CN104011023A - 植物生长调节化合物 - Google Patents

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CN104011023A CN201280061509.6A CN201280061509A CN104011023A CN 104011023 A CN104011023 A CN 104011023A CN 201280061509 A CN201280061509 A CN 201280061509A CN 104011023 A CN104011023 A CN 104011023A
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cycloalkyl
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P·J·M·容
J·莱普纳
M·D·拉夏
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Abstract

本发明涉及具有化学式(I)的新颖的非甾体类的油菜素内酯模拟物的衍生物、它们的制备方法与中间体、包含它们的植物生长调节剂组合物、以及将它们用于控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。

Description

植物生长调节化合物
本发明涉及新颖的非甾体类的油菜素内酯模拟物的衍生物、它们的制备方法与中间体、包含它们的植物生长调节剂组合物、以及将它们用于控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
作用于油菜素内酯信号通路的不同化学衍生物已经被描述于，例如，《药学化学期刊》(Med.Chem.)(1998),6,1975页；《生物有机与药物化学快报》(Bioorg.Med.Chem.)(1999),9,425页；《农业与食品化学期刊》(J.Agric.Food Chem.)(2002),50,3486页；《植物学》(Planta)(2001),213,716页；WO2008/049729,WO2009/109570和《化学与生物学》(Chemistry&Biology)(2009),16,594-604页。对油菜素内酯及其类似物已经描述了具有有用植物的生长调节特性。
出人意料地，现在已经发现了某些新颖的非甾体类的油菜素内酯模拟物的衍生物具有用于控制植物生长和/或促进种子萌发的有用的特性。优选地，这些新颖化合物可以导致改进的植物生长特性，例如更快的生长、更快的萌发、更早的萌发，和/或降低的毒性。这些化合物可以提供其他的优点，例如，增强的溶解度，或是更利于配制的，提供到植物的更高效的输送，提供改进的植物的摄入，或者是更容易生物可降解的。
根据本发明，提供了一种化学式(I)的化合物
其中
R1是H、C1-C2烷基，被一个或者多个卤素、羟基或胺取代的C2烷基；
X是卤素；
R2是C4-C9烷基
被一个或者多个卤素、羟基或胺取代的C4-C9烷基；
被一个或者多个卤素取代的甲基；
被两个以上的卤素取代的C2-C3烷基；
被以下一个或多个基团取代的C1-C9烷基：氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C4-C6烷基环烷基、芳基、被一到五个取代基R3取代的芳基、杂芳基、被一到五个取代基R3取代的杂芳基、杂环基、或被一到五个取代基R3取代的杂环基；
C3-C7环烷基或被一至五个取代基R4取代的C3-C7环烷基；
芳基或被一至五个取代基R3取代的芳基；
杂芳基或被一至五个取代基R3取代的杂芳基；
杂环基或被一至五个取代基R3取代的杂环基；
每个R3独立地是氰基，硝基，氨基，羟基，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C2-C6烯基，C2-C6卤烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卤环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤烷基磺酰基，N-C1-C6烷氨基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基羰基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基磺酰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基羰基氧基，C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基羰基氨基；并且
每个R4独立地是氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
或者其盐或N-氧化物。
化学式(I)的化合物能以不同的几何或光学异构体(非对映异构体以及对映异构体)或互变异构的形式存在。本发明涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，例如氘化的化合物。本发明还涵盖了化学式(I)的化合物的所有的盐、N-氧化物、以及类金属的络合物。
每个烷基部分单独的或者作为一个更大的基团的一部分(例如烷氧基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氨基羰基、二烷氨基羰基)是直链的或支链的，并且是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基或新戊基。这些烷基优选地是C1至C6烷基，更优选地C1-C4并且最优选C1-C3烷基。
每个烯基部分单独的或者作为一个更大的基团的一部分(例如烷氧基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氨基羰基、二烷氨基羰基)具有至少一个碳碳双键，并且是例如乙烯基、烯丙基。这些烯基优选地是C2至C6烯基，更优选地C1-C4烯基，并且最优选地C2-C4烯基。
每个炔基部分单独的或者作为一个更大的基团的一部分(例如烷氧基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氨基羰基、二烷氨基羰基)具有至少一个碳碳三键，并且是例如乙炔基、炔丙基。这些炔基优选地是C2至C6炔基，更优选地C1-C4炔基，并且最优选地C2-C4炔基。如在此使用的，术语“炔基”，除非另外指明，包括具有至少一个碳碳三键的烷基部分(moiety)，其中，烷基是如上定义的。
