JP2002527418A - ベンゾイルシクロヘキサンジオン、その製造方法及びその除草剤及び植物生長調節剤としての使用 - Google Patents

ベンゾイルシクロヘキサンジオン、その製造方法及びその除草剤及び植物生長調節剤としての使用

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Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ） 【化１】 のベンゾイルシクロヘキサンジオン、その製造方法及びその除草剤及び植物生長調節剤としての使用に関する。前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は種々の基を表し、Ｌはアルキレン鎖でありそしてＹ及びＺは単原子架橋要素である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は除草剤及び植物生長調節剤の技術分野、特に有用植物作物における雑
草及びイネ科雑草の選択的抑制のための除草剤の技術分野に関する。
【０００２】 既に、あるベンゾイルシクロヘキサンジオン、とりわけ、例えば橋を介してフ
ェニル環の３位に結合する基を担持し、除草特性を有するものが幾つかの特許に
開示されている。すなわちJP-A 08 020554には上記位置に置換されたフェノキシ
メチル基を有するベンゾイルシクロヘキサンジオンが記述されている。JP-A 02
00222は同じく上記３位に橋を介して結合する基を有するベンゾイルシクロヘキ
サンジオンを記述しており、この橋は酸素、硫黄及び窒素からなる群よりの少な
くとも１つの原子を含む。WO 99／10327、WO 99／07688及びWO 99／03845は３位
に炭素鎖を介して結合する複素環基を有するベンゾイルシクロヘキサンジオンを
開示しており、WO 99／07688の場合前記炭素鎖もヘテロ原子により中断されてい
る。
【０００３】 しかしながら、これらの特許により既知であるベンゾイルシクロヘキサンジオ
ンの使用は、実際にはしばしば欠点が伴っている。すなわち既知の化合物の除草
又は植物生長調節活性は常に適切ではなく、又は除草活性が適切な場合有用植物
に対する好ましくない損害が認められる。
【０００４】 本発明の目的は除草及び植物生長調節活性を有しそして先行技術において知ら
れている欠点を克服する化合物を提供することである。 この目的は式（Ｉ）の、フェニル環の３位において特定の置換がなされたベン
ゾイルシクロヘキサンジオン
【化２】 により達成され、式中の置換基及び記号は下記の意味を有する。
【０００５】 Ｒ1は場合により置換された炭化水素基であり、この基は場合により更にリン
、酸素、硫黄、窒素、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群よりの１つ以上
の、同じか又は異なるヘテロ原子を含み、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立して水素、ヒドロキシル、チオ、アミノ、
シアノ、ニトロ、ハロゲン又は場合により置換された炭化水素基であり、この基
は場合により更にリン、酸素、硫黄、窒素、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から
なる群よりの１つ以上の、同じか又は異なるヘテロ原子を含み、 Ｒ6はＯＲ12、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアル
ケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハ
ロアルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニ
ル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、ハロアルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、ハロアルケニルスルホニ
ル、アルキニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、シアノ、シアナト、チ
オシアナト又はハロゲンであり、 Ｒ7は水素、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル
、テトラヒドロチオピラン−３−イル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキル
チオ、フェニルであり、ここで最後に述べた８つの基は場合によりハロゲン、ア
ルキルチオ及びアルキルオキシからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる
基により置換されており、又は 共通の炭素原子に結合する２つの基Ｒ7はＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｏ、ＳＣＨ2ＣＨ2Ｓ及びＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓからなる群よりの鎖を形成し、こ
の鎖は場合により１つないし４つのメチル基により置換されており、又は 直接隣接する炭素原子に結合する２つの基Ｒ7は結合又は、それらを担持する
炭素原子と共に、場合によりハロゲン、アルキル、アルキルチオ及びアルコキシ
からなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換された３ないし６
員の環を形成し、 Ｒ12は水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ホルミル、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ベンゾイ
ル又はフェニルスルホニルであり、最後に述べた２つの基は場合によりアルキル
、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロか
らなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており、 Ｌは場合により１つ以上の、同じか又は異なる基Ｒ2により置換されたＣ1〜Ｃ 6 アルキレン鎖であり、 ＹはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｈ、Ｎ−アルキル、ＣＨＲ7及びＣ(Ｒ7)2からなる群よりの
２価の単位であり、 Ｚは直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｈ、Ｎ−アルキル、ＣＨＲ7及びＣ
(Ｒ7)2からなる群よりの２価の単位であり、そして ｖは１又は２であり、 ｗは０、１、２、３又は４であり、 但しＲ2及びＲ3が各々塩素でありそしてＲ4及びＲ5が各々水素である場合、−
Ｌ−Ｒ1は場合により置換されたＣＨ2−Ｏ−フェニルであってはならない。
【０００６】 本発明の式（Ｉ）の多数の化合物が外部条件例えば溶媒及びｐＨにより異なる
互変異性体構造で生ずることができる。 Ｒ6がヒドロキシルである場合、次の互変異性体構造が可能である。
【化３】
【０００７】 置換基の種類により、式（Ｉ）の化合物は塩基との反応により除くことができ
る酸性プロトンを含む。適当な塩基は、例えば、リチウム、ナトリウム及びカリ
ウムのようなアルカリ金属、カルシウム及びマグネシウムのようなアルカリ土類
金属、アンモニア及び有機アミンである。そのような塩も同じく本発明の主題で
ある。
【０００８】 炭化水素基は直鎖、分枝鎖又は環状、飽和、部分飽和、不飽和又は芳香族基、
例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、シクロアルキニル又はアリールである。組み合わされた用語、例えばシクロア
ルキルアルケニル、シクロアルキニルアルキル及びアリールアルキニルもこの定
義に含めるものとする。この炭化水素基が更にヘテロ原子を含む場合、これらは
原則として、すなわち化学構造の点でそれが可能であるなら、炭化水素基の任意
の所望の位置に存在することができる。定義により、ヘテロ原子は分子の残りの
部分との接続原子として機能することもできる。ヘテロ原子は単結合又は二重結
合形態で存在することができる。
【０００９】 式（Ｉ）及びすべての後続の式において、鎖状炭素含有基例えばアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオ並
びに炭素構造において対応する不飽和及び／又は置換された基、例えばアルケニ
ル及びアルキニルはそれぞれの場合直鎖又は分枝鎖であることができる。特に示
さない限り、これらの基においては低級炭素構造、例えば１ないし６個の炭素原
子を有する、又は不飽和基の場合、２ないし４個の炭素原子を有するものが好ま
しい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどのような組み合わされた意
味の場合も含めて、例えば、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｔ−又は２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキ
シル及び１,３−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチル
ヘキシル及び１,４−ジメチルペンチルであり；アルケニル及びアルキニル基は
アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有し；アルケニルは、例えば、ア
リル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−
１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチル
ブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イルであり；ア
ルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イ
ン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。多重結合は不飽和
基の任意の所望の位置に存在することができる。
【００１０】 シクロアルキルは３ないし８個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えば
シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。同様に、シクロア
ルケニルは３ないし８個の炭素環要素を有する単環式アルケニル基、例えばシク
ロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルであり
、二重結合については任意の所望の位置に存在することが可能である。組み合わ
された基、例えばシクロアルキルアルケニルの場合、最初に挙げた基は二番目に
挙げた基の任意の所望の位置に存在することができる。
【００１１】 二置換されたアミノ基、例えばジアルキルアミノの場合、これらの２つの置換
基は同じか又は異なることができる。
【００１２】 ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニ
ル及び−アルキニルはその各々がハロゲン、好ましくはフッ素、塩素及び／又は
臭素、特にフッ素又は塩素で一部分又は完全に置換されたアルキル、アルケニル
又はアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣ
ｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；ハロアルコキシは例えばＯＣ
Ｆ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ
ｌであり；同じことはハロアルケニル及びハロゲンで置換された他の基にも適用
される。
【００１３】 用語複素環は３ないし６員の飽和又は一部分不飽和の単環又は多環複素環であ
って、酸素、窒素及び硫黄からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を
含むものを意味すると解される。結合は化学的に可能であるなら複素環の任意の
所望の位置に作ることができる。その例は２−テトラヒドロフラニル、オキシラ
ニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒド
ロチエニル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イ
ソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、
３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、
３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾ
リジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル
、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミ
ダゾリジニル、１,２,４−オキサジアゾリジン−３−イル、１,２,４−オキサジ
アゾリジン−５−イル、１,２,４−チアジアゾリジン−３−イル、１,２,４−チ
アジアゾリジン−５−イル、１,２,４−トリアゾリジン−３−イル、１,３,４−
オキサゾリジン−２−イル、１,３,４−チアジアゾリジン−２−イル、１,３,４
−トリアゾリジン−２−イル、２,３−ジヒドロフル−２−イル、２,３−ジヒド
ロフル−３−イル、２,３−ジヒドロフル−４−イル、２,３−ジヒドロフル−５
−イル、２,５−ジヒドロフル−２−イル、２,５−ジヒドロフル−３−イル、２
,３−ジヒドロチエン−２−イル、２,３−ジヒドロチエン−３−イル、２,３−
ジヒドロチエン−４−イル、２,３−ジヒドロチエン−５−イル、２,５−ジヒド
ロチエン−２−イル、２,５−ジヒドロチエン−３−イル、２,３−ジヒドロピロ
ール−２−イル、２,３−ジヒドロピロール−３−イル、２,３−ジヒドロピロー
ル−４−イル、２,３−ジヒドロピロール−５−イル、２,５−ジヒドロピロール
−２−イル、２,５−ジヒドロピロール−３−イル、２,３−ジヒドロイソオキサ
ゾール−３−イル、２,３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２,３−ジヒ
ドロイソオキサゾール−５−イル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ
ル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４,５−ジヒドロイソオキサ
ゾール−５−イル、２,５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２,５−ジヒド
ロイソチアゾール−４−イル、２,５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２,
３−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２,３−ジヒドロイソピラゾール−４
−イル、２,３−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、４,５−ジヒドロイソピラ
ゾール−３−イル、４,５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、４,５−ジヒド
ロイソピラゾール−５−イル、２,５−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２,
５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２,５−ジヒドロイソピラゾール−５
−イル、２,３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２,３−ジヒドロオキサゾー
ル−４−イル、２,３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４,５−ジヒドロオキ
サゾール−３−イル、４,５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４,５−ジヒド
ロオキサゾール−５−イル、２,５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２,５−
ジヒドロオキサゾール−４−イル、２,５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、
２,３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２,３−ジヒドロチアゾール−４−イル
、２,３−ジヒドロチアゾール−５−イル、４,５−ジヒドロチアゾール−２−イ
ル、４,５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４,５−ジヒドロチアゾール−５−
イル、２,５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２,５−ジヒドロチアゾール−４
−イル、２,５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２,３−ジヒドロイミダゾール
−２−イル、２,３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２,３−ジヒドロイミダ
ゾール−５−イル、４,５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４,５−ジヒドロ
イミダゾール−４−イル、４,５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２,５−ジ
ヒドロイミダゾール−２−イル、２,５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２,
５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、１−モルホリニル、２−モルホリニル、
３−モルホリニル、１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、
４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジ
ニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テ
トラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１,３,５−テトラヒド
ロトリアジン−２−イル、１,２,４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、１,
３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１,３−ジチアン−２−イル、２−テトラ
ヒドロピラニル、１,３−ジオキソラン−２−イル、３,４,５,６−テトラヒドロ
ピリジン−２−イル、４Ｈ−１,３−チアジン−２−イル、４Ｈ−３,１−ベンゾ
チアジン−２−イル、１,３−ジチアン−２−イル、１,１−ジオキソ−２,３,４
,５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１,４−ベンゾチアジン−３−イル
、２Ｈ−１,４−ベンゾオキサジン−３−イル、１,３−ジヒドロオキサジン−２
−イルである。
【００１４】 アリールは芳香族単環又は多環炭化水素基、例えばフェニル、ナフチル、ビフ
ェニル又はフェナントリルである。
【００１５】 ヘテロアリールは炭素環要素に加えて窒素、酸素及び硫黄からなる群よりの１
個ないし５個のヘテロ原子を含む芳香族基である。５員ヘテロアリールの例は２
−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル
、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１,２,４−トリアゾリル−３−イル、
１,３,４−トリアゾール−２−イル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、
３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソ
オキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリ
ル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、
２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４
−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、１,２,４−オキサジアゾー
ル−３−イル、１,２,４−オキサジアゾール−５−イル、１,２,４−チアジアゾ
ール−３−イル、１,２,４−チアジアゾール−５−イル、１,２,４−トリアゾー
ル−３−イル、１,３,４−オキサジアゾール−２−イル、１,３,４−チアジアゾ
ール−２−イル、１,３,４−トリアゾール−２−イルである。６員ヘテロアリー
ルの例は２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル
、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル
、２−ピラジニル、１,３,５−トリアジン−２−イル、１,２,４−トリアジン−
３−イル及び１,２,４,５−テトラジン−３−イルである。縮合５員ヘテロアリ
ールの例はベンゾチアゾール−２−イル及びベンゾオキサゾール−２−イルであ
る。ベンゾ縮合６員ヘテロアリールの例はキノリン、イソキノリン、キナゾリン
及びキノキサリンである。
【００１６】 「一部分又は完全にハロゲン化された」なる表現は、このように特徴を表した
基において、水素原子は上で述べたような同じか又は異なるハロゲン原子により
一部分又は完全に置き換えられることことができることを表すものとする。
【００１７】 基が多置換されている場合、これは種々の置換基の組み合わせにおいては化学
的化合物の構造の一般的原理に従うべきこと、すなわち当業者が化学的に不安定
であるか又は不可能と認識している化合物は形成されないことを意味すると解さ
れる。
【００１８】 置換基の性質及び結合により、式Ｉの化合物は立体異性体として存在すること
ができる。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー
が形成されることが可能である。例えば、１つ以上の不斉炭素原子が存在する場
合、鏡像異性体及びジアステレオマーが形成されることが可能である。立体異性
体は製造の間に生成する混合物から通例の分離方法により、例えばクロマトグラ
フ分離法により得ることができる。同様に、立体異性体は光学的に活性な出発物
質及び／又は補助物質を使用する立体選択的反応を使用することにより選択的に
製造することもできる。本発明は式Ｉに包含されるすべての立体異性体及びそれ
らの混合物にも関連するが、それは特に定義されない。
【００１９】 「Ｙ」及び「Ｚ」の意味の選択については、「Ｙ」及び「Ｚ」はそれぞれの場
合において同時にヘテロ原子二価単位ではないとの解釈を適用するするものとす
る。
【００２０】 基が置換基の性質に関するより詳細な説明無しに場合により置換されている場
合、この基は１つ以上の、同じか又は異なる基Ｒ2により置換されることができ
ることを意味するものとする。
【００２１】 より関心を引くのは下記の式（Ｉ）の化合物である。すなわち式中、 Ｒ1はシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、シクロアルコキシ、シ
クロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルア
ルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルコキシ、シク
ロアルケニルアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルオキシ、アリール
オキシ、アリールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニル
オキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルア
ルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、シクロアルケニルチオ、シクロ
アルケニルアルキルチオ、シクロアルケニルアルケニルチオ、シクロアルケニル
アルキニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチ
オ、アリールアルキニルチオ、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノ
、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノ、場合により置換され
たＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ
−ヘテロアリールアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、ヘ
テロシクリルアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルアミノ、シクロアルキ
ルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニル
スルホニル、シクロアルキルアルキニルスルホニル、シクロアルケニルスルホニ
ル、シクロアルケニルアルキルスルホニル、シクロアルケニルアルケニルスルホ
ニル、シクロアルケニルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリール
アルキルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスル
ホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、ヘテ
ロアリールアルケニルスルホニル、ヘテロアリールアルキニルスルホニル、ヘテ
ロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルア
ルケニルスルホニル、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル、シクロアルキルス
ルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルケニル
スルフィニル、シクロアルキルアルキニルスルフィニル、シクロアルケニルスル
フィニル、シクロアルケニルアルキルスルフィニル、シクロアルケニルアルケニ
ルスルフィニル、シクロアルケニルアルキニルスルフィニル、アリールスルフィ
ニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルケニルスルフィニル、
【００２２】 アリールアルキニルスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリー
ルアルキルスルフィニル、ヘテロアリールアルケニルスルフィニル、ヘテロアリ
ールアルキニルスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルア
ルキルスルフィニル、ヘテロシクリルアルケニルスルフィニル、ヘテロシクリル
アルキニルスルフィニル、アミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジ
アルキルアミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノス
ルホニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノスルホニル、
場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニル、場合によ
り置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノスルホニル、アルキルス
ルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、
シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、
シクロアルキルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキニルスルホ
ニルオキシ、シクロアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルキルス
ルホニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケ
ニルアルキニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルキ
ルスルホニルオキシ、アリールアルケニルスルホニルオキシ、アリールアルキニ
ルスルホニルオキシ、ヘテロアリールスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキ
ルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロアリ
ールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルスルホニルオキシ、ヘテロシ
クリルアルキルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニルオキシ
、ヘテロシクリルアルキニルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ア
ルケニルスルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、シクロアルキルスル
ホニルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアル
ケニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニルアミノ、シクロ
アルケニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルキルスルホニルアミノ、
【００２３】 シクロアルケニルアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルキニルス
ルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミ
ノ、アリールアルケニルスルホニルアミノ、アリールアルキニルスルホニルアミ
ノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニルアミ
ノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルス
ルホニルアミノ、アルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルケニルスルホ
ニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シク
ロアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニ
ル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキル
アミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロア
ルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキルスルホニ
ル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキ
ルアミノ、シクロアルケニルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリ
ールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−アルキ
ルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホ
ニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミ
ノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアル
キニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニル
−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテ
ロシクリルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニ
ルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル−Ｎ
−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカ
ルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シ
クロアルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、シ
クロアルケニルカルボニル、シクロアルケニルアルキルカルボニル、シクロアル
ケニルアルケニルカルボニル、シクロアルケニルアルキニルカルボニル、アリー
ルカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、
【００２４】 アリールアルキニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールア
ルキルカルボニル、ヘテロアリールアルケニルカルボニル、ヘテロアリールアル
キニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカル
ボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロア
ルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルア
ルケニルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、シク
ロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルケニルアルコキシカルボニル、シク
ロアルケニルアルケニルオキシカルボニル、シクロアルケニルアルキニルオキシ
カルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリ
ールアルケニルオキシカルボニル、アリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテ
ロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアルコキシカルボニル、ヘテロア
リールアルケニルオキシカルボニル、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニ
ル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、
ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキニルオキシ
カルボニル、アミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミ
ノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノカルボニル、場
合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニル、場合により置
換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、場合により置換された
Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル、場合により置換されたモ
ノ又はジヘテロアリールアミノカルボニルオキシ、場合により置換されたＮ−ア
ルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルオキシ、場合により置換されたＮ−アル
キル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニルオキシ、アミノカルボニルアミノ、
場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニルアミノ、場合により
置換されたモノ又はジアリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換された
モノ又はジヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたＮ−
アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたＮ−ア
ルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、シクロアルキルアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルケニ
ルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニルカルボニルオキシ、シクロアル
ケニルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキルカルボニルオキシ、シクロ
アルケニルアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルカルボニ
ルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールアルキルカルボニルオキシ、
【００２５】 アリールアルケニルカルボニルオキシ、アリールアルキニルカルボニルオキシ、
ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキルカルボニルオキシ、
ヘテロアリールアルケニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルカルボ
ニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルキルカルボ
ニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアル
キニルカルボニルオキシ、場合により置換されたモノ又はジアルキルカルボニル
アミノ、場合により置換されたモノ又はジアリールカルボニルアミノ、場合によ
り置換されたモノ又はジヘテロアリールカルボニルアミノ、場合により置換され
たアルキルカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換されたアリールカ
ルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、場合により置換されたアルキルカルボニル−Ｎ
−ヘテロアリールアミノ、場合により置換されたヘテロアリールカルボニル−Ｎ
−アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニル
アミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミ
ノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルケニルオ
キシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、シ
クロアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルコキシカルボニ
ルアミノ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケ
ニルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、
【００２６】 アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニルア
ミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカル
ボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールア
ルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル
アミノ、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシカ
ルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシ
クリルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、シクロア
ルコキシカルボニルオキシ、シクロアルキルアルコキシカルボニルオキシ、シク
ロアルキルアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキ
シカルボニルオキシ、シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルケ
ニルアルコキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニ
ルオキシ、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニルオキシ、アリールオキ
シカルボニルオキシ、アリールアルコキシカルボニルオキシ、アリールアルケニ
ルオキシカルボニルオキシ、アリールアルキニルオキシカルボニルオキシ、ヘテ
ロアリールオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルオキ
シ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキ
ニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ、ヘテロ
シクリルアルコキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボ
ニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシカ
ルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボ
ニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ
、シクロアルキルアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキル
アルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニル
オキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルオキシカルボニル−
Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルア
ミノ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シ
クロアルケニルアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールオ
キシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニル−Ｎ−ア
ルキルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ア
リールアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアル
コキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニルオキシカル
ボニル−Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルヘテロアリールアルキニルオキシカ
ルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルヘテロシクリルアルコキシカルボ
ニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルアミノ
、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ホルミル
、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキ
ルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロ
アルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアル
ケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、
【００２７】 ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキルカル
ボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアルコキ
シカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボ
ニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロ
アルキニルアミノカルボニル、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルケニル
カルボニルアミノ、ハロアルキニルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニ
ルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニルオキシカル
ボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキ
シ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルオキシ、ハロ
アルケニルオキシカルボニルオキシ、ハロアルキニルオキシカルボニルオキシ、
ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルケニルアミノカルボニルアミノ
、ハロアルキニルアミノカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、−Ｐ(＝Ｏ)Ｒ8Ｒ9 、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10Ｒ8、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10ＯＲ11、２−テトラヒドロフラニル
オキシメチル、３−テトラヒドロフラニルオキシメチル、２−テトラヒドロチエ
ニルオキシメチル、３−テトラヒドロチエニルオキシメチル、２−テトラヒドロ
ピラニルオキシメチルであり、ここで基シクロアルキル、シクロアルケニル、ア
リール、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル
オキシメチル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルについては場合によりＲ2、
又は基−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(ＣＨ2)n−Ｒ2a、−Ｏ−ＣＨ2−Ｓ−(Ｏ)p−Ｒ13、
−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アルキル及びＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アリールの
１つの同じか又は異なる基により一又は多置換されることが可能であり、
【００２８】 Ｒ2aはシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、シクロアルケニルアルキル、
シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル
、アリールアルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリ
ールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル
アルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヒドロキシ
ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シ
クロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルア
ルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルコキシ、シク
ロアルケニルアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルオキシ、アリール
オキシ、アリールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニル
オキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールア
ルケニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘ
テロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシ、ヘテロシクリルア
ルキニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シク
ロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ
、シクロアルキルアルキニルチオ、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルア
ルキルチオ、シクロアルケニルアルケニルチオ、シクロアルケニルアルキニルチ
オ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチオ、アリール
アルキニルチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロア
リールアルケニルチオ、ヘテロアリールアルキニルチオ、ヘテロシクリルチオ、
ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルケニルチオ、ヘテロシクリル
アルキニルチオ、アミノ、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノ、場
合により置換されたモノ又はジアリールアミノ、場合により置換されたモノ又は
ジヘテロアリールアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、アルケ
ニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミ
ノ、ヘテロシクリルアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルアミノ、アルキ
ルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキル
スルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルス
ルホニル、シクロアルキルアルキニルスルホニル、シクロアルケニルスルホニル
、シクロアルケニルアルキルスルホニル、シクロアルケニルアルケニルスルホニ
ル、シクロアルケニルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールア
ルキルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホ
ニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、
【００２９】 ヘテロアリールアルケニルスルホニル、ヘテロアリールアルキニルスルホニル、
ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリ
ルアルケニルスルホニル、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル、アルキルスル
フィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキル
スルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルケニ
ルスルフィニル、シクロアルキルアルキニルスルフィニル、シクロアルケニルス
ルフィニル、シクロアルケニルアルキルスルフィニル、シクロアルケニルアルケ
ニルスルフィニル、シクロアルケニルアルキニルスルフィニル、アリールスルフ
ィニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルケニルスルフィニル、ア
リールアルキニルスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリール
アルキルスルフィニル、ヘテロアリールアルケニルスルフィニル、ヘテロアリー
ルアルキニルスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルアル
キルスルフィニル、ヘテロシクリルアルケニルスルフィニル、ヘテロシクリルア
ルキニルスルフィニル、アミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジア
ルキルアミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノスル
ホニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノスルホニル、場
合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニル、場合により
置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノスルホニル、アルキルスル
ホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シ
クロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、シ
クロアルキルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキニルスルホニ
ルオキシ、シクロアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルキルスル
ホニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニ
ルアルキニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルキル
スルホニルオキシ、アリールアルケニルスルホニルオキシ、アリールアルキニル
スルホニルオキシ、ヘテロアリールスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキル
スルホニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロアリー
ルアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルスルホニルオキシ、ヘテロシク
リルアルキルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニルオキシ、
【００３０】 ヘテロシクリルアルキニルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アル
ケニルスルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホ
ニルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルケ
ニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニルアミノ、シクロア
ルケニルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルア
ミノ、シクロアルケニルアルキニルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミ
ノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、アリールアルケニルスルホニルアミノ
、アリールアルキニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘ
テロアリールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニル
アミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニル−
Ｎ−アルキルアミノ、アルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニル
スルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルア
ミノ、シクロアルキルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキ
ルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニルスル
ホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミ
ノ、シクロアルケニルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケ
ニルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキニル
スルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、
ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキルスルホニル
−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミ
ノ、アリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアル
ケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキニルスルホニル−Ｎ−
アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、
【００３１】 ヘテロシクリルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキルスル
ホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル−Ｎ−アル
キルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アル
キルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキ
ルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニル
カルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、シクロアルケニルカルボニ
ル、シクロアルケニルアルキルカルボニル、シクロアルケニルアルケニルカルボ
ニル、シクロアルケニルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリール
アルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルキニルカル
ボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテ
ロアリールアルケニルカルボニル、ヘテロアリールアルキニルカルボニル、ヘテ
ロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、
ヘテロシクリルアルキニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニル
オキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル
、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカル
ボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、シクロアルケニルオキシ
カルボニル、シクロアルケニルアルコキシカルボニル、シクロアルケニルアルケ
ニルオキシカルボニル、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニル、アリー
ルオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキ
シカルボニル、アリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカ
ルボニル、ヘテロアリールアルコキシカルボニル、ヘテロアリールアルケニルオ
キシカルボニル、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル
オキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアル
ケニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル、アルキ
ルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキ
シ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキルカルボニルオキ
シ、シクロアルキルアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニルカ
ルボニルオキシ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキ
ルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルカルボニルオキシ、シクロア
ルケニルアルキニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールア
ルキルカルボニルオキシ、アリールアルケニルカルボニルオキシ、アリールアル
キニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールア
ルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルカルボニルオキシ、ヘテロ
アリールアルキニルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、
【００３２】 ヘテロシクリルアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルカルボニ
ルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、場
合により置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニル、場合により置換され
たモノ又はジアリールアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジヘテ
ロアリールアミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリー
ルアミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリール
アミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカル
ボニルオキシ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボ
ニルオキシ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカ
ルボニルオキシ、アミノカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジア
ルキルアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアリールアミ
ノカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカ
ルボニルアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカル
ボニルアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ
カルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアルキルカルボニルアミノ
、場合により置換されたモノ又はジアリールカルボニルアミノ、場合により置換
されたモノ又はジヘテロアリールカルボニルアミノ、場合により置換されたアル
キルカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換されたアリールカルボニ
ル−Ｎ−アルキルアミノ、場合により置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−ヘテ
ロアリールアミノ、場合により置換されたヘテロアリールカルボニル−Ｎ−アル
キルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニルオキシ
、アルキニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルコキシカルボニルオキシ、シ
クロアルキルアルコキシカルボニルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシカ
ルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルオキシ、シクロア
ルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルコキシカルボニルオキ
シ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルア
ルキニルオキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、アリール
アルコキシカルボニルオキシ、アリールアルケニルオキシカルボニルオキシ、ア
リールアルキニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシカルボニルオ
キシ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルケニル
オキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニルオキシ、
【００３３】 ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル
オキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルア
ルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオ
キシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシ
カルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキ
ルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボ
ニルアミノ、シクロアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアル
コキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニルアミノ
、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボ
ニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニルオキシ
カルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリー
ルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルアミノ、ヘテ
ロアリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルオキ
シカルボニルアミノ、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリル
アルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルアミ
ノ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル
アミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミ
ノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニル
アミノ、Ｎ−アルキルシクロアルキルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シク
ロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルオキシカルボ
ニルアミノ、シクロアルケニルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルケニル
アルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボ
ニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニル
アミノ、アリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキ
シカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロアリ
ールアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルオキシカル
ボニルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルア
ルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル
アミノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル
、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキ
ルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、
【００３４】 ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロ
アルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル
、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキルカ
ルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアルコ
キシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカル
ボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハ
ロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルケ
ニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロア
ルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルケニルアミノカルボニルアミノ、ハロ
アルキニルアミノカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、又は基−Ｐ(＝Ｏ)Ｒ8Ｒ9 、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10Ｒ8、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10ＯＲ11、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−(ＣＨ2) n −アルキル、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−(ＣＨ2)n−アリール、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−(ＣＨ 2 )n−アルキル、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−(ＣＨ2)n−アリール、−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(
ＣＨ2)n−アルキル、−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アルキル及び−ＣＯＮＨＮＨ
−(ＣＨ2)n−アリールの１つであり、
【００３５】 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立してＲ2a、水素、アルキル、アルケニル又
はアルキニルであり、 Ｒ8及びＲ9は互いに独立してアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、場合により置換されたアリール又は場合
により置換されたアリールアルキルであり、 Ｒ10及びＲ11は互いに独立して水素又はＲ8であるか、又はＲ10及びＲ11は共
同してＣ2〜Ｃ5−アルキレン鎖を形成し、 Ｒ13はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、
ハロアルキニル、又は場合によりハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びニトロ
からなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されたフェニルで
あり、 ｍは１、２又は３であり、 ｎは０、１、２又は３であり、そして ｐは０、１又は２である。
【００３６】 式（Ｉ）の好ましい化合物は下記の前記化合物である。すなわち式中、 Ｒ1はシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、シクロアルコキシ、シ
クロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルア
ルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルコキシ、シク
ロアルケニルアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルオキシ、アリール
オキシ、アリールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニル
オキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルア
ルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、シクロアルケニルチオ、シクロ
アルケニルアルキルチオ、シクロアルケニルアルケニルチオ、シクロアルケニル
アルキニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチ
オ、アリールアルキニルチオ、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアル
キルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シクロアルキルアルキ
ニルスルホニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアルケニルアルキルスル
ホニル、シクロアルケニルアルケニルスルホニル、シクロアルケニルアルキニル
スルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、アリールアル
ケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル
、ヘテロアリールアルキルスルホニル、ヘテロアリールアルケニルスルホニル、
【００３７】 ヘテロアリールアルキニルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシク
リルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル、ヘテロシクリ
ルアルキニルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキ
ルスルフィニル、シクロアルキルアルケニルスルフィニル、シクロアルキルアル
キニルスルフィニル、シクロアルケニルスルフィニル、シクロアルケニルアルキ
ルスルフィニル、シクロアルケニルアルケニルスルフィニル、シクロアルケニル
アルキニルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールアルキルスルフィニ
ル、アリールアルケニルスルフィニル、アリールアルキニルスルフィニル、ヘテ
ロアリールスルフィニル、ヘテロアリールアルキルスルフィニル、ヘテロアリー
ルアルケニルスルフィニル、ヘテロアリールアルキニルスルフィニル、ヘテロシ
クリルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキルスルフィニル、ヘテロシクリルア
ルケニルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキニルスルフィニル、アミノスルホ
ニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノスルホニル、場合により
置換されたモノ又はジアリールアミノスルホニル、場合により置換されたモノ又
はジヘテロアリールアミノスルホニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ
−アリールアミノスルホニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロ
アリールアミノスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニル
オキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シク
ロアルキルアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルケニルスルホニルオ
キシ、シクロアルキルアルキニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルスルホニ
ルオキシ、シクロアルケニルアルキルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアル
ケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルスルホニルオキシ、アリ
ールスルホニルオキシ、アリールアルキルスルホニルオキシ、アリールアルケニ
ルスルホニルオキシ、アリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールス
ルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキルスルホニルオキシ、ヘテロアリールア
ルケニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテ
ロシクリルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキルスルホニルオキシ、ヘテ
ロシクリルアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル
オキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニルスルホニルアミノ、アルキニル
スルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル
スルホニルアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルキ
ルアルキニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルスルホニルアミノ、シクロア
ルケニルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルア
ミノ、シクロアルケニルアルキニルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミ
ノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、アリールアルケニルスルホニルアミノ
、アリールアルキニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、
【００３８】 ヘテロアリールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニ
ルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルアミノ、アルキルスルホニル−
Ｎ−アルキルアミノ、アルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニル
スルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルア
ミノ、シクロアルキルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキ
ルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニルスル
ホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミ
ノ、シクロアルケニルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケ
ニルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキニル
スルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、
ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキルスルホニル
アミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールア
ルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニ
ル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ
、ヘテロアリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル
スルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキルスルホニル−Ｎ−ア
ルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘ
テロシクリルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル
、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、
シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニルカルボニル、シ
クロアルキルアルキニルカルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シクロアル
ケニルアルキルカルボニル、シクロアルケニルアルケニルカルボニル、シクロア
ルケニルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボ
ニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルキニルカルボニル、ヘテロ
アリールカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロアリールアル
ケニルカルボニル、ヘテロアリールアルキニルカルボニル、ヘテロシクリルカル
ボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、
【００３９】 アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルア
ルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル、シクロアル
キルアルキニルオキシカルボニル、シクロアルケニルオキシカルボニル、シクロ
アルケニルアルコキシカルボニル、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニ
ル、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル
、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、アリ
ールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロア
リールアルコキシカルボニル、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニル、ヘ
テロアリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、
ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボ
ニル、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、場合に
より置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニル、場合により置換されたモ
ノ又はジアリールアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロア
リールアミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミ
ノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルカルボニルアミノ、場
合により置換されたモノ又はジアリールカルボニルアミノ、場合により置換され
たモノ又はジヘテロアリールカルボニルアミノ、場合により置換されたアルキル
カルボニル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換されたアリールカルボニル−
Ｎ−アルキルアミノ、場合により置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−ヘテロア
リールアミノ、場合により置換されたヘテロアリールカルボニル−Ｎ−アルキル
アミノ、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオ
キシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアル
キルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスル
ホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキル
スルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハ
ロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル
、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニ
ルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカ
ルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルキルカルボニルアミノ、
【００４０】 ハロアルケニルカルボニルアミノ、ハロアルキニルカルボニルアミノ、ハロアル
コキシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキ
ニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニル
カルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、ハロアルコキシカルボニ
ルオキシ、ハロアルケニルオキシカルボニルオキシ、ハロアルキニルオキシカル
ボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルケニルアミノカ
ルボニルアミノ、ハロアルキニルアミノカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、−
Ｐ(＝Ｏ)Ｒ8Ｒ9、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10Ｒ8、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10ＯＲ11、２−テトラ
ヒドロフラニルオキシメチル、３−テトラヒドロフラニルオキシメチル、２−テ
トラヒドロチエニルオキシメチル、３−テトラヒドロチエニルオキシメチル、２
−テトラヒドロピラニルオキシメチルであり、ここで基シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アリール、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラ
ヒドロピラニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルについては場合により同じ
であっても又は異なっていてもよいが、Ｒ2、又は基−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(ＣＨ 2 )n−Ｒ2a、−Ｏ−ＣＨ2−Ｓ−(Ｏ)p−Ｒ13、−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アル
キル及び−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アリールの１つにより一又は多置換される
ことが可能であり、そして Ｒ2aは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ3
〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ2〜
Ｃ6）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、又は場合
によりハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
により一又は多置換されたフェニルである。
【００４１】 式(Ｉ)の好ましい化合物は同様に下記の前記化合物である。すなわち式中、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アリール
、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリ
ル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、
アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アルキルチオ
、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルア
ルキルチオ、アミノ、モノ又はジアルキルアミノ、モノ又はジアリールアミノ、
Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、アミノスルホニル、モノ又は
ジアルキルアミノスルホニル、モノ又はジアリールアミノスルホニル、Ｎ−アル
キル−Ｎ−アリールアミノスルホニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミ
ノスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、
アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、シクロアルキル
スルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、
ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルスルホニル−
Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリー
ルカルボニル、アリールアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテ
ロシクリルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリ
ールカルボニルオキシ、アリールアルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル
、モノ又はジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカ
ルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル、Ｎ−アルキル
−Ｎ−アリールアミノカルボニルオキシ、アミノカルボニルアミノ、モノ又はジ
アルキルアミノカルボニルアミノ、モノ又はジアリールアミノカルボニルアミノ
、モノ又はジヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
ールアミノカルボニルアミノ、モノ又はジアルキルカルボニルアミノ、モノ又は
ジアリールカルボニルアミノ、アルキルカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、アリ
ールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、シクロア
ルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、アリールアルコ
キシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボ
ニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル−Ｎ−ア
ルキルアミノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアル
キニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロ
アルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ
、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハ
ロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニ
ル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキル
カルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアル
コキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカ
ルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、
ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアル
キルアミノカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、アリールアルコキシアルコキシ
又はアルコキシアルコキシアルコキシであり、
【００４２】 Ｒ6はＯＲ12、アルキルチオ、アルキルスルホニル、シアノ、シアナト、チオ
シアナト又はハロゲンであり、 Ｒ7は水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ又はフェニルであり
、又は 共通の炭素原子に結合する２つの基Ｒ7はＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｏからなる群よりの鎖を形成し、前記鎖は場合により１つないし４つのメチ
ル基により置換されており、又は 直接隣接する炭素原子に結合する２つの基Ｒ7は結合又は、それらを担持する
炭素原子と共に、場合によりハロゲン、アルキル、アルキルチオ及びアルコキシ
からなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換された３ないし６
員の環を形成し、 Ｒ8及びＲ9は互いに独立してアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、場合により置換されたアリール又は場合により置換されたアリールアルキル
であり、 Ｒ12は水素、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ホルミル、アルキルカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、
ベンゾイル又はフェニルスルホニルであり、最後に述べた２つの基は場合により
アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ及び
ニトロからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており
、 Ｌは場合により１つないし４つの同じか又は異なる基Ｒ2により置換されたＣ1 〜Ｃ6アルキレン鎖であり、 ＹはＯ、Ｎ−Ｈ、Ｎ−アルキル、ＣＨＲ7又はＣ(Ｒ7)2からなる群よりの２価
の単位であり、 Ｚは直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ−アルキル、ＣＨＲ7又はＣ(Ｒ7)2からなる
群よりの２価の単位であり、そして ｗは０、１、２又は３である。
【００４３】 式（Ｉ）の特に好ましい化合物は下記の前記化合物である。すなわち式中、 Ｒ1はハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオ
キシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
チオ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルチオ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニル
チオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル
アミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ルスルホニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルスルホニル、ハロ−(Ｃ3〜Ｃ6)
−アルキニルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、ハロ−
（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルスルフィニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルスル
フィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−ア
ルケニルカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニル、ハロ−(Ｃ1 〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシカル
ボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)
−アルキルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニ
ル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボニルアミノ
、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルコキシカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル
アミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロ−(Ｃ1 〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボ
ニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキ
シカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニルオキシ
、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）
−アルケニルアミノカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノ
カルボニルアミノ、−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(ＣＨ2)n−Ｒ2a、−Ｐ(＝Ｏ)Ｒ8Ｒ9、
−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10Ｒ8、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10ＯＲ11、２−テトラヒドロフラニルオ
キシメチル、３−テトラヒドロフラニルオキシメチル、２−テトラヒドロチエニ
ルオキシメチル、３−テトラヒドロチエニルオキシメチル、２−テトラヒドロピ
ラノキシメチル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シク
ロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−(Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、Ｃ3 〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシ、
Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニルオキシ
、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル
オキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニルオキシであり
、最後に述べた１５の基は場合により水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルアミノ、ハロゲン、ニ
トロ及びシアノからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換さ
れている。
【００４４】 式（Ｉ）の特に好ましい化合物は同様に下記の前記化合物である。すなわち式
中、 Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル
、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシル
、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノ又はジアルキル
アミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、
アミノスルホニル、モノ又はジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル
アミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニル、シクロアルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカル
ボニル、モノ又はジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルオキシ、
シクロアルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、ホルミル、
ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、
ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケ
ニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、
ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、
ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフ
ィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキ
シカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボ
ニル、ハロアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロであり、 Ｒ5は水素であり、 Ｒ6はＯＲ12又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオであり、 Ｒ7は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ又はフェニルであり、 Ｒ8及びＲ9は互いに独立してＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ6−アルキニル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、アリール又はベンジルであり
、 Ｒ12は水素、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、ベンゾイル又
はフェニルスルホニルであり、最後に述べた２つの基は場合によりＣ1〜Ｃ6−ア
ルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−
アルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群よりの１つ以上の、同じか
又は異なる基により置換されており、 Ｌは場合により１つないし４つの同じか又は異なる基Ｒ2により置換されたＣ1 〜Ｃ3アルキレン鎖であり、そして ＹはＮ−アルキル、ＣＨＲ7及びＣ(Ｒ7)2からなる群よりの２価の単位であり
、そして Ｚは直接結合、ＣＨＲ7又はＣ(Ｒ7)2からなる群よりの２価の単位である。
【００４５】 式（Ｉ）の極めて特に好ましい化合物は下記の前記化合物である。すなわち式
中、 Ｒ1はハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオ
キシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
チオ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルチオ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニル
チオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル
アミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ルスルホニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルスルホニル、ハロ−(Ｃ3〜Ｃ6)
−アルキニルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、ハロ−
（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルスルフィニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルスル
フィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−ア
ルケニルカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニル、ハロ−(Ｃ1 〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシカル
ボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)
−アルキルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニ
ル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボニルアミノ
、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルコキシカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル
アミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロ−(Ｃ1 〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボ
ニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキ
シカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニルオキシ
、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）
−アルケニルアミノカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノ
カルボニルアミノ、−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(ＣＨ2)n−Ｒ2aであり、
【００４６】 Ｒ2及びＲ3は互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、Ｃ1〜
Ｃ6−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
スルフィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ及
びシアノであり、 Ｒ4は水素であり、 Ｒ6はＯＲ12であり、 Ｒ7は水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、 Ｒ12は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、ベンゾイル又はフェニルスルホ
ニルであり、最後に述べた２つの基は場合によりＣ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ 1 〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ
ゲン、シアノ及びニトロからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基によ
り置換されており、 Ｌは場合により１つ又は２つの同じか又は異なるＣ1〜Ｃ6−アルキル又はＣ1
〜Ｃ6−アルコキシ基により置換されたＣＨ2であり、 Ｙ及びＺは互いに独立してＣＨＲ7又はＣ(Ｒ7)2であり、 ｖは１であり、そして ｗは０、１又は２である。
【００４７】 下記に述べるすべての式において、置換基及び記号は、別記しないかぎり、式
（Ｉ）で説明したのと同じ意味を持つ。 置換基の意味の如何により、本発明の化合物は、例えば下記のスキームに示す
１つ以上の方法により製造することができる。
【００４８】 本発明の式（Ｉ）の化合物は、スキーム１に示すように、式（II）の化合物と
Ｒがヒドロキシル、塩素、臭素又はシアノである式（III）の化合物とが反応す
ることにより得られる。このためには、Ｒ＝ヒドロキシルの場合、式（II）の化
合物を脱水剤、例えばＤＣＣの存在下で、又はＲ＝塩素又は臭素の場合、塩基接
触条件下そしてシアン化物源の存在下で、又はＲ＝シアノの場合、塩基接触条件
下で直接（III）と反応させる。これらの方法は、例えば、EP-A 0 369 803及びE
P-B 0 283 261に記述されている。
【００４９】
【化４】
【００５０】 式（III）のジカルボニル化合物は商業的に入手するか、又は既知の方法によ
り製造することができる。そのような方法は、例えば、EP-A 0 283 261, Tetrah
edron Lett. 32巻、3063ページ（1991年）、J. Org. Chem. 42巻、2718ページ（
1977年）、Helv. Chim. Acta. 75巻、2265ページ（1992年）、Tetrahedron Lett
. 28巻、551ページ（1987年）、Tetrahedron Lett. 32巻、6011ページ（1991年)
、Chem. Lett. 551ページ（1981年）、Heterocycles 26巻、2611ページ(1987年)
により公知である。 上述の式（III）の化合物はＲがヒドロキシル又はアルコキシである式（III）
の化合物から既知の方法により製造することができる。
【００５１】 Ｒ1がアルコキシである式（III）の化合物は、例えばＨａｌがハロゲンである
式（IV）の化合物からスキーム２により製造することができる。
【化５】
【００５２】 ２.１ 式（III）の化合物は化合物Ｒ1−Ｈ、例えばアルコール、チオアルコー
ル、アミド、アミン、ヘテロ芳香族、複素環化合物を用いる塩基接触反応により
得ることができる。そのような反応は、例えば、J. C. Chem. Res. Synop. 1994
年、174ページ、Tetrahedron Lett. 27巻、279ページ（1986年)、J. Org. Chem.
