CZ20011292A3 - Benzoylcyklohexandiony, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a regulátorů růstu rostlin - Google Patents

Benzoylcyklohexandiony, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a regulátorů růstu rostlin Download PDF

Info

Publication number
CZ20011292A3
CZ20011292A3 CZ20011292A CZ20011292A CZ20011292A3 CZ 20011292 A3 CZ20011292 A3 CZ 20011292A3 CZ 20011292 A CZ20011292 A CZ 20011292A CZ 20011292 A CZ20011292 A CZ 20011292A CZ 20011292 A3 CZ20011292 A3 CZ 20011292A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
alkylamino
alkyl
optionally substituted
halogen
Prior art date
Application number
CZ20011292A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ301408B6 (cs
Inventor
Almsick Andreas Van
Lothar Willms
Thomas Auler
Hermann Bieringer
Christopher Rosinger
Original Assignee
Aventis Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Cropscience Gmbh filed Critical Aventis Cropscience Gmbh
Publication of CZ20011292A3 publication Critical patent/CZ20011292A3/cs
Publication of CZ301408B6 publication Critical patent/CZ301408B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká technické oblasti herbicidů a regulátorů růstu rostlin, obzvláště herbicidů pro selektivní hubení plevelů a plevelných travin v kulturách užitkových rostlin,
Dosavadní stav techn i ky
Z různých spisů je již známé, že určité benzoylcyklohexandiony, mimo jiné také takové, které nesou v poloze 3 fenylového kruhu například zbytek, připojený přes můstek, mají herbicidní vlastnosti. Tak jsou v JP-A 08 020554 popsány takové benzoylcyklohexandiony, které nesou v uvedené poloze fenoxymethylový zbytek. JP-A 02 00222 popisuje benzoylcyklohexandiony, které rovněž nesou v uvedené poloze 3 přes můstek připojený zbytek, přičemž tento můstek obsahuje alespoň jeden atom ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík. V0 99/10327, VO 99/07688 a VO 99/03845 popisují benzoylcyklohexandiony, které v poloze 3 nesou přes uhlíkový řetězec, který je v případě VO 99/07688 přerušen také heteroatomy, ^připojený heterocyklický zbytek.
Použití z těchto spisů známých benzoylcyklohexandionů je však v praxi často spojené s nevýhodami. Tak není herbicidní nebo růstově regulační účinek známých sloučenin vždy dostatečný, nebo se při dostatečném herbicidním účinku pozorují nežádoucí poškozeni užitkových rostlin.
Úkolem předloženého vynálezu je příprava herbicidně a růstově regulačně účinných sloučenin, keré by překonaly ze stavu techniky známé nevýhody.
Podstata vynálezu
Uvedený úkol byl vyřešen nalezením v poloze 3 fenylového kruhu specielně substituovaných benzoylcyklohexandionů obecného vzorce I
(0 ve kterém značí popřípadě substituovaný uhlovodíkový zbytek, který popřípadě obsahuje dodatečně jeden nebo více, stejných nebo různých heteroatomů ze skupiny zahrnující fosfor, kyslík, síru, dusík, fluor, chlor, brom a jod,
R“ , , R4 a -R^ zrLačí nezávisle na sobě vodí k, hydroxyskupinu, thioskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu nebo popřípadě substituovaný uhlovodíkový zbytek, který popřípadě obsahuje dodatečně jeden nebo více, stejných nebo různých heteroatomů ze skupiny zahrnující fosfor, *· **·« «·»· · « • · 4 · * · · · ·« • 4 4 4··· · · · * 4 · · Λ · · 4 · * • 4 · · 4 · · · * ···· 44 Μ ··· ·· ··· kyslík, síru, dusík, fluor, chlor, brom a jod,
R° značí skupinu OR1 , alky1thioskupi nu, halogenalkylthioskupinu, alkenylthioskupinu, halogenalkeny1thioskupinu, alklny1thioskupinu, halogenalkinylthioskupinu, a Ikylsulfiny!ovou skupinu, halogenalkyIsu1finy1ovou skupinu, a 1kenylsulfinylovou skupinu, halogenalkenylsulfinylovou skupinu, alkinylsulfínylovou skupinu, halogenalkinylsul.f i nylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu, alkenylsulfony1ovou skupinu, halogenalkenylsulfonylovou skupinu, alkinylsulfonylovou skupinu, halogenalkinylsulfonylovou skupinu, kyanoskupinu, kyanatoskupinu, rhiokyanatoskupinu nebo atom halogenu,
R značí vodík, 3 - te trahydropyraný1ovou skupinu, 4-tetrahydropyranylovou skupinu, 3-tetrahydrothi opy ranýlovou skupinu, alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkoxyskupi nu, alkoxyalkylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alky1thioskupinu a fenylovou skupinu, přičemž osm posledně jmenovaných skupin je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alky1thioskupi nu a alkyloxyskupinu, nebo dva na společném uhlíkovém atomu vázané zbytky R tvoří řetězec ze skupiny zahrnující OCl^Cl^O , OCH^Cl^CH^O, SCH2CH2S a SCl^CH^CF^S, přičemž tento je popřípadě substituovaný jednou až čtyřmi methylovými skupinami, nebo dva na přímo sousedících uhlíkových atomech vázané zbytky Rz tvoří vazbu nebo tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem tříčlenný až šestičlenný kruh, popřípadě substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu, alkylthioskupinu a alkoxyskupinu,
9
R značí vodík, alkylovou skupinu, halogenalky 1 ovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbony1 ovou skupinu, al kyl.sulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž obě posledně jmenované skupiny jsou popřípadě substituované jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu a nitroskupinu,
L značí popřípadě jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky R substituovaný alkylenový řetězec s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
Y značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující 0, S,
N-H, N-alkyl, CHRZ a C(R')2;
Z značí přímou vazbu, divalentní j ednotku ze skupiny
zahrnující 0, S, S0, S07 , N-H, c(r7)2 , N-alkyl, CHR7 nebo
v značí 1 nebo 2;
w značí 0,1, 2, 3 nebo 4,
s tím opatřením, že -L-R^ by neměl být popřípadě substituovaný Cl^-O-fenyl, když R^ a R^ značí atom chloru a R4 a R* značí vodík.
Mnohé sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce 1 se mohou v závislostí na vnějších podmínkách, jako je přítomnost rozpouštědel a hodnota pH , vyskytovat v různých tautomerních strukturách.
V případě, že R° značí hydroxyskupinu, jsou možné následující tautomerní struktury:
Vždy podle druhu substituentů obsahují sloučeniny ·· ···· ·· ···· ·· φ • · · φ · · · · · ·
Ο φ φ φ · · · · · * · φ · · · · · · « φ · · φ φ · · · φ φφ·· φφ ·· ··♦ ·· ··· obecného vzorce I kyselý proton, který se může odstranit reakcí s basí. Jako base jsou vhodné například alkalické kovy, jako je lithium, sodík a draslík, kovy alkalických zemin, jako je cesium a hořčík, amoniak a organické aminy.
Takovéto soli jsou rovněž předmětem předloženého vynálezu.
Uhlovodíkový zbytek je přímý, rozvětvený nebo cyklický, nasycený, částečně nenasycený, nenasycený nebo aromatický zbytek, jako je například alkylová, alkenylová, alkinylová, cykloalkylová, cykloalkenylová, cykloalkinylová nebo arylová skupina. Stejně tak by měly být v této definici zahrnuté související výrazy, jako je cykloalkylalkenylová, cykloalkinylalkylová a arylalkinylová skupina. Když obsahuje tento uhlovodíkový zbytek ještě dodatečně heteroatomy, tak se tyto mohou v zásadě nacházet v libovolné poloze uhlovodíkového zbytku, pokud to chemická stavba dovoluje. Heteroatom může podle definice fungovat také jako spojující atom ke zbytku molekuly.
V obecném vzorci I a ve všech následujících vzorcích mohou být uhlík obsahující zbytky ve formě řetězce, jako je alkylová, halogenalkylová, halogenalkoxylová, alkylaminová a alkylthio-skupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky v uhlíkové mřížce, jako je alkenylová a alkinylová skupina, vždy přímé nebo rozvětvené. Pokud není specielně uvedeno, jsou u těchto zbytků výhodné nižší uhlíkové mřížky, například s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě u nenasycených skupin se 2 až 4 uhlíkovými aitomy. Alkylové zbytky, také v souvisejících významech, jako je alkoxyskupina, halogenalkylová skupina a podobně, zančí například methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propy1ovou, n-butylovou, i-butylovou, t-butylovou nebo 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je ·· ···· *· «·· ·· * • · · * · · · * «· • * « · * · · · · · • · · · · * · · · · • · · · · · · · « ···· ♦ · »· ·*· ·· ··· n-hexylová, i-hexylová a 1,3-dimethylbutylová skupina, heptylové skupiny, jako je n-heptylová, 1-methylhexyiová a 1,4-dimethylpentylová skupina; alkenylové a alkinyLové zbytky mají významy možných nenasycených zbytků, odpovídalících uvedeným možným nenasyceným zbytkům; aikenylová skupina značí například allylovou, methy l prop-2-en-1-y 1 čivou, 2-methyl-prop-2-en-1-y1ovou, but-2-en-1-ylovou, but-3en-1-ylovou, 1-methyi-but-3-en-1-ylovou a l-methyl-but-2-en-l-ylovou skupinu; alkinylová skupina značí například propargylovou, but-2-in-1-yiovou, but-3-in-1-ylovou a 1-methyl-but-3-in-l-ylovou skupinu. Vícenásobné vazby se mohou nacházet v libovolné poloze nenasyceného zbytku.
Cyk1oalkylová skupina značí karbocyklický nasycený kruhový systém se třemi až osmi uhlíkovými atomy, například cyklopropylovou, cyklopentyl ovou nebo cyklohexyl ovou skupinu. Analogicky značí cykloalkenylová skupina monocykl ické alkenylové skupiny se třemi až osmi uhlíkovými členy kruhu, například cyklopropeny1ovou, cyklobutenylovou, cyklopentenylovou a cyklohexenylovou skupinu, přičemž dvojná vazba se může nacházet na libovolné poloze kruhu. V případě souvisejících zbytků, jako je cykloal ky 1 al kenylová skupina, se může první uváděný zbytek nacházet v libovolné poloze druhého uváděného zbytku.
V případě dvojnásobně substituované aminoskupiny, jako je dialkylaminoskupi na. mohou být oba tyto substituenty stejné nebo různé.
Atom halogenu značí atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu. Ha1ogenalkylová, halogenalkenylová a halogena1kinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, částečně nebo úplně • « substituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkinylovou skupina, jako je například CF^, CHF2, CI^F, CF2CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2 Cí^CH^Cl ; halogenalkoxyskupina je například OCF^, OCHF2, OCH->F, CF3CF2O, OCH2CF3 a OCF^CF^Cl. Odpovídající platí pro halogenalkenylové skupiny a jiné halogenem substituované zbytky.
Pod pojmem heterocyklylová skupina se rozumí tříčlenné až šestičlenné, nasycené nebo parciálně nenasycené monocyklické nebo polycykl.ické heterocykleny, které obsahují jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy, zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru. Připojení může být provedeno, pokud je to chemicky možné, na libovolné poloze kruhu. Jako příklady je možno uvést 2-tetrahydrofuranylovou, oxiranylovou, 3-tetrahydrofuranylovou, 2 - tetrahydrothienylovou. 3-tetrahydrothíenvlovou, 1-pyrrolidinylovou,
2-pyrrolidinylovou, 3-pyrrolídinylovou, 3 - isoxazolidinylovou , 4-isoxazolidinylovou, 5-isoxazolídinylovou, 3-ísothiazolidinylovou, 4-isothiazolidinylovou, 5-isothiazolidinylovu, 1-pyrazolidinylovou, 3-pyrazolidinylovou, 4-pyrazolidinylovou, 5-pyrazolidinylovou, 2-oxazol idinylovou, 4-oxazolidinvlovou, 5-oxazoiidinylovou, 2-thiazolidinylovou , 4-thiazolidinylovou, 5-thiazolidinylovou, 2-imidazo1idinylovou, 4-imidazolidinylovou, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ylovou, 1,2,4-oxadizolidin-5-yl ovou, 1,2,4-thiadiazo1 idin-3-ylovou, 1,2,4-thiadiazolidin-5-ylovou, 1,2,4-triazolidin-3-ylovou, 1,3,4-oxazolidin-2-ylovou, 1,3,4-thiadiazolidin-2-ylovou, 1,3,4-triazo1 idin-2-ylovou, 2,3-dihydrofur-2-ylovou, 2,3-dihydrofur-3-ylovou, 2,3-dihydrofur-4-y1ovou, 2,3 - d.i.hyd rof ur - 5-ylovou , 2,5-dihydrofur-2-ylovou, 2,5-dihydrofur-3-ylovou, 2,3-dihydrothien-2-ylovou, 2,3 ~ d ihyd roth ien-3 - y lovou , 2,3 - d ihydro th i.en-4 -ylovou, 2,3-dihydrothien-5 - vlovou, 2,5-di - hydrothien-24444
4«
-y1ovou; -ylovou, -ylovou, -ylovou, , 2,5-dihydrothien-3-ylovou, 2,3-dihydropyrrol -2- , 2,3-dihydropyrrol-3-ylovou, 2,3-dihydropyrrol-4 - , 2,3-dihydropyrrol-5-ylovou, 2,5-dihydropyrrol-2- 2,5-dihydropyrrol-3-ylovou, 2,3-dihydroisoxazol-
-3-ylovou, 2,3-dihydroisoxazol-4-ylovou, 2,3-dihydroisoxazol-5-ylovou, 4,5-dihydroisoxazol-3-ylovou, 4,5-dihvdroisoxazol -4-y lovou , 4,5-dihydroisoxazol-5-y1 ovou, 2,5-dihydroisothiazol-3-ylovou, 2,5-dihydroisothiazol-4-ylovou,
2,5-d.i hydroisothiazol-5-ylovou, 2,3-dihydroisopyrazol-3
-ylovou, 2,3-dihydroisopyrazol-4-ylovou, 2,3-dihydroisopyrazol-5-ylovou, 4,5-dihydroisopyrazol - 3-yl ovou, 4,5-dihydroisopyrazol-4-ylovou, 4,5-dihydroisopyrazol-5-ylovou, 2,5-d ihyd roisopyrazol- 3-y1ovou, 2,5-dihydroisopyrazol- 4 -y1 ovou, 2,5-dihydroisopyrazol-5-ylovou, 2,3-dihydrooxazol-3 -ylovou, 2,3-dihydrooxazol-4-ylovou, 2,3-dihydrooxazol-5-ylovou, 4 zol-4-ylovou zol-3-ylovou zol- 5-ylovou zol-4-ylovou zol-2-ylovou zol- 5-ylovou zol-2-ylovou zol- 5 -ylovo, dazol-4-ylovou, 2,3-dihydro i midazol-5-ylovou imidazol-2-ylovou, 4,5 -d i hyd roimidazol- 4-ylovou,
-dihydrooxazol-3-ylovou, 4,5 -dihydrooxa4
5-d ihydrooxazol-5-ylovou,
5-dihydrooxazol-4-ylovou, 3-dihydrothiazol-2-ylovou 3-dihydroth iazol-5 -ylovou 5-dihydroth iazol-4-ylovou 5 -dihydrothiazol-5-ylovou 5-dihydrothiazol-4-ylovou >
2,3-d ihyd roimidazol- 2-ylovou •í
2,5-dihydrooxa2,5 -dihydrooxa2
-d ihydroth i a5-dihvdroth iaS-dihvdrothia5-dihydrothia5-d i hydrothia3 -d i hyd roimi4,5-dihyd ro4,5 -dίhydroimidazol-5-ylovou, 2,5-dihydroimidazol-2-ylovou, 2,5-dihvdroimí dazol4- ylovou , 2,5-di hydroimidazo 1 - 5 -y lovou ,
1-morfolinylovou, 2-morfolinylovou, 3-morfo 1 inylovou, 1-piperidinylovou, 2-piperidinylovou, 3-piperidinylovou, 4-piperidinvlovou, 3-tetrahydropyridazinylovou, 4-tetrahydropyridazinylovou, 2-tetrahydropvrimidinyl ovou, 4-tetrahydropyrimidinylovou, 5-tetrahydropyrimidiny1ovou, 2-tetra9 9 9 99 9 •9 9·9· • 9 hydropyrazinylovou, 1,3,5 -tetrahydrot riazin-2-y Lovou, 1,2,4-tetrahydrotriaz in-3-ylovou, 1,3 -d i hydrooxazin-2 -y1ovou, 1,3-dithian-2-ylovou, 2-tetrahydropyranylovou, 1,3-dioxolan-2-ylovou, 3,4,5.6-tetrahvdropyridίπ-2-ylovou, 4H-1,3-thiazin-2-ylovou, 4H-3,1 -benzothiazin-2-ylovou, 1,3-dithian-2 -vlovou, l,l-díoxo-2,3,4,5-tetrahydrothein-2-y1 Ονου , 2H-1,4-benzothiazín-3-ylovou, 2H-1,4-benzoxazin-3-ylovou a 1,3-dihydrooxazin-2-ylovou skupinu.
Arylová skupina značí aromatický monocyklický nebo polycyklický uhlovodíkový zbytek, například fenylovou, naftylovou, bifenylovou a fenantrylovou skupinu.
k te rý heteroJ ako uvést
Hereoarylová skupina značí aromatický zbytek obsahuje vedle uhlíkových členů kruhu jeden až pět atomů ze skupiny zahrnující dusík, síru a kyslík, příklady pětičlenné heteroarylově skupiny je možno
2-pyrrolylovou, 3-pyrrolylovou, 3-pyrazolylovou, 4-pyrazolylovou, 5-pyrazolylovou, 2-imidazolylovou, 4-imidazolylovou, 1,2,4-triazol-3-ylovou, 1,3,4-triazol-2-ylovou, 2-furylovou, 3-furylovou, 2-thienylovou, 3-thienylovou, 2-pyrrolylovou, 3-pyrrolylovou, 3-isoxazolylovou, 4-isoxazolylovou, 5-isoxazolylovou, 3-isothiazolyl.ovou, 4-isothiazolylovou, 5-isothiazolylovou, 3-pyrazolylovou, 4-pyrazolylovou, 5-pyrazolylovou, 2-oxazolylovou, 4-oxazolylovou, 5-oxazolylovou, 2-thiazoly1ovou, 4-thíazolylovou, 5-thiazolylovou, 2 - imidazolvlovou, 1,2,4-oxadiazol-3-yLovou, 1,2,4- oxad i azol - 5 -,y 1 ovou , 1,2,4-thiadiazol-3-ylovou, 1,2,4-thiadiazol-5-ylovou, 1,2,4-triazol-3-ylovou, 1,3,4-oxadíazoL-2-ylovou. 1,3,4-thiadiazol-2-ylovou a 1,3,4-triazol-2-ylovou skupinu. Jako příklady šestičlenné heteroarylové skupiny je možno uvést 2-pyridiny1ovou, 3-pyridinyLovou, 4-pyridinylovou, 3-pyridazinylovou, 4-pyridazinylovou,
2-pyrimídlnylovou, 4-pyrimidinvlovou, 5-pyrimidinylovou, 2-pyrazinvlovou, 1,3,5-triazin-2-ylovou, 1,2,4-triazin-3 -ylovou a 1,2,4,5 - tet razin-3-ylovou skupinu. Jako příklady anelované pětičlenné heteroarylové skupiny je možno uvést benzothiazol-2-ylovou a benzoxazol-2-y 1 ovou skupinu. Jako příklady benzokondensované šestičlenného heteroarylu je možno uvést chinolin, isochinolin, chinazolin a chinoxalin.
Údaj parciálně nebo úplně halogenovaný má vyjadřovat to, že v takto charakterisovaných skupinách mohou být vodíkové atomy zčásti nebo úplně nahrazené stejnými nebo různými atomy halogenu, uvedenými výše.
Když je skupina vícenásobně substituovaná, rozumí se tomu tak, že při kombinaci různých substituentů je třeba brát v úvahu všeobecné zásady chemické stavby, to znamená, že se netvoří sloučeniny, o nichž odborníci vědí, že jsou chemicky nestabilní nebo nejsou možné.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyskytovat vždy podle druhu připojení substituentů jako stereoisomery. Když je přítomna například jedna nebo více alkenylových skupin, tak se mohou vyskytovat diastereomery. Když je přítomen například jeden nebo více asymetrických atomů uhlíku, tak se mohou vyskytovat enantiomery a diastereomery. Stereoisomerv se dají získat ze směsí, vzniklých při výrobě, pomocí obvyklých dělících metod, například chromatografickými dělícími postupy. Stejně tak se mohou stereoísomery selektivně vvrobit použitím stereoselektivních reakcí za použití opticky aktivních výchozích a/nebo pomocných látek. Vynález se týká také všech stereoisomerů obecného vzorce I , které nejsou spedificky definovány.
Pro volbu významů Z a Y by mělo platit, že Y Z neznačí současně heteroatomovou divalentní jednotku.
Když je zbytek označovaný jako popřípadě substituovaný bez dalších údajů, týkajících se druhu substituentů, tak to jedním nebo značí, že tento zbytek m ůže být substituovaný více, stejnými nebo různými zbytky R
Zajímavé jsou sloučeniny obecného vzorce
I , ve kterém
RL cykloalkeny9 cykloalkoxyskupinu, značí cyk1oalkýlovou skupinuovou skupinu lovou skupinu, arylovou skupinu, cykloalkylalkoxyskupinu, cykloalkylalkenyloxyskupinu, cykloalkylaikinyloxyskup i nu, cyk1oalkenyloxyskupinu, cykloalkenylalkoxyskupinu, cykloalkenylalkenyloxyskupinu, cykloalkenylalkinyloxyskupinu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu, arylalkenyloxyskupinu, arylalkinyloxyskupinu, cykloalkylthioskupínu, cykloalkylalkylthioskupinu, cykloalkylalkenylthioskupinu, cykloalkylalkiny1thioskupinu, cykloalkeny1thioskupínu, cykloalkeny laiky! thioskupinu, cykloalkenylalkeny1thioskup inu, cykloalkenylalk i nylthioskupinu, aryIthioskup inu, arylalkylthioskupinu, arylalkenylthioskupinu, arylaikinvlthioskupinu, popřípadě substituovanou mononebo diarylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminoskupinu , popřípadě substituovanou N-al kyl-N-arylaminoskupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroarylaminoskupinu, cykloalkylaminoskupinu, cykloalkeny1am i noskup i nu, he terocvklylalkylaminoskupinu, he terocyklylalkeny1 aminoskupinu, cykloalkylsulfonylovou skupinu, cykloalkylalkylsulfonylovou skupinu, cykloalkylalkenylsulfonylovou skupinu, cykl oalkylalkinylsulfonylovou ·· ·*·* «· ··*· ·· • · · · · · ·· s ΐ - s · s s «· • · · · · · · · * skupinu, cykloalkenylsulfonylovou skupinu, cykloalkenvlalkylsulfonylovou skupinu, cykloalkenylalkenylsulfonylovou skupinu, cykloalkenylalkinylsulfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu, arylalkylsulfonylovou skupinu, arylalkenylsulfonylovou skupinu, arylalkinylsulfonylovou skupinu, heteroaryLsulfonylovou skupinu, heteroarylalkylsulfonylovou skupinu, heteroarylalkenylsulfonylovou skupinu, heteroarylalkinylsulfonylovou skupinu, heterocyklylsulfonylovou skupinu, heterocyklylalkylsulfonyLovou skupinu, heterocyklylalkenylsulfonylovou skupinu, heterocyklvialkiny 1 sul fonyl ovou skupinu, cykloalkylsulfinylovou skupinu, cykloalkylaikyIsulfinylovou skupinu, cykloalkylalkenylsulfinylovou skupinu, cykloalkylalkinvlsulfinýtovou skupinu, cykloalkenylsulfinylovou skupinu, cykloalkeny1alky1 sulfinylovou skupinu, cykloalkenylalkenylsulfinylovou skupinu, cykloalkenylalkiny1sulfinylovou skupinu, aryIsulfinylovou skupinu, arylalkyIsulfinylovou skupinu, arylalkenylsulfinylovou skupinu, arylalkinylsulfinylovou skupinu, heteroarylsulfinylovou skupinu, heteroarylalkylsulfinylovou skupinu, heteroarylalkenylsulfiny1ovou skupinu, heteroarylaikiny1sulfinylovou skupinu, heterocyklylsulfi nylovou skupinu, heterocyklyla1kylsulfinylovou skupinu, heterocykly1 a 1keny1sulfiny 1 ovou skupinu, heterocyklylaik iny1su1finy1ovou skupinu, aminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkvlaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diary1ami nosu!fonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylam inosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-aLky1-N-arylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroarylaminosulfonylovou skupinu, alkyl·« φφφφ ·· · φ φ
sulfonyloxyskupinu, alkenylsulfonyloxyskupinu, al k i nylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylsulf onyloxyskup i nu, cy k loal kylalkylsulfonyloxys kup i nu, cykloalky lal. ke ny lsu 1 f ony loxy skup inu, cy k 1 oa 1 kylal k i. ny 1 su I f ony loxyskupinu, cykloalkenylsulfonyloxyskupinu, cyk1oalkeny1 alky1sulfonyloxyskupinu, cyk1oa1kenylalkeny Lsulfonyloxyskup i nu, cykloalkenylaikiny lsulfonyloxyskup inu, arylsulfonyloxyskup inu, arylaikylsulfonyloxyskupinu, arylalkenylsulfonyloxyskupinu, arylalkinylsulfonyloxyskupinu, heteroarylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkenylsulfony1oxyskupinu, heteroarylalkinylsulfonyloxyskupinu, heterocyk!ylsulf onyloxyskupinu, heterocyklylaiky1 sul fonyloxyskup i nu, heterocyklvlalkenylsulfonyloxyskup i nu, heterocyklylalkinyl sulfonyl oxyskup inu, alkylsulfonylaminoskupinu, alkenylsulfonylaminoskupinu, alkinylsulfonylaminoskupinu , cykloalkylsulfonylaminoskup inu, cykloalkylaikylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkeny1sulf ony1am i noskup i nu, cyk1oalky1alk i nylsulfonylaminoskupinu, cykloalkenylsulfonylaminoskupinu, cykloalkenylalkylsulfonylaminoskupinu, cykloalkenylalkenylsulf onylaminoskupinu, cykloalkenylaik inylsulfonylamí noskupinu, arylsulfonylaminoskup i nu, arylalkylsulfonylaminoskup inu, arvlalkenylsulfony1am i noskupinu, arylaik inyIsulfonylamínoskupínu, heteroary 1 sul fonylam inoskupinu, heteroarylaIkylsu L fonylam i noskupinu, heteroary1alkenylsulfonylam i noskupinu, hete roatylaik inylsulfonylam i noskup inu, alkylsulfonyl-N-a1kylam inoskup inu, a ikeny1 sulfonylovou skupinu, N-al kýlami nos kup i nu , alkinylsulfonvl-N-alky Lcim i noskup i nu, cykloalkylsulfony1-N-alkylam i noskupinu, cykloalkylalkylsulfony1-N-alkylami noskupinu, cykloal kyl alkeny lsulf ony 1-N-alkyl ami noskupinu, cykloalkyl♦ ο ο
·«
alkiny1sulfony1-Ν-alkylaminoskupinu, cykloalkenylsuIfony1-N-alkylaminoskupinu, cykloalkenylal kylsul.fony1-N-alkýlami noskupinu, cyk1oalkenylalkeny1sulfony 1 -N-alkylaminoskupinu, cykloalkenylalkiny1sulf ony1-N-alkylaminoskupinu, arylsulfonyl -N-alkylaminoskupinu, heteroarylsulfonyl-N-alkylaminoskupi nu, arylalkylsulfonylamínoskupinu, he te roarylaikyIsulfony1-N-alky1am i noskupinu, arylalkenylsulfony1-N-alkylam i noskupinu, heteroarylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkinylsulfony1-N-aLkylaminoskupinu, heteroarylal. kiny Isulfony1-N-alkylam inoskupinu, heXerocyklylsulfony1-N-alkylaminoskupinu, heferocyklylaiky1sulfony1-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkenyIsulfony1-N-alkylaminoskupinu, hererocyklylaik inyIsulfonyl-N-alkvlaminoskupinu, alky1 karbonylovou skupinu, alkeny!karbonylovou skupinu, alkinyIkarbonylovou skupinu, cykloalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkylalkyIkarbony1ovou skupinu, cykloalkylalkeny1 karbonylovou skupinu, cykloalkylalkinvIkarbonylovou skupinu, cykloalkenylkárbonylovou skupinu, cykloalkenylalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkenyIkarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkinylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, arylaikyIkarbonylovou skupinu, arylalkenylkarbonylovou skupinu, arylalkinylkarbonylovou skupinu, heteroaryIkarbony1ovou skupinu, heteroarylalkyIkarbonylovou skupinu, heteroarylalkeny1 karbonylovou skupinu, heteroarylalkinyIkarbonylovou skupintí, heterocyklyIkarbonylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkeny1oxykarbonylovou skupinu, alkinyloxvkarbonylovou skupinu, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkylalkoxykarbonvlovou skupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylovou skupinu,
• · « ·»· «V ···· • 9 *
* * • • ♦ ♦ • · ··
• • • * • · · • • •
• • • ♦ · Φ Φ
• • · • « • ♦ ♦ •
·« · • · »« • ·· • ·
cykloalkenyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkeny!alkenyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkinyloxykarbonylovou skupinu, aryloxykarbonylovou skupinu, arylaikoxykarbonylovou skupinu, arylalkenyloxykarbonylovou skupinu, arylalkinyloxykarbonylovou skupinu, heteroary1oxykarbonvlovou skupinu, heteroarylalkoxykarbonylovou skupinu, heteroary!alkenyloxykarbony1ovou skupinu, heteroary lalkinyloxykarbonylovou skupinu, heterocyklyloxykarbonylovou skupinu, heterocykiylalkoxykarbonylovou skupinu, heterocykIvlalkenyloxykarbonylovou skupinu, he te rocyklylalkinyloxykarbonylovou skupinu, aminokarbonvlovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituo vanou mono- nebo diarylaminokarbonylovou skupinu, po případě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě subst i tuovanou N-alkyl-N-heteroarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminokarbonyloxvskupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminokarbonyloxyskupinu, popřípadě subst i tuovanou N-alkyl-N-heteroarylaminokarbonyloxyskupinu, aminokarbony Laminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo di alkylaminokarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diary1aminokarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminokarbonylaminoskupinu, popřípadě subst ituovanou N-alkyl-N-arylam i nokarbony1am ino skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroarylam i nokarbonylaminoskupinu, cykloa1ky1karbonyloxyskupinu, cykl oa 1 ky lal ky 1 kar bony loxyskupi nu , eykl.oalkylalkeny1 karbonyloxyskupinu, cykloalkylalk i ny1 kar 17 • 9 · ··*« 99 bonyloxyskup i nu, cykloalkenylkarbonyloxyskupinu, cykioalkenylalkylkarbonyloxyskupinu, cykloalkenylalkenylkarbonyloxyskupinu, cykloalkenylaik ínylkarbonyloxyskupinu, arylkarbonyloxyskupinu, arylaikylkarbonyloxyskupinu, arylalkenyΊkarbonyloxyskupinu, arylalkinylkarbony1oxyskupinu, heteroarylkarbonyloxyskupinu, heteroary laiky 1 karbonyloxyskupinu, he teroarylalkenylkarbonyloxyskupinu, heteroarylalkinylkarbonyloxyskupi nu, heterocyklylkarbony1oxyskup i nu, heterocyklylaikylkarbony loxyskup i nu, heterocyklylalkenylkarbony!oxyskupinu, heterocyklylalkinylkarbonyloxyskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo di alkylkarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylkarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarvlkarbonylam inoskupinu , popřípadě substituovanou alkyl karbony1-N-arylamínoskupinu, popřípadě substituovanou arylkarbonyl-N-alkyl-aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylkarbony1-N-heteroarylamínoskupinu, popřípadě substituovanou heteroarylkarbonyl-N-alkylaminoskupinu, alkoxykarbonylaminoskupinu, alkenyloxykarbonylam inoskupinu, alkinyloxykarbonylam inoskupinu, cykloalkoxykarbonylaminoskupinu, cykloalkylalkoxykarbonylaminoskup inu, cyk1oalkylalkenyloxykarbony1ami noskupinu, cykloalkylalk inyloxykarbonylaminoskupinu, cykl oal keny.l.oxykarbony 1 am i noskup i nu, cykloalkeny lalkoxy karbony 1 am inoskupinu, cykloalkenylalkenyloxykarbonylaminoskup i nu, cykloalkenylalkinyloxykarbony Lam i rfoskupinu , aryl.oxykarbony laminoskupinu , arylalkoxykarbonv1am inos kup i nu, arylalkenyloxykarbonylamí noskupinu, ary 1alkinyloxykarbonv1aminoskupi nu, heteroary loxy kar bony laminoskupinu , heteroarylaikoxykarbony1aminoskupinu, heteroarylalkenyloxvkarbonylam i noskupinu , heteroarylalkinyoxykarbonylamínoskupinu, hetero- 18 cyklyloxykarbonylam i noskupinu, heterocyklylalkoxykarbonylam inoskupinu, heterocyklylalkenyloxykarbonylaminoskup inu, heterocyklylalkinyoxykarbonylaminoskupinu, aikoxykarbonyloxyskup inu, alkenyloxykarbonyloxvskupinu, alkinyloxykarbonyloxyskupinu, cykloalkoxykarbonyloxyskup i nu, cykloalkylalkoxykarbonyloxyskup inu, cykloalkvlaikenyloxykarbony1oxyskupinu, cykloaikylalkinyloxykarbonyloxyskupinu, cykloalkenyloxykarbonyΙο xyskupinu, cykloalkenylalkoxykarbonyloxyskupinu, cykloalkenylalkenyloxykarbonyloxyskupinu, cykloalkeny lalkinyloxykarbony loxyskupinu , aryloxykarbonyloxyskupinu, arylalkoxykarbonyloxyskupinu, arylalkenyloxykarbony loxyskupinu , arylaik inyoxykarbonyloxyskup inu, heteroaryloxykarbonyloxyskupinu, heteroarylalkoxykarbonyloxyskupinu, heteroarylalkenyloxykarbony!oxyskupinu, heteroarylalkinyoxvkarbonyloxyskupinu, heterocy kl yloxykarbonyloxyskupinu, heterocyklylalkoxykarbony loxyskupinu , heterocyklylalkenyloxykarbonyloxyskupinu , heterocyklylaik i nyoxvkarbonyloxyskup inu, alkoxykarbonylam i noskupinu, alkenyloxykarbony!aminoskup i nu, alkinyIoxykarbonyl-N-alkylam i noskupinu, cykioalkoxykarbonyl-N-alkylami noskupinu, cykloalkylalkoxykarbonyi-N-alkylamlnoskupinu, cykloalkyIalkeny1oxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylaik inyloxykarbonyl. -N-alkyl ami nos kup i nu , cykloalkenyIoxykarbonyl
-N-alkylaminoskup inu, cykloalkenylalkoxy-karbony1-N- al ky lani i noskup i nu , -al kylafn i noskupinu, -alkylaminoskupinu, cykloalkenyl al kenyloxykarbony 1-Ncykloalkenylalk i nyloxykarbony L-Naryloxykarbonyl-N-alkylaminosku pinu, arylalkoxykarbonv1-N-alkylamlnoskupinu, aryl al kenyIoxykarbonyl-N-alkýlaminoskupinu, arylaiki nyoxy karbonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkoxykarbonyl-N-alkylam i noskup inu, heteroarylalkenyloxykarbony1 ·
• ♦ ·
-N-alkylaminoskupinu, N-alkylheteroaryl-alki nyloxykarbony1-N-alkylaminoskupinu, N-aikylheterocyklylalkoxykarbony1-N-alkylamínoskupinu, he terocyklylalkeny loxvkar bony lam i nos kup i nu, hererocyklylalkinyioxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu , formylovou skupinu, ha J.ogenalkoxy skupinu, haiogenalkenyl oxyskup i nu , halogenalkinyloxyskupinu, halogenalkylthioskupinu , halogenalkenylrhioskupinu, halogenalkinylthioskupinu, halogenalkylaminoskupinu, halogenalkenylaminoskupínu, halogenalkinylaminoskupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu, haiogenalkenylsulfonylovou skupinu, halogenalkinylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, halogenalkenyIsul finylovou skupinu, halogenalkinylsulfinylovou skupinu, halogenalkyIkarbonylovou skupinu, halogenalkenylkarbonylovou skupinu, halogenalkinylkarbonylovou skupinu, halogenal koxykarbonylovou skupinu, halogenalkenyloxykarbonylovou skupinu, halogenalkinyloxykarbonylovou skupinu, halogenalkyLamjnokarbonylovou skupinu, hal ogenalkenylaminokarbonylovou skupinu, halogenalkinylaminokarbonylovou skupinu, ha1ogenalkylkarbonylam i noskupinu, halogenalkenylkarbonylaminoskupinu, haLogenalkiny1 karbonyLamínoskupinu , halogenalkoxykarbonylaminoskupinu, halogenalkenyloxykarbonylaminoskupinu, halogenalkiny! oxykarbonylaminoskupinu, halogenalkylkarbonyloxyskupi nu, haiogenalkenyl kar bony loxyskupinu , halogenalkiny1karbony Loxyskupi nu, halogenalkoxykarbonyloxyskupi nu, haiogenalkenyloxykarbonyloxyskupí nu, ha1ogenalkinyloxykarbonyloxyskupinu, halogenalkylam i nokarbonyl aminoskupinu , halogenu! keny lam i nok ar bony 1am i noskupinu, halogenalkiny1aminokarbonylaminoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8 a -P(=O)OR10OR11 , 2-tetrahydrofurany1-oxymerhyl ovou skupinu, 3-tetra • 99 R2a hydroťur<inyl-oxynie thylovou skupinu, 2 - te t rahyd rot hienv 1-oxymethylovou skupinu, 3- tetrahydrothieny1 -oxymethylovou skupinu a 2-tetrahydropyranyl-oxymethy1 ovou skupinu, přičemž cykloalkylová, cykloalkeny1ová, arylová, tetrahydrofuranylová, tetrahydrothienylová, tetrahydropyranyloxymethylová. heteroarylová a heterocykly1ová skupina mohou být popřípadě jednou nebo víckrát, stejně nebo různě substituované zbytkem nebo některou ze skupin -0-(CH2)m-0-(CH2)n-R“a,