卤素是氟、氯、溴或碘。
卤烷基(单独的或者作为一个更大的基团如卤代烷氧基或卤代烷硫基的一部分)是被具有一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烷基，并且是例如-CF3、-CF2Cl、-CH2CF3或-CH2CHF2。
羟烷基是被一个或多个羟基取代的烷基，并且是例如-CH2OH、-CH2CH2OH或者-CH(OH)CH3。
在本说明书的上下文中术语“芳基”指一个可以是单环、双环或三环的环系统。此类环的例子包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。一个优选的芳基基团是苯基。
除非另外指明，烯基以及炔基，它们自己或者作为另一个取代基的一部分，可以是直链的或者支链的，并且优选地包含2到6个碳原子，优选2到4个，更优选2到3个，并且适当时，可以是处于(E)-或者(Z)-构型的。实例包括乙烯基、烯丙基以及炔丙基。
除非另外指明，环烷基可以是单环或双环的，可以是由一个或多个C1-C6烷基可任选取代的，并且优选地包含3至7个碳原子，更优选3至6个碳原子。环烷基的实例包括环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。
术语“杂芳基”指芳环系统，该芳环系统包括至少一个杂原子并且由一个单环或两个或更多个稠和的环组成。优选地，单环包括高达三个杂原子并且双环系统包括四个杂原子，这些杂原子优选地选自氮、氧和硫。此类基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基以及四唑基。优选的杂芳基是吡啶。
术语“杂环基”被定义为包括杂芳基，其饱和类似物以及此外的它们的不饱和的或部分不饱和的类似物，例如4,5,6,7-四氢苯并苯硫基(benzothiophenyl)、9H-芴基、3,4-二氢-2H-苯并-1,4-二氧杂环庚基、2,3-二氢-苯并呋喃基、哌啶基、1,3-二氧戊环基、1,3-二氧杂环己基、4,5-二氢异噁唑基、四氢呋喃基以及吗啉基。此外，术语“杂环基”被定义为包含以下“杂环烷基”，该杂环烷基被定义为是包含碳和氢原子及至少一个杂原子(优选的一至四个杂原子)的非芳族单环或多环，这些杂原子是选自氮、氧和硫(如环氧乙烷或硫杂环丁烷)。
具有化学式(I)的化合物中的R1、R2和X是如下所示的任意组合：
R1是H或甲基；
X是Cl、Br或I；
R2是C4-C9烷基
被一个或者多个卤素、羟基或胺取代的C4-C9烷基；
或被以下一个或多个基团取代的C1-C9烷基：氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C4-C6烷基环烷基、芳基、被一到五个取代基R3取代的芳基、杂芳基、被一到五个取代基R3取代的杂芳基、杂环基、或被一到五个取代基R3取代的杂环基；
更优选地，R2是C4-C9烷基；
被一个或者多个卤素、羟基或胺取代的C4-C9烷基
或被C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6烯基、或C2-C6炔基取代的C1-C9烷基。
在一个实施方案中，R1是H。在另一个实施方案中，R1是甲基。
在一个实施方案中X是Cl。另一个实施方案中，X是Br。在另一个实施方案中X是I。
在一个实施方案中，R2是C4-C9烷基。在另一个实施方案中，R2是被一个或多个卤素、羟基或胺取代的C4-C9烷基。在另一个实施方案中，R2是被C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6烯基、或C2-C6炔基取代的C1-C9烷基。
下面表1中包括具有化学式(I)的化合物，其中R1、R2和X如所定义的。
表1
化合物 X R1 R2
1.00 Cl H CH2CCH
1.01 Cl H CH2CHCH2
1.02 Cl H 正C4H9
1.03 Cl H 叔C4H9
1.04 Cl H 仲C4H9
1.05 Cl H 异C4H9
1.06 Cl H CH2CN
1.07 Cl H CH2CH2CN
1.08 Cl H CH2CH2Ph
1.09 Cl H CH2(4-Py)
1.10 Cl H CH2Ph
1.11 Cl H CH2CH(CH2)2
1.12 Cl H CH2OCH3
1.13 Cl H CH2CH2OCH3
1.14 Cl H CH2CH(-CH2-O-)
1.15 Cl H CH(CH2)2
1.16 Cl H CH(CH2)3
1.17 Cl H CH(-CH2-CH2-O-)
1.18 Cl H CH2CH2SCH3
1.19 Cl H CH2CH(CH2)4
1.20 Cl CH3 CH2CCH
1.21 Cl CH3 CH2CHCH2
1.22 Cl CH3 正C4H9
1.23 Cl CH3 叔C4H9
1.24 Cl CH3 仲C4H9
1.25 Cl CH3 异C4H9
1.26 Cl CH3 CH2CN
1.27 Cl CH3 CH2CH2CN
1.28 Cl CH3 CH2CH2Ph
1.29 Cl CH3 CH2(4-Py)
1.30 Cl CH3 CH2Ph
1.31 Cl CH3 CH2CH(CH2)2
1.32 Cl CH3 CH2OCH3
1.33 Cl CH3 CH2CH2OCH3
1.34 Cl CH3 CH2CH(-CH2-O-)
1.35 Cl CH3 CH(CH2)2
1.36 Cl CH3 CH(CH2)3
1.37 Cl CH3 CH(-CH2-CH2-O-)
1.38 Cl CH3 CH2CH2SCH3
1.39 Cl CH3 CH2CH(CH2)4
1.40 Br H CH2CCH
1.41 Br H CH2CHCH2
1.42 Br H 正C4H9
1.43 Br H 叔C4H9
1.44 Br H 仲C4H9
1.45 Br H 异C4H9
1.46 Br H CH2CN
1.47 Br H CH2CH2CN
1.48 Br H CH2CH2Ph
1.49 Br H CH2(4-Py)
1.50 Br H CH2Ph
1.51 Br H CH2CH(CH2)2
1.52 Br H CH2OCH3
1.53 Br H CH2CH2OCH3
1.54 Br H CH2CH(-CH2-O-)
1.55 Br H CH(CH2)2
1.56 Br H CH(CH2)3
1.57 Br H CH(-CH2-CH2-O-)
1.58 Br H CH2CH2SCH3
1.59 Br H CH2CH(CH2)4
1.60 Br CH3 CH2CCH
1.61 Br CH3 CH2CHCH2
1.62 Br CH3 正C4H9
1.63 Br CH3 叔C4H9
