JP2002504566A - ２−オキサゾリジノンを用いてのヒドロゲルの後架橋 - Google Patents

２−オキサゾリジノンを用いてのヒドロゲルの後架橋

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、ポリマーを表面後架橋溶液で処理し、かつ該処理の間又は後に温度を上昇させることにより後架橋し、かつ乾燥させる吸水性ポリマーのゲル−又は表面後架橋の方法（この際、架橋剤が、不活性溶剤中に溶解した式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は相互に無関係にＨ、ヒドロキシ、フェニル又はＣ1〜Ｃ6−アルキルを表し、Ｒ3は水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルケニル又はＣ6〜Ｃ12−アリールを表し、かつＲ4及びＲ5は相互に無関係にＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルケニル、Ｃ6〜Ｃ12−アリール、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ又は水素を表す］の化合物を含有する）、前記の方法で得られた吸水性ポリマー、並びに衛生用品、パッキング材料及び不織布でのその使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は２−オキサゾリジノンを用いての共重合による吸水性ヒドロゲルのゲ
ル−もしくは表面後架橋のための方法、こうして得られたポリマー並びに衛生用
品、パッキン材料及び不織布でのこのポリマーの使用に関する。
【０００２】 親水性高膨潤性ヒドロゲルは殊に、（共）重合された親水性モノマーからなる
ポリマー、適当なグラフトベース上の１種以上の親水性モノマーのグラフト（コ
）ポリマー、架橋されたセルロース−又はデンプンエーテル、架橋されたカルボ
キシメチルセルロース、部分的に架橋されたポリアルキレンオキシド又は水性液
体中で膨潤可能な天然産物、例えばグアール誘導体である。このようなヒドロゲ
ルは水溶液を吸収する生成物として、オムツ、タンポン、月経帯及び他の衛生用
品を製造するために、更に市場園芸での保水剤として使用される。
【０００３】 使用特性、例えばオムツのリウェット(rewet）及びＡＵＬ（負荷下での吸収性
）を改善するために、親水性高膨潤性ヒドロゲルを通常、表面又はゲル後架橋す
る。この後架橋は当業者には公知であり、かつ有利には水性ゲル相で、又は粉砕
及び篩い分けされたポリマー粒子の表面後架橋として行われる。
【０００４】 このために好適な架橋剤は、親水性ポリマーのカルボキシル基と共有結合を生
じうる少なくとも２個の基を含有する化合物である。好適な架橋剤は例えば、ジ
−又はポリグリシジル化合物、例えばホスホン酸ジグリシジルエステル、アルコ
キシシリル化合物、ポリアジリジン、ポリアミン又はポリアミドアミンであり、
その際、前記の化合物は相互に混合して使用することもできる（例えばＥＰ−Ａ
−００８３０２２、ＥＰ−Ａ−０５４３３０３及びＥＰ−Ａ−０５３０４３８参
照）。架橋剤として好適なポリアミドアミンは殊に、ＥＰ−Ａ−０３４９９３５
に記載されている。
【０００５】 この架橋剤の本質的な欠点はその高い反応性である。それというのも、これら
は不所望な副作用を回避するために、製造運転で特別な保護対策を要する。更に
、前記の架橋剤は皮膚刺激特性を有し、その使用には問題がある。
【０００６】 架橋剤としては、多官能性アルコールも公知である。例えばＥＰ−Ａ−０３７
２９８１、ＵＳ−Ａ−４６６６９８３並びにＵＳ−Ａ５３８５９８３は親水性ポ
リアルコールの使用もしくはポリヒドロキシ界面活性剤の使用を教示している。
これらによると反応は１２０〜２５０℃の高温で実施される。この方法は、架橋
をもたらすエステル化反応でさえこの温度では緩慢にしか進行しないという欠点
を有する。
【０００７】 従って、本発明の課題は、比較的反応不活性であるにも関わらず、カルボキシ
