン酸から、実施例110の方法を用い、ついで、NaOHで加水分解して、標題化合物を調製した;MS(ESI)m/z527([M+H]+)。
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−フルオロフェニル)チオウレア
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび2−フルオロフェニルイソチオシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z546
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’’−シアノ−N’−(2−フルオロフェニル)グアニジン
10mLのアセトニトリル/DME(1:1)中のN−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−フルオロフェニル)チオ尿素(0.10g、0.18mmol)、PbNCN(0.50g、2.0mmol)の混合物を、1時間加熱還流した。固体を除去し、液体を減圧下で濃縮した。粗物質を、セミ分取HPLCにより精製して、11mgの標題化合物を灰白色固体として得た。MS(ESI)m/z554
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−クロロフェニル)−N’’−シアノグアニジン
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−クロロフェニル)チオ尿素から、実施例578の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z567.9
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−フルオロフェニル)グアニジン
10mLのエタノール/約30%水酸化アンモニウム(1:1)中のN−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2フルオロフェニル)チオ尿素(0.10g、0.18mmol)、酢酸鉛(0.50g、1.13mmol)の混合物を、1時間加熱還流した。固体を除去し、液体を減圧下で濃縮した。粗物質を、セミ分取HPLCにより精製して、45mgの標題化合物を灰白色固体として得た。MS(ESI)m/z527
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−フェニルチオウレア
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン3−イル]−フェニル−メタノンおよびフェニルイソチオシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z526
2−クロロフェニル{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}カルバメート
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび2−クロロフェニルクロロホルメートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z546.9
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’’−シアノ−N’−フェニルグアニジン
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−フェニルチオ尿素から、実施例578の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z534、536
{2−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル]−1,3−オキサゾール−4−イル}酢酸
[4−(4−ヒドロキシ−フェニル)−オキサゾール−2−イル]−酢酸エチルエステルおよび[4−[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3yl](フェニル)メタノンから、実施例69の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z593、595
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}−N’−(2−フルオロフェニル)尿素
工程1:4−[3−(2−フルオロ−フェニル)−ウレイドメチル]−フェニルボロン酸を、2−フルオロフェニルイソシアネートおよび4−アミノメチルフェニルボロン酸HCL塩から、実施例65の方法に従って調製した。
工程2:4−[3−(2−フルオロ−フェニル)−ウレイドメチル]フェニルボロン酸および[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンから、実施例1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z541.9
4−(3−{[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アミノ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリル
工程1:4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリルを、2−シアノ−3−エトキシ−アクリル酸エチルエステルから、実施例1の方法に従って調製した。
工程2:4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリルおよび3−アミノフェニルボロン酸から、実施例1の方法に従って副生成物として標題化合物を調製した。MS(ES)m/z531.8
4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリル
4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリルおよび3−アミノフェニルボロン酸から、実施例1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z314.0
{4−[({3−[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸
4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z459.9
N−(2−クロロフェニル)−N’−{3−[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素
4−(3−アミノフェニル)−8(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリルおよび2−クロロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z464.8
4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリル
4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリルおよび3−ヒドロキシフェニルボロン酸から、実施例1の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C17H9F3N2O+H+として計算値:315.07397;実測値(ESI、[M+H]+)、315.0752
[4−({3−[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリルおよび4−ヒドロキシフェニル酢酸から、実施例1の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C26H17F3N2O3+H+として計算値:463.12640;実測値(ESI、[M+H]+)、463.1242
{4−[({[4−({3−[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセチル}オキシ)メチル]フェニル}酢酸
4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリルおよび4−ヒドロキシフェニル酢酸から、実施例41の方法に従ってジアルキル化生成物として標題化合物を調製した。HRMS:C35H25F3N2O5+H+として計算値:611.17883;実測値(ESI、[M+H]+)、611.1773
メチル2−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾーエート
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよびメチル2−イソシアネートベンゾエートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z567.9
エチル3−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾーエート
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよびエチル3−イソシアネートベンゾエートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z581.9
3−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}キナゾリン−2,4(1H,3H)−ジオン
メチル2−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾエートおよびLiOHから、実施例1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z535.8
3−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}安息香酸
メチル3−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾエートおよびLiOHから、実施例1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z553.9
4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキサミド
4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリル(0.30g、0.96mmol)、30%過酸化水素(5mL)、NaOH(0.5g、12mmol)およびエタノール(15mL)の混合物を、約40℃で3時間加熱した。溶液のpHを、希HClで6に調節した。反応混合物を、酢酸エチルおよび水間で分配し、水層を酢酸エチルで抽出した。合した有機相を、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を濃縮し、残渣を、シリカゲルに充填し、ヘキサン:酢酸エチル(50%〜100%)を用いるクロマトグラフィーに付して、0.13gの標題化合物を灰白色固体として得た。MS(ESI)m/z332
{4−[({3−[3−(アミノカルボニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸
4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z478、480
[4−({3−[3−(アミノカルボニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z481
{4−[({[4−({3−[3−(アミノカルボニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセチル}オキシ)メチル]フェニル}酢酸
4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミドから、実施例41の方法に従ってジアルキル化生成物として標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z627、629
エチル4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシレート
4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−カルボン酸エチルエステルおよび3−ヒドロキシフェニルボロン酸から、実施例1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z359.9
エチル4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシレート
4−クロロ−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−カルボン酸エチルエステルおよび3−アミノフェニルボロン酸から、実施例1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z361.0
エチル4−[3−({[(2−クロロフェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシレート
エチル4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシラートおよび2−クロロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z511.9
4−{3−[(2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸
エチル4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシラートおよび2−フルオロベンジルブロマイドから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z439.9
4−[3−({[(2−クロロフェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸
エチル4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシラートおよび2−クロロフェニルイソシアネートから、実施例65の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z483.9
メチル2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−[4−(2−メトキシ−2−オキソエチル)フェニル]プロパノエート
[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンおよび(4−ブロモメチル−フェニル)−酢酸メチルエステルから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z718;HRMS:C43H34F3NO6+H+として計算値:718.24110;実測値(ESI、[M+H]+)、718.2444
2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−[4−(カルボキシメチル)フェニル]プロパン酸
メチル2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−[4−(2−メトキシ−2−オキソエチル)フェニル]プロパノアートから、LiOH加水分解により調製した。MS(ES)m/z688.0
2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−2−プロプ−2−イン−1−イル−4−ペンチン酸
[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸メチルエステルおよびプロパルフィルブロマイドから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z618
2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−(4−TERT−ブチルフェニル)プロパン酸
[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸メチルエステルおよび4−tert−ブチルベンジルブロマイドから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z688.1
2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−(4−ニトロフェニル)プロパン酸
[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸メチルエステルおよび4−ニトロベンジルブロマイドから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz677
2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−ビフェニル−4−イルプロパン酸
[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸メチルエステルおよび4−ブロモメチルビフェニルから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz708
2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−フェニルプロパン酸
[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸メチルエステルおよびベンジルブロマイドから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z632
2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3,3−ジフェニルプロパン酸
[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸メチルエステルおよびブロモジフェニルメタンから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z708
{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}チオ)メチル]フェニル}酢酸
工程1:3−(4−カルボキシメチル−ベンジルスルファニル)フェニルボロン酸を、4−(ブロモメチル)フェニル酢酸および3−メルカプトフェニルボロン酸から、実施例41の方法に従って調製した。
工程2:3−(4−カルボキシメチル−ベンジルスルファニル)フェニルボロン酸および[4−クロロ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノンから、実施例1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z541.9
{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}スルホニル)メチル]フェニル}酢酸
30%の過酸化水素を、10mLの酢酸中の{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}チオ)メチル]フェニル}酢酸(70mg)の撹拌溶液中に、60℃でゆっくりと加えた。60℃で1時間撹拌した後、溶液を、氷水に注ぎ、固体を濃縮して、標題化合物を白色固体として得た。HRMS:C32H24F3NO4S+H+として計算値:576.14509;実測値(ESI、[M+H]+)、576.1445
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3−ジメトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,3−ジメトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z529
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,5−ジクロロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,4−ジクロロ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z537
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−フェノキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3−フェノキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z561.1
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,5−ジメトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,5−ジメトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z529.1
2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−クロロフェノール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−クロロ−5−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z517.0
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3,4−ジメトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3,4−ジメトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z529.1
3−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−ニトロフェノール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび5−ヒドロキシ−2−ニトロ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z528.0
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび4,5−ジメトキシ−2−ニトロ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z574.1
2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−ブロモフェノール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび5−ブロモ−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z560.9
2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−5−メトキシフェノール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−ヒドロキシ−4−メトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z513
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}{[4−(ジメチルアミノ)−1−ナフチル]メチル}アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび4−ジメチルアミノ−ナフタレン−1−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z562
2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−メトキシフェノール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−ヒドロキシ−5−メトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z513.0
4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゼン−1,2−ジオール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3,4−ジヒドロキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z499.0
2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−4−ペンテン酸
[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸メチルエステルおよびプロパルフィルブロマイドから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z582
2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−4−ヘキシン酸
[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸メチルエステルおよび1−ブロモ−ブト−2−インから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z594;HRMS:C36H26F3NO4+H+として計算値:594.18867;実測値(ESI、[M+H]+)、594.1869
2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−4−ヘプチン酸
[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸メチルエステルおよび1−ブロモ−ペンタ−2−インから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z608.HRMS:C37H28F3NO4+H+として計算値:608.20432;実測値(ESI、[M+H]+)、608.2075
2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−2−ペント−2−イン−1−イル−4−ヘプチン酸
[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸メチルエステルおよび1−ブロモ−ペンタ−2−インから、実施例41の方法に従って標題化合物を調製した。HRMS:C42H34F3NO4+H+として計算値:674.25127;実測値(ESI、[M+H]+)、674.2532
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−フルオロ−3−メトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−フルオロ−3−メトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z517
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z537
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(5−フルオロ−2−メトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび5−フルオロ−2−メトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z517
2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−ヨウドフェノール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび5−ヨード−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z611
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3,4−ジエトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3,4−ジエトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z557
N−[2−(ベンジルオキシ)−3−メトキシベンジル]−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−ベンジルオキシ−3−メトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z605
N,N−ジベンジル−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよびベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z559
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}ビス(3−メチルベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3−メチルベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z587
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}ビス(2−エトキシ−3−メトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−エトキシ−3−メトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z707
N−ベンジル−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよびベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z469
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−メトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3−メトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z498
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(4−メトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび4−メトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z499
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−エトキシ−3−メトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−エトキシ−3−メトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z543
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−クロロ−4−フルオロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3−クロロ−2−フルオロ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z521
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−クロロ−4−メトキシベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3−クロロ−4−メトキシ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z533
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−クロロ−2−フルオロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3−クロロ−2−フルオロ−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z521
2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−(トリフルオロメトキシ)フェノール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z569
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび5−クロロ−2−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z571
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z555
3−ベンジル−4−{3−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}メタノールおよび2,5−ジメチルフェノールから、実施例69の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z498
3−ベンジル−4−(3−{[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}メタノールおよび2−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェノールから、実施例69の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z556
3−ベンジル−4−{3−[(2,3−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}メタノールおよび2,3−ジメチルフェノールから、実施例69の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z498
3−ベンジル−4−(3−{[2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}メタノールおよび2−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノールから、実施例69の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z572
3−ベンジル−4−{3−[(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)メトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールおよび(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−メタノールから、実施例69の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z473
メチル[5−({4−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)−1−メチル−1H−ピロール−2−イル]アセテート
3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールおよび(5−ヒドロキシメチル−1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−酢酸メチルエステルから、実施例69の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z545
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−チエニルメチル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよびチオフェン−2−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z475.2
{2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−3−チエニル}酢酸
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび(2−ホルミル−チオフェン−3−イル)−酢酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z531.1
{5−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−2−チエニル}酢酸
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび(5−ホルミル−チオフェン−3−イル)−酢酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z533.1
(5Z)−5−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−1,3−チアゾリジン−2,4−ジオン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび4−(2,4−ジオキソ−チアゾリジン−5−イリデンメチル)−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z594.1
(5Z)−5−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−2−チオキソ−1,3−チアゾリジン−4−オン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび4−(4−オキソ−2−チオキソ−チアゾリジン−5−イリデンメチル)−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z610.0
5−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジル}−1,3−チアゾリジン−2,4−ジオン
(5Z)−5−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−1,3−チアゾリジン−2,4−ジオンを、ピリジン中LiBH4で処理して、標題化合物を得た。MS(ES)m/z596.1(M−1)
5−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジル}−2−チオキソ−1,3−チアゾリジン−4−オン
(5Z)−5−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−2−チオキソ−1,3−チアゾリジン−4−オンを、ピリジン中LiBH4で処理して、標題化合物を得た。HRMS:C34H26F3N3OS2+H+として計算値:614.15421;実測値(ESI、[M+H]+)、614.1539
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(4−フルオロビフェニル−3−イル)メチル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび4−フルオロ−ビフェニル−3−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z563.0
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,2’−ビチエン−5−イルメチル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび[2,2’]ビチオフェニル−5−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z557.0
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(3−フルオロ−4’−メトキシビフェニル−4−イル)メチル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3−フルオロ−4’−メトキシ−ビフェニル−4−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z593
3’−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4’−フルオロビフェニル−4−オール
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび4−フルオロ−4’−ヒドロキシ−ビフェニル−3−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z579
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−メチルベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび3−メチル−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z483.1
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,4−ジメチルベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,4−ジメチル−ベンズアルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z497
N−[(1−アセチル−1H−インドール−3−イル)メチル]−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび1−アセチル−1H−インドール−3−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z550.0
N,N−ビス[(1−アセチル−1H−インドール−3−イル)メチル]−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび1−アセチル−1H−インドール−3−カルバルデヒドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z721.1
3−ベンジル−4−{3−[(1−メチル−1H−インドール−3−イル)メトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールおよび(1−メチル−1H−インドール−3−イル)−メタノールから、実施例69の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z523.1
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−フルオロ−5−(1H−ピロール−2−イル)ベンジル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2−(4−フルオロ−3−ホルミル−フェニル)−ピロール−1−カルボン酸tert−ブチルアミドから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z552.0
3−ベンジル−4−{3−[(1−メチル−1H−インドール−7−イル)メトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールおよび(1−メチル−1H−インドール−7−イル)−メタノールから、実施例69の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z523.6
3−ベンジル−4−(3−エチニル−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン
1)トルエン(25mL)中の3−ベンジル−4−(3−ブロモ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン(1.0g、23mmol)およびトリメチル−トリブチルスタンナニルエチニル−シラン(1.3g、34mmol)の溶液を、Pd(PPh3)4(270mg)で処理し、120℃で3時間撹拌した。ついで、反応物を冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を、10:90の酢酸エチル:ヘキサンを用いるクロマトグラフィーに付して、3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−4−(3−トリメチルシラニルエチニル−フェニル)−キノリンを油として得た。MS(ESI)m/z460.0
