CN117185968A - 一种环磺酮中间体的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种环磺酮中间体的制备方法。S1，将3‑氯‑2‑甲基苯胺，盐酸和纯净水置于反应釜中，搅拌，冷却，滴加NaNO2溶液，滴加完毕后，继续反应，控温加入CH3SNa水溶液，滴毕后缓慢升温，继续反应8h，依次经过萃取，水洗，蒸馏后得到1‑氯‑2‑甲基苯甲硫醚；S2，氮气氛围，0‑10℃下，将甲酰化试剂加入到反应釜中，滴加催化剂并进行搅拌，再滴加1‑氯‑2‑甲基苯甲硫醚，升温进行反应，经后处理得到2‑氯‑3‑甲基‑4‑甲硫基苯甲醛；S3，氮气氛围下，将甲醇、2‑氯‑3‑甲基‑4‑甲硫醚苯甲醛、二水合钨酸钠加入到反应釜中，滴加双氧水，控制反应温度，进行反应，后处理后，即得。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域，尤其涉及IPC C07C315领域，更具体的，涉及一种环磺酮中间体的制备方法。
背景技术
环磺酮由拜耳公司于2007年独立开发，环磺酮其活性高于硝磺草酮，对作物安全，主要用于玉米田杂草防治，具有广泛的除草谱，2-氯-3-甲基-4-甲砜基苯甲酸是合成环磺酮关键中间体，但现有技术涉及该中间体合成步骤多，收率以及纯度不够高。
CN 115232039 B公开了一种用于合成苯甲酰环己二酮类的中间体3-甲基-2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯的制备方法，该方法包括以下步骤：(1)选用硫酸作为酸催化剂，在40-80℃的温度下，向原料3-甲基-2-氯-4-甲硫基苯乙酮中缓慢滴加浓硝酸进行氧化反应，以生成3-甲基-2-氯-4-甲基亚磺酰基苯甲酸；(2)加入无水甲醇进行酯化反应，以生成3-甲基-2-氯-4-甲基亚磺酰基苯甲酸甲酯；(3)加入氧化剂进行氧化反应，以生成3-甲基-2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯，但该发明涉及乙酰化，需要两步氧化得到产物，增加了反应步骤，同时还涉及到加铝调pH，后续铝的淬灭也为后处理增加了难度。
发明内容
本发明提供了一种环磺酮中间体的制备方法，包括以下步骤：
S1，将3-氯-2-甲基苯胺，盐酸和纯净水置于反应釜中，搅拌，冷却，滴加NaNO2溶液，滴加完毕后，保温继续反应，控温加入CH3SNa水溶液，滴毕后升温，继续反应6-10h，反应结束，依次经过萃取，水洗，蒸馏后得到1-氯-2-甲基苯甲硫醚；
S2，氮气氛围，0-10℃下，将甲酰化试剂加入到反应釜中，滴加催化剂并进行搅拌，再滴加1-氯-2-甲基苯甲硫醚，升温进行反应，经后处理得到2-氯-3-甲基-4-甲硫基苯甲醛；
S3，氮气氛围下，将甲醇、2-氯-3-甲基-4-甲硫醚苯甲醛、二水合钨酸钠加入到反应釜中，滴加双氧水，控制反应温度，进行反应，经过水洗，搅拌后过滤，滤饼为即得。
现有技术多采用乙酰化，由于反应活性较低，不仅需要两步氧化，增加合成步骤，而且后处理由于使用到了铝试剂调节Ph，铝不易淬灭增加了后处理的难度，本发明采用活性更高的甲酰化可以一步氧化产物，同时也由于更高的反应活性，反应副产物以及纯度收率更易受到影响，本申请人研究发现，所述S2中反应的温度为45-55℃，反应的时间为8-12h，可提高反应效率，同时避免副产物的产生，进一步研究发现，S2中甲酰化试剂、催化剂、1-氯-2-甲基苯甲硫醚的重量比为(2.8-3.2)：(1-1.1)：(0.95-1.1)，降低副产物的同时，提高催化效果，从而提高产物的收率。
本申请人研究发现，S3中，当2-氯-3-甲基-4-甲硫醚苯甲醛和双氧水的重量比为1：(2.3-2.6)，且反应控制温度在45℃，可提高反应效率，提高反应安全性，降低双氧水的使用量，当反应温度升高10℃，双氧水的用量增加20％，同时更高的温度以及双氧水的用量，增加了反应为危险程度。
优选的，所述甲酰化试剂包括Vilsmeier试剂(氯代亚胺盐)、N,N-二取代的甲酰胺中的一种。
优选的，所述催化剂包括三氯氧磷、氯化亚砜、草酰氯中的一种。
进一步优选的，所述催化剂包括三氯氧磷，所述甲酰化试剂包括N,N-二甲基甲酰胺。
