HU229907B1 - Benzoylcyclohexandiones, method for the production and use thereof as herbicides and plant growth regulators - Google Patents

Benzoylcyclohexandiones, method for the production and use thereof as herbicides and plant growth regulators Download PDF

Info

Publication number
HU229907B1
HU229907B1 HU0103959A HUP0103959A HU229907B1 HU 229907 B1 HU229907 B1 HU 229907B1 HU 0103959 A HU0103959 A HU 0103959A HU P0103959 A HUP0103959 A HU P0103959A HU 229907 B1 HU229907 B1 HU 229907B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
formula
parts
compounds
plants
Prior art date
Application number
HU0103959A
Other languages
English (en)
Inventor
Almsick Andreas Van
Lothar Willms
Thomas Auler
Hermann Bieringer
Christopher Rosinger
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of HUP0103959A2 publication Critical patent/HUP0103959A2/hu
Publication of HUP0103959A3 publication Critical patent/HUP0103959A3/hu
Publication of HU229907B1 publication Critical patent/HU229907B1/hu
Priority to HUS1500028C priority Critical patent/HUS1500028I1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

Benzolkükiohexándionok, eljárás sz előállításukra, valamint herbicid is nősckedéssitsbályözó hatású hatöasyagkenti itlktsbnazástrk
A találmány a hérbíeiőek és nőveketlésszabályozők területére, kSBnösea gymmsösértyek haszonnövény ku kúrában történő saelckttv irtására alkalmas feetbicidek területért· vonatozik.
Különböző forrásokból már ismert. h<g> tu/onv-'s benzolleíkiőhexándtoőfc, egyebek között a ienlígyürő 3-as helyzetbe» például hídon ás kapcsolódó csoportot hordozó beazoüeíkiohexáadtook hesrbsetá. iölajdor:ságokk;3.i rendelkeznek. JP-A OS 03055-1 például olyan benzmlciklohexátidionokat sr le. amelyek az említett helyzetben szubsztitudli féaoxsmesilcsoponot hordoznak. A JP-A 02 06222 szerisJŰ benzöií-elklohexándionok szirtién a 3-as helyzetbe» hídon keresztül kapcsolódó csoportot tártahnaznak, és e híd legalább egy 0-, S- vagy N-atomot tartalmaz. WÖ 99-Ί0327, WO 99 07638 és WO 69.-03845 olyan. heszoileáklotaáaáionokat ir le, amelyek a 3-as helyzetben szénláacoa (a 69099,07623 heíerosíomekkal megszakítóit szénlám con'í keresztül kapcsolódó heterociklusos csoportot hordoznak.
Az ezekből az iratokból ismert benzoifcikiohexándionok gyakorlati alkalmazása azonban gyakran hátrányokkal jár. Az ismert vegyületek herbicid és növekedésszabályozó hatása nem mindig kielégítő, vagy kielégítő hatás esetén a haszonnövények nemkívánatos módon károsodnak.
A jelen találmány fdadaia olya» herbicid és aövekedésszabályozó vegyületek megtalálása volt, melyek a teelmika állásának hátrányaitól mentesek.
A feladatot a feoilgyarü 3-as helyezlében különlegesen szpfesztítwít (1) általános képletü beszoilcildohexásdloKokkal oldottak meg,
amelyek képtelében: a. szubs Átessek es szimbólumok jék®tése az alábbi;
R* jefexitáse: 1-6 -széaatömos halegésalkoÁo,söpört, 3-8 szénatom cíkloaikcxicsöpört, aril-O-6 szóasíomos alkoxij-eseport, SxtouhidrofmMíímetete^pertj 2--fölr3:b£Őropiraaiteetoxícsopon:, etoxsetoxleíoxicsopött, meloxieíoxieíöxicsoprsrt vagy eíklopropibsetexiesoporti
RJ jelentése halogémrtOni:;
R3 jelentése: 1-6 szénatmuos alkilszalfójülcseport:
R·2 jelentése hldmgénaíöm vagy beözoilcsopcrt; és
Z jelentése CkL, COfCHj) vagy CíCKá?.
Több találmány szerinti t'l) képletü vegyület különböző tatomét· szerkezeti formákban fordulhat élő, a külső körülményektől, így pékiáal az oldószertől és u plT értéktől függően.
Amennyibe» Oif~ jefenése hídroxtlcsöpert, az A) vázlaton Íefetíeted tzutoipsr szerkezetek lehetségesek;
99197-1172 A SLIG )
A szubsztituensek milyenségétől függően az fh általános képlet·! vegyülerek savas protont tanatesakatek, amely bázissal történő reagáltatással eftávolItítató. Bázisként például alkálifémek, igy íltism, nátrium és· kálium. alkáhföldfémek, igy kalcium és magnézium. továbbá ammónia és szerves amtnok alfeatoasak. Az igy keletkezeit sók szintén a találmány tárgyához, tartoznak.
Az (i'j általános képletben és a további képletekben a lánc· alakú széntartslmu csoportok,, így aíkíí-,. i ko> IJsuvkU b >uJk\.s’iX 'kstfxuu’» xgv , tv ’ k ,k u d ί» ronn tómra ki i terű ssopukk fezt la ívó dszetktxu pólónál 1-n ^crutomox v^epvrt-A xtt? tc.vcfle'i ssopottok esetén a 2-4 szénatomos csoportokat előnyöm részesítjük. Az aikilesdpertöh - as összetett jeféntesdthes, így alkoxi-,: btlegérudkifésöport stb·,. esetén ia - például metil-, etil-, s- vagy ízópröpd-, η-, jgo-, tere- vagy f-fetítíkisojKirtek, pedtil-, feexilcseportok, így s-hexíh, kohexil és lA-áí-Hseídbutílcscpörtok, fesptil-csíjpcrtok, így rt-heptt I-, l -metil-hexii- és 1 ,4-áimedl-peuniessgféríeA lehetnek.
Cikloalkílcsoport: kattaxáklusos telített, 3-8 szénatomos gyűrürendszer, például cíklopropil-, cikfépestsb vagy eiklöhexilcsoport.
Halogénatom fluor-, kiér-, bröra- és jódalomot jelent ííategéualkíl-, -alkeni!- és -alkiniicseport hatógénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal, különöse» előnyösen Spcr·· vagy töóraksmtal részben vagy teljesen szubsztituált alkil-. alkenil-, illetve aikmllcsoportot jelent, mint amilyen például CFj, CMFC, ClU . Cl <’r , X H-bt IfCÍ. t Ck Clkfo ClbVCÍi Cl 5 Rugona tfos seperlek pékéül ./ daoféak: OCÍk ÖCHF;< OCfbF, CkClkO. OCI-FCk és C>CH>CR;€L ez halogénslkemlcseportra és egyéb, feafogóriatornshkai szubsztituált csoportok is érvényes értelemszerűen.
Az ári lesöpörtök aromás, mono- vagy polimklusos· szétshiárpgáugyürűk, például féruk nafti!-, bdendés fesastríl-cseport.
Az (ii általános képletü vegyületek a szubszíkuessek milyenségétől és kapcsolódásától lüggűeu -ute'Csí ,\w . V aki-afeu1 khemA c.en Ik ,\k túl a netckotfouu sagv sfo? «Jkcrtlc'.opert .ao, diaszsereomerek léphetnek fel. Ha a vegyület egy vagy' több aszimöteíríkus széuaíampt tartalmaz, essstmmefvk és díasztereomerek keletkezbetneK. A vtereoszomerekst az előállításuk során keletkezett -elegyekből a szokásos szétválasztás! módszerekkel, például faomotográftásao különíthetjük el egymástól A sztermizomsrefeet sztereoszelekdv reakciókkal, optikailag aktív küsdutei és/vagy segédanyagok alkalmazásával ia állíthatjuk elő.
-3 A találmány az összes: szzereolzornerre és azok «legyeire is vonatkozik, amelyet az (íj általános képlet magiba foglalja, áe különösen rterít deősiált A
Előnyösek az olyan (I) általános képlető vegyületek:, amelyek képletében a szabszíiíoensek jelentése az alábbi:
K' jékntése I-o szénatomos Hl>ge«3lkova's<..poit, 3-S x/umatomvs v:klotdkov.eu-porí, benztlecoxusopnrí,
2úetrahtdnXüfanthnes<sMes,ípos:k z-tennbrátopitemlruetöntssoport, etusleíoxietovíesoport, metoxietoxietoxícsoport vagy < iúeprog ilmefoxíesoport;
R': jelentése klóraíom;
RJ jelentése metilszaiUbnlksopoP;
IV “ jelentése hldrogésátom; és
Z jelentése CkK,
Különösen előnyösek az olyan (1) általános képietü vegyületek, amelyek képletében Rl jelentess 2,2.2Iriíluereíöxb, 2,.2-411Αβ>ί«ίθχϊ~, SjJíŐJú-peoíaijuorptopoxí-, elklopeníox:-, elklobotoxi-, eilöoprcpílmetoxi-, benzáletoxi-j. i-íefnahiürefttratíllntefoxi-, S-tetotófee^traatteetoxb, etoxietoxíetexl··, metoxteloxsetoxi- vagy ciáiopropiirt!eíos:sesopo;rí.
Külön kiemeljlik az: olyan (I) általános képiét» vegyületeket, amelyek képletében R! jdentése 2,2,2irlOuoretox!-, 2,2-difíHoretoxb, 3,3,3,2,2-pentafinorpropöxi-, benzíleíoxí-, S-tetraindrofaranibnetoxb, 2-teírabidropiranőnteloxi-, eíoxietoxletoxi- vagy ttjetoxioteteloxlesopoA,
Az Összes képletben a sznhszitteensek és szsmlxSltímok. jelentése, ba mást oern kötünk ki, az (11 általános képletnél megadott.
A találmány szerinti vegyületek - a szubszírtnensek jelentésétől függően - az alábbi eljárások szerint állhhatók elő.
Az I, rerfeiovázlzten. telni nieteti. reakció szerint egy fii) általános: képlető vegyüietet: egy (Ili) általános képlető vegyülettei reagáltstva, ahol R jelentése bldroxllesoport, klóratotn, brdmatotn vagy eíattocsoport, találmány szerinti öl) általános kepiető vegyüietet kapunk. Ehhez a (11) általános képlető vegyüietet R. ~ hidroxílesoport esetben vlztnegkőtöszer, igy például DCC jelenlétében, vagy R « klóratom vagy brdmntsnn esetben bázis katalizátor és cianid fonás jelenlétében, vagy R ~ el-nsocsopínt esetben bázis katalizátor jelenlétében közvetlenül a (111) általános képlető vegyüléttel reagáltalak.
I. reakció vázlat
onÚ o tü
A (Π) általános képietü dikarboali-vegyőletok vagy a kereskedelmi forgalomban kaphatók, vagy ismert módszerek állíthatók elő, lásd például az alábbi irodalmat: EP-A ö 283 261, T&ntAetów óv??. 32, 3063 (1991),./ íkg. Öbi 42, 2? 18 (1977), tfdv Cá«s. 75, 2265 (1992), Amo/fedom /.ott. 28, 551 (1987), >'< ée 32 6<>’ (Iw,ι \ * ',.0 fcugl, ,^202^15(1^-0 •4 \ fent crdoett UB> aha ködet j veg\í.\tek i»mer rxO/emk '-eeüseeevel R Kóser Indjevsl vagy·alkariesopooeí íartultnazo(Hl· ainduíie.-képietűtegyaktokból n>«sietek.
R! helyen aikoxiesoportoi tartalmuk UH) a uian-x kepktnvcí/,\ Jelek például a 2. reakdóvázlat szériát (IVI általános kepietű veg> öletekből t Hal - 'talonén) aihthetok ele 2. reakcióvázlsi
2.1 Λ (111) általános képleta vegyít létek 2?-hl általános képietű vegyítetek, így alkoholok, íloslkoholok, anndok, aminek, heterosromás vegyületek és heteroclklases vegyületek bázissal katalizált roagáltai&sávai. Az ilye® reakciók lásd példáéi: J, €.. írie?n. &. órinop. 1S94, 171, .?kír«tefri?« Leíí. 27, 279 (198b), ,Z. érig: íriem. 55, 6037 fi990), J. írig: Cfa®. 54, 3757(1989),
2.2 A (Hl) általános képiéin vegyületek Rhy képietű szerves litmm-vegyüfetekkei is állíthatok ele, lásd: példáid5yn?k 6»»» 18, 1035,20¾. ériem, <,3132(1931).