ル基とは反応可能な化合物の使用下に、同様に良好又はより良好なゲル−もしく
は表面後架橋を達成することである。この課題は、反応時間が可能な限り短く、
かつ反応温度が可能な限り低いように解決すべきであった。理想では、高反応性
エポキシドを使用する場合と同様の反応条件が支配的であるべきである。
【０００８】 意外にも、２−オキサゾリジノンは架橋剤として、この課題を解決するために
優れて好適であることが発見された。殊に、この架橋剤の平均反応性は、無機又
は有機酸性触媒の添加により高められる。触媒としては公知の無機鉱酸、アルカ
リ金属又はアンモニウムとのその酸性塩並びにその相応する無水物が好適である
。好適な有機触媒は公知のカルボン酸、スルホン酸並びにアミノ酸である。
【０００９】 本発明の目的は、ポリマーを表面後架橋溶液で処理し、かつ該処理の間又は後
に温度を上昇させることにより後架橋し、かつ乾燥させることによる吸水ポリマ
ーのゲル−又は表面後架橋のための方法であるが、その際、架橋剤は、不活性溶
剤中に溶解した式：
【００１０】
【化２】
【００１１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は相互に無関係にＨ、ヒドロキシ、フェニル又はＣ1〜Ｃ6−
アルキルを表し、Ｒ3は水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ2〜 Ｃ6）−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルケニル又はＣ6〜Ｃ12−アリールを表し、か つＲ4及びＲ5は相互に無関係にＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルケニル、
Ｃ6〜Ｃ12−アリール、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ又は水素を表す］の
化合物を含有する。有利にこれに該当する架橋剤は例えば２−オキサゾリジノン
、Ｎ−メチル−２−オキサゾリジノン及びＮ−ヒドロキシエチル−２−オキサゾ
リジノンである。
【００１２】 後架橋及び乾燥のために、５０〜２５０℃、殊に５０〜２００℃の温度範囲が
有利であり、１００〜１８０℃の範囲が極めて有利である。表面後架橋溶液の施
与を有利には、好適な噴霧ミキサー中でのポリマー上への施与により行う。この
噴霧に続いて、ポリマー粉末を熱により乾燥させるが、その際、後架橋反応は乾
燥の前にも間にも起こりうる。反応ミキサー及び噴霧ミキサーあるいは混合装置
及び乾燥装置、例えばLoedigeミキサー、BEPEXミキサー（登録商標）、NAUTAミ キサー（登録商標）、SHUGGIミキサー（登録商標）又はPROCESSALL（登録商標）
中での架橋剤溶液の噴霧が有利である。更に、流動層乾燥器も使用することがで
きる。
【００１３】 乾燥はミキサー中でジャケットの加熱又は温風導入により行うことができる。
同様に、後続の乾燥器、例えばシェルフ乾燥器、回転乾燥器、加熱可能なスクリ
ューが好適である。しかし例えば、共沸蒸留を乾燥法として使用することもでき
る。反応混合物又は乾燥器中でのこの温度での有利な滞留時間は３０分未満、有
利には１０分未満である。
【００１４】 本発明の有利な実施態様では、反応を促進するために、酸性触媒を表面後架橋
溶液に添加することができる。本発明の方法では触媒として、全ての無機酸、そ
の相応する無水物もしくは有機酸及びその相応する無水物を使用することができ
る。例はホウ酸、硫酸、ヨウ化水素酸、リン酸、酒石酸、酢酸及びトルエンスル
ホン酸である。殊に、そのポリマーの形、無水物、並びに多価酸の酸性塩も好適
である。このための例は酸化ホウ素、三酸化イオウ、五酸化二リン及びリン酸二
水素アンモニウムである。
【００１５】 架橋剤を不活性溶剤に溶解させる。架橋剤を使用ポリマーに対して０．０１〜
１．０質量％の量で使用する。不活性溶剤として有利には、水、並びに水と単官
