MXPA01003652A - Benzoilciclohexanodionas, procedimiento para su preparacion y su uso como herbicidas reguladores de crecimiento de las plan - Google Patents

Benzoilciclohexanodionas, procedimiento para su preparacion y su uso como herbicidas reguladores de crecimiento de las plan

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MXPA01003652A
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Abstract

Se describen benzoilociclohexanodionas de la fórmula (I), un procedimiento para su preparación y su uso como herbicidas y reguladores de crecimiento de las plantas, en esta fórmula (I), R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son varios radicales, L es una cadena de alquileno, y Y y Z son un elemento de puente monoatómi

Description

BENZOILCICLOHEXANODIONAS, PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACIÓN Y SU USO COMO HERBICIDAS REGULADORES DE CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS MEMORIA DESCRIPTIVA La invención se refiere al campo técnico de los herbicidas y reguladores de crecimiento de las plantas, en particular el de los herbicidas para el control selectivo de malezas de gramíneas en cultivos de plantas útiles. Ya se ha descrito en varias patentes que cartas benzoilciclohexanodionas, entre otros, también aquellos que portan, por ejemplo, un radical enlazado a través de un puente en la porici?n 3 de* anillo de fenilo, tiene propiedades herbicidas. De esta manera, en el documento JP-A 08 020554 se describen benzoilciclohexanodionas que portan un radical fenoximetilo sustituido en la posición mencionada. El documento JP-A 02 00222 describe benzoilciclohexanodionas que también porta un radical enlazado a través de un puente en la porición 3 mencionada, este puente conteniendo por lo menos un átomo del grupop que consta de oxígeno, azufre y nitrógeno. Los documentos WO 99/10327, WO 99/07688 y WO 99/03845 describen benzoilciclohexanodionas que en la posición 3 portan un radical heterocíclico a través de una cadena de carbono, que en el caso del documento WO 99/07688 también es interrumpido por heteroátomos.
Sin embargo, el uso de las benzoilciclohexanodionas conocidas de estas patentes frecuentemente está asociado con inconvenientes en la práctica. Por lo tanto, la actividad herbicida o reguladora de crecimiento de las plantas de los compuestos conocidos no siempre es adecuada, o si la actividad herbicida es adecuada, se observa daño indeseable a las plantas útiles. El objeto de la presente invención es proveer compuestos que tengan acción herbicida y reguladora de crecimiento de las plantas que superen los inconvenientes conocidos de la técnica anterior. El objeto se logra por benzoilciclohexanodionas, específicamente sustituidas en la posición 3 del anillo de fenilo, de la fórmula (I) (I) en la cual los sustituyentes y símbolos tienen el siguiente significado: R1 es un radical hidrocarburo opcionalmente sustituido, que opcionalmente contiene de manera adicional uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consta de fósforo, oxígeno, azufre, nitrógeno, flúor, cloro, bromo y yodo; R2, R3, R4 y R5 independientemente uno de otro son hidrógen, hidroxilo, tio, amino, ciano, nitro, halógeno o un radical hidrocarburo opcionalmente sustituido, que opcionalmente contiene de manera adicional uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consta de fósforo, oxígeno, azufre, nitrógeno, flúor, cloro, bromo y yodo; R6 es OR12, alquiltio, halogenoalquiltio, alqueniltio, halogenoalqueniltio, alquiniltio, halogenoalquiniltio, alquilosulfinilo, halogenoalquilosulfinilo, alquenilosulfinilo, halogenoalquenilosulfinilo, alquinilosulfinilo, halogenoalquinilosulfinilo, alquilosulfonilo, halogenoalquilosulfonilo, alquenilosulfonilo, halogenoalquenilosulfonilo, alquinilosulfonilo, halogenoalquinilosulfonilo, ciano, cyanato, tiocyanato o halógeno; R7 es hidrógeno, tetrahidropiran-3-ilo, tetrahidropiran-4-ilo, tetrahidrotiopiran-3-ilo, alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquilocarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio, fenilo, en donde los ocho últimos grupops mencionados son opcionalmente sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consta de halógeno, alquiltio y alquiloxi, o dos radicales R7 unidos a un átomo de carbono común de una cadena del grupo que consta de OCH2CH2O, OCH2CH2CH2O, SCH2CH2S y SCH2CH2CH2S, siendo éste opcionalmente sustituido por uno a cuatrto grupposmetilo, o dos radicales R7 unidos a átomos de carbono directamente adyacentes de un enlace o, con los átomos de carbono portándolos, de un anillo de 3 a 6 miembros opcionalmente sustituido por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consta de halógeno, alquilo, alquiltio y alcoxi; R12 es hidrógeno, alquilo, halogenoalquilo, alcoxialquilo, formilo, alquilocarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiloaminocarbonilo, dialquiloaminocarbonilo, alquilosulfonilo, halogenoalquilosulfonilo, benzoilo o fenilosulfonilo, los dos últimos grupos mencionados siendo opcionalmente sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consta de alquilo, halogenoalquilo, alcoxi, halogenoalcoxi, halógeno, ciano y nitro; L es una cadena de alquileno de C-i-Cß- que es opcionalmente sustituido por uno o más radicales idénticos o diferentes R2; Y es una unidad divalente del grupo que consta de O, S, N-H, N-alquilo, CHR7 y C(R7)2; Z es un enlace directo, una unidad divalente del grupo que consta de O, S, SO, SO2, N-H, N-alquilo, CHR7 y C(R7)2; v es 1 o 2; w es 0,1 , 2, 3 o 4, con la condición de que -L-R1 no debe se CH2-O-fenilo opcionalmente sustituido cuando R2 y R3 son cada uno cloro y R4 y R5 son cada uno hidrógeno.
Numerosos compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención pueden ocurrir en diferentes estructuras tautoméricas, dependiendo de condiciones externas, tales como el solvente y el pH. En el caso en el que R6 sea hidroxilo, son posibles las siguientes estructuras tautoméricas: Dependiendo del tipo de sustituyentes, los compuestos de la fórmula (I) contienen un protón ácido que se puede remover por reacción con una base. Las bases adecuadas son, por ejemplo, metales alcalinos, tales como litio, sodio y potasio, metales alcalinotérreos, tales como calcio y magnesio, amoniaco y aminas orgánicas. Dichas sales también son tema de la invención. Un radical hidrocarburo es un radical de cadena recta, ramificado 5 o cíclico, saturado, parcialmente saturado, insaturado o aromático, por ejemplo, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo o arilo. Términos combinados, tales como cicloalquilalquenilo, cicloalquinilalquilo y arilalquinilo, se pretende que sean incluidos por esta definición. Si este radical hidrocarburo también contiene heteroátomos, éstos pueden en 10 principio, es decir si la estructura química lo permite, ser ubicados en cualquier posición deseada del radical hidrocarburo. De acuerdo con la definición, un heteroátomo puede estar presente en una forma de un solo enlace o de doble enlace. En la fórmula (I) y todas las fórmulas subsecuentes, los radicales 15 que contienen carbono en forma de cadena tales como alquilo, alcoxi, haiogenoalquilo, halogenoalcoxi, alquiloamino y alquiltio y los radicales insaturados y/o saturados correspondientes en la estructura de carbono tales como alquenilo y alquinilo pueden ser en cada caso de cadena recta o ramificada. Si no se indica en forma específica, en estos radicales se prefieren 20 las estructuras de carbono inferiores que tienen de 1 a 6 átomos de carbono o, en el caso de gruposinsaturados, que tienen de 2 a 4 átomos de carbono. Los radicales alquilo, incluso en los significados combinados tales como alcoxi, halogenoalquilo etc., son por ejemplo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, ^^ * ^r*&J>'' ita£ftep_______j _^ t- o 2-butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, i-hexilo y 1 ,3-dimetilobutilo, heptilos, tales como n-heptilo, 1-metilohexilo y 1 ,4-dimetilopentilo; radicales alquenilo y alquinilo tienen el significado de los posibles radicales insaturados correspondientes a los radicales alquilo; alquenilo es, por ejemplo, alilo, 1-metiloprop-2-en-1-ilo, 2-metiloprop-2-en-1-ilo, but-2-en-1-ilo, but-3-en-1-ilo, 1-met?lobut-3-en-1-ilo y 1-metilobut-2-en-1-ilo; alquinilo es, por ejemplo, propargilo, but-2-in-1-ilo, but-3-in-1-ilo, 1-metilobut-3-in-1-ilo. El enlace múltiple se puede localizar en cualquiera posición deseada del radical insaturado. Cicloalquilo es un sistema de anillo saturado carbocílcico que tiene de tres a ocho átomos de carbono, es decir, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo. De manera análoga, cicloalquenilo es un grupo alquenilo monocíclico que tiene de tres a ocho miembros de anillo de carbono, es decir, ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo y ciclohexenilo, es posible que el doble enlace esté ubicado en cualquier posición deseada. En el caso de radicales combinados, tales como cicloalquilalquenilo, el radical mencionado primero se puede localizar en cualquier posición deseada del segundo radical mencionado. En el caso de un grupo amino disustituido, tal como dialquilamino, estos dos sustituyentes pueden ser idénticos o diferentes. Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo. Halogenoalquilo, -alquenilo y -alquinilo son alquilo, alquenilo o alquinilo, cada uno de los cuales es sustituido completamente o parcialmente por halógeno, preferiblemente por flúor, cloro y/o bromo, en particular por flúor o cloro, es decir, CF3, CHF2, g j^gggg jjg^gjg¡ CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; halogenoalcoxi es por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 y OCH2CH2CI; lo mismo se aplica a halogenoalquenilo y otros radicales sustituidos por halógeno. Se entiende que el término heterociclilo significa heterociclos monocíclicos o policíclicos saturados o parcialmente insaturados de tres a seis miembros, que contienen de uno a tres heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre. El enlace puede tener lugar, si es químicamente posible, en cualquier posición deseada del heterociclo. Ejemplos de los mismos son 2-tetrahidrofuranilo, oxiranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-tetrahidrotienilo, 1-pirrolidinilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxoazolidinilo, 3-isotioazolidinilo, 4-isotiazolidinilo, 5-isotiazolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 1 ,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1 ,2,4-oxadiazolidin-5-ilo, 1 ,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1 ,2,4-tiadiazolidin-5-ilo, 1 ,2,4-triazolidin-3-ilo, 1 ,3,4-oxazolidin-2-ilo, 1 ,3,4-tiadiazolidin-2-ilo, 1 ,3,4-triazolidin-2-ilo, 2,3-dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrofur-4-ilo, 2,3-dihidrofur-5-ilo, 2,5-dihidrofur-2-ilo, 2,5-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrothien-2-ilo, 2,3-dihidroth¡en-3-ilo, 2,3-dihidrothien-4-ilo, 2,3-dihidrothien-5-ilo, 2,5-dihidrothien-2-ilo, 2,5-dihidrothien-3-ilo, 2,3-dihidropirrol-2-ilo, 2,3-dihidropirrol-3-ilo, 2,3-dihidropirrol-4-ilo, 2,3-dihidropirrol-5-ilo, 2,5-dihidropirrol-2-ilo, 2,5-dihidropirrol-3-ilo, 2,3-dihidroisoxazol-3-ilo, 2,3-dihidroisoxazol-4-ilo, 2,3-dihidroisoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo, 4,5-dihidroísoxazol-5-ilo, 2,5-dihidroisotiazol-3-ilo, 2,5-dihidroisotiazol-4-¡lo, 2,5-dihidroisotiazol-5-ilo, 2,3-dihidroísopirazol-3-ilo, 2,3-dihidroisopirazol-4-ilo, 2,3-dihidroisopirazol-5-ilo, 4,5-dihidroisopirazol-3-ilo, 4,5-dihidroisopirazol-4-ilo, 4,5-dihidroisopirazol-5-ilo, 2,5-dihidroisopirazol-3-ilo, 2,5-dihidroisopirazol-4-ilo, 2,5-dihidroisopirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrooxazol-4-ilo, 2,3-dihidrooxazol-5-ilo, 4,5-dihidrooxazol-3-ilo, 4,5-dihidrooxazol-4-ilo, 4,5-dihidrooxazol-5-ilo, 2,5-dihidrooxazol-3-ilo, 2,5-dihidrooxazol-4-ilo, 2,5-dihidrooxazol-5-ilo, 2,3-dihidrotiazol-2-ilo, 2,3-dihidrotiazol-4-ilo, 2,3-dihidrotiazol-5-ilo, 4,5-dihidrotiazol-2-ilo, 4,5-dihidrotiazol-4-ilo, 4,5-dihidrotiazol-5-ilo, 2,5-dihidrotiazol-2-ilo, 2,5-dih¡drotiazol-4-ilo, 2,5-dihidrotiazol-5-ilo, 2,3-dihidroimidazol-2-ilo, 2,3-dihidroimidazol-4-ilo, 2,3-dihidroimidazol-5-ilo, 4,5-dihidro¡midazo!-2-ilo, 4,5-dihidroimidazol-4-ilo, 4,5-dihidroimidazol-5-ilo, 2,5-dihidroimidazol-2-ilo, 2,5-dihidroimidazol-4-ilo, 2,5-dihidroimidazol-5-ilo, 1-morfolinilo, 2-morfolinilo, 3-morfolinilo, 1-piperidinilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 3-tetrahidropi?dazinilo, 4-tetrahidropiridazinilo, 2-tetrahidropirimidinilo, 4-tetrahidropirimidinilo, 5-tetrahidropirimidinilo, 2-tetrahidropirazinilo, 1 ,3,5-tetrahidrotriazin-2-ilo, 1 ,2,4-tetrahidrotriazin-3-ilo, 1 ,3-dihidrooxazin-2-ilo, 1 ,3-dit¡an-2-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 1 ,3-dioxolan-2-ilo, 3,4,5,6-tetrahidropiridin-2-ilo, 4H-1 ,3-tiazin-2-ilo, 4H-3,1-benzotiazin-2-ilo, 1 ,3-ditian-2-ilo, 1 ,1-dioxo-2,3,4, 5-tetrahidrothien-2-ilo, 2H-1 ,4-benzotiazin-3-ilo, 2H-1 ,4-benzoxazin-3-ilo, 1 ,3-dihidrooxazin-2-ilo.
Arilo es un radical hidrocarburo monocíclico o policíclico aromático, es decir, fenilo, naftilo, bifenilo o fenantrilo. Heteroarilo es un radical aromático que contiene de uno a cinco heteroátomos del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre además de miembros de anillo de carbono. Ejemplos de heteroarilo de 5 miembros son 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 1 ,2,4-triazolilo-3-ilo, 1 ,3,4-triazol-2-ilo, 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 3-isotiazolilo, 4-isotiazolilo, 5-¡sotiazolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-imidazolilo, 1 ,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1 ,2,4-oxadiazol-5-ilo, 1 ,2,4-tiadiazol-3-ilo, 1 ,2,4-tiadiazol-5-ilo, 1 ,2,4-triazol-3-ilo, 1 ,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1 ,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1 ,3,4-triazol-2-ilo. Ejemplos de heteroarilo de 6 miembros son 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-pirazinilo, 1 ,3,5-triazin-2-ilo, 1 ,2,4-triazin-3-ilo y 1 ,2,4,5-tetrazin-3-ilo. Ejemplos de heteroarilo de 5 miembros benzo-fusionados son benzotiazol-2-ilo y benzoxazol-2-ilo. Ejemplos de heteroarilo de 6 miembros benzo-fusionados son quinolina, isoquinolina, quinazolina y quinoxalina. El enunciado "parcialmente o completamente halogenados" pretende expresar que en los grupos caracterizados de esta manera, los átomos de hidrógeno pueden ser parcialmente o completamente reemplazados por átomos de halógeno idénticos o diferentes como se mencionó antes.