优选的，所述S2中后处理包括：降温后，依次加入水、二氯乙烷，搅拌20-40min，静置后，将有机相分出，进行减压蒸馏。
优选的，所述水、二氯乙烷重量比为1：(0.8-1.2)。
进一步优选的，所述水、二氯乙烷重量比为1：1。
优选的，所述S2中甲酰化试剂、催化剂、1-氯-2-甲基苯甲硫醚的重量比为(2.8-3.2)：(1-1.1)：(0.95-1.1)。
进一步优选的，所述S2中甲酰化试剂、催化剂、1-氯-2-甲基苯甲硫醚的重量比为180：65：61。
所述S2中反应的温度为45-55℃，反应的时间为8-12h。
优选的，所述S2中反应的温度为50℃，反应的时间为10h。
所述S2中1-氯-2-甲基苯甲硫醚的滴加速度为10-2000g/min。
所述S3中2-氯-3-甲基-4-甲硫醚苯甲醛和双氧水的重量比为1：(2.3-2.6)。
优选的，所述S3中2-氯-3-甲基-4-甲硫醚苯甲醛和双氧水的重量比为1：2.5。
所述S3中反应温度为40-50℃。
优选的，所述S3中反应温度为45℃。
有益效果
1.所述S2中反应的温度为45-55℃，反应的时间为8-12h，可提高反应效率，同时避免副产物的产生。
2.S2中甲酰化试剂、催化剂、1-氯-2-甲基苯甲硫醚的重量比为(2.8-3.2)：(1-1.1)：(0.95-1.1)，可减少了合成步骤，降低副产物的同时，提高催化效果，降低催化剂用量，从而提高产物的收率。
3.S3中当2-氯-3-甲基-4-甲硫醚苯甲醛和双氧水的重量比为1：(2.3-2.6)，且反应控制温度在45℃，可提高反应效率，提高反应安全性，降低双氧水的使用量。
附图说明
图1为实施例1中S1的反应式。
图2为实施例1中S2的反应式。
图3为实施例1中S3的反应式。
图4为实施例1中S1反应产物的HPLC谱图。
图5为实施例1中S2反应产物的HPLC谱图。
图6为对比例1中S2反应产物的HPLC谱图。
图7为对比例1中S2反应产物的HPLC谱图。
图8为对比例1中S2反应产物的HPLC谱图。
图9为实施例1中S3反应产物的HPLC谱图。
具体实施方式
实施例1
一种环磺酮中间体的制备方法，为以下步骤：
S1，如图1所示，将70kg 3-氯-2-甲基苯胺，120kg 35wt％的HCl和150kg纯净水置于500L反应釜中搅拌，冷却至0℃，缓慢滴加120kg 30％的NaNO2溶液(1h完成滴加)，滴加完毕后，0℃继续反应3h，加入200kg 20％的CH3SNa水溶液，滴毕后升温至25℃下继续反应8h，反应结束后，用3×80L甲苯萃取，有机相用3×50L水洗，减压蒸馏后得到70kg 1-氯-2-甲基苯甲硫醚，如图4所示，为对应的HPLC测试得到的纯度；
S2，如图2所示，在氮气保护、0℃下，将1800kg DMF(N,N-二甲基甲酰胺)加入到反应釜中，然后滴加650kg三氯氧磷，滴加时间为3小时，搅拌二十分钟，然后滴加610kg 1-氯-2-甲基苯甲硫醚，滴加时间为2小时。滴加结束后，将反应温度升高至50℃，继续反应10h。反应结束后，将反应温度降至0℃，然后依次加入1000kg水，1000kg二氯乙烷，搅拌30分钟，静置后，将有机相分出，减压蒸馏得到720kg，2-氯-3-甲基-4-甲硫基苯甲醛，如图5所示，为对应的HPLC测试得到的纯度。
S3，如图3所示，在氮气保护下，1200L甲醇、720kg 2-氯-3-甲基-4-甲硫醚苯甲醛和10kg二水合钨酸钠加入到反应釜中，再将1800kg双氧水(浓度：30％)滴加到反应中，反应控制温度在45℃，反应6h后，向反应中加入1000L水，搅拌后过滤，滤饼为2-氯-3-甲基-4-甲砜基苯甲酸(800kg)，如图9所示，为对应的HPLC测试得到的纯度。
对比例1
具体实施方式同实施例1；不同的是，对比例1中所述S2中反应的温度为70℃，如图6所示，为对应的HPLC测试得到的纯度。
对比例2
具体实施方式同实施例1；不同的是，对比例2中所述S2中反应的温度为90℃，如图7所示，为对应的HPLC测试得到的纯度。
对比例3
具体实施方式同实施例1；不同的是，对比例3中所述三氯氧磷用量为845kg，如图8所示，为对应的HPLC测试得到的纯度。
对比例4