-0-CH2-S-(0)p-R13, -CONHNH-(CH2)n-alkyl a -CONHNH-(CH2)n-aryl;
značí cykloalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, cykloalkylalkylovou skupinu, cykloalkylalkenylovou skupinu, cykloalkylaikinylovou skupinu, cykloalkeny laiky lovou skupinu, cykloalkenylalkylovou skupinu, arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu, arylalkenylovou skupinu, arylalkinylovou skupinu, heteroarylovou skupinu, heteroarylalkylovou skupinu, heteroarylalkenylovou skupinu, heteroarylalkinylovou skupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylaikylovou skupinu, heterocyklylalkenylovou skupinu, heterocyklylalkinylovou skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu, alkenvloxyskupinu, alkinyloxyskupinu, cykloalkoxyskupinu, cykloalkylalkoxyskupinu, cykloal.ky la lkeny 1oxyskup i nu, cykloalkylaik i nyloxyskup inu, cykloalkeny1oxyskupinu, cykloalkenylalkoxyskup inu, cykloalkenylalkeny1oxyskupinu, cykloalkenylaikinyloxyskupínu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu, arylalkenyloxyskupinu, arylalkinyloxyskupinu, heteroaryloxyskupinu, heteroarylalkoxyskupinu, heteroarylalkenyloxyskupinu, heteroarylalkinyloxyskupinu, heterocyklyloxyskupinu. heterocykly lalkoxyskup i nu , heterocyklylalkenyloxyskupinu, heterocyklylalkinvloxyskupi nu, thioskupinu, alkylthio• · · · * · · · to to · ♦ ·
-f · ··*·»·»·
- *······· ···* ·· ·· ··· ·· · skupinu, alkenyithioskupinu, alkiny1thioskupinu, cyk1oalkylthioskupinu, cykloalkylalkylthioskupinu, cykloalkyl čilkenylthioskupinu , cykloalkylalkinylth i oskupinu , cykloalkenylthioskupinu, cykloalkenvlalkylthioskupinu, cykloaikeny1alkeny1thioskupi nu, cykloalkenvlalkiny!thioskupinu, ary 1thioskupinu, arylalkylthioskupinu, ary1alkenylthíoskupinu, arylalkinylthioskupinu, heteroaryl thioskupinu, heteroarylaiky1thioskupinu, heteroarylalkenylthioskupinu, heteroarylalkinylthioskupinu, heterocyklylth i oskupinu, heterocyklylaikylthioskupinu, heterocyklylalkenylthioskupinu, heterocyklylaiklny1thioskupinu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo di alkylamínoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diary1aminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminoskupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminoskupinu, popřípadě substituovanou N-alky.l-N-he te roary laminoskupinu, alkenyiaminoskupinu, alkinylaminoskupinu, cykloalkylaminoskup í nu, cykloalkenylaminoskupinu, heterocyklylalkylaminoskupinu, heterocyklylalkenylaminoskupínu, alkylsulfonylovou skupinu, alkenylsulfony1ovou skupinu, alkinylsulfonylovou skupinu, cykloalkylsulfonylovou skupinu, cykloalkylalkylsulfonylovou skupinu, cykloalkylalkenyl sulfonylovou skupinu, cykloalkylal kinylsulfony lovou skupinu, cykloalkenyIsuJfonylovou skupinu, cykloalkenylalkylsulfonylovou skupinu, cykloaikenylalkenylsulfonylovou skupinu, cykloalkenylalkinylsulfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu, ary Laiky1sulfonylovou skupinu, arylalkenylsulfonylovou skupinu, arylalkinylsulfonylovou skupinu, heteroarylsulfonylovou skupinu, heteroarylalkylsulfonylovou skupinu, heteroarylalkenylsulfonylovou skupinu, heteroarylalkinylsulfonylovou skupinu, heterocvk-
y 1 sulfonylovou skupinu, heterocyklylalkylsulfonylovou skupinu, heterocyklylalkeny1sulfonylovou skupinu, heterocyklylalkinylsulfonylovou skupinu, alkylsulfinylΟνου skupinu, alkenylsulfinylovou skupinu, alkinvlsulfinylovou skupinu, cykloalkylsulfinylovou skupinu, cykloalkylalkvlsulfinylovou skupinu, cykloalkylalkenylsulfinylovou skupinu, cykloalkylaikínyisulfinylovou skupinu, cykloalkeny1sulfinylovou skupinu, cykloalkenylalkylsulfinylovou skupinu, cykloalkenylalkenylsulfinylovou skupinu, cykloalkenylalkinylsulfinylovou skupinu, arylsuifinylovou skupinu, arylaikylsulfinylovou skupinu, arylalkenylsulfinylovou skupinu, arylalkinylsulfinylovou skupinu, heteroarylsulfinylovou skupinu, heteroarylalkylsulfinyl ovou skupinu, heteroarylalkenylsulfinylovou skupinu, heteroaryialkinylsulfinylovou skupinu, heterocyklylsulfinylovou skupinu, heterocyklylalkylsulfinylovou skupinu, heterocyklylalkenylsulf inylovou skupinu, heterocyklylalkinylsuIfinylovou skupinu, aminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarvlaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroarylaminosulfonylovou skupinu, alkylsulfony1oxyskupinu, alkenylsulfonyloxyskupinu, alkinylsulfonyloxyskupi nu, cykloalkylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkylsulfony1oxyskupi nu, cykloalkylalkenylsulfonyloxyskupinu, cykloaIky1alkinylsulfonyloxyskupinu, cykloalkenylsulfonyloxyskupinu, cykloalkenylalkylsulfonyloxyskupinu, cyk1oalkenylalkenylsulfonyloxvskupi nu, cykloalkeny1alkjnylsulfony1oxyskupinu, arylsul•Φ ♦*·· fonyloxyskupinu, arylalkylsulfonyloxyskupinu, arylalkenylsulfonyloxyskupinu, arylaik i ny1sulfonyloxyskupinu , heteroarylsulfonyloxyskupinu, heteroarylaLkylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkenylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkinylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylsulfonvloxyskupinu, heterocyklylalkylsulfonyloxýskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyloxyskup i nu, heterocyklylalk inylsulf onyloxyskupinu. alky1sulfonylaminoskup i nu, alkenylsulfonylaminoskupinu, al k inylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkylsulfonylaminoskupinu, cykloal kylalkenylsulfonylam i noskuplnu, cykloalkylalkinylsulfonylaminoskupinu, cykloalkenylaikylsulfonylaminoskupinu, cykloalkenylalkenylsulfonylaminoskupinu, cykloalkenylalkinylsulfonv lam i noskup.i nu , arylsulfonylaminoskupinu, arylalkylsulf onyl am i noskup inu , arylalkenyl sulfonylam inoskupinu, arylaikinylsulfony1aminoskupinu, hete roaryIsulfony1aminoskupinu, heteroarylalkylsulfonylaminoskupinu. hereroary1alkenylsulfonyIaminoskup i nu, heteroarylalkinylsulfonylaminoskupinu, d i alkylsulfony1-N-alky1aminoskupinu, alkenylsulfonyl- N- alkylaminoskupinu, alkinylsulfony1-N-alkylam inoskupinu, cykloalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkyl-alkylsuLfonvl-N- alkylaminoskupi nu, cykloal kylalkenylsulfonyl-N-alky lam i noskupinu, cykloalkylaik i nylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkenylsulfony 1 -N-alkylam i noskupinu, cykloalkenylalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloal'kenyl al keny lsulf ony 1 - N-alkylaminoskupinu , cykloalkeny1-alk inylsulfony1-N-al kýlaminoskupinu, arylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroaryl- sul fony1-N-alkylaminoskupinu, arylalkylsulfonyl-N-alkylam i noskup i nu, heteroarylalkyl-sulfonyl-N-alkylaminoskup lnu, arylalkenylsulfonyl-N-alkylam inoskupinu, he teroarylalkeny!-sulf ony1-N-alky1aminoskup i nu, aryla 1 kiny1sulfonyl-N-alkylaminoskupinu, he ceroary 1 alk i ny1-sulf onyl-N-alkylaminoskup i nu, he terocykly1 sulfonyl-N-alkylam i noskupinu, heterocyklylaiky I-sulfonyl-N-alkýlaminoskupinu, heterocyklylalkeny1sulfony1-N-a1kylam inoskupi nu, heterocyk1y1-alkinvlsuIfony1-N-alkylaminoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkenvlkarbonylovou skupinu, alkinylkarbonylovou skupinu, cykloalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkylalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkylalkenylkarbonylovou skupinu, cykloalkylalkinylkarbonylovou skupinu, cykloalkenvlkarbonylovou skupinu, cykloaikenylalkylkarbonylovou skupinu, cykioalkenvlalkenylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkinylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, arylalkylkarbonylovou skupinu, arylalkenylkarbonylovou skupinu, arylaik inylkarbony1 Ονου skupinu, heteroaryIkarbonylovou skupinu, heteroary laiky Ikar bony 1 ovou skupinu, heteroarylalkenylkarbonylovou skupinu, heteroarylalkinyIkarbonylovou skupinu, heterocyklylkarbonylovou skupinu, heterocyklylalkylovou skupinu, heterocyklylalkenylovou skupinu, heterocyklylalkinylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkenyloxykarbony1ovou skupinu, alkinyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkylalkoxykarbonylovou skupinu, eyk1oalkyla 1kenyloxykarbonylovou skupinu, cykioalky1alkinyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkenyloxykarbonylovou skupinu, cykioal kenylalkoxykarbony1ovou skupinu, cykloalkenylalkeny 1 oxykarbony1ovou skupinu, cyk1oalkenylalkinyloxykarbonylovou skupinu, aryloxykarbonylovou skupinu, arylalkoxykarbonylovou skupinu, aryLalkenyloxykarbonylovou skupinu, arylalkinyloxykarbonylovou skupinu, heteroaryloxykarbony• ·♦ · » · · ♦
lovou skupinu, heteroarylalkoxykarbonylovou skupinu, heteroarylalkenyloxykarbony]ovou skupinu, heteroarylalkinyloxykarbonvlovou skupinu, heterocyk1yloxykarbonvlovou skupinu, heterocyk Ly .1 al koxvka r bony lovou skupinu, heterocvklylalkenyloxykarbonylovou skupinu, heterocykiylalkinyloxykarbonylovou skupinu, álkvlkarbonvloxyskupinu, alkenylkarbonyloxyskupinu, alkinylkarbonyloxyskupinu, cykloalky1 karbonyloxyskupinu, cykloalkvlalkenylkarbonyloxyskupinu, cykloalkylalk i nylkarbonyloxyskupinu, cykloalkenyl karbonyloxyskupinu, cykloalkenylaikylkarbonyloxyskupinu, cykloalkenylalkeny lkarbonyloxyskupinu, cykloalkenylalkinylkarbonyloxyskupinu, arylkarbonyloxyskupinu, arylalkyl karbony1oxyskupinu, arylalkenylkarbonyloxyskupinu, arylalkinylkarbonyloxyskupinu, heteroarylkarbonyLoxyskupinu, heteroarylaiky1 karbonyloxyskupinu, heteroarylalkeny]karbonyLoxyskupinu, he teroarylalkinylkarbonyloxyskupinu, heterocykLylkarbonyloxyskupinu, heterocyklylalkylkarbonyloxyskupinu, heterocyklylalkenylkarbony Ιο xyskupi nu, he terocyklylaiki nylkarbonyloxyskupinu, aminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo díheteroarylaminokarbony1ovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alky1-N-arylaminokarbony1ovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroarylaminokarbonylovou Skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo d i heteroarylam inokarbonyloxyskupinu, popřípadě subs tituovanou N-a 1ky1-N-aryl am i nokarbonyloxyskup inu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroarylaminokarbony loxyskupinu , aminokarbonyLam inoskupi nu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylaminokarbonyl- 26 -
aminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo di arylaminokarbonyiaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo díheteroarylaminokarbony]aminoskupinu, popřípadě substituovanou N-alkvl-N-arylami nokarbonyl-aminoskupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroaryIaminokarbony!aminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylkarbony1aminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylkarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylkarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylkarbonyl-N-arylaminoskupinu, popřípadě substituovanou arylkarbonyl-N-alkyl-aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylkarbony1-N-heteroarylaminoskupinu, popřípadě substituovanou heteroarylkarbony1-N-alkyl-aminoskupinu, alkoxykarbonyloxyskupinu, alkenyloxykarbonyloxyskupinu, alkinyloxykarbonyloxyskup i nu, cykloalkoxykarbonyloxyskupi nu, cykloalkylalkoxykarbonyloxvskupinu, cykloalkylalkeny1 oxykarbonvloxyskupinu, cykloalkylaikinyloxykarbony1oxyskupinu, cykloalkenyloxykarbony1oxyskupinu, cykloa1kenylalkoxykarbonyloxyskup i nu, cykloalkenylalkenyloxykarbonyloxyskupinu, cykloalkenylaik inyloxykarbonyloxyskupinu, aryloxykarbonyl oxyskupinu, arylalkoxykarbonyloxyskupinu, arylalkeny1oxykarbonyloxyskupínu, arvlaikinyoxykarbonv!oxyskupinu, he te roaryloxykarbony 1oxyskupinu, heteroarylalkoxykarbonyloxyskupinu, hete roa rylalkenyloxykarbonyloxyskup inu, heteroarylalkinyoxykarbonyloxvskup i nu, heterocykly!oxykarbony 1oxvskupi nu, heterocykly1alkoxykarbonyloxyskup i nu, heterocyklylalkenyLoxykarbonyloxyskupinu, heterocyk1ylalkinyoxykarbonyloxyskupínu, alkoxykarbonylaminoskupinu, alkenyloxykarbonylaminoskupinu, alkinyíoxy kar bony 1 aminoskupinu , cyk l.oal koxy kar bony Lam i nos ku- 27 pinu, cykloalkylalkoxykarbonyLam inoskupinu, cykloalkvlalkenyloxykarbonyLaminoskupinu, cykloalkyl-alk i ny 1 oxy karbony lam i nos kup i nu , cy kloalkenyl oxy kar bony 1. aminoskupinu, cykloalkenylalkoxykarbonylaminoskupinu, cykloalkenylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkenylaik inyloxykarbonylam i noskupinu, ary 1oxykarbonylam i noskupinu, ary1alkoxykarbonyl aminoskupinu, arylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, arylalkinyoxykarbonvlaminoskup i nu, heteroaryloxvkarbonylaminoskup i nu, he teroarv1alkoxykarbonylaminoskup inu, heteroarylalkeny1oxykarbonylam i noskupinu, he teroarylalkinyoxykarbonylamínoskupinu, hete rocyklyloxykarbonylaminoskupinu, heterocyklylalkoxykarbony1aminoskupinu, hete rocykly lalkeny loxykarbonylaminoskup inu, he terocyklylalkinyoxykarbonylaminoskupínu, alkoxykarbonylaminoskupinu, alkenyloxykarbonylaminoskupinu, alkinyloxykarbonylaminoskup inu, cyk1oalkoxykarbony!aminoskupinu, cykloalkylalkoxykarbonylaminoskupinu, N-alkylcykloalkylalkeny1oxvkarbonylam i noskupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylam i noskupinu, cykloalkenyloxykarbony lam i noskup i nu, cykloalkeny1alkoxykarbonylaminoskup inu , cykloalkenylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkenylaikinyloxykarbonylaminoskup inu, aryloxykarbony lam i noskupinu , arylalkoxykarbonylamínoskupinu, arylalkenyLoxykarbonylam inoskup inu, arylaikinyoxykarbony lam i noskupinu, heteroarvlalkoxykarbony1aminoskupinu , he teroaryla.1 keny loxykarbony laminoskup i nu , heteroarylalkinyloxykarbonylaminoskupinu, heterocyklylalkoxykarbony1aminoskupinu, hete rocyklylalkeny1oxykarbonylaminoskupinu, heterocyklylalkinyoxykarbonvlaminoskupinu, formylovou skupinu, atom halogen, halogenalkylovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu, halogenalkinylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, φ Φφφ • Φ ···· φφ • · φ φ φ φ φ φ φ φ · «ΦΦΦΦ φφ φ φφφ· ΦΦΦΦ
ΦΦΦΦ «· φφ Φφφ φφ φ halogenalkenyloxyskupinu, halogenalkinyloxyskupinu, hal ogenal. kyl thioskupinu , hal ogenal kenyl th i os kup i nu , halogenaikiny1 thioskupinu , ha 1 ogenal ky lam i nos kup i. nu , hal ogenal. keny Lam i nos kup i nu , haL ogenaik i ny 1 am í noskup i nu, halogenalkyLsuLfonylovou skupinu, halogenalkeny1sulfonvlovou skupinu, halogenalkinvlsulfony 1ovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, halogenalkeny lsulf i nylovou skupinu, halogenalkinylsulfinylovou skupinu, halogenalkylkarbonylovou skupinu, halogenalkeny lkarbonylovou skupinu, halogenalkinylkarbonylovou skupinu, halogenalkoxykarbonylovou skupinu, halogenalkenyloxykarbonylovou skupinu, halogenalkinyloxykarbonvlovou skupinu, halogenalkylaminokarbonylovou skupinu, haLogenaLkenylaminokarbonylovou skupinu, hal ogena 1 k i ny 1 am i noka rbonv lovou skupinu, halogenal.koxykarbonylam i noskup i nu, halogenal kenyloxykarbonyi aminoskupinu, halogenalk i ny loxykarbonylaminoskup inu, halogenalkylaminokarbonylaminoskupinu, halogenalkeny1aminokarbonylaminoskupinu, halogenaik i nyl aminokarbony laminoskupinu , kyanoskupinu, nitroskupinu nebo některou ze skupin -P(=O)R&r9, -P(=O)Or10r\
-P(=O)OR10OR11, -CH=N-NH-(CH2)n-alkyl,
-CH=N-NH- (CH2)n-aryl, -CH=N-O- (CH2) n-alky.l , -CH=N-O-(CH2)n-aryl, -0-(CH2)m-O-(CH2)n-alkyl,
-CONHNH-(CH2)n-alkyl a -CONHNH-(CH2)n-aryl;
R“, , R^ a R- znač i nezávisle na sobě skupinu R^a, vodík, ' alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu nebo alkinyLovou skupinu;
S o
R° a Ry značí nezávisLe na sobě aLkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, aLkinylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu, halogenalki- 29 nylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou arylalkylovou skup i nu;
♦· «·«·
o 10 značí nezávisle na sobě vodík nebo R , nebo R a R1 1 tvoří společně alkylenový řetězec'se 2 až uhlíkovými atomy;
značí alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, halogenalkyLovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu, halogenalkinylovou skupinu, nebo popřípadě jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu nebo nitroskupinu substituovanou fenylovou skupinu;
m znač i číslo 1 , 2 nebo 3 ;
n znač i číslo 0, 1 . , 2 ne bo
P znač í číslo 0, 1 nebo 2
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
Rl značí cykloalky1ovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, arylovou skupinu, cykloalkoxyskupinu, cykloalky I a 1 koxyskup i nu , cykloalkylalkeny. Loxyskupinu, cyklon Lkylalkinyloxyskupinu, cykloa1kenyloxyskupinu, cykloalkenylalkoxyskup i nu, cykloalkeny1alkenyloxyskupi nu, cykloalkenyLaikinvloxyskupinu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu, aryLalkenvloxyskupinu, aryLalkiny1oxyskupinu, cykLoalky1thioskupinu, cykloa1ky1alkylthioskupinu, cy k Loalky lalkeny 1 th i oskup i nu , cyk.Loalkylalkiny1thioskupinu, cykloalkeny1thioskupinu, cykloal·· ··♦·
Μ · · ·
• · ·· • ·* ··I»· kenylalkylthioskupi nu, cvk1oalkenylalkeny1thioskupinu, cykloalkenylalkinylthioskupinu, arylthioskupinu, arylalkylthioskupinu, arylalkenylthioskupinu, arylalkinylthioskupinu, cykloalkylsulfonylovou skupinu, cykloalky 1 alky Isul f ony lovou skupinu, cykloalkylalkenylsulfonylovou skupinu, cyk 1 oalky lal k.i ny 1 sul f ony 1 ovou skupinu, cykloalkenylsulfonylovou skupinu, cykloalkenylalkyIsulfonylovou skupinu, cyklotilkeny 1 alkenyisulfonylovou skupinu, cykloalkenylalkinylsuLfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu, arylalkylsulfonylovou skupinu, arylalkenyIsulfonylovou skupinu, arylalkinylsulfonylovou skupinu, heteroarylsulfonylovou skupinu, heteroarylalkylsulfonylovou skupinu, heteroarylalkenylsulfonylovou skupinu, heteroarylalkinylsulfonylovou skupinu, heterocyklylsulfonylovou skupinu, heterocyklylalkylsulfonylovou skupinu, heterocyklylalkenylsulfonylovou skupinu, heterocvklylalkiny1sulfonylovou skupinu, cykloalkylsulfinylovou skupinu, cykloalkylaikyisulfinylovou skupinu, cykloalkylalkenylsulfinylovou skupinu, cykloalkylalkinyIsulfinylovou skupinu, cykJoalkenylsulfinylovou skupinu, cykloalkenylalkylsulfinylovou skupinu, cykloalkenylalkenylsulfinylovou skupinu, cykloalkenylalkínylsulfinylovou skupinu, aryIsulfinylovou skupinu, arylalkylsulfinv1 ovou skupinu, arylalkenylsulfinylovou skupinu, ary'1alkinyisulfinylovou skupinu, heteroarylsulfinylovou skupinu, heteroarylalkylsulfinylovou skupinu, heteroarylalkenylsulfinylovou skupinu, heteroarylalkinylsulfinylovou skupinu, heterocyklylsulfinylovou skupinu, heterocyklylalkylsulfinylovou skupinu, heterocyklylalkenylsulfinylovou skupinu, heterocyklylalkinylsulfinvlovou skupinu, aminosulfony 1ovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo d.ialky lam i nosulfony « ··· *·«·
- 31 lovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou xN-alkyl-N-heteroarylamínosulfonyl ovou skupinu, alkylsulfonyloxyskupinu, alkenvlsulfonyloxyskupinu, alkinylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylsulfonyloxyskupí nu, cykloalkylaiky1sulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkeny1sulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkiny1sulfonyloxyskupinu, cykloalkenyIsulfonyl oxyskupinuskupinu, cykloalkeny laiky Isulf onyl oxyskupinu, cykloalkenylalkenylsulf onyloxyskupinu, cykloalkenylalkiny!sulfonyloxyskupinu, arylsulfonyloxyskupinu, arylaikyIsulfonyloxyskupinu, arvlal keny Isulf ony 1 oxyskupinu , aryl alkiny.Lsul fonyloxyskupinu, heteroarylsulfonyloxyskupinu, heteroary lal kyl sulf ony loxy skup i nu , he te roarylalkenylsulfonyl oxyskupinu, heteroarylaikinyIsulfonyloxyskupinu, heterocyklyIsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkylsulfonyloxyskupinu, he terocyklylalkenylsulfonyloxyskupi nu, heterocyklylalkinylsulfonyloxyskupínu, alkylsulfonylam inoskupinu, alkenylsulfonylaminoskupi nu, alkiny lsul fonyl aminoskup i nu, cykloalkylsulfonylaminoskup i nu , cykloalkylaiky!sulfonyLaminoskupinu, cykloalky Lalkenylsu Lfonylami noskup i nu, cyk1oalkylalk inyisu1fonylaminoskup inu, cykloalkenylsulťonylaminoskup inu, cykl oal ke nyl al kyl su l.f ony laminoskupinu , cy kloalkenyl alkenyl stí lf ony lam i noskupinu, cyk1oalkenylalk inylsulfonylaminoskupinu, arylsulfonylaminoskupinu, arylalkylsulfonylaminoskupinu, arylalkenvlsulf onylaminoskup inu, arylalkinylsulfonylaminoskupinu, heteroarylsulfonylaminoskupinu, heteroary Laiky isu 1.f ony 1 am inoskup i nu , heteroary lal keny 1 sulfonylam i noskupinu, he te roarylaik i 32 * · ···· 9 · 4 · 9 *· » * 9 4 9*
4 * 4*449 nvl suli' onvlam inoskup i nu , alkylsulfonyl -N-alkylaminoskupinu, alkenylsulfonyl-N-alkylam inoskupinu, alkinylsulfony1-N- alkylamí noskup inu, cyk Loalkylsulf ony1-N- alkylaminoskupinu, cykl oalkylaikylsulfonyl-N-alkýlami noskup i nu , cykloalkylalkenyl sulfony1-N-alkylaminoskup i nu , cykloalkylalkinylsulfonyl-N-alkýlaminoskupi nu, cykloalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkenvlaikylsulfony1-N-alkylami noskupinu, cykloalkeny1alkenylsulfony1-N-alkylaminoskupinu, cykloalkenylalkinylsulfony1-N-alkylaminoskup inu, arylsulfony1-N-alkýlami noskupinu, heteroarylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkylsulfonylaminoskupi nu, heteroarylalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylaikenylsulfonyl-N-alky1aminoskupinu, heteroarylalkenvlsulfony1-N-alky1aminoskupinu, arylaik i nylsulfonyl-N-alky1aminoskupinu , he te roarylalkinylsul fonyl - N-al ky 1 tun i noskup i nu, heterocyklylsulfony L-N-alkýlaminoskup inu, heterocyklylalkylsulfony1-N-alkylaminoskup inu, heterocyklylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskup inu, heterocyklylaikinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, alkinylkarbonylovou skupinu, cykloalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkylaikylkarbonylovou skupinu, cykloalkylalkenylkarbonylovou skupinu, cykloalkylaLkinylkarbonylovou skupinu, cykloalkeny lkarbony lovou skupinu, cykloalkenylaikylkarbonylovou skupinu, cyk1oalkenylalkenylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkinylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, arylalkyLkarbonyLovou skupinu, ary 1 a Lkenv 1 kar bony Lovou skupinu, ary 1 a l.k lny! karbony Lovou skupinu, heteroarylkarbonylovou skupinu, heteroary laiky1 karbonylovou skupinu, heteroarylalkenylkarbonylovou skupinu, heteroarylalkinylkarbonylovou • a
skupinu, heterocyklylkarbonylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkenyloxykarbonylovou skupinu, alkinyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkylalkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonylovou skupinu, cvkloalkylalkinyloxvkarbonyiovou skupinu, cykloalkenyloxykarbonylovou skupinu, cykLoalkenylalkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkenyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkenylal.kinyloxykarbonylovou skupinu, aryloxykarbonylovou skupinu, arylalkoxykarbonylovou skupinu, arylalkenyloxykarbonylovou skupinu, arylalkinyloxykarbonylovou skupinu, heteroaryloxykarbonylovou skupinu, heteroarylalkoxykarbonylovou skupinu, heteroarylalkenyloxykarbonylovou skupinu, heteroarylalkinyloxykarbonylovou skupinu, heterocykly loxykarbony 1 ovou skupinu, heterocyklylalkoxykarbonylovou skupinu, heterocyklylalkenyl oxykarbonylovou skupinu, heterocyklylalkinyloxykarbonylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-aikyl-N-heteroarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkyIkarbonylaminoskupi nu, popřípadě substituovanou mono- nebo di arylkarbonylamínoskupi nu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylkarbony1aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylkarbonyl-N-arylaminoskupinu, popřípadě substituovanou arylkarbonv1-N-alkylaminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylkarbonyl-N-heteroarylamínoskupinu, popřípadě sub34 ·· ·«· ·· ···· ♦· • · · · · to • · · · · · · · • · · to · O · to st i tuovanou heteroarylkarbony1-N-alkylaminoskupinu, formylovou skup i nu, halogenalkoxyskupinu, halogenalkenyloxyskupinu, halogenalkinyloxyskupinu, halogenalky1thioskupinu, halogenalkenylthioskupinu, halogenalkinyl-hioskupinu, halogenalkylaminoskupinu, halogenalkenylaminoskupinu, halogenalkinylaminoskupinu, halogenalkylsulfony1ovou skupinu, halogenalkenyIsulfonylovou skupinu, halogenalkinylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, halogenalkenvlsulfinylovou skupinu, halogenalkinyIsulfinylovou skupinu, halogenalky1karbonylovou skupinu, halogenalkenylkarbonylovou skupinu, halogenalkinylkarbonylovou skupinu, halogenalkoxykarbonylovou skupinu, halogenalkenyloxykarbonylovou skupinu, halogenal kinylo.xykarbonylovou skupinu, halogenalkylaminokarbonylovou skupinu, halogenalkenylaminokarbonylovou skupinu, halogenalkinylaminokarbonylovou skupinu, halogenalky1 karbonylam i noskupinu, halogenalkenylkarbonylaminoskupinu, halogenalkinylkarbony lam i noskupinu, halogenalkoxykarbonylam i noskupinu, halogenalkeny1oxykarbonylaminoskup i nu , halogenalkinyloxykarbonylamínoskup inu, halogenalkylkarbonyloxyskupinu, halogenalkeny1 karbony loxvskup inu , halogenal k inylkarbony l.oxyskupinu , ha1ogenalkoxykarbonyloxyskupi nu, halogenalkenyloxykarbony1oxyskupi nu, halogenalkinyloxykarbonyloxyskupinu, halogenalkylam i nokarbony 1aminoskupinu, halogenalkeny1aminokarbonylaminoskupinu, halogenalkiny1aminokarbony 1aminoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu -P(>O)R'SR9. -P(=O)OR10R8 a -P(=O)OR10OR11,
2-tetrahydrofurany1-oxymethylovou skupinu, 3-tetrahydrofuranv1-oxymethylovou skupinu, 2-tetrahydrothienv1-oxymethvlovou skupinu, 3-tetrahydrothienyl-oxymethylovou skupinu a 2-tetrahydropyranyl-oxymethylo- 35 vou skupinu, přičemž cykloalkylová, cykloalkenylová, arylová, ietrahydrofuranylová, tetrahydrothienylová, tetrtihydropyranylová , heteroarylová a heterocyklylová skupina mohou být popřípadě jednou nebo víckrát, stejně nebo různě substituované R nebo značí některou ze skupin, zahrnující -0-(CH2)m-0-(CH2)n-Ra, -O-CH2-S-(0)p-R13, -CONHNH-(CH2)n-alkyl a -CONHNH-(CH2)n-aryl, a
R-a značí alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxvskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenvloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinyloxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo fenyLovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou nebo vícekrát atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém n ,4 ít
R“, R , R a R značí nezávisle nu sobě vodík, alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykLoaLkyLovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, cykloalkylalkvlovou skupinu, urylovou skupinu, arylulkylovou skupinu, heteroarylovou skupinu, heteroary laiky lovou skupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylaikylovou skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu, cykloalkoxyskupinu, aryloxyskupinu, hetero
- 36 aryloxyskupinu, heterocyklyloxyskupinu, alkylthioskupinu, arylthioskupinu, heteroarylthioskupinu, heterocyklvl thioskupinu, heterocyklylalkylthioskup inu, ani inoskupinu, mono- nebo dialkylaminoskupinu , mononebo diary1aminoskupinu, N-alkyl-N-arylaminoskupinu, cyk1oalky1aminoskupinu, alkyl sulfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu, alkylsulfinylovou skupinu, aminosulfonylovou skupinu, mono- nebo dialkylaminosulfonylovou skupinu, mono- nebo diarylaminosulfony]ovou skupinu, N-alky1-N-arylaminosulfonylovou skupinu, N-alkyl-N-heteroarylaminosulfonylovou skupinu, alkvlsulfonylaminoskupinu, cykioalkylsulfonylam i noskupinu, arylsulfonylaminoskupinu, heteroary1sulfonylaminoskupinu, cykloalkyIsulfonyl-N-alkylaminoskupi nu, arylsulf onyl-N-alkyl am i noskupinu, heteroary1-sul fonyl-N-alkylaminoskup inu, heterocyklylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu, cyk1oalkyIkarbonylovou skupinu, ary1 karbonylovou skupinu, arylalkyIkarbony1ovou skupinu, heteroarylkarbony1ovou skupinu, heterocyklyikarbonylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, aryloxykarbonylovou skupinu, arylalkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbony loxyskupinu, ary Ikarbonyloxyskupinu, aryla.1kvikarbonyIoxyskupi nu, aminokarbonylovou skupinu, mono- nebo dialkylaminokarbonylovou skupinu, N-alkvl-N-arylaminokarbonvlovou skupinu, N-al.ky 1-N-heteroary laminokarbonyl ovou skupinu, N-alkyi-N-arylaminokarbonyioxvskupinu, aminokarbonyl aminoskupi nu, mononcbo dialky1aminokarbony!am inoskupi nu, mono- nebo diarylaminokarbonylaminoskupinu, mono- nebo diheteroarylaminokarbonylaminoskupinu,
N-alkyl-N-arylaminokarbonylam inoskupinu, mononebo d i.alkylkarbony lam i noskupinu, mono- nebo diaryIkarbonylaminoskupinu, alkyl- 37 karbony1-N- arylamínoskupinu, arylkarbonyi-N-alkýlami noskupinu, alkoxykarbonyloxyskupinu, cykloalkoxykarbonyloxyskupinu, aryloxykarbonyloxyskupinu, arylalkoxykarbonyloxyskupinu, alkoxykarbonylaminoskup i nu, cykloalkoxykarbonylaminoskupinu, aryloxykarbonylami noskupinu , alkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu,'formylovou skupinu, atom halogenu, halogenalkýlovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu, halogenalkinylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, halogenalkeny1oxyskupinu, halogenalkinyloxyskupinu, halogenalkylthioskupinu, halogenalkeny1thioskupinu, halogenalkinylthioskupinu, halogenalkylaminoskupinu, hal ogenalkenylami noskupinu, halogenalkinylaminoskupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu, halogenalkenylsulfonylovou skupinu, halogenalkinylsulfonylovou skupinu, halogenalky lsulf iny lovou skupinu, halogenalkenylsulfinylovou skupinu, halogenalkinylsulfinylovou skupinu, halogenalkylkarbony1ovou skupinu, halogenalkenylkarbonylovou skupinu, halogenalkinylkarbony1ovou skupinu, halogenalkoxykarbonylovou skupinu, halogenalkenyloxykarbonylovou skupinu, halogenalkinyloxykarbonylovou skupinu, halogenalkylamínokarbonylovou skupinu, halogenalkeny 1 aminokarbonylovou skupinu, halogenalkinylam inokarbonylovou skupinu, halogenalkoxykarbonyiaminoskupinu, halogenalkylaminokarbonylaminoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, ary1alkoxyalkoxyskup i nu nebo alkoxyalkoxyalkoxyskupinu;
z. 19»
R° značí skupinu OR, alkylthioskupinu, alkylsulfonylovou skupinu, kyanoskupinu, kyanatoskup i nu, thiokyanatoskupinu nebo atom halogenu;
značí vodík, alkylovou skupinu, cyk1oalkýlovou skupí- 38 • * ··♦· nu, alkoxyskupinu, alkoxyalkylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthíoskupinu nebo fenylovou skupinu, nebo dva na společném tvoří řetězec ze uhlíkovém atomu vázané zbytky R skupiny zahrnující OCH2CH7O a
OCHqCI-^CI-^O, přičemž tento je popřípadě substituovaný jednou až čtyřmi methylovými skupinami, nebo dva na přímo sousedících uhlíkových atomech vázané zbytky Rz tvoří vazbu nebo tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem tříčlenný až šestičlenný kruh, popřípadě substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu, alkylthioskupinu a alkoxyskupinu;
R® a značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, halogenalkýlovou skupinu, popřípadě substituovanou arylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou arylalkylovou skupinu;
*7
R značí vodík, hal. ogenalky lovou skupinu, alkoxyal kýlovou skupinu, formylovou skupinu, alkyIkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, halogenalky!sulfonylovou skupinu, benzoy1ovou skupinu nebo fenyLsulfony 1ovou skupinu, přičemž obě posledně jmenované skupiny jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, atom halogen, kyanoskupinu a nitroskupi nu;
značí popřípadě jedním až čtyřmi, stejnými nebo růz39 nvmi zbytky R2 substituovaný alkylenový řetězec ;
Y značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O,
N-H; N-alkyl, CHR7 nebo C(R7)2;
Z značí přímou vazbu, divalentní jednotku ze skupiny zahrnuj ící 0, S, S02, N-alkyl, CHR7 nebo C(R7)2 a w značí číslo 0, 1, 2 nebo 3.