\ (Hl· aka.as.os kép en. tvgyc.euk 3 re^kcsuvaz.aí s/a.au u a atban.··. etn /' hdv.ti OH-. Síi-, NH-ídkil·, NH-arií- vagy NH-beteroarii-cseponm tarialfnaxó (V> általános képlete vegyületet a kereskedelmi forgalomban kapható vagy Ismeri módszerekkel elöatMistó, £' helyén kilépő csoportot, például fealogénatomot, ienoxi- vagy aikilsznlfonilesoportot tartalmazó R*-Z2 képletá vegyűlettei bázis katalizátor jelenlétében reagieuuek. As ilyen teake íst lásd: példáéi jrnrierri 19819, 573, iriíívriiürimt öeri 37,.4955 {1996).
3. reakcióvazlat
A -1 ieakcióvázlat szeriül egy fia) általános képietű vegyületet kalogésezószerrel, Így oxalsiklöriddal vagy ozalührom iddal reagáltatok találmány szerinti ílb) általános képietű vegyületté, amely ... adott esetben bázis katalizátor jelenlétében - askleofíl \ együletial re&gáltafhatá. ilyen reakciót ismerte::például Ójvííáesri 12, 1287 (1992),
4. reakcibváziat
le (!) mnlanm. kentem no nums s/crn-i vog> .Jetek iemte hermmd tü.<yöorm.tgokk.;' e» szá-rnA gazdaságdag fontos egy- és kétszikű gyomnövénnyel szemben széles hatásspektrummal rendelkeznek, Rize-mókböi, gyökerekből és: egyéb áttéteid szervekből álló évelő és nehezen irtható gyomok is irthatok az új vsgyideíekkel. Á halában. «ea lényegei hogy a hatóanyagokat kikelés előtt, kikelés urán vagy vetés előtt alkaiimazzak. Az afáíbbtaklrim példaként, a korlátozás minden szándéka nélkül néhány egy- és kétszikű gyomnövényt adnnk meg, amely a tatáimársy szerinti vegyüierekkel irtható: egyszikű gyomok, példád Avena, toljam, Alopeenrus, Phaiaris, Eebinochloa. Digitaria, nem évelő Cyperusfélék. évelő fájták, igy Agropyron, Cynodon, imperata és Sorghata. Kétszikűek példád G&hum,. Viola, Verouk-a, t amiu«i, Síellaria, Amarantbus, Sinapis, ípomea, Matrioaria, Abodba es 'Síáa a ssetafoveló közöl. Convolvulus, Cirsimm teutnex és Anemisia az évelők közük
A: különleges termesztési körülmények: miatt a rlzstáblákoft elöfőrdtilő gyomok közül a találmány szériát! vegyületek például Eehinochíoa, Sagisraria, Ahsma, Eleoeharis. Seirpusés Cyperas ókat hatásosak. Ha a találmány szerinti hatóanyagot csírázás előtt juttatjuk a talajra. a gyomnövények vagy ki sem keinek, vagy sztktevetes stádiumban -megállnak a növekedésbe®, majd $-4 hét alatt elhalnak.
Ha kikelés utáni eljárásira zöld növényi részeket kezelőnk a találmány szerinti hatóanyagokkal, szintén hamar & kezelés ötén a növekedés megáll, a gyomnövények az alkalmazás Időpontjáig elért növekedési stádiumban maradnak vagy elhalnak bizonyos idő után teljesen, igy a gyomok haszonnövényekre nézve káros köakarettc iája korán és tartósan megszűnik.
Bár a találmány szerinti \ egy ideieknek egy- és kétszikű gyomnövényekkel szemben kiváló herbíeid hatau fejtenek ki, gaztkíságilag fontos haszonnövények, például búza, árpa. rozs, kukorica, cukorrépa. gyapot iS a uem kttosovteak I .roat: a sa.áimant v\ritp* ^‘gv: etek sget uKalmasak mezőgazdaság! \n'turu,\b.ra, dtszríös env ek ültetésében előforduló nemkssanatos gyom nő ve kedés szelektív irtására.
'Herbicid és novekedésszabályozó tulajdonságaik alapján a hatóanyagok ismert vagy tuég kdéjlesztertdő géninaniptöálr növények kultúrájába® előforduló gyomnövények leküzdésére sikstetzhatők, A traaszgetúkas növények, általában különösen előnyős tulajdonságokkal főnnek ki, például bizonyos psszrici. g dokkéi, főleg herbícidékkól -szembe»! rezss^eoeiáwk növényi betegségekkel és azok kórokozőivaí, így gombákkal, haktéruariöbhai vagy vírusokkal szembeai rezisztenciával, Más különleges tutajdcuságok a '««nőssel, annak mennyiségével, minőségével tárolhatóságával, Összegeiével, béltartalmával kapcsolatosak, ismén például olyan transzgeuikus .növény, amelynek keményitőtarsalirsa nagyobb vagy a keményítő minősége megváltozott, wgy a termés zsirsscősszetéícfe: más,
A találmány szerint! (1) áítalásos képleté vegyületek vagy sóik alkalmazása előnyös haszon- és dísznovértyek, például gabona, így 'búsa, árpa, rozs, zab, köles,- rizs, ntsutŐha és kukorica gazdaságtisg jelentős iranszgeoikos kuhárálbarí, vagy cukorrépa, gyapot, szója, repce, burgonya, zöldborsó és egyéb zökhégnóvénsk kjf. r r m V <fl na mos Unk u v.2\úlvtek előnyőse''ob<i' hcs/en \v e n k nh u, ib ir ulkal üz Sábák rerblcrdkést, amelyek a herbicid htotoxikus hatásával szemben rezisztens, illetve amelyeket géntechnologx u i ion rexiszteassé tettek.
Az eddig előíbrdnló növényekhez viszonyává módosítod ialajdonságekkal rendelkező új növények előállításának hngyoiuanyos módszeres például klasszikus: tenyésztés i elí:árásokbatt és mutánsok létreliozásában állnak Alternatív úton a megváltoztatott tulajdonságú növény géntechnológiai eljárással Is hozható létre (lásd példáid EP-A-9221Ö44, ΈΡ-Α-Θ Ö1624). Több esetben már leírták, hogy a növényben termelődő keményítő ntődösílása. céljából géntechnológiai változást hoztak lébe haszonnövényben (például WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19896), giu'ozíuat d P k ¢/-17 Ho LP-A--4224.pt \ így áldozat iUb Q2 t\H”7); gusu hoib-cutdel vemben \ agy »2ul fonti -karban adókkal (hP-A-0257993:, ÜS-A~5b!36S9) szemben ítósztos trauszgeníkus haszonnövényeket áliiíottak elő, olyan írauszgentkas ΐηνοηκηem eket, példáid gyapotnővényt állítottak elő, amely a Basíllus tbaruii-n-nsís nounoü {8i o neveti termeli:, így bizonyos kártevőkkel szentben rezlsztenssé vált (EPA-9142Q?4. bl’. V? 193250( íraaszgentkus haszonnövényben nssgyálteztarták a zsúvavősszetéíeléí (WO 91/13972).
13-, mcgsáliöztatoít tulajdonságú Iraíiszgouíkus növériyek léáeliosására elvben számos molekulahtolöglai technika ismert, lásd példán! Sambreok és mtsai, 1989, Moleenktr Cjoning, A laboralory Mnnual, 2,. kiadás, Coid bprrng Hatkor Laborásory Press, Cold Spriug Hdbor, NY; vagy Winnaekcr ,,βοηο tmá Kiesé”, YCH Weinheim, 2. kiadas 196ő, vagy Cluásíou, „Tresds In. Plánt Science” 1 123-431).
Az ilyen géntechnológiai manipuláció céljából nuklcíusavatoiekclakat plaznaidokba juttatnak, amelyek ONS-szekvenclak rekombinációjával mutsgenézist vagy szekvencia-változást tesznek lehetővé. A lent endltett szabvátiv eljárások segítségével például bázisokat lehet cserélni, részszekveseíákst eltávolítani, vagy természetes vagy mesterséges szekvenciát hozzáadni. Á OMS-Hagstensek egymáshoz való kapcsolása, céljából adaptert: vagy (ínkert kapcsoinsk n Sngmcnsekhez.
Olyan, növényi: sejt, amelyben egy génierspék: aktivitása csökkent, például előállítható legalább egy inegiplelő antíszesz-RNS és - ko-szapresszíős hatás érdekében - egy szeuz-RNS expícssziőjáva) vagy egy megfelelően szerkesztett dboziin expressziójával, mely ríbozím az említett: génter-sék íraoszkrtpijait íajlagosau bontja, l·' célra egyrészt a gésnermék egész kódoló szekvenciáját ÓS: esetleges emellett még található szekvenciákat tartalmazó DNS-nudékulákat, másrészt & kódoló szskvexsclássak csak egyes részed tartalmazó DNSiivalekulát fejset használni; az utóbbi esőiben a részeknek, elég bosszúnak kell lenniük ahhoz, hogy a sejtheti
..γ·· ardiszenz-hatást keltsetek. Λ gáztermék kódoló szekvenciájával nagy fokú homológját mutató, azonban nem teljesen azóaos .Ö^S-s^kvesciák alkalmazása is lehetséges.
A nuktónsavmolaMák növényben történő expresszlöja esetés a szintetizált.protein a növényi sejt bánuelyík részében lehet Annak érdekében, hogy a protein egy kávást helyen jelsujen meg, a kódoló régióhoz olyas DNS-szekvetteiáí lehet kapcsolni, amely a kívánt helyen v aki kötődést biztosítja. Az ilye» szekvenciákat a szakember ismeri (lásd például 'Braun és mtsai, EMBO 1., 1 1 t 1992), 3219--3227:, W'őiter és mtsai, Pröc. Akti. Acad.Sci. USA 85 (IWSK MO5Q:; Sotmswaldés mtsai, PimüX (1901), 95-1 öőj.
A transzgettiktts növény ismert teehníkával teljes sövénnyé mgouomihafó. A tranazgeníkas növény bármely tetszőleges íajtalö lehet, azaz példást egyszikű vagy kétszikű,
A tmsszgemkus sóvény megváltoztatott Ptiajdoöságai homológ (~ természetes) gének .vagy gésszefcvsselák tólexpresszlöjáaak, szsppressztőíáuák. vagy gátlásának vagy betérőkig (::: Ideges) gének: vagy génszékvonalak expressz lójának őrerlmésye.
.A találmány szerinti vegyüietek előnyösen olyas kultúrákban alkslmazhíítok, amelyek a szcdlönilkarhmnidok, giatoslöát-ammomms vagy ghjlbzát-izopropil-astíuősinm és .analóg típusú herbisid hatóanyagokkal szeraben. rczisstessek.
Ha a találmány szerinti hatóanyagokat transzgesikns kulmrábas alkalmazzak, az egyéb kultúrákban íavg figyelt gyomirtó hatásokhoz képest gyskras olyan hutásak lépnek isi, amelyek az adott dasszgemkas kultúrára fajlagosak, például a leküzdhető gyorsok megváltozott: vagy kibővült spekirtmta, a leikasznákmdó menynyiség megváltozása, jó kcnxbhrálhatőság azokkal a herbicid hatóanyagokkal, amelyekkel szemben a kultúra rezisztess, valamint a srase./>?emkus t; i^zosnöveayek sővekedéseaek és termésének beíölyásoíhatésúga.
Λ találmány tárgyához a találmány szerinti vegyísletek: herbicid htítőanyagkéníi alkalmazása Is tartozik káros növények oanszgenika;· knlu»akb,ia történő leküzdésére.
Ezen túlmenően a találmány szerinti vegyüietek kiváló sövekedésszabályozó mlajdouságokkal rendelkeznek. Hatnak a növényi anyagcserére, így a növény béltartalmának befolyásolására, a betakarítás megkönnyítésére. például levélbuílás és törpenövés kiváltására alkalmazható*. A hafoanyaeekkal nemkívánatos vegetatív növekedést szabályozhatunk és gátolhatunk úgy. hogy a növények nőm pusztulnak el. A. vegetatív növekedés gátlása számos egy- és kétszikű ktíhárábar. fontos, meri Igy a nöressek „.efehvéset csökkenteni vagy teljesen gátolni lehet.
A tnléimáuy szerinti: hatóanyag szokásosan készített sedvesithele porok, emulgeálhstő kousemrátum, permetezhető oldal, porezószerek vagy granulátumok formájában alkalmazható. Ezért a találmány tárgyához az i 1) általános képletű vegyületeket tartalmazó herbisid: és nővekedésszahályozó készítmények is tartoznak.
