JP2006512442A - 硬化性の感圧接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
クラスA・・1〜14個(好ましくは4〜14個)の炭素原子を含有するアルキルアルコール(好ましくは非第三級アルコール)のアクリル酸エステルであって、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸t−ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸イソノニル、アクリル酸イソボルニル、アクリル酸フェノキシエチル、アクリル酸デシル、およびアクリル酸ドデシルを含む。
クラスB・・1〜14個(好ましくは4〜14個)の炭素原子を含有するアルキルアルコール(好ましくは非第三級アルコール)のメタクリル酸エステルであって、例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、およびメタクリル酸t−ブチルを含む。
クラスC・・生じたエステルが(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルと言われるような、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、様々なブチルジオール、様々なヘキサンジオール、グリセロールのようなポリヒドロキシアルキルアルコールの(メタ)アクリル酸モノエステル。
クラスD・・これらのモノマーは一般に反応押出または溶融ブレンディングには好ましくないが、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、およびネオペンチルグリコールジアクリレートのような多官能性(メタ)アクリレートエステル。
クラスE・・PCT特許出願国際公開第84/03837号パンフレットおよび欧州特許出願第140941号明細書に記載されているような、(メタ)アクリレート末端スチレンオリゴマーおよび(メタ)アクリレート末端ポリエーテルのようなマクロマー(メタ)アクリレート。
クラスF・・(メタ)アクリル酸ならびに例えば、リチウム、ナトリウム、およびカリウムをはじめとするアルカリ金属とのそれらの塩ならびに例えば、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、およびバリウムをはじめとするアルカリ土金属とのそれらの塩。
nは1より大きいまたは1に等しい)
で表すことができる。
促進老化試験
促進老化試験は、3つの異なる条件(90℃、60℃/90%RHおよび80℃/90%RH)で行った。老化試験結果は、目視観察により測定し、サンプルが老化試験中にその光学透明度を保持し、かつ、形成された何の他の欠陥も持たない場合の「合格」か、気泡が接着接合ラインに存在する場合または層間剥離が接着接合ラインで起こった場合の「不合格」かのどちらかとして報告する。
視感透過率およびヘーズ
全サンプルの視感透過率およびヘーズは、メリーランド州シルバー・スプリングスのBYK−ガードナー社(BYK−Gardner Inc.,Silver Springs,MD)製のTCSプラス分光光度計(TCS Plus Spectrophotometer)を用いることによって測定した。ヘーズおよび不透明度値は、CIE2°標準観測装置付き発光体C(C2°)およびCIE2°標準観測装置付き発光体A(A2°)の両方について示す。サンプル調製の詳細は本文に記載されている。
ヘーズおよび視感透過率測定に使用したものと同じサンプルを不透明度測定に使用した。BYKガードナーTCSプラス分光光度計を、標準サイズ反射率端子(25mm)を取り付けて、不透明度測定に用い、乱反射反射率(鏡反射率を除外して)を測定した。
この剥離接着力試験はASTM D3330−90に記載されている試験方法に似ている。2.54センチメートル×15センチメートルの寸法の接着剤ラミネートを、IMASSスリップ/剥離試験機(モデル3M90またはSP−2000、オハイオ州ストロングスヴィルのインスツルメンターズ社(Instrumentors,Inc.,Strongsville,OH)から商業的に入手可能)に接着した。接合アセンブリを室温で約1分間運転休止し、5秒データ収集時間にわたって0.30メートル/分(12インチ/分)の速度で180°剥離接着力について試験した。2サンプルを試験し、報告する剥離接着力値は、2サンプルのそれぞれからの剥離接着力値の平均である。
