JP2007246544A5 - - Google Patents

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  1. 一般式Ｉで表されるグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体、その互変異性体、立体異性体、それらの混合物又は塩。
    Figure 2007246544
     （式中、
    Ｒ1は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C 1-4 -アルキル、C 2-6 -アルキニル、C 1-4 -アルコキシ、C 2-4 -アルケニル-C 1-4 -アルコキシ、C 2-4 -アルキニル-C 1-4 -アルコキシ、１〜３個のフッ素原子で置換したメチル基、１〜５個のフッ素原子で置換したエチル基、１〜３個のフッ素原子で置換したメトキシ基、１〜５個のフッ素原子で置換したエトキシ基、水酸基もしくはC 1-3 -アルコキシ基で置換したC 1-4 -アルキル、水酸基もしくはC 1-3 -アルコキシ基で置換したC 2-4 -アルコキシ、C 2-6 -アルケニル、C 3-6 -シクロアルキル、C 3-6 -シクロアルキル-C 1-3 -アルキル、C 3-7 -シクロアルキルオキシ、C 3-6 -シクロアルキル-C 1-3 -アルコキシ、C 5-7 -シクロアルケニルオキシ、水酸基、アミノ、ニトロ又はシアノから選択され、前記C 5-6 -シクロアルキル基においてメチレン基は酸素（Ｏ）で置換されていてもよく、
    Ｒ2は、水素、フッ素、塩素、臭素、水酸基、C1-4-アルキル、C1-4-アルコキシ、シアノ又はニトロを示し、前記アルキル基又はアルコキシ基はフッ素でモノ置換又は多置換されていてもよく、
    Ｒ3は、トリ-(C 1-4 -アルキル)シリル-C 1-6 -アルキル、C 2-6 -アルキン-1-イル、C 2-6 -アルケン-1-イル、アミノ、C 1-3 -アルキルアミノ、ジ-(C 1-3 -アルキル)アミノ、ピロ
    リジン-1-イル、ピロリジン-2-オン-1-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-オン-1-イル、モルホリン-4-イル、モルホリン-3-オン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C 1-3 -アルキル)ピペラジン-1-イル、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ニトロ、C 3-10 -シクロアルキルオキシ、C 5-10 -シクロアルケニルオキシ、C 3-10 -シクロアルキルスルファニル、C 3-10 -シクロアルキルスルフィニル、C 3-10 -シクロアルキルスルホニル、C 5-10 -シクロアルケニルスルファニル、C 5-10 -シクロアルケニルスルフィニル、C 5-10 -シクロアルケニルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールスルフィニルを示し、
    前記アルキニル基及びアルケニル基は、フッ素又は塩素でモノ置換又は多置換されていてもよく、
    前記アルキニル基及びアルケニル基は、同一又は異なるＬ１基でモノ置換又はジ置換されていてもよく、
    前記シクロアルキル環及びシクロアルケニル環は、フッ素及びC 1-3 -アルキルから選択される置換基によってモノ置換又は互いに独立してジ置換されていてもよく、
    前記シクロアルキル環及びシクロアルケニル環において、１個又は２個のメチレン基が互いに独立してＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ 2 又はＮＲ N で置換されていてもよく、
    Ｒ4、Ｒ5は互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ、１〜３個のフッ素で置換されたメチルもしくはメトキシ基を表し、
    ＲNは、水素、C1-4-アルキル、C1-4-アルキルカルボニル又はC1-4-アルキルスルホニルを表し、
    Ｌ１は互いに独立して、水酸基、シアノ、ニトロ、C3-7-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C1-4-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アミノカルボニル、C1-4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)アミノカルボニル、ピロリジン-1-イルカルボニル、ピペリジン-1-イルカルボニル、モルホリン-4-イルカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、C1-4-アルコキシカルボニル、アリール-C1-3-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-C1-3-アルコキシカルボニル、C1-4-アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C1-4-アルキルスルファニル、アリールスルファニル、ヘテロアリールスルファニル、C1-4-アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、C1-4-アルキルスルホニル、アリールスルホニル及びヘテロアリールスルホニルから選択され、