1.64 Br CH3 仲C4H9
1.65 Br CH3 异C4H9
1.66 Br CH3 CH2CN
1.67 Br CH3 CH2CH2CN
1.68 Br CH3 CH2CH2Ph
1.69 Br CH3 CH2(4-Py)
1.70 Br CH3 CH2Ph
1.71 Br CH3 CH2CH(CH2)2
1.72 Br CH3 CH2OCH3
1.73 Br CH3 CH2CH2OCH3
1.74 Br CH3 CH2CH(-CH2-O-)
1.75 Br CH3 CH(CH2)2
1.76 Br CH3 CH(CH2)3
1.77 Br CH3 CH(-CH2-CH2-O-)
1.78 Br CH3 CH2CH2SCH3
1.79 Br CH3 CH2CH(CH2)4
1.80 I H CH2CCH
1.81 I H CH2CHCH2
1.82 I H 正C4H9
1.83 I H 叔C4H9
1.84 I H 仲C4H9
1.85 I H 异C4H9
1.86 I H CH2CN
1.87 I H CH2CH2CN
1.88 I H CH2CH2Ph
1.89 I H CH2(4-Py)
1.90 I H CH2Ph
1.91 I H CH2CH(CH2)2
1.92 I H CH2OCH3
1.93 I H CH2CH2OCH3
1.94 I H CH2CH(-CH2-O-)
1.95 I H CH(CH2)2
1.96 I H CH(CH2)3
1.97 I H CH(-CH2-CH2-O-)
1.98 I H CH2CH2SCH3
1.99 I H CH2CH(CH2)4
2.00 I CH3 CH2CCH
2.01 I CH3 CH2CHCH2
2.02 I CH3 正C4H9
2.03 I CH3 叔C4H9
2.04 I CH3 仲C4H9
2.05 I CH3 异C4H9
2.06 I CH3 CH2CN
2.07 I CH3 CH2CH2CN
2.08 I CH3 CH2CH2Ph
2.09 I CH3 CH2(4-Py)
2.10 I CH3 CH2Ph
2.11 I CH3 CH2CH(CH2)2
2.12 I CH3 CH2OCH3
2.13 I CH3 CH2CH2OCH3
2.14 I CH3 CH2CH(-CH2-O-)
2.15 I CH3 CH(CH2)2
2.16 I CH3 CH(CH2)3
2.17 I CH3 CH(-CH2-CH2-O-)
2.18 I CH3 CH2CH2SCH3
2.19 I CH3 CH2CH(CH2)4
根据本发明的化学式(I)的化合物可以自身被用作植物生长调节剂或者种子萌发促进剂，但是它们通常使用配制品辅助剂(例如载体、溶剂以及表面活性剂(SFA))配制成植物生长调节或种子萌发促进组合物中。因此，本发明进一步提供了一种植物生长调节剂组合物，包括一种在此描述的植物生长调节化合物以及一种农业上可接受的配制品辅助剂或载体。本发明进一步提供了一种种子萌发促进剂组合物，包括一种在此描述的种子萌发促进剂化合物以及一种农业上可接受的配制品辅助剂或载体。优选地，该组合物主要由化学式(I)的化合物以及一种农业上可接受的配制品辅助剂或载体组成。在替代方案中，该组合物由化学式(I)的化合物以及至少一种农业上可接受的配制品辅助剂或载体组成。在一个实施方案中，本发明提供了一种组合物，该组合物包含一种具有化学式(I)的化合物以及农业上可以接受的载体，其中在化学式(I)中：
R1是H、C1-C2烷基，被一个或者多个卤素、羟基或胺取代的C2烷基；
X是卤素；
R2是C4-C9烷基；被一个或者多个卤素，羟基或胺取代的C4-C9烷基；
被一个或者多个卤素取代的甲基；被两个以上的卤素取代的C2-C3烷基；被以下一个或多个基团取代C1-C9烷基：氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷亚磺酰基、C1-C6卤代烷亚磺酰基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6卤代烷磺酰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C4-C6烷基环烷基、芳基、被一到五个取代基R3取代的芳基、杂芳基、被一到五个取代基R3取代的杂芳基、杂环基、或被一到五个取代基R3取代的杂环基；C3-C7环烷基或被一到五个取代基R4取代的C3-C7环烷基；芳基或被一到五个取代基R3取代的芳基；杂芳基或被一到五个取代基R3取代的杂芳基；或杂环基或被一到五个取代基R3取代的杂环基；
每个R3独立地是氰基，硝基，氨基，羟基，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C2-C6烯基，C2-C6卤烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卤环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤烷基磺酰基，N-C1-C6烷氨基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基羰基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基磺酰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基羰基氧基，C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基羰基氨基；并且
每个R4独立地是氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
或者其盐或N-氧化物。
在另一个实施方案中，本发明提供了一种组合物，该组合物包含一种具有化学式(I)的化合物以及一种农业上可以接受的载体，其中在化学式(I)中：
R1是H或甲基；
X是Cl、Br或I；
R2是C4-C9烷基；被一个或者多个卤素，羟基或胺取代C4-C9烷基；或被以下一个或多个基团取代的C1-C9烷基：氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6卤代烷磺酰基、C3-C6环烷基、C4-C6烷基环烷基、芳基、被一到五个取代基R3取代的芳基、杂芳基、被一到五个取代基R3取代的杂芳基、杂环基、或被一到五个取代基R3取代的杂环基；并且