3−ベンジル−4−(3−フェニルエチニル−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン
トルエン(2.0mL)中の3−ベンジル−4−(3−エチニル−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン(80mg、0.2mmol)、ヨードベンゼン84mg、0.4mmol)、ピペリジン(80mg、0.9mmol)の溶液を、Pd(Cl)2(PPh3)2(8.0mg)で処理し、90℃で3時間加熱した。ついで、反応物を冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル中に溶解して、10mL(1NのHCl)で洗浄した。有機層を乾燥し、減圧下で濃縮して、クロマトグラフィーに付して、72mg(75%)の標題化合物を得た。MS(ES)m/z464.1
[4−(2−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチル)フェニル]酢酸
酢酸エチル:酢酸(8:1、4.0mL)中の[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチニル)−フェニル]酢酸(50mg、0.09mmol)の溶液を、Pd/C(10%)(3mg)で処理し、PARR水素化装置中に、40psiのH2で置いた。反応物をセライトにより濾過し、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン、33:70)に付して、標題飽和化合物を得た(40mg(80%))。MS(ES)m/z524.1
3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノール
1)THF(100mL)中の3−ベンジル−4−ブロモ−8−(トリフルオロメチル)キノリン(10.0g、27.31mmol)および(3−メトキシフェニル)アセトニトリル(5.57mL、40.96mmol)の撹拌混合物を、NaH(1.64g、41.0mmol、油中60%分散液)で処理した。常温で0.5時間後、反応物を、50℃で2時間加熱した。冷却した反応物を、水で希釈し、酢酸エチルで溶出し、合した抽出物を、乾燥(MgSO4)し、濃縮した。残渣を、溶出液として10:90の酢酸エチル:ヘキサンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製した生成物を、塩化メチレンおよびヘキサンの混合物中に溶解し、沈殿が生じるまで濃縮した。沈殿が完了した後、[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル](3−メトキシフェニル)アセトニトリルを、灰白色結晶性固体として単離した(5.18g、44%)。HRMS:C26H19F3N2O+H+として計算値:433.15222;実測値(ESI、[M+H]+)、433.1528
メチル3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4イル]メチル}フェノキシ)メチル]ベンゾーエート
アセトニトリル(4mL)中の3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノール(0.100g、0.254mmol)、メチル3−ブロモメチルベンゾエート(0.058g、0.254mmol)およびCs2CO3(0.331g、1.02mmol)の溶液を、18時間撹拌した。反応物を濾過し、ついで、分取HPLC(10〜100%のアセトニトリル/水の勾配)を用いて精製して、0.070gの標題化合物を無色油として得た。1H NMR(CDCl3)δ8.96(s、1H)、8.12(d、J=8.6Hz、1H)、8.02(m、2H)、7.97(d、J=7.7Hz、1H)、7.5(m、2H)、7.42(m、1H)、7.18(m、6H)、6.80(dd、J=8.2および2.0Hz、1H)、6.63(d、J=7.7Hz、1H)、6.51(s、1H)、4.96(s、2H)、4.45(s、2H)、4.19(s、2H)、3.92(s、3H)
メチル4−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4イル]メチル}フェノキシ)メチル]ベンゾーエート
メチル4−ブロモメチルベンゾエートをアルキル化剤として用いて、この化合物を実施例696の方法に従って調製した。1H NMR(CDCl3)δ8.96(s、1H)、8.09(d、J=7.9Hz、1H)、8.00(m、3H)、7.49(m、1H)、7.36(d、J=8.4Hz、2H)、7.18(m、6H)、6.78(dd、J=2.0、8.2Hz、1H)、6.64(dd、J=0.7、7.7Hz、1H)、6.47(s、1H)、4.96(s、2H)、4.45(s、2H)、4.17(s、2H)、3.92(s、3H)
エチル{3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェニル}アセテート
エチル3−ブロモメチルフェニルアセタートをアルキル化剤として用いて、この化合物を実施例696の方法に従って調製した。1H NMR(CDCl3)δ8.96(s、1H)、8.13(d、J=8.6Hz、1H)、8.02(d、J=7.2Hz、1H)、7.51(m、1H)、7.23(m、8H)、7.10(d、J=7.5Hz、2H)、6.80(d、J=8.2Hz、1H)、6.61(d、J=7.5Hz、1H)、6.53(s、1H)、4.91(s、2H)、4.45(s、2H)、4.19(s、2H)、4.14(m、2H)、3.6(s、2H)、1.24(m、3H)
メチル{3−{3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェニル}プロパノエート
メチル(3−ブロモメチルフェニル)プロパノエートをアルキル化剤として用いて、この化合物を実施例695の方法に従って調製した。1H NMR(CDCl3):δ8.96(s、1H)、8.13(d、J=8.6Hz、1H)、8.02(d、J=7.3Hz、1H)、7.50(m、1H)、7.18(m、10H)、6.80(dd、J=2.3、8.2Hz、1H)、6.61(d、J=7.7Hz、1H)、6.53(s、1H)、4.89(s、2H)、4.45(s、2H)、4.19(s、2H)、3.65(s、3H)、2.94(m、2H)、2.60(m、2H)
メチル{3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェノキシ}アセテート
メチル(3−ブロモメチルフェノキシ)アセタートをアルキル化剤として用いて、実施例696の方法に従って無色の油として標題化合物を調製した。1H NMR(CDCl3):δ8.96(s、1H)、8.11(d、J=8.5Hz、1H)、8.02(d、J=7.2Hz、1H)、7.51(m、1H)、7.18(m、7H)、6.90(brs、2H)、6.80(m、2H)、6.61(d、J=7.7Hz、1H)、6.50(s、1H)、4.89(s、2H)、4.61(s、2H)、4.44(s、2H)、4.18(s、2H)、3.78(s、3H)
メチル{4−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェノキシ}アセテート
メチル(4−ブロモメチルフェノキシ)アセタートをアルキル化剤として用いて、化合物を実施例695の方法に従って無色の油を調製した。1H NMR(CDCl3):δ8.96(s、1H)、8.14(d、J=8.6Hz、1H)、8.03(d、J=7.3Hz、1H)、7.52(m、1H)、7.21(m、7H)、7.10(d、J=7.3Hz、2H)、6.87(d、J=8.6Hz、2H)、6.80(dd、J=2.3、8.2Hz、1H)、6.62(d、J=7.7Hz、1H)、6.50(s、1H)、4.85(s、2H)、4.63(s、2H)、4.45(s、2H)、4.18(s、2H)、3.81(s、3H)
3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]安息香酸
THF中のメチル3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4イル]メチル}フェノキシ)メチル]ベンゾエートおよび1MのLiOH水溶液を一晩撹拌した。反応物を、希塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合した抽出物を乾燥(Na2SO4)し、濃縮して、標題化合物を黄褐色半固体として得た。MS(ESI)m/z528([M+H])+;MS(ESI)m/z526([M−H])−
4−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]安息香酸
実施例702と類似の方法で黄色半固体生成物を形成した。MS(ESI)m/z528([M+H])+;MS(ESI)m/z526([M−H])−
{3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェニル}酢酸
実施例702と類似の方法で黄色油状生成物を調製した。MS(ESI)m/z542([M+H])+;MS(ESI)m/z540([M−H])−
3−{3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェニル}プロパン酸
実施例702と類似の方法で黄色油状生成物を調製した。MS(ESI)m/z556([M+H])+;MS(ESI)m/z554([M−H])−
{3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェノキシ}酢酸
実施例702と類似の方法で黄色油状生成物を調製した。MS(ESI)m/z558([M+H])+;MS(ESI)m/z556([M−H])−
{4−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェノキシ}酢酸
実施例702と類似の方法で黄色油状生成物を調製した。MS(ESI)m/z558([M+H])+;MS(ESI)m/z556([M−H])−
3−[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]−N−エチルベンズアミド
トルエン(2mL)中のエチルアミン塩酸塩(41mg、0.50mmol)の撹拌懸濁液に、常温で窒素雰囲気下、トルエン(0.25mL、0.50mmol)中の2.0Mのトリメチルアルミニウムを加えた。0.5時間後、メチル3−[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]ベンゾエート(101mg、0.25mmol)を加え、反応物を、60〜65℃で16時間加熱した。冷却した反応物を、水(2mL)、ついで、2MのHCl(1mL)水溶液で処理し、ジクロロメタン(2×5mL)で抽出した。合した抽出物を、乾燥(MgSO4)し、減圧下で濃縮し、得られた油を、溶出液として、50:50、ついで、75:25の酢酸エチル:ヘキサンを用いるシリカゲルのクロマトグラフィーに付した。標題化合物を、ガラスとして単離した(最初の溶媒系で、Rf約0.3、101mg)。MS(ES)m/z417.2;HRMS:C25H21ClN2O2+H+として計算値:417.13643;実測値(ESI、[M+H]+)、417.1357
メチル3−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}ベンゾーエート
乾燥ピリジン(17.5mL)中の3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール(2.65g、7.0mmol)、メチル3−ブロモベンゾエート(3.01g、14.0mmol)、CuO(1.01g、12.6mol)およびK2CO3(1.93g、14.0mmol)の混合物を、窒素雰囲気下120℃で48時間加熱した。冷却した反応物を、水(100mL)で希釈し、エーテル(2×100mL)で抽出した。乾燥(MgSO4)した抽出物を、濃縮して暗油として得、溶出液として20:80の酢酸エチル:ヘキサンを用いるシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を無色粘着性固体として得た(Rf約0.3、1.53g)。MS(ESI)m/z514;HRMS:C31H22F3NO3+H+として計算値:514.16245;実測値(ESI、[M+H]+)、514.1638
2−(3−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェニル)プロパン−2−オール
乾燥THF(2.5mL)中のメチル3−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}ベンゾエート(128mg、0.25mmol)の撹拌溶液を、窒素雰囲気下0℃で、THF中の3.0MのMeMgBr(0.50mL、1.50mmol)で処理した。反応物を、常温に2時間加温し、ついで、2MのHCl水溶液(3mL)、ついで、ブライン(5mL)で洗浄し、酢酸エチル(2×15mL)で抽出した。合した抽出物を乾燥(MgSO4)し、減圧下で濃縮し、得られた油を、溶出液として1:1の酢酸エチル:ヘキサンを用いるシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物をわずかに粘着性の固体として得た(Rf約0.5、105mg)。mp<80℃;MS(ES)m/z514.2;HRMS:C32H26F3NO2+H+として計算値:514.19884;実測値(ESI、[M+H]+)、514.1963
2−{4−[3−(3−フェニル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−エタノール
{4−[3−(3−フェニル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−酢酸(0.051g、0.097mmol)を、THF(3mL)中に溶解し、氷浴で20分間撹拌した。LAH(0.006mg、0.145mmol)を加え、溶液をさらに60分間撹拌した。溶液を、2NのHClでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた物質を、溶出液としてヘキサン中5%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製した。mp50℃;MS(ES)m/z500.1
2−{4−[3−(3−フェノキシ−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−エタノール
{4−[3−(3−フェノキシ−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−酢酸から、実施例711に記載のように標題化合物を調製した。MS(ES)m/z516.0
3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}ベンズアミド
3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}安息香酸を、ベンゼン中に溶解し、これにさらに塩化チオニル(2等量)を加え、3時間還流した。溶媒を除去し、得られた物質を、高減圧下で乾燥した。ついで、酸クロライドをTHFに溶解し、0℃に冷却し、これに、過剰の濃水酸化アンモニウムを加え、一晩撹拌した。反応物を、直接、溶出液として水中10〜100%のアセトニトリルを用いる分取HPLCに付して精製して、ベンズアミドを得た。HRMS:C29H22ClN3O+H+として計算値:464.15241;実測値(ESI、[M+H]+)、464.1544
3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド
水酸化アンモニウムの代わりにエタノールアミンを用いて、実施例713の方法によりこの化合物を調製した。HRMS:C31H26ClN3O2+H+として計算値:508.17863;実測値(ESI、[M+H]+)、508.1786
3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N−メチルベンズアミド
水酸化アンモニウムの代わりにメチルアミンを用いて、実施例713の方法によりこの化合物を調製した。HRMS:C30H24ClN3O+H+として計算値:478.16807;実測値(ESI、[M+H]+)、478.1703
3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N−エチルベンズアミド
水酸化アンモニウムの代わりにエチルアミンを用いて、実施例713の方法によりこの化合物を調製した。HRMS:C31H26ClN3O+H+として計算値:492.18371;実測値(ESI、[M+H]+)、492.1878
3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N−シクロプロピルベンズアミド
水酸化アンモニウムの代わりにシクロプロピルアミンを用いて、実施例713の方法によりこの化合物を調製した。HRMS:C32H26ClN3O+H+として計算値:504.18371;実測値(ESI、[M+H]+)、504.1826
3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N−イソプロピルベンズアミド
水酸化アンモニウムの代わりにイソプロピルアミンを用いて、実施例713の方法によりこの化合物を調製した。HRMS:C32H28ClN3O+H+として計算値:506.19937;実測値(ESI、[M+H]+)、506.2003
3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N,N−ジエチルベンズアミド
水酸化アンモニウムの代わりにジエチルアミンを用いて、実施例713の方法によりこの化合物を調製した。HRMS:C33H30ClN3O+H+として計算値:520.21502;実測値(ESI、[M+H]+)、520.2145
[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル][3−(ピロリジン−1−イルカルボニル)フェニル]アミン
水酸化アンモニウムの代わりにピロリジンを用いて、実施例713の方法によりこの化合物を調製した。HRMS:C33H28ClN3O+H+として計算値:518.19937;実測値(ESI、[M+H]+)、518.2023
[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル][3−(ピペリジン−1−イルカルボニル)フェニル]アミン
水酸化アンモニウムの代わりにピペリジンを用いて、実施例713の方法によりこの化合物を調製した。HRMS:C34H30ClN3O+H+として計算値:532.21502;実測値(ESI、[M+H]+)、532.2177
[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル][3−(MORPHOLIN−4−イルカルボニル)フェニル]アミン
水酸化アンモニウムの代わりにモルホリンを用いて、実施例713の方法によりこの化合物を調製した。HRMS:C33H28ClN3O2+H+として計算値:534.19428;実測値(ESI、[M+H]+)、534.196
3−[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]−5−ブロモベンゾニトリル
3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノール(0.100g、0.289mmol)を、NMP(1mL)中に溶解し、これに、NaH(0.0127g、0.318mmol、油中60%分散液)を加え、15分間撹拌した。3−ブロモ−5−フルオロベンゾニトリル(0.116g、0.578mmol)を加え、反応物を160℃一晩撹拌した。反応物を冷却し、水でクエンチし、ついで、エーテルで抽出した。乾燥した後、生成物を濃縮し、溶出液として水中10〜100%vのアセトニトリルを用いる分取HPLCにより精製して、0.028gの生成物を得た。MS(ESI)m/z526([M+H])+
3−ベンジル−4−{3−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル}−8−クロロキノリン
3−ブロモ−5−フルオロベンゾニトリルの代わりに1−ブロモ−3−フルオロ−5−トリフルオロメチルベンゼンを用いて、実施例723の方法によりこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z569([M+H])+
3−[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]−5−フルオロベンゾニトリル
3−ブロモ−5−フルオロベンゾニトリルの代わりに3,5−ジフルオロベンゾニトリルを用いて、実施例723の方法によりこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z465([M+H])+
3−ベンジル−4−[3−(3−ブロモ−5−クロロフェノキシ)フェニル]−8−クロロキノリン
3−ブロモ−5−フルオロベンゾニトリルの代わりに1−ブロモ−3−クロロ−5−フルオロベンゼンを用いて、実施例723の方法によりこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z536([M+H])+
N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−1H−イミダゾールE−1−カルボキシイミダミド
CH2Cl2(10ml)中のイミダゾール(65mg、9.760mmol)に、窒素雰囲気下室温にて、ブロモニトリル(500mg、4.71mmol)を加えた。得られた混合物を1時間加熱還流した。室温に冷却して、濾過し、減圧下で濃縮して、約10mlとした。得られた淡い色の溶液を、0℃で15時間静置した。濾過し、淡白色粉末を、C−(ジ−イミダゾール−1−イル)−メチレンアミン(210mg、28%収率)を得た。THF(20mg)中の[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノン(132mg、3.389mmol)、アニリン(213mg、2.347mmol)およびC−(ジ−イミダゾール−1−イル)−メチレンアミン(420mg、2.608mmol)を、2.5時間加熱還流した。減圧下で濃縮して、RP−HPLC(勾配水:アセトニトリル)に付して、黄色粉末として標題化合物を得た(20mg、14%収率)。MS(ESI)m/z486
4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]安息香酸
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび4−ホルミル−安息香酸メチルエステルから、実施例66の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z511
メチルN−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}グリシネート
CH2Cl2(15ml)中に、4−{[3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミノ]−メチル}−安息香酸(130mg、0.254mnol)、グリシンメチルエステル(35mg、0.279mmol)モルホリン(102mg、1.014mmol)、EDCI(58mg、0.304mmol)およびHOBT(41mg、0.304mmol)を、窒素雰囲気下室温にて合した。得られた混合物を、窒素雰囲気下室温にて15時間撹拌した。ブライン(15ml)でクエンチし、分離し、有機相を乾燥(MgSO4)して、減圧下で濃縮した。RP−HPLC(勾配水:アセトニトリル)に付して、灰白色粉末としてエステルを得た(88mg、61%収率)。MS(ESI)m/z582
メチルN−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}−D−ロシナート
D−ロイシンメチルエステルを用いて、実施例729の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z638
エチルN−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}−D−フェニルアラニナート
D−フェニルアラニンエチルエステルを用いて、実施例729の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z686
N−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}−D−ロイシン
メチルN−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}−D−ロイシナートを用いて、実施例729の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z624
N−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}グリシン
メチルN−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}−グリシンを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z568
N−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}−D−フェニルアラニン
メチルN−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}−D−フェニルアラニンを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z658
3−{3−[({3−[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸
3−(3−{[3−(3−シアノ−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミノ]−メチル}−フェニル)−プロピオン酸エチルエステルを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z476
エチル3−{3−[({3−[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパノエート
4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−カルボニトリルおよび3−(3−ホルミル−フェニル)−プロピオン酸メチルエステルを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z503.9
{4’−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−3−イル}酢酸
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび(4’−ホルミル−ビフェニル−3−イル)−酢酸メチルエステルを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z601
{4’−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−3−イル}酢酸
[4−(3−アミノ−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノンおよび(4’−ホルミル−ビフェニル−3−イル)−酢酸メチルエステルを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z615
4−{4−[2−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)エチル]ピペリジン−1−イル}安息香酸
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび4−[4−(2−オキソ−エチル)−ピペリジン−1−イル]−安息香酸メチルエステルを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z610
(4−{[3−(8−クロロ−3−フェニルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)酢酸
(4−{[3−(8−クロロ−3−フェニルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)酢酸メチルエステルを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z480
(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)酢酸
(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)酢酸メチルエステルを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z418
(4−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)酢酸
(4−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)酢酸メチルエステルを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z494
メチル2−(4−{[3−(8−クロロ−3−フェニルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2−メチルプロパノエート
3−(8−クロロ−3−フェニル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−(4−ブロモメチル−フェニル)−2−メチル−プロピオン酸メチルエステルを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z522
メチル2−(4−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2メチルプロパノエート
3−(8−クロロ−3−ベンジル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−(4−ブロモメチル−フェニル)−2−メチル−プロピオン酸メチルエステルを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z536
2−(4−{[3−(8−クロロ−3−フェニルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2−メチルプロパン酸
2−(4−{[3−(8−クロロ−3−フェニルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2−メチルプロパン酸メチルエステルを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z506
2−(4−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2−メチルプロパン酸
2−(4−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2−メチルプロパン酸メチルエステルを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z520
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,5−ジメチルベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2,5−ジメチル−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z497
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3−ジメチルベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2,3−ジメチルベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z497
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,6−ジメチルベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2,6−ジメチルベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z497
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび1H−イミダゾール−2カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z457
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}{3−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ベンジル}アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z629
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,6−ジメトキシベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2,6ジメトキシベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z529
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[3,5−ビス(ベンジルオキシ)ベンジル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3,5−ビス−ベンジルオキシベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z681
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−メトキシベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2メトキシベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z499
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(4−メチルベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび4−メチルベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z483
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(1−オキシドピリジン−4−イル)メチル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび1−オキシドピリジン−4−イルベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z484
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(4,5−ジメチル−2−フリル)メチル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3,4−ジメチルルラルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z487
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1−ナフチルメチル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよびナフタレン−1カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z519
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3,5−ジメトキシベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3,5ジメトキシルベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z522
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,4−ジメトキシベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2,4ジメトキシルベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z529
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−ナフチルメチル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよびナフタレン−2カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z519
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[4−(ジフェニルアミノ)ベンジル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび4−ジフェニルアミノ−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z636
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(4−イソプロピルベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび4イソプロピルベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z511
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−ニトロベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−ニトロベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z512
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−ニトロベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3−ニトロベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z512
メチル2−(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2メチルプロパノエート
3−(8−クロロ−3−メチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび3−(4−ブロモメチル−フェニル)−3−メチル−酪酸メチルエステルを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z460
2−(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2−メチルプロパン酸
メチル2−(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2メチルプロパノアートを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z446
5−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−2−メトキシフェノール
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z515
4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−2−メトキシフェノール
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび4−ヒドロキシ−3−メトキシ−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z515
2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゼン−1,4−ジオール
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2,5ジヒドロキシベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z501
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−フルオロ−5−ニトロベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−フルオロ−5ニトロベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z532
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(5−ブロモ−2−エトキシベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび5−ブロモ−2−エトキシベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z591
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−エトキシ−4−メトキシベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3−エトキシ−4−メトキシベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z591
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,5−ジフルオロベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2,5ジフルオロベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z505
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3,4−ジフルオロベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3,4ジフルオロベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z505
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(5−ブロモ−2−メトキシベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび5−ブロモ−2メトキシベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z577
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(5−ブロモ−2−フルオロベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび5−ブロモ−2−フルオロベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z565
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−フルオロ−3−トリフルオロメチルベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z555
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−フルオロ−5−メトキシベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−フルオロ−5−メトキシベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z517
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2,5−ビストリフルオロメチルベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z605