    Ｌ２は互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-3-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C1-3-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノから選択され、
    Ｒ6、Ｒ7a、
    Ｒ7b、Ｒ7cは互いに独立して、水素、(C118-アルキル)カルボニル、(C1-18-アルキル)オキシカルボニル、アリールカルボニル及びアリール-(C1-3-アルキル)-カルボニルから選択される定義を表し、
    前記の基の定義で記載したアリール基は、同一又は異なるＬ２基でモノ置換又は互いに独立してジ置換されていてもよいフェニル基を意味し、
    前記の基の定義で記載したヘテロアリール基は、ピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピリジル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリニル基、イソキノリニル基又はテトラゾリル基を意味するか、あるいは、
    １個又は２個のメチン基が窒素原子で置換された、ピロリル基、フラニル基、チエニル基又はピリジル基を意味するか、あるいは、
    １個〜３個のメチン基が窒素原子で置換された、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリニル基又はイソキノリニル基を意味し、
    前記ヘテロアリール基は、同一又は異なるＬ２基でモノ置換又は互いに独立してジ置換されていてもよく、
    特に記載のない限り、前記アルキル基は直鎖又は分岐していてもよい。
    但し、以下の一般式Ｉ．２ｃで表されるグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体またはその混合物を除く。
    Figure 2007246544
     （式中、
    Ｒ 1 は塩素、臭素、メチル基又はエチル基であり、
    Ｒ 2 は、水素を示し、
    Ｒ 3 はテトラヒドロフラン-3-イルオキシ又はL1で置換されていても良いC 2-6 -アルキン-1-イルであり、
    L1はヒドロキシ又はメトキシであり、
    Ｒ 4 及びＲ 5 は水素を表し、
    Ｒ 6 、Ｒ 7a 、
    Ｒ 7b 、Ｒ 7c は、水素を表す。））
  2. 一般式Ｉ．２で表されるグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体。
    Figure 2007246544
     （式中、Ｒ1〜Ｒ6ならびにＲ7a、Ｒ7b及びＲ7cは請求項１で定義したとおりである。）
  3. 前記Ｒ 1 が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロパ-1-イン-1-イル、ブタ-1-イン-1-イル、水酸基、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシである請求項１又は２記載のグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体。
  4. 前記Ｒ 1 が、塩素又はメチルである、請求項３記載のグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体。
  5. 前記Ｒ3基が、トリ-(C 1-4 -アルキル)シリル-C 1-6 -アルキル、C 2-6 -アルキン-1-イル、C 2-6 -アルケン-1-イル、アミノ、C 1-3 -アルキルアミノ、ジ-(C 1-3 -アルキル)アミノ、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-オン-1-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-オン-1-イル、モルホリン-4-イル、モルホリン-3-オン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C 1-3 -アルキル)ピペラジン-1-イル、ニトロ、C 3-7 -シクロアルキルオキシ、C 5-7 -シクロアルケニルオキシ、C 3-7 -シクロアルキルスルファニル、C 3-7 -シクロアルキルスルフィニル、C 3-7 -シクロアルキルスルホニル、C 5-7 -シクロアルケニルスルファニル、C 5-7 -シクロアルケニルスルフィニル、C 5-7 -シクロアルケニルスルホニルを示し、
    前記アルキニル基及びアルケニル基は、フッ素又は塩素によってモノ置換又は多置換されていてもよく、
    前記アルキニル基及びアルケニル基は、同一又は異なるＬ１基でモノ置換又はジ置換されていてもよく、
    前記シクロアルキル環及びシクロアルケニル環は、フッ素及びC 1-3 -アルキル基から選択される置換基によってモノ置換又は互いに独立してジ置換されていてもよく、
