JP2006210331A - 良好な耐食性を示すイオン性伝導材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明はイオン性伝導材料と、その調製および使用とに関する。この材料は化合物(1/mM)+[(ZY)2N]―、(1/mM)+[(ZY)3C]―および(1/mM)+[(ZY)2CQ]―から選択された非プロトン性溶媒の溶液中に少なくとも1つのイオン化合物を含み、前記化合物において、YはSO2、Qは−H、−COZまたはZ、各置換基Zは、独立して、フッ素原子、または少なくとも1つの重合可能な官能基を含んでもよく、かつ、ペルフルオロ化されていてもよい有機基であり、前記置換基Zの少なくとも1つがフッ素原子でありかつMはカチオンを表示する。電気化学式発電機、スーパーキャパシティ、重合体のドーピングおよびエレクトロクロミック・デバイスに適用できる。
【選択図】図1
Description
上記化合物は高イオン伝導率を有することができるが、その使用は不利になることがある。ヨウ化イオンは簡単に酸化させることができる。ヒ素誘導体には毒性があり、過塩素酸塩は爆発性である。ルイス酸(PF6 ―→PF5)を容易に遊離可能なPF6 ―のようなアニオンは、カルボカチオン型の求電子種の形成を原因とする反応を介して対応する電解質の安定性を弱める。
− YはSO2であり、
− Qは−H、−COZまたはZであり、
− 各置換基Zは、独立して、フッ素原子、または少なくとも1つの重合可能な官能基を含んでもよく、かつ、ペルフルオロ化されていてもよい有機基であり、前記置換基Zの少なくとも1つがフッ素原子であり、
− Mはプロトン、ナトリウム、カリウム、アルカリ土類金属、遷移金属、亜鉛、カドミウム、水銀、希土類元素から誘導されたカチオンまたはジアゾニウムイオン、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオンまたはオキソニウムイオンから誘導されたカチオンまたは有機カチオンNuR+から誘導されたカチオンであり、前記Nuはアンモニア、アルキルアミン、ピリジン、イミダゾール、アミジン、グアニジンおよびアルカロイドから選択され、かつRは水素、アルキル基または1〜20個の炭素原子を含むオキサアルキルまたは6〜30個の炭素原子を含むアリル基であることを特徴とする非プロトン性溶媒の溶液中に少なくとも1つのイオン化合物を含む。
− XはF、Cl、HまたはRFであり、
− 同一または異なるラジカルのR1、R1およびR3は重合可能の非ペルフルオロ酸塩有機ラジカルから選択され、
− RFはペルフルオロアルキルラジカルとペルフルオロアリルラジカルから選択される。
[FSO2NSO2Z]H+LiF→Li+[FSO2NSO2Z]−+HF↑
ビス(フルオロスルホンイミド)(FSO2)2NHは次式に従った反応で、尿素が存在するフルオロスルホン酸の蒸留によって調製された。
3HFSO3+CO(NH2)2 →(FSO2)2NH+CO2+HF+(NH4)HSO4
[FSO2NSO2F]H+LiF→Li[FSO2NSO2F]+HF↑
前記例1で得られたLiFSI塩がポリエーテルの中に溶解され、このようにして得られた電解質が種々の測定対象となった。使用したポリエーテルは、約80%のエチレンオキシド単位を含むエチレンオキシド共重合体である。前記共重合体は、たとえば欧州特許第0013199号公報または米国特許第4578326号公報に記述されている。前記電解質中の塩濃度は、エーテル溶媒和単位の酸素30モル当たりLiFSI1モルであった(O/Li=30/1)。
LiFSI塩は電解液発電機の非プロトン性溶媒として最も多く使用され、かつ重合体のイオン伝導率を増加させるために幾つかの重合体電解質の中に添加剤として使用されるプロピレンカーボネートに溶解された。
塩LiFSIの電気化学的安定性を再充電可能のリチウム発電機で試験した。
再充電可能のリチウム電池は、本発明の塩(LiFSI)に加えて第二塩(LiTFSI)を含む電解質で製造された。この電池の型式は次の通りである。