Obzvláště výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
R1 halogen-(C^-Cg)-alkoxyovou skupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenyloxyovou skupinu, halogen-(C-j-Cg)-alkinyloxyskupinu, halogen-(C-^-Cg)-alkylthioskupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenylthioskupinu, halogen-(Cg-Cg)-alk i ny 1 thioskupinu , hal ogen- (C-^-Cg) - al kyl aminoskupinu , halogen-(C2-Cg)-alkenylaminoskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinylaminoskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylsulfonylovou skupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenylsulfonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinyIsulfonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylsulfinylovou skupinu, halogen-(C9-Cg)-alkenyIsulfinylovou skupinu, halogen-(Cj-Cg)-aLkiny1sulfinyiovou skupinu, halogen- (C^-Cg)-alkylkarbonylovou skupinu, halogen-(C9-Cg)-alkeny1 karbonylovou skupinu, halogen-(C^-C^)-alkiny Ikarbony 1 ovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkoxykarbonylovou skupinu, halogen-(C9-Cg)-alkenvloxvkarbonylovou skupinu, ha logen-(Cj-Cg)-aLkinyloxykarbonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylaminokarbonylovou skupinu, halogen-(C2~Cg)-alkenylaminokarbonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinylaminokarbonylovou skupinu, ha• · · · ♦ ♦ · φ · · · • · * · · · φ · * · · · · · · · φφφφ ·· φ* ··· ·· logeη-(Cg-Cg)-alkylkarbonylam i noskupinu, halogen-(Cg-Cg)-alkenylkarbonylaminoskupinu, halogen-(Cg-Cg)-alkiny1 karbonylaminoskup i nu, halogen-(C 2-Cg)-alkoxykarbony!aminoskupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenyloxykarbonylaminoskup inu, halogen-(Cg-Cg)-al k i nvloxykarbony1 ami nos kup inu , halogen - (C-, - Cg) -alkylkarbonyloxyskupinu, halogen-(C2_Cg)-alkeny1karbony loxy skup i nu , halogen-(Cg -Cg)-alk iny1 karbony1oxys kup i nu , hal ogen- (Cg-Cg)-alkoxykarbonyloxyskupínu, halogen-(Cg-Cg)-alkenyloxykarbonyloxyskup i nu, halogen -(Cg-Cg)-alkinyloxykarbonyloxyskupinu, halogen-(Cj-Cg)- alkylaminokarbonylaminoskup inu, halogen-(Cg“Cg)-alkenylam i nokarbonylamino, halogen-(Cg-Cg)-alkinylaminokarbonylaminoskupi nu, skupinu -0-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -P(=O)R8R9,
-P(=0)OŘIOr8, -P(=0)OR11, 2-tetrahydrofuranyl -oxymethylovou skupinu, 3-tetrahydrofurany.L-oxymethylovou skupinu, 2-tetrahydrothienyl-oxymethylovou skupinu, 3 - tetrahydrothienvl-oxymethylovou skupinu, 2-tetrahydropyran-oxvmethylovou skupinu, Cg-Cg-cyklo-(Cg-Cg)-alkylovou skupinu, Cg-Cg-cyklo-(Cg-Cg)-alkenylovou skupinu, Cg-Cg-cyklo-(Cg-Cg)-alkoxyskup i nu, Cg-Cg-cyklo-(Cg-Cg)-alkyl -(Cg-Cg)-alkoxskupinu, Cg-Cg-cyklo-(Cg-Cg)-alkyl -(Cg-Cg)-alkenyloxyskupinu, C3-Cg -cyklo-(Cg-Cg)-alkyl-(C2-Cg)-aIkínyloxyskup inu, Cg-Cg-cyk1oalkenyloxyskupinu, Cg-Cg-cykloalkeny1-(Cg-Cg)-alkoxyskup inu, Cg-Cg-cykloalkenyl-(C7-Cg)- al keny loxyskup inu a Cg-Cg-cyk 1 oalkeny 1.- (Cg-Cg) -alk inyloxyskupinu, přičemž posledně jmenovaných patnáct zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující vodík, Cg-Cg - úlkylovou skupinu, ha 1ogen-(Cg-Cg)-ulkýlovou skupinu, Cg-Cg - alkoxyskupi nu. halogen41 • · ····· * · « • ·»*· * ♦ · · · • · · · · · · · · ·*·· ·· ·· ··· *♦ ♦··
-(C^-Cg)-alkoxyskupinu, C-^-Cg-alkylthioskupinu , halogen- (C-^-Cg) -alkylthioskupinu, C-^ - Cg -alkylsulf inyl ovou skupinu, halogen-(C1-Cg)-alkylsulfinylovou skupinu, -Cg-alkylsulfonylovou skupinu, hal ogen-(C^-Cg)-alkylsulfonylovou skupinu, C-^-Cg-alky lkarbonyl aminoskupinu, -Cg-alkylsulfonylaminoskupinu, atom halogenu, nitroskupinu a kvanoskupinu.
Rovněž obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
R~ , R3 a R^ značí nezávisle na sobě vodík, alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, cykloalkylaikylovou skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu, cykloalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, aminoskupinu, mono- nebo dialkylaminoskupinu, cykloalkylaminoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu, alkylsulfinylovou skupinu, aminosulfonylovou skupinu, mono- nebo dialkylaminosulfonylovou skupinu, alkylsulfonylami.noskupinu, cykloalkylsulfonylaminoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu, cykloalkylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonyloxyskupinu, aminokarbonyl.ovou skupinu, mono- nebo d i alkylaminokarbonvovou skupinu, alkoxykarbonyloxyskup i nu, cykloalkoxykarbonyloxyskup inu, alkoxykarbonylaminoskup inu, formylovou skupinu, atom halogenu, halogenalkylovou skupinii, halogenalkenylovou skupinu, halogenalk iny lovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, halogenaLkeny1oxvskupinu, halogenalkinyloxyskupinu, halogenalkyIthioskupinu, halogenalkenyl. th i oskupinu , halogenalkiny1thioskupinu, haLogenalkylaminoskupinu, halogenalkenyi aminoskupinu, halogenalkinylaminoskupinu, halogenal42
kylsulfonylovou skupinu, halogenal keny 1 sulfonylovou skupinu, halogenalkínylsulfonylovou skupinu, halogenal ky I su 1 f i riy 1 ovou skupinu, hal ogenalkenyIsu1finy1ovou skupinu, haLogenalkinyLsuifinylovou skupinu, haiogenalkylkarbonylovou skupinu, halogenalkoxykarbonylovou skupinu, halogenalkenyloxykarbonylovou skupinu, halogenalkinyloxykarbonyiovou skupinu, halogenalkylaminokarbonylovou skupinu, kyanoskupinu a nitroskupinu, značí vodík,
R.6 značí skupinu OR^ nebo C-^-Cg - alky 1 thioskupinu ;
R značí vodík, C^-Cg-alkylovou skupinu, C^-Cg-cykloalkýlovou skupinu, C^-Cg-alkoxyskupínu, C^-Cg-alkylthioskupinu nebo fenylovou skupinu;
o q
R° a značí nezávisle na sobě C^-Cg - alkylovou skupinu,
C2~Cg-alkenylovou skupinu, CA-Cg-alkinylovou skupinu, halogen-C^-Cg-alkylovou skupinu, arylovou skupinu nebo benzylovou skupinu;
7
R “ značí vodík, halogen-C^-Cg-alkyiovou skupinu, C^-Cg-alkylkarbonylovou skupinu, C^-Cg-alkoxykarbony1ovou skupinu, C^-Cg-alky1su1 fony 1ovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž posledně jmenované dvě skupiny jsou popřípadě substituované je'dním nebo více, ste.Lnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující C|-Cg-alky1ovou skupinu, halogen-C-^-Cg-al kýlovou skupinu, C^-Cg-alkoxyskupinu , halogen-C^-Cg-alkoxyskupinu , atom halogenu, kyanoskupinu a nitroskupinu, ;
L značí popřípadě jedním až čtyřmi stejnými nebo různými > vv zbytky R“ substituovaný C1-Cg-alkylenovv retezec,
Y značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující N-al77 kyLovou skupinu, skupinu CHR nebo C(R
Z značí přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující CHR^ nebo C(R^)2·
Zcela obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
značí halogen-(C^-Cg)-alkoxyskupinu, hal ogen- (C2 _<-g) -alkenvloxyskupinu, halogen-(Cj-Cg)-alkinyloxyskupinu, halogen- (C-^-Cg) -alkylthioskupinu, halogen- (^-Cg) -alkenyl thioskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinylthioskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylaminoskup inu, halogen-(C2-Cg)-alkenvlaminoskup inu, halogen-(C^-Cg)-alkinylaminoskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylsulfonylovou skupinu, halogen-(C2_Cg)-alkenylsulfonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-aikinvlsulfonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylsulfinylovou skupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenylsulfinylovou skupinu, halogen-(Cq-Cg)-alkiny! sulf iny lovou skupinu, halogen-(C1-Cg)-alkylkarbonylovou skupinu, halogen-(C2-Cg)-alkeny1 karbonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinylkarbonyiovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkoxykarbonylovou skupinu, halogen- (C2-Cg') -al kenyloxykarbonylovou skupinu , -(C--Cg)-a Ikinyloxykarbonylovou skupinu, -(C|-Cg)-alkylam inoka rbony Lovou skupinu, halogenhalogenhalogen- (C7-Cg)-alkenyIaminokarbonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinyLam inokarbonyLovou skupinu, halogen-(C|-Cg)- alky1karbonylam inoskup inu, halogen-(C2-Cg)·♦ ····
- 44 -alkenylkarbonylaminoskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinyl kar bony lam i noskupi nu , halogen - (C^ - Cg ) - al koxykarbonylaminoskupinu, halogen-(C9-Cg)-alkenyloxykarbony1 am i noskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinyloxykarbonylam i noskupinu , halogen - (C^-Cg) - alkyl kar bony loxyskup inu, ha Logen-(C2-Cg)-alkenyikarbonyl oxyskupinu, halogen- (C^-Cg) -alk inylkarbonyloxyskupinu, halogen- (C-^ - Cg) -alkoxykarbonyloxyskupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenyloxykarbony!oxyskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinyloxykarbonyloxyskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylaminokarbony1aminoskupinu, halogen-(C9-Cg)-alkenylaminokarbony1 aminoskupinu , halogen- (C-^-Cg) -alkinylaminokarbonylaminoskupinu nebo skupinu -0-(CH9) m~0- (CH2) n-R·241;
3
R“ a R značí nezávisle na sobě vodík, C-^-Cg-al kyl ovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alky1ovou skupinu,
C-l - Cg - alkoxyskupinu, hal ogen - (C^ - Cg) - alkoxyskupinu , C|-Cg-alkylthioskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylrhioskupinu, C^-Cg-alkylsulfinylovou skupinu, halogen- (C-£ ~Cg)-al kylsul f inylovou skupinu, C^-Cg-alkylsulfonylovou skupinu, halogen-(C,-Cg)-alky1 sulfony1ovou skupinu, atom halogenu, nitroskupinu a kyanoskupinu;
R4 značí vod i k;
R6 v , 19 značí skupinu OR
R7 značí vodík nebo Cj-Cg - alkylovou skupinu;
R12 značí vodík, C^-Cg-alkylsulfonylovou skupinu, benzovlovou skupinu nebo fenylsulfony1ovou skupinu, přičemž obě posledně jmenované skupiny jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky
ze skupiny zahrnující -Cg-alkýlovou skupinu, halogen- (C-^-Cg )-alkylovou skupinu, -Cg - al koxyskup inu , halogen-(C-^-Cg)-alkoxyskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu:
Φ· 4444 ···· • 4 · · »
L značí popřípadě jedním nebo dvěma, stejnými nebo různými Cj-Cg-alkyl- nebo -Cg-alkoxy-zbytky subs ti tuovanou skupinu CH^;
Ύ 7
Y a Z značí nezávisle na sobě skupinu CHR nebo C/R7^ v značí číslo 1 a w značí číslo 0, 1 nebo 2
Ve všech v následujícím uváděných vzorcích mají substituenty a symboly, pokud není definováno jinak, významy, uvedené u vzorce I ,
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou, vždy podle významu substituentů, vyrobit například způsoby, uvedenými v jednom nebo více z následujících schématech.
Reakcí sloučeniny obecného vzorce IL se sloučeninou obecného vzorce lil , ve kterém R značí hydroxyskupinu, atom chloru nebo bromu nebo kyanoskupinu, uvedenou ve schématu 1 , se získají sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu. K tomu se sloučenina obecného vzorce TI v případe, že R - hydroxyskupina, nechá v případě, že R = chlor nebo brom, reagovat za basické katalysy a za přítomnosti zdroje kyanidu, nebo v případě R = kyanoskupina za basické katalysy přímo se sloučeninou obecného vzorce III. Tyto metody jsou popsané například v EP-A 0 369 803 a EP-B 0
283 261.
Schéma 1
Dikarbonylové sloučeniny obecného vzorce I jsou buď komerčně dostupné nebo se mohou vyrobit pomocí známých metod. Takovéto metody jsou známé například z EP-A 0 283 261, Tetrahedron Lett. 32, 3063 (1991), J. Org. Chem. 42, 2718, (1977), Helv. Chim. Acta. 75, 2265 (1992), Tetrahedron
Lett. 28, 551 (1987), Tetrahedron Lett. 32, 6011 (1991,
Chem. Lett. 551, 1981, Heterocydes 26, 2611 (1987)
Sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce 111 se mohou vyrobit pomocí známých metod ze sloučení obecného vzorce II1, ve kterém značí R hvdroxyskup i nu nebo alkoxyskupinu.
Sloučeniny obecného vzorce III , ve kterém značí alkoxyskupinu, se mohou například vyrobit podle schamatu 2 ze sloučenin .obecného vzorce TV , ve kterém Hal značí atom ha 1 ogenu .
• · 4· ·· · ·
2.1 Sloučeniny obecného vzorce III je možno ky katalysovanou reakcí se sloučeninami ΐύ-Η získat basic, jako jsou alkoholy, thioalkoholy, amidy, aminy, heteroarornáty a heterocykleny. Takovéto reakce jsou například známé z J. C. Chem. Res., Synop. 1994, 174, Tetrahedron Lett. 27, 279 (1986, J. Org. Chem. 55, 6037 (1990), J. Org. Chem. 54, 3757 (1989).
2.2 Sloučeniny obecného vzorce III je možno basicky katalysovanou reakcí s organolithnými obecného vzorce R^-Li Takovéto reakce jsou například ze Synth. Commun. 18, 1035, (1988), J. Org. Chem. 46, (1981).
rovněž získat sloučeninami známé
3132 pod 1 e obecného možno také získat reakcí sloučeniny skupiny OH, SH, komerčně dostupnými sloučeninami obecného
Sloučeniny obecného vzorce III je schématu 3 basicky katalysovanou vzorce V , ve kterém značí
NH-aLkyl, NH-aryl nebo NH-heteroarvl, s nebo podle známých metod vyrob itelnými
Z“ značí atom halogenu, fenoxyskupínu. Takovéto reakce jsou Synthesis 1980, 573, Tetrahedron vzorce R -Z“ , ve kterem skupinu a alkylsulfonylovou například známé z pubLikace
Left. 37, 4065 (1996).
Schéma 3:
Reakce sloučeniny obecného vzorce Ia s halogenačním činidlem, jako je oxalylchlorid nebo oxylylbromid, uvedená ve schématu 4 , vede ke sloučeninám obecného vzorce Ib podle předloženého vynálezu, které se mohou zreagovat, rovněž za basické katalysy, reakcí s nukleofily, jako jsou kyanidy alkalických kovů, kyanáty alkalických kovů, thiokyanáty alkalických kovů, alkylthioalkoholy a thiofenoly, na další sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce Ιο , ve klterém značí alkylthioskupinu, halogenalkytthioskupinu, alkenylthioskupinu, halogenalkenylthioskupinu, alkinylthioskupinu, halogenalkinylthioskupi nu, kyanoskupinu, kyanatoskupínu, thiokyanatoskupinu nebo skupinu OR . Takovéto reakce jsou například popsané v Synthesís 12, 1287 (1992). Reakcí s oxidačním činidlem, jako je kyselina peroxyoctová, peroxid vodíku, kyselina m-ch1 orperoxybenzoová a kal iumperoxyinonosulfát , se získají sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce Ic , ve kterém znatčí R^ alkylsulfinylovou skupinu, hal ogenal kyl sul f i nylovou skupinu, alkenylsulfinvlovou skupinu, halogenalkeny!sulfi nylovou skupinu, alkinylsulfinylovou skupinu, halogenalki
- 49 nylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu, alkenylsulfonylovou skupinu.
halogenalkenylsulfonylovou skupinu, alkinylsulfonvlovou skupinu nebo halogenalkinvisulfonylovou skupinu. Takovéto reakce jsou například popsané v
J- Org. Chem.
53, 532 (1988) tetrahedron Lett.
, 1287 (1981).
Schéma 4
lb
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce T mají výbornou herbicidní účinnost vůči širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin. Také těžko hubitelné vytrvalé plevely, které se množí ze rhizomů, kořenových výrůstků nebo jiných *· ««*« ··
• · · · · « ♦ · · CA * ♦ · · ♦·· · · V φ φφ*····· ···· ·· ·· «·· ·· *
t rvalých orgánů, se účinnými látkami dobře hubí. Při tom je
zpravidla nepodstatné, zda se látky používají při postupu před sátím, před vzejitím nebo po vzejití. Jednotlivě je možno příkladně jmenovat některé zástupce jednoděložných a dvouděložných plevelů, kteří mohou být kontrolováni sloučeninami podle předloženého vynálezu, bez toho; že by mělo nastat tímto jmenováním omezení na určité· druhy.
Na straně jednoděložných druhů plevelů jsou dobře hubeny například Avena, Alopecurus, Digitaria, Lolium, Echinochloa, Phalaris, Setaria, jakož i druhy Cyperus z annuelní skupiny a na straně perennuj ících druhů Agropyron, Cynodon, Imperata, jakož i Sorghum a také vytrvalé druhy Cyperus.
U dvouděložných druhů plevelů působí spektrum účinku
na druhy. , jako je například Abutilon, Amaranthus, Galium,
I pomoea, Lam i um, Matricaria, Sida, Si nap is, Stellaria,
Ve ronica a Viola na anuelní straně, jakož i Convolvulus,
Cirsium, Rumex a Artemisia u perennujících plevelů.
Za specifických podmínek kultur v rýži přítomné
škodlivé rostliny, jako je například Echinochloa, Sagitta-
ria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, jsou rovněž
úč i nným i látkami podle předloženého vynálezu výborně hubeny.
Když se sloučeniny podle předloženého vynálezu aplikují před klíčením na povrch půdy, tak se buď úplně potlačí vzejití klíčků plevelů, nebo plevely rostou do stadia vyklíčených lístků, potom se však jejich růst zastaví a rostliny po
uběhnut í tří až čtyř týdnů úplně zahynou.
Při aplikaci účinné látky na zelené části rostlin při postupu po vzejití dochází velmi rychle po ošetření ke dras Φ ·φφ· ·· φφφ* φφ φ · φ φ φ φ φφφ _ - Φ········
- 51 · φφ·* φφφ· φφφ· φ· φ· φ»φ φφ * tickému zastavení růstu a rostliny plevelů zůstávají ve stadiu růstu, ve kterém byly v okamžiku aplikace, nebo po určité době zcela zahynou, takže tímto způsobem je pro kulturní rostliny velmi brzy a trvale odstraněna škodlivá konkurence plevelů.
Ačkoliv mají sloučeniny podle předloženého vynálezu výbornou herbicidní aktivitu vůči jednoděložným a dvouděložným plevelům, jsou kulturní rostliny hospodářsky významných kultur, jako je pšenice, ječmen, žito, rýže, kukuřice, cukrová řepa, bavlna a sója poškozovány pouze nepodstatně nebo nejsou poškozovány vůbec. Uvedené sloučeniny jsou vhodné z tohoto hlediska velmi dobře pro selektivní potlačování nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových rostlinách nebo v okrasných rostlinách.
Na základě svých herbicidních a růstově regulačních vlastností, pro rostl iny mohou být účinné látky také použity pro hubení škodlivých rostlin ve známých kulturách rostlin nebo ještě vyvíjených tolerantních nebo genově technicky změněných kulturních rostlin. Transgení rostliny se vyznačují zpravidla obzvláště výhodnými vlastnostmi, například resistencí vůči určitým pesticidům, především určitým herbicidům, resistencemi vůči onemocněním rostlin nebo původcům onemocnění rostlin, jako určitým hmyzům nebo mikroorganismům, jako jsou houby, bakterie nebo viry. Další zvláštní vlastnosti se týkají například sklizně se zřetelem na množství, kvalitu, skl.adovatel.nost, složení a specielní obsahové látky. Tak jsou známé transgení rostliny se zvýšeným obsahem škrobu nebo se změněnou kvalitou škrobu, nebo takové které máji jiné složení mastných kyselin.
Výhodné je použití sloučenin obecného vzorce I podle ·♦ Β··· •Β ·ΒΒ· před loženého vynálezu nebo jejich solí v hospodářsky významných transgeních kulturách užitkových a rostlin, například obili, jako je pšenice, oves, proso, rýže, maniok a cukrové řepy, bavlny, sójí, a jiných druhů zeleniny.
kukuřice, nebo řepky, brambor okrasných j ečmen, žito, také v kul túrách , rajčat, hrachu
Výhodně se sloučeniny obecného vzorce I mohou používat jako herbicidy v kulturách užitkových rostlin, které jsou resistentní vůči fytotoxickým účinkům herbicidů, popřípadě byly pomocí genové techniky učiněny resistentni mí.
Dosavadní cesty pro výrobu nových rostlin, které mají ve srovnání s dosud se vyskytujícími rostlinami modifikované vlastnosti, spočívají například v klasických způsobech pěstování a výrobě mutantů. Alternativně se mohou vyrobit nové rostliny se změněnými vlastnostmi pomocí genově technických postupů (viz například EP-A-0221044 a EP-A-0131624). Popsány byly například v mnoha případech
- genově technické změny kulturních rostlin za účelem modifikace v rostlinách syntetisovaného škrobu (například VO 92/11376, VO 92/14827, VO 91/19806),
- transgení kulturní rostliny, které mají resistenci proti určitým herbicidům typu glufosinate (viz například EP-A0242236, EP-A-242246) nebo glyphosate (VO 92/00377) nebo sulfonyImočovi nám (EP-A-0257993, US-A-5013659) ,
- transgení kulturní rostliny, například bavlny, se schopností produkovat toxiny Bacillu thuringiensis (Bt-toxiny), které způsobují resistenci rostlin vůči určitým škůdcům (EP-A-0142924, EP-A-0193259),
- transgení kulturní rostliny s modifikovaným složením mastných kyselin (VO 91/13972).
Početné molekulárně biologické techniky, pomocí kterých je možno vyrobit nové transgení rostliny se změněnými vlastnostmi, jsou v principu známé; viz například Sambrook a kol., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2.
vyd. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; nebo Vinnacker Gene und Klone”, VCH Veinheim 2. vydání 1996 nebo Christou, Trends in Plant Science 1 (1996) 423-431).
