CN118420578A - 一种1-氯二苯并呋喃的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1‑氯二苯并呋喃的制备方法。在氮气保护下，将甲苯、乙醇和水加入干燥反应器中，依次加入2,3‑二氯硝基苯、邻甲氧基苯硼酸和碳酸钾，氮气吹拂置换，接着加入四三苯基膦钯加热回流反应，反应后经处理，得到2‑氯‑6‑硝基‑2'‑甲氧基联苯浓缩液；继续在氮气保护下，将二氯甲烷加入干燥反应器中，然后加入上述所得浓缩液，降温至0℃下滴加三溴化硼进行保温反应；反应后进行后处理，得到2‑氯‑6‑硝基‑2'‑羟基联苯浓缩液；在氮气保护下，将甲苯加入干燥反应器中，然后依次加入2‑氯‑6‑硝基‑2'‑羟基联苯浓缩液和叔丁醇钾进行加热反应；反应后进行处理，得到产品1‑氯二苯并呋喃。本发明制备方法，操作简单、反应条件温和，采用的原料廉价易得，合成成本较低，适合工业化生产。
Description
一、技术领域：
本发明属于光电材料中间体技术领域，具体涉及一种1-氯二苯并呋喃的制备方法。
二、背景技术：
二苯并呋喃类光电材料在有机发光器件中具有广泛的应用前景和极高的开发研究价值。传统的合成方法，一般采用1-溴二苯并呋喃引入1位取代的二苯并呋喃骨架，但是现有技术的合成中，1-溴二苯并呋喃总收率低，导致成本较高。因此，急需研究开发一种低成本的1-氯二苯并呋喃制备方法，可以在多种合成反应中有效实现对1-溴二苯并呋喃的替代。
目前，国内外文献关于1-氯二苯并呋喃的制备方法报道很少。仅有例如：1、文献[Heterocycles,1982,vol.19,#12,p.2339-2343]公开了一种合成方法，收率低，且反应温度达到280℃。合成路线如下：
2、文献[Journal of Organic Chemistry,2005,vol.70,#25,p.10482-10487]公开了一种合成方法，该合成方法通过氯化铂的催化，实现了产品的合成。该合成方法使用了昂贵的铂催化剂，且原料极难获得，不适用于工业生产。合成路线如下：
三、发明内容：
本发明要解决的技术问题是：基于目前关于1-氯二苯并呋喃制备方法的现状及其存在收率低、成本较高等技术问题，本发明提供一种新的1-氯二苯并呋喃的制备方法。本发明制备方法，操作简单、反应条件温和，采用的原料廉价易得，合成成本较低，适合工业化生产。
为了解决上述问题，本发明采取的技术方案是：
本发明提供一种1-氯二苯并呋喃的制备方法，所述方法包括以下步骤：
a、2-氯-6-硝基-2'-甲氧基联苯的合成：
在氮气保护下，将反应溶剂甲苯、乙醇和水加入干燥反应器中，然后依次加入2,3-二氯硝基苯、邻甲氧基苯硼酸和碳酸钾，氮气吹拂置换后，加入四三苯基膦钯进行加热回流反应；
回流反应后,所得产物中加入水进行萃取，然后进行干燥、硅藻土过滤，过滤后浓缩除去溶剂，得到2-氯-6-硝基-2'-甲氧基联苯浓缩液；
b、2-氯-6-硝基-2'-羟基联苯的合成：
在氮气保护下，将反应溶剂二氯甲烷加入干燥反应器中，然后加入步骤a所得浓缩液，降温至0℃下滴加三溴化硼，滴加完毕后进行保温反应；反应后进行后处理，处理后得到2-氯-6-硝基-2'-羟基联苯浓缩液；
c、1-氯二苯并呋喃的合成：
在氮气保护下，将反应溶剂甲苯加入干燥反应器中，然后依次加入步骤b所得浓缩液和叔丁醇钾进行加热反应；反应后进行处理，得到产品1-氯二苯并呋喃。
根据上述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，步骤a中所述2,3-二氯硝基苯、邻甲氧基苯硼酸、碳酸钾和四三苯基膦钯四者之间的摩尔比为1:1:1.5:0.003。
根据上述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，步骤a中所述反应溶剂甲苯与2,3-二氯硝基苯二者之间加入的体积质量比为4mL：1g；所述反应溶剂乙醇与2,3-二氯硝基苯二者之间加入的体积质量比为1mL：1g；所述水与2,3-二氯硝基苯二者之间加入的体积质量比为1mL：1g。
根据上述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，步骤a中所述氮气吹拂的时间为5～10min；所述回流反应时温度为75～78℃、反应时间为6～8h。