Si un grupo es polisustituido, esto se debe entender con elsignificado de que en la combinación de los diversos sustituyentes se deben seguir los principios generales de la construcción de compuestos químicos, es decir, que no se forman compuestos que un expOerto en la técnica sabe que son químicamente inestables o no posibles. Dependiendo de la naturaleza y enlace de los sustituyentes, los compuestos de la fórmula I pueden estar presentes como estereoisómeros. Si, por ejemplo, uno o más grupos alquenilo están presentes, pueden formarse diastereómeros. Si, por ejemplo, uno o más átomos de carbono asimétricos están presentes, pueden formarse enantiómeros y diastereómeros. Los estereómeros se pueden obtener a partir de mezclas producidas durante la preparación por métodos de separación acostumbrados, por ejemplo por procedimientos de separación cromatográfica. Asimismo, los estereoisómeros se pueden preparar selectivamente mediante el uso de reacciones estereoselectivas usando sustancias de partida ópticamente activas y/o auxiliares. La invención también se refiere a todos los estereoisómeros y mezclas de los mismos que se incluyen en la fórmula I, pero que no se definen específicamente. Para la selección de los significados de "Y" y "Z", se pretende aplicar que "Y" y "Z" en cada caso no son simultáneamente una unidad divalente heteroatómica. Si un radical se describe como opcionalmente sustituido sin detalles adicionales con respecto a la naturaleza de los sustituyentes, significa que este radical puede ser sustituido por uno o más radicales R2 idénticos o diferentes. De interés adicional son compuestos de la fórmula (I), en la cual R1 es cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, cicloalcoxi, cicloalquiloalcoxi, cicloalquiloalqueniloxi, cicloalquiloalquiniloxi, cicloalqueniloxi, cicloalqueniloalcoxi, cicloalqueniloalqueniloxi, cicloalqueniloalquiniloxi, ariloxi, ariloalcoxi, ariloalqueniloxi, ariloalquiniloxi, cicloalquiltio, cicloalquiloalquiltio, cicloalquiloalqueniltio, cicloalquiloalquiniltio, cicloalqueniltio, cicloalqueniloalquiltio, cicloalqueniloalqueniltio, cicloalqueniloalquiniltio, ariltio, ariloalquiltio, ariloalqueniltio, ariloalquiniltio, mono- o diarilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-ariloamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroariloamino opcionalmente sustituido, cicloalquilamino, cicloalquenilamino, heterocicliloalquilamino, heterocicliloalquenilamino, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfonilo, cicloalquilalquenilsulfonilo, cicloalquilalquinilsulfonilo, cicloalquenilsulfonilo, cicloalquenilalquilsulfonilo, cicloalquenilalquenilsulfonilo, cicloalquenilalquinilsulfonilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfonilo, arilalquenilsulfonilo, arilalquinilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquilsulfonilo, heteroarilalquenilsulfonilo, heteroarilalquinilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, heterociclilalquenilsulfonilo, heterociclilalquinilsulfonilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquenilsulfinilo, cicloalquilalquinilsulfinilo, cicloalquenilsulfinilo, cicloalquenilalquilsulfinilo, cicloalquenilalquenilsulfinilo, cicloalquenilalquinilsulfinilo, arilsulfinilo, arilalquilsulfinilo, arilalquenilsulfinilo, arilalquinilsulfinilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilalquilsulfinilo, heteroarilalquenilsulfinilo, heteroarilalquinilsulfinilo, heterociclilsulfinilo, heterociclilalquilsulfinilo, heterociclilalquenilsulfinilo, heterociclilalquinilsulfinilo, aminosulfonilo, mono- o dialquilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, alquilsulfoniloxi, alquenilsulfoniloxi, alquinilsulfoniloxi, cicloalquilsulfoniloxi, cicloalquilalquilsulfoniloxi, cicloalquilalquenilsulfoniloxi, cicloalquilalquinilsulfoniloxi, cicloalquenilsulfoniloxi, cicloalquenilalquilsulfoniloxi, cicloalquenilalquenilsulfoniloxi, cicloalquenilalquinilsulfoniloxi, ahlsulfoniloxi, arilalquilsulfoniloxi, arilalquenilsulfoniloxi, arilalquinilsulfoniloxi, heteroariisulfoniloxi, heteroarilalquilsulfoniloxi, heteroarilalquenilsulfoniloxi, heteroarilalquinilsulfoniloxi, heterociclilsulfoniloxi, heterociclilalquilsulfoniloxi, heterociclilalquenilsulfoniloxi, heterociclilalquinilsulfoniloxi, alquilsulfonilamino, alquenilsulfonilamino, alquinilsulfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, cicloalquilalquilsulfonilamino, cicloalquilalquenilsulfonilamino, cicloalquilalquinilsulfonilamino, cicloalquenilsulfonilamino, cicloalquenilalquilsulfonilamino, cicloalquenilalquenilsulfonilamino, cicloalquenilalquinilsulfonilamino, arilsulfonilamino, arilalquilsulfonilamino, arilalquenilsulfonilamino, arilalquinílsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, heteroarilalquilsulfonilamino, heteroarilalquenilsulfonilamino, heteroarilalquinilsulfonilamino, alquilsulfonil-N-alquilamino, alquenilsulfonil-N-alquilamino, alquinilsulfonil-N-alqu¡lamino, cicloalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquinilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquinilsulfonil-N-alquilamino, arilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilsulfonil-N-alquilamino, arilalquilsulfonilamino, heteroarilalquilsulfonil-N-alquilamino, arilalquenilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquenilsulfonil-N-alquilamino, arilalquinilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquinilsulfonil-N-alquilamino. heterocililsulfonil-N-alquilamino, heterocililalquilsulfonil-N-alquilamino, heterocililalquenilsulfonil-N-alquilamino, heterocililalquinilsulfonil-N-alquilamino, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquilalquilcarbonilo, cicloalquilalquenilcarbonilo, cicloalquilalquinilcarbonilo, cicloalquenilcarbonilo, cicloalquenilalquilcarbonilo, cicloalquenilalquenilcarbonilo, cicloalquenilalquinilcarbonilo, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, arilalquenilcarbonilo, arilalquinilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, heteroarilalquilcarbonilo, heteroarilalquenilcarbonilo, heteroarilalquinilcarbonilo, heterocililcarbonilo, carboxilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxiarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, cicloalquilalqueniloxicarbonilo, cicloalquilalquiniloxicarbonilo, cicloalqueniloxicarbonilo, cicloalquenilalcoxicarbonilo, cicloalquenilalqueniloxicarbonilo, cicloalquenilalquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo, arilalqueniloxicarbonilo, arilalquiniloxicarbonilo, heteroariloxicarbonilo, heteroarilalcoxicarbonilo, heteroarilalqueniloxicarbonilo, heteroarilalquiniloxicarbonilo, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilalcoxicarbonilo, heterociclilalqueniloxicarbonilo, heterociclilalquiniloxicarbonilo, aminocarbonilo, mono- o dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarbonüoxi opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminocarboniloxi opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminocarboniloxi opcionalmente sustituido, aminocarbonilamino, mono- o dialquilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, cicloalquilcarboniloxi, cicloalquilalquilcarboniloxi, cicloalquilalquenilcarboniloxi, cicloalquilalquinilcarboniloxi, cicloalquenilcarboniloxi, cicloalquenilalquilcarboniloxi, cicloalquenilalquenilcarboniloxi, cicloalquenilalquinilcarboniloxi, arilcarboniloxi, arilalquilcarboniloxi, arilalquenilcarboniloxi, arilalquinilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, heteroarilalquilcarboniloxi, heteroarilalquenilcarboniloxi, heteroarilalquinilcarboniloxi, heterociclilcarboniloxi, heterociclilalquilcarboniloxi, heterociclilalquenilcarboniloxi, heterociclilalquinilcarboniloxi, mono- o dialquilcarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diarilcarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilcarbonilamino opcionalmente sustituido, alquilcarbonil-N-arilamino opcionalmente sustituido, arilcarbonil-N-alquilamino opcionalmente sustituido, alquilcarbonil-N-heteroarilamino opcionalmente sustituido, heteroarilcarbonil-N-alquilamino opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilamino, alqueniloxicarbonilamino, alquiniloxicarbonilaminc, cicloalcoxicarbonilamino, cicloalquilalcoxicarbonilamino, cicloalquilalqueniloxicarbonilamino, cicloalquilalquiniloxicarbonilamino, cicloalqueniloxicarbonilamino, cicloalquenilalcoxicarbonilamino, cicloalquenilalqueniloxicarbonilamino, cicloalquenilalquiniloxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, arilalcoxicarbonilamino, arilalqueniloxicarbonilamino, arilalquiniloxicarbonilamino, heteroariloxicarbonilamino, heteroarilalcoxicarbonilamino, heteroarilalqueniloxicarbonilamino, heteroarilalquiniloxicarbonilamino, heterocicliloxicarbonilamino, heterociclilalcoxicarbonilamino, heterociclilalqueniloxicarbonilamino, heterociclilalquiniloxicarbonilamino, alcoxicarboniloxi, alqueniloxicarboniloxi, alquiniloxicarboniloxi, cicloalcoxicarboniloxi, cicloalquilalcoxicarboniloxi, cicloalquilalqueniloxicarboniloxi, cicloalquilalquiniloxicarboniloxi, cicloalqueniloxicarboniloxi, cicloalquenilalcoxicarboniloxi, cicloalquenilalqueniloxicarboniloxi, cicloalquenilalquiniloxicarboniloxi, ariloxicarboniloxi, arilalcoxicarboniloxi, arilalqueniloxicarboniloxi, arilalquiniloxicarboniloxi, heteroariloxicarboniloxi, heteroarilalcoxicarboniloxi, heteroarilalqueniloxicarboniloxi, heteroarilalquiniloxicarboniloxi, heterocicliloxicarboniloxi, heterociclilalcoxicarboniloxi, heterociclilalqueniloxicarboniloxi, heterociclilalquiniloxicarboniloxi, alcoxicarbonilamino, alqueniloxicarbonilamino, alquiniloxicarbonilo-N-alquilamino, cicloalcoxicarbonil-N-alquilamino, cicloalquilalcoxicarbonil-N-alquiiamino, cicloalquilalqueniloxicarbonil-N-alquilamino, cicloalquilalquiniloxicarbonil-N-alquilamino, cicloalqueniloxicarbonil-N-alquilamino, cicloalqueniloalcoxicarbonil-N-alquilamino, cicloalqueniíoalqueniloxicarbonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquiniloxicarbonil-N-alquilamino, ariloxicarbonil-N-alquilamino, arilalcoxicarbonil-N-alquilamino, arilalqueniloxicarbonil-N-alquilamino, arilalquinioxicarbonil-N-alquilamino, heteroarilalcoxicarbonil-N-alquilamino, heteroarilalqueniloxicarbonil-N-alquilamino, N-alquilheteroarilalquiniloxicarbonil-N-alquilamino, N-alquilheterociclilalcoxicarbonil-N-alquilamino, heterociclilalqueniloxicarbonilamino, heterociclilalquiniloxicarbonil-N-alquilamino, formilo, halogenoalcoxi, halogenoalqueniloxi, halogenoalquiniloxi, halogenoalquiltio, halogenoalqueniltio, halogenoalquiniltio, halogenoalquilamino, halogenoalquenilamino, halogenoalquinilamino, halogenoalquilsulfonilo, halogenoalquenilsulfonilo, halogenoalquinilsulfonilo, ttl ^_!- ^M^---_-f^^^^^^-^á l__-j-^:ji-.íí--rtr<feií halogenoalquilsulfinilo, halogenoalquenilsulfinilo, halogenoalquinilsulfinilo, halogenoalquilcarbonilo, halogenoalquenilcarbonilo, halogenoalquinilcarbonilo, halogenoalcoxicarbonilo, halogenoalqueniloxicarbonilo, halogenoalquiniloxicarbonilo, halogenoalquilaminocarbonilo, halogenoalquenilaminocarbonilo, halogenoalquinilaminocarbonilo, halogenoalquilcarbonilamino, halogenoalquenilcarbonilamino, halogenoalquinilcarbonilamino, halogenoalcoxicarbonilamino, halogenoalqueniloxicarbonilamino, halogenoalquiniloxicarbonilamino, halogenoalquilcarboniloxi, halogenoalquenilcarboniloxi, halogenoalquinilcarboniloxi, halogenoalcoxicarboniloxi, halcgenoalqueniloxicarboniloxi, halogenoalquiniloxicarboniloxi, halogenoalquilaminocarbonilamino, halogenoalquenilaminocarbonilamino, halogenoalquinilaminocarbonilamino, ciano, nitro, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, 2-tetrahidrofuraniloximetilo, 3-tetrahidrofuraniloximetilo, 2-tetrahidrotieniloximetilo, 3-tetrahidrotienilo-oximetilo, 2-tetrahidropiraniloximetilo, siendo posible que los radicales cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotienilo, tetrahidropiraniloximetilo, heteroarilo y heterociclilo sean opcionalmente mono-o polisustituidos, en forma idéntica o diferente, por R2, o uno de los grupos -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -O-CH2-S-(O)p-R13, -CONHNH-(CH2)n-alquilo y -CONHNH-(CH2)n-arilo; R2a es cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalquenilo, cicloalquilalquinilo, cicloalquenilalquilo, cicloalquenilalquilo, arilo, arilalquilo, arilalquenilo, arilalquinilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroarilalquenilo, heteroarilalquinilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heterociclilalquenilo, heterociclilalquinilo, hidroxilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalqueniloxi, cicloalquilalquiniloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquenilalcoxi, cicloalquenilalqueniloxi, cicloalquenilalquiniloxi, ariloxi, arilalcoxi, arilalqueniloxi, arilalquiniloxi, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroarilalqueniloxi, heteroarilalquiniloxi, heterocicliloxi, heterociclilalcoxi, heterociclilalqueniloxi, heterociclilalquiniloxi, tio, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, cicloalquiltio, cicloalquilalquiltio, cicloalquilalqueniltio, cicloalquilalquiniltio, cicloalqueniltio, cicloalquenilalquiltio, cicloalquenilalqueniltio, cicloalquenilalquiniltio, ariltio, arilalquiltio, arilalqueniltio, arilalquíniltio, heteroariltio, heteroarilalquiltio, heteroarilalqueniltio, heteroarilalquiniltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, heterociclilalqueniltio, heterociclilalquiniltio, amino, mono- o dialquilamino opcionalmente sustituido, mono- o diarilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilamino opcionalmente sustituido, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilamino, cicloalquenilamino, heterociclilalquilamino, heterociclilalquenilamino, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfonilo, cicloalquilalquenilsulfonilo, cicloalquilalquinilsulfonilo, cicloalquenilsulfonilo, cicioalquenilalquilsulfonilo, cicloalquenilalquenilsulfonilo, cicloalquenilalquinilsulfonilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfonilo, arilalquenilsulfonilo, arilalquinilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquilsulfonilo, heteroarilalquenilsulfonilo, heteroarilalquinilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, heterociclilalquenilsulfonilo, heterociclilalquinilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquenilsulfinilo, alquinilsulfinilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquenilsulfinilo, cicloalquilalquinilsulfinilo, cicloalquenilsulfinilo, cicloalquenilalquilsulfinilo, cicloalquenilalquenilsulfinilo, cicloalquenilalquinilsulfinilo, arilsulfinilo, arilalquilsulfinilo, arilalquenilsulfinilo, arilalquinilsulfinilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilalquilsulfinilo, heteroarilalquenilsulfinilo, heteroarilalquinilsulfinilo, heterociclilsulfinilo, heterociclilalquilsulfinilo, heterociclilalquenilsulfinilo, heterociclilalquinilsulfinilo, aminosulfonilo, mono- o dialquilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminosulfonilo oµcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, alquilsulfoniloxi, alquenilsulfoniloxi, alquinilsulfoniloxi, cicloalquilsulfoniloxi, cicloalquilalquilsulfoniloxi, cicloalquilalquenilsulfoniloxi, cicloalquilalquinilsulfoniloxi, cicloalquenilsulfoniloxi, cicloalquenilalquilsulfoniloxi, cicloalquenilalquenilsulfoniloxi, cicloalquenilalquinilsulfoniloxi, arilsulfoniloxi, a loalquilsulfoniloxi, ariloalquenilsulfoniloxi, ariloalquinilsulfoniloxi, heteroariisulfoniloxi, heteroarilalquilsulfoniloxi, heteroarilalquenilsulfoniloxi, heteroarilalquinilsulfoniloxi, heterocicliisulfoniloxi, heterociclilalquilsulfoniloxi, heterociclilalquenilsulfoniloxi, heterociclilalquinilsulfoniloxi, alquilsulfonilamino, alquenilsulfonilamino, alquinilsulfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, cicloalquilalquilsulfonilamino, cicloalquilalquenilsulfonilamino, cicloalquilalquinilsulfonilamino, cicloalquenilalquilsulfonilamino, cicloalquenilalquenilsulfonilamino, cicloalquenilalquinilsulfonilamino, arilsulfonilamino, arilalquilsulfonilamino, arilalquenilsulfonilamino, arilalquinilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, heteroarilalquilsulfonilamino, heteroarilalquenilsulfonilamino, heteroarilalquinilsulfonilamino, dialquilsulfonil-N-alquilamino, alquenilsulfonil-N-alquilamino, alquinilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquinilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquinilsulfonil-N-alquilamino, arilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilsulfonil-N-alquilamino, arilalquilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquilsulfonil-N-alquilamino, arilalquenilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquenilsulfonii-N-alquilamino, arilalquinilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquinilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilalquilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilalquenilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilalquinilsulfonil-N-alquilamino, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquilalquilcarbonilo, cicloalquilalquenilcarbonilo, cicloalquilalquinilcarbonilo, cicloalquenilcarbonilo, cicloalquenilalquilcarbonilo, _af__ .5» cicloalquenilalquenilcarbonilo, cicloa quenilalquinilcarbonilo, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, arilalquenilcarbonilo, arilalquinilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, heteroarilalquilcarbonilo, heteroarilalquenilcarbonilo, heteroarilalquinilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilo, heterociclilalquenilo, heterociclilalquinilo, carboxilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, cicloalquilalqueniloxicarbonilo, cicloalquilalquiniloxicarbonilo, cicloalqueniloxicarbonilo, cicloalquenilalcoxicarbonilo, cicloalquenilalqueniloxicarbonilo, cicloalquenilalquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo, arilalqueniloxicarbonilo, arilalquiniloxicarbonilo, heteroariloxicarbonilo, heteroarilalcoxicarbonilo, heteroarilalqueniloxicarbonilo, heteroarilalquiniloxicarbonilo, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilalcoxicarbonilo, heterociclilalqueniloxicarbonilo, heterociclilalquiniloxicarbonilo, alquilcarboniloxi, alquenilcarboniloxi, alquinilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, cicloalquilalquilcarboniloxi, cicloalquilalquenilcarboniloxi, cicloalquilalquinilcarboniloxi, cicloalquenilcarboniloxi, cicloalquenilalquilcarboniloxi, cicloalquenilalquenilcarboniloxi, cicloalquenilalquinilcarboniloxi, arilcarboniloxi, arilalquilcarboniloxi, arilalquenilcarboniloxi, arilalquinilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, heteroarilalquilcarboniloxi, heteroarilalquenilcarboniloxi, heteroarilalquinilcarboniloxi, heterociclilcarboniloxi, heterociclilalquilcarboniloxi, heterociclilalquenilcarboniloxi, heterociclilalquinilcarboniloxi, aminocarbonilo, mono- o dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N- arilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N- 5 heteroarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarboniloxi opcionalmente sustituido, N-alquil-N- ahlaminocarboniloxi opcionalmente sustituido, N-alquil-N- heteroarilaminocarboniloxi opcionalmente sustituido, aminocarbonilamino, mono- o dialquiiaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o 10 diarilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N- arilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N- heteroarilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o dialquilcarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diarilcarbonilamino 15 opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilcarbonilamino opcionalmente sustituido, alquilcarbonil-N-arilamino opcionalmente sustituido, arilcarbonil-N- alquilamino opcionalmente sustituido, alquilcarbonil-N-heteroarilamino opcionalmente sustituido, heteroarilcarbonil-N-alquilamino opcionalmente sustituido, alcoxicarboniloxi, alqueniloxicarboniloxi, alquiniloxicarboniloxi, 20 cicloalcoxicarboniloxi, cicloalquilalcoxicarboniloxi, cicloalquilalqueniloxicarboniloxi, cicloalquilalquiniloxicarboniloxi, cicloalqueniloxicarboniloxi, cicloalquenilalcoxicarboniloxi, cicloalquenilalqueniloxicarboniloxi, cicloalquenilalquiniloxicarboniloxi, -*#a¿ -->' , ariloxicarboniloxi, arilalcoxicarboniloxi, arilalqueniloxicarboniloxi, arilalquiniloxicarboniloxi, heteroariloxicarboniloxi, heteroarilalcoxicarboniloxi, heteroarilalqueniloxicarboniloxi, heteroarilalquiniloxicarboniloxi, heterocicliloxicarboniloxi, heterociclilalcoxicarboniloxi, heterociclilalqueniloxicarboniloxi, heterociclilalquiniloxicarboniloxi, alcoxicarbonilamino, alqueniloxicarbonilamino, alquiniloxicarbonilamino, cicloalcoxicarbonilamino, cicloalquilalcoxicarbonilamino, cicloalquilalqueniloxicarbonilamino, cicloalquilalquiniloxicarbonilamino, cicloalqueniloxicarbonilamino, cicloalquenilalcoxicarbonilamino, cicloalquenilalqueniloxicarbonilamino, cicloalquenilalquiniloxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, arilalcoxicarbonilamino, arilalqueniloxicarbonilamino, arilalquiniloxicarbonilamino, heteroariloxicarbonilamino, heteroarilalcoxicarbonilamino, heteroarilalqueniloxicarbonilamino, heteroarilalquiniloxicarbonilamino, heterocicliloxicarbonilamino, heterociclilalcoxicarbonilamino, heterociclilalqueploxicarbonilamino, heterociclilalquiniloxicarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alqueniloxicarbonilamino, alquiniloxicarbonilamino, cicloalcoxicarbonilamino, cicloalquilalcoxicarbonilamino, N-alquilcicloalquilalqueniloxicarbonilamino, cicloalquilalquiniloxicarbonilamino, cicloalqueniloxicarbonilamino, cicloalquenilalcoxicarbonilamino, cicloalquenilalqueniloxicarbonilamino, cicloalquenilalquiniloxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, arilalcoxicarbonilamino, arilalqueniloxicarbonilamino, arilalquiniloxicarbonilamino, heteroarilalcoxicarbonilamino, -„ .f tm ______?_^.__á*I___ ^^^^^^^-^^ heteroarilalqueniloxicarbonilamino, heteroarilalquiniloxicarbonilamino, heterociclilalcoxicarbonilamino, heterociclilalqueniloxicarbonilamino, heterociclilalquiniloxicarbonilamino, formilo, halógeno, halogenoalquilo, halogenoalquenilo, halogenoalquinilo, halogenoalcoxi, halogenoalqueniloxi, halogenoalquiniloxi, halogenoalquiltio, halogenoalqueniltio, halogenoalquiniltio, halogenoalquilamino, halogenoalquenilamino, halogenoalquinilamino, halogenoalquilsulfonilo, halogenoalquenilsulfonilo, halogenoalquinilsulfonilo, halogenoalquilsulfinilo, halogenoalquenilsulfinilo, halogenoalquinilsulfinilo, halogenoalquilcarbonilo, halogenoalquenilcarbonilo, halogenoalquinilcarbonilo, halogenoalcoxicarbonilo, halogenoalqueniloxicarbonilo, halogenoalquiniloxicarbonilo, halogenoalquilaminocarbonilo, halogenoalquenilaminocarbonilo, halogenoalquinilaminocarbonilo, halogenoalcoxicarbonilamino, halogenoalqueniloxicarbonilamino, halogenoalquiniloxicarbonilamino, halogenoalquilaminocarbonilamino, halogenoalquenilaminocarbonilamino, halogenoalquinilaminocarbonilamino, ciano, nitro o uno de los grupos -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, -CH=N-NH-(CH2)n-alquilo, -CH=N-NH-(CH2)n-arilo, -CH=N-O-(CH2)n-alquilo, -CH=N-O-(CH2)n-arilo, -O-(CH2)m-O-(CH2)n-alquilo, -CONHNH-(CH2)n-alquilo y -CONHNH-(CH2)n-arilo; R2, R3, R4 y R5 independientemente uno de otro son R2a, hidrógeno, alquilo, alquenilo o alquinilo; ^ßi£MSÉriSik^?