    前記シクロアルキル環及びシクロアルケニル環において、１又は２個のメチレン基が互いに独立してＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ 2 又はＮＲ N で置換されていてもよく、
    Ｌ１及びＲ N が請求項１に定義したとおりである、請求項１〜４のいずれか１項記載のグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体。
  6. 前記Ｒ3基が、トリ-(C 1-4 -アルキル)シリル-C 1-6 -アルキル、C 2-6 -アルキン-1-イル、C 2-6 -アルケン-1-イル、C 3-7 -シクロアルキルオキシ、C 5-7 -シクロアルケニルオキシ、C 3-7 -シクロアルキルスルファニル、C 5-7 -シクロアルケニルスルファニル基を示し、
    上記アルキニル基及びアルケニル基は、フッ素でモノ置換又は多置換されているか又は塩素もしくはＬ１基でモノ置換されていてもよく、
    前記シクロアルキル基及びシクロアルケニル基において、１又は２個のメチレン基が互いに独立してＯ、ＣＯ、Ｓ、ＳＯ 2 又はＮＲ N で置換されていてもよく、
    Ｌ１及びＲ N が請求項１に定義したとおりである請求項５記載のグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体。
  7. 前記Ｒ3基が、トリメチルシリルエチル、エチニル、1-プロピン-1-イル、1-ブチン-1-イル、ターシャリーブチルエチニル、2-ヒドロキシプロパ-2-イルエチニル、2-メトキシプロパ-2-イルエチニル、3-ヒドロキシ-1-プロピン-1-イル、3-メトキシ-1-プロピン-1-イル、エテニル、1-プロペニル、1-ブテニル、ターシャリーブチルエテニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロチオフェニルオキシ、1,1-ジオキソテトラヒドロチオフェニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、テトラヒドロチオピラニルオキシ、1,1-ジオキソテトラヒドロチオピラニルオキシ、テトラヒドロフラノニルオキシ、ピペリジニルオキシ、ピペリジノニルオキシ、ピロリジン-3-イルオキシ、ピロリジノン-3-イルオキシ、テトラヒドロフラニル-スルファニル、シクロプロピルスルファニル、シクロブチルスルファニル、シクロペンチルスルファニル及びシクロヘキシルスルファニルが挙げられるが、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピロリジニル又はピロリジノニル環の-NH基は、Ｒ N （Ｒ N は請求項１に定義したとおりである）で置換されていてもよい、請求項６記載のグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体。
  8. 前記Ｌ１基が、水酸基、シアノ、C 3-6 -シクロアルキル、C 1-4 -アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C 1-4 -アルキルアミノカルボニル、ジ-(C 1-3 -アルキル)アミノカルボニル、ピロリジン-1-イルカルボニル、ピペリジン-1-イルカルボニル、モルホリン-4-イルカルボニル、C 1-4 -アルコキシカルボニル、C 1-4 -アルキルオキシ、C 1-4 -アルキルスルファニル、C 1-4 -アルキルスルフィニル及びC 1-4 -アルキルスルホニルから選択されることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項記載のグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体。
  9. 前記Ｒ2基が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、水酸基、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ又は１〜３個のフッ素原子で置換されたメチルを示すことを特徴とする、請求項１〜８のいずれか１項記載のグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体。
  10. 前記Ｒ4基及び／又はＲ5基が互いに独立して水素又はフッ素を表すことを特徴とする、請求項１〜９のいずれか１項記載のグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体。
  11. 前記Ｒ6基が、水素、(C1-8-アルキル)オキシカルボニル、C1-8-アルキルカルボニル又はベンゾイルを表すことを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか１項記載のグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体。