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−メチルベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−メチルベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z483
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,4,6−トリフルオロベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2,4,6トリフルオロベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z523
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−フルオロ−4−メトキシベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3−フルオロ−4−メトキシベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z517
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(シクロプロピルメチル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよびシクロプロパンカルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z433
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(2−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−メチル−3H−イミダゾール−4−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z473
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(ピリジン−3−イルメチル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよびピリジン−3カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z470
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(ピリジン−4−イルメチル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよびピリジン−4カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z470
1−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル]エタン−1,2−ジオール
{4−[3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−ベンジルオキシ]−フェニル}−オキソ−酢酸エチルエステルを用いて、実施例34の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z570
エチル[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル](オキソ)アセタート
[3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニル]−メタノールを用いて、実施例69の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z530
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−チエニルメチル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよびチオフェン−3カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z475
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−フリルメチル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよびフラン−3−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z459
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−トリフルオロメトキシベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z553
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3−クロロ−2−フルオロ−6−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z587
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(ピリジン−2−イルメチル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよびピリジン−2−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z470
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび4−トリフルオロメトキシ−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z551
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(4−クロロ−3−フルオロベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび4−クロロ−3−フルオロベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z519
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−フルオロ−5トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z553
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3−トリフルオロメトキシ−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z553
N−(1−ベンゾフラン−2−イルメチル)−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよびベンゾフラン−2カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z509
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(キノリン−3−イルメチル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよびキノリン−3カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z518
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,4−DIエトキシベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2,4−ジエトキシ−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z557
3,3’−(3−フェニルキノリン−4,8−ジイル)ジフェノール
4−ブロモ−8−クロロ−3−フェニル−キノリンおよび3−ヒドロキシベンゼンボロン酸を用いて、実施例1の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z390
2−(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)プロパン酸
3−(8−クロロ−3−メチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび2−(4−ブロモメチル−フェニル)−プロピオン酸メチルエステルを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z432
3−ベンジル−4−{3−[(5−ブロモ−2−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−(3−ベンジル−8−クロロ−キノリン−4−イル)−フェノールおよび1−ブロモ−2−ブロモメチル−4−メトキシ−ベンゼンを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z578
3−ベンジル−4−{3−[(2,3−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−(3−ベンジル−8−クロロ−キノリン−4−イル)−フェノールおよび(2,3−ジメチル−フェニル)−メタノールを用いて、実施例69の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z498
3−ベンジル−4−{3−[(2−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−(3−ベンジル−8−クロロ−キノリン−4−イル)−フェノールおよび(2−メトキシフェニル)−メタノールを用いて、実施例69の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z500
(2R)−2−(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)プロパン酸
3−(8−クロロ−3−メチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび2−(4−ブロモメチル−フェニル)−プロピオン酸メチルエステルを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。超臨界流体クロマトグラフィー(MeOH/CO2)により精製した。電子円偏光二色スペクトルCD λmax=+6mdeg、226nm(EtOH);MS(ESI)m/z432
(2S)−2−(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)プロパン酸
3−(8−クロロ−3−メチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび2−(4−ブロモメチル−フェニル)−プロピオン酸メチルエステルを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。超臨界流体クロマトグラフィー(MeOH/CO2)により精製した。電子円偏光二色スペクトルCDλmax=−4mdeg、225nmで(EtOH);MS(ESI)m/z432
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(2−メトキシ−1−ナフチル)メチル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−メトキシ−ナフタレン−1−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z379
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−クロロベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび1−ブロモメチル−2−クロロ−ベンゼンを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z503
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(6−ブロモ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)メチル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび6−ブロモベンゾ[1,3]ジオキソール−5−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z591
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}ビス(2−クロロベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび1−ブロモメチル−2−クロロ−ベンゼンを用いて、実施例41の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z627
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(6−メトキシ−2−ナフチル)メチル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび6−メトキシ−ナフタレン−2−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z549
N−(9−アンチルメチル)−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよびアントラセン−9−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z569
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−イソプロポキシベンジル)アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−イソプロポキシ−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z527
3−ベンジル−4−(3−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび(2−ジフルオロメトキシ−フェニル)−メタノールを用いて、実施例69の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z535
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2,4−ビス−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z602
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび4−フルオロ−2トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z552
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−クロロ−3トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z552
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2,6−ジクロロ−ピリジン−4−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z535
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(3−ブロモ−5−ヨウド−4−メチル−2−チエニル)メチル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3−ブロモ−5−ヨード−4−メチル−チオフェン−2−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z693
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(3−メチル−1−ベンゾチエン−2−イル)メチル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z539
N−(1−ベンゾチエン−3−イルメチル)−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよびベンゾ[b]チオフェン−3−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z525
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(5−ブロモ−2−チエニル)メチル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび5−ブロモ−チオフェン−2−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z553
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(5−メチル−2−チエニル)メチル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび5−メチル−チオフェン−2−カルバルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z489
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]アミン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニルアミンおよび2−ジフルオロメトキシ−ベンズアルデヒドを用いて、実施例66の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z535
3−ベンジル−4−(3−{[2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび(2−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノールを用いて、実施例69の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z554
3−ベンジル−4−[3−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−メタノールを用いて、実施例69の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z524
3−ベンジル−4−[3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよびインダン−1−イル−メタノールを用いて、実施例69の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z510
3−ベンジル−4−[3−(1−フェニルエトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび1−フェニル−エタノールを用いて、実施例69の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z484
3−ベンジル−4−{3−[1−(2−クロロフェニル)エトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび1−(2−クロロ−フェニル)−エタノールを用いて、実施例69の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z519
3−ベンジル−4−{3−[1−(2,5−ジクロロフェニル)エトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン
3−(3−ベンジル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェノールおよび1−(2,5−ジクロロ−フェニル)エタノールを用いて、実施例69の方法に従ってこの化合物を調製した。MS(ESI)m/z553
3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノール
4−ブロモ−8−クロロ−3−メチル−キノリンおよび3−ヒドロキシフェニルボロン酸から、実施例1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z343.9
3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノール
3−ベンジル−4−ブロモ−8−クロロ−キノリンおよび3−ヒドロキシフェニルボロン酸から、実施例1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ES)m/z267.9
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび4−トリフルオロベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z537
エチル2−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノエート
3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールおよび2−(4−ブロモメチル−フェニル)−プロピオン酸プロピルエステルから、実施例43の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz570
メチル2−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−2−メチルプロパノエート
3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールおよび2−(4−ブロモメチル−フェニル)−2−メチル−プロピオン酸エチルエステルから、実施例43の方法に従って標題化合物を調製した。MS mz570
{3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミン
4−ブロモ−3−o−トリル−8−トリフルオロメチル−キノリンを用い、さらにフェニルボロン酸の代わりに3−アミノフェニルボロン酸を用いて、実施例1工程5の方法に従ってこの化合物を調製した。mp148−151℃、MS(ES)m/z378.9
(3−{8−(トリフルオロメチル)−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−4−イル}フェニル)アミン
4−ブロモ−3−o−トリフルオロメチルフェニル−8−トリフルオロメチル−キノリンを用い、さらにフェニルボロン酸の代わりに3−アミノフェニルボロン酸を用いて、実施例1工程5の方法に従ってこの化合物を調製した。
エチル[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセテート
3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールおよび(4−ブロモメチル−フェニル)−酢酸プロピルエステルから、実施例43の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z556
[4−((1S)−1−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}エチル)フェニル]酢酸
フェノールとして3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノールを、アルコールとして[4−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−酢酸エチルエステルを用いて、実施例69の方法を用いて、標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z540
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3,5−TRIクロロベンジル)アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび2,3,5−トリクロロベンズアルデヒドから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z571
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(1−メチル−1H−インドール−6−イル)メチル]アミン
{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミンおよび6−ホルミル−1−メチルインドールから、実施例66工程1の方法に従って標題化合物を調製した。MS(ESI)m/z522
Claims (31)
- 構造式:
R1は−HまたはC1−C3アルキルであり;
X1は結合、C1−C5アルキル、−C(O)−、−C(=CR8R9)−、−O−、−S(O)t−、−NR8−、−CR8R9−、−CHR23−、−CR8(OR9)−、−C(OR8)2−、−CR8(OC(O)R9)−、−C=NOR9−、−C(O)NR8−、−CH2O−、−CH2S−、−CH2NR8−、−OCH2−、−SCH2−、−NR8CH2−、または
R2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、−CH2OH、C7−C11アリールアルキル、フェニル、ナフチル、C1−C3ペルフルオロアルキル、CN、C(O)NH2、CO2R12またはC1−C3アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−NO2、−NR8R9、−CN、−OH、および1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキルから独立して選択される1個またはそれ以上の基によって独立して置換されたフェニルであるか、または
R2はピリジン、チオフェン、ベンズイソキサゾール、ベンゾチオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ピラゾール、イミダゾールおよびフランからなる群より選択されるヘテロ環であり、その各々は、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−NO2、−NR8R9、−CN、および1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキルから独立して選択される1ないし3個の基で置換されてもよく;
X2は結合または−CH2−であり;
R3はフェニル、ナフチル、あるいはC1−C3アルキル、ヒドロキシ、フェニル、アシル、ハロゲン、−NH2、−CN、−NO2、C1−C3アルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキル、NR14R15、−C(O)R10、−C(O)NR10R11、−C(O)NR11A、−C≡CR8、−CH=CHR8、−WA、−C≡CA、−CH=CHA、−WYA、−WYNR11A、−WYR10、−WY(CH2)jA、−WCHR11(CH2)jA、−W(CH2)jA、−W(CH2)jR10、−CHR11W(CH2)jR10、−CHR11W(CH2)jA、−CHR11NR12YA、−CHR11NR12YR10、ピロール、−W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、および−W(CH2)jZから独立して選択される1ないし4個の基で独立して置換されたフェニルまたはナフチルであるか、または
R3はピリジン、ピリミジン、チオフェン、フラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンズオキサゾールまたはキノリンから選択されるヘテロ環であり、その各々は、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、アシル、ハロゲン、−NH2、−CN、−NO2、C1−C3ペルフルオロアルキル、1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキル、−C(O)R10、−C(O)NR10R11、−C(O)NR11A、−C≡CR8、−CH=CHR8、−WA、−C≡CA、−CH=CHA、−WYA、−WYR10、−WY(CH2)jA、−W(CH2)jA、−W(CH2)jR10、−CHR11W(CH2)jR10、−CHR11W(CH2)jA、−CHR11NR12YA、−CHR11NR12YR10、−WCHR11(CH2)jA、−W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−W(CH2)jZから独立して選択される1ないし3個の基で置換されていてもよく;
Wは結合、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−NR11−、または−N(COR12)−であり;
Yは−CO−、−S(O)2−、−CONR13−、−CONR13CO−、−CONR13SO2−、−C(NCN)−、−CSNR13−、−C(NH)NR13−、または−C(O)O−であり;
jは0ないし3であり;
kは0ないし3であり:
tは0ないし2であり
Dは結合、−CH=CH−、−C≡C−、−C=、−C(O)−、フェニル、−O−、−NH−、−S−、−CHR14−、−CR14R15−、−OCHR14−、−OCR14R15−、または−CH(OH)CH(OH)−であり;
pは0ないし3であり;
Zは−CO2R11、−CONR10R11、−C(=NR10)NR11R12、−CONH2NH2、−CN、−CH2OH、−NR16R17、フェニル、CONHCH(R20)COR12、フタルイミド、ピロリジン−2,5−ジオン、チアゾリジン−2,4−ジオン、テトラゾリル、ピロール、インドール、オキサゾール、2−オキソ−1,3−チアゾリニン−4−オン、C1−C7アミン、C3−C7環式アミン、または1ないし2個のOH基で置換されたC1−C3アルキルであり(ここで、該ピロールは、−CO2CH3、−CO2H、−COCH3、−CONH2および−CNからなる群の中から独立して選択される1または2個の置換基で置換されていてもよく;該C1−C7アミンは、−OH、ハロゲン、−OCH3、および−C≡CHからなる群の中から独立して選択される1または2個の置換基で置換されていてもよく;該フェニルはCO2R11で置換されていてもよく;該C3−C7環式アミンは−OH、−CH2OH、C1−C3アルキル、−CH2OCH3、−CO2CH3、および−CONH2からなる群から独立して選択される1または2個の置換基で置換されていもよく;該オキサゾールはCH2CO2R11で置換されていてもよい);
Aはフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダンまたはビフェニルであり、その各々は、ハロゲン、C1−C3アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、アシル、ヒドロキシ、ハロゲン、−CN、−NO2、−CO2R11、−CH2CO2R11、フェニル、C1−C3ペルフルオロアルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、−NR10R11、−CH2NR10R11、−SR11、1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C6アルキル、1−2個の−OH基で置換されたC1−C3アルキル、1ないし5個のフッ素で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ、または1ないし2個のCF3基で置換されていてもよいフェノキシから独立して選択される1ないし4個の基で置換されていてもよく;または
Aはピロール、ピリジン、ピリジン−N−オキシド、ピリミジン、ピラゾール、チオフェン、フラン、キノリン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イソキサゾール、インドール、ベンゾ[1,3]ジオキソール、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール、イソクロメン−1−オン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン、ビチエニル、キナゾリン−2,4−[1,3H]ジオン、および3−H−イソベンゾフラン−1−オンから選択されるヘテロ環であり、その各々は、ハロゲン、C1−C3アルキル、アシル、ヒドロキシ、−CN、−NO2、C1−C3ペルフルオロアルキル、−NR10R11、−CH2NR10R11、−SR11、1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C6アルキル、および1ないし5個のフッ素で置換されていてもよいC1−C3アルコキシから独立して選択される1ないし3個の基で置換されていてもよく;
R4、R5およびR6は、各々独立して、−Hまたは−Fであり;
R7は水素、C1−C4アルキル、C1−C4ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、フェニル、またはハロゲン、C1−C2アルキルおよびOHから独立して選択される1ないし2個の基で置換されたフェニルである;
ただし、R7が水素のときは、R3は
(a) −W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZで置換されたフェニル(ここで、フェニル部分はさらにC1−C2アルキル、C1−C2ペルフルオロアルキル、ハロゲン、およびCNから独立して選択される1または2個の基で置換されていてもよい);または
(b) ピリジン、ピリミジン、チオフェンおよびフランから選択されるヘテロ環であり、その各々は、−W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZの一つで置換されているヘテロ環;
から選択され;
さらに、X1R2が水素を形成するときは、R3は
(a) −W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZで置換されたフェニル(ここで、フェニル部分はさらにC1−C2アルキル、C1−C2ペルフルオロアルキル、ハロゲン、およびCNから独立して選択される1または2個の基で置換されていてもよい);または
(b) ピリジン、ピリミジン、チオフェン、およびフランの中から選択されるヘテロ環であり、その各々は、−W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZの一つで置換されているヘテロ環;
から選択され;
さらに、R3およびR7が同時に水素であることはなく;
R8はそれぞれ独立して−H、またはC1−C3アルキルであり;
R9はそれぞれ独立して−H、またはC1−C3アルキルであり;
R10はそれぞれ独立して−H、−OH、C1−C3アルコキシ、C1−C7アルキル、C3−C7アルケニル、C3−C7アルキニル、C3−C7シクロアルキル、−CH2CH2OCH3、2−メチルテトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロピラン、4−メチルピペリジン、モルホリン、ピロリジン、または1または2個のC1−C3アルコキシで置換されていてもよいフェニルであり(ここで、該C1−C7アルキルは、C1−C3アルコキシ、C1−C3チオアルコキシおよびCNから独立して選択される1、2または3個の基で置換されていてもよい);
R11はそれぞれ独立して−H、C1−C3アルキルまたはR22であるか;あるいは
R10およびR11が同じ原子と結合する場合は、その原子と一緒になって、
C1−C3アルキル、OHおよびC1−C3アルコキシから独立して選択される1ないし2個の基で置換されていてもよい、5ないし7員の飽和環を形成するか、または
1または2個のヘテロ原子を含み、かつC1−C3アルキル、OHまたはC1−C3アルコキシから独立して選択される1ないし2個の基で置換されていてもよい、5ないし7員環を形成し;
R12はそれぞれ独立して−H、またはC1−C3アルキルであり;
R13はそれぞれ独立して−H、またはC1−C3アルキルであり;
R14およびR15はそれぞれ独立して、C1−C7アルキル、C3−C8シクロアルキル、C2−C7アルケニル、C2−C7アルキニル、−OH、−F、C7−C14アリールアルキル(ここで該アリールアルキルは、NO2、C1−C6アルキル、C1−C3ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−CH2CO2R11、フェニルまたはC1−C3アルコキシから独立して選択される1−3個の基で置換されていてもよい)か、またはR14およびR15は、それらが結合する原子と一緒になって3−7員の飽和環を形成し;
R16およびR17は、それぞれ独立して、水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルケニル、C2−C7アルキニル、フェニル、ベンジルまたはC3−C8シクロアルキル(ここで、該C1−C3アルキルは1個のOHで置換されていてもよく、該ベンジルはC1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキシから選択される1ないし3個の基で置換されていてもよい)か、または
R16およびR17は、それらが結合する原子と一緒になって、C1−C3アルキル、−OH、CH2OH、−CH2OCH3、−CO2CH3、および−CONH2からなる群から独立して選択される1または2個の置換基で置換されていてもよい3−8員のヘテロ環を形成することができ;
R18およびR19はそれぞれ独立してC1−C3アルキルであり;
R20はそれぞれ独立してH、フェニル、または天然アルファアミノ酸の側鎖であり;
R22はそれぞれ独立してCH2COOHで置換されていてもよいアリールアルキルであり;および
R23はそれぞれフェニルを意味する]
で示される式Iの化合物またはその医薬上許容される塩。 - R1が−Hであり;
X1が結合、−C(O)−、−O−、−S(O)i−、−NR8−、または−CR8R9−であり;
R2がC1−C6アルキル、フェニル、またはC1−C3アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−NO2、−NR8R9、−CN、−OH、または1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキルから独立して選択される1個またはそれ以上の基によって独立して置換されたフェニルであるか、または
R2がピリジン、チオフェン、ベンズイソキサゾール、ベンゾチオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ピラゾール、イミダゾールおよびフランからなる群から選択されるヘテロ環であり、その各々が、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−NO2、−NR8R9、−CN、および1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキルから独立して選択される1ないし3個の基で置換されていてもよく;
X2が結合または−CH2−であり;
R3がフェニル、ナフチル、またはC1−C3アルキル、ヒドロキシ、フェニル、アシル、ハロゲン、−NH2、−CN、−NO2、C1−C3ペルフルオロアルキル、および1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキル、−C(O)R10、−C(O)NR10R11、−C(O)NR11A、−C≡CR8、−CH=CHR8、−WA、−C≡CA、−CH=CHA、−WYA、−WYR10、−WY(CH2)jA、−WCHR11(CH2)jA、−W(CH2)jA、−W(CH2)jR10、−CHR11W(CH2)jR10、−CHR11W(CH2)jA、−CHR11NR12YA、−CHR11NR12YR10、およびピロールから独立して選択される1ないし4個の基で独立して置換されたフェニルもしくはナフチルであるか、または
R3がピリジン、ピリミジン、チオフェン、フラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンズオキサゾール、およびキノリンから選択されるヘテロ環であり、その各々が、C1−C3アルキル、ヒドロキシ、フェニル、アシル、ハロゲン、−NH2、−CN、−NO2、C1−C3ペルフルオロアルキル、1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキル、−C(O)R10、−C(O)NR10R11、−C(O)NR11A、−C≡CR8、−CH=CHR8、−WA、−C≡CA、−CH=CHA、−WYA、−WYR10、−WY(CH2)jA、−W(CH2)jA、−W(CH2)jR10、−CHR11W(CH2)jR10、−CHR11W(CH2)jA、−CHR11NR12YA、および−CHR11NR12YR10から独立して選択される1ないし3個の基で置換されていてもよく;
Wが結合、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−NR11−、または−N(COR12)−であり;
Yが−CO−、−S(O)2−、−CONR13−、−CONR13CO−、−CONR13SO2−、−C(NCN)−、−CSNR13−、−C(NH)NR13−、または−C(O)O−であり;
jが0ないし3であり;
tが0ないし2であり;
Aがフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、またはハロゲン、C1−C3アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、アシル、C1−C3アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、−CN、−NO2、−CO2R11、−CH2CO2R11、フェニル、フェノキシ、C1−C3ペルフルオロアルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、−NR10R11、−CH2NR10R11、−SR11、1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキル、1−2個の−OH基で置換されたC1−C6アルキル、および1ないし5個のフッ素で置換されていてもよいC1−C6アルコキシから独立して選択される1なし4個の基で置換されたフェニルであるか、または
Aがピロール、ピリジン、ピリミジン、チオフェン、フラン、キノリン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イソキサゾール、インドール、ベンゾ[1,3]ジオキソール、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール、イソクロメン−1−オン、および3−H−イソベンゾフラン−1−オンから選択されるヘテロ環であり、その各々がハロゲン、C1−C3アルキル、アシル、C1−C3アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、−CN、−NO2、C1−C3ペルフルオロアルキル、−NR10R11、−CH2NR10R11、−SR11、1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C6アルキル、または1ないし5個のフッ素で置換されていてもよいC1−C6アルコキシから独立して選択される1ないし3個の基で置換されていてもよく;
R4、R5およびR6が、各々独立して、−Hであり;
R7がC1−C4アルキル、C1−C4ペルフルオロアルキル、またはハロゲンであり;
R8が、各々独立して、−HまたはC1−C2アルキルであり;
R9が、各々独立して、−HまたはC1−C2アルキルであり;
R10が、各々独立して、−H、C1−C7アルキル、C2−C7アルケニル、C3−C7シクロアルキルであり;
R11が、各々独立して、−HまたはC1−C3アルキルであり;
R12が、各々独立して、−HまたはC1−C3アルキルであるところの、請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - X1が結合、−C(O)−、または−CR8R9−であり;
R2がC1−C3アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−NO2、−NR8R9、−CN、−OH、または1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキルから独立して選択される1個またはそれ以上の基によって独立して置換されたフェニルであるか、または