具体实施方式同实施例1；不同的是，对比例4中所述S3，在氮气保护下，1200L甲醇、720kg 2-氯-3-甲基-4-甲硫醚苯甲醛和10kg二水合钨酸钠加入到反应釜中，再将2160kg双氧水(浓度：30％)滴加到反应中，反应控制温度在60℃。反应5h后，向反应中加入1000L水，搅拌后过滤，滤饼为2-氯-3-甲基-4-甲砜基苯甲酸。
对比例5
具体实施方式同实施例1；不同的是，对比例5中所述S3，在氮气保护下，1200L甲醇、720kg 2-氯-3-甲基-4-甲硫醚苯甲醛和10kg二水合钨酸钠加入到反应釜中，再将1980kg双氧水(浓度：30％)滴加到反应中，反应控制温度在60℃。反应5h后，向反应中加入1000L水，搅拌后过滤，滤饼为2-氯-3-甲基-4-甲砜基苯甲酸。
对比例6
具体实施方式同实施例1；不同的是，对比例6中所述S3，在氮气保护下，1200L甲醇、720kg 2-氯-3-甲基-4-甲硫醚苯甲醛和10kg二水合钨酸钠加入到反应釜中，再将2340kg双氧水(浓度：30％)滴加到反应中，反应控制温度在60℃。反应5h后，向反应中加入1000L水，搅拌后过滤，滤饼为2-氯-3-甲基-4-甲砜基苯甲酸。
性能测试方法
将实施例和对比例中进行性能测试，测试数据列于表1中。
表2为图4的数据分析；表3为图5的数据分析；表4为图6的数据分析；表5为图7的数据分析；表6为图8的数据分析；表7为图9的数据分析。
性能测试数据
表1
表2
表3
表4
表5
表6
表7
Claims (10)
1.一种环磺酮中间体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1，将3-氯-2-甲基苯胺，盐酸和纯净水置于反应釜中，搅拌，冷却，滴加NaNO2溶液，滴加完毕后，继续反应，控温加入CH3SNa水溶液，滴毕后升温，继续反应6-10h，反应结束，依次经过萃取，水洗，蒸馏后得到1-氯-2-甲基苯甲硫醚；
S2，氮气氛围，0-10℃下，将甲酰化试剂加入到反应釜中，滴加催化剂并进行搅拌，再滴加1-氯-2-甲基苯甲硫醚，升温进行反应，经后处理得到2-氯-3-甲基-4-甲硫基苯甲醛；
S3，氮气氛围下，将甲醇、2-氯-3-甲基-4-甲硫醚苯甲醛、二水合钨酸钠加入到反应釜中，滴加双氧水，控制反应温度，进行反应，经过水洗，搅拌后过滤，滤饼为即得。
2.根据权利要求1所述的一种环磺酮中间体的制备方法，其特征在于，所述甲酰化试剂包括Vilsmeier试剂、N,N-二取代的甲酰胺中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种环磺酮中间体的制备方法，其特征在于，所述催化剂包括三氯氧磷、氯化亚砜、草酰氯、三溴氧磷、三氟乙酸酐中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种环磺酮中间体的制备方法，其特征在于，所述催化剂包括三氯氧磷，所述甲酰化试剂包括N,N-二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求1所述的一种环磺酮中间体的制备方法，其特征在于，所述S2中后处理包括：降温后，依次加入水、二氯乙烷，搅拌20-40min，静置后，将有机相分出，进行减压蒸馏。
6.根据权利要求1所述的一种环磺酮中间体的制备方法，其特征在于，所述S2中甲酰化试剂、催化剂、1-氯-2-甲基苯甲硫醚的重量比为(2.8-3.2)：(1-1.1)：
(0.95-1.1)。
7.根据权利要求1所述的一种环磺酮中间体的制备方法，其特征在于，所述S2中反应的温度为45-55℃，反应的时间为8-12h。
8.根据权利要求1所述的一种环磺酮中间体的制备方法，其特征在于，所述S2中1-氯-2-甲基苯甲硫醚的滴加速度为10-2000g/min。
9.根据权利要求1所述的一种环磺酮中间体的制备方法，其特征在于，所述S3中2-氯-3-甲基-4-甲硫醚苯甲醛和双氧水的重量比为1：(2.3-2.6)。
10.根据权利要求1所述的一种环磺酮中间体的制备方法，其特征在于，所述S3中反应温度为40-50℃。
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