每个R3独立地是氰基，硝基，氨基，羟基，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C2-C6烯基，C2-C6卤烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卤环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤烷基磺酰基，N-C1-C6烷氨基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基羰基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基磺酰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基羰基氧基，C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基羰基氨基。
该组合物可以按在使用前稀释的浓缩物的形式存在，虽然还可以制成即用的组合物。通常用水进行最终稀释，但是可以取代水，或者除了水，还可以使用例如液体肥料、微量营养素、生物有机体、油或溶剂。
该组合物通常包括按重量计从0.1％到99％的，尤其是按重量计从0.1％到95％的化学式I的化合物以及按重量计从1％到99.9％的一种配制品辅助剂，该配制品辅助剂优选地包括按重量计从0到25％的一种表面活性物质。
这些组合物可以选自多种配制品类型，其中很多从关于植物保护产品的FAO标准的发展和使用的手册(Manual on Development and Use of FAOSpecifications for Plant Protection Products)，第5版，1999年中得知。这些包括可粉尘化粉剂(DP)、可溶粉末(SP)、水溶颗粒(SG)、水可分散的颗粒(WG)、可湿性粉剂(WP)、颗粒(GR)(慢或快释的)、可溶的浓缩物(SL)、油易混合的液体(OL)、超低体积液体(UL)、可乳化的浓缩物(EC)、可分散的浓缩物(DC)、乳液(水包油(EW)和油包水(EO)两者)、微乳液(ME)、胶悬剂(SC)、气溶胶、胶囊悬浮液(CS)以及种子处理的配制品。在任何情况下，所选择的配制品类型将取决于所打算的具体目的以及化学式(I)的化合物的物理、化学和生物学特性。
可粉尘化的粉剂(DP)可通过将化学式(I)的一种化合物与一种或多种固体稀释剂(例如，天然粘土、高岭土、叶蜡石、膨润土、氧化铝、蒙脱石、硅藻土(kieselguhr)、白垩土、硅藻土(diatomaceous earths)、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫、石灰、面粉、滑石和其他有机和无机的固体载体)混合并将该混合物机械地碾磨成细粉末来制备。
可溶性粉剂(SP)可以通过将化学式(I)的一种化合物与一种或多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(如多糖)以及可任选地的一种或多种润湿剂、一种或多种分散剂或所述试剂的混合物进行混合来制备以改进水分散性/水溶性。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水溶性颗粒剂(SG)。
可湿性粉剂(WP)可以通过将化学式(I)的一种化合物与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种湿润剂以及优选地，一种或多种分散剂，以及可任选地，一种或多种的悬浮剂混合来制备以促进在液体中的分散。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水可分散的颗粒剂(WG)。
可以这样形成颗粒剂(GR)：通过将化学式(I)的一种化合物与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物造粒来形成，或者通过将化学式(I)的一种化合物(或其在一种适宜试剂中的溶液)吸收进多孔颗粒材料(例如浮石、凹凸棒石粘土、漂白土、硅藻土(kieselguhr)、硅藻土(diatomaceous earths)或玉米芯粉)，或者通过将化学式(I)的一种化合物(或其在适宜试剂中的溶液)吸附到硬芯材料(例如沙、硅酸盐、矿物碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)上并且如果必要的话，进行干燥来由预成型的空白颗粒形成。通常用来帮助吸收或吸附的试剂包括溶剂(例如脂肪族和芳香族的石油溶剂、醇、醚、酮和酯)以及粘着剂(例如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。也可以在颗粒中包括一种或多种其他添加剂(例如乳化剂、湿润剂或分散剂)。
可分散的浓缩物(DC)可以通过将化学式(I)的一种化合物溶于水或有机溶剂例如酮、醇或乙二醇醚中来制备。这些溶液可以含有表面活性剂(例如用来在喷雾槽中改进水稀释性或防止结晶)。
可乳化的浓缩物(EC)或水包油乳液(EW)可以通过将化学式(I)的一种化合物溶于一种有机溶剂(任选地包含一种或多种湿润剂、一种或多种乳化剂或者所述试剂的混合物)中来制备。在EC中使用的合适的有机溶剂包括芳族烃(例如烷基苯或烷基萘，例如SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO 200；SOLVESSO是注册商标)、酮(例如环己酮或甲基环己酮)和醇(例如苯甲醇、糠基醇或丁醇)、N-烷基吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)、脂肪酸的二甲基酰胺(例如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯代烃。EC产品可以在加入水中时自发地乳化，产生具有足够稳定性以便允许通过适当设备喷雾施用的乳液。
EW的制备涉及获得作为一种液体(如果它在室温下不是液体，则它可以在典型地低于70℃的合理温度下被熔化)或处于溶液中(通过将它溶于合适的溶剂)的化学式(I)的化合物，然后在高剪切下将所得液体或溶液乳化进包含一种或多种SFA的水中，以产生乳液。在EW中使用的合适的溶剂包括植物油、氯代烃(例如氯苯)、芳香族溶剂(例如烷基苯或烷基萘)及其他在水中具有低溶解度的合适的有机溶剂。
微乳液(ME)可以通过将水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的共混物混合来制备，以自发地产生一种热力学稳定的各向同性的液体配制品。化学式(I)的一种化合物一开始就存在于水中或溶剂/SFA共混物中。适用于MEs的溶剂包括以上所述用于EC或EW中的那些。ME可以是水包油体系或油包水体系(存在哪种体系可以通过传导率测试来测定)并且可以适用于在同一配制品中混合水溶性的和油溶性的杀虫剂。ME适于稀释进入水中，保持为微乳液或者形成常规的水包油乳液。