Az (1) általános képletű vegyüietek klilörthözöképpen kiszerelhefök úttól Inggóen, milyen biológiai: és/vagy kérmai-irzikai paraméterek kívánatosak A készítmény lehet például nedvesíthető por fW), vízhsa oldód por 1)5?), vízben öklödé koncsmrshtm, emulgeálhatő koncemráhmt <íl€), etanlzlöL Így olaj-a-vtzhes· ös víz-az-olstban típusú: emulziók, permetezhető dómok, szuszpemtíós koneentrútomok (SCI, óla) és víz bázisú diszperziók, oisiial keverhető oldalak, kapszulák, szuszpenziója (CS), porazászerek: <I3P>, csáváaoszerek, szórásra, talajkezetéxrs alkalmas grsrmlátumok, stikrőgranőlátöm, permetezéssel, bevanásssk adszorpcióval előállított: granulátumok, vízben diszpergálható gramdásam (Sö>, íJLV-készíímények, mikrokapszuiák és viaszok, Ezek a különböző készítmény típusok elvben ismertek és leírtak, lásd például Wmnaeker-Rűchíer „Chcmíselte íéehnoiogie”, 7, kőt., C. Hauser Verlag München, 4. kiadás, Í9S6:; Wads vau Valkenhuig, „Pesdcióe •Μ ..
Föíwtóaüoas’, Marcal Oekkor, N.Y.. 1973; &. yarí«m.„S^ay Drying” l-fendbook, 3. kiadás 1979, ö, öoodwin ind, London.
A kiszereléshez szükséges: -segétoya^ek, így közömbös anyagok, tenzídek, oldószerek és egyéb adalékanyagok szinten ismertek és leírtak, lásd példás! Wstkins ,JdandhooR of Issecilcide Dóst Ölluents and Cartters”, 2. kiadás, Stósnd Books, CaldvcellÉJ,; íí. vtOiplmn Jnirodnetloo iöC'lay CoUotd Chemistry, 2. kiadás, ,?. Wiley & Sons, h'.Y'g C. M'srsden „Solvents Goidé'’, 2. kiadás, tniereience, N.Y. 1763; AkCutcheen's „Deiergeois and. Emulsiífeíx: Ammal”, MC Publ. Csíp.; Ridgev/ood Mi, Sislev aod Wstxl ..Eeyclopedia of Surfeee Aetive Agents”, Chem, Pdbl. Co. iae. N.Y, 1964; Schöafelál „Oreazílaeheaaktive Atbylenosidaddnkte’'', Wlss. Veriagsgsselk Stuttgart B7S; Wlnaacker-Kucbler ..Chennsebe yeehnologie, 7. kot,: C. Iláaser Verlag Miastei, 4, kiadás. IWk
Az ilyen készítmények alapján más, peszileid hatása anyagokkal, péídáúí ínszekticid, akaricid, hefbield, tbngíeíd hatása anyagokkal, anridatamökhah műtrágyával és/vagy növekedésszabályozó hatóanyagokkal alkotod kombinációk ís síósilíthatőR, példáid kész készítmény vagy pedig tankkeverék formájában.
A .nedyesikiOíGs porok ví'Aen egyenletese® öiszpergálhaíö készítmények, amelyek a hatóanyag mellett Kiég hígító vagy közömbös anyagok ionos és/vagy nemionos teszidet (nedvcsitészert, diszpergálöszett). példáid polletoxílezett slkilfenolt, potieíevdezett zsfealkoholp polfeáívífezett zsn-ammt, ssiralkoholpobgHkolétersztílláiot, alkánsznlíonátot, alkíibenzolszfetónátop íigíha-szalfessavas náiriűmot. fedMhn&ítihneíán-ófe''dtsztdíónsavas nátriumot, dtbntilnaitahnsztílfessav nferítÍmsójár vagy öíedmeídtwmsav náíríatnsóját tattalmázzák, A. nedvesíthető porok előállítására a berbícid hatóanyagot: a szokásos készülékekben, példáid kalapácsa alomban, légsugármalombaa ónomra őröljük és: ezzel egyídejüíeg vagy utána a segédanyagokkal összekeverjük.
Az emnlgálhóió koncéntrátoraok előállítására a hatóanyagot szerves oldószerben oldjak. Oldószerként például bütánok elklobesanon, dlme til-fermamid, xiloí vagy magasabb forrásponté aromás vegyületek vagy szénhidrogének vagy a felsoroltak eiegyet jöhetnek számításba. Az oídafeoz: egy vagy több Ionos és/vagy nendonos toszidet (enrnlgeátorokat) adnak. Esnalgeátorkení az alábbiakat sorolók fel:: aíkilarilsztdfensavak kaiéímosója, igy Ca-dodeeilbeszolszaifenát, nemionos emnlgeáknok, példás! zsirsavpoligl íkoílészíerek, alkilariipoltgííkotéter, zsiralko-boipoliglikeléterek, propdénoxid é& edlénexid kondenzációs termékei, alkilpollöferek, szorbstánészterek. például szorbitánzsírsavészter vagy poliozletiléö-szörbhánószferek, igy pQlioxíetiién-szorbitán-zsírsavészter.
Forozószerek a hatóanyag és tinóm eloszlásé anyag, példán! bókám, természetes agyagíold, Igy toslín, bemonit, pirofillit vagy diatosoafeld együttes őrlésével álhthalők elő.
A sznszpenzlós koaeeniráíum lehet tsrbazfeú vagy oiajbázdsó. A. hatóanyag szokásos gyöngymalontban végzett: nedves őrlésével, adott esetoen például a fentiekben már részletezett íenzldek adagolásával álllijnk eto.
Emulziók, például: olaj-a-vízben tlpnsü emulziók (,EW> például keverőgép, koboidmakmt és/vagy statikus keverek segítségével, vizes szerves, oldószerek és adott esetben teozides, például a fentiekben mór leírt tenzidek felhasználásával állíthatók élő.
öraouiáiuutök előállítására a hatóanyagot példán! adszorpeiöképes, nedvszívó, granulált közön-bős anyagra permetezzük, vagy featóastyagÁenceiitmíuinot ragasztóval, például poüvírBlalkohtéhd, poliakttlsavnátriummal vagy ásványolajjal hordozóanyagok, például. homok, kaolmít vagy granulál· közömbös anyag féld-9leiére ragasztunk. Arm alkalmas itatoumugok a .műtrágya granulátumok eMöasá-m.ismert módén - adott λΆι- tTütÍTa^^aí együtt - granulálhatok.
Vízben diszpergálható gonu'a: írnok általában a .szokásos módos, igy porlasztva szárítással, tluidágyss graouláiássai, gt,mt látással, nagysebességű kevsrövel vészeit keveréssé és szilárd hordozóanyag aélkilt gvtrtJdalással ads 'tatok dó.
A iányéros, Buidágyas, extradslt és porlasztva szárítóit grauislátaotok előállitásáitoz lásd az: alábbi irobaltnat: „Spray-Orydng Hasdbookk 3, kiadás. G. öoobwin Ltd, London; X £. Browning .Agglomeraílöíf', Chíísieal and Engtnesring 1967. 147, oldaliéi kezve; „Berry' Chenuexd Engtseers H&adbook”, 5, kiadás, kltíGmw-Hill, New York 1973, 8-57. old.
A növértyvédőszerek előállításának további részletei lásd például G.C. Oogman „Weed Coutrol as a Sefcnee’k John Wiley & Sons, fen, New Yaá, 1961,81-86. old. és 7, D, Freyer, S. A, Evans „Weed Coöítoi ííaodfoook''., 5. kiadás, BliaokweS Sbíestiík· Bubliesiiotss,-Oxíbrd» 1968, 101-107. old.
Az agrokémiai készítrsesvek általában 17,1 ~99 tömeg%, előnyösen 6,1--95 töntegiá fi} általános képletű hatóanyagot tartalmaznak. A sedveskhető porok teóaayag-tartalm például mintegy lö-Oö töateg%, a löd iómeg%-tg maradó rész a szokásos segédanyagokból. áll. Az etnalgsálbmő koacestrűtamok hatóanyeg-tartalsía mintegy 1-90 tümeg%, előnyösen 5-80 tömegé. Por alakú készítmények l-3ü íömeg%, előnyösen többseire 5 20 tömegrész hatóanyagot tartalmaznak. A permetezheti oldatok mintegy 0.05-80 tömegbe, előnyten 2-50 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. Vízben díszpergálbató gmnalóhsn esetén s liaióasyag-tartaloní részbert sítől tligg, hogy ά hatóanyag folyékony vagy szilárd, továbbá, milyen segédanyagok, íöltóanyagok sib. kerülnek felhasználásra a granuláló* során, A őzben dlszpeígáibatő granulátumok például 1-95 tOtsesbö, dőnyösert Ί0--80 tömeg% mennyiségbe® tartalmazzák a hatóanyagot.
A fentteCoeí. Tm hatoar>a-'-\öszhmények adott esetben: még a szokásos iapadáslbkozö, nedvesítő, diszpergáló. errulgeolo -egeéLn> apósat. a penetrációi fokozó anyagokat, íaríósríót, fegyásgátlót, oldószert, töltő-, hordozóim susog ^'ekzo*.et lob ssgádót, párolgásgátlöl, továbbá pB-értéket és viszkozitást befolyásoló anyagokat tartalma? tűt u ·
A talál.!uas s?,j \essuk ek keverék-készítmény vagy íankkevsrék lótmá^aa más IjMóanyagokkai kombinálna <'k KombOauv·» p.tr Kiként például ismert hatóanyagok alkalmazhatók (lásd például Weed Research 26, 4-t'-445 (10$*.) w n\; Pestiéibe Maissal I I. kiadás, The British Crop Proteebea Contól and the Royal <->' C sem »trs. '9 P es az ezekben megadott Irodaltsml Az C'i) általános képletá vegyhietekkel kombiíjáihaió ismert herfeieid hítórnyagkérg példáid az alábbi vegyületek jöhetnek számításba.(megjegyzés: a hatóanyagok vagy az bkemaílonal Örgamaíios for Stattbaráízabos (ISO) szerinti szasabnévvel, vagy kémiai nevükkel, adott esetben kiegészúoívg egy szokásos kődszátníBal szerepelnek), .teeteklor: aeillaortén; akloniíém .AH 7088, azaz fJJ1 -[S-P-klór-4-íéo<íxilG-m!rolémÍ]-2-ínetoxlet!Í!denp,mbno]-oxij:-seeisav és --eeeisítvmeblészter; aiaklór; áteidias; nmein»; amidöszttlfiutm; nmiírel: AMS, azaz armnömumsznlla-Oiát;: mílo&sz; azulátm aíraztn; azimszul&ron (1>PA-Ab947); aziprotrin; hatban; BAS 5iő il, azaz 5-llo<3:r-2-léítii-4ii-7, l~bsí5Zöxazía-4-<>íí; besszo.iiít; besBaralio; bénüsrsxát; hejsszalibrort-utebk boaszutkk bsí-tazom heszoíbnap;: beszedjei; bessodprep-etd; henztiazarou; bíalsfösz: brlenos; brérnaerl; brörnbwtid; brómfeöoxim; brőrooxirbi; hrőaterou; bumújsibsz; bnzexmon;. baiáidór; butambbsz; bmensklőr; butibazol; hatraliís; bmbáí; kafesísztröl (01-19001; kmfeetamid; kttfomrazon flCf-AÖÖS1-):; COAA, azaz 2-kiör-bi:,29-dl-2-pK!.pesíi:bceú3:uíib; CD£€,