能性又は多官能性アルコールとの混合物を使用する。しかしそれ自体は方法条件
下に反応しない水と無制限に混合可能な有機溶剤の全てを、使用することができ
る。アルコール／水混合物を使用する場合には、これらの溶液のアルコール含有
率は１０〜９０質量％、有利には３０〜７０質量％、ことに４０〜６０質量％で
ある。水と無制限に混合可能なアルコールの全て並びにいくつかのアルコールの
混合物を使用することができる（例えばメタノール＋グリセリン＋水）。次のア
ルコールを水溶液の形で使用するのが特に有利である：メタノール、エタノール
、イソプロパノール、エチレングリコール、特に有利には１，２−プロパンジオ
ール並びに１，３−プロパンジオール。
【００１６】 本発明の更に有利な実施態様では表面後架橋溶液をポリマー質量に対して１〜
２０質量％の割合で使用する。ポリマーに対して２．５〜１５質量％の溶液量が
特に有利である。
【００１７】 本発明の更なる目的は、本発明の方法により得られる架橋された吸水性ポリマ
ーである。
【００１８】 本発明の方法で使用される親水性高膨潤性ヒドロゲルは殊に、（共）重合され
た親水性モノマーからなるポリマー、好適なグラフトベース上の１種以上の親水
性モノマーのグラフト（コ）ポリマー、架橋されたセルロース−又はデンプンエ
ーテル又は水性液体中で膨潤可能な天然産物、例えばグアール誘導体である。こ
れらのヒドロゲルは当業者に公知であり、かつ例えば次に記載されている：ＵＳ
−Ａ２８６０８２、ＤＥ−Ｃ−２７０６１３５、ＵＳ−Ａ−４３４０７０６、Ｄ
Ｅ−Ｃ−３７１３６０１、ＤＥ−Ｃ−２８４００１０、ＤＥ−Ａ４３４４５４８
、ＤＥ−４０２０７８０、ＤＥ−Ａ４０１５０８５、ＤＥ−Ａ−３９１７８４６
、ＤＥ−Ａ−３８０７２８９、ＤＥ−Ａ３５３３３３７、ＤＥ−Ａ３５０３４５
８、ＤＥ−Ａ−４２４４５４８、ＤＥ−Ａ−４２１９６０７、ＤＥ−Ａ−４０２
１８４７、ＤＥ−Ａ３８３１２６１、ＤＥ−Ａ−３５１１０８６、ＤＥ−Ａ３１
１８１７２、ＤＥ−Ａ−３０２８０４３、ＤＥ−Ａ−４４１８８８１、ＥＰ−Ａ
−０８０１４８３、ＥＰ−Ａ−０４５５９８５、ＥＰ−Ａ−０４６７０７３、Ｅ
Ｐ−Ａ−０３１２９５２、ＥＰ−Ａ−０２０５８７４、ＥＰ−Ａ−０４９９７７
４、ＤＥ−Ａ−２６１２８４６、ＤＥ−Ａ−４０２０７８０、ＥＰ−Ａ−０２０
５６７４、ＵＳ−５１４５９０６、ＥＰ−Ａ−０５３０４３８、ＥＰ−Ａ−０６
７００７３、ＵＳ−Ａ−４０５７５２１、ＵＳ−Ａ−４０６２８１７、ＵＳ−Ａ
−４５２５５２７、ＵＳ−Ａ−４２９５９８７、ＵＳ−Ａ−５０１１８９２、Ｕ
Ｓ−Ａ−４０７６６６３又はＵＳ−Ａ−４９３１４９７。前記の特許文献の内容
は確かに、本発明の要素である。
【００１９】 この親水性高膨潤性ヒドロゲルを製造するために好適な親水性モノマーは例え
ば、重合可能な酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸、ビニルスルホン酸、ビニ
ルホスホン酸、その無水物を含むマレイン酸、フマル酸、イタコン酸、２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンホスホン酸並びにそのアミド、ヒドロキシアルキルエステル及びアミノ
基−又はアンモニウム基含有エステル及びアミド並びにこれらの酸基を含有する
モノマーのアルカリ金属−及び／又はアンモニウム塩である。更に、水溶性Ｎ−
ビニルアミド、例えばＮ−ビニルホルムアミド、又はジアリルジメチルアンモニ
ウムクロリドも好適である。有利な親水性モノマーは式：
【００２０】
【化３】
【００２１】 ［式中、Ｒ1は水素、メチル又はエチルであり、Ｒ2は基：−ＣＯＯＲ4、スルホ ニル基、ホスホニル基、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカノールでエステル化されたホスホ
ニル基又は式：
【００２２】
【化４】
【００２３】 （ここで、Ｒ3は水素、メチル、エチル又はカルボキシル基であり、Ｒ4は水素、
アミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル又はヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ア
ルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンであり、かつＲ5はスルホニル基、ホ スホニル基、カルボキシル基又はそれぞれこれらの基のアルカリ金属塩又はアン
モニウム塩である）の基である］の化合物である。
【００２４】 （Ｃ1〜Ｃ4）−アルカノールの例はメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール又はｎ−ブタノールである。特に有利な親水性モノマーは
アクリル酸及びメタクリル酸並びにそれらの酸のナトリウム塩、カリウム塩及び
アンモニウム塩、例えばＮａ−アクリレート、Ｋ−アクリレート又はアクリル酸
アンモニウムである。
【００２５】 オレフィン系不飽和酸のグラフト共重合により得られる親水性ヒドロゲルのた
めの好適なグラフトベースは天然又は合成由来であってよい。例はデンプン、セ
ルロース又はセルロース誘導体並びに他の多糖類及びオリゴ糖類、ポリアルキレ
ンオキシド、ことにポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシド並びに親
水性ポリエステルである。
【００２６】 好適なポリアルキレンオキシドは例えば、次の式：
【００２７】
【化５】
【００２８】 ［式中、Ｒ6及びＲ7は相互に無関係に水素、アルキル、アルケニル又はアシルで
あり、Ｘは水素又はメチルであり、かつｎは１〜１００００の整数である］を有
する。
【００２９】 Ｒ6及びＲ7は有利には水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケ
ニル又はフェニルを表す。
【００３０】 有利なヒドロゲルは殊にポリアクリレート、ポリメタクリレート並びにＵＳ−
Ａ−４９３１４９７、ＵＳ−Ａ−５０１１８９２及びＵＳ−Ａ−５０４１４９６
に記載のグラフトコポリマーである。
【００３１】 親水性高膨潤性ヒドロゲルは有利には架橋されている、即ちこれらはポリマー
ネットワーク中に重合導入されている少なくとも２つの二重結合を有する化合物
を含有する。好適な架橋剤は殊に、Ｎ，Ｎ−メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−メチレンビスメタクリルアミド、不飽和モノ−又はポリカルボン酸とポリオ
ールとのエステル、例えばジアクリレート又はトリアクリレート、例えばブタン
ジオール−又はエチレングリコールジアクリレートもしくは−メタクリレート並
びにトリメチロールプロパントリアクリレート及びアリル化合物、例えばアリル
（メタ）アクリレート、トリアリルシアヌレート、マレイン酸ジアリルエステル
、ポリアリルエステル、テトラアリルオキシエタン、トリアリルアミン、テトラ
アリルエチレンジアミン、リン酸のアリルエステル並びにビニルホスホン酸誘導
体（これらは例えばＥＰ−Ａ−０３４３４２７に記載されている）である。しか
し特に有利には本発明の方法では、架橋剤としてポリアリルエーテルを使用して
アクリル酸を酸性ホモ重合させることにより製造されたヒドロゲルを使用する。
好適な架橋剤はペンタエリトリトールトリ−及び−テトラアリルエーテル、ポリ
エチレングリコールジアリルエーテル、モノエチレングリコールジアリルエーテ
ル、グリセロールジ−及びグリセロールトリアリルエーテル、ソルビトールをベ
ースとするポリアリルエーテル並びにアルコキシル化されたその変体である。
【００３２】 吸水ポリマーは有利にはポリマーのアクリル酸又はポリアクリレートである。
この吸水ポリマーの製造は文献から公知の方法で行うことができる。架橋性コモ
ノマーを含有（例えば０．００１〜１０モル％、有利には０．０１〜１モル％）
を含有するポリマーが有利であるが、ラジカル重合により得られ、かつその際、