R2がピリジン、チオフェン、およびフランからなる群から選択されるヘテロ環であり、その各々が、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−NO2、−NR8R9、−CN、または1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキルから独立して選択される1ないし3個の基で置換されていてもよく;
X2が結合であり;
R3がヒドロキシ、ハロゲン、C1−C3ペルフルオロアルキル、1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキル、−C≡CR8、−CH=CHR8、−WA、−C≡CA、−WYA、−WY(CH2)jA、−W(CH2)jA、−WCHR11(CH2)jA、または−CHR11W(CH2)jAから独立して選択される1ないし4個の基で独立して置換されたフェニルであるところの、請求項2記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - R1がHであり;
X1が結合、−C(O)−、−O−、−S(O)i−、−NR8−、−CR8R9−、または−CR8(OR9)−であり;
R2がC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、−CH2OH、CF3、CN、フェニル、またはC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C2ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−NO2、−NR8R9、−CN、または1−3個のフッ素で置換されたC1−C2アルキルから独立して選択される1ないし4個の基によって置換されたフェニルであるか、または
R2がピリジン、チオフェン、およびフランから選択されるヘテロ環であり、その各々がC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C2ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−NO2、−NR8R9、−CN、および1−3個のフッ素で置換されたC1−C2アルキルから独立して選択される1ないし3個の基で置換されてもよく;
X2が結合または−CH2−であり;
R3が、−W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZで置換され、その上さらにC1−C2アルキル、C1−C2ペルフルオロアルキル、ハロゲン、およびCNから独立して選択される1または2個の基で置換されていてもよいフェニルであるか、または
R3がピリジン、ピリミジン、チオフェン、またはフランから選択されるヘテロ環であり、その各々が−W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZで置換されていてもよいく;
Wが、結合、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−NR11−、または−N(COR12)−であり;
jが0ないし3であり;
kが0ないし3であり;
tが0ないし2であり
Dが結合、−CH=CH−、−C≡C−、フェニル、−O−、−NH−、−S−、−CHR14−、−CR14R15−、−OCHR14−、−OCR14R15−、または−CH(OH)CH(OH)−であり;
pが0ないし3であり;
Zが−CO2R11、−CONR10R11、−C(=NR10)NR11R12、−CONH2NH2、−CN、−CH2OH、−NR16R17、CONHCH(R20)COR12、フタルイミド、ピロリジン−2,5−ジオン、チアゾリジン−2,5−ジオン、テトラゾリル、ピロール、C1−C7アミン、C3−C7環式アミン、または1ないし2個のOH基で置換されたC1−C3アルキルであり(ここで、該ピロールは、−CO2CH3、−CO2H、−COCH3、および−CNからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で置換されていてもよく;該C1−C7アミンは、−OH、ハロゲン、OCH3、および−C≡CHからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で置換されていてもよく;該C3−C7環式アミンは−OH、−CH2OH、−CH2COCH3、−CO2CH3、および−CONH2からなる群から独立して選択される1または2個の置換基で置換されていてもよい);
Aがフェニル、またはハロゲン、アシル、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、−CN、−NO2、C1−C3ペルフルオロアルキル、−NR10R11、−CH2NR10R11、−SR11、または1−3個のフッ素で置換されたC1−C2アルキルから独立して選択される1なし4個の基で置換されたフェニルであるか、または
Aがピロール、ピリジン、ピリミジン、チオフェン、インドール、オキサアゾールまたはフランから選択されるヘテロ環であり、それがハロゲン、アシル、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、ヒドロキシ、−CN、−NO2、C1−C3ペルフルオロアルキル、−NR10R11、−CH2NR10R11、−SR11、1−3個のフッ素で置換されたC1−C2アルキルから独立して選択される1ないし3個の基で置換されていてもよく;
R4、R5およびR6が−Hであり;
R7が水素、C1−C4アルキル、C1−C4ペルフルオロアルキル、またはハロゲンであり;
R8が、各々独立して、−HまたはC1−C2アルキルであり;
R9が、各々独立して、−HまたはC1−C2アルキルであり;
R10が、各々独立して、−HまたはC1−C3アルキルであり;
R11が、各々独立して、−HまたはC1−C3アルキルであり;
あるいは、R10およびR11が同じ原子と結合する場合、その原子と一緒になって:
C1−C3アルキル、OH、またはC1−C3アルコキシから独立して選択される1ないし2個の基によって置換されていてもよい5員ないし7員の飽和環を形成するか、または
C1−C3アルキル、OH、およびC1−C3アルコキシから独立して選択される1ないし2個の基によって置換されていてもよい、1ないし2個のヘテロ原子を含む、5員環ないし7員環を形成し;
R12が、各々独立して、−HまたはC1−C3アルキルであり;
R14およびR15が、各々独立して、C1−C7アルキル、C3−C8シクロアルキル、C2−C7アルケニル、C2−C7アルキニル、−OH、−F、C7−C14アリールアルキルであるか(ここで、該アリールアルキルは、NO2、C1−C6アルキル、C1−C3ペルフルオロアルキル、ハロゲンまたはC1−C3アルコキシから独立して選択される1−3個の基で置換されていてもよく)、またはR14およびR15がそれらの結合する原子と一緒になって3−7員の飽和環を形成し;
R16およびR17が、各々独立して、水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルケニル、C1−C3アルキニル、またはC3−C8シクロアルキルであり、ここでC1−C3アルキルが1個のOHで置換されていてもよく:
R16およびR17がそれらが結合する原子と一緒になって、C1−C3アルキル、OH、CH2OH、−CH2OCH3−CO2CH3、または−CONH2からなる群から独立して選択される1または2個の置換基で置換されていてもよい3員ないし8員のヘテロ環を形成することができ;
R18およびR19が、各々独立して、C1−C3アルキルであるところの、請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - X1が結合、−C(O)−、または−CR8R9−であり;
R2がC1−C6アルキル、CF3、CN、フェニル、またはC1−C2ペルフルオロアルキル、ハロゲン、および1−3個のフッ素で置換されたC1−C2アルキルから独立して選択される1ないし4個の基によって置換されたフェニルであるか、または
R2がC1−C2ペルフルオロアルキル、ハロゲン、および1−3個のフッ素で置換されたC1−C2アルキルから独立して選択される1ないし3個の基で置換されていてもよいチオフェン、およびフランから選択されるヘテロ環であり;
X2が結合であり;
R3が、−W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZで置換され、その上さらにC1−C2ペルフルオロアルキル、ハロゲン、およびCNから独立して選択される1または2個の基で置換されていてもよいフェニルであるか、または
R3が−W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZで置換されたピリジン、ピリミジン、チオフェン、およびフランから選択されるヘテロ環であり;
Dが結合、−O−、−NH−、−S−、−CHR14−、−CR14R15−、−OCHR14−、または−OCR14R15−であり;
Zが−CO2R11、−CONR10R11、−CN、−CH2OH、または−NR16R17であり;
Aがフェニル、またはハロゲン、CN、C1−C3ペルフルオロアルキル、および1−3個のフッ素で置換されたC1−C2アルキルから独立して選択される1なし4個の基で置換されたフェニルであるか、または
Aがピロール、ピリジン、ピリミジンまたはチオフェンから選択されるヘテロ環であり、その各々がハロゲン、−CN、C1−C3ペルフルオロアルキルまたは1−3個のフッ素で置換されたC1−C2アルキルから独立して選択される1ないし3個の基で置換されていてもよい、ところの請求項4記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - a) [4−(4−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
b) [4−(4−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
c) [4−(4−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
d) [4−(4−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン;
e) [4−(3,4−ジメトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
f) [4−(2,6−ジメトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
g) 1−{2−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エタノン;
h) [4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン;
i) [4−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン;
j) ピリジン−2−イル{8−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−3−イル}メタノン;
k) [4−(4−クロロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン;
l) フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
m) フェニル{8−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−3−イル}メタノン;
n) [4−(3,4−ジクロロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン;
o) [4−(4−tert−ブチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン;
p) 3−ベンジル−4−(4−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
q) 3−ベンジル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
r) [4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
s) (3−メチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
t) [4−(3−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
u) (2−メトキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
v) (2−メチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
w) [4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−3−イル)メタノン;
x) (4−メチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
aa) (3−エチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
ab) (2,4−ジメチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
ac) [4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](3−プロピルフェニル)メタノン;
ad) 3−メトキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
ae) [4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](チエン−2−イル)メタノン;
af) フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノール;
ag) 1−フェニル−1−[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]エタノール;
ah) 3−[メトキシ(フェニル)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ai) フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メチルアセタート;
aj) (E)−フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノンオキシム;
ak) 3−(1−メトキシ−1−フェニルエチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
al) [4−[3−(ベンジルオキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
am) [4−{3−[(2−クロロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
an) フェニル[4−[3−(2−フェニルエトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
ao) (E)−フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノンオキシム;
ap) [4−{3−[(2−クロロ−6−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
aq) [4−{3−[(4−クロロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ar) [4−{3−[(2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
as) [4−{3−[(4−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
at) [4−{3−[(2−クロロ−4−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
au) フェニル[4−{3−[(2,4,6−トリフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
av) [4−{3−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
aw) [4−{3−[(3,4−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ax) (E)−フェニル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノンO−メチルオキシム;
ay) [4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
az) [4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](チエン−3−イル)メタノン;
ba) 4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸;
bb) N−[3−(3−ベンゾイル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
bc) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}ベンゼンスルホンアミド;
bd) 1−[3−(3−ベンゾイル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニル]−3−フェニル−尿素;
be) N−[3−(3−ベンゾイル−8−トリフルオロメチル−キノリン−4−イル)−フェニル]−ベンズアミド;
bf) (6−フルオロ−4−フェニル−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル)−フェニル−メタノン;
bg) ([4−(3−ヒドロキシメチル−フェニル)−8−トリフルオロメチル−キノリン−3−イル]−フェニル−メタノン);
bh) 1−{2−[3−(ピリジン−2−イルカルボニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エタノン;
bi) 4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸;
bj) 3−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸;
bk) [4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
bl) 4−({4−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸;
bm) {4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリニル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸;
bn) (4−{[{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(メチル)アミノ]メチル}フェニル)酢酸;
bo) ([4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル]酢酸);
bp) ([4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセトニトリル);
bq) (フェニル[4−(3−{[4−(1H−テトラゾール−5−イルメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン);
br) {4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}酢酸;
bs) フェニル[4−[3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
bt) (4−{[{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(ホルミル)アミノ]メチル}フェニル)酢酸;
bu) [4−(3−アニリノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
bv) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミン;
bw) [4−[3−(ベンジルアミノ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
bx) 2−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセトアミド;
by) {4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸;
bz) 3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンズアルデヒド;
ca) [4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)フェニル]酢酸;
cb) 3−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル]プロパン酸;
cc) 4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)安息香酸;
cd) 4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)メチル]安息香酸;
ce) [3−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)フェニル]酢酸;
cf) メチル(4−{[{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(メチル)アミノ]メチル}フェニル)アセタート;
cg) 4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]安息香酸;
ch) 3−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1H−インドール−6−カルボン酸;
ci) [4−({[3−(3−ベンゾイル−8−メチルキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸;
cj) [4−(4−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ck) {4−[({4−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸;
cl) 2−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセトヒドラジド;
cm) [4−[3−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]ベンジル}オキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
cn) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,4−ジフルオロフェニル)尿素;
co) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−シクロヘキシル尿素;
cp) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−フルオロフェニル)尿素;
cq) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(4−フルオロフェニル)尿素;
cr) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(4−シアノフェニル)尿素;
cs) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−[4−(メチルチオ)フェニル]尿素;
ct) N−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]ベンズアミド;
cu) N−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド;
cv) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(3−フルオロフェニル)尿素;
cw) N−(3−アセチルフェニル)−N’−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素;
cx) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(3−メトキシフェニル)尿素;
dy) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,6−ジクロロフェニル)尿素;
dz) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−メチルフェニル)尿素;
da) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,6−ジメチルフェニル)尿素;
db) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(4−フェノキシフェニル)尿素;
dc) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(4−ニトロフェニル)尿素;
dd) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]尿素;
de) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−ブチル尿素;
df) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−ベンジル尿素;
dg) N−アリル−N’−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素;
dh) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(4−フルオロフェニル)チオ尿素;
dk) (4−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}フェニル)酢酸;
dl) [4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
dm) {4−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−8−メチルキノリン−3−イル}(フェニル)メタノン;
dn) (4−{[[3−(3−ベンゾイル−8−メチルキノリン−4−イル)フェニル](メチル)アミノ]メチル}フェニル)酢酸;
do) [4−({[3−(3−ベンジル−8−メチルキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸
dp) (4−{[{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(メチル)アミノ]メチル}フェニル)酢酸;
dq) フェニル[4−(3−{[(2−フェニルエチル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
dr) [4−(3−{[(2−メチルフェニル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ds) フェニル[4−(3−{[(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
dt) フェニル[4−(3−{[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
du) [4−(3−{[(2−メトキシベンジル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
dv) [4−[3−({[2−(メチルチオ)ベンジル]アミノ}メチル)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
dw) [4−(3−{[(4−メトキシベンジル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
dx) [4−(3−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
dy) フェニル[4−(3−{[(2−ピリジン−2−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
dz) 5−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−2−ヒドロキシ安息香酸;
ea) フェニル[4−(3−{[4−(ピロリジン−1−イルメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
eb) フェニル[4−(3−{[4−(ピペリジン−1−イルメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
ec) [4−{3−[(4−{[エチル(メチル)アミノ]メチル}ベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン
ed) [4−[3−({4−[(メチルアミノ)メチル]ベンジル}オキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ee) [4−[3−({4−[(3−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]ベンジル}オキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ef) [4−[3−({4−[(ジエチルアミノ)メチル]ベンジル}オキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
eg) [4−{3−[(4−{[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]メチル}ベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
eh) [4−{3−[(4−{[メチル(プロパ−2−イニル)アミノ]メチル}ベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ei) [4−[3−({4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ベンジル}オキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ej) [4−[3−({4−[(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル]ベンジル}オキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ek) [4−{3−[(4−{[2−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
el) [4−{3−[(4−{[2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
em) メチル−1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]プロリナート;
en) 1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]プロリンアミド;
eo) 1−{1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]−1H−ピロール−2−イル}エタノン;
ep) メチル1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]−1H−ピロール−2−カルボキシラート;
eq) 1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]−1H−ピロール−2−カルボン酸;
er) 1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]ピロリジン−2,5−ジオン;
es) 1−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]−1H−ピロール−2−カルボニトリル;
et) [4−({3−[3−[ヒドロキシ(フェニル)メチル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
eu) [3−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸
ev) N−{4−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−フェニル尿素
ew) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}メタノール
ex) フェニル[4−[3−(プロパ−2−イニルオキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
ey) 4−(3−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}プロパ−1−イニル)安息香酸
ez) 3−(3−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}プロパ−1−イニル)安息香酸
fa) 3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニルフェニルカルバマート;
fb) N−フェニル−N’−{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素;
fc) N−(2−クロロフェニル)−N’−{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素;
fd) N−(2−フルオロフェニル)−N’−{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素;
fe) フェニル[4−チエン−2−イル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
ff) フェニル[4−チエン−3−イル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
fg) [4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
fh) [4−(3−フルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
fi) [4−(4−エチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
fj) 1−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エタノン;
fk) [4−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
fl) [4−(3−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
fm) [4−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
fn) [4−(3−ニトロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
fo) [4−(3,4−ジフルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
fp) [4−(3,5−ジフルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
fq) 3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンゾニトリル;
fr) フェニル[4−(3−{[(ピペリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
fs) {3−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェノキシ}酢酸;
ft) {4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェノキシ}酢酸;
fu) (2E)−3−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アクリル酸;
fv) {4−[({3−[3−[ヒドロキシ(フェニル)メチル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸;
fw) エチル{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}(ヒドロキシ)アセタート;
fx) {4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}(ヒドロキシ)酢酸;
fy) エチル{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}(ジフルオロ)アセタート;
fz) {4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}(ジフルオロ)酢酸;
ga) [4−({[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸;
gb) [3−({[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸;
gc) (3−{[(3−{8−クロロ−3−[ヒドロキシ(フェニル)メチル]キノリン−4−イル}フェニル)アミノ]メチル}フェニル)酢酸;
gd) {3−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸;
ge) (4−{[(3−{3−[ヒドロキシ(フェニル)メチル]−8−メチルキノリン−4−イル}フェニル)アミノ]メチル}フェニル)酢酸;
gf) [4−({[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸;
gg) 2−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}−2−メチルプロパン酸;
gh) 2−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}−2−メチルプロパン酸;
gi) 2−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸;
gj) 2−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸;
gk) N−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]−4−メチルベンゼンスルホンアミド;
gl) N−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]−2−クロロベンゼンスルホンアミド;
gm) N−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]−4−クロロベンゼンスルホンアミド;
gn) N−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
go) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−クロロフェニル)尿素;
gp) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N−メチル−N’−フェニル尿素;
gq) N’−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N−メチル−N−フェニル尿素;
gr) 3−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)フェニル]プロパン酸;
gs) 4−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)フェニル]ブタン酸;
gt) 4’−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−カルボン酸;
gu) {4’−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−4−イル}酢酸;
gv) 4’−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸;
gw) 4’−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸;
gx) [4−{3−[(1,1’−ビフェニル−4−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
gy) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}ピロリジン−1−カルボキシアミド;
gz) N’−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N,N−ジエチル尿素;
ha) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}モルホリン−4−カルボキシアミド;
hb) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N,N’−ジメチル−N’−フェニル尿素;
hc) 4−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−3−メトキシフェノキシ}ブタン酸;
hd) N−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)ベンゾイル]−ベータ−アラニン;
he) フェニル[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]カルバマート;
hf) 3−[3−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)フェニル]プロパン酸;
hg) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−メトキシフェニル)尿素;
hh) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル尿素;
hk) (2S,3S)−3−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}−3−ヒドロキシ−2−メチルプロパン酸;
hl) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−エチルフェニル)尿素;
hm) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,3−ジクロロフェニル)尿素;
hn) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素;
ho) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]尿素;
hp) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−イソプロピルフェニル)尿素;
hq) 3−[3−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル]プロパン酸;
hr) 3−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル]プロパ−2−イノイック酸;
hs) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素;
ht) (5Z)−5−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−1,3−チアゾリジン−2,4−ジオン;
hu) 2−[4−({[3−(3−ベンゾイル−8−メチルキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]−3−フェニルプロパン酸;