^Á^Si R8 y R9 independientemente uno de otro son alquilo, alquenilo, alquinilo, halogenoalquilo, halogenoalquenilo, halogenoalquinilo, arilo opcionalmente sustituido o arilalquilo opcionalmente sustituido; R10 y R11 independientemente uno de otro son hidrógeno o R8, o R10 y R11, juntos forman una cadena de alquileno de C2-C5; R13 es alquilo, alquenilo, alquinilo, halogenoalquilo, halogenoalquenilo, halogenoalquinilo, o fenilo opcionalmente sustituido por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alquilo, halogenoalquilo y nitro; m es 1 , 2 ó 3; n es O, 1 , 2 ó 3 y p es 0, 1 ó 2. Lo compuestos preferidos de la fórmula (I) son aquellos en los cuales R1 es cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, cicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalqueniloxi, cicloalquiloalquiniloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquenilalcoxi, cicloalquenilalqueniloxi, cicloalquenilalquiniloxi, ariloxi, arilalcoxi, arilalqueniloxi, arilalquiniloxi, cicloalquiltio, cicloalquilalquiltio, cicloalquilalqueniltio, cicloalquilalquiniltio, cicloalqueniltio, cicloalquenilalquiltio, cicloalquenilalqueniltio, cicloalquenilalquiniltio, ariltio, arilalquiltio, arilalqueniltio, arilalquiniltio, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfonilo, cicloalquilalqueniisulfonilo, cicloalquilalquinilsulfonilo, cicloalquenilsulfonilo, cicloalquenilalquilsulfonilo, cicloalquenilalquenilsulfonilo, cicloalquenilalquinilsulfonilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfonilo, arilalquenilsulfonilo, arilalquinilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquilsulfonilo, heteroarilalquenilsulfonilo, heteroarilalquinilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, heterociclilalquenilsulfonilo, heterociclilalquinilsulfonilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquenilsulfinilo, cicloalquilalquinilsulfinilo, cicloalquenilsulfinilo, cicloalquenilalquilsulfinilo, cicloalquenilalquenilsulfinilo, cicloalquenilalquinilsulfinilo, arilsulfinilo, arilalquilsulfinilo, arilalquenilsulfinilo, arilalquinilsulfinilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilalquilsulfinilo, heteroarilalquenilsulfinilo, heteroarilalquinilsulfinilo, heterociclilsulfinilo, heterociclilalquilsulfinilo, heterociclilalquenilsulfinilo, hetarociclilalquinilsulfinilo, aminosulfonilo, mono- o dialquilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N- arilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, alquilsulfoniloxi, alquenilsulfoniloxi, alquinilsulfoniloxi, cicloalquilsulfoniloxi, cicloalquilalquilsulfoniloxi, cicloalquilalquenilsulfoniloxi, cicloalquilalquinilsulfoniloxi, cicloalquenilsulfoniloxi, cicloalquenilalquilsulfoniloxi, cicloalquenilalquenilsulfoniloxi, cicloalquenilalquinilsulfoniloxi, arilsulfoniloxi, arilalquilsulfoniloxi, arilalquenilsulfoniloxi, a lalquinilsulfoniloxi, heteroariisulfoniloxi, heteroarilalquilsulfoniloxi, heteroarilalquenilsulfoniloxi, heteroarilalquinilsulfoniloxi, heterocicliisulfoniloxi, heterociclilalquilsulfoniloxi, rr -fllI "^^^- heterociclilalquenilsulfoniloxi, heterociclilalquinilsulfoniloxi, alquilsulfonilamino, alquenilsulfonilamino, alquinilsulfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, cicloalquilalquilsulfonilamino, cicloalquilalquenilsulfonilamino, cicloalquilalquinilsulfonilamino, cicloalquenilsulfonilamino, cicloalquenilalquilsulfonilamino, cicloalquenilalquenilsulfonilamino, cicloalquenilalquinilsulfonilamino, arilsulfonilamino, arilalquilsulfonilamino, arilalquenilsulfonilamino, arilalquinilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, heteroarilalquilsulfonilamino, heteroarilalquenilsulfonilamino, heteroarilalquinilsulfonilamino, alquilsulfonil-N-alquilamino, alquenilsulfonil-N-alquilamino, alquinilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquinilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquinilsulfonil-N-alquilamino, arilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilsulfonil-N-alquilamino, arilalquilsulfonilamino, heteroarilalquilsulfonil-N-alquilamino, arilalquenilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquenilsulfonil-N-alquilamino, arilalquinilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquinilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilalquilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilalquenilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilalquinilsulfonil-N-alquilamino, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquilalquilcarbonilo, cicloalquilalquenilcarbonilo, cicloalquilalquinilcarbonilo, cicloalquenilcarbonilo, cicloalquenilalquilcarbonilo, -^«^' : *£__£ ^^^^^^ ^^^^^ cicloalquenilalquenilcarbonilo, cicloalquenilalquinilcarbonilo, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, arilalquenilcarbonilo, arilalquinilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, heteroarilalquilcarbonilo, heteroarilalquenilcarbonilo, heteroarilalquinilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, carboxilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquiloalcoxicarbonilo, cicloalquilalqueniloxicarbonilo, cicloalquilalquiniloxicarbonilo, cicloalqueniloxicarbonilo, cicloalquenilalcoxicarbonilo, cicloalquenilalqueniloxicarbonilo, cicloalquenilalquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo, arilalqueniloxicarbonilo, arilalquiniloxicarbonilo, heteroariloxicarbonilo, heteroarilalcoxicarbonilo, heteroarilalqueniloxicarbonilo, heteroarilalquiniloxicarbonilo, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilalcoxicarbonilo, heterociclilalqueniloxicarbonilo, heterociclilalquiniloxicarbonilo, aminocarbonilo, mono- o dialquiloaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o dialquilcarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diarilcarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilcarbonilamino opcionalmente sustituido, alquilcarbonil-N-arilamino opcionalmente sustituido, arilcarbonil-N-alquilamino opcionalmente sustituido, alquilcarbonil-N-heteroarilamino "^" í- opcionalmente sustituido, heteroarilcarbonil-N-alquilamino opcionalmente sustituido, formilo, halogenoalcoxi, halogenoalqueniloxi, halogenoalquiniloxi, halogenoalquiltio, halogenoalqueniltio, halogenoalquiniltio, halogenoalquilamino, halogenoalquenilamino, halogenoalquinilamino, halogenoalquilsulfonilo, halogenoalquenilsulfonilo, halogenoalquinilsulfonilo, halogenoalquilsulfinilo, halogenoalquenilsulfinilo, halogenoalquinilsulfinilo, halogenoalquilcarbonilo, halogenoalquenilcarbonilo, halogenoalquinilcarbonilo, halogenoalcoxicarbonilo, halogenoalqueniloxicarbonilo, halogenoalquiniloxicarbonilo, halogenoalquilaminocarbonilo, halogenoalquenilaminocarbonilo, halogenoalquinilaminocarbonilo, halogenoalquilcarbonilamino, halogenoalquenilcarbonilamino, halogenoalquinilcarbonilemino, halogenoalcoxicarbonilamino, halogenoalqueniloxicarbonilamino, halogenoalquiniloxicarbonilamino, halogenoalquilcarboniloxi, halogenoalquenilcarboniloxi, halogenoalquinücarboniloxi, halogenoalcoxicarboniloxi, halogenoalqueniloxicarboniloxi, halogenoalquiniloxicarboniloxi, halogenoalquilaminocarbonilamino, halogenoalquenilaminocarbonilamino, halogenoalquinilaminocarbonilamino, ciano, nitro, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR )1'0uDR8°, -P(=O)OR 0OR11, 2-tetrahidrofuraniloximetilo, 3-tetrahidrofuraniloximetilo, 2-tetrahidrotieniloximetilo, 3-tetrahidrotieniloximetilo, 2-tetrahidropiraniloximetilo, siendo posible que los radicales cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotienilo, tetrahidropiranilo, heteroarilo y heterociclilo sean opcionalmente mono- o polisustituidos, en forma idéntica o diferente, por R2, o uno de los grupos -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R a, -O-CH2-S-(O)p-R13, -CONHNH-(CH2)n-alquilo y -CONHNH-(CH2)n-arilo, y R2a es alcoxi (C-i-Cß), alqueniloxi (C2-C6), alquiniloxi (C3-C6), halógenoalcoxi (CrC6), halógenoalqueniloxi (C2-C6), halógenoalquiniloxi (C3-C&) o fenilo que es opcionalmente mono- o polisustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo (C-i-Cß), alcoxi (Ci-Cd), halógenoalquiltio (C Cß) o halógenoalcoxi (CrC6). Los compuestos preferidos de la fórmula (I) son también aquellos en los cuales: R2, R3, R4 y R5 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo. hidroxilo, alcoxi, cicloaicoxi, ariloxi, heteroariloxi, heterocicliloxi, alquiltio, ariltio, heteroariltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, amino, mono- o dialquilamino, mono- o diarilamino, N-alquil-N-arilamino, cicloalquilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilsulfinilo, aminosulfonilo, mono- o dialquilaminosulfonilo, mono- o diarilaminosulfonilo, N-alquil-N-arilaminosulfonilo, N-alquil-N-heteroarilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, cicloalquilsulfonil-N-alquilamino, arilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilsulfonil-N-alquilamino, alquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, carboxilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo, alquilcarboniloxi, arilcarboniloxi, arilalquilcarboniloxi, amínocarbonilo, mono- o dialquilaminocarbonilo, N-alquil-N-arilaminocarbonilo, N-alquil-N-heteroarilaminocarbonilo, N-alquil-N-arilaminocarboniloxi, aminocarbonilamino, mono- o dialquilaminocarbonilamino, mono- o diarilaminocarbonilamino, mono- o diheteroarilaminocarbonilamino, N-alquil-N-arilaminocarbonilamino, mono- o dialquilcarbonilamino, mono- o diarilcarbonilamino, alquilcarbonil-N-arilamino, arilcarbonil-N-alquilamino, alcoxicarboniloxi, cicloalcoxicarboniloxi, ariloxicarboniloxi, arilalcoxicarboniloxi, alcoxicarbonilamino, cicloalcoxcarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alcoxicarbonil-N-alquilamino, formilo, halógeno, halogenoalquilo, halogenoalquenilo, halogenoalquinilo, halogenoalcoxi, halogenoalqueniloxi, halogenoalquiniloxi, halogenoalquiltio, halogenoalqueniltio, halogenoalquiniltio, halogenoalquilamino, halogenoalquenilamino, halogenoalquinilamino, halogenoalquilsulfonilo, halogenoalquenilsulfonilo, halogenoalquinilsulfonilo, halogenoalquilsulfinilo, halogencalquenilsulfinilo, halogenoalquinilsulfinilo, halogenoalquilcarbonilo, halogenoalquenilcarbonilo, halogenoalquinilcarbonilo, halogenoalcoxicarbonilo, halogenoalqueniloxicarbonilo, halogenoalquiniloxicarbonilo, halogenoalquilaminocarbonilo, halogenoalquenilaminocarbonilo, halogenoalquinilaminocarbonilo, halogenoalcoxicarbonilamino, halogenoalquilaminocarbonilamino, ciano, nitro, arilalcoxialcoxi o alcoxialcoxialcoxi; R6 es OR12, alquiltio, alquilsulfonilo, ciano, cianato, tiocianato o halógeno; R7 es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio o fenilo, o dos radicales R7 unidos a un átomo de carbono común forman una del grupo que consiste de OCH2CH2O y OCH2CH2CH2O, esto siendo opcionalmente sustituido por uno a cuatro grupos metilo, o dos radicales R7 unidos directamente a átomos de carbono adyacentes forman un enlace o, con los átomos de carbono que los portan, forman un anillo de 3 a 6 miembros opcionalmente sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alquilo, alquiltio y alcoxi; R8 y R9 independientemente uno de otro son alquilo, alquenilo, alquinilo, halogenoalquilo, arilo opcionalmente sustituido o arilalquilo opcionalmente sustituido; R12 es hidrógeno, halogenoalquilo, alcoxialquilo, formilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, halogenoalquilsulfonilo, benzoilo o fenilsulfonilo, los dos grupos mencionados al último siendo opcionalmente sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de alquilo, halogenoalquilo, alcoxi, halogenoalcoxi, halógeno, ciano y nitro; L es una cadena alquileno de C-i-Cß que es opcionalmente sustituida por uno a cuatro radicales R2 idénticos o diferentes; Y es una unidad divalente del grupo que consiste de O, N-H, N-alquilo, CHR7 y C(R7)2; Z es un enlace directo, una unidad divalente del grupo que consiste de O, S, SO2, N-alquilo, CHR7 o C(R7)2 y w es 0, 1 , 2 ó 3. Los compuestos particularmente preferidos de la fórmula (I) son aquellos en los cuales R1 es halogenoalcoxi (CrC6), halogenoalqueniloxi (C2-Ce), halogenoalquiniloxi (C3-Ce), halogenoalquiltio (CrC6), halogenoalqueniltio (C2-C6), halogenoalquiniltio (C3-C6), halogenoalquilamino (CrC6), halogenoalquenilamino (C2-Ce), halogenoalquilamino (Oj-Cß), halogenoalquilsulfonilo (d-Cß), halogenoalquenilsulfonilo (C2-Ce), halogenoalquinilsulfonilo (C3-Ce), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Cß), halogenoalquenilsulfinilo (C2-C6), halogenoalquinilsulfipilo (C3-C6), halogenoalquilcarbonilo (C Cß), halogenoalquenilcarbonilo (C2-Cß), halogenoalquinilcarbonilo (C Cß), halogenoalcoxicarbonilo (C-I-CT), halogenoalqueniloxicarbonilo (C2-Ce), halogenoalquiniloxicarbonilo (C3-C6), halógeno alquilaminocarbonilo (C-?-C6), halogenoalquenilaminocarbonilo (C2-Cß), halogenoalquinilaminocarbonilo (Oj-Cß), halogenoalquilcarbonilamino (d-Cß), halogenoalquenilcarbonilamino (C2-C6), halogenoalquinilcarbonilamino (C3-C6), halogenoalcoxicarbonilamino (C-i-Cß), halogenoalqueniloxicarbonilamino (C2-CT), halogenoalquiniloxicarbonilamino (C3-C6), halogenoalquilcarboniloxi (C-i-Cß), halogenoalquenilcarboniloxi (C2-Cß), halogenoalquinilcarboniloxi (CrCß), halogenoalcoxicarboniloxi (CI-CT), halogenoalqueniloxicarboniloxi (C2-C6), halogenoalquiniloxicarboniloxi (C3-C6), halogenoalquilaminocarbonilamino " ' (d-Cß), halogenoalquenilaminocarbonilamino (C2-C6), halogenoalquinilaminocarbonilamino (C3-C6), -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, 2-tetrahidrofuraniloximetilo, 3-tetrahidrofuraniloximetilo, 2-tetrahidrotienilo-oxietilo, 3-tetahidrotieniloximetilo, 2-tetrahidropiranoxietilo, ciclo de C3-C6-alquilo (CrC6), ciclo de C3-C6-alquenilo (C2-C6), ciclo de C3-C6-alcoxi-(C?-C6), ciclo de C3-C6 alquilo (C C6) alcoxi (C?-C6), ciclo de C3-C6 alquilo (CrC6) alqueniloxi (C2-C6), ciclo de C3-C6 alquilo (C Cß) alquiniloxi (C2-Cß), cicloalqueniloxi de C3-C6, cicloalquenilo de C3-Cß alcoxi (CrCß), cicloalquenilo de C3-C6 alqueniloxi (C2-Cß), cicloalquenilo de C3-C6 alquiniloxi (C2-Ce), los 15 radicales mencionados al último opcionalmente siendo sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo de CrCß, halogenoalquilo (CrCß), alcoxi de CrC6, halogenoalcoxi (CrCß), alquiltio de CrCß, halogenoalquiltio (CrCß), alquilsulfinilo de d-Cß, halogenoalquilsulfinilo (CrCß), alquilsulfonilo de CrCß, halogenoalquilsulfonilo (CrCß), alquilcarbonilamino de CrCß, alquilsulfonilamino de CrCß-, halógeno, nitro y ciano. Los compuestos particularmente preferidos de la fórmula (I) are también aquellos en los cuales R2, R3 y R4 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, hidroxilo, alcoxi, cicloalcoxi, alquiltio, amino, mono- o dialquilamino, cicloalquilamino, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo, aminosulfonilo, mono- o dialquilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, alquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilocarboniloxi, aminocarbonilo, mono- o dialquilaminocarbonilo, alcoxicarboniloxi, cicloalcoxicarboniloxi, alcoxicarbonilamino, formilo, halógeno, halogenoalquilo, halogenoalquenilo, halogenoalquinilo, halogenoalcoxi, halogenoalqueniloxi, halogenoalquiniloxi, halogenoalquiltio, halogenoalqueniltio, halogenoalquiniltio, halogenoalquilamino, halogenoalquenilamino, halogenoalquinilamino, halogenoalquilsulfonilo, halogenoalquenilsulfonilo, halogenoalquinilsulfonilo, halogenoalquilsulfinilo, halogenoalquenilsulfinilo, halogenoalquinilsulfinilo, halogenoalquilcarbonilo, halogenoalcoxicarbonilo, halogenoalqueniloxicarbonilo, halogenoalquiniloxicarbonilo, halogenoalquilaminocarbonilo, ciano, nitro, R5es hidrógeno R6 es OR12 o alquiltio de CrC6; R7 es hidrógeno, alquilo de CrCß, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de CrCß, alquiltio de CrCß o fenilo; R8 y R9 independientemente uno de otro son alquilo de CrC6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, halogenoalquilo de CrC6, arilo o benzilo; R es hidrógeno, halogenoalquilo CrC6, -alquilcarbonilo de C C6, alcoxicarbonilo de CrC6, alquilsulfonilo de d-Cß, benzoilo o fenilosulfonilo, los dos grupos mencionados al último siendo opcionalmente sustitudos por uno o más, radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de alquilo de CrCß, halogenoalquilo de d-Cß, alcoxi de CrCß, halogenoalcoxi de CrCß, halógeno, ciano y nitro; L es una cadena de alquileno CrC3 que es opcionalmente sustituida por uno a cuatro radicales R2 idénticos o diferentes y Y es una unidad divalente del grupo que consiste de N-alquilo, CHR7 y C(R7)2> y Z es un enlace directo, una unidad divalente del grupo que consiste de CHR7 y C(R7)2. Los compuestos muy particularmente preferidos de la fórmula (I) son aquellos en los que R1 es halogenoalcoxi (d-Cß), halogenoalqueniloxi (C2-C6), halogenoalquiniloxi (C3-C6), halogenoalquiltio (CrCß), halogenoalqueniltio (C2-Cß), halogenoalquiniltio (C3-Cß), halogenoalquilamino (d-Cß), halogenoalquenilamino (C2-Cß), halogenoalquinilamino halogenoalquilsulfonilo (CrCß), halogenoalquenilsulfonilo (C2-C6), halogenoalquinilsulfonilo (C3-Cß), halogenoalquilsulfinilo (CrCß), halogenoalquenilsulfínilo (C2-Cß), halogenoalquinilsulfinilo (C3-Cß), halogenoalquilcarbonilo (d-Cß), halogenoalquenilcarbonilo (C2-C6), halogenoalquinilcarbonilo (C3-Cß), halogenoalcoxicarbonilo (CrC6), halogenoalqueniloxicarbonilo (C2-C6), halogenoalquiniloxicarbonilo (C3-C6), halogenoalquilaminocarbonilo (CrCß), halogenoalquenilaminocarbonilo (C2- C6), halogenoalquinilaminocarbonilo (C3-C6), halogenoalquilcarbonilamino (d- »--»«j** t s>" -ez* _______ys «*_. U * * "" ÍÉMC* *á!S__2__ Cß), halogenoalquenilcarbonilamino (C2-C6), halogenoalquinilcarbonilamino (C3-C6), halogenoalcoxicarbonilamino (CrCß), halogenoalqueniloxicarbonilamino (C2-C6), halogenoalquiniloxicarbonilamino (C3-C6), halogenoalquilcarboniloxi (CrCß), halogenoalquenilcarboniloxi (C2-Cß), halogenoalquinilcarboniloxi (C3-Cß), halogenoalcoxicarboniloxi (CrCß), halogenoalqueniloxicarboniloxi (C2-C6), halogenoalquiniloxicarboniloxi (C3-C6), halogenoalquilaminocarbonilamino (d-Cß), halogenoalquenilaminocarbonilamino (C2-C6), halogenoalquinilaminocarbonilamino (C3-Cß), -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a; R2 y R3 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo de CrCß, halogenoalquilo (CrCß), _!lcoxi de CrCß, halogenoalcoxi (CrCß), alquiltio de CrCß, halogenoaíquiltio (CrCß), alquilsulfinilo de d-Cß, halogenoalquilsulfinilo (CrCß), alquilsulfonilo de CrCß, halogenoalquilsulfonilo (d-Cß), halógeno, nitro y ciano; R4 es hidrógeno; R6 es OR12; R7 es hidrógeno o alquilo de CrCß; R12 es hidrógeno, alquilosulfonilo de d-Cß, benzoilo, fenilosulfonilo, los dos grupos mencionados al último siendo opcionalmente sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de alquilo de d-Cß, halogenoalquilo (CrCß), alcoxi de CrC6, halogenoalcoxi (d-Cß), halógeno, ciano y nitro; L es CH2 opcionalmente sustituido por uno o dos radicales alquilo de CrCß o alcoxi de CrC6 idénticos o diferentes; Y y Z independientemente uno de otro son CHR7 o C(R7)2; v es 1 y w es 0, 1 ó 2. En todas las fórmulas mencionadas anteriormente, los sustituyentes y símbolos, si no se define otra cosa, tienen los mismos significados que los descritos bajo la fórmula (I). Dependiendo del significado de los sustituyentes, los compuestos se pueden preparar de acuerdo con la invención, por ejemplo, mediante uno o más de los procedimientos indicados en los siguientes esquemas. Los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención se obtienen por la reacción, indicada en el esquema 1 , de un compuesto de la fórmula (II) con un compuesto de la fórmula (lll) en la cual R es hidroxilo, cloro, bromo o ciano. Para esto, si R = hidroxilo, el compuesto de la fórmula (II) se hace reaccionar en presencia de agentes deshidratantes, tales como DCC, o si R = cloro o bromo, bajo condiciones catalizadas por base y en presencia de una fuente de cianuro, o si R = ciano, bajo condiciones catalizadas por base directamente con (lll). Estos métodos se describen, por ejemplo, en EP-A 0 369 803 y EP-B 0 283 261.
ESQUEMA 1 Scheme 1: (I) (ii) (lll) Los compuestos dicarbonilo de la fórmula (I) son ya sea comercialmente obtenibles o se pueden preparar de acuerdo con métodos conocidos. Dichos métodos se conocen, por ejemplo, de EP-A 0 283 261 , Tetrahedron Lett. 32, 3063 (1991), J. Org. Chem. 42, 2718, (1977), Helv.
Chim. Acta. 75, 2265 (1992), Tetrahedron Lett. 28, 551 (1987), Tetrahedron Lett. 32, 6011 (1991 , Chem. Lett. 551 , 1981, Heterocycles 26, 2611 (1987). Los compuestos de la fórmula (lll) antes mencionada se pueden preparar de acuerdo con métodos conocidos a partir de compuestos de la fórmula (lll) en la cual R is hidroxilo o alcoxi. Los compuestos de la fórmula (lll) en donde R1 es alcoxi se pueden preparar, por ejemplo, de acuerdo copn el esquema 2 a partir de compuestos de la fórmula (IV) en donde Hal es halógeno.
ESQUEMA 2 Scheme 2: (IV) (lll) 2.1 Los compuestos de la fórmula (lll) se pueden obtener por reacción catalizada por base con compuestos R1-H, tales como alcoholes, tioalcoholes, amidas, aminas, heteroaromatics, heterocycles. Dichas reacciones se conocen, por ejemplo, de J. C. Chem. Res., Synop. 1994, 174, Tetrahedron Lett. 27, 279 (1986, J. Org. Chem. 55, 6037 (1990), J. Org. Chem. 54, 3757 (1989). 2.2 Los compuestos de la fórmula (lll) también se pueden obtener por reacción con compuestos de organolitio de la fórmula R1-Li. Dichas reacciones se conocen, por ejemplo, de Synth. Commun. 18, 1035, (1988), J. Org. Chem. 46, 3132, (1981 ). Los compuestos de la fórmula (lll) también se pueden obtener de acuerdo con el esquema 3 por reacción catalizada por base con compuestos de la fórmula (V), en la cual Z1 is OH, SH, NH-alquilo, NH-arilo o NH- heteroarilo, con compuestos de la fórmula R1-Z2 que se pueden obtener comercialmente o se pueden preparar de acuerdo con métodos conocidos, en los cuales Z2 es un grupo saliente, tal como halógeno, fenoxi o alquilosulfonilo. Dichas reacciones se conocen, por ejemplo, de Synthesis 1980, 573, Tetrahedron Lett. 37, 4065 (1996).