なぜなら走査型電子顕微鏡(SEM)によるサイクル動作後および洗浄後のアルミニウム表面の検査は、比較された2種類の電池のインピーダンス値の間に差が観測されているにも拘わらず、前記アルミニウム表面には何らの浸食も見られないからである。
電解質が本発明の塩(LiFSI)を含み、かつ重合体溶媒は上述の例と同じものであるが、プロピレンカーボネート(PC)を添加することにより可塑化された周囲温度で操作されるリチウム一次電池が製造された。この電池の型式は次の通りである。
電解質中のリチウム塩の濃度は0/Li=30/1である。この電池は、2週間以上の時間をもつ動作用として極めて安定している開路電圧(OCV)を示し、これは自己放電または二次反応の非存在を確証している。
Claims (32)
- イオン化合物が式(1/mM)+[(ZY)2N]―、(1/mM)+[(ZY)3C]―および(1/mM)+[(ZY)2CQ]―のいずれか1つの式によって代表される化合物から選択され、前記式において、
− YはSO2であり、
− Qは−H、−COZまたはZであり、
− 各置換基Zは、独立して、フッ素原子、または少なくとも1つの重合可能な官能基を含んでもよく、かつ、ペルフルオロ化されていてもよい有機基であり、前記置換基Zの少なくとも1つがフッ素原子であり、
− Mはプロトン、ナトリウム、カリウム、アルカリ土類金属、遷移金属、亜鉛、カドミウム、水銀、希土類元素から誘導されたカチオンまたはジアゾニウムイオン、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオンまたはオキソニウムイオンから誘導されたカチオンまたは有機カチオンNuR+から誘導されたカチオンであり、前記Nuはアンモニア、アルキルアミン、ピリジン、イミダゾール、アミジン、グアニジンおよびアルカロイドから選択され、かつRは水素、アルキル基または1〜20個の炭素原子を含むオキサアルキルまたは6〜30個の炭素原子を含むアリル基であることを特徴とする非プロトン性溶媒の溶液中に少なくとも1つのイオン化合物を含むイオン性伝導材料。 - イオン化合物が2つの置換基FSO2 -を含有することを特徴とする請求項1に記載の材料。
- イオン化合物のFと異なる各置換基Zが、独立して、C1−C30アルキルまたは、C1−C8ペルハロアルキルラジカル、C6−C12アリルまたはペルハロアリルラジカル、アリルアルキルラジカル、オキサアルキル、アザアルキル、チアアルキルラジカルおよび複素環から選択されることを特徴とする請求項1に記載の材料。
- イオン化合物のFと異なる各置換基Zが、独立して、少なくとも1つの不飽和エチレンまたは縮合可能基または解離可能基を含むラジカルから選択されることを特徴とする請求項1に記載の材料。
- イオン化合物のFと異なる各置換基Zが、独立して、中間基または発色団基またはドーピングまたはオートドーピング電気導体重合体または加水分解可能のアルコキシシランであることを特徴とする請求項1に記載の材料。
- イオン化合物のFと異なる各置換基Zが、独立して、高分子鎖を形成することを特徴とする請求項1に記載の材料。
- イオン化合物のFと異なる各置換基Zは、独立して、ヒンダードフェノールまたはキノンのような遊離基のためのスカベンジャーを含む基またはアミドまたはニトリルのような解離双極子を含む基または二硫化物、チオアミド、フェロセン、フェノチアジン、ビス(ジアルキルアミノアリル)基、ニトロキシド、芳香族イミドのような酸化還元対を含む基または複合配位子を含む基または双性イオンを含む基であることを特徴とする請求項1に記載の材料。
- イオン化合物のFと異なる各置換基Zは、独立して、次の各基R3−CFX−、R3−O−CF2−CFX−、R1R2N−CO−CFX−およびn=1、2または3のR1R2N−SO2−(CF2)n−CFX−から選択され、前記各基において、
− XはF、Cl、HまたはRFであり、