悬浮体浓缩物(SC)可以包含化学式(I)的化合物的细分散的不溶固体颗粒的水性或非水性悬浮液。SC可以可任选地使用一种或多种分散剂通过在适宜介质中球磨或珠磨化学式(I)的固体化合物来制备，以产生该化合物的细颗粒悬浮液。在该组合物中可以包括一种或多种湿润剂，并且可以包括悬浮剂以降低颗粒的沉降速度。可替代地，可以将化学式(I)的一种化合物干磨并将其加入包含以上所述试剂的水中，以产生所希望的最终产品。
气雾剂配制品包含化学式(I)的一种化合物和适宜的推进剂(例如，正丁烷)。也可将化学式(I)的一种化合物溶于或分散于适宜的介质(例如水或可与水混溶的液体，如正丙醇)中以提供在不加压的手动喷雾泵中使用的组合物。
胶囊悬浮液(CS)可以通过以与制备EW制剂类似的方式来制备，除了附加的聚合步骤之外，使得获得油滴的水分散体，其中每个油滴都被聚合物外壳包裹并且含有化学式(I)的一种化合物以及其可任选的一种载体或稀释剂。该聚合物壳可以通过界面缩聚反应或通过凝聚程序来制备。这些组合物可以提供化学式(I)的化合物的受控释放并且它们可以用于种子处理。化学式(I)的化合物也可以被配制在可生物降解的聚合物基质中，以提供该化合物的缓慢的受控释放。
该组合物可以包括一种或多种添加剂以改进该组合物的生物学性能(例如通过改进表面上的湿润性、保留或分布；在处理过的表面上的防雨性；化学式(I)的化合物的吸收或迁移性)。这样的添加剂包括表面活性剂(SFAs)、基于油的喷雾添加剂，例如某些矿物油或天然植物油(例如大豆和油菜籽油)，以及这些与其他生物增强助剂(可帮助或改变化学式(I)的化合物的作用的成分)的共混物。
湿润剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子、阴离子、两性的或非离子类型的SFA。
合适的阳离子型的SAF包括季胺类化合物(例如十六烷基三甲基溴化铵)、咪唑啉和胺盐。
适宜的阴离子型SFA包括脂肪酸族碱金属盐，脂肪族硫酸单酯类盐(如月桂硫酸钠)，磺化芳香族化合物盐(如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐及二-异丙基-和三-异丙基-萘磺酸钠的混合物)，硫酸醚类，硫酸醇醚类(如月桂基醚-3-硫酸钠)，羧酸醚类(如月桂基醚-3-羧酸钠)，磷酸酯类(一种或多种脂肪醇类与磷酸(主要为单酯)或五氧化二磷(主要为二酯)之间的反应产物，例如月桂醇与四磷酸间的反应产物；另外这些产物可被乙氧基化)，硫代琥珀酰胺酸盐，石蜡或烯烃磺酸盐，氨基乙磺酸盐和木质磺酸盐。
两性类型的合适的SFA包括甜菜碱、丙酸盐和甘氨酸盐。
合适的非离子类型的SFA包括环氧烷(例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物)与脂肪醇(例如油烯基醇或鲸蜡醇)或与烷基酚(例如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物；衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐的部分酯；所述部分酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合物(含有环氧乙烷和环氧丙烷)；烷醇酰胺；单酯(如脂肪酸聚乙二醇酯)；胺氧化物(如月桂基二甲基氧化胺)；以及卵磷脂。
合适的悬浮剂包括亲水胶体(如多糖类、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨化粘土(如膨润土或凹凸棒石)。
本发明仍进一步提供了一种用于在一个场所调节植物生长的方法，其中，该方法包括向该场所施用一种植物生长调节量值的根据本发明的组合物。优选地，该组合物通过喷雾施加而施用到植物的叶子上。
本发明还提供了一种用于促进种子萌发的方法，包括向这些种子、或者包含种子的场所施用一种促进种子萌发量值的根据本发明的组合物。
通常通过喷洒该组合物进行施用，典型地是通过用于大面积的装在拖拉机上的喷雾机，但是还可以使用其他方法，例如撒粉(对于粉末)、滴加或浸湿。可替代地，该组合物可以在犁沟中施用或者在种植之前或种植时直接施用到种子上。
本发明的化学式(I)的化合物或者组合物可以施用到植物、植物的一部分、植物器官、植物繁殖材料上或其周围区域中。
在一个实施方案中，本发明涉及一种处理植物繁殖材料的方法，包括将本发明的组合物以一个促进萌发和/或调节植物生长的有效量值施用到植物繁殖材料上。本发明还涉及用一种本发明的化学式(I)的化合物或者组合物处理的植物繁殖材料。优选地，该植物繁殖材料是种子。
术语“植物繁殖材料”指的是所有的植物的生殖部分，例如种子，它可以被用于后者的繁殖以及植物性的植物材料，例如插条和块茎。特别地，这里可以提及种子、根、果实、块茎、鳞茎以及根(状)茎。
将活性成分施用到植物繁殖材料(尤其是种子)上的方法在本领域是已知的，并且包括繁殖材料的浸敷(dressing)、涂覆、造粒以及浸渍施用方法。该处理可以在种子收获与种子播种之间的任何时间或在播种过程中施用到该种子上。该种子还可以在该处理之前或之后进行涂覆。该化学式(I)的化合物可以任选地与一种控释的涂覆或工艺组合施用，以便于该化合物随时间而释放。
本发明的组合物可以在苗前或苗后施用。适当的，当该组合物被用于调节作物植物生长时，可以在苗前或苗后施用，但是优选在作物的苗后施用。当该组合物被用于促进种子萌发时，可以苗前施用。
化学式(I)的施用率可以在广泛范围内变化并取决于土壤的性质、施用方法(出苗前或出苗后；拌种；施用至种子犁沟；免耕应用等)、作物植物、主要气候条件、以及由施用方法支配的其他因素、施用时间以及目标作物。用于叶或浸湿施用时，根据本发明的化学式I的化合物通常以从0.001到2000g/ha，特别是从0.01到400g/ha的比率施用。用于种子处理时，该施用率通常是在每100kg种子0.0005与150g之间。
根据本发明的组合物可以用在其中的植物包括：作物如谷类(例如小麦、大麦、黑麦或燕麦)；甜菜(例如甜菜或饲用甜菜)；水果(例如梨果、核果或浆果，例如苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃、草莓、覆盆子或黑莓)；豆科植物(例如蚕豆、滨豆、豌豆或大豆)；油料植物(例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆或落花生)；瓜类植物(例如嫩葫芦、黄瓜或甜瓜)；纤维植物(例如棉花、亚麻、大麻或黄麻)；柑橘类水果(例如橙子、柠檬、葡萄柚或橘子)；蔬菜(例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、葫芦或红辣椒)；樟科(例如鳄梨、肉桂或樟脑)；玉米；水稻；烟草；坚果；咖啡；甘蔗；茶；藤本植物；啤酒花；榴莲；香蕉；天然橡胶植物；草皮或观赏植物(例如花卉、灌木、阔叶树或常绿植物例如针叶树)。该清单不代表任何限制。