ESQUEMA 3 (V) (lll) La reacción, indicada en el esquema 4, de un compuesto de la fórmula (la) con un reactivo halogenante, tal como cloruro de oxalilo o bromuro de oxalilo, conduce a compuestos de la fórmula (Ib) de acuerdo con la invención que, por reacción, si es apropiado con catálisis de base, con nucleófilos, tales como cianuros de metal alcalino, cianatos de metal alcalino, tiocianatos de metal alcalino, alquiltioalcoholes y tiofenoles se pueden hacer reaccionar para dar compuestos adicionales de la fórmula (le) de conformidad con la invención, en la cual R6 es alquiltio, halogenoalquiltio, alqueniltio, ?1_____µ________OíÍN^^ halogenoalqueniltio, alquiniltio, halogenoalquiniltio, ciano, cyanato, tiocyanato o OR12. Dichas reacciones se describen, por ejemplo, en Synthesis 12, 1287 (1992). Mediante reacción con un reactivo oxidante, tal como ácido peroxiacético, peróxido de hidrógeno, ácido m-cloroperbenzoico y peroximonosulfato de potasio, se obtienen compuestos de la fórmula (le) de conformidad con la invención en la cual R6 es alquilosulfinilo, halogenoalquilosulfinilo, alquenilosulfinilo, halogenoalquenilosulfinilo, alquinilosulfinilo, halogenoalquinilosulfinilo, alquilosulfonilo, halogenoalquilosulfonilo, alquenilosulfonilo, halogenoalquenilosulfonilo, alquinilosulfonilo o halogenoalquinilosulfonilo. Dichas reacciones se describen, por ejemplo, en J. Org. Chem. 53, 532 (1988), Tetrahedrcn Lett. 21 , 1287 (1981 ).
ESQUEMA 4 la Ib le Los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención tienen una actividad herbicida sobresaliente contra un amplio espectro de plantas nocivas monocotiledóneas y dicotiledóneas económicamente importantes. Los compuestos activos también actúan de manera eficiente sobre malezas perennes que producen vastagos de rizomas, raíces u otros órganos perennes y que son difíciles de controlar. En este contexto, generalmente no tiene importancia si las sustancias se aplican antes del sembrado, antes de la emergencia o después de la emergencia ' -*** $$ Específicamente, se pueden mencionar a manera de ejemplo algunos representantes de la flora de malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas que pueden ser controladas por los compuestos de acuerdo con la invención, sin que ésta sea una restricción a ciertas especies. Entre las especies de malezas monocotiledóneas, sobre las cuales las sustancias activas actúan de manera eficiente son, por ejemplo, Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria y Cyperus del grupo de anuales y entre las especies perennes Agropyron, Cynodon, Imperata y Sorghum, y también la especie Cyperus. En el caso de las especies de maleza dicotiledóneas, el espectro de acción se extiende a especies tales como como, por ejemplo, Galium, Viola, Verónica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilón y Sida de entre las anuales, y Convolvulus, Cirsium, Rumex y Artemisia en el caso de las malezas perennes. Las plantas nocivas que se presentan bajo las condiciones de cultivo específicas del arroz, tales como, por ejemplo, Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scifus y Cyperus, también son controladas sobresalientemente bien por las sustancias activas de conformidad con la invención. Si los compuestos de conformidad con la invención se aplican a la superficie del suelo antes de la germinación, entonces se evita que las plántulas de malezas emerjan por completo, o que las malezas crezcan hasta que alcanzan la etapa de cotiledones, pero después se detiene su crecimiento y finalmente, después de haber transcurrido de tres a cuatro semanas, mueren. Cuando las sustancias activas se aplican después de la emergencia a las partes verdes de las plantas, el crecimiento también se detiene en forma drástica un tiempo muy corto después del tratamiento y las plantas de malezas permanecen en la etapa de crecimiento en el tiempo de aplicación, o mueren después de cierto tiempo, por lo que de esta manera la competencia por las malezas, que es dañina para las plantas de cultivo, se eleimina en un punto muy temprano en el tiempo y de una manera sostenida. Aunque los compuestos de conformidad con la invención tienen una excelente actividad herbicida contra malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas, las plantas de cultivo de importancia económica tales como, por ejemplo, trigo, cebada, centeno, arroz, maíz, remolacha azucarera, algodón y soya, no son dañados en absoluto, o sólo a un grado insignificante. Por estas razones, los compuestos de la presente invención son altamente adecuados para controlar selectivamente la vegetación indeseable en los cultivos de plantas de uso agrícola o en cultivos de plantas de ornato. Debido a sus propiedades herbicidas y de regulación de crecimiento de las plantas, las sustancias activas también se pueden emplear para controlar plantas nocivas en cultivos de plantas genéticamente manipuladas conocidas o genéticamente modificadas que están aún en desarrollo. Como regla general, las plantas transgénicas se distinguen por propiedades particularmente ventajosas, por ejemplo, resistencia a ciertos plaguicidas, en particular ciertos herbicidas, resistencia a enfermedades de las plantas u organismos causantes de enfermedades de las plantas, tales como ciertos insectos o microorganismos tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares se relacionan, por ejemplo, con la cantidad, calidad, estabilidad al almacenamiento, composición e ingredientes específicos. Por lo tanto, se conocen plantas transgénicas que tienen un contenido de almidón incrementado o en donde la calidad del almidón es alterada o aquéllas que tienen diferente composición de ácidos grasos del material cosechado. Los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención o sus sales se usan preferiblemente en cultivos transgénicos de importancia económica de plantas útiles y de ornato, por ejemplo de cereales, tales como trigo, cebada, centeno, avenas, mijo, arroz, mandioca y maíz, o en cultivos de remolacha azucarera, algodón, soya, semilla de colza, papa, tomate, guisantes y otros tipos de hortalizas. Los compuestos de la fórmula (I) se pueden usar preferiblemente como herbicidas en cultivos de plantas útiles que son resistentes o que se han hecho resistentes mediante ingeniería genética a los efectos fitotóxicos de los herbicidas. Las formas tradicionales de generación de plantas novedosas que tienen propiedades modificadas en comparación con plantas existentes comprenden, por ejemplo, métodos de cruza tradicionales y la generación de mutantes. Alternativamente, se pueden generar plantas novedosas que tengan características modificadas usando procedimientos de ingeniería genética (véase, por ejemplo, EP-A 0 221 044, EP-A 0 131 624). Por ejemplo, se han descrito varios casos de - modificaciones por ingeniería genética de plantas de cultivo para el propósito de modificar el almidón sintetizado en las plantas (por ejemplo WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) - plantas de cultivo transgénicas que son resistentes a ciertos herbicidas del tipo glufosinato (compárese, por ejemplo, EP-A 0 242 236, EP-A 0 242 246) o del tipo glifosato (WO 92/00377), o del tipo sulfonilureas (EP-A 0 257 993, US-A 5013659), - plantas de cultivo transgénicas, por ejemplo algodón, con la capacidad de producir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que hacen a lasplantas resistentes a ciertas plagas (EP-A 0 142 924, EP-A 0 193 259), - plantas de cultivo transgénicas que tienen una composición de ácido graso modificada (WO 91/13972). Muchas técnicas de biología molecular con las que se pueden producir plantas transgénicas novedosas que tienen propiedades modificadas se conocen en principio; véase, por ejemplo, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2a. ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; o Winnacker "Gene und KIone" [Genes and Clones], VCH Weinheim, 2a edición 1996, o Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).
Para manipulaciones de ingeniería genética de este tipo, se puede introducir moléculas de ácido nucleico en plásmidos que permitan una mutagénesis o una modificación en la secuencia por medio de recombinación de secuencias de ADN. Con la ayuda de los procedimientos estándares antes mencionados, es posible, por ejemplo, intercambiar bases, para remover secuencias parciales o para añadir secuencias naturales o sintéticas. Para la conexión de los fragmentos de ADN unos a otros, es posible unir adaptadores o enlazadores a los fragmentos. Por ejemplo, las células vegetales que tienen actividad reducida de un producto de gen se puede producir expresando por lo menos un ARN de antisentido, un ARN de sentido para lograr un efecto de cosupresión o expresando por lo menos una ribozima apropiadamente construida que específicamente digiere transcritos del producto de gen antes mencionado. Para este fin, es posible emplear, por una parte, moléculas de ADN que comprendan toda la secuencia de codificación de un producto de gen incluyendo secuencias de flanqueo que puedan estar presentes, y también moléculas de ADN que sólo comprendan partes de la secuencia de codificación, en donde estas partes deban ser suficientemente largas para producir un efecto de antisentido en las células. También es posible usar secuencias de ADN que tengan un alto grado de homología para las secuencias de codificación de un producto de gen pero que no sean completamente idénticas.
Cuando se expresan moléculas de ácido nucleico en las plantas, la proteína sintetizada puede estar ubicada en cualquier compartimiento deseado de las células vegetales. Sin embargo, para lograr la localización en un cierto compartimiento, es posible, por ejemplo, enlazar la región de codificación con secuencias de ADN que garanticen la ubicación en cierto compartimiento. Las secuencias de este tipo son conocidas por un experto en la técnica (véase, por ejemplo Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Nati. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Las células de plantas trangénicas pueden ser regeneradas para dar plantas enteras de acuerdo con técnicas conocidas. En principio, las plantas trangénicas pueden ser plantas de cualquier especie vegetal deseada, es decir, plantas monocotiledóneas y dicotiledóneas. De esta manera, es posible obtener plantas transgénicas que tengan propiedades modificadas como resultado de sobreexpresión, supresión o inhibición de genes homólogos (=natural) o secuencias de genes homologas o por la expresión de genes heterólogos (=extraños) o secuencias de genes heterólogas. Los compuestos de conformidad con la invención preferiblemente se pueden usar en cultivos transgénicos que sean resistentes a herbicidas del grupo que consiste de las sulfonilureas, glufosinato-amonio o glifosato-isopropilamonio y sustancias activas análogas.
? Cuando se usan las sustancias activas de acuerdo con la invención en cultivos transgénicos, además de los efectos contra plantas dañinas que se pueden observar en otros cultivos, frecuentemente ocurren efectos que son específicos para la aplicación en el cultivo transgénico respectivo, por ejemplo, un espectro modificado o específicamente ampliado de malezas que pueden ser controladas, velocidades de aplicación alteradas que se pueden usar para la aplicación, preferiblemente buena capacidad de combinación con los herbicidas a los cuales son resistentes los cultivos transgénicos, y un efecto sobre el crecimiento y el rendimiento de las plantas de cultivo transgénicas. Por lo tanto, la invención también se refiere a! uso de los compuestos de conformidad con la invención como herbicidas para controlar plantas nocivas en plantas de cultivo transgénicas. Además, las sustancias de conformidad con la invención tienen propiedades de regulación de crecimiento sobresalientes en plantas de cultivo. Intervienen en el metabolismo de las plantas de una manera reguladora y de esta manera se pueden emplear para influir específicamente en los constituyentes de las plantas y para facilitar la cosecha, tal como, por ejemplo, induciendo desecación y interrupción del crecimiento. Además, también son adecuadas para controlar en general e inhibir el crecimiento vegetativo indeseable, sin que al mismo tiempo destruya a las plantas. La inhibición del crecimiento vegetativo juega un papel importante en muchos cultivos de monocotiledóneas y dicotiledóneas debido a que el alojamiento puede ser reducido o puede ser evitado por completo por la misma. Los compuestos de conformidad con la invención se pueden usar en las preparaciones acostumbradas en forma de polvos humectables, concentrados emulsificables, soluciones asperjables, polvos o granulos. Por lo tanto, la invención también provee composiciones herbicidas y reguladoras de crecimiento de las plantas que contienen compuestos de la fórmula (I). Los compuestos de la fórmula (I) se puden formular de varias formas dependiendo de cuáles parámetros biológicos y/o fisicoquímicos sean pre-especificados. Ejemplos de posibilidades de formulación adecuadas son: polvos humectables (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsificables (EC), emulsiones (EW), tales como emulsiones de aceite en agua y agua en aceite, soluciones asperjables, concentrados en suspensión (SC), dispersiones a base de aceite o agua, soluciones miscibles con aceite, suspensiones en cápsula (CS), polvos (DP), composiciones que se aplican a las semillas, granulos para siembra al voleo, granulos (GR) en forma de microgránulos, granulos de aspersión, granulos de revestimiento y granulos de adsorción, granulos dispersables en agua (WG), granulos solubles en agua (SG), formulaciones de ULV, microcápsulas y ceras. Estos tipos de formulación individuales se conocen en principio y se describen, por ejemplo, en Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4a edición 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3a. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Los auxiliares de formulación necesarios, tales como materiales inertes, agentes tensioactivos, solventes y otros aditivos, también son conocidos y se describen, por ejemplo, en: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2a ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olfen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2a. ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2a. ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schónfeldt, "Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volumen 7, C. Hauser Verlag Munich, 4a. edición 1986. Con base en estas formulaciones, también es posible producir combinaciones con otras sustancias activas como plaguicidas, por ejemplo insecticidas, acaricidas, herbicidas y fungicidas, y también con protectores, fertilizantes y/o reguladores de crecimiento, por ejemplo en forma de una mezcla lista para usarse o una mezcla para usarse en tanque. Los polvos humectables son preparaciones que son uniformemente dispersables en agua y que, además de compuesto activo, también contiene agentes tensioactivos de tipo iónico y/o no iónico (agentes humectantes, dispersantes), por ejemplo alquilfenoles polietoxilados, alcoholes grasos polietoxilados, aminas grasas polietoxiladas, étersulfatos de poliglicol de alcohol graso, alcansulfonatos, alquilbencensulfonatos, ligninsulfonato de sodio, 2,2'-dinaftilmetan-6,6,-disulfonato de sodio, dibutilnaftalensulfonatos de sodio o alternativamente oleoilmetiltaurinatos de sodio además de un diluyente o una sustancia inerte. Para preparar los polvos humectables, los compuestos activos como herbicida son finamente molidos, por ejemplo en un aparato acostumbrado tal como molinos de martillos, molinos de abanico y molinos de chorro de aire, y se mezclan en forma simultánea y subsecuentemente con los auxiliares de formulación. Concentrados emulsificables se preparan disolviendo la sustancia activa en un solvente orgánico, por ejemplo butanol, ciciohexanona, dimetilformamida, xileno o compuestos aromáticos o hidrocarburos de punto de bullición relativamente alto o mezclas de los solventes orgánicos, con la adición de uno o más agentes tensioactivos de tipo iónico y/o no iónico (emulsificantes). Ejemplos de emulsificantes que se pueden usar son sales de calcio de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencensulfonato de Ca, o emulsificantes no iónicos, tales como esteres poliglicólicos de ácido graso, éteres poliglicólicos de alquilarilo, éteres poliglicólicos de alcohol graso, productos de condensación de óxido de propileno-óxido de etileno, poliéteres de alquilo, esteres de sorbitán, por ejemplo esteres de ácido graso de sorbitán o esteres de polioxietilensorbitán, por ejemplo esteres de ácido graso de polioxietilensorbitán. te-e-sS-?SÉ* -" Los agentes en polvo se obtienen moliendo el compuesto activo con sustancias sólidas finamente divididas, por ejemplo talco, arcillas naturales, tales como caolina, bentonita y pirofilita o tierra diatomácea. Los concentrados en suspensión pueden ser a base de agua o de aceite. Se pueden preparar, por ejemplo, mediante molienda en húmedo usando molinos de esferas comercialmente acostumbrados, con o sin la adición de agentes tensioactivos como se mencionó anteriormente, por ejemplo, en el caso de los otros tipos de formulación. Emulsiones, por ejemplo, emulsiones de aceite en agua (EW), se pueden preparar por ejemplo, por medio de agitadores, molinos de coloides y/o mezcladores estáticos usando solventes orgánicos acuosos y, si se desea, agentes tensioactivas como ya se mencionó antes, por ejemplo, en el caso de los otros tipos de formulación. Los granulos se pueden preparar ya sea asperjando la sustancia activa sobre el material inerte granulado adsortivo o aplicando concentrados de compuesto activo a la superficie de portadores tales como arena, caolinitas o material inerte granulado, por medio de aglutinantes adhesivos, por ejemplo alochol polivinílico, poliacrilato de sodio o aceites minerales. Las sustancias activas adecuadas también se pueden granular de la manera que se acostumbra para la preparación de granulos fertilizantes, si se desea como una mezcla con fertilizantes. Como regla general, los granulos dispersables en agua generalmente se preparan por los procedimientos acostumbrados tales como secado por aspersión, granulación de lecho fluidizado, granulación de disco, mezclando utilizando mezcladores de alta velocidad, y extrusión sin material inerte sólido. Para la preparación de granulos con discos, lecho fluidizado, extrusor y aspersión, véase por ejemplo los procedimientos en "Spray-Drying Handbook" 3a. ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5a. ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57. Para detalles adicionales acerca de la formulación de productos de protección de cultivos, véase por ejemplo G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons., Inc., New York, 1961 , páginas 81-96 y J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5a. ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103. Como regla general, las preparaciones agroquí icac generalmente contienen de 0.1 a 99% en peso, en particular de 0.1 a 95% en peso, de la sustancia activa de la fórmula (I). En polvos humectables, la concentración de sustancia activa es, por ejemplo, de alrededor de 10 a 90% en peso, el resto para 100% en peso consistiendo de constituyentes de la formulación acostumbrados. En el caso de concentrados emulsificables, la concentración de sustancia activa puede ser de alrededor de 1 a 90%. preferiblemente de 5 a 80% en peso. Las formulaciones en forma de polvos contienen 1 a 30% en peso de sustancia activa, preferiblemente lo más común es de 5 a 20% en peso de sustancia activa, las soluciones asperjables contienen de alrededor de 0.05 a 80%, preferiblemente de 2 a 50%, en peso de sustancia activa. En el caso de granulos dispersables en agua, el contenido de sustancia activa depende parcialmente de si el compuesto activo está en líquido o sólido y cuáles auxiliares de granulación, llenadores, etc., se usen. En el caso de granulos dispersables en agua, el contenido de sustancia activa, por ejemplo, es entre 1 y 95% en peso, preferiblemente entre 10 y 80% en peso. Además, dichas formulaciones de sustancia activa pueden comprender aglutinantes, agentes humectantes, dispersantes, emulsificantes, penetrantes, conservadores, agentes anticongelantes, solventes, llenadores, vehículos, colorantes, antiespumas, inhibidores de evaporación y reguladores de pH y viscosidad que se acostumbra en cada caso. Los componentes que se pueden emplear para las sustancias activas de conformidad con la invención en formulaciones mixtas o en una mezcla de tanque son, por ejemplo, sustancias activas conocidas como se describe, por ejemplo, en Weed Research 26, 441-445 (1986), o "The Pesticide Manual", 11a. edición, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 y en las referencias citadas aquí. Los herbicidas conocidos que se pueden mencionar, que se pueden combinar con los compuestos de la fórmula (I) (nota: los compuestos se refieren por el nombre común de acuerdo con la Organización Internacional para Estandarización (ISO) o usando el nombre químico, si es apropiado junto con un número de código acostumbrado): acetoclor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, es decir ácido [[[1-[5-[2-cloro- 4-(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrofenil]-2-metoxietilidene]amino]oxi]acético y su éster metílico; alaclor; alloxidim; ametrin; amidosulfuron; amitrol; AMS, es decir sulfamato de amonio; anilofos; asulam; atrazina; azimsulfurona (DPX- A8947); aziprotrin; barban; BAS 516 H, es decir 5-fluoro-2-fenil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona; benazolin; benfluralin; benfuresato; bensulfuron-metilo; bensulida; bentazona; benzofenap; benzoflúor; benzoilprop-etilo; benztiazuron; bialafos; bifenox; bromadlo; bromobutide; bromofenoxim; bromoxinilo; bromuron; buminafos; busoxinone; butaclor; • butamifos; butenacloro; butidazol; butralin; butilato; cafenstrole (CH-900); carbetamida; cafentrazona (ICI-A0051 ); CDAA, es decir 2-cloro-N,N-di-2-proper?ilacetamida; CDEC, es decir 2-cloroalilo dietilditiocarbamato; clometoxifen; cloramben; clorazifop-butilo; clormesulan (ICI-A0051 ); clorbromuron; clorbufam; clorfenac; clorflurecol-metilo; cloridazon; clorimuron etilo; clomitrofen; clorotoluron; cloroxuron; clorprofam; clorsulfuron; clortal-dimetil; clortiamida; cinmetilin; cinosulfuron; cletodim; clodinafop y sus derivados de éster (por ejemplo clodinafop-propargil); clomazone; clomeprop; cloproxidim; clopiralid; cumiluron (JC 940); cianazina; cicloaoe; ciclosulfamuron (AC 104); cicloxidim; cicluron; cihalofop y sus derivados de éster (por ejemplo éster butílico, DEH-112); ciperquat; ciprazine; ciprazole; daimuron; 2,4-DB; dalapon; desmedifam; desmetrin; di-alate; dicamba; diclobenil; dicloroprop; diclofop y sus esteres tales como diclofop-metilo; dietatil; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimetacloro; dimetametrin; dimetenamid (SAN-582H); dimetazone; clomazon; dimetipin; dimetrasulfuron; dinitramina; dinoseb; dinoterb; difenamid; dipropetrin; diquat; ditiopir; diuron; DNOC; eglinazina-etilo; EL 77, es decir 5-ciano-1-(1 ,1-dimetiletil)-N-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida; endotal; EPTC; esprocarb; etalfluralin; etametsulfuron-metilo; etidimuron; etiozin; etofumesato; F5231 , es decir N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-il]-fenil]etanesulfonamide; etoxifen y sus esteres (por ejemplo éster etílico, HN-252); etobenzanid (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P y sus esteres, por ejemplo fenoxaprop-P-etil y fenoxaprop-etilo; fenoxidim; fenuron; flamprop-metilo; flazas lfuron; fluazifop y fluazifop-P y sus esteres, por ejemplo fluazifop-butilo y fluazifop-P-butilo; flucloroalin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac y sus esteres (por ejemplo éster pentílico, S-23031 ); flumioxazin (S-482); flumipropin; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglicofen-etilo; flupropacil (UBIC-4243); fluridone; flurocloroidona; fluroxipir; flurtamone; fomesafen; fosamina; furiloxifen; glufosinato; glifosato; halosafen; halosulfuron y sus esteres (por ejemplo éster metílico, NC-319); haloxifop y sus esteres; haloxifop-P (= R-haloxifop) y sus esteres; hexazinone; imazametabenz-metil; imazapir; imazaquin y sus sales tales como la sal de amonio; imazetametapir; imazetapir; imazosulfuron; ioxinil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapirifop; karbutilato; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazacloro; metabenztiazuron; metam; metazol; metoxifenona; metildimron; metabenzuron; metobenzuron; metobromuron; metolacloro; metosulam (XRD 511 ); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-metilo; MH; molinato; monalida; sulfato diácido de monocarbamida; monolinuron; monuron; MT 128, es decir 6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil-3-piridazinamina; MT 5950, es decir N-[3-cloro-4-(1-metiletil)-fenil]-2-metilpentanamida; naproanilida; napropamida; naptalam; NC 310, es decir 4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benziloxip¡razol; neburon; nicosulfuron; nipiraclofen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; orizalin; oxadiargil (RP-020630); oxadiazon; oxifluorfen; paraquat; pebulato; pendimetalin; perfluidona; fenisofam; fenmedifam; picloram; piperofos; piributicarb; pirifenop-butilo; pretilaclcro; primisulfuron-metilo; prociazina; prodiamina; profluralin; proglinazine-etilo; prometon; prometrin; propacloro; propanil; propaquizafop y sus esteres; propazina; profam; propisocloro; propizamida; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prinacloro; plrazolinate; pirazon; pirazosulfuron-etilo; pirazoxifen; piridato; piritiobac (KIH-2031 ); piroxofop y sus esteres (por ejemplo éster propargílico); quinclorac; quinmerac; quinofop y sus derivados de éster, quizalofop y quizalofop-P y sus derivados de éster, por ejemplo quizalofop-etilo; quizalofop-P-tefuril y -etilo; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, es decir 2-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-propiniloxi)fenil]-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol; secbumeton; setoxidim; siduron; simazina; simetrin; SN 106279, es decir ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-naftalen¡l]oxi]propanoico y su éster metílico; sulfentrazon (FMC-97285, F- ^ ^^^^^^s^^^^ i^^ 6285); sulfazuron; sulfometuron-metilo; sulfosato (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebutiuron; terbacil; terbucarb; terbucloro; terbumeton; terbutilazina; terbutrin; TFH 450, es decir N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metilfenil)sulfonil]-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -carboxamida; tenilcloro (NSK-850); tiazafluron; tiazopir (Mon-13200); tidiazimin (SN-24085); tifensulfuron-metilo; tiobencarb; tiocarbazil; tralkoxidim; tri-alato; triasulfuron; triazofenamida; tribenuron-metilo; triclopir; tridifano; trietazina; trifluralin; triflusulfuron y sus esteres (por ejemplo éster metílico, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vemolato; WL 110547, es decir 5-fenoxi-1-[3-(trifluorometil)fenil]-1 H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX- N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001 ; KIH- 9201 ; ET-751 ; KIH-6127 y KIH-2023. Para usarse, las formulaciones que están presentes en forma comercialmente disponible, si es apropiado, son diluidas de la manera acostumbrada, por ejemplo usando agua en el caso de polvos humectables, concentrados emulsificables, dispersiones y granulos dispersables en agua.