− 互いに同一または異なるラジカルR1、R2およびR3が重合可能の非ペルフルオロ化有機ラジカルから選択され、
− RFはペルフルオロアルキルラジカルおよびペルフルオロアリルラジカルから選択される、ことを特徴とする請求項1に記載の材料。 - ラジカルRFが1〜8個の炭素原子を含むペルフルオロアルキルラジカルまたは6〜8個の炭素原子を含むペルフルオロアリルラジカルから選択されることを特徴とする請求項8に記載の材料。
- 重合可能の非ペルフルオロ化有機基R1、R2およびR3が二重結合を含む有機ラジカルまたはオキシランまたはオキセタン官能基を含むラジカルまたはアルコール、チオール、アリルアミン、イソシアン酸塩またはトリアルコキシシラン官能基を含むラジカルまたは電気重合を許容する官能基を含むラジカルから選択されることを特徴とする請求項8に記載の材料。
- Fと異なる置換基Zの重合可能の官能基がラジカル経路、アニオン経路またはヴァンデンベルク型反応によって官能基を重合可能であることを特徴とする請求項1に記載の材料。
- 溶媒が線状エーテルおよび環状エーテル、エステル、ニトリル、ニトロ誘導体、アミド、スルホン、スルホランおよびスルホアミドから選択された非プロトン性溶媒溶液であることを特徴とする請求項1に記載の材料。
- 溶媒が、グラフトされていてもよいイオン基を輸送し、かつ、橋かけされていてもよい溶媒和重合体であることを特徴とする請求項1に記載の材料。
- 溶媒和重合体が、ポリ(エチレンオキシド)を基材とし、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはアリルグリシジルエーテル単位を含む共重合体、ポリフォスファゼン、イソシアネートと橋かけしたポリエチレングリコールを基材とした橋かけ網目構造、または重縮合によって得られた網目構造および橋かけ可能の基と複数のブロックが酸化還元特性を有する官能基を担うブロック共重合体との混和を許容する基を含む網目構造を含んでもよい、線状、コーム構造またはブロック構造のポリエーテルから選択されることを特徴とする請求項13に記載の材料。
- 溶媒が非プロトン性溶媒溶液と溶媒和重合体溶媒の混合物であることを特徴とする請求項1に記載の材料。
- 溶媒が非プロトン性溶媒溶液と、硫黄、酸素、窒素およびフッ素から選択された少なくとも1個のヘテロ原子を含有する単位を含む非溶媒和極性重合体溶媒とを含むことを特徴とする請求項1に記載の材料。
- 非溶媒和極性重合体がポリ(アクリロニトリル)、ポリ(フルオロビニリデン)およびポリ(N−ビニルピロリドン)から選択されることを特徴とする請求項15に記載の材料。
- 少なくとも1つの第二塩を含むことを特徴とする請求項1に記載の材料。
- 前記第二塩がペルフルオロアルカンスルホネート、ビス(ペルフルオロアルキルスルホニル)イミド、ビス(ペルフルオロアルキルスルホニル)メタン、トリス(ペルフルオロアルキルスルホニル)メタンまたは、少なくとも1つのスルホニル基がカルボニル基によって置換されている前記同族体から選択されることを特徴とする請求項18に記載の材料。
- 前記請求項に加えて可塑剤および/または充填剤を含むことを特徴とする請求項1に記載の材料。
- 式(1/mM)+[(ZY)2N]―、(1/mM)+[(ZY)3C]―および(1/mM)+[(ZY)2CQ]―のいずれか1つの式によって代表される化合物を調製するためのプロセスであって、前記式において、
− YはSO2であり、
− Qは−H、−COZまたはZであり、
− 各置換基Zは、独立して、フッ素原子、または少なくとも1つの重合可能な官能基を含んでもよく、かつ、ペルフルオロ化されていてもよい有機基であり、前記置換基Zの少なくとも1つがフッ素原子であり、