剥離力は、インストロン(INSTRON)引張試験機(マサチューセッツ州キャントンのインストロン社(Instron Corp.,Canton,MA)から商業的に入手可能)を用いて90度の剥離角度および0.30メートル/分(12インチ/分)の剥離速度で測定した。
接着剤調製
茶色ガラス反応容器に表1に示す量のイルガキュア819およびEtOAcを入れた。いったん溶解すると、表1に示す残りの成分を加え、生じた混合物を十分に混合して30重量%アクリレート化オリゴマー含有率の接着剤混合物をもたらした。
上に記載した接着剤溶液をIRフィルム(IR Film)のメラック(MELAK)下塗り面上へコーティングし、70℃で10分間乾燥して37.5μm厚さの乾燥PSAテープをもたらした。このPSAテープのサンプルをポリカーボネートシートおよびPMMAシート上へ積層した。24時間運転休止後に、これらのラミネートを融合UV硬化システム(Fusion UV Curing System)で次の条件(融合「D」バルブ、300ワット/インチ、25フィート/分、2通過)で約2J/cm2の総UVA(320〜390nm)線量に向けて(IRフィルムを通して)照射した。照射後に、これらのサンプルを、任意の老化試験を実施する前に周囲温度で少なくとも24時間保管した。
IRフィルム/接着剤/PCシートおよびIRフィルム/接着剤/PMMAシートの上で製造したラミネートを、上に記載した試験方法を用いて90℃および60℃/90%RH条件で試験した。試験条件のそれぞれで1週間行った老化試験は、実施例1〜4の全サンプルについて「合格」評点をもたらした。
180°剥離接着力試験を上で製造したラミネートについて上に記載した試験方法を用いて実施した。結果を表2に示す。
実施例1で調製した接着剤溶液をIRフィルムのメラック下塗り面上へコーティングし、70℃で10分間乾燥して37.5μm厚さの乾燥PSAテープをもたらした。次に、このPSAテープをUV硬化させ(融合「D」バルブ、300ワット/インチ、25フィート/分、2通過)、次の手順(PSAテープおよびPMMAシートの両方を85℃オーブンに2分間入れ、次にゴムローラーを使ってPSAテープをPMMAシート上へ手動積層する)を用いてPMMAシート上へ加熱積層した。24時間運転休止後に、これらのラミネートは90℃および60℃/90%RH条件での1週間老化試験に合格した。
接着剤調製
茶色ガラス反応容器に表3に示す成分を入れ、生じた混合物を十分に混合した。
ラミネートを実施例1〜4について記載したように製造した。
IRフィルム/接着剤/PCシートおよびIRフィルム/接着剤/PMMAシートの上で製造したラミネートを、上に記載した試験方法を用いて90℃および60℃/90%RH条件で試験した。試験条件のそれぞれで42日間行った老化試験は、実施例接着剤6〜9の全サンプルについて「合格」評点をもたらした。
接着剤調製
茶色ガラス反応容器に表4に示す成分を入れ、生じた混合物を十分に混合した。
ラミネートを実施例1〜4について記載したように製造した。
上で製造したIRフィルム/接着剤/PCシートおよびIRフィルム/接着剤/PMMAシートを、上に記載した試験方法を用いて90℃および60℃/90%RH条件で試験した。試験条件のそれぞれで30日間行った老化試験は、実施例10〜15の全サンプルについて「合格」評点をもたらした。
接着剤調製
茶色ガラス反応容器に表5に示す成分を入れ、生じた混合物を十分に混合した。
ラミネートを実施例1〜4について記載したように製造した。
上で製造したIRフィルム/接着剤/PCシートおよびIRフィルム/接着剤/PMMAシートを、上に記載した試験方法を用いて90℃および60℃/90%RH条件で試験した。結果を表6〜8に示す。
接着剤調製
表9に示す成分を茶色ガラス反応容器に入れ、生じた混合物を十分に混合した。