付加的に更に少なくとも１個の遊離ヒドロキシル基を含有する多官能性エチレン
不飽和ラジカル架橋剤が使用されたポリマーが特に有利である（例えばペンタエ
リトリトールトリアリルエーテル又はトリメチロールプロパンジアリルエーテル
）。
【００３３】 親水性高膨潤性ヒドロゲルは自体公知の重合法で製造することができる。いわ
ゆるゲル重合法による水溶液中での重合が有利である。この場合例えば、１種以
上の親水性モノマーの水溶液１５〜５０質量％及び場合により好適なグラフトベ
ースをラジカル開始剤の存在下に、有利には機械的混合を伴わずにトロムスドル
フ・ノリッシ効果を利用して（Makromol. Chem. 1, 169(1947)）重合させる。重
合反応は例えば、０〜１５０℃、有利には１０℃〜１００℃の温度範囲で常圧又
は高めたあるいは低めた圧力下に実施することができる。通常、重合は保護ガス
雰囲気で、有利には窒素下に実施することもできる。重合を開始させるために、
エネルギーリッチな電磁線又は慣用の化学的重合開始剤を使用することができる
。このようなものは例えば、有機過酸化物、例えばベンゾイルペルオキシド、ｔ
−ブチルヒドロペルオキシド、メチルエチルケトンペルオキシド、クメンヒドロ
ペルオキシド、アゾ化合物、例えばアゾジイソブチロニトリル並びに無機ペルオ
キシ化合物、例えば（ＮＨ4）2Ｓ2Ｏ8、Ｋ2Ｓ2Ｏ8又はＨ2Ｏ2である。これらは 場合により、還元剤、例えば亜硫酸水素ナトリウム、硫酸鉄（ＩＩ）又はレドッ
クス系と組み合わせて使用することができる。レドックス系は還元成分として脂
肪及び芳香族スルフィン酸、例えばベンゼンスルフィン酸又はトルエンスルフィ
ン酸又はこれらの酸の誘導体、例えばＤＥ−Ｃ−１３０１５６６に記載されてい
るようなスルフィン酸、アルデヒド及びアミノ化合物からなるマンニッヒ付加生
成物が含まれる。温度範囲５０〜１３０℃、有利には７０〜１００℃でのポリマ
ーゲルの多段階後加熱により、このポリマーの品質特性はさらに改善される。
【００３４】 得られたゲルを例えば、使用モノマーに対して０〜１００モル％まで、有利に
は２５〜１００モル％まで、かつ特に有利に５０〜８５モル％まで中和するが、
その際、慣用の中和剤、有利にはアルカリ金属水酸化物又は−酸化物、特に有利
には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウムを使用すること
ができる。
【００３５】 通常、水溶液として又は有利には固体としての中和剤の混合により中和を達成
する。このためにゲルを機械的に、例えば肉挽き機を用いて細かくする。中和剤
を噴霧、散布又は注入し、次いで慎重に混合する。このために得られたゲル物質
を更に数回、均一化することができる。中和されたゲル物質を次いで、残留水分
が１０質量％未満、有利には５質量％未満になるまで、バンド乾燥器又はロール
乾燥器を用いて乾燥させる。乾燥させたヒドロゲルをこの後、粉砕し、かつ篩い
にかけるが、その際、粉砕のために通常、ロールミル、ピンミル又はバイブレー
タミルを使用することができる。篩いがけされたヒドロゲルの有利な粒子サイズ
は有利には、４５〜１０００μｍ、特に有利には４５〜８５０μｍ、かつ極めて
有利には２００〜８５０μｍである。
【００３６】 表面後架橋の品質を測定するために、乾燥させたヒドロゲルを次いで、次に記
載する従来技術で公知の試験法で試験した： 方法： １）遠心保持容量(Centrifuge retention capacity; CRC）： この方法では、ティーバッグ中のヒドロゲルの自由膨潤性を測定する。ティー
バッグ（寸法６０ｍｍ×６０ｍｍ、Dexter 1234T-paper）中に乾燥ヒドロゲル約
０．２００ｇを封入し、かつ０．９質量％濃度の食塩水中に３０分間浸ける。引
き続きこのティーバッグを３分間、市販の遠心脱水機（Bauknecht WS 130、１４
００ｒｐｍ、バスケット直径２３０ｍｍ）中で回転させる。排出された液体量の
測定は遠心分離器にかけられたティーバッグを量ることにより行う。ティーバッ
