RU2237660C2 - Бензоилциклогександионы, гербицидное средство и способ борьбы с нежелательными растениями на их основе - Google Patents

Бензоилциклогександионы, гербицидное средство и способ борьбы с нежелательными растениями на их основе Download PDF

Info

Publication number
RU2237660C2
RU2237660C2 RU2001112421A RU2001112421A RU2237660C2 RU 2237660 C2 RU2237660 C2 RU 2237660C2 RU 2001112421 A RU2001112421 A RU 2001112421A RU 2001112421 A RU2001112421 A RU 2001112421A RU 2237660 C2 RU2237660 C2 RU 2237660C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
group
amino
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2001112421A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001112421A (ru
Inventor
АЛМЗИК Андреас ВАН (DE)
АЛМЗИК Андреас ВАН
Лотар ВИЛЬМС (DE)
Лотар Вильмс
Томас АУЛЕР (DE)
Томас Аулер
Херманн БИРИНГЕР (DE)
Херманн Бирингер
Кристофер РОЗИНГЕР (DE)
Кристофер Розингер
Original Assignee
Авентис Кропсайенс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Кропсайенс Гмбх filed Critical Авентис Кропсайенс Гмбх
Publication of RU2001112421A publication Critical patent/RU2001112421A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2237660C2 publication Critical patent/RU2237660C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Описываются новые бензоилциклогександионы общей формулы (I)
Figure 00000001
где R1 означает циклоалкокси с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкокси или циклоалкенилалкокси с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной или циклоалкенильной части и с 1-6 атомами углерода у алкокси, фенокси, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, 2-тетрагидрофуранил-метокси, 2-тетрагидропиранил-метокси, -O-(СН2)m-O-(СН2)n-R2a, R2a означает алкокси с 1-6 атомами углерода или бензил, R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, метил или алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода у алкила, R6 означает OR12, где R12 означает водород, бензоил, бензоилметил, R7 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, L означает алкиленовую цепь с 1-6 атомами углерода; Y означает двухвалентный фрагмент CHR7 или C(R7)2, Z означает двухвалентный фрагмент CHR7 или C(R7)2, m означает 1, 2 или 3, n означает 0, 1, 2 или 3, v означает 1, w означает 0, 1 или 2 при условии, что L-R1 не должен означать СН2-O-фенил, если R2 и R3 означают хлор, и R4 и R5 означают водород. Описываются также гербицидное средство на основе соединения формулы (I) и способ борьбы с нежелательными растениями, использующий соединение формулы (I) или гербицидное средство. Технический результат – соединения формулы (I) проявляют превосходное гербицидное действие против широкого спектра одно- и двудольных сорных растений. 3 с. и 5 з.п. ф-лы, 11 табл.