Pro takovéto genově technické manipulace se mohou zavést molekuly nukleových kyselin do plasmidů, které dovolí mutagenesi nebo změnu sekvence rekombinací DNA-sekvencí. Pomoc i výše uvedeného standardního způsobu se mohou provádět například výměny basí, odstranění částí sekvencí nebo zavedení přírodních nebo syntetických sekvencí. Pro spojení DNA-fragmentů navzájem je možno na fragmenty připojit adaptory nebo linkery.
Výroby rostlinných buněk se sníženou aktivitou genového produktu se může například dosáhnout expresí alespoň jedné odpovídající antisense-RNA, jedné sense-RNA pro dosažení kosupresního efektu nebo expresí alespoň jednoho odpovídajícím způsobem konstruovaného ribozymu, který specificky štěpí, transkripty výše uvedeného genového produktu.
K tomu se mohou použít jednak molekuly DNA , které zahrnují celkovou kódující sekvenci genového produktu včetně eventuelně přítomných bočních sekvencí, tak také molekuly DNA , které zahrnují pouze části kódujících sekvencí, při• · · ·
čemž tyto části musí být dostatečně dlouhé k tomu, aby v buňkách způsobily antisense-efekt. Možné je také použití DNA-sekvencí, které mají vysoký stupeň homologie ke kódovaným sekvencím genového produktu, ale nejsou úplně identické .
Při expresi molekul nukleové kyseliny v rostlinách může být syntetisovaný protein lokaiisován v každém libovolném kompartimentu rostlinné buňky. Aby se ale dosáhlo lokali sace v určitém kompartimentu, může se například spojit kódující region s DNA-sekvencemi, které zajišťují lokalisaci v určitém kompartimentu. Takovéto sekvence jsou pro odborníky známé (viz například Braun a kol., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Volter a kol., Proč. Nati. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald a kol., Planí J. 1 (1991), 95106) .
Transgení rostlinné buňky se mohou pomocí známých technik regenerovat na celé rostliny. U transgeních rstlin se může principielně jednat o rostliny každého libovolného rostlinného druhu, to znamená jak o jednoděložné, tak také o dvouděložné rostliny.
Tak je možno získat transgen! rostliny, které mají změněné vlastnosti, nadexpresí, supresi nebo inhibici homologních (= přírodních) genů nebo genových sekvencí nebo expresí heterologních (= cizích) genů nebo genových sekvencí..
Výhodně se mohou sloučeniny podle předloženého vynálezu použít v transgeních kulturách, které jsou resistentní vůči herbicidům ze skupiny su 1 f onv I.močov i n , glufosinate-ammonium nebo glyphosate-isopropylammonlum a analogie55 kým účinným látkám.
Při použití účinných látek podle předloženého vynálezu v transgeních kulturách dochází vedle účinků vůči škodlivým rostlinám v jiných kulturách očekávaných často k účinkům, které jsou v odpovídajících transgeních kulturách specifické, například změněné nebo specielně rozšířené spektrum plevelů, které mohou být hubeny, změněná aplikovaná množství, která mohou být použita pro aplikaci, výhodně dobrá kombinovatelnost s herbicidy, vůči kterým je transgení kultura res i. s ten tni , jakož i ovlivnění růstu a výnosu transgeních kulturních rostlin.
Předmětem předloženého vynálezu sloučenin podle předloženého vynálezu je tedy také použití jako herbicidů pro hubení škodlivých rostlin, výhodně v transgeních kulturních rostlinách.
Kromě toho mají sloučeniny podle předloženého vynálezu výborné růstově regulační vlastnosti na kulturní rostliny. Zasahují regulačně do rostlinám vlastní látkové výměny a mohou se tím použít pro cílené ovlivnění obsahových látek v rostlinách a pro ovlivnění sklizně, například vyvoláním desíkace a zastavením růstu. Dále jsou také vhodné pro základní řízení a inbíbici nežádoucího vegetativního růstu, bez toho, že by se při tom rostliny usmrtily. Inhibice vegetativního růstu hraje u mnoha jednodě1ožných a dvouděložných kultur velkou roli, neboť tím může být potlačeno nebo zcela zamezeno skladování.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou vyskytovat ve formě postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, stříkáteLných roztoků, poprašů nebo granulátů v obvyklých přípravcích. Předmětem předloženého vynálezu jsou ·· ··*♦ «« ··*· ·· « · «9« · t · · * 9 · * * · * · ·· • ·*·· · · · *· ··· ·· · · ·· ···* ·· ·« *·« ·« «·« tedy také herbicidy a prostředky pro regulaci růstu rostlin, které obsahují sloučeniny obecného vzorce 1 podle předloženého vynálezu.
Sloučeniny obecného vzorce T se mohou formulovat různými způsoby, vždy podle toho, jaké jsou předem*dané biologické a/nebo chemicko-fyzikální parametry. Jako možnosti formulací přicházejí například v úvahu :
postřikový prášek (VP) , ve vodě rozpustný prášek (SP) , ve vodě rozpustné koncentráty (SL), emulgovatelné koncentráty (EC) , vodné roztoky (SL) , emulse (EV) , jako jsou emulse typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo emulse, disperse na basi oleje nebo vody, suspoemulse, suspensní koncentráty, popraše (DP) , moři.dla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci nebo ve vodě dispergovatelné granuláty (VG) , ULV-formulace, mikrokapsle a vosky. Tyto jednotlivé typy formulaci jsou v principu známé a jsou například popsané v mische Technologie” 4. vyd. 1986 ons, Marcel ; Vadě
Dekker publikacích Vinnacker-Kiichler, Chedíl 7, C. Hauser Verlag Munchen, van Valkenburg, Pesticide FormulatiN.Y., 1973 ; K. Martens, Spray Drying ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Handbook, 3 .
Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích : Vatk-iuns, Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries, 2. ed., Dar1and Books, Caldwc11 N.J . ;
H.v.Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2, ed., J. Viley & Sons, N.Y. ; C. Marsden, Soivents Guide, 2. ed., Interscience, N.Y. 1963 ; McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J. ;
Sisley and Vood , Ecyclopedia of Surface Actíve Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964 ; Schónfeldt, Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte”, Viss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976 ; Vinnacker-Kuchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. vyd. 1986.
Na basi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými pesticidně účinnými například herbicidy, insekticidy, látkami, jako jsou fungicidy, akaricidy, jakož i antidota, safenery, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směs i .
Postřikové prášky (smáčitelné prášky) jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tensidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkyl fenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethyované mastné aminy, alkansulfonáty nebo alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnafta1en-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se herbicidni účinná látka jemně rozemele v obvyklé aparatuře, jako je kladivový mlýn, perlový mlýn a mlýn se vzduchovým paprskem a současně nebo později se smísí s formulačními pomocnými prostředky.
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických • · · · rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tensidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory) . Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylaryIsul.fonových kvselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, a1kylarylpo1vglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolvethery, estery mastných kyselin a sorbitolu, estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbítolu nebo polyoxyethylensorbitanestery.
Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
Suspensní koncentráty mohou být na vodné nebo olejové basi. Mohou se vyrobit například mokrým mletím za použití komerčně běžných perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tensidů, jaké byly již například uvedené u jiných typů formu! ac í .
Emulse, například emulse olej-ve-vodě (EV), se dají například vyrobit pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů za použití vodných organických rozpouštědel. a popřípadě tensidů, jaké byly již například uvedené u jiných typů formulací.
Granuláty se mohou vyrobit bud’ rozstřikováním účinné látky nebo účinných látek na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyviny1 a 1 koholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní mater lál . Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.
Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního mateři álu.
Pro výrobu granulátů je možno poukázat na způsoby, popsané v publikaci Spray-Drying Handbook, 3. vyd. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E
Chemical and Engineering 1967
Chemical Engineeťs Handbook
York 1973, str. 8-57.
Browníng, str. 147
Agglomeration, a další; Perry’s
New
McGraw-Hi11,
Další podrobnosti nu rostlin jsou popsané man, Veed Control as a pro formulaci prostředků pro nap ř í klad Science ochraTI
KlingT nc . ,
D.
New York, 1961, str. 81-96 a J.
Veed Control Handbook, 5. vyd
1968, str. 101-103.
v publikacích G.C.
John Viley and Sonc,
Freyer, S. A. Evans,
Blackwell Scientific Publications, Oxford,
Ag r ochem i.c ké obsahují zpravidla až 95 % hmotnostních čemž vždy podle typu koncentrace :
přípravky podle předloženého vynálezu
0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 účinné látky obecného vzorce I , přiformulace jsou obvyklé následující
V postřikových například asi 10 až prášcích činí koncentrace účinné látky % hmotnostních, zbytek do 100 % « · « · * · · · · · * * ·*··« · · • σ · · · ♦ · * ♦· · · « · ** ·*· · 9 hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací.
U emulgovate1ných koncentrátů může být koncentrace účinné látky asi 1 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních,
Práškovité formulace obsahují 1 až 30 % hmotnostních, výhodně většinou 5 až 20 % hmotnostních účinné látky.
Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,05 až 80 % hmotnostních, výhodně 2 až 50 % hmotnostních účinné látky.
U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a jaké se použije granulační pomocné činidlo a plnidlo. U ve vodě dispergovate1ných granulátů je obsah účinné látky zpravidla v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně 10 až 80 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konservačí prostředky, prot imrázové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče, barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování, látky ovlivňující hodnotu pH a viskosity.
Jako kombinační partnery pro účinné látky podle předloženého vynálezu ve směsných formulacích nebo v tankových směsích je možno uvést například známé účinné látky, které jsou popsané v publikaci Veed Research 26, 441-445 (1986) nebo The Pesticide Manual, 11. ed., The Brítish Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 · * a ve zde citované literatuře. Jako známé herbicidy, které je možno kombinovat se sloučeninami obecného vzorce I , je možno jmenovat následující účinné látky (poznámka ; Sloučeniny jsou označeny buď pomocí tzv. common name podle mezinárodní organisace pro standardisaci (ISO), nebo pomocí chemického názvu, popřípadě s obvyklým číslem kódu) :
acetochlor; acifiuorfen; aclonifen; AKH 7088, tj. kyselina [[ [l-[5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)fenoxy]-2-nitrofenyi] -2-methoxyethyliden]-ami no]-oxy]-octová a -methylester kyseliny octové; alachlor; alfoxydim; ametryn; amidosulfuron; amitrol; AMS, tj. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atrazín; azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS
-f1uor-2-feny1-4H-3,1-benzoxazin-4-on;
benazolin;
benfluralin; benfuresate; bensulfuroň-methy1;
bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxyni 1 ; bromuron; buminafos;
busoxinone; butachlor; butamifos; butenachlor; buthidazole;
butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; cafentrazone ( ICI - A0051) ; CDAA , tj . 2-chlor-N,N-di-2- propeny1acetamid; CDEC, tj . 2-chlorallyiester kyseliny diethyldithiokarbaminové chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051); chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methy1; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron;
chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuroň; chlorthal-dimethy 1 ; chlorthLamid; cinmethy1 in; cinosulfuroň; clethodim; cLodinafop a jeho esterderiváty (např. clodinafop-propargvl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cumyltiron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosu 1famuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop a jeho esterderi váty (např. Butylester, DEH-112); cvperquat; cyprazine; cypra62
zole; daimuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desraetryn; di-allate; dicamba; dichlobenii; dichlorprop; diclofop a jeho estery wie diclofop-methyl; diethatyl; difenoxuron; d i. f enzoquat ; dif luf enican ; dimefuron; d imethachlor ; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, clomazon; dimethipin; dimetrasulfuroň, dinitramine; dinoseb;
dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, tj. 5-kyano-l-(l,l-dimethylethyΊ)-N-methyl-lH-pyrazol-4-karboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralίn; ethametsulfuroň-methy1; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; F5231, tj . N-[2-chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazo1-1-y1]-feny1]-ethansulfonamid; ethoxyfen a jeho estery (např. ethylester, HN-252); etobenzanid (HV 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop a fenoxaprop-P jakož i jeho estery, např. fenoxaprop-P-ethyl a fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-methyl; flazasulfuroň; fluazifop a fluazifop-P a jeho estery, např. fluazifop-butyl a fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac a dessen Ester (např. (S-482); flumipropyn; fluoroglycofen-ethyl;
Pentylester, S-23031); flumioxazin flupoxam (KNV-739); fluorodifen; flupropacil (IJBIC-4243) ; flurídone;
f lurochlor i doně ; fluroxypvr; flurtamone; fotnesafen;
fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosafen; halosulfuron a jeho estery (např. methvlester, NC-319); haloxyfop a jeho estery; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) a jeho estery; hexazinone; imazamethabenz-methy1; imazapyr; imazaquin a snli, jako je amonná sůl; imazethamethapyr; imazethapyr; imazosuifuroň; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; ísoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB;
mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone;
• · · φ · » « · • · · 4 · * *·Φ» φφ ·· ··· ·· methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron;
metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin;
metsu1furon-methy1; MH; molinate; monalide; iwnocarbamide dihydrogensu1fate; mono! J nuron; monuron; NT 128, tj .
6-chlor-N-(3-chlor-2-propeny1)- 5-methy1-N-fenyl- 3 -pyridazinamin; MT 5950, tj. N-[3-chIor-4-(l-methylethyl)-fenyl]-2-methylpentanamid; naproani1ide; napropamide; naptalam; NC 310, t j . 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-l-methyl- 5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenopbutyl; pretilachl or ; pr imisulf uron-methy 1; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop a jeho estery; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor;
pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuroň-ethyl; pyrazoxyfen; pyridate; pyrithiobac (KIH-2031); pyroxofop a jeho estery (např. propargylester); quinclorac; quinmerac; quinofop a jeho esterové deriváty quizalofop a quizalofop-P a jeho esterové deriváty např. quizalofop-ethy1; quizalofop-P-tefuryl a -ethyl; renriduron; římsu!furon (DPX-E 9636);
S 275, tj. 2-[4-chlor-2-f!uor-5-(2-propynyl oxy)-fenyl]-4,5,6,7- -tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, tj. kyselina
2- [ [ 7 - [ 2-ch lo,r-4 - (trif Luor- methyl) - fenoxy) - 2- naf talenyl ] -oxy)propanová a -methy1 ester; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; su1fometuron-methy1; sulfosate (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazi ne; terbutryn; TFH 450, tj . N,N-diethy1 -3-[(2-ethy1-6-methylfeny1)64
-sulfony1]-1H-1,2,4-triazol-1-karboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiazaf 1 uroň; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thifensulfuroň-methy1; thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydím; tr1-allate; tr iasu.lf uroň; tr iazof enam i de ;
tribenuron-methy1; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron a ester (např. Methylester, DPX-66037); trimeturon; tsítodef; vernolate; VL 110547, tj . 5-fenoxy - 1- [3 - (tri.fl uo r methyl) - fenyl ] - 1H- tetrazol ; UBH- 509 ; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218;
DPX-N8189; SC-0774; DOVCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KTH-9201; ET-751; KIH-6127 aKIH-2023.
Pro aplikaci se přípravky, vyskytující se v komerčně obvyklé formě, popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, dispersí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody. Práškovité přípravky, granuláty pro aplikaci na půdu nebo poprášením, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací obvykle již neředí dalšími inertními látkami.
Potřebné aplikační množství sloučeni se mění s vnějšími opodmínkami, jako je druh použitého herbicidu a podobně.
v širokém rozmezí, n obecného vzorce teplota, vlhkost,
Může se pohybovat například mezi 0,001 až 10,0 kg/ha nebo více aktivní látky, výhodně však je v rozmezí 0,005 až 5 kg/ha.
Následující příklady provedení slouží k objasnění předloženého vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
A. Chemické příklady
Příklad 1
Výroba 2-(2-chlor-3-cyklohexanyloxvmethyl-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyklohexan-1,3-dionu
Stupeň 1 : 2-chlor-3-methylthiotoluen
600 ml
130,41 dobu 3
200 g (1,24 mol) 2,6-dichlortoluenu se rozpustí v triamidu kyseliny hexamethylfosforečné a smísí se se g (1,86 mol) natriumthiomethylátu, načež h při teplotě přidá se hodin při teplotě vody a extrahuje se ethylacetatem.
se promyjí vodou, vysuší se horečnatého a na rotační odparce Výtěžek: 208,85 g (97 % theorie) se dí ,
0,5
3,5 fáze
100 °C. Reakční směs se potom
88,2 g (0,5 mol) jodmethanu a míchá se vsázka místností. Potom
Spoj ené bezvodého míchá po ochlase dá po dobu do organické síranu pomocí se úplně zahustí, žluté olejoví té látky,
NMR (CDC13): δ 2,4 (s, 3H), 2
3H) (s, 3H), 7,0 - 7,18 (m,
Stupeň 2 : 2-chlor-3-methy1-4-methylthio-acetofenon
47,36 g (0,60 mol) acety l.chloridu ve 200 ml 1,2-dichlorethanu se při teplotě v rozmezí 15 až 20 °C přikape k suspensi 90,79 g (0,68 mol) chloridu hlinitého ve 200 ml 1,2-dichlorethanu, načež se přikape roztok 103,14 g (0,60 mol) 2 - chlor - 6 - me thy 1 thiotoluenu ve 400 ml 1,2-dichlo.rethanu. Reakční směs se nechá míchat přes noc při teplotě místnosti a potom se dá do směsi 1 1 ledu a 300 ml končen66
trované kyseliny chlorovodíkové. Směs se extrahuje methylenchloridem, spojené organické fáze se promyjí vodou,
vysuší se pomocí bezvodého síranu horečnatého a na rotační
odparce se úplně vakuu. zahustí. Získaný zbytek se destiluje ve
Výtěžek: 111,24 g (87 % theorie) bezbarvých krystadů, t.t.: 45,5 - 46 °C 1H NMR (CDC13): δ 2,42 (s, 3H) , 2,5 (s, 3H), 2,6 (s, 3H),
7,05 (d, 1H), 7,35 (d, 1H)
Stupeň 3 : 2-chdor-3~methyl-4-methylsulfonyl-acetofenon
223,48 g (1,04 mol) 2-chlor-3-methyl-4-methylthio-acetofenonu se rozpustí v 1,81 ledové kyseliny octové a smísí se se 27,47 g (0,08 mol) wolframanu sodného, načež se za chlazení přikape 203,83 g 30% roztoku peroxidu vodíku
a míchá se po dobu 1,5 dne pří teplotě místnosti. Potom se
z ředí 1,5 1 vody, vysrážená pevná látka se odsaje, promyje
se vodou a usuší se.
Výtěžek: 123,35 g (48 % theorie) bezbarvé krystalické látky t.t.: 110 - 111 °C XH NMR (CDC13): δ 2,62 (s, 3H), 2,8 (s, 3H), 3,12 (s, 3H),
7,38 (d. 1H), 8,08 (d, 1H)
Stupeň 4
Kysel i na 2-ch1or-3-methy1 -4-methyisu1fony1 - benzoová g (0,24 mol) 2-chlor-3-methyl-4-methylsuLfonyl-acetofenonu se rozpustí v 510 ml dioxanu ti smísí se s 870 g 13% roztoku chlornanu sodného, načež se zahřívá ještě po dobu jedné hodiny na teplotu 80 °C . Po ochlazení, se • * • · ··♦· spodní fáze oddělí, zředí se vodou a okyselí se kyselinou chlorovodíkovou. Vysrážená pevná látka se odsaje, promyje se vodou a usuší.
Výtěžek: 53,02 g (88 % theorie) bezbarvé krystalické látky, t.t.: 230 - 231 °C ΈΗ NMR (Me2S0-d6): δ 2,75 (s, 3H), 3,3 (s, 3H), 7,75 (d,
1H), 7,98 (d, 1H)
Stupeň 5 : Methyl 2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoát
53,02 g (0,21 mol) kyseliny 2-chlor-3-methyl-4-methyl sulfonyl-benzoové se rozpustí ve 400 ml methanolu a při teplotě varu pod zpětným chladičem se po dobu 3 h zavádí plynná kyselina chlorovodíková, ochladí ti na rotační odparce se Výtěžek: 54,93 g (98 % theorie) t.t.: 107 - 108 °C 1H NMR (CDClj) : δ 2,82 (s, 3H) ,
7,65 (d, 1H), 8
Stupeň 6 : Methyl 3-brommethyl-benzoát
Potom se rakční směs
Úp 1 ně zahus t i.
bezbarvé krystalické látky,
3,15 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), (d, 1H)
-chlor-4-methylsulfony144,14 g (0,17 mol) methyl 2-chlor-3-methvl-4-methylsulfonyI-benzoátu se rozpustí v 600 ml tetrach1 ořmethanu a smísí se se 29,91 g (0,17 mol) N-bromsuccinimidu a s 0,41 g dibenzoy1peroxidu. Potom se nechá vařit pod zpětným chladičem a ozáří se lampou s příkonem 300 V . Reakční směs se přefiltruje, filtrát se zahustí a získaný zbytek se vyjme do diethyletheru. Roztok se smísí s n-heptanem, vysrážená pevná látka se odsaje a usuší se.
Výtěžek: 38,82 g (67 % theorie) bezbarvé krystalické látky,
t.t.: 74 - 75 °C ΤΗ NMR (CDC13): Ó 3,35 (s, 3H) , 4,00 (s, 3H) , 5,3 (s,b.r,
2H), 7,8 (d, 1H), 8,15 (d, 1H) ♦ · ····
Stupeň 7 : Kyselina 2-chlor-3-cyklohexanyloxymethyΊ-4-methylsulfonyl-benzoová se s reakční a potom rozpustí v společně s se teplotě místnosti získaný zbytek se ml vody a vaří se dobu 4 h pod zpětzahustí
1,0 g (2,93 mmol) methyl 3-brommethy1-2~chlor-4-methy1sulfony1-benzoátu se rozpustí v 10 ml cyklohexanolu a smísí 0,33 g (2,93 mmol) terč.-butylátu draselného, načež se směs nechá míchat přes noc pří zahustí na rotační odparce.
ml tetrahydrofuranu a
0,55 g NaOH (13,74 mmol) po ným chladičem. Potom se reakční směs ochladí, rotační odparce a vodný zbytek se potom smísí se 2 M HC1. Dále se extrahuje methylenchloridem, organické fáze se vysuší se pomocí bezvodého síranu horečnatého a na se úplně zahustí.
(52 % theorie) se na spoj í , rotační odparce Výtěžek: 0,53 g bezbarvé olej ovité látky, TH NMR (CDC13):
δ 0,9 (m, 6H),
4,75 (m, 1H), (d, III)
1,3 (m, 4H), 3,3 (s, 3H),
5,3 (s, 2H), 7,9 (d, 1H), 8,1
Stupeň 8 : 3-oxo-1-cyklohexenyl 2-chlor-3-cyklohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl-benzoát
0,53 g (1,53 mmol.) kyseliny 2-ch 1 or-3-cyklohexany 1 oxyme thyl-4-methylsu lf onyl - benzoové se ve 23 ml. methy lenchloridu smísí se 2 kapkami N,N-dimethylformamidu a 0,59 g (4,58 mmol) oxalylchloridu a reakční směs se vaří po dobu ·· ·+·· ·♦
2,5 h pod zpětným chladičem, zahustí, získaný a při teplotě 0 x and i. onu a 0,46 míchá po dobu 4 na rotační odparce ethylacetát : hexan =1 : 1),
Výtěžek: 0,1 g (15 % theorie)
Potom se na rotační odparce zbytek se vyjme do 23 ml methy1enchloridu
0,19 g (1,68 mmol) cyklohetriethylaminu, načež se směs místnosti. Potom se odpaří °C se smísí s g (4,58 mmol) h při teplotě a chromatografickv se čistí (silikagel, bezbarvé olejovité látky ΧΗ NMR (CDC13): δ 0,9 (m, 6H), 1,3 (m, 4H), 2,35 (m, 2H) ,
2,5 (m, 2H), 2,7 (m, 2H), 3,35 (s, 3H), 5,4 (s,br, 2H), 6,1 (s, 1H), 7,95 (d, 2H), 8,2 (d, 2H).
Stupeň 9 : 2 -(2 - chlor-3-cyklohexanyLoxymethy1-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyklohexan-1,3-dion
0,10 g (0,23 mmol) 3-oxo-1-cyklohexeny1 - 2-chlor - 3 -cyklohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl-benzoátu, 1 kapka acetonkyanhydrin a 0,04 g (0,39 mmol) triethylaminu se rozpustí v 5 ml acetonitrilu a teplotě místnosti. Potom se na smísí se s 5 ml vody a okyselí extrahuje ethylacetatem, promyje bezvodého síranu horečnatého a míchá se přes noc při rotační odparce zahustí, se 5 M HC1 . Potom se se vodou, vysuší na rotační odparce se se pomocí úpl ně zahus tí.
Výtěžek: 0,1 g (100 % theorie)
Rf = 0,07 (S tC^/ethy láce tát) bezbarvé olejovité látky
H NMR (CDC13) : δ 0,9 (m , 6H) , 1,3 (m, 4H) , 2,1 (m, 2H) ,
2,45 (m, 2H) , 2,85 (m, 2H) , 3,3 (s, 3H),
4,55 (s, 1H) , 5,35 (s,br, 2H), 7,3 (d, 2H)
8,15 (d. 2H)
Příklad 2
Výroba 2-(2 - chlor-4-methy1sulfonyl-3-fenoxymethy1-benzoyl)-cyklohexan-1,3-dionu
Stupeň 1 : Kyselina 2-chlor-4-methy 1 su1fony1-3-fenoxymethy1- benzoová
1,0 g (2,93 mmol) methyl 3-brommethyl-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoátu a 0,28 g (2,93 mmol) fenolu se rozpustí ve 20 ml dimethylformamidu a 60% hydridu sodného. Reakčni při teplotě místnosti na rotační odparce, tetrahydrofuranu a (5,85 mmol) se vaří tom se ochladí, úpl zbytek se smísí se chloridem, organické fáze se dého síranu hořečnatého a na a potom
Z í skaný ml vody po dobu ně se odpaří na
M HC1.
smísí se s 0,14 g (3,51 mmol) směs se nechá přes noc míchat se zahustí za vysokého vakua zbytek se rozpustí v 16 ml a společně s 0,23 g NaOH h pod zpětným chladičem. Porotační odparce a vodný se extrahuje methylenvysuš.í se pomocí bezvose úplně
Potom spoj í , rotační odparce zahustí.
Výtěžek: 0,67 g (67 % theorie) bezbarvá olejovitá látka ]H NMR (Me2SO-d6): 5 3,3 (s, 3H), 5,55 (s, 2H), 6,98 - 7,05 (m, 3H), 7,35 (m, 2H), 7,95 (d, 1H), 8,1 (d, 1H).
Stupeň 2 : Kyselina 3-oxo-1-cyk1ohexeny1 -2-chlor-4-methy1sulfony1- 3 -fenoxymethy1- benzoová
0,67 g (1,97 mmol) kyseliny 2-chlor-4-methyLsulfonyl-3-fenoxymethy1-benzoové se ve 30 ml methylenchloridu smísí se 2 kapkami N,N-dimethy1formamidu a 0,76 g (5,9 mmol) oxalylchloridu a reakční směs se míchá po dobu 2,5 h za varu pod zpětným chladičem.
Potom se na rotační odparce zahustí, získaný zbytek se vyjme do ml methylenchloridu a při teplotě 0 °C se smísí s
0,24 g (2,16 mmol) cyklohexandionu a 0,60 g (5,9 mmol) triethy1ami nu.
Míchá se ještě po dobu h při teplotě místnosti potom se na rotační odparce zahustí a chromatografíčky se čistí (silikagel, ethylace-
tát : hexan - i : 1)
Výtěžek: 0,51 g (60 % theorie) bezbarvé olej ovité látky,
NMR (CDC13; Η δ 2, 15 (m, 2H), 2,45 (m, 2H), 2,7 (m, 2H)
3,2 (s, 3H), 5,75 (s, 2H), 6,08 (s , 1H) ,
7,0 -7,1 (m, 3H), 7,35 (m, 2H), 7 ,98 (d,
1H) , 8,25 (d, 1H).
Stupeň 3 : 2-(2-chlor-4-methylsulfony1 - 3-fenoxymethyl-benzoyl.) -cykl ohexan- 1,3-dion
0,51 g (1,17 mmol) kyseliny 3-oxo-l-cyklohexenyl-2- chlor - 4-methylsulfony1 - 3-fenoxymethyl-benzoové, 1 kapka acetonkyanhydrinu a 0,21 g (2,04 mMol) triethylaminu se rozpustí ve 20 ml acetonitrilu a přes noc se míchá při teplotě místnosti. Potom se reakční směs na rotační odparce zahustí, smísí se s 5 ml vody a okyselí se 5 M HC1 , načež se extrahuje ethylacetátem, promyje se vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu horečnatého a na rotační odparce se úplně odpaří.' Získaný zbytek se extrahuje ethylacetatem, promyje se vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu horečnatého a na rotační odparce se úplně zahustí.
Výtěžek: 0,5 g (98 % theorie) bezbarvé olejovité látky, = 0,22 (Si09/ethylacetát) ·* 9 · 9 · *»·
9 · · ··< · « • · · · · ♦ 9 · · ···· 9« ·· 9*9 «> φ ·*«9 »9 9999 ΊΗ NMR (CDClj): δ 2,08 (m, 2H), 2,45 (m, 2H), 2,85 (m, 2H),
3,2 (s, 3H), 5,7 (s,br, 2H), 7,0 (d, 2H), 7,05 (m, 2H), 7,35 (m, 3H), 8,18 (d, 2H).
Příklady sloučenin, uvedených v následujících tabulkách, se vyrobí analogicky jako je uvedeno výše, popřípadě je možno je získat pomocí známých metod.
V tabulkách je použito následujících zkratek a označení :
Ac = acetyl
Bu = butyl
Bz — benzoyl
Et - ethyl
Me = methyl
Pr = propyl
c = cykl o
d = dublet
m = multi plet
s = s i ngulet
t = triplet
i = i so
Fp. = teplota
dd = doppeldu
Ph = fenyl
tam ble t
Sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém mají symboly následující významy :
·· ««·« *» »···
Tabulka 1
R2 = Cl R3 = SO2Me R4 - H
R5 = H R6 = OH L = CH2
Y = CH z = ch2 v-l
w - 2-
př · R1 R7 fyzikální data: ·[
3 OCH2CF3 H 1H NMR (CDCÍ3): δ 2.05 (m,2H), 2.45 (m,2H), í 2.8 (m,2H), 3.25 (s,3H), 4.05 (q, 2H), 5.35 (s.2H), i 7.35 (d,1H). 8.15 (d.1H)
4 o(Ch2)2o(Ch2)2oeí H 1H NMR (CDCI3): δ 1.2 (t,3H), 2.05 (mT2H), 2.45 (m.2H), 2.8 (m,2H), 3.35 (s,3H), 3.45 <q, 2H), ί 3.58 (m,4H), 3.7 (m,2H), 3.85 (m,2H), 5.2 (s.2H). I 7.3 (d,1H), 8.1 (ΰ,1Η) I
5 H 'H NMR (CDCI3): δ 1.55 (m,6H), 2.05 (m,2H), i 2.45 (m,2H). 2.8 (m.2H), 3.35 (s,3H), 3.6 (m,2H), ! 3.95 (m,2H), 4.3 (m.1H). 5.15 (m,2H), 7.3 (d,1H), í 8.1 (d,1H)
6 O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)sMe H 1H NMR (CDCI3): δ 2.05 (m,2H), 2.45 | 2.82 (m,2H), 3.28 (S,3H), 5.88 (s,2H), 7.12 (m,1H), i 7.35 (m.1 H), 7.2 (d,1H), 7.65 (m,1H), 7.85 (m,1H), í 8.18 (d,1H) i
7 Benzyloxyethoxy H 1H NMR (CDCh): δ 2.05 (m,2H), 2.3 (s,6H), j 2.45 (m,2H). 2.8 (m,2H), 3.2 (s,3H), 5.65 (s,2H), 6.65 (s,2H), 6.7 (S.1H), 7.35 (d,1H), 8.18 (d,1 H) j
8 1 och2cf2cf3 H Ή NMR (CDCh): δ 2.05 2.45 (m,2H), |
*··· »· · · · * ·
Př. ϊ·:| R1 R7 fyzikální data , <
2.85 (m,2H). 3.2 (s,3H), 4.02 (t,2H), 5.3 (m.2H), 5.9 (m,1H), 7.35 (d.1H). 8.15 (d,1H) I
9 O-c-Pentyl HI —.---------------. -------- 'H NMR (CDCÍ3): δ 1.5-1.85 (m,8H), 2.16 (m,2H), 2.5 (m.2H), 2.82 (m,2H), 3.3 (s,3H), 4.2 i (m,1H). 5.05 (S.2H), 7.25 (d,1H). 8.1 (d,1H) ! i
10 I O(CH2)2O(CH;)2O(CH2):OMe Η i ίΗ NMR (CDC!3): & 2.05 (m,2H), 2.45 (m,2H), i 2.82 (m,2H), 3.4 (s,3H), 3.5-3.85-(m,12H), 5.25 i (s,2H), 7.35 (d,1H), 8.15 (d,1H) ' i
11 O(CH2)20(CH2)20Me H I ’H NMR (CDCIj): δ 2.05 (m,2H), 2.45 I 2.82 (m,2H), 3.35 (s,3H), 3.38-3.8 (m,8H), 5.2 ξ (S,2H), 7.3 (d,1H), 8.1 (d,1H)
12 I O-c-Bu Me | I 1H NMR (CDCh): 5 1.15 (S,6H), 1.55 (m,1H), ί 1.75 (m,1H), 2.00 (m,2H), 2.25 (m,2H), 2.3 (s,2H), i 2.7 (S.2H), 3.3 (s,3H), 4.12 (m,lH), 5,02 (S.2H), 7.3 i (d,1H), 8.15 (d.1H), 16.8 (s,1H)
13 i O !-----\ 0 Ή NMR (CDCI3): δ 1.6 (m,1H), 1.8-2.0 (m,3H), i 2.1 (m,2H), 2.42 (m,2H), 2.82 (m,2H), 3.35 (s,3H), ! 3.62 (m,2H), 3.78 (m,2H), 4.05 (m,1H), 5.2 (s,2H), 7.28 (d.1H), 8.12 (d.1H): 16.75 (s,1H)
14 O-c-Bu H 1H NMR (CDC!3); δ 1.55 (m,1H), 1.75 (m,1H), 2.0 (m,2H), 2.1 2.25 (m,2H), 2.45 (m,2H), l 2.82 (m,2H), 3.3 (s,3H), 4.12 (m,1H), 5.02 (S,2H), ; 7.28 (d.1H), 8.1 (d,1H), 16.78 (s.1H) '
15 O-Crl2-c-Pr H I i 1H NMR (CDCI3): δ 0.25 (m,2H), 0.6 (m,2H), i 0.0 (mlH), 2.1 (m,2H), 2.42 (m,2H), 2.82 3.35 (s,3H), 3.45 (d,2H), 5.15 (s,2H), 7.28 (d, 1H), > 8.1 (d.1H), 16.78 (s.1H)
ι----------------------------------------------------- ,16 och2cf2cf3 I H l
17 och2cf2cf3 Me !