  12. 前記Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c基が水素を表すことを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか１項記載のグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体。
  13. 請求項１〜１２の少なくとも１項記載の前記化合物と、無機酸又は有機酸との医薬的に許容される塩。
  14. 請求項１〜１２のいずれか１項記載の前記化合物又は請求項１３記載の医薬的に許容される塩と、さらに１種以上の不活性担体及び／又は希釈剤とを一緒に含んでもよい医薬組成物。
  15. ナトリウム依存性グルコース共輸送体ＳＧＬＴの抑制が疾病又は症状の効果的な治療又は予防に適した医薬組成物を製造するための、請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物の少なくとも１種又は請求項１３記載の医薬的に許容される塩の使用。
  16. １型及び２型糖尿病、糖尿病の合併症、代謝性アシドーシス又はケトーシス、反応性低血糖症、高インシュリン血症、グルコース代謝障害、インシュリン抵抗性、メタボリックシンドローム、異なる原因による異脂肪血症、アテローム性動脈硬化及び関連する疾患、肥満、高血圧症、慢性心臓発作、浮腫及び高尿酸血症からなる群から選択される代謝障害の治療又は予防に適した医薬組成物を製造するための、請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物の少なくとも１種又は請求項１３記載の医薬的に許容される塩の使用。
  17. ナトリウム依存性グルコース共輸送体ＳＧＬＴ２を抑制する医薬組成物を製造するための、請求項１〜１２の少なくとも１項記載の化合物の少なくとも１種又は請求項１３記載の医薬的に許容される塩の使用。
  18. 膵臓ベータ細胞の変性の予防のための医薬組成物を製造するための、請求項１〜１２の少なくとも１項記載の化合物の少なくとも１種又は請求項１３記載の医薬的に許容される塩の使用。
  19. 請求項１〜１２記載の一般式Ｉで表される化合物の製造方法であって、
    一般式IIの化合物：
    Figure 2007246544
     （式中、
    Ｒ’は、水素、C1-4-アルキル、(C1-18-アルキル)カルボニル、(C1-18-アルキル)オキシカルボニル、アリールカルボニル及びアリール-(C1-3-アルキル)-カルボニルを示し、前記アルキル又はアリール基はハロゲンでモノ置換又は多置換されていてもよく、
    Ｒ8a、Ｒ8b、
    Ｒ8c、Ｒ8dは互いに独立して、Ｒ6、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c基について記載の定義の１つを有するか、あるいはベンジル基又はＲaＲbＲcＳｉ基又はケタール基もしくはアセタール基を示し、いずれの場合も２つの隣り合う基、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ8c、Ｒ8dは環状ケタール基もしくは環状アセタール基又は1,2-ジ(C1-3-アルコキシ)-1,2-ジ(C1-3-アルキル)-エチレンブリッジを形成してもよく、この場合、前記エチレンブリッジは、２個の酸素原子とピラノース環の２個の炭素原子と一緒になって、置換ジオキサン環を形成し、アルキル基、アリール基及び／又はベンジル基がハロゲン又はC1-3-アルコキシでモノ置換又は多置換されていてもよく、かつ、ベンジル基はジ-(C1-3-アルキル)アミノ基で置換されていてもよく、
    Ｒa、Ｒb、Ｒcは互いに独立してC1-4-アルキル、アリール又はアリール-C1-3-アルキルを示し、前記アリール基又はアルキル基はハロゲンでモノ置換又は多置換されていてもよく、
    前記の基の定義で記載したアリール基は、フェニル基を示し、
    Ｒ1〜Ｒ5及びＲ6、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7cは請求項１〜１２記載の定義を有する。）を、
    ルイス酸又はブレンステッド酸の存在下で還元剤と反応させ、この間、存在するいずれの保護基も同時又は順次開裂させる工程を含み、
    所望であれば、こうして得られたＲ6が水素原子を示す一般式Ｉの化合物を、アシル化して一般式Ｉで表わされる対応のアシル化合物に変換する工程、及び／又は、
    必要であれば、前記の反応で使用された保護基をいずれも開裂する工程、及び／又は、 所望であれば、こうして得られた一般式Ｉの化合物を立体異性体に分離する工程、及び／又は、
    所望であれば、こうして得られた一般式Ｉの化合物を塩に変換する工程を含んでいてもよいことを特徴とする製造方法。
  20. 一般式IIで表される化合物：
    Figure 2007246544
     （式中、
    Ｒ’が、水素、C1-4-アルキル、(C1-18-アルキル)カルボニル、(C1-18-アルキル)オキシカルボニル、アリールカルボニル及びアリール-(C1-3-アルキル)-カルボニルを示し、前記アルキル基又はアリール基はハロゲンでモノ置換又は多置換されていてもよく、
    Ｒ8a、Ｒ8b、
    Ｒ8c、Ｒ8dは互いに独立して、Ｒ6、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c基について記載の定義の１つを有するか、ベンジル基又はＲaＲbＲcＳｉ基又はケタール基もしくはアセタール基を示し、いずれの場合も２つの隣り合う基、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ8c、Ｒ8dは環状ケタール基もしくは環状アセタール基又は1,2-ジ(C1-3-アルコキシ)-1,2-ジ(C1-3-アルキル)-エチレンブリッジを形成してもよく、前記エチレンブリッジは、２個の酸素原子とピラノース環の２個の炭素原子と一緒になって置換ジオキサン環を形成し、また、前記アルキル、アリール及び／又はベンジル基はハロゲン又はC1-3-アルコキシでモノ置換又は多置換されていてもよく、かつ、ベンジル基はジ-(C1-3-アルキル)アミノ基で置換されていてもよく、
    Ｒa、Ｒb、Ｒcは互いに独立してC1-4-アルキル、アリール又はアリール-C1-3-アルキルを示し、前記アリール基又はアルキル基はハロゲンでモノ置換又は多置換されていてもよく、
    前記の基の定義で記載した前記アリール基は、フェニル基を示し、
    Ｒ1〜Ｒ5及びＲ6、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7cは請求項１〜１２記載の定義を有する。）の製造方法であって、
    下記一般式IV：
    Figure 2007246544
     （式中、Halは塩素、臭素及びヨウ素を示し、Ｒ1〜Ｒ5は前記定義のとおりである。）で表わされるハロゲン−ベンジルベンゼン化合物のハロゲン−金属交換又は炭素−ハロゲン結合中への金属の挿入、さらに任意で引き続き金属交換を行うことによって得られる有機金属化合物（Ｖ）を、一般式VI：
    Figure 2007246544
     （式中、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ8c、Ｒ8dは前記定義のとおりである。）で表わされるグルコノラクトンに添加する工程と、
    得られた付加物を、水又はR'-OHで表わされるアルコール（式中、R'は置換されていてもよいC1-4-アルキル基を示す）と酸の存在下で反応させる工程を含み、さらに任意であるがR'が水素を示す水との反応で得られた生成物は、引き続きアシル化剤と反応させて式IIで表される生成物（式II中、Ｒ’は(C1-18-アルキル)カルボニル、(C1-18-アルキル)オキシカルボニル、アリールカルボニル又はアリール-(C1-3-アルキル)-カルボニルを示し、これらは記載のごとく置換されていてもよい）に変換する工程を含んでいてもよい、製造方法。
  21. 前記有機金属化合物（Ｖ）がリチウム化合物又はマグネシウム化合物であることを特徴とする、請求項２０記載の方法。
  22. 前記式ＩのＲ6、Ｒ7a、Ｒ7b及びＲ7cが水素を示す式Ｉの化合物の製造方法であって、一般式IIIの化合物：
    Figure 2007246544
     （式中、
    Ｒ8a、Ｒ8b、
    Ｒ8c、Ｒ8dは互いに独立して、Ｒ6、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c基について記載の定義の１つを有するが、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ8c、Ｒ8d基のうち少なくとも１つは水素ではないか、あるいは、ベンジル基又はＲaＲbＲcＳｉ基又はケタール基もしくはアセタール基を示し、いずれの場合も２つの隣り合う基、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ8c、Ｒ8dは環状ケタール基もしくは環状アセタール基又は1,2-ジ(C1-3-アルコキシ)-1,2-ジ(C1-3-アルキル)-エチレンブリッジを形成してもよく、前記エチレンブリッジは、２個の酸素原子とピラノース環の２個の炭素原子と一緒になって置換ジオキサン環を形成し、また、前記アルキル、アリール及び／又はベンジル基はハロゲン又はC1-3-アルコキシでモノ置換又は多置換されていてもよく、かつ、ベンジル基はジ-(C1-3-アルキル)アミノ基で置換されていてもよく、
    Ｒa、Ｒb、Ｒcは互いに独立してC1-4-アルキル、アリール又はアリール-C1-3-アルキルを示し、前記アルキル基又はアリール基はハロゲンでモノ置換又は多置換されていてもよく、
    前記の基の定義で記載した前記アリール基は、フェニル基を示し、
    Ｒ1〜Ｒ5及びＲ6、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7cは請求項１〜１２記載の定義を有する。）を、加水分解する工程を含み、
    所望であれば、こうして得られたＲ6が水素原子である一般式Ｉの化合物を、アシル化して一般式Ｉで表わされる対応のアシル化合物に変換する工程、及び／又は、
    必要であれば、前記反応で使用された保護基をいずれも開裂する工程、及び／又は、
    所望であれば、こうして得られた一般式Ｉの化合物を立体異性体に分離する工程、及び／又は、
    所望であれば、こうして得られた一般式Ｉの化合物を塩に変換する工程を含むことを特徴とする製造方法。
  23. 前記一般式IIで表される化合物が請求項２０又は２１記載の方法で調製されることを特徴とする、請求項１９記載の方法。