Las preparaciones en forma de polvos, granulos para aplicación en el suelo o siembra al voleo y soluciones asperjables generalmente no se diluyen más con otras sustancias inertes antes de usarse. El régimen de aplicación de los compuestos de la fórmula (I) necesarios varía con las condiciones extremas, tales como temperatura, humedad y tipo de herbicida usado. Puede variar dentro de amplios límites, por ejemplo entre 0.001 y 10.0 kg/ha o más de sustancia activa, pero es preferiblemente entre 0.005 y 5 kg/ha. Los siguientes ejemplos ilustran la invención.
A. EJEMPLOS QUÍMICOS 1. Preparación de 2-(2-cloro-3-ciclohexaniloximetil-4-metilsulfonil-benzoil)ciclohexan-1 ,3-diona Paso 1 : 2-cloro-6-metiltiotolueno 200 g (1.24 moles) de 2,6-diclorotolueno se disolvieron en 600 ml de hexametilfosforamida y se trataron con 130.41 g (1.86 mmoles) de tiometóxido de sodio. La mezcla después se calentó a 100°C durante 3 horas. Se dejó enfriar, se añadió 88.2 g (0.5 moles) de yodometano y se agitó a temperatura ambiente durante 0.5 horas. La mezcla se añadió después a 3.5 litros de agua y se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron sobre MgSÜ4 y se concentraron completamente sobre un evaporador giratorio. Rendimiento: 208.85 g (97% de la teoría), aceite amarillo H RMN (CDCI3): d 2.4 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 7.0-7.18 (m, 3H).
Paso 2: 2-cloro-3-metil-4-metiltioacetofenona 47.36 g (0.60 moles) de cloruro de acetilo en 200 ml de 1 ,2-dicloroetano se añadieron gota a gota a 15-20°C a una suspensión de 90.79 g (0.68 moles) de cloruro de aluminio en 200 ml de 1 ,2-dicloroetano. Una solución de 103.14 g (0.60 moles) de 2-cloro-6-metiltiotolueno en 400 ml de 1 ,2-dicloroetano se añadió después gota a gota. La mezcla de reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente y se añadió a una mezcla de 1 litro de hielo y 300 ml de ácido clorhídrico concentrado. Se extrajo con cloruro de metileno. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron sobre MgSÜ4 y se concentraron completamente sobre un evaporador giratorio. El residuo se destiló al vacío. Rendimiento: 111.24 g (87% de la teoría), cristales incoloros, p.f. 45.5-46°C. 1 H RMN ÍCDCI3): d 2.42 (s, 3H), 2.5 (s, 3H), 2.6 (s, 3H), 7.05 (d, 1 H), 7.35 (d, 1 H).
Paso 3: 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilacetofenona 223.48 g (1.04 moles) de 2-cloro-3-metil-4-metiltioacetofenona se disolvieron en 1.8 litros ácido acético glacial y se trataron con 27.47 g (0.08 moles) de tungstato de sodio. 203.83 g de una solución de peróxido de hidrógeno a una concentración de 30% se dejó correr después gota a gota enfriando y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1.5 días. Se diluyó con 1.5 litros de agua, y el sólido precipitado se filtró con succión y se lavó con agua y se secó. Rendimiento 123.35 g (48% de la teoría), cristales incoloros, p.f. 110-111 °C. 1 H RMN (CDCI3): d 2.62 (s, 3H), 2.8 (s, 3H), 3.12 (s, 3H), 7.38 (d, 1 H), 8.08 (d, 1H).
Paso 4: Acido 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilbenzoico 60 g (0.24 moles) de 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilacetofenona se disolvieron en 510 ml de dioxano y se trataron con 870 g de solución de hipoclorito de sodio a una concentración de 13%. La mezcla después se calentó a 80°C durante 1 hora adicional. Después de enfriarse, la fase inferior se separó, se diluyó con agua y se acidificó con ácido clorhídrico. El sólido precipitado se filtró con succión, se lavó con agua y se secó. Rendimiento: 53.02 g (88% de la teoría), cristales incoloros, p.f.: 230-231 °C. 1 H RMN (Me2SO-c/6): d 2.75 (s, 3H), 3.3 (s, 3H), 7.75 (d, 1 H), 7.98 (d, 1H).
Paso 5: 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilbenzoato de metilo 53.02 g (0.21 moles) de ácido 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilbenzoico disuelto en 400 ml de metanol y HCl se hizo pasar a una temperatura de reflujo durante 3 horas. La mezcla después se dejó enfriar y se concentró completamente en un evaporador giratorio. Rendimiento: 54.93 g (98% de la teoría), cristales incoloros, p.f.: 107-108°C. 1 H RMN (CDCI3): d 2.82 (s, 3H), 3.15 (s, 3H), 3.98 (s, 3H), 7.65 (d, 1 H), 8.04 (d, 1 H).
Paso 6: 3-bromometil-2-cloro-4-metilsufonilbenzoato de metilo 44.14 g (0.17 moles) de 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilbenzoato de metilo se disolvió en 600 ml de tetracloruro de carbono y se trató con 29.91 g (0.17 moles) de N-bromosuccinimida y 0.41 g de peróxido de dibenzoilo. La mezcla después se puso a reflujo y se iluminó con una lámpara de 300 watts. La mezcla de reacción se filtró, el filtrado se concentró y el residuo se recogió en éter dietílico. la solución se trató con n-heptano y el sólido precipitado se filtró con succión y se secó. Rendimiento: 38.82 g (67% de la teoría), cristales incoloros, p.f.: 74-75°C. 1 H RMN (CDCI3): d 3.35 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 5.3 (s, br, 2H), 7.8 (d, 1 H), 8.15 (d, 1 H).
Paso Acido 2-cloro-3-ciclohexaniloximetil-4-metilsulfonilbenzoico 1.0 g (2.93 mmoles) de 3-bromometil-2-cloro-4-metilsulfonilbenzoato de metilo se disolvió en 10 ml de ciclohexanol y se trató con 0.33 g (2.93 mmoles) de tert-butóxido de potasio. La mezcla se agitó durante la noche a temperatura ambiente y después se concentró en un evaporador giratorio. El residuo se disolvió en 16 ml de tetrahidrofurano y 8 ml de agua y se puso a reflujo durante 4 horas junto con 0.55 g de NaOH (13.74 mmoles). Después se dejó enfriar y se concentró en gran medida en un evaporador giratorio y el residuo acuoso se trató después con HCl 2 M. Después se extrajo con cloruro de metileno, y la fase orgánica combinada se secó sobre MgS04 y se concentró completamente en un evaporador giratorio. Rendimiento: 0.53 g (52% de la teoría), aceite incoloro. 1H RMN (CDCI3): d 0.9 (m, 6H), 1.3 (m, 4H), 3.3 (s, 3H), 4.75 (m, 1 H), 5.3 (s, 2H), 7.9 (d, 1H), 8.1 (d, 1H).
Paso 8: 2-cloro-3-ciclohexaniloximetil-4-metilsulfonilbenzoato de 3-oxo-1 -ciclohexenilo 0.53 g (1.53 mmoles) de ácido 2-cloro-3-ciclohexaniloximetil-4-metilsulfonilbenzoico se trató con 2 gotas de N,N-dimetilformamida y 0.59 g (4.58 mmoles) de cloruro de oxalilo en 23 ml de cloruro de metileno y la mezcla se puso a reflujo durante 2.5 horas. Después se separó en un evaporador giratorio, el residuo se recogió en 23 ml de cloruro de metileno y la mezcla se trató a 0°C con 0.19 g (1.68 mmoles) de ciclohexanodionas y 0.46 g (4.58 mmoles) de trietilamina. Se agitó a temperatura ambiente durante 4 horas. Después se concentró en un evaporador giratorio y se purificó por cromatografía (gel de sílice, acetato de etilo:hexano=1 :1 ). Rendimiento: 0.1 g (15% de la teoría), aceite incoloro. 1 H RMN (CDCI3): d 0.9 (m, 6H), 1.3 (m, 4H), 2.35 (m, 2H), 2.5 (m, 2H), 2.7 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 5.4 (s, br, 2H), 6.1 (s, 1 H), 7.95 (d, 2H), 8.2 (d, 2H).
Paso 9: 2-(2-cloro-3-ciclohexaniloximetil-4-metilsulfonilbenzoil)-ciclohexan-1 ,3-diona 0.10 g (0.23 mmoles) de 2-cloro-3-ciclohexaniloximetil-4-metilsulfonilbenzoato de 3-oxo-1-ciclohexenilo, 1 gota de cianohidrina de acetona y 0.04 g (0.39 mmoles) de trietilamina se disolvieron en 5 ml de acetonitrilo y la solución se agitó durante la noche a temperatura ambiente. Después se concentró en un evaporador giratorio, y el residuo se trató con 5 ml de agua y se volvió ácido usando HCl 5 M: La mezcla se extrajo después con acetato de etilo, y la fase orgánica se lavó con agua, se secó sobre MgS?4 y se concentró completamente en un evaporador giratorio. Rendimiento: 0.1 g (100% de la teoría), aceite incoloro, Rf=0.07 (gel de sílice/acetato de etilo). 1H RMN (CDCI3): d 0.9 (m, 6H), 1.3 (m, 4H), 2.1 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 3.3 (s, 3H), 4.55 (s, 1 H), 5.35 (s, br, 2H), 7.3 (d, 2H), 8.15 (d, 2H). 2. Preparación de 2-(2-cloro-4-metilsulfonil-3-fenoximetilbenzoil)-ciclohexan-1 ,3-diona Paso 1 : Acido 2-cloro-4-metilsulfonil-3-fenoximetilbenzoico 1.0 g (2.93 mmoles) de 3-bromometil-2-cloro-4- metilsulfonilbenzoato de metilo y 0.28 g (2.93 mmoles) de fenol se disolvieron en 20 ml de dimetilformamida y se trataron con 0.14 g (3.51 mmoles) de hidruro de sodio a una concentración de 60%. La mezcla se agitó durante la noche a temperatura ambiente y después se concentró en alto vacío en un evaporador giratorio. El residuo se disolvió en 16 ml de tetrahidrofurano y 8 ml de agua y la solución se puso a reflujo durante 4 horas junto con 0.23 g de NaOH (5.85 mmoles). Después se dejó enfriar y se concentró en gran medida en un evaporador giratorio, y el residuo acuoso se trató con HCl 2 M. Después se extrajo con cloruro de metileno, y la fase orgánica combinada se secó sobre MgS?4 y se concentró completamente en un evaporador giratorio. Rendimiento: 0.67 g (67% de la teoría), aceite incoloro. 1 H RMN (Me2SO-c6): d 3.3 (s, 3H), 5.55 (s, 2H), 6.98-7.05 (m, 3H), 7.35 (m, 2H), 7.95 (d, 1 H), 8.1 (d, 1 H).
Paso 2: Acido 3-oxo-1-ciclohexenil-2-cloro-4-metilsulfonil-3-fenoximetilbenzoico 0.67 g (1.97 mmoles) de ácido 2-cloro-4-metilsulfonil-3-fenoximetilbenzoico se trató con 2 gotas de N,N-dimetilformamida y 0.76 g (5.9 mmoles) de cloruro de oxalilo en 30 ml de cloruro de metileno y la mezcla se puso a reflujo durante 2.5 horas. Después se agitó en un evaporador giratorio, el residuo se recogió en 30 ml de cloruro de metileno y la mezcla se trató a 0°C con 0.24 g (2.16 mmoles) de ciclohexanodiona y 0.60 g (5.9 mmoles) de trietilamina. Se agitó a temperatura ambiente durante 4 horas. Después se concentró en un evaporador giratorio y se purificó por cromatografía (gel de sílice, acetato de etilo:hexano = 1 :1 ). Rendimiento: 0.51 g (60% de la teoría), aceite incoloro. 1 H RMN (CDCI3): d 2.15 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.7 (m, 2H), 3.2 (s, 3H), 5.75 (s, 2H), 6.08 (s, 1 H), 7.0-7.1 (m, 3H), 7.35 (m, 2H), 7.98 (d, 1 H), 8.25 (d, 1 H).
Paso 3: 2-(2-cloro-4-metilsulfonil-3-fenoximetilbenzoil)ciclohexan- 1 ,2-diona 0.51 g (1.17 mmoles) de ácido 3-oxo-1-ciclohexenil-2-cloro-4-metilsulfonil-3-fenoximetilbenzoico, 1 gota de cianohidrina de acetona y 0.21 g (2.04 mmoles) de trietilamina se disolvieron en 20 ml de acetonitrilo y la solución se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Después se concentró en un evaporador giratorio, se trató con 5 ml de agua y se volvió ácido usando HCl 5 M. Se extrajo con acetato de etilo, se lavó con agua, se secó sobre MgS04 y se concentró completamente en un evaporador giratorio.
El residuo se extrajo con acetato de etilo, y la fase orgánica se lavó con agua, se seco sobre MgS04 y se concentró completamente en un evaporador giratorio. Rendimiento: 0.5 g (98% de la teoría), aceite incoloro, Rp0.22 (gel de sílice/acetato de etilo). ¡8^_ «..&.» ^-^ tg?Á 1 H RMN (CDCI3): d 2.08 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 3.2 (s, 3H), 5.7 (s, br, 2H), 7.0 (d, 2H), 7.05 (m, 2H), 7.35 (m, 3H), 8.18 (d, 2H). Los ejemplos que se muestran en los siguiuentes cuadros se prepararon en forma análoga a los métodos antes mencionados o se pueden obtener análogamente al método antes mencionado.
Las abreviaturas usadas en los cuadros tienen los siguientes significados: Ac = acetilo Bu = butilo Bz = benzoilo Et = etilo Me = metilo Pr = propilo c = ciclo d = doblete m = multiplete s = singulete t = triplete i = iso p.f. punto de fusión dd = doblete de dobletes CUADRO 1 Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención en la cual los símbolos y sustituventes tienen el siguiente significado R2 = Cl R3 = SO2CH3 R4 = H R5 = H R6 = OH L = CH2 Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 2 CUADRO 1A Precursores de los compuestos en el Cuadro 1 CUADRO 1B Precursores de los compuestos en el Cuadro 1a CUADRO 2 Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención en la cual los símbolos v s?stituyentes tienen el siguiente significado R2 = Cl R3 = SO2CH3 R4 = H R5 = H R6 = OR12 R7 = R7a, R7b Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 2 ______."** » &.
CUADRO 3 Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención en la cual los símbolos y sustituventes tienen el siguiente significado R2 = Cl R3 = SO2Et R4 H R5 = H R6 = OH Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 0 T CUADRO 4 Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención en la cual los símbolos y sustituventes tienen el siguiente significado R4 = H R5 = H R6 = OH L = CH2 Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 0 CUADRO 5 ** Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención en la cual los símbolos y sustituventes tienen el siguiente significado R2 = Cl R3 = SO2Et R4 = H R5 = H R6 = OH Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 0 B. EJEMPLOS DE FORMULACIÓN 1. Agente pulverizante Un agente en polvo se obtiene mezclando 10 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y 90 partes en peso de talco como sustancia inerte y triturando la mezcla en un molino de martillos. 2. Polvo dispersable Un polvo humectable que es fácilmente dispersable en agua se obtiene mezclando 25 partes en peso de la fórmula (I), 64 partes en peso de cuarzo que contiene caolina como sustancia inerte, 10 partes en peso de lignosulfonato de postasio y 1 parte en peso de oleoilmetiltaurinato de sodio como agente humectante y dispersante y moliendo la mezcla en un molino de discos espigados. 3. Concentrado de dispersión Un concentrado de dispersión que es fácilmente dispersable en agua se obtiene mezclando 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I), 6 partes en peso de éter poliglicólico de alquilfenol (®Triton X 207), 3 partes en peso de éter poliglicólico de isotridecanol (8 EO) y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico (intervalo de ebullición, por ejemplo, de alrededor de 255 a más de 277°C) y moliendo la mezcla en un molino de bolas a una finura por abajo de 5 mieras. 4. Concentrado emulsificable Un concentrado emulsificable se obtiene de 15 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I), 75 partes en peso de ciciohexanona como solvente y 10 partes en peso de nonilfenol etoxilado como emulsificante. 5. Granulos dispersables en aqua Granulos dispersables en agua se obtienen mezclando 75 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I), 10 partes en peso de lignosulfonato de calcio, 5 partes en peso de laurilsulafto de sodio, 3 partes en peso de alcohol polivinílico y 7 partes en peso de caolina, moliendo la mezcla en un molino de discos espigados y granulando el polvo en un lecho fluidizado asperjando en agua como líquido de granulación. Los granulos dispersables en agua también se obtienen homogeneizando y pretriturando, en un molino de coloide, 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I), 5 partes en peso de 2,2'-d¡naftilmetan-6,6'-disulfonato de sodio, 2 partes en peso de oleoilmetiltaurinato de sodio, 1 partes en peso de alcohol polivinílico, 17 partes en peso de carbonato de calcio y 50 partes en peso de agua, moliendo subsecuentemente la mezcla en un molino de esferas y atomizando y secando la suspensión así obtenida en una torre de aspersión por medio de una boquilla de una sola sustancia.