hv) N−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−フルオロフェニル)尿素;
hw) N−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−クロロフェニル)尿素;
hx) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−ブロモフェニル)尿素;
hy) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−ヨードフェニル)尿素;
hz) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−2−フェニルアセトアミド
ia) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−2−(2−フルオロフェニル)アセトアミド;
ib) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−2−(2−クロロフェニル)アセトアミド;
ic) エチル4−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾアート;
id) 4−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}安息香酸;
ie) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素;
if) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,6−ジフルオロフェニル)尿素;
ig) 5−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−2−チオキソ−1,3−チアゾリジン−4−オン;
ih) 3−アリル−5−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−2−チオキソ−1,3−チアゾリジン−4−オン;
ii) 5−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−3−メチル−2−チオキソ−1,3−チアゾリジン−4−オン;
ij) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−ニトロフェニル)尿素;
ik) N−(2−アミノフェニル)−N’−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素;
il) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−クロロフェニル)チオ尿素;
im) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−クロロフェニル)グアニジン;
in) フェニルN−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−シアノイミドカルバマート;
io) N−(2−アミノフェニル)−N’−{3−[3−[ヒドロキシ(フェニル)メチル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素;
ip) 2−フリル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
iq) 3−フリル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
ir) (4−ブロモ−2−フリル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
is) (3−ブロモ−2−フリル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
it) (4−エチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
iu) [4−(2−フリル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
iv) (3−メチルチエン−2−イル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
iw) 4−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンゾニトリル;
ix) [4−(1−ナフチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
iy) [4−[3−(エチルスルホニル)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
iz) フェニル[4−ピリジン−3−イル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
ja) フェニル[4−ピリジン−4−イル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
jb) フェニル[4−ピリミジン−5−イル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
jc) (4−フルオロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
jd) (4−クロロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
je) ビス(4−クロロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノール;
jf) (4−アミノフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
jg) (4−ニトロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
jh) フェニル[4−{3−[(チエン−3−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
ji) フェニル[4−{3−[(ピリジン−3−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
jj) [4−(3−アミノフェニル)−8−メチルキノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
jk) (4−ブロモフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
jl) [4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル][4−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン;
jm) (4−メトキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
jn) フェニル[4−{3−[(ピリジン−2−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
jo) フェニル[4−{3−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
jp) [4−{3−[(2,5−ジフルオロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
jq) [4−{3−[(2−フルオロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
jr) [4−{3−[(2−フリルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
js) [4−{3−[(3−フルオロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
jt) [4−{3−[(2−クロロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ju) フェニル[4−{3−[(1,3−チアゾール−2−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
jv) [4−(3−アミノ−4−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
jw) [4−{3−[(2−フリルメチル)(3−フリルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
jx) [4−[3−(エチルアミノ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
jy) フェニル[4−{3−[(2−フェニルエチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
jz) [4−{3−[(4−イソプロピルベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ka) [4−(3−{[(5−クロロチエン−2−イル)メチル]アミノ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
kb) フェニル[4−{3−[(3−フェニルプロピル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
kc) [4−{3−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
kd) [4−{3−[(2,4−ジクロロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ke) フェニル[4−{3−[(チエン−2−イルメチル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
kf) [4−(3−{[(4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル]アミノ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
kg) [4−(3−{[(4,5−ジメチル−2−フリル)メチル]アミノ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
kh) エチル{3−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセタート;
ki) {3−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸;
kj) [4−{3−[(3−メチルベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
kk) [4−{3−[(3−ニトロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
kl) 3−{4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸;
km) [4−(3−アミノフェニル)−8−クロロキノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
kn) 3−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル] ベンゾニトリル;
ko) [4−{3−[(3−クロロベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
kp) [4−{3−[(3−メトキシベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
kq) フェニル[8−(トリフルオロメチル)−4−(3−{[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}フェニル)キノリン−3−イル]メタノン;
kr) フェニル(8−(トリフルオロメチル)−4−{3−[(3−ビニルベンジル)アミノ]フェニル}キノリン−3−イル)メタノン;
ks) [4−(3−アミノフェニル)−8−フルオロキノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
kt) [4−(3−{[4−(2−ヒドロキシエチル)ベンジル]アミノ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ku) [4−({[3−(3−ベンゾイル−8−フルオロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸;
kv) [4−({[3−(3−ベンゾイルキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}メチル)フェニル]酢酸;
kw) [4−{3−[(4−ヒドロキシベンジル)アミノ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
kx) [4−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)ベンジル]アミノ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ky) N−[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]−N’−フェニル尿素;
kz) N−[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]−N’−(2,6−ジクロロフェニル)尿素;
la) N−[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]−N’−(2,6−ジメチルフェニル)尿素;
lb) N−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−フェニル尿素;
lc) N−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,6−ジメチルフェニル)尿素;
ld) N−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2,6−ジクロロフェニル)尿素;
le) 2−メトキシフェニル{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}カルバマート;
lf) 4−メトキシフェニル{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}カルバマート;
lg) 4−メチルフェニル{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}カルバマート
lh) 3−(トリフルオロメチル)フェニル{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}カルバマート;
li) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素;
lj) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素;
lk) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(3,4,5−トリメトキシフェニル)尿素;
ll) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−フェニルエチル)尿素;
lm) [8−クロロ−4−(3−ヒドロキシフェニル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ln) (8−クロロ−4−{3−[(2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}キノリン−3−イル)(フェニル)メタノン;
lo) (8−クロロ−4−{3−[(4−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}キノリン−3−イル)(フェニル)メタノン;
lp) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−チエン−2−イルエチル)尿素;
lr) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(5−フェニルチエン−2−イル)尿素;
ls) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−チエン−3−イル尿素;
lt) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−チエン−2−イル尿素;
lu) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(3,5−ジメチルイソキサゾール−4−イル)尿素;
lv) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(5−メチル−3−フェニルイソキサゾール−4−イル)尿素;
lw) N−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−N’−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素;
lx) フェニル{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}カルバマート;
ly) {4−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸;
lz) 4−{[3−(3−ベンゾイル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}安息香酸;
ma) [4−[(3−ヒドロキシベンジル)アミノ]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
mb) 3−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸;
mc) 3−{3−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸;
md) N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
me) N−メチル−N,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
mf) 3,4−ジフェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
mg) 3−[ジメトキシ(フェニル)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
mh) 4−フェニル−3−(1−フェニルビニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
mi) 4−フェニル−3−(1−フェニルエチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
mj) 3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
mk) (4−ヒドロキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
ml) [4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](4−ビニルフェニル)メタノン;
mm) (2−ヒドロキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
mn) 1−[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]ペンタン−1−オン;
mo) 1−[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]ヘキサン−1−オン;
mp) シクロプロピル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
mq) シクロペンチル[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン
mr) (3−フルオロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
ms) (3−クロロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
mt) (4−クロロ−3−フルオロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
mu) (3,4−ジクロロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
mv) (4−クロロ−2−メチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
mw) (3−フルオロ−2−メチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
mx) (3−フルオロ−4−メチルフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
my) (Z)−(2−ヒドロキシフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノンヒドラゾン;
mz) 3−(1,2−ベンズイソキサゾール−3−イル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
na) N−(3−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
nb) N−(4−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
nc) 4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)−N−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−3−カルボキシアミド;
nd) N−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
ne) N−(3−クロロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
nf) N−(2−クロロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
ng) N−(3−メトキシフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
nh) N−(4−フルオロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
ni) N−(3−フルオロフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
nj) N−メチル−N−(3−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
nk) N−メチル−N−(4−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
nl) N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)−N−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−3−カルボキシアミド;
nm) N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
nn) N−(3−クロロフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
no) N−(4−エチルフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
np) N−(3−エチルフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
nq) N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
nr) N−メチル−N−(2−メチルフェニル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
ns) N−(2−メトキシフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
nt) N−(3−フルオロフェニル)−N−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
nu) 3−(1−メチル−1−フェニルエチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
nv) 4−フェニル−3−(1−フェニルシクロプロピル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
nw) (2−フルオロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
nx) (2−ブロモフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
ny) (2−クロロフェニル)[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
nz) [4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
oa) 2−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]エタノール;
ob) [4−({3−[3−(ヒドロキシメチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
oc) 2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
od) 3−フェノキシ−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
oe) 4−フェニル−3−(フェニルスルホニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
of) 4−フェニル−3−(フェニルチオ)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
og) {3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミン;
oh) エチル[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタート;
oi) [4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
oj) 3−[(4−クロロフェノキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ol) 3−[(4−メチルフェノキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ok) 3−[(2,4−ジメチルフェノキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
om) 3−[(1−ナフチルオキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
on) 3−{[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メトキシ}ベンゾニトリル;
oo) 3−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
op) 3−(4−メトキシベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
oq) 3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
or) 3−(4−クロロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
os) 3−(3−クロロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ot) 3−(4−フルオロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ou) 3−(3−フルオロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ov) 3−(2−フルオロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ow) 3−(3,5−ジフルオロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン
ox) 4−{[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メチル}ベンゾニトリル;
oy) 3−{[4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メチル}フェノール;
oz) 4−フェニル−3−(チエン−3−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pa) 3−(2−ナフチルメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pb) 3−(1−ベンゾチエン−2−イルメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pc) 4−フェニル−3−(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pd) {4−[({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸;
pe) 3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pf) 3−(4−メチルベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pg) 3−(2−メチルベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ph) 4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)−3−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]キノリン;
pi) 3−(2−メトキシベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pj) 3−(2−クロロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pk) 3−(2,4−ジフルオロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pl) 3−[3−フェノキシ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
pm) 4−フェニル−3−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pn) 3−(1H−イミダゾール−1−イルメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
po) 4−フェニル−3−(1H−ピロール−1−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pp) メチル[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタート;
pq) 3−[(シクロブチルオキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pr) 3−[(シクロペンチルオキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ps) 4−フェニル−3−[(2−フェニルエトキシ)メチル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pt) 3−[(アリルオキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pu) 3−(エトキシメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pv) 3−[(シクロヘキシルオキシ)メチル]−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pw) 3−(sec−ブトキシメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
px) 3−{[(2−クロロベンジル)オキシ]メチル}−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
py) 3−(イソブトキシメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
pz) 3−(イソプロポキシメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
qa) 3−(メトキシメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
qb) 3−(フェノキシメチル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
qc) 4−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
qd) [4−({2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
qe) エチル[4−({3−[3−フェノキシ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタート;
qf) [4−({3−[3−フェノキシ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
qg) メチル(2E)−3−[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリラート;
qh) (2E)−3−[4−({2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリル酸;
qi) 4−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
qj) エチル[4−({4−フルオロ−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタート;
qk) [4−({4−フルオロ−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
ql) [4−(3−フェノキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
qm) [4−{3−[(2−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
qn) [4−{3−[(3−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
qo) [4−{3−[(4−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
qp) [4−{3−[(2−メチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
qq) [4−{3−[(3−メチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
qr) [4−{3−[(4−メチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
qs) [4−{3−[(2−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
qt) [4−{3−[(3−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
qu) [4−{3−[(4−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
qv) フェニル[8−(トリフルオロメチル)−4−(3−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)キノリン−3−イル]メタノン;
qw) フェニル[8−(トリフルオロメチル)−4−(3−{[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)キノリン−3−イル]メタノン;
qx) [4−{3−[(4−tert−ブチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
qy) [4−{3−[(4−イソプロピルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
qz) [4−{3−[(4−クロロ−2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ra) [4−[3−(2−ナフチルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
rb) フェニル[4−[3−(ピリジン−2−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
rc) フェニル[4−[3−(ピリジン−4−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
rd) [2−メチル−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
re) [4−[3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
rf) フェニル[4−[3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
rg) [4−[3−(2,1,3−ベンズオキサジアゾール−5−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
rh) 4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)−1H−イソクロメン−1−オン;
ri) 3−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}−2−ベンゾフラン−1(3H)−オン;
rj) [4−(3−イソプロポキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
rk) [4−{3−[(4−メチルペンタ−3−エニル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
rl) [4−{3−[(2,6−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
rm) [4−{3−[(4−メチルペンチル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
rn) [4−[3−(シクロヘキシルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ro) [4−{3−[(6−クロロピリジン−3−イル)メトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
rp) フェニル[4−[3−(キノリン−2−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]メタノン;
rq) [4−{3−[(5−ニトロ−2−フリル)メトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
rr) 4−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}安息香酸;
rs) 3−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}安息香酸;
rt) [4−{3−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
ru) [4−{3−[(6−メトキシピリジン−3−イル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
rv) [4−[3−(1H−インドール−5−イルオキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
rw) [4−[3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルオキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
rx) 3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
ry) 3−[3−(2−フルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
rz) [4−{3−[(4−ブロモ−2−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
sa) 4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸;
sb) 3−[3−(3−フルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sc) 3−ベンジル−4−[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
sd) 3−[3−(4−フルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
se) [4−{3−[(2,6−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
sf) 3−[3−(2−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sg) 3−[3−(3−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sh) 3−[3−(4−メトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
si) 3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sj) 3−[3−(3−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sk) 3−[3−(4−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sl) 3−[3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sm) 3−[3−メシチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sn) 3−ベンジル−4−[3−(4−メトキシフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
so) 3−{8−(トリフルオロメチル)−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−4−イル}フェノール;
sp) 3−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
sq) 3−ベンジル−4−{3−[(2,6−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
sr) 4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)−3−フルオロ安息香酸;