本发明也可以用来调节生长，或促进非作物植物的种子萌发，例如，通过同步萌发来帮助控制杂草。
应当理解的作物还包括那些已经通过常规的育种方法或通过基因工程改性的作物。例如，本发明可以与那些已经被赋予了对除草剂或多种类别的除草剂(例如ALS-、GS-、EPSPS-、PPO-、ACC酶、以及HPPD抑制剂)的耐受性的作物结合使用。通过常规的育种方法已经赋予其对咪唑啉酮(例如，甲氧咪草烟)的抗药性的作物的例子是夏季油菜(卡罗拉)。由于常规育种方法或遗传工程方法而被赋予了对多种除草剂的耐受性的作物的实例包括草甘膦和草丁膦抗性玉米品种，这些玉米品种在和商品名下是可商购的。赋予作物植物对HPPD抑制剂的耐受性的方法是已知的，例如从WO0246387中；例如作物植物是关于一种多核苷酸转基因的，包括一个编码衍生自一种细菌(更具体地说，来自荧光假单胞菌或希瓦氏菌(Shewanella colwelliana)，)或来自植物(更具体地说，衍生自单子叶植物或仍更具体地说，来自大麦、玉米、小麦、水稻、臂形草属、Chenchrus、黑麦草属、羊茅属、狗尾草属、蟋蟀草属、高粱属或燕麦属物种)的HPPD抑制剂抗性的HPPD酶的DNA序列。
作物还应理解为是已经通过遗传工程方法被赋予对有害昆虫的抗性的那些，例如Bt玉米(抗欧洲玉米螟)Bt棉花(抗棉花棉铃象甲)以及还有Bt马铃薯(抗科罗拉多甲虫)。Bt玉米的实例是的Bt176玉米杂交体(先正达种子公司)。该Bt毒素是一种由苏芸金芽孢杆菌土壤细菌自然形成的蛋白质。毒素或能合成此类毒素的转基因植物的实例描述在例如EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073以及EP-A-427529中。包含有一个或多个编码杀虫剂抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物的例子是(玉米)、Yield(玉米)、(棉花)、(棉花)、(马铃薯)、和其植物作物或种子均可以是抗除草剂的并且同时是抗昆虫摄食(“叠加的”转基因事件(event))。例如，种子可以具有表达杀昆虫的Cry3蛋白的能力同时是耐草甘膦的。
作物还应理解为包括通过常规的育种或基因工程的方法获得并且包括所谓的输出型(output)性状(例如改进的存储能力、更高的营养价值以及改进的香味)。
本发明的化合物可以处于一种酯或酸的形式，其中任一者可能具有植物生长调节特性。如在WO2009/109570中提出的，化学式(I)的化合物的酯的形式被认为是可以在植物中水解为酸的形式的。当该酯化的化合物更容易不受理论限制地被植物吸收(例如通过叶片组织)时，这可以是一个特别的优点。
本发明的化合物和组合物可以与用于农业的其他成分或产品组合使用，包括杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂、作物加强化合物、营养物和生物制品。适合混合的配对物的实例可以在第15版的农药手册(由英国作物保护委员会出版)中找到。这种混合物可施用到一种植物、植物繁殖材料或植物生长位点上，同时地(例如作为一种预配制的混合物或桶中的混合物)或以一个合适的时间尺度按顺序使用。和杀虫剂一起施用本发明具有以下额外的益处：使农民将产品应用到作物所花费的时间最小化。
在本发明的另一个方面中，本发明的化合物或组合物可以与一种或多种其他的具有作物增强作用的化合物组合施用。这些化合物包括微量营养素、糖精、氨基酸、类黄酮、奎宁、以及植物活化剂/生长刺激剂。例如，这些化合物包括天然的或合成的激素、茁长素、油菜素内酯(brassinosteroid)、赤霉素、脱落酸、细胞分裂素、茉莉酸、金内酯(strigolactones)、水杨酸、乙烯、1-甲基环丙烯、抗倒酯乙酯或其衍生物。这些化合物还包括具有作物增强作用的杀虫剂，例如，丙烯酸酯类(包括嘧菌酯、唑菌胺酯)，以及新烟碱类(包括噻虫嗪、以及吡虫啉)。
本发明的这些化合物可以通过下面的方法来制备。
方案1：
具有化学式(I)的化合物可以从一种具有化学式(III)的化合物通过与化学式(II)的化合物发生酰化反应来制备，化学式为(II)的化合物中的Z是卤素(例如氯)，此种反应通常在碱的存在下，并且可任选地在一种亲核催化剂的存在下进行。作为替代方案，有可能在包括有机溶剂(优选为乙酸乙酯)、及水性溶剂(优选为碳酸氢钠溶液)的双相系统中进行此反应。
化学式(II)的化合物是可商购的，例如苄基琥珀酰氯或者可以通过本领域的普通技术人员已知的方法制备。
方案2：
化学式(Ia)的化合物可以通过处理具有化学式(III)的化合物通过在一种溶剂(例如四氢呋喃)中用一种化学式(IV)的酸酐衍生物，如琥珀酰酸酐处理来备。该反应优选地是在从-20℃、更优选从20℃至120℃的温度下进行的。
方案3：
化学式(I)的化合物可以通过处理化学式(Ia)的化合物，经由在一种醇衍生物(R2OH)的存在下的酯化反应来制造。酯化反应可在合适的溶剂(例如像醇衍生物R2OH)中，在酸性条件下进行，如在硫酸和氯化氢的存在下进行。作为替代方案，该反应可以用偶联的方法，例如二环己基碳二亚胺方便地进行。这些反应的方法对于本领域的技术人员是已知的并且若阅读(reviewed)的话，例如，“有机合成方法：综合有机转换，官能团的制备指南。(Synthetic Organic Methodology:Comprehensive Organic Transformations.A Guide to Functional Group Preparations.)”Larock,R.C.1989，966-972页，出版社：(VCH,Weinheim,Fed.Rep.Ger.)。
方案4：
作为替代方案，化学式(I)的化合物可以从化学式(Ib)的化合物通过酰化反应而将醇衍生物酰化成酯来制备。酰化反应可以在碱性条件下(例如在吡啶、三乙胺、4-(二甲氨基)吡啶或者二异丙基乙胺存在下)在一种适当的溶剂(如四氢呋喃)中，可任选的在一种亲核催化剂存在下进行。该反应在从-120℃至+130℃的温度下进行，优选地从-100℃至100℃的温度。作为替代方案，反应有可能在包括有机溶剂(优选为乙酸乙酯)、及水性溶剂(优选为碳酸氢钠饱和溶液)的双相系统中进行此反应。
化学式(Ib)的化合物可以从化学式(Ia)的化合物在一种溶剂(如二氯甲烷)中，在标准条件下例如用亚硫酰二氯或者草酰氯处理来制备。该反应优选地是在从-20℃至+100℃的温度、更优选从0℃至50℃，特别是在环境温度下进行的。