18 och2 cf2cf2cf3 H 1
19 och2 cf2cf2cf3 I Me i ! i | ( I :
20 I och2ch2ci H I I i I
21 och,ch2ci I Me
22 OCH2CH2Br i
23 OCH2CH2Er ! Me I • i !
24 OCH2CH,F H I i i I
25 OCH2CH2F j Me I i i
26 IoCHjCHF: ! H l I I
*· · ·
Př. R1 ' : a\·.' ; r7 fyzikální data
27 och2chf2 Me
28 sch2cf3 H
29 sch2cf3 Me --1
Tabulka la : Předprodukty sloučenin v tabulce 1
O
Př. ‘ fyzikální data |
3a | och2cf3 H 1H NMR (CDCI3): S 2.15 (m.2H), 2.5 (m,2H), 2.7 (m,2H), i 3.25 (S.3H), 4.1 (q, 2H), 5.2 (s,2H), 6.1 (m,1H), 7.95 (d,1H), | 8.2 (d,1H)
4a O(CH2)2O(CH2)2OEt H ’H NMR (CDCÍ3): δ 1.2 (t,3H), 2.15 2.5 (m,2H), 2.7 3.38 (s.3H), 3.5 (q. 2H), 3.58 (m,4H), 3.7 (m.2H), 3.85 (m,2H), 5.25 (s,2H), 6.1 (m,1H), 7.9 (d,1H), 8.18 (d,1H)
5a H 1H NMR (CDCI3): δ 1.55 (m,6H), 2.15 2.5 (m,2H), 2.7 (m.2H), 3.35 (S,3H), 3.6 (m,2H), 3.95 (m,2H), 4.3 (m,1H), 5.2 (s,2H), 6.08 (m,1H), 7.85 8.18 (d,1H)
9a O-c-Pentyl ’H NMR (CDCh): 8 1.5-1.85 (m,8H), 2.15 2.5 (m,2H), 2.7 (m,2H), 3.3 (s,3H), 4.2 (m,1H), 5.1 (s,2H), 6.1 (S,1H), 7.88 (d,1H), 8.18 (d,1H)
·· ♦··· ·· ·····4 • · · · · · · • ♦ ····· «· • ···· » · »φ • · · · · 9 * · · · ···
Tabulka 1b : Předprodukty sloučenin v tabulce la
O Cl R1
Př. R7 fyzikální data J
3b och2cf3 H 1H NMR (Me2SO-d6): δ 3.35 (s,3H), 4.3 (q, 2H), 5.22 (S.2H), 7.9 (d,1H), 8.05 (d,1H)
4b O(CH2)2O(CH2)2OEt H Ή NMR (CDCI3); δ 1.2 (tT3H). 3.35 (s,3H), 3.6 (m,4H), 3.7 (ΓΠ.2Η), 3.5 (q, 2H), 3.85 (mt2H), 5.25 (S.2H), 7.9 (d,1H), 8.15 (d.1H) í
5b -X) H 1H NMR (CDCh): δ 1.55 (m,6H), 3.35 (s.3H). 3.65 (m,2H), 4.0 (m,2H), 4.35 (m,1H), 5.12 (s,2H), 7.85 (d,1H), 8.1 (d,1H) ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________I
9b O-c-Pentyl H 1 NMR (CDCIa): δ 1.5-1.85 (m,8H), 3.25 (s.3H), 4.2 5.1 (s,2H), 7.9 (d,1H). 8.15 (d,1H)
• φ : Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, ve kterém mají substituenty a symboly následující významy
Tabulka
R2 = Cl R3 = SO2Me
R- = H Rs = OR12
Y = ch2 z - ch2
w = 2
R4 = H
R7 = R7a, R7b ’ v = 1
OR12 O Cl
R7’ r’‘ . ; j t
30 H H Bz ch2 O-c-Hexyl
31 H Me Bz ch2 O-c-Hexyl
32 Me Me Bz ch2 O-c-Hexyl
33 H H PhC(O)CH, ch2 O-c-Hexy!
34 H Me PhC(O)CH, CH, O-c-Hexyl
35 Me Me PhC(O)CH, 'CH; O-c-Hexyl
36 H H 14-Me-Bz Ich, O-c-Hexyl ' 1
37 H Me j 4-Me-Bz 1 CH2 O-c-Hexyl [
38 Me Me I4-Me-Ez CH; O-c-Hexyl [
39 H H !MeSO; I j CH, J O-c-Hexyl j
40 H ÍMe I MeSO2 1 CH, 1 O-c-Hexyl
41 Me Me i MeSO2 I | CH; O-c-Hexyí
42 H H EtSO2 I 1 CH; O-c-Hexyl 1
43 H [Me i EtSO2 1 ICH; 1 O-c-Hexyl
44 Me Me | EtSO: ch2 1 O-c-Hexyl
• · · · ··
78 - * · ♦ 1 ««· · ·· • · ··· · · * · · · · ♦ · é «· · · · · * ···
Př , R7a | R7b R12 L ' rv-
45 H 1 H PrSO-5 CH; O-c-Hexyl
46 H Me PrSO; CH; - j· O-c-Hexyl
47 Me Me PrSO; CH, O-c-Hexyl
48 H 1 H PhSO: CH; ^O-c-Hexyl
49 H Me PhSO; CH; O-c-Hexyl j
50 Me Me PhSO: CH; O-c-Hexyl
51 H H 4-Me-PhSO- i CH, O-c-Hexy! ;
52 H Me i 4-Me-PhSO- i CH; O-c-Hexyl
53 Me Me 4-Me-PhSO; CH; O-c-Hexyl j
54 H H Bz CH; O-c-Pentyl
55 H Me 1 | Bz CH; O-c-Pentyl
56 Me Me ! Bz i CH; O-c-Pentyl
57 H H PhC(O)CH; 1 CH; O-c-Pentyl
58 Me FhC(O)CH2 | CH; i O-c-Pentyl
59 I í Me Me i PhC(O)CH: CH; O-c-Pentyl
60 |h H 4-Me-Ez j CH, j O-c-Pentyl
61 i H Me 4-Me-Ez CH; 1 O-c-Pentyl i
I 62 i | Me i Me 4-Me-Ez ) CH; I O-c-Pentyl 1 j
163 i H H i MeSO, |CH; i | O-c-Pentyl
i 64 1 H |Me ! MeSO- i CH; O-c-Pentyl
165 Me |Me í MeSO; i CH; O-c-Pentyí I
1 166 ÍH h ; EtSO- 1 j CH; 1 O-c-Pentyl
1---------------------------------------------------------------------------------- 67 íh I Me : EtSO, ί CH- 1 | O-c-Pentyl ί ! 1
68 |Me Me : EtSO; i CH; i i O-c-Penty! I i
ί 69 ÍH 1 1H i PrSO; ) CH; 1 i O-c-Pentyl I i j
70 ÍH | Me PrSO; i CH; | O-c-Penty! 1 i
·· 4 * « « · · · ···« • · ···«· · * · • · · · · · · · · · ···· «· ·· ··· ·* ·«·
Př. R7a R7b R12 £. L R1
71 Me Me PrSO2 ch2 O-c-Pentyl
72 Η Η PhSO2 ch2 O-c-Pentyl
73 Η Me PhSO2 ch2 O-c-Pentyí
74 Me I Me PhSO; ch2 O-c-Pentyl
75 Η Η 4-Me-PhSO2 CH; O-c-Pentyl
• 76 Η Me 4-Me-PhSO; ch2 O-c-Pentyl
77 Me Me 4-Me-PhSO2 ch2 O-c-Pentyl
78 Η Η Ez ch2 O-c-Bu
79 Η Me Ez ch2 O-c-Bu
80 Me Me Bz CH; 1 O-c-Bu |
81 Η H PhC(O)CH2 CH2 O-c-Bu l
82 Η Me PhC(O)CH2 ch2 O-c-Bu r
83 Me Me PhC(O)CH2 ch2 O-c-Bu
84 Η H 4-Me-Ez ch2 O-c-Bu
85 Η Me 4-Me-Bz ch2 O-c-Bu | 1
86 Me Me 4-Me-Bz CH; 1 O-c-Bu |
87 Η H 1 MeSO 1 CH; O-c-Bu '
88 .Η Me MeSO2 CH; O-c-Bu
89 Me Me | MeSO: |ch2 O-c-Bu j
90 Η H EtSO2 CH; O-c-Bu- [
91 Η ' Me EtSCh 1 CH; O-c-Bu
92 Me Me EtSO2 CH; O-c-Bu
93 Η H i PrSO- 1 | CH; O-c-Bu
94 ίΗ Me 1 PrSO2 | ch2 O-c-Bu
95 Me I Me i PrSO2 1 | CH; O-c-Bu
96 IΗ I H PhSO: |ch2 O-c-Bu l
97 I ΙΗ Me PhSO; ch2 O-c-Bu
·· · · • · «9 ·♦ ··
Př. R7’ R7b R12 κ1,·ί#·λί·
98 Me Me PhSO; ch2 O-c-Bu
99 H H 4-Me-PhSOí CH; O-c-Bu | i
100 H Me 4-Me-PhSOj ch2 O-c-Eu
101 Me | Me 4-Me-PhSO2 ch2 O-c-Bu
102 | H H Bz CH; O-c-Pr
103 H Me Bz CH; 1 Οό-Ργ
104 Me Me Bz CH; O-c-Pr
105 H H PhC(O)CH2 CH; O-c-Pr |
106 H Me PhC(O)CH: CH; Ο-c-Pr» i í
107 Me Me PhC(O)CH2 CH; O-c-Pr ;
108 H H 4-Me-Bz CH; O-c-Pr
109 H Me 4-Me-Ez ch2 O-c-Pr
110 Me Me 4-Me-Bz CH; O-c-Pr
111 H H MeSO2 CH; O-c-Pr |
112 H Me MeSO: CH; O-c-Pr i
113 Me Me MeSO; CH; O-c-Pr i I
114 H H ! EtSO; CH; O-c-Pr ‘
Μ15 I Me i EtSO; Ích2 O-c-Pr
116 Me Me EtSO; CH; O-c-Pr i I
117 H H PrSOs CH; O-c-Pr
118 H ' Me PrSO2 ch2 O-c-Pr í i
119 Me Me | PrSO- CH; j O-c-Pr í
120 H H i PhSO; I i CH- 1 i O-c-Pr
121 H Me i PhSO? I CH; O-c-Pr
122 Me Me | PhSO; j CH; ! O-c-Pr r
123 H H i 4-Me-PhSO-. I jCH; O-c-Pr
124 H Me ! 4-Me-PhSO; | CHZ i O-c-Pr I
9 9 »9· • · ♦ ···
Př R7“ R7b ··; r R12 R1 ’
125 Me Me 4-Me-PhSOz ch2 O-c-Pr
126 H H Bz ch2 OCH2CF3
127 H Me Bz ch2 och2cf3
128 Me Ms ) Bz CH: OCH;CF;
129 H i Η I I PhC(O)CH; ch2 OCH2CF3
130 H Me j PhC(O)CH2 ch2 och2cf3
131 Me Me PhC(O)CH2 1 ch2 och2cf3
132 H H 4-Me-Bz CH: ‘ och2cf3
133 H Me 4-Me-Bz ch2 och2cf3
134 Me Me 4-Me-Bz CH: och2cf3
135 H H MeSO- CH; och2cf3
136 H Me MeSO; ch2 och2cf3
137 Me Me MeSO; ch2 OCH;CF3
138 H H EtSOj CH; OCH;CF3
139 H Me EtSO2 ch2 och2cf3
140 Me Me EtSO2 CH; och2cf3
141 H H PrSO; 1 íCH2 1 och2cf3
142 H Me Í PrSO2 | CH-7 í . och2cf3 I
143 Me |Me i PrSO2 1 CH; i OCH2CF3
144 lH j PhSO; j CH; och2cf3
145 IH | Me 1 PhSO; 1 CH; 1 och2cf3
146 i Me I Me PhSO2 |CH; í och2cf3
147 lH H 4-Me-PhSO2 j CH; och2cf3
148 |h | Me !4-Me-PhSO2 i CH; och2cf3
149 Me I Me í 4-Me-PhSO; |CH; IOCH2CF3
150 I H I lH i Bz 1 CH;CH2 O-c-Hexyl
151 H Me IBz i CH2CH; I | O-c-Hexyl
·· **·* ·· • 0
Př. R7a R7b R12 L R1
152 | Me Me Bz ch2ch2 O-c-Hexyl
153 I I Η I H PhC(O)CH2 ch2ch2 * O-c-Hexyl
154 H Me PhC(O)CH2 ch2ch2 O-c-Hexy!
156 I Me Me PhC(O)CH; ch2ch; - O-c-Hexyl
156 H H 4-Me-Ez ch2ch2 O-c-Hexyl
157 H Me 4-Me-Bz ch2ch2 O-c-Hexyl
158 Me Me 4-Me-Bz ch2ch2 O-c-Hexyl
159 H H MeSO·, ch2ch2 O-c-Hexyl
160 H Me MeSO- CH2CH7 O-c-hlexyl
161 Me Me MeSO • CH2CH2 O-c-Hexyl
162 H H EtSO; ch2ch; O-c-Hexyl
163 H Me EtSO; ch2ch: O-c-Hexyl
164 Me Me EtSO: ch2ch2 O-c-Hexyl
165 H H PrSO2 CH2CH2 O-c-Hexyl
166 H Me PrSO- I !ch2ch2 i O-c-Hexyl
167 Me Me PrSO: ÍCH2CH. I O-c-Hexyl
ί 168 t Ih i PhSO2 ch2ch2 O-c-Hexyl
163 !h | Me i PhSO2 I |CH2CH2 I j O-c-Hexy!
170 Me | Me i PhSO2 j ch2ch2 j O-c-Hexyl
171 H lH I 4-Me-PhSO’ j CHjCH; i O-c-Hexyl
172 íh' Me ΐ 4-Me-PhSCb I CH,CH2 | O-c-Hexyl
173 Me | 1 Me I 4-Me-PhSO; CH2CH2 O-c-Hexyl i
174 H H i Ez 1 j ch2ch2 O-c-Peníy! Ϊ
175 H ! Me jEz | ch2ch2 O-c-Pentyl
176 Me Me I ch2ch2 O-c-Pentyl i
177 H H ί PhC(O)CH2 |ch2ch2 O-c-Pentyi i I 1
17S Ih i Me I PhC(O)CH: i ch2ch2 i 1 i O-c-Pentyl j ] i
• φ · • ·φ ·
Př. R7a R7b R12 \ · L r1
179 Me Me PhC(O)CH2 ch2ch2 O-c-Pentyl
180 Η Η 4-Me-PhC(O) ch2ch2 O-c-Pentyl
181 Η Me 4-Me-PhC(O) ch2ch2 O-c-Pentyl
182 | Me Me 4-Me-PhC(O) ch2ch2 O-c-Pentyl
183 Η Η MeSOJ ch2ch2 O-c-Pentyl
184 Η I Me MeSO2 ch2ch2 Ϊ O-c-Pentyl
185 Me Me MeSO2 ch2ch£ | O-c-Pentyl
186 Η Η EtSO2 ch2ch2 O-c-Pentyl
187 Η Me EtSO2 ch2ch2 O-c-Pentyl
188 Me Me EtSO2 CHjCH; O-c-Pentyl
189 Η H 5 PrSO2 ch2ch2 O-c-Pentyl
190 Η Me PrSO2 ch2ch2 O-c-Pentyi i
191 Me Me I PrSO2 I ch2ch2 O-c-Pentyl I
192 Η H PhSO2 ch2ch2 O-c-Pentyl
193 Η Me I PhSO, I ch2ch2 1 O-c-Pentyl I I
194 Me Me PhSO2 |ch2ch2 1 O-c-Pentyl
195 ; Η H i 4-Me-PhSO: i i ch2ch2 | O-c-Pentyl i
196 Η | Me i 4-Me-PhSO; i ch2ch2 j O-c-Pentyl í
I 197 Me |Me 14-Me-PhSO2 ch2ch2 i O-c-Pentyl l I
r------------- 198 |η , H |ez CHjCH·, I j O-c-Bu l I
199 H Me i !Ez |οη2οη2 | O-c-Bu I
200 Me Me |ez 1 ch2ch2 j O-c-Bu i í
201 IΗ H I PhC(O)CH2 1 ch2ch2 | O-c-Bu I
202 Η | Me i PhC(O)CH2 I |ch2ch2 O-c-Bu
2Q3 Me | Me I PhC(O)CH; ch2ch2 O-c-Bu í I
204 Η H ! 4-Me-Ez I |ch2ch2 O-c-Bu I i i
205 Η Me ! 4-Me-Bz l ch2ch2 1 j O-c-Bu I I
• to 0**· · ···· to* * ·· · * to * «··· • to * · · to · ·* · • « · 0 · ·«·· * ···· to· «· toto* to* ··*
Př. R7“ R7b R12 R1
206 Me Me 4-Me-Bz ch2ch2 O-c-Bu
207 H H MeSO2 ch2ch2 Ó-c-Bu
208 H Me MeSO: ch2ch2 O-c-Bu
209 Me Me MeSO: ch2ch2 ’ O-c-Bu
210 H H EtSO: ch2ch2 O-c-Bu
211 H 1 Me EtSO2 ch2ch2 O-c-Bu
212 Me Me EtSO2 ch2ch2 1 O-c-Bu
213 H | H PrSO2 ch2ch2 O-c-Bu
214 H Me PrSO2 ch2ch2 O-c-Bu
215 Me Me PrSO2 ch2ch2 O-c-Bu i I
216 H H PhSO2 ch2ch2 O-c-Bu
217 H Me PhSO2 ch2ch2 O-c-Bu
218 Me Me PhSO2 ch2ch2 O-c-Bu
219 H H 4-Me-PhSO2 ch2ch2 O-c-Bu
220 H Me 4-Me-PhSO- ch2ch2 O-c-Bu
221 Me Me 4-Me-PhSO2 ch2ch2 O-c-Bu
222 H H Ez ch2ch2 O-c-Pr i
223 H i Me i i Bz í CH2CH; O-c-Pr
i--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 224 Me Me Bz ÍCH2CH2 | O-c-Pr | I ř
225 H H PhC(O)CH2 ch2ch2 O-c-Pr
226 H Me PhC(O)CH2 ch2ch2 O-c-Pr ;
227 Me Me PhC(O)CH2 1 ch2ch2 O-c-Pr
1228 H H ί 4-Me-Ez 1 CHjCHs O-c-Pr ί
229 H i Me 14-Me-Ez ch2ch2 O-c-Pr
í 230 I Me I Me I 4-Me-Bz CH2CH2 O-c-Pr
j 231 I H H ÍMeSO; 1 ch2ch2 O-c-Pr
i 232 I H | Me [ MeSO2 ch2ch2 O-c-Pr
Př. ' R7a R1 úyů
233 Me Me MeSO2 ch2ch2 O-c-Pr
234 H H EtSO; CHjCH; O-c-Pr
235 H Me EtSO2 CH2CH2 O-c-Pr
236 Me Me EtSO2 ch2ch2 O-c-Pr
237 H H PrSO2 ch2ch2 O-c-Pr
238 H Me PrSO2 ch2ch2 O-c-Pr
239 Me Me PrSO2 ch2ch2 O-c-Pr i
240 H H PhSO2 ch2ch2 O-c-Pr |
241 H Me PhSO2 ch2ch2 ‘ I O-c-Pr
242 Me Me PhSO2 ch2ch2 O-c-Pr i
243 H H 4-Me-PhSO2 ch2ch2 O-c-Pr |
244 H Me 4-Me-PhSO2 ch2ch2 O-c-Pr
245 Me Me 4’Me-PhSOz ch2ch2 O-c-Pr
246 H H Bz ch2ch2 OCH2CF3
247 H Me Bz ch2ch2 och2cf3
248 Me Me Bz CH2CH; och:cf3
249 H H PhC(O)CH2 ch2ch2 och2cf3 !
250 H Me PhC(0)CH: ch2ch; OCH2CF3
251 Me Me PhC(O)CH2 ch2ch2 och2cf3 i i
252 H H 4-Me-Bz ich2ch, I och2cf3
253 H Me 4-Me-Bz i ch2ch2 1 och2cf3
254 Me Me 4-Me-Ez 1 ch2ch. och2cf3
255 H H i MeSO2 !ch2ch2 och2cf3
256 H Me MeSO2 ’ ch2ch2 och2cf3
257 Me Me MeS02 i ch2ch2 I och2cf3
253 H H | EtSOj 1 ! CH2CH- | och2cf3
259 H Me i EtSO3 1 i ch2ch2 och2cf3
Φ « • ·φ· V · ·· » ♦ • Φ
• · • * • * • ·
• · • * ··· • ·
• • φ • • • • · *
« · • · · φ « ·♦ · φ · ·
PĚ. ; R7a R7b R12 ' L Τ''··'-· R1 .
260 Me Me EtSO2 ch2ch2 OCH2CF3
261 Η Η PrSO2 ch2ch2 Čch2cf3
262 Η Me PrSO2 ch2ch2 och2cf3
263 Me Me PrSO2 ch2ch2 och2cf3
264 Η Η PhSO2 ch2ch2 och2cf3
265 Η Me PhSO2 ch2ch2 och2cf3
266 Me Me PhSO2 ch2ch2 och2cf3
267 Η Η 4-Me-PhSO; ch2ch2 och2cf3 |
268 Η Me 4-Me-PhSO2 ch2ch2 och7c^ I
269 Me Me 4-Me-PhSO- ch2ch2 OCH2CF3 1
270 Η H Ez ch2ch2 O-c-Hexyl i !
271 Η Me Bz CHMe I O-c-Hexyi
272 Me Me Bz CHMe O-c-Hexyl
273 Η H PhC(O)CH2 CHMe O-c-Hexyl [
274 Η Me PhC(O)CH2 CHMe O-c-Hexyl
275 Me Me i PhC(O)CH: CHMe O-c-Hexyl 1
276 Η H ! 4-Me-Bz I CHMe O-c-Hexyl
277 Η Me i 4-Me-Ez CHMe O-c-Hexyl ; 1
278 Me | Me | 4-Me-Bz CHMe O-c-Hexyl
279 Η H MeSO2 I JcHMe O-c-Hexyl
280 Η Me | MeSO; CHMe O-c-Hexyl
281 Me Me | MeSO: CHMe l O-c-Hexyl
!--------------------------------------------------- 282 ΙΗ H í EtSO2 CHMe O-c-Hexyl
2S3 Η | Me | EtSO2 i CHMe O-c-Hexyi 1
284 Me j Me I EtSO2 | CHMe » O-c-Hexyi
285 ΙΗ H i PrSO2 I CHMe O-c-Hexy!
286 Η Me i PrSO2 I CHMe i O-c-Hexyl
*· · ···
Př. R7a R7b R12 L |r1 :
237 Me Me PrSO2 CHMe O-c-Hexyl !
23S H H PhSO2 CHMe b-c-Hexyl | i
289 H Me PhSO- CHMe O-c-Hexyl | l
290 Me Me PhSO- CHMe O-c-Hexyl l
291 H H 4-Me-PhSO2 CHMe I O-c-Hexyl j
292 H Me 4-Me-PhSO- CHMe O-c-Hexyl j
293 Me Me 4-Me-PhSO2 CHMe O-c-Hexyl !
294 H H Bz CHMe O-c-Pentyl i
1 295 H Me Bz CHMe O-c-Pentyl í
296 Me Me Bz CHMe O-c-Pentyl
297 H H PhC(O)CH; CHMe O-c-Pentyl !
298 H Me : PhC(O)CH2 CHMe O-c-Pentyl I
299 Me Me PhC(O)CK2 CHMe j O-c-Pentyl j
300 H H 4-Me-Bz CHMe i j i O-c-Pentyl I
301 H Me | 4-Me-Ez CHMe | O-c-Pentyl I
302 I Me Me i 4-Me-Ez I i CHMe i ) O-c-Pentyl '
303 H i H í MeSO- CHMe | O-c-Pentyl i
304 I H l ]Me I MeSO2 ί CHMe i O-c-Pentyl I
305 Me 1 Me i MeSO- i CHMe j O-c-Pentyl i
306 I H 1 H | etso2 I j CHMe I | O-c-Pentyi
307 IH Me j EtSO2 CHMe j O-c-Pemyi
308 I Me 1 Me ! EtSO- l j CHMe | O-c-Pentyl
309 | H H I PrSO2 i ί CHMe ! O-c-Pentyl
! PrSO2
I CHMe
PrSO2
PhSO2 ! CHMe
I
I CHMe
O-c-Pentyl i CHMe
O-c-Pentyf • ♦·
.... Př. R7a R7b R12 cy- R1
314 Me Me PhSO2 CHMe ) O-c-Pentyl
315 H M 1 H i 4-Me-PhSO: CHMe Ó-c-Pentyi I
316 H Me 4-Me-PhSO; CHMe i O-c-Pentyl f
317 Me Me 4-Me-PhSO2 CHMe !- r O-c-Pentyl
318 H 1 H Bz j CHMe | O-c-Bu
319 H Me Bz | CHMe | O-c-Bu
320 Me Me Bz 1 CHMe i I O-c-Bu
321 H H PhC(O)CH2 CHMe O-c-Bu
322 H Me PhC(O)CH2 CHMe i O-c-Bu |
323 Me Me PhC(O)CH2 CHMe O-c-Bu
324 H H 4-Me-Bz CHMe O-c-Bu í i
325 H Me 4-Me-Bz CHMe O-c-Bu
326 Me Me 4-Me-Bz CHMe O-c-Bu
327 H H MeSO2 CHMe O-c-Bu
328 H Me MeSO2 CHMe O-c-Bu |
329 Me Me MeSO2 CHMe O-c-Bu
330 H H EtSO2 CHMe O-c-Bu i
1331 I |h i Me 1 ί EtSO2 CHMe í O-c-Bu
1 332 Me Me | EtSO; | CHMe O-c-Bu
333 H i PrSO2 CHMe O-c-Bu
334 Me | PrSO2 CHMe O-c-Bu
1 1335 |Me Me 1 PrSO2 CHMe O-c-Eu
336 |h i PhSO; ! CHMe 1 O-c-Bu I
337 H Me PhSO2 CHMe i O-c-Bu I
338 j Me Me PhSO2 i CHMe | O-c-Bu
339 H 4-Me-PhSO; CHMe I O-c-Bu
340 H Me 14-Me-PhSO2 CHMe j O-c-Bu
Př. R7a R7b R12
341 Me Me 4-Me-PhSO2 CHMe O-c-Bu
342 H H Bz CHMe Ó-c-Pr
343 H Me Bz CHMe O-c-Pr
344 Me Me Bz CHMe O-c-Pr
345 H I H PhC(O)CH2 CHMe O-c-Pr
346 H Me PhC(O)CH: CHMe O-c-Pr
347 Me Me PhC(0)CH2 CHMe O-c-Pr
34S H H 4-Me-Bz CHMe | O-c-Pr
349 H Me 4-Me-Bz CHMe O-c-Pr
350 Me Me 4-Me-Bz CHMe O-c-Pr
351 H H MeSOj CHMe O-c-Pr
352 H Me MeSO; CHMe O-c-Pr
353 Me Me MeSO2 j CHMe O-c-Pr
354 H H | EtSO; CHMe O-c-Pr i 1
355 H Me | EtSO2 | CHMe O-c-Pr ! (
356 Me Me ! EtSO2 i j CHMe 1 O-c-Pr 1 ! 1
357 H H PrSO2 i CHMe O-c-Pr 1 1
356 H j Me I i PrSO2 I i CHMe O-c-Pr
359 Me | Me i PrSO2 1 j CHMe O-c-Pr i
360 H H 1 PhSO2 ί CHMe O-c-Pr i
361 K ' Me ί PhSO2 (CHMe i O-c-Pr i 1 i
362 Me Me i PhSO2 1 i CHMe 1 O-c-Pr |
363 H H i 4-Me-PhSO2 ) CHMe j O-c-Pr i
364 H Me I 4-Me-PhSO2 ICHMe O-c-Pr
365 Me Me 1 4-Me-PhSO2 ! CHMe 1 O-c-Pr |
366 |h H í Bz 1 i CHMe 0CH2CF3 i
367 H |Me Í:Bz i CHMe och2cf3
-------------------- Př. R7a A R7b R12 .L;X
368 Me Me Bz CHMe och2cf3
369 H H PhC(O)CH2 CHMe och2cf3
370 H Me PhC(O)CH2 CHMe och2cf3
371 Me Me PhCíOlCH- CHMe OCH;CF2
372 Η H 4-Me-Ez CHMe och2cf3
373 H Me 4-Me-Ez CHMe och2cf3
374 Me Me 4-Me-Ez CHMe och2cf3
375 H H MeSOí CHMe och2cf3
376 H Me MeSO: CHMe OCHíCFs
377 Me Me MeSCL CHMe och2cf3
378 H H EtSO; _ CHMe OCH2CF3 i
379 H Me EtSO; CHMe och2cf3
380 Me Me EtSO, CHMe och2cf3
381 H H | PrSO; CHMe cch2cf3
382 Η i Me | PrSO: CHMe och2cf3
383 Me Me PrSO: CHMe OCH2CF3
384 H IH PhSO; i CHMe och2cf3
3S5 | H Me l PhSO- 1 CHMe 1 och2cf3 1 1 1
386 j Me | Me PhSO2 j CHMe | och2cf. í
387 H lH 4-Me-PhSO; | CHMe OCH2CF3
388 H ' Me 4-Me-PhSO2 CHMe 1 och2cf,
389 j [Me Me 1 4-Me-PhSO; 1 CHMe 1 | OCH2CF3
Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, ve kterém mají sub-
stituenty a symboly následující významy
Rx = Cl R3 = SO2Et R4 = H
R5 = H R5 = OH Y '= ch2
Z = ch2 v = 1 w = 0
PĚ. ; L fyzikální data
390 ch2 och2chf2 1H NMR (CDCI3): δ 1.25 (t,3H), 2.05 (m,2H), 2.45 (m,2H), 2.85 (m,2H), 3.98 (q,2H), 3.95 (m,2H), 5.25 (S.2H), 5.9 (ΠΊ.1Η), 7.3 (d,1H), 8.15 (d,lH), 16.7
391 ch2 och2cf3 1H NMR (CDCI3): 5 1.3 (t,3H), 2.05 (m,2H), 2.45 (m,2H), 2.85 (m,2H), 3.38 (q,2H), 4.0 (q, 2H), 5.35 (s,2H), 7.32 (d,1H), 8.08 (d.1H), 16.75 (s,1H)
392 ch2 och2ch2ci ’H NMR (CDCI3): S 1.3 (t,3H), 2.05 (m,2H), 2.45 (m,2H), 2.85 (m,2H), 3.45 (q,2H), 3.65 (t,2H), 3.78 (t,2H), 5.35 (s,2H). 7.32 (d.2H), 8.1 (d,1H), 16.7 (s.1H)
393 CH; sch2cf3 ’H NMR (CDCI3): δ 1.3 (t,3H), 2.05 (m,2H), 2.45 (m,2H), 2.82 (m,2H), 3.35 (m,2H), 3.42 (q, 2H), 4.62 (s,2H). 7.25 (d,1H), 8.05 (d,1H), 16.75 (s,1H)
394 ch2 OCH2CH2Br
395 ch2 OCH2CH2F I í
396 ch2 och2cf2cf2h
397 ch2 I och2cf2cf3
398 ch2 och2cf2cf2cf3
399 ch2ch2 OCH2CH2Br
400 ch2ch2 och2ch2f
♦* ···· • «
Př. L RVi/···.; Y:. fyzikální data
401 ch2ch2 och2cf2cf2h
402 ch2ch2 och2cf2cf3
403 ! ch2ch2 och2cf2cf2cf3 i !
