JP4643953B2 - 除草性組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
R2は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルキル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、C1〜C6アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、置換されてよいフェニルチオ基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)又はトリ(C1〜C6アルキル)シリル基であり、
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、下記置換基群Bから選ばれる置換基である。)、置換されてよいC2〜C6アルケニル基(当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。)、C2〜C6アルキニル基、置換されてよいC3〜C6シクロアルキル基(当該置換基は、下記置換基群Cから選ばれる置換基である。)、C4〜C10ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、カルボキシル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、置換されてよい3〜6員複素環基(当該複素環は、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Eから選ばれる置換基である。)、一もしくは二置換されてよいアミノ基(当該置換基は、下記置換基群Dから選ばれる置換基である。)、ニトロ基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、水酸基、又はハロゲン原子及びC1〜C6アルコキシ基のいずれかにより置換されたピリダジニルオキシ基である。)、置換されてよい5〜6員複素環オキシ基(当該置換基は、下記置換基群Eから選ばれる置換基である。)、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基又はトリ(C1〜C6アルキル)シリル基であり、又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、隣合う2個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい3〜6員環状炭化水素基(当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の複素原子により中断されていることができ、また1以上の二重結合を有していることができる。当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、ヒドロキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はC1〜C6アルコキシイミノ基であり、C1〜C6アルキル基が置換した場合、他のC1〜C6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな3員環を形成してよい。)を形成してよく、
m及びnは、互いに独立して、0又は1を表し、
置換基群Aは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C6アルキル)シリル基からなる群であり、
置換基群Bは、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C4アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びC1〜C6アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Cは、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、上記置換基群Bから選ばれる置換基である。)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、シアノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、上記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、5又は6員複素環基、一もしくは二置換されてよいアミノ基(当該置換基は、下記置換基群Dから選ばれる置換基である。)、ニトロ基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、フェニルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基及びC1〜C6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Dは、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基及びC1〜C6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Eは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、上記置換基群Aから選ばれる置換基である。)及びジ(C1〜C6アルキル)スルファモイル基からなる群である。]
で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体である3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体〔以下、化合物(Ia)と略す〕は、WO 03/016286 A1に開示された化合物であり、一年生、多年生雑草に対して高い効果を有するが、一部の多年生雑草に対する効果は必ずしも十分でない。
R9、R10、R11及びR12は、互いに独立して水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基であり、
R13は、OR16、又はC1〜C6アルキルチオ基であり、
R14は、水素原子、又はC1〜C6アルキル基であり、
R15は、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルコキシ基であり、
R16は、水素原子、フェナシル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ベンゾイル基又はフェニルスルホニル基であり、最後に述べた2つの基は、場合によりC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群よりの1つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており、
Lは、場合により1つないし4つの、同じか又は異なるC1〜C6アルキル基により置換されたC1〜C3アルキレン鎖であり、
Yは、N−C1〜C6アルキル、CHR14及びC(R14)2からなる群よりの2価の単位であり、
Zは、直接結合、CHR14及びC(R14)2からなる群よりの2価の単位であり、
vは、1又は2であり、
wは、0、1、2、3又は4であり、
pは、1、2又は3であり、
qは、0、1、2又は3であり、
但しR9及びR10が各々塩素原子であり、そしてR11及びR12が各々水素原子である場合、−L−R8は、場合により置換されたCH2−O−フェニルであってはならない〕で表されるベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体〔以下、化合物(II)と略す〕は、特表2002−527418号公報に開示された化合物に包含される化合物であり、一年生、多年生雑草に対して高い効果を有するが、一部の多年生雑草に対する効果は必ずしも十分でない。
R2は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルキル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、C1〜C6アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、置換されてよいフェニルチオ基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)又はトリ(C1〜C6アルキル)シリル基であり、