  24. 前記一般式IIIで表される化合物が、請求項１９又は２３記載の方法で調製されることを特徴とする、請求項２６記載の方法。
  25. 一般式IVで表される化合物。
    Figure 2007246544
     （式中、Halは塩素、臭素又はヨウ素を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5基は請求項１及び請求項３〜１０のいずれか１項に定義されているとおりである。）
  26. 式IV'：
    Figure 2007246544
     （式中、Halは塩素、臭素又はヨウ素を示し、Ｒ 1 基は請求項１、３又は４に定義されているとおりであり、Ｒ 2 基は請求項１又は９に定義されているとおりであり、Ｒ 3 基は請求項１、５、６又は７に定義されているとおりであり、Ｒ 4 及びＲ 5 基は請求項１又は１０に定義されているとおりである。）で表されることを特徴とする、請求項２８記載の式IVで表される化合物。
  27. 以下からなる群から選ばれる化合物：
    4-ブロモ-1-ヨード-2-(4-エトキシ-ベンジル)-ベンゼン、
    4-ブロモ-1-クロロ-2-(4-ヨード-ベンジル)-ベンゼン、
    4-(5-ブロモ-2-クロロ-ベンジル)-フェノール、
    1-クロロ-4-(β-D-グルコピラノス-1-イル)-2-(4-ヒドロキシベンジル)-ベンゼン、及び
    1-クロロ-4-(β-D-グルコピラノス-1-イル)-2-[4-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-ベンジル]-ベンゼン。
  28. 一般式IIで表される化合物。
    Figure 2007246544
     （式中、
    Ｒ’は水素、C1-4-アルキル、(C118-アルキル)カルボニル、(C1-18-アルキル)オキシカルボニル、アリールカルボニル及びアリール-(C1-3-アルキル)-カルボニルを示し、前記アルキル基又はアリール基はハロゲンでモノ置換又は多置換されていてもよく、
    Ｒ8a、Ｒ8b、
    Ｒ8c、Ｒ8dは互いに独立して、Ｒ6、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c基について記載の定義の１つを有する（Ｒ 6 は、請求項１又は１１で定義されているとおりである。Ｒ 7a 、Ｒ 7b 、Ｒ 7c 基は、請求項１又は１２で定義されているとおりである。）か、あるいはベンジル基又はＲaＲbＲcＳｉ基又はケタール基もしくはアセタール基を示し、いずれの場合も２つの隣り合う基、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ8c、Ｒ8dは環状ケタール基もしくは環状アセタール基又は1,2-ジ(C1-3-アルコキシ)-1,2-ジ(C1-3-アルキル)-エチレンブリッジを形成してもよく、前記エチレンブリッジは、２個の酸素原子とピラノース環の２個の炭素原子と一緒になって置換ジオキサン環を形成し、また、前記アルキル、アリール及び／又はベンジル基はハロゲン又はC1-3-アルコキシでモノ置換又は多置換されていてもよく、かつ、ベンジル基はジ-(C1-3-アルキル)アミノ基で置換されていてもよく、 Ｒa、Ｒb、Ｒcは互いに独立してC1-4-アルキル、アリール又はアリール-C1-3-アルキルを示し、前記アルキル基又はアリール基はハロゲンでモノ置換又は多置換されていてもよく、
    前記の基の定義で記載した前記アリール基は、フェニル基を指し、
    Ｒ1〜Ｒ5は、請求項１及び請求項３〜１０のいずれか１項で定義されているとおりである。）
  29. 以下からなる群から選ばれるグルコピラノシル置換ベンゼン誘導体：
    (1) 1-クロロ-2-(4-シクロペンチルオキシベンジル)-4-(β-D-グルコピラノス-1-イル)-ベンゼン、
    (5) 1-クロロ-4-(β-D-グルコピラノス-1-イル)-2-(4-シクロブチルオキシ-ベンジル)-ベンゼン、
    (6) 1-クロロ-4-(β-D-グルコピラノス-1-イル)-2-(4-シクロヘキシルオキシ-ベンジル)-ベンゼン、
    (7) 1-クロロ-4-(β-D-グルコピラノス-1-イル)-2-[4-(テトラヒドロピラン-4-イルオキシ)-ベンジル]-ベンゼン、
    (8) 1-クロロ-4-(β-D-グルコピラノス-1-イル)-2-[4-(1-アセチル-ピペリジン-4-イルオキシ)-ベンジル]-ベンゼン、
    (11) 1-(β-D-グルコピラノス-1-イル)-4-メチル-3-[4-(2-トリメチルシリル-エチル)-ベンジル]-ベンゼン、
    (12) 1-クロロ-4-(β-D-グルコピラノス-1-イル)-2-(4-エチニル-ベンジル)-ベンゼン、
    (14) 1-フルオロ-4-(β-D-グルコピラノス-1-イル)-2-(4-エチニル-ベンジル)-ベンゼン、
    (15) 1-(β-D-グルコピラノス-1-イル)-3-(4-エチニル-ベンジル)-ベンゼン、
    (17) 1-メトキシ-4-(β-D-グルコピラノス-1-イル)-2-(4-エチニル-ベンジル)-ベンゼン、
    Figure 2007246544
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