55巻、6037ページ（1990年）、J. Org. Chem. 54巻、3757ページ（1989年）に
より公知である。
【００５３】 ２.２ 式（III）の化合物は同様に式Ｒ1−Ｌｉの有機リチウム化合物を用いる
反応により得ることができる。そのような反応は、例えば、Synth. Commun. 18
巻、1035ページ（1988年）、J. Org. Chem. 46巻、3132ページ（1981年）により
既知である。
【００５４】 式（III）の化合物はスキーム３に示すようにＺ1がＯＨ、ＳＨ、ＮＨ−アルキ
ル、ＮＨ−アリール又はＮＨ−ヘテロアリールである式（Ｖ）の化合物と、Ｚ2
がハロゲン、フェノキシ又はアルキルスルホニルのような脱離基である、市販さ
れているか又は既知の方法により製造することができる式Ｒ1−Ｚ2の化合物との
塩基接触反応により得ることも可能である。そのような反応は、例えば、Synthe
sis 1980年、573ページ、Tetrahedron Lett. 37巻、4065ページ（1996年）によ
り既知である。
【００５５】
【化６】
【００５６】 スキーム４に示すように、式（Ｉａ）の化合物のハロゲン化剤、例えば塩化オ
キサリル又は臭化オキサリルとの反応により本発明の式（Ｉｂ）の化合物を生成
させ、これを適切な場合には塩基触媒を使用し、アルカリ金属シアン化物、アル
カリ金属シアン酸塩、アルカリ金属チオシアン酸塩、アルキルチオアルコール及
びチオフェノールのような求核性物質と反応させて更にＲ6がアルキルチオ、ハ
ロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロ
アルキニルチオ、シアノ、シアナト、チオシアナト又はＯＲ12である本発明の式
（Ｉｃ）の更なる化合物を得ることができる。そのような反応は、例えば、Synt
hesis 12巻、1287ページ（1992年）に記述されている。酸化試薬、例えばペルオ
キシ酢酸、過酸化水素、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸及びペルオキシ一硫酸カ
リウムを用いる反応によりＲ6がアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィ
ニル、アルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、アルキニルスル
フィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルス
ルホニル、アルケニルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、アルキニルスル
ホニル及びハロアルキニルスルホニルである本発明の式（Ｉｃ）の化合物が得ら
れる。そのような反応は、例えば、J. Org. Chem. 53巻、532ページ（1988年）
、Tetrahedron Lett. 21巻、1287ページ（1981年）に記述されている。
【００５７】
【化７】
【００５８】 本発明の式（Ｉ）の化合物は広域スペクトルの経済的に重要な単子葉及び双子
葉有害植物に対して優れた除草活性を有する。この活性物質は根茎又はその他の
宿根性器官から芽を生じそして抑制することが困難な多年生雑草に対しても有効
に作用する。これに関連して、この物質を播種前、雑草出芽前又は出芽後のいず
れに施用するかは重要なことではない。特別に本発明の化合物により抑制するこ
とができる単子葉及び双子葉雑草植物相の幾つかの代表種を例として挙げること
ができるが、列挙の結果として起こる特定の種への限定を意図するものではない
。
【００５９】 単子葉雑草種の中で、活性物質が有効に作用するのは、例えば一年生群の中で
はAvena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria及
びCyperus種でありそして、多年生種の中ではAgropyron, Cynodon, Imperata及
びSorghumでありそして多年生Cyperus種も含まれる。
【００６０】 双子葉雑草種の場合、作用のスペクトルは、例えば一年生ではGalium, Viola,
Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria,
Abutilon及びSidaそして、多年生雑草の場合Convolvulus, Cirsium, Rumex及びA
rtemisiaのような種に広がる。
【００６１】 特別なイネの栽培条件下で発生する有害植物、例えば、Echinochloa, Sagitta
ria, Alisma, Eleocharis, Scirpus及びCyperusも本発明の活性物質により目立
って効果的に抑制される。
【００６２】 もし本発明の化合物を出芽前に土壌表面に施用すると、雑草の実生は出芽前に
完全に妨げられるか又は雑草は子葉段階に達するまで生長するが、その後生長は
止まりそして３ないし４週間が経過した後結局完全に死滅する。
【００６３】 活性物質を出芽後植物の緑色部分に施用すると、処理後極めて短時間に生長は
等しく激烈に停止しそして雑草植物は施用時点の生長の段階に止まるか、又はそ
れらはある時間の後完全に死滅し、従ってこの方式においては作付け植物に有害
な雑草との競争は極めて早い段階でそして持続する形で排除される。
【００６４】 本発明の化合物は単子葉及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を有するが、
例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、サトウダイコン、
ワタ及びダイズのような経済的に重要な作物の作付け植物は損害をほんの僅かに
しか受けないか又は全く受けない。この理由から、本化合物は農業上有用な植物
の作付け又は観賞用植物の作付けにおける好ましくない植生の選択的抑制に極め
て高度に適している。
【００６５】 それらの除草及び植物生長調節活性により、活性物質は既知の遺伝的に変更さ
れた植物又はまだ開発段階にある遺伝的に変更された植物の作物における有害植
物の抑制のために使用することもできる。一般に、形質転換作物は特に有利な性
質、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病に対する
又は植物病の病原例えばある種の昆虫又は微生物例えば、真菌、細菌又はウィル
スに対する抵抗性によって特徴付けられる。他の特別な性質は、例えば収穫され
た物質の量、品質、貯蔵性、組成及び特定成分に関連する。すなわち、増加した
澱粉含量を有するか又は澱粉の性質が変わった形質転換植物又はその収穫物が異
なった脂肪酸組成を有するものが知られている。
【００６６】 本発明の式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩は好ましくは経済的に重要な有用及
び観賞用植物の形質転換作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ
、キビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシのような穀物又はサトウダイコン、ワ
タ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、マメ及び他の種類の野菜の作物に
使用される。
【００６７】 式（Ｉ）の化合物は好ましくは除草剤の植物毒作用に対して抵抗性であるか又
は遺伝的に抵抗性に作られた有用植物作物における除草剤として使用することが
できる。
【００６８】 既存の植物に比較して変化した性質を有する新規な植物を創成する伝統的な方
法は、例えば、伝統的な育種方法及び変異種の産出からなる。別に、変更された
性質を有する新規植物は遺伝子工学的方法を使用して作ることができる（例えば
、EP-A-0221044, EP-A-0131624を参照）。例えば、幾つかの例を下記に示す。
【００６９】 ・ 植物で合成される澱粉を修飾する目的で作物植物の遺伝子工学的変更（例え
ばWO 92／11 376, WO 92／14827, WO 91／19806）、 ・ ある種のグルホシナート型（例えば、EP-A-0242236, EP-A-242246を参照）又
はグリホサート型（WO 92／00377）又はスルホニル尿素型（EP-A-0257993, US-A
-5013659）除草剤に対して抵抗性である形質転換作物植物、 ・ 植物をある種の有害生物に対して抵抗性にするバチルス チューリンゲンシス
毒素（Ｂｔ毒素）を生産する能力を有する形質転換作物植物、例えばワタ（EP-A
-0142924, EP-A-0193259）、 ・ 修飾された脂肪酸組成を有する形質転換作物植物（WO 91／13972）。
【００７０】 変更された性質を有する新規な形質転換植物を作ることができる多くの分子生
物学技術が概して公知であり、例えば、Sambrook et al., 1989年、「分子クロ
ーニング、実験便覧（Molecular Cloning, A Laboratory Manual)」、第2版、Co
ld Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY；又はWinnacker
「遺伝子とクローン（Gene und Klone)」、VCH Weinheim, 第2版（1996年）又は
Christou,“Trends in Plant Science" 1巻（1996年）423-431ページを参照。
【００７１】 この種類の遺伝子工学操作のため、核酸分子をＤＮＡ配列の組換えという手段
で変異又は配列変更を可能にするプラスミドに導入することができる。上述の標
準の操作により、例えば塩基交換を果たし、下位配列を除き又は天然もしくは合
成配列を付加することが可能になる。ＤＮＡ断片を互いに繋ぐため、アダプター
又はリンカーを断片に付加することができる。
【００７２】 例えば、遺伝子産物の減少した活性を有する植物細胞は前記遺伝子産物の転写
物を特異的に切断する少なくとも１つの適当に構成されたリボザイムの共抑制作
用又は発現を達成するため少なくとも１つの対応するアンチセンスＲＮＡ、セン
スＲＮＡの発現により作ることができる。
【００７３】 このため、一方で、存在することのあるフランキング配列を含む全コーディン
グ配列を含むＤＮＡ分子、及びコーディング配列の一部分のみを含むＤＮＡ分子
を使用することも可能であり、この場合これらの部分は細胞においてアンチセン
ス効果をもたらすに十分な長さでなければならない。遺伝子産物のコーディング
配列と高度な相同性を有するが、完全に同じではないＤＮＡ配列の使用も可能で
ある。
【００７４】 核酸分子が植物において発現される場合、合成されたタンパク質は植物細胞の
任意の所望の区画に存在することができる。しかしながら、特定の区画への位置
決めを達成するには、例えば、特定区画への位置決めを保証するＤＮＡ配列とコ
ーディング領域とが連結することが可能である。この型の配列は当業者に知られ
ている（例えば、Braun et al., EMBO J. 11巻（1992年）3219-3227ページ；Wol
ter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85巻（1988年）846-850ページ；Sonn
ewald et al., Plant J. 1巻（1991年）95-106ページを参照）。
【００７５】 形質転換植物細胞は既知の方法により再生させて完全な植物を得ることができ
る。原則として、形質転換植物は任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉及
び双子葉植物の両方であることができる。
【００７６】 このようにして相同（＝天然）遺伝子又は遺伝子配列の過剰発現、サプレッシ
ョン又は阻害又は非相同（＝外来）遺伝子又は遺伝子配列の発現の結果として変
更された性質を有する形質転換植物を得ることが可能である。
【００７７】 本発明の化合物は好ましくはスルホニル尿素、グルホシナート−アンモニウム
又はグリホセート−イソプロピルアンモニウム及び類似の活性物質からなる群よ
りの除草剤に抵抗性である形質転換作物に使用することができる。
【００７８】 本発明の活性物質を形質転換作物に使用する場合、他の作物で認められる有害
植物に対する効果に加えて、特定の形質転換作物における施用に特有である効果
がしばしば現れ、例えば、抑制することができる雑草のスペクトルが変化し又は
特別に広がること、変化した施用割合で施用に使用できること、形質転換作物が
抵抗性である除草剤との好ましく良好な併用ができること、そして形質転換作物
植物の生長及び収穫量に対する効果である。 従って本発明は形質転換作物植物における有害植物を抑制するための除草剤と
しての本発明の化合物の使用にも関する。
【００７９】 本発明の物質はその上、作物植物に対して顕著な生長調節特性を有する。それ
らは植物自身の代謝に調節する形で介入し、それにより、例えば乾燥及び発育阻
害を誘発することにより特別に植物成分に影響を与えそして収穫を容易にするた
めに使用することができる。更に、それらは植物の好ましくない栄養生長の一般
的な調節及び抑制を果たし、同時に植物を死滅させないためにも適している。栄
養生長の抑制は多くの単子葉及び双子葉作物において大きな役割を果たしており
、なぜならそれにより倒伏を減らすか又は完全に防ぐことができるからである。
【００８０】 本発明の化合物は水和剤、乳剤、散布液、粉剤又は顆粒剤の形態の慣用的な製
剤として使用することができる。従って本発明は式（Ｉ）の化合物を含む除草及
び植物生長調節用組成物にも関する。
【００８１】 式（Ｉ）の化合物は生物学的及び／又は化学物理的パラメータがあらかじめ指
定する条件に基づいて種々の仕方で処方することができる。適当な処方物として
可能な例は水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶剤原液、乳剤（ＥＣ）、乳濁
液（ＥＷ）、例えば水中油型及び油中水型乳濁液、散布液、懸濁液原液（ＳＣ）
、油性又は水性散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、
ドレッシング剤、散布及び土壌施用のための顆粒剤、微小顆粒剤、散布用顆粒剤
、コーティング顆粒剤及び吸着顆粒剤の形態の顆粒剤（ＧＲ）、水分散性顆粒剤
（ＷＧ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、ＵＬＶ処方物、マイクロカプセル及びワックス
である。
【００８２】 これらの個々の処方物の種類は概して既知でありそして例えば、Winnacker-Ku
echler,「化学技術（Chemische Technologie)」、7巻、C. Hauser Verlag Munic
h, 第4版（1986年）；Wade van Valkenburg,「農薬処方物（Pesticide Formulat
ions)」、Marcel Dekker, N.Y.（1973年）；K. Martens,「噴霧乾燥便覧（Spray
Drying Handbook)」、第3版（1979年）、G. Goodwin Ltd. Londonに記述されて
いる。
【００８３】 必要な処方補助物質例えば不活性物質、界面活性剤、溶剤及びその他の添加物
も既知でありそして、例えば、Watkins,「殺虫剤粉末希釈剤及び担体便覧（Hand
book of Insecticide Dust Diluents and Carriers)」、第2版、Darland Books,
Caldwell N.J.；H.v.Olphen,「クレイコロイド化学への手引き（Introduction
to Clay Colloid Chemistry)」、第2版、J. Wiley & Sons, N.Y.；C. Marsden,
“Solvents Guide"; 第2版, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's「洗剤及
び乳化剤年鑑（Detergents and Emulsifiers Annual)」、MC Publ. Corp., Ridg
ewood N.J.；Sisley and Wood,「界面活性剤辞典（Encyclopedia of Surface Ac
tive Agents)」、Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.（1964年）；Schoenfeldt,「界面
活性エチレンオキシド付加物（Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte)」、
Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart（1976年）；Winnacker-Kuechler,「化学技術
（Chemische Technologie)」、7巻、C. Hauser Verlag Munich, 第4版（1986年)
に記述されている。
【００８４】 これらの処方物に基づいて、他の農薬活性物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、殺真菌剤との、そして毒性緩和剤、肥料及び生長調節剤も含めたものと
の組み合わせ物を例えば最終処方物又はタンクミックスの形態に製造することも
できる。
【００８５】 水和剤は水に均一に分散性である製剤であり、活性化合物の外にイオン性及び
／又は非イオン性の型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチ
ル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチ
ル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカ
ンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム
、２,２′−ジナフチルメタン−６,６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナ
フタレンスルホン酸ナトリウム又はそのほかにナトリウム オレオイルメチルタ
ウレートを更に希釈剤又は不活性物質と共に含む。水和剤を製造するには、除草
活性物質を、例えばハンマーミル、ブローイングミル及びエアジェットミルのよ
うな慣用的な装置で微粉砕しそしてそれと同時に又はその後処方補助物質と混合
する。
【００８６】 乳剤は活性物質を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチル
ホルムアミド、キシレン又はそのほかに比較的高沸点の芳香族又は炭化水素又は
有機溶媒に１つ以上のイオン性及び／又は非イオン性の型の界面活性剤（乳化剤
）を添加した混合物に溶解することにより製造される。使用することができる乳
化剤の例はアルキルアリールスルホン酸カルシウム塩例えばドデシルベンゼンス
ルホン酸Ｃａ又は非イオン性乳化剤例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アル
キルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル
、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、
ソルビタンエステル例えばソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソ
ルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであ
る。
【００８７】 粉剤は活性物質を微粉末固体物質、例えばタルク、天然クレー例えばカオリン
、ベントナイト及び葉蝋石、又は珪藻土と一緒にすり砕くことにより得られる。
【００８８】 懸濁液原液は水性又は油性とすることができる。それらは、例えば市販のビー
ズミルを使用しそして、適切な場合には界面活性剤、例えば他の処方物種類につ
いて上で述べたようなものを添加して湿潤摩砕することにより製造することがで
きる。
【００８９】 乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば撹拌機、コロイドミル及び
／又はスタティックミキサーを使用し水性有機溶媒そして、適切な場合には界面
活性剤、例えば他の処方物種類について上で述べたようなものを使用して製造す
ることができる。
【００９０】 顆粒剤は活性物質を吸着性の粒状不活性物質に噴霧するか又は活性物質原液を
砂、カオリナイトのような担体又は粒状不活性物質の表面に結合剤例えばポリビ
ニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又はそのほかに鉱油を使用して適用
することにより製造することができる。適当な活性物質を肥料顆粒剤製造に慣用
される方法で、所望なら肥料との混合物として顆粒化することもできる。
【００９１】 概して、水分散性顆粒剤は慣用的な方法例えば噴霧乾燥、流動床造粒、ディス
ク造粒、高速度ミキサーを使用する混合及び固体不活性物質を使用しない押出し
により製造される。
【００９２】 ディスク、流動床、押出機及び噴霧顆粒の製造については、例えば、「噴霧乾
燥便覧（Spray-Drying Handbook)」、第3版（1979年）、G. Goodwin Ltd., Lond
on；J.E. Browning,「凝塊形成（Agglomeration)」、Chemical and Engineering
（1967年）、147ページ以降；「ペリーの化学工学技術者のための便覧（Perry's
Chemical Engineer's Handbook)」、第5版、McGraw-Hill, New York（1973年）
、8-57ページの方法を参照。
【００９３】 作物防護剤の処方についてのより詳細な知見は、例えば、G.C. Klingman,「雑
草制御の科学（Weed Control as a Science)」、John Wiley and Sons, Inc., N
ew York（1961年）、81-96ページ及びJ.D. Freyer, S.A. Evans,「雑草制御便覧
（Weed Control Handbook)」、第5版、Blackwell Scientific Publications, Ox
ford（1968年）、101-103ページを参照。
【００９４】 一般に、農業化学的製剤は式（Ｉ）の活性物質を０.１ないし９９重量％、特
に０.１ないし９５重量％含む。水和剤の場合、活性物質濃度は、例えば約１０
ないし９０重量％であり、１００重量％に対する残りは通例の処方成分からなる
。乳剤の場合、約１ないし９０、好ましくは５ないし８０重量％とすることがで
きる。粉剤の形態の処方物は活性物質を１ないし３０重量％、好ましくは普通活
性物質の５ないし２０重量％含み、散布液は活性物質を約０.０５ないし８０重
量％、好ましくは２ないし５０重量％含む。水分散性顆粒剤の場合、活性物質含
量は活性化合物が液体又は固体のいずれであるかそして顆粒化補助物質、充填剤
などを使用しているか否かにより幾分異なる。水分散性顆粒剤の場合、活性物質
の含量は、例えば１ないし９５重量％、好ましくは１０ないし８０重量％である
。
【００９５】 更に、上述の活性物質処方物は場合により結合剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、
浸透剤、保存料、凍結防止剤及び溶剤、充填剤、担体及び着色料、消泡剤、蒸発
防止剤及びｐＨ及び粘度調節剤を含み、これらはそれぞれの場合慣用されるもの
である。