グ自体の吸収容量を考慮するために、空試験値（ヒドロゲルを有しないティーバ
ッグ）を測定し、これを最終秤量値（膨潤ヒドロゲルを有するティーバッグ）か
ら引いた。
【００３７】 保持ＣＲＣ［ｇ／ｇ］＝（ティーバッグ最終秤量値−空試験値−ヒドロゲル開
始秤量値）÷ヒドロゲル開始秤量値 ２）圧力下での吸収（０．３／０．５／０．７ｐｓｉ）： 圧力下での吸収では、乾燥ヒドロゲル０．９００ｇを均一に測定セルの篩ベー
スに分散させる。測定セルはプレキシグラスシリンダー（高さ＝５０ｍｍ、直径
＝６０ｍｍ）からなり、この上に、ベースとしてスチールメッシュからなる篩い
（メッシュサイズ３６ミクロンもしくは４００メッシュ）が接着されている。
【００３８】 均一に分散させたヒドロゲル上に、カバープレートをおき、かつ相応する重り
を負荷する。次いでセルを濾紙（Ｓ＆Ｓ５８９ 黒色テープ、直径９０ｍｍ）の
上に置くが、その際、これは多孔性ガラスフィルタープレートの上にあり、しか
もこのフィルタープレートは、液体面が試験の開始時にガラスフリットのトップ
エッジと同一であるような量の０．９質量％濃度の食塩溶液を含有するペトリ皿
（高さ＝３０ｍｍ、直径２００ｍｍ）中に置かれている。次いでヒドロゲルに食
塩溶液を６０分間吸収させる。次いで、膨潤したゲルを有するセル全体からフィ
ルタープレートを取り、かつ装置を、その重りを除いた後に秤量する。
【００３９】 圧力下での吸収（ＡＵＬ＝負荷下での吸収率）を次のように算出する： ＡＵＬ［ｇ／ｇ］＝（Ｗｂ−Ｗａ）／Ｗｓ ［この場合、Ｗｂは膨潤後の装置＋ゲルの質量であり、Ｗａは膨潤前の装置＋開
始秤量値の質量であり、Ｗｓは乾燥ヒドロゲルの開始秤量値である］。
【００４０】 装置はメスシリンダー＋カバープレートからなる。
【００４１】 例１ ４０ｌ−プラスチックバケツ中で精製アクリル酸６．９ｋｇを水２３ｋｇで希
釈する。この溶液にペンタエリトリトールトリアリルエーテル４５ｇを撹拌下に
添加し、かつ閉じたバケツを窒素の導通により不活性化する。重合を次いで、過
酸化水素約４００ｍｇ及びアスコルビン酸２００ｍｇの添加により開始させる。
反応の終了後に、ゲルを機械的に細かくし、かつ使用アクリル酸に対して７５モ
ル％の中和度が達成される量の水酸化ナトリウム溶液を添加する。次いで、中和
されたゲルをロール乾燥器で乾燥させ、ピンミルで粉砕し、最後に篩いがけをす
る。これが、後続の例で使用されるベースポリマーである。
【００４２】 このベースポリマーにWaring−実験室用ミキサー中で架橋剤溶液を、使用ポリ
マーに対してメタノール５％、水５％及び２−オキサゾリジノン０．２０％が使
用される量で噴霧する。引き続き、一部の湿った生成物を１７０℃で６０分、か
つ残りを１７０℃で９０分空気循環キャビネット中で熱処理した。乾燥した生成
物を８５０ミクロンで篩いがけして、凝集物を除いた。
【００４３】 例２ 例１に記載のベースポリマーにWaring−実験室用ミキサー中で架橋剤溶液を噴
霧する。この溶液は使用ベースポリマーに対して次の用量で組成されている：２
−オキサゾリジノン０．２０質量％、プロピレングリコール５質量％及び水５質
量％。湿った生成物を序で、１７５℃で４０分もしくは６０分乾燥させる。
【００４４】 例３ 例１に記載のベースポリマーにWaring−実験室用ミキサー中で架橋剤溶液を噴
霧する。この溶液は使用ベースポリマーに対して次の用量で組成されている：２
−オキサゾリジノン０．２０質量％、プロピレングリコール５質量％、水５質量
％及びホウ酸０．２質量％。湿った生成物を序で、１７５℃で３０分乾燥させる
。
【００４５】 例４ 例１に記載のベースポリマーにWaring−実験室用ミキサー中で架橋剤溶液を噴
霧する。この溶液は使用ベースポリマーに対して次の用量で組成されている：２
−オキサゾリジノン０．２０質量％、プロピレングリコール５質量％、水５質量
％及びリン酸二水素アンモニウム０．２質量％。湿った生成物を序で、１７５℃
で３０分乾燥させる。
【００４６】 前記の例で製造された表面後架橋ポリマーを前記のように試験した。結果を次