ss) 3−{3’−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]−1,1’−ビフェニル−4−イル}プロパン酸;
st) 3−{8−(トリフルオロメチル)−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−4−イル}フェノール;
su) 3−[3−(2−ブロモフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sv) 3−[3−(2−クロロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sw) 3−[3−(3−ブロモフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sx) 3−[3−(3−クロロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sy) 3−[3−(2,6−ジクロロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
sz) 4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノール;
ta) メチル4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)−3−メトキシベンゾアート;
tb) 4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)−3−メトキシ安息香酸;
tc) メチル(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)アセタート;
td) (4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)酢酸;
te) メチル4−[(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)メチル]ベンゾアート;
tf) 4−[(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)メチル]安息香酸;
tg) 4−(2−フルオロ−5−ヒドロキシフェニル)−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
th) エチル[4−({4−フルオロ−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタート;
ti) メチル(2E)−3−[4−({2−クロロ−5−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリラート;
tj) 4−({4−フルオロ−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
tk) [3−(3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル)フェノキシ]酢酸;
tl) [4−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
tm) [4−(3,4−ジメトキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](ピリジン−2−イル)メタノン;
tn) [4−(4−クロロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
to) [4−{3−[(2−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
tp) (2E)−3−[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリル酸;
tq) エチル4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシラート;
tr) エチル[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタート;
ts) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−フルオロフェニル)グアニジン;
tt) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}−N’−(2−フルオロフェニル)尿素;
tu) [4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]メタノール;
tv) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−1H−イミダゾール−1−カルボキシイミダミド;
tw) 2−クロロフェニル{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}カルバマート;
tx) 2−[4−({3−[3−フェノキシ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]エタノール;
ty) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−クロロフェニル)−N’’−シアノグアニジン;
tz) {3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミン;
ua) N−{3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−フェニル尿素;
ub) メチル4−(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)ブタノアート;
uc) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−(2−フルオロフェニル)チオ尿素;
ud) N−(2−クロロフェニル)−N’−{3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素;
ue) メチル5−(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)ペンタノアート;
uf) 3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
ug) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’’−シアノ−N’−(2−フルオロフェニル)グアニジン;
uh) N−(2−フルオロフェニル)−N’−{3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素;
ui) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’−フェニルチオ尿素;
uj) N−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}−N’’−シアノ−N’−フェニルグアニジン;
uk) 5−(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)ペンタン酸;
ul) 4−(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)ブタン酸;
um) 4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]安息香酸;
un) [4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル]−1,3−オキサゾール−4−イル}酢酸;
uo) メチルN−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}グリシナート;
up) N−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}グリシン;
uq) メチルN−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}−D−ロイシナート;
ur) N−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}−D−ロイシン;
us) N−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}−D−フェニルアラニン;
ut) 4−(3−{[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アミノ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリル;
uu) {4−[({3−[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸;
uv) (3−{8−(トリフルオロメチル)−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−4−イル}フェニル)アミン;
uw) エチルN−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾイル}−D−フェニルアラニナート;
ux) N−(2−クロロフェニル)−N’−(3−{8−(トリフルオロメチル)−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−4−イル}フェニル)尿素;
uy) 4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリル;
uz) メチル{[4−({3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}アセタート;
va) 3−{3−[({3−[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸;
vb) エチル3−{3−[({3−[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパノアート;
vc) 4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボニトリル;
vd) N−(2−クロロフェニル)−N’−{3−[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}尿素;
ve) [4−({3−[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
vf) {4−[({[4−({3−[3−シアノ−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセチル}オキシ)メチル]フェニル}酢酸;
vg) メチル3−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
vh) メチル2−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾアート;
vi) 3−{3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}キナゾリン−2,4(1H,3H)−ジオン;
vj) 4−{4−[2−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)エチル]ピペリジン−1−イル}安息香酸;
vk) 3−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}安息香酸;
vl) エチル3−{[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾアート;
vm) 3−[(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)メチル]安息香酸;
vn) 3−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
vo) 3−[3−(2−フェニルエチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
vp) 3−[3−(3−フェニルプロピル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
vq) 3−[3−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
vr) 2−[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]エタノール;
vs) 3−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパンアミド;
vt) 3−[3−(4−フェニルブチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
vu) [4−[3−(ベンジルチオ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル](フェニル)メタノン;
vv) 3−[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
vw) 3−[3−(5−フェニルペンチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
vx) 3−[3−(ジフェニルメチル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
vy) 4−{3−[(4−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
vz) 4−{3−[(2−クロロベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
wa) [4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]アセトニトリル;
wb) 2−{2−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]エチル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン;
wc) メチル[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]アセタート;
wd) メチル[3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]アセタート;
we) 3−[4−({3−[3−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
wf) [4−({3−[3−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
wg) 3−[4−({3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
wh) 3−{4−[(3−{8−(トリフルオロメチル)−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−4−イル}フェノキシ)メチル]フェニル}プロパン酸;
wi) 3−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
wj) [4−({3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
wk) [4−({3−[3−(アミノカルボニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
wl) {4−[({[4−({3−[3−(アミノカルボニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセチル}オキシ)メチル]フェニル}酢酸;
wm) 3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
wn) [4−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
wo) 4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシアミド;
wp) メチル3−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパ−2−イノアート;
wq) メチル{[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}アセタート;
wr) メチル{[3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}アセタート;
ws) {4−[({3−[3−(アミノカルボニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸;
wt) {4’−[({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−3−イル}酢酸;
wu) {4’−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−3−イル}酢酸;
wv) 3−[3−(2−エチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
ww) 3−[3−(2−イソプロピルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
wx) エチル4−(3−アミノフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシラート;
wy) メチル{[3−({3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}アセタート;
wz) メチル3−[4−({3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
xa) メチル[4−({3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]アセタート;
xb) メチル[3−({3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]アセタート;
xc) 3−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパ−2−イノイック酸;
xd) {[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}酢酸;
xe) エチル4−[3−({[(2−クロロフェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボキシラート;
xf) 4−[3−({[(2−クロロフェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸;
xg) 4−{3−[(2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸;
xh) [4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]酢酸;
xi) [3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]酢酸;
xj) (2E)−3−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリル酸;
xk) {[3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}酢酸;
xl) [4−({4−フルオロ−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
xm) メチル3−[4−({3−[3−(2−エチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
xn) メチル3−[4−({3−[3−(2−イソプロピルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
xo) 3−[4−({3−[3−(2−エチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
xp) 3−[4−({3−[3−(2−イソプロピルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
xq) 3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノール;
xr) [4−({3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]酢酸;
xs) [3−({3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]酢酸;
xt) 3−[4−({3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
xu) {[3−({3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}酢酸;
xv) {4−[(4−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェノキシ)メチル]フェニル}酢酸;
xw) 5−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)−1H−インドール−2−カルボン酸;
xx) {[4−({3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}酢酸;
xy) メチル2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−[4−(2−メトキシ−2−オキソエチル)フェニル]プロパノアート;
xz) 2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−[4−(カルボキシメチル)フェニル]プロパン酸;
ya) 2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−フェニルプロパン酸;
yb) 2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパン酸;
yc) 3−ベンジル−4−(3−エチニルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
yd) 2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−ビフェニル−4−イルプロパン酸;
ye) 2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3−(4−ニトロフェニル)プロパン酸;
yf) メチル4−({3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンゾアート;
yg) 4−({3−[3−(4−クロロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸;
yh) メチル3−[3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
yi) 2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−3,3−ジフェニルプロパン酸;
yj) {3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミン;
yk) 2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−2−プロパ−2−イン−1−イルペンタ−4−イノイック酸;
yl) 3−[3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
ym) 3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノール;
yn) 3−(4−クロロベンジル)−4−{3−[(2,5−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
yo) 2−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
yp) エチル2−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
yq) 2−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
yr) メチル2−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
ys) (4−{[3−(8−クロロ−3−フェニルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)酢酸;
yt) (4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)酢酸;
yu) (4−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)酢酸;
yv) 4−(3−メトキシフェニル)−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
yw) メチル3−[3−({3−[3−(2−イソプロピルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
yx) メチル3−[3−({3−[3−(2−エチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
yy) [4−({3−[3−(2−エチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
yz) 4−{3−[(2,5−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
za) {4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}チオ)メチル]フェニル}酢酸;
zb) {4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}スルホニル)メチル]フェニル}酢酸;
zc) 4−{3−[(2−クロロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
zd) メチル{4−[({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセタート;
ze) 4−{3−[(2,5−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
zf) 4−{3−[(2,6−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
zg) 3−[3−({3−[3−(2−エチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
zh) 3−[3−({3−[3−(2−イソプロピルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
zi) メチル2−メチル−2−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
zj) 3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
zk) メチル2−(4−{[3−(8−クロロ−3−フェニルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2−メチルプロパノアート;
zl) メチル2−(4−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2−メチルプロパノアート;
zm) メチル2−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−2−メチルプロパノアート;
zn) 2−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−2−メチルプロパン酸;
zo) 4−{3−[(3,4−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
zp) 4−{3−[(2,6−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
zq) 4−{3−[(3−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
zr) 2−メチル−2−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
zs) 4−{3−[(2,6−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
zt) 4−{3−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
zu) エチル[3−({3−[3−(2−エチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタート;
zv) メチル[3−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]アセタート;
zw) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,5−ジクロロベンジル)アミン;
zx) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3−ジメトキシベンジル)アミン;
zy) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,5−ジメチルベンジル)アミン;
zz) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3−ジメチルベンジル)アミン;
aaa) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,6−ジメチルベンジル)アミン;
aab) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミン;
aac) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}{3−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ベンジル}アミン;
aad) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,6−ジメトキシベンジル)アミン;
aae) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−メトキシベンジル)アミン;
aaf) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−メトキシベンジル)アミン;
aag) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(4−メチルベンジル)アミン;
aah) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(ピリジン−4−イルメチル)アミン;
aai) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(4,5−ジメチル−2−フリル)メチル]アミン;
aaj) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1−ナフチルメチル)アミン;
aak) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,4−ジメチルベンジル)アミン;
aal) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−ナフチルメチル)アミン;
aam) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[4−(ジフェニルアミノ)ベンジル]アミン;
aan) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(4−イソプロピルベンジル)アミン;
aao) [4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
aap) 4−{3−[(2,5−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aaq) 4−{3−[(2,6−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aar) [3−({3−[3−(2−エチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
aas) 2−[4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]エタノール;
aat) エチル[3−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタート;
aau) [4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]アセトニトリル;
aav) メチル[4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]アセタート;
aaw) メチル[4−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]アセタート;
aax) メチル3−[4−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
aay) メチル3−[3−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
aaz) 2−(4−{[3−(8−クロロ−3−フェニルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2−メチルプロパン酸;
aba) 2−(4−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2−メチルプロパン酸;
abb) 4−{3−[(2,5−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
abc) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[3,5−ビス(ベンジルオキシ)ベンジル]アミン;
abd) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−メチルベンジル)アミン;
abe) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(1−オキシドピリジン−4−イル)メチル]アミン;
abf) [4−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]アセトニトリル;
abg) 4−{3−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
abh) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3,5−ジメトキシベンジル)アミン;
abi) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,4−ジメトキシベンジル)アミン;
abj) 4−{3−[(2,5−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
abk) メチル{[3−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}アセタート;
abl) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−ニトロベンジル)アミン;
abm) メチル{[4−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}アセタート;
abn) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−ニトロベンジル)アミン;
abo) メチル[3−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]アセタート;
abp) メチル3−[4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
abq) メチル3−[3−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
abr) メチル3−[4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパ−2−イノアート;
abs) 2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−ブロモフェノール;
abt) 2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−メトキシフェノール;
abu) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}{[4−(ジメチルアミノ)−1−ナフチル]メチル}アミン;
abv) 2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−5−メトキシフェノール;
abw) 4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゼン−1,2−ジオール;
abx) 3−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−ニトロフェノール;
aby) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンジル)アミン;
abz) 2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−クロロフェノール;
aca) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3,4−ジメトキシベンジル)アミン;
acb) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,5−ジメトキシベンジル)アミン;
acc) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−フェノキシベンジル)アミン;
acd) 4−{3−[(2,5−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ace) 4−{3−[(2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
acf) 4−{3−[(2,6−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
acg) 4−{3−[(2−フルオロ−5−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ach) メチル(2E)−3−[4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリラート;
aci) メチル2−メチル−2−[4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパノアート;
acj) メチル{[3−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}アセタート;
ack) エチル[4−({3−[3−(2−エチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタート;
acl) メチル2−(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2−メチルプロパノアート;
acm) 2−(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)−2−メチルプロパン酸;
acn) エチル[4−({3−[3−(2−イソプロピルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタート;
aco) エチル[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル](オキソ)アセタート;
acp) [3−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
acq) [4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]酢酸;
acr) [3−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]酢酸;
acs) メチル4−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンゾアート;
act) メチル4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンゾアート;
acu) 4−[3−(2−{1−[2−(1H−インドール−3−イル)エチル]−1H−インドール−3−イル}エトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
acv) 3−[4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
acw) 3−[3−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
acx) 3−[4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパ−2−イノイック酸;
acy) (2E)−3−[4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アクリル酸;
acz) 2−メチル−2−[4−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
ada) {[3−({3−[3−(2−メチルベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}酢酸;
adb) 2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]ペンタ−4−エノイック酸;
adc) [3−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]酢酸;
add) 2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]ヘプタ−4−イノイック酸;
ade) [4−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]酢酸;
adf) {[3−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}酢酸;
adg) 2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]ヘキサ−4−イノイック酸;
adh) {[4−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンジル]オキシ}酢酸;
adi) 3−[4−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
adj) 3−[3−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
adk) 4−{3−[2−(1H−インドール−3−イル)エトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
adl) メチル4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンゾアート;
adm) メチル3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンゾアート;