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、下記置換基群Bから選ばれる置換基である。)、置換されてよいC2〜C6アルケニル基(当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。)、C2〜C6アルキニル基、置換されてよいC3〜C6シクロアルキル基(当該置換基は、下記置換基群Cから選ばれる置換基である。)、C4〜C10ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、カルボキシル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、置換されてよい3〜6員複素環基(当該複素環は、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Eから選ばれる置換基である。)、一もしくは二置換されてよいアミノ基(当該置換基は、下記置換基群Dから選ばれる置換基である。)、ニトロ基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、水酸基、又はハロゲン原子及びC1〜C6アルコキシ基のいずれかにより置換されたピリダジニルオキシ基である。)、置換されてよい5〜6員複素環オキシ基(当該置換基は、下記置換基群Eから選ばれる置換基である。)、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基又はトリ(C1〜C6アルキル)シリル基であり、又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、隣合う2個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい3〜6員環状炭化水素基(当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の複素原子により中断されていることができ、また1以上の二重結合を有していることができる。当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、ヒドロキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はC1〜C6アルコキシイミノ基であり、C1〜C6アルキル基が置換した場合、他のC1〜C6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな3員環を形成してよい。)を形成してよく、
m及びnは、互いに独立して、0又は1を表し、
置換基群Aは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C6アルキル)シリル基からなる群であり、
置換基群Bは、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C4アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びC1〜C6アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Cは、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、上記置換基群Bから選ばれる置換基である。)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、シアノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、上記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、5又は6員複素環基、一もしくは二置換されてよいアミノ基(当該置換基は、下記置換基群Dから選ばれる置換基である。)、ニトロ基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、フェニルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基及びC1〜C6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Dは、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基及びC1〜C6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Eは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、上記置換基群Aから選ばれる置換基である。)及びジ(C1〜C6アルキル)スルファモイル基からなる群である。]
で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体からなる群より選ばれる1種又は2種以上の3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体と、
R9、R10、R11及びR12は、互いに独立して水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基であり、
R13は、OR16、又はC1〜C6アルキルチオ基であり、
R14は、水素原子、又はC1〜C6アルキル基であり、
R15は、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルコキシ基であり、
R16は、水素原子、フェナシル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ベンゾイル基又はフェニルスルホニル基であり、最後に述べた2つの基は、場合によりC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群よりの1つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており、
Lは、場合により1つないし4つの、同じか又は異なるC1〜C6アルキル基により置換されたC1〜C3アルキレン鎖であり、
Yは、N−C1〜C6アルキル、CHR14及びC(R14)2からなる群よりの2価の単位であり、
Zは、直接結合、CHR14及びC(R14)2からなる群よりの2価の単位であり、
vは、1又は2であり、
wは、0、1、2、3又は4であり、
pは、1、2又は3であり、
qは、0、1、2又は3であり、
但しR9及びR10が各々塩素原子であり、そしてR11及びR12が各々水素原子である場合、−L−R8は、場合により置換されたCH2−O−フェニルであってはならない)のベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体から選ばれる1種又は2種以上の化合物を有効成分として含有する除草性組成物である。
本願の特許請求の範囲および明細書中においては、複素環基は、特に記載しない限り、環中に1個の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有していることができる5〜6員単環の複素環基を意味する。複素環基としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、モルホリニル、モルホリノなどを挙げることができる。なかでもフリル又はチエニルを好ましく挙げることができる。
また、3〜6員複素環基は、環中に1個の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有していることができる3〜6員単環の複素環基を意味する。このような複素環基としては、上記で複素環基として例示した基に加えて、オキセタニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキシラニルなどを挙げることができる。
(Ia)−1;6−クロロ−3−(2−ヨードフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−2;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−3;6−クロロ−3−(2−イソプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−4;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−5;6−クロロ−3−[2−(2,2−ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]−4−ピリダジノール
(Ia)−6;6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−7;3−(1−ベンゾフラン−7−イルオキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール
(Ia)−8;6−クロロ−3−(2,5−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−9;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−5−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−10;6−クロロ−3−(2−メトキシ−5−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−11;6−クロロ−3−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−12;6−クロロ−3−(2−クロロ−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−13;6−クロロ−3−(2−クロロ−6−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−14;3−(2−ブロモ−6−メチルフェノキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール
(Ia)−15;6−クロロ−3−(2,6−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−16;6−クロロ−3−(2−エチル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−17;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−18;6−クロロ−3−[2−(2,2−ジクロロシクロプロピル)−6−メチルフェノキシ]−4−ピリダジノール
(Ia)−19;3−(2−アリル−6−メチルフェノキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール
(Ia)−20;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−3,5−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−21;6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジノール
(Ia)−22;6−クロロ−3−(6−シクロプロピル−3−フルオロ−2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−23;6−クロロ−3−(6−シクロプロピル−2,3−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−24;6−クロロ−3−(2,3,5,6−テトラメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(Ia)−25;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル アセテート
(Ia)−26;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ピバレート
(Ia)−27;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル エチル サクシネート
(Ia)−28;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ベンゾエート
(Ia)−29;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル ベンゾエート
(Ia)−30;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ベンゾエート
(Ia)−31;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 2−ブロモベンゾエート
(Ia)−32;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 2−メチルベンゾエート
(Ia)−33;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 2−メチルベンゾエート
(Ia)−34;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 2−メトキシベンゾエート
(Ia)−35;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 3−メチルベンゾエート
(Ia)−36;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−ブロモベンゾエート
(Ia)−37;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート
(Ia)−38;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート
(Ia)−39;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 2,5−ジメチルベンゾエート
(Ia)−40;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 3,5−ジメチルベンゾエート
(Ia)−41;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル イソブチル カルボネート
(Ia)−42;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート
(Ia)−43;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート
(Ia)−44;6−クロロ−3−(2,6−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート
(Ia)−45;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート
(Ia)−46;6−クロロ−3−(2,3,5,6−テトラメチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート
(Ia)−47;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−プロパンスルホネート
(Ia)−48;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−プロパンスルホネート
(Ia)−49;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−プロパンスルホネート
(Ia)−50;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ベンゼンスルホネート
(Ia)−51;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル ベンゼンスルホネート
(Ia)−52;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ベンゼンスルホネート
(Ia)−53;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−クロロベンゼンスルホネート
(Ia)−54; 6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート
(Ia)−55;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルフォネート
(Ia)−56;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート
(Ia)−57;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メトキシベンゼンスホネート
(Ia)−58;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル エトキシ(メチル)カルバメート
(Ia)−59;6−クロロ−3−(2−クロロフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−60;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−61;6−クロロ−3−(2−イソプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−62;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−63;6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−64;6−クロロ−3−(2,5−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−65;6−クロロ−3−(2−メトキシ−5−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−66;6−クロロ−3−(2−クロロ−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−67;3−(2−ブロモ−6−メチルフェノキシ)−6−クロロ−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−68;6−クロロ−3−(2,6−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−69;6−クロロ−3−(2−エチル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−70;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−71;6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−72;6−クロロ−3−(2,3,5,6−テトラメチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(Ia)−73;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1,3−オキサゾリジン−3−カルボキシレート
(Ia)−74;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート
なかでも以下の式(I)の化合物を好ましく用いることができる。
6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−イソプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジノール、
3−(1−ベンゾフラン−7−イルオキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2,5−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−メトキシ−5−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−クロロ−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−クロロ−6−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
3−(2−ブロモ−6−メチルフェノキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−エチル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
3−(2−アリル−6−メチルフェノキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−3,5−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジノール、又は
6−クロロ−3−(2,3,5,6−テトラメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール。
R9、R10、及びR11が、互いに独立して、水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基であり、
R12が、水素原子であり、
R13が、OR16基であり、
R14が、水素原子又はC1〜C3アルキル基であり、
R15が、C1〜C6アルコキシ基、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルコキシ基であり、
R16が、水素原子、C1〜C6アルキルスルホニル基、ベンゾイル基又はフェニルスルホニル基であり、最後に述べた2つの基は、場合によりC1〜C6アルキル基により置換されており、
Lが、場合により1つ又は2つの同じか異なるC1〜C6アルキル基により置換されたCH2であり、
Y及びZが、互いに独立してCHR14又はC(R14)2であり、
vが、1であり、そして
wが、0、1、又は2である化合物を用いることができる。
R9及びR10が、互いに独立して、水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基であり、
R11及びR12が、水素原子であり、
R13が、OR16基であり、
R14が、水素原子、メチル基又はエチル基であり、
R15が、C1〜C6アルコキシ基、(C1〜C3アルコキシ)C1〜C3アルコキシ基であり、
R16が、水素原子、C1〜C6アルキルスルホニル基、ベンゾイル基又はフェニルスルホニル基であり、最後に述べた2つの基は、場合によりC1〜C3アルキル基により置換されており、
Lが、場合により1つ又は2つの同じか異なるC1〜C6アルキル基により置換されたCH2であり、
Y及びZが、互いに独立してCHR14又はC(R14)2であり、
vが、1であり、そして
wが、0、1、又は2である化合物を用いることができる。
R9及びR10が、互いに独立して、C1〜C6アルキルスルホニル基、又はハロゲン原子であり、
R11及びR12が、水素原子であり、
R13が、OR16基であり、
R14が、水素原子、又はメチル基であり、
R15が、C1〜C6アルコキシ基、又は(C1〜C3アルコキシ)C1〜C3アルコキシ基であり、
R16が、水素原子、C1〜C3アルキルスルホニル基、ベンゾイル基又はフェニルスルホニル基であり、最後に述べた2つの基は、場合によりC1〜C3アルキル基により置換されており、
Lが、場合により1つ又は2つのメチル基により置換されたCH2であり、
Y及びZが、互いに独立してCHR14又はC(R14)2であり、
vが、1であり、そして
wが、0、1、又は2である化合物を用いることができる。
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式(II)の化合物としては、R8が、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、フェノキシ基、2−ベンジルオキシエトキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメトキシ基、テトラヒドロ−2−フラニルメトキシ基、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメトキシ基、2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ基、2−〔2−(ヘキシルオキシ)エトキシ〕エトキシ基、2−〔2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ〕エトキシ基、2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ基であり、
R9及びR10が、互いに独立して、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、又は塩素原子であり、
R11及びR12が、水素原子であり、
R13が、OR16基であり、
R14が、水素原子、又はメチル基であり、
R16が、水素原子、C1〜C3アルキルスルホニル基、ベンゾイル基又はフェニルスルホニル基であり、最後に述べた2つの基は、場合によりメチル基により置換されており、
Lが、CH2であり、
Y及びZが、互いに独立してCHR14又はC(R14)2であり、
vが、1であり、そして
wが、0、1、又は2である化合物を用いることができる。
化合物番号 R14 LR8 R9 R10
________________________________________________________________________________
(II)-20 Me CH2O-cPen Cl SO2Me
________________________________________________________________________________
(II)−1;2−{2−クロロ−3−[(シクロヘキサニルオキシ)メチル]−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−2;2−[2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−(フェノキシメチル)ベンゾイル]シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−3;2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−4;2−[2−クロロ−3−{[2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ]メチル}−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−5;2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメトキシ)メチル]ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−6;2−[2−クロロ−3−({2−[2−(ヘキシルオキシ)エトキシ]エトキシ}メチル)−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−7;2−[3−{[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]メチル}−2−クロロ−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−8;2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)メチル]ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−9;2−{2−クロロ−3−[(シクロペンチルオキシ)メチル]−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−10;2−[2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−(2,5,8,11−テトラオキサドデカ−1−イル)ベンゾイル]シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−11;2−[2−クロロ−3−{[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]メチル}−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−12;2−{2−クロロ−3−[(シクロブチルオキシ)メチル]−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル}−5,5−ジメチルシクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−13;2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(テトラヒドロ−2−フラニルメトキシ)メチル]ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−14;2−{2−クロロ−3−[(シクロブチルオキシ)メチル]−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−15;2−{2−クロロ−3−[(シクロプロピルメトキシ)メチル]−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−16;2−{2−クロロ−3−[(2,2−ジフルオロエトキシ)メチル]−4−(エチルスルホニル)ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−17;2−{2−クロロ−4−(エチルスルホニル)−3−[(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−18;2−{2−クロロ−3−[(2−クロロエトキシ)メチル]−4−(エチルスルホニル)ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−19;2−(2−クロロ−4−(エチルスルホニル)−3−{[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]メチル}ベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオン
(II)−20;2−{2−クロロ−3−[(シクロペンチルオキシ)メチル]−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル}−4,4−ジメチルシクロヘキサン−1,3−ジオン
なかでも、本願の除草性組成物においては、式(II)の化合物として、2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(テトラヒドロ−2−フラニルメトキシ)メチル]ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオンを好ましく使用することができる。
式(I)において、R1がハロゲン原子であり、R2が水素原子であり、R3がC1〜C3アルキル基であり、R4及びR5が水素原子であり、R6が水素原子であって、R7がC3〜C6シクロアルキル基であるか、又はR6とR7がそれぞれが結合する炭素原子と一緒になって3〜6員環状炭化水素基を形成し、m=n=0である式(I)の化合物と、
式(II)において、R8がテトラヒドロフラン−2−イルメトキシであり、R9がハロゲン原子であり、R10がC1〜C3アルキルスルホニル基であり、R11が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水酸基であり、LがCH2であり、vが1であり、wが0であり、YがCH2であり、ZがCH2である式(II)の化合物を含む除草性組成物を好ましく挙げることができる。
水和剤
化合物(Ia−17)(10質量部)、化合物(II−13)(10質量部)、カープレックス#80D(塩野義製薬株式会社製、10質量部)、ゴーセノールGL05−S(日本合成化学株式会社製、2質量部)、ニューコール291PG(ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、0.5質量部)、ネオゲンパウダー(第一工業製薬株式会社製、5質量部)、ラジオライト#200(昭和化学工業株式会社製、10質量部)及びH微分(啓和炉材株式会社製、52.5質量部)を充分に混合した。エアーミル(株式会社セイシン企業製、SK-JET O MIZER model 0101)にて混合物を粉砕し、化合物(Ia−17)(10%)及び化合物(II−13)(10%)の混合水和剤を得た。
除草効果の試験
1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したウリカワ、オモダカ及びミズガヤツリの塊茎を植え、湛水状態とし、温室内で生育させた。移植3日後に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理し、25日後に下記判定基準に従って除草効果を判定し、その結果を表3に示した。Colbyの式(Weeds 15、P20-22、1967)による、2種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値(期待値)を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
0:生育抑制率 0〜5%
1:生育抑制率 6〜15%
2:生育抑制率 16〜25%
3:生育抑制率 26〜35%
4:生育抑制率 36〜45%
5:生育抑制率 46〜55%
6:生育抑制率 56〜65%
7:生育抑制率 66〜75%
8:生育抑制率 76〜85%
9:生育抑制率 86〜95%
10:生育抑制率 96〜100%。
除草効果及び移植水稲に対する薬害の試験
1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したウリカワ(SAP)、オモダカ(SAT)、ミズガヤツリ(CYP)及びクログワイ(ELE)の塊茎を植え、さらに2.2葉期の水稲の苗を移植深度0cmとなるように移植(OS)して、湛水状態とし、温室内で生育させた。移植3日後に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理し、25日後に上記判定基準に従って除草効果及び移植水稲に対する薬害を判定し、その結果を表4に示した。なお、WO 03/016286 A1公報に記載の組成物の化合物(2−(2−クロロ−4−メシルベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオン)を比較化合物(比1)として用いた。
Claims (7)
- 一般式(I):
(式中、R1はハロゲン原子であり、R2は水素原子であり、R3はC1〜C3アルキル基であり、R4及びR5は水素原子であり、R6は水素原子であって、R7はC3〜C6シクロアルキル基であるか、又はR6とR7は、一緒になって、−CH 2 CH 2 CH 2 −で表される基を形成し、m及びnは、0を表す。]
で表される化合物、その4−メチルベンゾエート誘導体、その4−モルホリンカルボキシレート誘導体、その1,3−オキサゾリジン−3−カルボキシレート誘導体、及びその1−アゼチジンカルボキシレート誘導体からなる群より選ばれる1種又は2種以上の3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体と、
一般式(II):
(式中、R8はテトラヒドロフラン−2−イルメトキシ基であり、R9はハロゲン原子であり、R10はC1〜C3アルキルスルホニル基であり、R11は水素原子であり、R12は水素原子であり、R13は水酸基であり、LはCH2であり、vは1であり、wは0であり、YはCH2であり、ZはCH2である)のベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体から選ばれる1種又は2種以上の化合物を有効成分として含有する除草性組成物。 - 式(I)の化合物として6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1,3−オキサゾリジン−3−カルボキシレート、又は6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレートを含み、
式(II)の化合物として2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(テトラヒドロ−2−フラニルメトキシ)メチル]ベンゾイル}シクロヘキサン−1,3−ジオンを含む、請求項1記載の除草性組成物。 - 式(I)の化合物1質量部に対する式(II)の化合物の配合比が、0.01〜100質量部である、請求項1又は2に記載の除草性組成物。
- 式(I)の化合物1質量部に対する式(II)の化合物の配合比が、0.05〜50質量部である、請求項1又は2に記載の除草性組成物。
- 式(I)の化合物1質量部に対する式(II)の化合物の配合比が、0.1〜10質量部である、請求項1又は2に記載の除草性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1つに記載の除草性組成物を処理して雑草を防除することを特徴とする、除草性組成物の使用方法。
- 雑草を除草するための方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物及び式(II)の化合物を含有する除草性組成物を散布するか、あるいは式(I)の化合物を含有する除草性組成物及び式(II)の化合物を含有する除草性組成物を同時に散布するか、又はいずれか一方の除草性組成物を散布した後にもう一方の除草性組成物を散布することによる方法。
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