Description

Изобретение относится к области гербицидов и регуляторов роста растений, в частности к области гербицидов для селективной борьбы с сорными растениями и бесполезными злаками в культурах полезных растений.
Из различных источников известно, что определенные бензоилциклогександионы, в том числе также такие, которые в 3-положении фенильного кольца имеют, например, связанный через мостик остаток, обладают гербицидной активностью. Так, в японской заявке на патент JP-A 08020554 описаны такие бензоилциклогександионы, которые в указанном положении имеют замещенный феноксиметильный остаток. В японской заявке на патент JP-A 0200222 описаны бензоилциклогександионы, которые также в указанном 3-положении имеют связанный через мостик остаток, при этом этот мостик содержит, по меньшей мере, один атом из группы кислорода, серы и азота. В международных заявках WO 99/10327, WO 99/07688 и WO 99/03845 описаны бензоилциклогександионы, которые в 3-положении имеют гетероциклический остаток, присоединенный через углеродную цепь, которая в случае, описанном в международной заявке WO 99/07688, прервана также гетероатомами.
Использование бензоилциклогександионов, известных из указанных источников, на практике связано часто с определенными проблемами (недостатками). Так, гербицидная активность указанных соединений или их активность как регуляторов роста растений не всегда достаточна, или при достаточной гербицидной активности наблюдается нежелательное повреждение полезных растений.
Задача данного изобретения состоит в том, чтобы предоставить соединения, обладающие гербицидной и регулирующей рост растений активностью, которые преодолевают недостатки известного уровня техники.
Задача решается с помощью определенным образом замещенных в 3-положении фенильного кольца бензоилциклогександионов формулы (I),
Figure 00000002
в которой заместители и символы имеют следующее значение:
R1 означает, в случае необходимости, замещенный углеводородный остаток, который при необходимости дополнительно содержит один или несколько одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из группы, включающей фосфор, кислород, серу, азот, фтор, хлор, бром и йод;
R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, гидрокси, тио, амино, циано, нитро, галоген или, в случае необходимости, замещенный углеводородный остаток, который при необходимости дополнительно содержит один или несколько одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из группы, включающей фосфор, кислород, серу, азот, фтор, хлор, бром и йод;
R6 означает OR12, алкилтио, галогеналкилтио, алкенилтио, галогеналкенилтио, алкинилтио, галогеналкинилтио, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкенилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, алкинилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, алкенилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, алкинилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, циано, цианато, тиоцианато или галоген;
R7 означает водород, тетрагидропиранил-3, тетрагидропиранил-4, тетрагидротиопиранил-3, алкил, циклоалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилтио, фенил, при этом последние восемь групп при необходимости замещены одним или несколькими одинаковыми или различными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкилтио и алкилокси,или
два остатка R7, связанные с общим атомом углерода, образуют цепь из группы ОСН2СН2O, ОСН2СН2СНO, SCH2CH2S и SCH2CH2CH2S, при этом остатки указанной группы при необходимости замещены 1-4 метильными группами, или
два остатка R7, связанные непосредственно с соседними атомами углерода, образуют связь или образуют с имеющими их атомами углерода 3-6-членное кольцо, при необходимости замещенное одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, алкилтио и алкокси;
R12 означает водород, алкил, галогеналкил, алкоксиалкил, формил, алкил-карбонил, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, бензоил или фенилсульфонил, при этом обе последние группы при необходимости замещены одним или несколькими одинаковыми или различными остатками, выбранными из группы, включающей алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, галоген, циано и нитро;
L означает алкиленовую цепь с 1-6 атомами углерода, при необходимости замещенную одним или несколькими одинаковыми или различными остатками R2;
Y означает двухвалентный фрагмент, выбранный из группы О, S, N-H, N-алкил, CHR7 и С(R7)2;
Z означает одинарную связь, двухвалентный фрагмент, выбранный из группы О, S, SO, SO2, N-H, N-алкил, CHR7 или C(R7)2;
v означает 1 или 2;
w означает 0, 1, 2, 3 или 4,
при условии, что -L-R1 не должен означать при необходимости замещенный СН2-О-фенил, если R2 и R3 означают соответственно хлор и R4 и R5 означают соответственно водород.
Соединения формулы (I) в соответствии с данным изобретением в зависимости от внешних условий, таких как растворитель и значение рН, могут находиться в различных таутомерных формах.
Для случая, когда R6 представляет собой гидрокси, возможны следующие таутомерные структуры:
Figure 00000003
В зависимости от типа заместителей соединения общей формулы (I) содержат кислый протон, который может быть удален реакцией с основанием. В качестве оснований пригодны, например, щелочные металлы, такие как литий, натрий и калий, щелочноземельные металлы, такие как кальций и магний, аммиак и органические амины. Такие соли также являются предметом изобретения.
Углеводородный остаток означает линейный, разветвленный или циклический, насыщенный, частично насыщенный, ненасыщенный или ароматический остаток, например алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил или арил. Эти определения включают также составные обозначения, к примеру, такие как циклоалкилалкенил, циклоалкинилалкил и арилалкинил. Если углеводородный остаток содержит дополнительно гетероатомы, то они, если это не противоречит химической структуре, могут находиться в любом положении углеводородного остатка. Гетероатом, согласно определению, может также выполнять роль атома, связывающего заместитель с остатком молекулы. Гетероатом может быть связан также одинарной или двойной связью.
В формуле (I) и во всех последующих формулах углеродный скелет в цепных углеродсодержащих остатках, таких как алкил, алкокси, галогеналкил, галогеналкокси, алкиламино и алкилтио, а также в соответствующих ненасыщенных и/или замещенных остатках, таких как алкенил и алкинил, может быть соответственно линейным или разветвленным. Если не оговорено специально, то в этих остатках предпочтительны низшие углеродные скелеты, например, с 1-6 атомами углерода, или в ненасыщенных группах с 2-4 атомами. Алкильные остатки в составных обозначениях, таких как алкокси, галогеналкил и т.п., означают, например, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентилы, гексилы, такие как н-гексил, изо-гексил и 1,3-диметилбутил, гептилы, такие как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил; алкенильные и алкинильные остатки имеют значения, возможно, ненасыщенных остатков, соответствующих алкильным остаткам; алкенил означает, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метил-бут-3-ен-1-ил и 1-метил-бут-2-ен-1-ил; алкинил означает, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метил-бут-3-ин-1-ил. Кратная связь может находиться в любом положении ненасыщенного остатка.
Циклоалкил означает карбоциклическую насыщенную кольцевую систему с 3-8 атомами углерода, например циклопропил, циклопентил или циклогексил. Аналогично циклоалкенил означает моноциклическую алкенильную группу с 3-8 атомами углерода в кольце, например циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил и циклогексенил, при этом двойная связь может находиться в любом положении. В случае составных остатков, например, таких как циклоалкилалкенил, остаток, названный первым, может находиться в любом положении остатка, названного вторым.
В случае дважды замещенной аминогруппы, такой как диалкиламино, оба заместителя могут быть одинаковыми или различными.
Галоген означает фтор, хлор, бром или йод. Галогеналкил, -алкенил и -алкинил означают алкил, алкенил или алкинил, частично или полностью замещенный галогеном, предпочтительно фтором, хлором и/или бромом, особенно предпочтительно фтором или хлором, например CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, ССl3, CHCl2, CH2CH2Cl; галогеналкокси означает, например, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, ОСН2СF3 и ОСН2СН2Сl; соответствующее относится к галогеналкенилу и другим остаткам, замещенным галогеном.
Под понятием гетероциклил следует понимать 3-6-членные, насыщенные или частично ненасыщенные, моно- или полициклические гетероциклы, которые содержат 1-3 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из кислорода, азота и серы. Присоединение, насколько это возможно с точки зрения химической структуры, может осуществляться в любом положении гетероцикла. Примерами являются 2-тетрагидрофуранил, оксиранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 1-пирролидинил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазоли-динил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидрофур-4-ил, 2,3-дигидрофур-5-ил, 2,5-дигидрофур-2-ил, 2,5-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидротиен-4-ил, 2,3-дигидротиен-5-ил, 2,5-дигидротиен-2-ил, 2,5-дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидропиррол-2-ил, 2,3-дигидропиррол-3-ил, 2,3-дигидропиррол-4-ил, 2,3-дигидропиррол-5-ил, 2,5-дигидропиррол-2-ил, 2,5-дигидропиррол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-4-ил, 2,3-дигидроизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидроизопиразол-3-ил, 2,3-дигидроизопиразол-4-ил, 2,3-дигидроизопиразол-5-ил, 4,5-дигидроизопиразол-3-ил, 4,5-дигидроизопиразол-4-ил, 4,5-дигидроизопиразол-5-ил, 2,5-дигидроизопиразол-3-ил, 2,5-дигидроизопиразол-4-ил, 2,5-дигидроизопиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 4,5-дигидрооксазол-3-ил, 4,5-дигидрооксазол-4-ил, 4,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,5-дигидрооксазол-3-ил, 2,5-дигидрооксазол-4-ил, 2,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,3-дигидротиазол-2-ил, 2,3-дигидротиазол-4-ил, 2,3-дигидротиазол-5-ил, 4,5-дигидротиазол-2-ил, 4,5-дигидротиазол-4-ил, 4,5-дигидротиазол-5-ил, 2,5-дигидротиазол-2-ил, 2,5-дигидротиазол-4-ил, 2,5-дигидротиазол-5-ил, 2,3-дигидроимидазол-2-ил, 2,3-дигидроимидазол-4-ил, 2,3-дигидроимидазол-5-ил, 4,5-дигидроимидазол-2-ил, 4,5-дигидроимидазол-4-ил, 4,5-дигидроимидазол-5-ил, 2,5-дигидроимидазол-2-ил, 2,5-дигидроимидазол-4-ил, 2,5-дигидроимидазол-5-ил, 1-морфолинил, 2-морфолинил, 3-морфолинил, 1-пиперидинил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил, 1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 2-тетрагидропиранил, 1,3-диоксолан-2-ил, 3,4,5,6-тетрагидропиридин-2-ил, 4Н-1,3-тиазин-2-ил, 4Н-3,1-бензотиазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 1,1-диоксо-2,3,4,5-тетрагидротиан-2-ил, 2Н-1,4-бензотиазин-3-ил, 2Н-1,4-бензоксазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил.
Арил представляет собой ароматический, моно- или полициклический углеводородный остаток, например фенил, нафтил, бифенил и фенантрил.
Гетероарил представляет собой ароматический остаток, который наряду с углеродными кольцевыми атомами содержит от одного до пяти гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу. Примерами пятичленного гетероарила являются 2-пирролил, 3-пирролил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,3,4-триазол-2-ил. Примерами шестичленных гетероарилов являются 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил. Примерами конденсированного пятичленного гетероарила являются бензтиазол-2-ил и бензоксазол-2-ил. Примерами бензконденсированного 6-членного гетероарила являются хинолин, изохинолин, хиназолин и хиноксалин.
Под термином “частично или полностью галогенированный” следует понимать, что в охарактеризованных таким образом группах атомы водорода частично или полностью могут быть замещены одинаковыми или различными атомами галогена, как указано выше.
Если группа замещена несколько раз, то под этим понимается, что при комбинации различных заместителей следует принимать во внимание общие принципы построения химических соединений, то есть, что не образуется соединений, о которых известно, что они химически не стабильны или не могут существовать.
Соединения общей формулы I в зависимости от вида и присоединения заместителей могут существовать в виде стереоизомеров. Если, например, имеется одна или несколько алкенильных групп, то могут существовать диастереомеры. Если, например, имеется один или несколько асимметричных атомов углерода, то в этом случае могут существовать энантиомеры и диастереомеры. Стереоизомеры могут быть выделены из смесей, образующихся при синтезе, обычными методами разделения, например хроматогрфическим методом разделения. Стереоизомеры могут быть получены также селективно при проведении стереоселективных реакций с использованием оптически активных исходных и/или вспомогательных веществ. Изобретение относится также ко всем стереоизомерам и их смесям, которые охватываются общей формулой I, но не определены особо.
При выборе значений “Y” и “Z” должно быть соблюдено правило, что “Y” и “Z” не могут быть одновременно гетероатомными двухвалентными фрагментами.
Если остаток обозначен как “при необходимости замещенный” без дальнейших указаний относительно типа заместителей, то это должно означать, что указанный остаток может быть замещен одним или несколькими, одинаковыми или различными остатками R2.
Особый интерес представляют соединения общей формулы (I), где R1 означает циклоалкил, циклоалкенил, арил, циклоалкокси, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкенилокси, циклоалкилалкинилокси, циклоалкенилокси, циклоалкенилалкокси, циклоалкенилалкенилокси, циклоалкенилалкинилокси, арилокси, арилалкокси, арилалкенилокси, арилалкинилокси, циклоалкилтио, циклоалкилалкилтио, циклоалкилалкенилтио, циклоалкилалкинилтио, циклоалкенилтио, циклоалкенилалкилтио, циклоалкенилалкенилтио, циклоалкенилалкинилтио, арилтио, арилалкилтио, арилалкенилтио, арилалкинилтио, при необходимости замещенную моно- или диариламиногруппу, при необходимости замещенную моно- или дигетероариламиногруппу, при необходимости замещенную N-алкил-N-ариламиногруппу, при необходимости замещенную N-алкил-N-гетероариламиногруппу, циклоалкиламино, циклоалкениламино, гетероциклилалкиламино, гетероциклилалкениламино, циклоалкилсульфонил, циклоалкилалкилсульфонил, циклоалкилалкенилсульфонил, циклоалкилалкинилсульфонил, циклоалкенилсульфонил, циклоалкенилалкилсульфонил, циклоалкенилалкенилсульфонил, циклоалкенилалкинилсульфонил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалкенилсульфонил, арилалкинилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероарилалкилсульфонил, гетероарилалкенилсульфонил, гетероарилалкинилсульфонил, гетероциклилсульфонил, гетероциклилалкилсульфонил, гетероциклилалкенилсульфонил, гетероциклилалкинилсульфонил, циклоалкилсульфинил, циклоалкилалкилсульфинил, циклоалкилалкенилсульфинил, циклоалкилалкинилсульфинил, циклоалкенилсульфинил, циклоалкенилалкилсульфинил, циклоалкенилалкенилсульфинил, циклоалкенилалкинилсульфинил, арилсульфинил, арилалкилсульфинил, арилалкенилсульфинил, арилалкинилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероарилалкилсульфинил, гетероарилалкенилсульфинил, гетероарилалкинилсульфинил, гетероциклилсульфинил, гетероциклилалкилсульфинил, гетероциклилалкенилсульфинил, гетероциклилалкинилсульфинил, аминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламиносульфонил, при необходимости замещенный моно- или диарилминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламиносульфонил, алкилсульфонилокси, алкенилсульфонилокси, алкинилсульфонилокси, циклоалкилсульфонилокси, циклоалкилалкилсульфонилокси, циклоалкилалкенилсульфонилокси, циклоалкилалкинилсульфонилокси, циклоалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкилсульфонилокси, циклоалкенилалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкинилсульфонилокси, арилсульфонилокси, арилалкилсульфонилокси, арилалкенилсульфонилокси, арилалкинилсульфонилокси, гетероарилсульфонилокси, гетероарилалкилсульфонилокси, гетероарилалкенилсульфонилокси, гетероарилалкинилсульфонилокси, гетероциклилсульфонилокси, гетероциклилалкилсульфонилокси, гетероциклилалкенилсульфонилокси, гетероциклилалкинилсульфонилокси, алкилсульфониламино, алкенилсульфониламино, алкинилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, циклоалкилалкилсульфониламино, циклоалкилалкенилсульфониламино, циклоалкилалкинилсульфониламино, циклоалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкилсульфониламино, циклоалкенилалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкинилсульфониламино, арилсульфониламино, арилалкилсульфониламино, арилалкенилсульфониламино, арилалкинилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарилалкилсульфониламино, гетероарилалкенилсульфониламино, гетероарилалкинилсульфониламино, алкилсульфонил-N-алкил-амино, алкенилсульфонил-N-алкил-амино, алкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, арилсульфонил-N-алкил-амино, гетероа-рилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетеро-арилалкилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкенилсульфонил-N-алкиламино, гетероарилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилалкилкарбонил, циклоалкилалкенилкарбонил, циклоалкилалкинилкарбонил, циклоалкенилкарбонил, циклоалкенилалкилкарбонил, циклоалкенилалкенилкарбонил, циклоалкенилалкинилкарбонил, арилкарбонил, арилалкилкарбонил, арилалкенилкарбонил, арилалкинилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероарилалкилкарбонил, гетероарилалкенилкарбонил, гетероарилалкинилкарбонил, гетероциклилкарбонил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, циклоалкилалкенилоксикарбонил, циклоалкилалкинилоксикарбонил, циклоалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкоксикарбонил, циклоалкенилалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, арилалкинилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил, гетероарилалкоксикарбонил, гетероарилалкенилоксикарбонил, гетероарилалкинилоксикарбонил, гетероциклилоксикарбонил, гетероциклилалкоксикарбонил, гетероциклилалкенилоксикарбонил, гетерциклилалкинилоксикарбонил, аминокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонилокси, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонилокси, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонилокси, аминокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диалкиламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбониламино, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбониламино, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбониламино, циклоалкилкарбонилокси, циклоалкилалкилкарбонилокси, циклоалкилалкенилкарбонилокси, циклоалкилалкинилкарбонилилокси, циклоалкенилкарбонилокси, циклоалкенилалкилкарбонилокси, циклоалкенилалкенилкарбонилокси, циклоалкенилалкинилкарбонилокси, арилкарбонилокси, арилалкилкарбонилокси, арилалкенилкарбонилокси, арилалкинилкарбонилокси, гетероарилкарбонилокси, гетероарилалкилкарбонилокси, гетероарилалкенилкарбонилокси, гетероарилалкинилкарбонилокси, гетероциклилкарбонилокси, гетероциклилалкилкарбонилокси, гетероциклилалкенилкарбонилокси, гетероциклилалкинилкарбонилокси, при необходимости замещенный моно- или диалкилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диарилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероарилкарбониламино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-арил-амино, при необходимости замещенный арилкарбонил-N-алкил-амино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-гетероарил-амино, при необходимости замещенный