【００９６】 混合処方物又はタンクミックス中で本発明の活性物質として使用することがで
きる成分は、例えば既知の活性物質であり、例えばWeed Research 26巻、441-44
5ページ（1986年）又は「農薬便覧（The Pesticide Manual)」、第11版、The Br
itish Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry（1997年）
及びそこに引用された参考文献に記述されている。挙げることができ、式（Ｉ）
の化合物と組み合わせることができる既知の除草剤の例は、次の活性物質である
（註：化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名又は化学名を、適切な場
合には通例のコード番号と一緒に使用して示す）。すなわち
【００９７】 アセトクロ−ル；アシフルオルフェン；アクロニフェン；ＡＫＨ ７０８８、
すなわち[[[１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキ
シ］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸
及びそのメチルエステル；アラクロール；アロキシジム；アメトリン；アミドス
ルフロン；アミトロール；ＡＭＳ、すなわちスルファミン酸アンモニウム；アニ
ロホス；アスラム；アトラジン；アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；ア
ジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ ５１６ Ｈ、すなわち５−フルオロ−２−フェ
ニル−４Ｈ−３,１−ベンゾオキサジン−４−オン；ベナゾリン；ベンフルラリ
ン；ベンフレサート；ベンスルフロン−メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベン
ゾフェナップ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロップ−エチル；ベンズチアズロ
ン；ビアラホス；ビフェノックス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキ
シム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロール
；ブタミホス；ブテナクロール；ブチダゾール；ブトラリン；ブチラート；カフ
ェンストロール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾン（ＩＣＩ−
Ａ００５１）；ＣＤＡＡ、すなわち２−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−２−プロペニルア
セトアミド；ＣＤＥＣ、すなわち２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート
；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラジホップ−ブチル、クロルメスロ
ン（ＩＣＩ−Ａ００５１）；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナ
ック；クロルフルレコル−メチル；クロリダゾン；クロリムロン エチル；クロ
ルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロル
スルフロン；クロルタル−ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスル
フロン；クレトジム；クロジナホップ及びそのエステル誘導体（例えばクロジナ
ホップ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロキシジム；ク
ロピラリド；クミルロン（ＪＣ ９４０）；シアナジン；シクロアート；シクロ
スルファムロン（ＡＣ １０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップ
及びそのエステル誘導体（例えばブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；シペルク
アット；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；２,４−ＤＢ；ダラポン；デ
スメジファム；デスメトリン；ジ−アラート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロ
ルプロップ；ジクロホップ及びそのエステル例えばジクロホップ−メチル；
【００９８】 ジエタチル；ジフェノクスロン；ジフェンゾクアット；ジフルフェニカン；ジメ
フロン；ジメタクロール；ジメタメトリン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）
；ジメタゾン；クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；
ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクアット；ジチオピ
ル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ ７７、すなわち５−シ
アノ−１−（１,１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−
カルボキサミド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン
；エタメトスルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメサート；
Ｆ５２３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フル
オロプロピル）−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イ
ル］フェニル］エタンスルホンアミド；エトキシフェン及びそのエステル（例え
ばエチルエステル、ＨＮ−２５２）；エトベンザニド（ＨＷ ５２）；フェノプ
ロップ；フェノキサン、フェノキサプロップ及びフェノキサプロップ−Ｐ及びそ
のエステル、例えばフェノキサプロップ−Ｐ−エチル及びフェノキサプロップ−
エチル；フェノキシジム；フェヌロン；フラムプロップ−メチル；フラザスルフ
ロン；フルアジホップ及びフルアジホップ−Ｐ及びそのエステル、例えばフルア
ジホップ−ブチル及びフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルクロラリン；フルメツ
ラム；フルメツロン；フルミクロラック及びそのエステル（例えばペンチルエス
テル、Ｓ−２３０３１）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン；
フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルオロジフェン；フルオログリコフェン−
エチル；フルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；フルリドン；フルロクロリド
ン；フルロキシピル；フルルタモン；ホメサフェン；ホサミン；フリロキシフェ
ン；グルホシナート；グリホサート；ハロサフェン；ハロスルフロン及びそのエ
ステル（例えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホップ及びそのエス
テル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）及びそのエステル；ヘキサ
ジノン；イマザメタベンズ−メチル；イマザピル；イマザキン及び塩例えばアン
モニウム塩；イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イオキシニ
ル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサ
ベン；イソキサピリホップ；カルブチラート；ラクトフェン；レナシル；
【００９９】 リヌロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロップ；メフェナセト；メフルイジド；
メタミトロン；メタザクロール；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；
メトキシフェノン；メチルダイムロン；メタベンズロン；メトベンズロン；メト
ブロムロン；メトラクロール；メトスラム（ＸＲＤ ５１１）；メトクスロン；
メトリブジン；メトスルフロン−メチル；ＭＨ；モリナート；モナリド；硫酸二
水素モノカルバミド；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ １２８、すなわち６−ク
ロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−
ピリダジンアミン；ＭＴ ５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メ
チルエチル)フェニル］−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロ
パミド；ナプタラム；ＮＣ ３１０、すなわち４−（２,４−ジクロロベンゾイル
）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；
ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフ
ルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６３
０）；オキサジアゾン；オキシフルオルフェン；パラクアット；ペブラート；ペ
ンジメタリン；ペルフルイドン；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラ
ム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロール
；プリミスルフロン−メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；
プログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロール；プロパ
ニル；プロパキザホップ及びそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピソ
クロール；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロ
ン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロール；ピラゾリナート；ピラゾン；ピ
ラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリダート；ピリチオバック（Ｋ
ＩＨ−２０３１）；ピロキソホップ及びそのエステル（例えばプロパルギルエス
テル）；キンクロラック；キンメラック；キノホップ及びそのエステル誘導体；
キザロホップ及びキザロホップ−Ｐ及びそれらのエステル誘導体、例えばキザロ
ホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリル及び−エチル；レンリズロン；
【０１００】 リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ ９６３６）、Ｓ ２７５、すなわち２−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−４,５,６,７−
テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；
シマジン；シメトリン；ＳＮ １０６２７９、すなわち２−［[７−［２−クロロ
−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プ
ロパン酸及びそのメチルエステル；スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５，
Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルホメツロン−メチル；スルホサート（Ｉ
ＣＩ−Ａ０２２４）；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；
テルバシル；テルブカルブ；テルブクロール；テルブメトン；テルブチラジン；
テルブトリン；ＴＦＨ ４５０、すなわちＮ,Ｎ−ジエチル−３−［（２−エチル
−６−メチルフェニル）−スルホニル］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
カルボキサミド；テニルクロール（ＮＳＫ−８５０）；チアザフルロン；チアゾ
ピル（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン（ＳＮ−２４０８５）；チフェンス
ルフロン−メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ
−アラート；トリアスルフロン；トリアゾフェナミド；トリベヌロン−メチル；
トリクロピル；トルジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフ
ロン及びエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメツロ
ン；チトデフ；ベルノラート；ＷＬ １１０５４７、すなわち５−フェノキシ−
１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール；ＵＢＨ−
５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＮＣ−３２４；Ｎ
Ｃ−３３０；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ
−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；
ＫＩＨ−９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ−６１２７及びＫＩＨ−２０２３であ
る。
【０１０１】 使用するには、市販の形態で提供される処方物を、適切には慣用的な方法、例
えば水和剤、乳剤、分散液及び水分散性顆粒剤の場合は水を使用して希釈する。
粉剤、土壌又は広域散布用顆粒剤の形態の製剤及び散布液は通常使用前他の不活
性物質で更に希釈することはない。
【０１０２】 必要な式（I）の化合物の施用割合は外部条件、とりわけ、温度、湿度及び使
用する除草剤の種類によって変動する。それは広い限度、例えば活性物質の量と
して０.００１及び１０.０kg／ha又はそれ以上にわたる範囲で変動させることが
できるが、好ましくは０.００５及び５kg／haの間である。 以下の実施例により本発明を例証する。
【０１０３】
【実施例】
Ａ．化学的実施例 実施例１ ２−（２−クロロ−３−シクロヘキサニルオキシメチル−４−メチルスルホニル
−ベンゾイル）シクロヘキサン−１,３−ジオンの製造 段階１：２−クロロ−６−メチルチオトルエン ２００ｇ（１.２４mol）の２,６−ジクロロトルエンを６００mlのヘキサメチ
ルホスホラミドに溶解しそして１３０.４１ｇ（１.８６mol）のナトリウム チオ
メトキシドで処理した。次いで混合物を１００℃で３時間加熱した。放冷し、８
８.２ｇ（０.５mol）のヨードメタンを添加しそして室温で０.５時間撹拌した。
次に混合物を３.５Ｌの水に添加しそして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機
相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、そしてロータリーエバポレータで完全
に濃縮した。 収量：208.85ｇ（理論値の97％）、黄色油状物 1H NMR (CDCl3): δ 2.4(s, 3H), 2.42(s, 3H), 7.0-7.18(m, 3H)
【０１０４】 段階２：２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノン ２００mlの１,２−ジクロロエタン中の４７.３６ｇ（０.６０mol）の塩化アセ
チルを２００mlの１,２−ジクロロエタン中の９０.７９ｇ（０.６８mol）の塩化
アルミニウムの懸濁液に１５〜２０℃で滴加した。次いで４００mlの１,２−ジ
クロロエタン中の１０３.１４ｇ（０.６０mol）の２−クロロ−６−メチルチオ
トルエンの溶液を滴加した。反応混合物を室温で一晩撹拌しそして１Ｌの氷及び
３００mlの濃塩酸の混合物に添加した。それを塩化メチレンで抽出した。合わせ
た有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、そしてロータリーエバポレータ
で完全に濃縮した。残留物を真空下で蒸留した。 収量：111.24ｇ（理論値の87％）、無色結晶、m.p.：45.5〜46℃ 1H NMR (CDCl3): δ 2.42(s, 3H), 2.5(s, 3H), 2.6(s, 3H), 7.05(d, 1H), 7
.35(d, 1H)
【０１０５】 段階３：２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノン ２２３.４８ｇ（１.０４mol）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオア
セトフェノンを１.８Ｌの氷酢酸に溶解しそして２７.４７ｇ（０.０８mol）のタ
ングステン酸ナトリウムで処理した。次いで３０％濃度の過酸化水素溶液の２０
３.８３ｇを冷却しながら滴加しそして混合物を室温で１.５日間撹拌した。それ
を１.５Ｌの水で希釈し、そして沈殿した固体を吸引しながら濾別しそして水で
洗浄しそして乾燥させた。 収量：123.35ｇ（理論値の48％）、無色結晶、m.p.：110〜111℃ 1H NMR (CDCl3): δ 2.62(s, 3H), 2.8(s, 3H), 3.12(s, 3H), 7.38(d, 1H),
8.08(d, 1H)
【０１０６】 段階４：２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸 ６０ｇ（０.２４mol）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセ
トフェノンを５１０mlのジオキサンに溶解しそして８７０ｇの１３％濃度次亜塩
素酸ナトリウム溶液で処理した。次いで混合物を８０℃で更に１時間加熱した。
冷却後、下層を分離し、水で希釈しそして塩酸で酸性にした。沈殿した固体を吸
引しながら濾過し、水で洗浄しそして乾燥させた。 収量：53.02ｇ（理論値の88％）、無色結晶、m.p.：230〜231℃ 1H NMR (Me2SO-d6): δ 2.75(s, 3H), 3.3(s, 3H), 7.75(d, 1H), 7.98(d, 1H
)
【０１０７】 段階５：２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル ５３.０２ｇ（０.２１mol）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニ
ル安息香酸を４００mlのメタノールに溶解しそしてＨＣｌを還流温度で３時間通
過させた。その後混合物を放冷しそしてロータリーエバポレータで完全に濃縮し
た。 収量：54.93ｇ（理論値の98％）、無色結晶、m.p.：107〜108℃ 1H NMR (CDCl3): δ 2.82(s, 3H), 3.15(s, 3H), 3.98(s, 3H), 7.65(d, 1H), 8.04(d, 1H)
【０１０８】 段階６：３-ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチル ４４.１４ｇ（０.１７mol）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニ
ル安息香酸メチルを６００mlの四塩化炭素に溶解しそして２９.９１ｇ（０.１７
mol）のＮ−ブロモスクシンイミド及び０.４１ｇのジベンゾイル ペルオキシド
で処理した。次いで混合物を還流しそして３００Ｗランプで照明した。反応混合
物を濾過し、濾液を濃縮しそして残留物をジエチルエーテルに溶解した。溶液を
ｎ−ヘプタンで処理し、そして沈殿した固体を吸引しながら濾別しそして乾燥さ
せた。 収量：38.82ｇ（理論値の67％）、無色結晶、m.p.：74〜75℃ 1H NMR (CDCl3): δ 3.35(s, 3H), 4.00(s, 3H), 5.3(s, br, 2H), 7.8(d, 1H
), 8.15(d, 1H)
【０１０９】 段階７：２−クロロ−３−シクロヘキサニルオキシメチル−４−メチルスルホニ
ル安息香酸 １.０ｇ（２.９３mmol）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホ
ニル安息香酸メチルを１０mlのシクロヘキサノールに溶解しそして０.３３ｇ（
２.９３mmol）のカリウムｔ−ブトキシドで処理した。混合物を室温で一晩撹拌
しそして次にロータリーエバポレータで濃縮した。残留物を１６mlのテトラヒド
ロフラン及び８mlの水に溶解しそして０.５５ｇ（１３.７４mmol）のＮａＯＨと
一緒に４時間還流した。次いで放冷しそしてロータリーエバポレータで大部分を
濃縮しそして次に水性残留物を２Ｍ ＨＣｌで処理した。次いで塩化メチレンで
抽出し、そして合わせた有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させそしてロータリーエバポ
レータで完全に濃縮した。 収量：0.53ｇ（理論値の52％）、無色油状物 1H NMR (CDCl3): δ 0.9(m, 6H), 1.3(m, 4H), 3.3(s, 3H), 4.75(m, 1H), 5.
3(s, 2H), 7.9(d, 1H), 8.1(d, 1H)
【０１１０】 段階８：３−オキソ−１−シクロヘキセニル ２−クロロ−３−シクロヘキサニ
ルオキシメチル−４−メチルスルホニルベンゾエート ０.５３ｇ（１.５３mmol）の２−クロロ−３−シクロヘキサニルオキシメチル
−４−メチルスルホニル安息香酸を２３mlの塩化メチレン中の２滴のＮ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド及び０.５９ｇ（４.５８mmol）の塩化オキサリルで処理しそ
して混合物を２.５時間還流し次いでにロータリーエバポレータで蒸発乾燥させ
、残留物を２３mlの塩化メチレンに溶解しそして混合物を０.１９ｇ（１.６８mm
ol）のシクロヘキサンジオン及び０.４６ｇ（４.５８mmol）のトリエチルアミン
で０℃で処理した。それを室温で４時間撹拌した。次いでロータリーエバポレー
タで濃縮しそしてクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン＝１
：１）により精製した。 収量：0.1ｇ（理論値の15％）、無色油状物 1H NMR (CDCl3): δ 0.9(m, 6H), 1.3(m, 4H), 2.35(m, 2H), 2.5(m, 2H), 2.