根据上述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，步骤b中所述步骤a所得浓缩液和三溴化硼之间加入的摩尔比为1：1～1.1；所述反应溶剂二氯甲烷与步骤a所得浓缩液之间加入的体积质量比为5mL：1g。
根据上述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，步骤b中所述保温反应的温度是0～5℃、反应时间为1～2h。
根据上述1-氯二苯并呋喃的制备方法，步骤b所述后处理的具体过程为：反应后所得反应物，在0℃下滴加水进行淬灭反应，然后水洗3次，水洗后所得有机相使用无水硫酸镁干燥，干燥后进行减压浓缩，得到2-氯-6-硝基-2'-羟基联苯浓缩液。
根据上述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，步骤c中所述步骤b所得浓缩液和叔丁醇钾之间加入的摩尔比为1：1.5～1.7；所述反应溶剂甲苯与步骤b所得浓缩液之间加入的体积质量比为5mL：1g。
根据上述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，步骤c中所述加热反应时，控制反应温度为60～65℃、反应时间为16～20h。
根据上述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，步骤c所述处理的具体过程为：反应后所得反应物中加入水进行萃取，萃取后采用无水硫酸镁进行干燥、过硅胶、减压浓缩除去溶剂，最后进行重结晶。
本发明1-氯二苯并呋喃的合成反应方程式如下所示：
本发明的积极有益效果：
1、本发明制备方法中，采用的原料2.3-二氯硝基苯廉价易得，合成成本低。
2、本发明制备方法操作简单、反应条件温和，产物的后处理无需过柱，即可得到纯度高达99.9％的目标产物，适用于工业化生产。
综上所述，本发明制备方法能够有效替代现有1-溴二苯并呋喃的合成工艺。本发明提供了一种低成本的合成1-氯二苯并呋喃的制备方法，实现对1-溴二苯并呋喃的有效替代。同时本发明方法的后处理无需过柱，重结晶即可得到纯度99.9％的目标产物，适用于工业化生产。
四、附图说明：
图1本发明实施例1制备所得产品的液相色谱图。
由图1可知，本发明实施例1制备所得产品的纯度达到99.98％。
图2本发明实施例1制备所得产品的核磁图谱。
图2通过核磁对制备所得产品进行结构定性，由图2可知，本发明实施例1制备所得产品为1-氯二苯并呋喃。
五、具体实施方式：
以下结合实施例进一步阐述本发明，但并不限制本发明技术方案保护的范围。
实施例1：
本发明1-氯二苯并呋喃的制备方法，其详细步骤如下：
a、2-氯-6-硝基-2'-甲氧基联苯的合成：
在氮气保护下，将反应溶剂甲苯400mL、乙醇100mL和水100mL加入干燥反应器中，然后依次加入2,3-二氯硝基苯100g、邻甲氧基苯硼酸79g和碳酸钾108g后，氮气吹拂置换5min，接着加入四三苯基膦钯1.8g进行加热回流反应，回流反应时温度为75～78℃、反应时间为6h；
回流反应后,所得产物依次加入水进行萃取、干燥、硅藻土过滤，过滤后加压蒸馏除去溶剂，得到2-氯-6-硝基-2'-甲氧基联苯浓缩液145g(液相纯度为97％，不经纯化，直接投入下一步进行反应)；
b、2-氯-6-硝基-2'-羟基联苯的合成：
在氮气保护下，将反应溶剂二氯甲烷725mL加入干燥反应器中，然后加入步骤a所得浓缩液，降温至0℃下滴加三溴化硼130.5g，滴加完毕后进行保温反应，保温反应的温度是0℃、反应时间为1h；
反应后所得反应物，在0℃下滴加水进行淬灭反应，然后水洗三次(
200mL×3)，水洗后所得有机相使用无水硫酸镁干燥,干燥后进行减压浓缩，得到2-氯-6-硝基-2'-羟基联苯浓缩液136g(液相纯度为94％，不经纯化，直接进入下一步反应)；
c、1-氯二苯并呋喃的合成：
在氮气保护下，将反应溶剂甲苯680mL加入干燥反应器中，然后依次加入步骤b所得浓缩液和叔丁醇钾75g进行加热反应，反应温度为60℃、反应时间为16h；