гетероарилкарбонил-N-алкил-амино, алкоксикарбониламино, алкенилоксикарбониламино, алкинилоксикарбониламино, циклоалкоксикарбониламино, циклоалкилалкоксикарбониламино, циклоалкилалкенилоксикарбониламино, циклоалкилалкинилоксикарбониламино, циклоалкенилоксикарбониламино, циклоалкенилалкоксиоксикарбониламино, циклоалкенилалкенилоксиоксикарбониламино, циклоалкенилалкинилоксиоксикарбониламино, арилоксикарбониламино, арилалкоксикарбониламино, арилалкенилоксикарбониламино, арилалкинилоксикарбониламино, гетероарилоксикарбониламино, гетероарилалкоксикарбониламино, гетероарилалкенилоксикарбониламино, гетероарилалкинилоксикарбониламино, гетероциклилоксикарбониламино, гетероциклилалкоксикарбониламино, гетероциклилалкенилоксикарбониламино, гетероциклилалкинилоксикарбониламино, алкоксикарбонилокси, алкенилоксикарбонилокси, алкинилоксикарбонилокси, циклоалкоксикарбонилокси, циклоалкилалкоксикарбонилокси, циклоалкилалкенилоксикарбонилокси, циклоалкилалкинилоксикарбонилокси, циклоалкенилоксикарбонилокси, циклоалкенилалкоксикарбонилокси, циклоалкенилалкенилоксикарбонилокси, циклоалкенилалкинилоксикарбонилокси, арилоксикарбонилокси, арилалкоксикарбонилокси, арилалкенилоксикарбонилокси, арилалкинилоксикарбонилокси, гетероарилоксикарбонилокси, гетероарилалкоксикарбонилокси, гетероарилалкенилоксикарбонилокси, гетероарилалкинилоксикарбонилокси, гетероциклилоксикарбонилокси, гетероциклилалкоксикарбонилокси, гетерциклилалкенилоксикарбонилокси, гетероциклилалкинилоксикарбонилокси, алкоксикарбониламино, алкенилоксикарбониламино, алкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкоксикарбонил-Н-алкил-амино, циклоалкилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, арилоксикарбонил-N-алкил-амино, арилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, арилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, арилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, гетерорарилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, гетерорарилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, N-алкилгетероарилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, N-алкилгетероциклилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, формил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, галогеналкилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, галогеналкилкарбонил, галогеналкенилкарбонил, галогеналкинилкарбонил, галогеналкоксикарбонил, галогеналкенилоксикарбонил, галогеналкинилоксикарбонил, галогеналкиламинокарбонил, галогеналкениламинокарбонил, галогеналкиниламинокарбонил, галогеналкилкарбониламино, галогеналкенилкарбониламино, галогеналкинилкарбониламино, галогеналкоксикарбониламино, галогеналкенилоксикарбониламино, галогеналкинилоксикарбониламино, галогеналкилкарбонилокси, галогеналкенилкарбонилокси, галогеналкинилкарбонилокси, галогеналкоксикарбонилокси, галогеналкенилоксикарбонилокси, галогеналкинилоксикарбонилокси, галогеналкиламинокарбониламино, галогеналкениламинокарбониламино, галогеналкиниламино-карбониламино, циано, нитро, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, 2-тетрагидрофуранилоксиметил, 3-тетрагидрофуранилоксиметил, 2-тетра-гидротиенилоксиметил, 3-тетрагидротиенилоксиметил, 2-тетрагидропиранилоксиметил, при этом остатки циклоалкил, циклоалкенил, арил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил-, тетрагидропиранилоксиметил, гетероарил и гетероциклил, при необходимости могут быть замещены однократно или многократно одинаковыми или различными R2 или означают одну из групп -(CH2)m-О-(CH2)n-R2a, -O-CH2-S-(O)p-R13, -СONНNН-(СН2)n-алкил и -CONHNH-(CH2)n-арил;
R2a означает циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкилалкенил, циклоалкилалкинил, циклоалкенилалкил, арил, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероарилалкенил, гетероарилалкинил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероциклилалкенил, гетероциклилалкинил, гидрокси, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, циклоалкокси, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкенилокси, циклоалкилалкинилокси, циклоалкенилокси, циклоалкенилалкокси, циклоалкенилалкенилокси, циклоалкенилалкинилокси, арилокси, арилалкокси, арилалкенилокси, арилалкинилокси, гетероарилокси, гетероарилалкокси, гетероарилалкенилокси, гетероарилалкинилокси, гетероциклилокси, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкенилокси, гетероциклилалкинилокси, тио, алкилтио, алкенилтио, алкинилтио, циклоалкилтио, циклоалкилалкилтио, циклоалкилалкенилтио, циклоалкилалкинилтио, циклоалкенилтио, циклоалкенилалкилтио, циклоалкенилалкенилтио, циклоалкенилалкинилтио, арилтио, арилалкилтио, арилалкенилтио, арилалкинилтио, гетероарилтио, гетероарилалкилтио, гетероарилалкенилтио, гетероарилалкинилтио, гетероциклилтио, гетероциклилалкилтио, гетероциклилалкенилтио, гетероциклилалкинилтио, амино, при необходимости замещенную моно- или диалкиламино-группу, при необходимости замещенную моно - или диариламино-группу, при необходимости замещенную моно- или дигетероариламино-группу, при необходимости замещенную N-алкил-N-ариламиногруппу, при необходимости замещенную N-алкил-N-гетероариламиногруппу, алкениламино, алкиниламино, циклоалкиламино, циклоалкениламино, гетероциклилалкиламино, гетероциклилалкениламино, алкилсульфонил, алкенилсульфонил, алкинилсульфонил, циклоалкилсульфонил, циклоалкилалкилсульфонил, циклоалкилалкенилсульфонил, циклоалкилалкинилсульфонил, циклоалкенилсульфонил, циклоалкенилалкилсульфонил, циклоалкенилалкенилсульфонил, циклоалкенилалкинилсульфонил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалкенилсульфонил, арилалкинилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероарилалкилсульфонил, гетероарилалкенилсульфонил, гетероарилалкинилсульфонил, гетероциклилсульфонил, гетероциклилалкилсульфонил, гетероциклилалкенилсульфонил, гетероциклилалкинилсульфонил, алкилсульфинил, алкенилсульфинил, алкинилсульфинил, циклоалкилсульфинил, циклоалкилалкилсульфинил, циклоалкилалкенилсульфинил, циклоалкилалкинилсульфинил, циклоалкенилсульфинил, циклоалкенилалкилсульфинил, циклоалкенилалкенилсульфинил, циклоалкенилалкинилсульфинил, арилсульфинил, арилалкилсульфинил, арилалкенилсульфинил, арилалкинилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероарилалкилсульфинил, гетероарилалкенилсульфинил, гетероарилалкинилсульфинил, гетероциклилсульфинил, гетероциклилалкилсульфинил, гетероциклилалкенилсульфинил, гетероциклилалкинилсульфинил, аминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламиносульфонил, при необходимости замещенный моно- или диарилминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламиносульфонил, алкилсульфонилокси, алкенилсульфонилокси, алкинилсульфонилокси, циклоалкилсульфонилокси, циклоалкилалкилсульфонилокси, циклоалкилалкенилсульфонилокси, циклоалкилалкинилсульфонилокси, циклоалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкилсульфонилокси, циклоалкенилалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкинилсульфонилокси, арилсульфонилокси, арилалкилсульфонилокси, арилалкенилсульфонилокси, арилалкинилсульфонилокси, гетероарилсульфонилокси, гетероарилалкилсульфонилокси, гетероарилалкенилсульфонилокси, гетероарилалкинилсульфонилокси, гетероциклилсульфонилокси, гетероциклилалкилсульфонилокси, гетероциклилалкенилсульфонилокси, гетероциклилалкинилсульфонилокси, алкилсульфониламино, алкенилсульфониламино, алкинилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, циклоалкилалкилсульфониламино, циклоалкилалкенилсульфониламино, циклоалкилалкинилсульфониламино, циклоалкенилалкилсульфониламино, циклоалкенилалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкинилсульфониламино, арилсульфониламино, арилалкилсульфониламино, арилалкенилсульфониламино, арилалкинилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарилалкилсульфониламино, гетероарилалкенилсульфониламино, гетероарилалкинилсульфониламино, диалкилсульфонил-N-алкил-амино, алкенилсульфонил-N-алкил-амино, алкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоал-килсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, арилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкенилсуль-фонил-N-алкиламино, гетероарилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, арила-лкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилалкилкарбонил, циклоалкилалкенилкарбонил, циклоалкилалкинилкарбонил, циклоалкенилкарбонил, циклоалкенилалкилкарбонил, циклоалкенилалкенилкарбонил, циклоалкенилалкинилкарбонил, арилкарбонил, арилалкилкарбонил, арилалкенилкарбонил, арилалкинилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероарилалкилкарбонил, гетероарилалкенилкарбонил, гетероарилалкинилкарбонил, гетероциклилкарбонил, гетероциклилалкилкарбонил, гетероциклилалкенилкарбонил, гетероциклилалкинилкарбонил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, циклоалкилалкенилоксикарбонил, циклоалкилалкинилоксикарбонил, циклоалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкоксикарбонил, циклоалкенилалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, арилалкинилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил, гетероарилалкоксикарбонил, гетероарилалкенилоксикарбонил, гетероарилалкинилоксикарбонил, гетероциклилоксикарбонил, гетероциклилалкоксикарбонил, гетероциклилалкенилоксикарбонил, гетероциклилалкинилоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкинилкарбонилокси, циклоалкилкарбонилокси, циклоалкилалкенилкарбонилокси, циклоалкилалкинилкарбонилокси, циклоалкенилкарбонилокси, циклоалкенилалкилкарбонилокси, циклоалкенилалкенилкарбонилокси, циклоалкенилалкинилкарбонилокси, арилкарбонилокси, арилалкилкарбонилокси, арилалкенилкарбонилокси, арилалкинилкарбонилокси, гетероарилкарбонилокси, гетероарилалкилкарбонилокси, гетероарилалкенилкарбонилокси, гетероарилалкинилкарбонилокси, гетероциклилкарбонилокси, гетероциклилалкилкарбонилокси, гетероциклилалкенилкарбонилокси, гетероциклилалкинилкарбонилокси, аминокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонилокси, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонилокси, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонилокси, аминокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диалкиламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбониламино, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбониламино, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диалкилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диарилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероарилкарбониламино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-арил-амино, при необходимости замещенный арилкарбонил-N-алкил-амино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-гетероариламино, при необходимости замещенный гетероарилкарбонил-N-алкил-амино, алкоксикарбонилокси, алкенилоксикарбонилокси, алкинилоксикарбонилокси, циклоалкоксикарбонилокси, циклоалкилалкоксикарбонилокси, циклоалкилалкенилоксикарбонилокси, циклоалкилалкинилоксикарбонилокси, циклоалкенилоксикарбонилокси, циклоалкенилалкоксикарбонилокси, циклоалкенилалкенилоксикарбонилокси, циклоалкенилалкинилоксикарбонилокси, арилоксикарбонилокси, арилалкоксикарбонилокси, арилалкенилоксикарбонилокси, арилалкинилоксикарбонилокси, гетероарилоксикарбонилокси, гетероарилалкоксикарбонилокси, гетероарилалкенилоксикарбонилокси, гетероарилалкинилоксикарбонилокси, гетероциклилоксикарбонилокси, гетероциклилалкоксикарбонилокси, гетероциклилалкенилоксикарбонилокси, гетероциклилалкинилоксикарбонилокси, алкоксикарбониламино, алкенилоксикарбониламино, алкинилоксикарбониламино, циклоалкоксикарбониламино, циклоалкилалкоксикарбониламино, циклоалкилалкенилоксикарбониламино, циклоалкилалкинилоксикарбониламино, циклоалкенилоксикарбониламино, циклоалкенилалкоксикарбониламино, циклоалкенилалкенилоксикарбониламино, циклоалкенилалкинилоксикарбониламино, арилоксикарбониламино, арилалкоксикарбониламино, арилалкенилоксикарбониламино, арилалкинилоксикарбониламино, гетероарилоксикарбониламино, гетероарилалкоксикарбониламино, гетероарилалкенилоксикарбониламино, гетероарилалкинилоксикарбониламино, гетероциклилоксикарбониламино, гетероциклилалкоксикарбониламино, гетероциклилалкенилоксикарбониламино, гетероциклилалкинилоксикарбониламино, алкоксикарбониламино, алкенилоксикарбониламино, алкинилоксикарбониламино, циклоалкоксикарбониламино, циклоалкилалкоксикарбониламино, N-алкилциклоалкилалкенилоксикарбониламино, циклоалкилалкинилоксикарбониламино, циклоалкенилоксикарбониламино, циклоалкенилалкоксикарбониламино, циклоалкенилалкенилоксикарбониламино, циклоалкенилалкинилоксикарбониламино, арилоксикарбониламино, арилалкоксикарбониламино, арилалкенилоксикарбониламино, арилалкинилоксикарбониламино, гетероарилалкоксикарбониламино, гетероарилалкенилоксикарбониламино, гетероарилалкинилоксикарбониламино, гетероциклилалкоксикарбониламино, гетероциклилалкенилоксикарбониламино, гетероциклилалкинилоксикарбониламино, формил, галоген, галогеналкил, галогеналкенил, галогеналкинил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, галогеналкилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, галогеналкилкарбонил, галогеналкенилкарбонил, галогеналкинилкарбонил, галогеналкоксикарбонил, галогеналкенилоксикарбонил, галогеналкинилоксикарбонил, галогеналкиламинокарбонил, галогеналкениламинокарбонил, галогеналкиниламинокарбонил, галогеналкоксикарбониламино, галогеналкенилоксикарбониламино, галогеналкинилоксикарбониламино, галогеналкиламинокарбониламино, галогеналкениламинокарбониламино, галогеналкиниламинокарбониламино, циано, нитро или одна из групп -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, -СН=Н-NН-(СН2)n-алкил, -CH=N-NH-(СН2)n-арил, -СН=N-O-(СН2)n-алкил, -СН=Н-O-(СН2)n-арил, -O-(СН2)m-O-(СН2)n-алкил, -CONHNH-(CH2)n-алкил и -СОNНNН-(СН2)n-арил;
R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают R2а, водород, алкил, алкенил или алкинил;
R8 и R9 независимо друг от друга означают алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, галогеналкенил, галогеналкинил, при необходимости замещенный арил или при необходимости замещенный арилалкил;
R10 и R11 независимо друг от друга означают водород или R8, или R10 и R11, образуют вместе алкиленовую цепочку с 2-5 атомами углерода;
R13 означает алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, галогеналкенил, галогеналкинил, или фенил, при необходимости замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, галогеналкил или нитро;
m означает 1, 2 или 3;
n означает 0, 1, 2 или 3 и
p означает 0, 1 или 2.
Предпочтительными являются соединения общей формулы (I), где
R1 означает циклоалкил, циклоалкенил, арил, циклоалкокси, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкенилокси, циклоалкилалкинилокси, циклоалкенилокси, циклоалкенилалкокси, циклоалкенилалкенилокси, циклоалкенилалкинилокси, арилокси, арилалкокси, арилалкенилокси, арилалкинилокси, циклоалкилтио, циклоалкилалкилтио, циклоалкилалкенилтио, циклоалкилалкинилтио, циклоалкенилтио, циклоалкенилалкилтио, циклоалкенилалкенилтио, циклоалкенилалкинилтио, арилтио, арилалкилтио, арилалкенилтио, арилалкинилтио, циклоалкилсульфонил, циклоалкилалкилсульфонил, циклоалкилалкенилсульфонил, циклоалкилалкинилсульфонил, циклоалкенилсульфонил, циклоалкенилалкилсульфонил, циклоалкенилалкенилсульфонил, циклоалкенилалкинилсульфонил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалкенилсульфонил, арилалкинилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероарилалкилсульфонил, гетероарилалкенилсульфонил, гетероарилалкинилсульфонил, гетероциклилсульфонил, гетероциклилалкилсульфонил, гетероциклилалкенилсульфонил, гетероциклилалкинилсульфонил, циклоалкилсульфинил, циклоалкилалкилсульфинил, циклоалкилалкенилсульфинил, циклоалкилалкинилсульфинил, циклоалкенилсульфинил, циклоалкенилалкилсульфинил, циклоалкенилалкенилсульфинил, циклоалкенилалкинилсульфинил, арилсульфинил, арилалкилсульфинил, арилалкенилсульфинил, арилалкинилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероарилалкилсульфинил, гетероарилалкенилсульфинил, гетероарилалкинилсульфинил, гетероциклилсульфинил, гетероциклилалкилсульфинил, гетероциклилалкенилсульфинил, гетероциклилалкинилсульфинил, аминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламиносульфонил, при необходимости замещенный моно- или диариламиносульфонил, при необходимости, замещенный моно- или дигетероариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламиносульфонил, алкилсульфонилокси, алкенилсульфонилокси, алкинилсульфонилокси, циклоалкилсульфонилокси, циклоалкилалкилсульфонилокси, циклоалкилалкенилсульфонилокси, циклоалкилалкинилсульфонилокси, циклоалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкилсульфонилокси, циклоалкенилалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкинилсульфонилокси, арилсульфонилокси, арилалкилсульфонилокси, арилалкенилсульфонилокси, арилалкинилсульфонилокси, гетероарилсульфонилокси, гетероарилалкилсульфонилокси, гетероарилалкенилсульфонилокси, гетероарилалкинилсульфонилокси, гетероциклилсульфонилокси, гетероциклилалкилсульфонилокси, гетероциклилалкенилсульфонилокси, гетероциклилалкинилсульфонилокси, алкилсульфониламино, алкенилсульфониламино, алкинилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, циклоалкилалкилсульфониламино, циклоалкилалкенилсульфониламино, циклоалкилалкинилсульфониламино, циклоалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкилсульфониламино, циклоалкенилалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкинилсульфониламино, арилсульфониламино, арилалкилсульфониламино, арилалкенилсульфониламино, арилалкинилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарилалкилсульфониламино, гетероарилалкенилсульфониламино, гетероарилалкинилсульфониламино, алкилсульфонил-N-алкил-амино, алкенилсульфонил-N-алкил-амино, алкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, арилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилалкилкарбонил, циклоалкилалкенилкарбонил, циклоалкилалкинилкарбонил, циклоалкенилкарбонил, циклоалкенилалкилкарбонил, циклоалкенилалкенилкарбонил, циклоалкенилалкинилкарбонил, арилкарбонил, арилалкилкарбонил, арилалкенилкарбонил, арилалкинилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероарилалкилкарбонил, гетероарилалкенилкарбонил, гетероарилалкинилкарбонил, гетероциклилкарбонил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, циклоалкилалкенилоксикарбонил, циклоалкилалкинилоксикарбонил, циклоалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкоксикарбонил, циклоалкенилалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, арилалкинилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил, гетероарилалкоксикарбонил, гетероарилалкенилоксикарбонил, гетероарилалкинилоксикарбонил, гетероциклилоксикарбонил, гетероциклилалкоксикарбонил, гетероциклилалкенилоксикарбонил, гетероциклилалкинилоксикарбонил, аминокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диалкидаминокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диалкилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диарилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероарилкарбониламино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-арил-амино, при необходимости замещенный арилкарбонил-N-алкил-амино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-гетероарил-амино, при необходимости замещенный гетероарилкарбонил-N-алкил-амино, формил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, галогеналкилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, галогеналкилкарбонил, галогеналкенилкарбонил, галогеналкинилкарбонил, галогеналкоксикарбонил, галогеналкенилоксикарбонил, галогеналкинилоксикарбонил, галогеналкиламинокарбонил, галогеналкениламинокарбонил, галогеналкиниламинокарбонил, галогеналкилкарбониламино, галогеналкенилкарбониламино, галогеналкинилкарбониламино, галогеналкоксикарбониламино, галогеналкенилоксикарбониламино, галогеналкинилоксикарбониламино, галогеналкилкарбонилокси, галогеналкенилкарбонилокси, галогеналкинилкарбонилокси, галогеналкоксикарбонилокси, галогеналкенилоксикарбонилокси, галогеналкинилоксикарбонилокси, галогеналкиламинокарбониламино, галогеналкениламинокарбониламино, галогеналкиниламинокарбониламино, циано, нитро, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10OR8, -P(=O)OR10OR11, 2-тетрагидрофуранилоксиметил, 3-тетрагидрофуранилоксиметил, 2-тетрагидротиенилоксиметил, 3-тетрагидротиенил-оксиметил, 2-тетрагидропиранилоксиметил, при этом остатки циклоалкил, циклоалкенил, арил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил, тетрагидропиранил, гетероарил и гетероциклил при необходимости могут быть замещены однократно или многократно одинаковыми или различными R2 или означают одну из групп О-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -O-CH2-S-(O)рR13, -СОNНNН-(СН2)n-алкил, -СОNНNН-(СН2)n-арил; R2a означает алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 2-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилокси с 3-6 атомами углерода или фенил, при необходимости замещенный однократно или многократно галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода.