adn) エチル[3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]アセタート;
ado) 4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸;
adp) 3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸;
adq) [3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
adr) 4−({3−[8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸;
ads) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−フルオロ−5−ニトロベンジル)アミン;
adt) 2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゼン−1,4−ジオール;
adu) 5−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−2−メトキシフェノール;
adv) 4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−2−メトキシフェノール;
adw) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(5−ブロモ−2−エトキシベンジル)アミン;
adx) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−エトキシ−4−メトキシベンジル)アミン;
ady) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,5−ジフルオロベンジル)アミン;
adz) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3,4−ジフルオロベンジル)アミン;
aea) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−フルオロ−5−メトキシベンジル)アミン;
aeb) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(5−ブロモ−2−メトキシベンジル)アミン;
aec) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(5−ブロモ−2−フルオロベンジル)アミン;
aed) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン;
aee) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン;
aef) 2−[4−({3−[3−ベンゾイル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−2−ペンタ−2−イン−1−イルヘプタ−4−イノイック酸;
aeg) メチル3−{3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}ベンゾアート;
aeh) メチル4−{3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}ベンゾアート;
aei) 3−{3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}安息香酸;
aej) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン;
aek) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−メチルベンジル)アミン;
ael) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,4,6−トリフルオロベンジル)アミン;
aem) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−フルオロ−4−メトキシベンジル)アミン;
aen) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(シクロプロピルメチル)アミン;
aeo) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(2−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル]アミン;
aep) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(ピリジン−3−イルメチル)アミン;
aeq) 4−{3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}安息香酸;
aer) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−エトキシ−3−メトキシベンジル)アミン;
aes) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(5−フルオロ−2−メトキシベンジル)アミン;
aet) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−クロロ−4−メトキシベンジル)アミン;
aeu) 2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−6−フルオロフェノール;
aev) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−フルオロ−6−メトキシベンジル)アミン;
aew) 2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−ヨードフェノール;
aex) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−クロロ−4−フルオロベンジル)アミン;
aey) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−クロロ−2−フルオロベンジル)アミン;
aez) 3−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゼン−1,2−ジオール;
afa) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3,4−ジエトキシベンジル)アミン;
afb) 2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−フルオロフェノール;
afc) 4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−2−エトキシフェノール;
afd) N−[2−(ベンジルオキシ)−3−メトキシベンジル]−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
afe) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメチル)アミン;
aff) N−[4−(ベンジルオキシ)−3−メトキシベンジル]−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
afg) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−フルオロ−3−メトキシベンジル)アミン;
afh) 2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−6−エトキシフェノール;
afi) 4−{3−[(2−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afj) 3−メチル−4−{3−[(2−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afk) 4−{3−[(3−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afl) 4−{3−[(3−ブロモベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afm) 3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンゾニトリル;
afn) 4−{3−[(3−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afo) 3−メチル−4−{3−[(3−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afp) 4−{3−[(4−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afq) 4−{3−[(2,5−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afr) 4−{3−[(2,5−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afs) 4−{3−[(2,6−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aft) 4−{3−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afu) 3−メチル−4−[3−(2−ナフチルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afv) 3−メチル−4−[3−(ピリジン−3−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afw) 3−メチル−4−[3−(キノリン−2−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afx) 4−{3−[(3−クロロベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afy) 3−メチル−4−{3−[(3−メチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
afz) 4−{3−[(2,5−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aga) 4−(3−{[2,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
agb) 4−{3−[(2−ブロモ−5−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
agc) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−チエニルメチル)アミン;
agd) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3−フリルメチル)アミン;
age) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミン;
agf) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン;
agg) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(ピリジン−2−イルメチル)アミン;
agh) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミン;
agi) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(4−クロロ−3−フルオロベンジル)アミン;
agj) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン;
agk) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミン;
agl) N−(1−ベンゾフラン−2−イルメチル)−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
agm) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(キノリン−3−イルメチル)アミン;
agn) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,4−ジエトキシベンジル)アミン;
ago) 4−{3−[(2−クロロ−5−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
agp) 4−{3−[(5−ブロモ−2−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
agq) 4−{3−[(5−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
agr) 4−{3−[(2−メトキシ−5−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ags) 4−{3−[(2,6−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
agt) 4−{3−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
agu) 1−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]ベンジル}オキシ)フェニル]エタン−1,2−ジオール;
agv) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3−ジクロロベンジル)アミン;
agw) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,6−ジクロロベンジル)アミン;
agx) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(5−クロロ−2−ニトロベンジル)アミン;
agy) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,6−ジフルオロベンジル)アミン;
agz) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3,5−ジフルオロベンジル)アミン;
aha) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(3,4−ジクロロベンジル)アミン;
ahb) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(4−ブロモ−2−チエニル)メチル]アミン;
ahc) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3,5−トリクロロベンジル)アミン;
ahd) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,4−ジクロロベンジル)アミン;
ahe) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−フルオロベンジル)アミン;
ahf) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3−ジフルオロベンジル)アミン;
ahg) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3,6−トリクロロベンジル)アミン;
ahh) [4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチニル)フェニル]酢酸;
ahi) 4−{3−[(3−エトキシベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ahj) 3−メチル−4−{3−[(3−プロポキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ahk) 4−{3−[(3−イソブトキシベンジル)オキシ]フェニル}−3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ahl) N−ベンジル−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ahm) N,N−ジベンジル−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ahn) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}ビス(3−メチルベンジル)アミン;
aho) 4−[3−(ベンジルオキシ)フェニル]−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ahp) 4−{3−[(2,5−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ahq) 4−{3−[(2,5−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ahr) 4−{3−[(2,5−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ahs) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(4−メトキシベンジル)アミン;
aht) 2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4−(トリフルオロメトキシ)フェノール;
ahu) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}ビス(2−エトキシ−3−メトキシベンジル)アミン;
ahv) 4−{3−[(3−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ahw) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン;
ahx) 4−{3−[(4−イソプロピルベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ahy) 4−{3−[(3,4−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ahz) 4−{3−[(2,6−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aia) 4−{3−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aib) 4−{3−[(2,6−ジクロロベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aic) 4−{3−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aid) 4−{3−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aie) 4−{3−[(2−クロロ−4−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aif) 4−(3−{[2,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aig) 4−(3−{[2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aih) 4−{3−[(2−クロロ−5−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aii) 4−{3−[(4−フルオロ−3−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aij) 3−(2−メチルフェニル)−4−{3−[(4−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aik) 4−{3−[(5−クロロ−2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ail) 4−{3−[(2,3−ジフルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aim) 4−{3−[(2,3−ジメトキシベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ain) 4−(3−{[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aio) 2−(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)プロパン酸;
aip) 3,3’−(3−フェニルキノリン−4,8−ジイル)ジフェノール;
aiq) 3−[3−(2−エチニルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
air) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(1−メチル−1H−インドール−2−イル)メチル]アミン;
ais) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(6−ブロモピリジン−3−イル)メチル]アミン;
ait) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(2−クロロキノリン−3−イル)メチル]アミン;
aiu) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(6−メトキシピリジン−3−イル)メチル]アミン;
aiv) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミン;
aiw) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,3,4−トリメトキシベンジル)アミン;
aix) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1H−インドール−5−イルメチル)アミン;
aiy) N−[(5−メチル−2−チエニル)メチル]−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
aiz) N−[(5−エチル−2−フリル)メチル]−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
aja) N−[(4,5−ジメチル−2−フリル)メチル]−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ajb) N−(2−フルオロ−5−メトキシベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ajc) N−(2−ブロモ−5−メトキシベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ajd) N−(2,3−ジメトキシベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
aje) N−(2,4−ジメトキシベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ajf) N−(3,4−ジメトキシベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ajg) N−(3,5−ジメトキシベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ajh) N−(2,3−ジメチルベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
aji) N−(4−イソプロピルベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ajj) {3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1−ナフチルメチル)アミン;
ajk) {3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−ナフチルメチル)アミン;
ajl) {3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(キノリン−3−イルメチル)アミン;
ajm) N−(1−ベンゾフラン−2−イルメチル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ajn) N−[(5−メチル−2−フリル)メチル]−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ajo) メチル{4−[({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}アセタート;
ajp) メチル2−{4−[({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパノアート;
ajq) メチル2−メチル−2−{4−[({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパノアート;
ajr) 4−{3−[(2,3−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ajs) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン;
ajt) メチル[4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]アセタート;
aju) 4−{3−[(2−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ajv) 4−{3−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]フェニル}−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ajw) 4−[3−(1−ナフチルメトキシ)フェニル]−3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ajx) 4−{3−[(4−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ajy) 4−(3−{[5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ajz) 4−(3−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aka) 4−{3−[(2−クロロ−4−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
akb) 4−{3−[(2−クロロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
akc) 4−(3−{[2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
akd) 4−(3−{[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ake) 4−{3−[(2−フルオロ−4−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
akf) (2R)−2−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
akg) (2S)−2−[4−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
akh) 3−ベンジル−4−(3−{[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aki) 3−ベンジル−4−(3−{[5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
akj) 4−{3−[(4−ブロモ−2−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
akk) {4−[({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}酢酸;
akl) 2−{4−[({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸;
akm) 2−メチル−2−{4−[({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]フェニル}プロパン酸;
akn) 3−ベンジル−4−[3−(3−クロロ−4−フルオロフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ako) 3−ベンジル−4−[3−(3−メチルフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
akp) 3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)−4−{3−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル}キノリン;
akq) 3−ベンジル−4−[3−(3−クロロフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
akr) 3−ベンジル−4−[3−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aks) 3−ベンジル−4−[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
akt) 3−ベンジル−4−[3−(2−ナフチルオキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aku) 3−ベンジル−4−[3−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
akv) 3−ベンジル−4−[3−(3,5−ジクロロフェノキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
akw) (3−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェニル)メタノール;
akx) (3−{3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェニル)メタノール;
aky) (4−{3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェニル)メタノール;
akz) 3−ベンジル−4−{3−[(2−クロロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ala) 3−ベンジル−4−{3−[(2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
alb) 3−ベンジル−4−{3−[(4−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
alc) 3−ベンジル−4−{3−[(4−ニトロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ald) 3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)−4−{3−[(3,4,5−トリメトキシベンジル)オキシ]フェニル}キノリン;
ale) 3−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
alf) 3−ベンジル−4−{3−[(5−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
alg) 2−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)テレフタロニトリル;
alh) N−(2,5−ジメチルベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ali) N−(5−フルオロ−2−メトキシベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
alj) N−[5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
alk) N−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
all) N−(5−エトキシ−2−フルオロベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
alm) N−(2−フルオロ−5−プロポキシベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
aln) N−(2−ブロモ−5−エトキシベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
alo) N−(2,6−ジメチルベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
alp) {3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミン;
alq) {3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミン;
alr) N−(2−フルオロ−6−メトキシベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
als) N−(3−フルオロ−4−メトキシベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
alt) N−(2−エトキシ−3−メトキシベンジル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
alu) N−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメチル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
alv) N−(1H−インドール−5−イルメチル)−3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
alw) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1H−インドール−6−イルメチル)アミン;
alx) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(1−メチル−1H−インドール−6−イル)メチル]アミン;
aly) [4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェノキシ]酢酸;
alz) 3−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)フェニル]プロパン酸;
ama) 3−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)−4−フルオロベンゾニトリル;
amb) N−[2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
amc) N−(1H−インドール−5−イルメチル)−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
amd) 3−ベンジル−8−フルオロ−4−(3−メトキシフェニル)キノリン;
ame) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(1−エチル−1H−インドール−6−イル)メチル]アミン;
amf) 4−フルオロ−3−({3−[3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンゾニトリル;
amg) N−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメチル)−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
amh) N−(1H−インドール−6−イルメチル)−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ami) N−(1−ナフチルメチル)−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
amj) {3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミン;
amk) N−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
aml) N−(2,3−ジメチルベンジル)−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
amm) N−(2,3−ジメトキシベンジル)−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
amn) N−[(1−アセチル−1H−インドール−3−イル)メチル]−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
amo) 3−[({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンゾニトリル;
amp) N−[(1−メチル−1H−インドール−2−イル)メチル]−3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
amq) 4−{3−[(5−エチニル−2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
amr) 3−ベンジル−8−クロロ−4−(4−ニトロフェニル)キノリン;
ams) 3−ベンジル−8−クロロ−4−(3−ニトロフェニル)キノリン;
amt) (3−{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェニル)メタノール;
amu) (4−{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェニル)メタノール;
amv) 3−[3,8−ビス(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
amw) 3−ベンジル−4−{3−[(5−エチニル−2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
amx) 3−ベンジル−4−{3−[(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)メトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
amy) [4−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミン;
amz) 4−{3−[(5−エチル−2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ana) メチル[5−({4−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)−1−メチル−1H−ピロール−2−イル]アセタート;
anb) [4−(1−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}エチル)フェニル]酢酸;
anc) メチル3−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}ベンゾアート;
and) 4−{3−[(2−フルオロ−5−ビニルベンジル)オキシ]フェニル}−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ane) [4−({3−[3,8−ビス(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]酢酸;
anf) エチル3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)ベンゾアート;
ang) [3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミン;
anh) (2R)−2−(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)プロパン酸;
ani) (2S)−2−(4−{[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]メチル}フェニル)プロパン酸;
anj) メチル2−[4−({3−[3,8−ビス(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−2−メチルプロパノアート;
ank) 2−[4−({3−[3,8−ビス(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]−2−メチルプロパン酸;
anl) 4−(3−{[2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−3−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
anm) 3−ベンジル−4−{3−[(2−フルオロ−5−ビニルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ann) 3−ベンジル−4−{3−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ano) 3−ベンジル−4−(3−{[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
anp) 3−ベンジル−4−{3−[(2,3−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
anq) 3−ベンジル−4−(3−{[2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
anr) 3−ベンジル−4−{3−[(2−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ans) 3−ベンジル−4−{3−[(2,3−ジメチルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ant) 3−ベンジル−4−{3−[(3−ブロモベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
anu) 3−ベンジル−4−(3−{[2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
anv) {5−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−2−チエニル}酢酸;
anw) 3−ベンジル−4−{3−[(5−ブロモ−2−メトキシベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
anx) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン;
any) エチル3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}ベンゾアート;
anz) 3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノール;
aoa) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(6−ブロモ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)メチル]アミン;
aob) N−(9−アンスリルメチル)−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
aoc) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(2−メトキシ−1−ナフチル)メチル]アミン;