の表にまとめた。
【００４７】 乾燥温度及び乾燥時間はこの場合、表面後架橋溶液を噴霧されたベースポリマ
ーの熱処理に関する。
【００４８】
【表１】
【００４９】 例５ａ 例１のベースポリマーにShuggi-Conatactor中で架橋剤溶液を噴霧する。この 溶液は使用ベースポリマーに対して次の用量で組成されている：２−オキサゾリ
ジノン０．２０質量％、プロピレングリコール２質量％及び水３質量％。湿った
生成物をContactorから直接、ディスク型乾燥器(Torus-Disc Dryer）に送り、そ
こで１８５℃（生成物出口温度）及び滞留時間３５分で乾燥させた。得られた生
成物は過粒子（＞８５０ミクロン）の篩い除去の後に、次の生成物データを有し
た：ＣＲＣ＝２７ｇ／ｇ；ＡＵＬ０．７ｐｓｉ＝２５ｇ／ｇ。
【００５０】 例５ｂ 全く同様に、かつ同じ装置を用いて次の架橋剤溶液を用いてマスター５ｂを製
造した：プロピレングリコール４質量％、水６質量％、２−オキサゾリジノン０
．２０質量％及びＡｌ2（Ｓｏ4）3・１２〜１４Ｈ2Ｏ０．１０質量％。１７５℃
（生成物出口温度）及び滞留時間３５分で乾燥させた。得られた生成物は過粒子
（＞８５０ミクロン）の篩い除去の後に次の生成物データを有した：ＣＲＣ＝３
１ｇ／ｇ；ＡＵＬ０．７ｐｓｉ＝２５ｇ／ｇ。
【００５１】 例６ 例１のベースポリマーにShuggi-Conatactor中で架橋剤溶液を噴霧する。この 溶液は使用ベースポリマーに対して次の用量で組成されている：２−オキサゾリ
ジノン０．１０質量％、メタノール３質量％及び水７質量％。湿った生成物をNa
ra-Paddle-Dryer（登録商標）中で１８５℃（生成物出口温度）及び滞留時間４ ５分で乾燥させた。得られた生成物は過粒子（＞８５０ミクロン）の篩い除去の
後に、次の生成物データを有した：ＣＲＣ＝２６ｇ／ｇ；ＡＵＬ０．７ｐｓｉ＝
２５ｇ／ｇ。
【００５２】 例７ａ 例１のベースポリマーに、Pflugschar-Labormischer(登録商標ProcessAl）中 で架橋剤溶液を噴霧する。この溶液はその場合、使用ベースポリマーに対して次
の用量で組成されている：２−オキサゾリジノン０．２０質量％、１，２−プロ
パンジオール、水６質量％並びにホウ酸０．１０質量％。次いで湿ったポリマー
を工業用流動床乾燥器（登録商標Carman Fluidized Bed Dryer)中で、流動床温 度２００℃及び滞留時間１０分で乾燥させる。得られた生成物は過粒子（＞８５
０ミクロン）の篩い除去の後に、次の生成物データ：ＣＲＣ＝２９ｇ／ｇ；ＡＵ
Ｌ０．７ｐｓｉ＝２５ｇ／ｇ。
【００５３】 例７ｂ １９０℃及び滞留時間９分で乾燥させた全く同様に製造された生成物は、過粒
子（＞８５０ミクロン）の篩い除去の後に、次の生成物データ：ＣＲＣ＝３３ｇ
／ｇ；ＡＵＬ０．７ｐｓｉ＝２６ｇ／ｇを有した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，Ｌ Ｖ，ＭＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ウルリヒ リーゲル ドイツ連邦共和国 フランクフルト シュ タインエッカーシュトラーセ ６ (72)発明者 マッティアス ヴァイスマンテル ドイツ連邦共和国 ヨスグルント−オーベ ルンドルフ ドイテルバッハー シュトラ ーセ ２ (72)発明者 フリッツ エンゲルハルト アメリカ合衆国 ヴァージニア チェサピ ーク ハーバー ウォッチ ドライヴ 131 (72)発明者 トーマス ダニエル アメリカ合衆国 ヴァージニア チェサピ ーク プリンドル コート ナンバー204 4161 Ｆターム(参考） 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE01 BA01 BB04 BC01 4C081 AA01 BC01 BC02 CA081 CB041 CC05 CE11 EA05 4J100 AE69Q AE77Q AJ02P AJ08P AJ09P AK31P AK32P AL62Q AL63Q AL75Q AL91Q AM21P AM32Q AN01P AN05Q AN13Q AN14P AP01P AP07Q BA08Q BA35P BA56P BA59P BA64P BA64Q BA65Q BC75Q CA01 CA04 DA37 EA03 HA53 HC64 JA60