Также предпочтительными являются соединения общей формулы (I), где
R2, R3, R4 и R5, независимо друг от друга означают водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гидрокси, алкокси, циклоалкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, алкилтио, арилтио, гетероарилтио, гетероциклилтио, гетероциклилалкилтио, амино, моно- или диалкиламино, моно- или диариламино, N-алкил-N-арил-амино, циклоалкиламино, алкилсульфонил, арилсульфонил, алкилсульфинил, аминосульфонил, моно- или диалкиламиносульфонил, моно- или диариламиносульфонил, N-алкил-N-ариламиносульфонил, N-алкил-N-гете-роариламиносульфонил, алкилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, циклоалкилсульфонил-N-алкил-амино, арилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилсульфонил-N-алкиламино, алкилкарбонил, циклоалкилкарбонил, арилкарбонил, арилалкилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, карбоксил, алкоксикарбонил, арилоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, арилкарбонилокси, арилалкилкарбонилокси, аминокарбонил, моно- или диалкиламинокарбонил, N-алкил-N-ариламинокарбонил, N-алкил-N-гетероариламинокарбонил, N-алкил-N-ариламинокарбонилокси, аминокарбониламино, моно- или диалкиламинокарбониламино, моно- или диариламинокарбониламино, моно- или дигетероариламинокарбониламино, N-алкил-N-ариламинокарбониламино, моно- или диалкилкарбониламино, моно- или диарилкарбониламино, алкилкарбонил-N-ариламино, арилкарбонил-N-алкиламино, алкоксикарбонилокси, циклоалкоксикарбонилокси, арилоксикарбонилокси, арилалкоксикарбонилокси, алкоксикарбониламино, циклоалкоксикарбониламино, арилоксикарбониламино, алкоксикарбонил-N-алкиламино, формил, галоген, галогеналкил, галогеналкенил, галогеналкинил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, галогеналкилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, галогеналкилкарбонил, галогеналкенилкарбонил, галогеналкинилкарбонил, галогеналкоксилкарбонил, галогеналкенилоксикарбонил, галогеналкинилоксикарбонил, галогеналкиламинокарбонил, галогеналкениламинокарбонил, галогеналкиниламинокарбонил, галогеналкоксикарбониламино, галогеналкиламинокарбониламино, циано, нитро, арилалкоксиалкокси или алкоксиалкоксиалкокси;
R6 означает OR12, алкилтио, алкилсульфонил, циано, цианато, тиоцианато или галоген;
R7 означает водород, алкил, циклоалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилтио или фенил, или два остатка R7, связанные с общим атомом углерода, образуют цепь из группы ОСН2СН2O и OCH2CH2 CH2O, при этом указанная цепь при необходимости замещена 1-4 метильными группами, или два остатка R7, связанные непосредственно с соседними атомами углерода, образуют связь или образуют с имеющими их атомами углерода 3-6-членное кольцо, при необходимости замещенное одним или несколькими одинаковыми или различными остатками из группы, включающей галоген, алкил, алкилтио или алкокси;
R8 и R9 независимо друг от друга означают алкил, алкинил, алкенил, галогеналкил, при необходимости замещенный арил или при необходимости замещенный арилалкил;
R12 означает водород, галогеналкил, алкоксиалкил, формил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, бензоил или фенилсульфонил, при этом обе последние из вышеназванных групп при необходимости замещены одним или несколькими одинаковыми или различными остатками, выбранными из группы, включающей алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, галоген, циано и нитро;
L означает алкиленовую цепь с 1-6 атомами углерода, при необходимости замещенную 1-4, одинаковыми или различными остатками R2;
Y означает двухвалентный фрагмент из группы О, N-H, N-алкил, CHR7 или C(R7)2;
Z означает простую связь, двухвалентный фрагмент из группы О, S, SО2, N-алкил, CHR7 или C(R7)2;
W означает 0, 1, 2 или 3.
Еще более предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой
R1 означает галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилокси с 3-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилтио с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилтио с 3-6 атомами углерода, галогеналкиламино с 1-6 атомами углерода, галогеналкениламино с 2-6 атомами углерода, галогеналкиниламино с 3-6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфонил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфонил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилкарбонил, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилкарбонил, где алкенил с 3-6 атомами углерода, галогеналкинилкарбонил, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкоксикарбонил, где алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилоксикарбонил, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилоксикарбонил, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкиламинокарбонил, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкениламинокарбонил, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкиниламинокарбонил, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилкарбониламино, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилкарбониламино, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилкарбониламино, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкоксикарбониламино, где алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилоксикарбониламино, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилоксикарбониламино, где алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкилкарбонилокси, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилкарбонилокси, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилкарбонилокси, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкоксикарбонилокси, где алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилоксикарбонилокси, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилоксикарбонилокси, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкиламинокарбониламино, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкениламинокарбониламино, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкиниламинокарбониламино, где алкинил с 3-6 атомами углерода, -O(СH2)m-O-(СH2)n-R2a, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10OR8, -P-(=O)OR10OR11, 2-тетрагидрофуранилоксиметил, 3-тетрагидрофуранилоксиметил, 2-тетрагидротиенилоксиметил, 3-тетрагидротиенилоксиметил, 2-тетрагидропиранок-симетил, циклоалкилалкил, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода и алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкилалкенил, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода и алкенил с 2-6 атомами углерода, циклоалкилалкокси, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода и алкокси с 1-6 атомами углерода, циклоалкилалкилалкокси, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода и алкокси с 1-6 атомами углерода, циклоалкилалкилалкенилокси, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода и алкенил с 2-6 атомами углерода, циклоалкилалкилалкинилокси, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода и алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкенилокси с 3-6 атомами углерода, циклоалкенилалкокси, где циклоалкенил с 3-6 атомами углерода и алкокси с 1-6 атомами углерода, циклоалкенилалкенилокси, где циклоалкенил с 3-6 атомами углерода и алкенил с 2-6 атомами углерода, циклоалкенилалкинилокси, где циклоалкенил с 3-6 атомами углерода и алкинил с 2-6 атомами углерода, при этом последние 15 вышеназванных остатков замещены одним или несколькими одинаковыми или различными остатками из группы, включающей водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алкилкарбониламино с 1-6 атомами углерода, алкилсульфониламино с 1-6 атомами углерода, галоген, нитро и циано.
Также еще более предпочтительными являются соединения общей формулы (I), где R2, R3 и R4 независимо друг от друга означают водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, гидрокси, алкокси, циклоалкокси, алкилтио, амино, моно- или диалкиламино, циклоалкиламино, алкилсульфонил, алкилсульфинил, аминосульфонил, моно- или диалкиламиносульфонил, алкилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, алкилкарбонил, циклоалкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, аминокарбонил, моно- или диалкиламинокарбонил, алкоксикарбонилокси, циклоалкоксикарбонилокси, алкоксикарбониламино, формил, галоген, галогеналкил, галогеналкенил, галогеналкинил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, галогеналкилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, галогеналкилкарбонил, галогеналкоксикарбонил, галогеналкенилоксикарбонил, галогеналкинилоксикарбонил, галогеналкиламинокарбонил, циано, нитро,
R5 означает водород,
R6 означает OR12 или алкилтио с 1-6 атомами углерода;
R7 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, или фенил;
R8 и R9 независимо друг от друга означают алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, арил или бензил;
R12 означает водород, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкилкарбонил, где алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксикарбонил, где алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, бензоил или фенилсульфонил, при этом обе последние из вышеназванных групп при необходимости замещены одним или несколькими одинаковыми или различными остатками из группы, включающей алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галоген, циано и нитро;
L означает алкиленовую цепь с 1-3 атомами углерода, при необходимости замещенную 1-4 одинаковыми или различными остатками R2;
Y означает двухвалентный фрагмент, выбранный из группы N-алкил, CHR7 или C(R7)2;
Z означает простую связь, двухвалентный фрагмент, выбранный из группы CHR7 или C(R7)2.
Еще наиболее предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой
R1 означает галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилокси с 3-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилтио с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилтио с 3-6 атомами углерода, галогеналкиламино с 1-6 атомами углерода, галогеналкениламино с 2-6 атомами углерода, галогеналкиниламино с 3-6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфонил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфонил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилкарбонил, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилкарбонил, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилкарбонил, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкоксикарбонил, где алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилоксикарбонил, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилоксикарбонил, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкиламинокарбонил, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкениламинокарбонил, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкиниламинокарбонил, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилкарбониламино, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилкарбониламино, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилкарбониламино, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкоксикарбониламино, где алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилоксикарбониламино, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилоксикарбониламино, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилкарбонилокси, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилкарбонилокси, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилкарбонилокси, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкоксикарбонилокси, где алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилоксикарбонилокси, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилоксикарбонилокси, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкиламинокарбониламино, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкениламинокарбониламино, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкиниламинокарбониламино, где алкинил с 3-6 атомами углерода, -O-(CH2)m-O(CH2)n-R2a;
R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галоген, нитро и циано;
R4 означает водород;
R6 означает OR12;
R7 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода;
R12 означает водород, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, бензоил, фенилсульфонил, при этом обе последние названные группы при необходимости замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, включающей алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галоген, циано или нитро;
L означает фрагмент СН2, при необходимости замещенный одним или двумя одинаковыми или различными алкильными остатками с 1-6 атомами углерода или алкоксильными остатками с 1-6 атомами углерода;
Y и Z независимо друг от друга означают CHR7 или C(R7)2;
v означает 1;
w означает 0, 1 или 2.
Во всех последующих приведенных формулах заместители и символы, если не определено иначе, имеют то же самое значение, что приведено для формулы (I).
Соединения в соответствии с данным изобретением в зависимости от значения заместителей могут быть получены, например, по одному или нескольким способам, приведенным в нижеследующих схемах.
Соединение формулы (I) в соответствии с данным изобретением получают в соответствии с приведенной схемой 1 взаимодействием соединения формулы (II) с соединением формулы (III), в которой R представляет собой гидрокси, хлор, бром или циано. Для этого соединение формулы (II) непосредственно вводят в реакцию с соединением формулы (III), при этом, в случае если R = гидрокси в присутствии водоотнимающего средства, такого как DCC, или в случае, если R = хлор или бром, реакция катализируется основанием и проводится в присутствии источника цианида, или в случае, если R = циано, реакция катализируется основанием. Эти методы описаны, например, в европейских заявках на патент ЕР-А 0369803 и ЕР-В 0283261.
Схема 1:
Figure 00000004
Дикарбонильные соединения формулы (II) или являются коммерчески доступными, или могут быть получены известными методами. Такие методы известны, например, из европейской заявки на патент ЕР-А 0283261, Tetrahedron Lett. 32, 3063 (1991), J. Org. Chem. 42, 2718 (1977), Helv. Chim. Acta 75, 2265 (1992), Tetrahedron Lett. 28, 551 (1987), Tetrahedron Lett. 32, 6011 (1991), Chem. Lett. 551, 1981, Heterocycles 26, 2611 (1987).
Соединения вышеуказанной формулы (III) могут быть получены известными методами из соединений формулы (III), в которой R представляет собой гидрокси или алкокси.
Соединения формулы (III), в которой R1 представляет собой алкокси, могут быть получены, например, согласно схеме 2 из соединений формулы (IV), в которой Hal представляет собой галоген.
Схема 2:
Figure 00000005
2.1 Соединения формулы (III) могут быть получены посредством катализируемой основаниями реакции с соединениями R1-H, такими как спирты, тиоспирты, амиды, амины, гетероароматические соединения, гетероциклы. Такие реакции известны, например, из J.С. Chem. Res., Synop. 1994, 174, Tetrahedron Lett. 27, 279 (1986), J. Org. Chem. 55, 6037 (1990), J. Org. Chem. 54, 3757 (1989).
2.2 Соединения формулы (III) могут быть получены также реакцией с литийорганическими соединениями формулы R1-Li. Такие реакции известны, например, из Synth. Соттип. 18, 1035 (1988), J. Org. Chem. 46, 3132 (1981).
Соединения формулы (III) могут быть получены также согласно схеме 3 посредством катализируемой основаниями реакции соединения формулы (V), в которой Z1 представляет собой ОН, SH, NH-алкил, NH-арил или NH-гетероарил, с коммерчески доступными или с получаемыми известными методами соединениями формулы R1-Z2, в которой Z2 представляет собой отщепляемую группу, такую как галоген, фенокси или алкилсульфонил. Такие реакции известны, например, из Synthesis 1980, 573, Tetrahedron Lett. 37, 4065 (1996).
Схема 3:
Figure 00000006
Взаимодействием соединения формулы (Iа) с галогенирующим реагентом, таким как оксалилхлорид или оксалилбромид, согласно схеме 4 получают соединения формулы (Ib) в соответствии с данным изобретением, которые при взаимодействии с нуклеофилами, такими как цианиды щелочных металлов, цианаты щелочных металлов, тиоцианаты щелочных металлов, алкилтиоспирты и тиофенолы, при необходимости катализируемом основаниями, могут быть превращены в другие соединения формулы (Iс) в соответствии с данным изобретением, в которой R6 означает алкилтио, галогеналкилтио, алкенилтио, галогеналкенилтио, алкинилтио, галогеналкинилтио, циано, цианато, тиоцианато или OR12. Такие реакции описаны, например, в Synthesis 12, 1287 (1992). Посредством реакции с окислителями, такими как пероксиуксусная кислота, пероксид водорода, м-хлорпероксибензойная кислота и калий-перокси-моносульфат, получают соединения формулы (Iс) в соответствии с данным изобретением, в которой R6 представляет собой алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкенилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, алкинилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, алкенилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, алкинилсульфонил или галогеналкинилсульфонил. Такие реакции описаны, например, в J. Org. Chem. 53, 532 (1988), Tetrahedron Lett. 21, 1287 (1981).
Схема 4:
Figure 00000007
Соединения формулы (I) в соответствии с данным изобретением проявляют превосходное гербицидное действие против широкого спектра хозяйственно важных одно- и двудольных сорных растений. Трудноискореняемые многолетние сорняки, которые дают ростки из корневищ, корневых пней или других долгоживущих органов, также хорошо уничтожаются с помощью активных веществ. При этом не имеет значения, применяются ли вещества до посева, до всходов (в период набухания) или после всходов. Следует назвать, например, некоторых представителей одно- и двудольной флоры сорняков, которые могут контролироваться соединениями в соответствии с данным изобретением, при этом этот перечень не должен накладывать ограничения на определенные виды.
Из однодольных сорняков сильно поражаются, например, Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria, а также виды Cyperus из однолетней группы и из многолетних видов Agropyron, Cynodon, Imperata и Sorghum, а также долгоживущие виды Cyperus.
В случае двудольных сорняков спектр действия распространяется, например, на такие виды как Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon и Sida из однолетних видов, а также Convolvulus, Cirsium, Rumex и Artemisia для многолетних сорняков.
При специфических условиях возделывния культур в рисе соединениями в соответствии с данным изобретением сильно поражаются также распространенные сорные растения, например, такие как Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus и Cyperus.
Если соединения в соответствии с данным изобретением вносятся перед прорастанием растений на поверхность почвы, то либо всходы прорастающих сорняков полностью подавляются, либо сорняки вырастают до стадии проросшего листа, но затем все-таки останавливаются в своем росте и, в конце концов, полностью отмирают по истечении трех - четырех недель.
При нанесении активных веществ на зеленые части растений в послевсходовом способе также очень скоро после обработки наступает резкая остановка роста, и сорные растения останавливаются на стадии роста, соответствующей времени нанесения, и после определенного времени полностью отмирают, и, таким образом, сорняки, наносящие вред культурным растениям, устраняются на ранней стадии роста и на продолжительное время.
Несмотря на то, что соединения в соответствии с данным изобретением проявляют высокую гербицидную активность по отношению к одно- и двудольным сорнякам, культурные растения хозяйственно важных культур, таких как пшеница, ячмень, рожь, рис, кукуруза, сахарная свекла, хлопчатник и соя, повреждаются только в незначительной степени или совсем не повреждаются. С учетом вышесказанного соединения в соответствии с данным изобретением пригодны для селективной борьбы с нежелательным ростом растений в сельскохозяйственных культурах полезных растений или в посадках декоративных растений.