− Mはプロトン、ナトリウム、カリウム、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、亜鉛、カドミウム、水銀、希土類元素から誘導されたカチオンまたはジアゾニウムイオン、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオンまたはオキソニウムイオンから誘導されたカチオン、または有機カチオンNuR+から誘導されたカチオンであり、前記Nuはアンモニア、アルキルアミン、ピリジン、イミダゾール、アミジン、グアニジンおよびアルカロイドから選択され、かつRは水素、アルキル基または1〜20個の炭素原子を含むオキサアルキルまたは6〜30個の炭素原子を含むアリル基であって、
対応する酸の反応において無反応非プロトン性溶媒中にそれぞれH[(ZY)2N]、H[(ZY)3C]またはH[(ZY)2CQ]を含み、反応の進行中に揮発性酸または反応混合物中に不溶の酸と、該混合物の塩基度がS−F結合に影響を及ぼさないほど十分に弱い酸とを形成するものとして選択されたカチオンMの塩を含むことを特徴とするプロセス。 - 非プロトン性溶媒がニトリル、ニトロアルカン、エステルおよびエーテルから選択されることを特徴とする請求項21に記載のプロセス。
- 揮発性酸の解放を可能にする開始酸と反応させるために使用される塩が、フッ化物、塩化物、酢酸およびトリフルオロ酢酸から選択されることを特徴とする請求項21に記載のプロセス。
- 開始酸と反応させるために使用される塩と、不溶性酸を得ることを可能にする塩とが、形成された生成物が非プロトン性溶媒に不溶性の酸塩となるように化学量論的に選定することにより有機二酸塩またはポリ酸の塩から選択されることを特徴とする請求項21に記載のプロセス。
- 塩が、シュウ酸塩、マロン酸塩、ポリアクリル酸塩、ポリメタクリル酸塩、橋かけまたはその他の方法によるポリリン酸塩およびゼオライトから選択されることを特徴とする請求項24に記載のプロセス。
- 電解質が請求項1ないし20のいずれか1項に記載の材料であることを特徴とするリチウム電気化学式発電機。
- 負極が金属性リチウム、リチウム合金またはインターカレート・イオンリチウムから構成されることを特徴とする請求項26に記載の発電機。
- カソードのコレクタがアルミニウム製であることを特徴とする請求項26に記載の発電機。
- 電解質として請求項1ないし20のいずれか1項に記載の材料を含むカーボン型または酸化還元重合体型のスーパーキャパシティ。
- 電気的導伝重合体のp型またはn型ドーピングのための請求項1ないし20のいずれか1項に記載の材料。
- 電解質が請求項1ないし20のいずれか1項に記載の材料であるエレクトロクロミック・デバイス。
- アルミニウム製のコレクタを正極に含む電気化学式発電機の電解質のための防食添加剤であって、該添加剤が式(1/mM)+[(ZY)2N]―、(1/mM)+[(ZY)3C]―および(1/mM)+[(ZY)2CQ]―のいずれか1つの式に代表される化合物から成り、前記式において、
− YはSO2であり、
− Qは−H、−COZまたはZであり、
− 各置換基Zは、独立して、フッ素原子、または少なくとも1つの重合可能な官能基を含んでもよく、かつ、ペルフルオロ化されていてもよい有機基であり、前記置換基Zの少なくとも1つがフッ素原子であり、
− Mはプロトン、ナトリウム、カリウム、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、亜鉛、カドミウム、水銀、希土類元素から誘導されたカチオンまたはジアゾニウムイオン、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオンまたはオキソニウムイオンから誘導されたカチオン、または有機カチオンNuR+から誘導されたカチオンであり、前記Nuはアンモニア、アルキルアミン、ピリジン、イミダゾール、アミジン、グアニジンおよびアルカロイドから選択され、かつRは水素、アルキル基または1〜20個の炭素原子を含むオキサアルキルまたは6〜30個の炭素原子を含むアリル基である。
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