方案5：
作为替代方案，化学式(I)的化合物可以从化学式(Ib)的化合物(其中R2’为烷基衍生物(如甲基)在一种醇衍生物(R2OH)的存在下进行酯交换反应来制备。酯交换反应对于本领域的技术人员是已知的并且若阅读的话，例如，在“有机合成方法：综合有机转换，官能团的准备工作指南。(Synthetic Organic Methodology:Comprehensive Organic Transformations.AGuide to Functional Group Preparations.)”Larock,R.C.1989，985-987页，出版社：(VCH,Weinheim,Fed.Rep.Ger.)或《马奇的高等有机化学：反应,机理及结构》(March's Advanced Organic Chemistry:Reactions,Mechanisms,andStructure),第五版，Smith,Michael B.；March,Jerry.UK.2000,出版者：约翰威利父子公司出版公司((John Wiley&Sons,Ltd)，Chichester,UK)486-487页。另外一个例子，β-二酮酸铁(III)的使用在“由β-二酮酸铁(III)催化的酯交换反应”(“Transesterification catalyzed by iron(III).beta.-diketonatespecies.”)。Weng,Shiue-Shien；Ke,Chih-Shueh；Chen,Fong-Kuang；Lyu,You-Fu；Lin,Guan-Ying.四面体(Tetrahedron)2011,67(9),1640-1648.)中已被描述。
实例
以下的HPLC-MS的方法用于分析从A20到A40的这些化合物：
来自沃特斯的ACQUITY SQD质谱仪(单相四极质谱仪)
电离法：电喷雾
极性：正离子类
毛细管(kV)3.00，锥孔(V)20.00，提取器(V)3.00，源温度(℃)150，脱溶剂气温度(℃)400，锥孔反吹气流(L/Hr)60，脱溶剂气流(L/Hr)700
质量范围：100至800Da
DAD波长范围(nm)：210至400
使用以下HPLC梯度条件的Method Waters ACQUITY UPLC
(溶液A：水/甲醇9:1，0.1％的甲酸和溶剂B：乙腈，0.1％甲酸)
柱类型：Waters ACQUITY UPLC HSS T3；柱长：30mm；柱内径：2.1mm；颗粒尺寸：1.8微米；温度：60℃。
整个本部分使用了以下缩写：s＝单峰；bs＝宽峰；d＝二重峰；dd＝双二重峰；dt＝双三重峰；t＝三重峰；tt＝三三重峰；q＝四重峰；m＝多重峰；Me＝甲基；Et＝乙基；Pr＝丙基；Bu＝丁基；M.p.＝熔点；RT＝滞留时间；MH+＝分子阳离子(例如，测量的分子量)。
最终产物的合成:
实例I:4,4,4-三氟丁基的4-[(5-溴-2-吡啶基)氨基]-4-氧代-丁酸酯(A1)的合成
将亚硫酰氯(可商购，3当量，2mmol)逐滴加入4,4,4–三氟丁-1–醇(2mL)中。当放热滴加完成后，将反应搅拌5分钟，并且加入4-[(5-溴-2-吡啶基)氨基]-4-氧代-丁酸(可商购，0.2g，0.7mmol)。将该溶液在70℃下搅拌2小时。将反应冷却并且通过加水淬灭。将水相层用乙酸乙酯萃取，并且用碳酸氢钠饱和溶液洗涤。分离后，将有机相干燥，并在真空下浓缩，得到4,4,4-三氟丁基的4-[(5-溴-2-吡啶基)氨基]-4-氧代-丁酸酯(A1)(0.22g，80％)。Mp＝118-119℃,1H NMR(400MHz,CDCl3)8.32(m,2H),8.12(d,1H),7.78(dd,1H),4.20(m,2H),2.74(m,4H),2.20(m,2H),1.92(m,2H)ppm。
表A中从A2至A19的化合物可以使用相应的醇用相同的方法制备。
实例II：丁2-炔基的4-[(5-溴-2-吡啶基)氨基]-4-氧代-丁酸酯(A20)的合成
4-[(5-溴-2-吡啶基)氨基]-4-氧代-丁酸(可商购，560mg)的原料溶液在28.7mL的THF中制备。将0.7mL的这种原料溶液分配到每个管中。然后加入大量过量的醇，并将它们分布在一个Alu24支架上(液体：0.3mL，固体：10当量，溶于0.3mL的THF中)。在本实例中，将0.3mL丁-2-炔-1-醇加入到一个小瓶中。将这些小瓶冷却至0℃，用连续分液器(multipette)(20uL)加入亚硫酰氯。将小管在室温下搅拌20分钟。
蒸发溶剂，并且加入水(2ML)和乙酸乙酯(2mL)的混合物。进行向分离并且水层用乙酸乙酯(2mL)萃取(x2)。收集有机相，并在真空下浓缩。为了纯化，将样品在96DPW中溶解于0.8mL的DMF中。将样品通过HPLC进行纯化，并通过LC-MS进行分析。
表A中从A21至A40的化合物可以使用适当的醇用相同的方法平行制备。
实例III:2-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)乙基的4-[(5-溴-2-吡啶基)氨基]-4-氧代-丁酸酯(A43)的合成
在室温氩气氛下，向50mL的三颈圆底烧瓶中放入三(乙酰丙酮)铁(0.1mmol，0.1mmol，0.05，0.007mL)、1,3-二氧戊环-2-乙醇，2-甲基-(2mL)，碳酸钠(0.1mmol，0.004mL)，庚烷(20mL)和4-[(5-溴-2-吡啶基)氨基]-4-氧代-丁酸甲酯(2mmol)。将所得混合物加热至回流，其中通过Dean-Stark装置(填充有10mL庚烷)去除甲醇，并且在反应过程中通过TLC监控反应进程(24h)。将反应冷却并且通过加入10mL饱和的NH4Cl溶液淬灭，然后用40mL乙酸乙酯萃取(3x)。将合并的有机层干燥(无水MgSO4)，过滤，并且蒸发，以得到的粗产物(深棕色油状物；1.90g)。将残余物溶解在乙醇中并且加水，直到产物沉淀。之后，将产品过滤并干燥，得到2-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)乙基的4-[(5-溴-2-吡啶基)氨基]-4-氧代-丁酸酯A43(0.18g，23.5％)。Mp＝97-98℃。
表A中A41，A42和A44的化合物可以使用适当的醇用相同的方法制备。
表A：化学式(I)的化合物
生物学实例
进行了两种生物测定以便于测定本发明的化合物的活性。在第一个测定中，该化合物的活性是在大豆中基于其对第二片叶子的叶柄的伸长的作用进行定量的。在第二个测定中，确定了该化合物对小麦的根生长的作用。
实例B1：大豆测定
将法国豆(菜豆)的品种富尔维奥(Fulvio)播种在0.5L的花盆中的砂质壤土中，无需额外的肥料。植物在温室条件下，在22/18℃(日/夜)以及80％的相对湿度下生长；光补偿超过25kLux。
