JP2014162680A - フルオロスルホニルイミド塩の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明では、上記一般式(I)で表される化合物(クロロスルホニルイミド類)を出発原料の一つとして使用する。化合物(I)としては、R1が、フッ素(F),塩素(Cl)、又は、炭素数1〜6のフッ化アルキル基を有する化合物が挙げられる。上記フッ化アルキル基の炭素数は1〜6であるのが好ましく、より好ましくは1〜4である。具体的な炭素数1〜6のフッ化アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ペルフルオロ−n−プロピル基、フルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、フルオロブチル基、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、ペルフルオロ−n−ブチル基、ペルフルオロイソブチル基、ペルフルオロ−t−ブチル基、ペルフルオロ−sec−ブチル基、フルオロペンチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロイソペンチル基、ペルフルオロ−t−ペンチル基、フルオロヘキシル基、ペルフルオロ−n−ヘキシル基、ペルフルオロイソヘキシル基等が挙げられる。これらの中でも、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペルフルオロ−n−プロピル基が好ましく、より好ましいのはトリフルオロメチル基及びペンタフルオロエチル基である。
化合物(I)は、塩化シアン(CClN)を出発原料として合成することができる(下記スキーム参照)。
化合物(I)が、上記一般式(I)においてR1が炭素数1〜6のフッ化アルキル基を有するN−(クロロスルホニル)−N−(フルオロアルキルスルホニル)イミドである場合は、クロロスルホニルイソシアネートとフッ化アルキルスルホン酸との反応、又は、フッ化アルキルスルホニルイソシアネートとクロロスルホン酸との反応により合成できる。好ましいフッ化アルキルスルホン酸としては、トリフルオロメタンスルホン酸が挙げられる。
化合物(I)が、上記式(I)においてR1がフッ素であるN−(クロロスルホニル)−N−(フルオロスルホニル)イミドである場合は、クロロスルホニルイソシアネートとフルオロスルホン酸との反応、あるいは、フルオロスルホニルイソシアネートとクロロスルホン酸との反応により合成することができる。出発原料の配合量、水分量、および反応条件は、ビス(クロロスルホニル)イミドの場合(調製法1)と同様の条件が採用できる。
さらに、化合物(I)がビス(クロロスルホニル)イミドである場合は、アミド硫酸と塩化チオニルとを反応させた後、さらにクロロスルホン酸を反応させることでも合成できる(例えば、Z. Anorg. Allg. Chem 2005, 631, 55-59参照)。
本発明では、水分量が6×103ppm以下のフッ化物を使用する。フッ化物の水分量は、好ましくは2000ppm以下であり、より好ましくは1000ppm以下である。水分量が多すぎると、生成物や出発原料の加水分解反応を抑制し難く、結果として、生成物の収量を低下させてしまう。したがって、フッ化物の水分量は低いほど好ましく、水分量は0ppmであるのが最も好ましいが、1ppm程度、さらには5ppm程度であれば顕著な問題は生じ難く、出発原料や生成物の分解を抑制できる。なお、水分量を上記範囲とする方法としては、フッ化物を減圧下で乾燥させる方法、フッ化物を減圧下で加熱乾燥させる方法、フッ化物に乾燥窒素を流通する方法等が挙げられる。
本発明では、上記化合物(I)を所定の水分量を有するフッ化物と反応させる(化合物(I)→化合物(II)、フッ素化反応)。
上記反応により得られた化合物(II)は、精製工程に供してもよく、また、所望のカチオン(R2)を有する化合物とするため、カチオン交換反応工程へ供してもよい。なお、本発明では、カチオン交換工程の実施時期は特に限定されず、カチオン交換されたクロロスルホニルイミド類(化合物(I))を原料として、上述のフッ素化反応を行ってもよく、また、上記フッ素化工程により得られたフルオロスルホニルイミド類(化合物(II))を原料として、カチオン交換反応を行ってもよい。