Благодаря своим гербицидным и регулирующим рост растений свойствам активные вещества могут использоваться для борьбы с сорными растениями в культурах, известных или еще подлежащих развитию, генетически измененных растений. Трансгенные растения, как правило, отличаются особенно выгодными свойствами, например резистентностью к определенным пестицидам, прежде всего, определенным гербицидам, резистентностью к болезням растений или возбудителям болезней растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, например грибы, бактерии или вирусы. Другие особые свойства относятся, например, к растениеводческой продукции в отношениик ее количества, качества, способности к хранению, составу и специальным ингредиентам. Так, известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или с измененным качеством крахмала или растения с другим составом жирных кислот в плодах.
Предпочтительным является применение соединений формулы (I) в соответствии с данным изобретением или их солей в хозяйственно значимых трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например пшеницы, ячменя, ржи, овса, проса, риса, маниоки и кукурузы или также в культурах сахарной свеклы, хлопчатника, сои, рапса, картофеля, томата, гороха и других видов овощей.
Предпочтительно соединения формулы (I) могут использоваться как гербициды в культурах полезных растений, которые являются резистентными к фитотоксичному действию гербицидов или стали генетически резистентными.
Традиционные способы получения новых растений, которые по сравнению с известными до сих пор растениями обладают модифицированными свойствами, заключаются, например, в классических способах разведения и получения мутантов. Альтернативно новые растения с измененными свойствами могут быть выведены с помощью генно-инженерного метода (например, европейские заявки на патент ЕР-А 0221044, ЕР-А 0131624). Во многих случаях описаны, например,
- ген-инженерные изменения культурных растений с целью модификации синтезированного в растениях крахмала (например, международные заявки WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806);
- трансгенные культурные растения, которые обладают резистентностью к определенным гербицидам типа глюфосината ( например, заявки на европейский патент ЕР-А 0242236, ЕР-А 0242246) или глифосата (например, международная заявка WO 92/00377), или сульфонил-мочевине (например, заявка на европейский патент ЕР-А 0257993, патент США US-A 5013659),
- трансгенные культурные растения, например, хлопчатник, обладающие способностью производить тюрингенские токсины (Bt-токсины), которые делают растения резистентными к определенным вредителям (например, европейские заявки на патент ЕР-А 0142924, ЕР-А 0193259),
- трансгенные культурные растения с модифицированным составом жирных кислот (например, международная заявка WO 91/13972).
Многочисленные молекулярно-биологические технологии, с помощью которых могут быть получены новые трансгенные растения с измененными свойствами, в принципе известны; (например, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; или Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 или Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Для такого рода ген-инженерных манипуляций молекулы нуклеиновых кислот могут быть встроены в плазмиды, которые делают возможным мутагенез или изменение последовательностей за счет рекомбинации ДНК-последовательностей. С помощью вышеназванных стандартных методов могут происходить, например, обмены основаниями, могут быть удалены части последовательностей или добавлены природные или синтетические последовательности. Для связывания ДНК-фрагментов друг под другом к фрагментам могут быть присоединены адаптеры или линкеры.
Получение клеток растений с пониженной активностью генпродукта может быть достигнуто, например, за счет экспрессии, по меньшей мере, одной из соответствующей антисмысловой РНК (антисенс-РНК), одной смысловой РНК (сенс-РНК) для достижения косупрессивного эффекта, или экспрессии, по меньшей мере, одной соответственным образом сконструированной рибосомы, которая специфическим образом расщепляет транскрипт вышеназванного генпродукта.
Для этого могут быть использованы молекулы ДНК, которые содержат общую кодирующую последовательность генпродукта, включая случайно находящиеся фланкирующие последовательности, а также молекулы ДНК, которые включают только части кодирующей последовательности, при этом указанные части должны быть достаточной длины, для того чтобы вызвать в клетках антисмысловой эффект. Возможно также использование ДНК-последовательностей, которые имеют высокую степень гомологичности к кодирующим последовательностям генпродукта, но не полностью идентичными.
При экспрессии молекул нуклеиновых кислот в растениях синтезированный протеин может быть локализован в любом компартменте. Но для того чтобы достигнуть локализации в определенном компартменте, кодирующие области связываются с ДНК-последовательностями, которые гарантируют локализацию в определенном компартменте. Подобные последовательности известны специалистам (например, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988). 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
Трансгенные клетки растений могут быть регенерированы по известным технологиям в целые растения. В случае трансгенных растений речь может идти принципиально о растениях любого вида, то есть как об однодольных, так и о двудольных растениях.
Таким образом, могут быть получены трансгенные растения, которые проявляют измененные свойства за счет сверх-экспрессии, супрессии или ингибирования гомологичных (=природных) генов или ген-последовательностей или экспрессии гетерологичных (=чужеродных) генов или ген-последовательностей.
Предпочтительным образом соединения в соответствии с данным изобретением могут быть использованы в трансгенных культурах, которые резистентны к гербицидам из группы сульфонилмочевины, глюфосината аммония или изопропиламмоний-глифосата и аналогичных активных веществ.
При применении активных веществ в соответствии с данным изобретением в трансгенных культурах наряду с активностью против сорных растений, наблюдаемой в других культурах, часто проявляются эффекты, которые являются специфичными при применении в данных трансгенных культурах, например измененный или специально ожидаемый спектр сорняков, с которыми можно бороться, измененные количества для обработки, которые могут быть использованы, предпочтительно хорошая комбинируемость с гербицидами, к которым трансгенная культура резистентна, а также влияние на рост и урожай трансгенных культурных растений.
Предметом изобретения является, в связи с этим, использование соединений в соответствии с данным изобретением в качестве гербицидов для борьбы с сорными растениями в трансгенных культурных растениях.
Кроме того, соединения в соответствии с данным изобретением проявляют превосходные свойства в отношении регулирования роста культурных растений. Они регулирующим образом участвуют в собственном обмене веществ растений и могут в связи с этим использоваться для целенаправленного влияния на ингредиенты растений и облегчение уборки урожая, например на клубнеобразование при десиккации, и торможение роста. Кроме того, они пригодны также для общего регулирования и ингибирования нежелательного вегетативного роста без отмирания растений. Ингибирование вегетативного роста играет большую роль во многих моно- и двудольных культурах, так как за счет этого может быть уменьшено или полностью предотвращено полегание растений.
Соединения в соответствии с данным изобретением в обычных составах могут применяться в форме смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, разбрызгиваемых растворов, пылеобразных средств или гранулятов. Предметом изобретения являются поэтому также гербицидные и регулирующие рост растений средства, которые содержат соединения формулы (I).
Соединения формулы (I) могут быть введены в составы различным способом в зависимости от того, какие биологические и/или физико-химические параметры заданы. В качестве вариантов препаративных форм рассматриваются, например, смачивающиеся порошки (СП), водорастворимые порошки (ВП), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (ЭК), эмульсии (ЭВ), такие как эмульсии “масло в воде” или “вода в масле”, разбрызгиваемые растворы, концентраты суспензий (КС), дисперсии на масляной или водной основе, смешиваемые с маслом растворы, капсульные суспензии (КС), пылеобразные средства (ПС), протравители, грануляты для рассыпания и для внесения в почву, грануляты (ГР) в форме микрогранул, гранул для рассыпания, гранул в оболочке и адсорбционных гранул, диспергируемые в воде грануляты (ДГ), водорастворимые грануляты (ВГ), ULV-составы, микрокапсулы и воски.
Указанные препаративные формы известны и описаны, например, в Winnacker-
Figure 00000008
, "Chemische Technologie", Band 7, C.Hauser Verlag Munchen, 4. Aufl. 1986 ; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973 ; К. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G.Goodwin Ltd. London.
Необходимые вспомогательные средства для препаративных форм, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны, например, в Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.V.Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J.Wiley & Sons, N.Y.; C.Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon’s. "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem.Publ. Co. Inc., N.Y, 1964;
Figure 00000009
Wiss. Verlagsgesell., Stuttgard 1976,: Winnacker-
Figure 00000010
, "Chemische Technologie", Band 7, C.Hauser Verlag
Figure 00000011
, 4. Aufl. 1986.
На основе указанных препаративных форм могут быть получены также комбинации с другими веществами, обладающими пестицидной активностью, такими как, например, инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также с веществами, улучшающими стабильность, удобрениями и/или регуляторами роста растений, например, в форме готовой препаративной формы или в виде танковой смеси.
Смачивающиеся порошки являются равномерно диспергируемыми в воде препаратами, которые наряду с активным веществом кроме разбавителя или инертного вещества содержат еще поверхностно-активные вещества ионного и неионогенного типа (смачиватели, диспергирующие средства), например полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные жирные амины, сульфаты полигликолевых эфиров жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, натриевую соль лигнин-сульфокислоты, натриевую соль 2,2’-динафтилметан-6,6’-дисульфокислоты, натриевую соль дибутилнафталинсульфокилоты или также олеоилметилтауриновокислый натрий. Для получения смачивающихся порошков гербицидные активные вещества измельчают преимущественно в обычных аппаратах, таких как молотковая мельница, лопастная мельница, воздухоструйная мельница, и одновременно или вслед за этим смешивают с вспомогательными средствами для приготовления препаративных форм. Эмульгируемые концентраты получают растворением активного вещества в органическом растворителе, например бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или также в высококипящих ароматических соединениях или углеводородах, или в смесях органических растворителей с добавлением одного или нескольких ионных и/или неионогенных поверхностно-активных веществ (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов могут использоваться, например, кальциевые соли алкиларилсульфокислот, такие как кальций-додецилбензол-сульфонат, или неионогенные эмульгаторы, такие как полилгликолевые эфиры жирных кислот, алкиларилполигликолевые эфиры, полигликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации смесей пропиленоксид-этиленоксид, алкилполиэфиры, сорбитановые эфиры, например сорбитановые эфиры жирных кислот, или полиоксиэтиленсорбитановые эфиры, например полиоксиэтиленсорбитановые эфиры жирных кислот.
Опыливающие средства получают размалыванием активного вещества с тонкоизмельченными твердыми веществами, например тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомовая земля.
Концентраты суспезий могут быть на водной или масляной основе. Они могут быть получены, например, посредством мокрого размола с помощью обычных бисерных мельниц и при необходимости с добавлением поверхностно-активных веществ, таких, которые, например, уже приведены выше для других препаративных форм.
Эмульсии, например эмульсии типа масло в воде (ЭВ), могут быть получены, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и при необходимости с добавлением поверхностно-активных веществ, таких, которые, например, уже приведены для других препаративных форм.
Грануляты могут быть получены или распылением активного вещества на способный к адсорбции гранулированный инертный материал или нанесением концентратов активных веществ с помощью клеевых средств, например поливинилового спирта, натриевой соли полиакриловой кислоты а также минеральных масел, на поверхности носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал. Пригодные активные вещества также могут быть гранулированы обычным для получения гранулятов удобрений способом по желанию в смеси с удобрениями.
Диспергируемые в воде грануляты получают, как правило, обычными методами, например распылительной сушкой, гранулированием в вихревом слое, тарельчатым гранулированим, смешиванием в высокоскоростных смесителях и экструзией без твердого инертного материала.
Для получения тарельчатых гранулятов, гранулятов, полученных в кипящем слое, посредством экструзии или разбрызгиванием см., например, Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E.Browning. "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry’s Chemical Engineer’s Handbook’, 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Другие подробности получения препаративных форм средств защиты растений см., например, G.C.Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D.Freyer, S.A.Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackw ell Scientific Publication, Oxford, 1968. Seiten 101-103.
Агрохимические составы содержат, как правило, от 0,1 до 99 мас.%, в частности от 0,1 до 95 мас.% активного вещества формулы (I). В смачивающихся порошках концентрация активных веществ составляет, например, приблизительно от 10 до 90 мас.%, остаток до 100 мас.% состоит из обычных компонентов препаративной формы. В эмульгируемых концентратах концентрация активных веществ может составлять примерно от 1 до 90 мас.%, предпочтительно от 5 до 80 мас.% Пылевидные препаративные формы содержат от 1 до 30 мас.% активного вещества, предпочтително в большинстве случаев от 5 до 20 мас.% активного вещества, разбрызгиваемые растворы содержат приблизительно от 0,05 до 80 мас.% активного вещества, предпочтительно от 2 до 50 мас.% активного вещества. В диспергируемых в воде гранулятах содержание активного вещества зависит отчасти от того, находится ли активное соединение в жидком или твердом виде и какие используются гранулирующие средства, наполнители и так далее. Как правило, для диспергируемых в воде гранулятов содержание активного вещества составляет от 1 до 95 мас.%, предпочтительно от 10 до 80 мас.%.
Указанные препаративные формы при необходимости содержат соответствующие обычные добавки, адгезивы, смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, вещества, способстующие прониканию, консерванты, антифризы и растворители, наполнители, носители и красители, противовспениватели, вещества, замедляющие испарение, и средства, влияющие на значение рН и вязкость.
В качестве партнера для комбинации с заявляемыми активными веществами в препаративных формах или танковых смесях могут быть использованы известные активные вещества, которые описаны, например, в Weed Research 26, 441-445 (1986) или "The Pesticide Manual" 11th Edition, British Crop Protection Council 1997, и Royal Soc. of Chemistry, 1997 и в представленных там ссылках. В качестве известных гербицидов, которые могут быть скомбинированы с соединениями формулы (I), следует назвать, например, следующие активные вещества (Примечание: соединения или названы "общепринятым названием" в соответствии с Международной организацией стандартизации (ISO) или дано одно из химических названий, при необходимости с обычным кодовым номером): ацетохлор; ацифлуорфен; аклонифен; АКН 7088, т.е. [[[1-[5-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-2-нитрофенил]-2-метоксиэтилиден]-амино]-окси]-уксусная кислота и метиловый эфир указанной замещенной уксусной кислоты; алахлор; аллоксидим; аметрин; амидосульфурон; амитрол; AMS, т.е. аммоний-сульфамат; анилофос; асулам; атразин; азимсульфурон (DPX-А8947); азипротрин; барбан; BAS 516 Н, то есть 5-фтор-2-фенил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он; беназолин; бенфлуралин; бенфлуресат; бенсульфуронметил; бенсулид; бентазон; бензофенап; бензофтор; бензоилпроп-этил; бензтиазурон; биалафос; бифенокс; бромацил; бромобутид; бромофеноксим; бромоксинил; бромурон; буминафос; бусоксинон; бутахлор; бутамифос; бутенахлор; бутидазол; бутралин; бутилат; кафенстрол (СН-900); карбетамид; кафентразон (ICI-A0051); CDAA, то есть 2-хлор-N,N-ди-2-пропенилацетамид; CDEC, то есть 2-хлораллиловый эфир диэтилдитиокарбаминовой кислоты; хлометоксифен; хлорамбен; хлоразифопбутил; хлормесулон (ICI-A0051); хлорбромурон; хлорбуфам; хлорфенак; хлорфлурекол-метил; хлоридазон; хлоримурон-этил; хлорнитрофен; хлоротолурон; хлороксирон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлорталь-диметил; хлортиамид; цинметилин; циносульфурон; клетодим; клодинафоп и его эфирные производные (например, клодинафоп-пропаргил); кломазон; кломепроп; клопроксидим; клопиралид; кумилурон (JC 940); цианазин; циклоат; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп и его эфирные производные (например, бутиловый эфир, DEH-112); суперкват; ципразин; ципразол; даймурон; 2,4-DB; далапон; десмедифам; десметрин; ди-аллат; дикамба; дихлобенил; дихлорпроп; диклофоп и его эфиры, такие как диклофоп-метил; диэтатил; дифеноксурон; дифензокват; дифлуфеникан; димефурон; диметахлор; диметаметрин; диметеамид (SAN-582H); диметазон; кломазон; диметипин; диметра-сульфурон; динитрамин; диносеб; динотерб; дифенамид; дипропетрин; дикват; дитиопир; диурон; DNOC; эглиназин-этил; EL 77, то есть 5-циано-1-(1,1-диметилэтил)-N-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид; эндоталь; ЕРТС; эспрокарб; эталфлуралин; этаметсульфурон-метил; этидимурон; этиозин; этофумесат; F5231, то есть, N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ил]-фенил]-этансульфамид; этоксифен и его эфиры (например, этиловый эфир, HN-252); этобензанид (HW 52); фенопроп; феноксан; феноксапроп и феноксапроп-Р, а также их эфиры, например феноксапроп-Р-этил и феноксапроп-этил; феноксидим, фенурон; флампроп-метил; флазасульфурон; флуазифоп и флузифоп-Р и их эфиры, например флуазифоп-бутил и флуазифоп-Р-бутил; флухлоралин; флуметсулам; флуметрон; флумиклорак и его эфиры (например, пенталовый эфир, S-23031); флумиоксазин (S-482); флумипропин; флупоксам (KNW-739); флуородифен; флуорогликофен-этил; флупропацил (UBIC-4243); флуридон; флурохлоридон; флуроксипир; флуртамон; фомесафен; фосамин; фурилоксифен; глюфосинат; глифосат; галосафен; галосульфурон и его эфиры (например, метиловый эфир, NC-319); галоксифоп и его эфиры, галоксифоп-Р (=R-галоксифоп) и его эфиры; гексазинон; имазаметабенз-метил; имазапур; имазаквин и его соли, такие как аммонийная соль; мазетаметапир; имазетапир; имазасульфурон; иоксинил; изокарбамид; изопропалин; изопротурон; изоурон; изоксабен; изоксапирифоп; карбутилат; лактофен; ленацил; линурон; МСРА; МСРВ; мекопроп; мефенацет; мефлуидид; метамитрон; метазахлор; метабензтиазурон; метам; метазол; метоксифенон; метилдимрон; метабензурон; метобензурон; метобромурон; метолахлор; метосулам (XRD-511); метоксурон; метрибузин; метсульфуронметил; МН; молинат; монамид; монокарбамид дигидросульфат; монолинурон; монурон; МТ-128, то есть 6-хлор-N-(3-хлор-2-пропенил)-5-метил-N-фенил-3-пиридазинамин; МТ 5950, то есть N-[3-хлор-4-(1-метилэтил)-фенил]-2-метилпентамид; напроанилид; напропамид; напталам; NC 310, т.е. 4-(2,4-дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол; небурон; никосульфурон; нипираклофен нитралин; нитрофен; нитрофлуорфен; норфлуразол; орбенкарб; оризалин; оксадиаргил (RP-020630); оксадиазон; оксифлуорфен; паракват; пебулат; пендиметалин; перфлуидон; фенизофам; фенмедифам; пиклорам; пиперофос; пирибутикарб; пирифенор-бутил; претилахлор; примисульфуронметил; проциазин; продиамин; профлуралин; проглиназинэтил; прометон; прометрин; пропахлор; пропанил; пропахизафоп и его эфиры; пропазин; профам; пропизохлор; пропизамид; просульфалин; просульфокарб; просульфурон (CGA-152005); принахлор; пиразолинат; пиразон; пиразосульфурон-этил; пиразоксифен; пиридат; пиритиобак (KIH-2031); пироксофоп и его эфиры (например, пропаргиловый эфир); хинклорак; хинмерак; хинофоп и его эфирные производные; хизалофоп и хизалофоп-Р и их эфирные производные, например хизалофоп-этил; хизалофоп-Р-тефурил и -этил; ренридурон; римсульфурон (DPX-E 9636); S 275, то есть 2-[4-хлор-2-фтор-5-(2-пропинилокси)-фенил]-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол; секбуметон; сетоксидим; сидурон; симазин; симетрин; SN-106279, то есть 2-[[7-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-2-нафталенил]-окси]-пропановая кислота и ее метиловый эфир; сульфентразон (FMC-97285, F-6285); сульфазурон; сульфометурон-метил; сульфосат (ICI-A0224); ТСА; тебутам (GCP-5544); тебутиурон; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазин; тербутрин; TFH 450, то есть N,N-диэтил-3-[(2-этил-6-метилфенил)-сульфонил]-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид; тенилхлор (NSK-850); тиазафлурон; тиазопир (Моn-13200); тидиазимин (SN-24085); трифенсульфурон-метил; тиобенкарб; тиокарбазил; тралкоксидим; триаллат; триасульфурон; триазофенамид; трибенурон-метил; триклопир; тридифан; триэтазин; трифлуралин; трифлусульфурон и эфиры (например, метиловый эфир, DPX-66037); триметурон; тситодеф; вернолат; WL 110547, то есть 5-фенокси-1-[3-(трифторметал)-фенил]-1Н-тетразол; UBH-509; D-489; LS 82-556; КРР-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 и KIH-2023.