- .10 azaz dieiildítiekarba5ídnsav-2-kiórul)llé8zte5·;: klorsetexlfén; kbramben; kferaziibp-budl kíbrmezukm (O-A0Ö51); klóibrémurua; klőrbuíam; kióriesák; bétourekol-nieid; klösádazoa; kiörírnuron-eiii; kfonstrofea; klórUderoö; kieresö-w kkkpsnláas; kká-szalíkre»; xi&bí-<bm.«Íö; kldrikesid; cinPieiska; citsoszuífiápon; kkrodí-js; klodísafep és: ez-eát észier-szárssazekai például kiodirsifop-pröpargÍl): kbmszöa; kfomeiprep::kR;praxidto;: ktodralid, ksnalsron (JC 949), cianazís. cskbú, c&ioszülfe&fön (AC 104). eikbxídka, es&teoa, etovetbp és ezek észter-származékai (például butlk-szter, DEH-Ϊ12.1, elperqát, eipraxin, ciprazet daiisuw, 2,4-DB, dalapon, desaneddáffi, dezrneum, di-aüát, dikaaaba. díkfobeník dikbrprop, dielefep és ezek észtere, mini dielöíbp-metil, dieiaíil. difenoxoroa, ái&nzoqát áiiWétnkas, dstetexn, dbaeixklér, dbríetametriH, dimiésamd (SAN-582H.!, dimetazc-re kiomzoa, disneupui. d’tneírasrjlŰJion, dirjtisunu. <.hro.,eb duu-serb, dtienarcud, J'.pOpeion, dsqát. dsuop-r. diurart, DHO€, egknazin-edl, £1. 77, azaz 5-cÍane-l-(l,l-dÍ5uetdetil;-N-fne;d-i H-pirazoM·ksrhexanüd, «ndoiál, EPTC, eszprokarh, eísiőuráiia, emssetszsllur<'n-medl, etkiánuros, «buzin, eto&anezák FS231, azaz to[2-kldr-4-9ti<sr-5-r4-(3-Suorpí®píl)~4,5-dd;idro-5-eico-lH-íetrazoM-ii)fenti] -etárssztdtoxmid, eloxisőn .és ezek észterei (például etdészier, HN-252), eiebetizasíd (fiW 52), faoprup, tornán, iénoxaprop és toiőxapiup-P, vatonini ezek észterei, például fesozapröp'-P-eii és toíoxaprep-ellt íéartodím, feraron, toiapKipnaebk fljszaszidtoron, 9aazi:to> és 9uazí9ap-P és ezek észterei, például 9ua?Itop-buíd és Huazifop-P-búi·;, (lukior-din, f-umetszulám, ilumeturen, flutnikktrák és ezek észted (például pentdészíet 5-2393b, i&tnioxazm (8-4X2), ítomiprepiu, ilupöxam (KNW739), fiuorditesr, Muotsdikofeíi-etik fiapropacd (lJ,S£C-4243-k áluritfen, narukleridön, tluroxipto fhtnatnoa, ibmezalen, fozumlu, fanloxsfea, gluíbzinsi, glsrézát, babza&a, baloszultaron. és ezek észtéin tpektod nR-E'tor.rt, \< )!>. kukmfbp us ezek xszUrzu halox-.bp-P (~ R-bubíSítupl és ezek észterei, bexazíuen. iniazametabenz-ínedl, itnazaplr, imazaqrs és sós, tsial: az sintnÓHÍi.uHs6, iniazetáa'íetapto iniííze-apjr, inuzoszulíuros, -feástl, izokarbstod, izöpropabrí, sz<ipr<itersa, ízööfö&, izoxabea, jzoxapirifop, karinadat. lakisién, buasd, iinurea, MCFA, M€FB, rsekoprop, nieiésaeet msőuldid, ntetarűitron, metazaklór, ntetabenzbazu! m, neiánz -«etazek ínelexlíéneu, metilíkntrös, tuetabejizuKut, nietöbsazurou, tngiobrómaron. mely dder tneísszulára (XRD 5)1), nieloxuron, me&ibazjn, {neuzalfaron-taetlk Mii, irtoktól, ;®ottoid, ttivnokarbanjld-dibidrogénsznliák iuonelinuroti, tnpatws, MT 128, azaz é-klér-N-ld-klór-z-öVipendi-ő-Kietri-X-tesd-S-piridaziríaPiáí,. MT 5959, azaz: X-t 3-kiér4-(l-metdetil}~té«i!]~2-nieíi;penlár;as«d, nsprsaadid, rsaproparidd,, naptaiám,, NC 310, azaz 4-(2,4dikióífceazoU)-1 -nKxd-S-bestolexiptosKsi, uetoren, níkaszafesn, topscaöofen»· biraiín. nifcreíess, niteiluadés, rwilurazp»,, otberskuíb, .prizate, uxadkirgd (Rk-929b39k uxadiazeu, miriaw&a, pMapái, pebtdát peudimeádto per®«idős, faizslam, itosKediton, piktora, pipernbsz, pldbuliiitob, pirifesvpbutil preiiiákbr, príssiszslftsrös-ínedk proehztn, prodismis, proíluradu, preglsnazin-etil, proineípK, prometrtn, prepakiér, preparál, prepsqtxfbp és ezek észterei, pröpazm, proton, propizokióz, ptépizwid, preszultábn, preszniiéksrb, proszulforea (CGA-152005), prl.naklér, pirazeliaák ptozon, piiuzoszrdRiren-etd, plrazoxbén, pxriöa·. p-ríttobak (X.1.1Í--2031), piruxofop és ezek észterei ipéldául propargdészter), kískferáiu kktruerák, kise&p és ezek: észter-szárarazéksi, Rizaloípp és kizaloíop-P és ezek: észter-származékai, például kizakdbp-eiik kizalöfop-P-tsiurd és -etd, retxdridsron, rimsznlfuron (DPX-E 9636), S 275, azaz 2-H-klór-2-5iue5--5-(2-}>ivpiaik)xí)-fead}-4,5,6,‘'-ieírabídrcí~2H-in.dazoS, szekbunretou, szeksxtátro, sztdanxs, szisaazla. ssxtnetóa, SiN 106279, azaz 2-[[?-[2-klór-4-(trifl«ar-πmetjl^4wo;xij-2“wWemíj:-oxi|-pt;<^teav és -srtetdészter, sztiriéxiíraztx· (FMC-97285. F-62851, sxal&zsma, sznlíbmetareiMneiíl,: sznlíhxáé (ÍCI-A0224), TÜA, tehntám (OCP-5544), Sehntiaron, erőn. 1 e ba-urh ^drakkt e ’ «\ <m k:b.thlaή U hu rm TI ti ‘,i \ \ ώ<?ι i > }< ’ '* 1 n metdíéíáij-szuiibnilj- AH-1.2,4-tnazoi-l-tohox8mÍd, tetnskior íN'SK-850), dazadurös, tsazeptr (Moo432Ö8h hdktziniis (SN-240&S}, u’lert&zul&tfss-tned!, tlebettkarb, tiokarhaziL trídkoxltlhn, tri-allát, tnaszni'ftmw. orazoienatmd. tnb«aífOö-met< tó&fepsr, indítás, írletazút, tnflnralhi, irifíuszal&roa, és esz’ue -„péklatd irentesrtC} PPV6nv4O .jnnetu'.eí sexíef vetnoks. W1 ', I >M'. u?<v ' h*nz\ I [RMSaosmenh-feoiU-IH-U'tniaol UBH.-509. D489. LS 82-556, KPP-300, NC-324. NC-33Ö, KH218, DPX~NB189. $0-0774. DOWCO-535, DK491Ö. V-55482, PP-ööö, MBH-ÖOI. K.IH-92OL ΕΓ75;, KIH-6127 és K.iH-2023..
Alkalmazás előtt a kereskedelmi fonnákban Jeten lévő készítményekéi adón esetben a szókásss módon hígítani keit, nedvesíthetó: port,, smmigeálhtdö granuiátnmot, diszperziót és vízben dsszpergálháíö gmuulámmot például vízzel, Por alakú készítsíésyek, htlaj- illetve szúró granaláttímrik, valamint permetezhető oidatoksí alkalsrtazás elült má® se kei! hígítani.
Az alábbi példákhaks íaláltnányt kórelebbtO ismertetjük.
Á, Kémiai pálílák
I, példa
2R2-!dPr-3-eikSr)hexáKÍÍ:-sxi-íseilÍ-4-«ietdszHifeí5Íbbenzöil)-eádvhöxán-i,3-dtön elöállításá
1. lépés: 2-klár-O-metil-tto-foluol
200 g 11R4 mól) 2.5-diklor-tohtöi §00 tni feexamettl-feszrörsav-íriatídddal készíteti oldatához 130,41 g í 1,86 mól) ttásrium-hornehlátoi. adunk. Az «legyet 3 órást át 100 “C-on tartjuk, majd hagyjuk Sebőink 88.2 a (Öp moi) jódntetán adagolása után az eiegyet szobahőmérsékleten még. 3® percen át kevertük, utána 3,5 liter vízre öntjük és etil-acetattal extraháltak. Az egyesített szerves; Oázist vízzel mossak, magnézkím-sztilíádal szárítjuk, majd rotációs képadón teljesen hepároljuk.
Hozam: 2.08,85 g (az elméleti hozam 97 %-a) tértnek sárga olaj alakjában !H-NMR (CDCh) [ppm]: S 2.4 (s; 3H). 2,42 (s, 3H), 7,Ö-7> (m, 3H>
2. lépés 2-kiór-.í-Rteí5ÍM“ö?.etíltío-aoei;denoH:
47,36 g (O.óÖ mól) acetííklödd 200 snl 1 J-dikíér-eiárinsl készített oldatát 15-20 °C-on 90,79 g (0,68 tnol> alatníshtm-klortd 200 mi L2-dikiör-eúanai készíted sztiszpeazíéjáhez csepegtetjük. Ezt kővetően 103,14 g 10,60 moí) z-klör-ó^suetlitie-íoiítel 400 mi 1 J-díkláf-eíáesal készített oldatát csepegtetjük. a reakejöeiegyfeez. Az eiegyet szobabómérsékleten egy. éjszakán át keverjük, ntajá I liter jég és 500 ml tömény sósav «legyére öntjük és dlklór-tnefánnai extraháljuk. Az egyesíted szerves fázisokat vízzel ttmssuk, snagnézium-szalfáttal szárítjuk és relációs bejrátión teljeses bepársljak, A maradékot vákunmban desztilláljuk,
Hozatn: 1104 g (az elméseit .hozam 87 2á-a) lerméket kaptmk színtelen kristályok: alakjában. Op.; 45.5-46 T, fH-NMR tCDCh); S - 2.42 (s, 3H),2,5 (s, 30,2,0 is, 3.H), 7,05 (d, IH), 7,35 (d, 111}
3. lépés; z-kíór-S-mssid-A-iHetiiszstfestl-aeetoietmn
22$ „ ! 1 t 4 η ί j 2 k e '-n .íd-l-itotdtt>'-a.e,>sSví.0.! 8 lt σ öttel \>z t.r; <.kútmez ''' - g (0,08 moi) nátrium-wod?arratot adunk -\z clegybe? hűtés kézben 203,83 g 30 3Ws btárogénpetoxö-oMatöf csepegtetünk, majd a se^etc-t s/obahotnersexL-ie» I ? napon át tbbsumk V elegyes 1 5 liter Orzei h-'gjyuk, a láváit szilárd anyagos h^zttaípik. v Crel sr„>ssik, majd szurthuk.
-12fíbzajn: 125,55 § (az elméleti hozam 44 %-s) maék, szántók© kristályok, op.: 1 16-1 11 °C,
-Ή-ΜΜΚ (CDCh): S 2.62 (s, JH), 2,8 (a 311),112 (s. 3Hp ~.38 (d, IH), 8,68 id, ffi).
4. iépé-c 2-kíóf-3-meííM-sneo 6·.· ültén·! -hen/oexut ''.1(6 21 nel) 2 k’o < n 'í í-4 ne Heuhon) „f > e \n s10 m. dto\< nn„ n<\z,.e ,63. teV'· s~9 e 13 %-os náiríum-hipoklorid-oldanx sdsnk. Az elegyet 1 óte st-SÖ *£-«» tejek, Lehűlés «ián az alsó teást dválaszijok, vízzel hígítjuk és sósavval tocgsavosyltjdk.. A. kivált szilárd anyagot leszívatiak, vfegl mossuk, ttrajd .szárítják.
Hozom: 53,62 g (azelméleti hozam SS %-ao szimeienkristályok, op.. 236-231 ftC ‘H-NMR (Mv;S0-»'O> 6 27% b, '1(1 1' v>, UH ‘-G5 id, 1111 ~5’8 id, Ili)
5. lépés: meti i-2-kiór-3-medl-4-!rsetsIsztsliiratl-benzoá:
52,02 g (0,21 mól) 2-tóór-3'metiM-B»tikzaifoHíl4jenzoesav 460 nti ntemollíd készítess oldatába v isszalblyaiobátő alap 3 órán átsősavgází vez«ö?>k be. Lehűlés után az oldatot rotációs bepátldr: teljesen bepótoljuk,
Hozaín: 54,93 g (az elméleti hozam 98 %-a) színtelen krisítslyok,. op, 102-108 *C !H-NMR(CDCld; 8 2,82 (s. 3B), 3,15 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 7,65 (s, Hí), 0,84 (d, tói
6. lépés: metii-J-brramnetil-d-kier-ó-meínsaslíóná-benzoá:
44,14 g (0,17 «tolj ötéit;-2-klór- 3-oíe;d-4-fstelszollbnil~be»zoát 600 ml széotetteípndáaL készített oldatához 29,91 g (0,17 tnol) N-bróstí-x/aketíttíttidei és 0,41 g áibenzoil-peroxidöi adunk. Az elegyet visszaíblyte feüiö alak forraljuk, 308 wattos lámpásai MÍáguva. Utána az elegy e- szűrjük, a xzofoie; betőménykjtikés a maradékot dieíil-élerbeo oldjak.. Aa oldathoz o-heptet aduok, a kiált χ/dárd anyagot le^ztvaljals, majd szárítjuk.
Hozam: 38.82 g (az elmék.·: hozást 87 %-a), szituslea kristSyttk, op. '74-75 aC (CDCb): 3 3,35 (s, 3H), 4.00 ís, 3ü)< 5,3 (s, széles, 2H.1, 7.8 (d, IH), 8.15 (d, IH)
7. lépés: á-kiui-J-eikíohexKail-oxt-tnehi-d-tneíílsztillboii-beüzoesav
1,0 g: (2,93 oimol) rhetil-3-brómmeííl-2“klör-4-raeiílszoironil-berízo;ií 10 ml ciklohexauoilal készített oldatához 6,33 g <2,°5 mmoi) káitam-terc-btrilíátöí adnak. Az elegye: egy éjszakán át szobahőmérsékletet: keverjük, majd rotációs bopárión bepároliuk. A «járadékot 16 ml tetrahídrofurán és 8 ml víz ekgyebeö oldjuk és az oldan t <> 5^ ö v 3, 1 mmo i: tnt nn l <. όό<Μ d 4 otao <. i-xzaio sato hoto akat tón \ ‘el u t elemx, ro'u.uo'. béna*'ón \va!ol;ak·„>·.. n,.radelhoz 2M s^szvat sátrak. Az elegyet áiklór-meiánaal exbaháíjok, az egyesben szerves fázisokat magnézium-szulfáttól szárítjuk, majd rotációs bepárlón teljesest hepsroljtík. Hozam: 0,55 g (az elméiéit hozam 52 %~aj szistelen olaj
H-NMR ,'tne-H 60.9 gn.oH) i.5 (m.4Hí, 3.3 «v. W υγ!, iu\ v *s, 2Hk 7 o ü|), SJ (d Hl·
8. lépes: 3-oxo-Í-cíkkskexeRÍÍ-2-kÍér“3-cifciiAíex3nih<sxs-nsetsí-4-steríszulfoaíkbestzoás
0,53 a (1,53 ntmolj 2-klói:-3-eiklohexifiKl-oxi-tstettl-4-au?tiis2ulfó»il-bet-z<-esav 23 ml dikk'sr-rsretenal készített okkbáhux 2 csepp KN-dísmilteusattidot és 6.59 g (4,58 tranoi) oxadlklotsdo; adnak. A reakciódégyei 2,3 órás át vlsszatblyatd hété alatt tőrraíjSik, utána. rotációs bepárkra az oldószert eipároljuk. A maradékot 23 ad átklór-meteban okijuk és az oklaihox 0 *C-etJ 0,19 g (1.Ó8 mmoli oiklohexáítdtosi és í3,46 g (4,58 mstoi.) trietll-astint sápok. Az elegyet szobahőmérséklete még 4 őran át kevsriak, utána rotációs bepárloP bepitreljnk és a maradékot kovgsaygélen etíl-acetát és hsxáa 1:1. arányé: degyével krotoaiegrafáljok.