C. EJEMPLOS BIOLÓGICOS 1. Efecto de pre emergencia sobre malezas Semillas de malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas se colocaron en suelo limo arenoso en macetas de cartón y se cubrieron con tierra. Los compuestos de acuerdo con la invención que se formularon en forma de polvos humectables o concentrados de emulsión se aplican después a la superficie de la tierra de cubierta como una suspensión o emulsión acuosa a una velocidad de aplicación de 600 a 800 litros de agua/ha, a una dosis de 1 kg de sustancia activa o menos por hectárea después de la conversión. Después del tratamiento, las macetas se colocan en un invernadero y se mantienen bajo buenas condiciones de crecimiento para las malezas. La evaluación visual de las plantas o daño a la emergencia se lleva a cabo después de que las plantas de prueba han emergido, después de un periodo de 3 a 4 semanas comparando con controles no tratados. En este caso, por ejemplo, los compuestos de los ejemplos Nos. 5, 33 y 19, muestran por lo menos 80% de acción contra Stellaria media, Lolium multiflorum y Amaranthus retrdelexus. Los compuestos de los ejemplos Nos. 2 y 8 muestran por lo menos 90% de acción contra Amaranthus retrdelexus, Stellaria media y Setaria viridis. Los compuestos de los ejemplos Nos. 2 y 18 muestran 100% de acción contra Amaranthus retrdelexus y Sinapis arvensis. 2. Efecto de post emergencia sobre malezas Se colocaron semillas de malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas en un suelo limo arenoso en macetas de cartón, se cubrieron con tierra y se dejaron crecer en un invernadero bajo buenas condiciones de crecimiento. Dos a tres semanas después de sembrarse, las plantas de prueba se trataron en la etapa de tres hojas. Los compuestos de acuerdo con la invención que se formularon como polvos humectables o concentrados de emulsión se asperjaron a una dosis de 1 kg de sustancia activa o menos por hectárea sobre las partes verdes de las plantas a un régimen de aplicación de 600 a 800 litros de agua/ha después de la conversión. Después de que las plantas de prueba habían permanecido en el invernadero durante 3 a 4 semanas bajo condiciones dc crecimiento óptimas, la acción de las preparaciones se evaluó en comparación con controles no tratados. Después de la emergencia, las composiciones de conformidad con la invención también muestran buena actividad herbicida después contra un amplio espectro de malezas de gramíneas y malezas de hoja ancha económicamente importantes. Por ejemplo, los compuestos de los ejemplos No. 2, 32, 33, 34 y 18, muestran por lo menos 80% de acción contra Sinapis arvensis y Amaranthus retrdelexus. Los compuestos de los ejemplos No. 2, 20, 33 y 34 muestran por lo menos 80% de acción contra Stellaria media y Amaranthus retrdelexus. Los compuestos de los ejemplos Nos. 2 y 18 muestran por lo menos 90% de acción contra Sinapis arvensis y Stellaria media. 3. Acción sobre plantas nocivas en arroz Las plantas nocivas típicas en cultivos de arroz se cultivan en un invernadero bajo condiciones de arrozal (altura de inundación de agua 2-3 cm). Después de tratamiento con los compuestos formulados de acuerdo con la invención a una dosis de 1 kg de sustancia activa o menos por hectárea después de la conversión, las plantas de prueba se colocan en el invernadero bajo condiciones de crecimiento óptimas y se mantienen de esta manera durante todo el periodo de pruoba. Aproximadamente tres semanas después de la aplicación, la evaluación se lleva a cabo mediante calificación visual del daño a las plantas en comparación con los controles no tratados. Los compuestos de conformidad con la invención muestran muy buena acción herbicida centra plantas nocivas. En este caso, los compuestos de !os ejemplos Nos. 2, 8, 32 y 33 muestran por lo menos 80% de acción contra Cyperus iría y Echinocloa crus-galli. 4. Tolerancia de las plantas de cultivo En pruebas adicionales en invernadero, las semillas de un número relativamente grande de plantas de cultivo y malezas se colocan en un suelo limo arenoso y se cubren con tierra. Algunas de las macetas se tratan inmediatamente como se describe en la sección 1 , y las otras se colocan en un invernadero hasta que las plantas han desarrollado de dos a tres hojas, y después se rocían con las sustancias de la fórmula (I) de acuerdo con la invención en diferentes dosis, como se describe en la sección 2. De cuatro a cinco semanas después de la aplicación, y después de que las plantas han permanecido en el invernadero, se encuentra por medio de evaluación visual que los compuestos de conformidad con la invención como regla general dejan cultivos de dicotiledóneas tales como, por ejemplo, soya y remolacha azucarera intactas, o virtualmente intactas o casi intactas antes y después de la emergencia aún a altas dosis de sustancia activa. Además, algunas sustancias también dejan los cultivos de gramíneas intactos tales como, por ejemplo, cebada, trigo y arroz. En algunos casos, los compuestos de la fórmula (I) muestran una alta selectividad y por lo tanto son adecuados para controlar la vegetación indeseable en cultivos agrícolas.

Claims (1)

  1. NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES 1.- Un derivado de benzoilciclohexanodiona de la fórmula (I) (I) en la cual ios sustituyentes y símbolos tienen el siguiente significado: R1 es un radical hidrocarburo opcionalmente sustituido, que opcionalmente contiene de manera adicional uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consta de fósforo, oxígeno, azufre, nitrógeno, flúor, cloro, b<Omo y yodo; R2, R3, R4 y R5 independientemente uno de otro son hidrógen, hidroxilo, tío, amino, ciano, nitro, halógeno o un radical hidrocarburo opcionalmente sustituido, que opcionalmente contiene de manera adicional uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consta de fósforo, oxígeno, azufre, nitrógeno, flúor, cloro, bromo y yodo; R6 es OR12, alquiltio, halogenoalquiltio, alqueniltio, halogenoalqueniltio, alquiniltio, halogenoalquiniltio, alquilosulfinilo, halogenoalquilosulfinilo, alquenilosulfinilo, halogenoalquenilosulfinilo, alquinilosulfinilo, halogenoalquinilosulfinilo, alquilosulfonilo, halogenoalquilosulfonilo, alquenilosulfonilo, halogenoalquenilosulfonilo, alquinilosuífonilo, halogenoalquinilosulfonilo, ciano, cyanato, tiocyanato o halógeno; R7 es hidrógeno, tetrahidropiran-3-ilo, tetrahidropiran-4-ilo, tetrahidrotiopiran-3-ilo, alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquilocarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio, fenilo, en donde los ocho últimos grupops mencionados son opcionalmente sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consta de halógeno, alquiltio y alquiloxi, o dos radicales R7 unidos a un átomo de carbono común de una cadena del grupo que consta de OCH2CH2O, OCH2CH2CH2O, SCH2CH2S y SCH2CH2CH2S, siendo éste opcionalmente sustituido por uno a cuatrto grupposmetilo, o dos radicales R7 unidos a átomos de carbono directamente adyacentes de un enlace o, con los átomos de - carbono portándolos, de un anillo de 3 a 6 miembros opcionalmente sustituido po. uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consta de halógeno, alquilo, alquiltio y alcoxi, R12 es hidrógeno, glqui'o, haiogenoalquilo, alcoxialquilo, formilo, alquilocarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiloaminocarbonilo, dialquiloaminocarbonilo, alquilosulfonilo, halogenoalquilosulfonilo, benzoilo o fenilosulfonilo, los dos últimos grupos mencionados siendo opcionalmente sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consta de alquilo, halogenoalquilo, alcoxi, halogenoalcoxi, halógeno, ciano y nitro; L es una cadena de alquileno de CrC6- que es opcionalmente sustituido por uno o más radicales idénticos o diferentes R2; Y es una unidad divalente del grupo que consta de O, S, N-H, N-alquilo, CHR7 y C(R7)2; Z es un enlace directo, una unidad divalente del grupo que consta de O, S, SO, SO2, N-H, N- alquilo, CHR7 y C(R7)2; v es 1 o 2; w es 0,1 , 2, 3 o 4, con la condición de que - L-R1 no debe se CH2-O-fenilo opcionalmente sustituido cuando R2 y R3 son cada uno cloro y R4 y R5 son cada uno hidrógeno. 2.- Una benzoilociclohexanodiona de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque R1 es cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, cicloalcoxi, cicloalquiloalcoxi, cicloalquiloalqueniloxi, cicloalquiloalquiniloxi, cicloalqueniloxi, cicloalqueniloalcoxi, cicloalqueniloalqueniloxi, cicloalqueniloalquiniloxi, ariloxi, ariloalcoxi, ariloalqueniloxi, ariloalquiniloxi, cicloalquiltio, cicloalquiloalquiltio, cidoalquiloalqueniltio, cicloalquiloalquiniltio, cicloalqueniltio, cicloalqueniloalquiltio, cicloalqueniloalqueniltio, cicloalquenilofilquiniltio, ariltio, -ariloalquiltio, ariloalqueniltio, ariloalquiniltio, mono- o diarilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-ariloamino opcionalmente sustituido, N-alqui!- N hoíeroariloamino opcionalmente sustituido, cicloalquilamino, cicloalquenilamino, heterocicliloalquilamino, heterocicliloalquenilamino, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfonilo, cicloalquilalquenilsulfonilo, cicloalquilalquinilsulfonilo, cicloalquenilsulfonilo, cicioalquenilalquilsulfonilo, cicloalquenilalquenilsulfonilo, cicloalquenilalquinilsulfonilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfonilo, arilalquenilsulfonilo, arilalquinilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquilsulfonilo, heteroarilalquenilsulfonilo, heteroarilalquinilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, heterociclilalquenilsulfonilo, heterociclilalquinilsulfonilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquenilsulfinilo, cicloalquilalquinilsulfinilo, cicloalquenilsulfinilo, cicloalquenilalquilsulfinilo, cicloalquenilalquenilsulfinilo, cicloalquenilalquinilsulfinilo, arilsulfinilo, arilalquilsulfinilo, arilalquenilsulfinilo, arilalquinilsulfinilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilalquilsulfinilo, heteroarilalquenilsulfinilo, heteroarilalquinilsulfinilo, heterociclilsulfinilo, heterociclilalquilsulfinilo, heterociclilalquenilsulfinilo, heterociclilalquinilsulfinilo, aminosulfonilo, mono- o dialquilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-hetercarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, alquilsulfoniloxi, alquenílsulfoniloxi, alquinilsulfoniloxi, cicloalquilsulfoniloxi, cicloaiquilalquilsulfoniloxi, cicloalquilalquenilsulfoniloxi, cicloalquilalquinilsulfoniloxi, cicloalquenilsulfoniloxi, cidoalquenilalquilsulfonilcxi, cicloalquenilalquenilsulfoniloxi, cicloalquenilalquinilsulfoniloxi, arilsulfoniloxi, arilalquilsulfoniloxi, arilalquenilsulfoniloxi, arilalquinilsulfoniloxi, heteroariisulfoniloxi, heteroarilalquilsulfoniloxi, heteroarilalquenilsulfoniloxi, heteroarilalquinilsulfoniloxi, heterocicliisulfoniloxi, heterociclilalquilsulfoniloxi, heterociclilalquenilsulfoniloxi, heterociclilalquinilsuifoniloxi, alquilsulfonilamino, alquenilsulfonilamino, alquinilsulfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, cicloalquilalquilsulfonilamino, cicloalquilalquenilsulfonilamino, cicloalquilalquinilsulfonilamino, cicloalquenilsulfonilamino, ?, cicloalquenilalquilsulfonilamino, cicloalquenilalquenilsúffonílamino, cicloalquenilalquinilsulfonilamino, ariisulfonilamino, arilalquilsulfonilamino, arilalquenilsulfonilamino, arilalquinilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, heteroarilalquilsulfonilamino, heteroarilalquenilsulfonilamino, heteroarilalquinilsulfonilamino, alquilsulfonil-N-alquilamino, alquenilsulfonil-N-alquilamino, alquinilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquinilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquinilsulfonil-N-alqui'amino, arilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilsulfonil-N-alquilamino, arilalquilsulfonilamino, heteroarilalquilsulfonil-N-alquilamino, arilalquenilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquenilsulfonil-N-alquilamino, arilalquinilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquinilsulfonil-N-alquilamino, heterocililsulfonil-N-alquilamino, heterocililalquilsulfonil-N-alquilamino, heteOcililalquenilsulfonil-N-alquilamino, heterocililalquinilsulfonil-N-alquilamino, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquilalquilcarbonilo, cicloalquilalquenilcarbonilo, cicloalquilalquinilcarbonilo, cicloalquenilcarbonilo, cicloalquenilalquilcarbonilo, cicloalquenilalquenilcarbonilo, cicloalquenilalquinilcarbonilo, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, arilalquenilcarbonilo, arilalquinilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, heteroarilalquilcarbonilo, heteroarilalquenilcarbonilo, heteroarilalquinilcarbonilo, heterocililcarbonilo, carboxilo, alcoxicarbonilo, m alqueniloxiarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, cicloalquilalqueniloxicarbonilo, cicloalquilalquiniloxicarbonilo, cicloalqueniloxicarbonilo, cicloalquenilalcoxicarbonilo, cicloalquenilalqueniloxicarbonilo, cicloalquenilalquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo, arilalqueniloxicarbonilo, arilalquiniloxicarbonilo, heteroariloxicarbonilo, heteroarilalcoxicarbonilo, heteroarilalqueniloxicarbonilo, heteroarilalquiniloxicarbonilo, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilalcoxicarbonilo, heterociclilalqueniloxicarbonilo, heterociclilalquiniloxicarbonilo, aminocarbonilo, mono- o dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diarüaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminocarbonilo opcionalmepie sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarboniloxi opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminocarboniloxi opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminocarboniloxi opcionalmente sustituido, aminocarbonilamino, mono- o dialquilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, cicloalquilcarboniloxi, cicloalquilalquilcarboniloxi, cicloalquilalquenilcarboniloxi, cicloalquilalquinilcarboniloxi, cicloalquenilcarboniloxi, cicloalquenilalquilcarboniloxi, cicloalquenilalquenilcarboniloxi, cicloalquenilalquinilcarboniloxi, arilcarboniloxi, arilalquilcarboniloxi, arilalquenilcarboniloxi, arilalquinilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, 5 heteroarilalquilcarboniloxi, heteroarilalquenilcarboniloxi, heteroarilalquinilcarboniloxi, heterociclilcarboniloxi, heterociclilalquilcarboniloxi, heterociclilalquenilcarboniloxi, heterociclilalquinilcarboniloxi, mono- o dialquilcarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diarilcarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilcarbonilamino opcionalmente 10 sustituido, alquilcarbonil-N-arilamino opcionalmente sustituido, arilcarbonil-N- alquilamino opcionalmente sustituido, alquilcarbonil-N-heteroarilamino opcionalmente sustituido, heteroarilcarbonil-N-alquilamino opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilamino, alqueniloxicarbonilamino, alquiniloxicarbonilamino, cicloalcoxicarbonilamino, 15 cicioalqu:lalcoxicar onilarnino, cicloalquilalqueniloxicarbonüamino, cicloalquilalquiniloxicarbonilamino, cicloalqueniloxicarbonilamino, cicloalquenilalcoxicarbonilamino, cicloalquenilalqueniloxicarbonilamino, cicloalquenilalquiniloxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, arilalcoxicarbonilamino, arilalqueniloxicarbonilamino, 20 arilalquiniloxicarbonilamino, heteroariloxicarbonilamino, heteroarilalcoxicarbonilamino, heteroarilalqueniloxicarbonilamino, heteroarilalquiniloxicarbonilamino, heterocicliloxicarbonilamino, heterociclilalcoxicarbonilamino, heterociclilalqueniloxicarbonilamino, _____ _aE___, ' T^ Á? t P heterociclilalquiniloxicarbonilamino, alcoxicarboniloxi, alqueniloxicarboniloxi, alquiniloxicarboniloxi, cicloalcoxicarboniloxi, cicloalquilalcoxicarboniloxi, cicloalquilalqueniloxicarboniloxi, cicloalquilalquiniloxicarboniloxi, cicloalqueniloxicarboniloxi, cicloalquenilalcoxicarboniloxi, cicloalquenilalqueniloxicarboniloxi, cicloalquenilalquiniloxicarboniloxi, ariloxicarboniloxi, arilalcoxicarboniloxi, arilalqueniloxicarboniloxi, arilalquiniloxicarboniloxi, heteroariloxicarboniloxi, heteroarilalcoxicarboniloxi, heteroarilalqueniloxicarboniloxi, heteroarilalquiniloxicarboniloxi, heterocicliloxicarboniloxi, heterociclilalcoxicarboniloxi, heterociclilalqueniloxicarboniloxi, heterociclilalquiniloxicarboniloxi, alcoxicarbonilamino, alqueniloxicarbonilamino, alquiniloxicarbonilo-N-alquilamino, cicloe'coxicarbonil-N-alquilamino, cicloalquilalcoxicarbonil-N-alquilamino, cicloalquilalqueniloxicarbonil-N-alquilamino, cicloalquilalquiniloxicarbonil-N-alquilamino, cicloalqueniloxicarbonil-N-alquilamino. cicloalqueniloalcoxicarbonil-N-alquilamino. cicloalqueniloalqueniloxicarbonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquiniloxicarbonii-N-alquilamino, ariloxicarbonil-N-alquilamino, arilalcoxicarbonil-N-alquilamino, arilalqueniloxicarbonil-N-alquilamino, arilalquinioxicarbonil-N-alquilamino, heteroarilalcoxicarbonil-N-alquilamino, heteroarilalqueniloxicarbonil-N-alquilamino, N-alquilheteroarilalquiniloxicarbonil-N-alquilamino, N-alquilheterociclilalcoxicarbonil-N-alquilamino, heterociclilalqueniloxicarbonilamino, heterociclilalquiniloxicarbonil-N-alquilamino, formilo, halogenoalcoxi, halogenoalqueniloxi, halogenoalquiniloxi, halogenoalquiltio, halogenoalqueniltio, halogenoalquiniltio, halogenoalquilamino, halogenoalquenilamino, halogenoalquinilamino, halogenoalquilsulfonilo, halogenoalquenilsulfonilo, halogenoalquinilsulfonilo, halogenoalquilsulfinilo, halogenoalquenilsulfinilo, halogenoalquinilsulfinilo, halogenoalquilcarbonilo, halogenoalquenilcarbonilo, halogenoalquinilcarbonilo, halogenoalcoxicarbonilo, halogenoalqueniloxicarbonilo, halogenoalquiniloxicarbonilo, halogenoalquilaminocarbonilo, halogenoalquenilaminocarbonilo, halogenoalquinilaminocarbonilo, halogenoalquilcarbonilamino, halogenoalquenilcarbonilamino, halogenoalquinilcarbonilamino, halogenoalcoxicarbonilamino, halogenoalqueniloxicarbonilamino, halogenoalquiniloxicarbonilamino, halogenoalquilcarboniloxi, halogenoalquenilcarboniloxi, halogenoalquinilcarboniloxi, halogenoalcoxicarboniloxi, halogenoalqueniloxicarboniloxi, halogenoalquiniloxicarboniloxi, halogencalquilaminocarbonilamino, halogenoalquenilamip.ocarbon'larrir , halogenoalquinilaminocarbonilamino, ciano, nitro, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, 2-tetrahidrofuraniloximetilo, 3-tetrahidrofuraniloximetilo, 2-tetrahidrotieniloximetilo, 3-tetrahidrotienilo-oximetilo, 2-tetrahidropiraniloximetilo, siendo posible que los radicales cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, tetra h id roturan i lo, tetrahidrotienilo, tetrahidropiraniloximetilo, heteroarilo y heterociclilo sean opcionalmente mono-o polisustituidos, en forma idéntica o diferente, por R2, o uno de los grupos -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -O-CH2-S-(O)p-R13, -CONHNH-(CH2)n-alqu?lo y -CONHNH-(CH2)p-arilo; R2a es cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalquenilo, cicloalquilalquinilo, cicloalquenilalquilo, cicloalquenilalquilo, arilo, arilalquilo, arilalquenilo, arilalquinilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroarilalquenilo, heteroarilalquinilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heterociclilalquenilo, heterociclilalquinilo, hidroxilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalqueniloxi, cicloalquilalquiniloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquenilalcoxi, cicloalquenilalqueniloxi, cicloalquenilalquiniloxi, ariloxi, arilalcoxi, arilalqueniloxi, arilalquiniloxi, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroarilalqueniloxi, heteroarilalquiniloxi, heterocicliloxi, heterociclilalcoxi, heterociclüalqueniloxi, heterociclilalquiniloxi, tio, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, cicloalquiltio, cicloalquilalquiltio, cicloalquilalqueniltio, cicloalquilaiquiniltio, cicloalqueniltio, cicloalquenilalquiltio, cicloalquenilalquepiltio, cicloalquenilalquiniltio, ariltio, arilalquiltio, arilalqueniltio, arilalquiniltio, hcteroariltio, heteroarilalquiltio, heteroarilaíqueniltio, heteroarlalquiniltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, heterociclilalqueniltio, heterociclilalquiniltio, amino, mono- o dialquilamino opcionalmente sustituido, mono- o diarilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilamino opcionalmente sustituido, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilamino, cicloalquenilamino, heterociclilalquilamino, heterociclilalquenilamino, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, cicloalquílsulfonilo, cicloalquilalquilsulfonilo, cicloalquilalquenilsulfonilo, cicloalquilalquinilsulfonilo, cicloalquenilsulfonilo, cicloalquenilalquilsulfonilo, cicloalquenilalquenilsulfonilo, cicloalquenilalquinilsulfonilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfonilo, arilalquenilsulfonilo, arilalquinilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquilsulfonilo, heteroarilalquenilsulfonilo, heteroarilalquinilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, heterociclilalquenilsulfonilo, heterociclilalquinilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquenilsulfinilo, alquinilsulfinilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquenilsulfinilo, cicloalquilalquinilsulfinilo, cicloalquenilsulfinilo, cicloalquenilalquilsulfinilo, cicloalquenilalquenilsulfinilo, cicloalquenilalquinilsulfinilo, arilsulfinilo, arilalquilsulfinilo, arilalquenilsulfinilo, arilalquinilsulfinilo, heteroaplsulfinilo, heteroarilalquilsulfinilo, heteroarilalquenilsulfinilo, heteroarilalquiíilsulfinilo, heterociclilsulfinilo, heterociclilalquilsulfinilo, heterociclilalquenilsulfinilo, heterociclilalquinilsulfinilo, aminosulfonilo, mono- o dialquilam.nosulfonilo opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarila inosulfonilo cpcionalmerte sustituido, N-alquil-N-arilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, alquilsulfoniloxi, alquenilsulfoniloxi, alquinilsulfoniloxi, cicloalquilsulfoniloxi, cicloalquilalquilsulfoniloxi, cicloalquilalquenilsulfoniloxi, cicloalquilalquinilsulfoniloxi, cicloalquenilsulfoniloxi, cicloalquenilalquilsulfoniloxi, cicloalquenilalquenilsulfoniloxi, cicloalquenilalquinilsulfoniloxi, aplsulfoniloxi, ariloalquilsulfoniloxi, ariloalquenilsulfoniloxi, ariloalquinilsulfoniloxi, heteroariisulfoniloxi, _^te.,.. _!?