上で調製した接着剤のラミネートを、ガラス顕微鏡用スライド(Glass Microscope Slides)をPMMAまたはPCの代わりに使用したことを除いては実施例1〜4で記載したように製造した。上に記載した試験方法を用いて光学特性を測定した。結果を表10に示す。ガラス顕微鏡用スライド、メラック下塗剤ありIRフィルムについての参考情報もまた含まれる。
PF/接着剤/PFのラミネートを、IRフィルムおよびPCまたはPMMAの代わりにPF基材を使用したことを除いては実施例1〜4について記載した手順を用いて製造した。
上で製造したPF/接着剤/PFシートを、上に記載した試験方法を用いて90℃、60℃/90%RH、および80℃/90%RH条件で試験した。試験条件のそれぞれで30日間行った老化試験は、接着剤実施例22について「合格」評点をもたらした。
T−30剥離ライナー上へ接着剤をコーティングし、70℃で10分間乾燥し、別のT−10剥離ライナーでさらに積層することによって90°剥離接着力サンプルを製造してPSA厚さ114マイクロメートルのトランスファーPSAをもたらした。このトランスファーPSAを陽極化アルミニウム箔バッキングフィルム上へ積層し、さらにガラス基材上へ積層した。90°剥離試験を、上に記載した試験方法を用いて実施した。ラミネートを光活性化前ゼロ運転休止時間で製造した場合、剥離強度は70.0N/dmであると測定された。ラミネートを光活性化前に一晩運転休止させた場合、剥離強度は105.0N/dmであると測定された。
接着剤調製
茶色ガラス反応容器に表11に示す成分を入れ、生じた混合物を十分に混合した。
ラミネートを実施例1〜4について記載したように製造した。
上で製造したIRフィルム/接着剤/PCシートおよびIRフィルム/接着剤/PMMAシートを、上に記載した試験方法を用いて90℃、60℃/90%RH、および80℃/90%RH条件で試験した。結果を表12〜13に示す。
上で製造したIRフィルム/接着剤/PCのラミネートの光学特性を上に記載した試験方法を用いて測定した。結果を表14に示す。
接着剤調製
茶色ガラス反応容器に表15に示す成分を入れ、生じた混合物を十分に混合した。
ラミネートを実施例1〜4について記載したように製造した。
上で製造したIRフィルム/接着剤/PCシートおよびIRフィルム/接着剤/PMMAシートを、上に記載した試験方法を用いて90℃、60℃/90%RH、および80℃/90%RH条件で試験した。結果を表16〜17に示す。
上で製造したIRフィルム/接着剤/PMMAのラミネートの光学特性を上に記載した試験方法を用いて測定した。結果を表18に示す。
接着剤調製
茶色ガラス反応容器に表19に示す成分を入れ、生じた混合物を十分に混合した。
ラミネートを実施例1〜4について記載したように製造した。
上で製造したIRフィルム/接着剤/PCシートおよびIRフィルム/接着剤/PMMAシートを、上に記載した試験方法を用いて90℃、60℃/90%RH、および80℃/90%RH条件で試験した。結果を表20〜21に示す。
上で製造したIRフィルム/接着剤/PMMAのラミネートの光学特性を上に記載した試験方法を用いて測定した。結果を表22に示す。
Claims (11)
- アクリレート共重合体、
モノ−アクリレートオリゴマー、
2〜5のアクリレート官能基を有するマルチ−アクリレートオリゴマー、および
フリーラジカル重合を開始する光開始剤
を含む接着剤組成物であって、
前記モノ−アクリレートオリゴマーが前記マルチ−アクリレートオリゴマーの量より多い量で存在し、かつ、前記モノ−アクリレートオリゴマー、マルチ−アクリレートオリゴマーおよび光開始剤が、前記アクリレート共重合体とブレンドされた時に感圧接着剤を形成し、かつ、硬化した時に、約3000より大きい架橋間平均分子量(Mc)を有する少なくとも半相互侵入重合体網目構造を含む硬化した接着剤を形成し、前記硬化した接着剤が約40N/dmより大きい剥離強度を有する組成物。 - モノ−アクリレートオリゴマーおよびマルチ−アクリレートオリゴマーの少なくとも1つがウレタンアクリレートオリゴマー、ポリエステルアクリレートオリゴマー、およびポリエーテルアクリレートオリゴマーよりなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記アクリレート共重合体と反応する架橋剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記モノ−アクリレートオリゴマーおよび前記マルチ−アクリレートオリゴマーが組成物の総重量の約20重量パーセントより多く、かつ、約60重量パーセント未満で組成物中に存在する、請求項1に記載の組成物。