Для применения препаративные формы, находящиеся в обычной форме, предназначенной для продажи, при необходимости разбавляются обычным образом, например, в случае смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий или диспергируемых в воде гранулятов водой. Пылевидные формы, грануляты для внесения в почву и грануляты для рассыпания, а также разбрызгиваемые растворы перед применением обычно не разбавляются другими инертными веществами.
В зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, тип используемого гербицида и тому подобные, норма расхода соединений формулы (I) может варьироваться. Она может колебаться в широких пределах, например между 0,001 и 10,0 кг или больше активного вещества на га (кг/га), предпочтительно между 0,005 и 5 кг/га.
Изобретение иллюстрируется нижеприведенными примерами.
А. Химические примеры
1. Получение 2-(2-Хлор-3-циклогексанилоксиметил-4-метилсульфонилбензоил)-циклогексан-1,3-диона
Стадия 1. 2-хлор-6-метилтиотолуол
200 г (1,24 моль) 2,6-дихлортолуола растворяют в 600 мл гексаметилтриамида фосфорной кислоты и прибавляют 130,41 г (1,86 моль) метилата натрия. Затем смесь нагревают в течение 3 часов при температуре 100°С. Затем дают смеси охладиться, добавляют 88,2 г (0,5 моль) йодистого метила и перемешивают в течение 0,5 часа при комнатной температуре. После этого к смеси добавляют 3,5 л воды и экстрагируют этилацетатом. Объединенные органические вытяжки промывают водой, сушат над сульфатом магния и упаривают досуха на роторном испарителе.
Выход: 208,85 г (97% от теории), желтое масло
 1Н ЯМР (CDCl3): δ 2,4 (с, 3Н), 2,42 (с, 3Н), 7,0-7,18 (м, 3Н).
Стадия 2. 2-Хлор-3-метил-4-метилтио-ацетофенон
47,36 г (0,6 моль) ацетилхлорида в 200 мл 1,2-дихлорэтана при температуре 15-20°С добавляют по каплям к суспензии 90,79 г (0,68 моль) хлорида алюминия в 200 мл 1,2-дихлорэтана. К полученной смеси по каплям добавляют раствор 103,14 г (0,60 моль) 2-хлор-6-метилтиотолуола в 400 мл 1,2-дихлорэтана. Реакционную массу перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и выливают на смесь 1 л льда и 300 мл концентрированной соляной кислоты и экстрагируют метиленхлоридом. Объединенные органические вытяжки промывают водой, сушат над сульфатом магния и упаривают досуха на роторном испарителе. Остаток перегоняют в вакууме.
Выход: 111,24 г (87% от теории), бесцветные кристаллы, Т.пл.: 45,5-46°С.
 1Н ЯМР (CDCl3): δ 2,42 (с, 3Н), 2,5 (с, 3Н), 2,6 (с, 3Н), 7,05 (д, 1Н), 7,35 (д, 1Н).
Стадия 3. 2-Хлор-3-метил-4-метилсульфонил-ацетофенон
223,48 г (1,04 моль) 2-хлор-3-метил-4-метилтио-ацетофенона растворяют в 1,8 л ледяной уксусной кислоты и добавляют 27,47 г (0,08 моль) вольфрамата натрия. Затем при охлаждении прикапывают 203,83 г 30%-ного раствора перекиси водорода и перемешивают в течение 1,5 часов при комнатной температуре. Смесь разбавляют 1,5 л воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.
Выход: 123,35 г (48% от теории), бесцветные кристаллы, Т.пл.: 110-111°С.
 1Н ЯМР (CDCl3): δ 2,62 (с, 3H), 2,8 (с, 3H), 3,12 (с, 3H), 7,38 (д, 1Н), 8,08 (д, 1Н).
Стадия 4. 2-Хлор-3-метил-4-метилсульфонил-бензойная кислота
60,0 г (0,24 моль) 2-хлор-3-метил-4-метилсульфонил-ацетофенона растворяют в 510 мл диоксана и добавляют 870 г 13%-ного раствора гипохлорита натрия. Смесь перемешивают в течение еще 1 часа при 80°С. После охлаждения нижний слой отделяют, разбавляют водой и подкисляют соляной кислотой. Выпавшее твердое вещество отфильтровывают, промывают водой и сушат.
Выход: 53,02 г (88% от теории), бесцветные кристаллы, Т.пл.: 230-231°С.
 1H ЯМР (Me2SO-d6): δ 2,75 (с, 3H), 3,3 (с, 3H), 7,75 (д, 1Н), 7,98 (д, 1Н).
Стадия 5. Метиловый эфир 2-хлор-3-метил-4-метилсульфонил-бензойной кислоты
53,02 г (0,21 моль) 2-хлор-3-метил-4-метилсульфонил-бензойной кислоты растворяют в 400 мл метанола и при кипении (с обратным холодильником) в течение 3 часов пропускают хлористый водород. Затем смесь охлаждают и упаривают досуха на роторном испарителе.
Выход: 54,93 г (98% от теории), бесцветные кристаллы, Т.пл.: 107-108°С.
 1Н ЯМР (CDCl3): δ 2,82 (с, 3H), 3,15 (с, 3H), 3,98 (с, 3H), 7,65 (д, 1Н), 8,04 (д, 1Н).
Стадия 6. Метиловый эфир 3-бромметил-2-хлор-4-метилсульфонил-бензойной кислоты
44,14 г (0,17 моль) метилового эфира 2-хлор-3-метил-4-метилсульфонил-бензойной кислоты растворяют в 600 мл четыреххлористого углерода и добавляют 29,91 г (0,17 моль) N-бромсукцинимида и 0,41 г дибензоилпероксида. Затем кипятят с обратным холодильником и облучают 300 В лампой. Реакционную смесь фильтруют, фильтрат упаривают и остаток растворяют в ди-этиловом эфире. К полученному раствору добавляют гептан, выпавшее твердое вещество отфильтровывают и сушат.
Выход: 38,82 г (67% от теории), бесцветные кристаллы, Т.пл.: 74-75°С.
 1Н ЯМР (CDCl3): δ 3,35 (с, 3H), 4,00 (с, 3H), 5,3 (шс, 2Н), 7,8 (д, 1Н), 8,15 (д, 1Н).
Стадия 7. 2-Хлор-3-циклогексанилоксиметил-4-метилсульфонил-бензойная кислота
1,0 г (2,93 ммоль) метилового эфира 3-бромметил-2-хлор-4-метилсульфонил-бензойной кислоты растворяют в 10 мл циклогексанола и добавляют 0,33 г (2,93 ммоль) трет-бутилата калия. Смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и затем упаривают на роторном испарителе. Остаток растворяют в 16 мл тетрагидрофурана и 8 мл воды и кипятят в течение 4 часов с обратным холодильником вместе с 0,55 г (13,74 ммоль) гидроксида натрия. Затем раствор охлаждают, снова упаривают на роторном испарителе и к водному остатку добавляют 2 М соляную кислоту. Затем смесь экстрагируют метиленхлоридом, объединенные органические вытяжки сушат над сульфатом магния и упаривают досуха на роторном испарителе.
Выход: 0,53 г (52% от теории), бесцветное масло.
 1Н ЯМР (CDCl3): δ 0,9 (м, 6Н), 1,3 (м, 4Н), 3,3 (с, 3H), 4,75 (м, 1Н), 5,3 (с, 2Н), 7,9 (д, 1Н),8,1 (д, 1Н).
Стадия 8. (3-Оксо-1-циклогексенил)овый эфир 2-хлор-3-циклогексанилокси-метил-4-метилсульфонил-бензойной кислоты
К 0,53 г (1,53 ммоль) 2-хлор-3-циклогексанилоксиметил-4-метилсульфонил-бензойной кислоты в 23 мл метиленхлорида добавляют 2 капли N,N-диметилформамида и 0,59 г (4,58 ммоль) оксалилхлорида и кипятят в течение 2,5 часов с обратным холодильником. Полученный раствор упаривают на роторном испарителе, остаток растворяют в 23 мл метиленхлорида и при 0°С добавляют 0,19 г (1,68 ммоль) циклогександиона и 0,46 г (4,58 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 4 часов при комнатной температуре. Затем упаривают на роторном испарителе и остаток очищают хроматографически (силикагель, этилацетат/гексан = 1:1).
Выход: 0,1 г (15% от теории), бесцветное масло.
 1Н ЯМР (CDCl3): δ 0,9 (м, 6Н), 1,3 (м, 4Н), 2,35 (м, 2Н), 2,5 (м, 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,35 (с, 3H), 5,4 (шс, 2Н), 6,1 (с, 1Н), 7,95 (д, 2Н), 8,2 (д, 2Н).
Стадия 9. 2-(2-Хлор-3-циклогексанилоксиметил-4-метилсульфонил-бензоил)-циклогексан-1,3-дион
0,10 г (0,23 ммоль) (3-оксо-1-циклогексенил)ового эфира 2-хлор-3-цикло-гексанилоксиметил-4-метилсульфонил-бензойной кислоты, 1 каплю ацетон-циангидрина и 0,04 г (0,39 ммоль) триэтиламина растворяют в 5 мл ацетонитрила и перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем упаривают на роторном испарителе, к остатку добавляют 5 мл воды и подкисляют 5 М соляной кислотой. Полученный раствор экстрагируют этилацетатом, органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния и упаривают досуха на роторном испарителе.
Выход: 0,1 г (100% от теории), бесцветное масло, Rf=0,07 (SiO2/этилацетат).
 1Н ЯМР (CDCl3): δ 0,9 (м, 6Н), 1,3 (м, 4Н), 2,1 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,3 (с, 3H), 4,55 (с, 1 Н), 5,35 (шс, 2Н), 7,3 (д, 2Н), 8,15 (д, 2Н).
2. Получение 2-(2-хлор-4-метилсульфонил-3-феноксиметил-бензоил)-цикло-гексан-1,3-диона
Стадия 1. 2-Хлор-4-метилсульфонил-3-феноксиметил-бензойная кислота
1,0 г (2,93 ммоль) метилового эфира 3-бромметил-2-хлор-4-метилсульфонил-бензойной кислоты и 0,28 г (2,93 ммоль) фенола растворяют в 20 мл диметилформамида и добавляют 0,14 г (3,51 ммоль) 60%-ного гидрида натрия. Смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и затем упаривают на роторном испарителе в высоком вакууме. Остаток растворяют в 16 мл тетрагидрофурана и 8 мл воды и кипятят в течение 4 часов с 0,23 г (5,85 ммоль) гидроксида натрия. Раствор охлаждают, снова упаривают на роторном испарителе и к водному остатку добавляют 2 М соляную кислоту. Затем экстрагируют метиленхлоридом, объединенные органические вытяжки сушат над сульфатом магния и упаривают досуха на роторном испарителе.
Выход: 0,67 г (67% от теории), бесцветное масло.
 1H ЯМР (Me2SO-d6): δ 3,3 (с, 3H), 5,55 (с, 2Н), 6,98-7,05 (м, 3H), 7,35 (м, 2Н), 7,95 (д. 1Н), 8,1(д,1Н).
Стадия 2: (3-Оксо-1-циклогексенил)овый эфир 2-хлор-4-метилсульфонил-3-феноксиметил-бензойной кислоты
К 0,67 г (1,97 ммоль) 2-хлор-4-метилсульфонил-3-феноксиметил-бензойной кислоты в 30 мл метиленхлорида добавляют 2 капли N,N-диметилформамида и 0,76 г (5,9 ммоль) оксалилхлорида и кипятят в течение 2,5 часов с обратным холодильником. Полученный раствор упаривают на роторном испарителе, остаток растворяют в 30 мл метиленхлорида и при 0°С добавляют 0,24 г (2,16 ммоль) циклогександиона и 0,60 г (5,9 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 4 часов при комнатной температуре. Затем упаривают на роторном испарителе и остаток очищают хроматографически (силикагель, этилацетат/гексан = 1:1).
Выход: 0,51 г (60% от теории), бесцветное масло.
 1Н ЯМР (CDCl3): δ 2,15 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,2 (с, 3H), 5,75 (с, 2Н), 6,08 (с, 1Н), 7,0-7,1 (м, 3H), 7,35 (м, 2Н), 7,98 (д, 1Н), 8,25 (д, 1Н).
Стадия 3. 2-(2-Хлор-4-метилсульфонил-3-феноксиметил-бензоил)-циклогек-сан-1,3-дион
0,51 г (1,17 ммоль) (3-оксо-1-циклогексенил)ового эфира 2-хлор-4-метилсульфонил-3-феноксиметил бензойной кислоты, 1 каплю ацетонциан-гидрина и 0,21 г (2,04 ммоль) триэтиламина растворяют в 20 мл ацетонитрила и перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем упаривают на роторном испарителе, к остатку добавляют 5 мл воды и подкисляют 5 М соляной кислотой. Полученный раствор экстрагируют этилацетатом, органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния и упаривают досуха на роторном испарителе.
Выход: 0,5 г (98% от теории), бесцветное масло, Rf=0,22 (SiO2/этилацетат).
 1Н ЯМР (CDCl3): δ 2,08 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,2 (с, 3H), 5,7 (шс, 2Н), 7,0 (д, 2Н), 7,05 (м, 2Н), 7,35 (м, 3H), 8,18 (д. 2Н).
Соединения, приведенные в нижеследующих табл.1-6, получают по аналогии с вышеописанными методами или соответственно могут быть получены по аналогии с вышеописанными методами.
В. Примеры препаративных форм
1. Пылевидное средство
Пылевидное средство получают смешением 10 вес. частей соединения общей формулы (I) и 90 вес. частей талька в качестве инертного вещества в молотковой мельнице.
2. Диспергируемый порошок
Смачиваемый, легкодиспергируемый в воде порошок получают смешиванием 25 вес. частей соединения общей формулы (I), 64 вес. частей коалинсодержащего кварца в качестве инертного вещества, 10 вес. частей лигнин-сульфоната калия и 1 вес. части олеоилметилтауриновокислого натрия в качестве смачивающего и диспергирующего средства в стержневой мельнице.
3. Концентрат дисперсии
Легкодиспергируемый в воде концентрат дисперсии получают смешиванием 20 вес. частей соединения общей формулы (I), 6 вес. частей алкилфенополигликолевого эфира (®Triton X 207), 3 вес. частей изотридеканолполигликолевого эфира (8 ЭО) и 71 вес, части парафинового минерального масла (интервал кипения, например, приблизительно от 255 до 277°С) и измельчением полученной смеси в шаровой мельнице до дисперсности меньше 5 микрон.
4. Эмульгируемый концентрат
Эмульгируемый концентрат получают из 15 вес. частей соединения общей формулы (I), 75 вес. частей циклогексанона в качестве растворителя и 10 вес. частей оксиэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.
5. Диспергируемый в воде гранулят
Диспергируемый в воде гранулят получают смешиванием 75 вес. частей соединения общей формулы (I), 10 вес. частей лигнинсульфоната кальция, 5 вес. частей лаурилсульфата натрия, 3 вес. частей поливинилового спирта и 7 вес. частей каолина, размалыванием полученной смеси в стержневой мельнице и гранулированием порошка в вихревом слое посредством разбрызгивания с водой в качестве гранулирующей жидкости.
Диспергируемый в воде гранулят получают гомогенизацией 25 вес. частей соединения общей формулы (I), 5 вес. частей натриевой соли 2,2’-динафтилметан-6,6’-дисульфоксилоты, 2 вес. частей натриевой соли олеоилметилтауриновой кислоты, 1 вес. части поливинилового спирта, 17 вес. частей карбоната кальция и 50 вес. частей воды на коллоидной мельнице и предварительно измельчают, затем размалывают на бисерной мельнице, распыляют полученную таким образом суспензию в разбрызгивателе с помощью форсунки и сушат.
С. Биологические примеры
1. Действие на сорняки в довсходовый период
Семена одно- и двудольных сорных растений высаживают в картонные горшочки в песчаную суглинистую почву и покрывают почвой. Соединения в соответствии с данным изобретением, приготовленные предварительно в форме смачивающихся порошков или концентратов эмульсий, наносят затем на поверхность почвы в виде водной суспензии или эмульсии, количество воды в которых берут из расчета 600-800 л/га в дозировке из расчета 1 кг активного вещества или меньше на гектар. После обработки горшки устанавливают в теплицу и держат в благоприятных для роста сорняков условиях. Визуальное наблюдение за повреждениями растений или всходов производят после прорастания испытываемых растений через 3-4 недели после начала опыта в сравнении с необработанными контрольными растениями. При этом, например, соединения примеров №5, 33 и 19 показывают, по меньшей мере, 80% эффективность против Stellaria media, Lolium multiflorum и Amaranthus retroflexus. Соединения примеров №2 и 8 показывают, по меньшей мере, 90% эффективность против Amaranthus retroflexus, Stellaria media и Setaria viridis. Соединения примеров №2 и 18 показывают 100% эффективность против Amaranthus retroflexus и Sinapis arvensis.
2. Действие на сорняки в послевсходовый период
Семена одно- и двудольных сорных растений высаживют в картонные горшочки в песчаную суглинистую почву, покрывают почвой и проращивают в теплице в благоприятных для роста условиях. Через две-три недели после высаживания испытываемые растения на стадии третьего листа обрабатывают соединениями в соответствии с данным изобретением. Соединения в соответствии с данным изобретением, приготовленные в форме смачивающихся порошков или концентратов эмульсий, в количестве из расчета 1 кг активного вещества или меньше на гектар, разбрызгивают на зеленые части растений в смеси с водой, количество которой берут из расчета 600-800 л/га. Через 3-4 недели после нахождения подопытных растений в теплице при оптимальных для роста условиях действие препаратов оценивают визуально в сравнении с необработанными контрольными растениями. Средства в соответствии с данным изобретением в послевсходовый период также проявляют высокую гербицидную активность по отношению к широкому спектру хозяйственно важных сорных злаков и сорных растений. Например, соединения примеров №20, 32, 33, 34 и 18 показывают, по меньшей мере, 80% эффективность против и Sinapis arvensis и Amaranlhus retroflexus. Соединения примеров №2, 20, 33 и 34 показывают, по меньшей мере, 80% эффективность против Stellaria media и Amaranlhus retroflexus. Соединения примеров №2 и 18 показывают, по меньшей мере, 90% эффективность против Sinapis arvensis и Stellaria media.
Действие на сорные растения в рисе
Типичные сорные растения проращивают в теплице в условиях роста риса (риса-падди) (высота затопления водой 2-3 см). После обработки соединениями в соответствии с данным изобретением, находящимися в соответствующих препаративных формах, в количестве из расчета 1 кг активного вещества или меньше на гектар, испытываемые растения помещают в теплицу при оптимальных условиях роста и выдерживают в этих условиях в течение всего времени испытания. Приблизительно через три недели после обработки визуально производят оценку поврежденных растений в сравнении с необработанными контрольными растениями. Соединения в соответствии с данным изобретением показывают очень высокую гербицидную активность против сорных растений. При этом, например, соединения примеров №2, 8, 32 и 33 показывают, по меньшей мере, 80% эффективность против Cyperus iria и Echinocloa crus-galli.
4. Совместимость с культурными растениями
В других опытах в теплицах семена большого числа культурных растений и сорняков высаживают в песчаную почву и покрывают почвой. Часть горшков сразу же обрабатывают, как описано в разделе 1, остальные оставляют в теплице до тех пор, пока растения не разовьются до стадии устойчивого второго-третьего листа, и затем, как описано в разделе 2, опрыскивают соединениями формулы (I) в соответствии с данным изобретением в различных дозах. Через четыре-пять недель после обработки и выдержки в теплице визуального устанавливают, что соединения в соответствии с данным изобретением не повреждают или почти не повреждают культурные растения, проросшие до стадии второго листа, такие как соя и сахарная свекла, при обработке в довсходовый и послевсходовый период даже при высоких дозах активных веществ. Некоторые вещества, кроме того, щадят злаковые культуры, такие как, например, ячмень, пшеницу и рис. Соединения формулы (I) показывают отчасти высокую селективность и являются пригодными для борьбы с нежелательными растениями в важных для народного хозяйства культурах.
Биологические примеры
Пример С.5 (довсходовой период)
Данные по гербицидным действиям на сорняки в довсходовой период, приведенные в табл.7, получают аналогичным примеру С.1 образом с той лишь разницей, что указанные данные представляют собой средние значения результатов, полученных обработкой различных одноили двудольных сорных растений при норме расхода активного вещества 320 г/га.
Пример С.6 (послесходовой период)
Данные по гербицидным действиям на сорняки в послевсходовой период, приведенные в табл.8, получают аналогичным примеру С.2 образом с той лишь разницей, что указанные данные представляют собой средние значения результатов, полученных обработкой 5 различных одно- или двудольных сорных растений при норме расхода активного вещества 320 г/га.
Пример С.7 (послесходовой период)
Данные по гербицидным действиям на сорняки в послевсходовой период, приведенные в табл.9, получают аналогично примеру С.2.
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042