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 吸水ポリマーのゲル後架橋又は表面後架橋のための方法であ
    って、該ポリマーを表面後架橋溶液で処理し、かつ該処理の間又は後に温度を上
    昇させることにより後架橋し、かつ乾燥させる方法において、架橋剤が、不活性
    溶剤中に溶解した式： 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は相互に無関係にＨ、ヒドロキシ、フェニル又はＣ1〜Ｃ6−
    アルキルを表し、Ｒ3は水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ2〜 Ｃ6）−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルケニル又はＣ6〜Ｃ12−アリールを表し、か つＲ4及びＲ5は相互に無関係にＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルケニル、
    Ｃ6〜Ｃ12−アリール、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ又は水素を表す］の
    化合物を含有することを特徴とする、吸水ポリマーのゲル後架橋又は表面後架橋
    のための方法。
  2. 【請求項２】 吸水ポリマーがポリマーのアクリル酸又はポリアクリレート
    であり、殊には付加的に更に１個以上の遊離ヒドロキシル基を有してよい多官能
    性エチレン系不飽和ラジカル架橋剤の使用下にラジカル重合により得られたポリ
    マーのアクリル酸又はポリアクリレートである、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 無機酸、その相応する無水物もしくは有機酸又はその相応す
    る無水物を包含する触媒を架橋のために使用する、請求項１又は２に記載の方法
    。
  4. 【請求項４】 酸がホウ酸、硫酸、ヨウ化水素酸、リン酸、酒石酸、酢酸、
    トルエンスルホン酸並びにこれらのポリマー形、無水物又は酸塩である、請求項
    ３に記載の方法。
  5. 【請求項５】 不活性溶剤が水、水と水に無制限に可溶性の有機溶剤との混
    合物、又は水と一価又は多価アルコールとの混合物である、請求項１から４まで
    のいずれか１項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 アルコール／水混合物を使用する場合に、この溶液のアルコ
    ール含有率が１０〜９０質量％、有利に３０〜７０質量％である、請求項５に記
    載の方法。
  7. 【請求項７】 アルコールがメタノール、エタノール、イソプロパノール、
    エチレングリコール、１，２−プロパンジオール又は１，３−プロパンジオール
    である、請求項５又は６に記載の方法。
  8. 【請求項８】 表面後架橋溶液をポリマーの質量に対して１〜２０質量％、
    殊に２．５〜１５質量％の割合で使用する、請求項１から４までのいずれか１項
    に記載の方法。
  9. 【請求項９】 請求項１から８までのいずれか１項に記載の方法により製造
    された、吸水ポリマー。
  10. 【請求項１０】 衛生用品、パッキン材料及び不織布での、請求項１から８
    までのいずれか１項に記載の方法により製造されたポリマーの使用。
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