____*'. v, heteroarilalquilsulfoniloxi, heteroarilalquenilsulfoniloxi, heteroarilalquinilsulfoniloxi, heterocicliisulfoniloxi, heterociclilalquilsulfoniloxi, heterociclilalquenilsulfoniloxi, heterociclilalquinilsulfoniloxi, alquilsulfonilamino, alquenilsulfonilamino, alquinilsulfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, cicloalquilalquilsulfonilamino, cicloalquilalquenilsulfonilamino, cicloalquilalquinilsulfonilamino, cicloalquenilalquilsulfonilamino, cicloalquenilalquenilsulfonilamino, cicloalquenilalquinilsulfonilamino, ariisulfonilamino, arilalquilsulfonilamino, arilalquenilsulfonilamino, arilalquinilsulfonilamino, heteroariisulfonilamino, heteroarilalquilsulfonilamino, heteroarilalquenilsulfonilamino, heteroarilalquinilsulfonilamino, dialquilsulfonil-N-alquilamino, alquenilsulfonil-N-alquilamino, alquinilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalqui'sulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquinilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquilsulfonil-N-alquilamino, • cicloalquenila!quenileu!fonil-N-alquilam;no, cicloalquenilalquinilsulfonil-N-alquilamino, arilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilsulfonil-N-alquilamino, arilalquilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquilsulfonil-N-alquilamino, arilalquenilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquenilsulfonil-N-alquilamino, arilalquinilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquinilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilsulfonil-N-alquilamíno, heterociclilalquilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilalquenilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilalquinilsulfonil-N-alquilamino, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, 1ÍSS¡_ cicloalquilalquilcarbonilo, cicloalquilalque^^rbonilo, cicloalquilalquinilcarbonilo, cicloalquenilcarbonilo, cicloalquenilalquilcarbonilo, cicloalquenilalquenilcarbonilo, cicloalquenilalquinilcarbonilo, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, arilalquenilcarbonilo, arilalquinilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, heteroarilalquilcarbonilo, heteroarilalquenilcarbonilo, heteroarilalquinilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilo, heterociclilalquenilo, heterociclilalquinilo, carboxilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, cicloalquilalqueniloxicarbonilo, cicloalquilalquiniloxicarbonilo, cicloalqueniloxicarbonilo, cicloalquenilalcoxicarbonilo, ciclo quenilalqueniloxicarbonilo, cicloalquenilalquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo, arilalqueniloxicarbonilo, arilalquiniloxicarbonilo, heteroariloxicarbonilo, heteroarilalcoxicarbonilo, heteroarilalqueniloxicarbonilo, heteroarilalquiniloxicarbonilo, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilalcoxicarbonilo, heterociclilalqueniloxicarbonilo, heterociclilalquiniloxicarbonilo, alquilcarboniloxi, alquenilcarboniloxi, alquinilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, cicloalquilalquilcarboniloxi, cicloalquilalquenilcarboniloxi, cicloalquilalquinilcarboniloxi, cicloalquenilcarboniloxi, cicloalquenilalquilcarboniloxi, cicloalquenilalquenilcarboniloxi, cicloalquenilalquinilcarboniloxi, arilcarboniloxi, arilalquilcarboniloxi, arilalquenilcarboniloxi, arilalquinilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, heteroarilalquilcarboniloxi, heteroarilalquenilcarboniloxi, heteroarilalquinilcarboniloxi, heterocicliTO niloxi, heterociclilalquilcarboniloxi, heterociclilalquenilcarboniloxi, heterociclilalquinilcarboniloxi, aminocarbonilo, mono- o dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarboniloxi opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminocarboniloxi opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminocarboniloxi opcionalmente sustituido, aminocarbonilamino, mono- o dialquilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminocarbonilamino opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarüaminocarbonilamino cpcicnalmente sustituido, mono- o dialquilcarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diarilcarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilcarbonilamino opcionalmente sustituido, alquilcarbonil-N-arilamino opcionalmente sustituido, arilcarbonil-N-alquilamino opcionalmente sustituido, alquilcarbonil-N-heteroarilamino opcionalmente sustituido, heteroarilcarbonil-N-alquilamino opcionalmente sustituido, alcoxicarboniloxi, alqueniloxicarboniloxi, alquiniloxicarboniloxi, cicloalcoxicarboniloxi, cicloalquilalcoxicarboniloxi, cicloalquilalqueniloxicarboniloxi, cicloalquilalquiniloxicarboniloxi, cicloalqueniloxicarboniloxi, cicloalquenilalcoxicarboniloxi, cicloalquenilalqueniloxicarboniloxi, cicloalquenilalquiniloxicarboníloxi, ariloxicarboniloxi, arilalcoxicarboniloxi, arilalqueniloxicarboniloxi, arilalquiniloxicarboniloxi, heteroariloxicarboniloxi, heteroarilalcoxicarboniloxi, heteroarilalqueniloxicarboniloxi, heteroarilalquiniloxicarboniloxi, heterocicliloxicarboniloxi, heterociclilalcoxicarboniloxi, heterociclilalqueniloxicarboniloxi, heterociclilalquiniloxicarboniloxi, alcoxicarbonilamino, alqueniloxicarbonilamino, alquiniloxicarbonilamino, cicloalcoxicarbonilamino, cicloalquilalcoxicarbonilamino, cicloalquilalqueniloxicarbonilamino, cicloalquilalquiniloxicarbonilamino, cicloalqueniloxicarbonilamino, cicloalquenilalcoxicarbonilamino, cicloalquenilalqueniloxicarbonilamino, cicloalquenilalquiniloxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, arilalcoxicarbonilamino, arilalqueniloxicarbonilamino, arilalquiniloxicarbonilamino, heteroariloxicarbonilamino, heteroarilalcoxicarbonilamino, hetercarilalqueniloxicarbonilamino, heteroarilalquiniloxicarbonilamino, heterocicliloxicarbonilamino, heterociclilalcoxicarbonilamino, heterociclilalqueniloxicarbonilamino, heterociclilalquiniloxicarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alqueniloxicarbonilamino, alquiniloxicarbonilamino, cicloalcoxicarbonilamino, cicloalquilalcoxicarbonilamino, N-alquilcicloalquilalqueniloxicarbonilamino, cicloalquilalquiniloxicarbonilamino, cicloalqueniloxicarbonilamino, cicloalquenilalcoxicarbonilamino, cicloalquenilalqueniloxicarbonilamino, cicloalquenilalquiniloxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, arilalcoxicarbonilamino, arilalqueniloxicarbonilamino, arilalquiniloxicarbonilamino, heteroarilalcoxicarbonilamino, heteroarilalqueniloxicarbonilamino, heteroarilalquiniloxicarbonilamino, heterociclilalcoxicarbonilamino, heterociclilalqueniloxicarbonilamino, heterociclilalquiniloxicarbonilamino, formilo, halógeno, halogenoalquilo, halogenoalquenilo, halogenoalquinilo, halogenoalcoxi, halogenoalqueniloxi, halogenoalquiniloxi, halogenoalquiltio, halogenoalqueniltio, halogenoalquiniltio, halogenoalquilamino, halogenoalquenilamino, halogenoalquinilamino, halogenoalquilsulfonilo, halogenoalquenilsulfonilo, halogenoalquinilsulfonilo, halogenoalquilsulfinilo, halogenoalquenilsulfinilo, halogenoalquinilsulfinilo, halogenoalquilcarbonilo, halogenoalquenilcarbonilo, halogenoalquinilcarbonilo, halogenoalcoxicarbonilo, halogenoalqueniloxicarbonilo, halogenoalquiniloxicarbonilo, halogenoalquilaminocarbonilo, halogenoalquenilaminocarbonilo, halogenoalquinilaminocarbonilo, halcgenoalcoxicarbonüamino, halogenoalqueniloxicarbonilarnino, halogenoalquiniloxicarbonilamino, halogenoalquilaminocarbonilamino, halogenoalquenilaminocarbonilamino, halogenoalquinilaminocarbonilamino, ciano, nitro o uno de los grupos -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, -CH=N-NH-(CH2)n-alquilo, -CH=N-NH-(CH2)n-ar¡lo, -CH=N-O-(CH2)n-alquílo, -CH=N-O-(CH2)n-arilo, -O-(CH2)m-O-(CH2)n-alquilo, -CONHNH-(CH2)n-alquilo y -CONHNH-(CH2)n-arilo; R2, R3, R4 y R5 independientemente uno de otro son R2a, hidrógeno, alquilo, alquenilo o alquinilo; R8 y R9 independientemente uno de otro son alquilo, alquenilo, alquinilo, halogenoalquilo, halogenoalquenilo, halogenoalquinilo, arilo opcíonalmente^?sfjtuido o arilalquilo opcionalmente sustituido; R10 y R11 independientemente uno de otro son hidrógeno o R8, o R10 y R11, juntos forman una cadena de alquileno de C2-C5; R13 es alquilo, alquenilo, alquinilo, halogenoalquilo, halogenoalquenilo, halogenoalquinilo, o fenilo opcionalmente sustituido por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alquilo, halogenoalquilo y nitro; m es 1 , 2 ó 3; n es 0, 1 , 2 ó 3 y p es 0, 1 ó 2. 3.- Una benzoilociclohexanodiona de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizada además porque R1 es cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, cicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalqueniloxi, cicloalquiloalquiniloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquenilalcoxi, cicloalqu^nilalqueniloxi, cicloalquenilalquiniloxi, aploxi, arilalcoxi, arilalqueniloxi, arilalquiniloxi, cicloalquiltio, cicloalquilalquiltio, cicloalquilalqueniltio, cicloalquilalquiniltio, cicloalqueniltio, cicloalquenilalquiltio, cicloalqucnilalqueniltio, cicloalquenilalquinütio, ariltio, arilslquiltio, arilalqueniltio, arilalquiniltio, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfonilo, cicloalquilalquenilsulfonilo, cicloalquilalquinilsulfonilo, cicloalquenilsulfonilo, cicloalquenilalquilsulfonilo, cicloalquenilalquenilsulfonilo, cicloalquenilalquinilsulfonilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfonilo, arilalquenilsulfonilo, arilalquinilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquilsulfonilo, heteroarilalquenilsulfonilo, heteroarilalquinilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, heterociclilalquenilsulfonilo, heterociclilalquinilsulfonilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfinilo, *• cicloalquilalquenilsulfinilo, cicloalquélfífsulfinilo, cicloalquenilalquilsulfinilo, cicloalquenilalquenilsulfinilo, cicloalquenilalquinilsulfinilo, arilsulfinilo, arilalquilsulfinilo, arilalquenilsulfinilo, arilalquinilsulfinilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilalquilsulfinilo, heteroarilalquenilsulfinilo, heteroarilalquinilsulfinilo, heterociclilsulfinilo, heterociclilalquilsulfinilo, heterociclilalquenilsulfinilo, heterociclilalquinilsulfinilo, aminosulfonilo, mono- o dialquilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N- arilaminosulfonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminosu'fonilo opcionelmente sustituido, alquilsulfoniloxi, alquenilsulfoniloxi, a!qu?nilsulfonilox¡, cicloalquilsulfoniloxi, cicloalquilalquüsulfoniloxi, cicloalquilalquenilsulfoniloxi, cicloalquilalquinilsulfcniloxi, cicloalquenilsulfoniloxi, cicloalquenilalquilsulfoniloxi, " cidoalquenilalquenilsulfoniloxi, cicloalquenilalquipilsulfoniloxi, arüsulfoniloxi. arilalquilsulfoniloxi, arilalquenilsulfoniloxi, arilalquinilsulfoniloxi, heteroariisulfoniloxi, heteroarilalquilsulfoniloxi, heteroarilalquenilsulfoniloxi, heteroarilalquinilsulfoniloxi, heterocicliisulfoniloxi, heterociclilalquilsulfoniloxi, heterociclilalquenilsulfoniloxi, heterociclilalquinilsulfoniloxi, alquilsulfonilamino, alquenilsulfonilamino, alquinilsulfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, cicloalquilalquilsulfonilamino, cicloalquilalquenilsulfonilamino, cicloalquilalquinilsulfonilamino, cicloalquenilsulfonilamino, cicloalquenilalquilsulfonilamino, cicloalquenilalquenilsulfonilamino, cicloalquenilalquinilsulfonilamino, arilsulfonjlamino, arilalquilsulfonilamino, arilalquenilsulfonilamino, arilalquinilsulfonilamino, heteroariisulfonilamino, heteroarilalquilsulfonilamino, heteroarilalquenilsulfonilamino, heteroarilalquinilsulfonilamino, alquilsulfonil-N-alquilamino, alquenilsulfonil-N-alquilamino, alquinilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquilalquenilsulfoníl-N-alquilamino, cicloalquilalquinilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquenilsulfonil-N-alquilamino, cicloalquenilalquinilsulfonil-N-alquilamino, arilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilsulfonil-N-alquilamino, arilalquilsulfonilamino, eteroarilalquilsulfonil-N-alquilamino, arilalquenilsulfonil-N-olquilamino, heteroarilalquenilsulfonil-N-alquilamino, arilalquinilsulfonil-N-alquilamino, heteroarilalquinilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilsulfonil- -alquilamino, heterociclilalquilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilalquenilsulfonil-N-alquilamino, t heterociclilalquinilsulfonil-N-alquüamiro, alqu'lcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquilalquilcarbonilo, cicloalquilalquenilcarbonilo, cicloalquilalquinilcarbonilo, cicloalquenilcarbonilo, cicloalquenilalquilcarbonilo, cicloalquenilalquenilcarbonilo, cicloalquenilalquinilcarbonilo, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, arilalquenilcarbonilo, arilalquinilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, heteroaplalquilcarbonilo, heteroarilalquenilcarbonilo, heteroarilalquinilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, carboxilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, . ,?r cicloalquiloalcoxicarbonilo, cicloalquilalqueniloxicarbonilo, cicloalquilalquiniloxicarbonilo, cicloalqueniloxicarbonilo, cicloalquenilalcoxicarbonilo, cicloalquenilalqueniloxicarbonilo, cicloalquenilalquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo, arilalqueniloxicarbonilo, arilalquiniloxicarbonilo,^ heteroariloxicarbonilo, heteroarilalcoxicarbonilo, heteroarilalqueniloxicarbonilo, heteroarilalquiniloxicarbonilo, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilalcoxicarbonilo, heterociclilalqueniloxicarbonilo, heterociclilalquiniloxicarbonilo, aminocarbonilo, mono- o dialquiloaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-arilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, N-alquil-N-heteroarilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, mono- o dialquilcarbonilamino opcionalmente sustituido, ":cnc o diarilcarbonilamino opcionalmente sustituido, mono- o diheteroarilcarbonilamino opcionalmente sustituido, alquilcarbonil-N-arilamino opcionalmente sustituido, arilcarbonil-N-alquilamino opcionalmente sustituido, alquilcarbonil-N-heteroarilamino opcionalmente sustituido, heteroarilcarbonil-N-alquilamino opcionalmente sustituido, formilo, halogenoalcoxi, halogenoalqueniloxi, halogenoalquiniloxi, halogenoalquiltio, halogenoalqueniltio, halogenoalquiniltio, halogenoalquilamino, halogenoalquenilamino, halogenoalquinilamino, halogenoalquilsulfonilo, halogenoalquenilsulfonilo, halogenoalquinilsulfonilo, ~C- ____: halogenoalquilsulfinilo, halogenoalquenilsulfinilo, halogenoalquinilsulfinilo, halogenoalquilcarbonilo, halogenoalquenilcarbonilo, halogenoalquinilcarbonilo, halogenoalcoxicarbonilo, halogenoalqueniloxicarbonilo, halogenoalquiniloxicarbonilo, halogenoalquilaminocarbonilo, halogenoalquenilaminocarbonilo, halogenoalquinilaminocarbonilo, halogenoalquilcarbonilamino, halogenoalquenilcarbonilamino, halogenoalquinilcarbonilamino, halogenoalcoxicarbonilamino, halogenoalqueniloxicarbonilamino, halogenoalquiniloxicarbonilamino, halogenoalquilcarboniloxi, halogenoalquenilcarboniloxi, halogenoalquinilcarboniloxi, halogenoalcoxicarboniloxi, halogenoalqueniloxicarboniloxi, halogenoalquiniloxicarboniloxi, halogenoalquilaminocarbonilamino, halogenoalquenilaminocarbonilamino, halogenoalquinilaminocarbonilamino, ciano, nitro, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR 0R8, -P(=O)OR10OR11, 2-tetrahidrofuraniloximetilo, 3-tetrahidrofuraniioximetilo, 2-tetrahidrotieniloximetilo, 3-tetrahidrotieniloximetilo, 2-tetrahidropiraniloximetilo, siendo posible que los radicales cicloalquilo, cicloalquenilo, ' arilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotienilo, tetrahidropiranilo, heteroarilo y heterociclilo sean opcionalmente mono- o polisustituidos, en forma idéntica o diferente, por R2, o uno de los grupos -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -O-CH2-S-(O)p-R13, -CONHNH-(CH2)n-alquilo y -CONHNH-(CH2)p-arilo, y R2a es alcoxi (C C6), alqueniloxi (C2-C6), alquiniloxi (C3-C6), halógenoalcoxi (C?-C6), halógenoalqueniloxi (C2-C6), halógenoalquiniloxi (C3-C6) o fenilo que es opcionalmente mono- o polisustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo (C C6), alcoxi (C?-C6), halógenoalquiltio (C Cß) o halógenoalcoxi (C?-C6). 4.- Una benzoilociclohexanodiona de conformidad con la reivindicación 1 a 3, caracterizada además porque R2, R3, R4 y R5 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo, aiquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, hidroxilo, alcoxi, cicloalcoxi, ariloxi, heteroariloxi, heterocicliloxi, alquiltio, ariltio, heteroariltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, amino, mono- o dialquilamino, mono- o diarilamino, N-alquil-N-arilamino, cicloalquilamino. alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilsulfinilo, aminosulfonilo, mono- o dialquilaminosulfonilo, mono- o diarilaminosulfonilo, N-alquil-N-arilaminosulfonilo, N-alquil-N-heteroarilaminosulfonilo, alquilsulíonilamino, cicloalquilsulfonilamino, ariisulfonilamino, heteroariisulfonilamino, cicloalquilsulfonil-N-alquilamino, arilsulfonil-N-alqu¡!am¡no, heteroarilsulfonil-N-alquilamino, heterociclilsulfon!!