Claims (8)

1. Бензоилциклогександионы общей формулы (I)
Figure 00000043
в которой R1 означает циклоалкокси с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкокси или циклоалкенилалкокси с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной или циклоалкенильной части и с 1-6 атомами углерода у алкокси, фенокси, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, 2-тетрагидрофуранил-метокси, 2-тетрагидропиранил-метокси, -O-(СН2)m-O-(СН2)n-R2a, где R2a означает алкокси с 1-6 атомами углерода или бензил;
R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, метил или алкилсульфонил с 1 - 6 атомами углерода у алкила;
R6 означает OR12, где R12 означает водород, бензоил, бензоилметил;
R7 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода;
L означает алкиленовую цепь с 1-6 атомами углерода;
Y означает двухвалентный фрагмент CHR7 или C(R7)2;
Z означает двухвалентный фрагмент CHR7 или C(R7)2;
m = 1, 2 или 3;
n = 0, 1, 2 или 3;
v = 1;
w = 0, 1 или 2;
при условии, что -L-R1 не должен означать СН2-O-фенил, если R2 и R3 означают соответственно хлор и R4 и R5 означают соответственно водород.
2. Бензоилциклогександионы по п.1, где R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, а R1, R2a, R6, R7, R12, L, Y, Z, m, n, v и w имеют указанные в п.1 значения.
3. Бензоилциклогександионы по п.1 или 2, где R1 означает циклоалкокси с 3-6 атомами углерода, циклоалкил-алкокси с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода у алкокси, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, 2-тетрагидрофуранил-метокси, -О-(СH2)m-O-(СH2)n-R2a; а R2a, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, L, Y, Z, m, n, v и w имеют указанные в п.1 значения.
4. Бензоилциклогександионы по п.1 или 3, где R2, R3 и R4 независимо друг от друга означают водород, галоген или алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода у алкила; R5 означает водород, а R1, R2a, R6, R7, R12, L, Y, Z, m, n, v и w имеют указанные в п.1 значения.
5. Бензоилциклогександионы по одному из пп.1-4, где R1 означает галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a; R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода у алкила или галоген; R4 означает водород, а R2a, R5, R6, R7, R12, L, Y, Z, m, n, v и w имеют указанные в п. 1 значения.
6. Гербицидное средство, отличающееся тем, что содержит одно соединение общей формулы (I) по одному из пп.1-5 в гербицидно-действующем количестве.
7. Гербицидное средство по п.6 в смеси с добавками для приготовления препаративных форм.
8. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что вносят эффективное количество одного соединения общей формулы (I) по одному из пп.1-5 или одного гербицидного средства по п.6 или 7 на растения или на место нежелательного роста растений.
RU2001112421A 1998-10-10 1999-09-09 Бензоилциклогександионы, гербицидное средство и способ борьбы с нежелательными растениями на их основе RU2237660C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19846792.3 1998-10-10
DE19846792A DE19846792A1 (de) 1998-10-10 1998-10-10 Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001112421A RU2001112421A (ru) 2003-05-27
RU2237660C2 true RU2237660C2 (ru) 2004-10-10