上記本発明により得られる化合物(II)は、一般式(II)中、R2は、有機カチオン又は無機カチオンであり、R3は、フッ素又は炭素数1〜6のフッ化アルキル基である。R2は、フッ化物に由来し、具体的な有機カチオン又は無機カチオンとしては、水素イオン、アンモニウム、第四級アンモニウム、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、及び、第11族〜第15族、第4周期〜第6周期の元素のイオンよりなる群から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。R2は、第11族〜第15族、第4周期〜第6周期の元素よりなる群から選ばれる少なくとも1種の元素であるのが好ましい。R3で表されるフッ化アルキル基は、化合物(I)のR1と同様である。
生成物の同定は、NMR測定により行った。Varian社製「Unity Plus」(400MHz)を用いて、19F−NMRスペクトルを測定した。また、このとき得られたスペクトルのピーク強度に基づいて、フッ素化選択率を求めた。
アミン系化合物の量は、イオンメーター又はガスクロマトグラフにより測定した。
平沼産業(株)製カールフィッシャー水分測定装置「AQ−2100」を用いて、下記実施例及び比較例で得られたFSI塩、その出発原料及び反応溶媒(有機溶媒)に含まれる水分量を測定した。なお、FSI塩、出発原料の取扱い、水分含有量の測定等の一連の操作については、ドライルーム(温度:25℃、露点:−70℃〜−50℃)で行った。試料注入量は試料の水分含有量に応じて0.1ml〜3mlとし、発生液には「ハイドラナール(登録商標) クローマットAK」(Sigma Aldrich社製)を使用し、対極液には「ハイドラナール(登録商標) クローマットCG−K」(Sigma Aldrich社製)を使用した。試料は、外気に触れないよう注射器を用いて試料注入口より注入した。
下記例で得られたフルオロスルホニルイミド塩0.1gを超純水9.9gと混合した濃度1質量%の水溶液を測定試料とし、ICP発光分光分析装置を使用して、測定試料に含まれる金属量を測定した。検量線は、XSTC−622B(SPEX社)を用いて、後述する34元素について作成した。なお、定量限界(下限値)は0.1ppmである。
50mlの反応容器に、2.00g(0.0093mol)のビス(クロロスルホニル)イミド、18gの酢酸ブチル(水分量350ppm)を加え、攪拌した。ここに、1.01g(0.0098mol)のZnF2(水分量313ppm)を加え、室温(25℃)で6時間反応を行った。19F−NMRでの分析により、ビス[ジ(フルオロスルホニル)イミド]亜鉛塩が90.4%の選択率で得られていることを確認した。
水分量が519ppmであるZnF2を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で反応を行った。19F−NMRで分析したところ、ビス[ジ(フルオロスルホニル)イミド]亜鉛塩が90.4%の選択率で得られていることを確認した。
水分量が1300ppmであるZnF2を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で反応を行った。19F−NMRでの分析により、ビス[ジ(フルオロスルホニル)イミド]亜鉛塩が86.5%の選択率で得られていることを確認した。
水分量が2500ppmであるZnF2を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で反応を行った。19F−NMRでの分析により、ビス[ジ(フルオロスルホニル)イミド]亜鉛塩が69.3%の選択率で得られていることを確認した。
水分量が5500ppmであるZnF2を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で反応を行った。19F−NMRでの分析により、ビス[ジ(フルオロスルホニル)イミド]亜鉛塩が75.7%の選択率で得られていることを確認した。
水分量が8.01%であるZnF2を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で反応を行った。19F−NMRでの分析により、ビス[ジ(フルオロスルホニル)イミド]亜鉛塩が23.8%の選択率で得られていることを確認した。
Claims (4)
- 上記フッ化物が第11族〜第15族、第4周期〜第6周期の元素よりなる群から選ばれる少なくとも1種の元素を含むフッ化物である請求項1に記載の製造方法。
- さらに、水分量1×103ppm以下の反応溶媒を使用する請求項1又は2に記載の製造方法。
- 上記反応溶媒が非プロトン性溶媒である請求項3に記載の製造方法。
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