-N-alquilamino, alquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, carboxilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo, alquilcarboniloxi, arilcarboniloxi, arilalquilcarboniloxi, aminocarbonilo, mono- o dialquilaminocarbonilo, N-alquil-N-arilaminocarbonilo, N-alquil-N-heteroarilaminocarbonilo, N-alquil-N-arilaminocarboniloxi, aminocarbonilamino, mono- o dialquilaminocarbonilamino, mono- o diarilaminocarbonilamino, mono- o diheteroarilaminocarbonilamino, N-alquil-N-arilaminocarbonilamino, mono- o dialquilcarbonilamino, mono- o diarilcarbonilamino, alquilcarbonil-N-arilamino, arilcarbonil-N-alquilamino, alcoxicarboniloxi, cicloalcoxicarboniloxi, ariloxicarboniloxi, arilalcoxicarboniloxi, alcoxicarbonilamino, cicloalcoxcarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alcoxicarbonil-N-alquilamino, formilo, halógeno, halogenoalquilo, halogenoalquenilo, halogenoalquinilo, halogenoalcoxi, halogenoalqueniloxi, halogenoalquiniloxi, halogenoalquiltio, halogenoalqueniltio, halogenoalquiniltio, halogenoalquilamino, halogenoalquenilamino, halogenoalquinilamino, halogenoalquilsulfonilo, halogenoalquenilsulfonilo. halogenoalquinilsulfonilo, halogenoalquilsulfinilo, halogenoalquenilsulfinilo, halogenoalquinilsulfinilo, halogenoalquilcarbonilo, halogenoalquenilcarbonilo, halogenoalquinilcarbonilo, halogenoalcoxicarbonilo,. halogenoalqueniloxicarbonilo, halogenoalquiniloxicarbonilo, halogenoalquilaminocarbonilo, halogenoalquenilaminocarbonilo, halogenoalquinilaminocarbonilo, halogepoalcoxicarbcnilamino, halogenoaiquilaminocarbonilamino, ciano, nitro, arilalcoxialcoxi o alcoxialcoxialcoxi; R6 es OR12, alquiltio, alquilsulfonilo, ciano, cianato, tiocianato o halógeno; R7 es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio o fenilo, o dos radicales R7 unidos a un átomo de carbono común forman una del grupo que consiste de OCH2CH20 y OCH CH2CH20, esto siendo opcionalmente sustituido por uno a cuatro grupos metilo, o dos radicales R7 unidos directamente a átomos de carbono adyacentes forman un enlace o, con los átomos de carbono que los portan, forman un anillo de 3 a 6 miembros opcionalmente sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alquilo, alquiltio y alcoxi; R8 y R9 independientemente uno de otro son alquilo, alquenilo, alquinilo, halogenoalquilo, arilo opcionalmente sustituido o arilalquilo opcionalmente sustituido; R12 es hidrógeno, halogenoalquilo, alcoxialquilo, formilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, halogenoalquilsulfonilo, benzoilo o fenilsulfonilo, los dos grupos mencionados al último siendo opcionalmente sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de alquilo, halogenoalquilo, alcoxi, halogenoalcoxi, halógeno, ciano y nitro; L es una cadena alquileno de CrC6 que es opcionalmente sustituida por uno a cuatro radicales R2 idénticos o diferentes; Y es una unidad divalente del grupo que consiste de O, N-H, N-alquilo, CHR7 y C(R7)2; Z es un enlace directo, una unidad divalente del grupo que consiste de O, S, SO2, N-alquilo, CHR7 o C(R7)2 y w es 0, 1 , 2 ó 3. 5.- Una benzoilociclohexanodiona de conformidad con la reivindicaciór: 1 a 4, caracterizada además porque R1 es halogenoa'coxi (C-r Ce), halogenoalqueniloxi (C2-C6), halogenoalquiniloxi (C3-C6), halogenoalquiltio (CrC6),, halogenoalqueniltio (C2-C6), halogenoalquiniltio (C3-C6), halogenoalquilamino (CrC6), halogenoalquenilamino (C2-C6), halogenoalquilamino (C3-C6), halogenoalquilsulfonilo (CrC6), halogenoalquenilsulfonilo (C2-C6), halogenoalquinilsulfonilo (C3-C6), halogenoalquilsulfinilo (C Cß), halogenoalquenilsulfinilo (C2-C6), halogenoalquinilsulfinilo (C3-C6), halogenoalquilcarbonilo (C?-C6), halogenoalquenilcarbonilo (C2-C6), halogenoalquinilcarbonilo (C3-C6), halogenoalcoxicarbonilo (CrC6), halogenoalqueniloxicarbonilo (C2-C6), halogenoalquiniloxicarbonilo (C3-C6), halógeno alquilaminocarbonilo (CrC6), halogenoalquenilaminocarbonilo (C2-C6), halogenoalquinilaminocarbonilo (C3-C6), halogenoalquilcarbonilamino (C?-C6), halogenoalquenilcarbonilamino (C2-C6), halogenoalquinilcarbonilamino (C3-C6), halogenoalcoxicarbonilamino (d-C6), halogenoalqueniloxicarbonilamino (C2-C6), halogenoalquiniloxicarbonilamino (C3-C6), halogenoalquilcarboniloxi halogenoalquenilcarboniloxi (C2-Ce), halogenoalquinilcarboniloxi (C3-C6), halogenoalcoxicarboniloxi (C-i-Cß), halogenoalqueniloxicarboniloxi (C2-C6), halogenoalquiniloxicarboniloxi (C3-Ce), halogenoalquilaminocarbonilamino (C CQ), halogenoalquenilaminocarbonilamino (C2-CT), halogencalquinilaminocarbonilamino (C3-C6), -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, 2-tetrahidrofuraniloximetilo, 3-tetrahidrofuraniloximetilo, 2-tetrahidrotienilo-oxietilo, 3-tetahidrotieniloximetilo. 2-tetrahidropiranoxietilo, ciclo de C3-C6-alquilo (C Cß), ciclo de C3-C alquenilo (C2-C6), ciclo de C3-C6-alcoxi-(C?-C6), ciclo de C3-C6 alquilo (C C6) alcoxi (CrC6), dclo de C3-C6 alquilo (C-?-C6) alqueniloxi (C2-C6), ciclo de C3-C6 alquilo (C C6) alquiniloxi (C2-C6), cicloalqueniloxi de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6 alcoxi (C?-C6), cicloalquenilo de C3-C6 alqueniloxi (C2-C6), cicloalquenilo de C3-C6 alquiniloxi (C2-C6), los 15 radicales mencionados al último opcionalmente siendo sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo de C C6, halogenoalquilo alcoxi de CrC6, halogenoalcoxi (C-?-C6), alquiltio de CrC6, halogenoalquiltio (C-pCß), alquilsulfinilo de C C6, halogenoalquilsulfinilo (Ci-Cß), alquilsulfonilo de C C6, halogenoalquilsulfonilo (CI-CT), alquilcarbonilamino de C-i-Cß, alquilsulfonilamino de C-i-Cß-, halógeno, nitro y ciano. 5 6.- Una benzoilociclohexanodiona de conformidad con la reivindicación 1 a 5, caracterizada además porque R2, R3 y R4 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, hidroxilo, alcoxi, cicloalcoxi, alquiltio, amino, mono- o dialquilamino, cicloalquilamino, alquilsulfonilo, 10 alquilsulfinilo, aminosulfonilo, mono- o dialquilaminosulfonilo, alquilsL'lfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, alquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilocarboniloxi, aminocarbonilo, mono- o dialquilaminocarbonilo, alcoxicarboniloxi, cicloalcoxicarbcniloxi, alcoxicarbonilamino, formilo, halógeno, halogenoalquílo, halogenoalquenilo, 15 halcgenoalquinilo, halogenoalcoxi, halogenoalquenilc-xi, hal g nealquiniloxi, halogenoalquiltio, halogenoalqueniltio, halogenoalquiniltio, halogenoalquilamino, halogenoalquenilamino, halogenoalquinilamino, halogenoalquilsulfonilo, halogenoalquenilsulfonilo, halogenoalquinilsulfonilo, halogenoalquilsulfinilo, halogenoalquenilsulfinilo, halogenoalquinilsulfinilo, 20 halogenoalquilcarbonilo, halogenoalcoxicarbonilo, halogenoalqueniloxicarbonilo, halogenoalquiniloxicarbonilo, halogenoalquilaminocarbonilo, ciano, nitro, R5 es hidrógeno; R6 es OR12 o alquiltio de C Ce; R7 es hidrógeno, alquilo de C?-C6, cicloalquilo de C3-C6, *-í___ . alcoxi de C C6, alquiltio de C?-C6 o fenilo; R8 y R9 independientemente uno de otro son alquilo de C C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, halogenoalquilo de CrCß, arilo o benzilo; R12 es hidrógeno, halogenoalquilo C-?-C6, -alquilcarbonilo de C?-C6, alcoxicarbonilo de C?-C6, alquilsulfonilo de C-i-Cd, benzoilo o fenilosulfonilo, los dos grupos mencionados al último siendo opcionalmente sustitudos por uno o más, radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de alquilo de CrC6, halogenoalquilo de C?-C6, alcoxi de C?-C6, halogenoalcoxi de C C6, halógeno, ciano y nitro; L es una cadena de alquileno C C3 que es opcionalmente sustituida por uno a cuatro radicales R2 idénticos o diferentes y Y es una unidad divalente del grupo que consiste de N-alquilo, CHR7 y C(R7)2, y Z es un enlace directo, una unidad divalente del grupo que consiste de CHR7 y C(R7)2. 7.- Una benzoilociclohexanodiona de conformidad con la reivindicación 1 a 6, caracterizada además porque R1 es halogenoalcoxi (Ci-C6), halogenoalqueniloxi (C2-C6), halogsnoalqu¡ni!ox¡ (C;-?¿), halogenoalquiltio (CrC6), halogenoalqueniltio (C2-C6), halogenoalquiniltio (C3-Ce), halogenoalquilamino (C-?-C6), halogenoalquenilamino (C2-C6), halogenoalquinilamino (C3-C6), halogenoalquilsulfonilo (C Ce), halogenoalquenilsulfonilo (C2-C6), halogenoalquinilsulfonilo (C3-C6), halogenoalquilsulfinilo (CrC6), halogenoalquenilsulfinilo (C2-C6), halogenoalquinilsulfinilo (C3-C6), halogenoalquilcarbonilo (CrCe), halogenoalquenilcarbonilo (C2-C6), halogenoalquinilcarbonilo (C3-Ce), halogenoalcoxicarbonilo (CrC6), halogenoalqueniloxicarbonilo (C2-Ce), halogenoalquiniloxicarbonilo (C3-C6), halogenoalquilaminocarbonilo (CrC6), halogenoalquenilaminocarbonilo (C2-Ce), halogenoalquinilaminocarbonilo (C3-C6), halogenoalquilcarbonilamino (CrC6), halogenoalquenilcarbonilamino (C2-C6), halogenoalquinilcarbonilamino (C3-C6), halogenoalcoxicarbonilamino (d-C6), halogenoalqueniloxicarbonilamino (C2-C6), halogenoalquiniloxicarbonilamino (C3-Ce), halogenoalquilcarboniloxi (CrC6), halogenoalquenilcarboniloxi (C2-C6), halogenoalquinilcarboniloxi (C3-C6), halogenoalcoxicarboniloxi (d-Cß), halogenoalqueniloxicarboniloxi (C2-C6), halogenoalquiniloxicarboniloxi (C3-C6), halogenoalquilaminocarbonilamino (d-Ce), halogenoalquenilaminocarbonilamino (C2-Ce), halogenoalquinilaminocarbonilamino (C3-C6), -O-(CH2)m-0-!OH2)n-R2a; R2 y R3 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo de CrC6, halogenoalquilo (d-Cß), alcoxi de CrC6, halogenoalcox: (C Cß), alquiltio de d-C6, halogenoalquiltio (CrC6), alquilsulfinilo de d-Cß, halogenoalquilsulfinilo (CrC6), alquilsulfonilo de C | -C6, halogeríoalquüsulfc.-iilc (CrC6). halógeno, nitro y ciano; R4 es hidrógeno; R6 es OR12; R7 es hidrógeno o alquilo de CrC6; R12 es hidrógeno, alquílosulfonilo de CrCß, benzoilo, fenilosulfonilo, los dos grupos mencionados al último siendo opcionalmente sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de alquilo de d-C6, halogenoalquilo (CrC6), alcoxi de CrC6, halogenoalcoxi (d-Cß), halógeno, ciano y nitro; L es CH2 opcionalmente sustituido por uno o dos radicales alquilo de d-Cß o alcoxi de CrCe idénticos o diferentes; Y y Z independientemente uno de otro son CHR7 o C(R7)2; v es 1 y w es 0, 1 ó 2. 8..- Una composición herbicida que comprfende una cantidad activa como herbicida de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 7. 9.- Una composición herbicida de conformidad con la reivindicación 8, como una mezcla con auxiliares de formulación. 10.- Un procedimiento para controlar plantas indeseables, que consiste en aplicar una cantidad activa de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 7 o de una composición herbicida de conformidad con la reivindicación 8 o 9 a las plantas o al sitio del crecimiento de la planta indeseable. 11.- El uso de compuestos de la fórmula (I) de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 7 o de las composiciones herbicidas de conformidad con a reivindicación 8 o 9 para controlar plantas indeseables. 12.- El uso de conformidad con la reivindicación 11 , caracterizado además porque ios compuestos de la fórmula (I) se emplean para controlar plantas indeseables en cultivos de plantas útiles. 13.- El uso de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado además porque las plantas útiles son plantas útiles transgénicas.
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Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU1982600A (en) * 1998-12-21 2000-07-12 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
US6624121B1 (en) * 1999-08-10 2003-09-23 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal tetrazolinone derivatives
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
JP2002080460A (ja) 2000-07-06 2002-03-19 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 除草性テトラゾール誘導体
DE10043075A1 (de) * 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
AU2002243599A1 (en) * 2001-01-22 2002-07-30 Unified Environmental Services Group Production and use of biosolid granules
DE10117503A1 (de) * 2001-04-07 2002-10-17 Bayer Cropscience Gmbh Derivate von Benzoylcyclohexandionen und ihre Verwendung als Herbizide
DE10119728A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119729A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen
DE10119721A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener
DE10119727A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
EP1387831A1 (de) * 2001-05-09 2004-02-11 Bayer CropScience AG Substituierte arylketone
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
PL363949A1 (en) 2001-05-16 2004-11-29 Bayer Cropscience Ag Substituted benzoylcyclohexenones and their use as herbicidal agents
CZ300109B6 (cs) * 2001-05-16 2009-02-11 Bayer Cropscience Ag Herbicidní smes obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
CN1553891A (zh) * 2001-09-11 2004-12-08 �Ϻ���ͨ��ѧ 制备3-溴甲基苯甲酸的方法
DE10160139A1 (de) 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
DE10206792A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10209645A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
JP2004352657A (ja) * 2003-05-29 2004-12-16 Bayer Cropscience Ag 水田用除草剤組成物
JP4643953B2 (ja) * 2003-09-12 2011-03-02 三井化学アグロ株式会社 除草性組成物
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
BRPI0611102A2 (pt) * 2005-06-04 2010-08-10 Bayer Cropscience Ag concetrado de suspensão de óleo
DE102005031789A1 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
AR055593A1 (es) * 2005-08-01 2007-08-29 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
PE20070534A1 (es) * 2005-08-01 2007-06-11 Basf Ag Derivados de 3-feniluracilo para controlar malezas o cultivos resistentes a glifosato o su habitat
AR056438A1 (es) * 2005-08-01 2007-10-10 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
UA90757C2 (ru) 2005-10-12 2010-05-25 Басф Се Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов
DE102005056744A1 (de) 2005-11-29 2007-05-31 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige Formulierungen enthaltend Dialkylsulfosuccinate und Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
JP5213320B2 (ja) * 2006-09-13 2013-06-19 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 薬害軽減された除草剤組成物
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
GB0704652D0 (en) 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
RS54171B2 (sr) * 2007-03-15 2019-05-31 Basf Se Kristalni oblici 2-[2-hloro-4-metilsulfonil-3-(2,2,2,-trifluoro-etoksimetil)benzoil]cikloheksan-1,3-diona
CN101998988A (zh) 2007-05-30 2011-03-30 先正达参股股份有限公司 赋予除草剂抗性的细胞色素p450基因
DE102007028019A1 (de) 2007-06-19 2008-12-24 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
JP5390801B2 (ja) * 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
EP2045236A1 (de) 2007-08-24 2009-04-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von 2-({2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]phenyl}carbonyl)cyclohexan-1,3-dion
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
AU2008321180A1 (en) * 2007-11-12 2009-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixture
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
EP2147600A1 (en) 2008-07-21 2010-01-27 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
KR20110132441A (ko) * 2009-03-11 2011-12-07 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 제초 조성물 및 잡초의 방제 방법
EP2255637A1 (en) 2009-05-02 2010-12-01 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn or turf
JP5622844B2 (ja) * 2009-05-27 2014-11-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ 稲作に使用するための、テフリルトリオンを含む除草剤混合物
SI2434884T1 (sl) 2009-05-27 2013-11-29 Bayer Cropscience Ag Sinergistične herbicidne kombinacije, ki vsebujejo tembotrion
UA109150C2 (xx) 2010-09-01 2015-07-27 Аміди n-(тетразол-5-іл)- або n-(триазол-5-іл)арилкарбонової кислоти та їх застосування як гербіцидів
CN102464630B (zh) * 2010-11-19 2015-05-13 中国中化股份有限公司 含氮杂环取代的苯甲酰基类化合物及其应用
EP2680692B1 (en) 2011-02-28 2017-04-12 Basf Se Composition comprising a pesticide, an alkoxylate of 2-propylheptylamine and a further surfactant
PL2688885T3 (pl) 2011-03-22 2016-12-30 Amidy kwasu N-(1,3,4-oksdiazol-2-ilo)arylokarboksylowego i ich zastosowanie jako herbicydów
EP2688407B1 (en) 2011-03-25 2015-04-22 Bayer Intellectual Property GmbH Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
IN2014DN00176A (es) 2011-08-03 2015-07-10 Bayer Ip Gmbh
CN103717076B (zh) 2011-08-10 2016-04-13 拜耳知识产权股份有限公司 含有特定特特拉姆酸衍生物的活性化合物组合物
UA116532C2 (uk) 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
US9107414B2 (en) 2012-01-11 2015-08-18 Bayer Cropscience Ag Tetrazol-5-yl- and triazol-5-yl-aryl compounds and use thereof as herbicides
CN104411170A (zh) 2012-06-21 2015-03-11 巴斯夫欧洲公司 包含2-丙基庚胺烷氧基化物、糖基表面活性剂和漂移控制剂和/或湿润剂的助剂
CN104854104B (zh) 2012-12-06 2017-11-21 拜尔农作物科学股份公司 N‑(噁唑‑2‑基)‑芳基‑羧酸酰胺及其作为除草剂的用途
CN103392710A (zh) * 2013-07-30 2013-11-20 河北博嘉农业有限公司 环磺酮复配的玉米田除草剂
CN104292137B (zh) * 2014-10-15 2016-04-13 武汉工程大学 三酮类除草剂环磺草酮的合成工艺
CN108290846B (zh) 2015-09-28 2021-10-15 拜耳作物科学股份公司 酰化的n-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途
CN105399674B (zh) 2015-12-31 2017-02-15 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
WO2017144402A1 (de) 2016-02-24 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN105831136A (zh) * 2016-04-20 2016-08-10 青岛瀚生生物科技股份有限公司 一种含有环磺酮和灭草松的除草组合物及其应用
CN106008290A (zh) * 2016-05-16 2016-10-12 安徽久易农业股份有限公司 一种环磺酮的制备方法
CN106008295B (zh) * 2016-06-03 2017-12-08 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种2‑卤代‑6‑烷硫基甲苯的制备方法
CN106035331B (zh) * 2016-06-24 2018-09-14 江苏清原农冠抗性杂草防治有限公司 一种含有呋喃磺草酮的复配除草组合物
BR112019020467B1 (pt) 2017-03-30 2023-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composto de n-(-1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida substituída, composição herbicidas compreendendo o mesmo, uso do dito composto e método para controlar plantas indesejadas
GB201800894D0 (en) * 2018-01-19 2018-03-07 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CN108353918A (zh) * 2018-03-01 2018-08-03 安徽金敦福农业科技有限公司 一种含禾草丹和呋喃磺草酮的水稻田除草组合物
CN110357797A (zh) * 2018-04-11 2019-10-22 江西天宇化工有限公司 一种2-(2-氯-3-氯甲基-4-甲磺酰基苯甲酰基)-1,3-环己二酮的制备方法
CN109020850B (zh) 2018-07-06 2019-10-01 安徽久易农业股份有限公司 环磺酮的新晶型
CN108947878B (zh) * 2018-07-24 2020-07-03 浙江中山化工集团股份有限公司 一种2-氯-6-甲硫基甲苯的制备方法
CN109053511A (zh) * 2018-08-10 2018-12-21 安徽久易农业股份有限公司 一种2-氯-6-甲硫基甲苯的制备方法
CN111233721B (zh) * 2018-11-28 2022-12-13 沈阳科创化学品有限公司 一种2-烷硫基-6-卤代烷基苯的合成方法
CN109369577A (zh) * 2018-12-28 2019-02-22 安徽工大化工科技有限公司 一种呋喃磺草酮中间体及其制备方法
CN109535106B (zh) * 2018-12-28 2020-12-29 安徽工大化工科技有限公司 一种呋喃磺草酮的制备方法
CN109526965A (zh) * 2018-12-28 2019-03-29 安徽工大化工科技有限公司 一种除草缓蚀颗粒剂及其制备方法
EA202191910A1 (ru) 2019-01-14 2021-11-16 Байер Акциенгезельшафт Гербицидные замещенные n-тетразолил-арилкарбоксамиды
CN112142671B (zh) * 2019-06-27 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰-吡唑类化合物及其在农业中的应用
CN112174889B (zh) * 2019-07-03 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用
WO2021018135A1 (zh) * 2019-07-31 2021-02-04 东莞市东阳光农药研发有限公司 杂环基烷基取代的二氯苯甲酰类化合物及其应用
CN112409263B (zh) * 2019-08-23 2024-04-05 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其应用
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
CA3237856A1 (en) 2021-11-11 2023-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
US4838932A (en) * 1987-08-20 1989-06-13 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones
JP2739738B2 (ja) * 1987-10-19 1998-04-15 日産化学工業株式会社 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
MX9200956A (es) * 1991-03-06 1993-09-01 Hoechst Ag Benzoilciclohexanodionas substituidas con haloalcoxi en calidad de herbicidad y reguladoras del crecimiento de las plantas
DE4241999A1 (de) * 1992-12-12 1994-06-16 Hoechst Ag Benzoylcyclohexenone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JPH07206808A (ja) * 1994-01-17 1995-08-08 Hokko Chem Ind Co Ltd シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
JPH0820554A (ja) * 1994-07-04 1996-01-23 Hokko Chem Ind Co Ltd シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
JPH0820544A (ja) 1994-07-04 1996-01-23 Takasago Internatl Corp 活性酸素消去剤ならびにこれを配合した食品および化粧料
US6165944A (en) * 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
JPH1121274A (ja) * 1997-07-01 1999-01-26 Nippon Soda Co Ltd ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
GB2327418A (en) 1997-07-18 1999-01-27 Rhone Poulenc Agriculture Derivatives of 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione
AU9068498A (en) * 1997-08-07 1999-03-16 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-dione as herbicides
DE59814019D1 (de) 1997-08-07 2007-07-12 Basf Ag 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione

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Publication number Publication date
CN1269800C (zh) 2006-08-16
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JP5005852B2 (ja) 2012-08-22
US6376429B1 (en) 2002-04-23
CA2346796C (en) 2009-01-27
BR9914390A (pt) 2001-08-07
ATE284865T1 (de) 2005-01-15
RU2237660C2 (ru) 2004-10-10
ID28146A (id) 2001-05-10
PH11999002547B1 (en) 2004-02-11
EP1117639B1 (de) 2004-12-15
IL142417A (en) 2006-06-11
TR200101036T2 (tr) 2001-09-21
AR020739A1 (es) 2002-05-29
FR09C0063I2 (fr) 2010-06-11
CO5210919A1 (es) 2002-10-30
BR9914390B1 (pt) 2010-10-19
HUP0103959A2 (hu) 2002-02-28

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