aod) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(6−メトキシ−2−ナフチル)メチル]アミン;
aoe) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−イソプロポキシベンジル)アミン;
aof) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン;
aog) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミン;
aoh) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル]アミン;
aoi) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−チエニルメチル)アミン;
aoj) {2−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−3−チエニル}酢酸;
aok) [3−({3−[3−メチル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)フェニル]メタノール;
aol) (3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}フェニル)メタノール;
aom) 4−(3−ブロモフェニル)−8−クロロ−3−メチルキノリン;
aon) 3−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−8−クロロキノリン;
aoo) 2−(3−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}フェニル)プロパン−2−オール;
aop) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(1−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル]アミン;
aoq) 3−ベンジル−4−[3−(フェニルエチニル)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aor) (5Z)−5−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−1,3−チアゾリジン−2,4−ジオン;
aos) (5Z)−5−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジリデン}−2−チオキソ−1,3−チアゾリジン−4−オン;
aot) 2−(3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
aou) 3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}安息香酸;
aov) 2−メチル−2−[4−({3−[3−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]プロパン酸;
aow) エチル3−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチニル)ベンゾアート;
aox) 3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}ベンズアミド;
aoy) 3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
aoz) 3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N−メチルベンズアミド;
apa) 3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N−エチルベンズアミド;
apb) 3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N−シクロプロピルベンズアミド;
apc) メチル3−[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]ベンゾアート;
apd) 3−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチニル)安息香酸;
ape) メチル4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチニル)ベンゾアート;
apf) 5−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジル}−2−チオキソ−1,3−チアゾリジン−4−オン;
apg) 5−{4−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]ベンジル}−1,3−チアゾリジン−2,4−ジオン;
aph) 4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチニル)安息香酸;
api) メチル3−ブロモ−2,6−ジメトキシ−4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)ベンゾアート;
apj) 3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N−イソプロピルベンズアミド;
apk) 3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N,N−ジエチルベンズアミド;
apl) [3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル][3−(ピロリジン−1−イルカルボニル)フェニル]アミン;
apm) [3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル][3−(ピペリジン−1−イルカルボニル)フェニル]アミン;
apn) [3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル][3−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル]アミン;
apo) {3−[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]フェニル}メタノール;
app) 2−{3−[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]フェニル}プロパン−2−オール;
apq) 3−[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]−N−エチルベンズアミド;
apr) 3−[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]−N−メチルベンズアミド;
aps) 3−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチニル)フェニル]プロパン酸;
apt) メチル3−[4−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチニル)フェニル]プロパノアート;
apu) メチル3−[3−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチニル)フェニル]プロパノアート;
apv) 3−[3−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチニル)フェニル]プロパン酸;
apw) [3−({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチニル)フェニル]酢酸;
apx) 4−(3−メトキシフェニル)−3−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
apy) メチル3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}ベンゾアート;
apz) [3−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)フェニル]メタノール;
aqa) 8−クロロ−4−(3−{[2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−3−フェニルキノリン;
aqb) 3−ベンジル−4−(3−{[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aqc) 3−ベンジル−4−{3−[(3−エチニルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aqd) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(1−メチル−1H−インドール−7−イル)メチル]アミン;
aqe) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1H−インドール−7−イルメチル)アミン;
aqf) 3−ブロモ−2,6−ジメトキシ−4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸;
aqg) 3−ベンジル−4−{3−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aqh) N−[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]−3,5−ジメチルアニリン;
aqi) 3−{[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]アミノ}−N−プロピルベンズアミド;
aqj) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2−クロロベンジル)アミン;
aqk) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}ビス(2−クロロベンジル)アミン;
aql) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]アミン;
aqm) 3−ベンジル−4−(3−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aqn) 3−ベンジル−4−(3−{[2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aqo) 4−(3−メトキシフェニル)−3−(2−メチルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aqp) [4−(2−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}エチル)フェニル]酢酸;
aqq) [4−((1R)−1−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}エチル)フェニル]酢酸;
aqr) [4−((1S)−1−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}エチル)フェニル]酢酸;
aqs) {4−[3−(8−クロロ−3−フェニルキノリン−4−イル)フェノキシ]フェニル}メタノール;
aqt) メチル3−[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]ベンゾアート;
aqu) メチル4−{3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}ベンゾアート;
aqv) N−[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]−3,5−ジフルオロアニリン;
aqw) N−[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]−3,5−ジクロロアニリン;
aqx) N−[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]−3,5−ジブロモアニリン;
aqy) 3−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}−N−プロピルベンズアミド;
aqz) 3−[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]−N−プロピルベンズアミド;
ara) 3−[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]−N−イソプロピルベンズアミド;
arb) 3−[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]−N,N−ジエチルベンズアミド;
arc) 8−クロロ−3−メチル−4−{3−[3−(ピロリジン−1−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル}キノリン;
ard) 8−クロロ−3−メチル−4−{3−[3−(ピペリジン−1−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル}キノリン;
are) 8−クロロ−3−メチル−4−{3−[3−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル}キノリン;
arf) 3−[3−(8−クロロ−3−メチルキノリン−4−イル)フェノキシ]−N−(3−メトキシフェニル)ベンズアミド;
arg) 3−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}−N−イソプロピルベンズアミド;
arh) 3−{3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}−N,N−ジエチルベンズアミド;
ari) 3−ベンジル−4−{3−[3−(ピロリジン−1−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
arj) 3−ベンジル−4−{3−[3−(ピペリジン−1−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ark) 3−ベンジル−4−{3−[3−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
arl) 3−ベンジル−4−{3−[(2−フルオロフェニル)エチニル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
arm) 3−ベンジル−4−{3−[(2−クロロフェニル)エチニル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
arn) 3−ベンジル−4−{3−[(4−ブロモフェニル)エチニル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
aro) 3−ベンジル−4−{3−[(2,4−ジクロロフェニル)エチニル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
arp) 2−[4−(3−ヒドロキシフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−3−イル]ベンゾニトリル;
arq) 3−ベンジル−4−{3−[(2,5−ジクロロフェニル)エチニル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
arr) 3−ベンジル−4−{3−[(3,4−ジクロロフェニル)エチニル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ars) 3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)−4−(3−ビニルフェニル)キノリン;
art) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(3−ブロモ−5−ヨード−4−メチル−2−チエニル)メチル]アミン;
aru) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(3−メチル−1−ベンゾチエン−2−イル)メチル]アミン;
arv) N−(1−ベンゾチエン−3−イルメチル)−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
arw) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(5−ブロモ−2−チエニル)メチル]アミン;
arx) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(5−メチル−2−チエニル)メチル]アミン;
ary) 3−[3−(2−プロパ−1−イン−1−イルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
arz) 3−[8−(トリフルオロメチル)−3−(2−ビニルフェニル)キノリン−4−イル]フェノール;
asa) 3−[3−(2−プロパ−1−エン−1−イルフェニル)−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノール;
asb) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(1H−インドール−4−イルメチル)アミン;
asc) 2,6−ジメトキシ−4−({3−[3−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェノキシ}メチル)安息香酸;
asd) 3−ベンジル−4−{3−[(2−フルオロ−4−ビニルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ase) 3−ベンジル−8−クロロ−4−[3−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェニル]キノリン;
asf) 3−ベンジル−8−クロロ−4−[3−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル]キノリン;
asg) 3−ベンジル−4−{3−[(2−フルオロ−5−プロパ−1−イン−1−イルベンジル)オキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ash) 3’−[({3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}アミノ)メチル]−4’−フルオロビフェニル−4−オール;
asi) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(3−フルオロ−4’−メトキシビフェニル−4−イル)メチル]アミン;
asj) メチル3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]ベンゾアート;
ask) メチル4−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]ベンゾアート;
asl) エチル{3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェニル}アセタート;
asm) メチル3−{3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェニル}プロパノアート;
asn) メチル{3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェノキシ}アセタート;
aso) メチル{4−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェノキシ}アセタート;
asp) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}(2,2’−ビチエン−5−イルメチル)アミン;
asq) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[(4−フルオロビフェニル−3−イル)メチル]アミン;
asr) N−[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェニル]−N,3,5−トリメチルアニリン;
ass) 3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]安息香酸;
ast) 4−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]安息香酸;
asu) {3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェニル}酢酸;
asv) 3−{3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェニル}プロパン酸;
asw) {3−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェノキシ}酢酸;
asx) {4−[(3−{[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]メチル}フェノキシ)メチル]フェノキシ}酢酸;
asy) 3−ベンジル−4−[3−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
asz) 3−ベンジル−4−[3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イルメトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
ata) 3−ベンジル−4−[3−(1−フェニルエトキシ)フェニル]−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
atb) 3−ベンジル−4−{3−[1−(2−クロロフェニル)エトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
atc) 3−ベンジル−4−{3−[1−(2,5−ジクロロフェニル)エトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
atd) 3−[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]−5−ブロモベンゾニトリル;
ate) 3−ベンジル−4−{3−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル}−8−クロロキノリン;
atf) 3−[3−(3−ベンジル−8−クロロキノリン−4−イル)フェノキシ]−5−フルオロベンゾニトリル;
atg) 3−ベンジル−4−[3−(3−ブロモ−5−クロロフェノキシ)フェニル]−8−クロロキノリン;
ath) N−[(1−アセチル−1H−インドール−3−イル)メチル]−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
ati) N,N−ビス[(1−アセチル−1H−インドール−3−イル)メチル]−3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]アニリン;
atj) 3−ベンジル−4−{3−[(1−メチル−1H−インドール−3−イル)メトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン;
atk) {3−[3−ベンジル−8−(トリフルオロメチル)キノリン−4−イル]フェニル}[2−フルオロ−5−(1H−ピロール−2−イル)ベンジル]アミン or
atl) 3−ベンジル−4−{3−[(1−メチル−1H−インドール−7−イル)メトキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)キノリン。 - その必要とする哺乳動物におけるアテローム性動脈硬化症またはアテローム性動脈硬化性病変を治療または阻害する方法であって、該哺乳動物に有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- その必要とする哺乳動物におけるLDLコレステロール濃度を下げる方法であって、該哺乳動物に有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- その必要とする哺乳動物におけるHDLコレステロール濃度を上げる方法であって、該哺乳動物に有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- その必要とする哺乳動物における逆コレステロール輸送を増大させる方法であって、該哺乳動物に有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- その必要とする哺乳動物におけるコレステロール吸収を阻害する方法であって、該哺乳動物に有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- その必要とする哺乳動物におけるアルツハイマー病または認知症を治療または阻害する方法であって、該哺乳動物に有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- その必要とする哺乳動物におけるI型糖尿病またはII型糖尿病を治療または阻害する方法であって、該哺乳動物に有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- その必要とする哺乳動物における急性冠動脈症候群または再狭窄を治療または阻害する方法であって、該哺乳動物に有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- その必要とする哺乳動物における多発性硬化症、関節リウマチ、炎症性腸疾患、クローン病または子宮内膜症を治療する方法であって、該哺乳動物に有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- その必要とする哺乳動物におけるセリアック病または甲状腺炎を治療または阻害する方法であって、該哺乳動物に有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- 請求項1ないし6に記載の化合物と、医薬上許容される担体とを含む、医薬組成物。
- 構造式:
R1は−HまたはC1−C3アルキルであり;
R2はフェニルあるいはC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、1ないし5個のフッ素で置換されているC1−C3アルキル、ハロゲン、―NO2、―NR8R9または−CNから独立して選択される1個またはそれ以上の基で独立して置換されるフェニルであり;
Aはフェニルあるいはハロゲン、C1−C3アルキル、アシル、C1−C3アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、−CN、−NO2、C1−C3ペルフルオロアルキルまたは1ないし5個のフッ素で置換されているC1−C3アルキルで置換されるフェニルであり;
R8は−HまたはC1−C3アルキルであり;
R9は−HまたはC1−C3アルキルであり;
R4、R5およびR6は、各々独立して、−Hまたは−Fである]
で示される式IIの化合物またはその医薬上許容される塩。 - その必要とする哺乳動物において、ABCA1活性を20%以上増加させる一方で、SPEBP−1c活性を25%以下で増加させる方法であって、該哺乳動物に有効量の構造式:
R1は−HまたはC1−C3アルキルであり;
R2はフェニルあるいはC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、1ないし5個のフッ素で置換されているC1−C3アルキル、ハロゲン、―NO2、―NR8R9または−CNから独立して選択される1個またはそれ以上の基で独立して置換されるフェニルであり;
Aはフェニルあるいはハロゲン、C1−C3アルキル、アシル、C1−C3アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、−CN、−NO2、C1−C3ペルフルオロアルキルまたは1ないし5個のフッ素で置換されているC1−C3アルキルで置換されるフェニルであり;
R8は−HまたはC1−C3アルキルであり;
R9は−HまたはC1−C3アルキルであり;
R4、R5およびR6は、各々独立して、−Hまたは−Fである]
で示される式IIの化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む、方法。 - 構造式:
R1は−HまたはC1−C3アルキルであり;
X1は結合、C1−C5アルキル、−C(O)−、−C(=CR8R9)−、−O−、−S(O)t−、−NR8−、−CR8R9−、−CHR23−、−CR8(OR9)−、−C(OR8)2−、−CR8(OC(O)R9)−、−C=NOR9−、−C(O)NR8−、−CH2O−、−CH2S−、−CH2NR8−、−OCH2−、−SCH2−、−NR8CH2−、または
R2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、−CH2OH、C7−C11アリールアルキル、フェニル、ナフチル、C1−C3ペルフルオロアルキル、CN、C(O)NH2、CO2R12またはC1−C3アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−NO2、−NR8R9、−CN、−OH、および1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキルから独立して選択される1個またはそれ以上の基によって独立して置換されたフェニルであるか、または
R2はピリジン、チオフェン、ベンズイソキサゾール、ベンゾチオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ピラゾール、イミダゾールおよびフランからなる群より選択されるヘテロ環であり、その各々は、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−NO2、−NR8R9、−CN、および1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキルから独立して選択される1ないし3個の基で置換されてもよく;
X2は結合または−CH2−であり;
R3はフェニル、ナフチル、あるいはC1−C3アルキル、ヒドロキシ、フェニル、アシル、ハロゲン、−NH2、−CN、−NO2、C1−C3アルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキル、NR14R15、−C(O)R10、−C(O)NR10R11、−C(O)NR11A、−C≡CR8、−CH=CHR8、−WA、−C≡CA、−CH=CHA、−WYA、−WYNR11A、−WYR10、−WY(CH2)jA、−WCHR11(CH2)jA、−W(CH2)jA、−W(CH2)jR10、−CHR11W(CH2)jR10、−CHR11W(CH2)jA、−CHR11NR12YA、−CHR11NR12YR10、ピロール、−W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、および−W(CH2)jZから独立して選択される1ないし4個の基で独立して置換されたフェニルまたはナフチルであるか、または
R3はピリジン、ピリミジン、チオフェン、フラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンズオキサゾールまたはキノリンから選択されるヘテロ環であり、その各々は、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、アシル、ハロゲン、−NH2、−CN、−NO2、C1−C3ペルフルオロアルキル、1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C3アルキル、−C(O)R10、−C(O)NR10R11、−C(O)NR11A、−C≡CR8、−CH=CHR8、−WA、−C≡CA、−CH=CHA、−WYA、−WYR10、−WY(CH2)jA、−W(CH2)jA、−W(CH2)jR10、−CHR11W(CH2)jR10、−CHR11W(CH2)jA、−CHR11NR12YA、−CHR11NR12YR10、−WCHR11(CH2)jA、−W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−W(CH2)jZから独立して選択される1ないし3個の基で置換されていてもよく;
Wは結合、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−NR11−、または−N(COR12)−であり;
Yは−CO−、−S(O)2−、−CONR13−、−CONR13CO−、−CONR13SO2−、−C(NCN)−、−CSNR13−、−C(NH)NR13−、または−C(O)O−であり;
jは0ないし3であり;
kは0ないし3であり:
tは0ないし2であり
Dは結合、−CH=CH−、−C≡C−、−C=、−C(O)−、フェニル、−O−、−NH−、−S−、−CHR14−、−CR14R15−、−OCHR14−、−OCR14R15−、または−CH(OH)CH(OH)−であり;
pは0ないし3であり;
Zは−CO2R11、−CONR10R11、−C(=NR10)NR11R12、−CONH2NH2、−CN、−CH2OH、−NR16R17、フェニル、CONHCH(R20)COR12、フタルイミド、ピロリジン−2,5−ジオン、チアゾリジン−2,4−ジオン、テトラゾリル、ピロール、インドール、オキサゾール、2−オキソ−1,3−チアゾリニン−4−オン、C1−C7アミン、C3−C7環式アミン、または1ないし2個のOH基で置換されたC1−C3アルキルであり(ここで、該ピロールは、−CO2CH3、−CO2H、−COCH3、−CONH2および−CNからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で置換されていてもよく;該C1−C7アミンは、−OH、ハロゲン、−OCH3、および−C≡CHからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で置換されていてもよく;該フェニルはCO2R11で置換されていてもよく;該C3−C7環式アミンは−OH、−CH2OH、C1−C3アルキル、−CH2OCH3、−CO2CH3、および−CONH2からなる群から独立して選択される1または2個の置換基で置換されていもよく;該オキサゾールはCH2CO2R11で置換されていてもよい);
Aはフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダンまたはビフェニルであり、その各々は、ハロゲン、C1−C3アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、アシル、ヒドロキシ、ハロゲン、−CN、−NO2、−CO2R11、−CH2CO2R11、フェニル、C1−C3ペルフルオロアルコキシ、C1−C3ペルフルオロアルキル、−NR10R11、−CH2NR10R11、−SR11、1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C6アルキル、1−2個の−OH基で置換されたC1−C3アルキル、1ないし5個のフッ素で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ、または1ないし2個のCF3基で置換されていてもよいフェノキシから独立して選択される1ないし4個の基で置換されていてもよく;または
Aはピロール、ピリジン、ピリジン−N−オキシド、ピリミジン、ピラゾール、チオフェン、フラン、キノリン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イソキサゾール、インドール、ベンゾ[1,3]ジオキソール、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール、イソクロメン−1−オン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン、ビチエニル、キナゾリン−2,4−[1,3H]ジオン、または3−H−イソベンゾフラン−1−オンから選択されるヘテロ環であり、その各々は、ハロゲン、C1−C3アルキル、アシル、ヒドロキシ、−CN、−NO2、C1−C3ペルフルオロアルキル、−NR10R11、−CH2NR10R11、−SR11、1ないし5個のフッ素で置換されたC1−C6アルキル、および1ないし5個のフッ素で置換されていてもよいC1−C3アルコキシから独立して選択される1ないし3個の基で置換されていてもよく;
R4、R5およびR6は、各々独立して、−Hまたは−Fであり;
R7は水素、C1−C4アルキル、C1−C4ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、フェニル、またはハロゲン、C1−C2アルキルまたはOHから独立して選択される1または2個の基で置換されたフェニルである;
ただし、R7が水素のときは、R3は
(a) −W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZで置換されたフェニル(ここで、フェニル部分はさらにC1−C2アルキル、C1−C2ペルフルオロアルキル、ハロゲン、またはCNから独立して選択される1または2個の基で置換されていてもよい);または
(b) ピリジン、ピリミジン、チオフェンまたはフランから選択されるヘテロ環であり、その各々は、−W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZの一つで置換されているヘテロ環;
から選択され;
さらに、X1R2が水素を形成するときは、R3は
(a) −W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZで置換されたフェニル(ここで、フェニル部分はさらにC1−C2アルキル、C1−C2ペルフルオロアルキル、ハロゲン、またはCNから独立して選択される1または2個の基で置換されていてもよい);または
(b) ピリジン、ピリミジン、チオフェン、またはフランから選択されるヘテロ環であり、その各々は、−W(CH2)jA(CH2)kD(CH2)pZ、−W(CR18R19)A(CH2)kD(CH2)pZ、−(CH2)jWA(CH2)kD(CH2)pZ、−CH=CHA(CH2)kD(CH2)pZ、−C≡CA(CH2)kD(CH2)pZ、または−W(CH2)jC≡CA(CH2)kD(CH2)pZの一つで置換されているヘテロ環;
から選択され;
さらに、R3およびR7が同時に水素であることはなく;
R8はそれぞれ独立して−H、またはC1−C3アルキルであり;
R9はそれぞれ独立して−H、またはC1−C3アルキルであり;
R10はそれぞれ独立して−H、−OH、C1−C3アルコキシ、C1−C7アルキル、C3−C7アルケニル、C3−C7アルキニル、C3−C7シクロアルキル、−CH2CH2OCH3、2−メチルテトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロピラン、4−メチルピペリジン、モルホリン、ピロリジン、または1または2個のC1−C3アルコキシで置換されていてもよいフェニルであり(ここで、該C1−C7アルキルは、C1−C3アルコキシ、C1−C3チオアルコキシおよびCNから独立して選択される1、2または3個の基で置換されていてもよい);
R11はそれぞれ独立して−H、C1−C3アルキルまたはR22であるか;あるいは
R10およびR11が同じ原子と結合する場合は、その原子と一緒になって、
C1−C3アルキル、OHおよびC1−C3アルコキシから独立して選択される1ないし2個の基で置換されていてもよい、5ないし7員の飽和環を形成するか、または
1または2個のヘテロ原子を含み、かつC1−C3アルキル、OHまたはC1−C3アルコキシから独立して選択される1ないし2個の基で置換されていてもよい、5ないし7員環を形成し;
R12はそれぞれ独立して−H、またはC1−C3アルキルであり;
R13はそれぞれ独立して−H、またはC1−C3アルキルであり;
R14およびR15はそれぞれ独立して、C1−C7アルキル、C3−C8シクロアルキル、C2−C7アルケニル、C2−C7アルキニル、−OH、−F、C7−C14アリールアルキル(ここで該アリールアルキルは、NO2、C1−C6アルキル、C1−C3ペルフルオロアルキル、ハロゲン、−CH2CO2R11、フェニルまたはC1−C3アルコキシから独立して選択される1−3個の基で置換されていてもよい)か、またはR14およびR15は、それらが結合する原子と一緒になって3−7員の飽和環を形成し;
R16およびR17は、それぞれ独立して、水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルケニル、C2−C7アルキニル、フェニル、ベンジルまたはC3−C8シクロアルキル(ここで、該C1−C3アルキルは1個のOHで置換されていてもよく、該ベンジルはC1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキシから選択される1ないし3個の基で置換されていてもよい)か、または
R16およびR17は、それらが結合する原子と一緒になって、C1−C3アルキル、−OH、CH2OH、−CH2OCH3、−CO2CH3、および−CONH2からなる群から独立して選択される1または2個の置換基で置換されていてもよい3−8員のヘテロ環を形成することができ;
R18およびR19はそれぞれ独立してC1−C3アルキルであり;
R20はそれぞれ独立してH、フェニル、または天然アルファアミノ酸の側鎖であり;
R22はそれぞれ独立してCH2COOHで置換されていてもよいアリールアルキルであり;および
R23はそれぞれフェニルを意味する]
で示される式Iの化合物またはその医薬上許容される塩の製法であって、
a)式IIA:
で示される化合物を、次式:
で示されるボロン酸と反応させて
とを反応させて、式I(X1は−CO−である)の化合物を得るか;
または、
b)式III:
で示される化合物を、次式:
で示されるグリニャール試薬と反応させて、式I(X1は−CO−である)の化合物を得るか;または、
c)式IV:
で示される化合物を、次式:
で示される化合物と縮合環化させて、式:
d)式V:
で示される化合物を、式:
で示されるボロン酸誘導体と反応させて、式I(X2は結合である)の対応する化合物を得るか;または、
e)式:
で示される化合物を、式:
で示されるボロン酸誘導体とを反応させて、式I(Xは−CH2−である)の対応する化合物を得るか;または
f)上記した化合物VIを、ピロール、ピラゾールまたはイミダゾールと反応させて、式I(R2はピロール、ピラゾールまたはイミダゾールであり、X1は−CH2−である)の対応する化合物を得るか;または
g)上記した式VIの化合物を、式:R20で表されるアルコールまたはフェノールと反応させて、式I(X1は−CH2O−である)で表される対応する化合物を得るか;または
h)式:
で示される化合物を、式:
で表される化合物と反応させて、R1がH、X1がSO2である式Iの対応する化合物を得るか;または
i)式:
で示される化合物を、HBrと反応させて、式I(X2は−CH2−である)で表される対応する化合物を得るか;
j)反応性置換基または部位を有する式Iの化合物を式Iの異なる化合物に変換するか;または
k)式Iの塩基性化合物をその医薬上許容される酸付加塩に変換する、あるいはその逆を行う
ことを含む、方法。 - その必要とする哺乳動物におけるTh1介在疾患を治療する方法であって、該哺乳動物に、有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- Th1介在疾患が多発性硬化症、関節リウマチ、自己甲状腺疾患、炎症性腸疾患、クローン病またはアテローム性動脈硬化症であるところの、請求項21記載の方法。
- その必要とする哺乳動物におけるリンパ球の機能または活性化を抑制する方法であって、該哺乳動物に、有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- リンパ球機能がリンホカイン産生であるところの、請求項23記載の方法。
- その必要とする哺乳動物におけるマクロファージの機能または活性化を抑制する方法であって、該哺乳動物に、有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- その必要とする哺乳動物におけるサイトカイン産生を抑制する方法であって、該哺乳動物に、有効量の請求項1−6のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
- リンパ球機能がリンホカイン産生であるところの、請求項28記載の方法。
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