404 1 CHMe OCH2CH2Br -
405 CHMe och2ch2f
406 CHMe och2cf2cf2h
407 CHMe och2cf2cf3 i
408 CHMe och2cf2cf2cf3
409 ch2 O-c-Bu
410 ch2 O-c-Pentyi i
411 ch2 O-c-Hexyi !
412 ch2
413 ch2 °^i i
414 ch2 O(CH2)2O(CH2)2OMe ί
415 ch2 O(CH2)20(CH2)2OEt
416 ch2 i O(CH2)2O(CH2)2O-i-Pr i j i
417 ch2 0(CH2)2O(CH2)20CH2CH=CH2
418 CH2CHí O-c-Bu 1
419 ch2ch2 O-c-Pentyl
420 ch2ch2 I O-c-Hexyi 1
421 ch2ch2 0
422 ch2ch2 °~O
·· ····
Př. L R1 fyzikální data I
423 CH2CH2 O(CH2)2O(CH2)20Me
424 ! ch2ch2 O(CH2)2O(CH2)2OEt -¾.
425 ch2ch2 O(CH2)2O(CH2)20-i-Pr
426 ch2ch2 O(CH2)2O(CHj2OCH2CH=CH2
427 CHMe O-c-Bu
428 CHMe O-c-Pentyl í I
429 CHMe O-c-Hexyl
430 CHMe I
1-431 CHMe I |
I í i I
432 CHMe i 0(CH2)20(CH2)20Me _________ i
433 CHMe | 0(CH2)20(CH2)2OEt
434 jcHMe i O(CH2)2O(CH2)2O-i-Pr j
435 j CHMe I O(CH2)2O(CH2)2OCH2CH=CH2 i !
• · ··«· ·« e
Φ * • • · • • • ··
• « • * ·« · • ♦ •
• • · · • • · 9
« • · * Φ • • • •
Φ » ♦ ♦ ··* » · • ·
Tabulka 4: Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, ve kterém mají substituenty a symboly následující významy
Př. R2 R=||K
436 och2cf3 Me SO2Me
437 | och2cf3 Me SO2Et
438 och2cf3 SO2Me Cl
439 l och:cf3 SO2Et Cl
440 och2cf3 SO2Me cf3
441 och2cf3 SOMe cf3 1
442 och2cf3 SMe cf3 1
443 och2cf3 Cl iCl
444 och2cf3 Br jBr
445 och2cf2cf2h Me SO2Me I
446 |OCH2CF2CF2H Me SO2Et
1447 och2cf2cf2h | SO:Me |ci
448 och2cf2cf2h | SOjEt i Cl I
449 och2cf2cf2h SO;Me cf3
450 och2cf2cf2h | SOMe cf3
j 451 och2cf2cf2h -l SMe I cf3
Př. R1 ý : R2 R3
452 ! och2cf2cf2h Cl Cl
453 ------— - OCH2CF2CF2H Br Br %
454 och2cf2cf3 Me SO2Me
455 och2cf2cf3 Me SO2Et
456 ------—--- och2cf2cf3 SO2Me Cl
457 och2cf2cf3 SO;Et Cí
458 OCH2CF2CF3 SO2Me cf3
i 459 och2cf2cf3 SOMe cf3
i 460 och2cf2cf3 SMe cf3
461 och2cf2cf3 Cl Cl
i Br
463 |OCH2CH2CI Me j S02Me j
464 | OCH2CH2CI Me i SO2Et j
465 och2ch2ci SO2Me Cl I
466 och2ch2ci SO2Et o |
467 | och2ch2ci SO2Me cf3
468 | och2ch2ci SOMe cf3
469 j och2ch2ci SMe Cr3 j
470 och2ch2ci jo O
471 och2ch2ci jer Br
472 o |Me i S02Me | I
473 [Me SO2Et i
474 \__r\ 0 SO2Me Cl
475 |sO2Et Cl
Př . R1 R2 R3
476 SO2Me cf3
477 SOMe I i cf3
47S SMe I cf3
479 kO 0 Cf Cl i
480 Br Br | l ' i
481 O(CH2)2O(CH2)2OMe Me j l SO2Me j
482 O(CH2)2O(CH2)2OMe Me SO;Et
483 O(CH2)20(CH2)20Me SO2Me Cl
484 O(CH2)3O(CH2)2OMe SO3Et Cl I I
485 O(CH2)2O(CH2)2OMe SO2Me CFa I
486 O(CH2)2O(CH2)2OMe SOMe cf3 í i
487 O(CH2)20(CH2)20Me SMe r- I CF3 i I
4S8 O(CH2)2O(CH2)2OMe Cl Cl
489 O(CH2)2O(CH2)2OMe Br Br
490 O(CH2)2O(CH2)2OEt Me SO2Me
491 O(CH2)2O(CH2)2OEt Me SO2Et j
492 O(CH2)2O(CH2)2OEt SO2Me ci
493 O(CH2)2O(CH2)2OEt SO2Et I Cl
494 O(CH2)2O(CH2)2OEt SO2Me cf3
495 0(CH2)20(CH2)2OEt SOMe i cf3
496 O(CH2)2O(CH2)2OEí SMe cf3
497 O(CH2)2O(CH2)2OEt Cl Cl
Use O(Cn2)20(CH2)20Et j Br Br
·* · · · · • ♦
Př. R1 R2
499 och2ch2f Me SO2Me
500 OCH2CH2F Me SO2Et I
501 och2ch2f SO2Me Cl I
502 och2ch2f so2b Cl
503 och2ch2f SO;Me · cf3
504 och2ch2f SOMe cf3
505 och2ch2f SMe cf3
506 och2ch2f Cl Cl
507 och2ch2f Br Br
508 OCH2CH2Br Me SO2Me
509 OCH2CH2Br Me SO2Et
510 OCH2CH2Br SO2Me Cl
511 OCH2CH2Br SO2Et Cl
512 OCH2CH2Br SO2Me cf3
513 OCH2CH2Br SOMe )cf3
514 OCH2CH2Br SMe Icf3
515 |OCH2CH2Br Cl Cl
516 OCH2CH2Br iBr Br
: Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, ve kterém mají subTabu! k a stituenty a symboly následující významy
R2 = Cl
R5 = H
Z = CH2
R3 = SO2Et
RĚ = OH v =1
R4 =*H
Y = CH2 w = 0
Př. r7’, R7b -----. --------------..........---—— fyzikální data
517 O-c-Pentyl Me, Me ’H NMR (CDCis): S 1.5-1.9 (m,8H), 2.1 (S,6H), 2.42 (t,2H), 2.65 (t,2H), 3.3 (s,3H), i 4.15 (m,1H), 5.05 (s,2H), 7.28 (d,1H), d,1H), 8.15 (d,1H)
518 OCH2CF3 Me, Me
519 och2cf2h Me, Me
520 och2ch2f Me, Me i I
521 och2ch2ci Me, Me
522 0CH2CH2Br Me, Me
523 och2cf3 Me, Me
524 o—\ Q Me, Me
525 ' O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2OMe Me, Me
526 O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2OEt Me, Me 1
527 O(CH2)2O(CH2)2OMe Me, Me | 1 1
528 0(CH2)2O(CH2)2OEt Me, Me
529 c-Bu Me, Me
530 I I c-Hexyl Me, Me
e* · · · · _ 99 - οι
Př. RT R7a, R7b fyzikální data
531 O-c-Pentyl Et, Et
532 och2cf3i Et, Et I
533 och2cf2h Et, Et
534 och2ch2f Et, Et i I
535 och2ch2ci Et, Et
536 OCH2CH2Br Et, Et
537 och2cf3 Et, Et
538 l o I Et, Et i
539 O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2OMe Et, Et
540 O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)20Et Et, Et
541 O(CH2)2O(CH2)2OMe I Et, Et I
542 O(CH2)2O(CH2)2OEt Et, Et !
543 c-Bu Et. Et ,
544 c-Hexyl ) Et, Et
101
4 4 • · a
B. Příklady formulací
1. Postřikový přípravek
Postřikový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
2. Dispergovatelný prášek
Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyItaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.
3. Dispersní koncentrát
Ve vodě lehce dispergovatelný dispersní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce T podle předloženého vynálezu se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (RTriton X 207), 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.
4. Emulgovatelný koncentrát φ ·
- 102
Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce podle předloženého vynálezu, 75 hmotnostních dílů cvklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.
. Ve vodě dispergovatelný granulát
Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se
smísí
75 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I
10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu vápenatého,
5 hmotnostních dílů natriumlaurylsulfátu,
3 hmotnostní díly polyvinylaikoholu a
7 hmotnostních dílů kaolinu,
tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.
Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se hmotnostních dílů hmotnostních dílů hmotnostní' díly hmotnostní díl hmotnostních dílů hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I , sodné soli kyseliny 2,2’-dinafty1 methan-6,6’-disulfonové , oleylmethyltaurátu sodného , polyvinvlalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenisuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní,
- 103 • · MM potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspense se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuš i se.
C. Biologické příklady
Působení na plevely při postupu před vzejitím.
Semena jednoděložných a dvouděložných plevelných rostlin umístí v květináčích do hlinitopísčité půdy a půdou se překryjí. Prostředky, formulované ve formě smáčitelných prášků nebo emulsních koncentrátů, se potom aplikují jako vodné suspense, popřípadě emulse s aplikovaným množstvím vody v přepočtu 600 až 800 1/ha v dávce v přepočtu 1 kg aktivní látky nebo méně na hek- tar na povrch krycí půdy. Po ošetření se květináče umístí do skleníku a udržují se za dobrých růstových podmínek pro plevely.
Op tická bonita poškození rostlin, popřípadě vzejití se provádí po vzej ití pokusných rostlin po pokusné době až 4 týdnů ve srovnání s neošetřenými kontrolami. Při tom vykazují například sloučeniny z příkladů 5, 33 a 19 alespoň 80% účinek proti
Stellaria media, Lolium multiflorum a Amarantbus retrofle xus. Sloučeniny z příkladů 2 a 8 vykazují alespoň 90% účinek proti Amaranthus retroflexus, Stellaria media a Setaria viridis. Sloučeniny z příkladů 2 a 18 vykazují 100% účinek proti Amaranthus retroflexus a Sinaps.is arvensis.
2. Působení na plevely při postupu po vzejití.
Semena jednoděložných a dvouděložných plevelů se umístí v květináčích do hlinitupísči té půdy, půdou se překryjí a uloží se do skleníku za dobrých růstových podmínek. Dva
- 104 • ··· studiu tří až tři týdny po vysetí se pokusné rostliny ve lístků ošetří sloučeninami podle předloženého podle předloženého vynálezu, formulované jako prášek, popřípadě jako emulsní koncentrát, přepočtu 1 kg aktivní látky na vody 600 až 800 1/ha na zelené týdnech stání pokusných rostlin ve dávkách v množství m asi 3 až vynálezu .
se hektar čás t i
S1oučeniny postřikový nastříkaj í s aplikačním rostlin, Po skleníku za optimálních růstových podmínek se hodnotí účinek preparátů ve srovnáni s nezpracovanou kontrolou. Prostředky podle předloženého vynálezu mají také v postupu po vzejití dobrou herbicidní účinnost proti širokému spektru hospodářsky důležitých plevelných travin a plevelů, zují sloučeniny z příkladů 20, 32, 33, 34 a účinek proti Sloučeniny z účinek proti Sloučeniny z proti Sinapsis
Například vyka18 alespoň 80% retroflexus.
32, 33,
Sinapsis arvensis a Amaranthus příkladů 2, 20, 33 a 34 vykazují alespoň 80% Stellaria media a Amaranthus retroflexus. příkladů 2 a 18 vykazují alespoň 90% účinek arvensis a Stellaria media.
3. Účinek na škodlivé rostliny v rýži
Typické škodlivé rostliny v kulturách rýže se umístí ve skleníku za podmínek Paddy-rýže (výška hladiny vody : 2 až 3 cm). Po ošetření formulovanými sloučeninami podle předloženého vynálezu v dávce, přepočteno na 1 kg aktivní substance nebo méně na hektar, se pokusné rostliny umístí za optimálních růstových podmínek a takto se ponechaj í během celé pokusné doby. Asi tři týdny po aplikaci se provede vyhodnocení pomocí optické bonifikace poškození rostlin ve srovnání s nezpracovanou kontrolou. Sloučeniny podle předloženého vynálezu mají velmi dobrý herbicidní účinek proti škodlivým rostlinám. Při tom vykazují například sloučeniny z příkladů 2, 8, 32 a 33 alespoň 80% účinek
·♦ *·♦· proti Cyperus iria a Echinocloa crus-galli.
4. Snášenlivost kulturními rostlinami tu
V dalších pokusech ve skleníku se plevelů daj i do
Část květináčů kulturních ros Li iu a a půdou se překryj i.
dy stejně, jako je popsáno semena velkého počti 1 i ni top i. sč i té puse ihned zpracuje v odstavci 1 , ostatní se umístí ve skleníku, dokud se u rostlin nevyvinou dva až tři pravé lístky a potom se postříkají v různých dávkách sloučeninami obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, stejně jako je popsáno v odstavci 2 . Čtyři až pět týdnů po aplikaci a umístění ve skleníku se zjistí pomocí optické bonity, že sloučeniny podle předloženého vynálezu ponechávají kultury se dvěma vyklíčenými lístky, jako je například sója a cukrová řepa, v postupu před vzejitím a po vzejití, zpravidla i při vysokých dávkách účinné látky, nepoškozené nebo prakticky nepoškozené. Některé substance šetří kromě toho také gramineení kultury, jako je například ječmen, pšenice a rýže. Sloučeniny obecného vzorce I vykazují částečně vysokou selektivitu a jsou proto vhodné pro potírání nežádoucího růstu rostlin v hospodářských kulturách.
- 106 -
····
iOb *

Claims (13)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    Benzoylcyklohexandiony obecného vzorce I ve kterém značí popřípadě substituovaný uhlovodíkový zbytek, který popřípadě obsahuje dodatečně jeden nebo více, stejných nebo různých heteroatomů ze skupiny zahrnující fosfor, kyslík, síru, dusík, fluor, chlor, brom a jod, a značí nezávisle na sobě vodík, hydroxyskupinu, thioskupinu, am.i noskupinu, kyanoskupinu, nitroskupi nu, atom halogenu nebo popřípadě substituovaný uhlovodíkový zbytek, který popřípadě obsahuje dodatečně jeden nebo více, stejných nebo různých heteroatomů ze skupiny zahrnující fosfor, kyslík, síru, dusík, fluor, chlor, brom a jod, f' 19
    R° značí skupinu OR , alky1thioskupi nu, halogenalkylthioskupinu, alkenylthioskupinu, hal ogenaLkenyIthioskupinu, alkinyithioskupi nu, halogenalkinylthioskupinu. alkylsulfinylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, alkeny1sulfinylovou skupinu, halogenalkenylsulfinylovou skupinu, alkinylsulfinylovou skupinu, halogenalkinylsulfinylovou skupinu, alkylsulfo- 107 nylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu, alkenylsulfonylovou skupinu, halogenalkenylsulfonylovou skupinu, alkinylsulfonylovou skupinu, halogenalkinylsulfonylovou skupinu, kyanoskupinu, kyanatoskupi nu, thiokyanátoskupinu nebo atom halogenu,
    R značí vodík, 3-tetrahydropyranylovou skupinu, 4-tetrahydropyranylovou skupinu, 3-tetrahydrothiopyranylovou skupinu, alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkoxyskup i nu, alkoxyalkýlovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu a fenylovou skupinu, přičemž osm posledně jmenovaných skupin je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylthioskupinu a a!kyloxyskupinu, nebo dva na společném uhlíkovém atomu vázané zbytky R? tvoří řetězec ze skupiny zahrnuj ící OCH2CH2O , OCH2CH2CH2O, SCH2CH2S a SCH2CH2CH2S, přičemž tento je popřípadě substituovaný jednou až čtyřmi methylovými, skupinami, nebo dva na přímo sousedících uhlíkových atomech vázané
    7 zbytky R tvoří vazbu nebo tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem tříčlenný až šestičlenný kruh, popřípadě substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky 'ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu, alkylthioskupinu a alkoxyskupinu,
    1 δ
    R značí vodík, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, formylovou skupinu, alkyIkarbonylovou skupinu, alkoxykarbony1ovou skupinu.
    ·« ···* φ· ··· ·
    - 10S alkylamínokarbonylovou skupinu, dialkylam inokarbony1ovou skupinu, alky1sulfonylovou skupinu, halogenalkyl sulf ony lovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo feny lsulfonylovou skupinu, přičemž obě posledně jmenované skupiny jsou popřípadě substituované jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující. alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu a nitroskupinu,
    L značí popřípadě jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky R substituovaný alkylenový řetězec s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
    Y značí dívalentní jednotku ze skupiny zahrnující 0, S,
    N-H, N-alkyl, CHR7 a C(R7)2;
    Z značí přímou vazbu, dívalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, S0, S07, N-H, N-alkyl, CHR7 nebo C(R7)2 , v znač i 1 nebo 2 a
    w znač í 0,1, 2, 3 nebo 4 s t í m opatřením, že -L-rI by váný CH2-0-fenyl. , když R2 a a R5 znač í vod í k.
    neměl být popřípadě substituoR3 značí atom chloru a R4
  2. 2. Benzoy1cyklohexandi ony podle nároku 1 obecného vzorce
    I , ve kterém značí cykloalkylovou skupinu, cykloalkeny1ovou
    - 109 skupinu, arylovou skupinu, cykloalkoxyskupinu, cykloalkylalkoxvskupinu, cykloal kylalkenyloxyskupinu, cvk Loalkylalkinyloxyskupinu, cykloalkeny1oxyskup i nu, cvkloalkenylalkoxyskupinu, cykloalkenylalkenyloxyskupinu, cykloalkenylalkinyloxyskupinu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupi nu, arylalkenvloxyskupi nu, arylalkínyloxyskupinu, cykloalkylthioskupinu, cykloalkylaiky1thioskupinu, cykloalkylalkenylthioskupinu, cykloalkylalkinylthioskupinu, cykloalkenylthioskupinu, cykloalkeny laiky lthioskup i nu, cykloalkenylalkenylthioskupinu, cykloalkenylalkinylthioskupinu, arylthioskupinu, arylalkyIthioskupinu, arylalkenylthioskupinu, arylalkinylthioskupinu, popřípadě substituovanou mononebo diarylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarvlam inoskupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminoskupinu, popřípadě substituovanou N-alky1-N-heteroarylamínoskupinu, cykloalkylaminoskupinu, cykloal kenylamínoskup i nu, heterocvklylalkýlaminoskupinu, hete rocyklylalkeny1aminoskupinu, cykloalkyIsulfonylovou skupinu, cykloalkylalkylsulfonylovou skupinu, cykloalkylalkenylsulfonylovou skupinu, cykloalkylalkinylsulfonylovou skupinu, cykloaikenylsulfonylovou skupinu, cykloalkeny laikyisulfonylovou skupinu, cykloalkenylalkenylsulfonylovou skupinu, cykloalkenylalkinylsulfonylovou skupinu, aryisulfonviovou skupinu, aryLalkylsulfonylovou skupinu, arylaLkenvlsulfonylovou skupinu, ary lal k'inylsulf onylovou skupinu, he te roa ry lsu lf onylovou skupinu, heteroarylalkvlsulfonyLovou skupinu, heteroary!alkenyIsulfonylovou skupinu, hcteroarylalkinylsulfonylovou skupinu, heterocvklyIsulfonylovou skupinu, heterocyklylalkyIsulfonylovou skupinu, heterocyklylalkenyIsulfonylovou skupinu, heterocyklylalki44 4444
    44 ···· • 4 • · 4 ·
    110 nylsulfonylovou skupinu, cykloalkylsulfinylovou skupinu, cykloalkylalkylsulfinylovou skupinu, cykioalkylalkenylsulfinylovou skupinu, cykloalkylalkinylsulfinvlovou skupinu, cykloalkenyIsulfinylovou skupinu, cykloalkenylaikylsulfinylovou skupinu, cykloalkeny1alkenyIsulfinvlovou skupinu, cykloalkenylaikinylsulfinylovou skupinu, arylsulfinylovou skupinu, arylalkylsul.fi nylovou skupinu, arylalkenylsul f inylovou skupinu, arylaikinylsulfinylovou skupinu, heteroarylsulfinylovou skupinu, heteroarylalkylsulfinylovou skupinu, heteroarylalkenylsulfinylovou skupinu, heteroarylalkinylsulfinylovou skupinu, heterocykly1sulfinylovou skupinu, heterocyklylalkylsulfinylovou skupinu, heterocyklylalkenylsulfinylovou skupinu, heterocyklylalkinylsulfinylovou skupinu, aminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylamínosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyL-N-arylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alky1-N-heteroarylaminosulfonylovou skupinu, alkylsulf onyloxyskupinu, alkenylsulfonyloxyskupinu, alkiny Isulf ony 1 oxy skup inu , cykloalkylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkylsulfonyloxyskup inu, cykloalkylalkeny 1 sul f onyloxyskup i nu, cykloalkylalk inylsulfonyloxyskupinu, cykloalkenylsulfonyloxyskupi nu, cykloalkenylalkylsulfonyloxyskup i nu, cykloalkenylaikenylsulfonyloxyskupi nu, cykloalkenylalkiny Lsulfonyloxyskupinu, arvIsulfonyloxyskupinu, aryla lkylsulfonyloxyskup i nu, arylalkenyIsulfonyloxyskupinu, ary1alk i nylsulfonyloxyskupinu, heteroarylsulfonyloxyskup i nu, heteroarylaiky lsulfonyloxyskupi nu, heteroarylalkenylsulfonyl ·· *·«· ·· ···<
    • ·
    - 111 oxyskupinu, heteroarylalk i nylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylaiky1 sul fonyloxyskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyloxyskupinu, heterocykly1alkinylsulfonyloxyskupinu, alkylsulfonylam i noskupinu, alkenylsulfonylam inoskupinu, alkinylsuífonylaminoskupinu, cykloalkylsulfony1aminoskupinu, cykloalkylaikylsulfonylamínoskup i nu, cykloalkylalkenylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylaiki nylsulfonylaminoskup i nu, cykloalkenylsulfonylaminoskupinu, cykloalkeny lal kyl su If ony laminoskupinu , cykloa'1kenylalkenylsulfonylaminoskup inu, cykloalkenylaikiny1sulfonylaminoskupinu, arylsulfonylam inoskupinu, arylaikylsulfonylaminoskupinu, arylalkenylsulfony1aminoskupinu, arylalkinylsulfonylaminoskupinu, heteroary lsulf ony laminoskup i nu , heteroarylalkylsulfonylami noskupinu, heteroarylalkenylsulfonylami noskup inu, heteroarylaik inylsulfonylaminoskupinu, alkylsulfonvl-N-alkylaminoskupi nu, alkenylsulfonylovou skupinu, N-alkýlaminoskupi nu, alkinylsulfonyl-N-alkylaminoskup inu, cykloalky1sulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalky1 alkylsulfony1-N-alkylam i noskup i nu, cykloalky lal ke nyl. sul f ony1-N-alkylaminoskupi nu, cyk1oalky1alkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkenylsulfony1-N-alkylam inoskupinu, cykloalkenylaiky1sulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkenylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkenylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupínu, arylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylsulfony1-N-alkylaminoskupinu, arylalkylsulfonvlaminoskup inu, heteroarylalkylsulfonyl-N-alkýlám i noskupinu , arylalkenylsulfony1-N-alkylaminoskup i nu, heteroarylalkenylsulfony1-N-alkylam inoskupinu, arylaikiny1sulfonyl-N-alkylam i noskup i nu, he teroary1alkinylsulfony1-N-alkylaminoskupinu, he te rocykly1 «φ φφφ* ·· ····
    - 112 sulfonyl-N-alkýlaminoskupinu, heterocyklylaiky1sul fonyl-N-al kyl am i noskupinu , heterocykly 1 alkeny lsul f cíny 1-N- alkylam i noskup i nu, he terocyklylalk i nylsulfony1-N-alkylaminoskupinu, al kylkarbonylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, alkinylkarbonylovou skupinu, cykloalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkylalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkylalkenylkarbony1ovou skupinu, cykloaikylalkinylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkenylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkinylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, arylalkylkarbonylovou skupinu, arylalkenylkarbonylovou skupinu, ary1alkinyIkarbonylovou skupinu, heteroarylkarbonylovou skupinu, heteroarylaikylkarbonylovou skupinu, heteroarylalkenylkarbonylovou skupinu, heteroarylalkinylkarbonylovou skupinu, heterocyklylkarbonylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkenyloxykarbonylovou skupinu, alkinyloxykarbonylovou skupinu, cyk1oalkoxykarbonylovou skupinu, cykloaikylalkoxykarbonylovou skupinu, cykloaikylalkenyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkeny1oxykarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkenyloxykarbonvlovou skupinu, cykloalkenylalkinyloxykarbony!ovou skupinu, aryloxykarbonylovou skupinu, arylalkoxykarbonylovou skupinu, arvlalkenyloxykarbonylovou skupinu, arylal ku nyloxykarbonylovou skupinu, heteroarvloxykarbonylovou skupinu, heteroarylaikoxykarbonvlovou skupinu, heteroarylalkenyloxykarbonylovou skupinu, heteroarylalkinyloxykarbonylovou skupinu, heterocyklyloxykarbonylovou skupinu, heterocyklylalkoxykarbonylovou skupinu, heterocyklvlalkenyloxykarbonylovou skupinu.
    - 113 heterocyklylalkinyloxykarbonylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarvlaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alky1-N-hete roarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminokarbonyloxyskupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminokarbonyloxyskupinu, popřípadě substi tuovanou N-alkyl-N-heteroarylaminokarbonyloxyskupinu, aminokarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo d ial ky laminokřir bony laminoskup i nu , popřípadě substituovanou mono- nebo diarylaminokarbony 1 aminoskupinu , popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminokarbonylaminoskupi nu, popři pádě substi tuovanou N-alkvl-N-arylaminokarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroarylaminokarbonylamí noskupinu, cykloalkylkarbonyloxyskupinu, cykloalkylalkylkarbonyl oxyskupinu, cykloalky laik eny lkar bony 1 oxyskupinu, cykloalkylalkinylkarbony loxyskupinu , cykloalkenylkarbonyloxyskup i nu, cykloalkenylalkylkarbony1oxyskupinu, cykloalkenylalkenylkarbonyloxyskupinu, cykl oalkenylaikinylkarbonyloxyskupinu , arylkarbonyloxyskupi nu, arylaikylkarbonyloxyskupinu, arylalkenylkarbonyloxyskupi nu, arylalkinylkarbonyďoxyskupinu, heteroary1karbonyloxyskupinu, heteroarylalkylkarbony!oxyskupinu, heteroarylalkenylkarbony loxy skup inu , heteroarylalkinylkarbonyloxyskup i nu, heterocyklylkarbonyloxyskupinu, he te rocyklylaikylkarbony loxy skupinu , heterocyklylalkenylkarbonyloxyskupinu, heterocyklylalkinylkarbonyloxyskupinu, popřípadě
    - 114 ···· substituovanou mono- nebo dialkylkarbonylaminoskupi nu, popřípadě substituovanou mono- nebo di arylkarbonylam inoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylkarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou alkyLkarbonyl-N-arylaminoskupinu, popřípadě substituovanou arylkarbonyl-N-alkvl-aminoskupinu, popřípadě subst i tuovanou alkylkarbonyl-N-heteroarylaminoskupínu, popřípadě substituovanou heteroarylkarbonyl-N-alkylaminoskupinu, alkoxykarbonylaminoskupinu, alkenyloxykarbonylaminoskup i nu, alkinyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkoxykarbonylaminoskupinu, cykloalkylalkoxykarbonylaminoskupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkenyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkeny lal koxy kar bony laminoskup i nu, cykloalkeny1alkenyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkenylaikinyloxykarbony lam inoskupi nu, aryloxykarbonylaminoskupinu, arylalkoxykarbonylamí noskupinu, arylalkenyloxykarbonylami noskupinu, arvlalkinyloxykarbonylaminoskupinu, heteroary loxy karbony lam i nos kup i nu , he te roarylalkoxykarbony1aminoskup i nu, heteroarylalkenyloxykarbonylam inoskup i nu, heteroarylalkinyoxykarbonylaminoskupinu, heterocyk ly loxy kar bony lam inoskupinu, heterocyklylalkoxykarbony lam i noskup i nu , heterocyklylalkenyloxykarbony1aminoskupinu, heterocyklylalkinyoxykarbonylaminoskupinu, alkoxykarbonyloxyskupinu, alkenyloxykarbonyloxyskupinu, aLkinyloxykarbonyloxyskupinu, cykloalkoxykarbonyloYyskupinu, cykloalkylalkoxykarbonyloxyskupinu, cykloalkylalkenyloxykarbony1oxyskup inu, cykloalkylalkinyloxykarbonyloxyskup inu, cykloa1kenyloxykarbonyΙο xy skup inu , cykloalkenylalkoxykarbonyloxys kupi nu, cykloalkenylalkenyloxykarbonyloxyskup inu, cykloalke nylalkinyloxykarbonyloxyskupinu, aryloxykarbonyloxy- 115 skupinu, arylalkoxykarbonyloxyskupinu, arylalkenyloxykarbonyloxyskupinu, arylalkinyoxykarbonyloxyskup inu, heteroaryloxykarbonyloxyskupinu, heteroarylalkoxykarbonyloxyskupinu, heteroarylalkenyloxykarbony1oxyskupinu, heteroarylalkinyoxykarbonyloxyskupinu, heterocyklyloxykarbonyloxyskupinu, heterocyklylalkoxykarbonyloxyskup i nu, heterocvklylalkenyloxykarbony1oxyskup i nu , heterocyklylaikinyoxykarbonyloxyskupinu, alkoxykarbonvlaminoskup inu, alkenyloxykarbonylaminoskup i nu, alki nyloxykarbony1-N-alkylaminoskupinu, cykloalkoxykarbony1-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkinyloxykarbony1-N-alkylaminoskup i nu, cykloalkenyloxykarbony1-N-alkylaminoskupinu, cykloalkenylalkoxy-karbony1-N-alkylaminoskupinu, cykloalkenylalkenyloxykarbony!-N-alkylaminoskupinu, cykloalkenylalkinyloxykarbony1-N-alkylaminoskupinu, aryloxykarbony1-N-alkylam i noskupinu, arylalkoxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, aryl alkenyloxykarbony1~N-alkylaminoskupinu, a rylaikinyoxykarbony1-N-alkylaminoskupinu, heteroarylal koxykarbony! -N-alkylami noskupinu, heteroarylalkeny1oxykarbony1-N-alkylaminoskupinu, N-alkylheteroaryl-alkinyloxykarbonyl-N-alkylam i noskupinu, N-alky1heterocykly 1 a 1koxykarbony1-N-a.1 kylaminoskup inu, heterocykly 1alkeny loxy kar bony lam i nos kup inu, heterocyklylalkinyloxykarbonyl-N-alkylaminoskupinu, formylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, halogenalkenyloxyskupinu, halogenalkinyloxyskup inu, halogenalkylthioskup i nu, halogenalkenylthioskupinu, halogenal k i nylthioskupinu, halogenalkylaminoskupinu, halogenalkenylaminoskupinu, halogenalk inylaminoskupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu, halogenalkenylsulfonylovou skupinu, halogen- • 9 ♦ ♦ ♦ * ·
    9 9» · alkinylsulfonylovou skupinu, halogenaikylsulfinyLovou skupinu, halogenalkenylsulfinylovou skupinu, halogenalkinyIsuLfinylovou skupinu, halogenalkylkarbonylovou skupinu, halogenalkenylkarbonylovou skupinu, halogenalkinylkarbony1ovou skupinu, halogenalkoxykarbonylovou skupinu, halogenalkenvloxykarbonylovou skupinu, halogenalkinyloxykarbonylovou skupinu, halogenaikylam inokarbonyiovou skupinu, halogenalkenylamínokarbonylovou skupinu, halogenalkinylaminokarbonylovou skupinu, halogenalkylkarbonylami noskupinu, halogenalkenylkarbony 1 aminoskup i nu, halogenalkinylkarbonylam inoskupinu, halogenalkoxykarbonvlaminoskupinu, halogenalkenyloxykarbonylaminoskup i nu, halogenal k i nyloxykarbony!amínoskupinu, halogenalkylkarbonyloxyskupinu, halogenalkenylkarbony1oxyskupinu, halogenalkinylkarbony1oxyskupi nu, halogenalkoxykarbonyloxyskupinu, halogenalkenyloxykarbonyloxyskup i nu, halogenalk i nyloxykarbony1oxyskupinu, halogenaikylaminokarbonylaminoskupinu, halogenalkenylaminokarbonylaminoskupinu, halogenalkiny1 aminokarbonylaminoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8 a -P(=0)OR1°0R11, 2-tetrahydrofuranyl-oxymethylovou skupinu, 3-tetrahydrofurany1-oxymethylovou skupinu, 2-tetrahydrothienyl-oxymethylovou skupinu, 3-tetrahydrothíenyl-oxymethylovou skupinu a 2-tetrahydropyranyl-oxymethylovou skupinu, přičemž cykloalky1ová, cykloalkenylová, arylová, tetrahydrofurany1ová, tetrahydrothienylová, terrahydropyranyJoxymethyLová, heteroaryiová a heterocykly1ová skupina mohou být popřípadě jednou nebo víckrát, stejně nebo různě substituované zbytkem R“ nebo některou ze skupin -O-(CH9)m-0-(CH2)n-R^a, -O-CH2-S-(0)p-R13, -CONHNH-(CH2)n-alkyl a -CONHNH-(CH2)n-aryl;
    - 117
    R^a značí cykioalkýlovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, cykloalkylaikylovou skupinu, cykloalkylalkenylovou skupinu, cykloalkylalkinylovou skupinu, cykloalkeny lalkylovou skupinu, cykloalkenylaiky1ovou skupinu, arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu, arvlalkenylΟνου skupinu, arylaik inylovou skupinu, heteroary1ovou skupinu, heteroarylalkylovou skupinu, heteroaryialkenyJovou skupinu, heteroarylalkinylovou skupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylalkýlovou skupinu, heterocykly1alkenylovou skupinu, heterocyklylalkinylovou skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupi nu, alkeny loxyskupinu, alkinyloxyskupinu, cykloalkoxyskupinu, cykloalky laik oxy skup i nu, cykl. oalky lal keny loxyskupinu , cykloalkylalkinyloxyskupinu, cykloalkeny]oxyskupinu, cykloalkenylaikoxyskupinu, cykioalkenylalkenyloxyskupinu, cykloalkenylalkinyloxyskupi nu, aryloxyskupinu, aryialkoxyskupinu, ary1alkenyloxyskupinu, arylalkinyloxyskupi nu, heteroaryloxyskupinu, heteroarylalkoxyskupinu, heteroarylalkenyloxyskupinu, heteroarylalkinyloxyskupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylalkoxyskupinu, heterocyklylalkenyloxyskupinu, heterocyklylalk iny loxyskupinu , thioskupinu, alkylthioskupinu, alkenylthioskupinu, alkinylthioskupinu, cykloalky ith i oskup inu , cykloalkylalkylthioskupinu, cykloalkyl alkeny 1 thioskupinu, cykloalkylalk inyLth i oskupinu, cykioalkenylth ioskup i nu, cykloalkeny1alkylthioskupinu, cykloalkenylalkenylthioskupinu, cykloalkenylaik inylthioskupinu, ary1thioskupi nu, ary 1alkylthioskupinu, arylalkeny1thioskupinu, arylalkinyl.thioskupinu, heteroary 1 thioskup inu , heteroary1 alkylthioskupinu, heteroary 1 alkenylthioskupinu, heteroarylaik inv1thioskupinu, heterocykl y lthioskupinu , heterocyklylaiky 1. thioskup inu , heterocyklylalkenylthioskupinu, heterocyklylalkinyl·· · φ «φ
    - 118 ••ΦΦ φφ φφ φφφ thioskupinu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminoskupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminoskupínu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroarvlaminoskupinu, alkenylaminoskupinu, alkinylaminoskupi nu, cykloalkylaminoskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, heterocyklylaiky1aminoskupinu, hete rocykly 1 alkenylami noskupinu, alkylsulfonylovou skupinu, alkenyisulfonylovou skupinu, alkinylsulfonylovou skupinu, cykloalkyl sulfonylovou skupinu, cykloalkylalkylsulfonylovou skupinu, cykloalkylalkenyisulfonylovou skupinu, cykloalkylalkinylsulfonylovou skupinu, cykioalkenylsulfonylovou skupinu, cykloalkenylalkylsulfonylovou skupinu, cykloalkenylalkenylsulfonylovou skupinu, cykloalkenylalkinylsulfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu, arylalkylsulfonylovou skupinu, arylaikenylsulfonylovou skupinu, arylaik inylsulfonylovou skupinu, heteroarylsulfony1ovou skupinu, heteroarylalkylsulfonvlovou skupinu, heteroarylalkenyisu1fonylovou skupinu, heteroary lalkinylsu l.f onylovou skupinu, heterocyklylsuifonylovou skupinu, heterocyklylalkylsulfonylovou skupinu, heterocyklylalkenylsulfonylovou skupinu, heterocyklylalkinylsulfonylovou skupinu, alkylsulfinylovou skupinu, alkenylsulfinylovou skupinu, alkinylsulfinylovou skupinu, cykloalkylsulfinylovou skupinu, cykloahkvlalkylsulfinyLovou skupinu, cykloalkylalkeny lsul finyiovou skupinu, cykloalkylaikinylsulfinylovou skupinu, cykloaikenylsulfinylovou skupinu, cykloalkenylalkylsulfinylovou skupinu, cyk 1 oalkenvlalkenylsulfinyLovou skupinu, cykloalkenylaikiny1sulfinylovou skupinu, arylsulfinylovou skupinu, arylalkylsulfinylo119 •k ··«· ·· ···♦ • · · · · · * « · · · · · • · · · · ♦ • · · · · · • · ♦ · · · ♦ · · · · vou skupinu, arylalkenylsulfinylovou skupinu, arylalkinyisulfinylovou skupinu, heteroarylsulfinylovou skupinu, heteroarylalkylsulfinylovou skupinu, heteroarylalkenvlsulfinylovou skupinu, heteroarylalkinyisulfinylovou skupinu, heterocyklylsulfinylovou skupinu, heterocyklylalkylsulfinylovou skupinu, heterocvklylalkenylsulfinylovou skupinu, heterocyklylalkinyisulfinylovou skupinu, aminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diaikylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroarylaminosulfonylovou skupinu, alkylsulfonyloxyskupinu, alkenylsulfonyloxyskupi nu, alkinylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylsulfonvloxyskupinu, cykloalkyl alkyl sulf onyloxyskup i nu, cykloalkylalkenylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalk inyisulfonyloxyskupinu, cykloalkenylsulfonvloxyskupinu, cykloalkenylalkylsulf onyloxyskupinu, cykloalkenylalkenylsulfonyloxyskupinu, cykloalkenylalkinyisulfonyloxyskupinu, arylsulfonyloxyskupinu, arylalkylsulfonyloxyskupinu, arylalkenyIsulfonyloxyskupinu, arylaikinylsulfonyloxyskup i nu, heteroarylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkenylsulfonyloxyskupinu, hete roarylalkinylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylsulfonyloxyskup.i nu, heterocyklylalky1sulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkenylsuJLfonyloxyskupinu , heterocyklylalkinylsulfonyloxyskupinu, alkylsulfonylaminoskupinu, alkenylsulfonylaminoskupinu, alkinylsulfonylam i noskupinu, cykloalkylsulfonylamínoskupinu, cykloalkylaikyLsulfonvlaminoskupi nu, cykloalkylalkenylsulfony lam i- 120 noskup i nu, cykloalkylalkinylsulfony lam i noskupinu, cykloalkenylalkylsulfonylaminoskupinu, cykloalkenylalkenylsulfonylaminoskupinu, cyk loal keny lal k iny lsulf onvlaminoskupinu, arylsulfonylaminoskupinu, arylalkylsulfonylaminoskupinu, arylalkeny]sulfonylaminoskupinu, arylalkinylsulfonylaminoskupí nu, he teroarylsulfonylam inoskupinu , heteroarylalkylsulfonylaminoskupinu, heteroarylalkenylsulfonylaminoskupinu, heteroarylalkinylsulfonylam inoskupinu, dialkylsulfonyl-N-alkýlám i nos kup i nu , alkenylsulfony1-N-alkylaminoskupinu, alkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cyk1oalky1-alkylsulfony1-N-alkylaminoskup inu, cykloalkylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkylalkiny1sulfonyl-N-alkylaminoskup i nu, cykloalkenylsulfonyl-N-alkýlami noskupinu, cykloalkenylalkylsulfony1-N-alkylaminoskupinu, cykloalkeny1alkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkeny1-alk iny1sulfonyl-N-alkylam i noskupinu, arylsulfonyl-N-alkylam inoskupinu, heteroaryl-sulfony1-N-alkylam i noskupinu, arylaikylsulfony1-N-alkýlami no skup inu , heteroarylalkyl-sulfonyl-N-alkylam inoskupinu , arylalkenylsulfony1-N-alkylami noskupinu, he teroarylalkeny1-sulfony1-N-alkylaminoskupinu, arylalkinylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroarylalkinyl-sulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylsulτ' onyl -N-al kylaminoskup i nu, heterocykl ylalky1-sulfonv1-N-alkylam i noskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskup i nu, heterocykl v1-alkinylsulfonyl-N-alkvlam inoskupi nu, alkylkarbony1ovou skupinu, alkeny 1 kar bony 1 ovou skupinu, alkinylkarbonylovou skupinu, cykloalkyIkarbonylovou skupinu, cykloalkylalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkylalkenylkarbonylovou skupinu, cykloalkylaikinylkarbonylovou skupinu, cykloal121 • · · · ·· · ·♦· A· • · · · · · ·♦ A · · · · kenylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkenvlalkenylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkinylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, arylaikylkarbonylovou skupinu, arylalkenylkarbonylovou skupinu, arylalkinylkarbonylovou skupinu, heteroarvlkarbony!ovou skupinu,” heteroarylaLkylkarbonylovou skupinu, heteroarylalkenvlkarbonylovou skupinu, heteroarylalkiny1karbonylovou skupinu, heterocyklylkarbonylovou skupinu, heterocykly1alkylovou skupinu, heterocyklylalkenylovou skupinu, heterocyklylalkinylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxvkarbonylovou skupinu, alkenyloxykarbonylovou skupinu, alkinyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkyialkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkeny loxykarbonylovou skupinu, cykloalkenyIalkoxykarbonylovou skupinu, cyk1oalkenylalkenvloxykarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkinyloxykarbonylovou skupinu, aryloxykarbonylovou skupinu, arylal koxykarbonylovou skupinu, arylalkenvloxykarbonylovou skupinu, arylalkinyloxykarbonylovou skupinu, heteroaryloxykarbonylovou skupinu, heteroary1alkoxykarbonylovou skupinu, heteroarylalkenyloxvkarbonylovou skupinu, heteroarylalkinyloxykarbony!ovou skupinu, heterocyklyloxykarbonylovou skupinu, heterocyklylaikoxykarbonylovou skupinu, heterocykIvlalkeny!oxykarbonylovou skupinu, heteroovklylalkinyloxvkarbonylovou skupinu, alkylkarbonyloxyskup inu, alkenylkarbonyloxyskupinu, alkinylkarbonyloxyskupinu, cykloalkylkarbonyloxyskup inu, cykloalkylalkenv1 karbonyloxyskup inu. cykloalkylaikζην lkarbony loxy skup i nu , cykloalkenylkarbony1oxyskupinu, cykloalkenylalkylkarbonyloxyskupinu, cykloalkenylalke- 122 φφ» · nylkarbonyloxyskup inu, cykloalkenylaik i nylkarbonyloxyskupinu, arylkarbonyloxvskupinu, arylalkylkarbonyloxyskupinu, arylalkenylkarbonyloxyskupinu, arylalkinylkarbonvloxyskupinu, he te roarylkarbonyloxyskupinu, heteroarylalkylkarbonyloxyskup inu, heteroarylalkeny!karbonyloxyskup i nu, heteroarylal kinylkarbonvloxyskupinu, heterocyklylkarbonyloxyskupinu, heterocykly1alkylkarbonyloxyskupinu, heterocyklylalkeny1 karbony1oxyskupinu, hete rocyklylaikinylkarbonyloxvskupinu, aminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylamínokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo d ihete roarylaminokarbony1oxyskupinu, popřípadě substituovanou N-alky1-N-arylaminokarbonyloxyskup inu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroarylaminokarbonyloxyskupinu, aminokarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylaminokarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylaminokarbonylamínoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminokarbony1aminoskupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminokarbonvl-aminoskupinu, popřípadě substituovanou N-alky L-N-heteroarylamínokarbonylam inoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylkarbonv1aminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylkarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroary1 karbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou alkyikarbonyl-N-arylaminoskupinu, po123 ···♦ • 9 • 99 9 případě substituovanou arylkarbonyl-N-alkyl-aminoskupinu, popřípadě substituovanou alky1karbony1 -N-heteroary laminoskupi nu, popřípadě substituovanou heteroary 1 karbony1-N-alkyl-aminoskupinu, alkoxykarbonyloxyskupinu, alkenyloxykarbonyloxyskupi nu, alkinyloxykarbonyloxyskupinu, cykloal koxykarbonyloxyskupinu, cykloalkylalkoxykarbonyloxyskupinu, cyk1oalkylalkeny1oxykarbonyloxyskupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonyloxyskupinu, cykloalkenyloxykarbony1oxyskupinu, cykloalkeny lalkoxykarbonyloxyskupinu, cykloalkenylalkeny loxykarbonyloxy skup i nu, cykloalkenylalkinyloxykarbony loxyskupí nu , aryloxykarbonyloxyskupinu, arylalkoxykarbonyloxyskup inu, arylalkenyloxykarbonyloxyskupinu, arylalk i nyoxykarbonyloxyskupínu, heteroaryloxykarbony loxyskupí nu, heteroary1alkoxykarbonyloxyskupi nu, he te roarylalkeny!oxykarbonyloxyskupínu, heteroary1alkinyoxykarbonyloxyskupinu, heterocyklyloxykarbony loxy skup i nu, heterocyklylalkoxykarbonyloxyskupínu, he te rocyklylalkenyloxykarbony]oxyskupinu, heterocyklylaik.i nyoxykarbonyloxyskupinu, alkoxykarbonylaminoskupinu, alkenyloxykarbonylaminoskupinu, alkinyloxykarbonylam i noskup inu, cykloalkoxykarbonylam inoskupinu, cykloalky1alkoxykarbony 1 aminoskupinu, cykloalky lalkenyloxykarbonylaminoskupinu , cykloalkyl-alkinvloxykarbonylaminoskup i nu, cykloalkeny]oxykarbonylam i noskupinu, cykloalkenylalkoxvkarbonylaminoskupinu, cykloalkenylalkenyloxykarbonylam inoskupinu, cykloalkenvlaik iny1oxykarbony1am i noskup i nu, aryloxykarbonylami noskupinu, arylalkoxykarbonylam inoskupinu, arylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, arylalkinyoxykarbonylaminoskupinu, heteroaryloxykarbonylaminoskupinu, he teroarylalkoxykarbonylamínoskupinu, heteroary1alkenyloxykarbonylam i noskupinu, heteroarylalkinyoxy124 karbonylaminoskup i nu, heterocyklyIoxykarbonylaminoskupinu, heterocyklylalkoxykarbonylaminoskupinu, hete rocyklylalkenyloxykarbonylaminoskup i nu, heterocykly lal kiny oxy kar bony laminoskupinu , alkoxykarbony1aminoskupinu, alkenyloxykarbonylam inoskupinu, alkinyloxykarbony1am i noskupinu, cykl oalkoxykarbonylamínoskupinu, cykloalkylalkoxykarbonylaminoskupinu, N-alkylcykloalkylalkenyloxykarbonylamínoskupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkenyloxykarbony lam inoskup i nu, cykloalkenylalkoxykarbonylaminoskupinu , cykloalkenylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, cykloalkeny!alkinyloxykarbonylamínoskupinu, aryloxykarbonylaminoskupinu, arylalkoxykarbonylaminoskupinu, arylalkenyloxykarbonylamínoskupinu, arylalkinyoxykarbonylaminoskupinu, heteroarylalkoxykarbonylaminoskup inu, he teroarylalkenyloxykarbonylaminoskupinu, heteroarylalkinyloxykarbonylaminoskupinu, hete rocyk1ylalkoxykarbonylam inoskupinu, heterocykly1alkenyΙο xy kar bony lam i nos kup i nu, heterocyklylaikinyoxykarbony lam.i noskupinu, formylovou skupinu, atom halogen, halogenalkylovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu, halogenalkinylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, halogenalkenyloxyskup inu, halogenalkinyloxyskupinu, halogena1kylthioskupinu, halogenalkenylthioskupinu, halogenalk i nylthioskupinu, halogenalkylam i noskup i nu, halogenalkenylaminoskupinu, halogenalkinylaminoskupi nu, halogenalkvlsulfonylovou skupinu, halogenalkenylsulfonylovou skupinu, halogena1kinylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, halogenalkenvlsulfinvlovou skupinu, halogenalkinylsulfinylovou skupinu, halogenalkylkarbonylovou skupinu, halogenalkenvIkarbonylovou skupinu, halogenalkinylkarbonylovou skupinu, halogenalkoxvkarbonylovou skupinu, halogen- 125 alkeny1oxykarbonylovou skupinu, halogenalkinyloxykarbonylovou skupinu, halogenalkylaminokarbonylovou skupinu, halogenalkenylaminokarbony!ovou skupinu, halogenalkinylaminokarbonylovou skupinu, halogenalkoxyka rbonylaminoskupinu, halogenalkenyloxykarbony1ami noskup inu, halogenalkinyloxykarbonylaminoskupinu, halogenalkyl aminokarbonylam i noskup i nu, halogenalkeny1 ami nokarbonylaminoskupinu, halogenalkinyLaminokarbonylaminoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo některou ze skupin -P(=O)R^R^, -P(=0)OrIQr®,
    -P(=0)OR10OR11, -CH=N-NH-(CH2)n-alkyl, -CH=N-NH-(CH2)n-aryl, -CH=N-O-(CH2)n-alkyl, -CH=N-O-(CH2)n-aryl, -0-(CH2)m-O-(CH2)n-alkyl, -CONHNH-(CH7)n-alkyl a -CONHNH-(CH2)n-aryl;
    , R-\ rT a R^ značí nezávisle na sobě skupinu R~a, vodík, alkylovou skupinu, aíkenylovou skupinu nebo alkinylovou skupinu;
    R° a značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu, alkeny1ovou skupinu, alkinylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu, halogenalki nylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou arylalkylovou skupinu;
    rIO a rH značí nezávisle na sobě vodík nebo , nebo R^ a rH tvoři společně alkyienový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy;
    1 3
    R značí alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu, halogenalkinylovou skupinu, nebo po126 případě jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu nebo nitroskupinu substituovanou fenylovou skupinu;
    ····
    m znač i číslo 1 , 2 nebo 3; n znač i číslo 0, 1 , , 2 nebo 3 a P značí číslo 0, 1 nebo 2 .
  3. 3. Benzoylcyklohexandiony podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I , ve kterém
    R1 značí cykloalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, arylovou skupinu, cykloalkoxyskupinu, cykloalkyl alkoxyskupinu, cykloalkylalkenyLoxyskupinu, cykloalkyl alkinyloxyskupinu, cykloalkenyloxyskupinu, cykloalkenyIalkoxyskupinu, cykloaikenylalkenyloxyskupinu, cykloalkenylalkinyloxyskupinu, aryloxvskupinu, arylalkoxyskupinu, arylalkenyloxyskupinu, arylalkinvloxyskupinu, cykloalkyIthioskupinu, cykloalkylaiky.1.thioskupinu, cykloalkylalkenylthioskupinu, cykloalkylalkinylthioskupinu, cykloalkenylthioskupinu, cykloalkeny lal kyl thi os kupí nu , cykloalkenylalkenyIthioskupinu, cykloalkenylaikiny1thioskupinu, arylthtoskupinu, arylalky1thioskupi nu, arylalkenylthioskupinut arylalkinylthioskupinu, cykloalkylsulfonylovou skupinu, cykloalky lalkýísulfonyLovou skupinu, cykloalkylalkenylsulfonylovou skupinu, cykloalkylalkinylsulfonylovou skupinu, cykloalkenylsulfonylovou skupinu, cvkloalkenylalkylsulfonylovou skupinu, cykloalkenylalkenylsulfonylovou skupinu, cykloalkenylalkinylsulfony1ovou skupinu, arylsuLfonylovou skupinu, arylalkylsulfony- 127 φ·φ· • Φ ·*·φ lovou skupinu, arylalkenylsulfonylovou skupinu, arylalkinyisulfonylovou skupinu, heteroary1sulfonylovou skupinu, heteroarylalkylsulfonyl ovou skupinu, heteroaryl al kenylsu Lf onylovou skupinu, heteroarylalkiny1 sulfonylovou skupinu, heterocykly1sulfonylovou skupinu, heterocvklylalkvlsulfonylovou skupinu, hěterocyk1ylalkenylsulfonylovou skupinu, heterocyklylaik inylsulfonylovou skupinu, cyk1oalkylsulfinylovou skupinu, cykloalkylalkylsulfinylovou skupinu, cykloalkylalkenyIsulfinylovou skupinu, cykloal kylalkinyIsulfinylovou skupinu, cykloalkenyIsulfinylovou skupinu, cykloalkenylalkylsulfinylovou skupinu, cykloalkenylalkenylsulfinylovou skupinu, cykloalkenylalkinyl sulfinylovou skupinu, ary1sulfinylovou skupinu, arylalkylsulfinylovou skupinu, arylalkenylsulfinylovou skupinu, arylalkinylsulfinylovou skupinu, heteroaryIsulfinylovou skupinu, heteroarylalkylsulfiny1ovou skupinu, heteroarylalkenyisulfinylovou skupinu, heteroarylalkinylsulfinylovou skupinu, heterocykly!sulfinylovou skupinu, heterocykly1alkylsulfinylovou skupinu, heterocyklylalkenylsulfinylovou skupinu, heterocyklylalkinylsulfinylovou skupinu, aminosu!fony1ovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylaminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diary1aminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroaryl aminosulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylami nosnífonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alky1-N-heteroarylam i nosul fonylovou skup i nu, alkylsulfonyioxyskupinu, alkenyisulfonyLoxyskupi nu, alkinylsulfonyloxyskupi nu, cykl oalkylsulfonyloxyskupinu, cykloalkylalkylsulfonyloxyskup i nu, cvkloa1kylalkeny1sulfonyloxyskup inu, cykloalkylaik inyIsulfonyloxyφ φ ···· • φ ·♦♦· ··· φ · · · ♦·♦ · · • · φ φ · ·««· φφ·· ·· φφ φφφ ·· · skupinu, cykloalkenylsulfonyloxyskupinuskupinu, cykloalkeny lal kyl sulfony loxy skupí nu , cykloalkenylalkeny1sulfonyloxyskupinu, cykloalkenylalkinylsulfonyloxyskupinu, arylsulfonyloxyskupinu, arylalkyl sulfonyloxyskupinu, arylalkenyi sulfonyloxyskupinu, arylalkinylsulfonyloxyskupinu, heteroarylsulfonyloxyskupinu,’ heteroarylaikylsulfonyloxyskupinu, heteroarylalkeny1sulfony loxy skup i nu , hete roarylaik inyl sulfonyloxyskup inu, heterocyklylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkylsulfonyloxyskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyloxyskup i nu, heterocyklvlalkinylsulfonyloxyskupinu, alkylsulfonylaminoskupinu, alkenylsulfonylaminoskupinu, alkiny lsulf ony lam i nos kup i nu , cykloaikylsulfony1ami noskupinu, cykloalkylalkylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalkenylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylalki nylsulfony 1aminoskup i nu, cykloalkeny! sulf onylaminoskupinu, cykloalkenylalkylsulfonylaminoskupinu, cykloalkenylalkeny lsulf ony lam i nos kup inu, cykloaikenylaikinylsulfonylaminoskupinu, arylsulfonylaminoskupinu, arylalkylsulfonylaminoskupinu, arylalkeny1sulfony!am inoskupinu, ary laik i.ny lsul f ony 1 am i nos kup i nu , he teroarylsulfony1aminoskupinu, heteroarylaikylsulfonylaminoskupinu, hete roary lal kenyl sulfonylami noskupi nu, heteroarylaiki nylsulfonylaminoskupinu, alkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, alkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupi nu, alkinylsulfony1-N-alkylaminoskupinu, cyk1oalkylsulfony1 -N- alkylam inoskupinu, cykloalkylalkylsulfony 1-N-alkylaminoskupinu , cykloal kvlalkeny 1 su l.f onvl-N-alkylaminoskupinu, cykloaikylalkinylsulfonyl -N-alkylaminoskupi nu, cvkloalkenvlsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkeny 1 alkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, cvkloalkenylal kenylsulf onyl. - N-alkylaminoskupinu , cykloalkenylal k i. nyl sulfony! -N-al kylam i nos kup i nu , arylsulf onyl-N-al• 9 99 9 99 • 9 9 »99 · 9 9 * * ♦ « ♦♦· · 9
    9 9999 9 ♦ · 9
    9999 99 ·« 9·· 99 9 kylam inoskup i nu, heteroaryIsulfony1-N-alky1am i noskupinu, arylalkylsulfonylaminoskupinu, heteroary1alkylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, arylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskup inu, heteroarylalkenyIsulfony1-N-alky laminoskupinu , arylalkinyIsulfonyI-N-alkýlami noskupinu, heteroarylalkinyIsulfony1-N-alkylaminoskupinu , heterocyklyIsulfony1-N-alky1am i noskup i nu, he terocyklylaikyIsulfony1-N-alkýlaminoskupinu, heterocyklylalkenylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylalkinyIsulfony1-N-alkylaminoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, alkiny1karbonvlovou skupinu, cykloalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkylalkylkarbony1ovou skupinu, cykloalkylalkenylkarbonylovou skupinu, cykloalkylal k i.nylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkenylkarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkinylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, arylaikylkarbonylovou skupinu, arylalkeny1 karbonylovou skupinu, arylalkinylkarbonylovou skupinu, heteroary1 karbony1ovou skupinu, heteroarylaikylkarbonylovou skupinu, heteroarylalkenyIkarbonylovou skupinu, heteroarylalkinylkarbonylovou skupinu, heterocyklylkarbonylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkenyloxykarbonylovou skupinu, alkinyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkylalkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkylalkenyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkylalkinyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkenyloxykarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkeny1oxykarbonylovou skupinu, cykloalkenylalkinyloxykarbonylovou skupinu, ary 1oxykarbonylovou skupinu, ary1alkoxykar-
    ·· Φ «·» φ Φ • • · Φ φ Φ ΦΦΦ ·· ·
    • · ···· ·♦ • φ · ♦ ·
    - 130 • · φ » ·
    Φφφ* φφ ·· bonylovou skupinu, arylalkenyloxykarbonylovou skupinu, arylalkinyloxykarbonylovou skupinu, heteroaryloxykarbonylovou skupinu, heteroarylalkoxykarbonylovou skupinu, heteroary]alkenyloxykarbonylovou skupinu, heteroarylalkinyloxykarbonylovou skupinu, heterocyklyioxykarbonylovou skupinu, heterocyklylalkoxykarbonylovou skupinu, heterocyklylalkenyloxykarbonylovou skupinu, heterocyklylalkinyloxykarbonylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylaminokarbony1ovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-arylaminokarbonyiovou skupinu, popřípadě substituovanou N-alkyl-N-heteroarylaminokarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo dialkylkarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diarylkarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou mono- nebo diheteroarylkarbonylaminoskupinu, popřípadě substituovanou alkyIkarbony1-N-arylaminoskupinu, popřípadě substituovanou arylkarbonyl-N-alkylaminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylkarbonyl-N-heteroarylaminoskupinu, popřípadě substituovanou heteroary!karbonyl-N-alkylaminoskupinu, formylovou skupinu, halogenalkoxyskupi nu, halogenalkeny loxyskup i nu , halogenalkinvloxyskupinu, halogenalky1thioskupinu, halogenalkenylthioskupinu, halogenalkiny 1 -hi oskupinu, halogenalkylaminoskupinu, halogenalkenylam.i noskupinu, halogenalkinylaminoskupinu , halogenalkyisulfonylovou skupinu, halogenalkenyIsulfonylovou skupinu, halogenaikinylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, halogenalkenylsulfinylovou skupinu, halogenalkinylsulfinylovou skupinu,
    131
    R2a halogenalkyIkarbonylovou skupinu, halogenalkenylkarbonylovou skupinu, halogenalkinyIkarbonylovou skupinu, halogenalkoxykarbonylovou skupinu, halogenalkeny1oxykarbonylovou skupinu, halogenalkinyloxykarbonylovou skupinu, halogenalkylam inokarbonylovou skupinu, halogenu 1kenylaminokarbonylovou skupinu, halogentilk iny 1aminokarbonylovou skupinu, halogenalkyIkarbony1aminoskupinu, halogenalkenylkarbonylaminoskupinu, halogenalkinylkarbonylaminoskupinu, halogenalkoxykarbonylaminoskupinu, halogenalkenyloxykarbonylaminoskupinu , halogenalk inyloxykarbonylaminoskupinu, halogenalkyIkarbonyloxyskupinu, halogenalkenylkarbonyloxyskupinu, halogenalkinylkarbonyloxyskupinu, halogenalkoxykarbonyloxyskupinu, halogenalkenyloxykarbonyloxyskupinu, halogenalkinyloxykarbonyloxyskupinu, halogenalkýlami nokarbonylam ínoskupinu, halogenalkenylaminokarbonylaminoskupinu, halogenalkinylam í nokarbony laminoskupinu , kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8 a - P OO) OR1 °0R1 1 , 2-tetrahydrofuranyl-oxymethylovou skupinu, 3-tetrahydrofuranyl-oxymethylovou skupinu, 2-tetrahydrothienyl-oxymethylovou skupinu, 3-tetrahydrothienyl-oxymethylovou skupinu a 2-tetrahydropyrany1-oxymethylovou skupinu, přičemž cykloalkylová, cykloalkenylová, arylová, tetrahydrofuranýlová, tetrahydrothienylová, tetrahydropyranýlová, heteroarylová a heterocyklylová skupina mohou být popřípadě jednou nebo víckrát, stejně nebo, různě substituované R nebo značí některou ze skupin, zahrnující -0-(CH2)m~0-(CH^)n-R2a, -O-CH2-S-(0)p-R13, -CONHNH-(CH2)n-a1ky1 a -CONHNH-(CH2)n-aryl, a značí alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alke132 nyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkínyloxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenyLoxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinyloxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou nebo vícekrát atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkýlovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy.
  4. 4. Benzoylcyklohexandiony podle některého z nároků 1 až
    3 obecného vzorce I , ve kterém
    R^, R3 , a R3 značí nezávisle na sobě vodík, alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, cykloalkylaikylovou skupinu, arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu, heteroarylovou skupinu, heteroary laiky lovou skupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylaikylovou skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu, cykloalkoxyskupinu, aryloxyskupi nu, heteroary ioxyskup inu , heterocyklyloxyskupinu, alkylthioskupinu, arylthioskupi nu, heteroarylthíoskupinu, heterocyk lyl th i oskupinu, heterocyklyl al kylth í oskupinu, aminoskupinu, mono- nebo dialkylaminoskupinu, mononebo d i^arylaminoskupinu , N-al kyl-N-aryl am i noskupinu , cvkloalkylaminoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu, ary1sulfonylovou skupinu, alkylsulfinylovou skupinu, aminosulfonylovou skupinu, mono- nebo dialkylaminosulfonylovou skupinu, mono- nebo di arylaminosulfonylovou skupinu, N - al ky i - N-ary laminosu 1. f ony Lovou skupinu.