Family

ID=7884081

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001112421A RU2237660C2 (ru) 1998-10-10 1999-09-09 Бензоилциклогександионы, гербицидное средство и способ борьбы с нежелательными растениями на их основе

Country Status (33)

Country Link
US (1) US6376429B1 (ru)
EP (1) EP1117639B1 (ru)
JP (1) JP5005852B2 (ru)
KR (1) KR100687993B1 (ru)
CN (1) CN1269800C (ru)
AR (1) AR020739A1 (ru)
AT (1) ATE284865T1 (ru)
AU (1) AU759279B2 (ru)
BE (1) BE2009C051I2 (ru)
BG (1) BG64949B1 (ru)
BR (1) BR9914390B1 (ru)
CA (1) CA2346796C (ru)
CO (1) CO5210919A1 (ru)
CZ (1) CZ301408B6 (ru)
DE (2) DE19846792A1 (ru)
ES (1) ES2235511T3 (ru)
FR (1) FR09C0063I2 (ru)
HU (2) HU229907B1 (ru)
ID (1) ID28146A (ru)
IL (1) IL142417A (ru)
IN (1) IN213045B (ru)
MX (1) MX219760B (ru)
MY (1) MY126779A (ru)
PH (1) PH11999002547B1 (ru)
PL (1) PL199158B1 (ru)
PT (1) PT1117639E (ru)
RU (1) RU2237660C2 (ru)
SK (1) SK286797B6 (ru)
TR (1) TR200101036T2 (ru)
TW (1) TWI253445B (ru)
UA (1) UA70970C2 (ru)
WO (1) WO2000021924A1 (ru)
ZA (1) ZA200102862B (ru)

Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9916396A (pt) * 1998-12-21 2001-09-11 Syngenta Participations Ag Herbicidas
PL364750A1 (en) 1999-08-10 2004-12-13 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal tetrazolinone derivatives
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
JP2002080460A (ja) * 2000-07-06 2002-03-19 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 除草性テトラゾール誘導体
DE10043075A1 (de) * 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
CN1503625A (zh) * 2001-01-22 2004-06-09 生物固体颗粒的生产和应用
DE10117503A1 (de) * 2001-04-07 2002-10-17 Bayer Cropscience Gmbh Derivate von Benzoylcyclohexandionen und ihre Verwendung als Herbizide
DE10119728A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119729A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen
DE10119721A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener
DE10119727A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
MXPA03010120A (es) * 2001-05-09 2004-03-10 Bayer Cropscience Ag Arilcetonas substituidas.
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
RU2316550C2 (ru) 2001-05-16 2008-02-10 Байер Кропсайенс Аг Замещенные бензоилциклогексеноны
PL206808B1 (pl) 2001-05-16 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Sposób zwalczania wzrostu chwastów w miejscu ich występowania i środek chwastobójczy
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
CN1553891A (zh) * 2001-09-11 2004-12-08 �Ϻ���ͨ��ѧ 制备3-溴甲基苯甲酸的方法
DE10160139A1 (de) 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
DE10206792A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10209645A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
JP2004352657A (ja) * 2003-05-29 2004-12-16 Bayer Cropscience Ag 水田用除草剤組成物
JP4643953B2 (ja) * 2003-09-12 2011-03-02 三井化学アグロ株式会社 除草性組成物
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
KR20080012983A (ko) * 2005-06-04 2008-02-12 바이엘 크롭사이언스 아게 오일 현탁액 농축물
DE102005031789A1 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
AR056438A1 (es) * 2005-08-01 2007-10-10 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
AR056436A1 (es) * 2005-08-01 2007-10-10 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
AR055593A1 (es) * 2005-08-01 2007-08-29 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
UA90757C2 (ru) 2005-10-12 2010-05-25 Басф Се Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов
DE102005056744A1 (de) 2005-11-29 2007-05-31 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige Formulierungen enthaltend Dialkylsulfosuccinate und Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
JP5213320B2 (ja) * 2006-09-13 2013-06-19 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 薬害軽減された除草剤組成物
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
GB0704652D0 (en) 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
MX2009009396A (es) * 2007-03-15 2009-09-11 Basf Se Formas cristalinas de 2-[2-cloro-4-metilsulfonil-3-(2,2,2,-trifluo retoximetil)benzoil]ciclohexan-1,3-diona.
EP2164320A4 (en) 2007-05-30 2010-08-11 Syngenta Participations Ag CYCTOCHROM P450 GENES TRANSFERRING HERBICIDE RESISTANCE
DE102007028019A1 (de) 2007-06-19 2008-12-24 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
JP5390801B2 (ja) 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
EP2045236A1 (de) * 2007-08-24 2009-04-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von 2-({2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]phenyl}carbonyl)cyclohexan-1,3-dion
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
AU2008321180A1 (en) * 2007-11-12 2009-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixture
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
EP2147600A1 (en) 2008-07-21 2010-01-27 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010104090A1 (ja) * 2009-03-11 2010-09-16 住友化学株式会社 除草組成物および雑草の防除方法
EP2255637A1 (en) 2009-05-02 2010-12-01 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn or turf
KR101751021B1 (ko) * 2009-05-27 2017-06-26 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 벼 작물에 사용하기 위한 테퓨릴트리온을 포함하는 제초제 배합물
MX2011012284A (es) 2009-05-27 2011-12-08 Bayer Cropscience Ag Combinaciones sinergicas de herbicidas que contienen tembotriona.
EA023205B9 (ru) 2010-09-01 2016-09-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Амиды n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоновых кислот и гербицидное средство
CN102464630B (zh) * 2010-11-19 2015-05-13 中国中化股份有限公司 含氮杂环取代的苯甲酰基类化合物及其应用
EA022869B1 (ru) 2011-02-28 2016-03-31 Басф Се Композиция, содержащая пестицид, сурфактант и алкоксилат 2-пропилгептиламина
HUE029871T2 (en) 2011-03-22 2017-04-28 Bayer Ip Gmbh N- (1,3,4-oxadiazol-2-yl) -arylcarboxylic acids and their use as herbicides
BR112013024659A2 (pt) 2011-03-25 2018-08-07 Bayer Ip Gmbh uso de n-(1,2,5-oxadiazol-3-il) benzamidas para controlar plantas indesejadas em áreas de plantas de cultura trangênica que são tolerantes a herbicidas inibidores de hppd
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
US8822378B2 (en) 2011-08-03 2014-09-02 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamides and use thereof as herbicides
CN103717076B (zh) 2011-08-10 2016-04-13 拜耳知识产权股份有限公司 含有特定特特拉姆酸衍生物的活性化合物组合物
UA116532C2 (uk) 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
BR112014016930A8 (pt) 2012-01-11 2017-12-26 Bayer Ip Gmbh compostos tetrazol-5-il- e triazol-5-il-arila e uso destes como herbicidas
IN2015DN00093A (ru) 2012-06-21 2015-05-29 Basf Se
US9758494B2 (en) 2012-12-06 2017-09-12 Bayer Cropscience Ag N-(oxazol-2-yl)-aryl-carboxylic acid amides and use thereof as herbicides
CN103392710A (zh) * 2013-07-30 2013-11-20 河北博嘉农业有限公司 环磺酮复配的玉米田除草剂
CN104292137B (zh) * 2014-10-15 2016-04-13 武汉工程大学 三酮类除草剂环磺草酮的合成工艺
MX2018003961A (es) 2015-09-28 2018-06-08 Bayer Cropscience Ag Carboxamidas aciladas de n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-,n-(1,3,4-oxadia zol-2-il)-, n-(tetrazol-5-il)- y n-(triazol-5-il)-arilo, y sus usos como herbicidas.
CN105399674B (zh) * 2015-12-31 2017-02-15 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
WO2017144402A1 (de) 2016-02-24 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN105831136A (zh) * 2016-04-20 2016-08-10 青岛瀚生生物科技股份有限公司 一种含有环磺酮和灭草松的除草组合物及其应用
CN106008290A (zh) * 2016-05-16 2016-10-12 安徽久易农业股份有限公司 一种环磺酮的制备方法
CN106008295B (zh) * 2016-06-03 2017-12-08 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种2‑卤代‑6‑烷硫基甲苯的制备方法
CN106035331B (zh) * 2016-06-24 2018-09-14 江苏清原农冠抗性杂草防治有限公司 一种含有呋喃磺草酮的复配除草组合物
WO2018177871A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
GB201800894D0 (en) * 2018-01-19 2018-03-07 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CN108353918A (zh) * 2018-03-01 2018-08-03 安徽金敦福农业科技有限公司 一种含禾草丹和呋喃磺草酮的水稻田除草组合物
CN110357797A (zh) * 2018-04-11 2019-10-22 江西天宇化工有限公司 一种2-(2-氯-3-氯甲基-4-甲磺酰基苯甲酰基)-1,3-环己二酮的制备方法
CN109020850B (zh) * 2018-07-06 2019-10-01 安徽久易农业股份有限公司 环磺酮的新晶型
CN108947878B (zh) * 2018-07-24 2020-07-03 浙江中山化工集团股份有限公司 一种2-氯-6-甲硫基甲苯的制备方法
CN109053511A (zh) * 2018-08-10 2018-12-21 安徽久易农业股份有限公司 一种2-氯-6-甲硫基甲苯的制备方法
CN111233721B (zh) * 2018-11-28 2022-12-13 沈阳科创化学品有限公司 一种2-烷硫基-6-卤代烷基苯的合成方法
CN109526965A (zh) * 2018-12-28 2019-03-29 安徽工大化工科技有限公司 一种除草缓蚀颗粒剂及其制备方法
CN109535106B (zh) * 2018-12-28 2020-12-29 安徽工大化工科技有限公司 一种呋喃磺草酮的制备方法
CN109369577A (zh) * 2018-12-28 2019-02-22 安徽工大化工科技有限公司 一种呋喃磺草酮中间体及其制备方法
BR112021010264A2 (pt) 2019-01-14 2021-08-17 Bayer Aktiengesellschaft n-tetrazolil aril carboxamidas substituídas por herbicida
CN112142671B (zh) * 2019-06-27 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰-吡唑类化合物及其在农业中的应用
CN112174889B (zh) * 2019-07-03 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用
CN112300092B (zh) * 2019-07-31 2023-06-09 东莞市东阳光农药研发有限公司 杂环基烷基取代的二氯苯甲酰类化合物及其应用
CN112409263B (zh) * 2019-08-23 2024-04-05 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其应用
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
WO2023083897A1 (en) 2021-11-11 2023-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
US4838932A (en) * 1987-08-20 1989-06-13 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones
JP2739738B2 (ja) * 1987-10-19 1998-04-15 日産化学工業株式会社 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
MX9200956A (es) * 1991-03-06 1993-09-01 Hoechst Ag Benzoilciclohexanodionas substituidas con haloalcoxi en calidad de herbicidad y reguladoras del crecimiento de las plantas
DE4241999A1 (de) * 1992-12-12 1994-06-16 Hoechst Ag Benzoylcyclohexenone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JPH07206808A (ja) * 1994-01-17 1995-08-08 Hokko Chem Ind Co Ltd シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
JPH0820544A (ja) 1994-07-04 1996-01-23 Takasago Internatl Corp 活性酸素消去剤ならびにこれを配合した食品および化粧料
JPH0820554A (ja) * 1994-07-04 1996-01-23 Hokko Chem Ind Co Ltd シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
US6165944A (en) * 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
JPH1121274A (ja) * 1997-07-01 1999-01-26 Nippon Soda Co Ltd ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
GB2327418A (en) 1997-07-18 1999-01-27 Rhone Poulenc Agriculture Derivatives of 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione
WO1999007688A1 (de) 1997-08-07 1999-02-18 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
JP4592183B2 (ja) * 1997-08-07 2010-12-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン

Also Published As

Publication number Publication date
UA70970C2 (ru) 2004-11-15
BE2009C051I2 (ru) 2019-11-08
BR9914390A (pt) 2001-08-07
MXPA01003652A (es) 2001-07-01
ID28146A (id) 2001-05-10
AU759279B2 (en) 2003-04-10
TR200101036T2 (tr) 2001-09-21
JP2002527418A (ja) 2002-08-27
KR20010085908A (ko) 2001-09-07
US6376429B1 (en) 2002-04-23
DE19846792A1 (de) 2000-04-13
PL199158B1 (pl) 2008-08-29
IL142417A (en) 2006-06-11
CZ20011292A3 (cs) 2001-09-12
SK286797B6 (sk) 2009-05-07
CA2346796A1 (en) 2000-04-20
HUP0103959A3 (en) 2002-04-29
WO2000021924A1 (de) 2000-04-20
BG105395A (en) 2001-12-29
EP1117639A1 (de) 2001-07-25
AR020739A1 (es) 2002-05-29
ATE284865T1 (de) 2005-01-15
TWI253445B (en) 2006-04-21
FR09C0063I2 (fr) 2010-06-11
ZA200102862B (en) 2001-11-15
PT1117639E (pt) 2005-04-29
CO5210919A1 (es) 2002-10-30
SK4722001A3 (en) 2001-12-03
CZ301408B6 (cs) 2010-02-17
IN213045B (ru) 2008-03-28
IN2001CH00489A (ru) 2005-03-04
BR9914390B1 (pt) 2010-10-19
FR09C0063I1 (ru) 2010-01-08
HUP0103959A2 (hu) 2002-02-28
EP1117639B1 (de) 2004-12-15
AU5861699A (en) 2000-05-01
KR100687993B1 (ko) 2007-02-27
ES2235511T3 (es) 2005-07-01
DE59911289D1 (de) 2005-01-20
CN1323292A (zh) 2001-11-21
JP5005852B2 (ja) 2012-08-22
PH11999002547B1 (en) 2004-02-11
MY126779A (en) 2006-10-31
PL347319A1 (en) 2002-03-25
MX219760B (en) 2004-04-07
HU229907B1 (en) 2014-12-29
CA2346796C (en) 2009-01-27
BG64949B1 (bg) 2006-10-31
CN1269800C (zh) 2006-08-16
HUS1500028I1 (hu) 2018-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2237660C2 (ru) Бензоилциклогександионы, гербицидное средство и способ борьбы с нежелательными растениями на их основе
US6297196B1 (en) Benzoyl derivatives, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
US6930208B2 (en) 3-Keto- or 3- oxime-ether-substituted benzoylcyclohexanediones
US6774086B2 (en) 3-Aminocarbonyl-substituted benzoylcyclohexanediones
US7390827B2 (en) 3-aminocarbonyl substituted benzoylpyrazolones
MXPA01002321A (en) Benzoyl derivatives, method for producing them and their use as herbicides and plant growth regulators

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20151016

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20190618