Hozam: 9,1 g (az elméleti hozat» 15 %-a), színűdé» olsj
- ο’H-NMR. (CDC1;!): δ 9,9 (m, 6Hj, 1,3 (m, 4H), 2,35 (m, 2H), 2,3 (m, 2H), 2,7 (m, 2H), 3,35 (s. 3H), 5,4 (s. széli-. 2Π1 6.' (s, 5 IH, 9S (d 21U, 5U td, 2Π|
9. lépés: 2··(2-1όόΓ-3Ό!ΐ1ο1®;χβηίί-οχο-η^ίί1-4-ϊηοηί8ζηΗοη·3·00ηζο;1)·ν'ί1<·ο-ί®'χήκ-ί,3-5ίοβ
9,19 g (0,23 tmool) 3-oxo-Í-eikÍöhexe;til-2-kiór-3~eiklohexami-oxi-metil-4-metUszni;onii4:senz<sáí,: ί csepp acetonciáműdrin és 0.04 g (0,39 mmol) trie;d-amü) 5 mi acetonitrilleí kes.őeí; vkbtaí egy éjszakás át szobahőmérsékleten keverjük. Utána az elegye! rotációs bepárión hepámíjak, a {«am>ö-kt-oz 5 mi \ szét adunk és 5 M sósavval megsavunykjük. Az elegye; etil-aeetaha; extralsáljnk, az em-aesíáms (ásást vízzel rsesank, magnéziiim-vzulíáttal szárítjuk é» rotációs bepárión teljesen bepárobuk,
Hozam- 0,1 g (az elméleti hozam 109 %-a) színtelen olaj. &<<·“ 9,97 (Stöj, etil-seetát) ’H-NMR iCDCk.k 3 0,9 ím, 6H), 1,3 (m, 4H), 2.1 (m, 2H>, 2,45 (m, 2H), 2,85 (m, 2H), 3,3 (s. 3HJ, 4,55 (s, 1H), 5,35 is, széles, 211), 7,3 (d, 2H1 8.15 (d, 2H).
2. példa t' fclőr-4 -meüiszaff«ml.-3'-ss3Boxteál4seH20ÍÍHífeJoteás-l,3-iSois
1, lépes: 2-klór-4-metilsznl&)Hil-3-lenex:imet:il-benzoesav
1,9 g (2,93 mmol) meP:l-3-brötnmetíi-2-klór-4-metílsznÍ(ónil-beföZöát és 9,28 g (2,93 ;nmöi) (énéi 20 ml dinretiUformaíniódsi készített oldatához Cl, 14 g (3,54 mmol) 60 36-os uátfiúm-iiídrídet adunk, As hegyet szobátötttérsékleten egy éjszakán át keverjük, majd rotációs lepárlón nagyválnumbas bepárol juk. A maradékot 16 ad íetrskidrö&rás és 3 ml víz hegyében oldják: és a?,-oldatot: 1123 g (5,85: mmol) ríáfomn-lódrísxkidal 4 órán át vísszafolyató hűt» alak forraijnk. A lebfitt elegye;: rotációs bepárión bepáruljuk és a vizes maradékhoz 2M sósavat adnak. As: elegyet dikiór-ffihátatai esaaitáljök. ag: egyesített szerves felsokat magnézirnn-szui:laíta; szárítják, majd rotációs bepáhóu teljésen bepórhjnk.
Hozam: 0,67 g (az elméleti hozam 67 %-a) színtelen olaj SH-MHR iMe>SO-óó): Ó 3.3 (s, 3H), 5.5 >s, 2H1 6,98-7,05 (m. 2Hi. 7.95 (d. 1 Hl 8.1 (d, JH)
2. lépés.: 3-oxo~l-ciklohexen}i-2-klór-4-metüs3u;lbí5ji-3-fer;>>xime!.{i-fceazoesav '» ς1 ' . >' wf ο 1 ' kk<’ 4 >Ί ι \ ,n v <d - k,v<\ m enzeevov U ni K^r; e jv·0 ^cs/net;
öldaíáisoz 2 csepp 'N.N-dimeSiiíoro'íamidc·; és 0,76 g (5,9 mmol) exaiiiklorsdot adunk. A reakcióelegyet 2,5 érán &t visszaíol>aíó hölő alatt forraljuk. utána rotációs bepárión az oldószert elpárosjuk. A maradékot 30 ml áiklórmetánban oldjuk és az oldathoz 0 Ufooa 9,24 g (2,16 mmol): cikíohexáadfom; és: 0,60 g (5,9 ηοηοί) trietíl-amitá adunk. Az; hegyet: szobahőmérsékleten még 4 után át leve;jak, utána rotációs: bepárióí; bepárotjsk és a jmatadékorkovasnvgéleo eíü-aceíáí és hexán 1:1. arányé .elegyével kfonsnogmialjnk,
Jfazam: 0,51 g <az elméleti team 60 %-s), színtelen olaj !lí NMR «CiX'i. 1: 6 2,15 (m. 2Π1 2,45 tm. 2111, 24 im. 21H 3,2 is, 3Π), 5,75 g, 2H1 o.dS ;> 144), ~,ő-j (un 514), 7,55 (m, 210, 198 ;d, HH 3,25 id. Hl).
3. lépés: á-í.lklórh-nieirlszuifoml-? k'noxíms-«44>enzois)-cíkk<he\sn-Í3'dfor;
0,51 g (4,47 mmol) 3-oxo-l-viklóhe\e?rsi-2-slor-4-me;slsz«l(6mU3-fe:noximeöi-feenzoesnv, 1 csepp aceionháuhidrin és 9,2 f g (2,94· mmol) sdetíl-amin 2ő ml ecetoiutólc-i készíteti oldatát egy éjszakás át szobahőmérsékleten keverjük,, Után® az hegyet relációs hepátíőn bepáreljnk, a maradékhoz 5 ml vizet adunk és 5 M sósavvá; megssvaoyisjok.. As elegyet etil-acetihigl: estraháljsík, az etsUaeetáíos fázist vízzel mossuk, magsézinm-sztdiaítaí szárítjuk és rotációs: hepárloa teljeseit bepároíjak.
Hozam: (15 g (az elméleti hozam: 98 %~aj szmíhes olaj, R# ~ 0,22 (Ssél, -dsteelát) <14(CDCIjX §, 2.99 te W 2,45 te 2§,W te 2M), 3,2 {s, 38K 5,7 (s,: szeles, 2», <0 lökte), 7,95 (rn, 2H), 735 te 3H), Alg <<t 2H)
A fentiekre anató§ módon az alábbi táblázatokban szerepig versieteket is elMBitjakA tábkszasosbass használt rihidiiesekj-leniése az alábbi:
Ae B aoetii esi! Be Me bubi tstetil Bz beste! Ft propil
s: ciklo d clubiéit m steipte
s smgúleíí 1 íripleti í ÍZO
Op olvadáspont dd dupla dáblett
1. táblázat: (1) átelán<?s Lépte taláteány szerinti vegyiűelefe, altot a sxábsztteosek és sztóbólteok jelentése:
IC -CL IC' - SOTfe, te -< Z - C<R>
o« ο a te r-—K. -Jte- te tete. tete fű o te
| w, |r* · R7 Fizikas állandók - j
|s I0CW2CF3 H ) te NME ÍCÖCM: 8 2-85 (mfH), 2.45 2.8 te2H). 3,25 {Mfe, 4.85 (q, 2H>, 5.35 ÍS,2W)X 7.35 Cd,íH). 8.15 (8.1R)
4 j O(CHfeC(CHfeO£t H te Wf? (COCAJc S 1.2 (S.3H). 2.85 <m.2M>, | 2.45 (m,2HK 2.5 (mjZH), 3.35 <s,3HL 3.45 (s?, 2H>, 3.58 3.7 (re.2H), 3.85 5.2 ($X2H), | 7.3 3.1 <8JK) . I
p LzxA. jO y | H |teRMR<COC5s>:§ 1.55 (sn.8H), 2,85 te2H), | 12.45 te2B), 2.8 (m,2H). 3.35 (S.3HL 3.8 8x211), |
ÍSJCAíH)
CXCHíhCXCKjlíOCCHiáisMe i H
Benzltoxietoxi
ÖCHsCFjCFj
Oc-pentü te RMR <cocy-. 5 2.85 te2H), 2.45 (mjZH).
2.42 3.28 (s.3H). 5,38 {S.2W5. Z.12
7.35 teíHX Z.2 {AlHK ?.S5 (m.íH?, 7.35 8.18 (d,1H) ’Η RMR (COCia): 5 2.85 (m,2HL 2.3 (s.SHL
2.45 {m«2HX 2.8 (ffl.2HL 3.2 (s«3H)« 5.85 ?s,2KL 8.85 (s«2H}> 8.7 7.35 8.18 (ΑΐΗ) )H iteNMR(CDCb}:S 2,85 2.45 te 2H),
2.85 3.2 (s,3HX 4,82 <k2B>, 5.3
5.8 ImJHS, 7.35 teH), 8.15
PHMMRÍCDCí^S 1,S-1.S5(m.8HL2.W
Rr, $$? | Fizikai állandók . -
(m,2H), 2.5 <m,2R), 2.82 (w,2H), 3.3 (s,3B)s 4,2 ! 5.05(8,2¾ 7.25(8,1 Hí 3.1 (8.1H)
to QCCKghOíCHjfcOíCH^OMa H ) ’H NMR <CDCá): 3 2.05 {m,2B)x 2.45 (m,2HÍ 2.82 3.4 3,5-3.85 (^,12¾ 5.25 (sx2B), 7,35 (8,1¾ 8.15 (8,1 H)
11 OCCHjyX^feOMe H ?H NMR {COCbí δ 2.05 (m.2Hí 2-45 (m,2H), 2.82 3.35 (8,3¾ 3.38-3.8 (m,8H>, 5.2 (s,2HK 7.3(8,1¾ 8.4(8,1¾
12 Ö<~Bu jMe 5HHMR(CDC?2):8 1.15 <$S8B), 1.55 <nsx1H), 1,75 (m,1H), 2.80 (fn.2B), 2.25 2.3 (s.2H), 2.7 (s,2R), 3,3 (s,3H), 4,12 (m,1H), 5,82 (S.2B), 7,3 (8.1HX 8.15 (8.1H), 18.8 (s„1H}
13 M3 0 H Ή HMH (CDCU): 8 1.8 (m,1 H)x 1.8-2.0 (m.3H}, 2.1 (OT.2HX 2.42 (m,2H), 2.82 <m,2H), 3.35 (s,3H), 3.82 (fn,2H)x 3.78 {fl1,2H). 4.05 (m,1H}, 5.2 (3,2¾ 7.28 (8,1 H), 8.12(8,1¾ 18.75 (s,1B)
14 Ö-c-So H ’H NMR (CDCIS>: § 1.55 (m. 1 H), 1.75 (ro, 1 H), 2.8 (81,2^), 2.1 (m,2H), 2.25 (m,2H>x 2.45 (m,2Hí 2.82 3.3 (s,3H), 4.12 (sn.t H), 5.02 (s^H), 7.28 (d,1H). 8.1 18.78 (s,1H) ;
15 Ö-GHr-e-Pr H i M HMR <C0a3): 5 . 0A5 (^,2H), 0.0.(m,2B). 0.8 (m.1H), 2.1 (m,2B>, 2.42 2.82 (mfH), 3.35 (s,3W), 3.45 (<S,2H>. 5.15 ($,2¾ 7,28 (4,1¾ 8.1 (8,1¾ 18.78 (s.lB)
r OCH2CF2CF3 H
[l7 : och2cf2cf3 Ma
hs OCHj CFsCFsCF-j H
hs ÜCBs CF2CF3CPs Me ’
Í2O 5 ÜCHjCHsQ H '
21 OCHaCHjCI Ί Ma 'X
22 OCHsCHa8f H
23 OCH2CH2Sf Me
24' ; ÖCH2€HsF H ............................................................................................................
25 I OCHsCHsF Me
2S OCM>OW’~ .. ' J M A
í27 jöCHsCBfz Ma
- lóin, táblásat; sz t táblásai szgdsii vggyáteíek slötextistó
F“ a* [r* Fizikai állandók ’ j
Í3a ÖCH3CF3 H *H NMR (CöCy: 8 2,15 (fn,2H), 2.5 (m,2H)v 2.7 {m,2H}, | 3.25 <s,3H), 44 (q, 2H). 5.2 (s,2H), 64 («Μ 7.S5 <4, 1R), 8.2 <64 W> í
pa joCCH^OCCSHi^i H ’Hf^R(Cöas):5 1.20,3^,245(01.2^,2.5(01,2^ 2.7 (m,2H>, 3,36 <s,3M), 3.5 {4, 2H>, 3.55 (m,4H>, 3.7 X,2H>, 3,85(o?,2H), 5.25(s,2H). 54 (osJH), 7.8 (4,1 H), 648 (44 H)
isa ö'^V' Λ H Γ ( ......... 5 H NMR {CDCy; 5 1.55 (m.SH). 245 (m,2H>, 2.5 | («5.2ΗΚ 2.7 (o»^HX 3.35 (s,3H), 3.6 (m,2H>, 3.05 («η,ΖΗ), 4.3 (fMH), 5.2 (S.2HK e.06<m,1H}, 7.86(44H)« 846(54K)
!Qa O-c-penR H Ή (WÍR (CDQÖ 6 1.54,85 (m,8K). 245 <m.ZH}, 2.5 | {sj,2W>, 2.7 M2H), 3.3 (s,3H>. 4.2 (m4H). 5.1 (st2H), 64 | (S4 H), 7.55 (4,1Η>, 548 (4,1 M)
|hf> - |R< - ' |«r Fizikai állandók '., > < ', fi
3b j QCHzCFj (H I !H 884R í«e}SW 3 3.35 £s.3H), 4.3 (q, 2M). S.22 I .(.e,73{84^.8,85.KWl.............................................
OCCHabÖCCH^OEí Ír ’H (CDCíA 8 ? .2 (Í.3MK 3.35 <$,6W), 3-6 í (mx4W), 3.7 (fis,2H), 3.5 (¾ 2H). 3,55 (mx2Rk 5.25 j 7.9 (6,31¾ 645 $4H)
|sb j SH ’H HMR (COCy: 6 1.55 (m,8H>, 3.35 (s.3R>, 3.65 {«1X2H5, 4.6 K2H), 4.35Oi'IH). 542 (s,2R>, 7.85 1 (44HK64C44H)
IM NMRO8M&.......4,54.SSfoUSH). 3.£§JsJHjs ráWHXs.isftMH) _
- 17 ·
3, táblázat: <L* általános képletö: óülmásn szerint! yőgyáletek. ahol·» sxabsííitaeasek es szlmbötomk jefcaté se:
IC --» CL ;C » SO;jMef tó - < 2 - €R?SK^
154
SS
SS'
7S
G Cl
)CHa iCkAt
Oc-8ts
CHs
O-C-Pt
?Bx
GRs
G-c-Pf
O-c-Pf
CHs
CH«
OCHjjCFs
GCHíCF-s i Oc-hexíí
Oc-heoi
-bexiS i O-c-penti!
O-G-perÓ
Oc-oenöí:
3. táblázat: <t) általáaes képfeíts Saláhnájsy sssemti vegyáfelek, ahol s szebsztíteeiisek és szlíKbbkatiők jelentése:
Rtó Cl, ?V ... SO;.Ei, κ;ϊ - on, Z - CH?
- Η-
|ηγ. t |w\' Fizikai ekandók
IS9O CHz ^ÖCHsOlFs ’W NMR (CDCM: 5 1.25 <t,3H), 2,05 ím,2H>. 2.45 <m,2HX 2.35 <m,2H), 3.98 (q,2W), 3.95 <re.2B), 5.25 <S,2H>, 5.9 j hntJHK 7.3 (ÖJHX 3.15 <4,1H). 18.7 (s.WH
|301 CHa OCHfCFs 1 ?B BMR (COCla): δ 1.3 &3HK 2.05 2.45 <ro,2H)< 2,55 ím,2W). 3.38 Í<?,2KÍ, 4.0 <q. 2H). 5.35 <S,2B), 7.32 j Ι(8.1Η), 8.88 <8.1H}, 18.75 (S.1H) [
|392. ch2 pOGHgCH^a 1 'H {Cbqh}: S 1.3 &3B). 2.05 <m.2B>, 2.45 <m,2H>, 2.85 <mt2H), 3.45 (q<2H>. 3.85 <k2B), 3.78 (í.2H>, 5.35. j I (S^H), 7.32 (8,2Β), 8.1 15.7 <9.1 H)
304 0¾ GCHgCHsSr )
395 W OCHjCW i
bee f... ch2 OCHgCFjCfjH I
b§7 ch2 OCHgCFíCFa - ( j ........^..'^7
kos j GH« ’ ; OCH3CF2CFjCFs I
430 m j CM>8o I - I
410 ÍGHs i O-c-pen t i i
411
-hexíl
413 CH2
414 ICHj
1415 CH2
4. táblázat: (Ö áítaláfie» kepfesá 'taMWny szermti vegyietek, aié a Sásh^átéasefc és. sztatbóíamok jelemése:
•Rfo~H,.R^K,2>CH2
|i443 joCHsCFj ci 1 Cl |
J444 [GCWyCRj Sr Sr
|m OCH^CFaH α io I
1453 5<i Br ί 8r |
OOWFaCFa 0 1 a
^402 i ÖCHsC^CFs Br br 1
470 OCHsCH?Ci α Ja ' .,
471 OCH2CH3C8 i Br Br I
Í479 ö ci ja j
480 M3 0 Br br j
Í48S JOCCHíbOlCHjifeQW Cl a
489 OCCHjhOCCHjhObte dBr 8r
497 OCCHsfeOCCHjJaOet a a
498 OCCH^OW» Sr Br
506 : och2ch2f Cl a
507 OCHsCHáP jSr Sr
515 OCHjCHzSr Cl a
1516 OCHjCHsOr Br - .................... -- - Sr
B. Kiszerelési példák