    133
    N-alkyl-N-heteroaryLam inosulfonylovou skupinu, alkylsulfonylamínoskup inu, cykloalky1sulfonylam i noskupinu, arylsulfonylaminoskupinu, heteroarylsulfony lam i noskupinu, cykloalkylsulfonyl-N-alkylam inoskupinu, arylsulfonyl-N-alkylaminoskupinu, heteroary1-sulfonyl-N-alkvlaminoskupinu, heterocykly1sulfonyl-N-alkylam i noskupinu, alkylkarbony 1 ovou skupinu, cykloalkyIkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, arylalkyIkarbonylovou skupinu, heteroary .1 karbonylovou skupinu, heterocyklylkarbonylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, aryloxykarbonylovou skupinu, arylalkoxykarbonylovou skupinu, alky lkarbony loxyskup i nu , arylkarbonyloxyskupinu, arylalkylkarbony1oxyskupinu, aminokarbonylovou skupinu, mono- nebo di alkylaminokarbonylovou skupinu, N-alkyl
    -N-arylaminokarbonylovou skupinu, N-alky1-N-heteroarylaminokarbonylovou skupinu, N-alkyl-N-arylaminokarbonyloxyskupinu, aminokarbonylaminoskupinu, mononebo dialkylaminokarbonylaminoskupinu, mono- nebo d i arylaminokarbonylaminoskupinu, roary1aminokarbonylaminoskupi nu, mono- nebo diheteN-alky1-N-arylaminokarbony lam i noskupinu, mononebo dialkylkarbonylaminoskupinu, mono- nebo diarvlkarbonylaminoskupinu, alkylkar bony 1-N-ary lam i. noskupinu , arylkarbonyl - N-alkyl ami noskupinu, alkoxykarbonyloxyskupi nu, cykloalkoxykarbonyloxyskupinu, aryloxykarbonyloxyskupinu, arylalkoxykarbonyloxyskupinu, al koxykarbonyLaminoskupinu, cykloal,koxykarbonylaminoskupinu, ary loxy kar bony lam i noskupinu , alkoxykarbony!-N-alkylaminoskup!nu, formylovou skupinu, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu, halogenalkinylovou skupinu, halogenalkoxvskupinu, halogenalkenyloxyskupinu, halogenaikinyloxyskupinu, halogenalkylthiosku
    134 • · · · pi nu, halogenalkenylthioskupinu, halogenalkinylthioskupinu, halogenalkylaminoskupinu, halogenalkenylamí noskupinu, halogenalkinvlaminoskupinu, halogenalky1 suLfonylovou skupinu, halogenalkenyIsulfonvlovou skupinu, halogenalkinylsulfonylovou skupinu, halogenalky lsu l.f inylovou skupinu, halogenalkeny lsul f inylovou skupinu, halogenalkinylsulfinylovou skupinu, halogenalkylkarbonylovou skupinu, halogenalkenylkarbonylovou skupinu, halogenalkinylkarbonylovou skupinu, halogenal koxykarbonylovou skupinu, halogenalkenyloxykarbonylovou skupinu, halogenalkiny1oxykarbonylovou skupinu, halogenalkylaminokarbonylovou skupinu, halogenalkeny lam inokarbony lovou skupinu, halogenalkinylaminokarbonylovou skupinu, halogenalkoxykarbonylaminoskupinu, halogenalkylaminokarbonylaminoskupinu, kyanoskupinu, n.i troskupinu, arylalkoxyalkoxyskupinu nebo alkoxvalkoxyalkoxyskupinu;
    x 1 9
    R° značí skupinu OR , alkylthioskupinu, alkylsulfonylovou skupinu, kyanoskupinu, kyanatoskupinu, thiokyanatoskupinu nebo atom halogenu;
    R značí vodík, alkylovou skupinu, cykloalkýlovou skupinu, alkoxyskupinu, alkoxyalkylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu nebo fenylovou skupinu, nebo
    7 dva na společném uhlíkovém atomu vázané zbytky R tvoří řetězec ze skupiny zahrnující OCH2CH2O a OCH-iCi^Cl^O, přičemž tento je popřípadě substituovaný jednou až čtyřmi methylovými skupinami, nebo dva na přímo sousedících uhlíkových atomech vázané
    - 135 zbytky R tvoří vazbu nebo tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem tříčlenný až šestičlenný kruh, popřípadě substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu, alkylthioskupinu a alkoxyskupi nu;
    <j Q
    R° a Ry značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou arylalkylovou skupinu;
    R značí vodík, halogenalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbony1ovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, halogenaikylsulfonylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž obě posledně jmenované skupiny jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, atom halogen, kyanoskupinu a nitroskupinu;
    L značí popřípadě jedním až čtyřmi, stejnými nebo růz9 nými zbytky R~ substituovaný alkylenový řetězec ;
    Y značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující 0,
    N-H; N-aikyi, CHR7 nebo C(R7)2;
    z
    Z značí přímou vazbu, divalentní jednotku ze skupiny zahrnující 0, S, S02, N-alkyl, CHR7 nebo C(R7)2 a w značí číslo 0, 1, 2 nebo 3.
  5. 5. Benzoylcyklohexandiony podle některého z nároků 1 až
    - 136
    4 obecného vzorce I , ve kterém
    R1 halogen-(C^^-Cg)-alkoxyovou skupinu, halogen-(C7-Cg)-alkenyloxyovou skupinu, halogen-(Cj-Cg)-alkinyloxyskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylthioskupinu, halogen-(C2-Cg)-alkeny1thioskupinu, halogen-(C7-Cg)-alkiny Lthioskup inu, halogen-(C^-Cg)-alkylaminoskupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenylaminoskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinyl am i nos kup i nu , hal ogen - (C-^ - Cg ) - alky lsulf onylovou skupinu, halogen-(C7-Cg)-alkenylsulfonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinylsulfonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylsulfinylovou skupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenylsulfinylovou skupinu, halogen-
    - (C-^-Cg)-alkinylsul f inylovou skupinu, halogen-
    - (C-^-Cg)-alkyl karbony! ovou skupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenylkarbonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinylkarbonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkoxykarbonylovou skupinu, halogen-(C7-Cg)-alkenyloxykarbonylovou skupinu, halogen-(Cj-Cg)-alkinyloxykarbonylovou skupinu, halogen-(C-^-Cg)-alkyl aminokarbonylovou skupinu, halogen-(C2~Cg)-alkenylaminokarbonylovou skupinu, halogen-(C-^-Cg)-al kinylaminokarbonylovou skupinu, halogen- (C^-Cg)- alkyIkarbonylaminoskup i nu, halogen-
    -(C2-Cg)-alkenylkarbonylami noskupinu, halogen-
    - (C-^-Cg) -alkinyl karbonylam inoskupinu, ha loge n-
    -(C^-Cg)-alkoxykarbonylaminoskup inu, halogen -(C2~Cg)-alkenyloxykarbonylaminoskupinu, halogen-(Cj-Cg)-
    - alkiny4 oxy karbony lamí nos kup i nu, halogen- (C-^ - Cg) -
    -alkylkarbonyloxyskup i nu, halogen-(C2~Cg)-alkenylkarbony loxy skupinu , halogen-(C^-Cg)-alkinylkarbonyloxyskup i nu, halogen-(C^-Cg)-alkoxykarbonyloxyskup i nu, halogen-(C9-Cg)-alkenyloxykarbonyloxyskup i nu, halogen-(Cj-Cg)-alkinyloxykarbony!oxyskupinu, halogen« φφ ♦
    137
    --Cg)-alkylaminokarbonylaminoskup inu, halogen-(C9-Cg)-alkenylaminokarbonylamino, halogen-(C3-Cg)-alk inylamínokarbony Laminoskupinu, skupinu -0-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -P(=O)R8R9,
    -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, 2-tetrahydrofurany1-oxymethylovou skupinu, 3-tetrahydrofuranyl-‘oxymethylovou skupinu, 2-tetrahvdrothienyl-oxymethylovou skupinu, 3-tetrahydrothieny1-oxymethylovou skupinu, 2-tetrahydropyran-oxyniethylovou skupinu, C^-Cg-cyklo-(C^-Cg)-alkylovou skupinu, C^-Cg-cyklo-(C2-Cg)-alkenylovou skupinu, C^-Cg-cyklo-(C^-Cg)-alkoxyskup i nu, C^-Cg -cyklo-(C^-Cg)-alkyl-(C^-Cg)-alkoxskupinu, C^-Cg-cyklo-(C^-Cg)-alkyl-(C2-Cg)-alkenyloxyskupinu, C3-Cg-cyklo-(C-L-Cg)-alkyl-(C9-Cg)-alkinyloxyskupinu, C3-Cg-cykloalkenyloxyskupinu, C9-Cg -cykloalkeny1-(C^-Cg)-alkoxyskupinu, C^-Cg-cykloalkeny1 -(C2-Cg)-al kenyloxyskupinu a C-^-Cg-cykloalkenyl-(C2-Cg)-alkinyloxyskupinu, přičemž posledně jmenovaných patnáct zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující vodík, C·^-Cg-al kyl ovou skupinu, halogen- (C^-Cg)-alkylovou skupinu, C^-Cg-alkoxyskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkoxyskupinu, C^-Cg-alky1thioskupinu, halogen- (C^-Cg)-alkylthioskupinu, Cj-Cg -alkylsulf inylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alky1sulfinylovou skupinu, -Cg-alkyl sulfonyLovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alky 1 sulf ony lovou skupinu, C|-Cg-al kyl.karbonyl.am i noskupinu., Cj-Cg-a1ky1suLfony Laminoskupi nu, atom halogenu, nitroskupinu a kyanoskupinu.
    Benzoylcyk1ohexandiony podle některého z nároků 1 až
    5 obecného vzorce I ve kterém
    138 • ♦ 9 9 ··· ·
    R2, a R^ značí nezávisle na sobě vodík, alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cyk1oalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, cyk1oalkylalkylovou skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu, cykloalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, aminoskupinu, mono- nebo dialkylaminoskupi nu, cykioalkylam i noskupinu , alky lsulf ony 1 ovou skupinu, alky 1sulfinylovou skupinu, aminosulfonylovou skupinu, mono- nebo dialkylaminosulfonylovou skupinu, alkylsulfonylaminoskupinu, cykloalkylsulfonyiaminoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu, cykloalkyIkarbonyl ovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonyloxyskupinu, aminokarbonylovou skupinu, mono- nebo dialkylaminokarbonyovou skupinu, alkoxvkarbonyloxyskupinu, cykloalkoxykarbony!oxyskupinu, alkoxykarbony1aminoskupinu, formylovou skupinu, atom halogenu, halogenalkýlovou skupinu, halogenalkenvlovou skupinu, halogenalkinylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, halogenalkenyloxyskupinu, halogenalkinyLoxyskupinu, halogenalkylthioskupinu, halogenalkenylthioskupinu, halogenalkiny1thioskupinu, halogenalkylam inoskupinu, halogenalkenyi aminoskupinu, halogenalkinylaminoskupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu, halogenalkeny1sulfonylovou skupinu, halogenalkinylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, halogenalkenylsulfinylovou skupinu, halogenalkinylsulfinylovou skupinu, halogen- • « al kyl karbonylovou skupinu, halogenaikoxykarbonylovou skupinu., halogenu 1 kenyloxykarbonylovou skupinu, halogenal kiny loxykarbonv lovou skupinu, halogenalkyiaminokarbonylovou skupinu, kyanoskupinu a nitroskupinu, R5 značí vodík,
    139 ···
    Α Ί C?
    R° značí skupinu OR1 nebo -Cg-alkylthioskupinu ;
    R značí vodík, Cj-Cg-alkylovou skupinu, C’2-Cg-cvkl oal kýlovou skupinu, -Cg-alkoxyskupinu , C-^-Cg-alkvlthioskupinu nebo fenylovou skupinu;
    R^ a R^ značí nezávisie na sobě C^-Cg-alkylovou skupinu, C2-Cg-alkenylovou skupinu, C2-Cg-alkinylovou skupinu, halogen-C-^-Cg-alkylovou skupinu, arylovou skupinu nebo benzylovou skupinu;
    1 O
    R značí vodík, halogen-C^-Cg-aikylovou skupinu, C-^-Cg-alkylkarbonylovou skupinu, -Cg-alkoxykarbonylovou skupinu, CT-Cg-alky1sulfonylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž posledně jmenované dvě skupiny jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stelnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující C^-Cg-alkylovou skupinu, halogen-C^-Cg - alkylovou skupinu, C^-Cg-alkoxyskupinu, halogen-C^-Cg-alkoxyskupi nu, atom halogenu, kyanoskupinu a nitroskupinu, ;
    L značí popřípadě jedním až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky R“ substituovaný C^-Cg-alky1enový řetezec,
    Y značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující N-al7 7 kýlovou skupinu, skupinu CHR nebo C(R )2, a
    Z značí přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující CHR^ nebo C(R^)^ .
    7. Benzoy1cyklohexandiony podle některého z nároků 1 až
  6. 6 obecného vzorce I , ve kterém
    - 140
    R1 značí, halogen-(C^-Cg)-alkoxyskupi nu, halogen-(C7-Cg)-alkenvloxyskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinyloxyskupinu, halogen-(C^-Cg)-alky1thioskupinu, halogen-(C7-Cg)-alkeny 1 thi oskup inu , halogen-(Cj-Cg)-alkiny1th i oskup i nu, halogen-(C^-Cg)-alkylaminoskupinu, halogen-(C7-Cg)-alkenylaminoskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinylaminoskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkyl sulfonylovou skupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenylsulfonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinylsulfonylovou skupinu, halogen- (C-^-Cg)-alkylsulf inylovou skupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenylsulfinylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinylsulf iny lovou skupinu, halogen -(C^-Cg)-alkylkarbonylovou skupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenylkarbonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinylkarbonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkoxykarbonyl ovou skupinu, halogen-(C7-Cg)-alkenyioxykarbonylovou skupinu, halogen-(Cj-Cg)-alkinyloxykarbonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylaminokarbonvlovou skupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenylaminokarbonylovou skupinu, halogen-(C2-Cg)-alkinylam inokarbonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylkarbonylam i noskupinu, halogen-(C2-Cg)-alkenvlkarbonylaminoskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkinyl karbony laminoskupinu , halogen - (C^-Cg) - alk oxy kar bony lamí noskup inu , halogen-(C2-Cg)-alkenyloxykarbony1aininoskupinu . ha 1 ogen- (Cj-Cg) -al k i nyloxvkarbonylam i noskupinu , halogen- (C-^ - Cg) - alky 1. karbony 1 oxy skup i nu, ha 1 ogen/- (C7 - Cg) - alkeny Lkar bony 1 oxy skup inu , halogen-(C--Cg)-alk iny1 karbonyloxyskup inu, halogen-(C^-Cg)-alkoxykarbonyloxyskup inu, halogen-(C2-Cg)-alkeny1□ xykarbonyloxyskupinu , halogen- (Cj-Cg) -alkiny loxykarbony loxyskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkvlami nokarbonylaminoskup i nu, halogen-(C2~Cg)-alkenylaminokarbony!141
    44 4444 ·· · 4 « ♦ aminoskupínu, halogen-(C^-Cg)-alk i nylaminokarbony1 aminoskupinu nebo skupinu -0-(CH2)m-0-(CH2)n~R2a;
    R3 značí nezávisle na sobě vodík, -Cg-alkylovou
    R4
    R6
    R7
    R12
    R4
    R6
    R7
    R12 *
    L skupinu, halogen-(C-^-Cg)-alkylovou skupinu,
    C|-Cg-alkoxyskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkoxyskupinu, C^-Cg-alkylthioskupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylthi os kupinu, C|-Cg-alkylsulfinvlovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylsulfinylovou skupinu, C^-Cg-alkylsulfonylovou skupinu, halogen-(C^-Cg)-alkylsulfonylovou skupinu, atom halogenu, nitroskupinu a kyanoskupinu;
    znač i vodík;
    1 2 značí, skupinu OR značí vodík nebo C^-Cg-alkylovou skupinu;
    značí vodík, C-^-Cg-alkylsul fonyl ovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž obě posledně jmenované skupiny jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující C^-Cg-alkylovou skupinu, halogen- (Cj-Cg)-alkylovou skupinu, C|-Cg-alkoxyskupinu, ha logen-(C-^-Cg)-alkoxyskupinu , atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu;
    značí popřípadě jedním nebo dvěma, stejnými nebo různými C|-Cg-alkvl- nebo C^-Cg-alkoxy-zbytky substituovanou skupinu CH2;
  7. 7 7 značí nezávisle na sobé skupinu CHR nebo C(R )2;
    - 142 v značí číslo 1 a v značí číslo 0, 1 nebo 2
  8. 8.
    Herbicidní v y úč inné z n a č u j množs tví p rostředek, ící podle některého alespoň jedné z nároků 1 až tím, že sloučeniny 7 .
    obsahuje herbicidně obecného vzorce I
  9. 9. Herbicidní prostředek podle nároku 8 ve směsí s formulačními pomocnými prostředky.
  10. 10. Způsob hubení nežádoucích rostlin, jící se t í sloučeniny obecného 7 nebo herbicidního v y z n a č u alespoň jedné z nároků 1 až m , že vzorce se účinné množství
    I podle některého prostředku podle nároku
    8 nebo 9 aplikuje na rostliny nebo na místo nežádoucího růs tu rošt lín.
  11. 11. Použití sloučenin obecného vzorce I podle některého z nároků 1 až 7 nebo herbicidních prostředků podle nároku 8 nebo 9 pro hubení nežádoucích rostlin.
  12. 12. Použití podle nároku 11 , vyznačující se tím, že se sloučeniny obecného vzorce I používají pro hubení nežádoucích rostlin v kulturách užitkových rostlin.
  13. 13. Použití podle nároku 12 , vyznačující se tí jsou transgení užitkové rostliny.
CZ20011292A 1998-10-10 1999-09-09 Benzoylcyklohexandiony, zpusob jejich výroby a jejich použití jako herbicidu a regulátoru rustu rostlin CZ301408B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19846792A DE19846792A1 (de) 1998-10-10 1998-10-10 Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20011292A3 true CZ20011292A3 (cs) 2001-09-12
CZ301408B6 CZ301408B6 (cs) 2010-02-17

Family

ID=7884081

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20011292A CZ301408B6 (cs) 1998-10-10 1999-09-09 Benzoylcyklohexandiony, zpusob jejich výroby a jejich použití jako herbicidu a regulátoru rustu rostlin

Country Status (33)

Country Link
US (1) US6376429B1 (cs)
EP (1) EP1117639B1 (cs)
JP (1) JP5005852B2 (cs)
KR (1) KR100687993B1 (cs)
CN (1) CN1269800C (cs)
AR (1) AR020739A1 (cs)
AT (1) ATE284865T1 (cs)
AU (1) AU759279B2 (cs)
BE (1) BE2009C051I2 (cs)
BG (1) BG64949B1 (cs)
BR (1) BR9914390B1 (cs)
CA (1) CA2346796C (cs)
CO (1) CO5210919A1 (cs)
CZ (1) CZ301408B6 (cs)
DE (2) DE19846792A1 (cs)
ES (1) ES2235511T3 (cs)
FR (1) FR09C0063I2 (cs)
HU (2) HU229907B1 (cs)
ID (1) ID28146A (cs)
IL (1) IL142417A (cs)
IN (1) IN213045B (cs)
MX (1) MX219760B (cs)
MY (1) MY126779A (cs)
PH (1) PH11999002547B1 (cs)
PL (1) PL199158B1 (cs)
PT (1) PT1117639E (cs)
RU (1) RU2237660C2 (cs)
SK (1) SK286797B6 (cs)
TR (1) TR200101036T2 (cs)
TW (1) TWI253445B (cs)
UA (1) UA70970C2 (cs)
WO (1) WO2000021924A1 (cs)
ZA (1) ZA200102862B (cs)

Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU1982600A (en) * 1998-12-21 2000-07-12 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
CA2381532A1 (en) * 1999-08-10 2001-02-15 Akihiko Yanagi Herbicidal tetrazolinone derivatives
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
JP2002080460A (ja) * 2000-07-06 2002-03-19 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 除草性テトラゾール誘導体
DE10043075A1 (de) * 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
CN1503625A (zh) * 2001-01-22 2004-06-09 生物固体颗粒的生产和应用
DE10117503A1 (de) * 2001-04-07 2002-10-17 Bayer Cropscience Gmbh Derivate von Benzoylcyclohexandionen und ihre Verwendung als Herbizide
DE10119728A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119729A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen
DE10119727A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119721A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener
JP3897698B2 (ja) 2001-05-09 2007-03-28 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 置換アリールケトン類
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
EP1392117B1 (en) 2001-05-16 2005-06-29 Bayer CropScience GmbH Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant
BRPI0209832B8 (pt) 2001-05-16 2015-12-22 Bayer Cropscience Ag benzoilciclohexenonas substituídas e seu emprego, agente herbicida, bem como processo para o combate de plantas indesejadas
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
JP2005502701A (ja) * 2001-09-11 2005-01-27 バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー ３−ブロモメチル安息香酸の製造方法
DE10160139A1 (de) 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
DE10206792A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10209645A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
JP2004352657A (ja) * 2003-05-29 2004-12-16 Bayer Cropscience Ag 水田用除草剤組成物
JP4643953B2 (ja) * 2003-09-12 2011-03-02 三井化学アグロ株式会社 除草性組成物
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
NZ563883A (en) * 2005-06-04 2011-02-25 Bayer Cropscience Ag Oil suspension concentrate comprising dioxazine pyridylsulfonylureas
DE102005031789A1 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
AR056438A1 (es) * 2005-08-01 2007-10-10 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
AR055593A1 (es) * 2005-08-01 2007-08-29 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
AR056436A1 (es) * 2005-08-01 2007-10-10 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
UA90757C2 (ru) 2005-10-12 2010-05-25 Басф Се Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов
DE102005056744A1 (de) 2005-11-29 2007-05-31 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige Formulierungen enthaltend Dialkylsulfosuccinate und Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
JP5213320B2 (ja) * 2006-09-13 2013-06-19 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 薬害軽減された除草剤組成物
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
GB0704652D0 (en) 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
DE202008018600U1 (de) * 2007-03-15 2016-05-23 Basf Se Kristalline Formen von 2-[2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-(2,2,2-trifluorethoxymethyl)benzoyl]cyclohexan-1,3-dion
CA2688682A1 (en) 2007-05-30 2008-12-11 Syngenta Participations Ag Cytochrome p450 genes conferring herbicide resistance
DE102007028019A1 (de) 2007-06-19 2008-12-24 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
JP5390801B2 (ja) 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
EP2045236A1 (de) * 2007-08-24 2009-04-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von 2-({2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]phenyl}carbonyl)cyclohexan-1,3-dion
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
BRPI0817388A2 (pt) * 2007-11-12 2017-03-21 Du Pont "mistura, composição herbicida e método para o controle da vegetação"
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
EP2147600A1 (en) 2008-07-21 2010-01-27 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN102348379A (zh) * 2009-03-11 2012-02-08 住友化学株式会社 除草组合物以及杂草的防除方法
EP2255637A1 (en) 2009-05-02 2010-12-01 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn or turf
RU2538107C2 (ru) 2009-05-27 2015-01-10 Байер Кропсайенс Аг Комбинации гербицидов с синергетическим действием, содержащие темботрион
CN103636644B (zh) * 2009-05-27 2016-03-16 拜尔农作物科学股份公司 用于稻栽培的包括tefuryltrione的除草剂结合物
ES2503815T3 (es) 2010-09-01 2014-10-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Amidas de ácidos N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílicos y su uso como herbicidas
CN102464630B (zh) * 2010-11-19 2015-05-13 中国中化股份有限公司 含氮杂环取代的苯甲酰基类化合物及其应用
CA2825609C (en) 2011-02-28 2019-04-09 Basf Se Composition comprising a pesticide, a surfactant and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
HUE029871T2 (en) 2011-03-22 2017-04-28 Bayer Ip Gmbh N- (1,3,4-oxadiazol-2-yl) -arylcarboxylic acids and their use as herbicides
MX2013010821A (es) 2011-03-25 2013-10-17 Bayer Ip Gmbh Uso de n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas para combatir plantas no deseadas en areas en plantas de cultivo transgenicas tolerantes a los herbicidas inhibidores de la hppd.
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
IN2014DN00176A (cs) 2011-08-03 2015-07-10 Bayer Ip Gmbh
BR112014002855A2 (pt) 2011-08-10 2017-02-21 Bayer Ip Gmbh combinações do composto ativo que incluem derivados específicos do ácido tetrâmico
UA116532C2 (uk) 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
JP6126626B2 (ja) 2012-01-11 2017-05-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ テトラゾール−５−イル−およびトリアゾール−５−イル−アリール化合物ならびに除草剤としてのそれの使用
AU2013279603B2 (en) 2012-06-21 2016-05-19 Basf Se Adjuvant comprising a 2-propylheptylamine alkoxylate, sugar-based surfactant, and drift-control agent and/or humectant
JP6267721B2 (ja) 2012-12-06 2018-01-24 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−（オキサゾール−２−イル）−アリール−カルボン酸アミド類及び除草剤としてのそれらの使用
CN103392710A (zh) * 2013-07-30 2013-11-20 河北博嘉农业有限公司 环磺酮复配的玉米田除草剂
CN104292137B (zh) * 2014-10-15 2016-04-13 武汉工程大学 三酮类除草剂环磺草酮的合成工艺
JP6932125B2 (ja) 2015-09-28 2021-09-08 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト アシル化ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）−アリールカルボキサミド、および除草剤としてのそれらの使用
CN105399674B (zh) * 2015-12-31 2017-02-15 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
WO2017144402A1 (de) 2016-02-24 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN105831136A (zh) * 2016-04-20 2016-08-10 青岛瀚生生物科技股份有限公司 一种含有环磺酮和灭草松的除草组合物及其应用
CN106008290A (zh) * 2016-05-16 2016-10-12 安徽久易农业股份有限公司 一种环磺酮的制备方法
CN106008295B (zh) * 2016-06-03 2017-12-08 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种2‑卤代‑6‑烷硫基甲苯的制备方法
CN106035331B (zh) * 2016-06-24 2018-09-14 江苏清原农冠抗性杂草防治有限公司 一种含有呋喃磺草酮的复配除草组合物
BR112019020467B1 (pt) 2017-03-30 2023-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composto de n-(-1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida substituída, composição herbicidas compreendendo o mesmo, uso do dito composto e método para controlar plantas indesejadas
GB201800894D0 (en) * 2018-01-19 2018-03-07 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CN108353918A (zh) * 2018-03-01 2018-08-03 安徽金敦福农业科技有限公司 一种含禾草丹和呋喃磺草酮的水稻田除草组合物
CN110357797A (zh) * 2018-04-11 2019-10-22 江西天宇化工有限公司 一种2-(2-氯-3-氯甲基-4-甲磺酰基苯甲酰基)-1,3-环己二酮的制备方法
CN109020850B (zh) 2018-07-06 2019-10-01 安徽久易农业股份有限公司 环磺酮的新晶型
CN108947878B (zh) * 2018-07-24 2020-07-03 浙江中山化工集团股份有限公司 一种2-氯-6-甲硫基甲苯的制备方法
CN109053511A (zh) * 2018-08-10 2018-12-21 安徽久易农业股份有限公司 一种2-氯-6-甲硫基甲苯的制备方法
CN111233721B (zh) * 2018-11-28 2022-12-13 沈阳科创化学品有限公司 一种2-烷硫基-6-卤代烷基苯的合成方法
CN109369577A (zh) * 2018-12-28 2019-02-22 安徽工大化工科技有限公司 一种呋喃磺草酮中间体及其制备方法
CN109535106B (zh) * 2018-12-28 2020-12-29 安徽工大化工科技有限公司 一种呋喃磺草酮的制备方法
CN109526965A (zh) * 2018-12-28 2019-03-29 安徽工大化工科技有限公司 一种除草缓蚀颗粒剂及其制备方法
CN113544124B (zh) 2019-01-14 2024-05-28 拜耳公司 除草的取代的n-四唑基芳基甲酰胺
CN112142671B (zh) * 2019-06-27 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰-吡唑类化合物及其在农业中的应用
CN112174889B (zh) * 2019-07-03 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用
WO2021018135A1 (zh) * 2019-07-31 2021-02-04 东莞市东阳光农药研发有限公司 杂环基烷基取代的二氯苯甲酰类化合物及其应用
CN112409263B (zh) * 2019-08-23 2024-04-05 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其应用
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
CA3237856A1 (en) 2021-11-11 2023-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4838932A (en) * 1987-08-20 1989-06-13 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
JP2739738B2 (ja) * 1987-10-19 1998-04-15 日産化学工業株式会社 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
MX9200956A (es) * 1991-03-06 1993-09-01 Hoechst Ag Benzoilciclohexanodionas substituidas con haloalcoxi en calidad de herbicidad y reguladoras del crecimiento de las plantas
DE4241999A1 (de) * 1992-12-12 1994-06-16 Hoechst Ag Benzoylcyclohexenone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JPH07206808A (ja) * 1994-01-17 1995-08-08 Hokko Chem Ind Co Ltd シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
JPH0820544A (ja) 1994-07-04 1996-01-23 Takasago Internatl Corp 活性酸素消去剤ならびにこれを配合した食品および化粧料
JPH0820554A (ja) * 1994-07-04 1996-01-23 Hokko Chem Ind Co Ltd シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
US6165944A (en) * 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
JPH1121274A (ja) * 1997-07-01 1999-01-26 Nippon Soda Co Ltd ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
GB2327418A (en) 1997-07-18 1999-01-27 Rhone Poulenc Agriculture Derivatives of 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione
EP1003730B1 (de) 1997-08-07 2007-05-30 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
AU9068498A (en) * 1997-08-07 1999-03-16 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-dione as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP1117639B1 (de) 2004-12-15
CZ301408B6 (cs) 2010-02-17
IN2001CH00489A (cs) 2005-03-04
RU2237660C2 (ru) 2004-10-10
EP1117639A1 (de) 2001-07-25
UA70970C2 (uk) 2004-11-15
KR20010085908A (ko) 2001-09-07
CA2346796C (en) 2009-01-27
ES2235511T3 (es) 2005-07-01
DE59911289D1 (de) 2005-01-20
FR09C0063I2 (fr) 2010-06-11
TWI253445B (en) 2006-04-21
DE19846792A1 (de) 2000-04-13
CO5210919A1 (es) 2002-10-30
PH11999002547B1 (en) 2004-02-11
TR200101036T2 (tr) 2001-09-21
BE2009C051I2 (cs) 2019-11-08
ATE284865T1 (de) 2005-01-15
HU229907B1 (en) 2014-12-29
MX219760B (en) 2004-04-07
HUS1500028I1 (hu) 2018-06-28
BR9914390A (pt) 2001-08-07
FR09C0063I1 (cs) 2010-01-08
HUP0103959A3 (en) 2002-04-29
KR100687993B1 (ko) 2007-02-27
SK286797B6 (sk) 2009-05-07
AR020739A1 (es) 2002-05-29
CN1269800C (zh) 2006-08-16
ID28146A (id) 2001-05-10
BG105395A (en) 2001-12-29
ZA200102862B (en) 2001-11-15
MY126779A (en) 2006-10-31
CA2346796A1 (en) 2000-04-20
AU759279B2 (en) 2003-04-10
IN213045B (cs) 2008-03-28
IL142417A (en) 2006-06-11
MXPA01003652A (es) 2001-07-01
JP2002527418A (ja) 2002-08-27
WO2000021924A1 (de) 2000-04-20
HUP0103959A2 (hu) 2002-02-28
SK4722001A3 (en) 2001-12-03
PT1117639E (pt) 2005-04-29
CN1323292A (zh) 2001-11-21
PL199158B1 (pl) 2008-08-29
AU5861699A (en) 2000-05-01
US6376429B1 (en) 2002-04-23
JP5005852B2 (ja) 2012-08-22
BR9914390B1 (pt) 2010-10-19
PL347319A1 (en) 2002-03-25
BG64949B1 (bg) 2006-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2237660C2 (ru) Бензоилциклогександионы, гербицидное средство и способ борьбы с нежелательными растениями на их основе
JP2003505452A (ja) イソキサゾリル−およびイソキサゾリニル−置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン、それらの製造法、並びに除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの使用
US6297196B1 (en) Benzoyl derivatives, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
US6930208B2 (en) 3-Keto- or 3- oxime-ether-substituted benzoylcyclohexanediones
US6774086B2 (en) 3-Aminocarbonyl-substituted benzoylcyclohexanediones
KR20070024609A (ko) 제초제용 치환된 벤조일사이클로헥산다이온
US7390827B2 (en) 3-aminocarbonyl substituted benzoylpyrazolones
MXPA01002321A (en) Benzoyl derivatives, method for producing them and their use as herbicides and plant growth regulators

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20190909