播种十一天之后，当第二个节间的长为2-5mm时，用试验化合物处理植物。在施用之前，该化合物各自溶解于二甲亚砜中，并在水与乙醇(按体积计，比率1:1)的混合物中稀释。用移液管吸取五微升的试验化合物到第二个节间的基部切除苞片叶之后形成的伤口处。施用十四天后，测定第二片叶子的叶柄的长度(从叶柄基部到第一片小叶的基部测量)，以量化该化合物的活性。
下列化合物给出了至少5％的第二片叶子的叶柄长度的增加：
A4，A6，A8，A9，A10，A13，A16，A22。
实例B2：小麦测定
将试验化合物溶解于少量体积的二甲亚砜中，并且用水稀释至适当的浓度。将小麦(普通小麦)品种阿里娜(Arina)的种子播种在微型小袋(10.5×9.0cm)中，该袋中包含有5mL的适当的化合物溶液。将该微型小袋在17℃下贮藏3天以使得这些种子能够萌发。之后植物被储藏在5℃下。播种/施用12天后，将植物从微型小袋中移出并进行扫描。该化合物的作用是通过确定植物(根以及嫩枝)的面积以及根的卷曲(卷曲是油菜素内酯型活性的指标)来量化的。
下列化合物减少了至少15％的植物(根以及嫩枝)面积，并显示了一种卷曲的根的表型：
A4，A5，A8，A9，A10，A12，A13。

Claims (8)

1.一种具有化学式(I)的化合物
其中
R1是H、C1-C2烷基，被一个或者多个卤素、羟基或胺取代的C2烷基；
X是卤素；
R2是C4-C9烷基；被一个或者多个卤素，羟基或胺取代的C4-C9烷基；被一个或者多个卤素取代的甲基；被两个以上的卤素取代的C2-C3烷基；被以下一个或多个基团取代的C1-C9烷基：氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷亚磺酰基、C1-C6卤代烷亚磺酰基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6卤代烷磺酰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C4-C6烷基环烷基、芳基、被一到五个取代基R3取代的芳基、杂芳基、被一到五个取代基R3取代的杂芳基、杂环基、或被一到五个取代基R3取代的杂环基；C3-C7环烷基或被一到五个取代基R4取代的C3-C7环烷基；芳基或被一到五个取代基R3取代的芳基；杂芳基或被一到五个取代基R3取代的杂芳基；或杂环基或被一到五个取代基R3取代的杂环基；
每个R3独立地是氰基，硝基，氨基，羟基，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C2-C6烯基，C2-C6卤烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卤环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤烷基磺酰基，N-C1-C6烷氨基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基羰基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基磺酰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基羰基氧基，C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基羰基氨基；并且
每个R4独立地是氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
或者其盐或N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
R1是H或甲基；
X是Cl、Br或I；
R2是C4-C9烷基；或被以下一个或多个基团取代的C1-C9烷基：氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C4-C6烷基环烷基、芳基、被一到五个取代基R3取代的芳基、杂芳基、被一到五个取代基R3取代的杂芳基、杂环基、或被一到五个取代基R3取代的杂环基；并且
每个R3独立地是氰基，硝基，氨基，羟基，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C2-C6烯基，C2-C6卤烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卤环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤烷基磺酰基，N-C1-C6烷氨基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基羰基，N,N-二-(C1-C6烷基)-氨基磺酰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基羰基氧基，C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基羰基氨基。
3.根据权利要求1至2中任一项所述的化合物，其中R2是C4-C9烷基；被一个或多个卤素、羟基或胺取代的C4-C9烷基；或被C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6烯基或C2-C6炔基取代的C1-C9烷基。
4.一种植物生长调节剂或者促进种子萌发的组合物，包括一种根据前述的权利要求中任一项所述的化合物，以及一种农业上可接受的配制品辅助剂。
5.一种用于在一个场所调节植物生长的方法，其中，该方法包括向该场所施用一种植物生长调节量值的根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，或者根据权利要求4所述的组合物。
6.一种用于促进种子萌发的方法，包括向这些种子、或者包含种子的场所施用一种促进种子萌发量值的根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，或者根据权利要求4所述的组合物。
7.一种用于控制杂草的方法，包括向包含种子的场所施用一种促进种子萌发量值的根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，或者根据权利要求4所述的组合物，允许这些种子萌发，并且然后向该场所施用一种苗后除草剂。
8.化学式(I)的化合物作为一种植物生长调节剂或者一种种子萌发促进剂的用途。
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