7(m, 2H), 3.35(s, 3H), 5.4(s, br, 2H), 6.1(s, 1H), 7.95(d, 2H), 8.2(d, 2
H)
【０１１１】 段階９：２−（２−クロロ−３−シクロヘキサニルオキシメチル−４−メチルス
ルホニルベンゾイル）−シクロヘキサン−１,３−ジオン ０.１０ｇ（０.２３mmol）の３−オキソ−１−シクロヘキセニル２−クロロ−
３−シクロヘキサニルオキシメチル−４−メチルスルホニルベンゾエート、１滴
のアセトンシアノヒドリン及び０.０４ｇ（０.３９mmol）のトリエチルアミンを
５mlのアセトニトリルに溶解しそして溶液を室温で一晩撹拌した。次いでロータ
リーエバポレータで濃縮し、そして残留物を５mlの水で処理しそして５Ｍ ＨＣ
ｌを使用して酸性にした。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機相を水で洗
浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させそしてロータリーエバポレータで完全に濃縮した。 収量：0.1ｇ（理論値の100％）、無色油状物、Ｒf＝0.07（シリカゲル／酢酸
エチル） 1H NMR (CDCl3): δ 0.9(m, 6H), 1.3(m, 4H), 2.1(m, 2H), 2.45(m, 2H), 2.
85(m, 2H), 3.3(s, 3H), 4.55(s, 1H), 5.35(s, br, 2H), 7.3(d, 2H), 8.15(d,
2H)
【０１１２】 実施例２ ２−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェノキシメチルベンゾイル）
−シクロヘキサン−１,３−ジオンの製造 段階１：２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェノキシメチル安息香酸 １.０ｇ（２.９３mmol）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホ
ニル安息香酸メチル及び０.２８ｇ（２.９３mmol）のフェノールを２０mlのジメ
チルホルムアミドに溶解しそして０.１４ｇ（３.５１mmol）の６０％濃度水素化
ナトリウムで処理した。混合物を室温で一晩撹拌しそして次にロータリーエバポ
レータで高真空で濃縮した。残留物を１６mlのテトラヒドロフラン及び８mlの水
に溶解しそして溶液を０.２３ｇ（５.８５mmol）のＮａＯＨと一緒に４時間還流
した。次いで放冷しそしてロータリーエバポレータで大部分を濃縮しそして次に
水性残留物を２Ｍ ＨＣｌで処理した。次いで塩化メチレンで抽出し、そして合
わせた有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させそしてロータリーエバポレータで完全に濃
縮した。 収量：0.67ｇ（理論値の67％）、無色油状物 1H NMR (Me2SO-d6): δ 3.3(s, 3H), 5.55(s, 2H), 6.98-7.05(m, 3H), 7.35(
m, 2H), 7.95(d, 1H), 8.1(d, 1H)
【０１１３】 段階２：２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェノキシメチル安息香酸
３−オキソ−１−シクロヘキセニル ０.６７ｇ（１.９７mmol）の２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェノ
キシメチル安息香酸を３０mlの塩化メチレン中で２滴のＮ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド及び０.７６ｇ（５.９mmol）の塩化オキサリルで処理しそして混合物を２
.５時間還流した。次いでロータリーエバポレータで蒸発乾燥させ、残留物を３
０mlの塩化メチレンに溶解しそして混合物を０.２４ｇ（２.１６mmol）のシクロ
ヘキサンジオン及び０.６０ｇ（５.９mmol）のトリエチルアミンで０℃で処理し
た。それを室温で４時間撹拌した。次いでロータリーエバポレータで濃縮しそし
てクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）により精
製した。 収量：0.51ｇ（理論値の60％）、無色油状物 1H NMR (CDCl3): δ 2.15(m, 2H), 2.45(m, 2H), 2.7(m, 2H), 3.2(s, 3H), 5
.75(s, 2H), 6.08(s, 1H), 7.0-7.1(m, 3H), 7.35(m, 2H), 7.98(d, 1H), 8.25(
d, 1H)
【０１１４】 段階３：２−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェノキシメチルベン
ゾイル）−シクロヘキサン−１,３−ジオン ０.５１ｇ（１.１７mmol）の２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェノ
キシメチル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、１滴のアセトンシアノ
ヒドリン及び０.２１ｇ（２.０４mmol）のトリエチルアミンを２０mlのアセトニ
トリルに溶解しそして溶液を室温で一晩撹拌した。次いでそれをロータリーエバ
ポレータで濃縮し、５mlの水で処理しそして５Ｍ ＨＣｌを使用して酸性にした
。それを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させそしてロータ
リーエバポレータで完全に濃縮した。残留物を酢酸エチルで抽出し、そして有機
相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させそしてロータリーエバポレータで完全に
濃縮した。 収量：0.5ｇ（理論値の98％）、無色油状物、Ｒf＝0.22（シリカゲル／酢酸エ
チル） 1H NMR (CDCl3): δ 2.08(m, 2H), 2.45(m, 2H), 2.85(m, 2H), 3.2(s, 3H),
5.7(s, br, 2H), 7.0(d, 2H), 7.05(m, 2H), 7.35(m, 3H), 8.18(d, 2H)
【０１１５】 次の表に示す実施例は上述の方法と同様にして製造したか又は上述の方法と同
様にして得ることが可能である。 表で使用した略語は次の意味を有する。 Ａｃ＝アセチル Ｂｕ＝ブチル Ｂｚ＝ベンゾイル Ｅｔ＝エチル Ｍｅ＝メチル Ｐｒ＝プロピル ｃ＝シクロ ｄ＝二重線 ｍ＝多重線 ｓ＝一重線 ｔ＝三重線 ｉ＝イソ m.p.＝融点 ｄｄ＝二重二重線
【０１１６】
【表１】
【０１１７】
【表２】
【０１１８】
【表３】
【０１１９】
【表４】
【０１２０】
【表５】
【０１２１】
【表６】
【０１２２】
【表７】
【０１２３】
【表８】
【０１２４】
【表９】
【０１２５】
【表１０】
【０１２６】
【表１１】
【０１２７】
【表１２】
【０１２８】
【表１３】
【０１２９】
【表１４】
【０１３０】
【表１５】
【０１３１】
【表１６】
【０１３２】
【表１７】
【０１３３】
【表１８】
【０１３４】
【表１９】
【０１３５】
【表２０】
【０１３６】
【表２１】
【０１３７】
【表２２】
【０１３８】
【表２３】
【０１３９】
【表２４】
【０１４０】
【表２５】
【０１４１】
【表２６】
【０１４２】 Ｂ．処方実施例 １．粉剤 粉剤は１０重量部の式（Ｉ）の化合物及び不活性物質として９０重量部のタル
クを混合しそしてハンマーミルで細かく砕くことにより得られる。
【０１４３】 ２．分散性粉末 水に容易に分散する水和剤は２５重量部の式（Ｉ）の化合物、不活性物質とし
て６４重量部のカオリン含有石英、１０重量部のリグノスルホン酸カリウム及び
湿潤剤及び分散剤として１重量部のナトリウム オレイルメチルタウレートを混
合しそしてピンドディスクミルですり砕くことにより得られる。
【０１４４】 ３．分散液原液 水に容易に分散する分散液原液は２０重量部の式（Ｉ）の化合物、６重量部の
アルキルフェノールポリグリコールエーテル（RTriton X 207）、３重量部のイ
ソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）及び７１重量部のパラフ
ィン性鉱油（沸騰範囲、例えば、約２５５から２７７℃を超える）を混合しそし
て摩擦ボールミルで５ミクロンより小さい細かさまですり砕くことにより得られ
る。
【０１４５】 ４．乳剤 乳剤は１５重量部の式（Ｉ）の化合物、溶媒として７５重量部のシクロヘキサ
ノン及び乳化剤として１０重量部のエトキシル化ノニルフェノールから得られる
。
【０１４６】 ５．水分散性顆粒剤 水分散性顆粒剤は ７５重量部の式（Ｉ）の化合物、 １０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、 ５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、 ３重量部のポリビニルアルコール、及び ７重量部のカオリン を混合し、ピンドディスクミルですり砕きそして粉末を流動床で造粒用液体とし
て水を噴霧することにより造粒する。
【０１４７】 水分散性顆粒剤は ２５重量部の式（Ｉ）の化合物、 ５重量部の２,２′−ジナフチルメタン−６,６′−二スルホン酸ナトリウ
ム、 ２重量部のナトリウム オレオイルメチルタウレート、 １重量部のポリビニルアルコール、 １７重量部の炭酸カルシウム、及び ５０重量部の水 をコロイドミルで均質化しそしてあらかじめ粉砕し、次いでビードミルですり砕
きそしてこのようにして得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルを使用して噴
霧しそして乾燥させることにより得られる。
【０１４８】 Ｃ．生物学的実施例 １．雑草出芽前作用 単子葉及び双子葉雑草植物の種子をボール紙ポットの中の砂質ローム土壌の中
に置きそして土壌で被覆する。その後水和剤又は乳濁液原液の形態の本発明の化
合物を被覆土壌の表面に水性懸濁液又は乳濁液として換算後６００ないし８００
Ｌ／haの水施用割合で換算後ヘクタール当たり１kg又はそれより少ない活性物質
の用量で施用する。処理後、ポットを温室内に置きそして雑草にとって良好な生
育条件下に保つ。植物又は出芽損害の視覚評価を３ないし４週間の試験期間の後
の試験植物の出芽後に未処理対照と比較して実行する。この場合、例えば、実施
例番号５、３３及び１９の化合物はStellaria media, Lolium multiflorum及びA
maranthus retroflexusに対して少なくとも８０％の作用を示す。実施例番号２
及び８の化合物はAmaranthus retroflexus, Stellaria media及びSetaria virid
isに対して少なくとも９０％の作用を示す。実施例番号２及び１８の化合物はAm
aranthus retroflexus及びSinapis arvensisに対して１００％の作用を示す。
【０１４９】 ２．雑草出芽後作用 単子葉及び双子葉雑草の種子をボール紙ポットの中の砂質ローム土壌の中に置
き、土壌で被覆しそして温室の中で良好な生育条件下で生育させる。播種後２な
いし３週に試験植物は三葉段階で処理を受ける。水和剤又は乳濁液原液として処
方した本発明の化合物を植物の緑色部分に換算後ヘクタール当たり１kg又はそれ
より少ない活性物質の用量で換算後６００ないし８００Ｌ／haの水施用割合で噴
霧する。試験植物を温室内で最適生育条件下で３ないし４週間置いた後、製剤の
作用を未処理対照と比較して評価する。出芽後、本発明の化合物は広いスペクト
ルの経済的に重要なイネ科雑草及び広葉雑草に対して良好な除草活性を示す。例
えば、実施例番号２０、３２、３３、３４及び１８はSinapis arvensis及びAmar
anthus retroflexusに対して少なくとも８０％の作用を示す。実施例番号２、２
０、３３及び３４の化合物はStellaria media及びAmaranthus retroflexusに対
して少なくとも８０％の作用を示す。実施例番号２及び１８の化合物はSinapis
arvensis及びStellaria mediaに対して少なくとも９０％の作用を示す。
【０１５０】 ３．イネの有害植物に対する作用 イネ作物における代表的な有害植物を温室内の水田稲作条件下（水の深さ：２
〜３cm）で生育させる。本発明の処方した化合物で換算後ヘクタール当たり１kg
又はそれより少ない活性物質の用量で処理した後、試験植物を温室内で最適生育
条件下に置きそして全試験期間を通じてこの条件下に保つ。施用後約３週間に、
評価を未処理対照と比較する生育損害の視覚評価により実行する。本発明の化合
物は有害植物に対して極めて良好な除草作用を示す。この場合、例えば、実施例
番号２、８、３２及び３３の化合物はCyperus iria及びEchinocloa crus-galli
に対して少なくとも８０％の作用を示す。
【０１５１】 ４．作物植物の耐薬性 温室内における更に別な試験において、比較的多数の作物植物及び雑草の種子
を砂質ローム土壌に置きそして土壌で被覆する。ポットのあるものは直ちに第１
節に記述したように処理し、そしてその他は植物が２ないし３枚の本葉になるま
で温室内に置きそしてその後本発明の式（Ｉ）の物質を第２節に記述したように
異なる用量で噴霧する。施用及び温室内に静置後４ないし５週において、本発明
の化合物は概して双子葉作物、例えばダイズ及びサトウダイコンを高用量の活性
物質においてさえ出芽前及び出芽後に損害を与えないか又はほとんど損害を与え
ない状態に置くことが視覚評価により認められる。ある物質ではその上イネ科作
物、例えば、オオムギ、コムギ及びイネも許容する。場合により、式（Ｉ）の化
合物は高い選択性を示しそしてそのため農業作物における好ましくない植生の抑
制に適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 315/04 Ｃ０７Ｃ 315/04 319/20 319/20 323/56 323/56 Ｃ０７Ｄ 307/12 Ｃ０７Ｄ 307/12 309/06 309/06 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ， ＤＭ，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，Ｉ Ｎ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，Ｔ Ｊ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ (72)発明者 トーマス・アウラー ドイツ連邦共和国デー−65451ケルスター バハ．カスターニエンヴェーク７ (72)発明者 ヘルマン・ビーリンガー ドイツ連邦共和国デー−65817エプシュタ イン．アイヒェンヴェーク26 (72)発明者 クリストファー・ロジンガー ドイツ連邦共和国デー−65719ホーフハイ ム．アム・ホーホフェルト33 Ｆターム(参考） 4C037 CA08 4C062 AA06 4H006 AA01 AB04 AB06 TA03 TA05 TB02 TB04 TB40 TB42 4H011 AB01 AB02 AB03 BA01 BB05 BB07 BB08 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC01 DC05 DC06 DH02 DH10

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、置換基及び記号は下記の意味を有する： Ｒ1は場合により置換された炭化水素基であり、前記基は場合により更にリン
    、酸素、硫黄、窒素、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群よりの１つ以上
    の、同じか又は異なるヘテロ原子を含み、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立して水素、ヒドロキシル、チオ、アミノ、
    シアノ、ニトロ、ハロゲン又は場合により置換された炭化水素基であり、前記基
    は場合により更にリン、酸素、硫黄、窒素、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から
    なる群よりの１つ以上の、同じか又は異なるヘテロ原子を含み、 Ｒ6はＯＲ12、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアル
    ケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハ
    ロアルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニ
    ル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキルスルホニ
    ル、ハロアルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、ハロアルケニルスルホニ
    ル、アルキニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、シアノ、シアナト、チ
    オシアナト又はハロゲンであり、 Ｒ7は水素、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル
    、テトラヒドロチオピラン−３−イル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
    、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキル
    チオ、フェニルであり、ここで最後に述べた８つの基は場合によりハロゲン、ア
    ルキルチオ及びアルキルオキシからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる
    基により置換されており、又は 共通の炭素原子に結合する２つの基Ｒ7はＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｏ、ＳＣＨ2ＣＨ2Ｓ及びＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓからなる群よりの鎖を形成し、前
    記鎖は場合により１つないし４つのメチル基により置換されており、又は 直接隣接する炭素原子に結合する２つの基Ｒ7は結合又は、それらを担持する
    炭素原子と共に、場合によりハロゲン、アルキル、アルキルチオ及びアルコキシ
    からなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換された３ないし６
    員の環を形成しており、 Ｒ12は水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ホルミル、アル
    キルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキ
    ルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ベンゾイ
    ル又はフェニルスルホニルであり、最後に述べた２つの基は場合によりアルキル
    、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロか
    らなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており、 Ｌは場合により１つ以上の、同じか又は異なる基Ｒ2により置換されたＣ1〜Ｃ 6 −アルキレン鎖であり、 ＹはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｈ、Ｎ−アルキル、ＣＨＲ7及びＣ(Ｒ7)2からなる群よりの
    ２価の単位であり、 Ｚは直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｈ、Ｎ−アルキル、ＣＨＲ7及びＣ
    (Ｒ7)2からなる群よりの２価の単位であり、 ｖは１又は２であり、 ｗは０、１、２、３又は４であり、 但しＲ2及びＲ3が各々塩素でありそしてＲ4及びＲ5が各々水素である場合、−
    Ｌ−Ｒ1は場合により置換されたＣＨ2−Ｏ−フェニルであってはならない）のベ
    ンゾイルシクロヘキサンジオン。
  2. 【請求項２】 Ｒ1はシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、シク
    ロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、
    シクロアルキルアルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニル
    アルコキシ、シクロアルケニルアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルキニル
    オキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、ア
    リールアルキニルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、
    シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、シクロアルケ
    ニルチオ、シクロアルケニルアルキルチオ、シクロアルケニルアルケニルチオ、
    シクロアルケニルアルキニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリ
    ールアルケニルチオ、アリールアルキニルチオ、場合により置換されたモノ又は
    ジアリールアミノ、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノ、場
    合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換された
    Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアル
    ケニルアミノ、ヘテロシクリルアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルアミ
    ノ、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロア
    ルキルアルケニルスルホニル、シクロアルキルアルキニルスルホニル、シクロア
    ルケニルスルホニル、シクロアルケニルアルキルスルホニル、シクロアルケニル
    アルケニルスルホニル、シクロアルケニルアルキニルスルホニル、アリールスル
    ホニル、アリールアルキルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリー
    ルアルキニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキル
    スルホニル、ヘテロアリールアルケニルスルホニル、ヘテロアリールアルキニル
    スルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、
    ヘテロシクリルアルケニルスルホニル、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル、
    シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロア
    ルキルアルケニルスルフィニル、シクロアルキルアルキニルスルフィニル、シク
    ロアルケニルスルフィニル、シクロアルケニルアルキルスルフィニル、シクロア
    ルケニルアルケニルスルフィニル、シクロアルケニルアルキニルスルフィニル、
    アリールスルフィニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルケニルス
    ルフィニル、アリールアルキニルスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、
    ヘテロアリールアルキルスルフィニル、ヘテロアリールアルケニルスルフィニル
    、ヘテロアリールアルキニルスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテ
    ロシクリルアルキルスルフィニル、ヘテロシクリルアルケニルスルフィニル、ヘ
    テロシクリルアルキニルスルフィニル、アミノスルホニル、場合により置換され
    たモノ又はジアルキルアミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジアリ
    ールアミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノ
    スルホニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニ
    ル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノスルホニル
    、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホ
    ニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホ
    ニルオキシ、シクロアルキルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルキルアル
    キニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニ
    ルアルキルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルオキシ、
    シクロアルケニルアルキニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ア
    リールアルキルスルホニルオキシ、アリールアルケニルスルホニルオキシ、アリ
    ールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールスルホニルオキシ、ヘテロア
    リールアルキルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルオキシ
    、ヘテロアリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルスルホニルオキ
    シ、ヘテロシクリルアルキルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルスル
    ホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニルオキシ、アルキルスルホニ
    ルアミノ、アルケニルスルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、シクロ
    アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニルアミノ、シクロ
    アルキルアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニルア
    ミノ、シクロアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルキルスルホニ
    ルアミノ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルア
    ルキニルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキルスル
    ホニルアミノ、アリールアルケニルスルホニルアミノ、アリールアルキニルスル
    ホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキルスル
    ホニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールア
    ルキニルスルホニルアミノ、アルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルケ
    ニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルア
    ミノ、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキ
    ルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニル−Ｎ
    −アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ
    、シクロアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキ
    ルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルケニルスルホニル−
    Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルア
    ミノ、アリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールスルホニル−
    Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアル
    キルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルケニルスルホニル−Ｎ−ア
    ルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ア
    リールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキニル
    スルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルスルホニル−Ｎ−アルキルア
    ミノ、ヘテロシクリルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリ
    ルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルスル
    ホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ア
    ルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカル
    ボニル、シクロアルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカル
    ボニル、シクロアルケニルカルボニル、シクロアルケニルアルキルカルボニル、
    シクロアルケニルアルケニルカルボニル、シクロアルケニルアルキニルカルボニ
    ル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカ
    ルボニル、アリールアルキニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ
    アリールアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルケニルカルボニル、ヘテロア
    リールアルキニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、カルボキシル、アル
    コキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル
    、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロ
    アルキルアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボ
    ニル、シクロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルケニルアルコキシカルボ
    ニル、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニル、シクロアルケニルアルキ
    ニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボ
    ニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、アリールアルキニルオキシカルボ
    ニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアルコキシカルボニル
    、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニル、ヘテロアリールアルキニルオキ
    シカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカ
    ルボニル、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキ
    ニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジア
    ルキルアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノカル
    ボニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニル、場
    合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、場合により
    置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル、場合により置
    換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニルオキシ、場合により置換さ
    れたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルオキシ、場合により置換され
    たＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニルオキシ、アミノカルボニ
    ルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニルアミノ、
    場合により置換されたモノ又はジアリールアミノカルボニルアミノ、場合により
    置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換
    されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換さ
    れたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、シクロアルキ
    ルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキ
    ルアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニルカルボニルオキシ、
    シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキルカルボニルオキ
    シ、シクロアルケニルアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキニ
    ルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールアルキルカルボニル
    オキシ、アリールアルケニルカルボニルオキシ、アリールアルキニルカルボニル
    オキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキルカルボニル
    オキシ、ヘテロアリールアルケニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキニ
    ルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルキ
    ルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルカルボニルオキシ、ヘテロシク
    リルアルキニルカルボニルオキシ、場合により置換されたモノ又はジアルキルカ
    ルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアリールカルボニルアミノ、
    場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールカルボニルアミノ、場合により
    置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換されたア
    リールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、場合により置換されたアルキルカルボ
    ニル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、場合により置換されたヘテロアリールカルボ
    ニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカ
    ルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボ
    ニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアル
    ケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルア
    ミノ、シクロアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルコキシ
    カルボニルアミノ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シク
    ロアルケニルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルア
    ミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボ
    ニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキ
    シカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロアリ
    ールアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルオキシカル
    ボニルアミノ、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルコ
    キシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘ
    テロシクリルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ
    、アルケニルオキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、シ
    クロアルコキシカルボニルオキシ、シクロアルキルアルコキシカルボニルオキシ
    、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニ
    ルオキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロ
    アルケニルアルコキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルオキシカ
    ルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニルオキシ、アリー
    ルオキシカルボニルオキシ、アリールアルコキシカルボニルオキシ、アリールア
    ルケニルオキシカルボニルオキシ、アリールアルキニルオキシカルボニルオキシ
    、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルコキシカルボニ
    ルオキシ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリール
    アルキニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ、
    ヘテロシクリルアルコキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシ
    カルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコ
    キシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシ
    カルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキル
    アミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロア
    ルキルアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアル
    キニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルオキシカルボ
    ニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルコキシカルボニル−Ｎ−アル
    キルアミノ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミ
    ノ、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリ
    ールオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニル−
    Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミ
    ノ、アリールアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリー
    ルアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニルオキ
    シカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルヘテロアリールアルキニルオ
    キシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルヘテロシクリルアルコキシ
    カルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニル
    アミノ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ホ
    ルミル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロ
    アルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ
    、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハ
    ロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニ
    ル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキル
    カルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアル
    コキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカ
    ルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、
    ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルケ
    ニルカルボニルアミノ、ハロアルキニルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカル
    ボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニルオキシ
    カルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニル
    オキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルオキシ、
    ハロアルケニルオキシカルボニルオキシ、ハロアルキニルオキシカルボニルオキ
    シ、ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルケニルアミノカルボニルア
    ミノ、ハロアルキニルアミノカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、−Ｐ(＝Ｏ)Ｒ 8 Ｒ9、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10Ｒ8、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10ＯＲ11、２−テトラヒドロフラ
    ニルオキシメチル、３−テトラヒドロフラニルオキシメチル、２−テトラヒドロ
    チエニルオキシメチル、３−テトラヒドロチエニルオキシメチル、２−テトラヒ
    ドロピラニルオキシメチルであり、ここで基シクロアルキル、シクロアルケニル
    、アリール、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラ
    ニルオキシメチル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルについては場合により同
    じであっても又は異なっていてもよいが、Ｒ2、又は基−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(Ｃ
    Ｈ2)n−Ｒ2a、−Ｏ−ＣＨ2−Ｓ−(Ｏ)p−Ｒ13、−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−ア
    ルキル及びＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アリールの１つにより一又は多置換される
    ことが可能であり、 Ｒ2aはシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロ
    アルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、シクロアルケニルアルキル、
    シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル
    、アリールアルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリ
    ールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル
    アルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヒドロキシ
    ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シ
    クロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルア
    ルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルコキシ、シク
    ロアルケニルアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルオキシ、アリール
    オキシ、アリールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニル
    オキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールア
    ルケニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘ
    テロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシ、ヘテロシクリルア
    ルキニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シク
    ロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ
    、シクロアルキルアルキニルチオ、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルア
    ルキルチオ、シクロアルケニルアルケニルチオ、シクロアルケニルアルキニルチ
    オ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチオ、アリール
    アルキニルチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロア
    リールアルケニルチオ、ヘテロアリールアルキニルチオ、ヘテロシクリルチオ、
    ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルケニルチオ、ヘテロシクリル
    アルキニルチオ、アミノ、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノ、場
    合により置換されたモノ又はジアリールアミノ、場合により置換されたモノ又は
    ジヘテロアリールアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールア
    ミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、アルケ
    ニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミ
    ノ、ヘテロシクリルアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルアミノ、アルキ
    ルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキル
    スルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルス
    ルホニル、シクロアルキルアルキニルスルホニル、シクロアルケニルスルホニル
    、シクロアルケニルアルキルスルホニル、シクロアルケニルアルケニルスルホニ
    ル、シクロアルケニルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールア
    ルキルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホ
    ニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、ヘテロ
    アリールアルケニルスルホニル、ヘテロアリールアルキニルスルホニル、ヘテロ
    シクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルアル
    ケニルスルホニル、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル、アルキルスルフィニ
    ル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフ
    ィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルケニルスル
    フィニル、シクロアルキルアルキニルスルフィニル、シクロアルケニルスルフィ
    ニル、シクロアルケニルアルキルスルフィニル、シクロアルケニルアルケニルス
    ルフィニル、シクロアルケニルアルキニルスルフィニル、アリールスルフィニル
    、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルケニルスルフィニル、アリール
    アルキニルスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールアルキ
    ルスルフィニル、ヘテロアリールアルケニルスルフィニル、ヘテロアリールアル
    キニルスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキルス
    ルフィニル、ヘテロシクリルアルケニルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキニ
    ルスルフィニル、アミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジアルキル
    アミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノスルホニル
    、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノスルホニル、場合によ
    り置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニル、場合により置換さ
    れたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノスルホニル、アルキルスルホニル
    オキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シクロア
    ルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、シクロア
    ルキルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキニルスルホニルオキ
    シ、シクロアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルキルスルホニル
    オキシ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアル
    キニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルキルスルホ
    ニルオキシ、アリールアルケニルスルホニルオキシ、アリールアルキニルスルホ
    ニルオキシ、ヘテロアリールスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキルスルホ
    ニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアル
    キニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルア
    ルキルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロ
    シクリルアルキニルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル
    スルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルア
    ミノ、シクロアルキルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルケニルス
    ルホニルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニルアミノ、シクロアルケニ
    ルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルアミノ、
    シクロアルケニルアルキニルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ア
    リールアルキルスルホニルアミノ、アリールアルケニルスルホニルアミノ、アリ
    ールアルキニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロア
    リールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルアミノ
    、ヘテロアリールアルキニルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニル−Ｎ−ア
    ルキルアミノ、アルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニルスルホ
    ニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、
    シクロアルキルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアル
    ケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニル
    −Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シ
    クロアルケニルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルア
    ルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキニルスルホ
    ニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロ
    アリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキルスルホニル−Ｎ−
    アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ア
    リールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニル
    スルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキ
    ルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロ
    シクリルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキルスルホニル
    −Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルア
    ミノ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカ
    ルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカル
    ボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニルカルボ
    ニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シ
    クロアルケニルアルキルカルボニル、シクロアルケニルアルケニルカルボニル、
    シクロアルケニルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキ
    ルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルキニルカルボニル
    、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロアリ
    ールアルケニルカルボニル、ヘテロアリールアルキニルカルボニル、ヘテロシク
    リルカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロ
    シクリルアルキニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシ
    カルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シク
    ロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル
    、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、シクロアルケニルオキシカルボ
    ニル、シクロアルケニルアルコキシカルボニル、シクロアルケニルアルケニルオ
    キシカルボニル、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニル、アリールオキ
    シカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカル
    ボニル、アリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニ
    ル、ヘテロアリールアルコキシカルボニル、ヘテロアリールアルケニルオキシカ
    ルボニル、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシ
    カルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルケニル
    オキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル、アルキルカル
    ボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、シ
    クロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルケニルカルボニルオキシ、
    シクロアルキルアルキニルカルボニルオキシ、シクロアルケニルカルボニルオキ
    シ、シクロアルケニルアルキルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルケニル
    カルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルカルボニルオキシ、アリールカ
    ルボニルオキシ、アリールアルキルカルボニルオキシ、アリールアルケニルカル
    ボニルオキシ、アリールアルキニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニ
    ルオキシ、ヘテロアリールアルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルケニ
    ルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルカルボニルオキシ、ヘテロシク
    リルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシク
    リルアルケニルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルカルボニルオキシ
    、アミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニ
    ル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノカルボニル、場合により置
    換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニル、場合により置換されたＮ
    −アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキ
    ル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジヘ
    テロアリールアミノカルボニルオキシ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ
    −アリールアミノカルボニルオキシ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−
    ヘテロアリールアミノカルボニルオキシ、アミノカルボニルアミノ、場合により
    置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニルアミノ、場合により置換された
    モノ又はジアリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジ
    ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−
    Ｎ−アリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ
    −ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジア
    ルキルカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアリールカルボニル
    アミノ、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールカルボニルアミノ、場
    合により置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換
    されたアリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、場合により置換されたアルキ
    ルカルボニル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、場合により置換されたヘテロアリー
    ルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニル
    オキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルコキ
    シカルボニルオキシ、シクロアルキルアルコキシカルボニルオキシ、シクロアル
    キルアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシカル
    ボニルオキシ、シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルア
    ルコキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニルオキ
    シ、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニルオキシ、アリールオキシカル
    ボニルオキシ、アリールアルコキシカルボニルオキシ、アリールアルケニルオキ
    シカルボニルオキシ、アリールアルキニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリ
    ールオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルオキシ、ヘ
    テロアリールアルケニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルオ
    キシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリ
    ルアルコキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルオ
    キシ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニ
    ルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルア
    ミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニ
    ルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルキル
    アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルオキシカルボニルアミノ
    、シクロアルケニルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルケニル
    オキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニルアミノ
    、アリールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、ア
    リールアルケニルオキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニ
    ルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ
    カルボニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロ
    アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルオキシカルボニル
    アミノ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルケニ
    ルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニルアミノ
    、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニ
    ルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキ
    ルアルコキシカルボニルアミノ、Ｎ−アルキルシクロアルキルアルケニルオキシ
    カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロ
    アルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルコキシカルボニルア
    ミノ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニル
    アルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アリー
    ルアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、
    アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボ
    ニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリー
    ルアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニルア
    ミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアル
    キニルオキシカルボニルアミノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアル
    ケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキ
    ニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハ
    ロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキ
    ルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロア
    ルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニ
    ル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカル
    ボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロア
    ルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルア
    ミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニル
    アミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニルオキシカルボ
    ニルアミノ、ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルケニルアミノカル
    ボニルアミノ、ハロアルキニルアミノカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、又は
    基−Ｐ(＝Ｏ)Ｒ8Ｒ9、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10Ｒ8、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10ＯＲ11、−ＣＨ
    ＝Ｎ−ＮＨ−(ＣＨ2)n−アルキル、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−(ＣＨ2)n−アリール、−
    ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−(ＣＨ2)n−アルキル、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−(ＣＨ2)n−アリール、−
    Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(ＣＨ2)n−アルキル、−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アルキル
    及び−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アリールの１つであり、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立してＲ2a、水素、アルキル、アルケニル又
    はアルキニルであり、 Ｒ8及びＲ9は互いに独立してアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
    ル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、場合により置換されたアリール又は場合
    により置換されたアリールアルキルであり、 Ｒ10及びＲ11は互いに独立して水素又はＲ8であるか、又はＲ10及びＲ11は共
    同してＣ2−Ｃ5−アルキレン鎖を形成し、 Ｒ13はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、
    ハロアルキニル、又は場合によりハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びニトロ
    からなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されたフェニルで
    あり、 ｍは１、２又は３であり、 ｎは０、１、２又は３であり、そして ｐは０、１又は２である、 請求項１記載のベンゾイルシクロヘキサンジオン。
  3. 【請求項３】 Ｒ1はシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、シク
    ロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、
    シクロアルキルアルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニル
    アルコキシ、シクロアルケニルアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルキニル
    オキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、ア
    リールアルキニルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、
    シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、シクロアルケ
    ニルチオ、シクロアルケニルアルキルチオ、シクロアルケニルアルケニルチオ、
    シクロアルケニルアルキニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリ
    ールアルケニルチオ、アリールアルキニルチオ、シクロアルキルスルホニル、シ
    クロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シク
    ロアルキルアルキニルスルホニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアルケ
    ニルアルキルスルホニル、シクロアルケニルアルケニルスルホニル、シクロアル
    ケニルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニ
    ル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、ヘテロア
    リールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、ヘテロアリールアルケ
    ニルスルホニル、ヘテロアリールアルキニルスルホニル、ヘテロシクリルスルホ
    ニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルアルケニルスルホニ
    ル、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シク
    ロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルケニルスルフィニル、シ
    クロアルキルアルキニルスルフィニル、シクロアルケニルスルフィニル、シクロ
    アルケニルアルキルスルフィニル、シクロアルケニルアルケニルスルフィニル、
    シクロアルケニルアルキニルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールア
    ルキルスルフィニル、アリールアルケニルスルフィニル、アリールアルキニルス
    ルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールアルキルスルフィニ
    ル、ヘテロアリールアルケニルスルフィニル、ヘテロアリールアルキニルスルフ
    ィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキルスルフィニル、
    ヘテロシクリルアルケニルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキニルスルフィニ
    ル、アミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノスルホ
    ニル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノスルホニル、場合により
    置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノスルホニル、場合により置換された
    Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニル、場合により置換されたＮ−アル
    キル−Ｎ−ヘテロアリールアミノスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アル
    ケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シクロアルキルスルホ
    ニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルケ
    ニルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキニルスルホニルオキシ、シクロア
    ルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルキルスルホニルオキシ、シク
    ロアルケニルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルスルホ
    ニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルキルスルホニルオキシ、
    アリールアルケニルスルホニルオキシ、アリールアルキニルスルホニルオキシ、
    ヘテロアリールスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキルスルホニルオキシ、
    ヘテロアリールアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルスルホ
    ニルオキシ、ヘテロシクリルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキルスルホ
    ニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアル
    キニルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニルスルホニルア
    ミノ、アルキニルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、シクロ
    アルキルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニルアミ
    ノ、シクロアルキルアルキニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルスルホニル
    アミノ、シクロアルケニルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルケ
    ニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルキニルスルホニルアミノ、アリー
    ルスルホニルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、アリールアルケニル
    スルホニルアミノ、アリールアルキニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスル
    ホニルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアル
    ケニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルアミノ、アルキ
    ルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミ
    ノ、アルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルスルホニル−
    Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ
    、シクロアルキルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキル
    アルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルスルホニル−Ｎ
    −アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ
    、シクロアルケニルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケ
    ニルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールスルホニル−Ｎ−ア
    ルキルアミノ、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアル
    キルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミ
    ノ、アリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアル
    ケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキニルスルホニル−Ｎ−
    アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、
    ヘテロシクリルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキルスル
    ホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル−Ｎ−アル
    キルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アル
    キルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキ
    ルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニル
    カルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、シクロアルケニルカルボニ
    ル、シクロアルケニルアルキルカルボニル、シクロアルケニルアルケニルカルボ
    ニル、シクロアルケニルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリール
    アルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルキニルカル
    ボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテ
    ロアリールアルケニルカルボニル、ヘテロアリールアルキニルカルボニル、ヘテ
    ロシクリルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキ
    シカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シ
    クロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニ
    ル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、シクロアルケニルオキシカル
    ボニル、シクロアルケニルアルコキシカルボニル、シクロアルケニルアルケニル
    オキシカルボニル、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニル、アリールオ
    キシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカ
    ルボニル、アリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボ
    ニル、ヘテロアリールアルコキシカルボニル、ヘテロアリールアルケニルオキシ
    カルボニル、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキ
    シカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルケニ
    ルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル、アミノカル
    ボニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニル、場合によ
    り置換されたモノ又はジアリールアミノカルボニル、場合により置換されたモノ
    又はジヘテロアリールアミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキル−
    Ｎ−アリールアミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテ
    ロアリールアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルカルボ
    ニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアリールカルボニルアミノ、場合
    により置換されたモノ又はジヘテロアリールカルボニルアミノ、場合により置換
    されたアルキルカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換されたアリー
    ルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、場合により置換されたアルキルカルボニル
    −Ｎ−ヘテロアリールアミノ、場合により置換されたヘテロアリールカルボニル
    −Ｎ−アルキルアミノ、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハ
    ロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニル
    チオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハ
    ロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル
    、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルス
    ルフィニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキ
    ニルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル
    、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアル
    ケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルキルカル
    ボニルアミノ、ハロアルケニルカルボニルアミノ、ハロアルキニルカルボニルア
    ミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミ
    ノ、ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルオキシ、
    ハロアルケニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、ハロアル
    コキシカルボニルオキシ、ハロアルケニルオキシカルボニルオキシ、ハロアルキ
    ニルオキシカルボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアル
    ケニルアミノカルボニルアミノ、ハロアルキニルアミノカルボニルアミノ、シア
    ノ、ニトロ、−Ｐ(＝Ｏ)Ｒ8Ｒ9、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10Ｒ8、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10ＯＲ1 1 、２−テトラヒドロフラニルオキシメチル、３−テトラヒドロフラニルオキシ
    メチル、２−テトラヒドロチエニルオキシメチル、３−テトラヒドロチエニルオ
    キシメチル、２−テトラヒドロピラニルオキシメチルであり、ここで基シクロア
    ルキル、シクロアルケニル、アリール、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチ
    エニル、テトラヒドロピラニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルについては
    場合により同じであっても又は異なっていてもよいが、Ｒ2、又は基−Ｏ−(ＣＨ 2 )m−Ｏ−(ＣＨ2)n−Ｒ2a、−Ｏ−ＣＨ2−Ｓ−(Ｏ)p−Ｒ13、−ＣＯＮＨＮＨ−(
    ＣＨ2)n−アルキル及び−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アリールの１つにより一又
    は多置換されることが可能であり、そして Ｒ2aは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ3
    〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ2〜
    Ｃ6）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、又は場合
    によりハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
    により一又は多置換されたフェニルである、 請求項１又は２に記載のベンゾイルシクロヘキサンジオン。
  4. 【請求項４】 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立して水素、アルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルア
    ルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキ
    ル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シ
    クロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキ
    シ、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、
    ヘテロシクリルアルキルチオ、アミノ、モノ又はジアルキルアミノ、モノ又はジ
    アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、シクロアルキルアミノ、
    アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、アミノスル
    ホニル、モノ又はジアルキルアミノスルホニル、モノ又はジアリールアミノスル
    ホニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘ
    テロアリールアミノスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルス
    ルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ
    、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールスルホニル−Ｎ−
    アルキルアミノ、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシク
    リルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、シクロアルキルカ
    ルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、ヘテロアリール
    カルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル
    、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アルキルカルボ
    ニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールアルキルカルボニルオキシ、
    アミノカルボニル、モノ又はジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−
    アリールアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニ
    ル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルオキシ、アミノカルボニルア
    ミノ、モノ又はジアルキルアミノカルボニルアミノ、モノ又はジアリールアミノ
    カルボニルアミノ、モノ又はジヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、Ｎ−ア
    ルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアミノ、モノ又はジアルキルカルボニル
    アミノ、モノ又はジアリールカルボニルアミノ、アルキルカルボニル−Ｎ−アリ
    ールアミノ、アリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルコキシカルボニル
    オキシ、シクロアルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ
    、アリールアルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、シクロ
    アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルコキシカ
    ルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアル
    ケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキ
    ニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハ
    ロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキ
    ルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロア
    ルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニ
    ル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカル
    ボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロア
    ルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルア
    ミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニル
    アミノ、ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、アリールアル
    コキシアルコキシ又はアルコキシアルコキシアルコキシであり、 Ｒ6はＯＲ12、アルキルチオ、アルキルスルホニル、シアノ、シアナト、チオ
    シアナト又はハロゲンであり、 Ｒ7は水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、
    アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ又はフェニルであり
    、又は 共通の炭素原子に結合する２つの基Ｒ7はＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ
    Ｈ2Ｏからなる群よりの鎖を形成し、前記鎖は場合により１つないし４つのメチ
    ル基により置換されており、又は 直接隣接する炭素原子に結合する２つの基Ｒ7は結合又は、それらを担持する
    炭素原子と共に、場合によりハロゲン、アルキル、アルキルチオ及びアルコキシ
    からなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換された３ないし６
    員の環を形成し、 Ｒ8及びＲ9は互いに独立してアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
    ル、場合により置換されたアリール又は場合により置換されたアリールアルキル
    であり、 Ｒ12は水素、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ホルミル、アルキルカルボ
    ニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、
    ベンゾイル又はフェニルスルホニルであり、最後に述べた２つの基は場合により
    アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ及び
    ニトロからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており
    、 Ｌは場合により１つないし４つの同じか又は異なる基Ｒ2により置換されたＣ1 〜Ｃ6アルキレン鎖であり、 ＹはＯ、Ｎ−Ｈ、Ｎ−アルキル、ＣＨＲ7又はＣ(Ｒ7)2からなる群よりの２価
    の単位であり、 Ｚは直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ−アルキル、ＣＨＲ7及びＣ(Ｒ7)2からなる
    群よりの２価の単位であり、そして ｗは０、１、２又は３である、 請求項１ないし３の一項に記載のベンゾイルシクロヘキサンジオン。
  5. 【請求項５】 Ｒ1はハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6
    ）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルチオ、ハロ−（Ｃ3〜
    Ｃ6）−アルキニルチオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜
    Ｃ6）−アルケニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノ、ハロ−（
    Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルスルホニル
    、ハロ−(Ｃ3〜Ｃ6)−アルキニルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルス
    ルフィニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルスルフィニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6 ）−アルキニルスルフィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、ハロ
    −（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカル
    ボニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−ア
    ルケニルオキシカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル
    、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケ
    ニルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニル、ハ
    ロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニ
    ルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルアミノ、ハロ
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニ
    ルオキシカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル
    アミノ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）
    −アルケニルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルオ
    キシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）
    −アルケニルオキシカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシ
    カルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノカルボニルアミノ、ハ
    ロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−
    アルキニルアミノカルボニルアミノ、−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(ＣＨ2)n−Ｒ2a、−
    Ｐ(＝Ｏ)Ｒ8Ｒ9、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10Ｒ8、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10ＯＲ11、２−テトラ
    ヒドロフラニルオキシメチル、３−テトラヒドロフラニルオキシメチル、２−テ
    トラヒドロチエニルオキシメチル、３−テトラヒドロチエニルオキシメチル、２
    −テトラヒドロピラノキシメチル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−(Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ2〜Ｃ6）−ア
    ルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ2〜Ｃ6）−
    アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアル
    ケニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−（Ｃ2〜Ｃ6 ）−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニ
    ルオキシであり、最後に述べた１５の基は場合により水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
    、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルチオ、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル
    、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルアミノ、
    ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基
    により置換されている、 請求項１ないし４の一項に記載のベンゾイルシクロヘキサンジオン。
  6. 【請求項６】 Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は互いに独立して水素、アルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキ
    ル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モ
    ノ又はジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルキ
    ルスルフィニル、アミノスルホニル、モノ又はジアルキルアミノスルホニル、ア
    ルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニ
    ル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオ
    キシ、アミノカルボニル、モノ又はジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカ
    ルボニルオキシ、シクロアルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルア
    ミノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、
    ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキル
    チオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロア
    ルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケ
    ニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロ
    アルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキルカルボニ
    ル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキ
    ニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロであり
    、 Ｒ5は水素であり、 Ｒ6はＯＲ12又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオであり、 Ｒ7は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ又はフェニルであり、 Ｒ8及びＲ9は互いに独立してＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ6−アルキニル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、アリール又はベンジルであり
    、 Ｒ12は水素、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、ベンゾイル又
    はフェニルスルホニルであり、最後に述べた２つの基は場合によりＣ1〜Ｃ6−ア
    ルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−
    アルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群よりの１つ以上の、同じか
    又は異なる基により置換されており、 Ｌは場合により１つないし４つの同じか又は異なる基Ｒ2により置換されたＣ1 −Ｃ3アルキレン鎖であり、そして ＹはＮ−アルキル、ＣＨＲ7及びＣ(Ｒ7)2からなる群よりの２価の単位であり
    、そして Ｚは直接結合、ＣＨＲ7及びＣ(Ｒ7)2からなる群よりの２価の単位である、 請求項１ないし５の一項に記載のベンゾイルシクロヘキサンジオン。
  7. 【請求項７】 Ｒ1はハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6
    ）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルチオ、ハロ−（Ｃ3〜
    Ｃ6）−アルキニルチオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜
    Ｃ6）−アルケニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノ、ハロ−（
    Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルスルホニル
    、ハロ−(Ｃ3〜Ｃ6)−アルキニルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルス
    ルフィニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルスルフィニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6 ）−アルキニルスルフィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、ハロ
    −（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカル
    ボニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−ア
    ルケニルオキシカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル
    、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケ
    ニルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニル、ハ
    ロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニ
    ルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルアミノ、ハロ
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニ
    ルオキシカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル
    アミノ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）
    −アルケニルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルオ
    キシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）
    −アルケニルオキシカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシ
    カルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノカルボニルアミノ、ハ
    ロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−
    アルキニルアミノカルボニルアミノ、−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(ＣＨ2)n−Ｒ2aであ
    り、 Ｒ2及びＲ3は互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
    スルフィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
    ルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ及
    びシアノであり、 Ｒ4は水素であり、 Ｒ6はＯＲ12であり、 Ｒ7は水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、 Ｒ12は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、ベンゾイル又はフェニルスルホ
    ニルであり、最後に述べた２つの基は場合によりＣ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ 1 〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ
    ゲン、シアノ及びニトロからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基によ
    り置換されており、 Ｌは場合により１つ又は２つの同じか又は異なるＣ1〜Ｃ6−アルキル又はＣ1
    〜Ｃ6−アルコキシ基により置換されたＣＨ2であり、 Ｙ及びＺは互いに独立してＣＨＲ7又はＣ(Ｒ7)2であり、 ｖは１であり、そして ｗは０、１又は２である、 請求項１ないし６の一項に記載のベンゾイルシクロヘキサンジオン。
  8. 【請求項８】 請求項１ないし７の一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つ
    の化合物の除草的に活性な量を含む除草剤組成物。
  9. 【請求項９】 処方補助物質との混合物である請求項８に記載の除草剤組成
    物。
  10. 【請求項１０】 請求項１ないし７の一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１
    つの化合物又は請求項８又は９に記載の除草剤組成物の活性量を植物又は好まし
    くない植物生育の立地に施用することからなる前記好ましくない植物を防除する
    方法。
  11. 【請求項１１】 好ましくない植物を防除するための請求項１ないし７の一
    項に記載の式（I）の化合物又は請求項８又は９に記載の除草剤組成物の使用。
  12. 【請求項１２】 式（Ｉ）の化合物を有用植物の作物における好ましくない
    植物を防除するために使用する請求項１１に記載の使用。
  13. 【請求項１３】 有用植物が形質転換有用植物である請求項１２に記載の使
    用。
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