Claims (9)

1. Porozóazer íd -ömegrész (1) általános- képied vegyöietet és közömbös anyagként W t&negrész talkuroot összeke2. Diszgefgá&ííé per
VUfees -könnyen-mdvmttteö ped ágy állnunk elő, hogy 25 tömegrész (I) áitaiénos kepksu vegyület, közömbös anyagként 64 tömegrész-kaolin Ssrtalmö kvarc, nedvesítő és díszpetgéiószerként iö römegresz hgninszulfossavas kálium és 1 tömegrész oleskneúkaurínsav-náÍHö’n keverékét homogenizáljuk maid lécmalosnban örökök.
I. Dmpergálhatő kouceaöáíöSa \ uben könnyen diszpergáthatő kancotráteot álliduk elő égy; hagy 20 iöwgrés?. (i) általános képied vegyületet, 6 töntegrész aikdfeaoipoiigíik-déíert ^Triton s .202), 3 tömegrész tzotedeteolpoliglikolélert
- 21) ί ( 'í ?> 1 cwex/ pa atő-vs awarjob tt x 'trastartortzny pózai 11 b 2^ föl erünk es a keverékei .goíyóamtódtabatt: 5 gm alatt! rtuomságra Arőljdk.
4. Bmulgeálható koncentrátöm
15 tómegrész íi) általános képiéin vegyülétből, oldószerként 75 tömegrés?, eikísbexáoonből és emlgeátorkénl iö fömegrész etoxilezárt oonllföuoiból állítjuk sió az emttlgeáiható korteersfrátumot
5. Vízben diszperzálható grartnlátom
75 tötnegrészíl) általános képiéül vasiét.
10 tötnegtész lígninszulfőrsuv-ktőeiuttt,
5 tömegrész nátriurn-lauril-szulíát.
3 töruegrész ponvtrnialkohol és 7 tömegrész kaolin keverékéi lécmalombm őröljük és a kapott port granuláló folyadékként: permetezett vizet használva ítódágyfean granuláljuk.
Vízben dts7pergalható graaalátamof úgy is állíthatunk elő, ha 25 tömegrész Π) általános képletö vegyület.
5 tömeg-rész 2,2-dÚ58ftil-metán-6.ő*-dtsz»íföJmwnátrium,
2 töítíegrésíz olellmeiiltauriasav-Na,
1 íömegrész poh'vsntiaíkohoí,
17 tötnegrész Irnfcim-karbonáí Ó8 5(1 tóraegrész: víz ategyét kolloíőioslomóas homogenizál uk Uő'pttquv ezt követően gyöngymafombss őröljük és a kappfi .sznszpenziót portás ttotoronyfötn ey.\u noxn\ok ts U perkts-ziva szárítjuk.
C) Biológiai példák
1. kikelés előtti itatás vizsgálata
Igv- ν- kcrt/ikít g>oít-.f oxery.s nagvaa keménypápából kes/öb stragedenvcVben homokos agyagfőidre vefjők és iöUtfcl letakarjak. A nedvesíthető por vagy emu Igeálható koncentráfcnn tormájában kiszerel <í> találmány smsníi vsgvQlstók vizes szaszpoturtójáf, illetve emulzióját a letakaró földrétegre juttatjuk, átszámítva őOöréÖO Irha víz és max. 1 kg/ha vagy kevesebb hatóanyag felhasználásával. Kezelés után az edényeketövegfeáxóan helyezzük el és jó növekedési feltételek mellett tartjuk. A kísérteti növények kikelése után, összesen 3-4 hát kísérleti idő ötén a szemrevételezéssel bonitáljuk a károsodást. A?, 5. és 19. példa szerinti vegyülefek Stellád;; menta, Loliust multiílorum és Am&ranthus retroilesus eltört legalább 80 %-os hatást mutatták- A 2. és > pokla s '? snu sogyu.et ktearat tbu^ oreík ίλ. κ e ksr a u edv ·.>> %í rrtu \ír dr·, ellen loga réh -Ό 1 „ »u> r itásí mutatott. A 2. és 18, példa szerinti vegyület Aroaratttira» retroflexus és Stnapis arveasis elleni hatása: 1ÍX) %-os.
2 , Kikelés utáni hatás vizsgálata
Egy- és kétszikű gyomnövények magvait keménypapírból készüli vírágstlortyskhen homokos agyagföldre vetjük és földdel letakarjuk. Az edényeket űvegházbas helyezzük el és jő növekedési föltételek mellett tartjuk. Vetés után 2-3 héttel a barom leveles ktserlefi növényeket kezeljük, A nedvesíthető por vagy emalgeálható koncentráum formájában kiszereli ÍD találmány szerinti vegyöletek vizes szuszpenzsőiát, illetve emtdziöját a zöld növényrészekre juttatjuk, átszámítva 600-800 l-ha víz és ma.\. 1 kföha vagy kevesebb hatóanyag fölhuss- 21 aáíásávai. A növényeket optimális növekedési teltételek mellet! még üvegháziam tartjuk 3-4 héten át, utána a készíteéayek hatását a 'kezeletlen kontrolhoz viszonyítva borotáljuk. A találmány szerinti készítményeké kikelés utáni alkabnazíásbau is jó berkeid hatást matatnak fontos gyomnövények széles spektrumával szemben. így például, a 20., 32, és iá. példa szerinti vegyületek Shutpsis arvensts és Amaranthus retroíiexus ellett legalább 80 %-os hatást mutatnak, A 2. és 20. példa szerinti vegyület Stel Írnia média és Antaraathus retrofiexus ellet!; hamsa art! fe v ' o„ a 2 es A p< e -ο-,,. .uk s. <a.«' h u mee ,.i <. , ra no; < .dühé
00 %-os,
3. Á rizs gyomrmessen el szembeni hatás fozsíöldekre tipikus g>ontnövényeket üvegbázbaa paddy-rízses körülmények között (2-3 em-es: víz•,/nul nevelünk, A gyomnövényeket a készítménnyé al&kaott találmány szerinti vegyietekkel kezdjük: átszén» ri α 1 kg vagy kevesebb bamnyag/ha ieihasznáiási mennyiség mellett, majd optimális növekedési feltételek mellett űvégházban fanjuk, Kezelés után mintegy bárom héttel kiértékeljük a kísérletei szemrevéfeíezéssei és a kezeletlen kontrollal \ aló ősszel; isvnlu.rt’ud \ miálmány szennti vegyületek nagyon hatékonyak gywmövényekkel szemben. A 2 , < és fo pék;?, »/ertutt segyiilef például Cyperns Ina és Echinocíos «us-gslli ellen legalább 80 %-os featást mutat
4-, Haszommvényekre kileitett hatás
További kísérletekben számos haszonnövény és gyomnövény magvái. homokos agyágtaíajba veijük ás földdel lefedjük. A cserepek egy részét az 1, alatt leírtak szériát kezeljük, a többi: esesepe;. övegházhan helyezzük: el, és amikor a növények már 3. szikiévé! alánt levelet hordoznak, a 2. pontban leírtak szerint permetezzük sí. különböző: dózisokban veti (í) általános képietű vegyü letekkel, A kezelés után 4-5 héttel szenuevéteíezésseí kiértékeljük a kísérletet. Azt. állapúottok meg. hogy s kikelés «löd vagy kikelés után alkalmazott találmány szerinti vegyületek a kétszikű kukámat, igy például szója- és cukorrépa-kultúrát meg nagy dózis mellen uern károsítják, vagy alig küositjúk, Néhány vegyület ezen túlmenően gabonaféléket, például árpát, búzát és rizs! is kímél. Az (I) általános képlet» vegyületek egy része igen erős szelek! ivírást mutat, ezért alkalmas mezőgazdasági kultúrákban előforduló nemkívánatos növényi növekedés leküzdésére.
Szabadulod igénypontok amelyek: képletében &* jeteftése l-ő szénakntw halogénalkoxicsoport, 3-8 szénalpmoa eíklöalkóxtcsöpört. aril-f i-ö szénámmos aíkoxij-e,söpört, 2-teírahídmibraniimeto:xic.sop<·!·!, 2-íeírshídropiranümeíoxiosoport, eíoxleíoxíetoxíeseport, metoxiöioxieíexiesuporí vagy eildepropilmeíoxicsöpertt fo jelentése feaíogénatoín;
lő jelentése 1-6 széaat<5mos;alkjls»ílfoRtle-sop'rt.
jelentése kldregéaasom vagy benzoiiesoport; és
Z jelentése CH2. CHtCHo vagy C(CH5)>.
2. Az 1. igénypont szerinti beozollelkiobexánáios-származékok, amelyek képié tébeo
13 jelentése 1-6 szésatouios bafoaénaÍksxíssepob, 3-S szénntoaros eíkloaife)xk:sop<;ri, bensiletoxtcsoport, '•2-tel2mtótofcmíl®stetoxfcs»pi>rt, lAett^fctáropirrf'aaetoxíesopon, etoxIetoxietoxiKSoport, metoxtetoxieíoxiesopop: vagy cíkiopropjhneíöxksopörí;
lb jelentése klorstom;
R3 jelentése tnerilsznlfbuifcsopon;
Rt3 jelentess hidrogénatom; es
Z jelentess €1¾.
3. A 2, sgéos pont χ/cnatí bonzoikikiohexáttdson-származékok. amelyek képletében
R{ jelentése 2.2.2-inflooretcxl-, 2,2-áiSueretöxi-, 3,3,3,2,2-pentaSoorpropoxi-, dklopontoxi-. elkiobatoxi'. ejklopropdmztoxí-, benziietoxi-. 2’tetfs.hülrofuraniltne^xi - ?·íenuhidnipn-atnimeínsir. etoxietoxíetoxs-, nutexietouetoxi- vagy eiklopropiiroetoxicsoport,
4. A 2. igénypont szerinti bemoileildohexándion-szánnazékok. amelyek képletében
R· jelentése 2,2,2-trdlaoreíoxs-. 2,2-diflaoreíoxt-, 3,3,3,2,2-psntadoofprppoxi-, benzlletoxi-, 2-teírabidroho-arnimeíoxi 2 -tetrabidropiratnímetoxK etoxietoxieioxi- vagy metoixíeíoxietoxíesopori.
5. Herbieid készítmény, amely legalább egy, az 1-4, igénypontok lyármelyike szerinti (Ϊ) általános képietű vegyületet tartalmaz: hatásos menny lséghen.
6. Aa 5, Igénypont szerinti herbieid készítmény, amely fönnulázási segédanyagokat tartalmaz.
7. Elpirás nemkívánatos-növényi növekedés leküzdésére, ozzrriA?/fe»mzve, hogy legalább egy,, az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti Hl általános képietű vegyüíet hatásos mennyiségét vagy az 5, vagy 6. igénypont szerit?.?! líőfbicid készítsnényt anetsklvánatos növényekre vagy környezetükre juttatjuk.
8. Az 1-3, igénypont szerinti Hí általános képietű vegyületek vagy az 3. vagy 6, igénypont: szerinti herbieid: készítmények alkalmazása nemkívánatos növények leküzdésére,
9. ,4 8. Igénypont szerinti alkalmazás, «zzcíí yeto«ezv<?, hogy az (I) általános képiéin: vagyüfetéket haszonnövények kalitkájában lévő rtetnkiváüatös növények leküzdésére alkalmazzak.
lö. A S. igénypont szerinti alkalmazás, aszót yd’omezvr?, hogy a haszonnövények traaszgeníkus növé-
HU0103959A 1998-10-10 1999-09-09 Benzoylcyclohexandiones, method for the production and use thereof as herbicides and plant growth regulators HU229907B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUS1500028C HUS1500028I1 (hu) 1998-10-10 2015-05-11 Benzoilciklohexándionok, eljárás az elõállításukra, valamint herbicid és növekedésszabályozó hatású hatóanyagkénti alkalmazásuk