所得反应物中加入水进行萃取(150mL×3)，萃取后采用无水硫酸镁进行干燥、过200g硅胶、减压浓缩除去溶剂，然后采用100mL乙醇分散，得到粗品；所得粗品采用二氯甲烷/乙醇重结晶三次得到产品1-氯二苯并呋喃87g，所得产品的纯度为99.98％，收率82％。
Claims (10)
1.一种1-氯二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
a、2-氯-6-硝基-2'-甲氧基联苯的合成：
在氮气保护下，将反应溶剂甲苯、乙醇和水加入干燥反应器中，然后依次加入2,3-二氯硝基苯、邻甲氧基苯硼酸和碳酸钾，氮气吹拂置换后，加入四三苯基膦钯进行加热回流反应；
回流反应后,所得产物中加入水进行萃取，然后进行干燥、硅藻土过滤，过滤后浓缩除去溶剂，得到2-氯-6-硝基-2'-甲氧基联苯浓缩液；
b、2-氯-6-硝基-2'-羟基联苯的合成：
在氮气保护下，将反应溶剂二氯甲烷加入干燥反应器中，然后加入步骤a所得浓缩液，降温至0℃下滴加三溴化硼，滴加完毕后进行保温反应；反应后进行后处理，处理后得到2-氯-6-硝基-2'-羟基联苯浓缩液；
c、1-氯二苯并呋喃的合成：
在氮气保护下，将反应溶剂甲苯加入干燥反应器中，然后依次加入步骤b所得浓缩液和叔丁醇钾进行加热反应；反应后进行处理，得到产品1-氯二苯并呋喃。
2.根据权利要求1所述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，其特征在于：步骤a中所述2,3-二氯硝基苯、邻甲氧基苯硼酸、碳酸钾和四三苯基膦钯四者之间的摩尔比为1：1：1.5：0.003。
3.根据权利要求1所述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，其特征在于：步骤a中所述反应溶剂甲苯与2,3-二氯硝基苯二者之间加入的体积质量比为4mL：1g；所述反应溶剂乙醇与2,3-二氯硝基苯二者之间加入的体积质量比为1mL：1g；所述水与2,3-二氯硝基苯二者之间加入的体积质量比为1mL：1g。
4.根据权利要求1所述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，其特征在于：步骤a中所述氮气吹拂的时间为5～10min；所述回流反应时温度为75～78℃、反应时间为6～8h。
5.根据权利要求1所述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，其特征在于：步骤b中所述步骤a所得浓缩液和三溴化硼之间加入的摩尔比为1：1～1.1；所述反应溶剂二氯甲烷与步骤a所得浓缩液之间加入的体积质量比为5mL：1g。
6.根据权利要求1所述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，其特征在于：步骤b中所述保温反应的温度是0～5℃、反应时间为1～2h。
7.根据权利要求1所述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，步骤b所述后处理的具体过程为：反应后所得反应物，在0℃下滴加水进行淬灭反应，然后水洗3次，水洗后所得有机相使用无水硫酸镁干燥，干燥后进行减压浓缩，得到2-氯-6-硝基-2'-羟基联苯浓缩液。
8.根据权利要求1所述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，步骤c中所述步骤b所得浓缩液和叔丁醇钾之间加入的摩尔比为1：1.5～1.7；所述反应溶剂甲苯与步骤b所得浓缩液之间加入的体积质量比为5mL：1g。
9.根据权利要求1所述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，步骤c中所述加热反应时，控制反应温度为60～65℃、反应时间为16～20h。
10.根据权利要求1所述的1-氯二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，步骤c所述处理的具体过程为：反应后所得反应物中加入水进行萃取，萃取后采用无水硫酸镁进行干燥、过硅胶、减压浓缩除去溶剂，最后进行重结晶。
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