- アクリレート共重合体、
モノ−アクリレートオリゴマー、
2〜5のアクリレート官能基を有するマルチ−アクリレートオリゴマー、
紫外線吸収剤、および
フリーラジカル重合を開始する光開始剤
を含む硬化性接着剤組成物であって、
前記モノ−アクリレートオリゴマーが前記マルチ−アクリレートオリゴマーの量より多い量で存在し、
前記モノ−アクリレートオリゴマー、マルチ−アクリレートオリゴマーおよび光開始剤が、前記アクリレート共重合体とブレンドされた時に感圧接着剤を形成し、かつ、
オリゴマーと共重合体との前記ブレンドが、化学線硬化した時に、約3000より大きい架橋間平均分子量(Mc)を持った少なくとも半相互侵入重合体網目構造を含む硬化した接着剤を形成し、前記硬化した接着剤が実質的な光学透明度、紫外線吸収性、および約40N/dmより大きい剥離強度を示す、組成物。 - 前記モノ−アクリレートオリゴマーおよびマルチ−アクリレートオリゴマーの少なくとも1つがウレタンアクリレートオリゴマーを含む、請求項5に記載の組成物。
- 前記モノ−アクリレートオリゴマーおよびマルチ−アクリレートオリゴマーの少なくとも1つが約20℃未満のTgを有する、請求項5に記載の組成物。
- 主面を有する光学フィルムと、
前記主面の少なくとも一部に塗布された接着剤であって、前記接着剤がアクリレート共重合体、
モノ−アクリレートオリゴマー、
2〜5のアクリレート官能基を有するマルチ−アクリレートオリゴマー、および
フリーラジカル重合を開始する光開始剤
を含み、前記モノ−アクリレートオリゴマーが前記マルチ−アクリレートオリゴマーの量より多い量で存在し、かつ、前記モノ−アクリレートオリゴマー、マルチ−アクリレートオリゴマーおよび光開始剤が、前記アクリレート共重合体とブレンドされた時に感圧接着剤を形成し、かつ、硬化した時に、約3000より大きい架橋間平均分子量(Mc)を有する少なくとも半相互侵入重合体網目構造を含む硬化した接着剤を形成し、前記硬化した接着剤が約40N/dmより大きい剥離強度を有する接着剤と、
それらの間に前記接着剤を硬化させて、前記光学フィルムに接合された基材と
を含む光学構成体。 - 前記光学フィルムが多層光学フィルム、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、セルローストリアセテートおよびそれらの組合せよりなる群から選択される、請求項8に記載の構成体。
- a)光学基材を提供する工程と、
b)アクリレート共重合体
モノ−アクリレートオリゴマー、
2〜5のアクリレート官能基を有するマルチ−アクリレートオリゴマー、および
フリーラジカル重合を開始する光開始剤
を含む接着剤組成物であって、前記モノ−アクリレートオリゴマーが前記マルチ−アクリレートオリゴマーの量より多い量で存在し、かつ、前記モノ−アクリレートオリゴマー、マルチ−アクリレートオリゴマーおよび光開始剤が、前記アクリレート共重合体とブレンドされた時に感圧接着剤を形成し、かつ、硬化した時に、約3000より大きい架橋間平均分子量(Mc)を有する少なくとも半相互侵入重合体網目構造を含む硬化した接着剤を形成し、前記硬化した接着剤が約40N/dmより大きい剥離強度を有する組成物を前記光学基材の主面上へ塗布する工程と、
c)それらの間に前記接着剤付きで、前記光学基材の前記主面に隣接して第2基材の主面を置く工程と、
d)前記接着剤を化学線硬化させる工程と
を含む光学構成体の製造方法。 - 前記光学基材が多層光学フィルム、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、セルローストリアセテートおよびそれらの組合せよりなる群から選択されたフィルムである、請求項10に記載の方法。
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