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19846792A DE19846792A1 (de) 1998-10-10 1998-10-10 Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
PCT/EP1999/006627 WO2000021924A1 (de) 1998-10-10 1999-09-09 Benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0103959A2 HUP0103959A2 (hu) 2002-02-28
HUP0103959A3 HUP0103959A3 (en) 2002-04-29
HU229907B1 true HU229907B1 (en) 2014-12-29

Family

ID=7884081

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0103959A HU229907B1 (en) 1998-10-10 1999-09-09 Benzoylcyclohexandiones, method for the production and use thereof as herbicides and plant growth regulators
HUS1500028C HUS1500028I1 (hu) 1998-10-10 2015-05-11 Benzoilciklohexándionok, eljárás az elõállításukra, valamint herbicid és növekedésszabályozó hatású hatóanyagkénti alkalmazásuk

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUS1500028C HUS1500028I1 (hu) 1998-10-10 2015-05-11 Benzoilciklohexándionok, eljárás az elõállításukra, valamint herbicid és növekedésszabályozó hatású hatóanyagkénti alkalmazásuk

Country Status (33)

Country Link
US (1) US6376429B1 (hu)
EP (1) EP1117639B1 (hu)
JP (1) JP5005852B2 (hu)
KR (1) KR100687993B1 (hu)
CN (1) CN1269800C (hu)
AR (1) AR020739A1 (hu)
AT (1) ATE284865T1 (hu)
AU (1) AU759279B2 (hu)
BE (1) BE2009C051I2 (hu)
BG (1) BG64949B1 (hu)
BR (1) BR9914390B1 (hu)
CA (1) CA2346796C (hu)
CO (1) CO5210919A1 (hu)
CZ (1) CZ301408B6 (hu)
DE (2) DE19846792A1 (hu)
ES (1) ES2235511T3 (hu)
FR (1) FR09C0063I2 (hu)
HU (2) HU229907B1 (hu)
ID (1) ID28146A (hu)
IL (1) IL142417A (hu)
IN (1) IN213045B (hu)
MX (1) MX219760B (hu)
MY (1) MY126779A (hu)
PH (1) PH11999002547B1 (hu)
PL (1) PL199158B1 (hu)
PT (1) PT1117639E (hu)
RU (1) RU2237660C2 (hu)
SK (1) SK286797B6 (hu)
TR (1) TR200101036T2 (hu)
TW (1) TWI253445B (hu)
UA (1) UA70970C2 (hu)
WO (1) WO2000021924A1 (hu)
ZA (1) ZA200102862B (hu)

Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU1982600A (en) * 1998-12-21 2000-07-12 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
US6624121B1 (en) * 1999-08-10 2003-09-23 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal tetrazolinone derivatives
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
JP2002080460A (ja) 2000-07-06 2002-03-19 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 除草性テトラゾール誘導体
DE10043075A1 (de) * 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
AU2002243599A1 (en) * 2001-01-22 2002-07-30 Unified Environmental Services Group Production and use of biosolid granules
DE10117503A1 (de) * 2001-04-07 2002-10-17 Bayer Cropscience Gmbh Derivate von Benzoylcyclohexandionen und ihre Verwendung als Herbizide
DE10119728A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119729A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen
DE10119721A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener
DE10119727A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
EP1387831A1 (de) * 2001-05-09 2004-02-11 Bayer CropScience AG Substituierte arylketone
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
PL363949A1 (en) 2001-05-16 2004-11-29 Bayer Cropscience Ag Substituted benzoylcyclohexenones and their use as herbicidal agents
CZ300109B6 (cs) * 2001-05-16 2009-02-11 Bayer Cropscience Ag Herbicidní smes obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
CN1553891A (zh) * 2001-09-11 2004-12-08 �Ϻ���ͨ��ѧ 制备3-溴甲基苯甲酸的方法
DE10160139A1 (de) 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
DE10206792A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10209645A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
JP2004352657A (ja) * 2003-05-29 2004-12-16 Bayer Cropscience Ag 水田用除草剤組成物
JP4643953B2 (ja) * 2003-09-12 2011-03-02 三井化学アグロ株式会社 除草性組成物
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
BRPI0611102A2 (pt) * 2005-06-04 2010-08-10 Bayer Cropscience Ag concetrado de suspensão de óleo
DE102005031789A1 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
AR055593A1 (es) * 2005-08-01 2007-08-29 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
PE20070534A1 (es) * 2005-08-01 2007-06-11 Basf Ag Derivados de 3-feniluracilo para controlar malezas o cultivos resistentes a glifosato o su habitat
AR056438A1 (es) * 2005-08-01 2007-10-10 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
UA90757C2 (ru) 2005-10-12 2010-05-25 Басф Се Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов
DE102005056744A1 (de) 2005-11-29 2007-05-31 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige Formulierungen enthaltend Dialkylsulfosuccinate und Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
JP5213320B2 (ja) * 2006-09-13 2013-06-19 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 薬害軽減された除草剤組成物
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
GB0704652D0 (en) 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
RS54171B2 (sr) * 2007-03-15 2019-05-31 Basf Se Kristalni oblici 2-[2-hloro-4-metilsulfonil-3-(2,2,2,-trifluoro-etoksimetil)benzoil]cikloheksan-1,3-diona
CN101998988A (zh) 2007-05-30 2011-03-30 先正达参股股份有限公司 赋予除草剂抗性的细胞色素p450基因
DE102007028019A1 (de) 2007-06-19 2008-12-24 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
JP5390801B2 (ja) * 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
EP2045236A1 (de) 2007-08-24 2009-04-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von 2-({2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]phenyl}carbonyl)cyclohexan-1,3-dion
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
AU2008321180A1 (en) * 2007-11-12 2009-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixture
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
EP2147600A1 (en) 2008-07-21 2010-01-27 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
KR20110132441A (ko) * 2009-03-11 2011-12-07 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 제초 조성물 및 잡초의 방제 방법
EP2255637A1 (en) 2009-05-02 2010-12-01 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn or turf
JP5622844B2 (ja) * 2009-05-27 2014-11-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ 稲作に使用するための、テフリルトリオンを含む除草剤混合物
SI2434884T1 (sl) 2009-05-27 2013-11-29 Bayer Cropscience Ag Sinergistične herbicidne kombinacije, ki vsebujejo tembotrion
UA109150C2 (xx) 2010-09-01 2015-07-27 Аміди n-(тетразол-5-іл)- або n-(триазол-5-іл)арилкарбонової кислоти та їх застосування як гербіцидів
CN102464630B (zh) * 2010-11-19 2015-05-13 中国中化股份有限公司 含氮杂环取代的苯甲酰基类化合物及其应用
EP2680692B1 (en) 2011-02-28 2017-04-12 Basf Se Composition comprising a pesticide, an alkoxylate of 2-propylheptylamine and a further surfactant
PL2688885T3 (pl) 2011-03-22 2016-12-30 Amidy kwasu N-(1,3,4-oksdiazol-2-ilo)arylokarboksylowego i ich zastosowanie jako herbicydów
EP2688407B1 (en) 2011-03-25 2015-04-22 Bayer Intellectual Property GmbH Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
IN2014DN00176A (hu) 2011-08-03 2015-07-10 Bayer Ip Gmbh
CN103717076B (zh) 2011-08-10 2016-04-13 拜耳知识产权股份有限公司 含有特定特特拉姆酸衍生物的活性化合物组合物
UA116532C2 (uk) 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
US9107414B2 (en) 2012-01-11 2015-08-18 Bayer Cropscience Ag Tetrazol-5-yl- and triazol-5-yl-aryl compounds and use thereof as herbicides
CN104411170A (zh) 2012-06-21 2015-03-11 巴斯夫欧洲公司 包含2-丙基庚胺烷氧基化物、糖基表面活性剂和漂移控制剂和/或湿润剂的助剂
CN104854104B (zh) 2012-12-06 2017-11-21 拜尔农作物科学股份公司 N‑(噁唑‑2‑基)‑芳基‑羧酸酰胺及其作为除草剂的用途
CN103392710A (zh) * 2013-07-30 2013-11-20 河北博嘉农业有限公司 环磺酮复配的玉米田除草剂
CN104292137B (zh) * 2014-10-15 2016-04-13 武汉工程大学 三酮类除草剂环磺草酮的合成工艺
CN108290846B (zh) 2015-09-28 2021-10-15 拜耳作物科学股份公司 酰化的n-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途
CN105399674B (zh) 2015-12-31 2017-02-15 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
WO2017144402A1 (de) 2016-02-24 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN105831136A (zh) * 2016-04-20 2016-08-10 青岛瀚生生物科技股份有限公司 一种含有环磺酮和灭草松的除草组合物及其应用
CN106008290A (zh) * 2016-05-16 2016-10-12 安徽久易农业股份有限公司 一种环磺酮的制备方法
CN106008295B (zh) * 2016-06-03 2017-12-08 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种2‑卤代‑6‑烷硫基甲苯的制备方法
CN106035331B (zh) * 2016-06-24 2018-09-14 江苏清原农冠抗性杂草防治有限公司 一种含有呋喃磺草酮的复配除草组合物
BR112019020467B1 (pt) 2017-03-30 2023-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composto de n-(-1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida substituída, composição herbicidas compreendendo o mesmo, uso do dito composto e método para controlar plantas indesejadas
GB201800894D0 (en) * 2018-01-19 2018-03-07 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CN108353918A (zh) * 2018-03-01 2018-08-03 安徽金敦福农业科技有限公司 一种含禾草丹和呋喃磺草酮的水稻田除草组合物
CN110357797A (zh) * 2018-04-11 2019-10-22 江西天宇化工有限公司 一种2-(2-氯-3-氯甲基-4-甲磺酰基苯甲酰基)-1,3-环己二酮的制备方法
CN109020850B (zh) 2018-07-06 2019-10-01 安徽久易农业股份有限公司 环磺酮的新晶型
CN108947878B (zh) * 2018-07-24 2020-07-03 浙江中山化工集团股份有限公司 一种2-氯-6-甲硫基甲苯的制备方法
CN109053511A (zh) * 2018-08-10 2018-12-21 安徽久易农业股份有限公司 一种2-氯-6-甲硫基甲苯的制备方法
CN111233721B (zh) * 2018-11-28 2022-12-13 沈阳科创化学品有限公司 一种2-烷硫基-6-卤代烷基苯的合成方法
CN109369577A (zh) * 2018-12-28 2019-02-22 安徽工大化工科技有限公司 一种呋喃磺草酮中间体及其制备方法
CN109535106B (zh) * 2018-12-28 2020-12-29 安徽工大化工科技有限公司 一种呋喃磺草酮的制备方法
CN109526965A (zh) * 2018-12-28 2019-03-29 安徽工大化工科技有限公司 一种除草缓蚀颗粒剂及其制备方法
EA202191910A1 (ru) 2019-01-14 2021-11-16 Байер Акциенгезельшафт Гербицидные замещенные n-тетразолил-арилкарбоксамиды
CN112142671B (zh) * 2019-06-27 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰-吡唑类化合物及其在农业中的应用
CN112174889B (zh) * 2019-07-03 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用
WO2021018135A1 (zh) * 2019-07-31 2021-02-04 东莞市东阳光农药研发有限公司 杂环基烷基取代的二氯苯甲酰类化合物及其应用
CN112409263B (zh) * 2019-08-23 2024-04-05 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其应用
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
CA3237856A1 (en) 2021-11-11 2023-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
US4838932A (en) * 1987-08-20 1989-06-13 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones
JP2739738B2 (ja) * 1987-10-19 1998-04-15 日産化学工業株式会社 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
MX9200956A (es) * 1991-03-06 1993-09-01 Hoechst Ag Benzoilciclohexanodionas substituidas con haloalcoxi en calidad de herbicidad y reguladoras del crecimiento de las plantas
DE4241999A1 (de) * 1992-12-12 1994-06-16 Hoechst Ag Benzoylcyclohexenone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JPH07206808A (ja) * 1994-01-17 1995-08-08 Hokko Chem Ind Co Ltd シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
JPH0820554A (ja) * 1994-07-04 1996-01-23 Hokko Chem Ind Co Ltd シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
JPH0820544A (ja) 1994-07-04 1996-01-23 Takasago Internatl Corp 活性酸素消去剤ならびにこれを配合した食品および化粧料
US6165944A (en) * 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
JPH1121274A (ja) * 1997-07-01 1999-01-26 Nippon Soda Co Ltd ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
GB2327418A (en) 1997-07-18 1999-01-27 Rhone Poulenc Agriculture Derivatives of 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione
AU9068498A (en) * 1997-08-07 1999-03-16 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-dione as herbicides
DE59814019D1 (de) 1997-08-07 2007-07-12 Basf Ag 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione

Also Published As

Publication number Publication date
CN1269800C (zh) 2006-08-16
BG64949B1 (bg) 2006-10-31
CZ301408B6 (cs) 2010-02-17
MX219760B (en) 2004-04-07
PL347319A1 (en) 2002-03-25
ZA200102862B (en) 2001-11-15
KR100687993B1 (ko) 2007-02-27
BE2009C051I2 (hu) 2019-11-08
MY126779A (en) 2006-10-31
MXPA01003652A (es) 2001-07-01
SK4722001A3 (en) 2001-12-03
ES2235511T3 (es) 2005-07-01
CZ20011292A3 (cs) 2001-09-12
FR09C0063I1 (hu) 2010-01-08
KR20010085908A (ko) 2001-09-07
TWI253445B (en) 2006-04-21
DE19846792A1 (de) 2000-04-13
BG105395A (en) 2001-12-29
EP1117639A1 (de) 2001-07-25
AU759279B2 (en) 2003-04-10
PL199158B1 (pl) 2008-08-29
DE59911289D1 (de) 2005-01-20
JP2002527418A (ja) 2002-08-27
SK286797B6 (sk) 2009-05-07
CN1323292A (zh) 2001-11-21
CA2346796A1 (en) 2000-04-20
AU5861699A (en) 2000-05-01
IN2001CH00489A (hu) 2005-03-04
PT1117639E (pt) 2005-04-29
IN213045B (hu) 2008-03-28
UA70970C2 (uk) 2004-11-15
HUP0103959A3 (en) 2002-04-29
WO2000021924A1 (de) 2000-04-20
HUS1500028I1 (hu) 2018-06-28
JP5005852B2 (ja) 2012-08-22
US6376429B1 (en) 2002-04-23
CA2346796C (en) 2009-01-27
BR9914390A (pt) 2001-08-07
ATE284865T1 (de) 2005-01-15
RU2237660C2 (ru) 2004-10-10
ID28146A (id) 2001-05-10
PH11999002547B1 (en) 2004-02-11
EP1117639B1 (de) 2004-12-15
IL142417A (en) 2006-06-11
TR200101036T2 (tr) 2001-09-21
AR020739A1 (es) 2002-05-29
FR09C0063I2 (fr) 2010-06-11
CO5210919A1 (es) 2002-10-30
BR9914390B1 (pt) 2010-10-19
HUP0103959A2 (hu) 2002-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU229907B1 (en) Benzoylcyclohexandiones, method for the production and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EA015757B1 (ru) Гидраты 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2н)-пиримидинил]-4-фтор-n-[[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида
CN110128352A (zh) 哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
TW536387B (en) Pyrazolinone compound
JPH0539272A (ja) ピリミジンジオン誘導体および除草剤
JPH0435462B2 (hu)
EA029013B1 (ru) Замещенные аминоазолы в качестве регуляторов роста растений
JPS59212480A (ja) ピリダジン誘導体及び除草剤
SU942573A3 (ru) Способ регулировани роста растений
JPS6187668A (ja) 花粉形成を抑制するピラゾール類
JPS59204103A (ja) 薬害軽減剤
HUT56240A (en) Herbicide preparations containing benzoxazole derivatives as active agents and process for the production of the active agents
JPH0232065A (ja) ピリダジノン誘導体、それらの製造方法、それらを含有する剤および植物保護におけるそれれらの使用方法
EP0318991B1 (en) Plant protection agents for control of fungi
JPS6022681B2 (ja) 農園芸用殺菌剤
JPS6111948B2 (hu)
KR900001162B1 (ko) 식물성장 조절용 트리아졸류
DE3854436T2 (de) Alkoxymethylbenzoesäure.
CN118206533A (zh) N-哒嗪吡唑酰胺类化合物
EP4444730A1 (en) Herbicidal activity of alkyl phosphinates
KR810000497B1 (ko) 제초제 조성물
CN104011023A (zh) 植物生长调节化合物
JPS6254302B2 (hu)
JPS5911561B2 (ja) 農園芸用土壌殺菌剤
TWI296504B (en) Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): AVENTIS CROPSCIENCE GMBH, DE

AA1S Information on application for a supplementary protection certificate

Free format text: PRODUCT NAME: TEMBOTRION; REG. NO/DATE: 02.5/989/1/2007 20070323; FIRST REG. NO: 2912 20061228

Spc suppl protection certif: S1500028

Filing date: 20150511

Expiry date: 20190909

GB9A Succession in title

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): AVENTIS CROPSCIENCE GMBH, DE; BAYER CROPSCIENCE AG, DE

FG4S Grant of supplementary protection certificate

Free format text: PRODUCT NAME: TEMBOTRION; NAT. REGISTRATION NO/DATE: 02.5/989/1/2007 20070323; FIRST REGISTRATION: 2912 20061228

Spc suppl protection certif: S1500028

Filing date: 20150511

Expiry date: 20190909

Extension date: 20211228

GB9A Succession in title

Owner name: BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): AVENTIS CROPSCIENCE GMBH, DE; BAYER CROPSCIENCE AG, DE; BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE